JP2023519722A - 固体脂質材料を含む水中油型エマルション - Google Patents

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Abstract

本発明は、送達系の分野に関する。より詳細には、本発明は、液体油溶性活性材料、好ましくは節足動物防除剤と組み合わせた固体脂質材料を含む水中油型エマルションに関する。本発明はまた、上記エマルションを調製するプロセスおよび上記エマルションを含む消費者製品を記載する。

Description

本発明は、送達系の分野に関する。より詳細には、本発明は、液体油溶性活性材料、好ましくは節足動物防除剤と組み合わせた固体脂質材料を含む水中油型エマルションに関する。本発明はまた、上記エマルションを調製するプロセスおよび上記エマルションを含む消費者製品を記載する。
発明の背景
水中油型エマルションは、消費者製品に広く使用されている。水中油型エマルションは通例、連続水相と、油溶性活性成分、例えば医薬品有効成分（pharmaceutical actives）、皮膚軟化剤、精油、ビタミン、顔料または香料を含有する分散油相とを含む。水中油型エマルションのよくある用法は、ローションまたはクリームの形態で皮膚に直接塗布することである。一部の用途では、皮膚を通した有効成分の浸透が標的とされる。他の用途では、有効成分の皮膚への沈着が標的とされる。さらに他の用途では、皮膚からの有効成分の蒸発が標的とされる。
皮膚からの有効成分の蒸発を標的とする用途は、例えば節足動物忌避剤である。節足動物忌避活性成分は、殆どが油溶性である。一方では、水中油型エマルションは、節足動物によって遠くから感知され、したがって接触抑止剤としてだけでなく、空間的忌避剤として作用するのに十分に高い気相濃度を得るためには、十分に高い最低蒸気圧を有する必要がある。他方では、蒸気圧が過度に高い場合、ローションまたはクリームを皮膚に塗布してから短時間で成分が蒸発するため、害虫からの長期保護が不十分となる。このように、精油中に存在する効率的な忌避化合物（シトロネラール、シネオール、オイゲノール、リモネン等）は、殆どが高い蒸気圧を有するため、時間的に限られた空間的忌避性しかもたらすことができない（Trongtokit et al. 2005 : doi: 10.1002/ptr.1637, Nerio et al. 2010 : doi:10.1016/ j.biortech.2009.07.048）。したがって、（例えば、節足動物防除活性成分が水中油型エマルション中の油溶性活性成分として使用される場合）空気中での揮発性物質の効力の持続につながる長時間の放出をもたらすことが望ましい場合がある。
発明の概要
本発明は、液体油溶性活性材料と組み合わせて使用される固体脂質材料を含む水中油型エマルションを提供することによって上述の課題を解決する。
したがって、本発明の第１の目的は、水中油型エマルションであって、
－ 少なくとも１つの固体脂質材料および少なくとも１つの液体油溶性活性成分を含む分散油相と、
－ 安定剤を含む連続水相と
を含み、
油溶性活性成分がＬｏｇＰ＞０．５を有する、
水中油型エマルションである。
本発明の第２の目的は、水中油型エマルションを調製する方法であって、
（ｉ）少なくとも１つの固体脂質材料と少なくとも１つの液体油溶性活性成分とを含む油相を、安定剤を含む連続水相に固体脂質材料の融点を超える温度で分散させて、水中油型エマルションを得る工程と、
（ｉｉ）このようにして得られたエマルションを固体脂質材料の融点より低い温度まで冷却する工程と
を含む、方法である。
本発明の第３の目的は、上に定義されたエマルションを含む消費者製品である。
本発明の第４の目的は、上に定義されたエマルションを基材上または空気中に適用または拡散する工程を含む、節足動物を誘引または撃退する方法である。
エタノール中の純粋な活性忌避剤と比較した本発明のエマルションについての時間の関数としての蚊の着地の平均回数（±ＳＤ）を示す図である（実施例１）。 本発明のエマルションについての時間の関数としての蚊の着地の平均回数（±ＳＤ）（ｎ＝２～４）を示す図である（実施例２）。 本発明のエマルションについての時間の関数としての蚊の着地の平均回数（±ＳＤ）（ｎ＝２～４）を示す図である（実施例３）。 エタノール中の純粋な活性忌避剤と比較した本発明のエマルションについての時間の関数としての蚊の着地の平均回数（±ＳＤ）を示す図である（実施例４）。
発明の詳細な説明
別段の記載がない限り、パーセンテージ（％）は、組成物の重量によるパーセンテージを指すことを意図している。
水中油型エマルション
本発明の第１の目的は、水中油型エマルションであって、
－ 少なくとも１つの固体脂質材料および少なくとも１つの液体油溶性活性成分を含む分散油相と、
－ 安定剤を含む連続水相と
を含み、
油溶性活性成分がＬｏｇＰ＞０．５を有する、
水中油型エマルションである。
本発明の一実施形態では、エマルションは、５０％超、好ましくは６０％、６５％、６８％、７０％、７３％、７５％、８０％、８５％またはそれ以上の水を含む。
本発明の更なる実施形態では、エマルションは、５％超、好ましくは１０％、１２％、１５％、２０％、２５％またはそれ以上の活性成分を含む。
本発明の上記の好ましい実施形態は、エマルションの他の成分に対して多量の水および多量の活性成分を含むエマルションを提供する。理解され得るように、これらの特徴は、より高価であまり持続可能でない成分が高レベルにある代替的な実施形態と比較して、エマルションを低コストかつ持続可能な方法で調製することを可能にする。
本発明の更なる実施形態は、エマルションが、アルコール、特にエタノールを含まないものである。
エマルション：「エマルション」という用語は、本明細書で使用される場合、通常は混和しない（すなわち溶解しない）の２つ以上の液体の混合物を表す。エマルションでは、一方の液体（分散相）が他方（連続相）に分散している。本発明は、油溶性相が分散した連続親水性相を含む水中油型エマルションに関する。本発明によると、油溶性材料は分散相中にある。しかしながら、油溶性材料の一部が活性成分の極性に応じて連続相中に存在していてもよい。
一実施形態によると、エマルションはマクロエマルションまたはナノエマルションである。本発明によるエマルションは、分散相液滴を乳化するために機械力を加える任意の方法、好ましくは高剪断ブレンダー、コロイドミル、インペラミキサーを用いた機械的混合、または高圧ホモジナイザーの使用によって調製することができる。代替的には、かかるエマルションは超音波処理、膜乳化、またはマイクロ流体チャネルを用いた乳化によっても調製することができる。
エマルションは、好ましくは１ｍＰａ・ｓ～１Ｐａ・ｓ、好ましくは１ｍＰａ・ｓ～５００ｍＰａ・ｓの粘度を有するゲルの形態とすることができ、ここで、粘度は２５℃にて１００ｓ－１の剪断速度で測定される。流動粘度は、コーンプレート形状のTA InstrumentsのＡＲ２０００レオメーター（New Castle，DE，USA）を用いて測定した。
本発明のエマルションが「水中油型」エマルションであり、「油中水型」エマルションではないことに留意することが重要である。「水中油型」エマルションは、液体の水性環境中に固体の油滴を有し、これがエマルション中の活性成分にとって重要である。対照的に、「油中水型」エマルションは、液体の油環境中に水滴を有し、これによりエマルション中の活性成分の有効性が変化する。
固体脂質材料：本発明で使用される「固体脂質材料」という用語は、室温で固体またはペーストの形態である脂質成分を指す。これにはグリセリドおよびロウが含まれる。一方、本発明で使用される「油」という用語は、室温で液体である有機成分を指す。
固体脂質油材料の使用は、固体脂質によって形成されたマトリックスに活性成分が閉じ込められることを意味する。かかる組成物は、マトリックスからの活性成分の拡散性を低下させ、空気中への蒸発を遅らせる。したがって、固体脂質油材料を用いたエマルションは、液体脂質材料よりも長時間の閉じ込められた活性成分の持続的放出を可能にする。
一実施形態によると、固体脂質材料は、植物性脂肪および非植物性脂肪からなる群において選択される。一実施形態では、固体脂肪は、トリグリセリドの形態の植物性脂肪酸とグリセロールとの誘導体である。或る特定の実施形態では、トリグリセリドはパームステアリンである。
一実施形態によると、固体脂質材料は、植物性ロウおよび非植物性ロウからなる群において選択される。或る特定の実施形態では、非植物性ロウはミツロウである。或る特定の実施形態では、植物性ロウはカルナウバロウまたはホホバロウである。
一実施形態によると、固体脂質材料は、ミツロウ、カルナウバロウ、パームステアリン、ホホバロウおよびそれらの混合物からなる群において選択される。
一実施形態によると、固体脂質材料はヒマシ油ではない。
固体脂質材料の量は、好ましくは油相の総重量に基づいて重量で１～２０％、好ましくは５～１５％である。
液体油溶性活性材料：油溶性材料は、単一の材料または材料の混合物であり、水と混合すると二相分散液を形成する。
本発明によると、油溶性活性材料は油に可溶であり、０．５超、好ましくは１超、より好ましくは１．２超のＬｏｇＰによって定義される。
一実施形態によると、油溶性活性材料は、０．５超かつ８未満のＬｏｇＰを有する。別の実施形態によると、油溶性活性材料は、０．５超かつ５未満のＬｏｇＰを有する。別の実施形態によると、油溶性活性材料は、０．５超かつ３未満のＬｏｇＰを有する。
ＬｏｇＰは、親油性の尺度として知られる推定オクタノール－水分配係数の常用対数である。
多くの賦香化合物のＬｏｇＰ値が、例えばDaylight Chemical Information Systems, Inc.（Daylight CIS），Irvine，Calif.から入手可能なＰｏｍｏｎａ９２データベースに報告されており、これには元の文献への引用も含まれる。ＬｏｇＰ値は、同様にDaylight CISから入手可能な「ＣＬＯＧＰ」プログラムによって最も簡便に計算される。このプログラムは、Ｐｏｍｏｎａ９２データベースにおいて利用可能な場合に実験的ｌｏｇＰ値も列挙する。「計算ｌｏｇＰ」（ｃＬｏｇＰ）は、HanschおよびLeoのフラグメント法によって決定される（A. Leo, in Comprehensive Medicinal Chemistry, Vol. 4, C. Hansch, P. G. Sammens, J. B. Taylor and C. A. Ramsden, Eds., p. 295, Pergamon Press, 1990を参照）。フラグメント法は、各香油成分の化学構造に基づき、原子の数および種類、原子の結合性、ならびに化学結合を考慮に入れている。この物理化学的特性について最も信頼性が高く、広く使用されている推定値であるｃＬｏｇＰ値が、実験的ＬｏｇＰ値が利用可能でない場合に、本発明に有用な賦香化合物の選択に好ましく使用される。
好ましい実施形態によると、活性成分と固体脂質材料との比率は１：１、好ましくは２：１、３：１、４：１、５：１、６：１、７：１、８：１、９：１、１０：１またはそれ以上である。下記の実験データは、好ましい活性成分と固体脂質材料との比率の例を示す。
好ましい実施形態によると、活性成分は少なくとも１つの節足動物防除剤を含む。
添付の実施例に示すように、本発明のエマルションが少なくとも１つの節足動物防除剤を含む場合、防除剤はエマルションに長時間の節足動物防除活性を付与する。「長時間の」という用語は主観的なものであるが、この文脈では、節足動物防除剤の節足動物防除活性が、本発明のエマルションの形態で調製した場合に、節足動物防除剤が本発明のエマルション中に存在しない代替的な形態よりも長時間持続することを意味することを意図している。本発明の範囲の限定を意図するものではないが、節足動物防除剤がエマルション中に安定化された形態で存在し、節足動物防除剤が遊離形態で、すなわち全くエマルションに入れずに調製された他の配合物よりもゆっくりと放出され、より長時間にわたる忌避性をもたらすというのが本発明の発明者らの見解である。
「節足動物」という用語は、当該技術分野の当業者にとって通常の意味を有する。節足動物には、体節性の体および関節肢を有する無脊椎動物、例えば昆虫、クモ形類および甲殻類が含まれる。節足動物は通常、間隔をおいて脱皮するキチン質外骨格と、腹側の神経節鎖に接続する背側前部の脳とを有する。
本発明を理解する上での節足動物は、望ましくない、すなわち空気中、物品の表面、植物の表面、または脊椎動物、例えばヒト被験体もしくは他の哺乳動物、好ましくはヒト被験体の表面上でのそれらの存在が望ましくない節足動物に関する。好ましくは、望ましくない節足動物は、植物および動物に影響を与える害虫節足動物、例えばアザミウマ、アブラムシ、甲虫、蛾、コナカイガラムシ、カイガラムシ等、より好ましくは動物に影響を与える害虫節足動物、例えばアリ、シロアリ、ゴキブリ、ハエ等、さらに好ましくは脊椎動物に影響を与える吸血節足動物、例えばサシバエ、トコジラミ、サシガメ、ノミ、シラミ、蚊およびダニ、さらに好ましくは蚊およびダニである。
節足動物の存在が望ましくない理由は、空気中の節足動物の存在が被験体にとって不快であること、物品への節足動物の接触が疾患および／もしくは病原菌を移すか、または節足動物が生物を刺咬し、痒みを生じること、疾患および／もしくは病原菌の伝播、または節足動物の摂食が他の疾患および／または病態の原因となる恐れがあることであり得る。
「防除」、「節足動物防除」等の表現は、当該技術分野の当業者にとって通常の意味を有する。本発明の文脈における「防除する」は、節足動物を誘引、抑制、駆除または忌避し、好ましくは節足動物を抑制または忌避し、さらに好ましくは節足動物を忌避する、本発明による化合物または節足動物防除組成物の能力を定義するものである。
本発明による「誘引する」は、節足動物誘引化合物または組成物が適用された節足動物誘引源、例えば空気中、物品の表面、または脊椎動物、例えばヒト被験体または他の哺乳動物、好ましくは捕獲装置等の物品の表面上での節足動物の接触または存在を増大または促進する、本発明による化合物または節足動物誘引組成物の能力を定義するものである。
本発明による「抑制する」は、節足動物抑制化合物または組成物が適用された節足動物抑制源、例えば空気中、物品の表面、または脊椎動物、例えばヒト被験体もしくは他の哺乳動物、好ましくはヒト被験体の表面上での節足動物の接触または存在を最小化、低減、阻止または防止する、本発明による化合物または節足動物抑制組成物の能力を定義するものである。通例、節足動物抑制化合物または組成物の最初の味見後に、害虫のその後の摂食または産卵を妨げる摂食抑制物質として使用した場合に抑制効果が示される。
本発明による「駆除する」は、節足動物駆除化合物または組成物が適用された節足動物駆除源、例えば空気中、物品の表面、または脊椎動物、例えばヒト被験体もしくは他の哺乳動物、好ましくはヒト被験体の表面上で節足動物を駆除する、本発明による化合物または当該技術分野で報告される駆除組成物の能力を定義するものである。節足動物駆除組成物を植物、動物またはヒト被験体に適用する場合、節足動物を駆除するが、被験体を殺傷しない量で適用される。
本発明による「忌避性」は、節足動物忌避化合物または組成物が適用された節足動物忌避源、例えば空気中、物品の表面、または脊椎動物、例えばヒト被験体もしくは他の哺乳動物、好ましくはヒト被験体の表面上での節足動物の接近または存在を最小化、低減、阻止または防止する、本発明による化合物または節足動物忌避組成物の能力を定義するものである。
節足動物防除剤の代わりに、または節足動物防除剤と組み合わせて代替的な成分を使用してもよい。かかる成分の非限定的な例としては、香料、化粧品、スキンケア、消臭剤、殺菌剤、殺真菌剤、医薬または農薬成分、微生物剤、消毒剤およびそれらの混合物が挙げられる。
特定の実施形態によると、節足動物防除剤は香料との組合せ、香料前駆体、エマルションまたは分散液等の賦香成分の送達をともに改善、増強または修正する任意の物質との組合せ、および匂いを修正または付与すること以上の付加的な利点、例えば持続性、ブルーミング（blooming）、消臭、抗菌作用または微生物安定性を与える組合せで使用される。
一実施形態によると、節足動物防除剤を香料と組み合わせて使用する場合、節足動物防除剤は、エマルションの全組成に基づいて、好ましくは５～４０％、より好ましくは１０～３０％の量で使用され、香料は、エマルションの全組成に基づいて、好ましくは０．１～５％、より好ましくは０．５～２％の量で使用される。
特定の実施形態によると、節足動物防除剤は賦香成分である。
油溶性内相に存在し得る節足動物防除剤の性質および種類は、本明細書でのより詳細な説明を必要とするものではなく、いずれの場合にも包括的ではなく、当業者は一般的な知識に基づき、使用目的または用途に応じてそれらを選択することができる。
一実施形態によると、油溶性活性成分は、節足動物防除成分または節足動物防除成分の混合物である。
一実施形態によると、油溶性活性成分は紫外線遮断剤ではない。
特定の実施形態によると、節足動物防除成分は、エチル３－（アセチル（ブチル）アミノ）プロパノエート（ＩＲ３５３５（登録商標））、Ｎ，Ｎ－ジエチル－３－メチルベンズアミド（ＤＥＥＴ）、ｐ－メンタン－３，８－ジオール（ＰＭＤ）、ユーカリプツス・シトリオドラ（Eucalyptus citriodora）油、シトロネラ属種油、ｓｅｃ－ブチル２－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン－１－カルボキシレート（ピカリジン）、バニリン、ヒマシ油、シダーウッド油、桂皮油、シトロネラ、シトロネラ油、丁子油、トウモロコシ油、コーンミント、コーンミント油、綿実油、４－アリル－２－メトキシフェノール（オイゲノール）、ニンニク油、（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－オール（ゲラニオール）、ゼラニウム油、レモングラス油、亜麻仁油、ペパーミント、ペパーミント油、２－フェニルエチルプロピオネート、ローズマリー油、ゴマ油、ダイズ油、スペアミント、スペアミント油、タイム油、ミント、ミント油、コショウ抽出物、冬緑油、シトロネラール、ラベンダー油、ラバンデュラ・ハイブリダ（Lavandula hybrida）抽出物、ラバンジン油、レモン油、インドセンダン抽出物、メンタ・アルベンシス（Mentha arvensis）抽出物、メトフルトリン、ノナン酸、ピレトリンおよびピレスロイド、２，３，４，５－ビス（ブチル－２－エン）テトラヒドロフルフラール（ＭＧＫ Ｒｅｐｅｌｌｅｎｔ １１）、シネオール、シンナムアルデヒド、シトラール、シトロネロール、シトロネラ油、クマリン、フタル酸ジブチル、フタル酸ジエチル、アントラニル酸ジメチル、フタル酸ジメチル、エチルバニリン、ユーカリ油、δ－オクタラクトン、δ－ノナラクトン、δ－デカラクトン、δ－ウンデカラクトン、δ－ドデカラクトン、γ－オクタラクトン、γ－ノナラクトン、γ－デカラクトン、γ－ウンデカラクトン、γ－ドデカラクトン、ヒドロキシシトロネラール、ライム油、リモネン、リナロール、アントラニル酸メチル、ハッカ（Mint arvensis）、オランダハッカ（Mint spicata）、ミルセン、ニーム油、サビネン、β－カリオフィレン、（１Ｈ－インドール－２－イル）酢酸、アネトール、アニス油、バジル油、ベイ油、樟脳、サリチル酸エチル、常緑植物油（evergreen oils）、パイン油、テトラメトリン、アレスリン、（ＲＳ）－α－シアノ－３フェノキシベンジル－（１ＲＳ）－ｃｉｓ、シペルメトリン、プラレトリン、アセタミプリド、アザジラクチン、ベンジオカルブ、ビフェントリン、クロルピリホス、デルタメトリン、ダイアジノン、ジクロルボス、フィプロニル、イミダクロプリド、リナロール、マラチオン、インドセンダン抽出物、ニコチン、ペルメトリン、ロテノン、Ｓ－メトプレン、スピノサド（スピノシンＡ）、スピノシンＤ、トランスフルトリン、アニスアルコール、オクタヒドロクマリン、（＋－）－２，５－ジメチル－２－インダンメタノール、４，４Ａ，５，９Ｂ－テトラヒドロ－インデノ［１，２－Ｄ］－１，３－ジオキシン、２，４－ジメチル－４，４ａ，５，９ｂ－テトラヒドロインデノ［１，２－ｄ］［１，３］ジオキシンおよびそれらの混合物からなる群において選択される。
本発明の好ましい実施形態は、節足動物防除成分がＮ，Ｎ－ジエチル－３－メチルベンズアミド（ＤＥＥＴ）でないものである。
本発明の好ましい実施形態は、節足動物防除成分がエチル３－（アセチル（ブチル）アミノ）プロパノエート（ＩＲ３５３５（登録商標））でないものである。
油溶性活性材料に加えて、連続相は、好ましくは乾燥血液、ラウリル硫酸、リンゴ酸、カリウム（２Ｅ，４Ｅ）－ヘキサ－２，４－ジエノエート、腐敗性全卵固形物、塩化ナトリウム、硫酸モノドデシルエステル、ナトリウム塩、亜鉛、ホウ酸、クエン酸、マルトデキストリン、二酸化ケイ素およびそれらの混合物からなる群において選択される分散または可溶化された親水性活性成分を含み得る。
「香油」（または「香料」でもある）とは、本明細書において、約２０℃で液体である成分または組成物を意味する。上記の実施形態のいずれか１つによると、上記香油は賦香成分単独、または賦香組成物の形態での成分の混合物であり得る。「賦香成分」とは、本明細書において、匂いを付与または調節することを主要目的として使用される化合物を意味する。言い換えると、かかる成分は、賦香成分であるとみなされるには、匂いを有するというだけでなく、少なくとも組成物の匂いを肯定的または快適な形で付与または修正することが可能であると当業者に認識されなくてはならない。本発明の目的上、香油は、賦香成分と、香料前駆体、エマルションまたは分散液等の賦香成分の送達をともに改善、増強または修正する物質との組合せのみならず、匂いを修正または付与すること以上の付加的な利点、例えば持続性、ブルーミング、消臭、抗菌作用、微生物安定性、節足動物防除を与える組合せも含む。
油相に存在する賦香成分の性質および種類は、本明細書でのより詳細な説明を必要とするものではなく、いずれの場合にも包括的ではなく、当業者は一般的な知識に基づき、使用目的または用途、および所望の感覚刺激効果に応じてそれらを選択することができる。概して、これらの賦香成分はアルコール、アルデヒド、ケトン、エステル、エーテル、アセテート、ニトリル、テルペノイド、窒素含有または硫黄含有複素環式化合物、および精油のように多様な化学クラスに属し、上記賦香共成分は天然または合成起源であり得る。これらの共成分の多くは、いずれの場合にも参照文献、例えばS. Arctanderによる書籍であるPerfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair, New Jersey, USAもしくはそのより最新版、または同種の他の論文、および香料の分野における豊富な特許文献に記載されている。また、上記成分が制御された様式で様々なタイプの賦香化合物を放出することが知られる化合物であってもよいことが理解される。
賦香成分は、香料産業において現在使用されている溶媒に溶解することができる。溶媒は、好ましくはアルコールではない。かかる溶媒の例は、フタル酸ジエチル、ミリスチン酸イソプロピル、Ａｂａｌｙｎ（登録商標）（ロジン系樹脂、Eastmanから入手可能）、安息香酸ベンジル、クエン酸エチル、リモネンもしくは他のテルペン、またはイソパラフィンである。好ましくは、溶媒は、例えばＡｂａｌｙｎ（登録商標）または安息香酸ベンジルのように非常に油溶性であり、高度に立体障害されている。好ましくは、香料は３０％未満の溶媒を含む。より好ましくは、香料は２０％未満、さらに好ましくは１０％未満の溶媒を含み、これらのパーセンテージは全て、香料の総重量に対する重量によって定義される。最も好ましくは、香料は本質的に溶媒を含まない。
一実施形態によると、エマルションは共溶媒を含んでいてもよい。一実施形態によると、共溶媒は植物油および／または動物油である。
油混和性共溶媒：一実施形態によると、分散相は油混和性共溶媒を含む。
本発明において使用することができる油混和性共溶媒は、例えばトリブチル－Ｏ－アセチルシトレート、トリエチルシトレート、カプリル酸トリグリセリド、トリアセチン、ヤシアルカン（および）（カプリル／カプリン酸）ヤシアルキル、プロパンジオールジカプリレート、オクタン酸１，３－プロパンジイルエステル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、オレイン酸エチル、トリヘプタノイン、カプリル／カプリン酸グリセリド、ウンデカンおよびトリデカン、Ｃ１５～Ｃ１９アルカン、スクアレン、シリコーン油、グリコールエーテル、例えばトリプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールｎ－プロピルエーテル、ＤＩＰＧモノメチルエーテル、アジピン酸ジメチル／グルタル酸ジメチルエステル、安息香酸ベンジル、ピペロニルブトキシド、ヤシ油またはそれらの混合物であり得る。
好ましくは、均質な分散相を得るために、油混和性共溶媒は安息香酸ベンジル、ピペロニルブトキシド、ヤシ油およびそれらの混合物からなる群において選択される。存在する場合、好ましくは油相の総重量に基づいて重量で５～３０％、好ましくは１０～２５％の共溶媒が使用される。
水混和性共溶媒：一実施形態によると、水性連続相は、好ましくは一価および多価溶媒からなる群において選択される水混和性共溶媒を含む。かかる溶媒の非限定的な例は、エタノール、プロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、イソプロピリデングリセロール、ブチレングリコール（１，３－ブタンジオール）およびイソプロパノール、ならびにそれらの混合物を含む群から見出すことができる。存在する場合、好ましくは水相の総重量に基づいて重量で５～３０％、好ましくは１０～２５％の共溶媒が使用される。
安定剤：本発明によると、連続相は水中に分散した安定剤を含む。
特定の実施形態によると、安定剤は分子乳化剤である。
「分子乳化剤」は、２つの相の間の界面に集中し、界面の特性を変化させる両親媒性分子である。安定剤の例は、McCutcheon’s Stabilizers & DetergentsまたはIndustrial Surfactants Handbookに見ることができる。
一実施形態によると、分子乳化剤は高分子乳化剤である。
一実施形態によると、分子乳化剤は非イオン性乳化剤ではない。
高分子乳化剤の使用は、これらの安定剤が非イオン性乳化剤よりも高い安定性（すなわち電荷斥力）を有し、また固体液滴間の凝集を防ぐことから好ましい。
また、ＰＥＧおよびＰＰＧベースの界面活性剤等の非イオン性乳化剤は、非天然であるため、このクラスの分子を本発明のエマルションから除外することで、１，４－ジオキサン、遊離グリコールエーテルおよび遊離エチレンオキシド等の汚染物質のリスクがなくなる。
高分子乳化剤の付加的な利点は、かかる分子が米国ＥＰＡ承認との関連でリスト２５ｂに準拠し、すなわち、本発明のエマルションの商業利用にとって規制上の障害がより少ないことである。
非限定的な例として、分子乳化剤は加工デンプン、アラビアガム、ペクチン、カゼイン、シクロデキストリン、レシチン、大豆タンパク質、キラヤサポニンおよびそれらの混合物からなる群において選択することができる。
存在する場合、好ましくはエマルションの総重量に基づいて重量で０．５％～１５％、好ましくは１～１０％の安定剤が使用される。
任意の成分：エマルションは、増量剤（ダンマルガム、クエン酸アセチルトリブチル等）、増粘剤（viscosifier）、ゲル化剤（アガーガム、ゲランガム、グアーガム、トラガカントガム、セルロース誘導体、キサンタンガム等）、ｐＨ調整剤およびそれらの混合物等の任意の成分を含んでいてもよい。
本発明において使用することができる増粘剤の例としては、カルボン酸ホモポリマー、カルボン酸コポリマーが挙げられる。
本発明によると、エマルション組成物は着色剤、防腐剤、皮膚軟化剤、保湿剤、酸化防止剤、フリーラジカルスカベンジャー、ＰＯＶ改善剤、冷却剤、ビタミン、固定剤、美容効果剤（cosmetic benefit agents）、キレート剤、機能性高分子または電解質等の任意の他の成分をさらに含んでいてもよい。
かかる任意の成分は１０％、３％（ｗ／ｗ）またはさらには２％（ｗ／ｗ）以下を占めることができ、パーセンテージはエマルションの総重量に対するものである。
本発明において使用することができる冷却剤の例としては、メントール、メントールメチルエーテル、メントールエチレングリコールカーボネート（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３８０５）、メントールプロピレングリコールカーボネート（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３８０６）、メンチル－Ｎ－エチルオキサメート、コハク酸モノメンチル（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３８１０）、グルタミン酸モノメンチル（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ４００６）、メントキシ－１，２－プロパンジオール（ＦＥＭＡ ＧＲＡＳ ３７８４）、３－ヒドロキシメチルｐ－メンタン、エトキシヒドロキシ酢酸メンチル、２－（４－エチルフェノキシ）－Ｎ－（１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－Ｎ－（２－チエニルメチル）アセトアミド、ＷＳ２３（２－イソプロピル－Ｎ，２，３－トリメチルブチルアミド）、ＦＥＭＡ ３８０４；ＷＳ－３（Ｎ－エチル－ｐ－メンタン－３－カルボキサミド）、ＦＥＭＡ ３４５５；ＷＳ－５［エチル３－（ｐ－メンタン－３－カルボキサミド）アセテート］、ＦＥＭＡ ４３０９；ＷＳ－１２（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－Ｎ－（４－メトキシフェニル）－ｐ－メンタンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４６８１；ＷＳ２７（Ｎ－エチル－２，２－ジイソプロピルブタンアミド）、ＦＥＭＡ ４５５７；Ｎ－シクロプロピル－５－メチル－２－イソプロピルシクロヘキサンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４６９３、ＷＳ－１１６（Ｎ－（１，１－ジメチル－２－ヒドロキシエチル）－２，２－ジエチルブタンアミド）、Ｎ－（１，１－ジメチル－２－ヒドロキシエチル）２，２－ジエチルブタンアミド、ＦＥＭＡ ４６０３、メントキシエタノール、ＦＥＭＡ ４１５４、Ｎ－（４－シアノメチルフェニル）－ｐ－メンタンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４４９６；Ｎ－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）－３－ｐ－メンタンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４５４９；Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－２－イソプロピル－２，３－ジメチルブタンアミド、ＦＥＭＡ ４６０２、さらにはＮ－（４－（カルバモイルメチル）フェニル）－メンチルカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４６８４；（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－Ｎ－（４－メトキシフェニル）－ｐ－メンタンカルボキサミド（ＷＳ－１２）、ＦＥＭＡ ４６８１；（２Ｓ，５Ｒ）－Ｎ－［４－（２－アミノ－２－オキソエチル）フェニル］－ｐ－メンタンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４６８４；ならびにＮ－シクロプロピル－５－メチル－２－イソプロピルシクロヘキサンカルボンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４６９３；２－［（２－ｐ－メントキシ）エトキシ］エタノール、ＦＥＭＡ ４７１８；（２，６－ジエチル－５－イソプロピル－２－メチルテトラヒドロピラン、ＦＥＭＡ ４６８０）；ｔｒａｎｓ－４－ｔｅｒｔブチルシクロヘキサノール、ＦＥＭＡ ４７２４；２－（ｐ－トリルオキシ）－Ｎ－（１Ｈ－ピラゾール－５－イル）－Ｎ－（（チオフェン－２－イル）メチル）アセトアミド、ＦＥＭＡ ４８０９；メントングリセロールケタール、ＦＥＭＡ ３８０７；メントングリセロールケタール、ＦＥＭＡ ３８０８；（－）－メントキシプロパン－１，２－ジオール；３－（Ｌ－メントキシ）－２－メチルプロパン－１，２－ジオール、ＦＥＭＡ ３８４９；イソプレゴール；（＋）－ｃｉｓ＆（－）－ｔｒａｎｓ－ｐ－メンタン－３，８－ジオール、比率約６２：３８、ＦＥＭＡ ４０５３；２，３－ジヒドロキシ－ｐ－メンタン；３，３，５－トリメチルシクロヘキサノングリセロールケタール；メンチルピロリドンカルボキシレート；（１Ｒ，３Ｒ，４Ｓ）－３－メンチル－３，６－ジオキサヘプタノエート；（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－３－メンチルメトキシアセテート；（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－３－メンチル３，６，９－トリオキサデカノエート；（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－３－メンチル３，６，９－トリオキサデカノエート；（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－３－メンチル（２－ヒドロキシエトキシ）アセテート；（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－メンチル－１１－ヒドロキシ－３，６，９－トリオキサウンデカノエート；クベボール、ＦＥＭＡ ４４９７；Ｎ－（４－シアノメチルフェニル）ｐ－メンタンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４４９６；２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキシル４－（ジメチルアミノ）－４－オキソブタノエート、ＦＥＭＡ ４２３０；Ｎ－（４－シアノメチルフェニル）ｐ－メンタンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４４９６；Ｎ－（２－ピリジン－２－イルエチル）ｐ－メンタンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４５４９、乳酸メンチル、ＦＥＭＡ ３７４８；６－イソプロピル－３，９－ジメチル－１，４－ジオキサスピロ［４．５］デカン－２－オン、ＦＥＭＡ ４２８５；Ｎ－ベンゾ［１，３］ジオキソール－５－イル－３－ｐ－メンタンカルボキサミド；Ｎ－（１－イソプロピル－１，２－ジメチルプロピル）－１，３－ベンゾジオキソール－５－カルボキサミド；Ｎ－（Ｒ）－２－オキソテトラヒドロフラン－３－イル－（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－ｐ－メンタン－３－カルボキサミド；２，２，５，６，６－ペンタメチル－２，３，６，６ａ－テトラヒドロペンタレン－３ａ（１Ｈ）－オールと５－（２－ヒドロキシ－２－メチルプロピル）－３，４，４－トリメチルシクロペンタ－２－エン－１－オンとの混合物；（１Ｒ，２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチル－Ｎ－（２－（ピリジン－２－イル）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４５４９；（２Ｓ，５Ｒ）－２－イソプロピル－５－メチル－Ｎ－（２－（ピリジン－４－イル）エチル）シクロヘキサンカルボキサミド；Ｎ－（４－シアノメチルフェニル）ｐ－メンタンカルボキサミド、ＦＥＭＡ ４４９６；（１Ｓ，２Ｓ，５Ｒ）－Ｎ－（４－（シアノメチル）フェニル）－２－イソプロピル－５－メチルシクロヘキサンカルボキサミド；１／７－イソプロピル－４／５－メチル－ビシクロ［２．２．２］オクタ－５－エン誘導体；４－メトキシ－Ｎ－フェニル－Ｎ－［２－（ピリジン－２－イル）エチル］ベンズアミド；４－メトキシ－Ｎ－フェニル－Ｎ－［２－（ピリジン－２－イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；４－クロロ－Ｎ－フェニル－Ｎ－［２－（ピリジン－２－イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；４－シアノ－Ｎ－フェニル－Ｎ－［２－（ピリジン－２－イル）エチル］ベンゼンスルホンアミド；４－（（ベンズヒドリルアミノ）メチル）－２－メトキシフェノール；４－（（ビス（４－メトキシフェニル）－メチルアミノ）－メチル）－２－メトキシフェノール；４－（（１，２－ジフェニルエチルアミノ）メチル）－２－メトキシフェノール；４－（（ベンズヒドリルオキシ）メチル）－２－メトキシフェノール、４－（（９Ｈ－フルオレン－９－イルアミノ）メチル）－２－メトキシフェノール；４－（（ベンズヒドリルアミノ）メチル）－２－エトキシフェノール；１－（４－メトキシフェニル）－２－（１－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ビニル４－メトキシベンゾエート；２－（１－イソプロピル－６－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－１－（４－メトキシフェニル）ビニル４－メトキシベンゾエート；（Ｚ）－２－（１－イソプロピル－５－メチル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）－１－（４－メトキシ－フェニル）ビニル－４－メトキシベンゾエート；３－アルキル－ｐ－メンタン－３－オール誘導体；フェンキル、Ｄ－ボルニル、Ｌ－ボルニル、ｅｘｏ－ノルボルニル、２－メチルイソボルニル、２－エチルフェンキル、２－メチルボルニル、ｃｉｓ－ピナン－２－イル、ベルバニル（verbanyl）およびイソボルニルの誘導体；メンチルオキサメート誘導体；メンチル３－オキソカルボン酸エステル；Ｎα－（メンタンカルボニル）アミノ酸アミド；ｐ－メンタンカルボキサミドおよびＷＳ－２３類縁体；（－）－（１Ｒ，２Ｒ，４Ｓ）－ジヒドロ－ウンベルロール；ｐ－メンタンアルキルオキシアミド；シクロヘキサン誘導体；ブトン誘導体；３－メントキシ－１－プロパノールと１－メントキシ－２－プロパノールとの混合物；１－［２－ヒドロキシフェニル］－４－［２－ニトロフェニル－］－１，２，３，６－テトラヒドロピリミジン－２－オン；４－メチル－３－（１－ピロリジニル）－２［５Ｈ］－フラノン；ならびにそれらの組合せが挙げられる。
本発明において使用することができる固定剤の例としては、例えばカプリリルアルコール、オクタノール、ブチルオクタノール、イソトリデシルアルコール、ヘキシルデカノール、イソセチルアルコール、イソステアリルアルコール、オクチルデカノール、オクチルドデカノール、デシルテトラデカノール、テトラデシルオクタデカノール、ネオペンチルグリコールジエチルヘキサノエート、ＰＰＧ－３ミリスチルエーテルおよびＰＰＧ－２０メチルグルコースエーテルが挙げられる。
一実施形態によると、エマルションは日焼け止め剤を含有せず、エマルションは日焼け止めとして機能しない。
水中油型エマルションを調製する方法
本発明の別の目的は、水中油型エマルションを調製する方法であって、
（ｉ）少なくとも１つの固体脂質材料と少なくとも１つの液体油溶性活性成分とを含む油相を、安定剤を含む連続水相に固体脂質材料の融点を超える温度で分散させて、水中油型エマルションを得る工程と、
（ｉｉ）このようにして得られたエマルションを固体脂質材料の融点より低い温度まで冷却する工程と
を含む、方法である。
一実施形態によると、分散相の溶融温度は４０℃～８０℃、好ましくは４０℃～７０℃、より好ましくは４５℃～６５℃である。
したがって、本発明の一実施形態は、工程ｉ）を６５℃未満で行うものである。本発明のこの実施形態の利点は、６５℃を超える温度よりも活性成分の分解が少ないことである。さらに、より低温では、活性成分のより多くが固体材料マトリックス内に含まれるため、使用前のエマルションの保管時に水または空気に曝されない。
工程ｉ）では、安定剤、および水相を形成する成分を水と混合して均質な連続相を得る。脂質混合物（固体脂質材料および液体油溶性材料）を連続相に室温で添加し、成分をともに固体脂質材料の融点を超えるまで加熱した後、乳化させる。代替的には、脂質混合物を別個に固体脂質材料の融点を超えるまで加熱した後、乳化工程の前または乳化工程中に温水相に添加してもよい。乳化工程は高剪断機械的混合、超音波処理または高圧均質化等の任意の既知の乳化方法を使用することからなる。かかる乳化方法は、当業者によく知られている。
有利には、エマルションは０．１～２０ミクロン、好ましくは０．５～２０ミクロン、最も好ましくは０．５～１０ミクロンの平均直径（ｄ５０）を有する滴径を示す。
滴径は、最大でも５％、好ましくは１％未満の実験誤差内で正確な測定を可能にする任意の十分に確立された方法によって測定することができる。好適な十分に確立された方法では、レーザー回折式粒度分析計（例えば、Beckman Coulter，Brea，CA，USAのＣｏｕｌｔｅｒ ＬＳ １３ ３２０）が使用される。分析時に体積統計値（ｄ４，３）を決定して、エマルションを特性評価した。
方法の工程ｉｉ）では、このようにして得られたエマルションを分散相の融点より低い温度まで冷却する。
通例、冷却工程は、エマルションの温度を１時間当たり５～３０℃、好ましくは１時間当たり１０～２５℃、好ましくは１時間当たり１２～１５℃下げることによって行われる。
消費者製品
本発明のエマルションは、香料産業等の様々な分野において有利に使用することができる。
結果として、本発明の別の目的は、上に定義されたエマルションを含む消費者製品によって代表される。
消費者製品の構成要素の性質および種類は、本明細書でのより詳細な説明を必要とするものではなく、いずれの場合にも包括的ではなく、当業者は一般的な知識に基づき、上記製品の性質および所望の効果に応じてそれらを選択することができる。これらの配合物は、本明細書でのより詳細な説明を必要とするものではなく、いずれの場合にも包括的ではない。かかる消費者製品を配合する技術に精通した当業者は、一般的な知識および利用可能な文献に基づいて好適な成分を完全に選択することができる。
特定の実施形態によると、消費者製品は賦香消費者製品である。
明確にするために、「賦香消費者製品」が、それが適用される表面（例えば皮膚、毛髪、布地または住宅表面）に対して少なくとも心地良い賦香効果をもたらすことが期待される消費者製品を意味することに言及する必要がある。言い換えると、本発明による香料消費者製品は、機能性配合物と、任意に所望の消費者製品、例えば洗剤もしくは消臭スプレー、または節足動物防除成分等の技術的利益の提供に対応する付加的な効果剤とを含む芳香消費者製品である。
好適な香料消費者製品の非限定的な例は、香水、例えば高級香水、ボディスプラッシュ、コロンもしくはアフターシェーブローション；節足動物忌避ローション、ファブリックケア製品、例えば液体洗剤、柔軟剤、布用消臭剤、アイロンウォーターもしくは漂白剤；ボディケア製品、例えばヘアケア製品（例えばシャンプー、ヘアコンディショナー、カラーリング剤またはヘアスプレー）、化粧品（例えばバニシングクリーム、ボディローション、またはデオドラントもしくは制汗剤）、もしくはスキンケア製品（例えば香料入り石鹸、シャワーもしくはバスムース、ボディウォッシュ、オイルもしくはジェル、バスソルト、または衛生用品）；エアケア製品、例えば消臭スプレー；またはホームケア製品、例えば万能クリーナー、液体食器洗い製品、トイレクリーナー、もしくは様々な表面の清掃のための製品、例えば布地もしくは硬質表面（床、タイル、石敷等）の処理／リフレッシュ用のスプレー＆ワイプであり得る。
特定の実施形態によると、油溶性活性成分は節足動物防除成分を含み、消費者製品は節足動物防除物品である。
「節足動物防除物品」とは、それが適用される表面または空間（例えば皮膚、毛髪、布地または住宅表面）に対して少なくとも節足動物防除効果をもたらす消費者製品を指すと理解される。言い換えると、本発明による節足動物防除物品は、本発明のエマルションと、任意に所望の消費者製品に対応する付加的な効果剤とを含み、少なくとも節足動物防除量の節足動物防除成分がエマルションに含まれる消費者製品である。明確にするために、上記消費者製品は食べられない製品である。
消費者製品は噴霧可能な溶液、またはゲル／粘性ローション（ロールオンまたはスティック）の形態とすることができる。
ここで、本発明を実施例によってさらに説明する。特許請求される発明がこれらの実施例によって何ら限定されることを意図するものではないことを理解されたい。
実施例
実施例１
本発明によるエマルション（ＩＲ３５３５（登録商標）を含む）
５０ｍｌガラスフラスコにおいて、０．０４ｇの安息香酸ナトリウム、０．０４ｇのソルビン酸カリウム、０．７０ｇのクエン酸一ナトリウム、１．５１ｇのクエン酸二ナトリウムセスキ水和物および５ｇのアラビアガムを４２．７０ｇの水に添加した。水相を磁気撹拌下に４時間置いて成分を可溶化し、透明かつ均質な相を得た。
２０ｍｌガラスバイアルにおいて、１．２５ｇのＩＲ３５３５（登録商標）、０．１５ｇのミツロウ、０．３ｇのダンマルガム樹脂（resinogum Damar）および０．３ｇの安息香酸ベンジルを秤量してエマルション１を調製した。油相を７０℃に３０分間加熱し、液体の均質な油相を得た。これとは別に、水相を７０℃に加熱し、油相に８ｇ添加した。２つの相を含有する温溶液を、超音波プローブを用いて２分間剪断し、水中油型エマルションを生成した。次いで、サンプルを水浴に浸し、室温まで放冷した。
別の２０ｍｌガラスバイアルにおいて、１．２５ｇのＩＲ３５３５（登録商標）、０．１５ｇのミツロウおよび０．４ｇのトリブチル－Ｏ－アセチルシトレートを秤量してエマルション２を調製した。油相を７０℃に１０分間加熱し、液体の均質な油相を得た。これとは別に、水相を７０℃に加熱し、油相に８．２ｇ添加した。２つの相を含有する温溶液を、超音波プローブを用いて２分間剪断し、水中油型エマルションを生成した。次いで、サンプルを水浴に浸し、室温まで放冷した。
Figure 2023519722000001
均質かつ噴霧可能なエマルションが得られた。
実施例２
本発明によるエマルション（ＩＲ３５３５（登録商標）を含む）
２０ｍｌガラスバイアルにおいて、０．００７ｇの安息香酸ナトリウムおよび０．００７ｇのソルビン酸カリウムをｐＨ５の緩衝水溶液（クエン酸緩衝液）７．０ｇに添加した。透明な溶液が得られた後、０．７８ｇのアラビアガムを機械的撹拌下で添加して均質な水溶液を得た。次いで、１．２５ｇのＩＲ３５３５（登録商標）、０．１５ｇのミツロウ、０．３ｇのダンマルガム樹脂および０．３ｇの安息香酸ベンジルを水相に添加した。サンプルを６５℃に加熱し、ミツロウを溶かした。０．２ｇの量の香料を添加し、超音波プローブを用いて溶液を１分間剪断し、水中油型エマルションを生成した。次いで、サンプルを水浴に浸し、室温まで放冷した。
Figure 2023519722000002
均質かつ噴霧可能なエマルションが得られた。
実施例３
本発明によるエマルション（ＩＲ３５３５（登録商標）を含む）
２０ｍｌガラスバイアルにおいて、０．００７ｇの安息香酸ナトリウムおよび０．００７ｇのソルビン酸カリウムをｐＨ５の緩衝水溶液（クエン酸緩衝液）７．５ｇに添加した。透明な溶液が得られた後、０．３ｇのペクチンを４０℃にて機械的撹拌下で添加し、均質な水溶液を得た。次いで、１．２５ｇのＩＲ３５３５（登録商標）、０．１５ｇのミツロウ、０．３ｇのダンマルガム樹脂および０．３ｇの安息香酸ベンジルを水相に添加した。サンプルを６５℃に加熱し、ミツロウを溶かした。０．１ｇの量の香料を添加し、超音波プローブを用いて溶液を１分間剪断し、水中油型エマルションを生成した。次いで、サンプルを水浴に浸し、室温まで放冷した。
Figure 2023519722000003
均質かつ噴霧可能なエマルションが得られた。
実施例４
本発明によるエマルション（ＤＥＥＴを含む）
５０ｍｌガラスフラスコにおいて、０．０４ｇの安息香酸ナトリウム、０．０４ｇのソルビン酸カリウム、０．７０ｇのクエン酸一ナトリウム、１．５１ｇのクエン酸二ナトリウムセスキ水和物および５ｇのアラビアガムを４２．７０ｇの水に添加した。水相を磁気撹拌下に４時間置いて成分を可溶化し、透明かつ均質な相を得た。
２０ｍｌガラスバイアルにおいて、１．２５ｇのＤＥＥＴおよび０．１５ｇのミツロウを秤量してエマルション１を調製した。油相を７０℃に１０分間加熱し、液体の均質な油相を得た。これとは別に、水相を７０℃に加熱し、油相に８．６ｇ添加した。２つの相を含有する温溶液を、超音波プローブを用いて２分間剪断し、水中油型エマルションを生成した。次いで、サンプルを水浴に浸し、室温まで放冷した。
別の２０ｍｌガラスバイアルにおいて、１．２５ｇのＤＥＥＴ、０．２５ｇのミツロウおよび０．３ｇのダンマルガム樹脂を秤量してエマルション２を調製した。油相を７０℃に３０分間加熱し、液体の均質な油相を得た。これとは別に、水相を７０℃に加熱し、油相に８．２ｇ添加した。２つの相を含有する温溶液を、超音波プローブを用いて２分間剪断し、水中油型エマルションを生成した。次いで、サンプルを水浴に浸し、室温まで放冷した。
別の２０ｍｌガラスバイアルにおいて、１．２５ｇのＤＥＥＴ、０．１５ｇのミツロウおよび０．４ｇのトリブチル－Ｏ－アセチルシトレートを秤量してエマルション３を調製した。油相を７０℃に１０分間加熱し、液体の均質な油相を得た。これとは別に、水相を７０℃に加熱し、油相に８．２ｇ添加した。２つの相を含有する温溶液を、超音波プローブを用いて２分間剪断し、水中油型エマルションを生成した。次いで、サンプルを水浴に浸し、室温まで放冷した。
Figure 2023519722000004
均質かつ噴霧可能なエマルションが得られた。
実施例５
実施例１によるエマルションの蚊に対する忌避効果
ネッタイシマカであるアエデス・アエジプティ（Aedes aegypti）ロックフェラー株に対する防除効力を試験した。Ａ．アエジプティ（A. aegypti）は、防除試験のモデル生物であり、一般に節足動物防除化合物に対して低い感受性を示す、非常に攻撃的であり、好人性の蚊の一種であることから世界保健機関（ＷＨＯ）によって推奨されるモデル生物の１つである。脱蛹の５～１２日後の宿主を求める一様な日齢の雌に対して防除効力の観察を行った。試験した空腹の雌は、１０％糖溶液にアクセスできたが、血液は与えなかった。
試験プロトコルは、Kroeber et al. (2010; doi: 10.2987/10-6044.1)に記載されている方法を応用したものである。サンドブラスト加工ガラスプレート（直径６０ｍｍ）の中央に一定量（５μＬ）の刺激剤を沈着させ、３４℃に維持した。次いで、３０匹のＡ．アエジプティ（A. aegypti）の非給餌の雌蚊が入ったポリカーボネートケージ（２００×２６０×１８０ｍｍ）にガラスプレートを入れた。カメラを用いて時間の関数としての蚊の着地回数をモニタリングし、刺激剤の忌避効果を評価することができた。試験した刺激剤は、対照として水、エタノールまたは希釈した防虫活性剤、および実施例１によるサンプルであった。
結果を図１に示す。
水のみをガラス表面に塗布した場合、蚊の着地の平均回数は約６３回である。エタノールで１２．５％に希釈した純粋なＩＲ３５３５（登録商標）からなる参照サンプルは、着地回数を対照試験における約６３回の着地から塗布の２時間後の約１２回の着地（８１％の減少）、４時間後の１５回（－７６％）および６時間後の３０回（－５２％）に減少させる。
実施例１によるエマルション１は、着地回数を対照試験における約６３回の着地から塗布の２時間後の約１２回の着地（８１％の減少）、４時間後の４回（－９３％）および６時間後の３回（－９５％）に減少させる。この結果は、本発明によるエマルション１が製品の効力を持続させ、６時間にわたって蚊を忌避する良好な効力をもたらすことを示している。
実施例１によるエマルション２は、着地回数を対照試験における約６３回の着地から塗布の２時間後の約８回の着地（８７％の減少）、４時間後の２回（－９７％）および６時間後の４回（－９３％）に減少させる。この結果は、本発明によるエマルション２が製品の効力を持続させ、６時間にわたって蚊を忌避する良好な効力をもたらすことを示している。
実施例６
実施例２によるエマルションの蚊に対する忌避効果
試験プロトコルは、実施例５と同じであった。
結果を図２に示す。
水のみをガラス表面に塗布した場合、蚊の着地の平均回数は約６０回である。実施例２によるサンプルは、着地回数を対照での約６０回の着地から塗布の２時間後の約２３回の着地（６４％の減少）、４時間後の１９回（－７１％）および６時間後の１３回（－８０％）に減少させる。この結果は、本発明によるサンプルが製品の効力を持続させ、４時間にわたって蚊を忌避する良好な効力をもたらすことを示している。
実施例７
実施例３によるエマルションの蚊に対する忌避効果
試験プロトコルは、実施例５と同じであった。
結果を図３に示す。
水のみをガラス表面に塗布した場合、蚊の着地の平均回数は約８０回である。実施例３によるサンプルは、着地回数を対照での約８０回の着地から塗布の２時間後の約２８回の着地（６５％の減少）、４時間後の１３回（－８４％）および６時間後の３０回（－６２％）に減少させる。この結果は、本発明によるサンプルが製品の効力を持続させ、４時間にわたって蚊を忌避する良好な効力をもたらすことを示している。
実施例８
実施例４によるエマルションの蚊に対する忌避効果
試験プロトコルは、実施例５と同じであった。
結果を図４に示す。
水のみをガラス表面に塗布した場合、蚊の着地の平均回数は約５４回である。エタノールで１２．５％に希釈した純粋なＤＥＥＴからなる参照サンプルは、着地回数を対照試験における約５４回の着地から塗布の２時間後の約１５回の着地（７２％の減少）、４時間後の１０回（－８１％）および６時間後の１９回（－６５％）に減少させる。
実施例４によるエマルション１は、着地回数を対照試験における約５４回の着地から塗布の２時間後の約１回の着地（９８％の減少）、４時間後の０回（－１００％）および６時間後の１回（－９８％）に減少させる。この結果は、本発明によるエマルション１が製品の効力を持続させ、６時間にわたって蚊を忌避する良好な効力をもたらすことを示している。
実施例４によるエマルション２は、着地回数を対照試験における約５４回の着地から塗布の２時間後の約２回の着地（９６％の減少）、４時間後の０回（－１００％）および６時間後の２回（－９６％）に減少させる。この結果は、本発明によるエマルション２が製品の効力を持続させ、６時間にわたって蚊を忌避する良好な効力をもたらすことを示している。
実施例４によるエマルション３は、着地回数を対照試験における約５４回の着地から塗布の２時間後の約２回の着地（９６％の減少）、４時間後の０回（－１００％）および６時間後の０回（－１００％）に減少させる。この結果は、本発明によるエマルション２が製品の効力を持続させ、６時間にわたって蚊を忌避する良好な効力をもたらすことを示している。
実施例９
ゲルの形態の本発明のエマルション
Figure 2023519722000005

Claims (15)

  1. 水中油型エマルションであって、
    － 少なくとも１つの固体脂質材料および少なくとも１つの液体油溶性活性成分を含む分散油相と、
    － 安定剤を含む連続水相と
    を含み、
    前記油溶性活性成分がＬｏｇＰ＞０．５を有する、
    水中油型エマルション。
  2. 前記油溶性活性成分の量が、前記エマルションの総重量に基づいて重量で５％～４０％、好ましくは１０％～３０％である、請求項１記載の水中油型エマルション。
  3. 固体脂質材料の量が、前記油相の総重量に基づいて重量で１～２０％、好ましくは５～１５％である、請求項１または２記載の水中油型エマルション。
  4. 前記油溶性活性成分が少なくとも１つの節足動物防除成分を含む、請求項１から３までのいずれか１項記載の水中油型エマルション。
  5. 前記節足動物防除成分が、エチル３－（アセチル（ブチル）アミノ）プロパノエート（ＩＲ３５３５（登録商標））、Ｎ，Ｎ－ジエチル－３－メチルベンズアミド（ＤＥＥＴ）、ｐ－メンタン－３，８－ジオール（ＰＭＤ）、ユーカリプツス・シトリオドラ油、シトロネラ属種油、ｓｅｃ－ブチル２－（２－ヒドロキシエチル）ピペリジン－１－カルボキシレート（ピカリジン）、バニリン、ヒマシ油、シダーウッド油、桂皮油、シトロネラ、シトロネラ油、丁子油、トウモロコシ油、コーンミント、コーンミント油、綿実油、４－アリル－２－メトキシフェノール（オイゲノール）、ニンニク油、（２Ｅ）－３，７－ジメチルオクタ－２，６－ジエン－１－オール（ゲラニオール）、ゼラニウム油、レモングラス油、亜麻仁油、ペパーミント、ペパーミント油、２－フェニルエチルプロピオネート、ローズマリー油、ゴマ油、ダイズ油、スペアミント、スペアミント油、タイム油、ミント、ミント油、コショウ抽出物、冬緑油、シトロネラール、ラベンダー油、ラバンデュラ・ハイブリダ抽出物、ラバンジン油、レモン油、インドセンダン抽出物、メンタ・アルベンシス抽出物、メトフルトリン、ノナン酸、ピレトリンおよびピレスロイド、２，３，４，５－ビス（ブチル－２－エン）テトラヒドロフルフラール（ＭＧＫ Ｒｅｐｅｌｌｅｎｔ １１）、シネオール、シンナムアルデヒド、シトラール、シトロネロール、クマリン、フタル酸ジブチル、フタル酸ジエチル、アントラニル酸ジメチル、フタル酸ジメチル、アントラニル酸エチル、エチルバニリン、ユーカリ油、δ－オクタラクトン、δ－ノナラクトン、δ－デカラクトン、δ－ウンデカラクトン、δ－ドデカラクトン、γ－オクタラクトン、γ－ノナラクトン、γ－デカラクトン、γ－ウンデカラクトン、γ－ドデカラクトン、ヒドロキシシトロネラール、ライム油、リモネン、リナロール、アントラニル酸メチル、ミルセン、ニーム油、サビネン、β－カリオフィレン、（１Ｈ－インドール－２－イル）酢酸、アネトール、アニス油、バジル油、ベイ油、樟脳、サリチル酸エチル、常緑植物油、パイン油、テトラメトリン、アレスリン、（ＲＳ）－α－シアノ－３フェノキシベンジル－（１ＲＳ）－ｃｉｓ、シペルメトリン、プラレトリン、アセタミプリド、アザジラクチン、ベンジオカルブ、ビフェントリン、クロルピリホス、デルタメトリン、ダイアジノン、ジクロルボス、フィプロニル、イミダクロプリド、マラチオン、インドセンダン抽出物、ニコチン、ペルメトリン、ロテノン、Ｓ－メトプレン、スピノサド（スピノシンＡ）、スピノシンＤ、トランスフルトリン、アニスアルコール、オクタヒドロクマリン、（＋－）－２，５－ジメチル－２－インダンメタノール、４，４Ａ，５，９Ｂ－テトラヒドロ－インデノ［１，２－Ｄ］－１，３－ジオキシン、２，４－ジメチル－４，４ａ，５，９ｂ－テトラヒドロインデノ［１，２－ｄ］［１，３］ジオキシン、ならびにそれらの混合物からなる群において選択される、請求項４記載の水中油型エマルション。
  6. 前記連続相が、好ましくは、乾燥血液、ラウリル硫酸、リンゴ酸、カリウム（２Ｅ，４Ｅ）－ヘキサ－２，４－ジエノエート、腐敗性全卵固形物、塩化ナトリウム、硫酸モノドデシルエステル、ナトリウム塩、亜鉛、ホウ酸、クエン酸、マルトデキストリン、二酸化ケイ素およびそれらの混合物からなる群において選択される親水性活性成分を含む、請求項１から５までのいずれか１項記載の水中油型エマルション。
  7. 前記油溶性活性成分が、節足動物防除剤と香料との混合物を含み、前記節足動物忌避剤が、好ましくは前記エマルションの総重量に基づいて重量で５～４０％、より好ましくは１０～２０％の量で使用され、前記香料が、好ましくは前記エマルションの総重量に基づいて重量で０．１～５％、より好ましくは０．５～２％の量で使用される、請求項１から６までのいずれか１項記載の水中油型エマルション。
  8. 前記固体脂質材料が、非植物性グリセリド、植物性グリセリド、非植物性ロウ、植物性ロウからなる群において選択され、好ましくは、ミツロウ、カルナウバロウ、パームステアリン、ホホバロウおよびそれらの混合物からなる群において選択される、請求項１から７までのいずれか１項記載の水中油型エマルション。
  9. 前記エマルションが、好ましくは安息香酸ベンジル、ピペロニルブトキシド、ヤシ油およびそれらの混合物からなる群において選択される油混和性共溶媒、ならびに／または好ましくはエタノール、プロパノール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセロール、ジイソプロピリデングリコール、ブチレングリコール（１，３－ブタンジオール）およびイソプロパノール、ならびにそれらの混合物からなる群において選択される水混和性共溶媒を含む、請求項１から８までのいずれか１項記載の水中油型エマルション。
  10. 前記安定剤が、アラビアガム、ペクチン、カゼイン、シクロデキストリン、レシチン、大豆タンパク質、キラヤサポニン、シリカ、炭酸カルシウム、酸化亜鉛およびそれらの混合物からなる群において選択される、請求項１から９までのいずれか１項記載の水中油型エマルション。
  11. 増量剤、増粘剤、ゲル化剤およびそれらの混合物からなる群において選択される付加的な成分を含む、請求項１から１０までのいずれか１項記載の水中油型エマルション。
  12. 水中油型エマルションを調製する方法であって、
    （ｉ）少なくとも１つの固体脂質材料と少なくとも１つの液体油溶性活性成分とを含む油相を、安定剤を含む連続水相に前記固体脂質材料の融点を超える温度で分散させて、水中油型エマルションを得る工程と、
    （ｉｉ）このようにして得られた前記エマルションを前記固体脂質材料の融点より低い温度まで冷却する工程と
    を含む、方法。
  13. 前記固体脂質材料の融点が、４０℃～８０℃、より好ましくは４０℃～７０℃、さらにより好ましくは４５℃～６５℃である、請求項１２記載の方法。
  14. 請求項１から１１までのいずれか１項記載のエマルションを含む消費者製品。
  15. 噴霧可能な溶液またはゲル／粘性ローションの形態である、請求項１４記載の消費者製品。
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