JP2023515534A - 窒素阻害剤のための非腐食性製剤組成物 - Google Patents

Abstract

本開示の主題は、農業用途において、例えば土壌に直接施用される、又は肥料と組み合わせて栄養素取り込みを増加させ、硝化及びウレアーゼ加水分解を阻害するための特定の有用性を見出す、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びその合成に関する。より具体的には、主題は、ニトラピリンと有機酸のイオン混合物を含有しないニトラピリン含有製剤と比較して低下した腐食挙動を示すニトラピリン－有機酸イオン混合物及びその製剤に関する。そのようなニトラピリンと有機酸のイオン混合物の使用及びその製剤も開示される。【選択図】なし

Description

本開示の主題は、硝化阻害剤ニトラピリンと、ニトラピリンとイオン混合物を形成することができる有機酸と、ニトラピリン及び有機酸イオン混合物を溶解することができる１つ又は複数の極性溶媒とを含む液体製剤組成物に関する。

土壌に添加された窒素肥料は、硝化、浸出、及び蒸発を含むいくつかの生物学的及び化学的プロセスによって容易に変換される。多くの変換プロセスは、標的植物による取り込みに利用可能な窒素のレベルを低下させるので望ましくない。利用可能な窒素の減少は、植物に利用可能な農業的に活性な窒素の損失を補償するために、より多くの窒素を豊富に含む肥料の添加を必要とする。硝化は、特定の広く発生している土壌細菌が土壌中の窒素のアンモニウム型を代謝して、窒素を亜硝酸塩及び硝酸塩型に変換するプロセスであり、これらは脱窒による浸出又は揮発による窒素損失の影響を受けやすい。これらの懸念は、経済効率及び環境保護のための窒素の管理の改善を必要とする。

窒素栄養利用効率を高める化合物は、硝化を低下させようと試みる。これらのいわゆる硝化阻害剤は、硝化による窒素損失を抑制するために開発されたものである。使用中の硝化阻害剤の１つのクラスは、米国特許第３，１３５，５９４号（参照によりその全体が本明細書に組み込まれる）のＧｏｒｉｎｇによって教示されるように、ピリジンに関連する様々な塩素化合物で構成される。ニトラピリンは、硝化阻害剤の一例である。

現在の製剤は、大量の揮発性、可燃性、毒物学的に問題がある、環境的に問題がある、及び／又は臭気の高い芳香族溶媒（例えば、トルエン、キシレンなど）に溶解したニトラピリンからなる。圃場に送達される全ての単位重量のニトラピリンに対して、３～４単位重量を超えるそのような溶媒も同じ土壌に送達される。活性成分の濃度が比較的低いために、輸送コストが増加し、取り扱いが困難になり、効率が低下する。さらに、いったんニトラピリンが使用されると、それは大気への著しい損失を被り、望ましくない環境影響、効力損失による製品の有効性の損失、及び悪臭をもたらす。

多くの場合、ニトラピリン製剤は、最初に液体窒素肥料溶液（例えば、ＵＡＮ及び無水アンモニア）の形態に混合されるか、又は粒状窒素肥料（例えば、尿素）にコーティングされる。製剤化されたニトラピリン組成物が液体肥料溶液又は空気からの水分のいずれかを介して水と接触している場合、ニトラピリン製剤の腐食性は、ニトラピリンが組み込まれた肥料製品を施用するために使用される機器の故障を引き起こす。腐食は、典型的には、成分がニトラピリン製剤と接触している肥料施用機器の金属部品において観察される。機器の故障は、限られた肥料施用時期の間のダウンタイム及び著しい経済的損失を引き起こす。

したがって、高価な技術に頼ることなく、より経済的で、毒性が低く、腐食性が低く、環境に対する有害性が低い製剤を使用して、ニトラピリンの揮発を抑制する方法を見出すことが非常に望ましいであろう。

一態様では、本明細書に記載の主題は、単独で、又は他の化合物と組み合わせて、ニトラピリン－有機酸イオン混合物、その様々な使用に関する。有機酸は、２つ以上の負に帯電した基を有する酸であり得る。負に帯電した基には、カルボキシル基、スルホネート基、ホスホネート基、及びそれらの混合物が含まれるが、これらに限定されない。ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、ポリアニオン性ポリマー及び／又は界面活性剤をさらに含むことができる。

一態様では、本明細書に記載の主題は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び有機溶媒を含む非腐食性製剤に関する。このような製剤は、低温で圃場及び／又は作物に施用した場合、凍結の問題を示さない。そのような製剤はまた、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）及び／又はＩｎｓｔｉｎｃｔ（登録商標）ＩＩと比較した場合、より高い負荷／濃度及びより低い揮発性のニトラピリンを示す。

一態様では、本明細書に記載の主題は、農業製品と、ニトラピリン－有機酸イオン混合物とを含む組成物に関する。

一態様では、本明細書に記載の主題は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び有機溶媒（例えば、２つ以上の極性有機溶媒の組み合わせ）を含む組成物に関し、ここで、ニトラピリンの濃度は約２０％ｗｔよりも高い。

いくつかの実施形態では、開示されるニトラピリン－有機酸イオン混合物は、溶媒に溶解したニトラピリン単独と比較した場合、又は公知の市販のニトラピリン製剤（例えば、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）及び／又はＩｎｓｔｉｎｃｔ（登録商標）ＩＩ）と比較した場合、適切な溶媒中での揮発の減少を示す。

いくつかの実施形態では、本明細書に記載の主題は、農業での使用に適した製剤であって、記載のニトラピリン－有機酸イオン混合物を含む製剤に関する。

いくつかの実施形態では、開示されるニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその製剤は、農業機器に見られる材料（例えば、金属系材料）に対する腐食挙動の減少を示す。

いくつかの実施形態では、開示されるニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその製剤は、凍結の問題を示すことなく、より低温で圃場及び／又は作物に施用することができる。

いくつかの実施形態では、本明細書に記載の主題は、記載されるニトラピリン－有機酸イオン混合物を含む組成物を植物又は植物の領域の土壌と接触させることによって、植物の成長、収量及び健康を増加させる方法に関する。

いくつかの実施形態では、本明細書に記載の主題は、硝化を減少させる方法及び／又は大気アンモニアを低下させる方法に関する。

いくつかの実施形態では、本明細書に記載の主題は、開示されるニトラピリン－有機酸イオン混合物を調製する方法、並びにニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物及び製剤に関する。

これら及び他の態様は、以下で十分に説明される。

ここで、本開示の主題を、以下により完全に説明する。しかしながら、本明細書に記載された本開示の主題の多くの修正及び他の実施形態は、前述の説明に提示された教示の利益を有する本開示の主題が関係する当業者には思い浮かぶであろう。したがって、本開示の主題は、開示された特定の実施形態に限定されるものではなく、修正及び他の実施形態は、添付の特許請求の範囲内に含まれることが意図されていることを理解されたい。換言すれば、本明細書に記載の主題は、すべての代替形態、修正形態、及び均等物を包含する。組み込まれた文献、特許、及び同様の資料のうちの１つ又は複数が、本出願と異なるか又は本出願（定義された用語、用語の使用、記載された技術などを含むがこれらに限定されない）と矛盾する場合、本出願が支配する。他に定義されない限り、本明細書で使用されるすべての技術用語及び科学用語は、この分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。本明細書で言及される全ての刊行物、特許出願、特許、および他の参考文献は、参照によりそれらの全体が組み込まれる。

有利には、本明細書に記載の組成物及び方法は、ニトラピリンとイオン混合物を形成することができる有機酸並びにニトラピリン及び有機酸イオン混合物を溶解することができる極性溶媒の１つ又は複数を用いてニトラピリンを製剤化することによって、農業におけるニトラピリンの使用のための望ましい特性を提供することが示されている。これらの特性には、それだけに限らないが、低コスト、市販の製品と比較してより高い活性物質含有量、調製の容易さ、取り扱いの容易さ、特定の溶媒への高い溶解性、優れた環境及び毒性プロファイル、低温圃場施用能力、農業施用機器（例えば、金属系材料）に見られる材料に対する腐食レベルの低下、並びに非液体剤形が含まれる。本明細書に開示されるように、他の特性の中でも、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、著しく低い蒸気圧を有し、それによって揮発を低下させ；溶解度が増加し、それによって高負荷及び／又は高濃度の組成物を提供し；含水量が低下した環境で製剤化された場合の安定性（すなわち、化学的安定性）が向上する。化学的安定性の増加に加えて、本明細書に開示されるニトラピリン－有機酸イオン混合物では、高い熱安定性も観察される。

ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物の揮発性の低下は、一旦圃場及び／又は作物に施用されると、より長く持続する有効性を提供し、さらに、はるかに低い製品施用量で施用することができる。次に、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びこのようなイオン混合物を含有する組成物は、低温用途中に（例えば、氷点下付近）、凍結の問題を示さない（例えば、粘度の変化、部分的又は完全な固化、部分的な完全な凍結、スラッシュ形成、及び／又は結晶形成など）。最後に、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びこのようなイオン混合物を含有する組成物は、農業機器に使用される材料、特に金属系材料に対して低下したレベルの腐食能力を示す。

これまで、ピリジン誘導体を含む材料の揮発性を低下させるための当技術分野で見出された方法は、本明細書に開示された方法とは極めて異なるアプローチを含んでいた。例えば、ポリ（４－ビニルピリジン）三酸化硫黄錯体の使用は、スルホン化化学の技術分野で知られており、三酸化硫黄の揮発性は、ポリ（ビニルピリジン）との錯体の形成によって制御される。この例では、分子のピリジン誘導体部分は非揮発性部分であるが、三酸化硫黄は揮発性部分である。対照的に、本明細書に記載の明確に異なるアプローチは、不揮発性成分としてのニトラピリン－有機酸イオン混合物及び揮発性成分としてのニトラピリンなどのピリジン誘導体を利用する。予想外にも、これらのイオン混合物はまた、他のニトラピリン含有製剤と比較して、農業機器に使用される材料、特に金属系材料に対する腐食レベルの低下を示す。
Ｉ．定義

本明細書で使用される場合、「イオン混合物」という用語は、ニトラピリン及び１つ又は複数の有機酸を含有する塩又はキレート形態の液体組成物を指す。

本明細書で使用される場合、「錯体」又は「錯体物質」という用語は、ニトラピリンのキレート及び配位錯体を指し、ニトラピリンは、共有結合（すなわち、結合形成）又は非共有結合（例えば、イオン結合、水素結合など）の様式で有機酸の官能基と会合する。錯体において、中心部分又はイオン（例えば、ニトラピリン）は、配位子又は錯化剤（例えば、有機酸）として公知の結合分子又はイオンの周囲の配列と会合する。中心部分は、配位子のいくつかのドナー原子に結合又は会合し、ドナー原子は、同じタイプの原子であってもよく、又は異なるタイプの原子であってもよい。配位子のドナー原子のいくつかを介して中心部分に結合され、複数の結合（すなわち、２、３、４又はさらには６個の結合）を形成する配位子又は錯化剤は、多座配位子と呼ばれる。多座配位子との錯体はキレートと呼ばれる。典型的には、中心部分を取り囲む配位子は溶液中で中心部分から解離せず、中心部分を溶媒和させ、それによってその溶解性を促進するので、中心部分と配位子との錯体は、中心部分自体よりもますます可溶性である。

本明細書で使用される場合、「塩」という用語は、カチオンとアニオンの集合体からなる化学化合物を指す。塩は、生成物が電気的に中性（正味電荷なし）になるように、関連する数のカチオン（正に帯電したイオン）及びアニオン（負イオン）で構成される。多くのイオン化合物は、水又は他の極性溶媒に有意な溶解性を示す。溶解度は、各イオンが溶媒とどれだけ良好に相互作用するかに依存する。

本明細書で使用される場合、「有機酸」という用語は、酸性特性を有する有機化合物を指す。有機化合物は、水素、酸素、又は窒素などの他の元素の原子に共有結合している少なくとも１つ又は複数の炭素原子を含有しなければならない。最も一般的な有機酸はカルボン酸であり、その酸性度はそれらのカルボキシル基－ＣＯＯＨに関連する。しかしながら、スルホン酸基（－Ｓ（＝Ｏ）_２ＯＨ）及びホスホン酸基（－ＰＯ（ＯＨ）_２又は－ＰＯ（ＯＲ）_２［式中、Ｒ＝アルキル）］を含有する有機化合物も有機酸と見なされる。

本明細書で使用される場合、「無機酸」という用語は、解離して水中で水素イオン［Ｈ^＋］及び／又はヒドロニウムイオン［Ｈ_３Ｏ^＋］を生成する無機化合物に由来する任意の酸を指す。

本明細書で使用される場合、「土壌」という用語は、地表に生じる生物（例えば、微生物（細菌及び真菌など）、動物及び植物）及び非生物（例えば、鉱物及び有機物（例えば、様々な分解度の有機化合物）、液体、及び気体）から構成される天然体として理解されるべきであり、様々な物理的、化学的、生物学的、及び人為的プロセスの結果としての初期材料と区別可能な土壌層位を特徴とする。農業の観点から、土壌は主に植物のアンカー及び主要な栄養源（植物生息地）と考えられている。

本明細書で使用される場合、「肥料」という用語は、植物及び果実の成長を促進するために施用される化合物として理解されるべきである。肥料は、典型的には、土壌を通して（植物の根による取り込みのために）、又は葉面散布によって（葉を通しての取り込みのために）施用される。「肥料」という用語は、２つの主要なカテゴリー：ａ）有機肥料（腐敗した植物／動物性物質で構成される）、及びｂ）無機肥料（化学物質及び鉱物で構成される）に細分することができる。有機肥料には、堆肥、スラリー、虫のふん、泥炭、海藻、下水及び糞化石が含まれる。緑肥作物はまた、土壌に栄養素（特に窒素）を添加するために定期的に栽培される。製造された有機肥料には、堆肥、血粉、骨粉及び海藻抽出物が含まれる。さらなる例は、酵素的に消化されたタンパク質、魚粉及び羽毛粉である。前年からの分解作物残留物は、別の稔性源である。さらに、鉱山のリン酸岩、カリの硫酸塩及び石灰石などの天然に存在する鉱物も無機肥料と考えられる。無機肥料は通常、化学プロセス（ハーバー・ボッシュ法など）により製造され、また、天然に存在する鉱床も、化学的に変化させながら利用する（例えば、濃縮重過りん酸石灰）。天然に存在する無機肥料としては、チリ硝酸ナトリウム、リン酸鉱石、及び石灰石が挙げられる。

本明細書で使用される場合、「堆肥（ｍａｎｕｒｅ）」という用語は、農業において有機肥料として使用される有機物である。その構造に応じて、堆肥は、液体堆肥、半液体堆肥、安定又は固体の堆肥、及び、わら堆肥に分けることができる。堆肥は、その起源に応じて、動物又は植物に由来する堆肥に分けることができる。動物堆肥の一般的な形態には、糞便、尿、農場のスラリー（液体堆肥）、又は農場堆肥（ＦＹＭ）が含まれるが、ＦＹＭはまた、動物の寝床として使用されている可能性がある一定量の植物材料（典型的にはわら）を含む。堆肥を使用することができる動物には、ウマ、ウシ、ブタ、ヒツジ、ニワトリ、シチメンチョウ、ウサギ、及び海鳥及びコウモリ由来の糞化石が含まれる。肥料として使用される場合の動物堆肥の施用量は、由来（動物の種類）に大きく依存する。植物堆肥は、任意の種類の植物に由来し得るが、植物はまた、耕す目的で明示的に栽培されてもよく（例えば、マメ科植物）、したがって、土壌の構造及び稔性が改善される。さらに、堆肥として使用される植物質は、屠殺された反芻動物のルーメン内容物、使用済みホップ（ビール醸造の際に残る）、海藻などを含み得る。

本明細書で使用される場合、「種子」という用語は、例えば、コーン、種子、果実、塊茎、苗木及び同様の形態などのすべての種類の種子を含む。使用される種子は、上述の有用植物の種子であり得るが、トランスジェニック植物又は慣習的な育種法によって得られる植物の種子でもあり得る。

本明細書で使用される場合、「揮発性を低下させる」などの用語は、ニトラピリンを含まない塩基の揮発性と比較した、ニトラピリン－有機酸イオン混合物の揮発性を指す。揮発性の低下は、本明細書の他の箇所に記載されているように定量化することができる。

本明細書で使用される場合、「有機溶媒」という用語は、本明細書の他の箇所に記載されている程度までニトラピリン－有機酸イオン混合物を溶媒和する非水性溶媒を指す。

本明細書で使用される場合、「熱安定性」という用語は、所与の期間にわたって熱刺激に曝露された場合の物質の安定性を指す。熱刺激の例としては、これらに限られるわけではないが、例えば太陽による温度上昇及び／又は氷雪による温度低下など、気象及び／又は季節の変化による外部／環境温度の劇的な変化が挙げられる。

本明細書で使用される場合、「化学的安定性」という用語は、空気（酸化を引き起こす可能性がある）、光（例えば、太陽光）、水分／湿度（水による）、熱（太陽による）、寒冷（季節的変化による）及び／又は化学薬品などの外部作用に曝された場合の構造変化に対する物質の耐性を指す。例示的な化学薬剤としては、限定されないが、目的の化合物（例えば、開示されるニトラピン－有機酸イオン混合物）の構造的完全性を低下させることができる任意の有機又は無機物質が挙げられる。

本明細書で使用される場合、「ウレアーゼを阻害する」などの用語は、ウレアーゼの活性の阻害を指す。阻害は、本明細書の他の箇所に記載されているように定量化することができる。

本明細書で使用される場合、「硝化阻害剤」は、ニトラピリンなどの化合物がアンモニアの亜硝酸塩／硝酸塩への酸化を阻害する特性を指す。

本明細書で使用される場合、「Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）」は、全溶液に対して２２．２％の濃度でニトラピリンを含む組成物を指す。溶液は、溶媒として石油蒸留物を含む。組成物は、１ガロン当たり２ポンドの活性成分（ニトラピリン）の濃度で製剤化される。

本明細書で使用される場合、「Ｉｎｓｔｉｎｃｔ（登録商標）ＩＩ」は、全溶液に対して１６．９５％の濃度でニトラピリンを含む組成物を指す。溶液は、溶媒として石油蒸留物を含む。組成物は、１ガロン当たり１．５８ポンドの活性成分（ニトラピリン）の濃度で製剤化される。

以下に追加の定義を挙げることができる。
ＩＩ．組成物

ニトラピリンと有機酸とのイオン混合物が調製されている。本明細書で論じるように、これらのイオン混合物は、著しくより低い蒸気圧、より高い負荷、化学的及び／又は熱的安定性の増加（特に異なる温度での高い熱安定性）、金属系及び／又はプラスチック系材料に対する腐食性のレベルの低下、並びにより低い温度での凍結問題の欠如などの望ましい特性を示すことができ、これらはすべて、一般に現場での性能の向上に寄与する。

一般に、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、そのまま使用することができ、又は有機溶媒、並びに有用な組成物を形成するための他の成分を含むことができる。いくつかの実施形態では、有機溶媒は、１つ又は複数の極性溶媒を含む。有機溶媒の量は変化し得る。いくつかの実施形態では、有機溶媒は、組成物の総重量に基づいて、約１０％～約７０％、約２０％～約７０％、約３０％～約７０％、約４０％～約７０％、約５０％～約７０％、約５０％～約６５％、又は約６０％～約７０％の範囲の量で組成物中に存在する。

いくつかの実施形態では、記載される組成物及び製剤は、水を比較的ほとんど又は全く含有しない。多量の水を含有する製剤は、ニトラピリンの急速な分解を示しており、したがって、過剰量の水へのニトラピリンの曝露を最小限に抑えるべきである。いくつかの実施形態では、そのままのニトラピリン－有機酸イオン混合物中又は有機溶媒を含有するその製剤中に存在する水の量は、組成物の総重量に基づいて約１０％、約９％、約８％、約７％、約６％、約５％、約４％、約３％、約２％、約１％未満、又は０．５％ｗ／ｗ未満である。このような組成物において、ニトラピリン－有機酸イオン混合物の化学的安定性は、少なくとも約５０％、約６０％、約７０％、約８０％、約８５％、約９０％、約９１％、約９２％、約９３％、約９４％、約９５％、約９６％、約９７％、約９８％、約９９％、又は少なくとも約９９．５％である。例えば、Ｍｅｉｋｌｅら、「Ｔｈｅ ｈｙｄｒｏｌｙｓｉｓ ａｎｄ ｐｈｏｔｏｌｙｓｉｓ ｒａｔｅｓ ｏｆ ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ ｉｎ ｄｉｌｕｔｅ ａｑｕｅｏｕｓ ｓｏｌｕｔｉｏｎ」Ａｒｃｈ．Ｅｎｖｔ’ｌ．Ｃｏｎｔａｉｎ．＆Ｔｏｘｉｃｏｌ．７，１４９－１５８（１９７８）を参照のこと。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物の化学的安定性は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の化学的純度の関数である。典型的には、１つ又は複数の微量不純物が存在するニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の化学的安定性の減少が、純粋なニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物と比較して観察される。
Ａ．ニトラピリン－有機酸イオン混合物

ニトラピリンは、以下の構造を有する硝化阻害剤である。

これは、アンモニウムイオンを亜硝酸塩及び／又は硝酸塩に酸化することによってアンモニアに作用する土壌細菌Ｎｉｔｒｏｓｏｍｏｎａｓ内の硝化を阻害するように機能する。したがって、硝化阻害は土壌からの窒素排出を減少させる。

ニトラピリン－有機酸イオン混合物の形成に使用される有機酸としては、限定されないが、カルボキシレート、スルホネート、ホスホネート、又はそれらの組み合わせを含むがこれらに限定されない複数（２つ以上）のアニオン性官能基を有する酸が挙げられる。有機酸としては、限定されないが、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－及びデカ－カルボキシル、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－及びデカ－スルホネート、並びにジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－及びデカ－ホスホネートが挙げられる。いくつかの実施形態では、有機酸は、脂肪族二塩基酸を含む。いくつかの実施形態では、有機酸は、２～６個のカルボン酸基を含有する芳香族カルボン酸を含む。いくつかの実施形態では、有機酸は、２～６個のカルボン酸基を含有する脂肪族カルボン酸を含む。ニトラピリン－有機酸イオン混合物を形成するのに適したポリカルボン酸、ホスホネート、及び芳香族カルボン酸である例示的な有機酸には、リンゴ酸、酒石酸、エチドロン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタル酸、アコニット酸、トリメシン酸、ビフェニル－３，３’，５，５’－テトラカルボン酸、フランテトラカルボン酸、セバシン酸、アゼライン酸、イソフタル酸、ピロメリット酸、メリット酸、及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。

ニトラピリンとの有用なイオン混合物の形成に適した有機酸は、ｐＨ１０の希薄水溶液中の－２以上（すなわち、より大きな負電荷）の形式電荷、ニトラピリンの蒸気圧と比較した場合のより低い蒸気圧、及び／又は、ニトラピリンの揮発性と比較した場合のより低い揮発性のうちの１つ又は複数を有する。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物中のニトラピリンの蒸気圧は、２０℃で０．５ｍｍＨｇ未満である。さらに、製剤中へのニトラピリンの負荷量は著しく増加している。このような製剤は、典型的には、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有しないニトラピリン製剤と比較して低い使用率を示す。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、２つ以上の有機酸（２つ以上の有機酸は異なる）を含む。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、ポリアニオン性ポリマーをさらに含む。例示的なポリアニオン性ポリマーには、国際公開第２０１１／０１６８９８号；国際公開第２０１５／０３１５２１号；米国特許出願公開第２０１６／０１０２０２７号；米国特許出願公開第２０１７／０１８３４９２号；及び米国特許第１０，０５９，６３６号に開示されているポリアニオン性ポリマーが含まれ、これらの各々は参照によりその全体が組み込まれる。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーのＭＷ／電荷比は、４５～２００、４５～１７５、４５～１５０、４５～１２５、４５～１２５、４５～１１０、４５～１０５、４５～１００、４５～９５、４５～９０、４５～８５、４５～８０、４５～７５、５０～２００、５０～１７５、５０～１５０、５０～１２５、５０～１２５、５０～１１０、５０～１０５、５０～１００、５０～９５、５０～９０、５０～８５、５０～８０、５０～７５、６５～２００、６５～１７５、６５～１５０、６５～１２５、６５～１２５、６５～１１０、６５～１０５、９０～１１５、９０～１００、９０～１０５、９５～１２０、９５～１１５、９５～１１０、９５～１０５、５０、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５、９０、９１、９２、９３、９４、９５、９６、９７、９８、９９、１００、１０１、１０２、１０３、１０４、１０５、１０６、１０７、１０８、１０９、１１０、１１１、１１２、１１３、１１４、１１５、１１６、１１７、１１８、１１９、１２０、１２１、１２２、１２３、１２４、１２５、１２６、１１２７、１２８、１２９、又は１３０である。いくつかの実施形態では、電荷比（分子量／電荷）は、２００未満、１７５未満、１５０未満、１４０未満、１３０未満、１２５未満、１２０未満、１１５未満、１１０未満、１０５未満、１００未満、９５未満、９０未満、８５未満、８０未満、７５未満、又は７０未満である。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーのＭＷ／電荷比は、５０より大きい、５５より大きい、６０より大きい、６５より大きい、７０より大きい、７５より大きい、８０より大きい、８５より大きい、９０より大きい、９５より大きい、又は１００より大きい。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、２つ以上の異なる繰り返し単位を含有するコポリマーを含む。コポリマーは、２、３、４又はそれよりも多くの異なる繰り返し単位を有することができる。本明細書で使用される場合、コポリマーは、２つ以上の異なる繰り返し単位を含む。本明細書で使用される場合、ターポリマーは、３つ以上の異なる繰り返し単位を含む。本明細書で使用される場合、テトラポリマーは、４つ以上の異なる繰り返し単位を含む。ポリアニオン性ポリマーは、限定されないが、ランダムコポリマー、交互コポリマー、周期的コポリマー、統計的コポリマー、又はブロックコポリマーであり得る。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、カルボキシル化ポリマー、スルホン化ポリマー又は全スルホン化ポリマーであり得る。全スルホン化ポリマーは、ポリスチレンスルホン酸であり得るが、これに限定されない。さらに、硫黄は、エタンジスルホン酸及び１，３－ベンゼンジスルホン酸などのポリアニオン種によって提供することができる。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、高いカルボキシレート含有量及びスルホネート繰り返し単位を有し、これらは水に非常に可溶性であり、生分解性である。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、単一の繰り返し単位を有し、この繰り返し単位は、負に帯電した基を含有する。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、少なくとも１つの繰り返し単位が負に帯電した基を含む２つ以上の繰り返し単位を有するコポリマーを含む。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、一方又は両方の繰り返し単位が負に帯電した基を含む２つの繰り返し単位を有するジポリマーを含む。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、少なくとも１つの繰り返し単位が負に帯電した基を含む３つ以上の繰り返し単位を有するターポリマーを含む。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、ポリマー鎖の長さに沿って分布した少なくとも４つの異なる繰り返し単位を有するテトラポリマーであり、好ましくはそれぞれマレイン酸、イタコン酸及びスルホン酸の繰り返し単位の少なくとも１つの繰り返し単位である。繰り返し単位は、ポリマーの合成に使用される対応するモノマーに由来する。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、以下に詳細に記載されるように、タイプＢ、タイプＣ及び／又はタイプＧの繰り返し単位を含有する。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、以下に詳細に記載されるように、タイプＢ及びタイプＣ、タイプＢ及びタイプＧ、又はタイプＣ及びタイプＧの繰り返し単位を含有する。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、本明細書ではタイプＢ、タイプＣ及びタイプＧの繰り返し単位と呼ばれ、以下に詳細に記載される、３つの別々に定義されたカテゴリーの繰り返し単位の各々からの少なくとも１つの繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、その中の繰り返し単位の少なくとも約９０モル％が、タイプＢ、タイプＣ及びタイプＧの繰り返し単位並びにそれらの混合物からなる群から選択され、繰り返し単位は、ポリアニオン性ポリマーに沿ってランダムに位置する。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、（ｉ）非カルボキシレートオレフィン繰り返し単位、（ｉｉ）エーテル繰り返し単位、（ｉｉｉ）非スルホン化モノカルボン酸繰り返し単位、（ｉｖ）非スルホン化モノカルボン酸繰り返し単位、及び／又は（ｖ）アミド含有繰り返し単位のいずれかの約１０モル％以下又は５モル％以下を含有する。「非カルボキシル化」及び「非スルホン化」は、対応する繰り返し単位中に本質的にカルボキシレート基又はスルホネート基を有さない繰り返し単位を指す。
いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、以下によって表される構造を含むコポリマーを含む。
ポリ（Ａ_ａ－ｃｏ－Ａ’_ａ’－ｃｏ－Ａ’’_ａ’’－ｃｏ－Ｄ_ｄ）
式中、Ａは、負に帯電した基を含有する第１の繰り返し単位であり、Ａ’は、任意であり、存在する場合、負に帯電した基を含有する第２の繰り返し単位であり、Ａ’’は、任意であり、存在する場合、負に帯電した基を含有する第３の繰り返し単位であり、Ｄは、任意であり、存在する場合、非帯電の繰り返し単位である。ポリアニオン性ポリマーは、さらなる負に帯電した繰り返し単位又は非帯電の繰り返し単位を含有することができる。ａは１以上の整数である。ａ’、ａ’’、及びｄは０以上の整数である。（ａ＋ａ’＋ａ’’）の値は２以上である。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、以下によって表される構造を有するランダムコポリマーを含む：
ポリ（Ｂ_ｂ－ｃｏ－Ｃ_ｃ－ｃｏ－Ｇ_ｇ－ｃｏ－Ｇ’_ｇ’）

式中、Ｂ及びＣは、下記に記載されるようなタイプＢ及びタイプＣの繰り返し単位であり、Ｇ及びＧ’は独立して、下記に記載されるようなタイプＧの繰り返し単位であり、ｃは、０より大きい整数であり、ｂ、ｇ及びｇ’は、０以上の整数である。いくつかの実施形態では、ｂ：ｃ：（ｇ＋ｇ’）の比は、約１～７０：１～８０：０～６５である。いくつかの実施形態では、ｂ：ｃ：（ｇ＋ｇ’）の比は、約２０～６５：１５～７５：１～３５である。いくつかの実施形態では、ｂ：ｃ：（ｇ＋ｇ’）の比は、約３５～５５：２０～５５：１～２５である。いくつかの実施形態では、ｂ＋ｃ対ｇ＋ｇ’の比は、約０．５～２０：１、約１～２０：１、又は約１～１０：１である。いくつかの実施形態では、ｂ：ｃ：ｇ：ｇ’の比は、約１０：９０：０：０、約６０：４０：０：０、約５０：５０：０：０、又は約０：１００：０：０である。いくつかの実施形態では、ｂ：ｃ：ｇ：ｇ’の比は、約４５：３５：１５：５である。いくつかの実施形態では、ｂ：ｃ：ｇ：ｇ’の比は、約４５：５０：４：１である。いくつかの実施形態では、ポリマーは、Ｂ、Ｃ、Ｇ又はＧ’ではない、１０％未満、４％未満、３％未満、２％未満、１％未満、０．５％未満、０．１％未満、０．０５％未満、０．０１％未満又は０％の繰り返し単位を含有する。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、以下に詳細に記載される、タイプＢ、タイプＣ、及びタイプＧの繰り返し単位、並びにそれらの混合物からなる群から個別に独立して選択される繰り返し単位を有するテトラポリマーを含む。いくつかの実施形態では、テトラポリマーは、４つを超える異なる繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、追加の繰り返し単位は、タイプＢ、タイプＣ、及びタイプＧの繰り返し単位、並びにそれらの混合物、並びに、タイプＢ、Ｃ、又はＧの繰り返し単位ではない他のモノマー又は繰り返し単位からなる群から選択される。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、Ｂ、Ｃ及びＧタイプのそれぞれ由来の少なくとも１つの繰り返し単位と、タイプＢ、タイプＣ及びタイプＧの繰り返し単位からなる群から選択される１つの他の繰り返し単位と、任意に、タイプＢ、タイプＣ及びタイプＧの繰り返し単位から選択されない他の繰り返し単位とを含む。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、単一のタイプＢ繰り返し単位、単一のタイプＣ繰り返し単位、及び２つの異なるタイプＧ繰り返し単位、又は２つの異なるタイプＢ繰り返し単位、単一のタイプＣ繰り返し単位、及び１つ又は複数の異なるタイプＧ繰り返し単位を含む。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、タイプＢ、Ｃ及びＧの繰り返し単位並びにそれらの混合物からなる群から選択される繰り返し単位の少なくとも９０％又は少なくとも９６モルパーセントをその中に含む。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、タイプＢ、Ｃ及びＧの繰り返し単位並びにそれらの混合物からなる群から選択される繰り返し単位からなるか、又は本質的になる。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、＜３、＜２、＜１、＜０．５、＜０．１、＜０．０５、＜０．０１、又は０モルパーセントのエステル基及び／又は非カルボキシレートオレフィン基を含有する。

いくつかの実施形態では、ポリマー中のタイプＢの繰り返し単位の総量は、約１～７０モルパーセントであり、ポリマー中のタイプＣの繰り返し単位の総量は、約１～８０モルパーセントであり、ポリマー中のタイプＧの繰り返し単位の総量は、約０．１～６５モルパーセントであり、ここでポリマー中の全ての繰り返し単位の総量は１００モルパーセントとする。いくつかの実施形態では、ポリマー中のタイプＢの繰り返し単位の総量は、約２０～６５モルパーセントであり、ポリマー中のタイプＣの繰り返し単位の総量は、約１５～７５モルパーセントであり、ポリマー中のタイプＧの繰り返し単位の総量は、約１～３５モルパーセントであり、ここでポリマー中の全ての繰り返し単位の総量は１００モルパーセントとする。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、１つのタイプＢの繰り返し単位、１つのタイプＣの繰り返し単位及び２つの異なるタイプＧの繰り返し単位を有する。いくつかの実施形態では、１つのタイプＢの繰り返し単位はマレイン酸に由来し、１つのタイプＣの繰り返し単位はイタコン酸に由来し、２つのタイプＧの繰り返し単位はそれぞれメタリルスルホン酸及びアリルスルホン酸に由来する。そのようなポリマーにおいて、タイプＢの繰り返し単位は、約３５～５５モルパーセントのレベルで存在することができ、タイプＣの繰り返し単位は、約２０～５５モルパーセントのレベルで存在することができ、メタリルスルホン酸に由来するタイプＧの繰り返し単位は、約１～２５モルパーセントのレベルで存在することができ、アリルスルホン酸に由来するタイプＧの繰り返し単位は、約１～２５モルパーセントのレベルで存在することができ、ここでポリマー中の全ての繰り返し単位の総量は１００モルパーセントとする。他の実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、２つの異なるタイプＢの繰り返し単位、１つのタイプＣの繰り返し単位及び１つのタイプＧの繰り返し単位を含む。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、タイプＢ、タイプＣ及びタイプＧの繰り返し単位からなる群から選択されない少なくとも１つの繰り返し単位を含む。

いくつかの実施形態では、組み合わせたタイプＢ及びタイプＣの繰り返し単位の、タイプＧの繰り返し単位に対するモル比（すなわち、（Ｂ＋Ｃ）／Ｇのモル比）は、約０．５～２０：１、約２：１～２０：１又は約２．５：１～１０：１であるべきである。さらに、ポリマーは、アルキルオキシレート又はアルキレンオキシド（例えば、エチレンオキシド）含有繰り返し単位を本質的に含まない（例えば、約１モルパーセント未満）べきであり、最も望ましくは、それらを完全に含まないべきである。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、少なくとも１つのアニオン性基を有するその繰り返し単位の高い割合、例えば、少なくとも約８０モルパーセント、少なくとも約９０モルパーセント、少なくとも約９５モルパーセント、又は本質的に全ての繰り返し単位が、少なくとも１つのアニオン性基を含む。タイプＢ及びＣの繰り返し単位は、繰り返し単位あたり２つのアニオン性基を有するが、好ましいスルホン酸繰り返し単位は、繰り返し単位あたり１つのアニオン性基を有することが理解されるであろう。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ターポリマーは、マレイン酸３５～５０％；イタコン酸２０～５５％；メタリルスルホン酸１～２５％；及びアリルスルホン酸１～２０％のポリマー骨格組成範囲（対応する繰り返し単位の親モノマー名を使用して、モルパーセント）を含み、ここでポリマー中の全ての繰り返し単位の総量は１００モルパーセントとする。

ポリマーの分子量は、所望の特性に応じて変えることができる。任意のポリアニオン性ポリマーの分子量分布は、サイズ排除クロマトグラフィによって測定することができる。いくつかの実施形態において、ポリアニオン性ポリマーは、１１８Ｄａ超、１５０Ｄａ超、２００Ｄａ超、３００Ｄａ超、４００Ｄａ超又は５００Ｄａ超の分子量を有する。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、約１００～５０，０００Ｄａの分子量を有する。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、約１００～５０００Ｄａ、約２００～５０００Ｄａ、約４００～５０００Ｄａ、又は約１０００～５０００Ｄａの分子量を有する。いくつかの実施形態では、完成したポリアニオン性ポリマーの少なくとも９０％は、ポリエチレングリコール標準を使用した３５℃での屈折率検出による０．１Ｍ硝酸ナトリウム溶液中のサイズ排除クロマトグラフィによって測定して分子量約１００、２００、４００又は１０００以上である。当技術分野で公知のポリマー分子を決定する他の方法も使用することができる。
タイプＢの繰り返し単位

タイプＢの繰り返し単位は、マレイン酸及び／又は無水マレイン酸、フマル酸、メサコン酸、上記の混合物、並びに上記のいずれかの任意の異性体、エステル、酸塩化物、及び部分塩又は完全塩の置換及び非置換モノマーに由来する繰り返し単位からなる群から選択することができる。タイプＢの繰り返し単位は、環構造及びハロ原子を実質的に含まない１つ又は複数のＣ_１－Ｃ_６直鎖又は分岐鎖アルキル基で置換されていてもよく、実質的に含まないとは、環構造又はハロ置換基のいずれかが約５モルパーセント以下又は約１モルパーセント以下であることを意味する。置換基は、通常、使用されるモノマーの炭素－炭素二重結合の炭素のうちの１つに結合している。

当業者は、反応の直前又は反応中でさえも、反応容器内で酸無水物を酸にインサイチュで変換することの有用性を理解するであろう。しかしながら、対応するエステル（例えば、マレイン酸又はシトラコン酸エステル）を初期重合中にモノマーとして使用する場合、これに続いてペンダントエステル基の加水分解（酸又は塩基）を行い、エステル基を実質的に含まない最終カルボキシル化ポリマーを生成すべきであることも理解される。
タイプＣの繰り返し単位

タイプＣの繰り返し単位は、イタコン酸又はイタコン酸無水物の置換又は非置換モノマー、並びに前述のいずれかの任意の異性体、エステル、及び部分塩又は完全塩、並びに前述のいずれかの混合物に由来する繰り返し単位からなる群から選択することができる。タイプＣの繰り返し単位は、環構造及びハロ原子を実質的に含まない１つ又は複数のＣ_１－Ｃ_６直鎖又は分岐鎖アルキル基で置換されていてもよい。

タイプＣの繰り返し単位を形成するために使用されるイタコン酸モノマーは、モノマーの重合に使用される不飽和炭素－炭素二重結合に直接結合していない１つのカルボキシル基を有する。いくつかの実施形態では、タイプＣの繰り返し単位は、ポリマー骨格に直接結合した１つのカルボキシル基と、ポリマー骨格から炭素原子によって離間した別のカルボキシル基とを有する。タイプＣの繰り返し単位に関する「置換」、「塩」及び有用な塩形成カチオン（金属、アミン、及びそれらの混合物）に関する定義及び議論は、タイプＢの繰り返し単位について述べたものと同じである。

いくつかの実施形態では、タイプＣの繰り返し単位は、単独又は様々な混合物中の非置換イタコン酸又はイタコン酸無水物である。イタコン酸無水物を出発モノマーとして使用する場合、重合反応の直前又は重合反応中であっても、反応容器内でイタコン酸無水物モノマーを酸形態に変換することが通常有用である。ポリマー中の残りのエステル基は通常加水分解され、その結果、最終カルボキシル化ポリマーはエステル基を実質的に含まない。
タイプＧの繰り返し単位

タイプＧの繰り返し単位は、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合及び少なくとも１つのスルホネート基を有し、芳香環及びアミド基を実質的に含まない置換又は非置換のスルホン化モノマー、並びに前述のいずれかの任意の異性体、及び部分塩又は完全塩、並びに前述のいずれかの混合物に由来する繰り返し単位からなる群から選択することができる。タイプＧの繰り返し単位は、環構造及びハロ原子を実質的に含まない１つ又は複数のＣ_１－Ｃ_６直鎖又は分岐鎖アルキル基で置換されていてもよい。

いくつかの実施形態では、タイプＧの繰り返し単位は、Ｃ_１－Ｃ_８直鎖又は分枝鎖アルケニルスルホネート、その置換形態、及び前述のいずれかの任意の異性体又は塩からなる群から選択することができ、ビニル、アリル及びメタリルスルホン酸又は塩からなる群から選択されるアルケニルスルホネートが特に好ましい。

いくつかの実施形態では、タイプＧの繰り返し単位は、ビニルスルホン酸、アリルスルホン酸、及びメタリルスルホン酸から、単独で、又は様々な混合物に由来する。また、これらの酸のアルカリ金属塩もモノマーとして有用性が高いことが分かっている。これに関連して、本明細書に開示される新規ポリマーを生じる重合反応中に、これらのモノマーのアルカリ金属塩とその酸形態との混合物の存在が重合反応の完了を阻害しないことが予想外に発見された。同様に、マレイン酸、イタコン酸、アリルスルホン酸ナトリウム及びメタアリルスルホン酸ナトリウムのモノマーの混合物は重合反応を阻害しない。

ＢＣポリマー及びＢＣＧポリマーの合成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる国際公開第２０１５／０３１５２１号に記載されている。
Ａ．１．クラスＩポリマー
クラスＩＡポリマー

クラスＩＡポリマーは、カルボキシレート官能基及びスルホネート官能基の両方を含有するが、クラスＩの四級及び高次ポリマーではない。例えば、マレイン酸、イタコン酸及びアリルスルホン酸の繰り返し単位のターポリマーは、組成物のポリアニオン性ポリマー成分として機能する。したがって、クラスＩＡポリマーは、通常、ホモポリマー、コポリマー、及びターポリマーであり、有利には、いかなる追加の繰り返し単位も必要とせずに、タイプＢ、タイプＣ、及びタイプＧの繰り返し単位からなる群から個別に独立して選択される繰り返し単位を含む。そのようなポリマーは、任意の既知の様式で合成することができ、前述のクラスＩポリマー合成を使用して製造することもできる。

クラスＩＡポリマーは、好ましくは、クラスＩポリマーに関連して先に記載されたのと同じ分子量範囲及び他の特定のパラメータ（例えば、ｐＨ及びポリマー固形分負荷）を有し、クラスＩポリマーに関して記載されたのと同じ技術を使用して部分塩又は完全塩に変換され得る。クラスＩＡポリマーは、クラスＩポリマーに関連して上述した技術を使用して最も有利に合成される。
Ａ．２．クラスＩＩポリマー

概して、このクラスのポリアニオン性ポリマーは、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる米国特許第８，０４３，９９５号に開示されているタイプのものである。ポリマーは、参照を容易にするためにＢ’及びＣ’モノマーと呼ばれるものからなる群から個別にそれぞれ取られた少なくとも２つの異なるモノマーに由来する繰り返し単位を含み；あるいは、ポリマーは、反復するＣ’モノマーからホモポリマー又はコポリマーとして形成されてもよい。繰り返し単位は、ポリマー鎖全体にランダムに分布していてもよい。
詳細には、繰り返し単位Ｂ’は、以下の一般式であり、

又は及び、繰り返し単位Ｃは以下の一般式であり、

式中、各Ｒ_７は、個々にそれぞれ、Ｈ、ＯＨ、Ｃ_１－Ｃ_３０の直鎖、分岐鎖及び環状アルキル又はアリール基、Ｃ_１－Ｃ_３０の直鎖、分岐鎖及び環状アルキル又はアリールホルメート（Ｃ_０）、アセテート（Ｃ_１）、プロピオネート（Ｃ_２）、ブチレート（Ｃ_３）など、最大Ｃ_３０ベースのエステル基、Ｒ’ＣＯ_２基、ＯＲ’基及びＣＯＯＸ基からなる群から選択され、式中、Ｒ’は、Ｃ_１－Ｃ_３０の直鎖、分岐鎖及び環状アルキル又はアリール基からなる群から選択され、Ｘは、Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ_４及びＣ_１－Ｃ_４アルキルアンモニウム基からなる群から選択され、Ｒ_３及びＲ_４は、個々にそれぞれ、Ｈ、Ｃ_１－Ｃ_３０の直鎖、分岐鎖及び環状アルキル又はアリール基からなる群から選択され、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_１０及びＲ_１１は、個別にそれぞれ、Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ_４、及びＣ_１－Ｃ_４アルキルアンモニウム基からなる群から選択され、Ｙは、Ｆｅ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｏ、Ｖ、Ｗ、アルカリ金属、アルカリ土類金属、前述のいずれかを含有する多原子カチオン（例えば、ＶＯ^＋２）、アミン、及びそれらの混合物からなる群から選択され；Ｒ_８及びＲ_９は、個別にそれぞれ、無（すなわち、基は存在しない）、ＣＨ_２、Ｃ_２Ｈ_４及びＣ_３Ｈ_６からなる群から選択される。

理解され得るように、クラスＩＩポリマーは、典型的には、異なるタイプ及び配列の繰り返し単位を有する。例えば、Ｂ’及びＣ’の繰り返し単位を含むクラスＩＩポリマーは、３つすべての形態のＢ’の繰り返し単位及び３つすべての形態のＣ’の繰り返し単位を含み得る。しかしながら、コスト及び合成の容易さの理由から、最も有用なクラスＩＩポリマーは、Ｂ’及びＣ’の繰り返し単位で構成される。主にＢ’及びＣ’の繰り返し単位から構成されるクラスＩＩポリマーの場合、Ｒ_５、Ｒ_６、Ｒ_１０及びＲ_１１は、個別にそれぞれ、Ｈ、アルカリ金属、ＮＨ_４及びＣ_１－Ｃ_４アルキルアンモニウム基からなる群から選択される。この特定のクラスＩＩポリマーは、ブタン二酸メチレンコハク酸コポリマーと呼ばれることもあり、その様々な塩及び誘導体を含むことができる。

クラスＩＩポリマーは、ポリマー中に広範囲の繰り返し単位濃度を有し得る。例えば、様々な比のＢ’：Ｃ’（例えば、１０：９０、６０：４０、５０：５０、さらには０：１００である。）を有するクラスＩＩポリマーが、本開示の主題によって企図され、包含される。そのようなポリマーは、最終生成物が最終的に生成される反応混合物中のモノマー量を変えることによって生成され、Ｂ’及びＣ’タイプの繰り返し単位は、ランダムな順序で又は交互のパターンでポリマー骨格中に配置され得る。

クラスＩＩポリマーは、主に所望の最終用途に応じて、例えば５００～５，０００，０００の範囲の多種多様な分子量を有し得る。さらに、ｎは、約１～１０，０００、より好ましくは約１～５，０００の範囲であり得る。

クラスＩＩポリマーは、ジカルボン酸モノマー並びにその前駆体及び誘導体を使用して合成することができる。例えば、ビニルエステル繰り返し単位及びビニルアルコール繰り返し単位を有するモノ－及びジカルボン酸繰り返し単位を含有するポリマーが企図される。しかしながら、主としてジカルボン酸繰り返し単位から構成されるポリマーが好ましい（例えば、繰り返し単位の少なくとも約８５％、より好ましくは少なくとも約９３％がこの特徴のものである）。クラスＩＩポリマーは、従来の方法及び反応物を使用して塩形成カチオンと容易に混合することができる。

いくつかの実施形態では、クラスＩＩポリマーは、マレイン酸及びイタコン酸のＢ’及びＣ’の繰り返し単位から構成され、以下の一般式を有しており：

式中、Ｘは、塩形成のレベルに応じて、Ｈ又は別の塩形成カチオンのいずれかである。

マレイン酸－イタコン酸クラスＩＩポリマーの合成の具体例では、アセトン（８０３ｇ）、無水マレイン酸（１４０ｇ）、イタコン酸（１８５ｇ）及び過酸化ベンゾイル（１１ｇ）を反応器内の不活性ガス下で一緒に撹拌した。提供された反応器は、機械的撹拌機を備えた適切なサイズの円筒形ジャケット付きガラス反応器、反応器の内容物と接触する内容物温度測定装置、不活性ガス入口、及び取り外し可能な還流冷却器を含んでいた。この混合物を、加熱された油を反応器ジャケット内で循環させることによって加熱し、約６５～７０℃の内部温度で激しく撹拌した。この反応を約５時間にわたって行った。この時点で、反応容器の内容物を３００ｇの水に激しく混合しながら注いだ。これにより、透明な溶液が得られた。溶液を減圧蒸留に供して過剰の溶媒及び水を除去した。十分な溶媒及び水が除去された後、反応の固体生成物が濃縮溶液から沈殿し、回収される。続いて、固体を真空中で乾燥させる。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、４５モルパーセントのマレイン酸繰り返し単位、５０モルパーセントのイタコン酸繰り返し単位、４モルパーセントのメタリルスルホン酸繰り返し単位及び１モルパーセントのアリルスルホン酸繰り返し単位の繰り返し単位モル組成を有する。このポリマーは、本明細書では「Ｔ５」ポリマーと呼ばれる。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、以下を含む：４５％のマレイン酸繰り返し単位、３５％のイタコン酸繰り返し単位、１５％のメタリルスルホン酸繰り返し単位及び５％のアリルスルホン酸繰り返し単位。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、以下を含む：４５％のマレイン酸繰り返し単位、５０％のイタコン酸繰り返し単位、４％のメタリルスルホン酸繰り返し単位及び１％のアリルスルホン酸繰り返し単位。

いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、完全塩又は部分塩の形態である。例示的な塩形態には、ナトリウム、カリウム、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、又はそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマーは、完全塩又は部分塩の形態のＴ５テトラポリマーである。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、約５０ｇ／ｍｏｌのアニオン種～約２００ｇ／ｍｏｌのアニオン種；又は約７５ｇ／ｍｏｌのアニオン種～約１９０ｇ／ｍｏｌのアニオン種；又は約１００ｇ／ｍｏｌのアニオン種から約１８０ｇ／ｍｏｌのアニオン種；又は約１２５ｇ／ｍｏｌのアニオン種～約１７５ｇ／ｍｏｌのアニオン種を含有する。

いくつかの実施形態では、ニトラピリンは、有機酸と錯体を形成するニトラピリンとして、及び遊離形態（すなわち、錯体化されていないニトラピリン）であるニトラピリンとしてイオン混合物中に存在することができる。錯体対遊離形態の比は、組成物が、本明細書に記載の錯体を欠く同一の組成物と比較して、大気へのニトラピリンの揮発損失を少なくとも１０％減少させることができるように、１０００：１～０．１：１であり得る。したがって、本明細書に記載の組成物は、揮発損失が本明細書の他の箇所に記載されるように減少する限り、錯体及び遊離形態を同時に含むことができる。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、１つ又は複数の添加材をさらに含む。いくつかの実施形態では、添加剤は界面活性剤（例えば、サーファクタント）である。いくつかの実施形態では、界面活性剤は、ポリオキシエチレントリデシルエーテルホスフェート（Ｒｈｏｄａｆａｃ ＲＳ－６１０）、四ホウ酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、モノラウリン酸ナトリウム（ＳＰＡＮ（登録商標）２０）プロピレンオキシドエチレンオキシドポリマーモノブチルエーテル（Ａｎｔａｒｏｘ Ｂ８４８）、ヒマシ油、エトキシル化オレエートの混合物（Ａｌｋａｍｕｌｓ ＶＯ／２００３）、４－ドデシルベンゼンスルホン酸及びその塩（例えば、ドデシルベンゼンスルホネート、ナトリウム塩など）、及びそれらの組み合わせから選択される。組成物中の界面活性剤の量は変化し得る。いくつかの実施形態では、組成物中の界面活性剤の量は、組成物の総重量に基づいて重量で約０．１％～約２５％、約１％～約２０％、約５％～約２０％、約１％～約１０％、又は約１％～約６％（又は重量で約１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％若しくは約２％未満）である。いくつかの実施形態では、組成物中の界面活性剤の量は、組成物の総重量に基づいて重量で約１０％～約２５％、約１５％～約２５％、約１７％～約２３％、又は約１８％～約２０％（又は重量で約２５％、２４％、２３％、２２％、２１％、２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、又は１１％未満）である。
Ｂ．有機溶媒

いくつかの実施形態では、溶媒は有機溶媒である。いくつかの実施形態では、溶媒は、１つ又は複数の極性有機溶媒である。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の極性有機溶媒はＥＰＡ承認されている。ＥＰＡ認可溶媒は、食品及び非食品の使用について認可されており、連邦規則の電子コード、例えば、Ｔｉｔｌｅ ４０，Ｃｈａｐｔｅｒ Ｉ，Ｓｕｂｃｈａｐｔｅｒ Ｅ，Ｐａｒｔ １８０に見られるものである。ＥＰＡ承認の溶媒には、表１に列挙した溶媒が含まれるが、これらに限定されない。
表１．ＥＰＡ承認溶媒

いくつかの実施形態では、有機溶媒は、スルホン、スルホキシド、油、芳香族溶媒、ハロゲン化溶媒、グリコール系溶媒、脂肪酸系溶媒、酢酸塩含有溶媒、ケトン含有溶媒、エーテルポリオール含有溶媒、アミド含有溶媒、及びそれらの組み合わせから選択される。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の有機溶媒はすべて、水を比較的含まない。いくつかの実施形態では、有機溶媒は、溶媒の総重量に基づいて、約１０％ｗ／ｗ未満、約９％ｗ／ｗ未満、約８％ｗ／ｗ未満、約７％ｗ／ｗ未満、約６％ｗ／ｗ未満、約５％ｗ／ｗ未満、約４％ｗ／ｗ未満、約３％ｗ／ｗ未満、約２％ｗ／ｗ未満、約１％ｗ／ｗ未満、約０．９％ｗ／ｗ未満、約０．８％ｗ／ｗ未満、約０．７％ｗ／ｗ未満、約０．６％ｗ／ｗ未満、約０．５％ｗ／ｗ未満、約０．４％ｗ／ｗ未満、約０．３％ｗ／ｗ未満又は約０．１％ｗ未満の水を含有する。いくつかの実施形態において、有機溶媒は、２０℃で液体である。

いくつかの実施形態では、有機溶媒はスルホンである。スルホン溶媒は、スルホラン、メチルスルホラン（３－メチルスルホラン）、及びジメチルスルホン、並びにそれらの組み合わせであり得るが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、有機溶媒はスルホキシドである。スルホキシド溶媒は、ジメチルスルホキシド（しばしばメチルスルホキシドと呼ばれる）であり得るが、これに限定されない。

いくつかの実施形態では、有機溶媒はエーテル－ポリオールである。エーテル－ポリオール溶媒は、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアルキレングリコール、及び関連化合物であり得るが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、ポリエチレングリコールは、２つの末端アルコールを有する（例えば、ポリエチレングリコール３３５０）。例示的なポリエチレングリコールには、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。例示的なポリプロピレングリコールには、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、ポリプロピレングリコールは、３つの末端アルコールを有する。プロポキシル化グリセロールとして知られている、３つの末端アルコールを有する例示的なポリプロピレングリコールとしては、Ｄｏｗ ＰＴ２５０（２５０の分子量を有する３つの末端ヒドロキシル基を含有するグリセリルエーテルポリマー）及びＤｏｗ ＰＴ７００（７００の分子量を有する３つの末端ヒドロキシル基を含有するグリセリルエーテルポリマー）が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、エーテルポリオールは、約２００～約１０，０００Ｄａの分子量範囲のポリエチレン又はポリプロピレングリコールを含む。いくつかの実施形態では、エーテルポリオール中に存在するヒドロキシル基の１つ又は複数は修飾される。例えば、いくつかの実施形態では、エーテルポリオール中に存在するヒドロキシル基の１つ又は複数は、アルキル化及び／又はエステル化される。例示的な修飾エーテルポリオールとしては、トリアセチン、ジエチレングリコールのｎ－ブチルエーテル、ジエチレングリコールのエチルエーテル、ジエチレングリコールのメチルエーテル、ジプロピレングリコールのエチルエーテルの酢酸塩、及びそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態において、エーテルポリオールは、環状カーボネートエステル（例えば、プロピレンカーボネート）である。いくつかの実施形態では、エーテルポリオールはポリエチレングリコール４００である。いくつかの実施形態では、エーテルポリオールはポリエチレングリコール３３５０である。エーテルポリオールを含有する開示された組成物は、エステルを含有する以前に記載された組成物よりも高い固体及び／又は活性内容物の形成により適していることが見出された。

いくつかの実施形態では、有機溶媒はグリコール系溶媒である。グリコールは、異なる炭素原子（例えば、末端炭素原子）に結合した２つのヒドロキシル（－ＯＨ）基を含むアルコールである。最も単純なグリコールはエチレングリコールであるが、溶媒はこれに限定されるべきではない。いくつかの実施形態では、有機溶媒はプロパン－１，２，３－トリオールである。

いくつかの実施形態では、有機溶媒は油である。例示的な油には、鉱油及び／又は灯油が含まれるが、これらに限定されない。

いくつかの実施形態では、有機溶媒は脂肪酸系溶媒である。いくつかの実施形態では、脂肪酸は、３～約２０個の炭素原子を含む。脂肪酸系溶媒の例には、脂肪酸のジアルキルアミド（例えば、ジメチルアミド）が含まれるが、これらに限定されない。脂肪酸のジメチルアミドの例には、カプリル酸のジメチルアミド、Ｃ８～Ｃ１０脂肪酸のジメチルアミド（Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ８１０（Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド、ＣＡＳ番号１１１８－９２－９及びＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミド、ＣＡＳ番号１４４３３－７６－２））、天然乳酸のジメチルアミド（Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ３Ｌ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド；ＣＡＳ番号３５１２３－０６－９）、及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。

いくつかの実施形態では、有機溶媒はケトン含有溶媒である。ケトン含有溶媒の例には、イソホロン、トリメチルシクロヘキサノン、及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。

いくつかの実施形態では、有機溶媒はアセテート含有溶媒である。アセテート含有溶媒の例には、アセテート、酢酸ヘキシル、酢酸ヘプチル、及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。

いくつかの実施形態では、有機溶媒は、アミド含有溶媒である。アミド含有溶媒の例としては、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＡＤＭＡ１０（ＣＡＳ登録番号１４４３３－７６－２；Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミド）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＡＭＤ８１０（ＣＡＳ登録番号１１１８－９２－９／１４４３３－７６－２；Ｎ，Ｎ－ジメチルオクタンアミドとＮ，Ｎ－ジメチルデカンアミドとのブレンド）、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ（ＣＡＳ登録番号１１７４６２７－６８－９；メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート）、及びそれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。

いくつかの実施形態では、有機溶媒は、ハロゲン化溶媒である。いくつかの実施形態では、ハロゲン化溶媒は、ハロゲン化芳香族炭化水素である。ハロゲン化芳香族炭化水素の例は、クロロベンゼンである。いくつかの実施形態では、ハロゲン化溶媒は、ハロゲン化脂肪族炭化水素である。ハロゲン化脂肪族炭化水素の例は、１，１，１－トリクロロエタンである。

いくつかの実施形態では、有機溶媒は芳香族溶媒である。いくつかの実施形態では、芳香族溶媒は芳香族炭化水素である。例示的な芳香族炭化水素には、ベンゼン、ナフチレン、及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、芳香族炭化水素は置換されている。置換芳香族炭化水素の例としては、アルキル置換ベンゼン及び／又はアルキル置換ナフタレンが挙げられるが、これらに限定されない。アルキル置換ベンゼンの例としては、キシレン、トルエン、プロピルベンゼン、及びそれらの組み合わせが挙げられる。いくつかの実施形態では、有機溶媒はキシレンを含む。いくつかの実施形態では、芳香族炭化水素は、これらに限定されないが、ナフテンとアルキル置換ナフチレンとの混合物などの置換及び非置換芳香族炭化水素の混合物である。

いくつかの実施形態では、芳香族溶媒は炭化水素の混合物である。例えば、いくつかの実施形態では、芳香族溶媒は、芳香族１００（主に芳香族炭化水素Ｃ_８～Ｃ_１０からなる芳香族流の蒸留から得られる炭化水素の組み合わせであるナフサ（ＣＡＳ番号６４７４２－９５－６）を含有する溶媒）、又は芳香族２００（芳香族２００組成物の総重量に基づいて、５０～８５重量％存在する芳香族炭化水素（Ｃ_１１－Ｃ_１４）；５～２０重量％で存在するナフタレン（ＣＡＳ番号９１－２０－３）；５～１５重量％で存在するナフタレンを含まない芳香族炭化水素（Ｃ_１０）；及び５～１５重量％で存在する芳香族炭化水素（Ｃ_１５－Ｃ_１６）の混合物を含有する溶媒）である。いくつかの実施形態では、芳香族炭化水素は、芳香族１００と芳香族２００の混合物である。

いくつかの実施形態では、有機溶媒は、芳香族溶媒（例えば、限定されないが、アルキル置換ベンゼン、キシレン、プロピルベンゼン、ジメチルベンゼン、混合ナフタレン及びアルキルナフタレン）；及び鉱油；ケロシン；脂肪酸のジアルキルアミド、（脂肪酸のジメチルアミド、カプリル酸のジメチルアミドを含むが、これらに限定されない）；塩素化脂肪族及び芳香族炭化水素（限定されないが、１，１，１－トリクロロエタン、クロロベンゼンを含む）；グリコール誘導体のエステル（例えば、ジエチレングリコールのｎ－ブチル、エチル又はメチルエーテル及びジプロピレングリコールのメチルエーテルのアセテート）；ケトン含有溶媒（例えば、イソホロン及びトリメチルシクロヘキサノン（ジヒドロイソホロン）を含むがこれらに限定されない）；アセテート含有溶媒（ヘキシル及びヘプチルアセテートを含むがこれらに限定されない）であり得るが、これに限定されない。

いくつかの実施形態では、有機溶媒は、芳香族１００、芳香族２００、スルホン、スルホキシド、キシレン、グリコール系溶媒、エーテル－ポリオール及び／又はポリグリコール（例えば、ジプロピレングリコール、Ｄｏｗ ＰＴ２５０、Ｄｏｗ ＰＴ７００、ＰＴ２５０、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、プロパン－１，２，３－トリオール、ポリエチレングリコール３３５０、ポリエチレングリコール４００プロピレンカーボネート、トリアセチン）、３～２０個の炭素原子を含む飽和モノカルボン酸脂肪酸のジアルキルアミド（例えば、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ３Ｌ）、アミド含有溶媒（例えば、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ及びＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＡＤＭＡ８１０）、２～１０個の炭素原子を含むα－ヒドロキシカルボン酸のジアルキルアミド、例えばＡｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ、重質芳香族溶剤ナフサ、ジメチルベンゼン、又はそれらの混合物であり得るが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、有機溶媒は、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌ（登録商標）ＡＤＭＡ８１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ（メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート）、ジメチルスルホキシド、プロパン－１，２，３－トリオール、ポリエチレングリコール３３５０、ポリエチレングリコール４００、キシレン、及びそれらの混合物から選択される。いくつかの実施形態では、有機溶媒は、ジメチルスルホキシド及びＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎを含む。いくつかの実施形態では、有機溶媒は、ジメチルスルホキシド、プロパン－１，２，３－トリオール及びＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎを含む。いくつかの実施形態では、有機溶媒は、ジメチルスルホキシド、ポリエチレングリコール（例えば、ポリエチレングリコール４００及び／又は３３５０）、重質芳香族溶剤ナフサ、ジメチルベンゼン、及びＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎを含む。いくつかの実施形態では、有機溶媒は、ジメチルスルホキシド及びキシレンを含む。

いくつかの実施形態では、有機溶媒は、水を比較的含まない。いくつかの実施形態では、有機溶媒は、溶媒の総重量に基づいて、約１０％ｗ／ｗ未満、約９％ｗ／ｗ未満、約８％ｗ／ｗ未満、約７％ｗ／ｗ未満、約６％ｗ／ｗ未満、約５％ｗ／ｗ未満、約４％ｗ／ｗ未満、約３％ｗ／ｗ未満、約２％ｗ／ｗ未満、約１％ｗ／ｗ未満、約０．９％ｗ／ｗ未満、約０．８％ｗ／ｗ未満、約０．７％ｗ／ｗ未満、約０．６％ｗ／ｗ未満、約０．５％ｗ／ｗ未満、約０．４％ｗ／ｗ未満、約０．３％ｗ／ｗ未満又は約０．１％ｗ未満の水を含有する。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－イオン混合物を含有する組成物は、２つ以上の異なる溶媒タイプと共に製剤化することができる。ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、高溶媒和、揮発性の欠如、腐食挙動の低下、並びに適切な環境及び毒物学的プロファイルを示し得る２つの異なる溶媒タイプで製剤化することができる。２つの異なる溶媒タイプは、２つの異なる芳香族溶媒、２つの異なるスルホン、２つの異なるアミド含有溶媒、２つの異なるエーテルポリオール、２つの異なるスルホキシド、２つの異なるアミド含有溶媒、２つの異なる脂肪酸系溶媒、又はスルホキシド及び芳香族溶媒、又はスルホキシド及びアミド含有溶媒、又はスルホキシド及びエーテルポリオールから選択することができる。いくつかの実施形態では、２つの異なる溶媒タイプは、キシレン及びジメチルスルホキシドである。いくつかの実施形態では、キシレンはエチルベンゼンとさらに混合される。いくつかの実施形態では、２つの異なる溶媒タイプは、ジメチルスルホキシド及びＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎである。いくつかの実施形態では、２つの異なる溶媒の種類は、ジメチルスルホキシド及びプロパン－１，２，３－トリオールである。いくつかの実施形態では、ジメチルスルホキシド及びプロパン－１，２，３－トリオールをＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎとさらに混合して、３つの異なる溶媒タイプを含有する製剤を得る。いくつかの実施形態では、ジメチルスルホキシド、プロパン－１，２，３－トリオール及びＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎをポリエチレングリコール４００又は３３５０とさらに混合して、４つの異なる溶媒タイプを含有する製剤を得る。組成物中に存在する各溶媒タイプの量は変化し得る。いくつかの実施形態では、２つ以上の異なる溶媒タイプの第１の溶媒は、組成物の総重量に基づいて、約１０％～約９０％、約１０％～約８０％、約１５％～約７０％、約１５％～約６０％ｗ／ｗ、約１５％～約５０％、約１５％～約４０％、約１５％～約３５％、約２０％～約３５％、約２５％～約３５％、約１５％～約２５％、約１５％～約２０％、又は約２７％～約３２％の範囲の量で存在する。いくつかの実施形態では、２つ以上の異なる溶媒タイプの第２の溶媒は、組成物の総重量に基づいて、約１０％～約９０％、約１０％～約８０％、約１５％～約７０％、約１５％～約６０％ｗ／ｗ、約１５％～約５０％、約１５％～約４０％、約１５％～約３５％、約２０％～約３５％、約２５％～約３５％、約１５％～約２５％、約１５％～約２０％、又は約２７％～約３２％の範囲の量で存在する。いくつかの実施形態では、第１の溶媒及び第２の溶媒はそれぞれ、組成物の総重量に基づいて、重量で約２５％～約３５％の範囲の量で存在する。いくつかの実施形態では、第１の溶媒及び第２の溶媒はそれぞれ、組成物の総重量に基づいて、重量で約１５％～約２０％の範囲の量で存在する。いくつかの実施形態では、組成物は第３の溶媒を含む。そのような実施形態では、第３の溶媒は、組成物の総重量に基づいて、重量で約１％～約１０％、約１％～約８％、又は約１％～約３％の範囲の量で存在する。いくつかの実施形態では、組成物は第４の溶媒を含む。そのような実施形態では、第４の溶媒は、組成物の総重量に基づいて、重量で約１％～約１０％、約３％～約８％、又は約５％～約８％の範囲の量で存在する。

いくつかの実施形態では、２０℃の溶液／溶媒中のニトラピリンの溶解力は、１５％ｗ／ｗ超（ニトラピリン対総重量）、例えば約１５～約２２％ｗ／ｗ、又は約１７％～約２１％ｗ／ｗ、又は１６％ｗ／ｗ超、１７％ｗ／ｗ超、１８％ｗ／ｗ超、１９％ｗ／ｗ超、２０％ｗ／ｗ超、２１％ｗ／ｗ超、２２％ｗ／ｗ超、２３％ｗ／ｗ超、２４％ｗ／ｗ超、又は２５％ｗ／ｗ超、２６％ｗ／ｗ超、２７％ｗ／ｗ超、２８％ｗ超、２９％ｗ／ｗ超、３０％ｗ超、３５％ｗ／ｗ超、４０％ｗ／ｗ超、又は４５％ｗ／ｗ超である。

溶媒は、０．１％ｗ／ｖ～約９９．９％ｗ／ｖの量で組成物中に存在することができる。いくつかの実施形態では、溶媒の量は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物の量が最大化されるにつれて最小化される。いくつかの実施形態では、溶媒の量は、８０％ｗ／ｖ未満、７９％ｗ／ｖ未満、７８％ｗ／ｖ未満、７７％ｗ／ｖ未満、７６％ｗ／ｖ未満、７５％ｗ／ｖ未満、７４％ｗ／ｖ未満、７３％ｗ／ｖ未満、７２％ｗ／ｖ未満、７１％ｗ／ｖ未満、７０％ｗ／ｖ未満、６５％ｗ／ｖ未満、６０％ｗ／ｖ、又は５５％ｗ／ｖ未満である。実施形態では、溶媒の量は、５５％ｗ／ｖ～約９８％ｗ／ｖ；又は約６０％ｗ／ｖ～約９７％ｗ／ｖ；又は約６１％ｗ／ｖ～約９５％ｗ／ｖ；又は約６２％ｗ／ｖ～約９０％ｗ／ｖ；又は約６３％ｗ／ｖ～約８５％ｗ／ｖ；又は約６４％ｗ／ｖ～約８０％ｗ／ｖである。いくつかの実施形態では、溶媒の量は、約１０％ｗ／ｖ～約９０％ｗ／ｖ、約２０％ｗ／ｖ～約８０％ｗ／ｖ、約５０％ｗ／ｖ～約７０％ｗ／ｖ、又は約６０％ｗ／ｖ～約７０％ｗ／ｖである。いくつかの実施形態では、溶媒の量は、約１０％ｗ／ｖ～約５０％ｗ／ｖ、又は約１０％ｗ／ｖ～約４０％ｗ／ｖ、又は約１０％ｗ／ｖ～約３０％ｗ／ｖ、又は約１０％ｗ／ｖ～約２０％ｗ／ｖである。いくつかの実施形態では、溶媒の量は、約５０％ｗ／ｖ～約９０％ｗ／ｖ、又は約５０％ｗ／ｖ～約８０％ｗ／ｖ、又は約５０％ｗ／ｖ～約７０％ｗ／ｖ、又は約５０％ｗ／ｖ～約６５％ｗ／ｖである。

組成物は、有機酸とのイオン混合物の形態のニトラピリンを含む。有利には、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、これまで開示されていない優れた負荷を提供することが見出されている。高度に濃縮された組成物の利点としては、輸送コストがより低いこと、取り扱いが容易であること、並びに使用率が低いことが挙げられる。実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２０％～約５０％の範囲のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２１％～約４９％の範囲のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２２％～約４８％の範囲のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２３％～約４７％の範囲のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２４％～約４６％の範囲のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２５％～約４５％の範囲のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２０％～約４０％の範囲のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２０％～約３５％の範囲のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２３％～約３０％の範囲のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２５％～約２８％の範囲のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、組成物の総重量に基づき、重量で約２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、３０、３１、３２、３３、３４、３５、３６、３７、３８、３９、４０、４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９又は５０％の量のニトラピリンを含む。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含む組成物中の有機酸の量は変化し得る。いくつかの実施形態では、組成物中に存在する有機酸の量は、組成物の総重量に基づいて、重量で約０．０１％～約２０％、約０．５～約１５％、約５％～約１５％、約５％～約１０％、約８％～約１２％、又は約６％～約９％（又は重量で約２０％、約１５％、約１４％、約１３％、約１２％、約１１％、約１０％、約９％、約８％、約７％、約６％、約５％、約４％、約３％、約２％、又は、約１．５％未満）の範囲である。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物は、ニトラピリン単独又は他の製剤と比較した場合、適切な溶媒により容易に溶解する。適切な溶媒中のニトラピリン－有機酸イオン混合物の溶解度の増加は、有機酸とイオン混合物を形成しない他のニトラピリン含有製剤（例えば、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）及び／又はＩｎｓｔｉｎｃｔ（登録商標）ＩＩ）と比較して、少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５、８０％、８５％、９０％、又は少なくとも約９５％のより高い負荷及び／又は濃度の組成物を提供する。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物は、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）（溶剤として石油留分を含みニトラピリンを２２．２％の濃度で含有し、１ガロンあたり２ポンドの有効成分濃度）と比較して、少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、又は少なくとも約３０％（又は約５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、２１％、２２％、２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％、又は３０％）のより高い負荷及び／又は濃度のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物は、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）と比較して約２６％のより高い負荷及び／又は濃度のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物は、Ｉｎｓｔｉｎｃｔ（登録商標）ＩＩ（溶剤として石油留分を用いてニトラピリンを１６．９５％の濃度で含有し、１ガロンあたり１．５８ポンドの有効成分濃度）と比較して、少なくとも約５％、１０％、１５、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、５０％、５５％、６０％、６５％、又は少なくとも約７０％（又は約５％、６％、７％、８％、９％、１０％、１１％、１２％、１３％、１４％、１５％、１６％、１７％、１８％、１９％、２０％、２１％、２２％、２３％、２４％、２５％、２６％、２７％、２８％、２９％、３０％、３１％、３２％、３３％、３４％、３５％、３６％、３７％、３８％、３９％、４０％、４１％、４２％、４３％、４４％、４５％、４６％、４７％、４８％、４９％、５０％、５１％、５２％、５３％、５４％、５５％、５６％、５７％、５８％、５９％、６０％、６１％、６２％、６３％、６４％、６５％、６６％、６７％、６８％、６９％、又は約７０％）のより高い負荷及び／又は濃度のニトラピリンを含む。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物は、Ｉｎｓｔｉｎｃｔ（登録商標）ＩＩと比較して約６５％のより高い負荷及び／又は濃度のニトラピリンを含む。

いくつかの実施形態では、記載されたニトラピリン－有機酸イオン混合物は、重量で２５％以上のニトラピリンである溶液を形成することができる。適切な溶媒としては、芳香族１００、芳香族２００、スルホン、スルホキシド、アミド含有溶媒、脂肪酸系溶媒、及びグリコールが挙げられるが、これらに限定されない。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びこれらのイオン混合物を含む組成物は、有機酸とこのようなイオン混合物を形成しないニトラピリンと比較して、ニトラピリンの揮発性を約５％～約４０％低下させる。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びこのようなイオン混合物を含む組成物は、有機酸とイオン混合物を形成しないニトラピリンと比較して、ニトラピリンの揮発性を約８％～約３５％低下させる。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びこのようなイオン混合物を含む組成物は、イオン混合物を形成するために有機酸と混合されないニトラピリンと比較して、ニトラピリンの揮発性を約１０％～約３０％低下させる。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びこのようなイオン混合物を含む組成物は、イオン混合物を形成するために有機酸と混合されないニトラピリンと比較して、ニトラピリンの揮発性を約５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、又は２９％低下させる。

ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、ニトラピリン単独又は他の製剤と比較した場合、有意により低い蒸気圧を示す。蒸気圧がより低いと、他の製剤（例えば、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）及び／又はＩｎｓｔｉｎｃｔ（登録商標）ＩＩ）に含有されるニトラピリンと比較して、少なくとも約５％、１０％、１５％、２０％、２５％、３０％、３５％、４０％、４５％、５０％、５５％、６０％、６５％、７０％、７５、８０％、８５％、９０％、又は少なくとも約９５％、ニトラピリンの揮発性が低下する。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びニトラピリン有機酸イオン混合物を含有する組成物は、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）よりも約５０％低い蒸気圧を示す。より低い蒸気圧はまた、圃場及び／又は作物に施用された後のニトラピリンの損失を最小限に抑え、それによって、ニトラピリンが有効であるより長い持続時間を提供する。さらに、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びそのようなイオン混合物を含む組成物は、有意により低い製品施用量で施用することができる。

さらに、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はニトラピリン－有機酸イオン混合物を含む組成物は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の総重量に基づいて、重量で少なくとも約８０％、９０％、９１％、９２％、９３％、９４％、９５％、９６％、９７％、９８％、９９％、又は９９．５％の化学純度を示す。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の化学純度は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の総重量に基づいて少なくとも９９．８％である。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の化学純度は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の総重量に基づいて１００重量％である（すなわち、不純物は存在しない）。ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又は組成物の化学純度は、当技術分野で公知の方法を使用して決定することができる。そのような方法には、沸騰及び／又は融点決定、比色法、並びに／又は滴定、赤外分光法、旋光度、クロマトグラフィ、核磁気分光法などの分析方法が含まれるが、これらに限定されない。当業者は、化学純度を決定するためにどの方法を使用するかを認識しているであろう。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はニトラピリン－有機酸イオン混合物を含む組成物は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又は組成物の総重量に基づいて重量で約０．０１％～約２０％の量の１つ又は複数の不純物を含む。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又は組成物中に存在する１つ又は複数の不純物の量は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又は組成物の総重量に基づいて、重量で約２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、１％未満又は約０．５％未満である。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の不純物は、非酸性及び／又は非腐食性である。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の不純物は、酸性及び／又は腐食性である。例示的な酸性及び／又は腐食性不純物には、無機酸（例えば、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、ホウ酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、過塩素酸、及びヨウ化水素酸）及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、不純物は塩酸である。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物の化学的安定性は変化し得る。典型的には、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物中に存在する化学的不純物の量が増加すると、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の化学的安定性は減少する。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の化学純度は１００％ではなく、１つ又は複数の不純物が存在する。このような実施形態では、不純物を含有するニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の化学的安定性は、不純物を含まないニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物と比較して低い。いくつかの実施形態では、不純物を含有するニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物の化学的安定性は、不純物を含まない（例えば、純粋である）ニトラピリン－有機酸イオン混合物及び／又はその組成物と比較して、少なくとも約１０％、約２０％、約３０％、約４０％、約５０％、約６０％、約７０％、約８０％、又は少なくとも約９０％低い量である。

有利には、不純物を含まない及び／又は少量の酸性不純物のみを含有するニトラピリン－有機酸イオン混合物は、農業機器で典型的に使用される材料に対して非腐食性挙動を示した。いくつかの実施形態では、そのような材料は金属系材料である。いくつかの実施形態では、そのような材料はプラスチック系材料である。そのような材料に対して非腐食性挙動を示すことは、農業機器及び／又はそのような材料で作られた任意の表面の寿命を延ばす。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びその組成物は、他の製剤と共に製剤化されたニトラピリンと比較して、低下した腐食挙動を示す。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びその組成物は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有しないニトラピリン含有製剤（例えば、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）及び／又はＩｎｓｔｉｎｃｔ（登録商標）ＩＩ）と比較して、少なくとも５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９５％、又は少なくとも９８％の腐食の低下を示した。

いくつかの実施形態では、組成物は、以下の溶媒－ニトラピリン－有機酸の組み合わせを含む：リンゴ酸、酒石酸、エチドロン酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、及び／又はイソフタル酸の１つ又は複数、並びにジプロピレングリコール、ＰＴ７００、ＰＴ２５０、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、プロピレンカーボネート、プロパン－１，２，３－トリオール、ジメチルスルホキシド、キシレン、トリアセチン、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＡＤＭＡ８１０、及び／又はＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎの１つ又は複数。いくつかの実施形態では、組成物は、以下の溶媒－ニトラピリン－有機酸イオン混合物の組み合わせを含む：リンゴ酸、酒石酸、エチドロン酸、コハク酸、及び／又はアジピン酸の１つ又は複数、並びにＡｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ８１０、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＡＤＭＡ１０、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＡＤＭＡ８１０、ジメチルスルホキシド、プロパン－１，２，３－トリオール、キシレン、ポリエチレングリコール３３５０、ポリエチレングリコール４００及び／又はＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎの１つ又は複数。いくつかの実施形態では、組成物は、界面活性剤及び／又はポリアニオン性ポリマー（例えば、マレイン－アクリルコポリマー、ＢＣポリマー及び／又はＴ５ポリマー）などの１つ又は複数の添加剤をさらに含む。

いくつかの実施形態では、組成物は、溶媒－ニトラピリン－有機酸イオン混合物の組み合わせを含み、有機酸はアジピン酸であり、溶媒はＡｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ３Ｌである。いくつかの実施形態では、組成物は、Ｔ５ポリマーをさらに含む。

いくつかの実施形態では、組成物は、溶媒－ニトラピリン－有機酸イオン混合物の組み合わせを含み、有機酸はアジピン酸であり、溶媒はＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎである。いくつかの実施形態では、組成物は、Ｔ５ポリマーをさらに含む。

いくつかの実施形態では、組成物は、溶媒－ニトラピリン－有機酸イオン混合物の組み合わせを含み、有機酸はアジピン酸であり、溶媒はＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ及びジメチルスルホキシドを含む。いくつかの実施形態では、組成物はサーファクタントをさらに含む。

いくつかの実施形態では、組成物は、溶媒－ニトラピリン－有機酸イオン混合物の組み合わせを含み、有機酸はアジピン酸であり、溶媒はＲｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ、プロパン－１，２，３－チオール及びジメチルスルホキシドを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、ポリエチレングリコール３３５０又は４００をさらに含む。いくつかの実施形態では、組成物は界面活性剤をさらに含む。

いくつかの実施形態では、組成物は、溶媒－ニトラピリン－有機酸イオン混合物の組み合わせを含み、有機酸はアジピン酸であり、溶媒はメチルスルホキシド及びキシレンを含む。
ＩＩＩ．農業製品

記載された任意のニトラピリン－有機酸イオン混合物及びその組成物は、肥料、農業活性化合物、種子、ウレアーゼ阻害活性、硝化阻害活性を有する化合物、農薬、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤、殺ダニ剤などからなる群から選択される１つ又は複数の他の成分と組み合わせることができる。

いくつかの実施形態では、記載されたニトラピリン－有機酸イオン混合物及びその組成物は、肥料製品と混合されてもよく、表面コーティングとして肥料製品に施用されてもよく、又はそうでなければ肥料製品と完全に混合されてもよい。いくつかの実施形態では、このような組み合わせた肥料／ニトラピリン－有機酸イオン混合物の組成物において、肥料は、ほぼ粉末サイズ（約０．００１ｃｍ未満）～約１０ｍｍ、より好ましくは約０．１ｍｍ～約５ｍｍ、さらにより好ましくは約０．１５ｍｍ～約３ｍｍの平均直径を有する粒子の形態である。ニトラピリンは、このような組み合わせた製品中に、肥料１００ｇ当たり約０．００１ｇ～約２０ｇ、肥料１００ｇ当たり約０．０１～７ｇ、肥料１００ｇ当たり約０．０８ｇ～約５ｇ、又は肥料１００ｇ当たり約０．０９ｇ～約２ｇのレベルで存在することができる。肥料／ニトラピリン－有機酸イオン混合物の組み合わせた製品の場合、組み合わせた製品は、施用されるニトラピリン－有機酸イオン混合物の量が土壌エーカー当たり約１０～１５０ｇ、土壌エーカー当たり約３０～１２５ｇ、又は土壌エーカー当たり約４０～１２０ｇであるようなレベルで施用することができる。組み合わせた製品は、同様に、使用者の裁量で、液体分散液又は乾燥造粒製品として施用することができる。ニトラピリン－有機酸イオン混合物がコーティングとして使用される場合、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、重量で約０．００５％～約１５％のコーティングされた肥料製品、重量で約０．０１％～約１０％のコーティングされた肥料製品、重量で約０．０５％～約２％のコーティングされた肥料製品、又は重量で約０．５％～約１％のコーティングされた肥料製品を含むことができる。
Ａ．肥料

いくつかの実施形態では、農業製品は肥料である。肥料は、限定されないが粒状肥料などの固形肥料とすることができ、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を液体分散物として肥料に施用することができる。肥料は液体形態であり得、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は液体肥料と混合され得る。肥料は、スターター肥料、リン酸塩系肥料、窒素を含有する肥料、リンを含有する肥料、カリウムを含有する肥料、カルシウムを含有する肥料、マグネシウムを含有する肥料、ホウ素を含有する肥料、塩素を含有する肥料、亜鉛を含有する肥料、マンガンを含有する肥料、銅を含有する肥料、尿素及び亜硝酸アンモニウムを含有する肥料及び／又はモリブデン材料を含有する肥料からなる群から選択することができる。いくつかの実施形態では、肥料は、無水アンモニア肥料を含む尿素及び／又はアンモニアであるか、それを含有する。いくつかの実施形態では、肥料は、植物が利用可能な窒素、リン、カリウム、硫黄、カルシウム、マグネシウム又は微量栄養素を含む。いくつかの実施形態では、肥料は、固体、粒状、流体懸濁液、ガス、又は溶液化肥料である。いくつかの実施形態では、肥料は微量栄養素を含む。微量栄養素は、植物が少量で必要とする必須要素である。いくつかの実施形態では、肥料は、以下からなる群から選択される金属イオンを含む：Ｆｅ、Ｍｎ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ｃｕ、Ｎｉ、Ｃｏ、Ｍｏ、Ｖ及びＣａ。いくつかの実施形態では、肥料は、石膏、キーゼライト族メンバー、カリウム生成物、硫酸カリウムマグネシウム、元素状硫黄、又は硫酸カリウムマグネシウムを含む。このような肥料は、粒状、液体、気体、又は混合物（例えば、液体材料中の固形肥料粒子の懸濁液）であってもよい。

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を、圃場及び／又は作物に施用するための任意の適切な液体又は乾燥肥料と組み合わせる。

記載されたニトラピリン－有機酸イオン混合物又はその組成物は、肥料の施用と共に施用することができる。ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、肥料の施用前、施用後、又は施用と同時に施用することができる。

さらに、記載されたニトラピリン－有機酸イオン混合物又はその組成物は、様々な温度で圃場及び／又は作物に施用することができる。有利には、記載されたニトラピリン－有機酸イオン混合物又はその組成物は、約氷点下（例えば、－３．５℃以下）から３５℃以上に達する高温までの範囲の温度で圃場及び／又は作物に施用することができることが見出された。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物又はその組成物は、約－２０℃～約４８℃、約－２０℃～約４０℃、約－２０℃～約３５℃、約－２０℃～約３０℃、約－２０℃～約２５℃、約－１５℃～約２０℃、約－１０℃～約２０℃、約－１０℃～約１０℃又は約－５℃～約５℃（又は約４５℃未満、４０℃未満、３５℃未満、３０℃未満、２５℃未満、２０℃未満、１５℃未満、１０℃未満、５℃未満、０℃未満、－５℃未満、－１０℃未満、－１５℃未満又は－２０℃未満の範囲の温度で圃場及び／又は作物に施用することができる。特に、より低温（例えば、凍結及びそれ未満）では、記載されたニトラピリン－有機酸イオン混合物又はその組成物は、それだけに限らないが、組成物の粘度の変化（例えば、粘度の増加）及び／又は組成物の凍結（部分的又は完全）及び／又は固化（部分的及び／又は完全）及び／又はスラッシュ形成及び／又は結晶形成などの困難を経験することなく、圃場及び／又は作物に施用することができ、それによって低温圃場施用中に凍結の問題を示さない。低温圃場施用を実行する能力は、暦年を通して施用を計画するときに、ユーザにより大きな柔軟性及び制御を提供する。ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含む肥料組成物は、目的の作物に利益をもたらす任意の様式で施用することができる。いくつかの実施形態では、肥料組成物は、バンド又は列の施用で成長培地に施用される。いくつかの実施形態では、組成物は、所望の作物植物を播種又は移植する前に成長培地全体に施用される。いくつかの実施形態では、組成物は、成長中の植物の根領域に施用される。
Ｂ．種子

いくつかの実施形態は、記載されたニトラピリン－有機酸イオン混合物の１つ又は複数で被覆された農業種子を記載する。ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、コーティングされた種子生成物の総重量に基づいて、重量で約０．００１～１０％、約０．００４％～２％、約０．０１％～約１％、又は約０．１％～約１％（又は約１０％以下、約９％以下、約８％以下、約７％以下、約６％以下、約５％以下、約４％以下、約３％以下、約２％以下、約１％以下、約０．５％以下、約０．１％以下、約０．０１％以下、又は０．００１％以下）のレベルで種子生成物中に存在することができる。種子は、コムギ、オオムギ、エンバク、ライコムギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、ダイズ、ワタ又はアブラナであり得るが、これらに限定されない。
Ｃ．その他

いくつかの実施形態では、ウレアーゼ阻害化合物、硝化阻害化合物、農薬、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤及び／又は殺ダニ剤は、記載されたニトラピリン－有機酸イオン混合物の１つ又は複数と組み合わせて記載される。本明細書で使用される場合、「農薬」は、農薬活性を有する任意の薬剤（例えば、除草剤、殺虫剤及び殺真菌剤）を指し、好ましくは殺虫剤、除草剤及びそれらの混合物からなる群から選択されるが、通常、植物肥料効果を有すると主張される材料、例えばホウ酸ナトリウム及び亜鉛化合物、例えば酸化亜鉛、硫酸亜鉛及び塩化亜鉛を除外する。農薬の無制限のリストについては、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる「Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ ２０００，２００４」（Ｍｅｉｓｔｅｒ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏ，Ｗｉｌｌｏｕｇｈｂｙ，ＯＨ）を参照のこと。

例示的な除草剤としては、アセトクロール、アラクロール、アミノピラリド、アトラジン、ベノキサコール、ブロモキシニル、カルフェントラゾン、クロルスルフロン、クロジナホップ、クロピラリド、ジカンバ、ジクロホップメチル、ジメテナミド、フェノキサプロップ、フルカルバゾン、フルフェナセット、フルメトスラム、フルミクロラック、フルロキシピル、グルホシナートアンモニウム、グリホサート、ハロスルフロンメチル、イマザメタベンズ、イマザモックス、イマザピル、イマザキン、イマゼタピル、イソキサフルトール、キンクロラック、ＭＣＰＡ、ＭＣＰアミン、ＭＣＰエステル、メフェノキサム、メソトリクロル、メトラクロール、ｓ－メトラクロール、メトリブジン、メトスルフロンメチル、ニコスルフロン、パラコート、ペンジメタリン、ピクロラム、プリミスルフロン、プロポキシカルバゾン、プロスルフロン、ピラフルフェンエチル、リムスルフロン、シマジン、スルホスルフロン、チフェンスルフロン、トプラメゾン、トラルコキシジム、トリアレート、トリサルフロン、トリベヌロン、トリクロピル、トリフルラリン、２，４－Ｄ，２，４－Ｄアミン、２，４－Ｄエステルなどが挙げられるが、これらに限定されない。

例示的な殺虫剤としては、１，２－ジクロロプロパン、１，３－ジクロロプロペン、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アセチオン、アセトプロール、アクリナトリン、アクリロニトリル、アラニカルブ、アルジカルブ、アルドキシカルブ、アルドリン、アレトリン、アロサミジン、アリルオキシカルブ、アルファシペルメトリン、アルファエクジソン、アミジチオン、アミドフルメット、アミノカルブ、アミトン、アミトラズ、アナバシン、亜酸化ヒ素、アジダチオン、アザジラクチン、アザメチホス、アジノホスエチル、アジンホスメチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、ヘキサフルオロケイ酸バリウム、バースリン（ｂａｒｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンオキサフォス（ｂｅｎｏｘａｆｏｓ）、ベンスルタップ、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、安息香酸ベンジル、βシフルトリン、βシペルメトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、バイオアレスリン、バイオエタノメトリン、バイオペルメトリン、ビストリフルロン、ボラックス、ホウ酸、ブロムフェンビンフォス、ブロモＤＤＴ、ブロモサイクレン、ブロモホス、ブロモホジエチル、ブロモプロピレート、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタカルボ、ブタチオフォス、ブトカルボキシム、ブトンエート、ブトキシカルボキシム、カドゥサホス、ヒ酸カルシウム、多硫化カルシウム、カンフェクロル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、カルボフェノチオン、カルボスルファン、カルタップ、シノメチオナート、クロラントラニリプロール、クロルベンサイド、クロルビシクレン、クロルデン、クロルデンコーン、クロルジホルム、クロレストキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロルフルアズロン、クロルメホス、クロロベンジレート、クロロホルム、クロロメブフォーム、クロロメチウロン、クロロピクリン、クロロプロピレート、クロルホキシム、クロルプラゾホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クロルチオホス、クロマフェノジド、シネリンＩ、シネリンＩＩ、シメトリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、クロザンテル、クロチアニジン、アセトヒ酸銅、ヒ酸銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、クマホス、クミト酸、クロタミトン、クロトキシホス、クルエンタレンＡ＆Ｂ、クルフォメート、氷晶石、シアノフェンホス、シアノホス、シアントエート、シクレトリン、シクロプロトリン、シアノピラフェン、シフルメトフェン、シフルトリン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シフェノトリン、シロマジン、シチオエート、ｄ－リモネン、ダゾメット、ＤＢＣＰ、ＤＣＩＰ、ＤＤＴ、デカルボフラン、デルタメトリン、デメフィオン、デメフィオンＯ、デメフィオンＳ、デメトン、デメトンメチル、デメトンＯ、デメトンＯメチル、デメトンＳ、デメトンＳメチル、デメトンＳメチルスルホン、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ジアミダホス、ジアジノン、ジカプトン、ジクロフェンチオン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコール、ジクレジル、ジクロトホス、ジシクラニル、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジフルベンズロン、ジロール、ジメフルトリン、ジメホックス、ジメタン、ジメトエート、ジメトリン、ジメチルビンホス、ジメチラン、ジネックス、ジノブトン、ジノキャップ、ジノキャップ４、ジノキャップ６、ジノクトン、ジノペントン、ジノプロップ、ジノサム、ジノスルホン、ジノテフラン、ジノテルボン、ジオフェノラン、ジオキサベンゾフォス、ジオキサカルブ、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルフィラム、ジスルホトン、ジシクロフォス、ＤＮＯＣ、ドフェナピン、ドラメクチン、エクディステロン、エマメクチン、ＥＭＰＣ、エンペンスリン、エンドスルファン、エンドチオン、エンドリン、ＥＰＮ、エポフェノナン、エプリノメクチン、エスフェンバレレート、エタホス、エチオフェンカルブ、エチオン、エチプロール、エト酸メチル、エトプロホス、エチルＤＤＤ、ギ酸エチル、二臭化エチレン、二塩化エチレン、酸化エチレン、エトフェンプロックス、エトキサゾール、エトリムフォス、ＥＸＤ、ファンファー、フェナミホス、フェナザフロー、フェナザキン、フェンブタチンオキシド、フェンクロルフォス、フェンタカーボ、フェンフルトリン、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンピリトリン、フェンプロパスリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンチオンエチル、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フロニカミド、フラクリピリム、フラジュロン、フラベンジミド、フラベンジミン、フコフロン、フシクロクスロン、フルシトリネート、フルエンチル、フルフェネリム、フルフェノクスロン、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルベンサイド、フルバリネート、フォノホス、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルメラネート、フォスメチラン、フォスピレート、フォスチアゼート、フォスチエタン、フォスチエタン、フラチオカルブ、フレスリン、フルフラール、ガンマサイハロトリン、ガンマＨＣＨ、ハーフェンプロックス、ハロフェノジド、ＨＣＨ、ＨＥＯＤ、ヘプタクロール、ヘプテノホス、ヘテロホス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾックス、ＨＨＤＮ、ヒドラメチルノン、シアン化水素、ヒドロプレン、ヒキンカルブ、イミシアホス、イミダクロプリド、イミプロトリン、インドキサカルブ、ヨードメタン、ＩＰＳＰ、イサミドホス、イサゾホス、イソベンザン、イソカルボホス、イソドリン、イソフェンホス、イソプロカルブ、イソプロチオラン、イソチオエート、イソキサチオン、イベルメクチン、ジャスモリンＩ、ジャスモリンＩＩ、ジョドフェンホス、幼若ホルモンＩ、幼若ホルモンＩＩ、幼若ホルモンＩＩＩ、ケレバン、キノプレン、ラムダサイハロトリン、ヒ素酸鉛、レピメクチン、レプトホス、リンデン、リリムホス、ルフェヌロン、リシダチオン、マラチオン、マロノベン、マジドックス、メカルバム、メカルフォン、メナゾン、メホスホラン、塩化水銀、メスルフェン、メスルフェンホス、メタフルミゾン、メタム、メタクリホス、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトクロトホス、メトミル、メトプレン、メソキシクロル、メソキシフェノジド、メチルブロミド、メチルイソチオシアネート、メチルクロロフォーム、塩化メチレン、メトフルトリン、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンホス、メキサカルベート、ミルベメクチン、ミルベマイシンオキシム、ミパフォックス、マイレックス、ＭＮＡＦ、モノクロトホス、モルフォチオン、モキシデクチン、ナフタロフォス、ナレド、ナフタレン、ニコチン、ニフルリジド、ニッコマイシン、ニテンピラム、ニチアジン、ニトリルカルブ、ノバルロン、ノビフルムロン、オメトエート、オキサミール、オキシデメトン・メチル、オキシデプロフォス、オキシディスルフォトン、パラジクロロベンゼン、パラチオン、パラチオンメチル、ペンフルロン、ペンタクロロフェノール、ペルメトリン、フェンカプトン、フェノトリン、フェントレート、ホレート、ホサロン、フォスフォラン、ホスメット、フォスニクロール、ホスファミドン、フォスフィン、フォスカルブ、フォキシム、フォキシム・メチル、ピリメタホス、ピリミカルブ、ピリミホスエチル、ピリミホスメチル、亜ヒ酸カリウム、チオシアン酸カリウム、ｐｐ’ ＤＤＴ、プラレトリン、プレコセンＩ、プレコセンＩＩ、プレコセンＩＩＩ、プリミドホス、プロクロノール、プロフェノホス、プロフルトリン、プロマシル、プロメカブ、プロパフォス、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクスル、プロチダチオン、プロチオフォス、プロトエート、プロトリフェンブート、ピラクロホス、ピラフルプロール、ピラゾホス、ピレスメトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、ピリダベン、ピリダリル、ピリダフェンチオン、ピリフルキナゾン、ピリミジフェン、ピリミテート、ピリプロール、ピリプロキシフェン、クワッシア、キナルホス、キナルホス、キナルホスメチル、キノチオン、ラフォキサニド、レスメトリン、ロテノン、リャニア、サバディラ、シュラダン、セラメクチン、シラフルオフェン、亜ヒ酸ナトリウム、フッ化ナトリウム、六フッ化珪酸ナトリウム、チオシアン酸ナトリウム、ソフマイド、スピネトラム、スピノサド、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマット、スルコフロン、スルフィラム、スルラミド、スルホテップ、硫黄、スルフリルフルオリド、スルプロフォス、タウフルバリネート、タジムカーブ、ＴＤＥ、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリムホス、テフルベンズロン、テフルトリン、テメホス、ＴＥＰＰ、テラレトリン、テルブホス、テトラクロロエタン、テトラクロロビンホス、テトラジホン、テトラメトリン、テトラナクチン、テトラスル、シータシペルメトリン、シアクロプリド、チアメトキサム、チクロフォス、チオカルボキシム、チオシクラム、チオジカルブ、チオファノックス、チオメトン、チオナジン、チオキノックス、チオサルタップ、スリンジェンシン、トルフェンピラド、トラロメスリン、トランスフルトリン、トランスペルメトリン、トリアラテン、トリアザメート、トリアゾホス、トリクロルホン、トリクロルメタホス３、トリクロロナット、トリフェノホス、トリフルムロン、トリメタカルブ、トリプレン、バミドチオン、バミドチオン、バニリプロール、ＸＭＣ、キシリルカルブ、ゼータシペルメトリン、及びゾラプロフォスが挙げられるが、これらに限定されない。

例示的な殺真菌剤としては、アシベンゾラル、アシルアミノ酸系殺真菌剤、アシペタックス、アルジモルフ、脂肪族窒素系殺真菌剤、アリルアルコール、アミド系殺真菌剤、アンプロピルホス、アニラジン、アニリド系殺真菌剤、抗生物質系殺真菌剤、芳香族系殺真菌剤、アウレオフンギン、アザコナゾール、アジチラム、アゾキシストロビン、多硫化バリウム、ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、ベノダニル、ベノミル、ベンキノックス、ベンタルロン、ベンチアバリカルブ、塩化ベンザルコニウム、ベンザマクリル、ベンズアミド系殺真菌剤、ベンズアモルフ、ベンズアニリド系殺真菌剤、ベンズイミダゾール系殺真菌剤、ベンズイミダゾール前駆体殺真菌剤、ベンズイミダゾリルカルバミド系殺真菌剤、ベンゾヒドロキサム酸、ベンゾチアゾール系殺真菌剤、ベトキサジン、ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノール、ビチオノール、ビキサフェン、ブラスチシジン－Ｓ、ボルドー混合物、ホウ酸、ボスカリド、架橋ジフェニル系殺真菌剤、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブルゴーニュ混合物、ブチオベート、ｓｅｃ－ブチルアミン、多硫化カルシウム、カプタホール、キャプタン、カルバメート系殺真菌剤、カルバモルフ、カルバニレート系殺真菌剤、カルベンダジム、カルボキシン、カルプロパミド、カルボン、チェスシャント混合物、キノメチオナート、クロベンチアゾン、クロラニホルメタン、クロラニル、クロルフェナゾール、クロロジニトロナフタレン、クロロホルム、クロロネブ、クロロピクリン、クロロタロニル、クロロキノックス、クロゾリネート、シクロピロックス、クリンバゾール、クロトリマゾール、コナゾール系殺真菌剤、コナゾール系殺真菌剤（イミダゾール）、コナゾール系殺真菌剤（トリアゾール）、酢酸銅（ＩＩ）、炭酸銅（ＩＩ）、塩基性、銅殺真菌剤、水酸化銅、ナフテン酸銅、オレイン酸銅、オキシ塩化銅、硫酸銅（ＩＩ）、硫酸銅、塩基性、クロム酸銅亜鉛、クレゾール、キュフラネブ、キュプロバム、亜酸化銅、シアゾファミド、シクラフラミド、環状ジチオカルバメート系殺真菌剤、シクロヘキシミド、シフルフェナミド、シモキサニル、シペンダゾール、シプロコナゾール、シプロジニル、ダゾメット、ＤＢＣＰ、デバカルブ、デカフェンチン、デヒドロ酢酸、ジカルボキシイミド系殺真菌剤、ジクロフルアニド、ジクロロン、ジクロロフェン、ジクロロフェニル、ジクロゾリン、ジクロブトラゾール、ジクロシメット、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジエチルピロカーボネート、ジフェノコナゾール、ジフルメトリム、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジモキシストロビン、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、ジニトロフェノール系殺真菌剤、ジノブトン、ジノカップ、ジノカップ－４、ジノカップ－６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジスルフィラム、ジタリムホス、ジチアノン、ジチオカルバメート系殺真菌剤、ＤＮＯＣ、ドデモルフ、ドジシン、ドジン、ドナトジン、ドナトジン、ドラゾキソロン、エジフェンホス、エポキシコナゾール、エタコナゾール、エテム、エタボキサム、エチリモル、エトキシキン、エチレンオキシド、エチル水銀、２，３－ジヒドロキシプロピルメルカプチド、酢酸エチル水銀、臭化エチル水銀、塩化エチル水銀、リン酸エチル水銀、エトリジアゾール、ファモキサドン、フェナミドン、フェナミノスルフ、フェナパニル、フェナリモール、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェンヘキサミド、フェニトロパン、フェノキサニル、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチン、フェルバン、フェリムゾン、フルアジナム、フルコナゾール、フルジオキソニル、フルメトバー、フルモルフ、フルオピコリド、フルオロイミド、フルトリマゾール、フルオキサストロビン、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミド、フルトラニル、フルトリアホール、フルキサピロキサド、フォルペット、ホルムアルデヒド、ホセチル、フベリダゾール、フララキシル、フラメトピル、フラミド系殺真菌剤、フラニリド系殺真菌剤、フルカルバニル、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、フルフラール、フルメシクロックス、フロファネート、グリオジン、グリセオフルビン、グアザチン、ハラクリネート、ヘキサクロロベンゼン、ヘキサクロロブタジエン、ヘキサクロロフェン、ヘキサコナゾール、ヘキシルチオホス、ヒドラルガフェン、ヒメキサゾール、イマザリル、イミベコナゾール、イミダゾール系殺真菌剤、イミノクタジン、無機殺真菌剤、無機水銀殺真菌剤、ヨードメタン、イプコナゾール、イプロベンホス、イプロジオン、イプロバリカルブ、イソプロピルアルコール、イソプロチオラン、イソバルジオン、イソピラザム、カスガマイシン、ケトコナゾール、クレソキシムメチル、石灰硫黄合剤（石灰硫黄）、マン銅、マンコゼブ、マンネブ、メベニル、メカルビンジド、メパニピリム、メプロニル、塩化第二水銀（旧式）、酸化水銀（旧式）、塩化第一水銀（旧式）、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ（別名メフェノキサム）、メタム、メタゾキソロン、メトコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロキサム、臭化メチル、イソチオシアン酸メチル、安息香酸メチル水銀、ジシアンジアミドメチル水銀、ペンタクロロフェノキシドメチル水銀、メチラム、メトミノストロビン、メトラフェノン、メトスルホバクス、ミルネブ、モルホリン系殺真菌剤、ミクロブタニル、ミクロゾリン、Ｎ－（エチル水銀）－ｐ－トルエンスルホンアニリド、ナバム、ナタマイシン、ナイスタチン、β－ニトロスチレン、ニトロタルイソプロピル、ヌアリモール、ＯＣＨ、オクチリノン、オフラース、オプロジオン、有機水銀系殺真菌剤、有機リン系殺真菌剤、有機スズ系殺真菌剤（旧式）、オルトフェニルフェノール、オリサストロビン、オキサジキシル、オキサチイン系殺真菌剤、オキサゾール系殺真菌剤、オキシン銅、オキソコナゾール、オキシカルボキシン、ペフラゾエート、ペンコナゾール、ペンシクロン、ペンタクロロフェノール、ペンチオピラド、フェニル水銀尿素、酢酸フェニル水銀、塩化フェニル水銀、ピロカテコールのフェニル水銀誘導体、硝酸フェニル水銀、サリチル酸フェニル水銀、フェニルスルファミド系殺真菌剤、ホスジフェン、ホスファイト、フタリド、フタルイミド系殺真菌剤、ピコキシストロビン、ピペラリン、ポリカルバメート、高分子ジチオカルバメート系殺真菌剤、ポリオキシン、ポリオキソリム、ポリスルフィド系殺真菌剤、アジ化カリウム、多硫化カリウム、チオシアン酸カリウム、プロベナゾール、プロクロラズ、プロシミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、プロキナジド、プロチオカルブ、プロチオコナゾール、ピラカルボリド、ピラクロストロビン、ピラゾール系殺真菌剤、ピラゾホス、ピリジン系殺真菌剤、ピリジニトリル、ピリフェノックス、ピリメタニル、ピリミジン系殺真菌剤、ピロキロン、ピロキシクロル、ピロキシフル、ピロール系殺真菌剤、キナセトール、キナザミド、キンコナゾール、キノリン系殺真菌剤、キノメチオネート、キノン系殺真菌剤、キノキサリン系殺真菌剤、キノキシフェン、キントゼン、ラベンザゾール、サリチルアニリド、シルチオファム、銀、シメコナゾール、アジ化ナトリウム、重炭酸ナトリウム［２］［３］、オルトフェニルフェノキシドナトリウム、ペンタクロロフェノキシドナトリウム、多硫化ナトリウム、スピロキサミン、ストレプトマイシン、ストロビルリン系殺真菌剤、スルホンアニリド系殺真菌剤、硫黄、フッ化スルフリル、スルトロペン、ＴＣＭＴＢ、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テコラム、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チアジフルオル、チアゾール系殺真菌剤、チシクロフェン、チフルザミド、チモール、トリホリン、チオカルバメート系殺真菌剤、チオクロルフェンフィム、チオメルサール、チオファネート、チオファネート－メチル、チオフェン系殺真菌剤、チオキノックス、チラム、チアジニル、チオキシミド、チベド、トリクロホスメチル、トルナフテート、トリルフルアニド、酢酸トリル水銀、トリアジメホン、トリアジメノール、トリアミホス、トリアリモール、トリアズブチル、トリアジン系殺真菌剤、トリアゾール系殺真菌剤、トリアゾキシド、トリブチルスズオキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフロキシストロビン、トリフルミゾール、トリホリン、トリチコナゾール、未分類の殺真菌剤、ウンデシレン酸、ウニコナゾール、ウニコナゾール－Ｐ、尿素系殺真菌剤、バリダマイシン、バリンアミド系殺真菌剤、ビンクロゾリン、ボリコナゾール、ザリラミド、ナフテン酸亜鉛、ジネブ、ジラム及び／又はゾキサミドが挙げられるが、これらに限定されない。

いくつかの実施形態では、本開示の主題の組成物は、農薬及びニトラピリン－有機酸イオン混合物を含む農薬／ニトラピリン－有機酸イオン混合物含有組成物である。いくつかの実施形態では、農薬は、除草剤、殺虫剤又はそれらの組み合わせである。

いくつかの実施形態では、本開示の主題の組成物は、殺真菌剤及びニトラピリン－有機酸イオン混合物を含む殺真菌剤／ニトラピリン－有機酸イオン混合物含有組成物である。

農薬／ニトラピリン－有機酸イオン混合物含有組成物及び／又は殺真菌剤／ニトラピリン－有機酸イオン混合物含有組成物中のニトラピリン－有機酸イオン混合物の量は変化し得る。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物の量は、農薬／ニトラピリン－有機酸イオン混合物含有組成物又は殺真菌剤／ニトラピリン－有機酸イオン混合物含有組成物の総重量を１００％重量としたときに約０．０５～１０重量％（より好ましくは約０．１％～４重量％、及び最も好ましくは約０．２～２重量％）のレベルで存在する。

殺ダニ剤の例示的なクラスとしては、植物性ダニ駆除薬、架橋ジフェニル系ダニ駆除薬、カルバメート系ダニ駆除薬、オキシムカルバメート系ダニ駆除薬、カルバジン酸系ダニ駆除薬、ジニトロフェノール系ダニ駆除薬、ホルムアミジン系ダニ駆除薬、イソキサリン系ダニ駆除薬、大環状ラクトン系ダニ駆除薬、アベルメクチン系ダニ駆除薬、ミルベマイシン系ダニ駆除薬、ミルベマイシン系ダニ駆除薬、ダニ成長調節剤、有機塩素系ダニ駆除薬、有機リン酸系ダニ駆除薬、有機チオリン酸系ダニ駆除薬、ホスホン酸系ダニ駆除薬、ホスホアルミドチオラート系ダニ駆除薬、有機イチン系ダニ駆除薬、フェニルスルホンアミド系ダニ駆除薬、ピラゾールカルボキサミド系ダニ駆除薬、ピレスロイド系エーテル系ダニ駆除薬、第四級アンモニウム系ダニ駆除薬、オイレトロイドエステル系ダニ駆除薬、ピロール系ダニ駆除薬、キノキサリン系ダニ駆除薬、メトキシアクリレートストロビルリン系ダニ駆除薬、テロン酸系ダニ駆除薬、チアソリジン系ダニ駆除薬、チオカルバメート系ダニ駆除薬、チオ尿素系ダニ駆除薬、及び未分類のダニ駆除薬が挙げられるが、これらに限定されない。これらのクラスの殺ダニ剤の例としては、植物性ダニ駆除薬－カルバクロール、サンギナリン；架橋ジフェニル系ダニ駆除薬－アゾベンゼン、ベンゾキシメート、ベンジル、ベンゾエート、ブロモプロピレート、クロルベンシド、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンサルファイド、クロロベンジレート、クロロプロピレート、シフルメトフェン、ＤＤＴ、ジコホール、ジフェニル、スルホン、ドフェナピン、フェンソン、フェントリファニル、フルベンシド、ゲニット、ヘキサクロロフェン、フェンプロキシド、プロクロノール、テトラジホン、テトラスル；カルバメート系ダニ駆除薬－ベノミル、カルバノレート、カルバリル、カルボフラン、メチオカルブ、メトルカルブ、プロマシル、プロポクサー；オキシムカルバメート系ダニ駆除薬－アルジカルブ、ブトカルボキシム、オキサミル、チオカルボキシム、チオファノックス；；カルバジン酸系ダニ駆除薬－ビフェナゼート；ジニトロフェノール系ダニ駆除薬－ビナパクリル、ダイネックス、ジノブトン、ジノキャップ、ジノキャップ－４、ジノキャップ－６、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ＤＮＯＣ；ホルムアミジン系ダニ駆除薬－アミトラズ、クロルジメフォーム、クロロメブフォーム、ホルメタネート、ホルムパラネート、メディメフォーム、セミアミトラズ；イソキサゾリン系ダニ駆除薬－アホキソラナー、フルララナー、ロチラナー、サロラナー；；大環状ラクトン系ダニ駆除薬－テトラナクチン；アベルメクチン系ダニ駆除薬－アバメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、イベルメクチン、セラメクチン；ミルベマイシン系ダニ駆除薬－ミルベメクチン、ミルベマイシン、オキシム、モキシデクチン；ダニ成長調節剤－クロフェンテジン、シロマジン、ジフロビダジン、ドフェナピン、フルアズロン、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキシチアゾックス；有機塩素系ダニ駆除薬－ブロモシクレン、カンフェクロル、ＤＤＴ、ジエノクロル、エンドスルファン、リンダン；有機リン系ダニ駆除薬－クロルフェンビンホス、クロトキシホス、ジクロルボス、ヘプテノホス、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、ＴＥＰＰ、テトラクロルビンホス；有機チオリン酸系ダニ駆除薬－アミジチオン、アミトン、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、アゾト酸、ベノキサホス、ブロモホス、ブロモホス－エチル、カルボフェノチオン、クロルピリホス、クロルチオホス、クマホス、シアノト酸塩、デメトン、デメトン－Ｏ、デメトン－Ｓ、デメトン－メチル、デメトン－Ｏ－メチル、デメトン－Ｓ－メチル、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ジアジノン、ジメトエート、ジオキサチオン、ジスルホトン、エンドチオン、エチオン、エトエートメチル、ホルモチオン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、オメトエート、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラチオン、フェノカプトン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスチン、フォキシム、ピリミホスメチル、プロチダチオン、プロトエート、ピリミテート、キナルホス、キンチオホス、ソフアミド、スルホテプ、チオメトン、トリアゾホス、トリフェノホス、バミドチオン；ホスホン酸系ダニ駆除薬－トリクロルホン；ホスホロアミドチオエート系ダニ駆除薬－イソカルボホス、メタミドホス、プロペタンホス；ホスホロジアミド系ダニ駆除薬－ジメフォックス、ミパフォックス、シュラダン；有機スズ系ダニ駆除薬－アゾシクロチン、シヘキサチン、フェンブタチン、オキシド、ホスチン；フェニルスルファミド系ダニ駆除薬－ジクロフルアニド；フタルイミド系ダニ駆除薬－ダイヤリホス、ホスメット；ピラゾール系ダニ駆除薬－シエノピラフェン、フェンピロキシメート；フェニルピラゾール系ダニ駆除薬－アセトプロール、フィプロニル、バニリプロール；ピラゾールカルボキサミド系ダニ駆除薬－ピフルブミド、テブフェンピラド；ピレスロイドエステル系ダニ駆除薬－アクリナトリン、ビフェントリン、ブロフルトリネート、シハロトリン、シペルメトリン、α－シペルメトリン、フェンプロパスリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート、タウ－フルバリネート、ペルメトリン；ピレスロイドエーテル系ダニ駆除薬－ハーフェンプロックス；ピリミジナミン系ダニ駆除薬－ピリミジフェン；ピロール系ダニ駆除薬－クロルフェナピル；第四級アンモニウム系ダニ駆除薬－サンギナリン；キノキサリン系ダニ駆除薬－シノメチオナット、チオキノックス；メトキシアクリレートストロビルリン系ダニ駆除薬－ビフユンズィ、フルアクリピリム、フルフェノキシストロビン、ピリミノストロビン；亜硫酸エステル系ダニ駆除薬－アラマイト、プロパルギット；テトロン酸系ダニ駆除薬－スピロジクロフェン；テトラジン系ダニ駆除薬、クロフェンテジン、ジフロビダジン；チアゾリジン系ダニ駆除薬－フルベンジミン、ヘキシチアゾックス；チオカルバミン系ダニ駆除薬－フェノチオカルブ；チオ尿素系ダニ駆除薬－クロロメチウロン、ジアフェンチウロン；未分類のダニ駆除薬－アセキノシル、アシノナピル、アミドフルメット、ヒ素、酸化物、クレンピリン、クロサンテル、クロタミトン、シクロプレート、シミアゾール、ジスルフィラム、エトキサゾール、フェナザフロール、フェナザキン、フルネチル、メスルフェン、ＭＮＡＦ、ニフルリジド、ニッコマイシン、ピリダベン、スルフィラム、スルフラミド、硫黄、ツリンギエンシン、トリアラテンが挙げられるが、これらに限定されない。

いくつかの実施形態では、殺ダニ剤はまた、アバメクチン、アセフェート、アセキノシル、アセタミプリド、アルジカルブ、アレトリン、リン酸アルミニウム、アミノカルブ、アミトラズ、アザジラクチン、アジンホスエチル、アジンホス－メチル、バチルス・チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ、ベータ－シフルトリン、ビフェナゼート、ビフェントリン、ボミル、ブプロフェジン、シアン化カルシウム、カルバリル、カルボフラン、二硫化炭素、四塩化炭素、クロルフェンビンホス、クロロベンジレート、クロロピクリン、クロルピリホス、クロフェンテジン、クロルフェナピル、クロチアニジン、クマホス、クロトキシホス、クロキシホス＋ジクロルホス、氷晶石、シフルトリン、シロマジン、シペルメトリン、ディート、デルタメトリン、デメトン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロロプロペン、ジクロルボス、ジコホール、ジクロトホス、ジエルドリン、ジエノクロル、ジフルベンズロン、ジカ（殺真菌剤＋殺ダニ剤）、ジメトエート、ジノカップ、ジノテフラン、ジオキサチオン、ジスルホトン、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン、エンドリン、エスフェンバレレート、エチオン、エトプロップ、エチレンジブロミド、エチレンジクロリド、エトキサゾール、ファムフル、フェニトロチオン、フェノキシカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンスルホチオン、フェンチオン、フェンバレレート、フロニカミド、フルシトリネート、フルバリネート、フォノホス、ホルメタネート塩酸塩、ガンマシハロトリン、ハロフェノジド、ヘキサキス、ヘキシチアゾクス、ヒドラメチルノン、消石灰、インドキサカルブ、イミダクロプリド、ケロセン、キノプレン、ラムダ－シハロトリン、ヒ酸鉛、リンダン、マラチオン、メホスホラン、メタアルデヒド、メタ－ナトリウム、メタミドホス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトプレン、メトキシクロル、メトキシフェノジド、臭化メチル、メチルパラチオン、メビンホス、マキサカルバート、ミルキー病スポース、ナレド、ナフタレン、硫酸ニコチン、ノバルロン、オキサミル、オキシデメトン－メチル、オキシチオキノックス、パラジクロロベンゼン、パラチオン、ＰＣＰ、ペルメトリン、石油、ホレート、ホサロン、ホスホラン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピペロニルブトキシド、ピリミカルブ、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロパルギット、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキソール、ピメトロジン、ピレスロイド－合成：（参照）アレスリン、ペルメトリン、フェンバレレート、レスメトリン、ピレトリウム、ピリダベン、ピリプロキシフェン、レスメトリン、ロテノン、ｓ－メトプレン、石鹸、殺虫剤、フッ化ナトリウム、スピノサド、スピロメシフェン、スルホテップ、スルプロフォス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンフォス、テトラクロルビンフォス＋ジクロルボス、テトラダイフォン、チアメトキサム、チオジカルブ、トキサフェン、トラロメスリン、トリメタカルブ及びテブフェノジドから選択することもできる。
ＩＶ．方法

いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を直接使用する。他の実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、生産的農業の文脈においてそれらの使用を便利にする方法で製剤化される。これらの方法で使用されるニトラピリン－有機酸イオン混合物には、上記のニトラピリン－有機酸イオン混合物が含まれる。ニトラピリン錯体は、以下のような方法で使用することができる。
Ａ．植物成長及び／又は肥料化土壌を改善する方法
Ｂ．硝化又はアンモニア放出又は発生を阻害する方法
Ｃ．ニトラピリン揮発を低下させる方法
Ｄ．土壌条件を改善する方法
Ｅ．ニトラピリン－有機酸イオン混合物を調製する方法

Ａ．植物成長を改善するための方法は、本明細書に開示されるニトラピリン－有機酸イオン混合物又はニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物を土壌と接触させることを含む。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物又は組成物は、植え込み作物の出芽前に土壌に施用される。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、植物に隣接する土壌及び／又は植物の基部及び／又は植物の根領域に施用される。

植物成長を改善するための方法は、乾燥時に乾燥残渣を形成する液体分散液の形態で、ニトラピリン－有機酸イオン混合物又はニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物を種子コーティングとして種子に施用することによっても達成することができる。これらの実施形態では、種子コーティングは、ニトラピリン－有機酸イオン混合物が最も必要とされる環境においてその有益な効果を発揮することができるように、植えたときに種子に近接してニトラピリン－有機酸イオン混合物を提供する。すなわち、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、所望の植物の周りに効果を局在化させることができる領域において植物の成長を促進する環境を提供する。種子の場合、ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有するコーティングは、種子発芽、その後の植物成長、及び植物栄養素の利用可能性の増加の機会を高める。

Ｂ．影響を受ける領域における硝化又はアンモニアの放出又は発生を阻害する／低下させる方法は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物又はニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物を、影響を受ける領域に施用することを含む。影響を受ける領域は、植物、圃場、牧草地、家畜又は家禽の閉じ込め施設、ペットの敷き藁、堆肥収集区域、囲いを形成する直立壁、又は実質的にその領域を覆う屋根に隣接する土壌であってもよく、そのような場合、収集区域の堆肥にニトラピリン－有機酸イオン混合物を直接施用してもよい。ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、好ましくは、約１～５のｐＨを有する水性分散液の形態で、約０．００５～３ガロン／トンの堆肥レベルで施用される。

Ｃ．ニトラピリン揮発を低下させる方法は、ニトラピリンを有機酸と混合し、それによってイオン混合物を形成することを含む。ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、ニトラピリン遊離塩基と比較して揮発性が低い。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、未処理のニトラピリンと比較して揮発性を約５％～約４０％、約８％～約３５％、又は約１０％～約３０％（又は約５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５、１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、若しくは約２９％）低下させる。

Ｄ．有効量の記載されたニトラピリン－有機酸イオン混合物又はニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物を土壌に施用する工程を含む、硝化プロセス、ウレアーゼ活性及びそれらの組み合わせからなる群から選択される土壌状態を改善する方法。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、アンモニア性固体、液体又は気体肥料、特に固体肥料と混合される。後者の場合、ニトラピリン－有機酸イオン混合物が水性分散物として肥料の表面に施用され、続いて乾燥され、その結果、ニトラピリン－有機酸イオン混合物が乾燥残渣として固形肥料上に存在する。ニトラピリン錯体は、一般に、ニトラピリン－有機酸イオン混合物／肥料製品の総重量を重量で１００％としたときに、約０．０１～１０重量％のレベルで施用される。肥料が水性液体肥料である場合、ニトラピリン錯体は混合しながらそこに添加される。ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、好ましくは水性分散液中にあり、約３までのｐＨを有する。

Ｅ．ニトラピリン－有機酸イオン混合物を調製する方法は、ニトラピリンを１つ又は複数の溶媒と接触させて第１の混合物を形成することと、第１の混合物を有機酸と接触させてニトラピリンと有機酸とのイオン混合物を形成することとを含む。いくつかの実施形態では、ポリアニオン性ポリマー及び／又は界面活性剤などの添加剤を、形成されたイオン混合物に添加する。

いくつかの実施形態では、ニトラピリンの化学純度は、ニトラピリンの総重量に基づいて、重量で少なくとも約５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９１％、９２％、９３％、９４％、９５％、９６％、９７％、９８％、９９％、又は９９．５％である。いくつかの実施形態において、ニトラピリンの化学純度は、ニトラピリンの総重量に基づいて少なくとも９９．８％である。いくつかの実施形態では、ニトラピリンの化学純度は、ニトラピリンの総重量に基づいて、重量で１００％である（すなわち、不純物が存在しない）。いくつかの実施形態では、ニトラピリンの化学純度は１００％ではなく、１つ又は複数の不純物が存在する。いくつかの実施形態では、ニトラピリン中に存在する１つ又は複数の不純物の量は変化し得る。いくつかの実施形態では、ニトラピリン中に存在する１つ又は複数の不純物の量は、ニトラピリンの総重量に基づいて、重量で約０．０１％～約２０％である。いくつかの実施形態では、ニトラピリン中に存在する１つ又は複数の不純物の量は、ニトラピリンの総重量に基づいて、重量で約２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、１％未満又は約０．５％未満である。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の不純物は、非酸性及び／又は非腐食性である。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の不純物は、酸性及び／又は腐食性である。例示的な酸性及び／又は腐食性不純物には、無機酸（例えば、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、ホウ酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、過塩素酸、及びヨウ化水素酸）、及びそれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、酸性及び／又は腐食性の不純物は塩酸である。

いくつかの実施形態では、有機酸の化学純度は、有機酸の総重量に基づいて、重量で少なくとも約５０％、６０％、７０％、８０％、９０％、９１％、９２％、９３％、９４％、９５％、９６％、９７％、９８％、９９％、又は９９．５％である。いくつかの実施形態において、有機酸の化学純度は、有機酸の総重量に基づいて少なくとも９９．８％である。いくつかの実施形態では、有機酸の化学純度は、有機酸の総重量に基づいて、重量で１００％である（すなわち、不純物が存在しない）。いくつかの実施形態では、有機酸の化学純度は１００％ではなく、１つ又は複数の不純物が存在する。いくつかの実施形態では、有機酸中に存在する１つ又は複数の不純物の量は変化し得る。いくつかの実施形態では、有機酸中に存在する１つ又は複数の不純物の量は、有機酸の総重量に基づいて、重量で約０．０１％～約２０％である。いくつかの実施形態では、有機酸中に存在する１つ又は複数の不純物の量は、有機酸の総重量に基づいて、重量で約２０％、１９％、１８％、１７％、１６％、１５％、１４％、１３％、１２％、１１％、１０％、９％、８％、７％、６％、５％、４％、３％、２％、１％未満又は約０．５％未満である。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の不純物は、非酸性及び／又は非腐食性である。いくつかの実施形態では、１つ又は複数の不純物は、酸性及び／又は腐食性である。例示的な酸性及び／又は腐食性不純物には、無機酸（例えば、塩酸、硝酸、リン酸、硫酸、ホウ酸、フッ化水素酸、臭化水素酸、過塩素酸、及びヨウ化水素酸）が含まれるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、酸性及び／又は腐食性の不純物は塩酸である。

いくつかの実施形態では、上記方法Ａ、Ｂ及びＤは、所望の領域をニトラピリン－有機酸イオン混合物と、エーカー当たり約１００ｇ～約１２０ｇのニトラピリン－有機酸イオン混合物の割合で接触させることを含む。いくつかの実施形態では、ニトラピリン－有機酸イオン混合物は、米国ガロン当たり約０．５ポンド～約４ポンド、又は米国ガロン当たり約１ポンド～約３ポンド、又は米国ガロン当たり約２ポンドの量で溶液中にあり得る。いくつかの実施形態では、この方法は、所望の領域を約０．５～約４ｑｔ／Ａ、又は約１～約２ｑｔ／Ａの割合で接触させることを含む。

本明細書に記載の主題の特定の実施形態は、以下を含む。

１．ニトラピリンと有機酸とを含む、ニトラピリン－有機酸イオン混合物。

２．有機酸が、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－脂肪族カルボキシル、芳香族カルボキシル、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－スルホネート、又はジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－ホスホネート、又は脂肪族二塩基酸を含む、実施形態１に記載のニトラピリン－有機酸イオン混合物。

３．ニトラピリンと有機酸とを含むニトラピリン－有機酸イオン混合物であって、有機酸が、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－脂肪族カルボキシル、芳香族カルボキシル、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－スルホネート、又はジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－ホスホネート、又は脂肪族二塩基酸を含む、ニトラピリン－有機酸イオン混合物。

４．有機酸が、リンゴ酸、酒石酸、エチドロン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタル酸、アコニット酸、トリメシン酸、ビフェニル－３，３’，５，５’－テトラカルボン酸、フランテトラカルボン酸、セバシン酸、アゼライン酸、イソテレフタル酸、ピロメリット酸、及びメリト酸からなるリストから選択される、任意の上記の実施形態のニトラピリン－有機酸イオン混合物。

５．有機酸がアジピン酸である、任意の上記の実施形態のニトラピリン－有機酸イオン混合物。

６．任意の上記の実施形態のニトラピリン－有機酸イオン混合物と有機溶媒とを含む非腐食性ニトラピリン製剤。

７．ニトラピリン－有機酸イオン混合物が、ニトラピリン－有機酸イオン混合物の総重量を基準にして２ｗｔ％未満の量の１つ又は複数の不純物を含む、実施形態６に記載の非腐食性ニトラピリン製剤剤。

８．１つ又は複数の不純物が無機酸である、実施形態６及び７のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

９．無機酸が塩酸である、実施形態８に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

１０．有機溶媒が、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ、重質芳香族溶剤ナフサ、ジメチルスルホキシド、プロパン－１，２，３－トリオール、ポリエチレングリコール３３５０、ポリエチレングリコール４００、ジメチルベンゼン、キシレン及びそれらの混合物から選択される、実施形態６、７、８及び９のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

１１．有機溶媒が２つ以上の極性溶媒の組み合わせである、実施形態６，７，８，９及び１０のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

１２．２つ以上の溶媒が、ジメチルスルホキシド、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）、ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ、及びキシレンを含む、実施形態１１に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

１３．界面活性剤をさらに含む、実施形態６、７、８、９、１０、１１、１２及び１３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

１４．界面活性剤が、Ｒｈｏｄａｆａｃ ＲＳ－６１０、Ａｎｔａｒｏｘ Ｂ８４８、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＶＯ／２００３、４－ドデシルベンゼンスルホン酸、四ホウ酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、モノラウリン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、及びそれらの組み合わせから選択される、実施形態１３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

１５．界面活性剤がドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩を含む、実施形態１３又は１４に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

１６．ニトラピリン－有機酸イオン混合物がポリアニオン性ポリマーをさらに含む、実施形態６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、及び１５のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

１７．ポリアニオン性ポリマーがランダムコポリマーである；及び／又はターポリマーである；及び／又はテトラポリマーである、実施形態１６に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

１８．ポリアニオン性ポリマーが４５～２００のＭＷ／電荷比を有し；及び／又はｐＨ１０の希薄水溶液において－２未満の正味形式電荷を有する、実施形態１６又は１７に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

１９．ポリアニオン性ポリマーが、少なくとも１つのアニオン性基を含有する少なくとも８０モルパーセントの繰り返し単位を含有する、実施形態１６、１７及び１８のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

２０．ポリアニオン性ポリマーがｐＨ１０の希薄水溶液において－１０未満の正味形式電荷を有する、実施形態１６、１７、１８及び１９のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

２１．ポリアニオン性ポリマーが、１つのイタコン酸繰り返し単位と、１つのマレイン酸繰り返し単位と、２つのスルホン酸繰り返し単位とを含む、実施形態１６、１７、１８、１９、及び２０のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

２２．ポリアニオン性ポリマーが、１つのイタコン酸繰り返し単位と、１つのマレイン酸繰り返し単位と、１つのメタリルスルホン酸繰り返し単位と、１つのアリルスルホン酸繰り返し単位とを含む、実施形態１６、１７、１８、１９、２０、及び２１のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

２３．ポリアニオン性ポリマーが、３５～５０％のマレイン酸繰り返し単位と、２０～５５％のイタコン酸繰り返し単位と、１～２５％のメタリルスルホン酸繰り返し単位と、１～２０％のアリルスルホン酸繰り返し単位とを含む、実施形態１６、１７、１８、１９、２０、２１及び２２のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

２４．ポリアニオン性ポリマーがＴ５ポリマーである、実施形態１６、１７、１８、１９、２０、２１、２２及び２３のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

２５．凍結、固化、結晶化、又はそれらの組み合わせを伴わずに低温で圃場及び／又は作物に施用される、実施形態６～２４のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

２６．ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有しないニトラピリン製剤と比較して低下した腐食挙動を示す、実施形態６から２５のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

２７．農業機器に使用される金属系材料に対して低下した腐食挙動を示す、実施形態６～２６のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

２８．農業機器の金属系部品に対して低下した腐食挙動を示す、実施形態６～２７のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

２９．ニトラピリンが約２０％～約５０％ｗｔ／ｗｔの負荷／濃度で存在する、実施形態６～２８のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

３０．ニトラピリンが、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）よりも少なくとも約２５％高い負荷で存在する、実施形態６～２９のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

３１．ニトラピリンが、Ｉｎｓｔｉｎｃｔ（登録商標）ＩＩよりも少なくとも約６５％高い負荷で存在する、実施形態６～３０のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

３２．ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有しない製剤と比較して、より低いニトラピリン揮発性を示す、実施形態６～３１のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

３３．Ｎ－Ｓｅｒｖｅと比較して５０％少ない揮発性を示す、実施形態６～３２のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤。

３４．農業製品と、実施形態６～３３のいずれか一つに記載の非腐食性ニトラピリン製剤とを含む組成物。

３５．農業製品が、肥料、種子、尿素阻害化合物、硝化阻害化合物、農薬、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤及び／又は殺ダニ剤からなる群から選択される、実施形態３４に記載の組成物。

３６．農業製品が肥料である、実施形態３４又は３５に記載の組成物。

３７．実施形態１～５のいずれか一つに記載のニトラピリン－有機酸イオン混合物を土壌に接触させることを含む、土壌を肥料化する及び／又は植物の成長及び／又は健康を改善する方法。

３８．ニトラピリン遊離塩基を有機酸と混合することによって、ニトラピリン揮発を低下させる方法であって、有機酸が、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－脂肪族カルボキシル、芳香族カルボキシル、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－スルホネート、又はジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－ホスホネート又は脂肪族二塩基酸を含む、方法。

３９．実施形態６～３３のいずれか一つに記載の製剤をアンモニア及び／又は硝化が発生する領域と接触させることを含む、大気アンモニア及び／又は硝化を低下させる方法。

４０．実施形態１～５のいずれか一つに記載の有効量のニトラピリン－有機酸イオン混合物を土壌と接触させることを含む、硝化プロセス、ウレアーゼ活性及びそれらの組み合わせからなる群から選択される土壌状態を阻害する方法。

４１．実施形態１～５のいずれか一つに記載のイオン混合物を調製する方法であって、
ニトラピリンを１つ又は複数の溶媒と接触させて第１の混合物を形成することと、
第１の混合物を有機酸と接触させて、ニトラピリンと有機酸とのイオン混合物を形成することとを含む、方法。

４２．ニトラピリン及び／又は有機酸が、酸性／腐食性不純物を含有しない、実施形態４１に記載の方法。
実施例

以下の例は例示のみを目的として提供されており、その中のいかなるものも限定として解釈されるべきではないことを理解されたい。

実施例１．ニトラピリン－有機酸イオン混合物の溶液の形成及びそのような溶液のグレード分け。

表１及び表２に概略を示すように、ニトラピイン及び有機酸を室温で溶媒と混合した。得られた溶液の溶解特性を、表３に示すグレード分けシステムを用いて決定し、結果を表４及び５に記録した。

表１：２０％ニトラピリンを含有するニトラピリン－有機酸イオン混合物の溶液

＊本研究で使用した溶媒を表３及び４に示す。

表２：成分計算及び溶媒密度

表３：溶液のグレード付けスケール

表４：溶媒酸組合せ表；２０％ｗ／ｗのニトラピリンでの反応の結果

表５：溶媒酸の組み合わせ、溶媒体積、８ｘピペッティング

実施例２．非腐食性製剤の試験

以下の製剤を調製し、それらの腐食挙動について、「Ｃｏｒｒｏｓｉｖｉｔｙ ｏｆ Ｗａｔｅｒ ｉｎ ｔｈｅ ａｂｓｅｎｃｅ ｏｆ Ｈｅａｔ Ｔｒａｎｓｆｅｒ（Ｗｅｉｇｈｔ Ｌｏｓｓ Ｍｅｔｈｏｄｓ）」と題するＡＳＴＭ Ｄ－２６８８規格に従って測定した。試験は、ニトラピリン－有機酸イオン混合物及びニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有する組成物を、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ及び／又はＩｎｓｔｉｎｃｔ ＩＩ（２つの一般的に使用される市販のニトラピリン製剤）と比較するように設計した。
製剤１
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２５．００％
アジピン酸 ６．７２％
マレイン酸－イタコン酸テトラポリマー、低Ｎａ塩（Ｔ５） １．０７％
ジメチルラクタミド（Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ３Ｌ） ６７．２１％

製剤２
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．９０％
マレイン酸－イタコン酸テトラポリマー、低Ｎａ塩（Ｔ５） １．２０％
ジメチルラクタミド（Ａｇｎｉｑｕｅ ＡＭＤ３Ｌ） ６１．９０％

製剤３
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．９０％
マレイン酸－イタコン酸テトラポリマー、低Ｎａ塩（Ｔ５） １．２０％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） ６１．９０％

製剤４
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．９０％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） ６３．１０％

製剤５
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．８６％
ポリオキシエチレントリデシルエーテルリン酸
（Ｒｈｏｄａｆａｃ ＲＳ－６１０） ４．２０％
プロピレンオキシドエチレンオキシドポリマーモノブチルエーテル
（Ａｎｔａｒｏｘ Ｂ８４８） １．８０％
メチルスルホキシド ３０．１４％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） ２７．００％

製剤６
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．８６％
ヒマシ油、エトキシル化オレエート（Ａｌｋａｍｕｌｓ ＶＯ／２００３）
６．００％
メチルスルホキシド ３０．１４％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） ２７．００％

製剤７
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．８６％
ポリエチレングリコール３３５０ ７．５０％
４－ドデシルベンゼンスルホン酸 １９．００％
プロパン－１，２，３－トリオール ２．００％
メチルスルホキシド １７．３２％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） １７．３２％

製剤８
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．８６％
ポリエチレングリコール３３５０ ７．５１％
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １８．９８％
プロパン－１，２，３－トリオール ２．００％
メチルスルホキシド １７．３０％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） １７．３５％

製剤９
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．８６％
キシレン、エチルベンゼンとの混合異性体 ３１．５７％
メチルスルホキシド ３１．５７％

製剤１０
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．８６％
ポリエチレングリコール４００ ７．５１％
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １８．９８％
プロパン－１，２，３－トリオール ２．００％
メチルスルホキシド １７．３０％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） １７．３５％

製剤１１
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．８６％
ポリエチレングリコール４００ ７．５１％
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １８．９８％
プロパン－１，２，３－トリオール ２．００％
四ホウ酸ナトリウム ２．００％
メチルスルホキシド １６．３０％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） １６．３５％

製剤１２
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．８６％
ポリエチレングリコール４００ ７．５１％
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １８．９８％
プロパン－１，２，３－トリオール ２．００％
グルコン酸ナトリウム ０．０５％
メチルスルホキシド １７．２７５％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） １７．３２５％

製剤１３
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．８６％
ポリエチレングリコール４００ ７．５１％
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １８．９８％
プロパン－１，２，３－トリオール ２．００％
ソルビタンモノラウレート（ＳＰＡＮ（登録商標） ２０） ０．３０％
メチルスルホキシド １７．１５０％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） １７．２００％

製剤１４
２－クロロ－６－（トリクロロメチル）ピリジン ２８．００％
アジピン酸 ８．８６％
ポリエチレングリコール４００ ７．５１％
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩 １８．９８％
プロパン－１，２，３－トリオール ２．００％
ソルビタンモノラウレート（ＳＰＡＮ（登録商標）２０） ０．３０％
グルコン酸ナトリウム ０．０５％
メチルスルホキシド １７．１２５％
メチル５－（ジメチルアミノ）－２－メチル－５－オキソペンタノエート
（Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ） １７．１７５％

特に、製剤１０～１４を以下の手順に概説されるように試験した。
３．０’’ｘ０．７５’’を測定する標準ＡＳＴＭ Ａ１００８／Ａ３６６を満たす軽度の冷間圧延鋼クーポンを、約３分間穏やかに撹拌しながらアセトンに浸漬することによって洗浄し、脱イオン水ですすいだ。クーポンを完全に乾燥させ、それらの重量を記録した。次いで、クーポンを、１０グラムの様々な製剤を含む５０ｍｌのコニカルチューブに入れ、しっかりとキャップをした。これらの試料を約５０℃のオーブンに断続的に入れ（合計時間３１時間）、又は室温（約２１℃）で約１４日間放置した。インキュベーション期間の終わりに、金属クーポンを円錐管から取り出し、脱イオン水を使用して洗浄し、ペーパータオルで拭き取って遊離微粒子を除去した。クーポンを完全に乾燥させ、それらの重量を記録した。出発重量は、洗浄後かつ、製剤と共に円錐管内に配置される前のクーポンの重量である。最終重量は、インキュベーション後及び洗浄後に製剤からクーポンを除去したときのクーポンの重量である。差は、出発重量から最終重量を引いたものである。変化％は、差を出発重量で割ったものである。対照に対する改善％は、各製剤の変化％から対照製剤１０の変化％を引いたものである。表６は、製剤１０～１４を試験した場合に得られた結果を示す。
表６．＊

＊ＵＡＮ ３２クーポン中２％の製剤－軟鋼Ａ３６６－１００８；クーポンは、その長さの約１／４を密閉容器に５０℃で約１日間及び室温（約２１℃）で約１４日間浸漬した。アッセイはＡＳＴＭ Ｄ－２６８８標準に基づいた。

本明細書で使用されるすべての技術用語及び科学用語は同じ意味を有する。使用される数値（例えば、量、温度など）に関して精度を保証するように努力がなされてはいるが、ある程度の実験誤差及び偏差が考慮されるべきである。

本明細書及び特許請求の範囲を通して、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅ）」、「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｅｓ）」、及び「含む（ｃｏｍｐｒｉｓｉｎｇ）」という用語は、文脈が他の意味を必要とする場合を除いて、非排他的な意味で使用される。本明細書に記載の実施形態は、「からなる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｏｆ）」及び／又は「から本質的になる（ｃｏｎｓｉｓｔｉｎｇ ｅｓｓｅｎｔｉａｌｌｙ ｏｆ）」実施形態を含むことが理解される。

本明細書で使用される場合、値に言及する場合の「約」という用語は、特定の量から、いくつかの実施形態では±５％、いくつかの実施形態では±１％、いくつかの実施形態では±０．５％、及びいくつかの実施形態では±０．１％の変動を包含することを意味し、そのような変動は、開示された方法を実行するため、又は開示された組成物を使用するために適切である。

値の範囲が提供される場合、文脈上明確に別段の指示がない限り、範囲の上限と下限との間の下限の単位の１０分の１までの各介在値、及びその記載された範囲内の任意の他の記載値又は介在値が包含されることが理解される。より小さい範囲に独立して含まれ得るこれらの小さい範囲の上限及び下限もまた、記載された範囲内の任意の具体的に除外される限界を条件として包含される。記載された範囲が限界の一方又は両方を含む場合、それらの含まれる限界の一方又は両方を除外した範囲も含まれる。

前述の説明及び関連する図面に提示された教示の利益を有する、この主題が関係する当業者には、本明細書に記載された多くの修正及び他の実施形態が思い浮かぶであろう。したがって、主題は、開示された特定の実施形態に限定されるものではなく、修正及び他の実施形態は、添付の特許請求の範囲内に含まれることが意図されていることを理解されたい。本明細書では特定の用語が使用されているが、それらは一般的かつ説明的な意味でのみ使用され、限定の目的では使用されない。

Claims (32)

1. ニトラピリンと有機酸とを含むニトラピリン－有機酸イオン混合物であって、前記有機酸が、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－脂肪族カルボキシル、芳香族カルボキシル、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－スルホネート、又はジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－ホスホネート、又は脂肪族二塩基酸を含む、ニトラピリン－有機酸イオン混合物。
2. 前記有機酸が、リンゴ酸、酒石酸、エチドロン酸、コハク酸、アジピン酸、イソフタル酸、アコニット酸、トリメシン酸、ビフェニル－３，３’，５，５’－テトラカルボン酸、フランテトラカルボン酸、セバシン酸、アゼライン酸、イソテレフタル酸、ピロメリット酸、及びメリト酸からなるリストから選択される、請求項１に記載のニトラピリン－有機酸イオン混合物。
3. 請求項１に記載のニトラピリン－有機酸イオン混合物と有機溶媒とを含む非腐食性ニトラピリン製剤。
4. 前記有機酸がアジピン酸である、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
5. 前記有機溶媒が、Ａｇｎｉｑｕｅ（登録商標）ＡＭＤ３Ｌ、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ、ジメチルスルホキシド、プロパン－１，２，３－トリオール、ポリエチレングリコール３３５０、ポリエチレングリコール４００、重質芳香族溶剤ナフサ、ジメチルベンゼン、及びそれらの混合物から選択される、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
6. 前記有機溶媒が２つ以上の溶媒の組み合わせである、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
7. 前記２つ以上の溶媒が、ジメチルスルホキシド、Ｒｈｏｄｉａｓｏｌｖ（登録商標）ＰｏｌａｒＣｌｅａｎ、重質芳香族溶剤ナフサ及びキシレンを含む、請求項６に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
8. 界面活性剤をさらに含む、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
9. 前記界面活性剤が、Ｒｈｏｄａｆａｃ ＲＳ－６１０、Ａｎｔａｒｏｘ Ｂ８４８、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＶＯ／２００３、４－ドデシルベンゼンスルホン酸、四ホウ酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、モノラウリン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩、及びそれらの組み合わせから選択される、請求項８に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
10. 前記界面活性剤がドデシルベンゼンスルホン酸のナトリウム塩を含む、請求項９に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
11. 前記ニトラピリン－有機酸イオン混合物がポリアニオン性ポリマーをさらに含む、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
12. 前記ポリアニオン性ポリマーがランダムコポリマーである；及び／又はターポリマーである；及び／又はテトラポリマーである、請求項１１に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
13. 前記ポリアニオン性ポリマーが、１つのイタコン酸繰り返し単位と、１つのマレイン酸繰り返し単位と、２つのスルホン酸繰り返し単位とを含む、請求項１１に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
14. 前記ポリアニオン性ポリマーが、１つのイタコン酸繰り返し単位と、１つのマレイン酸繰り返し単位と、１つのメタリルスルホン酸繰り返し単位と、１つのアリルスルホン酸繰り返し単位とを含む、請求項１１に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
15. 前記ポリアニオン性ポリマーが、３５～５０％のマレイン酸繰り返し単位と、２０～５５％のイタコン酸繰り返し単位と、１～２５％のメタリルスルホン酸繰り返し単位と、１～２０％のアリルスルホン酸繰り返し単位とを含む、請求項１４に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
16. 凍結、固化、結晶化、又はそれらの組み合わせを伴わずに低温で圃場及び／又は作物に施用される、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
17. ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有しないニトラピリン製剤と比較して低下した腐食挙動を示す、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
18. 農業機器に使用される金属系材料に対して低下した腐食挙動を示す、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
19. 農業機器の金属系部品に対して低下した腐食挙動を示す、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
20. ニトラピリンが約２０％～約５０％ｗｔ／ｗｔの負荷／濃度で存在する、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
21. ニトラピリンが、Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）よりも少なくとも約２５％高い負荷で存在する、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
22. ニトラピリンが、Ｉｎｓｔｉｎｃｔ（登録商標）ＩＩよりも少なくとも約６５％高い負荷で存在する、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
23. ニトラピリン－有機酸イオン混合物を含有しない製剤と比較して、より低いニトラピリン揮発性を示す、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
24. Ｎ－Ｓｅｒｖｅ（登録商標）と比較して５０％少ない揮発性を示す、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤。
25. 農業製品と、請求項３に記載の非腐食性ニトラピリン製剤とを含む組成物。
26. 前記農業製品が、肥料、種子、尿素阻害化合物、硝化阻害化合物、農薬、除草剤、殺虫剤、殺真菌剤及び／又は殺ダニ剤からなる群から選択される、請求項２５に記載の組成物。
27. 前記農業製品が肥料である、請求項２６に記載の組成物。
28. 請求項１に記載のニトラピリン－有機酸イオン混合物を土壌に接触させることを含む、前記土壌を肥料化する方法、並びに／又は、植物の成長及び／若しくは健康を改善する方法。
29. ニトラピリン遊離塩基を有機酸と混合することによって、ニトラピリン揮発を低下させる方法であって、前記有機酸が、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－脂肪族カルボキシル、芳香族カルボキシル、ジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－スルホネート、又はジ－、トリ－、テトラ－、ペンタ－、ヘキサ－、ヘプタ－、オクタ－、ノナ－、デカ－ホスホネート又は脂肪族二塩基酸を含む、方法。
30. 請求項３に記載の製剤をアンモニア及び／又は硝化が発生する領域と接触させることを含む、大気アンモニア及び／又は硝化を低下させる方法。
31. 有効量の請求項１に記載のニトラピリン－有機酸イオン混合物を土壌と接触させることを含む、硝化プロセス、ウレアーゼ活性及びそれらの組み合わせからなる群から選択される土壌状態を阻害する方法。
32. 請求項１に記載のイオン混合物を調製する方法であって、
    ニトラピリンを１つ又は複数の溶媒と接触させて第１の混合物を形成することと、
    前記第１の混合物を有機酸と接触させて、ニトラピリンと前記有機酸とのイオン混合物を形成することと
    を含む、方法。