JP2023511366A - シリコーンアクリレートポリマー、コポリマー、及び関連する方法並びに組成物 - Google Patents
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Abstract
液体組成物が開示される。液体組成物は、シリコーンアクリレートポリマーを含む。シリコーンアクリレートポリマーは、シロキサン部分、任意のエポキシド官能性部分、及び任意のヒドロカルビル部分を含むアクリレート由来モノマー単位を含む。シリコーンアクリレートポリマー及び液体組成物を調製する方法も開示される。【選択図】なし
Description
関連出願の相互参照
本出願は、2020年1月22日に出願された米国仮特許出願第62/964,439号の優先権及び全ての利点を主張するものであり、その内容が、参照により本明細書に組み込まれる。
本出願は、2020年1月22日に出願された米国仮特許出願第62/964,439号の優先権及び全ての利点を主張するものであり、その内容が、参照により本明細書に組み込まれる。
本開示は、一般に、シロキサン官能化ポリマー、より詳細には、シリコーン官能化アクリレートポリマーを含む液体組成物、並びにそれらを調製するための化合物及び方法に関する。
シリコーンは、主にそれらの有する利点がそれらの炭素系類似体に対して顕著であるため、多くの市販用途に使用されるポリマー材料である。より厳密には重合シロキサン又はポリシロキサンと呼ばれるシリコーンは、無機ケイ素-酸素主鎖(...-Si-O-Si-O-Si-O-...)を有し、有機側基がケイ素原子に結合している。有機側基を用いて、これらの主鎖のうちの2つ以上を一緒に連結することができる。-Si-O-鎖長、側基、及び架橋を変化させることにより、シリコーンを多種多様な特性及び組成物で合成することができ、シリコーンネットワークの一貫性は液体からゲル、ゴム、硬質プラスチックまで様々である。
シリコーン及びシロキサン系材料は、当該技術分野において既知であり、無数の最終用途及び環境で利用される。最も一般的なシリコーン材料は、直鎖状有機ポリシロキサンポリジメチルシロキサン(polydimethylsiloxane、PDMS)、シリコーン油に基づく。かかる有機ポリシロキサンは、多くの工業、ホームケア、及びパーソナルケア用配合物で使用される。シリコーン材料の2番目に大きな群は、分岐状及びかご状オリゴシロキサンによって形成されたシリコーン樹脂に基づくものである。残念ながら、有機ポリシロキサンの特定の固有の属性から利益を受け得る特定の用途でのシロキサン系材料の使用(例えば、低損失で安定した光伝送、熱的及び酸化的安定性など)は、従来のシリコーンネットワークの脆弱な機械的特性のために制限されたままであり、これは、低い引張強度、低い引裂き強度など、特性が不十分又は不適切な材料に現れ得る。更に、従来のシリコーンネットワーク及び炭素系ポリマーは、多くの場合相溶性がなく、及び/又は互いに拮抗的な特性を有する。
シリコーンアクリレートポリマーを含む、液体組成物が提供される。シリコーンポリエーテルコポリマーは、以下の一般式(I)を有し、
式中、各Y1が、独立して選択されるシロキサン部分であり、各D1が、二価連結基であり、各X1が、独立して選択されるエポキシド官能性部分であり、各R1が、H及びCH3から独立して選択され、各R2が、独立して、置換若しくは非置換ヒドロカルビル基又はHであり、下付き文字a≧1であり、下付き文字b≧0であり、下付き文字c≧0であるが、a+b+c≧2であることを条件とし、下付き文字a、b、及びcで示される単位が、シリコーン-アクリレートポリマーにおいて任意の順序であり得る。液体組成物は、任意に、担体ビヒクルを含み、液体組成物の総重量に基づいて、0~25重量%の範囲の総量の揮発性有機化合物(volatile organic compound、VOC)を有する。
液体組成物を調製する方法(「調製方法」)も提供される。調製方法は、シリコーンアクリレートポリマーと、任意に担体ビヒクルとを組み合わせて液体組成物を得ることを含む。
液体組成物で形成されたフィルムも提供される。
シリコーンアクリレートポリマーを含む、液体組成物が提供される。液体組成物は、官能性組成物中の成分として、コポリマー又は他の材料などを調製するための前駆体として、コーティング組成物中に又はそれとしてなど、多様な最終用途で利用することができる。「液体」とは、液体組成物が25℃で流動性であり、液体組成物が25℃で測定され得る粘度を有することを意味する。特定の実施形態では、液体組成物は、50~500s-1のせん断速度で50mm円錐及び板状の形状(主掃引、低~高せん断)を使用して、Anton Paar MCR-302レオメータを使用して25℃で測定することができる粘度を有する。
シリコーンアクリレートポリマーは、一般に、アクリルオキシ官能性モノマーに由来する2つ以上のモノマー単位を含み、これは、互いに同じであっても異なっていてもよく、例えばシリコーンアクリレートポリマーは、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマーなどであり得る。シリコーンアクリレートポリマーは、アクリル又はアクリルポリマー又はコポリマーとして特徴付けられ、定義され、あるいは言及され得る。しかしながら、以下に記載され、本明細書の実施例によって示されるように、シリコーンアクリレートポリマーは、アクリレート/アクリルオキシ官能基又はモノマー(例えば、他のポリマー部分、エンドキャッピング基など)とは無関係の官能基を含み得るが、それにもかかわらず、当業者によって理解されるように、単にアクリレートポリマーとして記載又は言及され得る。
シリコーンポリエーテルコポリマーは、以下の一般式(I)を有し、
式中、各Y1が、独立して選択されるシロキサン部分であり、各D1が、二価連結基であり、各X1が、独立して選択されるエポキシド官能性部分であり、各R1が、H及びCH3から独立して選択され、各R2が、独立して、置換若しくは非置換ヒドロカルビル基又はHであり、下付き文字a≧1であり、下付き文字b≧0であり、下付き文字c≧0であるが、a+b+c≧2であることを条件とし、下付き文字a、b、及びcで示される単位が、シリコーン-アクリレートポリマーにおいて任意の順序であり得る。
式(I)に関して、上記のように、Y1は、シロキサン部分を表す。一般に、シロキサン部分Y1は、シロキサンを含み、そうでなければ特に限定されない。当該技術分野で理解されるように、シロキサンは、有機ケイ素及び/又はケイ素原子と結合した有機側基を有する、無機ケイ素-酸素-シリコーン基(すなわち、-Si-O-Si-)を含む。そのようなものとして、シロキサンは、一般式([RfSiO(4-f)/2]e)g(R)3-gSi-として表され得、式中、下付き文字fは、下付き文字eで示される各部分の1、2、及び3から独立して選択され、下付き文字eは少なくとも1であり、下付き文字gは1、2、又は3であり、各Rは、ヒドロカルビル基、アルコキシ及び/又はアリールオキシ基、及びシロキシ基から独立して選択される。
Rに好適なヒドロカルビル基としては、一価の炭化水素部分、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれ、これらは、独立して、置換若しくは非置換、線状、分岐状、環状、又はそれらの組み合わせ、及び飽和若しくは不飽和であり得る。かかるヒドロカルビル基に関して、「非置換」という用語は、炭素及び水素原子から構成される、すなわち、ヘテロ原子置換基を含まない炭化水素部分を表す。「置換」という用語は、少なくとも1つの水素原子が水素以外の原子若しくは基で置き換えられる(例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アミン基など)(すなわち、ペンダント又は末端置換基として)、炭化水素の鎖/骨格内の炭素原子が炭素以外の原子で置き換えられる(例えば、酸素、硫黄、窒素などのヘテロ原子)(例えば、鎖/骨格の一部として)、又はその両方である炭化水素部分を表す。そのようなものとして、好適なヒドロカルビル基は、炭化水素部分がエーテル、エステルなどを含むか、又はそれであり得るように、炭化水素基が、その炭素鎖/骨格の中及び/又は上(すなわち、付加及び/又は一体)に1つ以上の置換基を有する炭化水素部分を含むか、又はそれであり得る。直鎖状及び分岐状炭化水素基は、独立して、飽和又は不飽和であり得、不飽和の場合、共役又は非共役であり得る。環状ヒドロカルビル基は、独立して、単環式又は多環式であり得、シクロアルキル基、アリール基、及び複素環を含み、これらは、芳香族、飽和及び非芳香族及び/又は非共役などであり得る。直鎖状及び環状ヒドロカルビル基の組み合わせの例には、アルカリル基、アラルキル基などが含まれる。ヒドロカルビル基において又はそれとして使用するのに好適な炭化水素部分の一般的な例には、アルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、ハロカーボン基など、並びにそれらの誘導体、修飾、及び組み合わせが含まれる。アルキル基の例には、メチル、エチル、プロピル(例えば、イソプロピル及び/又はn-プロピル)、ブチル(例えば、イソブチル、n-ブチル、tert-ブチル、及び/又はsec-ブチル)、ペンチル(例えば、イソペンチル、ネオペンチル、及び/又はtert-ペンチル)、ヘキシル、オクチル(エチルヘキシルを含む)など(すなわち、他の直鎖状又は分岐状飽和炭化水素基)が含まれる。アリール基の例には、フェニル、トリル、キシリル、ナフチル、ベンジル、ジメチルフェニルなど、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれ、これらは、アルカリル基(例えば、ベンジル)及びアラルキル基(例えば、トリル、ジメチルフェニルなど)と重複し得る。アルケニル基の例には、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘプテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル基など、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれる。ハロカーボン基の一般的な例としては、には、ハロゲン化アルキル基(例えば、1つ以上の水素原子がF又はClなどのハロゲン原子で置き換えられている上記のアルキル基のうちのいずれか)、アリール基(例えば、1つ以上の水素原子がF又はClなどのハロゲン原子で置き換えられている上記のアリール基のうちのいずれか)、及びそれらの組み合わせなどの上記の炭化水素部分のハロゲン化誘導体が含まれる。ハロゲン化アルキル基の例には、フルオロメチル、2-フルオロプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、4,4,4-トリフルオロブチル、4,4,4,3,3-ペンタフルオロブチル、5,5,5,4,4,3,3-ヘプタフルオロペンチル、6,6,6,5,5,4,4,3,3-ノナフルオロヘキシル、及び8,8,8,7,7-ペンタフルオロオクチル、2,2-ジフルオロシクロプロピル、2,3-ジフルオロシクロブチル、3,4-ジフルオロシクロヘキシル、及び3,4-ジフルオロ-5-メチルシクロヘプチル、クロロメチル、クロロプロピル、2-ジクロロシクロプロピル、2,3-ジクロロシクロペンチルなど、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれる。ハロゲン化アリール基の例には、クロロベンジル、ペンタフルオロフェニル、フルオロベンジル基など、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれる。
Rに好適なアルコキシ及びアリールオキシ基には、一般式-ORiを有するものが含まれ、式中、Riは、Rに関して上記に記載のヒドロカルビル基のうちの1つである。アルコキシ基の例には、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ベンジルオキシなど、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれる。アリールオキシ基の例には、フェノキシ、トリロキシ、ペンタフルオロフェノキシなど、並びにそれらの誘導体及び修飾体が含まれる。
Rに好適なシロキシ基の例には、[M]、[D]、[T]、及び[Q]単位が含まれ、これは、当技術分野で理解されているように、各々が、有機シロキサン及び有機ポリシロキサンなどのシロキサン中に存在する個別の官能性の構造単位を表す。より具体的には、[M]は、一般式Rii
3SiO1/2の単官能単位を表し、[D]は、一般式Rii
2SiO2/2の二官能性単位を表し、[T]は、一般式RiiSiO3/2の三官能性単位を表し、及び[Q]は、一般式SiO4/2の四官能性単位を表し、以下の一般的な構造部分で示される:
これらの一般的な構造部分において、各Riiは、独立して、一価又は多価の置換基である。当技術分野で理解されるように、各Riiに好適な具体的な置換基は、限定されるものではなく、単原子又は多原子、有機又は無機、線状又は分岐状、置換又は非置換、芳香族、脂肪族、飽和又は不飽和、及びそれらの組み合わせであり得る。典型的に、各Riiは、独立して、ヒドロカルビル基、アルコキシ及び/又はアリールオキシ基、及びシロキシ基から選択される。したがって、各Riiは、独立して、式-Riのヒドロカルビル基、又は式-ORiのアルコキシ又はアリールオキシ基であり得、式中、Riは、上記で定義された通り(例えば、Rに関して上記で記載されたヒドロカルビル基のうちのいずれかを含む)であるか、又は上記の[M]、[D]、[T]、及び/又は[Q]単位のうちのいずれか1つ若しくは組み合わせで表されるシロキシ基である。
シロキサン部分Y1は、例えば、その中に存在する[M]、[D]、[T]、及び/又は[Q]シロキシ単位の数及び配置に基づいて、直鎖状、分岐状、又はそれらの組み合わせであり得る。分岐状である場合、シロキサン部分Y1は、最小限に分岐し得るか、又は代替的には、超分岐及び/又は樹枝状であり得る。
特定の実施形態では、シロキサン部分Y1は、一般式-Si(R3)3を有する分岐状シロキサン部分であり、式中、少なくとも1つのR3は、-OSi(R5)3であり、各他のR3は、R4及び-OSi(R5)3から独立して選択される。かかる実施形態では、各R5は、R4、-OSi(R6)3、及び-[-D2-SiR4
2]mOSiR4
3から独立して選択され、式中、各R6は、R4、-OSi(R7)3、及び-[-D2-SiR4
2]mOSiR4
3から独立して選択され、式中、各R7は、R4、及び-[-D2-SiR4
2]mOSiR4
3から独立して選択される。各選択において、R4は、Rに関して上記に記載されたものうちのいずれかなど、独立して選択された置換又は非置換のヒドロカルビル基であり、D2は、下付き文字mで示される各部分で個別に選択される二価連結基であり、各下付き文字mは、0≦m≦100になるように個別に選択される(すなわち、適用可能な各選択において)。
Y1のうちのかかる分岐状シロキサン部分では、各二価連結基D2は、典型的には、酸素(すなわち、-O-)及び二価炭化水素基から選択される。かかる炭化水素基の例には、Rに関して上記に記載されたものうちのいずれかなど、上記の炭化水素基及び炭化水素基の二価形態が含まれる。したがって、二価連結基D2に好適な炭化水素基は、置換又は非置換、並びに直鎖状、分岐状、及び/又は環状であり得ることが理解されるであろう。しかしながら、典型的には、二価連結基D2が二価炭化水素基である場合、D2は、エチレン、プロピレン、ブチレンなどの非置換直鎖状アルキレン基から選択される。
特定の実施形態では、各二価連結基D2は、酸素(すなわち、-O-)であり、その結果、各R5は、R4、-OSi(R6)3、及び-[OSiR4
2]mOSiR4
3から独立して選択され、各R6は、R4、-OSi(R7)3、及び-[OSiR4
2]mOSiR4
3から独立して選択され、各R7は、R4、及び-[OSiR4
2]mOSiR4
3から独立して選択され、各R4は上記で定義及び記載された通りであり、下付き文字mは上記で定義及び記載された通りである。
上記で導入したように、各R3は、R4及び-OSi(R5)3から選択されるが、少なくとも1つのR3が式-OSi(R5)3であることを条件とする。特定の実施形態では、少なくとも2つのR3は、-OSi(R5)3である。特定の実施形態では、各R3は、式-OSi(R5)3である。-OSi(R5)3であるR3の数が多いほど、シロキサン部分Y1の分岐レベルが増加することが理解される。例えば、各R3が-OSi(R5)3である場合、各R3が結合しているシリコーン原子は[T]シロキシ単位である。あるいは、2つのR3が式-OSi(R5)3である場合、各R3が結合しているシリコーン原子は[D]シロキシ単位である。更に、いずれかのR3が式-OSi(R5)3であり、それらのR5のうちの少なくとも1つが式-OSi(R6)3である場合、更なるシロキサン結合及び分岐がシロキサン部分Y1中に存在する。これは更に、いずれかのR6が式-OSi(R7)3である事例になる。したがって、当業者は、シロキサン部分Y1の後続の各R5+n部分が、その特定の選択に応じて、更なる世代の分岐を付与することができることを理解するであろう。例えば、少なくとも1つのR5は式-OSi(R6)3であり得、これらのR6のうちの少なくとも1つは式-OSi(R7)3であり得る。したがって、各置換基の選択に応じて、[T]及び/又は[Q]シロキサン単位に起因する更なる分岐が、シロキサン部分Y1中に存在し得る(すなわち、上記に記載される他の置換基/部分の分岐を超える)。
各R5は、R4、-OSi(R6)3、及び-[-D2-SiR4
2]mOSiR4
3から独立して選択され、各R4、D2、及びR6は上記で定義及び記載された通りであり、各下付き文字mは上記で定義及び記載された通りである。例えば、D2が酸素(すなわち、-O-)である場合、R5は、R4、-OSi(R6)3、及び-[OSiR4
2]mOSiR4
3から選択され、0≦m≦100である。R5及びR6の選択に応じて、更なる分岐がシロキサン部分Y1中に存在し得る。例えば、各R5がR4である場合、次に、各-OSi(R5)3部分(すなわち、式-OSi(R5)3の各R3)は、末端[M]シロキシ単位である。言い換えると、各R3が-OSi(R5)3であり、各R5がR4である場合、次に、各R3は-OSiR4
3(すなわち、[M]シロキシ単位)として記載され得る。かかる実施形態では、シロキサン部分Y1は、式(I)における基D1と結合した[T]シロキシ単位を含み、この[T]シロキシ単位は、3つの[M]シロキシ単位によってキャップされている。更に、R5が式-[-D2-SiR4
2]mOSiR4
3であり、D2が酸素(すなわち、-O-)である場合、シロキサン部分Y1には、任意の[D]シロキサン単位(すなわち、下付き文字mで示される各部分のシロキサン単位)及び[M]シロキサン単位(すなわ、OSiR4
3で表される)が含まれる。したがって、各R3が式-OSi(R5)3であり、R5が式-[-D2-SiR4
2]mOSiR4
3であり、各D2が酸素(すなわち、-O-)である場合、次に、各R3には[Q]シロキシ単位が含まれる。より具体的には、かかる実施形態では、各R3は、式-OSi([OSiR4
2]mOSiR4
3)3であり、その結果、各下付き文字mが0の場合、各R3は3つの[M]シロキシ単位でエンドキャップされた[Q]シロキシ単位である。同様に、下付き文字mが0より大きい場合、各R3は、下付き文字mに起因する重合度を有する直鎖状部分(すなわち、ジオルガノシロキサン部分)を含む。
上記のように、各R5はまた、式-OSi(R6)3であってもよい。1つ以上のR5が式-OSi(R6)3,である実施形態では、更なる分岐が、R6の選択に応じて、シロキサン部分Y1中に存在し得る。より具体的には、各R6は、R4、-OSi(R7)3、及び-[-D2-SiR4
2]mOSiR4
3から選択され、各R7は、R4、及び-[-D2-SiR4
2]mOSiR4
3から選択され、下付き文字mは上記で定義されている。例えば、いくつかの実施形態では、各D2は、酸素(すなわち、-O-)であり、その結果、各R6は、R4、-OSi(R7)3、及び-[OSiR4
2]mOSiR4
3から選択され、各R7は、R4、及び-[OSiR4
2]mOSiR4
3から選択され、下付き文字mは上記で定義され、以下に記載されている通りである。
上記で導入したように、Y1の分岐状シロキサン部分に関して、下付き文字mは、0~100、あるいは0~80、あるいは0~60、あるいは0~40、あるいは0~20、あるいは0~19、あるいは0~18、あるいは0~17、あるいは0~16、あるいは0~15、あるいは0~14、あるいは0~13、あるいは0~12、あるいは0~11、あるいは0~10、あるいは0~9、あるいは0~8、あるいは0~7、あるいは0~6、あるいは0~5、あるいは0~4、あるいは0~3、あるいは0~2、あるいは0~1、あるいは0である(及び含む)。特定の実施形態では、各下付き文字mは0であり、その結果、シロキサン部分Y1は、[D]シロキシ単位を含まない。
重要なことに、R3、R4、R5、R6、及びR7の各々は、独立して選択される。したがって、これらの置換基の各々に関する上記の説明は、各置換基が同じであることを意味するとするものでもなく、示すものでもない。むしろ、R5に関する上記の任意の記載は、例えば、シロキサン部分Y1中の1つのR5のみ又は任意の数のR5に関係し得る。加えて、R3、R4、R5、R6、及びR7の異なる選択により、同じ構造をもたらすことができる。例えば、特定のR3iが-OSi(R5)3であり、各R5が-OSi(R6)3であり、各R6がR4である場合、次に、その特定のR3は-OSi(OSiR4
3)3として記述することができる。同様に、特定のR3iが-OSi(R5)3であり、各R5が-[-D2-SiR4
2]mOSiR4
3であり、下付き文字mが0である場合、その特定のR3は-OSi(OSiR4
3)3として記述することができる。示されているように、これらの特定の選択は、R5についての異なる選択に基づいて、R3の同じ最終構造をもたらす。そのために、シロキサン部分Y1の最終構造に対する限定のいかなる条件も、条件で必要とされる同じ構造をもたらす代替選択によって満たされるべきである。
特定の実施形態では、各R4は、独立して選択されるアルキル基である。かかるいくつかの実施形態では、各R4は、1~10個、あるいは1~8個、あるいは1~6個、あるいは1~4個、あるいは1~3個、あるいは1個~2個の炭素原子を有するアルキル基から独立して選択される。
特定の実施形態では、シロキサン部分Y1は、以下の一般式を有する直鎖状シロキサン部分であり、
式中、0≦n≦100であり、下付き文字oが2~6であり、下付き文字pが0又は1であり、下付き文字qが0又は1であり、下付き文字rが0~9であり、下付き文字sが0又は1であり、下付き文字tが0又は2であり、s+t>0であり、各R4が、独立して選択され、上記で定義される通りである。例えば、いくつかのそのような実施形態では、各R4はメチルであり、その結果、シロキサン部分Y1は、以下の一般式を有する直鎖状シロキサン部分であり、
式中、下付き文字n、o、p、q、r、s、及びtは、上記で定義される通りである。しかしながら、任意のR4が、上記に記載されるものなどの他のヒドロカルビル基から選択され得ることが理解されたい。
一般に、Y1の直鎖状シロキサン部分に関して、下付き文字nは、上記の下付き文字mと同等であり、したがって、0~100(及びそれを含む)の値を表す。同様に、下付き文字nは、0~80、例えば、0~60、あるいは0~40、あるいは0~20、あるいは0~19、あるいは0~18、あるいは0~17、あるいは0~16、あるいは0~15、あるいは0~14、あるいは0~13、あるいは0~12、あるいは0~11、あるいは0~10、あるいは0~9、あるいは0~8、あるいは0~7、あるいは0~6、あるいは0~5、あるいは0~4、あるいは0~3、あるいは0~2、あるいは0~1、あるいは0であり得る。特定の実施形態では、下付き文字nは0であり、その結果、直鎖状シロキサン部分Y1は、下付き文字qによって示されるセグメント中の[D]シロキシ単位を含まない(すなわち、qが1である場合)。しかしながら、他の実施形態では、下付き文字qは1であり、下付き文字nは≧1であり、その結果、下付き文字qによって示される直鎖状シロキサン部分Y1のセグメントは、少なくとも1つの[D]シロキシ単位を含む。例えば、かかる実施形態では、下付き文字nは、1~100、例えば、5~100、あるいは5~90、あるいは5~80、あるいは5~70、あるいは7~70であり、その結果、下付き文字qで示される直鎖状シロキサン部分Y1のセグメントは、これらの範囲のうちの1つにある複数の[D]シロキサン単位を含む。
下付き文字oは2~6であり、下付き文字oで示されるセグメントは、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、又はヘキシレン基などのC2-C6アルキレン基である。同様に、下付き文字rは0~9であり、下付き文字rで示されるセグメントは、rが≧1である場合、下付き文字0に関して上記で記載したものなどのC1-C9アルキレン基、又はヘプチレン、オクチレン、若しくはノニレン基である。
下付き文字s及びtは、直鎖状シロキサン部分Y1の末端シリコーン原子の置換を表す。一般に、下付き文字s及びtのうちの少なくとも1つは、>0である(すなわち、s+t>0)。例えば、特定の実施形態では、下付き文字sは1であり、下付き文字tは0である。他の実施形態では、下付き文字sは0であり、下付き文字tは2である。特定の実施形態では、上記の直鎖状シロキサン部分Y1の一般式は、下付き文字sが1である場合、下付き文字tが0であり、下付き文字sが0である場合、下付き文字tが2であるという条件に従う。
いくつかの実施形態では、下付き文字qは0であり、下付き文字tは2であり、その結果、Y1は、以下の一般式のMD’Mシロキサンであり、
式中、各R4、下付き文字r、及び下付き文字sは、上記で定義された通りである。当業者は、かかる実施形態において、先行する一般式内の異なる選択が、直鎖状シロキサン部分Y1の同じ特定の構造を達成することを認識するであろう。特に、下付き文字rが0である場合、直鎖状シロキサン部分Y1は、下付き文字sを0又は1として選択した場合とは独立して、式--Si(OSiR4
3)2(R4)のMD’Mシロキサンとなるであろう。例えば、特定の実施形態では、下付き文字qは0であり、下付き文字rは0であり、下付き文字tは2であり、各R4は、メチルであり、その結果、Y1は、以下の式のMD’Mシロキサンである
特定の実施形態では、下付き文字pは0であり、下付き文字qは1であり、下付き文字sは1であり、下付き文字tは0であり、各R4はメチルであり、その結果、Yは、以下の式を有し、
式中、下付き文字n及びrは、上記に定義され、記載される通りである。いくつかのかかる実施形態では、下付き文字rは、4又は6である。これら又は他のかかる実施形態では、下付き文字nは、≧1、例えば、5~70である。
特定の実施形態では、下付き文字qは1であり、下付き文字pは1であり、下付き文字nは1であり、その結果、Y1は、以下の式を有し、
式中、各R4並びに下付き文字o、r、s、及びtは、上記で定義された通りである。例えば、特定のかかる実施形態では、下付き文字oは2であり、下付き文字sは0であり、下付き文字tは2であり、各R4はメチルである。他のかかる実施形態では、下付き文字oは2であり、下付き文字sは1であり、下付き文字rは0であり、下付き文字tは2であり、各R4はメチルである。前述の実施形態の両方において、Yは、以下の式を有する
更に式(I)に関して、上記で導入したように、各D1は、独立して選択された二価連結基である。D1に好適な二価連結基は特に限定されない。典型的には、二価連結基D1は、二価炭化水素基から選択される。かかる炭化水素基の例には、Rに関して上記に記載されるものうちのいずれかなど、上記の炭化水素基及び炭化水素基の二価形態が含まれる。したがって、二価連結基D1に好適な炭化水素基は、置換又は非置換、並びに直鎖状、分岐状、及び/又は環状であり得ることが理解されるであろう。
いくつかの実施形態では、二価連結基D1は、置換又は非置換アルキル基、アルキレン基などのような、直鎖状又は分岐状炭化水素部分を含むか、あるいはそれである。例えば、特定の実施形態では、二価連結基D1は、式-(CH2)d-を有する直鎖状炭化水素部分などのC1-C18炭化水素部分を含むか、あるいはそれであり、式中、下付き文字dは1~18である。いくつかのかかる実施形態では、下付き文字dは1~16、例えば、1~12、あるいは1~10、あるいは1~8、あるいは1~6、あるいは2~6、あるいは2~4である。特定の実施形態では、下付き文字dは3であり、その結果、二価連結基D1は、プロピレン(すなわち、3個の炭素原子の鎖)を含むか、あるいはそれである。当業者には理解されるように、下付き文字dで表される各単位はメチレン単位であり、その結果、直鎖状炭化水素部分は、アルキレン基と定義されるか、又は別様に称され得る。各メチレン基は、独立して、非置換及び非分岐(例えば、水素原子が非水素原子又は基で置き換えられている)、又は置換及び/若しくは分岐(例えば、水素原子がアルキル基で置き換えられている)であり得ることが理解されよう。特定の実施形態では、二価連結基D1は、非置換アルキレン基を含むか、あるいはそれである。
いくつかの実施形態では、二価連結基D1は、置換アルキレン基などの置換炭化水素部分を含むか、あるいはそれである。かかる実施形態では、二価連結基D1は、少なくとも2つの炭素原子及び少なくとも1つのヘテロ原子(例えば、O、N、Sなど)を有する炭素骨格を含み得、その結果、骨格は、エーテル部分、アミン部分などを含む。例えば、特定の実施形態では、二価連結基D1は、アミノ置換炭化水素基(すなわち、窒素置換炭素鎖/骨格を含む炭化水素)を含むか、あるいはそれである。例えば、いくつかのかかる実施形態では、二価連結基D1は、式-D3-N(R4)-D3-を有するアミノ置換炭化水素であり、式中、各D3は、独立して選択された二価炭化水素基であり、R4は上記で定義された通りである(すなわち、アルキル基(例えば、メチル、エチルなどのヒドロカルビル基)。特定の実施形態では、R4は、前述の式のアミノ置換炭化水素中のメチルとしてのものである。各D3は、典型的には、二価連結基D1に関して上記で記載したもののうちのいずれかなどの独立して選択されたアルキレン基を含む。例えば、いくつかの実施形態では、各D3は、1~8個の炭素原子、例えば、2~8、あるいは2~6、あるいは2~4個の炭素原子を有するアルキレン基から独立して選択される。特定の実施形態では、各D3は、プロピレン(すなわち、-(CH2)3-)である。しかしながら、一方又は両方のD3は別の二価連結基であり得るか、又はそれを含み得ることが理解されるであろう(すなわち、上記に記載されるアルキレン基を除く)。更に、各D3は、置換又は非置換、直鎖状又は分岐状、及びそれらの様々な組み合わせであり得る。
式(I)に関して、上記で導入したように、X1は、エポキシド官能性部分、すなわち、エポキシド基を含む部分を表す。エポキシド基は、特に限定されず、エポキシド(例えば、炭素が2個の3原子環状エーテル)を含む任意の基であってもよい。例えば、X1は、環状エポキシド若しくは直鎖状エポキシドを含み得るか、又はそれらであり得る。当業者には理解されるように、エポキシド(例えば、エポキシド基)は、2つのエポキシド炭素が構成する炭素鎖骨格(例えば、アルケンのエポキシ化から誘導されるエポキシアルカン)の点から概略的に記載されている。例えば、直鎖状エポキシドは、一般に、同じ酸素原子に結合した2個の隣接する炭素原子を含む直鎖炭化水素を含む。同様に、環状エポキシドは、一般に、同じ酸素原子に結合した2個の隣接する炭素原子を含む環状炭化水素を含み、隣接する炭素原子の少なくとも1つ、典型的には両方ともが環状構造の環にある(即ち、エポキシド環及び炭化水素環の両方の一部を成す)。エポキシドは、末端エポキシド又は内部エポキシドであってもよい。X1に好適なエポキシドの具体的な例には、エポキシアルキル基(例えば、エポキシエチル基、エポキシプロピル基(すなわち、オキシラニルメチル基)、オキシラニルブチル基、エポキシヘキシル基、オキシラニルオクチル基など)、エポキシシクロアルキル基(例えば、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基など)、グリシジルオキシアルキル基(例えば、3-グリシジルオキシプロピル基、4-グリシジルオキシブチル基など)などが含まれる。当業者は、そのようなエポキシド基が、置換又は非置換であり得ることを理解するであろう。
特定の実施形態では、X1は、式
のエポキシエチル基、又は式
のエポキシシクロヘキシル基で置換されるヒドロカルビル基を含むか、あるいはそれである。特定の実施形態では、X1は、式
のエポキシプロピル基である。
更に式(I)に関して、上記で導入したように、各R1は、H及びCH3から独立して選択される。言い換えると、R1は、下付き文字aで示される各部分において独立してH又はCH3であり、下付き文字bで示される各部分において独立してH又はCH3であり、下付き文字cで示される各部分において独立してH又はCH3である。特定の実施形態では、R1は、下付き文字aで示される各部分においてCH3である。これら又は他の実施形態では、R1は、下付き文字bで示される各部分においてCH3である。これら又は他の実施形態では、R1は、下付き文字cで示される各部分においてCH3である。特定の実施形態では、R1は、下付き文字a及びbで示される各部分においてCH3であり、R1は、下付き文字cで示される各部分においてHである。しかしながら、下付き文字a、b、及び/又はcで示される部分は、異なるR1基の混合物を含み得ることが理解されるであろう。例えば、特定の実施形態では、R1は、下付き文字cで示される部分の主要な量においてHであり、R1は、下付き文字cで示される残りの部分においてCH3である。
更に式(I)に関して、上記で導入したように、R2は、H又は置換若しくは非置換ヒドロカルビル基を表す。典型的には、R2は、置換又は非置換ヒドロカルビル基である。かかるヒドロカルビル基の例には、Rに関して上記に記載したものが含まれる。
いくつかの実施形態では、R2は、1~20個の炭素原子を有するヒドロカルビル基である。特定のかかる実施形態では、R2は、アルキル基を含むか、あるいはそれである。好適なアルキル基は、直鎖状、分岐状、環状(例えば、単環式又は多環式)、又はそれらの組み合わせであり得る飽和アルキル基を含む。そのようなアルキル基の例には、一般式CjH2j-2k+1を有するものが含まれ、式中、下付き文字jは1~20(すなわち、アルキル基中に存在する炭素原子の数)であり、下付き文字kは独立した環/環状ループの数であり、下付き文字jで示される少なくとも1つの炭素原子は、上記の式(I)でR2と結合することが示されているカルボキシル酸素と結合する。かかるアルキル基の直鎖状及び分岐状異性体の例(すなわち、アルキル基が下付き文字k=0のように環状基を含まない場合)には、一般式CjH2j+1を有するものが含まれ、式中、下付き文字jは上記で定義された通りであり、下付き文字jで示される少なくとも1つの炭素原子は、上記の式(I)でR2に結合することが示されているカルボン酸素と結合する。単環式アルキル基の例には、一般式CjH2j-1を有するものが含まれ、式中、下付き文字jは上記で定義された通りであり、下付き文字jで示される少なくとも1つの炭素原子は、上記の式(I)でR2と結合することが示されているカルボン酸素と結合する。かかるアルキル基の特定の例には、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、及びエイコシル基が含まれ、それらの直鎖状、分岐状、及び/又は環状異性体が含まれる。例えば、ペンチル基は、n-ペンチル(すなわち、直鎖異性体)及びシクロペンチル(すなわち、環状異性体)、並びに分岐異性体、例えば、イソペンチル(すなわち、3-メチルブチル)、ネオペンチル(すなわち、2,2-ジメチルプロピル)、tert-ペンチル(すなわち、2-メチルブタン-2-イル)、sec-ペンチル(すなわち、ペンタン-2-イル)、sec-イソペンチル(すなわち、3-メチルブタン-2-イル)など)、3-ペンチル(すなわち、ペンタン-3-イル)、及び活性ペンチル(すなわち、2-メチルブチル)が包括される。
いくつかの実施形態では、各R2は、1~12個の炭素原子、例えば、1~8、あるいは2~8、あるいは2~6個の炭素原子を有するアルキル基から独立して選択される。かかる実施形態では、各R2は、典型的には、メチル基、エチル基、プロピル基(例えば、n-プロピル及びイソ-プロピル基)、ブチル基(例えば、n-ブチル、sec-ブチル、イソ-ブチル、及びtert-ブチル基)、ペンチル基(例えば、上記に記載されるもの)、ヘキシル基、ヘプチル基など、並びにそれらの誘導体及び/又は修飾体から選択される。かかるアルキル基の誘導体及び/又は修飾体の例には、それらの置換バージョンが含まれる。例えば、R2は、ヒドロキシルエチル基を含み得るか、あるいはそれであり得、これは、上記に記載されるエチル基の誘導体及び/又は修飾体であることが理解されるであろう。同様に、R2は、アセトアセトキシエチル基を含み得るか、あるいはそれであり得、これはまた、上記に記載されるエチル基の誘導体及び/又は修飾体(例えば、アセトアセトキシ置換エチル基として)、並びに上記記載される他のヒドロカルビル基の誘導体及び/又は修飾体(例えば、エステル及びケトンで置換されたエチル基など)であることが理解されるであろう。
特定の実施形態では、各R2は、エチル、n-ブチル、イソブチル、イソボルニル、シクロヘキシル、ネオペンチル、2-エチルヘキシル、ヒドロキシエチル、及びアセトアセトキシエチル基から独立して選択される。特定の実施形態では、少なくとも1つのR2は、ブチル基(例えば、n-ブチル)である。
下付き文字a、b、及びcは、上記の式(I)に示されているモノマー単位の数を表し、シリコーンアクリレートポリマーは、下付き文字aで示される少なくとも1つの部分(すなわち、下付き文字a≧1)、任意に、下付き文字bで示される1つ以上の部分(すなわち、下付き文字b≧0)、及び任意に、下付き文字cで示される1つ以上の部分(すなわち、下付き文字c≧0)を含む。シリコーンアクリレートポリマーは、a+b+c≧2となるような少なくとも2つのモノマー単位を含む。言い換えると、一般に、下付き文字aは少なくとも1、あるいは1より大きい、下付き文字bは0、1、又は1より大きい、下付き文字cは0、1、又は1より大きい。特定の実施形態では、下付き文字aは、1~100、例えば、1~80、あるいは1~70、あるいは1~60、あるいは1~50、あるいは1~40、あるいは1~30、あるいは1~25、あるいは5~25の値である。これら又は他の実施形態では、下付き文字bは、1~100、例えば、1~80、あるいは1~70、あるいは1~60、あるいは1~50、あるいは1~40、あるいは1~30、あるいは1~20、あるいは1~10の値である。他の実施形態では、下付き文字bは、0である。特定の実施形態では、下付き文字cは、0である。他の実施形態では、下付き文字cは、≧1である。例えば、いくつかの実施形態では、下付き文字cは、1~100、例えば、1~80、あるいは1~70、あるいは1~60、あるいは1~50、あるいは1~40、あるいは1~30、あるいは1~20、あるいは1~15の値である。
いくつかの実施形態では、シリコーンアクリレートポリマーは、2~100、例えば、2~50、あるいは5~50、あるいは10~50、あるいは1~40、あるいは2~35、あるいは5~30、あるいは5~25の重合度(degree of polymerization、DP)又は数平均重合度(number-average degree of polymerization、Xn)を有する。あるいは、5~20、あるいは5~15である。特定の実施形態では、下付き文字b及びcは両方とも0であり、その結果、シリコーンアクリレートポリマーはホモポリマーである。他の実施形態では、下付き文字bは0であり、下付き文字cは≧1であり、その結果、シリコーンアクリレートポリマーはコポリマーである。cで示される各単位は、R2に基づいて独立して選択することができ、コポリマーは、下付き文字cで示される異なる部分を考慮してターポリマーであり得る。あるいは依然として、下付き文字a、b、及びcは全て≧1であり得る。当該技術分野で理解されるように、DPは、シリコーンアクリレートポリマー中のモノマー単位の数に基づくものであり、Xnは、種のモル分率(又は分子の数)によって重み付けされた、シリコーンアクリレートポリマーの種の重合度の加重平均である。DP及びXnを測定する方法は、当該技術分野で既知である。
下付き文字a、b、及びcで示される部分が独立して選択されることが理解されるであろう。したがって、例えば、下付き文字aが少なくとも2である場合、シリコーンアクリレートポリマーは、下付き文字aで示される(すなわち、R1、D1、及び/又はY1の異なる選択によって互いに異なる)1つを超える部分を含み得る。同様に、下付き文字bが少なくとも2である場合、シリコーンアクリレートポリマーは、下付き文字bで示される(すなわち、R1及び/又はX1の異なる選択によって互いに異なる)1つを超える部分を含み得る。同様に、下付き文字cが少なくとも2である場合、シリコーンアクリレートポリマーは、下付き文字cで示される(すなわち、R1及び/又はR2の異なる選択によって互いに異なる)1つを超える部分を含み得る。例えば、特定の実施形態では、下付き文字cは0であり、シリコーンアクリレートポリマーは、Y1の異なる選択によって互いに異なる下付き文字で示される1つを超える部分を含み、その結果、上記の式(I)は、以下の一般単位式に書き換えることができ、
式中、Y2及びY3は、上記に記載されるシロキサン部分Y1の異なる選択であり、下付き文字a’は≧1であり、下付き文字a’’は≧1、a’+a’’=aであり(すなわち、上記に記載される式(I)の下付き文字a’及びa’’の合計と同等の下付き文字a)、及び各R1、D1、X1及び下付き文字bは、上記で定義され、記載された通りである。いくつかのかかる実施形態では、例えば、各Y2は、独立して、一般式-Si(R3)3を有する分岐状シロキサン部分であり、各Y3は、独立して、以下の一般式を有する直鎖状シロキサン部分であり、
式中、各変数は、シロキサン部分Y1の同じ特定の部分に関して上記の通りである。当業者は、シリコーンアクリレートポリマー中の他の組み合わせ及び変形、すなわち、下付き文字a、b、及びcで示される部分に関して、本明細書の記載及び実施例の範囲内で同等に可能であることを理解するであろう。
特定の実施形態では、シリコーンアクリレートポリマーは、0超~50,000Daの重量平均分子量(weight-average molecular weight、Mw)を含む。例えば、シリコーンアクリレートポリマーは、100~40,000、あるいは100~30,000、あるいは100~20,000、あるいは100~10,000、あるいは500~5,000DaのMwを含み得る。特定の実施形態では、シリコンアクリレートポリマーは、500~5,000、あるいは1,000~3,000、あるいは1,500~2500の数平均分子量(Mn)を有する。これら又は他の実施形態では、シリコーンアクリレートポリマーは、1.1~10、あるいは1.5~5、あるいは1.5~4、あるいは1.5~3、あるいは1.5~2、あるいは1.5~1.65の質量分散度を有する。これら又は他の実施形態では、シリコーンアクリレートポリマーは、-20~-70、あるいは-20~-60、あるいは-30~-70、あるいは-30~-60℃のガラス転移温度(glass transition temperature、Tg)を有する。シリコーンアクリレートポリマーの分子量及び質量分散は、ポリスチレン標準に対するゲル浸透クロマトグラフィ(gel permeation chromatography、GPC)(例えば、サイズ排除クロマトグラフィ(GPC/SEC)を使用する)を介して、当該技術分野で既知の技術によって容易に決定され得る。ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量測定(Differential Scanning Calorimetry、DSC)によって測定することができる。
特定の実施形態では、液体組成物は、担体ビヒクルを更に含む。利用される場合、担体ビヒクルは、非水性である。担体ビヒクルは、典型的には、シリコーンアクリレートコポリマーを可溶化し、かかる実施形態では、溶媒である。いくつかの実施形態では、担体ビヒクルは、有機溶媒を含む、又は有機溶媒である。有機溶媒の例には、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素;ヘプタン、ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化水素;プロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールn-ブチルエーテル、プロピレングリコールn-プロピルエーテル、エチレングリコールn-ブチルエーテルなどのグリコールエーテル;ジクロロメタン、1,1,1-トリクロロエタン、及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素;アセトン、メチルエチルケトン、又はメチルイソブチルケトンなどのケトン、エチルアセテート、ブチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどのアセテート;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、又はn-プロパノールなどのアルコール;並びにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ホワイトスピリット、ミネラルスピリット、ナフサ、n-メチルピロリドンなどの典型的な反応温度で液体/流体として存在する他の有機化合物、並びにそれらの誘導体、修飾体、及び組み合わせが含まれる。
液体組成物は、担体ビヒクルの非存在下に関係なく液体である。例えば、シリコーンアクリレートポリマーの粘度は、シリコーンアクリレートポリマーが、任意の担体ビヒクルの非存在下でも液体であるように制御され得る。特定の実施形態では、液体シリコーン組成物は、シリコーンアクリレートポリマー及び任意の担体ビヒクルから本質的になるか、代替的にそれからなる。
液体組成物は、液体組成物の総重量に基づいて、0~25重量%の揮発性有機化合物(VOC)含有量を有する。VOCは当該技術分野で既知であり、典型的には有機溶媒の存在に起因する。本開示の目的のために、VOCは、例えば、任意の行政機関によって定義されるようなVOCの任意の規制定義に基づいていないが、代わりに、環境影響に関係なくVOCに基づく。様々な実施形態では、VOCは有機溶媒である。これら又は他の実施形態では、VOCは、VOCが室内(25℃)又は上昇した(例えば、25~200℃を超える)温度で揮発する(すなわち、蒸発又は昇華する)ような蒸気圧を有する有機化合物である。
特定の実施形態では、液体組成物は、VOCを含まない。他の実施形態では、液体組成物は、液体組成物の総重量に基づいて、0~25超、あるいは0~20超、あるいは0~15超、あるいは0~10超、あるいは0~5超重量パーセントのVOC含有量を有する。対照的に、従来のシリコーンアクリレートポリマー又はコポリマーは、高分子量及び多くの場合固体シリコーンアクリレートポリマーを可溶化するために有機溶媒の高い重量パーセントが必要とされるため、著しいVOC含有量を有する。対照的に、本発明の液体組成物は、低いVOC含有量を有する液体であり、あるいはVOC含有量はない。
液体組成物の調製方法もまた開示される。方法は、シリコーンアクリレートポリマーと、任意の担体ビヒクルとを組み合わせることを含む。特定の実施形態では、方法は、シリコーンアクリレートポリマーを調製することを更に含む。シリコーンアクリレートポリマーを調製する方法は、(A)アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分、任意の(B)エポキシ官能性アクリレート成分、及び任意の(C)アクリレート成分を反応させることによって、シリコーンアクリレートポリマーを得ることを含む。
本明細書の記載を考慮して当業者には理解されるように、成分(A)、(B)、及び(C)の各々は、上記のシリコーンアクリレートポリマーの式(I)で表される単位を形成する(例えば、重合/反応を介して)モノマーを含む。したがって、シリコーンアクリレートポリマーの特定の官能基及び変数(例えば、R1、D1、及びY1、X1、R2)に関する上記の記載は、調製方法で利用される特定のモノマーに等しく適用され、これらは以下に順番に記載される。
クリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)が、以下の一般式を有するアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーを含み、
式中、R1、D1、及びY1が、上記で定義され、記載される通りである。より具体的には、本明細書の記載を考慮して当業者には理解されるように、成分(A)のアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーは、上記のシリコーンアクリレートポリマーの式(I)の下付き文字aで示される部分を形成する。したがって、シリコーンアクリレートポリマーのR1、D1、及びY1に関する上記の記載は、アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーに等しく適用される。
例えば、特定の実施形態では、D1は、任意にアルキルアミノ基で置換される直鎖状アルキレン基を含み、Y1は、分岐状シロキサン部分を含む。かかる実施形態では、アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーは、以下の一般式を有し得る、
式中、各D3は、2~6個の炭素原子を有する独立して選択される直鎖状アルキレン基であり、R4はアルキル基(例えば、メチル、エチルなど)であり、下付き文字lは0又は1であり、R1及びY1は上記で定義され、記載された通りである。いくつかのかかる実施形態では、下付き文字lは1であり、各D3は、プロピレン基であり、R4は、メチルであり、その結果、アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーは、以下の一般式を有し、
式中、R1及びY1は上記で定義され、記載された通りである。他のかかる実施形態では、下付き文字lは0であり、D3は、プロピレン基であり、その結果、アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーは、以下の一般式を有し、
式中、R1及びY1は上記で定義され、記載された通りである。
アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーの前述の式に関して、シロキサンモノマーは、直鎖状又は分岐状であり得る。例えば、いくつかの実施形態では、Y1は、上記で定義され、記載される式-Si(R3)3の分岐状シロキサンである。いくつかのかかる実施形態では、Y1は、以下の分岐状シロキサン部分(i)~(iv)から選択される
いくつかの実施形態では、Y1は、以下の一般式を有する直鎖シロキサン部分であり、
下付き文字n、o、p、q、r、s、及びtの各々並びにR4は、上記で定義され、記載される通りである。例えば、いくつかのかかる実施形態では、各R4はメチルであり、その結果、Y1は、以下の一般式を有する直鎖状シロキサン部分であり、
式中、下付き文字n、o、p、q、r、s、及びtは、上記で定義され、記載される通りである。しかしながら、任意のR4が、上記に記載されるものなどの他のヒドロカルビル基から選択され得ることが理解されたい。いくつかのかかる実施形態では、Y1は、以下のシロキサン部分(i)~(iii)から選択され、
式中、1≦n≦100であり、下付き文字rは3~9である。
アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーの前式に関して、R1は、H又はCH3である。特定の実施形態では、R1は、Hである(すなわち、アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーは、アクリルオキシ基を含む)。他の実施形態では、R1は、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)が(メタ)アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーを含むようなCH3である(すなわち、アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーは、(メタ)アクリルオキシ官能性として更に定義される)。いずれの場合も、当業者によって理解されるように、アクリルオキシ官能性という用語は、「アクリレート」という用語が従来、アクリルエステル、(メタ)アクリルエステルなどを包含すると理解されているように、非置換アクリルオキシ官能基(例えば、R1がHである)及びメチル置換アクリルオキシ官能基(例えば、R1がCH3である)の両方を包含する属を示すために使用され得る。
アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーは、当業者によって選択される成分(A)において任意の量で利用することができ、例えば、反応のために選択される特定の成分、使用される反応パラメータ、反応の規模(例えば、反応されるアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマー及び/又は調製されるシリコーンアクリレートポリマーの総量)などに依存する。
アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーは、調製又は別様に得られる、すなわち、調製された化合物として得られ得る。アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーを調製する方法は当技術分野で即知であり、かかる化合物及び好適な出発物質は様々な供給業者から市販されている。アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーの調製は、方法の一部が、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)の他の成分とそれを組み合わせる前に、その存在下で実施することができる。
同様に、アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーは、成分(A)において任意の形態、例えば、未希釈でもよく(すなわち、溶媒、担体ビヒクル、希釈剤等が存在しない)、又は溶媒若しくは分散剤などの担体ビヒクル中に配置され得る。例えば、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)は、本明細書に記載のもののうちの1つなどの担体ビヒクルを含み得る。アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーは、利用される場合、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)のいずれか1つ以上の他の成分と組み合わせる前、中、又は後に、担体ビヒクルと組み合わせることができることが理解されるであろう。いくつかの実施形態では、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)は、担体ビヒクルを含まないか、あるいは実質的に含まない。例えば、特定の実施形態では、本方法は、揮発性物質及び/若しくは溶媒のアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーをストリッピングすること、又はアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーを溶媒、揮発性物質などから蒸留して、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)を調製することを含み得る。
アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)は、1つの種類のアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーを含み得るが、あるいは、上記で定義され、記載された変数R1、D1、及びY1のうちの少なくとも1つに関して互いに異なる2、3、又はそれ以上のアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーなどの2つ以上の種類のアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーを含み得る。
任意のエポキシ官能性アクリレート成分(B)は、以下の一般式を有するオキシラニル官能性アクリルオキシモノマー(すなわち、オキシラニルアクリレートエステルモノマー)を含み、
式中、R1及びX1は上記で定義され、記載された通りである。より具体的には、本明細書の記載を考慮して当業者には理解されるように、成分(B)のオキシラニル官能性アクリルオキシモノマーは、上記のシリコーンアクリレートポリマーの式(I)の下付き文字bで示される部分を形成する。したがって、シリコーンアクリレートポリマーのR1及びX1に関する上記の記載は、成分(B)のオキシラニル官能性アクリルオキシモノマーに等しく適用される。
例えば、特定の実施形態では、X1は、エポキシアルキル基(例えば、エポキシエチル基、エポキシプロピル基(すなわち、オキシラニルメチル基)、オキシラニルブチル基、エポキシヘキシル基、オキシラノロジチル基など)、又はエポキシシクロアルキル基(例えば、エポキシシクロペンチル基、エポキシシクロヘキシル基など)を含む。例えば、いくつかの実施形態では、X1は、式
のエポキシエチル基、又は式
のエポキシシクロヘキシル基で置換されるヒドロカルビル基を含むか、あるいはそれである。特定の実施形態では、X1は、式
のエポキシプロピル基である。
オキシラニル官能性アクリルオキシモノマーの前述の式に関して、R1は、H又はCH3である。特定の実施形態では、R1は、Hである(すなわち、オキシラニル官能性アクリルオキシモノマーは、アクリルオキシ基を含む)。他の実施形態では、R1は、エポキシ官能性アクリレート成分(B)がオキシラニル官能性(メタ)アクリルオキシモノマーを含むようにCH3である。
本明細書の記載を考慮すると、当業者は、成分(B)で使用するための好適なオキシラニル官能性アクリルオキシモノマーの例として、グリシジルアクリレート、エポキシシクロヘキシルアクリレートなどが含まれることを理解するであろう。例えば、特定の実施形態では、エポキシ官能性アクリレート成分(B)は、グリシジルアクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジルオキシブチルアクリレート、(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチルアクリレート、(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチル(メタ)アクリレート、(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルアクリレート、(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、又はそれらの組み合わせを含む。
オキシラニル官能性アクリルオキシモノマーは、当業者によって選択される成分(B)が利用される場合、成分(B)において任意の量で利用することができ、例えば反応のために選択される特定の成分、使用される反応パラメータ、反応の規模(例えば、反応されるオキシラニル官能性アクリルオキシモノマー及び/又は調製されるシリコーンアクリレートポリマーの総量)などに依存する。
オキシラニル官能性アクリルオキシモノマーは、調製又は別様に得られる、すなわち、調製された化合物として得られ得る。オキシラニル官能性アクリルオキシモノマーを調製する方法は、当該技術分野で既知であり、かかる化合物及び好適な出発物質は様々な供給業者から市販されている。オキシラニル官能性アクリルオキシモノマーの調製は、方法の一部が、エポキシ官能性アクリレート成分(B)の他の成分とそれを組み合わせる前に、又はその存在下で実施することができる。
同様に、オキシラニル官能性アクリルオキシモノマーは、ある場合、成分(B)において任意の形態、例えば、未希釈でもよく(すなわち、溶媒、担体ビヒクル、希釈剤等が存在しない)、又は溶媒若しくは分散剤などの担体ビヒクル中に配置され得る。例えば、エポキシ官能性アクリレート成分(B)は、本明細書に記載のもののうちの1つなどの担体ビヒクルを含み得る。オキシラニル官能性アクリルオキシモノマーは利用される場合、エポキシ官能性アクリレート成分(B)のいずれか1つ以上の他の成分と組み合わせる前、中、又は後に、担体ビヒクルと組み合わせることができることが理解されるであろう。いくつかの実施形態では、エポキシ官能性アクリレート成分(B)は、担体ビヒクルを含まないか、あるいは実質的に含まない。例えば、特定の実施形態では、方法は、揮発性物質及び/若しくは溶媒のオキシラニル官能性アクリルオキシモノマーをストリッピングすること、又は溶媒、揮発性物質などからオキシラニル官能性アクリルオキシモノマーを蒸留して、エポキシ官能性アクリレート成分(B)を調製する(例えば、方法がオキシラニル官能性アクリルオキシモノマーを調製することを含む場合)ことを含み得る。
エポキシ官能性アクリレート成分(B)は、利用される場合、1つの種類のオキシラニル官能性アクリルオキシモノマーを含み得るが、あるいは、上記で定義され、記載された変数R1及びX1のうちの少なくとも1つに関して互いに異なる2、3、又はそれ以上のオキシラニル官能性アクリルオキシモノマーなどの2つ以上の種類のオキシラニル官能性アクリルオキシモノマーを含み得る。
アクリレート成分(C)は、任意であり、以下の一般式を有するアクリレートモノマーを含み、
式中、R1及びR2は上記で定義され、記載された通りである。より具体的には、本明細書の説明を考慮して当業者には理解されるように、成分(C)のアクリレートモノマーは、上記のシリコーンアクリレートポリマーの式(I)の下付き文字cで示される部分を形成する。したがって、シリコーンアクリレートポリマーのR1及びR2に関する上記の記載は、成分(C)のアクリレートモノマーに等しく適用される。
上記で導入されたように、R1は、H又はCH3であり、R2は、H又はヒドロカルビル基であり、典型的にはヒドロカルビル基である。したがって、アクリレートモノマーは、一般に、置換及び非置換アクリル酸、置換及び非置換アクリルエステル、例えば、アクリレートエステル(すなわち、「アクリレート」)及び(メタ)アクリレートエステル(すなわち、「(メタ)アクリレート」又は「メタクリレート」)アクリルエステルなどのから選択され、これは、それぞれ、アクリルオキシ又は(メタ)アクリルオキシ官能性炭化水素化合物とも呼ばれ、単官能性又は多官能性(例えば、その上のアクリルオキシ基の数に関して)であり得る。
成分(C)のアクリレートモノマーとして使用するのに好適な特定の単官能性アクリルエステルの例には、例えば、メチルアクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシ-2-メチルエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、3-フェノキシ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、4-フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、3-(2-フェニルフェニル)-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレン修飾p-クミルフェノール(メタ)アクリレート、2-ブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2,4-ジブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2,4,6-トリブロモフェノキシエチル(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレン修飾フェノキシ(メタ)アクリレート、ポリオキシプロピレン修飾フェノキシ(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、1-アダマンチル(メタ)アクリレート、2-メチル-2-アダマンチル(メタ)アクリレート、2-エチル-2-アダマンチル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、4-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、アクリロイルモルホリン、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、アミル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、1-ナフチルメチル(メタ)アクリレート、2-ナフチルメチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール)モノ(メタ)アクリレート、メトキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレート、メトキシポリ(プロピレングリコール)(メタ)アクリレート、並びにそれらの誘導体が含まれる。
特定の多官能性アクリルモノマーの例には、2つ以上のアクリロイル又はメタクリロイル基を有する(アルキル)アクリル化合物、例えば、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレン修飾トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ポリオキシプロピレン修飾トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレン修飾トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジメチロールトリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、フェニルエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ(エチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ポリ(プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,9-ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10-デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,3-アダマンタンジメタノールジ(メタ)アクリレート、o-キシリレンジ(メタ)アクリレート、m-キシリレンジ(メタ)アクリレート、p-キシリレンジ(メタ)アクリレート、トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、トリ(メタ)アクリレート、トリス(アクリロイルオキシ)イソシアヌレート、ビス(ヒドロキシメチル)トリシクロデカンジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ポリオキシエチレン修飾2,2-ビス(4-((メタ)アクリルオキシ)フェニル)プロパン、ポリオキシプロピレン修飾2,2-ビス(4-((メタ)アクリルオキシ)フェニル)プロパン、ポリオキシエチレン/ポリオキシプロピレン修飾2,2-ビス(4-((メタ)アクリルオキシ)フェニル)プロパンなど、並びにそれらの誘導体が含まれる。
上記の例示的なアクリルモノマーは、簡潔さのためにのみ(メタ)アクリレート種に関して記載されており、当業者は、そのような化合物の他のアルキル及び/又はヒドリドバージョンが同様に利用され得ることを容易に理解するであろう。例えば、当業者であれば、上記のモノマー「2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート」は、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート及び2-エチルヘキシルアクリレートの両方を例示することを理解するであろう。同様に、上記の例では、アクリルモノマーは全般的にプロペノエート(すなわち、α,β-不飽和エステル)として記載されているが、これらの説明で使用される用語「アクリレート」は、例示されるエステルの酸、塩、及び/又は共役塩基を等しく指し得ることを理解されたい。例えば、当業者であれば、上記のモノマー「メチルアクリレート」は、アクリル酸のメチルエステル、並びにアクリル酸、アクリレート塩(例えば、アクリル酸ナトリウム)などを例示することを理解するであろう。更に、上記のアクリルモノマーの多官能性誘導体/変形例も利用され得る。例えば、上記のモノマー「エチル(メタ)アクリレート」は、置換エチル(メタ)アクリレート及びエチルアクリレート(例えば、それぞれヒドロキシエチル(メタ)アクリレート及びヒドロキシエチルアクリレート)などの官能化誘導体を例示している。
特定の実施形態では、成分(C)のアクリルエステルモノマーは、利用される場合、メチルアクリレート(methyl acrylate、MA)、エチルアクリレート(ethyl acrylate、EA)、n-ブチルアクリレート(n-butyl acrylate、BA)、イソボルニルアクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロヘキシルアクリレート、ネオペンチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート(2-ethylhexyl acrylate、2-EHA)、ヒドロキシエチルアクリレート(hydroxyethyl acrylate、HEA)、メチル(メタ)アクリレート(methyl(meth)acrylate、MMA)、エチル(メタ)アクリレート(ethyl(meth)acrylate、EMA)、n-ブチル(メタ)アクリレート(n-butyl(meth)acrylate、BMA)、イソブチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ネオペンチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート(2-ethylhexyl(meth)acrylate、2-EHMA)、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート(hydroxyethyl(meth)acrylate、HEMA)、及びアセトアセトキシエチル(メタ)アクリレート(acetoacetoxyethyl(meth)acrylate、AAEM)から選択される。
アクリル酸エステルモノマーは、利用される場合、当業者によって選択される成分(C)において任意の量で利用することができ、例えば、反応のために選択される特定の成分、使用される反応パラメータ、反応の規模(例えば、反応されるアクリルエステルモノマー及び/又は調製されるシリコーンアクリレートポリマーの総量)などに依存する。
アクリルエステルモノマーは、調製又は別様に得られる、すなわち、調製された化合物として得られ得る。アクリルエステルモノマーを調製する方法は、当該技術分野で既知であり、かかる化合物及び好適な出発物質は様々な供給業者から市販されている。アクリルエステルモノマーの調製は、方法の一部が、アクリレート成分(C)の任意の他の成分とそれを組み合わせる前に、又はその存在下で実施することができる。一般に、アクリレート官能性化合物の調製方法は、アクリロイルオキシ又はアルキルアクリロイルオキシ基を有する少なくとも1つのアクリルモノマー(すなわち、アクリレート、アルキルアクリレート、アクリル酸、アルキルアクリル酸など、並びにそれらの誘導体及び/又は組み合わせ)を利用する。かかるアクリルモノマーは、単官能性又は多官能性アクリルモノマーであってもよい。
同様に、アクリルエステルモノマーは、利用される場合、成分(C)において任意の形態、例えば、未希釈でもよく(すなわち、溶媒、担体ビヒクル、希釈剤等が存在しない)、又は溶媒若しくは分散剤などの担体ビヒクル中に配置され得る。例えば、アクリレート成分(C)は、本明細書に記載のもののうちの1つなどの担体ビヒクルを含み得る。アクリルエステルモノマーは、利用される場合、アクリレート成分(C)のいずれか1つ以上の他の成分と組み合わせる前、中、又は後に、担体ビヒクルと組み合わせることができることが理解されるであろう。いくつかの実施形態では、アクリレート成分(C)は、担体ビヒクルを含まないか、あるいは実質的に含まない。例えば、特定の実施形態では、方法は、揮発性物質及び/若しくは溶媒のアクリルエステルモノマーをストリッピングすること、又は溶媒、揮発性物質などからアクリルエステルモノマーを蒸留して、アクリレート成分(C)を調製する(例えば、方法がアクリルエステルモノマーを調製することを含む場合)ことを含み得る。
アクリレート成分(C)は、利用される場合、1つの種類のアクリルエステルモノマーを含み得るが、あるいは、上記で定義され、記載された変数R1及びR2のうちの少なくとも1つに関して互いに異なる2つ、3つ、又はそれ以上のアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーなどの2つ以上の種類のアクリルエステルモノマーを含み得る。
更に、アクリレート成分(C)は、利用される場合、追加のモノマー又は共反応物、すなわち、上記に記載されるアクリルエステルモノマー以外のものを含み得、追加のモノマー/共反応物は特に限定されず、カルボン酸モノマー、例えば、アクリル酸(acrylic acid、AA)、(メタ)アクリル酸((meth)acrylic acid、MAA)、及びそれらの誘導体(例えば、上記のアクリレートエステルのうちのいずれかの酸)、イタコン酸、及びそれらの塩;アクリルアミドモノマー、例えば、上記に記載されるアクリレートエステルのうちのいずれかのアミド誘導体/形態(例えば、イソデシルアクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、イソブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、t-オクチル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、7-アミノ-3,7-ジメチルオクチル(メタ)アクリレート、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミドなど);スルホン酸モノマー、例えば、スチレンスルホネートナトリウム、アクリルアミド-メチル-プロパンスルホネート、及びそれらの塩;リン酸モノマー、例えば、ホスホエチルメタクリレート及びその塩;他のモノマー、例えば、スチレン、アクリロニトリル、及び共重合したマルチエチレン性不飽和モノマー基(例えば、アリル(メタ)アクリレート、ジアリルフタレート、1,4-ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,2-エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ジビニルベンゼンなど);並びに誘導体、修飾体、及びそれらの組み合わせから選択され得る。かかるモノマー基をシリコーンアクリレートポリマーに不均一に組み込んで、例えばコアシェル、半球形、又は閉塞形態を有する、多相粒子を形成することも有利であり得る。
シリコーンアクリレートポリマーの調製に関する以下の任意の成分の記載は、任意の成分(B)及び(C)に基づき、したがって、成分(A)、(B)、及び(C)への言及は、成分(B)及び(C)を必要とするものとして解釈されるべきではなく、代わりに、成分(B)及び(C)を必要とするものとして解釈されるべきではなく、代わりに、任意の成分を含む、シリコーンアクリレートコポリマーを調製するために利用される集合的成分であることを理解されたい。
特定の実施形態では、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)、任意のエポキシ官能性アクリレート成分(B)、及び任意のアクリレート成分(C)は、(D)フリーラジカル開始剤(すなわち、「開始剤(D)」)の存在下で反応して、シリコーン-アクリレートポリマーを調製する。
開始剤(D)中で、又はそれとして使用するために選択される特定の種類又は特定の化合物は、選択される特定の成分(A)及び任意の(B)及び任意の(C)、もしあれば反応中に存在する任意の担体ビヒクルなどに基づいて、当業者によって容易に選択されるであろう。一般に、開始剤(D)は特に限定されず、本明細書の記載を考慮して当業者によって理解されるように、成分(A)、(B)、及び(C)の様々なモノマーのアルケニル官能基の重合を促進するのに好適な任意の化合物を含むか、又はそれであり得る(例えば、ラジカル重合、ラジカルカップリングなどを介して)。したがって、開始剤(D)は、典型的には、ビニル官能性化合物の重合に従来使用されているもののいずれかなどのラジカル重合開始剤である。
開始剤の例には、様々な過酸化物、例えば、無機過酸化物(例えば、過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウムなどの過酸化水素誘導体)、及び過酸化ベンゾイル、t-ブチルペルオキシマレイン酸、コハク酸過酸化物、t-ブチルヒドロペルオキシド、tert-ブチルペルオキシピバレート(tert-butyl peroxypivalate、tBPPiv)などを含む様々な有機過酸化物が含まれる。開始剤の追加の例には、例えば、特定の種類のエネルギー源(例えば、熱、UV光など)などによって排出された際に、反応条件への曝露時にフリーラジカルを生成する化合物が含まれる。かかる化合物の例には、(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-1-イル)オキシル((2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl)oxyl、TEMPO)、トリアジン、チアジン、例えば、10-フェニルフェノチアジン、9,9’-ビキサンテン-9,9’-ジオール、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、過酸化物、例えば、2,5-ジメチル-2,5-ジ-(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサン(2,5-dimethyl-2,5-di-(tert-butylperoxy)hexane、DBPH)など、並びにそれらの誘導体、修飾体、及び組み合わせが含まれる。いくつかの実施形態では、開始剤(D)は、照射及び/又は熱(例えば、150~800ナノメートル(nm)の波長を有する放射線への曝露時など)を介して重合を開始し得る、光活性化可能な触媒を含むか、又はそれであり得る。例えば、特定の実施形態では、開始剤(D)は、光媒介ラジカル生成を含む反応を介して利用される成分(A)、(B)、及び(C)のモノマーを重合するために利用され得る、fac-トリス(2-フェニルピリジン)系触媒を含み得る。上記のような好適な開始剤(例えば、様々なペルオキシ及びアゾ化合物)の他の例は、当該技術分野で既知である。
開始剤(D)は、当業者によって選択される任意の量で利用することができ、例えば選択される特定の開始剤(D)(例えば、その活性成分の濃度/量、利用されている触媒の種類など)、利用される反応パラメータ、反応の規模(例えば、利用される成分(A)、(B)、(C)の総量などに依存する。反応に利用される成分(A)、(B)、及び(C)(すなわち、それらのモノマー)に対する開始剤(D)のモル比は、シリコーンアクリレートポリマーを調製するための重合の速度及び/又は量に影響を与え得る。したがって、成分(A)、(B)、及び(C)のモノマーと比較した開始剤(D)の量、並びにそれらの間のモル比は、変動し得る。典型的には、これらの相対量及びモル比は、開始剤(D)の負荷を最小限に抑えながら(例えば、反応の経済的効率の増加、形成される反応生成物の精製の簡易性の増加などのために)、成分(A)、(B)、及び(C)の反応を最大化するように選択される。
特定の実施形態では、開始剤(D)は、成分(A)の合計100重量部に基づいて、0.01~20重量部、あるいは0.1~10重量部の範囲で利用される。
特定の実施形態では、開始剤(D)は、利用される成分(A)の総量(すなわち、重量/重量)に基づいて、0.01~20重量%の量で反応に利用される。例えば、開始剤(D)は、成分(A)の総量に基づいて、0.01~15重量%、例えば、0.1~15重量%、あるいは0.1~10重量%の量で使用され得る。他の実施形態では、開始剤(D)は、利用される成分(A)、(B)、及び(C)の総量に基づいて、0.01~20重量%の量、例えば、成分(A)、(B)、及び(C)の総量に基づいて、0.01~15重量%、あるいは0.1~15、あるいは1~10重量%の量で反応に利用される。これらの範囲外の比もまた利用され得、開始剤(D)は、それぞれが上記の範囲のうちの1つ以内(例えば、成分(A)、(B)、及び(C)の反応中に(例えば、追加の開始剤(D)が成分(A)、B)、及び(C)の反応中に、完了に向かって移動する場合などの1つ以上の部分で利用され得ることが理解されよう。開始剤(D)自体が、2つ、3つ、又はそれ以上の異なる開始剤化合物などの1つを超える開始剤化合物を含み得、これは、上記の範囲のうちの1つ以内の量で個々に又は集合的に利用され得ることも理解されたい。
特定の実施形態では、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)、任意のエポキシ官能性アクリレート成分(B)、及び任意のアクリレート成分(C)は、(E)溶媒の存在下で反応して、シリコーン-アクリレートポリマーを調製する。本明細書で使用される溶媒は、出発物質(すなわち、成分(A)、(B)、及び(C))の流動化を助けるが、本質的にこれらの出発物質のいずれとも反応せず、そうでなければ特に制限されないものである。したがって、溶媒は、出発物質の可溶性、揮発性(すなわち、溶媒の蒸気圧)、使用される調製方法のパラメータ等に基づいて選択されるであろう。可溶性は、成分(A)、(B)、及び(C)を溶解及び/又は分散させるのに十分な溶媒を指す。特定の溶媒の例には、シリコーンアクリレートポリマーの調製中に反応混合物の任意の成分を十分に運搬、溶解、及び/又は分散させるのに好適な任意の担体ビヒクル、流体などが含まれる。
いくつかの実施形態において、溶媒(E)は、有機溶媒を含むか、あるいはそれである。有機溶媒の例には、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素;ヘプタン、ヘキサン、オクタンなどの脂肪族炭化水素;プロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールn-ブチルエーテル、プロピレングリコールn-プロピルエーテル、エチレングリコールn-ブチルエーテルなどのグリコールエーテル;ジクロロメタン、1,1,1-トリクロロエタン、及びクロロホルムなどのハロゲン化炭化水素;アセトン、メチルエチルケトン、又はメチルイソブチルケトンなどのケトン、エチルアセテート、ブチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、及びプロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどのアセテート;メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、又はn-プロパノールなどのアルコール;並びにジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ホワイトスピリット、ミネラルスピリット、ナフサ、n-メチルピロリドンなどの典型的な反応温度で液体/流体として存在する他の有機化合物、並びにそれらの誘導体、修飾体、及び組み合わせが含まれる。
特定の実施形態では、成分(A)、(B)、及び(C)の反応は、任意の担体ビヒクル又は溶媒の非存在下で実施される。例えば、担体ビヒクル又は溶媒は、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)、エポキシ官能性アクリレート成分(B)、アクリレート成分(C)、及び/又は開始剤(D)と離散的に組み合わされてもよい。これら又は他の実施形態では、成分(A)、(B)、(C)、及び(D)のいずれも任意の担体ビヒクル又は溶媒中に配置されず、それによって重合反応中、反応混合物中には存在しない(すなわち、反応混合物は、溶媒を含まず、あるいは実質的に含まない)。上記にかかわらず、特定の実施形態では、成分(A)、(B)、及び(C)のうちの1つは、担体であり得、その場合、例えば、反応混合物の任意の他の成分を担持、溶解、又は分散するのに十分な量で流体として利用され得る。
利用される溶媒(E)の量は、選択される溶媒の種類、使用される成分(A)、(B)、(C)、及び(D)の量並びに種類などを含む様々な要因に依存し得る。典型的に、溶媒(E)の量は、成分(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、0.1~99重量%の範囲であり得る。いくつかの実施形態では、溶媒(E)は、成分(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、1~99重量%、例えば2~99、あるいは2~95、あるいは2~90、あるいは2~80、あるいは2~70、あるいは2~60、あるいは2~50重量%の量で使用される。他の実施形態では、溶媒(E)は、成分(A)、(B)、及び(C)の合計重量に基づいて、50~99重量%、例えば、60~99、あるいは70~99、あるいは80~99、あるいは90~99、あるいは95~99重量%の量で使用される。
特定の実施形態では、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)、任意のエポキシ官能性アクリレート成分(B)、及び任意のアクリレート成分(C)は、(F)連鎖移動剤の存在下で反応して、シリコーンアクリレートポリマーを調製する。連鎖移動剤(F)での使用に好適な化合物(すなわち、成分(A)、(B)、及び(C)のアクリルオキシ官能性モノマーのラジカル重合において)は、当該技術分野で既知であり、様々なチオール化合物によって例示される。
例えば、いくつかの実施形態では、連鎖移動剤(F)は、一般式X-SHを有するチオール化合物を含むか、あるいはそれであり、式中、Xは、置換及び非置換炭化水素部分、有機ケイ素部分、並びにそれらの組み合わせ、例えば、Rに関して上記に記載されたもののいずれかから選択される。かかるチオール化合物の例には、ドデシルメルカプタン(すなわち、ドデカンチオール)、2-メルカプトエタノール、ブチルメルカプトプロピオネート、メチルメルカプトプロピオネート、メルカプトプロピオン酸など、並びにそれらの組み合わせが含まれる。連鎖移動剤(F)に好適なチオール化合物の他の例には、メルカプトトリアルコキシシラン、メルカプトジアルコキシシラン、及びメルカプトモノアルコキシシランが含まれる。例えば、いくつかの実施形態では、連鎖移動剤(F)は、(H3CO)2(H3C)Si(CH2)3SHを含むか、あるいはそれである。これら又は他の実施形態では、連鎖移動剤(F)は、ドデカンチオールを含むか、あるいはそれである。
連鎖移動剤(F)は、典型的には、成長するポリマー鎖を終結させ(例えば、成分(A)、(B)、及び(C)のモノマーの重合によって形成される)、新しいポリマー鎖の形成を開始するために利用される。このようにして、連鎖移動剤(F)を利用して、調製されるシリコーンアクリレートポリマーの分子量を制御すること、並びにポリマー鎖の末端官能化を選択することができる。例えば、連鎖移動剤(F)がドデカンチオールを含む場合、調製されるシリコーンアクリレートポリマーは、以下の一般式を含み得、
式中、Aは終端基(例えば、H、又は反応物若しくは反応の成分に由来する部分、例えば、成分(A)、(B)、又は(C)のモノマーのうちの1つ、開始剤(D)、連鎖移動剤(F)など)であり、各Y1、D1、X1、R1、R2、下付き文字a、下付き文字b、及び下付き文字cは、独立して選択され、上記で定義される。
特定の実施形態において、連鎖移動剤(F)は、利用される成分(A)、(B)、及び(C)のうちの1つの総量(すなわち、重量/重量)に基づいて、0.1~20重量%の量で反応に利用される。例えば、連鎖移動剤(F)は、利用される成分(A)、(B)、及び(C)のうちの1つの総量に基づいて、0.1~15重量%の量で、例えば、0.5~15、あるいは1~15、あるいは5~15重量%の量で利用され得る。他の実施形態では、連鎖移動剤(F)は、利用される成分(A)、(B)、及び(C)の総量に基づいて、0.01~20重量%の量で、例えば、成分(A)、(B)、及び(C)の総量に基づいて、0.1~20、あるいは1~20、あるいは1~15、あるいは5~15重量%の量で反応に利用される。これらの範囲外の比もまた利用され得、連鎖移動剤(F)は、それぞれが上記の範囲のうちの1つ以内(例えば、成分(A)、(B)、及び(C)の反応中に(例えば、連鎖移動剤(F)が成分(A)、B)、及び(C)の反応中に、完了に向かって移動する場合などの1つ以上の部分で利用され得ることが理解されよう。連鎖移動剤(F)自体が、連鎖移動剤として作用/機能するのに好適な2つ、3つ、又はそれ以上の異なるかかる化合物などの1つを超える種類の化合物を含み得、これは、上記の範囲のうちの1つ以内の量で個々に又は集合的に利用され得ることも理解されたい。
特定の実施形態では、連鎖移動剤(F)は利用されない。
特定の実施形態では、方法は、シリコーンアクリレートコポリマーと、連鎖停止剤(G)とを組み合わせることを含む。典型的に、連鎖停止剤(G)は、一般式H2CCHC(O)OR2を有するアルキルアクリレートを含み、式中、R2は、独立して選択され、上記で定義された通りである。典型的には、連鎖停止剤(G)は、連鎖移動剤(F)も利用される場合にのみ利用され、連鎖停止剤(G)は、連鎖移動剤(F)の任意の残留量を消費又は反応する。
一般に、成分(A)、(B)、及び(C)を反応すること(すなわち、利用される場合)は、反応の開始剤(D)及び/又は他の成分(例えば、連鎖移動剤(F)、溶媒(E)など)(総称して「反応成分」)の存在下で、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)及びエポキシ官能性アクリレート成分(B)、及び任意のアクリレート成分(C)を組み合わせることを含む。言い換えれば、一般に、成分を一緒に組み合わせることを超えて、反応に必要とされる事前の工程は全般的に存在しない。上記で導入したように、反応は、一般に、ラジカル重合反応として定義されるか、又は別様に特徴付けられ得、反応の特定のパラメータ及び条件は、シリコーンアクリレートポリマーを調製するために、かかる反応の技術分野で即知であるものによって選択され得る。
典型的には、反応成分を容器又は反応器内で反応させて、シリコーンアクリレートポリマーを調製する。以下に記載されるように、上昇された又は低減された温度で反応が実行される場合、容器又は反応器は、任意の好適な様式で、例えば、ジャケット、マントル、交換器、浴、コイルなどを介して加熱又は冷却され得る。特定の実施形態では、これらのパラメータは、連鎖移動剤(F)の使用を回避する一方で、連鎖移動剤(F)で達成可能な同じDP又はXnを有するシリコーンアクリレートポリマーを達成するように最適化される。
反応成分のいずれかは、容器に一緒に若しくは別々に供給されてもよく、又は任意の順番で、及び任意の組み合わせで容器内に配給されてもよい。しかしながら、典型的には、反応が開始される場合にのみ、当業者によって理解されるように、開始剤(D)は、モノマー含有成分(例えば、成分(A)、(B)、及び/又は(C)と組み合わされるであろう。特定の実施形態では、成分(B)及び(C)は、成分(A)を含む容器に添加される。このような実施形態では、成分(B)及び成分(C)は、添加前に最初に組み合わされてもよく、又は容器に順次添加されてもよい(例えば、(C)の後に(B))。特定の実施形態では、成分(D)は、成分(A)及び(B)を含む容器に、予め作製された触媒/開始剤として、又はインサイチュで開始剤(D)を形成するための個々の成分として添加される。概して、本明細書における「反応混合物」への言及は、一般に反応成分(例えば、上述のような成分を組み合わせることによって得られるような)、すなわち、成分(A)、(B)、及び(D)、並びに任意に、利用される場合は成分(C)、(E)、及び/又は(F)を含む混合物を指す。
反応成分は、調製される特定のシリコーンアクリレートポリマーに応じて、様々なモル比で反応させることができる(例えば、上記の式(I)に関して、下付き文字a、b、及びcの特定の値及び/又は比率が望ましい)。加えて、成分間のモル比は、その中の反応性分子の活性濃度、例えばアクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)中のアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーの量に依存する。したがって、反応中の成分のモル比は、典型的には利用される反応性モノマーの量に基づいて選択されるであろう。例えば、特定の実施形態では、調製方法は、アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマー及びオキシラニルアクリレートエステルモノマーを10:1~1:10、例えば、8:1~1:8、あるいは6:1~1:6、あるいは4:1~1:4、あるいは2:1~1:2、あるいは1:1の(A):(B)の比率で反応させるのに十分な量の成分(A)及び(B)を反応混合物中に配置することを含む。これら又は他の実施形態では、調製方法は、アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマー及びアクリルエステルモノマーを10:1~1:10、例えば、8:1~1:8、あるいは6:1~1:6、あるいは4:1~1:4、あるいは2:1~1:2、あるいは1:1の(A):(C)の比率で反応させるのに十分な量の成分(A)及び(C)を反応混合物中に配置することを含む。これら又は他の実施形態では、調製方法は、オキシラニルアクリレートエステルモノマー及びアクリルエステルモノマーを10:1~1:10、例えば、8:1~1:8、あるいは6:1~1:6、あるいは4:1~1:4、あるいは2:1~1:2、あるいは1:1の(B):(C)の比率で反応させるのに十分な量の成分(B)及び(C)を反応混合物中に配置することを含む。しかしながら、これらの範囲外の比も利用され得、当業者は、例えば、調製される特定のシリコーン-アクリレートポリマー、利用される特定のモノマーなどを考慮して、利用される特定の比率を選択するであろう。例えば、1つを超えるアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーが利用される場合、かかるモノマーの各々は、上記の比率のうちの1つで利用され得る。
反応の成分は、任意の形態で利用され得(例えば、未希釈(すなわち、溶媒、担体ビヒクル、希釈剤などが存在しない)、担体ビヒクルに配置するなど)、取得されるか、又は形成され得る。例えば、上記に記載されるように、各化合物又は成分は、「そのまま」、すなわち、シリコーンアクリレートポリマーを調製するための反応の準備ができて提供され得る。あるいは、1つ以上の成分は、反応の前又は反応中に形成され得る。例えば、いくつかの実施形態では、方法は、アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)、エポキシ官能性アクリレート成分(B)、及び/又はアクリレート成分(C)を調製することを含む。
方法は、形成中及び/又は形成後に反応混合物を撹拌することを更に含み得る。攪拌は、例えば、それらの反応混合物中で組み合わされる場合、反応成分の混合及び接触を促進し得る。このような接触は独立して、撹拌を伴って(例えば、並行して又は順次)、又は撹拌を伴わずに(即ち、独立して、あるいはその代わりに)、他の条件を使用することもできる。他の条件は、成分(A)、(B)、及び(C)の接触、したがって反応(すなわち、重合)を強化してシリコーンアクリレートポリマーを形成するように調整することができる。他の条件は、反応収率を向上するための、又はシリコーンアクリレートポリマーと共に反応生成物内に含まれる特定の反応副生成物の量を最小限に抑えるための、結果を得るのに有効な条件であり得る。
いくつかの実施形態では、反応は、高温で実施される。高温は、特定の反応成分、選択される反応パラメータ、利用される反応パラメータ(例えば、周囲圧力に開放されているか、密閉されているか、減圧下にあるかなど)などに応じて選択及び制御されるであろう。したがって、上昇した温度は、選択される反応条件及びパラメータ、並びに本明細書の記載を考慮して、当業者によって容易に選択されるであろう。高温は、典型的には、25℃(周囲温度)超~250℃、例えば、30~225、あるいは40~200、あるいは50~200、あるいは50~180、あるいは50~160、あるいは50~150、あるいは60~150、あるいは70~140、あるいは80~130、あるいは90~120、あるいは100~120℃である。特定の実施形態では、高温は、還流条件を利用する場合など、溶媒(E)の沸点に基づいて選択及び/又は制御される。
高温はまた、上記の範囲とは異なり得ること、例えば、高温及び低減又は高圧の両方が利用される場合、他の又は代替の反応条件が用いられ得ることを理解されたい。例えば、特定の実施形態では、減圧又は高圧は、より低い反応温度を利用しながら反応の進行を維持するために利用され、これは、望ましくない副生成物の形成の減少(例えば、劣化、及び/又は分解副生成物)をもたらし得る。同様に、反応パラメータは、反応成分の反応中に修正され得ることも理解されたい。例えば、温度、圧力、及び他のパラメータは、反応中に独立して選択又は修正され得る。これらのパラメータはいずれも、独立して、周囲パラメータ(例えば、室温及び/又は大気圧)及び/又は非周囲パラメータ(例えば、低温若しくは高温及び/又は減圧若しくは高圧)であってもよい。任意のパラメータはまた、動的に修正されてもよく、リアルタイムで、即ち、方法中に変更されてもよく、又は静的(例えば、反応の持続時間中又はその任意の一部)であってもよい。酸素は、任意に、例えば、窒素又は別の不活性ガスを容器にバブリングすることによって、調製方法中に反応から除去することができる。
シリコーンアクリレートポリマーを調製するための反応が実行される時間は、規模、利用される反応パラメータ及び条件、選択される反応成分などに相関する。比較的大きい規模(例えば、1超、あるいは5、あるいは10、あるいは50、あるいは100kg)では、反応は、当業者によって容易に決定されるであろうように、2~240、あるいは2~120、あるいは2~96、あるいは2~72、あるいは2~48、あるいは2~36、あるいは2~24、あるいは2~12、あるいは3、4、5、6、12、18、24、36、又は48時間の期間などの数時間の間実施され得る(例えば、成分(A)、(B)、及び/又は(C)の転化、クロマトグラフィ及び/又は分光法などによるシリコーン-アクリレートポリマーなどの生成を監視することによって)。特定の実施形態では、反応が実施される時間は、反応成分が組み合わされた後、0超又は240時間、あるいは1~120時間、あるいは1~96時間、あるいは1~72時間、あるいは1~48時間、あるいは1~36時間、あるいは1~24時間、あるいは1~12時間、あるいは2~12時間、あるいは2~8時間である。
一般に、成分(A)、(B)、及び(C)の反応は、シリコーンアクリレートポリマーを含む反応生成物を調製する。特に、反応の過程にわたって、反応混合物は、調製されるシリコーンアクリレートポリマーの量を増加させること、並びに反応に利用される成分(A)、(B)、及び(C)のモノマーの量を減少させることを含む。反応が完了すると(例えば、成分(A)、(B)、及び(C)のうちの1つ以上が消費され、追加のシリコーンアクリレートポリマーが調製されていないなど)、反応混合物は、シリコーンアクリレートポリマーを含む反応生成物と称され得る。このように、反応生成物は、典型的には、任意の残留量の反応成分、並びにその分解及び/又は反応生成物を含む。反応が任意の担体ビヒクル又は溶媒(例えば、溶媒(E))中で実施される場合、反応生成物はまた、かかる担体ビヒクル又は溶媒を含み得る。
特定の実施形態では、方法は、反応生成物からシリコーンアクリレートポリマーを単離及び/又は精製することを更に含む。本明細書で使用される場合、シリコーンアクリレートポリマーを単離することは、典型的には、それと組み合わせた他の化合物と比較して、シリコーンアクリレートポリマーの相対濃度を増加させることとして定義される(例えば、反応生成物又はその精製バージョンにおいて)。したがって、当該技術分野において理解されるように、単離/精製は、かかる組み合わせから他の化合物を除去すること(すなわち、例えば、反応生成物中のシリコーン-アクリレートポリマーと結合する不純物の量を減少すること)及び/又は組み合わせからシリコーンアクリレートポリマー自体を除去することを含み得る。単離のための任意の好適な技術及び/又はプロトコルが利用され得る。好適な単離技術の例としては、蒸留、ストリッピング/蒸発、抽出、濾過、洗浄、分配、相分離、クロマトグラフィなどが挙げられる。当業者によって理解されるように、これらの技術のいずれかは、任意の別の技術と組み合わせて(すなわち、順次に)使用されて、シリコーンアクリレートポリマーを単離し得る。単離することは、シリコーンアクリレートポリマーの精製を含み得、したがって、精製を含み得ることが理解されるべきである。しかしながら、シリコーンアクリレートポリマーを精製することは、シリコーンアクリレートポリマーを単離する際に利用されるものと比較して、代替及び/又は追加の技術を含み得る。選択される特定の技術に関係なく、シリコーンアクリレートポリマーの単離及び/又は精製は、反応自体と連続して(すなわち、インラインで)実施され得、したがって自動化され得る。他の例では、精製は、シリコー-アクリレートポリマーを含む反応生成物が供される独立した手順であり得る。
調製方法を介して調製されたシリコーンアクリレートポリマーは、反応成分(例えば、成分(A)の各アクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマー、成分(B)の各オキシラニルアクリレートエステルモノマー、成分(C)の各アクリルエステルモノマー、成分(D)の各ラジカル重合活性化合物、及び成分(F)の各チオール化合物など、かかる成分が利用される場合)が利用される反応生成物である。したがって、例えば、選択された特定の反応成分及び利用される反応条件に応じて、シリコーンアクリレートポリマーの多くの変形及び特定の種が調製され得ることが理解されるべきである。しかしながら、調製方法によって調製されたシリコーンアクリレートポリマーは、上記の一般的な平均単位式(I)に対応する。
特定の実施形態では、液体組成物は、成分(I)及び(II)以外の1つ以上の添加剤(例えば、薬剤、アジュバント、成分、改質剤、補助成分など)などの1つ以上の追加の成分を更に含む。
液体組成物での使用に好適な添加剤は、多くの異なる技術用語に分類され得、添加剤がかかる用語に分類されたからといって、それがその機能に限定されることを意味しないことを理解されたい。更に、いくつかの添加剤は、液体組成物の特定の成分中に存在し得る(例えば、多成分組成物の場合)か、又は代わりに、液体組成物を形成する際に組み込まれ得る。
典型的には、液体組成物は、例えば、液体組成物中の特定の種類及び/又は機能に応じて、任意の数の添加剤を含み得る。例えば、特定の実施形態では、液体組成物は、充填剤、充填剤処理剤、表面改質剤、界面活性剤レオロジー調整剤、粘度調整剤、結合剤、増粘剤、粘着付与剤、接着促進剤、脱泡剤、相溶化剤、増量剤、可塑剤、末端遮断剤、反応阻害剤、乾燥剤、水放出剤、着色剤(例えば、顔料、染料など)、劣化防止添加剤、殺生物剤、難燃剤、腐食防止剤、触媒阻害剤、UV吸収剤、酸化防止剤、光安定剤、触媒(例えば、触媒(C)以外)、前駆触媒、又は触媒発生剤、開始剤(例えば、熱活性化開始剤、電磁活性化開始剤など)、光酸発生剤、熱安定剤など、並びに誘導体、修飾体、及びそれらの組み合わせを含むか、あるいはそれから本質的にからなるか、あるいはそれからなる1つ以上の添加剤を含み得る。
1つ以上の添加剤は、液体組成物の任意の好適な重量パーセント(重量%)として、例えば、0.01重量%~65重量%、例えば、0.05~35、あるいは0.1~15、あるいは0.5~5重量%の量で存在することができる。これら又は他の実施形態では、1つ以上の添加剤は、液体組成物の0.1重量%以下、あるいは1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、又は15重量%、又はそれ以上の量で液体組成物中に存在することができる。当業者であれば、例えば添加剤の種類及び所望の結果に応じて、特定の添加剤の好適な量を容易に決定することができる。
特定の実施形態では、液体組成物は、成分(I)及び(II)以外の反応触媒又はプロモーターを実質的に含まないか、あるいは含まない(例えば、成分(I)及び(II)の架橋反応に関して)。これら又は他の実施形態では、液体組成物は、担体ビヒクルを実質的に含まないか、あるいは担体ビヒクル、すなわち成分(I)及び(II)以外を含まない(例えば、成分(I)及び(II)の一方又は両方が担体ビヒクルとして作用することができる場合)。
特定の実施形態では、液体組成物は、(i)溶媒系組成物、(ii)水性組成物、(iii)油組成物、(iv)フィルム形成組成物、(v)硬化性組成物、(vi)コーティング組成物、(vii)塗料組成物、(viii)表面処理組成物、又は(ix)接着性組成物として更に定義される。当該技術分野で理解されるように、かかる最終使用組成物は、更なる任意の成分を含み得る。例えば、液体組成物が硬化性組成物である場合、硬化剤/又は触媒は、典型的には、液体組成物中に含まれるか、又はそれと組み合わされる。当業者は、シリコーンアクリレートポリマーの任意の官能化に基づくことを含む、本発明の液体組成物でかかる最終使用組成物を配合する方法を即知である。
液体組成物は、例えば、フィルム又はコーティングを調製するために使用され得る。例えば、液体組成物は、フィルム形成剤、表面処理剤、コーティング用添加剤、塗料用添加剤、又は接着用添加剤のうちの少なくとも1つであり得る。
ポリマーは、「から作製される」若しくは1つ以上の特定のモノマーを含む、又はそれらである、特定のモノマー又はモノマータイプに「基づく」、「から形成される」、若しくは「由来する」、特定のモノマー含有量又は特定のモノマーの割合を「含む」と称されることが多いが、この文脈において、「モノマー」という用語は、ポリマー自体のモノマー単位、すなわち、ポリマーの調製に利用される特定のモノマーの重合残留物、又は未重合モノマー種ではなく調製され得る単位を指すと理解されるべきである。したがって、本明細書で使用される場合、ポリマーは、一般に、重合形態のモノマー単位を有すると称され、それぞれが未重合モノマーに対応する(すなわち、かかるモノマーが、特定のポリマーを調製するために使用される場合などの特定のモノマー単位を調製するために使用されない場合であっても)。
上記のポリマーのいずれにおいても、微量の不純物をポリマー自体の特性化を変化させることなくポリマー構造中に組み込むか、そうでなければポリマー構造中に存在させることができ、これは一般に、平均モノマー単位式(すなわち、例えば、ポリマー中及び/又はポリマー中に組み込まれ得る触媒残留物、開始剤、終結剤などからの微量の不純物を除外する)に基づいて分類されることも理解されたい。
添付の特許請求の範囲は、「発明を実施するための形態」を表現するために、かつそこに記載される特定の化合物、組成物、又は方法に限定されず、添付の特許請求の範囲の範疇の特定の実施形態間で異なり得ることを理解されたい。様々な実施形態の特定の特徴又は態様を説明するための本明細書に依拠する任意のマーカッシュグループに関して、全ての他のマーカッシュメンバーから独立したそれぞれのマーカッシュグループの各メンバーから異なる、特別な、かつ/又は予期しない結果が得られる可能性がある。マーカッシュ群の各要素は、個々に、及び、又は組み合わされて依拠とされ得、添付の特許請求の範囲内で、特定の実施形態に適切な根拠を提供し得る。
本開示の実施形態を示す以下の実施例は、本発明を説明することを意図するものであり、本発明を限定するものではない。特に明記しない限り、全ての反応は、空気下で実行され、全ての溶媒、基質、及び試薬は、様々な商業的供給業者から購入されるか、そうでなければ得られる。
以下の機器及び特性評価手順/パラメータを使用して、以下の実施例で調製された化合物及び組成物の様々な物理的特性を評価する。以下の実施例の全てにおいて、得られたシリコーンアクリレートポリマーは、有機溶媒又は担体ビヒクルが存在しない場合でも、室温で液体であった。
核磁気共鳴(Nuclear Magnetic Resonance、NMR)スペクトル法
核磁気共鳴(NMR)分析は、シリコンを含まない10mmチューブ及び適切な溶媒(例えば、CDCl3)を使用して、Varian Unity INOVA 400(400MHz)分光計で行った。スペクトルの化学シフトは、内部プロチオ溶媒共鳴を参照する(1H:CDCl3;29Si:テトラメチルシラン)。
核磁気共鳴(NMR)分析は、シリコンを含まない10mmチューブ及び適切な溶媒(例えば、CDCl3)を使用して、Varian Unity INOVA 400(400MHz)分光計で行った。スペクトルの化学シフトは、内部プロチオ溶媒共鳴を参照する(1H:CDCl3;29Si:テトラメチルシラン)。
ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)
ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)分析は、GPC/SECソフトウェアを使用してAgilent屈折率検出器を備えたAgilent 1260 Infinity IIクロマトグラフで実施し、PLgel 5μmガードカラムの前にPLgel 5μm Mixed-Cカラム(300x7.5mm;Polymer Laboratories)が装備される。分析は、テトラヒドロフラン(tetrahydrofuran、THF)移動相を35℃で1.0mL/分の標準流量で使用し、試料をTHF(5mg/mL)に溶解し、任意に、注入前に0.2μm PTFE シリンジフィルタを通して濾過した。較正は、3次多項式曲線に適合する580~2,300,000g/molの範囲に及ぶ狭いポリスチレン(polystyrene、PS)標準を使用して実施した。
ゲル浸透クロマトグラフィ(GPC)分析は、GPC/SECソフトウェアを使用してAgilent屈折率検出器を備えたAgilent 1260 Infinity IIクロマトグラフで実施し、PLgel 5μmガードカラムの前にPLgel 5μm Mixed-Cカラム(300x7.5mm;Polymer Laboratories)が装備される。分析は、テトラヒドロフラン(tetrahydrofuran、THF)移動相を35℃で1.0mL/分の標準流量で使用し、試料をTHF(5mg/mL)に溶解し、任意に、注入前に0.2μm PTFE シリンジフィルタを通して濾過した。較正は、3次多項式曲線に適合する580~2,300,000g/molの範囲に及ぶ狭いポリスチレン(polystyrene、PS)標準を使用して実施した。
動的粘度(Dynamic Viscosity、DV)
粘度測定は、添付のソフトウェアパッケージ(Rheoplus 32 V3.40)で利用可能なエキスパートフロー曲線定常状態制御方法を使用して、25℃の動作温度で50mmステンレス鋼コーンインプレート固定具(CP 25、104 μMトランケーション伴う1.988インチの円錐角)を取り付けたAnton-Paar Physica MCR301レオメータで実施した。0.1~500s-1の剪断速度掃引を実施し、10ラジアン/秒の周波数での値がセンチポアズ(centipoise、cP)で報告される。
粘度測定は、添付のソフトウェアパッケージ(Rheoplus 32 V3.40)で利用可能なエキスパートフロー曲線定常状態制御方法を使用して、25℃の動作温度で50mmステンレス鋼コーンインプレート固定具(CP 25、104 μMトランケーション伴う1.988インチの円錐角)を取り付けたAnton-Paar Physica MCR301レオメータで実施した。0.1~500s-1の剪断速度掃引を実施し、10ラジアン/秒の周波数での値がセンチポアズ(centipoise、cP)で報告される。
ガラス転移温度(Tg)
ガラス転移温度は、第2の加熱サイクルで約5~10mgの試料サイズを有するASTM D7426に従って、示差走査熱量測定に基づくDSC Q2000 V24.10を介して測定した。
ガラス転移温度は、第2の加熱サイクルで約5~10mgの試料サイズを有するASTM D7426に従って、示差走査熱量測定に基づくDSC Q2000 V24.10を介して測定した。
実施例1~6及び比較例1~2:
一般手順1:シリコーンアクリレートポリマーの調製
実施例1~6及び比較例1~2は、一般手順1に従う。特に、溶媒(E)(80g)を、撹拌シャフト、凝縮器、熱電対ポート、添加ポート、及び加熱マントルを備えたオーブン乾燥した500mLの4口丸底フラスコに添加した。フラスコの内容物を85℃まで加熱した。次いで、以下の表2に記載されるモノマーブレンドを調製し、フラスコへの供給ラインを備え、シリンジポンプに接続されたルアーロックコネクタを備えた2つのプラスチックシリンジ(1つのプラスチックシリンジのみを利用する、実施例6を除く)に分割した。モノマーブレンドは、7.267g/分の速度で供給される。モノマーブレンドのフラスコへの供給を開始してから5分後、開始剤(D1)(11g)と溶媒(E)(20g)(「開始剤ブレンド」)との混合物を、フラスコに供給ラインを備え、シリンジポンプに接続する、ルアーロックコネクタを備えた別のプラスチックシリンジに添加した。開始剤ブレンドは、0.148mL/分の速度で供給される。モノマーブレンドを1時間供給し、開始剤ブレンドを2時間供給した。モノマーブレンドの供給を停止した30分後、4グラムの鎖末端(G1)をフラスコ内に配置した。開始剤ブレンドの供給を停止した後、フラスコを80分間加熱した。反応は、1H NMRを介して監視される。以下の表2では、各モノマーブレンド中の成分の量はグラムであり、C.Eは比較例を示す。
実施例1~6及び比較例1~2の特性:
実施例1~6のシリコーンアクリレートポリマーは、2,000Daの数平均分子量を有することを標的とした。数平均重合度(Xn)は、それらの分子量が異なる場合に使用されるモノマー(A1)、(C1)、及び(C2)に基づいて異なる。以下の表3は、上記に記載されるように測定した実施例1~6及び比較例1~2のシリコーンアクリレートポリマーの物理的特性を示す。
実施例7~12及び比較例3~4:
一般手順2:シリコーンアクリレートポリマーの調製
実施例7~12及び比較例3~4は、一般手順2に従う。特に、溶媒(E)(80g)を、撹拌シャフト、凝縮器、熱電対ポート、添加ポート、及び加熱マントルを備えたオーブン乾燥した500mLの4口丸底フラスコに添加した。フラスコの内容物を85℃まで加熱した。次いで、以下の表4に記載されるモノマーブレンドを調製し、フラスコへの供給ラインを備え、シリンジポンプに接続されたルアーロックコネクタを備えた2つのプラスチックシリンジ(1つのプラスチックシリンジのみを利用する、実施例12を除く)に分割した。モノマーブレンドは、7.145g/分の速度で供給される。モノマーブレンドのフラスコへの供給を開始してから5分後、開始剤(D1)(11g)と溶媒(E)(20g)(「開始剤ブレンド」)との混合物を、フラスコに供給ラインを備え、シリンジポンプに接続する、ルアーロックコネクタを備えた別のプラスチックシリンジに添加した。開始剤ブレンドは、0.148mL/分の速度で供給される。モノマーブレンドを1時間供給し、開始剤ブレンドを2時間供給した。モノマーブレンドの供給を停止した30分後、4グラムの鎖末端(G1)をフラスコ内に配置した。開始剤ブレンドの供給を停止した後、フラスコを80分間加熱した。反応は、1H NMRを介して監視される。以下の表4では、各モノマーブレンド中の成分の量はグラムであり、C.Eは比較例を示す。
実施例7~12及び比較例3~4の特性:
実施例7~12のシリコーンアクリレートポリマーは、12.4の数平均重合度(Xn)を有することを標的とした。数平均分子量(Mn)は、Xnに関連してそれらの分子量が異なるため、利用されるモノマー(A1)、(C1)、及び(C2)に基づいて異なる。以下の表5は、上記に記載されるように測定した実施例7~12及び比較例3~4のシリコーンアクリレートポリマーの物理的特性を示す。
実施例13~17及び比較例5:
一般手順3:シリコーンアクリレートポリマーの調製
実施例13~17及び比較例5は、一般手順3に従う。一般手順3は、実施例13に特異的であり、実施例14~17及び比較例5は、以下に定義され、表6に記載されるように、モノマーブレンドに利用される成分のモル比を修正する。特に、実施例13及び一般手順3では、溶媒(E)(10g)を、撹拌シャフト、凝縮器、熱電対ポート、添加ポート、及び加熱マントルを備えたオーブン乾燥した500mLの4口丸底フラスコに添加した。有機ケイ素モノマー(A1)(45g)、有機ケイ素モノマー(A2)(47g)、エポキシ官能性の混合物。アクリレートモノマー(B1)(11g)、及び連鎖移動剤(F1)(5g)(総称して「モノマーブレンド」)は、フラスコに供給ラインを備え、シリンジポンプに接続された、ルアーロックコネクタを備えたプラスチックシリンジ内で調製した。開始剤(D2)(3.15g)と溶媒(E)(30g)(「開始剤ブレンド」)との混合物を、フラスコに供給ラインを備え、シリンジポンプに接続する、ルアーロックコネクタを備えた別のプラスチックシリンジに添加した。フラスコを加熱して、撹拌しながら標的温度(110℃)に到達させ、その時点でモノマーブレンドの供給を開始した(速度:2g/分;持続時間:54分)。5分間の遅延後、開始剤ブレンドの供給が開始され(持続時間:150分)、反応を1H NMRを介して監視した。両方の供給の完了後、反応混合物を1時間撹拌しながら標的温度(110℃)に維持し、次いで室温(約23℃)に冷却して、エポキシド官能性シリコーンアクリレートポリマーを含む反応生成物を得た。反応生成物は、真空中で溶媒を除去して、エポキシド官能性シリコーンアクリレートポリマーを単離し、次いで、上記の手順に従って特徴付けした。
上述のように、成分(A1)、(A2)、及び(B1)のモル比は、実施例13及び一般手順3で上記で利用された特定の値を超えて、実施例14~17及び比較例5で修正した。実施例13~17及び比較例5について、モル比を以下の表6に示す。表6の値は、各実施例で利用されるモノマーブレンドの総量に基づくモル分率である。
実施例13~17及び比較例5の特性:
Claims (19)
- 液体組成物であって、
以下の平均単位式を有するシリコーンアクリレートポリマーであって、
任意に、担体ビヒクルと、を含み、
前記液体組成物が、前記液体組成物の総重量に基づいて、0~25重量%の範囲の総量の揮発性有機化合物(VOC)を含む、液体組成物。 - 前記シリコーンアクリレートポリマーが、(i)500~5000Daの数平均分子量(Mn)、(ii)25℃で1,000センチポアズ(cP)未満の動的粘度、(iii)1.1~10の質量分散度(Dm)、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせを含む、請求項1に記載の液体組成物。
- 前記シリコーンアクリレートポリマーが、(i)2~35の数平均重合度(Xn)、(ii)-20℃~-60℃のガラス転移温度(Tg)、又は(iii)(i)及び(ii)の両方を含む、請求項1又は2に記載の液体組成物。
- 前記シリコーンアクリレートポリマーにおいて、(i)各R1が、CH3であり、(ii)各R2が、1~10個の炭素原子を有する独立して選択される非置換ヒドロカルビル基であり、(iii)下付き文字aが、1~25であり、(iv)下付き文字bが、0~25であり、(v)下付き文字cが、1~25であり、又は(vi)(i)~(v)の任意の組み合わせである、請求項1~3のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 前記シリコーンアクリレートポリマーにおいて、(i)各R1が、CH3であり、各R2が、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、及びオクチル基から独立して選択され、(ii)少なくとも1つのシロキサン部分Y1が、以下の一般式を有するシロキサン基を含み、
- 前記液体組成物中に存在する前記シリコーンアクリレートポリマーの総量に基づいて、0~25重量%を超える量の前記担体ビヒクルを含み、前記担体ビヒクルが、非水性である、請求項1~5のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の液体組成物を調製する方法であって、前記シリコーンアクリレートポリマーと、任意に前記担体ビヒクルとを組み合わせて前記液体組成物を得ることを含む、方法。
- (A)アクリルオキシ官能性有機ケイ素化合物、任意の(B)エポキシ官能性アクリレート成分、及び(C)任意のアクリレート成分を反応させることによって、前記シリコーンアクリレートポリマーを調製し、前記シリコーンアクリレートポリマーを得ることを更に含み、
前記アクリルオキシ官能性有機ケイ素成分(A)が、以下の一般式を有するアクリルオキシ官能性有機ケイ素モノマーを含み、
- 前記アクリレート成分(C)が利用され、各々が上記の一般式に対応し、R1及びR2のうちの少なくとも1つに関して互いに異なる少なくとも2つのアクリレートモノマーを含む、請求項8に記載の方法。
- 前記アクリレート成分(C)が利用され、前記アクリレートモノマーにおいて、(i)R1が、CH3であり、(ii)R2が、1~10個の炭素原子を有する独立して選択される非置換ヒドロカルビル基であり、又は(iii)(i)及び(ii)の両方である、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記アクリルオキシ官能性有機ケイ素化合物(A)、任意の前記エポキシ官能性アクリレート成分(B)、及び任意の前記アクリレート成分(C)が、(D)開始剤、(E)溶媒、(F)連鎖移動剤、又は(D)~(F)の任意の組み合わせの存在下で反応する、請求項8~10のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アクリルオキシ官能性有機ケイ素化合物(A)、任意の前記エポキシ官能性アクリレート成分(B)、及び任意の前記アクリレート成分(C)が、前記開始剤(D)の存在下で反応し、前記開始剤(D)が、フリーラジカル開始剤として更に定義される、請求項11に記載の方法。
- 前記アクリルオキシ官能性有機ケイ素化合物(A)、任意の前記エポキシ官能性アクリレート成分(B)、及び任意の前記アクリレート成分(C)が、前記連鎖移動剤(F)の存在下で反応し、前記連鎖移動剤(F)が、一般式Y-SHを有するチオール化合物を含み、Yが、置換及び非置換炭化水素部分、有機ケイ素部分、並びにそれらの組み合わせから選択される、請求項9又は10に記載の方法。
- 前記連鎖移動剤(F)の前記チオール化合物において、(i)Yが、6~12個の炭素原子を有する置換又は非置換ヒドロカルビル基を含み、(ii)Yが、2~11個の炭素原子を有するアルキレン基を含み、(iii)Yが、式-Si(OR3)c(R3)3-cを有するアルコキシシラン基を含み、各R3が、1~6個の炭素原子を有する独立して選択される非置換ヒドロカルビル基であり、下付き文字cが、1、2、又は3であり、又は(iv)(i)~(iii)の任意の組み合わせである、請求項13に記載の方法。
- 前記連鎖移動剤(F)が、(H3CO)2(H3C)Si(CH2)3SH、(ii)ドデカンチオール、又は(iii)(i)及び(ii)の両方を含む、請求項13又は14に記載の方法。
- 前記方法が、前記シリコーンアクリレートコポリマーと、連鎖停止剤(G)とを組み合わせることを更に含み、前記連鎖停止剤(G)が、一般式H2CCHC(O)OR2を有するアルキルアクリレートを含み、R2が、独立して選択され、上記で定義される通りである、請求項9~15のいずれか一項に記載の方法。
- (i)溶媒由来組成物、(ii)水性組成物、(iii)油組成物、(iv)フィルム形成組成物、(v)硬化性組成物、(vi)コーティング組成物、(vii)塗料組成物、(viii)表面処理組成物、又は(ix)接着性組成物のうちの少なくとも1つとして更に定義される、請求項1~6のいずれか一項に記載の液体組成物。
- 請求項1~6及び17のいずれか一項に記載の液体組成物で形成される、フィルム。
- フィルム形成剤、表面処理剤、コーティング用添加剤、塗料用添加剤、又は接着用添加剤のうちの少なくとも1つとしての、請求項1~6及び17のいずれか一項に記載の液体組成物の使用。
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