JP2023511101A - （ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンの合成 - Google Patents
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- C07C17/272—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions
- C07C17/278—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by addition reactions of only halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
Abstract
本出願は、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスに関する。
Description
本出願は、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスに関する。
化石燃料の抽出、輸送、及び使用が環境に与える影響に対する社会的な認識の高まりは、大気中のＣＯ２同等物の排出の規制及び削減という形で、環境維持に駆り立てる新たな原動力となっている。温度管理セグメントにおける既存及び新規の両用途のための地球温暖化係数（ＧＷＰ）及びオゾン破壊係数（ＯＤＰ）が低い新規作動流体は、これらの新しい規制を遵守する必要がある。
本出願は、とりわけ、酸触媒の存在下でヘキサフルオロプロパ－１－エンを１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンと反応させることを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスを提供する。
本出願は、更に、触媒の存在下で２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンをフッ素化することを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスを提供する。
本出願は、更に、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含む組成物を提供する。
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含む組成物を提供する。
本出願は、更に、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、及び
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン
と、を含む組成物を提供する。
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、及び
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン
と、を含む組成物を提供する。
本出願は、更に、
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含む組成物を提供する。
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含む組成物を提供する。
いくつかの実施形態では、本明細書に提供される組成物は、本明細書に記載されるプロセスのうちの１つ以上に従って調製される。
別途定義しない限り、本明細書で使用される全ての技術的及び科学的用語は、本発明の属する当該技術分野の当業者によって一般的に理解されるものと同一の意味を有する。本発明で使用するための方法及び材料が本明細書に記載されており、また、当該技術分野において既知の他の好適な方法及び材料を使用してもよい。材料、方法、及び実施例は、単なる例示であり、限定することを意図するものではない。本明細書で言及される全ての刊行物、特許出願、特許、シーケンス、データベースエントリ、及び他の参考文献は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。矛盾が生じた場合には、定義を含め、本明細書が優先される。
ヒドロフルオロオレフィン（ＨＦＯ）は、発泡用途、伝熱用途、冷蔵用途、洗浄用途、及び溶媒用途を含むがこれらに限定されない様々な用途において有用であり得る。最近開発されたＨＦＯの中でも、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（すなわち、Ｆ１３ｉＥ又はＨＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｔ）は、伝熱流体用途（例えば、電気自動車の電池で使用するための）において有用であり得る。したがって、本出願は、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するための新規プロセスを提供する。
定義及び略語
本明細書で使用するとき、「含む（comprises）」、「含む（comprising）」、「含む（includes）」、「含む（including）」、「有する（has）」、「有する（having）」という用語、又はこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することを意図する。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、これらの要素のみに必ずしも限定されるものではなく、そのようなプロセス、方法、物品、又は装置に対して明示的に記載されていない、又はこれらに固有のものではない、他の要素も含む場合がある。更に、明示的にこれに反する記載がない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下、すなわち、Ａが真であり（又は存在し）かつＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在しない）かつＢが真である（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方が真である（又は存在する）のいずれか１つにより満たされる。
本明細書で使用するとき、「含む（comprises）」、「含む（comprising）」、「含む（includes）」、「含む（including）」、「有する（has）」、「有する（having）」という用語、又はこれらの他の任意の変化形は、非排他的な包含を網羅することを意図する。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、これらの要素のみに必ずしも限定されるものではなく、そのようなプロセス、方法、物品、又は装置に対して明示的に記載されていない、又はこれらに固有のものではない、他の要素も含む場合がある。更に、明示的にこれに反する記載がない限り、「又は」は、包括的な「又は」を指し、排他的な「又は」を指すものではない。例えば、条件Ａ又はＢは、以下、すなわち、Ａが真であり（又は存在し）かつＢが偽である（又は存在しない）、Ａが偽であり（又は存在しない）かつＢが真である（又は存在する）、並びにＡ及びＢの両方が真である（又は存在する）のいずれか１つにより満たされる。
本明細書で使用するとき、「から本質的になる」という用語は、これらの追加的に含まれる材料、工程、特徴、成分、又は要素が、特許請求される発明の基本的及び新規の特徴、特に本発明のプロセスのいずれかの所望の結果を達成するための作用機序に実質的に影響を及ぼさないことを条件に、文字どおり開示されているものに加えて、材料、工程、特徴、成分、又は要素を含む、組成物、方法を定義するために使用される。「から本質的になる（consists essentially of）」又は「から本質的になる（consisting essentially of）」という用語は、「含む」と「からなる」との間の中間の立場をとる。
また、「ａ」又は「ａｎ」の使用は、本明細書に記載された要素及び成分を説明するために用いられる。これは、単に便宜上なされるものであり、本発明の範囲の全般的な意味を与えるためのものである。この記載は、１つ又は少なくとも１つを含むものと解釈されるべきであり、単数形は、別の意味を有することが明白でない限り、複数形も含む。
本明細書で使用するとき、「約」という用語は、実験誤差による変動（例えば、示された値のプラスマイナス約１０％）を考慮することを意味する。本明細書で報告される全ての測定値は、特に明記しない限り、「約」という用語が明示的に使用されているか否かに関わらず、「約」という用語によって修飾されているものと理解される。
「アルキル」という用語は、本明細書で使用するとき、単独で又は組み合わせて、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、又はこれらの様々な異性体などの環式又は非環式及び直鎖状又は分枝鎖のアルキル基を含む。例えば、アルキル基は１～１０個の炭素原子を含有してよい。アルキル基は、１～６個の炭素原子を含有する低級アルキルであってよい。
本発明で使用するとき、「触媒」という用語は、化学反応を加速させるが、反応により消費されない物質を意味し、したがって、反応の終了時に化学的に変化しないように回収することができる。
量、濃度、又は他の値若しくはパラメータが、ある範囲、好ましい範囲、又は好ましい上方値及び／若しくは好ましい下方値のリストのいずれかとして与えられている場合に、これらは、範囲が別個に開示されているかに関わらず、任意の範囲上限値又は好ましい上方値及び任意の範囲下限値又は好ましい下方値の任意の対から形成される全ての範囲を、具体的に開示するものとして、理解されるものとする。本明細書に数値範囲が記述されている場合、特に指示しない限り、この範囲は、その端点を包含し、かつその範囲内の全ての整数及び分数を包含することが意図される。
以下の略語を本明細書で使用することができる。
Ｆ１３ｉＥ又はＨＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｔ：（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン
ＨＣＦＯ：ヒドロクロロフルオロオレフィン
ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ：（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン
ＨＦＣ：ヒドロフルオロカーボン
ＨＣＦＣ－２１６ａａ：２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン
ＨＦＣ－５４９ｍｄｆｘ：２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン
ＨＦＯ：ヒドロフルオロオレフィン
ＨＦＯ－１２３４ｚｅ：１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ：１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２、３－ジエン
ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ：１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン
ＨＦＰ：ヘキサフルオロプロペン
ＴＦＰ：３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エン
Ｆ１３ｉＥ又はＨＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｔ：（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン
ＨＣＦＯ：ヒドロクロロフルオロオレフィン
ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ：（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン
ＨＦＣ：ヒドロフルオロカーボン
ＨＣＦＣ－２１６ａａ：２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン
ＨＦＣ－５４９ｍｄｆｘ：２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン
ＨＦＯ：ヒドロフルオロオレフィン
ＨＦＯ－１２３４ｚｅ：１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ：１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２、３－ジエン
ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ：１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン
ＨＦＰ：ヘキサフルオロプロペン
ＴＦＰ：３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エン
本発明のプロセス
本出願は、酸触媒の存在下でヘキサフルオロプロパ－１－エンを１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンと反応させることを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスを提供する。
本出願は、酸触媒の存在下でヘキサフルオロプロパ－１－エンを１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンと反応させることを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスを提供する。
いくつかの実施形態では、酸触媒は、ルイス酸触媒である。本明細書で使用するとき、「ルイス酸触媒」化合物（例えば、金属系化合物）という用語は、基質の反応性を高めるために電子対受容体として作用する。例示的なルイス酸触媒としては、遷移金属ルイス酸触媒（例えば、チタン、亜鉛、鉄、銅、及び亜鉛系のルイス酸触媒）及び主族ルイス酸触媒（例えば、アルミニウム、ホウ素、ケイ素、スズ、及びアンチモンルイス酸触媒）が挙げられるが、これらに限定されない。いくつかの実施形態では、酸触媒は、強ルイス酸触媒である。ルイス酸触媒の追加例は、例えば、国際公開第２００８／０５７５１３号及び同第２０１８／０２２５００号に見出すことができ、これらのそれぞれの開示は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
いくつかの実施形態では、酸触媒は、ＳｂＦ５、クロロフッ化アルミニウム（ＡＣＦ）、及び塩化アルミニウムから選択される。いくつかの実施形態では、酸触媒は、ＳｂＦ５である。
いくつかの実施形態では、ヘキサフルオロプロパ－１－エンと１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンとの反応は、約－３０℃～約１００℃、例えば、約－３０℃～約７５℃、約－３０℃～約５０℃、約－３０℃～約２５℃、約－３０℃～約１０℃、約－３０℃～約０℃、約０℃～約１００℃、約０℃～約７５℃、約０℃～約５０℃、約０℃～約２５℃、約０℃～約１０℃、約１０℃～約１００℃、約１０℃～約７５℃、約１０℃～約５０℃、約１０℃～約２５℃、約２５℃～約１００℃、約２５℃～約７５℃、約２５℃～約５０℃、約５０℃～約１００℃、約５０℃～約７５℃、又は約７５℃～約１００℃の温度で実施される。いくつかの実施形態では、ヘキサフルオロプロパ－１－エンと１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンとの反応は、約２５℃～約７５℃の温度で実施される。いくつかの実施形態では、ヘキサフルオロプロパ－１－エンと１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンとの反応は、約４０℃～約６０℃の温度で実施される。
いくつかの実施形態では、ヘキサフルオロプロパ－１－エンと１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンとの反応は、約１ａｔｍ～約２５ａｔｍ、例えば、約１ａｔｍ～約２０ａｔｍ、約１ａｔｍ～約１５ａｔｍ、約１ａｔｍ～約１０ａｔｍ、約１ａｔｍ～約５ａｔｍ、約５ａｔｍ～約２５ａｔｍ、約５ａｔｍ～約２０ａｔｍ、約５ａｔｍ～約１５ａｔｍ、約５ａｔｍ～約１０ａｔｍ、約１０ａｔｍ～約２５ａｔｍ、約１０ａｔｍ～約２０ａｔｍ、約１０ａｔｍ～約１５ａｔｍ、約１５ａｔｍ～約２５ａｔｍ、約１５ａｔｍ～約２０ａｔｍ、又は約２０ａｔｍ～約２５ａｔｍの圧力で実施される。
いくつかの実施形態では、ヘキサフルオロプロパ－１－エンと１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンとの反応は、液相反応として実施される。いくつかの実施形態では、ヘキサフルオロプロパ－１－エンと１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンとの反応は、追加の溶媒成分の非存在下で実施される。
いくつかの実施形態では、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスは、ヘキサフルオロプロパ－１－エンと酸触媒とを予混合して第１の混合物を形成することを含む。いくつかの実施形態では、ヘキサフルオロプロパ－１－エンと酸触媒とを予混合して第１の混合物を形成することは、１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンと反応させる前に実施される。いくつかの実施形態では、ヘキサフルオロプロパ－１－エンと酸触媒との混合は、液相中で実施される。いくつかの実施形態では、第１の混合物は、液体である。
いくつかの実施形態では、ヘキサフルオロプロパ－１－エンと酸触媒との予混合は、約１ａｔｍ～約２５ａｔｍ、例えば、約１ａｔｍ～約２０ａｔｍ、約１ａｔｍ～約１５ａｔｍ、約１ａｔｍ～約１０ａｔｍ、約１ａｔｍ～約５ａｔｍ、約５ａｔｍ～約２５ａｔｍ、約５ａｔｍ～約２０ａｔｍ、約５ａｔｍ～約１５ａｔｍ、約５ａｔｍ～約１０ａｔｍ、約１０ａｔｍ～約２５ａｔｍ、約１０ａｔｍ～約２０ａｔｍ、約１０ａｔｍ～約１５ａｔｍ、約１５ａｔｍ～約２５ａｔｍ、約１５ａｔｍ～約２０ａｔｍ、又は約２０ａｔｍ～約２５ａｔｍの圧力で実施される。
いくつかの実施形態では、プロセスは、１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンを第１の混合物に添加し、それによって（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを形成することを含む。
いくつかの実施形態では、本出願は、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスであって、
（ｉ）ヘキサフルオロプロパ－１－エン及びＳｂＦ５を予混合して第１の混合物を形成することと、
（ｉｉ）１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンを当該第１の混合物と反応させて（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを形成することと、
を含む、プロセスを提供する。
（ｉ）ヘキサフルオロプロパ－１－エン及びＳｂＦ５を予混合して第１の混合物を形成することと、
（ｉｉ）１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンを当該第１の混合物と反応させて（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを形成することと、
を含む、プロセスを提供する。
本出願は、更に、触媒の存在下で２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンをフッ素化することを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスを提供する。
いくつかの実施形態では、フッ素化は、フッ素化剤の存在下で２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを反応させることを含む。
いくつかの実施形態では、１当量の２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンに基づいて、１モル当量のフッ素化剤又は過剰のフッ素化剤を使用する。いくつかの実施形態では、１当量の２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンに基づいて、１モル当量のフッ素化剤を使用する。いくつかの実施形態では、１当量の２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンに基づいて、モル過剰のフッ素化剤を使用する。
いくつかの実施形態では、１当量の２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンに基づいて、約１～約２５モル当量のフッ素化剤、例えば、約１～約２０、約１～約１５、約１～約１０、約１～約５、約１～約２、約２～約２５、約２～約２０、約２～約１５、約２～約１０、約２～約５、約５～約２５、約５～約２０、約５～約１５、約５～約１０、約１０～約２５、約１０～約２０、約１０～約１５、約１５～約２５、約１５～約２０、又は約２０～約２５モル当量のフッ素化剤を使用する。いくつかの実施形態では、１当量の２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンに基づいて、約６～約２５モル当量のフッ素化剤を使用する。
いくつかの実施形態では、フッ素化剤は、フッ化水素、三フッ化アンチモン、四フッ化アンチモン、五フッ化アンチモン、三塩化アンチモン／フッ化水素、四塩化アンチモン／フッ化水素、又はこれらの任意の混合物から選択される。いくつかの実施形態では、フッ素化剤は、フッ化水素である。
いくつかの実施形態では、フッ素化は、液相フッ素化として実施される。
いくつかの実施形態では、液相フッ素化は、約５０℃～約１５０℃、例えば、約５０℃～約１２５℃、約５０℃～約１００℃、約５０℃～約７５℃、約７５℃～約１５０℃、約７５℃～約１２５℃、約７５℃～約１００℃、約１００℃～約１５０℃、約１００℃～約１２５℃、又は約１２５℃～約１５０℃の温度で実施される。
いくつかの実施形態では、液相フッ素化は、約０ｐｓｉｇ～約６００ｐｓｉｇ、例えば、約０ｐｓｉｇ～約５００ｐｓｉｇ、約０ｐｓｉｇ～約４００ｐｓｉｇ、約０ｐｓｉｇ～約３００ｐｓｉｇ、約０ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇ、約０ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇ、約０ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ～約６００ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ～約５００ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ～約４００ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ～約３００ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇ、約１００ｐｓｉｇ～約６００ｐｓｉｇ、約１００ｐｓｉｇ～約５００ｐｓｉｇ、約１００ｐｓｉｇ～約４００ｐｓｉｇ、約１００ｐｓｉｇ～約３００ｐｓｉｇ、約１００ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇ、約２００ｐｓｉｇ～約６００ｐｓｉｇ、約２００ｐｓｉｇ～約５００ｐｓｉｇ、約２００ｐｓｉｇ～約４００ｐｓｉｇ、約２００ｐｓｉｇ～約３００ｐｓｉｇ、約３００ｐｓｉｇ～約６００ｐｓｉｇ、約３００ｐｓｉｇ～約５００ｐｓｉｇ、約３００ｐｓｉｇ～約４００ｐｓｉｇ、約４００ｐｓｉｇ～約６００ｐｓｉｇ、約４００ｐｓｉｇ～約５００ｐｓｉｇ、又は約５００ｐｓｉｇ～約６００ｐｓｉｇの圧力で実施される。
いくつかの実施形態では、フッ素化は、気相フッ素化として実施される。
いくつかの実施形態では、気相フッ素化は、約２００℃～約４００℃、例えば、約２００℃～約３５０℃、約２００℃～約３００℃、約２００℃～約２５０℃、約２５０℃～約４００℃、約２５０℃～約３５０℃、約２５０℃～約３００℃、約３００℃～約４００℃、約３００℃～約３５０℃、又は約３５０℃～約４００℃の温度で実施される。
いくつかの実施形態では、気相フッ素化は、約０ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇ、例えば、約０ｐｓｉｇ～約１５０ｐｓｉｇ、約０ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇ、約０ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇ、約０ｐｓｉｇ～約２５ｐｓｉｇ、約２５ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇ、約２５ｐｓｉｇ～約１５０ｐｓｉｇ、約２５ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇ、約２５ｐｓｉｇ～約５０ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ～約１５０ｐｓｉｇ、約５０ｐｓｉｇ～約１００ｐｓｉｇ、約１００ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇ、約１００ｐｓｉｇ～約１５０ｐｓｉｇ、又は約１５０ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇの圧力で実施される。
いくつかの実施形態では、触媒は、クロム触媒である。例示的なクロム触媒としては、限定されないが、オキシフッ化クロムなどのクロム系触媒が挙げられ、当該触媒は担持されていなくてもよく、又は活性炭、グラファイト、フッ化物黒鉛、若しくはフッ化物アルミナなどの担体に担持されていてもよい。クロム触媒は、単独で使用されてもよく、又はニッケル、コバルト、マンガン、若しくは亜鉛塩から選択される共触媒の存在下で使用されてもよい。一実施形態では、クロム触媒は、高表面積の酸化クロム、又はフッ化物アルミナ上のクロム／ニッケル（Ｃｒ／Ｎｉ／ＡｌＦ３）であり、その調製は、欧州特許第４８６，３３３号に報告されており、その開示はその全体が参照により本明細書に組み込まれる。
オキシフッ化クロム触媒は、Ｃｒ２Ｏ３（酸化クロム）をＨＦ、ＣＣｌ３Ｆ、又はヒドロフルオロカーボンで処理することによって作製することができる。いくつかの実施形態では、オキシフッ化クロム触媒は、ＣＣｌ３Ｆ又はＨＦなどのフッ素化剤で乾燥Ｃｒ２Ｏ３を処理することによって調製される。この処理は、Ｃｒ２Ｏ３を好適な容器（本明細書に記載のフッ素化反応を実施するために使用される反応器であってもよい）に入れ、その後好適な温度（例えば、約２００℃～４５０℃）で好適な期間（例えば、約１５～３００分間）にわたって乾燥Ｃｒ２Ｏ３上にＨＦを通すことによって達成できる。
いくつかの実施形態では、オキシフッ化クロム触媒は、高温においてヒドロフルオロカーボンでＣｒ２Ｏ３を処理することによって調製できる。いくつかの実施形態では、クロム触媒（例えば、オキシフッ化クロム触媒）は、その場で調製される。Ｃｒ２Ｏ３を調製する例示的な方法は、米国特許第５，０３６，０３６号、同第４，８２８，８１８号、及び同第３，２５８，５００号に見出すことができ、これらのそれぞれの開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
いくつかの実施形態では、触媒は、オキシフッ化クロム、活性炭上のオキシフッ化クロム、グラファイト上のオキシフッ化クロム、フッ化物グラファイト上のオキシフッ化クロム、フッ化物アルミナ上のオキシフッ化クロム、酸化クロム、高表面積の酸化クロム、フッ素化アルミナ、及びフッ化物アルミナ上のクロム／ニッケルから選択される。いくつかの実施形態では、フッ素化は液相フッ素化であり、触媒はクロム触媒である。本明細書に記載のプロセスのうちの１つ以上に好適であり得る触媒の追加の例は、例えば、国際公開第２０１８／０２２５００号に見出すことができ、その開示は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。
いくつかの実施形態では、触媒は、フッ素化の前に活性化される。いくつかの実施形態では、活性化は、第１の期間にわたって約３５０℃～約４００℃、例えば、約３５０℃～約３８０℃、約３５０℃～約３６０℃、約３６０℃～約４００℃、約３６０℃～約３８０℃、又は約３８０℃～約４００℃の温度に触媒を加熱することを含む。いくつかの実施形態では、第１の期間にわたる加熱は、窒素ガスの存在下で実施される。
いくつかの実施形態では、活性化は、第２の期間にわたってフッ化水素の存在下で、約３５０℃～約４００℃、例えば、約３５０℃～約３８０℃、約３５０℃～約３６０℃、約３６０℃～約４００℃、約３６０℃～約３８０℃、又は約３８０℃～約４００℃の温度に触媒を加熱することを更に含む。
いくつかの実施形態では、第２の期間にわたる加熱は、窒素、空気、又はこれらの混合物の存在下で実施される。いくつかの実施形態では、第２の期間にわたる加熱は、窒素の存在下で実施される。いくつかの実施形態では、第２の期間にわたる加熱は、空気の存在下で実施される。いくつかの実施形態では、第２の期間にわたる加熱は、窒素と空気との混合物の存在下で実施される。
いくつかの実施形態では、２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンは、鉄触媒及びトリアルキルホスフェート又はホスフィン配位子の存在下で、２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンを３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンと反応させることを含むプロセスに従って調製される。
いくつかの実施形態では、鉄触媒は、鉄金属である。いくつかの実施形態では、鉄触媒の金属鉄成分は、鉄粉、鉄線、鉄スクリーン、又は鉄の削り屑が挙げられるがこれらに限定されない鉄成分の任意の供給源（供給源の組み合わせを含む）由来であってよい。いくつかの実施形態では、鉄触媒は、塩化鉄である。いくつかの実施形態では、鉄触媒は、塩化鉄（ＩＩＩ）である。いくつかの実施形態では、鉄触媒は、鉄金属と塩化鉄との組み合わせである。いくつかの実施形態では、鉄触媒は、鉄金属と塩化鉄（ＩＩＩ）との組み合わせである。添加
いくつかの実施形態では、２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンは、鉄触媒及びトリアルキルホスフェートの存在下で調製される。いくつかの実施形態では、トリアルキルホスフェートは、トリ（Ｃ１－６アルキル）ホスフェートである。いくつかの実施形態では、トリアルキルホスフェート（例えば、トリ（Ｃ１－６アルキル）ホスフェート）は、リン酸トリブチルである。
いくつかの実施形態では、２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンは、鉄触媒及びホスフィン配位子の存在下で調製される。いくつかの実施形態では、ホスフィン配位子は、アルキルホスフィン又はアリールホスフィンから選択される。例示的なホスフィン配位子としては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィンなどが挙げられるが、これらに限定されない。例示的なホスフィン配位子は、例えば、国際公開第２０１８／０２２５００号に見出すことができ、その開示は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
いくつかの実施形態では、２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンと３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンとの反応は、約５０℃～約２５０℃、例えば、約５０℃～約２００℃、約５０℃～約１５０℃、約５０℃～約１００℃、約１００℃～約２５０℃、約１００℃～約２００℃、約１００℃～約１５０℃、約１５０℃～約２５０℃、約１５０℃～約２００℃、約２００℃～約２５０℃の温度で実施される。
いくつかの実施形態では、本出願は、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスであって、
（ｉ）鉄金属及びトリブチルホスフェートの存在下で２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンを３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンと反応させて、２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを形成することと、
（ｉｉ）クロム触媒の存在下で２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンをフッ化水素と反応させて、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを形成することと、
を含む、プロセスを提供する。
（ｉ）鉄金属及びトリブチルホスフェートの存在下で２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンを３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンと反応させて、２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを形成することと、
（ｉｉ）クロム触媒の存在下で２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンをフッ化水素と反応させて、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを形成することと、
を含む、プロセスを提供する。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のプロセスのうちの１つ以上に従って調製された（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンは、実質的に単離される。「実質的に単離された」とは、化合物が形成又は検出された環境から少なくとも部分的に又は実質的に分離されることを意味する。部分的な分離には、例えば、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンが濃縮された組成物が含まれ得る。実質的な分離には、少なくとも約５０重量％、少なくとも約６０重量％、少なくとも約７０重量％、少なくとも約８０重量％、少なくとも約９０重量％、少なくとも約９５重量％、少なくとも約９７重量％、又は少なくとも約９９重量％の（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを含有する組成物が含まれ得る。化合物を単離するための方法は、当該技術分野において日常的である。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載のプロセスは、反応の規模に対して適切なサイズの任意の反応容器を含む反応ゾーンで行ってよい。いくつかの実施形態では、反応ゾーンは、耐腐食性の材料で構成された反応容器を含む。いくつかの実施形態では、上記材料は、合金、例えば、Ｈａｓｔｅｌｌｏｙ（登録商標）などのニッケル系合金、商品名Ｉｎｃｏｎｅｌ（登録商標）でＳｐｅｃｉａｌ Ｍｅｔａｌｓ Ｃｏｒｐ．（Ｎｅｗ Ｈａｒｔｆｏｒｄ，Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ）から市販されているニッケル－クロム合金、若しくは商品名Ｍｏｎｅｌ（登録商標）でＳｐｅｃｉａｌ Ｍｅｔａｌｓ Ｃｏｒｐ．から市販されているニッケル－銅合金、又はフルオロポリマーの裏層を有する容器を含む。いくつかの実施形態では、反応容器は、特にオーステナイト型のステンレス鋼、及び銅覆鋼を含むがこれらに限定されない構造の他の材料を含み得る。
本発明の組成物
本出願は、更に、１つ以上の追加の化合物（すなわち、微量成分）と組み合わせて、１つ以上の主要成分（例えば、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン）を含む組成物を提供する。例えば、主要成分のうちの１つ以上（例えば、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン）を含有するサンプル中の追加の化合物の存在を使用して、主要成分のうちの１つ以上が製造されたプロセスを特定することができる。いくつかの実施形態では、組成物は、本明細書で記載される１つ以上のプロセスに従って調製される。
本出願は、更に、１つ以上の追加の化合物（すなわち、微量成分）と組み合わせて、１つ以上の主要成分（例えば、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン）を含む組成物を提供する。例えば、主要成分のうちの１つ以上（例えば、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン）を含有するサンプル中の追加の化合物の存在を使用して、主要成分のうちの１つ以上が製造されたプロセスを特定することができる。いくつかの実施形態では、組成物は、本明細書で記載される１つ以上のプロセスに従って調製される。
したがって、本出願は、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含む組成物を提供する。
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含む組成物を提供する。
いくつかの実施形態では、組成物は、約２～約３モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを含む。いくつかの実施形態では、組成物は、ＳｂＦ５を更に含む。
いくつかの実施形態では、組成物は、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含む組成物
は、本明細書に記載のプロセスに従って調製される。
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含む組成物
は、本明細書に記載のプロセスに従って調製される。
いくつかの実施形態では、組成物は、
（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
を含む。
（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
を含む。
いくつかの実施形態では、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンを含む組成物は、本明細書に記載のプロセスに従って調製される。
本出願は、更に、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン及び２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを含む組成物を提供する。いくつかの実施形態では、組成物は、フッ化水素、オキシフッ化クロム、又はこれらの組み合わせを更に含む。いくつかの実施形態では、組成物は、フッ化水素を更に含む。いくつかの実施形態では、組成物は、オキシフッ化クロムを更に含む。いくつかの実施形態では、組成物は、フッ化水素とオキシフッ化クロムとの組み合わせを更に含む。いくつかの実施形態では、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン及び２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを含む組成物は、本明細書に記載のプロセスに従って調製される。
本出願は、更に、
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含む組成物を含む。
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含む組成物を含む。
いくつかの実施形態では、組成物は、鉄金属、塩化鉄、及びトリアルキルホスフェート（例えば、トリ（Ｃ１～６アルキル）ホスフェート）、又はこれらの任意の組み合わせを更に含む。いくつかの実施形態では、組成物は、鉄金属、塩化鉄、及びトリ（Ｃ１～６アルキル）ホスフェート、又はこれらの任意の組み合わせを更に含む。いくつかの実施形態では、組成物は、鉄金属、塩化鉄（ＩＩＩ）、及びリン酸トリブチル、又はこれらの任意の組み合わせを更に含む。いくつかの実施形態では、組成物は、鉄金属、リン酸トリブチル、又はこれらの任意の組み合わせを更に含む。
いくつかの実施形態では、
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含む組成物
は、本明細書に記載のプロセスに従って調製される。
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含む組成物
は、本明細書に記載のプロセスに従って調製される。
いくつかの実施形態では、組成物は、
２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン、
２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、及び
３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エン
を含む。
２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン、
２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、及び
３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エン
を含む。
いくつかの実施形態では、２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン、２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンを含む組成物は、本明細書に記載のプロセスに従って調製される。
本出願は、更に、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ）、（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ）、及び１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン（ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ）から選択される１つ以上の化合物と、
を含む組成物を提供する。
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ）、（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ）、及び１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン（ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ）から選択される１つ以上の化合物と、
を含む組成物を提供する。
いくつかの実施形態では、組成物は、２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを更に含む。いくつかの実施形態では、組成物は、フッ化水素を更に含む。いくつかの実施形態では、組成物は、本明細書に記載のクロム触媒を更に含む。
いくつかの実施形態では、組成物は、
（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ）、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ）、及び
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン（ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ）
を含む。
（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ）、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ）、及び
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン（ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ）
を含む。
いくつかの実施形態では、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ）、（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ）、及び１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン（ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ）を含む組成物は、本明細書に記載のプロセスに従って調製される。
いくつかの実施形態では、組成物は、
（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ）、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ）、
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン（ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ）、及び
２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン
を含む。
（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ）、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ）、
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン（ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ）、及び
２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン
を含む。
いくつかの実施形態では、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ）、（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ）、１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン（ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ）、及び２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを含む組成物は、本明細書に記載のプロセスに従って調製される。
本発明を、具体的な実施例によって、より詳細に説明する。以下の実施例は、例示目的のために提供され、いかなる意味でも、本発明を限定することを意図するものではない。当業者は、本質的に同じ結果を得るために変更又は修正することができる様々な重要でないパラメータを、容易に認識するであろう。
実施例１．（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（Ｆ１３ｉＥ）の調製
工程２．（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（Ｆ１３ｉＥ）の気相調製
観察された微量の生成物には、（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＣＦＯ－１５３－１０ｍｚｚｘ）、１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（ＨＦＯ－１５３－１０ｍｅｚｔ）、及び１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン（ＨＦＯ－１５２９ｍｚｔｔ）が含まれていた。
実施例２．（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン（Ｆ１３ｉＥ）の別の調製
５０ｃｍのＶｉｇｒｕｌｘ蒸留カラムを使用して反応混合物を分画して、５４ｇ（収率５０％）の（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを得た。ｂ．ｐ．４８～４９℃（Ｅ／Ｚ異性体比９７：３）。独立した方法によって調製された標準品との比較によって標題生成物が同定された。１９Ｆ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：－６５．９１（３Ｆ，ｄｄ，３．８，１．８Ｈｚ），－７６．７５ （６Ｆ，ｄ，７．６Ｈｚ），－１８７．４３ （１Ｆ，ｍ）ｐｐｍ；１Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：６．４４ （ｍ）ｐｐｍ；ＭＳ （ｍ／ｚ）：２６４ （Ｍ＋、Ｃ６Ｈ２Ｆ１０
＋）。
他の実施形態
１． いくつかの実施形態では、本出願は、酸触媒の存在下でヘキサフルオロプロパ－１－エンを１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンと反応させることを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスを提供する。
２． 当該酸触媒が、ルイス酸触媒である、実施形態１に記載のプロセス。
３． 当該酸触媒が、強ルイス酸触媒である、実施形態１に記載のプロセス。
４． 当該酸触媒が、ＳｂＦ５、クロロフッ化アルミニウム（ＡＣＦ）、及び塩化アルミニウムから選択される、実施形態１に記載のプロセス。
５． 当該酸触媒が、ＳｂＦ５である、実施形態１に記載のプロセス。
６． 当該反応が、約－３０℃～約１００℃の温度で実施される、実施形態１～５のいずれか１つに記載のプロセス。
７． 当該反応が、約２５℃～約７５℃の温度で実施される、実施形態１～５のいずれか１つに記載のプロセス。
８． 当該反応が、約４０℃～約６０℃の温度で実施される、実施形態１～５のいずれか１つに記載のプロセス。
９． 当該反応が、約１ａｔｍ～約２５ａｔｍの圧力で実施される、実施形態１～８のいずれか１つに記載のプロセス。
１０． 当該反応が、液相反応として実施される、実施形態１～９のいずれか１つに記載の方法。
１１． 当該プロセスが、追加の溶媒成分の非存在下で実施される、実施形態１～１０のいずれか１つに記載のプロセス。
１２． 当該プロセスが、１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンと反応させる前に、当該ヘキサフルオロプロパ－１－エンと当該酸触媒とを予混合して第１の混合物を形成することを含む、実施形態１～１１のいずれか１つに記載のプロセス。
１３． ヘキサフルオロプロパ－１－エンと当該酸触媒との混合が、液相中で実施される、実施形態１２に記載のプロセス。
１４． 当該第１の混合物が、液体である、実施形態１２又は１３に記載のプロセス。
１５． 当該予混合が、約１ａｔｍ～約２５ａｔｍの圧力で実施される、実施形態１２～１４のいずれか１つに記載のプロセス。
１６． 当該１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンを当該第１の混合物に添加し、それによって（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを形成することを更に含む、実施形態１２～１５のいずれか１つに記載のプロセス。
１７． いくつかの実施形態では、本出願は、触媒の存在下で２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンをフッ素化することを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスを提供する。
１８． 当該フッ素化が、フッ素化剤の存在下で当該２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを反応させることを含む、実施形態１７に記載のプロセス。
１９． １当量の当該２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンに基づいて、約６～約２５モル当量のフッ素化剤を使用する、実施形態１８に記載のプロセス。
２０． 当該フッ素化剤が、フッ化水素、三フッ化アンチモン、四フッ化アンチモン、五フッ化アンチモン、三塩化アンチモン／フッ化水素、四塩化アンチモン／フッ化水素、又はこれらの任意の混合物から選択される、実施形態１８又は１９に記載のプロセス。
２１． 当該フッ素化が、液相フッ素化として実施される、実施形態１７～２０のいずれか１つに記載のプロセス。
２２． 当該フッ素化が、約５０℃～約１５０℃の温度で実施される、実施形態１７～２１のいずれか１つに記載のプロセス。
２３． 当該フッ素化が、約０ｐｓｉｇ～約６００ｐｓｉｇの圧力で実施される、実施形態１７～２２のいずれか１つに記載のプロセス。
２４． 当該フッ素化剤が、フッ化水素である、実施形態１７～２３のいずれか１つに記載のプロセス。
２５． 当該触媒が、クロム触媒である、実施形態１７～２４のいずれか１つに記載のプロセス。
２６． 当該触媒が、オキシフッ化クロム、活性炭上のオキシフッ化クロム、グラファイト上のオキシフッ化クロム、フッ化物グラファイト上のオキシフッ化クロム、フッ化物アルミナ上のオキシフッ化クロム、酸化クロム、高表面積の酸化クロム、フッ素化アルミナ、及びフッ化物アルミナ上のクロム／ニッケルから選択される、実施形態１７～２４のいずれか１つに記載のプロセス。
２７． 当該フッ素化が、気相フッ素化として実施される、実施形態１７～２０及び２４～２６のいずれか１つに記載のプロセス。
２８． 当該フッ素化が、約２００℃～約４００℃の温度で実施される、実施形態２７に記載のプロセス。
２９． 当該フッ素化が、約０ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇの圧力で実施される、実施形態２７又は２８に記載のプロセス。
３０． 当該触媒が、当該フッ素化の前に活性化される、実施形態１７～２９のいずれか１つに記載のプロセス。
３１． 当該活性化が、第１の期間にわたって当該触媒を約３５０℃～約４００℃の温度に加熱することを含む、実施形態３０に記載のプロセス。
３２． 当該第１の期間にわたる加熱が、窒素ガスの存在下で実施される、実施形態３１に記載のプロセス。
３３． 当該活性化が、第２の期間にわたってフッ化水素の存在下で、当該触媒を約３５０℃～約４００℃の温度に加熱することを更に含む、実施形態３０～３２のいずれか１つに記載のプロセス。
３４． 当該第２の期間にわたる加熱が、窒素、空気、又はこれらの混合物の存在下で実施される、実施形態３３に記載のプロセス。
３５． 当該２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンが、鉄触媒及びトリアルキルホスフェートの存在下で２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンを３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンと反応させることを含むプロセスに従って調製される、実施形態１７～３４のいずれか１つに記載のプロセス。
３６． 当該鉄触媒が、鉄金属である、実施形態３５に記載のプロセス。
３７． 当該トリアルキルホスフェートが、トリ（Ｃ１－６アルキル）ホスフェートである、実施形態３５又は３６に記載のプロセス。
３８． 当該トリ（Ｃ１－６アルキル）ホスフェートが、リン酸トリブチルである、実施形態３６に記載のプロセス。
３９． 当該反応が、約５０℃～約２５０℃の温度で実施される、実施形態３５～３８のいずれか１つに記載のプロセス。
４０． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含む組成物を提供する。
４１． 当該組成物が、約２～約３モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを含む、実施形態４０に記載の組成物。
４２． 当該組成物が、ＳｂＦ５を更に含む、実施形態４０又は４１に記載の組成物。
４３． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含み、
実施形態１～１６のいずれか１つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
４４． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、及び
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン
と、を含む組成物を提供する。
４５． 当該組成物が、２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを更に含む、実施形態４４に記載の組成物。
４６． 当該組成物が、フッ化水素、オキシフッ化クロム、又はこれらの組み合わせを更に含む、実施形態４４又は４５に記載の組成物。
４７． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン、及び
２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン
と、を含み、
実施形態１７～３９のいずれか１つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
４８． いくつかの実施形態では、本出願は、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン及び２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを含む組成物であって、実施形態１７～３９のいずれか１つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
４９． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含む組成物を提供する。
５０． 当該組成物が、鉄金属、塩化鉄、リン酸トリブチル、又はこれらの任意の組み合わせを更に含む、実施形態４９に記載の組成物。
５１． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含み、
実施形態３５～３９のいずれか１つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
１． いくつかの実施形態では、本出願は、酸触媒の存在下でヘキサフルオロプロパ－１－エンを１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンと反応させることを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスを提供する。
２． 当該酸触媒が、ルイス酸触媒である、実施形態１に記載のプロセス。
３． 当該酸触媒が、強ルイス酸触媒である、実施形態１に記載のプロセス。
４． 当該酸触媒が、ＳｂＦ５、クロロフッ化アルミニウム（ＡＣＦ）、及び塩化アルミニウムから選択される、実施形態１に記載のプロセス。
５． 当該酸触媒が、ＳｂＦ５である、実施形態１に記載のプロセス。
６． 当該反応が、約－３０℃～約１００℃の温度で実施される、実施形態１～５のいずれか１つに記載のプロセス。
７． 当該反応が、約２５℃～約７５℃の温度で実施される、実施形態１～５のいずれか１つに記載のプロセス。
８． 当該反応が、約４０℃～約６０℃の温度で実施される、実施形態１～５のいずれか１つに記載のプロセス。
９． 当該反応が、約１ａｔｍ～約２５ａｔｍの圧力で実施される、実施形態１～８のいずれか１つに記載のプロセス。
１０． 当該反応が、液相反応として実施される、実施形態１～９のいずれか１つに記載の方法。
１１． 当該プロセスが、追加の溶媒成分の非存在下で実施される、実施形態１～１０のいずれか１つに記載のプロセス。
１２． 当該プロセスが、１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンと反応させる前に、当該ヘキサフルオロプロパ－１－エンと当該酸触媒とを予混合して第１の混合物を形成することを含む、実施形態１～１１のいずれか１つに記載のプロセス。
１３． ヘキサフルオロプロパ－１－エンと当該酸触媒との混合が、液相中で実施される、実施形態１２に記載のプロセス。
１４． 当該第１の混合物が、液体である、実施形態１２又は１３に記載のプロセス。
１５． 当該予混合が、約１ａｔｍ～約２５ａｔｍの圧力で実施される、実施形態１２～１４のいずれか１つに記載のプロセス。
１６． 当該１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンを当該第１の混合物に添加し、それによって（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを形成することを更に含む、実施形態１２～１５のいずれか１つに記載のプロセス。
１７． いくつかの実施形態では、本出願は、触媒の存在下で２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンをフッ素化することを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセスを提供する。
１８． 当該フッ素化が、フッ素化剤の存在下で当該２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを反応させることを含む、実施形態１７に記載のプロセス。
１９． １当量の当該２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンに基づいて、約６～約２５モル当量のフッ素化剤を使用する、実施形態１８に記載のプロセス。
２０． 当該フッ素化剤が、フッ化水素、三フッ化アンチモン、四フッ化アンチモン、五フッ化アンチモン、三塩化アンチモン／フッ化水素、四塩化アンチモン／フッ化水素、又はこれらの任意の混合物から選択される、実施形態１８又は１９に記載のプロセス。
２１． 当該フッ素化が、液相フッ素化として実施される、実施形態１７～２０のいずれか１つに記載のプロセス。
２２． 当該フッ素化が、約５０℃～約１５０℃の温度で実施される、実施形態１７～２１のいずれか１つに記載のプロセス。
２３． 当該フッ素化が、約０ｐｓｉｇ～約６００ｐｓｉｇの圧力で実施される、実施形態１７～２２のいずれか１つに記載のプロセス。
２４． 当該フッ素化剤が、フッ化水素である、実施形態１７～２３のいずれか１つに記載のプロセス。
２５． 当該触媒が、クロム触媒である、実施形態１７～２４のいずれか１つに記載のプロセス。
２６． 当該触媒が、オキシフッ化クロム、活性炭上のオキシフッ化クロム、グラファイト上のオキシフッ化クロム、フッ化物グラファイト上のオキシフッ化クロム、フッ化物アルミナ上のオキシフッ化クロム、酸化クロム、高表面積の酸化クロム、フッ素化アルミナ、及びフッ化物アルミナ上のクロム／ニッケルから選択される、実施形態１７～２４のいずれか１つに記載のプロセス。
２７． 当該フッ素化が、気相フッ素化として実施される、実施形態１７～２０及び２４～２６のいずれか１つに記載のプロセス。
２８． 当該フッ素化が、約２００℃～約４００℃の温度で実施される、実施形態２７に記載のプロセス。
２９． 当該フッ素化が、約０ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇの圧力で実施される、実施形態２７又は２８に記載のプロセス。
３０． 当該触媒が、当該フッ素化の前に活性化される、実施形態１７～２９のいずれか１つに記載のプロセス。
３１． 当該活性化が、第１の期間にわたって当該触媒を約３５０℃～約４００℃の温度に加熱することを含む、実施形態３０に記載のプロセス。
３２． 当該第１の期間にわたる加熱が、窒素ガスの存在下で実施される、実施形態３１に記載のプロセス。
３３． 当該活性化が、第２の期間にわたってフッ化水素の存在下で、当該触媒を約３５０℃～約４００℃の温度に加熱することを更に含む、実施形態３０～３２のいずれか１つに記載のプロセス。
３４． 当該第２の期間にわたる加熱が、窒素、空気、又はこれらの混合物の存在下で実施される、実施形態３３に記載のプロセス。
３５． 当該２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンが、鉄触媒及びトリアルキルホスフェートの存在下で２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンを３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンと反応させることを含むプロセスに従って調製される、実施形態１７～３４のいずれか１つに記載のプロセス。
３６． 当該鉄触媒が、鉄金属である、実施形態３５に記載のプロセス。
３７． 当該トリアルキルホスフェートが、トリ（Ｃ１－６アルキル）ホスフェートである、実施形態３５又は３６に記載のプロセス。
３８． 当該トリ（Ｃ１－６アルキル）ホスフェートが、リン酸トリブチルである、実施形態３６に記載のプロセス。
３９． 当該反応が、約５０℃～約２５０℃の温度で実施される、実施形態３５～３８のいずれか１つに記載のプロセス。
４０． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含む組成物を提供する。
４１． 当該組成物が、約２～約３モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを含む、実施形態４０に記載の組成物。
４２． 当該組成物が、ＳｂＦ５を更に含む、実施形態４０又は４１に記載の組成物。
４３． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含み、
実施形態１～１６のいずれか１つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
４４． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、及び
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン
と、を含む組成物を提供する。
４５． 当該組成物が、２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを更に含む、実施形態４４に記載の組成物。
４６． 当該組成物が、フッ化水素、オキシフッ化クロム、又はこれらの組み合わせを更に含む、実施形態４４又は４５に記載の組成物。
４７． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン、及び
２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン
と、を含み、
実施形態１７～３９のいずれか１つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
４８． いくつかの実施形態では、本出願は、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン及び２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを含む組成物であって、実施形態１７～３９のいずれか１つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
４９． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含む組成物を提供する。
５０． 当該組成物が、鉄金属、塩化鉄、リン酸トリブチル、又はこれらの任意の組み合わせを更に含む、実施形態４９に記載の組成物。
５１． いくつかの実施形態では、本出願は、
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含み、
実施形態３５～３９のいずれか１つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
本発明をその詳細な説明と併せて説明してきたが、前述の説明は、添付の特許請求の範囲により定義される本発明の範囲を例示することを意図するものであり、限定するものではないことを理解すべきである。他の態様、利点、及び変更は、以下の特許請求の範囲内である。本発明の任意の特定の態様及び／又は実施形態に関して本明細書に記載される特徴のいずれも、本明細書に記載される本発明の任意の他の態様及び／又は実施形態の他の特徴のいずれかのうちの１つ以上と組み合わせることができ、組み合わせの適合性を確実にするために適宜変更することができることが、本発明に関連する当業者により理解されるべきである。そのような組み合わせは、本開示により企図される本発明の一部であるとみなされる。
Claims (50)
- 酸触媒の存在下でヘキサフルオロプロパ－１－エンを１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンと反応させることを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセス。
- 前記酸触媒が、ルイス酸触媒である、請求項１に記載のプロセス。
- 前記酸触媒が、強ルイス酸触媒である、請求項１に記載のプロセス。
- 前記酸触媒が、ＳｂＦ５、クロロフッ化アルミニウム（ＡＣＦ）、及び塩化アルミニウムから選択される、請求項１に記載のプロセス。
- 前記酸触媒が、ＳｂＦ５である、請求項１に記載のプロセス。
- 前記反応が、約－３０℃～約１００℃の温度で実施される、請求項１に記載のプロセス。
- 前記反応が、約２５℃～約７５℃の温度で実施される、請求項１に記載のプロセス。
- 前記反応が、約４０℃～約６０℃の温度で実施される、請求項１に記載のプロセス。
- 前記反応が、約１ａｔｍ～約２５ａｔｍの圧力で実施される、請求項１に記載のプロセス。
- 前記反応が、液相反応として実施される、請求項１に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、追加の溶媒成分の非存在下で実施される、請求項１に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンと反応させる前に、前記ヘキサフルオロプロパ－１－エンと前記酸触媒とを予混合して第１の混合物を形成することを含む、請求項１に記載のプロセス。
- 前記ヘキサフルオロプロパ－１－エンと前記酸触媒との混合が、液相中で実施される、請求項１２に記載のプロセス。
- 前記第１の混合物が、液体である、請求項１２に記載のプロセス。
- 前記予混合が、約１ａｔｍ～約２５ａｔｍの圧力で実施される、請求項１２に記載のプロセス。
- 前記１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エンを前記第１の混合物に添加し、それによって（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを形成することを更に含む、請求項１２に記載のプロセス。
- 触媒の存在下で２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンをフッ素化することを含む、（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを調製するプロセス。
- 前記フッ素化が、フッ素化剤の存在下で前記２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを反応させることを含む、請求項１７に記載のプロセス。
- １当量の前記２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンに基づいて、約６～約２５モル当量のフッ素化剤を使用する、請求項１８に記載のプロセス。
- 前記フッ素化剤が、フッ化水素、三フッ化アンチモン、四フッ化アンチモン、五フッ化アンチモン、三塩化アンチモン／フッ化水素、四塩化アンチモン／フッ化水素、又はこれらの任意の混合物から選択される、請求項１８に記載のプロセス。
- 前記フッ素化が、液相フッ素化として実施される、請求項２０に記載のプロセス。
- 前記フッ素化が、約５０℃～約１５０℃の温度で実施される、請求項２１に記載のプロセス。
- 前記フッ素化が、約０ｐｓｉｇ～約６００ｐｓｉｇの圧力で実施される、請求項２１に記載のプロセス。
- 前記フッ素化剤が、フッ化水素である、請求項１８に記載のプロセス。
- 前記触媒が、クロム触媒である、請求項１８に記載の方法。
- 前記触媒が、オキシフッ化クロム、活性炭上のオキシフッ化クロム、グラファイト上のオキシフッ化クロム、フッ化物グラファイト上のオキシフッ化クロム、フッ化物アルミナ上のオキシフッ化クロム、酸化クロム、高表面積の酸化クロム、フッ素化アルミナ、及びフッ化物アルミナ上のクロム／ニッケルから選択される、請求項１８に記載のプロセス。
- 前記フッ素化が、気相フッ素化として実施される、請求項２６に記載のプロセス。
- 前記フッ素化が、約２００℃～約４００℃の温度で実施される、請求項２７に記載のプロセス。
- 前記フッ素化が、約０ｐｓｉｇ～約２００ｐｓｉｇの圧力で実施される、請求項２７に記載のプロセス。
- 前記触媒が、前記フッ素化の前に活性化される、請求項１８に記載のプロセス。
- 前記活性化が、第１の期間にわたって前記触媒を約３５０℃～約４００℃の温度に加熱することを含む、請求項３０に記載のプロセス。
- 前記第１の期間にわたる加熱が、窒素ガスの存在下で実施される、請求項３１に記載のプロセス。
- 前記活性化が、第２の期間にわたってフッ化水素の存在下で、前記触媒を約３５０℃～約４００℃の温度に加熱することを更に含む、請求項３１に記載のプロセス。
- 前記第２の期間にわたる加熱が、窒素、空気、又はこれらの混合物の存在下で実施される、請求項３３に記載のプロセス。
- 前記２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンが、鉄触媒及びトリアルキルホスフェートの存在下で２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパンを３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンと反応させることを含むプロセスに従って調製される、請求項１８に記載のプロセス。
- 前記鉄触媒が、鉄金属である、請求項３５に記載のプロセス。
- 前記トリアルキルホスフェートが、トリ（Ｃ１～６アルキル）ホスフェートである、請求項３５に記載のプロセス。
- 前記トリ（Ｃ１～６アルキル）ホスフェートが、リン酸トリブチルである、請求項３５に記載のプロセス。
- 前記反応が、約５０℃～約２５０℃の温度で実施される、請求項３５に記載のプロセス。
- 組成物であって、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含む、組成物。 - 前記組成物が、約２～約３モルパーセントの（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンを含む、請求項４０に記載の組成物。
- 前記組成物が、ＳｂＦ５を更に含む、請求項４０に記載の組成物。
- 組成物であって、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
（Ｚ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
ヘキサフルオロプロパ－１－エン、及び
１，３，３，３－テトラフルオロプロパ－１－エン
と、を含み、
請求項１に記載のプロセスに従って調製される、組成物。 - 組成物であって、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、及び
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン
と、を含む、組成物。 - 前記組成物が、２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンを更に含む、請求項４４に記載の組成物。
- 前記組成物が、フッ化水素、オキシフッ化クロム、又はこれらの組み合わせを更に含む、請求項４４に記載の組成物。
- 組成物であって、
（ｉ）（Ｅ）－１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エンと、
（ｉｉ）以下から選択される１つ以上の化合物：
１，１，１，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
（Ｅ）－４－クロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－４－（トリフルオロメチル）ペンタ－２－エン、
１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタ－２，３－ジエン、及び
２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタン
と、を含み、
請求項１７に記載のプロセスに従って調製される、組成物。 - 組成物であって、
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含む、組成物。 - 前記組成物が、鉄金属、塩化鉄、リン酸トリブチル、又はこれらの任意の組み合わせを更に含む、請求項４８に記載の組成物。
- 組成物であって、
（ｉ）２，４－ジクロロ－１，１，１，５，５，５－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）ペンタンと、
（ｉｉ）２，２－ジクロロ－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン及び３，３，３－トリフルオロプロパ－１－エンから選択される１つ以上の化合物と、
を含み、
請求項３５に記載のプロセスに従って調製される、組成物。
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