JP2023500952A - 化粧品組成物のためのバイオ系樹脂及びその作製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
イソソルビドを含むジオールと分岐C3-C6ジオールとの混合物と、
コハク酸とセバシン酸とを含むポリ酸の混合物と、の重合によって得られた、ポリエステル樹脂である。
i)イソソルビド、及びコハク酸又はセバシン酸から選択されるポリ酸を反応させるステップと、
ii)ステップi)で得られた混合物を、分岐C3-C6ジオール、及びコハク酸又はセバシン酸から選択されるポリ酸と反応させるステップと、
を含み、
ステップi)で使用されるポリ酸は、ステップii)で使用されるポリ酸とは異なる、方法である。
本発明は、ポリエステル樹脂に関する。
本発明によるポリエステル樹脂を調製するための方法は、多量のイソソルビドを組み込んでいる可溶性樹脂を得ることを可能にする一連のエステル化ステップを含む。
本発明によるフィルム形成組成物は、本発明のポリエステル樹脂、フィルム形成セルロースポリマー、及び有機溶媒を含む。
本発明によるマニキュアは、
先に定義した本発明による又は先に開示した方法によって調製されたポリエステル樹脂、フィルム形成セルロースポリマー、及び先に開示した有機溶媒と、
可塑剤、第2の樹脂、レオロジー剤、着色材料、添加剤、及びそれらの混合物から選択される化合物と、
を含む。
本発明によるポリエステル樹脂は、バイオ系樹脂であり、光沢及び硬度をマニキュアに付与することを可能にする。
分子量測定
SEC分析は、溶離液としてTHFを流量1mL/分、試料濃度10~15mg.mL-1、40℃で、Alliance(登録商標)e2695(Waters)クロマトグラフで行った。このクロマトグラフは、Optilab(登録商標)T-rEX屈折計(Wyatt Technology)及びHR1、HR2及びHR4カラム(Styragel)のセットを備えていた。最後に、単分散ポリスチレン基準を用いて分子量較正曲線を運用した。
モノマー転化率は、最終ポリマー中の残留モノマーのレベルを測定することによって測定した。この後者は、スプリット/スプリットレス注入ポート(50:1比)、水素炎イオン化検出器、及びZB-5msカラム(Zebron)を備えた430-GCクロマトグラフ(Varian)を使用して測定した。10℃/分の加熱速度で50℃から250℃までオーブンを加熱した。注入する前に、ポリマー及び内部標準(オクタノール)を、1%の塩化トリメチルシリルの存在下で、N,O-ビス(トリメチルシリル)トリフルオロアセトアミドでシリル化した。
樹脂の熱特性は、DSC Q20デバイス(TA instrument)での示差走査熱量測定によって測定した。試料は、最初に、-90℃まで10分間冷却した。次いで、10℃/分の速度で115℃まで第1の加熱を行い、試料を、この温度で5分間放置した。次いで、冷却を、同じ速度で-90℃まで行い、第1の加熱と同じ第2の加熱を適用した。Tgは、第2の加熱中に測定する。
酸価は、標準ISO 2114:2000に従ったアッセイによって、0.5mol.L-1のメタノール中の水酸化カリウム溶液を使用し、色指示薬としてはフェノールフタレインを使用して、測定した。試料をジメチルスルホキシド/ジクロロメタン混合物に溶解し、その溶液を、持続的な色の変化が得られるまで滴定した。
厚さ100μmのコーティングをコントラストカードに適用し、50℃で15~30分間オーブン乾燥させた。次いで、光沢を、ISO標準2813:2014に従い、マイクロTRI光沢計(BYK-Gardner)を使用して、60°で測定した。
厚さ100μmのコーティングをガラスプレートに適用し、周囲温度で24時間乾燥させた。次いで、ISO標準1522:2006に従って、Persoz振り子(Brandt)を使用して硬度を測定した。
厚さ100μmのコーティングをガラスプレートに適用し、周囲温度で24時間乾燥させた。次いで、ISO標準2409:2013に従ってクロスカット試験を使用して接着性を測定した。この試験では、コーティングを、コーム(Byk-Gardner)を使用して25正方格子に切断した。次いで、標準テープをコーティングに適用し、次いで取り除いた。剥離されたコーティングの割合を検証するために、切断面を検査する。次いで、コーティングの接着性に0~5のスコアを与え、0は、完全な接着性であり、剥離している部分はなく、5は、コーティング全体が剥離した場合である。
厚さ100μmのコーティングを、コントラストカードに適用し、周囲温度で乾燥させた。乾燥時間は、Rheolaser COATING(Formulaction)を使用して測定した。曲線上での識別が容易なため、特徴的な乾燥時間としてドライツータッチ乾燥を選択した。
イソソルビド(20.09g、137.5mmol)、セバシン酸(11.12g、55mmol)、及びクエン酸(15.86g、82.6mmol)を、不活性雰囲気下に置いた100mLの反応器に導入した。次いで、加熱マントルを使用して反応器を120℃まで加熱し、200rpmで機械的に撹拌することによって撹拌した。媒体が融解してから(約80℃)、5~6回の脱酸素サイクル(窒素-真空)を行った。次いで、温度を徐々に200℃まで上昇させた。反応を酸価(AV)によってモニターした。目標酸価に達してから(AV=110mg KOH/g)、温度を130℃まで下げた。1,2-プロパンジオール(8.30g、109.1mmol)及びコハク酸(19.40g、164.3mmol)を反応器に添加した。次いで、温度を190℃まで上昇させ、50~100mg KOH/gの酸価に達するまで、反応を酸価によってモニターした。次いで、温度を120℃まで下げ、樹脂を、酢酸ブチルと酢酸エチルとの混合物(23g、50/50重量基準)30重量%で希釈した。
イソソルビド(18.27g、125mmol)、セバシン酸(15.17g、75mmol)、2,5-フランジカルボン酸(FDCA)(3.90g、25mmol)及びクエン酸(14.41g、75mmol)を、100mLの反応器に導入した。次いで、加熱マントルを使用して反応器を120℃まで加熱した。媒体がほとんど融解してから(約110℃)、5~6回の脱酸素サイクル(窒素-真空)を行った。次いで、温度を徐々に200℃まで上昇させた。反応を酸価によってモニターした。目標酸価に達してから(AV=210mg KOH/g)、温度を140℃まで下げた。1,2-プロパンジオール(9.50g、124.9mmol)、及びコハク酸(8.84g、74.9mmol)を反応器に添加した。次いで、温度を200℃まで上昇させ、50~100mg KOH/gの酸価に達するまで、反応を酸価によってモニターした。次いで、温度を120℃まで下げ、樹脂を、酢酸ブチルと酢酸エチルとの混合物(24g、50/50重量基準)30重量%で希釈した。
イソソルビド(18.27g、125mmol)、セバシン酸(15.17g、75mmol)及びクエン酸(14.41g、75mmol)を、100mLの反応器に導入した。次いで、加熱マントルを使用して反応器を120℃まで加熱した。媒体がほとんど融解してから(約80~90℃)、5~6回の脱酸素サイクル(窒素-真空)を行った。次いで、温度を徐々に200℃まで上昇させた。反応を酸価によってモニターした。目標酸価に達してから(AV=160mg KOH/g)、温度を140℃まで下げた。1,2-プロパンジオール(9.50g、124.9mmol)及びコハク酸(11.80g、99.9mmol)を反応器に添加した。次いで、温度を190℃まで上昇させ、50~100mg KOH/gの酸価に達するまで、反応を酸価によってモニターした。次いで、温度を120℃まで下げ、樹脂を、酢酸ブチルと酢酸エチルとの混合物(23g、50/50重量基準)30重量%で希釈した。
イソソルビド(24.13g、165.1mmol)及びコハク酸(25.98g、220mmol)を、100mLの反応器に導入した。次いで、加熱マントルを使用して反応器を120℃まで加熱した。媒体がほとんど融解してから(約90℃)、5~6回の脱酸素サイクル(窒素-真空)を行った。次いで、温度を徐々に200℃まで上昇させた。反応を酸価によってモニターした。目標酸価に達してから(AV=140mg KOH/g)、温度を140℃まで下げた。1,2-プロパンジオール(8.38g、110.1mmol)及びセバシン酸(11.12g、55mmol)を反応器に添加した。次いで、温度を190℃まで上昇させ、50~100mg KOH/gの酸価に達するまで、反応を酸価によってモニターした。次いで、温度を120℃まで下げ、樹脂を、酢酸ブチルと酢酸エチルとの混合物(21g、50/50重量基準)30重量%で希釈した。
イソソルビド(30.90g、211.4mmol)、セバシン酸(11.41g、56.4mmol)、2,5-フランジカルボン酸(FCDA)(3.67g、23.5mmol)、クエン酸(16.25g、84.6mmol)及び1,2-プロパンジオール(7.21g、94.8mmol)を、100mLの反応器に導入した。次いで、加熱マントルを使用して反応器を120℃まで加熱した。媒体がほとんど融解してから(約110℃)、5~6回の脱酸素サイクル(窒素-真空)を行った。次いで、温度を徐々に200℃まで上昇させた。反応を酸価によってモニターした。目標酸価に達してから(AV=50~100mg KOH/g)、温度を120℃まで下げ、樹脂を、30重量%の酢酸ブチル(23g)で希釈した。しかしながら、樹脂は、溶媒に可溶ではなく、周囲温度で沈殿した。これは、イソソルビド(約70~75%)及び2,5-フランジカルボン酸の組み込みの不良に起因するものであった。
実施例1~4で得られた樹脂は、先に開示した測定方法によるそれらの分子量Mn及びMw、それらの酸価及びそれらのTgによって特徴付けられた。本発明による樹脂を、他の樹脂と比較する。樹脂CEx 1~CEx 4は、参照Coverpol 1311(Maeder)、Coverpol 1312(Maeder)、TSER(EstronによるPolytex E 75)及びTSFR(DICによるLustralite 44.444)という名称でそれぞれ販売されている石油系樹脂である。樹脂CEx 5は、Natipol1303(Maeder)という名称で販売されているバイオ系樹脂である。結果を以下の表に示す。
実施例5の樹脂を、
7%の樹脂と、
14%のニトロセルロースと、
79%の酢酸エチル/酢酸ブチル混合物(50/50体積)と、
を含むフィルム形成組成物に導入した。
当該パーセンテージは、組成物の重量に対する重量パーセンテージである。
本技術的解決策は、具体的には、バイオ系マニキュアの配合物に適用することができる。
Claims (10)
- イソソルビドを含むジオールと分岐C3-C6ジオールとの混合物と、
コハク酸とセバシン酸とを含むポリ酸の混合物と、
の重合によって得られた、ポリエステル樹脂。 - 前記分岐C3-C6ジオールが、1,2-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、2,3-ブタンジオール、1,2-ペンタンジオール、及びそれらの混合物、好ましくは1,2-プロパンジオールから選択されることを特徴とする、請求項1に記載のポリエステル樹脂。
- 前記ポリ酸の混合物が、1つ又は複数の追加のポリ酸、具体的には、アジピン酸、アゼライン酸、クエン酸、テレフタル酸、2,5-フランジカルボン酸、フマル酸、イタコン酸、ムコン酸、及びそれらの混合物から選択される1つ又は複数の追加のポリ酸、より具体的には、2,5-フランジカルボン酸、クエン酸、及びそれらの混合物から選択される1つ又は複数の追加のポリ酸を更に含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載のポリエステル樹脂。
- 前記ポリ酸の混合物が、前記ポリエステル樹脂に組み込まれたモノマーのモルで、35~70%、好ましくは40~65%、より優先的には45~60%を占めることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂。
- 前記ジオールの混合物が、前記ポリエステル樹脂に組み込まれたモノマーのモルで、30~65%、好ましくは35~60%、より優先的には40~55%を占めることを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂。
- 前記ポリエステル樹脂が、40~150mg KOH/g、好ましくは45~125mg KOH/g、より優先的には50~100mg KOH/gの酸価を有することを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載のポリエステル樹脂。
- ポリエステル樹脂を調製するための方法であって、以下のステップ、すなわち、
i)イソソルビド、及びコハク酸又はセバシン酸から選択されるポリ酸を反応させるステップと、
ii)ステップi)で得られた混合物を、分岐C3-C6ジオール、及びコハク酸又はセバシン酸から選択されるポリ酸と反応させるステップと、
を含み、ステップi)で使用される前記ポリ酸は、ステップii)で使用される前記ポリ酸とは異なる、方法。 - 請求項1~6のいずれか一項で定義された又は請求項7に記載の方法によって調製されたポリエステル樹脂と、フィルム形成セルロースポリマーと、有機溶媒と、を含む、フィルム形成組成物。
- 請求項1~6のいずれか一項で定義された又は請求項7に記載の方法によって調製されたポリエステル樹脂、フィルム形成セルロースポリマー、及び有機溶媒と、
可塑剤、第2の樹脂、レオロジー剤、着色材料、添加剤及びそれらの混合物から選択される化合物と、
を含む、マニキュア。 - マニキュアにおける結合剤としての、請求項1~6のいずれか一項で定義された又は請求項7に記載の方法によって調製されたポリエステル樹脂の使用。
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