JP2023143738A - 毛髪用洗浄剤組成物 - Google Patents
毛髪用洗浄剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023143738A JP2023143738A JP2023018997A JP2023018997A JP2023143738A JP 2023143738 A JP2023143738 A JP 2023143738A JP 2023018997 A JP2023018997 A JP 2023018997A JP 2023018997 A JP2023018997 A JP 2023018997A JP 2023143738 A JP2023143738 A JP 2023143738A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- component
- content
- less
- hair
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims abstract description 185
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 113
- 238000005406 washing Methods 0.000 title claims abstract description 84
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 285
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 235
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 84
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 59
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 24
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims abstract description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 161
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 141
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 38
- 230000003766 combability Effects 0.000 claims description 17
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 claims description 10
- 239000008103 glucose Substances 0.000 claims description 10
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 7
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 claims description 7
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 claims description 6
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 claims description 6
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 6
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 claims description 6
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 claims description 6
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 5
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims description 5
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims description 5
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims description 5
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims description 5
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 5
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 claims description 5
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 4
- WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N D-mannopyranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-QTVWNMPRSA-N 0.000 claims description 3
- HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N D-ribofuranose Chemical compound OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H]1O HMFHBZSHGGEWLO-SOOFDHNKSA-N 0.000 claims description 3
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 claims description 3
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 claims description 3
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 claims description 3
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N alpha-D-galactose Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-PHYPRBDBSA-N 0.000 claims description 3
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 claims description 3
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000003741 hair volume Effects 0.000 claims 1
- -1 olefin sulfonates Chemical class 0.000 description 90
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 55
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 53
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 53
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 40
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000000047 product Substances 0.000 description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 11
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 10
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 10
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 10
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 10
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 10
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 10
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 9
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 9
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 9
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 7
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 6
- KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N glycine betaine Chemical compound C[N+](C)(C)CC([O-])=O KWIUHFFTVRNATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 5
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 5
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 4
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 4
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical class NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEAQXVDSAUMZHI-UHFFFAOYSA-M 2-methylprop-2-enamide;trimethyl(propyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC(=C)C(N)=O.CCC[N+](C)(C)C WEAQXVDSAUMZHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N [(1r,2s,4r,5r)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)O[C@H]1C(O)[C@@H](OS(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)[C@@H]2OC[C@H]1O2 NJSSICCENMLTKO-HRCBOCMUSA-N 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229960003237 betaine Drugs 0.000 description 3
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 3
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 3
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 3
- ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N lauric acid amide propyl betaine Natural products CCCCCCCCCCCC(N)=O ILRSCQWREDREME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 3
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSBDWGZCVUAZQS-UHFFFAOYSA-N (dimethylsulfonio)acetate Chemical compound C[S+](C)CC([O-])=O PSBDWGZCVUAZQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004475 Arginine Substances 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N Glutamic acid Natural products OC(=O)C(N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P L-argininium(2+) Chemical compound NC(=[NH2+])NCCC[C@H]([NH3+])C(O)=O ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-P 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical class NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 229920006322 acrylamide copolymer Polymers 0.000 description 2
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N arginine Natural products OC(=O)C(N)CCCNC(N)=N ODKSFYDXXFIFQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N dimethyl disulfide Chemical compound CSSC WQOXQRCZOLPYPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- 235000001727 glucose Nutrition 0.000 description 2
- 235000013922 glutamic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000004220 glutamic acid Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 2
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 2
- IZWSFJTYBVKZNK-UHFFFAOYSA-N lauryl sulfobetaine Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCS([O-])(=O)=O IZWSFJTYBVKZNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N methylparaben Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 LXCFILQKKLGQFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000003918 potentiometric titration Methods 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117986 sulfobetaine Drugs 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N (3e,6e)-deca-3,6-diene Chemical compound CCC\C=C\C\C=C\CC GGQQNYXPYWCUHG-RMTFUQJTSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTXOGPZNJBQARU-UHFFFAOYSA-N 3-amino-2-methylpropane-1,1-diol Chemical class NCC(C)C(O)O RTXOGPZNJBQARU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 1
- 241000233788 Arecaceae Species 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDFAOVXKHJXLEI-VKHMYHEASA-N N-methyl-L-alanine Chemical compound C[NH2+][C@@H](C)C([O-])=O GDFAOVXKHJXLEI-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 1
- AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N Threonine Natural products CC(O)C(N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004473 Threonine Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001484 arginines Chemical class 0.000 description 1
- 235000003704 aspartic acid Nutrition 0.000 description 1
- OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N beta-carboxyaspartic acid Natural products OC(=O)C(N)C(C(O)=O)C(O)=O OQFSQFPPLPISGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDDNSUVHFQMEDX-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate;5-(dimethylamino)-2-methylpent-2-enoic acid Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC.CN(C)CCC=C(C)C(O)=O WDDNSUVHFQMEDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 1
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 1
- 230000003699 hair surface Effects 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 description 1
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 description 1
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 description 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 description 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 description 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 description 1
- 229960001855 mannitol Drugs 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010270 methyl p-hydroxybenzoate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004292 methyl p-hydroxybenzoate Substances 0.000 description 1
- 229960002216 methylparaben Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLERILKGMXJNBU-UHFFFAOYSA-N norvaline betaine Chemical compound CCCC(C([O-])=O)[N+](C)(C)C HLERILKGMXJNBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000371 poly(diallyldimethylammonium chloride) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N reserpine Chemical compound O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]2C[C@@H]3C4=C(C5=CC=C(OC)C=C5N4)CCN3C[C@H]2C1)C(=O)OC)OC)C(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 QEVHRUUCFGRFIF-MDEJGZGSSA-N 0.000 description 1
- 229940043230 sarcosine Drugs 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L sodium succinate (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C(=O)CCC([O-])=O ZDQYSKICYIVCPN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229960002920 sorbitol Drugs 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000213 tara gum Substances 0.000 description 1
- 235000010491 tara gum Nutrition 0.000 description 1
- 238000010257 thawing Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 239000012749 thinning agent Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 1
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 1
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 1
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/46—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/86—Polyethers
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
【課題】特定の内部オレフィンスルホン酸又はその塩を用い、毛髪へ適用した際に、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたって、優れた性能を発揮する毛髪用洗浄剤組成物に関する。【解決手段】次の成分(A)及び(B):(A)平均二重結合位置が3.9位以上4.4位以下である炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩(B)単糖又は糖アルコール(b1)、並びに質量平均分子量500以下のポリエチレングリコール(b2)から選ばれる1種又は2種以上の水酸基含有化合物を含有し、成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が0.005以上0.45以下である毛髪用洗浄剤組成物。【選択図】なし
Description
本発明は、毛髪用洗浄剤組成物に関する。
種々の炭素数を有することで知られる内部オレフィンスルホン酸塩は、アニオン界面活性剤として優れた効果をもたらし得ることから、従来より様々な洗浄剤組成物に用いられている。
例えば、特許文献1には、炭素数12以上24以下の内部オレフィンのスルホン酸塩と、脂肪酸又はその塩、水酸基を有する有機溶剤及び水を特定の量的関係下にて含有する繊維製品用液体洗浄剤組成物が開示されており、一度凍結して融解する凍結回復の回数が多く行われても組成物が融解して、外観を良好に維持している。
例えば、特許文献1には、炭素数12以上24以下の内部オレフィンのスルホン酸塩と、脂肪酸又はその塩、水酸基を有する有機溶剤及び水を特定の量的関係下にて含有する繊維製品用液体洗浄剤組成物が開示されており、一度凍結して融解する凍結回復の回数が多く行われても組成物が融解して、外観を良好に維持している。
また特許文献2には、スルホン酸基が2位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸塩とスルホン酸基が5位以上に存在する内部オレフィンスルホン酸塩とが特定の質量比である、炭素数14以上16以下の内部オレフィンスルホン酸塩と、水酸基を有する有機溶剤及び水を特定量で含有する維製品用液体洗浄剤組成物が開示されており、低温環境下に曝露されても固形物の発生や分離を抑制し、洗浄性の向上を図っている。
ところで、内部オレフィンスルホン酸塩は、こうした種々の優れた性能を組成物に付与し得る成分ではある。しかしながら、毛髪を洗浄するにあたり、上記いずれの特許文献においても、洗浄時のみならず、すすぎ時や洗浄後においても、毛髪における細やかな仕上がりを付与することについては、何らの検討もなされておらず、充分に改善の余地がある。
すなわち、本発明は、特定の内部オレフィンスルホン酸又はその塩を用い、毛髪へ適用した際に、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたって、優れた性能を発揮する毛髪用洗浄剤組成物に関する。
そこで本発明者は、種々検討したところ、平均二重結合位置が極限られた範囲の原料オレフィンをスルホン化してなる、特定の内部オレフィンスルホン酸又はその塩と、特定の水酸基含有化合物とを特定の質量比で含有することにより、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたって、優れた洗髪効果を発揮する毛髪用洗浄剤組成物が得られることを見出した。
したがって、本発明は、次の成分(A)及び(B):
(A)平均二重結合位置が3.9位以上4.4位以下である炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩
(B)単糖又は糖アルコール(b1)、並びに質量平均分子量500以下のポリエチレングリコール(b2)から選ばれる1種又は2種以上の水酸基含有化合物
を含有し、成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が0.005以上0.45以下である毛髪用洗浄剤組成物を提供するものである。
(A)平均二重結合位置が3.9位以上4.4位以下である炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩
(B)単糖又は糖アルコール(b1)、並びに質量平均分子量500以下のポリエチレングリコール(b2)から選ばれる1種又は2種以上の水酸基含有化合物
を含有し、成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が0.005以上0.45以下である毛髪用洗浄剤組成物を提供するものである。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物によれば、毛髪へ適用した際、洗浄時においては良好な泡立ちをもたらしつつ、すすぎ時においては毛髪の柔らかさを実感できるだけでなく、洗浄後の濡れた毛髪において絡まりや不要な束感が生じにくく櫛通りの良さを実感することができる。また、良好な低温安定性を有しており、有用性の高い組成物である。
なお、本発明の毛髪用洗浄剤組成物による毛髪の洗浄時における「良好な泡立ち」とは、洗髪する際に速やかに泡が立つ起泡力の発現及び汚れの除去効果を実感するのに、十分な泡量であることを意味する。また、本発明の毛髪用洗浄剤組成物による毛髪の洗浄後、すすぎ時における「毛髪の柔らかさ」とは、すすぎ時に毛髪全体が柔らかくしなやかであることを実感できるだけでなく、仕上がり時には毛髪の一本一本がたおやかで健やかであることを実感できることをも含む意味である。さらに、洗浄後の濡れた毛髪における「櫛通りの良さ」とは、毛髪が絡まったり不要な束感が生じたりして扱い辛くなることを防止し、手櫛等によって余分な負荷をかけることなく毛流れを自然に揃えることができ、ブラッシングやその後の乾燥もしやすいことを意味する。ここで「束感」とは、毛髪表面に洗浄剤組成物が残留することによって、毛髪と毛髪との間隙において水を抱え込み、毛髪の一本一本が独立せずに集結してしまい、不快感を伴う感触を意味する。
以下、本発明の毛髪用洗浄剤組成物を毛髪へ適用した際における、これら「良好な泡立ち」、「毛髪の柔らかさの付与」、及び洗浄後の濡れた毛髪における「櫛通りの良さの付与」なる効果を総じて「洗髪効果」とも称する。
なお、本発明の毛髪用洗浄剤組成物による毛髪の洗浄時における「良好な泡立ち」とは、洗髪する際に速やかに泡が立つ起泡力の発現及び汚れの除去効果を実感するのに、十分な泡量であることを意味する。また、本発明の毛髪用洗浄剤組成物による毛髪の洗浄後、すすぎ時における「毛髪の柔らかさ」とは、すすぎ時に毛髪全体が柔らかくしなやかであることを実感できるだけでなく、仕上がり時には毛髪の一本一本がたおやかで健やかであることを実感できることをも含む意味である。さらに、洗浄後の濡れた毛髪における「櫛通りの良さ」とは、毛髪が絡まったり不要な束感が生じたりして扱い辛くなることを防止し、手櫛等によって余分な負荷をかけることなく毛流れを自然に揃えることができ、ブラッシングやその後の乾燥もしやすいことを意味する。ここで「束感」とは、毛髪表面に洗浄剤組成物が残留することによって、毛髪と毛髪との間隙において水を抱え込み、毛髪の一本一本が独立せずに集結してしまい、不快感を伴う感触を意味する。
以下、本発明の毛髪用洗浄剤組成物を毛髪へ適用した際における、これら「良好な泡立ち」、「毛髪の柔らかさの付与」、及び洗浄後の濡れた毛髪における「櫛通りの良さの付与」なる効果を総じて「洗髪効果」とも称する。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、成分(A)として、平均二重結合位置が3.9位以上4.4位以下である炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩を含有する。すなわち、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、平均二重結合位置が特定の極限られた範囲の原料オレフィンを出発原料として、これをスルホン化することにより得られる化合物であり、具体的には、原料オレフィンをスルホン化したのち、中和及び加水分解することにより得られる化合物である。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、成分(A)として、平均二重結合位置が3.9位以上4.4位以下である炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩を含有する。すなわち、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、平均二重結合位置が特定の極限られた範囲の原料オレフィンを出発原料として、これをスルホン化することにより得られる化合物であり、具体的には、原料オレフィンをスルホン化したのち、中和及び加水分解することにより得られる化合物である。
平均二重結合位置が3.9位以上4.4位以下である炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸の塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩;アンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、2-アミノエタノール塩、2-アミノメチルプロパンジオール塩等の有機アミン塩;リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。これらの炭素数16の内部オレフィンスルホン酸塩は、必ずしも最初から塩の形でなくともよく、製造中における中和反応によって生ずる塩を用いてもよい。
なかでも、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸の塩としては、後述する成分(B)とともに洗髪効果を有効に高める観点、及び低温安定性の観点から、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩及び2-アミノエタノール塩から選ばれる1種又は2種以上が好ましく、ナトリウム塩及びカリウム塩から選ばれる1種又は2種がより好ましく、ナトリウム塩がさらに好ましく、すなわち炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムがさらに好ましい。
なかでも、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸の塩としては、後述する成分(B)とともに洗髪効果を有効に高める観点、及び低温安定性の観点から、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩及び2-アミノエタノール塩から選ばれる1種又は2種以上が好ましく、ナトリウム塩及びカリウム塩から選ばれる1種又は2種がより好ましく、ナトリウム塩がさらに好ましく、すなわち炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムがさらに好ましい。
また、こうした炭素数16の原料オレフィンから得られる生成物である、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、主として炭素数16のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩(ヒドロキシ体、略称「HAS」)と炭素数16のオレフィンスルホン酸又はその塩(オレフィン体、略称「IOS」)の混合物である。
なお、成分(A)の出発原料である炭素数16の原料オレフィンは、主として二重結合の位置が炭素鎖の内部にあるが、二重結合の位置が炭素鎖の1位に存在する、いわゆるα-オレフィンを微量に含有する場合もある。かかる原料オレフィンをスルホン化すると、主にβ-サルトンが生成し、β-サルトンの一部は、γ-サルトン、オレフィンスルホン酸へと変化する。さらにこれらβ-サルトン、γ-サルトン及びオレフィンスルホン酸は、中和・加水分解工程において、炭素数16のヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩と炭素数16のオレフィンスルホン酸又はその塩へと転換する(例えば、J. Am. Oil Chem. Soc. 69, 39(1992))。また、得られるヒドロキシアルカンスルホン酸又はその塩のヒドロキシ基は、アルカン鎖の内部にあり、オレフィンスルホン酸又はその塩の二重結合はオレフィン鎖の内部にある。
したがって、本明細書では、これらの各生成物及びそれらの混合物を総称して、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩とする。
したがって、本明細書では、これらの各生成物及びそれらの混合物を総称して、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩とする。
スルホン化されることによって成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩を形成する炭素数16の原料オレフィンは、平均二重結合位置が3.9位以上4.4位以下である。平均二重結合位置がこのような値を示す炭素数16の原料オレフィンは、微量に含まれ得る1位も含め、2位~8位にわたり二重結合位置がブロードな分布を有する。
なお、原料オレフィンにおける二重結合位置及びその分布は、ガスクロマトグラフ質量分析計(略称「GC-MS」)を用いた測定により、確認することができる。具体的には、ガスクロマトグラフ分析計(以下、GCと省略)により炭素鎖長及び二重結合位置の異なる各成分を正確に分離し、それぞれを質量分析計(略称「MS」)にかけることにより、その二重結合位置を同定することができ、その各々GCピーク面積から求める。
なお、原料オレフィンにおける二重結合位置及びその分布は、ガスクロマトグラフ質量分析計(略称「GC-MS」)を用いた測定により、確認することができる。具体的には、ガスクロマトグラフ分析計(以下、GCと省略)により炭素鎖長及び二重結合位置の異なる各成分を正確に分離し、それぞれを質量分析計(略称「MS」)にかけることにより、その二重結合位置を同定することができ、その各々GCピーク面積から求める。
一方、かかる原料オレフィンをスルホン化することにより得られる成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩では、スルホン化により導入されるスルホン酸基の位置が炭素鎖の内部に存在するほど分離に困難を伴うため、確立的な分析方法が存在しないのが現状である。しかしながら、成分(A)におけるスルホン酸基の位置は、原料オレフィンにおける二重結合位置にほぼ対応し、1位も含め2位~8位にわたり過度に偏在することなくブロードな分布を示すものと充分に推認される。そのため、本発明において、出発原料である原料オレフィンにおける平均二重結合位置の値を元に、成分(A)を規定するものである。
本発明で用いる成分(A)は、上記のような平均二重結合位置の値、すなわちブロードな二重結合分布を有する原料オレフィンから得られる内部オレフィンスルホン酸又はその塩であって、炭素鎖においてスルホン酸基が過度に偏在することなくブロードな位置に存在する。炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、炭素鎖の末端寄りにスルホン酸基が偏在すると、長尺化した炭素鎖の増大により融点が上昇して析出しやすくなり、低温安定性も損なわれるおそれがある。また炭素鎖の内部寄りにスルホン酸基が偏在すると、洗浄時の泡質やすすぎ時の毛髪の感触が損なわれ、洗髪効果が低下するおそれがある。しかしながら、上記原料オレフィンから得られる成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩であれば、炭素鎖においてスルホン酸基が過度に偏在することなくブロードな位置に存在し、スルホン酸基の結合位置から末端までの炭素鎖が種々長さを有する内部オレフィンスルホン酸又はその塩が適度に混在してなる。そのため、後述する成分(B)とも相まって、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果を発現することができる。成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合においても、上記と同様である。
なお、成分(A)の出発原料である炭素数16の原料オレフィンにおける平均二重結合位置(単位:位、略称「DBP」)とは、かかる炭素数16の原料オレフィン全量中に存在する、各炭素数16の原料オレフィンの二重結合位置の平均値を意味する。具体的には、炭素数16の原料オレフィンにおける平均二重結合位置とは、下記式(1)により求められる値である。
なお、成分(A)の出発原料である炭素数16の原料オレフィンにおける平均二重結合位置(単位:位、略称「DBP」)とは、かかる炭素数16の原料オレフィン全量中に存在する、各炭素数16の原料オレフィンの二重結合位置の平均値を意味する。具体的には、炭素数16の原料オレフィンにおける平均二重結合位置とは、下記式(1)により求められる値である。
(式(1)中、nは、炭素数16の原料オレフィンに存在する二重結合の位置を表す整数(単位:位)を示す。Cnは、炭素数16の原料オレフィン全量100質量%中における、二重結合がn位に存在する炭素数16の原料オレフィンの含有量(単位:質量%)を示す。)
成分(A)を形成する炭素数16の原料オレフィンにおける平均二重結合位置は、優れた洗髪効果の発揮を確保する観点から、3.9位以上であって、好ましくは4.0位以上であり、4.4位以下であって、好ましくは4.3位以下であり、より好ましくは4.2位以下である。そして、炭素数16の原料オレフィンにおける平均二重結合位置は、3.9位以上4.4位以下であって、好ましくは4.0~4.4位であり、より好ましくは4.0~4.3位であり、さらに好ましくは4.0~4.2位である。
また、炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が2位である原料オレフィンの含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは15質量%以上であり、さらに好ましくは20質量%以上であり、好ましくは35質量%以下であり、より好ましくは32質量%以下であり、さらに好ましくは24質量%以下である。そして、炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が2位である原料オレフィンの含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは10~35質量%であり、より好ましくは15~32質量%であり、さらに好ましくは20~24質量%である。
炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が3位である原料オレフィンの含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは14質量%以上であり、さらに好ましくは16質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは24質量%以下であり、さらに好ましくは19質量%以下である。そして、炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が3位である原料オレフィンの含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは10~30質量%であり、より好ましくは14~24質量%であり、さらに好ましくは16~19質量%である。
炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が4位である原料オレフィンの含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは15質量%以上であり、さらに好ましくは17質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは25質量%以下であり、さらに好ましくは19質量%以下である。そして、炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が4位である原料オレフィンの含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは10~30質量%であり、より好ましくは15~25質量%であり、さらに好ましくは17~19質量%である。
炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が5位である原料オレフィンの含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは10質量%以上であり、さらに好ましくは13質量%以上であり、好ましくは25質量%以下であり、より好ましくは19質量%以下であり、さらに好ましくは15質量%以下である。そして、炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が5位である原料オレフィンの含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは5~25質量%であり、より好ましくは10~19質量%であり、さらに好ましくは13~15質量%である。
炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が6位である原料オレフィンの含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは7質量%以上であり、さらに好ましくは11質量%以上であり、好ましくは20質量%以下であり、より好ましくは15質量%以下であり、さらに好ましくは13質量%以下である。そして、炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が6位である原料オレフィンの含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは5~20質量%であり、より好ましくは7~15質量%であり、さらに好ましくは11~13質量%である。
炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が7位又は8位である原料オレフィンの合計含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは7質量%以上であり、さらに好ましくは12質量%以上であり、好ましくは25質量%以下であり、より好ましくは22質量%以下であり、さらに好ましくは16質量%以下である。そして、炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が7位又は8位である原料オレフィンの合計含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは5~25質量%であり、より好ましくは7~22質量%であり、さらに好ましくは12~16質量%である。
炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が3~5位である原料オレフィンの含有量と、二重結合位置が6~8位である原料オレフィンの含有量との質量比(原料オレフィン3~5位/原料オレフィン6~8位)は、好ましくは1.0以上であり、より好ましくは1.3以上であり、さらに好ましくは1.7以上であり、好ましくは4.0以下であり、より好ましくは3.5以下であり、さらに好ましくは2.2以下である。そして、炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が3~5位である原料オレフィンの含有量と、二重結合位置が6~8位である原料オレフィンの含有量との質量比(原料オレフィン3~5位/原料オレフィン6~8位)は、好ましくは1.0~4.0であり、より好ましくは1.3~3.5であり、さらに好ましくは1.7~2.2である。
炭素数16の原料オレフィンにおいて、不可避的に存在し得る、二重結合位置が1位の原料オレフィン(α-オレフィン)の含有量は、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは5.0質量%未満であり、より好ましくは3.0質量%未満であり、さらに好ましくは2.5質量%未満であり、或いは炭素数16の原料オレフィンにおいて、α-オレフィンを含有しないのが好ましい。
なお、上記炭素数16の原料オレフィンは、炭素数16のアルコールの脱水反応により生成する二重結合位置が1位の原料オレフィン(α-オレフィン)を異性化(二重結合移行)することにより得ることができる。具体的には、1-ヘキサデカノール100質量部に対し、アルミナ等の固体酸触媒を好ましくは0.5質量部以上、より好ましくは2質量部以上、好ましくは15質量部以下、より好ましくは10質量部以下投入し、また好ましくは0.5~15質量部、より好ましくは2~10質量部投入する。
次いで、好ましくは220℃以上、より好ましくは260℃以上、好ましくは350℃以下にて、また好ましくは220~350℃、より好ましくは260~350℃にて攪拌して、好ましくは1時間以上、より好ましくは3時間以上、好ましくは30時間以下、より好ましくは10時間以下、また好ましくは1~30時間、より好ましくは3~10時間異性化反応を行う。反応終了後の生成物を適宜蒸留することにより、上記炭素数16の原料オレフィンを得ることができる。
次いで、好ましくは220℃以上、より好ましくは260℃以上、好ましくは350℃以下にて、また好ましくは220~350℃、より好ましくは260~350℃にて攪拌して、好ましくは1時間以上、より好ましくは3時間以上、好ましくは30時間以下、より好ましくは10時間以下、また好ましくは1~30時間、より好ましくは3~10時間異性化反応を行う。反応終了後の生成物を適宜蒸留することにより、上記炭素数16の原料オレフィンを得ることができる。
上記炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が1位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは40質量%以上であり、より好ましくは50質量%以上であり、さらに好ましくは55質量%以上であり、好ましくは75質量%以下であり、より好ましくは70質量%以下であり、さらに好ましくは68質量%以下である。そして、上記炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が1位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは40質量%以上75質量%以下であり、より好ましくは50~70質量%であり、さらに好ましくは55~68質量%である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、スルホン酸基が1位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量についても、上記と同様である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、スルホン酸基が1位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量についても、上記と同様である。
成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは13質量%以上であり、さらに好ましくは17質量%以上であり、好ましくは35質量%以下であり、より好ましくは30質量%以下であり、さらに好ましくは25質量%以下である。そして、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは10質量%以上35質量%以下であり、より好ましくは13~30質量%であり、さらに好ましくは17~25質量%である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量についても、上記と同様である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量についても、上記と同様である。
成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が3位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは11質量%以上であり、さらに好ましくは15質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは25質量%以下であり、さらに好ましくは20質量%以下である。そして、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が3位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは5質量%以上30質量%以下であり、より好ましくは11~25質量%であり、さらに好ましくは15~20質量%である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、スルホン酸基が3位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量についても、上記と同様である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、スルホン酸基が3位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量についても、上記と同様である。
成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が4位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは15質量%以上であり、より好ましくは18質量%以上であり、さらに好ましくは19質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは25質量%以下であり、さらに好ましくは23質量%以下である。そして、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が4位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは15質量%以上30質量%以下であり、より好ましくは18~25質量%であり、さらに好ましくは19~23質量%である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、スルホン酸基が4位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量についても、上記と同様である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、スルホン酸基が4位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量についても、上記と同様である。
なお、成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が1位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは5.0質量%未満であり、より好ましくは3.0質量%未満であり、さらに好ましくは2.5質量%未満であり、或いは成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が1位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩を含有しないのが好ましい。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、スルホン酸基が1位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量についても、上記と同様であり、或いはスルホン酸基が1位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを含有しないのが好ましい。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、スルホン酸基が1位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムの含有量についても、上記と同様であり、或いはスルホン酸基が1位に存在する内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを含有しないのが好ましい。
成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、ヒドロキシ体(HAS)の含有量とオレフィン体(IOS)の含有量との質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、生産性向上と不純物低減の観点から、好ましくは50/50~100/0であり、より好ましくは60/40~100/0であり、さらに好ましくは70/30~100/0であり、またさらに好ましくは75/25~100/0であり、またより好ましくは75/25~95/5である。
なお、かかる質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、HPLCにより成分(A)からヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけて得られるHPLC-MSピーク面積を元にして求められる。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、ヒドロキシ体(HAS)の含有量とオレフィン体(IOS)の含有量との質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)についても、上記と同様である。
なお、かかる質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)は、HPLCにより成分(A)からヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけて得られるHPLC-MSピーク面積を元にして求められる。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、ヒドロキシ体(HAS)の含有量とオレフィン体(IOS)の含有量との質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)についても、上記と同様である。
成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、原料オレフィンをスルホン化することにより得られることから、かかる成分(A)中には未反応の原料オレフィン及び無機化合物が残存する可能性がある。これらの成分の含有量は少ないほうが好ましい。成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合においても、同様である。
成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、未反応の原料オレフィンの含有量は、成分(A)中に、好ましくは5.0質量%未満であり、より好ましくは3.0質量%未満であり、さらに好ましくは1.5質量%未満であり、またさらに好ましくは1.0質量%未満である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、未反応の原料オレフィンの含有量についても、上記と同様である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、未反応の原料オレフィンの含有量についても、上記と同様である。
成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、無機化合物の含有量は、成分(A)中に、好ましくは7.5質量%未満であり、より好ましくは5.0質量%未満であり、さらに好ましくは3.0質量%未満であり、またさらに好ましくは2.0質量%未満であり、またより好ましくは1.6質量%未満である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、無機化合物の含有量についても、上記と同様である。
成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムである場合、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムにおける、無機化合物の含有量についても、上記と同様である。
成分(A)の含有量は、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果の発揮を有効に促進する観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、またさらに好ましくは0.7質量%以上であり、またよりさらに好ましくは2質量%以上である。また、成分(A)の含有量は、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りの良さを一層有効に発現させる観点、及び良好な低温安定性をも発現する観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは15質量%以下であり、さらに好ましくは12質量%以下であり、またさらに好ましくは10質量%以下であり、またより好ましくは8質量%以下である。そして、成分(A)の含有量は、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上30質量%以下であり、より好ましくは0.05~15質量%であり、さらに好ましくは0.1~12質量%であり、またさらに好ましくは0.7~10質量%であり、またより好ましくは2~8質量%である。
成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩は、炭素数16の上記原料オレフィンを三酸化硫黄と反応させてスルホン化することにより得られ、具体的には、原料オレフィンをスルホン化した後、中和し、次いで加水分解することにより得ることができる。
より具体的には、上記原料オレフィンをスルホン化する際の三酸化硫黄の使用量は、成分(A)の収率を向上させる観点及び反応性を向上させる観点から、原料オレフィン1モルに対し、好ましくは0.8モル以上であり、より好ましくは0.9モル以上であり、さらに好ましくは0.95モル以上である。また、上記原料オレフィンをスルホン化する際の三酸化硫黄の使用量は、経済性の観点及び成分(A)の不要な着色を抑制する観点から、好ましくは1.2モル以下であり、より好ましくは1.1モル以下であり、さらに好ましくは1.05モル以下である。そして、上記原料オレフィンをスルホン化する際の三酸化硫黄の使用量は、原料オレフィン1モルに対し、好ましくは0.8~1.2モルであり、より好ましくは0.9~1.1モルであり、さらに好ましくは0.95~1.05モルである。
上記原料オレフィンをスルホン化する際の反応温度は、三酸化硫黄及び成分(A)の凝固を防ぐ観点から、好ましくは0℃以上であり、また成分(A)の不要な着色を抑制する観点から、好ましくは50℃以下である。そして、原料オレフィンをスルホン化する際の反応温度は、好ましくは0~50℃である。
より具体的には、上記原料オレフィンをスルホン化する際の三酸化硫黄の使用量は、成分(A)の収率を向上させる観点及び反応性を向上させる観点から、原料オレフィン1モルに対し、好ましくは0.8モル以上であり、より好ましくは0.9モル以上であり、さらに好ましくは0.95モル以上である。また、上記原料オレフィンをスルホン化する際の三酸化硫黄の使用量は、経済性の観点及び成分(A)の不要な着色を抑制する観点から、好ましくは1.2モル以下であり、より好ましくは1.1モル以下であり、さらに好ましくは1.05モル以下である。そして、上記原料オレフィンをスルホン化する際の三酸化硫黄の使用量は、原料オレフィン1モルに対し、好ましくは0.8~1.2モルであり、より好ましくは0.9~1.1モルであり、さらに好ましくは0.95~1.05モルである。
上記原料オレフィンをスルホン化する際の反応温度は、三酸化硫黄及び成分(A)の凝固を防ぐ観点から、好ましくは0℃以上であり、また成分(A)の不要な着色を抑制する観点から、好ましくは50℃以下である。そして、原料オレフィンをスルホン化する際の反応温度は、好ましくは0~50℃である。
中和では、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、2-アミノエタノール等のアルカリ化合物を反応させる。かかるアルカリ化合物の添加量は、原料オレフィンや無機塩等の不純物の生成を抑制する観点、及び反応性を向上させる観点から、スルホン酸基1モルに対し、好ましくは1.0モル倍量以上であり、より好ましくは1.03モル倍量以上である。また、アルカリ化合物の添加量は、経済性の観点、及び原料オレフィンや無機塩等の不純物の生成を抑制する観点から、スルホン酸基1モルに対し、好ましくは2.5モル倍量以下であり、より好ましくは2.0モル倍量以下であり、さらに好ましくは1.5モル倍量以下である。そして、アルカリ化合物の添加量は、スルホン酸基1モルに対し、好ましくは1.0~2.5モル倍量であり、より好ましくは1.03~2.0モル倍量であり、さらに好ましくは1.03~1.5モル倍量である。
中和における、スルホン化した原料オレフィンとアルカリ化合物との混合の際の温度、及び反応温度は、副反応による内部オレフィンや無機塩等の不純物の生成を抑制する観点から、好ましくは40℃以下であり、より好ましくは35℃以下であり、さらに好ましくは30℃以下であり、またさらに好ましくは25℃以下であり、反応性を向上させる観点から、好ましくは0℃以上であり、より好ましくは10℃以上であり、さらに好ましくは15℃以上であり、またさらに好ましくは20℃以上である。またスルホン化した原料オレフィンとアルカリ化合物とを混合する際の温度、及び反応温度は、好ましくは0~40℃であり、より好ましくは10~35℃であり、さらに好ましくは15~30℃であり、またさらに好ましくは20~25℃である。
中和における、スルホン化した原料オレフィンとアルカリ化合物との混合の際の温度、及び反応温度は、副反応による内部オレフィンや無機塩等の不純物の生成を抑制する観点から、好ましくは40℃以下であり、より好ましくは35℃以下であり、さらに好ましくは30℃以下であり、またさらに好ましくは25℃以下であり、反応性を向上させる観点から、好ましくは0℃以上であり、より好ましくは10℃以上であり、さらに好ましくは15℃以上であり、またさらに好ましくは20℃以上である。またスルホン化した原料オレフィンとアルカリ化合物とを混合する際の温度、及び反応温度は、好ましくは0~40℃であり、より好ましくは10~35℃であり、さらに好ましくは15~30℃であり、またさらに好ましくは20~25℃である。
中和後に行う加水分解での反応温度は、水の存在下、反応性を向上させる観点から、好ましくは120℃以上であり、より好ましくは140℃以上であり、さらに好ましくは160℃以上である。また、加水分解での反応温度は、生成物の分解を抑制する観点から、好ましくは220℃以下であり、より好ましくは180℃以下である。そして、加水分解での反応温度は、好ましくは120~220℃であり、より好ましくは140~180℃であり、さらに好ましくは160~180℃である。
加水分解での反応時間は、反応を完結させる観点から、好ましくは30分間以上であり、より好ましくは45分間以上である。また、加水分解での反応時間は、生産性を向上させる観点から、好ましくは240分間以下であり、より好ましくは180分間以下であり、さらに好ましくは120分間以下であり、またさらに好ましくは90分間以下である。そして、加水分解での反応時間は、好ましくは30~240分間であり、より好ましくは45~180分間であり、さらに好ましくは45~120分間であり、またさらに好ましくは45~90分間である。これらの反応は、連続して行うことができる。また反応終了後は、抽出、洗浄等により精製することができる。
なお、成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムであって、かかる炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得る場合においても、上記と同様である。
加水分解での反応時間は、反応を完結させる観点から、好ましくは30分間以上であり、より好ましくは45分間以上である。また、加水分解での反応時間は、生産性を向上させる観点から、好ましくは240分間以下であり、より好ましくは180分間以下であり、さらに好ましくは120分間以下であり、またさらに好ましくは90分間以下である。そして、加水分解での反応時間は、好ましくは30~240分間であり、より好ましくは45~180分間であり、さらに好ましくは45~120分間であり、またさらに好ましくは45~90分間である。これらの反応は、連続して行うことができる。また反応終了後は、抽出、洗浄等により精製することができる。
なお、成分(A)が炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムであって、かかる炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムを得る場合においても、上記と同様である。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、成分(B)として、単糖又は糖アルコール(b1)、並びに質量平均分子量500以下のポリエチレングリコール(b2)から選ばれる1種又は2種以上の水酸基含有化合物を含有する。かかる成分(B)を含有することにより、上記成分(A)と相まって、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果を発現することができ、また良好な低温安定性を確保することもできる。
成分(b1)の単糖又は糖アルコールとしては、上記効果の点から、単糖としては炭素数4~6のものが好ましく、具体的には、グルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、リボース等の単糖から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。糖アルコールとしては炭素数4~6のものが好ましく、具体的にはマンニトール、ソルビトール、マルチトール、ラクチトール、エリスリトール、キシリトール等の糖アルコールから選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。なかでも、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果を発揮する観点から、より具体的には、グルコース、マンニトール、ソルビトール、及びエリスリトールから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、グルコース、及びマンニトールから選ばれる1種又は2種がより好ましく、グルコースを含むものがさらに好ましい。
成分(b2)のポリエチレングリコールは、質量平均分子量500以下であって、好ましくは質量平均分子量400以下であり、より好ましくは質量平均分子量300以下であり、さらに好ましくは質量平均分子量200以下であり、好ましくは質量平均分子量100以上である。なお、「質量平均分子量」とは、下記式(2)により求められる値を意味する。
質量平均分子量={(56.1×官能基数)/水酸基価}×1000・・・(2)
質量平均分子量={(56.1×官能基数)/水酸基価}×1000・・・(2)
これら成分(b1)及び成分(b2)のなかでも、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果を有効に発揮する観点、また良好な低温安定性を確保する観点から、成分(b2)が好ましい。
成分(B)の含有量は、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果を発現する観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.05質量%以上であり、より好ましくは0.1質量%以上であり、さらに好ましくは0.5質量%以上である。また、成分(B)の含有量は、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りの良さを有効に発現させる観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは3.0質量%以下であり、より好ましくは2.5質量%以下であり、さらに好ましくは2.0質量%以下である。そして、成分(B)の含有量は、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.05質量%以上3.0質量%以下であり、より好ましくは0.1~2.5質量%であり、さらに好ましくは0.1~2.0質量%であり、またさらに好ましくは0.5~2.0質量%である。
成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))は、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りの良さを一層有効に発現させる観点から、0.005以上であって、好ましくは0.01以上である。また、成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))は、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果を有効に発現する観点、また良好な低温安定性を確保する観点から、0.45以下であって、好ましくは0.40以下であり、より好ましくは0.35以下である。そして、成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))は、0.005以上0.45以下であって、好ましくは0.005~0.40であり、より好ましくは0.01~0.40であり、さらに好ましくは0.01~0.35である。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、上記成分と相まって、良好な低温安定性を確保しつつ、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果の発揮を一層確実にする観点から、カチオン性ポリマー(C)を含有することができる。ここで「カチオン性ポリマー」とは、水に溶解したとき陽イオン化する置換基を有するポリマーを意味する。
成分(C)としては、具体的には、カチオン化ポリガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、ジアリル四級アンモニウム塩重合体、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを含む共重合体、及び架橋型カチオン性ポリマーから選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
カチオン化ポリガラクトマンナンとしては、より具体的には、カチオン化グアガム、カチオン化タラガム、及びカチオン化ローカストビーンガム等から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
カチオン化ヒドロキシアルキルセルロースとしては、より具体的には、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、及びカチオン化ヒドロキシプロピルセルロース等から選ばれる1種又は2種が挙げられる。
ジアリル四級アンモニウム塩重合体としては、より具体的には、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド/アクリル酸共重合体、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド/アクリルアミド共重合体、及びジアリルジメチルアンモニウムクロリド/アクリル酸/アクリルアミド共重合体から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを含む共重合体としては、アクリル酸/アクリル酸メチル/メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド共重合体、及びアクリル酸/アクリルアミド/メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド共重合体から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
架橋型カチオン性ポリマーとしては、より具体的には、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩/N,N-ジメチルアクリルアミド/ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共重合体等が挙げられる。
カチオン化ポリガラクトマンナンとしては、より具体的には、カチオン化グアガム、カチオン化タラガム、及びカチオン化ローカストビーンガム等から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
カチオン化ヒドロキシアルキルセルロースとしては、より具体的には、カチオン化ヒドロキシエチルセルロース、及びカチオン化ヒドロキシプロピルセルロース等から選ばれる1種又は2種が挙げられる。
ジアリル四級アンモニウム塩重合体としては、より具体的には、ポリジアリルジメチルアンモニウムクロリド、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド/アクリル酸共重合体、ジアリルジメチルアンモニウムクロリド/アクリルアミド共重合体、及びジアリルジメチルアンモニウムクロリド/アクリル酸/アクリルアミド共重合体から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを含む共重合体としては、アクリル酸/アクリル酸メチル/メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド共重合体、及びアクリル酸/アクリルアミド/メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリド共重合体から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
架橋型カチオン性ポリマーとしては、より具体的には、N,N-ジメチルアミノエチルメタクリル酸ジエチル硫酸塩/N,N-ジメチルアクリルアミド/ジメタクリル酸ポリエチレングリコール共重合体等が挙げられる。
なかでも、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、及び架橋型カチオン性ポリマーから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、カチオン化ヒドロキシエチルセルロースがより好ましい。
成分(C)の含有量は、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果の発揮を有効に促進する観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上である。また、成分(C)の含有量は、良好な低温安定性やハンドリング性を確保する観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは3質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以下であり、またさらに好ましくは0.5質量%以下である。そして、成分(C)の含有量は、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01~10質量%であり、より好ましくは0.05~3質量%であり、さらに好ましくは0.1~1質量%であり、またさらに好ましくは0.1~0.5質量%である。
成分(A)の含有量と成分(C)の含有量との質量比((A)/(C))は、成分(A)の良好な低温安定性やハンドリング性を発揮する観点から、好ましくは1以上であり、より好ましくは5以上であり、さらに好ましくは10以上である。また、成分(A)の含有量と成分(C)の含有量との質量比((A)/(C))は、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果の発揮を有効に促進する観点から、好ましくは1000以下であり、より好ましくは500以下であり、さらに好ましくは100以下であり、またさらに好ましくは50以下であり、またより好ましくは30以下である。そして、成分(A)の含有量と成分(C)の含有量との質量比((A)/(C))は、好ましくは1~1000であり、より好ましくは5~500であり、さらに好ましくは10~100であり、またさらに好ましくは10~50であり、またより好ましくは10~30である。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、成分(D)として、上記成分(A)以外のアニオン界面活性剤を含有することができる。かかる成分(D)を含有することにより、上記成分(A)と相まって、良好な低温安定性を確保しつつ、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果を発揮することができる。
成分(D)としては、具体的には、スルホン酸塩、アシルアミノ酸塩、スルホコハク酸塩、硫酸エステル塩、及びカルボン酸塩から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
成分(D)のスルホン酸塩とは、成分(A)以外のスルホン酸塩であって、かかるスルホン酸塩としては、より具体的には、N-アシルメチルタウリン塩等のアミノエチルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルケニルベンゼンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、及び炭素数が14のα-オレフィンスルホン酸塩から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。なかでも、炭素数6~22のアルキル基、アルケニル基又はアシル基を有するのが好ましく、炭素数8~18のアルキル基、アルケニル基又はアシル基を有するのがより好ましい。
成分(D)のスルホン酸塩とは、成分(A)以外のスルホン酸塩であって、かかるスルホン酸塩としては、より具体的には、N-アシルメチルタウリン塩等のアミノエチルスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、アルケニルベンゼンスルホン酸塩、アルカンスルホン酸塩、及び炭素数が14のα-オレフィンスルホン酸塩から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。なかでも、炭素数6~22のアルキル基、アルケニル基又はアシル基を有するのが好ましく、炭素数8~18のアルキル基、アルケニル基又はアシル基を有するのがより好ましい。
アシルアミノ酸塩としては、より具体的には、アシル基の炭素数が、6~22であるのが好ましく、8~18であるのがより好ましい。またアシルアミノ酸塩を構成するアミノ酸部分としては、グルタミン酸、アスパラギン酸、グリシン、アラニン、スレオニン、メチルアラニン、サルコシン、リジン及びアルギニンから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、グルタミン酸、アラニン、グリシン及びアルギニンから選ばれる1種又は2種以上がより好ましい。
スルホコハク酸塩としては、スルホコハク酸アルキルエステル塩、及びポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
硫酸エステル塩としては、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、及びポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩等から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。なかでも、炭素数6~22のアルキル基又はアルケニル基を有するのが好ましく、炭素数8~18のアルキル基又はアルケニル基を有するのがより好ましい。
カルボン酸塩としては、脂肪酸塩、及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩等から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。なかでも、炭素数6~22のアルキル基、アルケニル基又は脂肪酸基を有するのが好ましく、炭素数8~18のアルキル基、アルケニル基又は脂肪酸基を有するのがより好ましい。
スルホコハク酸塩としては、スルホコハク酸アルキルエステル塩、及びポリオキシアルキレンスルホコハク酸アルキルエステル塩から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
硫酸エステル塩としては、アルキル硫酸塩、アルケニル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルケニルエーテル硫酸塩、及びポリオキシアルキレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩等から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。なかでも、炭素数6~22のアルキル基又はアルケニル基を有するのが好ましく、炭素数8~18のアルキル基又はアルケニル基を有するのがより好ましい。
カルボン酸塩としては、脂肪酸塩、及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩等から選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。なかでも、炭素数6~22のアルキル基、アルケニル基又は脂肪酸基を有するのが好ましく、炭素数8~18のアルキル基、アルケニル基又は脂肪酸基を有するのがより好ましい。
これら成分(D)のなかでも、良好な低温安定性を確保しつつ、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたり、優れた洗髪効果を発揮する観点から、アミノエチルスルホン酸塩、アシルアミノ酸塩、スルホコハク酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩から選ばれる1種又は2種以上が好ましく、アミノエチルスルホン酸塩、アシルアミノ酸塩、スルホコハク酸塩、及びポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩から選ばれる1種又は2種以上がより好ましく、アミノエチルスルホン酸塩がさらに好ましい。
成分(D)の含有量は、洗浄時からすすぎ時及び洗浄後にわたる優れた洗髪効果の発揮を有効に促進する観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、またさらに好ましくは0.8質量%以上であり、またより好ましくは1.5質量%以上である。また、成分(D)の含有量は、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りの良さを一層有効に発現させる観点、また良好な低温安定性を確保する観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは15質量%以下であり、さらに好ましくは12質量%以下であり、またさらに好ましくは10質量%以下であり、またより好ましくは9.3質量%以下であり、またより好ましくは8.0質量%以下である。そして、成分(D)の含有量は、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上30質量%以下であり、より好ましくは0.05~15質量%であり、さらに好ましくは0.1~12質量%であり、またさらに好ましくは0.8~10質量%であり、またより好ましくは0.8~9.3質量%であり、またより好ましくは0.8~8.0質量%であり、またより好ましくは1.5~8.0質量%である。
成分(D)に、炭素数16以外の内部オレフィンスルホン酸又はその塩が含まれる場合、洗浄時において良好な泡立ちをもたらす観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中の内部オレフィンスルホン酸又はその塩の総量に対する成分(A)の含有量の質量比((A)/(内部オレフィンスルホン酸又はその塩の総量))は、好ましくは0.2以上であり、より好ましくは0.4以上であり、さらに好ましくは0.6以上であり、またさらに好ましくは0.8以上であり、またより好ましくは0.85以上であり、またより好ましくは0.9以上であり、またより好ましくは0.95以上である。
成分(A)の含有量と成分(D)の含有量との質量比((A)/(D))は、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りの良さを一層有効に発現させる観点、また良好な低温安定性を確保する観点から、好ましくは0.01以上であり、より好ましくは0.05以上であり、さらに好ましくは0.1以上であり、またさらに好ましくは0.3以上である。また、成分(A)の含有量と成分(D)の含有量との質量比((A)/(D))は、優れた洗髪効果を発揮する観点から、好ましくは100以下であり、より好ましくは25以下であり、さらに好ましくは15以下であり、またさらに好ましくは10以下であり、またより好ましくは8以下であり、またより好ましくは5以下である。そして、成分(A)の含有量と成分(D)の含有量との質量比((A)/(D))は、好ましくは0.01以上100以下であり、より好ましくは0.05~25であり、さらに好ましくは0.1~15であり、またさらに好ましくは0.1~10であり、またより好ましくは0.1~8であり、またより好ましくは0.3~8であり、またより好ましくは0.3~5である。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、上記成分(A)と相まった、優れた洗髪効果の発揮を一層確実なものとする観点から、両性界面活性剤(E)を含有することができる。
成分(E)としては、具体的には、カルボベタイン、及びスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。より具体的には、炭素数6~22の、好ましくは炭素数8~18のアルキル基、アルケニル基又はアシル基を有する、カルボベタイン及びスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
なかでも、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン、及びラウリルスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、及びラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタインら選ばれる1種又は2種がより好ましい。
成分(E)としては、具体的には、カルボベタイン、及びスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。より具体的には、炭素数6~22の、好ましくは炭素数8~18のアルキル基、アルケニル基又はアシル基を有する、カルボベタイン及びスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
なかでも、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン、及びラウリルスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上が好ましく、ラウリン酸アミドプロピルベタイン、及びラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタインら選ばれる1種又は2種がより好ましい。
成分(E)の含有量は、優れた洗髪効果の発揮を一層高める観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、またさらに好ましくは0.3質量%以上である。また、成分(E)の含有量は、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りの良さを一層確実に確保する観点、また良好な低温安定性を確保する観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは15質量%以下であり、さらに好ましくは12質量%以下であり、またさらに好ましくは8質量%以下であり、またより好ましくは5質量%以下である。そして、成分(E)の含有量は、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01~30質量%であり、より好ましくは0.05~15質量%であり、さらに好ましくは0.1~12質量%であり、またさらに好ましくは0.1~8質量%であり、またより好ましくは0.1~5質量%であり、またより好ましくは0.3~5質量%である。
成分(A)の含有量と成分(E)の含有量との質量比((A)/(E))は、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りの良さを一層有効に発現させる観点から、好ましくは0.01以上であり、より好ましくは0.05以上であり、さらに好ましくは0.1以上である。また、成分(A)の含有量と成分(E)の含有量との質量比((A)/(E))は、優れた洗髪効果を有効に高める観点、また良好な低温安定性を確保する観点から、好ましくは50以下であり、より好ましくは25以下であり、さらに好ましくは9以下であり、またさらに好ましくは5以下である。そして、成分(A)の含有量と成分(E)の含有量との質量比((A)/(E))は、好ましくは0.01~50であり、より好ましくは0.05~25であり、さらに好ましくは0.1~9であり、またさらに好ましくは0.1~5である。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、上記成分と相まった、優れた洗髪効果の発揮を一層確実なものとする観点から、ノニオン界面活性剤(F)を含有することができる。
成分(F)としては、具体的には、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシド、及びアルキルグリセリルエーテルから選ばれる1種又は2種以上が挙げられる。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルとしては、より具体的には、アルキル基の炭素数が6~22、好ましくは炭素数8~18のものが挙げられる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましく、オキシエチレン基の平均付加モル数が3~50であるのがより好ましく、4~16であるのがさらに好ましい。
脂肪酸アルカノールアミドとしては、脂肪酸の炭素数が6~22、好ましくは炭素数8~18のモノ又はジアルカノールアミドが挙げられる。
アルキルグリコシドとしては、アルキル基の炭素数が6~22、好ましくは炭素数8~18のものが挙げられる。
アルキルグリセリルエーテルとしては、アルキル基の炭素数が6~22、好ましくは炭素数8~18のものが挙げられる。
なかでも、脂肪酸アルカノールアミドがより好ましい。
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルとしては、より具体的には、アルキル基の炭素数が6~22、好ましくは炭素数8~18のものが挙げられる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルエーテルが好ましく、オキシエチレン基の平均付加モル数が3~50であるのがより好ましく、4~16であるのがさらに好ましい。
脂肪酸アルカノールアミドとしては、脂肪酸の炭素数が6~22、好ましくは炭素数8~18のモノ又はジアルカノールアミドが挙げられる。
アルキルグリコシドとしては、アルキル基の炭素数が6~22、好ましくは炭素数8~18のものが挙げられる。
アルキルグリセリルエーテルとしては、アルキル基の炭素数が6~22、好ましくは炭素数8~18のものが挙げられる。
なかでも、脂肪酸アルカノールアミドがより好ましい。
成分(F)の含有量は、上記成分(B)とも相まって、優れた洗髪効果の発揮を一層高める観点、また良好な低温安定性を確保する観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、またさらに好ましくは0.5質量%以上である。また、成分(F)の含有量は、成分(B)とも相まって、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りの良さを一層確実なものとする観点から、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは15質量%以下であり、より好ましくは10質量%以下であり、さらに好ましくは8質量%以下であり、またさらに好ましくは6質量%以下である。そして、成分(F)の含有量は、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01~15質量%であり、より好ましくは0.05~10質量%であり、さらに好ましくは0.1~8質量%であり、またさらに好ましくは0.5~6質量%である。
成分(A)の含有量と成分(F)の含有量との質量比((A)/(F))は、成分(A)の不要な析出を有効に抑制して、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りの良さを一層確実なものとする観点、また良好な低温安定性を確保する観点から、好ましくは0.01以上であり、より好ましくは0.05以上であり、さらに好ましくは0.1以上であり、またさらに好ましくは0.5以上である。また、成分(A)の含有量と成分(F)の含有量との質量比((A)/(F))は、優れた洗髪効果を発揮する観点から、好ましくは50以下であり、より好ましくは25以下であり、さらに好ましくは9以下であり、またさらに好ましくは6以下である。そして、成分(A)の含有量と成分(F)の含有量との質量比((A)/(F))は、好ましくは0.01~50であり、より好ましくは0.05~25であり、さらに好ましくは0.1~9であり、またさらに好ましくは0.5~9であり、またより好ましくは0.5~6である。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、上記成分以外に、本発明の効果を阻害しない範囲で、原料オレフィンをスルホン化して成分(A)を得る際に媒体ともなり得る水、減粘剤、多価アルコール類、防腐剤、還元剤のほか、通常の化粧品原料として用いられる他の成分を含有することができる。かかる成分としては、感触向上剤、増粘剤、香料、紫外線吸収剤、可視光吸収剤、キレート剤、酸化防止剤、着色剤、防腐剤、pH調整剤、粘度調整剤、パール光沢剤、湿潤剤等が挙げられる。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物の25℃におけるpHは、洗浄時の泡立ちの観点、また良好な低温安定性を確保する観点から、5%水分散液のpHとして、好ましくは3.0以上であり、より好ましくは3.2以上であり、さらに好ましくは4.3以上である。また、本発明の毛髪用洗浄剤組成物の25℃におけるpHは、毛髪等の絡まり抑制の観点から、5%水分散液のpHとして、好ましくは7.0以下であり、より好ましくは6.5以下であり、さらに好ましくは6.0以下である。そして、本発明の毛髪用洗浄剤組成物の25℃におけるpHは、5%水分散液のpHとして、好ましくは3.0~7.0であり、より好ましくは3.2~6.5であり、さらに好ましくは4.3~6.0である。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、通常、水性媒体を含有する。水性媒体としては、水;エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコール;1,3-ブチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール等の炭素数6以下の低分子ジオール及びトリオールが挙げられ、水が好ましい。水性媒体の含有量は、毛髪用洗浄剤組成物の剤型に応じて適宜選択することができるが、毛髪用洗浄剤組成物中に、通常5~99質量%であり、好ましくは30~98質量%である。
本発明の毛髪用洗浄剤組成物を毛髪へ適用するには、具体的には、例えば、予め毛髪を水で湿らせ、本発明の毛髪用洗浄剤組成物を毛髪に塗布して洗浄した後、水ですすぐ方法を用いればよい。かかる方法であれば、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させる方法としても有用性が高い。
このように、本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、毛髪へ適用した際、洗浄時においては良好な泡立ちをもたらし、すすぎ時においては毛髪に柔らかさを付与する性能を発現するとともに、洗浄後の濡れた毛髪において絡まりが生じにくく櫛通りの良さを実感することを可能とする。
したがって、本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させるための毛髪用洗浄剤組成物として、特に有用性が高い。
したがって、本発明の毛髪用洗浄剤組成物は、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させるための毛髪用洗浄剤組成物として、特に有用性が高い。
上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下の毛髪用洗浄剤組成物を開示する。
[1]次の成分(A)及び(B):
(A)平均二重結合位置が3.9位以上4.4位以下である炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩
(B)単糖又は糖アルコール(b1)、並びに質量平均分子量500以下のポリエチレングリコール(b2)から選ばれる1種又は2種以上の水酸基含有化合物
を含有し、成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が0.005以上0.45以下である毛髪用洗浄剤組成物。
[2]成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が1位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは40質量%以上であり、より好ましくは50質量%以上であり、さらに好ましくは55質量%以上であり、好ましくは75質量%以下であり、より好ましくは70質量%以下であり、さらに好ましくは68質量%以下である上記[1]の毛髪用洗浄剤組成物。
[3]成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは13質量%以上であり、さらに好ましくは17質量%以上であり、好ましくは35質量%以下であり、より好ましくは30質量%以下であり、さらに好ましくは25質量%以下である上記[1]又は[2]の毛髪用洗浄剤組成物。
[4]成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が3位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは11質量%以上であり、さらに好ましくは15質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは25質量%以下であり、さらに好ましくは20質量%以下である上記[1]~[3]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[5]成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が4位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは15質量%以上であり、より好ましくは18質量%以上であり、さらに好ましくは19質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは25質量%以下であり、さらに好ましくは23質量%以下である上記[1]~[4]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[1]次の成分(A)及び(B):
(A)平均二重結合位置が3.9位以上4.4位以下である炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩
(B)単糖又は糖アルコール(b1)、並びに質量平均分子量500以下のポリエチレングリコール(b2)から選ばれる1種又は2種以上の水酸基含有化合物
を含有し、成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が0.005以上0.45以下である毛髪用洗浄剤組成物。
[2]成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が1位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは40質量%以上であり、より好ましくは50質量%以上であり、さらに好ましくは55質量%以上であり、好ましくは75質量%以下であり、より好ましくは70質量%以下であり、さらに好ましくは68質量%以下である上記[1]の毛髪用洗浄剤組成物。
[3]成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは13質量%以上であり、さらに好ましくは17質量%以上であり、好ましくは35質量%以下であり、より好ましくは30質量%以下であり、さらに好ましくは25質量%以下である上記[1]又は[2]の毛髪用洗浄剤組成物。
[4]成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が3位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは5質量%以上であり、より好ましくは11質量%以上であり、さらに好ましくは15質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは25質量%以下であり、さらに好ましくは20質量%以下である上記[1]~[3]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[5]成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、スルホン酸基が4位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量は、成分(A)中に、好ましくは15質量%以上であり、より好ましくは18質量%以上であり、さらに好ましくは19質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは25質量%以下であり、さらに好ましくは23質量%以下である上記[1]~[4]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[6]成分(A)を形成する炭素数16の原料オレフィンにおける平均二重結合位置が、3.9位以上であって、好ましくは4.0位以上であり、4.4位以下であって、好ましくは4.3位以下であり、より好ましくは4.2位以下である上記[1]~[5]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[7]成分(A)を形成する炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が2位である原料オレフィンの含有量が、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは15質量%以上であり、さらに好ましくは20質量%以上であり、好ましくは35質量%以下であり、より好ましくは32質量%以下であり、さらに好ましくは24質量%以下である上記[1]~[6]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[7]成分(A)を形成する炭素数16の原料オレフィンにおいて、二重結合位置が2位である原料オレフィンの含有量が、炭素数16の原料オレフィン中に、好ましくは10質量%以上であり、より好ましくは15質量%以上であり、さらに好ましくは20質量%以上であり、好ましくは35質量%以下であり、より好ましくは32質量%以下であり、さらに好ましくは24質量%以下である上記[1]~[6]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[8]成分(A)の炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩において、ヒドロキシ体(HAS)の含有量とオレフィン体(IOS)の含有量との質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が、好ましくは50/50~100/0であり、より好ましくは60/40~100/0であり、さらに好ましくは70/30~100/0であり、またさらに好ましくは75/25~100/0であり、またより好ましくは75/25~95/5である上記[1]~[7]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[9]成分(A)の含有量が、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、またさらに好ましくは0.7質量%以上であり、またよりさらに好ましくは2質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは15質量%以下であり、さらに好ましくは12質量%以下であり、またさらに好ましくは10質量%以下であり、またより好ましくは8質量%以下である上記[1]~[8]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[9]成分(A)の含有量が、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、またさらに好ましくは0.7質量%以上であり、またよりさらに好ましくは2質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは15質量%以下であり、さらに好ましくは12質量%以下であり、またさらに好ましくは10質量%以下であり、またより好ましくは8質量%以下である上記[1]~[8]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[10]成分(b1)の単糖又は糖アルコールが、好ましくは炭素数4~6の単糖又は糖アルコールであり、より好ましくはグルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、リボース、ンニトール、ソルビトール、エリスリトール、キシロース、ペンタエリスリトールから選ばれる1種又は2種以上であり、さらに好ましくはグルコース、マンニトール、ソルビトール、及びエリスリトールから選ばれる1種又は2種以上であり、よりさらに好ましくはグルコース、及びマンニトールから選ばれる1種又は2種であり、よりさらに好ましくはグルコースを含むものである上記[1]~[9]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[11]成分(b2)のポリエチレングリコールが、好ましくは質量平均分子量400以下であり、より好ましくは質量平均分子量300以下であり、さらに好ましくは200以下であり、好ましくは質量平均分子量100以上である上記[1]~[10]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[12]成分(B)の含有量が、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.05質量%以上であり、より好ましくは0.1質量%以上であり、さらに好ましくは0.5質量%以上であり、好ましくは3.0質量%以下であり、より好ましくは2.5質量%以下であり、さらに好ましくは2.0質量%以下である上記[1]~[11]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[13]成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、好ましくは0.01以上であり、好ましくは0.40以下であり、より好ましくは0.35以下である上記[1]~[12]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[11]成分(b2)のポリエチレングリコールが、好ましくは質量平均分子量400以下であり、より好ましくは質量平均分子量300以下であり、さらに好ましくは200以下であり、好ましくは質量平均分子量100以上である上記[1]~[10]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[12]成分(B)の含有量が、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.05質量%以上であり、より好ましくは0.1質量%以上であり、さらに好ましくは0.5質量%以上であり、好ましくは3.0質量%以下であり、より好ましくは2.5質量%以下であり、さらに好ましくは2.0質量%以下である上記[1]~[11]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[13]成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が、好ましくは0.01以上であり、好ましくは0.40以下であり、より好ましくは0.35以下である上記[1]~[12]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[14]さらにカチオン性ポリマー(C)を含有し、かかる成分(C)が、好ましくはカチオン化ポリガラクトマンナン、カチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、ジアリル四級アンモニウム塩重合体、メタクリルアミドプロピルトリメチルアンモニウムクロリドを含む共重合体、及び架橋型カチオン性ポリマーから選ばれる1種又は2種以上であり、より好ましくはカチオン化ヒドロキシアルキルセルロース、及び架橋型カチオン性ポリマーから選ばれる1種又は2種以上であり、さらに好ましくはカチオン化ヒドロキシエチルセルロースである上記[1]~[13]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[15]成分(C)の含有量が、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは3質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以下であり、またさらに好ましくは0.5質量%以下であり、また成分(A)の含有量と成分(C)の含有量との質量比((A)/(C))が、好ましくは1以上であり、より好ましくは5以上であり、さらに好ましくは10以上であり、好ましくは1000以下であり、より好ましくは500以下であり、さらに好ましくは100以下であり、またさらに好ましくは50以下であり、またより好ましくは30以下である上記[14]の毛髪用洗浄剤組成物。
[15]成分(C)の含有量が、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、好ましくは10質量%以下であり、より好ましくは3質量%以下であり、さらに好ましくは1質量%以下であり、またさらに好ましくは0.5質量%以下であり、また成分(A)の含有量と成分(C)の含有量との質量比((A)/(C))が、好ましくは1以上であり、より好ましくは5以上であり、さらに好ましくは10以上であり、好ましくは1000以下であり、より好ましくは500以下であり、さらに好ましくは100以下であり、またさらに好ましくは50以下であり、またより好ましくは30以下である上記[14]の毛髪用洗浄剤組成物。
[16]さらに成分(A)及び成分(B)以外のアニオン界面活性剤(D)を含有し、かかる成分(D)が、好ましくはスルホン酸塩、アシルアミノ酸塩、スルホコハク酸塩、硫酸エステル塩、及びカルボン酸塩から選ばれる1種又は2種以上である上記[1]~[15]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[17]成分(D)の含有量が、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、またさらに好ましくは0.8質量%以上であり、またより好ましくは1.5質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは15質量%以下であり、さらに好ましくは12質量%以下であり、またさらに好ましくは10質量%以下であり、またより好ましくは9.3質量%以下であり、またより好ましくは8.0質量%以下である上記[16]の毛髪用洗浄剤組成物。
[18]成分(D)に、炭素数16以外の内部オレフィンスルホン酸又はその塩が含まれる場合において、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中の内部オレフィンスルホン酸又はその塩の総量に対する成分(A)の含有量の質量比((A)/(内部オレフィンスルホン酸又はその塩の総量))が、好ましくは0.2以上であり、より好ましくは0.4以上であり、さらに好ましくは0.6以上であり、またさらに好ましくは0.8以上であり、またより好ましくは0.85以上であり、またより好ましくは0.9以上であり、またより好ましくは0.95以上である上記[16]又は[17]の毛髪用洗浄剤組成物。
[19]成分(A)の含有量と成分(D)の含有量との質量比((A)/(D))が、好ましくは0.01以上であり、より好ましくは0.05以上であり、さらに好ましくは0.1以上であり、またさらに好ましくは0.3以上であり、好ましくは100以下であり、より好ましくは25以下であり、さらに好ましくは15以下であり、またさらに好ましくは10以下であり、またより好ましくは8以下であり、またより好ましくは5以下である上記[16]~[18]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[17]成分(D)の含有量が、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中に、好ましくは0.01質量%以上であり、より好ましくは0.05質量%以上であり、さらに好ましくは0.1質量%以上であり、またさらに好ましくは0.8質量%以上であり、またより好ましくは1.5質量%以上であり、好ましくは30質量%以下であり、より好ましくは15質量%以下であり、さらに好ましくは12質量%以下であり、またさらに好ましくは10質量%以下であり、またより好ましくは9.3質量%以下であり、またより好ましくは8.0質量%以下である上記[16]の毛髪用洗浄剤組成物。
[18]成分(D)に、炭素数16以外の内部オレフィンスルホン酸又はその塩が含まれる場合において、本発明の毛髪用洗浄剤組成物中の内部オレフィンスルホン酸又はその塩の総量に対する成分(A)の含有量の質量比((A)/(内部オレフィンスルホン酸又はその塩の総量))が、好ましくは0.2以上であり、より好ましくは0.4以上であり、さらに好ましくは0.6以上であり、またさらに好ましくは0.8以上であり、またより好ましくは0.85以上であり、またより好ましくは0.9以上であり、またより好ましくは0.95以上である上記[16]又は[17]の毛髪用洗浄剤組成物。
[19]成分(A)の含有量と成分(D)の含有量との質量比((A)/(D))が、好ましくは0.01以上であり、より好ましくは0.05以上であり、さらに好ましくは0.1以上であり、またさらに好ましくは0.3以上であり、好ましくは100以下であり、より好ましくは25以下であり、さらに好ましくは15以下であり、またさらに好ましくは10以下であり、またより好ましくは8以下であり、またより好ましくは5以下である上記[16]~[18]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[20]さらに両性界面活性剤(E)を含有し、かかる成分(E)が、好ましくはラウリン酸アミドプロピルベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン、及びラウリルスルホベタインから選ばれる1種又は2種以上であり、より好ましくはラウリン酸アミドプロピルベタイン、及びラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタインら選ばれる1種又は2種である上記[1]~[19]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[21]成分(A)の含有量と成分(E)の含有量との質量比((A)/(E))が、好ましくは0.01以上であり、より好ましくは0.05以上であり、さらに好ましくは0.1以上であり、好ましくは50以下であり、より好ましくは25以下であり、さらに好ましくは9以下であり、またさらに好ましくは5以下である上記[20]の毛髪用洗浄剤組成物。
[22]さらにノニオン界面活性剤(F)を含有し、かかる成分(F)が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシド、及びアルキルグリセリルエーテルから選ばれる1種又は2種以上である上記[1]~[21]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[23]成分(A)の含有量と成分(F)の含有量との質量比((A)/(F))が、好ましくは0.01以上であり、より好ましくは0.05以上であり、さらに好ましくは0.1以上であり、またさらに好ましくは0.5以上であり、好ましくは50以下であり、より好ましくは25以下であり、さらに好ましくは9以下であり、またさらに好ましくは6以下である上記[22]の毛髪用洗浄剤組成物。
[21]成分(A)の含有量と成分(E)の含有量との質量比((A)/(E))が、好ましくは0.01以上であり、より好ましくは0.05以上であり、さらに好ましくは0.1以上であり、好ましくは50以下であり、より好ましくは25以下であり、さらに好ましくは9以下であり、またさらに好ましくは5以下である上記[20]の毛髪用洗浄剤組成物。
[22]さらにノニオン界面活性剤(F)を含有し、かかる成分(F)が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルグリコシド、及びアルキルグリセリルエーテルから選ばれる1種又は2種以上である上記[1]~[21]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[23]成分(A)の含有量と成分(F)の含有量との質量比((A)/(F))が、好ましくは0.01以上であり、より好ましくは0.05以上であり、さらに好ましくは0.1以上であり、またさらに好ましくは0.5以上であり、好ましくは50以下であり、より好ましくは25以下であり、さらに好ましくは9以下であり、またさらに好ましくは6以下である上記[22]の毛髪用洗浄剤組成物。
[24]25℃におけるpHが、5%水分散液のpHとして、好ましくは3.0以上であり、より好ましくは3.2以上であり、さらに好ましくは4.3以上であり、好ましくは7.0以下であり、より好ましくは6.5以下であり、さらに好ましくは6.0以下である上記[1]~[23]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[25]洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させるために用いる、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[26]予め毛髪を水で湿らせ、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物を毛髪に塗布して洗浄した後、水ですすぐ工程を含む、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させるための洗浄方法。
[27]洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させるための、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物の使用。
[28]予め毛髪を水で湿らせ、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物を毛髪に塗布して洗浄した後、水ですすぐ、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させる方法。
[29]予め毛髪を水で湿らせ、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物を毛髪に塗布して洗浄した後、水ですすぐ、すすぎ時における毛髪の柔らかさを向上させる方法。
[30]すすぎ時における毛髪の柔らかさを向上させるための、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物の使用。
[25]洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させるために用いる、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物。
[26]予め毛髪を水で湿らせ、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物を毛髪に塗布して洗浄した後、水ですすぐ工程を含む、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させるための洗浄方法。
[27]洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させるための、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物の使用。
[28]予め毛髪を水で湿らせ、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物を毛髪に塗布して洗浄した後、水ですすぐ、洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させる方法。
[29]予め毛髪を水で湿らせ、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物を毛髪に塗布して洗浄した後、水ですすぐ、すすぎ時における毛髪の柔らかさを向上させる方法。
[30]すすぎ時における毛髪の柔らかさを向上させるための、上記[1]~[24]いずれか1の毛髪用洗浄剤組成物の使用。
以下、本発明について、実施例に基づき具体的に説明する。なお、表中に特に示さない限り、各成分の含有量は質量%を示す。
[各種物性の測定方法]
(i)原料オレフィンの二重結合位置の測定方法
原料オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、原料オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。結果、それぞれのピーク面積より原料オレフィンの二重結合位置を求めた。
なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:HP6890,HEWLETT PACKARD社製)、カラム(商品名:Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム30m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量4.6mL/分
(i)原料オレフィンの二重結合位置の測定方法
原料オレフィンの二重結合位置は、ガスクロマトグラフィー(以下、GCと省略)により測定した。具体的には、原料オレフィンに対しジメチルジスルフィドを反応させることでジチオ化誘導体とした後、各成分をGCで分離した。結果、それぞれのピーク面積より原料オレフィンの二重結合位置を求めた。
なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:HP6890,HEWLETT PACKARD社製)、カラム(商品名:Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム30m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量4.6mL/分
(ii)内部オレフィンスルホン酸ナトリウムのスルホン酸基結合位置に応じた含有量の測定方法
スルホン酸基が結合している内部オレフィンスルホン酸ナトリウムについて、そのスルホン酸基結合位置に応じた各内部オレフィンスルホン酸ナトリウム含有量は、高速液体クロマトグラフィー/質量分析計(HPLC-MS)により測定した。具体的には、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によりスルホン酸基が結合しているヒドロキシ体を分離し、それぞれを質量分析計(MS)にかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の含有量を求めた。
なお、測定に使用した装置及び条件は次の通りであった。HPLC装置「LD20ASXR」(島津製作所社製)、カラム「ODS Hypersil(登録商標)」(4.6×250mm、粒子サイズ:3μm、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加 メタクリロニトリル/水=95/5(v/v)溶液)、グラジェント(0分(A/B=60/40)→15.1~20分(30/70)→20.1~30分(60/40)、MS装置「LCMS-2020」(島津製作所社製)、ESI検出(陰イオン検出m/z:321.10(炭素数16又は18の(A)成分))、カラム温度(40℃)、流速(0.5mL/min)、インジェクション容量(5μL)
スルホン酸基が結合している内部オレフィンスルホン酸ナトリウムについて、そのスルホン酸基結合位置に応じた各内部オレフィンスルホン酸ナトリウム含有量は、高速液体クロマトグラフィー/質量分析計(HPLC-MS)により測定した。具体的には、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によりスルホン酸基が結合しているヒドロキシ体を分離し、それぞれを質量分析計(MS)にかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の含有量を求めた。
なお、測定に使用した装置及び条件は次の通りであった。HPLC装置「LD20ASXR」(島津製作所社製)、カラム「ODS Hypersil(登録商標)」(4.6×250mm、粒子サイズ:3μm、サーモフィッシャーサイエンティフィック社製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加 メタクリロニトリル/水=95/5(v/v)溶液)、グラジェント(0分(A/B=60/40)→15.1~20分(30/70)→20.1~30分(60/40)、MS装置「LCMS-2020」(島津製作所社製)、ESI検出(陰イオン検出m/z:321.10(炭素数16又は18の(A)成分))、カラム温度(40℃)、流速(0.5mL/min)、インジェクション容量(5μL)
(iii)ヒドロキシ体/オレフィン体の質量比の測定方法
内部オレフィンスルホン酸ナトリウムのヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は、HPLC-MSにより測定した。具体的には、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の割合を求めた。
なお、測定に使用した装置及び条件は次の通りである。HPLC装置(商品名:アジレントテクノロジー1100、アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:L-columnODS4.6×150mm、一般財団法人化学物質評価研究機構製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加メタノール)、グラジェント(0分(A/B=30/70%)→10分(30/70%)→55分(0/100%)→65分(0/100%)→66分(30/70%)→75分(30/70%))、MS装置(商品名:アジレントテクノロジー1100MS SL(G1946D)、アジレントテクノロジー社製)、MS検出(陰イオン検出 m/z60-1600、UV240nm)
内部オレフィンスルホン酸ナトリウムのヒドロキシ体/オレフィン体の質量比は、HPLC-MSにより測定した。具体的には、HPLCによりヒドロキシ体とオレフィン体を分離し、それぞれをMSにかけることで同定した。結果、そのHPLC-MSピーク面積から各々の割合を求めた。
なお、測定に使用した装置及び条件は次の通りである。HPLC装置(商品名:アジレントテクノロジー1100、アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:L-columnODS4.6×150mm、一般財団法人化学物質評価研究機構製)、サンプル調製(メタノールで1000倍希釈)、溶離液A(10mM酢酸アンモニウム添加水)、溶離液B(10mM酢酸アンモニウム添加メタノール)、グラジェント(0分(A/B=30/70%)→10分(30/70%)→55分(0/100%)→65分(0/100%)→66分(30/70%)→75分(30/70%))、MS装置(商品名:アジレントテクノロジー1100MS SL(G1946D)、アジレントテクノロジー社製)、MS検出(陰イオン検出 m/z60-1600、UV240nm)
(iv)原料オレフィンの含有量の測定方法
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の未反応原料オレフィンの含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し石油エーテル相にオレフィンを得た。結果、そのGCピーク面積から原料オレフィンを定量した。
なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:アジレントテクノロジー6850,アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム15m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量3.8mL/分
内部オレフィンスルホン酸ナトリウム中の未反応原料オレフィンの含有量は、GCにより測定した。具体的には、内部オレフィンスルホン酸ナトリウム水溶液にエタノールと石油エーテルを添加した後、抽出し石油エーテル相にオレフィンを得た。結果、そのGCピーク面積から原料オレフィンを定量した。
なお、測定に使用した装置及び分析条件は次の通りである。GC装置(商品名:アジレントテクノロジー6850,アジレントテクノロジー社製)、カラム(商品名:Ultra-Alloy-1HTキャピラリーカラム15m×250μm×0.15μm,フロンティア・ラボ社製)、検出器(水素炎イオン検出器(FID))、インジェクション温度300℃、ディテクター温度350℃、He流量3.8mL/分
(v)無機化合物の含有量の測定方法
無機化合物の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した。具体的には、Na2SO4の含有量は、硫酸根(SO4 2-)を電位差滴定によって求めることで定量した。また、NaOHの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
無機化合物の含有量は、電位差滴定や中和滴定により測定した。具体的には、Na2SO4の含有量は、硫酸根(SO4 2-)を電位差滴定によって求めることで定量した。また、NaOHの含有量は、希塩酸で中和滴定することで定量した。
[製造例a1:炭素数16の原料オレフィンa1の製造]
攪拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ-アルミナ(STREM Chemicals,Inc社製)350g(原料アルコールに対して5質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/min)を流通させながら8時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%であった。得られた粗アルケン内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィンa1を得た。得られた原料オレフィンa1の二重結合分布は、C1位1.8質量%、C2位21.8質量%、C3位18.7質量%、C4位18.6質量%、C5位14.3質量%、C6位11.4質量%、C7、8位の合計が13.6質量%であり、平均二重結合位置が4.17であった。
攪拌装置付きフラスコに1-ヘキサデカノール(製品名:カルコール6098、花王社製)7000g(28.9モル)、固体酸触媒としてγ-アルミナ(STREM Chemicals,Inc社製)350g(原料アルコールに対して5質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/min)を流通させながら8時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%であった。得られた粗アルケン内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、136~160℃/4.0mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィンa1を得た。得られた原料オレフィンa1の二重結合分布は、C1位1.8質量%、C2位21.8質量%、C3位18.7質量%、C4位18.6質量%、C5位14.3質量%、C6位11.4質量%、C7、8位の合計が13.6質量%であり、平均二重結合位置が4.17であった。
[製造例a2:炭素数16の原料オレフィンa2の製造]
反応時間を7.5時間に変更した以外、製造例a1と同様にして、オレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィンa2を得た。得られた原料オレフィンa2の二重結合分布は、C1位2.4質量%、C2位23.2質量%、C3位18.7質量%、C4位18.2質量%、C5位13.9質量%、C6位11.2質量%、C7、8位の合計が12.4質量%であり、平均二重結合位置が4.08であった。
反応時間を7.5時間に変更した以外、製造例a1と同様にして、オレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィンa2を得た。得られた原料オレフィンa2の二重結合分布は、C1位2.4質量%、C2位23.2質量%、C3位18.7質量%、C4位18.2質量%、C5位13.9質量%、C6位11.2質量%、C7、8位の合計が12.4質量%であり、平均二重結合位置が4.08であった。
[製造例a3:炭素数16の原料オレフィンa3の製造]
反応時間を8.5時間に変更した以外、製造例a1と同様にして、オレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィンa3を得た。得られた原料オレフィンa3の二重結合分布は、C1位2.3質量%、C2位20.7質量%、C3位16.8質量%、C4位17.5質量%、C5位14.7質量%、C6位12.9質量%、C7、8位の合計が15.2質量%であり、平均二重結合位置が4.28であった。
反応時間を8.5時間に変更した以外、製造例a1と同様にして、オレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィンa3を得た。得られた原料オレフィンa3の二重結合分布は、C1位2.3質量%、C2位20.7質量%、C3位16.8質量%、C4位17.5質量%、C5位14.7質量%、C6位12.9質量%、C7、8位の合計が15.2質量%であり、平均二重結合位置が4.28であった。
[製造例a4:炭素数16の原料オレフィンa4の製造]
反応時間を6.5時間に変更した以外、製造例a1と同様にして、オレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィンa4を得た。得られた原料オレフィンa4の二重結合分布は、C1位2.3質量%、C2位29.7質量%、C3位22.7質量%、C4位17.3質量%、C5位11.1質量%、C6位8.0質量%、C7、8位の合計が9.0質量%であり、平均二重結合位置が3.70であった。
反応時間を6.5時間に変更した以外、製造例a1と同様にして、オレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィンa4を得た。得られた原料オレフィンa4の二重結合分布は、C1位2.3質量%、C2位29.7質量%、C3位22.7質量%、C4位17.3質量%、C5位11.1質量%、C6位8.0質量%、C7、8位の合計が9.0質量%であり、平均二重結合位置が3.70であった。
[製造例a5:炭素数16の原料オレフィンa5の製造]
反応時間を9.5時間に変更した以外、製造例a1と同様にして、オレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィンa5を得た。得られた原料オレフィンa5の二重結合分布は、C1位0.9質量%、C2位19.2質量%、C3位16.1質量%、C4位15.7質量%、C5位16.6質量%、C6位813.2質量%、C7、8位の合計が18.4質量%であり、平均二重結合位置が4.50であった。
反応時間を9.5時間に変更した以外、製造例a1と同様にして、オレフィン純度100%の炭素数16の原料オレフィンa5を得た。得られた原料オレフィンa5の二重結合分布は、C1位0.9質量%、C2位19.2質量%、C3位16.1質量%、C4位15.7質量%、C5位16.6質量%、C6位813.2質量%、C7、8位の合計が18.4質量%であり、平均二重結合位置が4.50であった。
[製造例a6:炭素数18の原料オレフィンa6の製造]
攪拌装置付きフラスコに1-オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王社
製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ-アルミナ(STREM Chemicals,Inc社製)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/min)を流通させながら11時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%であった。得られた粗アルケン内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、148~158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18の原料オレフィンa6を得た。得られた原料オレフィンa6の二重結合分布は、C1位1.8質量%、C2位26.4質量%、C3位21.1質量%、C4位17.5質量%、C5位11.7質量%、C6位8.3質量%、C7位5.9質量%、C
8、9位の合計が7.4質量%であり、平均二重結合位置が4.00であった。
攪拌装置付きフラスコに1-オクタデカノール(製品名:カルコール8098、花王社
製)7000g(25.9モル)、固体酸触媒としてγ-アルミナ(STREM Chemicals,Inc社製)700g(原料アルコールに対して10質量%)を仕込み、攪拌下、280℃にて系内に窒素(7000mL/min)を流通させながら11時間反応を行った。反応終了後のアルコール転化率は100%であった。得られた粗アルケン内部オレフィンを蒸留用フラスコに移し、148~158℃/0.5mmHgで蒸留することでオレフィン純度100%の炭素数18の原料オレフィンa6を得た。得られた原料オレフィンa6の二重結合分布は、C1位1.8質量%、C2位26.4質量%、C3位21.1質量%、C4位17.5質量%、C5位11.7質量%、C6位8.3質量%、C7位5.9質量%、C
8、9位の合計が7.4質量%であり、平均二重結合位置が4.00であった。
得られた原料オレフィンa1~a6の各物性値を表1に示す。
[製造例1:炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA1の製造]
製造例a1で得られた原料オレフィンa1を、外部にジャケットを有する薄膜式スルホン化反応器に入れ、反応器外部ジャケットに10℃の冷却水を通液する条件下で三酸化硫黄ガスを用いてスルホン化反応を行った。スルホン化反応の際のSO3/内部オレフィンのモル比は1.01に設定した。得られたスルホン化物を、理論酸価に対して1.04モル倍量の水酸化ナトリウム(アルカリ剤)で調製したアルカリ水溶液と混合し、連続法にて30℃にて1時間中和した。得られた中和物をオートクレーブ中で170℃にて1時間加熱して加水分解を行い、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA1を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA1中に含有される原料オレフィンの含有量は0.4質量%、無機化合物は0.39質量%であった。
製造例a1で得られた原料オレフィンa1を、外部にジャケットを有する薄膜式スルホン化反応器に入れ、反応器外部ジャケットに10℃の冷却水を通液する条件下で三酸化硫黄ガスを用いてスルホン化反応を行った。スルホン化反応の際のSO3/内部オレフィンのモル比は1.01に設定した。得られたスルホン化物を、理論酸価に対して1.04モル倍量の水酸化ナトリウム(アルカリ剤)で調製したアルカリ水溶液と混合し、連続法にて30℃にて1時間中和した。得られた中和物をオートクレーブ中で170℃にて1時間加熱して加水分解を行い、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA1を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA1中に含有される原料オレフィンの含有量は0.4質量%、無機化合物は0.39質量%であった。
[製造例2:炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA2の製造]
原料オレフィンとして、製造例a2で得られた原料オレフィンa2を用いた以外、製造例1と同様にして、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA2を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA2中に含有される原料オレフィンの含有量は0.7質量%、無機化合物は0.49質量%であった。
原料オレフィンとして、製造例a2で得られた原料オレフィンa2を用いた以外、製造例1と同様にして、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA2を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA2中に含有される原料オレフィンの含有量は0.7質量%、無機化合物は0.49質量%であった。
[製造例3:炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA3の製造]
原料オレフィンとして、製造例a3で得られた原料オレフィンa3を用いた以外、製造例1と同様にして、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA3を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA3中に含有される原料オレフィンの含有量は0.5質量%、無機化合物は0.54質量%であった。
原料オレフィンとして、製造例a3で得られた原料オレフィンa3を用いた以外、製造例1と同様にして、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA3を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA3中に含有される原料オレフィンの含有量は0.5質量%、無機化合物は0.54質量%であった。
[製造例4:炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA4の製造]
原料オレフィンとして、製造例a4で得られた原料オレフィンa4を用いた以外、製造例1と同様にして、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA4を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA4中に含有される原料オレフィンの含有量は0.4質量%、無機化合物は0.41質量%であった。
原料オレフィンとして、製造例a4で得られた原料オレフィンa4を用いた以外、製造例1と同様にして、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA4を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA4中に含有される原料オレフィンの含有量は0.4質量%、無機化合物は0.41質量%であった。
[製造例5:炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA5の製造]
原料オレフィンとして、製造例a5で得られた原料オレフィンa5を用いた以外、製造例1と同様にして、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA5を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA5中に含有される原料オレフィンの含有量は0.3質量%、無機化合物は0.43質量%であった。
原料オレフィンとして、製造例a5で得られた原料オレフィンa5を用いた以外、製造例1と同様にして、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA5を得た。得られた炭素数16の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA5中に含有される原料オレフィンの含有量は0.3質量%、無機化合物は0.43質量%であった。
[製造例6:炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA6の製造]
原料オレフィンとして、製造例a6で得られた原料オレフィンa6を用いた以外、製造例1と同様にして、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA6を得た。得られた炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA6中に含有される原料オレフィンの含有量は0.5質量%、無機化合物は0.45質量%であった。
原料オレフィンとして、製造例a6で得られた原料オレフィンa6を用いた以外、製造例1と同様にして、炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA6を得た。得られた炭素数18の内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA6中に含有される原料オレフィンの含有量は0.5質量%、無機化合物は0.45質量%であった。
得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA1~A6の各物性値を表2に示す。
[実施例1~13、比較例1~6]
得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA1を用い、表3~4に示す組成の毛髪用洗浄剤組成物を常法により調製した。具体的には、成分(A)、成分(B)、及び適量の水、必要に応じて成分(C)及びその他の成分をビーカーに取り、60~80℃に加温して混合し、室温まで冷却した後、水分を補充し、pH調整剤(コハク酸、又はコハク酸二ナトリウム水溶液)でpHを6.0に調整して、各毛髪用洗浄剤組成物を得た。
得られた毛髪用洗浄剤組成物を用い、下記方法にしたがって各評価を行った。
結果を表3~4に示す。
得られた内部オレフィンスルホン酸ナトリウムA1を用い、表3~4に示す組成の毛髪用洗浄剤組成物を常法により調製した。具体的には、成分(A)、成分(B)、及び適量の水、必要に応じて成分(C)及びその他の成分をビーカーに取り、60~80℃に加温して混合し、室温まで冷却した後、水分を補充し、pH調整剤(コハク酸、又はコハク酸二ナトリウム水溶液)でpHを6.0に調整して、各毛髪用洗浄剤組成物を得た。
得られた毛髪用洗浄剤組成物を用い、下記方法にしたがって各評価を行った。
結果を表3~4に示す。
《洗浄時における「良好な泡立ち」及びすすぎ時における「毛髪の柔らかさ」の評価》
下記の各成分をビーカーに取り、80℃に加温後、混合し、均一に溶解したことを確認した後、冷却して、プレーンシャンプーを得た。
(プレーンシャンプーの組成)
(成分) (質量%)
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Na 11.3
(エマール E-27C(花王社製、有効分27質量%)として42.0%)
ヤシ油脂肪酸N-メチルエタノールアミド 3.0
(アミノーン C-11S(花王社製))
クエン酸 0.2
メチルパラベン 0.3
精製水 バランス
計 100.0
下記の各成分をビーカーに取り、80℃に加温後、混合し、均一に溶解したことを確認した後、冷却して、プレーンシャンプーを得た。
(プレーンシャンプーの組成)
(成分) (質量%)
ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸Na 11.3
(エマール E-27C(花王社製、有効分27質量%)として42.0%)
ヤシ油脂肪酸N-メチルエタノールアミド 3.0
(アミノーン C-11S(花王社製))
クエン酸 0.2
メチルパラベン 0.3
精製水 バランス
計 100.0
質量20g、長さ20cmの日本人未処理毛の毛束を上記プレーンシャンプーで洗浄し、評価用毛束を得た。得られた評価用毛束を35~40℃の温水で十分に湿らせた後、ここに各毛髪用洗浄剤組成物1gを塗布し、1分間洗浄した。専門パネラー1名により下記評価基準にしたがって、洗浄時における「良好な泡立ち」、すすぎ時における「毛髪の柔らかさ」の各項目につき評価を行った。
a:非常によい
b:よい
c:よくない
b:よい
c:よくない
《洗浄後の濡れた毛髪における「櫛通りの良さ」の評価》
上記評価用毛束を用意し、35~40℃の温水で十分に湿らせた後、各毛髪用洗浄剤組成物1gを塗布し、両手の平で毛束を軽くはさみ込み、こすり合わせるように手を動かして1分間洗浄した。その後、温水で30秒間すすぎ、櫛通りの良さ評価用の毛束を得た。
得られた毛束を、コーミングフォース測定装置(宇都宮精機社製「KOT-0303」)にセットし、ブラシを用いて毛束の根元から毛先へ向けてブラシを下した。根元から毛先までブラシが通る際にブラシにかかる最大荷重(gf)を10回測定し、その平均値をコーミングフォース最大値(gf)として評価した。
なお、ブラシにかかる最大荷重の値が小さいほど、洗浄後の濡れた毛髪における絡まりの発生を有効に防止し、毛流れが自然に揃ってブラッシングやその後の乾燥がしやすいことを意味する。
上記評価用毛束を用意し、35~40℃の温水で十分に湿らせた後、各毛髪用洗浄剤組成物1gを塗布し、両手の平で毛束を軽くはさみ込み、こすり合わせるように手を動かして1分間洗浄した。その後、温水で30秒間すすぎ、櫛通りの良さ評価用の毛束を得た。
得られた毛束を、コーミングフォース測定装置(宇都宮精機社製「KOT-0303」)にセットし、ブラシを用いて毛束の根元から毛先へ向けてブラシを下した。根元から毛先までブラシが通る際にブラシにかかる最大荷重(gf)を10回測定し、その平均値をコーミングフォース最大値(gf)として評価した。
なお、ブラシにかかる最大荷重の値が小さいほど、洗浄後の濡れた毛髪における絡まりの発生を有効に防止し、毛流れが自然に揃ってブラッシングやその後の乾燥がしやすいことを意味する。
《低温安定性の評価》
得られた各毛髪用洗浄剤組成物をスクリュー瓶に入れ、-5℃の恒温槽に格納した。次いで、下記基準にしたがって、時間の経過により析出物が生成するか否かを視認し、評価を行った。
a:6時間経過しても析出物の生成が確認されなかった
b:5時間以上6時間未満経過する間において、析出物の生成が確認された
c:5時間未満経過するまでに、析出物の生成が確認された
得られた各毛髪用洗浄剤組成物をスクリュー瓶に入れ、-5℃の恒温槽に格納した。次いで、下記基準にしたがって、時間の経過により析出物が生成するか否かを視認し、評価を行った。
a:6時間経過しても析出物の生成が確認されなかった
b:5時間以上6時間未満経過する間において、析出物の生成が確認された
c:5時間未満経過するまでに、析出物の生成が確認された
Claims (10)
- 次の成分(A)及び(B):
(A)平均二重結合位置が3.9位以上4.4位以下である炭素数16の原料オレフィンをスルホン化してなる、炭素数16の内部オレフィンスルホン酸又はその塩
(B)単糖又は糖アルコール(b1)、並びに質量平均分子量500以下のポリエチレングリコール(b2)から選ばれる1種又は2種以上の水酸基含有化合物
を含有し、成分(B)の含有量と成分(A)の含有量との質量比((B)/(A))が0.005以上0.45以下である毛髪用洗浄剤組成物。 - 成分(b1)が、グルコース、フルクトース、マンノース、ガラクトース、リボース、マンニトール、ソルビトール、エリスリトール、キシロース、及びペンタエリスリトールから選ばれる1種又は2種以上である請求項1に記載の毛髪量洗浄剤組成物。
- スルホン酸基が1位以上4位以下に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量が、成分(A)中に40質量%以上75質量%以下である請求項1又は2に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- スルホン酸基が2位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量が、成分(A)中に10質量%以上35質量%以下である請求項1~3のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- スルホン酸基が3位に存在する内部オレフィンスルホン酸又はその塩の含有量が、成分(A)中に5質量%以上30質量%以下である請求項1~4のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- 成分(B)の含有量が、0.05質量%以上1.5質量%以下である請求項1~5のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- 成分(A)中における、内部オレフィンスルホン酸又はその塩のヒドロキシ体の含有量と内部オレフィンスルホン酸又はその塩のオレフィン体の含有量との質量比(ヒドロキシ体/オレフィン体)が、50/50~100/0である請求項1~6のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- 成分(A)の含有量が、0.01質量%以上30質量%以下である請求項1~7のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- さらに、カチオン性ポリマー(C)を含有する請求項1~8のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
- 洗浄後の濡れた毛髪における櫛通りを向上させるための、請求項1~9のいずれか1項に記載の毛髪用洗浄剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022048618 | 2022-03-24 | ||
JP2022048618 | 2022-03-24 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2023143738A true JP2023143738A (ja) | 2023-10-06 |
Family
ID=88101144
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023018997A Pending JP2023143738A (ja) | 2022-03-24 | 2023-02-10 | 毛髪用洗浄剤組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2023143738A (ja) |
TW (1) | TW202345773A (ja) |
WO (1) | WO2023181689A1 (ja) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6235843B2 (ja) * | 2012-09-20 | 2017-11-22 | 花王株式会社 | 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物 |
JP6235844B2 (ja) * | 2012-09-20 | 2017-11-22 | 花王株式会社 | 皮膚又は毛髪用洗浄剤組成物 |
JP2018203628A (ja) * | 2017-05-30 | 2018-12-27 | 一丸ファルコス株式会社 | 化粧料組成物又は飲食品組成物 |
-
2023
- 2023-02-10 WO PCT/JP2023/004498 patent/WO2023181689A1/ja unknown
- 2023-02-10 TW TW112104738A patent/TW202345773A/zh unknown
- 2023-02-10 JP JP2023018997A patent/JP2023143738A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2023181689A1 (ja) | 2023-09-28 |
TW202345773A (zh) | 2023-12-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9877906B2 (en) | Cleansing composition for skin or hair | |
KR20150056787A (ko) | 피부 또는 모발용 세정제 조성물 | |
JP7144417B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
EP2952568B1 (en) | Internal olefin sulfonate composition | |
US9861567B2 (en) | Internal olefin sulfonate composition | |
WO2023181689A1 (ja) | 毛髪用洗浄剤組成物 | |
JP2023141989A (ja) | 毛髪用洗浄剤組成物 | |
JP2023141988A (ja) | 毛髪用洗浄剤組成物 | |
WO2023181690A1 (ja) | 毛髪用洗浄剤組成物 | |
WO2022230986A1 (ja) | 毛髪化粧料 | |
WO2022230985A1 (ja) | 毛髪化粧料 | |
WO2022071353A1 (ja) | 毛髪用洗浄剤組成物 | |
WO2022071354A1 (ja) | 毛髪用洗浄剤組成物 | |
WO2022071352A1 (ja) | 毛髪用洗浄剤組成物 | |
WO2023181691A1 (ja) | 毛髪用洗浄剤組成物 | |
TW202329913A (zh) | 角蛋白物質之處理方法 |