JP2023140965A - 化合物、組成物、インク、及びトナー - Google Patents
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Abstract
【課題】耐熱性に優れた化合物を提供する。また、上記化合物を含む、組成物、インク、及びトナーを提供する。更に、上記化合物の中間体を提供する。【解決手段】下記式（１）で表される化合物。JPEG2023140965000025.jpg2949【選択図】なし
Description
本発明は、化合物、組成物、インク、及びトナーに関する。
従来より、油溶性黒色染料として、Ｃ．Ｉ．（カラーインデックス）ソルベントブラック３（以下「ソルベントブラック３」と略記する。）が知られている。
ソルベントブラック３は、油溶性の黒色ジスアゾ化合物であり、インクジェットインク、トナー、オイル着色、筆記用具、並びに、樹脂及び皮革に対する着色剤等の様々な分野において使用されている。
例えば、特許文献１では、油溶性黒色染料として使用でき、且つ、ソルベントブラック３よりも熱に対する安全性に優れる、下記一般式（１）で表される化合物を開示している。
ソルベントブラック３は、油溶性の黒色ジスアゾ化合物であり、インクジェットインク、トナー、オイル着色、筆記用具、並びに、樹脂及び皮革に対する着色剤等の様々な分野において使用されている。
例えば、特許文献１では、油溶性黒色染料として使用でき、且つ、ソルベントブラック３よりも熱に対する安全性に優れる、下記一般式（１）で表される化合物を開示している。
本発明者らは、特許文献１に記載された化合物について検討したところ、耐熱性について、更なる改善の余地があることを明らかとした。
そこで、本発明は、耐熱性に優れた化合物を提供することを課題とする。
また、本発明は、上記化合物を含む、組成物、インク、及びトナーを提供することも課題とする。
更に、本発明は、上記化合物の中間体を提供することも課題とする。
また、本発明は、上記化合物を含む、組成物、インク、及びトナーを提供することも課題とする。
更に、本発明は、上記化合物の中間体を提供することも課題とする。
本発明者らは、上記課題について鋭意検討した結果、以下の構成により上記課題を解決できることを見出した。
〔１〕 後述する式（１）で表される化合物。
〔２〕 上記式（１）中、Ｒ８～Ｒ１３が水素原子である、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕 上記式（１ａ）中、Ｒ３～Ｒ７のうち少なくとも１つ以上が、ハロゲン原子、－ＣＮ、－ＣＯ－Ｏ－ＲＸ１、－Ｏ－ＣＯ－ＲＸ２、－ＣＯ－ＲＸ３、又は－ＮＯ２を表し、
上記ＲＸ１及び上記ＲＸ２は、各々独立に、アルキル基を表し、
上記ＲＸ３は、アルキル基又はアリール基を表す、〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕 上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２のうち、少なくとも１つが、上記式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基を表すか、又は、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して環を形成し、且つ、上記環が、上記Ｘ２ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔５〕 上記Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンが、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、フタルイミドイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トシル酸イオン、及びメシル酸イオンからなる群から選ばれる１種である、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の化合物。
〔６〕 上記Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンが、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、及びトシル酸イオンからなる群から選ばれる１種である、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の化合物。
〔７〕 〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物と、溶媒と、を含む、組成物。
〔８〕 〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物を含む、インク。
〔９〕 〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物を含む、トナー。
〔１０〕 後述する式（２）で表される化合物。
〔２〕 上記式（１）中、Ｒ８～Ｒ１３が水素原子である、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕 上記式（１ａ）中、Ｒ３～Ｒ７のうち少なくとも１つ以上が、ハロゲン原子、－ＣＮ、－ＣＯ－Ｏ－ＲＸ１、－Ｏ－ＣＯ－ＲＸ２、－ＣＯ－ＲＸ３、又は－ＮＯ２を表し、
上記ＲＸ１及び上記ＲＸ２は、各々独立に、アルキル基を表し、
上記ＲＸ３は、アルキル基又はアリール基を表す、〔１〕又は〔２〕に記載の化合物。
〔４〕 上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２のうち、少なくとも１つが、上記式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基を表すか、又は、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して環を形成し、且つ、上記環が、上記Ｘ２ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む、〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の化合物。
〔５〕 上記Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンが、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、フタルイミドイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トシル酸イオン、及びメシル酸イオンからなる群から選ばれる１種である、〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の化合物。
〔６〕 上記Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンが、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、及びトシル酸イオンからなる群から選ばれる１種である、〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の化合物。
〔７〕 〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物と、溶媒と、を含む、組成物。
〔８〕 〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物を含む、インク。
〔９〕 〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の化合物を含む、トナー。
〔１０〕 後述する式（２）で表される化合物。
本発明によれば、耐熱性に優れた化合物を提供できる。
また、本発明によれば、上記化合物を含む、組成物、インク、及びトナーを提供できる。
更に、本発明によれば、上記化合物の中間体を提供できる。
また、本発明によれば、上記化合物を含む、組成物、インク、及びトナーを提供できる。
更に、本発明によれば、上記化合物の中間体を提供できる。
以下、本発明について詳細に説明する。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書中において、「有機基」とは、少なくとも１個の炭素原子を含む基をいう。
また、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において表記される二価の基の結合方向は特に制限されず、例えば、Ｘ－Ｌ－Ｙ中のＬが－ＣＯＯ－である場合、Ｘ側に結合している位置を＊１、Ｙ側に結合している位置を＊２とすると、Ｌは＊１－Ｏ－ＣＯ－＊２であってもよく、＊１－ＣＯ－Ｏ－＊２であってもよい。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書中において、「有機基」とは、少なくとも１個の炭素原子を含む基をいう。
また、本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。
本明細書において表記される二価の基の結合方向は特に制限されず、例えば、Ｘ－Ｌ－Ｙ中のＬが－ＣＯＯ－である場合、Ｘ側に結合している位置を＊１、Ｙ側に結合している位置を＊２とすると、Ｌは＊１－Ｏ－ＣＯ－＊２であってもよく、＊１－ＣＯ－Ｏ－＊２であってもよい。
［式（１）で表される化合物］
本発明の化合物は、下記式（１）で表される化合物である。
本発明の化合物は、下記式（１）で表される化合物である。
上記式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。また、Ｒ１とＲ２とは、互いに結合して環を形成していてもよい。２つのＸのうち、一方は、水素原子を表し、他方は、下記式（１ａ）で表される基を表す。
上記式（１ａ）中、Ｒ３～Ｒ１３は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。また、Ｒ３～Ｒ１３のうち、隣接する２つの基が互いに結合して環を形成してもよい。＊は、結合位置を表す。
但し、上記式（１）で表される化合物は、要件１～３の少なくとも１つを満たす。
要件１：Ｒ１～Ｒ１３の少なくとも１つが、下記式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基を表す。
式（１ｂ）： ＊－Ｘ１ ＋Ｙ－
上記式（１ｂ）中、Ｘ１ ＋は、カチオン性基を表す。Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。＊は、結合位置を表す。
要件２：Ｒ１とＲ２とが互いに結合して環を形成し、且つ、上記環が、Ｘ２ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む。Ｘ２ ＋は、上記環の環員原子を構成するカチオン性原子を表す。Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。
要件３：Ｒ３～Ｒ１３のうち、隣接する２つの基が互いに結合して環を形成し、且つ、上記環が、Ｘ３ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む。Ｘ３ ＋は、上記環の環員原子を構成するカチオン性原子を表す。Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。
但し、上記式（１）で表される化合物は、要件１～３の少なくとも１つを満たす。
要件１：Ｒ１～Ｒ１３の少なくとも１つが、下記式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基を表す。
式（１ｂ）： ＊－Ｘ１ ＋Ｙ－
上記式（１ｂ）中、Ｘ１ ＋は、カチオン性基を表す。Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。＊は、結合位置を表す。
要件２：Ｒ１とＲ２とが互いに結合して環を形成し、且つ、上記環が、Ｘ２ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む。Ｘ２ ＋は、上記環の環員原子を構成するカチオン性原子を表す。Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。
要件３：Ｒ３～Ｒ１３のうち、隣接する２つの基が互いに結合して環を形成し、且つ、上記環が、Ｘ３ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む。Ｘ３ ＋は、上記環の環員原子を構成するカチオン性原子を表す。Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。
上記構成の本発明の化合物は、耐熱性に優れる。
本発明の化合物が所望の効果を奏する作用機序の詳細は明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
本発明の化合物は、分子内にカチオン性構造部位が導入されており、通常、このカチオン性構造部位は、対アニオンとともに塩構造を形成している。本発明の化合物は、上記塩構造によって化合物同士の分子間相互作用が強く、熱によるアゾ結合の開裂による分解が生じにくいと考えられる。すなわち、この結果として、本発明の化合物は耐熱性に優れると推測される。
本発明の化合物が所望の効果を奏する作用機序の詳細は明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
本発明の化合物は、分子内にカチオン性構造部位が導入されており、通常、このカチオン性構造部位は、対アニオンとともに塩構造を形成している。本発明の化合物は、上記塩構造によって化合物同士の分子間相互作用が強く、熱によるアゾ結合の開裂による分解が生じにくいと考えられる。すなわち、この結果として、本発明の化合物は耐熱性に優れると推測される。
以下、本発明の化合物について詳述する。
なお、以下において、本発明の化合物の耐熱性がより優れることを「本発明の効果がより優れる」ということもある。
なお、以下において、本発明の化合物の耐熱性がより優れることを「本発明の効果がより優れる」ということもある。
以下においては、まず、要件１にて規定する式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基について説明する。
上記式（１ｂ）において、Ｘ１
＋で表されるカチオン性基としては、例えば、下記式（Ｎ１）で表される基、下記式（Ｐ１）で表される基、下記式（ＣｙＮ１）で表される基、及び、及び下記式（ＣｙＮ２）で表される基等が挙げられる。
式（Ｎ１）： ＊－Ｎ＋（ＲＡ）３
式（Ｐ１）： ＊－Ｐ＋（ＲＢ）３
式（Ｐ１）： ＊－Ｐ＋（ＲＢ）３
式（Ｎ１）及び式（Ｐ１）中、ＲＡ及びＲＢとしては、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
ＲＡ及びＲＢで表される置換基としては特に制限されないが、例えば、アルキル基及びアリール基が挙げられる。
上記アルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状が好ましい。上記アルキル基の炭素数としては、１～８が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましい。上記アルキル基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ヒドロキシル基及びシアノ基等が挙げられる。
上記アリール基としては、フェニル基が好ましい。上記アリール基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～６）、ヒドロキシル基、及びシアノ基等が挙げられる。
ＲＡ及びＲＢとしては、なかでも、水素原子、又は、炭素数１～３の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
式（Ｎ１）及び式（Ｐ１）中、＊は、結合位置を表す。
ＲＡ及びＲＢで表される置換基としては特に制限されないが、例えば、アルキル基及びアリール基が挙げられる。
上記アルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状が好ましい。上記アルキル基の炭素数としては、１～８が好ましく、１～６がより好ましく、１～３が更に好ましい。上記アルキル基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ヒドロキシル基及びシアノ基等が挙げられる。
上記アリール基としては、フェニル基が好ましい。上記アリール基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～６）、ヒドロキシル基、及びシアノ基等が挙げられる。
ＲＡ及びＲＢとしては、なかでも、水素原子、又は、炭素数１～３の直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
式（Ｎ１）及び式（Ｐ１）中、＊は、結合位置を表す。
式（ＣｙＮ１）中、Ｒａ１及びＲａ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。Ｗａ１は、式中に明示される１個のカチオン性窒素原子を少なくとも含む脂環を表す。上記脂環は、Ｒａ１及びＲａ２以外の置換基を更に有していてもよい。＊は、結合位置を表す。
式（ＣｙＮ２）中、Ｒｂ１は、水素原子又は置換基を表す。Ｗｂ１は、式中に明示される１個のカチオン性窒素原子を少なくとも含む芳香環を表す。上記芳香環は、Ｒｂ１以外の置換基を更に有していてもよい。＊は、結合位置を表す。
式（ＣｙＮ１）及び式（ＣｙＮ２）中、Ｒａ１、Ｒａ２、及びＲｂ１で表される置換基としては、上述の式（Ｎ１）及び式（Ｐ１）中のＲＡ及びＲＢで表される置換基と同様のものが挙げられ、好適態様も同じである。
式（ＣｙＮ１）において、Ｗａ１は、式（ＣｙＮ１）中に明示される１個のカチオン性窒素原子を少なくとも含む脂環を表す。
上記脂環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。なお、上記脂環は、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
上記脂環を構成する原子（環員原子）としては、式（ＣｙＮ１）中に明示されるカチオン性窒素原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい式（ＣｙＮ１）中に明示されるカチオン性窒素原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。
上記脂環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、上記脂環の環員原子としては、式（ＣｙＮ１）中に明示されるカチオン性窒素原子及び炭素原子のみであるのが好ましい。
上記脂環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。なお、上記脂環は、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
上記脂環を構成する原子（環員原子）としては、式（ＣｙＮ１）中に明示されるカチオン性窒素原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい式（ＣｙＮ１）中に明示されるカチオン性窒素原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。
上記脂環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、上記脂環の環員原子としては、式（ＣｙＮ１）中に明示されるカチオン性窒素原子及び炭素原子のみであるのが好ましい。
上記脂環は、Ｒａ１及びＲａ２以外の置換基を更に有していてもよい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、上記脂環は、Ｒａ１及びＲａ２以外の置換基を有さないのも好ましい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、上記脂環は、Ｒａ１及びＲａ２以外の置換基を有さないのも好ましい。
＊で表される結合位置は、上記脂環の環員原子が有する水素原子を１つ除いて形成される。
式（ＣｙＮ１）の具体的な一例としては、例えば、下記式（ＣｙＮ１－１）で表される基が挙げられる。
式（ＣｙＮ１－１）中、Ｒａ１及びＲａ２は、式（ＣｙＮ１）中のＲａ１及びＲａ２と各々同義であり、好適態様も同じである。
Ｒａ３は、置換基を表す。置換基としては、脂環が有していてもよいＲａ１及びＲａ２以外の置換基として上段部にて説明した置換基が挙げられる。
ｍは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｎは、０～３の整数を表し、０が好ましい。
＊は、結合位置を表す。
Ｒａ３は、置換基を表す。置換基としては、脂環が有していてもよいＲａ１及びＲａ２以外の置換基として上段部にて説明した置換基が挙げられる。
ｍは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｎは、０～３の整数を表し、０が好ましい。
＊は、結合位置を表す。
なお、＊で表される結合位置は、上記脂環の環員原子が有する水素原子を１つ除いて形成される。
式（ＣｙＮ２）中、Ｗｂ１は、式中に明示される１個のカチオン性窒素原子を少なくとも含む芳香環を表す。
上記芳香環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。なお、芳香環は、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
上記芳香環は、式（ＣｙＮ２）中に明示されるカチオン性窒素原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい式（ＣｙＮ２）中に明示されるカチオン性窒素原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。
上記芳香環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、上記芳香環の環員原子としては、式（ＣｙＮ２）中に明示されるカチオン性窒素原子及び炭素原子のみであるのが好ましい。
上記芳香環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。なお、芳香環は、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
上記芳香環は、式（ＣｙＮ２）中に明示されるカチオン性窒素原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい式（ＣｙＮ２）中に明示されるカチオン性窒素原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。
上記芳香環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、上記芳香環の環員原子としては、式（ＣｙＮ２）中に明示されるカチオン性窒素原子及び炭素原子のみであるのが好ましい。
上記芳香環は、Ｒｂ１以外の置換基を更に有していてもよい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、上記芳香環は、Ｒｂ１以外の置換基を有さないのも好ましい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、上記芳香環は、Ｒｂ１以外の置換基を有さないのも好ましい。
＊で表される結合位置は、上記芳香環の環員原子が有する水素原子を１つ除いて形成される。
式（ＣｙＮ２）の具体的な一例としては、例えば、下記式（ＣｙＮ２－１）で表される基が挙げられる。
式（ＣｙＮ２－１）中、Ｒｂ１は、式（ＣｙＮ２）中のＲｂ１と同義であり、好適態様も同じである。
Ｒｂ２は、置換基を表す。置換基としては、芳香環基が有していてもよいＲｂ２以外の置換基として上段部にて説明した置換基が挙げられる。
ｐは、０～４の整数を表し、０～２の整数が好ましく、０がより好ましい。
＊は、結合位置を表す。
なお、＊で表される結合位置は、上記芳香環の環員原子が有する水素原子を１つ除いて形成される。
Ｒｂ２は、置換基を表す。置換基としては、芳香環基が有していてもよいＲｂ２以外の置換基として上段部にて説明した置換基が挙げられる。
ｐは、０～４の整数を表し、０～２の整数が好ましく、０がより好ましい。
＊は、結合位置を表す。
なお、＊で表される結合位置は、上記芳香環の環員原子が有する水素原子を１つ除いて形成される。
上記式（１ｂ）において、Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンとしては特に制限されないが、例えば、スルホンイミドイオン、過ハロゲン化ルイス酸のアニオン、ハロゲン化物イオン、アリールスルホン酸のアニオン、サッカリンイオン、フタルイミドイオン、及びメシル酸イオン等が挙げられる。
スルホンイミドイオンとは、Ｒｆ－ＳＯ２－Ｎ－－ＳＯ２－Ｒｆで表されるイオンである。Ｒｆは、炭素数１～８（好ましくは１～６）のパーフルオロアルキルを表す。
過ハロゲン化ルイス酸のアニオンとしては、例えば、ＰＦ６ －、ＳｂＦ６ －、ＢＦ４ －、ＡｓＦ６ －、及びＦｅＣｌ４ －等が挙げられる。
ハロゲン化物イオンとしては、例えば、Ｃｌ－、Ｂｒ－、及びＩ－等が挙げられる。
アリールスルホン酸のアニオンとしては、ｐ－ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、及び、ＰｈＳＯ３ －等が挙げられる。
フタルイミドイオンとしては、フタルイミドイオン中のベンゼン環が更に置換基を有していてもよい。置換基としては特に制限されず、アルキル基等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンとしては、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、フタルイミドイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トシル酸イオン、及びメシル酸イオンからなる群から選ばれる１種以上であるのが好ましく、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、及びトシル酸イオンからなる群から選ばれる１種であるのがより好ましい。
スルホンイミドイオンとは、Ｒｆ－ＳＯ２－Ｎ－－ＳＯ２－Ｒｆで表されるイオンである。Ｒｆは、炭素数１～８（好ましくは１～６）のパーフルオロアルキルを表す。
過ハロゲン化ルイス酸のアニオンとしては、例えば、ＰＦ６ －、ＳｂＦ６ －、ＢＦ４ －、ＡｓＦ６ －、及びＦｅＣｌ４ －等が挙げられる。
ハロゲン化物イオンとしては、例えば、Ｃｌ－、Ｂｒ－、及びＩ－等が挙げられる。
アリールスルホン酸のアニオンとしては、ｐ－ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ －、及び、ＰｈＳＯ３ －等が挙げられる。
フタルイミドイオンとしては、フタルイミドイオン中のベンゼン環が更に置換基を有していてもよい。置換基としては特に制限されず、アルキル基等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンとしては、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、フタルイミドイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トシル酸イオン、及びメシル酸イオンからなる群から選ばれる１種以上であるのが好ましく、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、及びトシル酸イオンからなる群から選ばれる１種であるのがより好ましい。
上記要件１における式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基の一例としては、例えば、下記式（Ｔ１）で表される置換基が挙げられる。
式（Ｔ１）： ＊－ＬＴ１－Ｘ１ ＋Ｙ－
式（Ｔ１）中、Ｘ１ ＋及びＹ－は、各々、式（１ｂ）中のＸ１ ＋及びＹ－と同義であり、好適態様も同じである。
ＬＴ１は、単結合又は２価の連結基を表す。
ＬＴ１で表される２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＲＸ－、アルキレン基（直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよい。炭素数１～１５が好ましく、炭素数１～６がより好ましい。）、アルケニレン基（炭素数２～６が好ましい。）、２価の脂肪族複素環基（少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を環構造内に有する５～１０員環が好ましく、５～７員環がより好ましく、５～６員環が更に好ましい。）、２価のアリーレン基（６～１０員環が好ましく、６員環がより好ましい。）、２価のヘテロアリーレン基（少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を環構造内に有する５～１０員環が好ましく、５～７員環がより好ましく、５～６員環が更に好ましい。）、及びこれらの複数を組み合わせた２価の連結基が挙げられる。
上記ＲＸは、水素原子又は１価の有機基が挙げられる。１価の有機基としては特に制限されないが、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～６）が好ましい。
また、上記アルキレン基、上記アルケニレン基、上記２価の脂肪族複素環基、２価のアリーレン基、及び２価のヘテロアリーレン基は、置換基を有していてもよい。
式（Ｔ１）： ＊－ＬＴ１－Ｘ１ ＋Ｙ－
式（Ｔ１）中、Ｘ１ ＋及びＹ－は、各々、式（１ｂ）中のＸ１ ＋及びＹ－と同義であり、好適態様も同じである。
ＬＴ１は、単結合又は２価の連結基を表す。
ＬＴ１で表される２価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－ＣＯ－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＲＸ－、アルキレン基（直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよい。炭素数１～１５が好ましく、炭素数１～６がより好ましい。）、アルケニレン基（炭素数２～６が好ましい。）、２価の脂肪族複素環基（少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を環構造内に有する５～１０員環が好ましく、５～７員環がより好ましく、５～６員環が更に好ましい。）、２価のアリーレン基（６～１０員環が好ましく、６員環がより好ましい。）、２価のヘテロアリーレン基（少なくとも１つの窒素原子、酸素原子、又は硫黄原子を環構造内に有する５～１０員環が好ましく、５～７員環がより好ましく、５～６員環が更に好ましい。）、及びこれらの複数を組み合わせた２価の連結基が挙げられる。
上記ＲＸは、水素原子又は１価の有機基が挙げられる。１価の有機基としては特に制限されないが、例えば、アルキル基（好ましくは炭素数１～６）が好ましい。
また、上記アルキレン基、上記アルケニレン基、上記２価の脂肪族複素環基、２価のアリーレン基、及び２価のヘテロアリーレン基は、置換基を有していてもよい。
ＬＴ１としては、なかでも、単結合が好ましい。
次に、式（１）について詳述する。
式（１）中、Ｒ１及びＲ２で表される置換基としては特に制限されないが、例えば、上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基及びアルキル基等が挙げられる。
式（１）中、Ｒ１及びＲ２で表される置換基としては特に制限されないが、例えば、上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基及びアルキル基等が挙げられる。
Ｒ１及びＲ２で表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれであってもよい。
Ｒ１及びＲ２で表される直鎖状及び分岐鎖状のアルキル基の炭素数としては、例えば、１～１２が好ましく、１～８がより好ましく、１～５が更に好ましい。
また、Ｒ１及びＲ２で表される環状のアルキル基としては、単環及び多環のいずれであってもよい。また、炭素数としては、５～１２が好ましく、５又は６がより好ましく、６が更に好ましい。
Ｒ１及びＲ２で表される直鎖状及び分岐鎖状のアルキル基の炭素数としては、例えば、１～１２が好ましく、１～８がより好ましく、１～５が更に好ましい。
また、Ｒ１及びＲ２で表される環状のアルキル基としては、単環及び多環のいずれであってもよい。また、炭素数としては、５～１２が好ましく、５又は６がより好ましく、６が更に好ましい。
Ｒ１及びＲ２で表されるアルキル基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、カルバモイル基、アリール基（好ましくは炭素数６～１０のアリール基、より好ましくはフェニル基）、及び、上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基等が挙げられる。
Ｒ１及びＲ２で表されるアルキル基としては、例えば、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２ＣＨ３、－ＣＨ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）３ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）２、－ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２ＣＨ３、－Ｃ（ＣＨ３）３、－（ＣＨ２）４ＣＨ３、－（ＣＨ２）２ＣＨ（ＣＨ３）２、－（ＣＨ２）５ＣＨ３、－（ＣＨ２）７ＣＨ３、－（ＣＨ２）９ＣＨ３、－（ＣＨ２）１１ＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣＯＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣＯＣＨ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２ＯＣＯＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ３）２、－ＣＨ２ＯＨ、－ＣＨ２ＣＮ、－ＣＨ２ＣＯＮＨ２、－ＣＨ２ＣＯＮＨＰｈ、及び、－ＣＨ２Ｐｈ等（なお、Ｐｈはフェニル基を表す）の直鎖状又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。
また、Ｒ１とＲ２とは、互いに結合して環を形成していてもよい。
Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環としては特に制限されず、脂環であっても芳香環であってもよいが、脂環であるのが好ましい。
また、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環としては、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環としては特に制限されず、脂環であっても芳香環であってもよいが、脂環であるのが好ましい。
また、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環としては、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環は、Ｘ２
＋（Ｙ－）で表される部分構造を含んでいるのも好ましい。ここで、Ｘ２
＋は、上記環の環員原子を構成するカチオン性原子を表し、Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。
Ｘ２
＋で表されるカチオン性原子としては、例えば、カチオン性窒素原子（Ｎ＋）及びカチオン性リン原子（Ｐ＋）等が挙げられ、カチオン性窒素原子（Ｎ＋）が好ましい。
Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環において、カチオン性窒素原子（Ｎ＋）は、＊－Ｎ＋（ＲＣ）（ＲＤ）－＊、及び、＊－Ｎ＋（ＲＥ）＝＊のいずれかの形態となっているのが好ましく、カチオン性リン原子（Ｐ＋）は、＊－Ｐ＋（ＲＦ）２－＊、及び、＊－Ｐ＋（ＲＧ）＝＊の形態となっているのが好ましい。上記ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、及びＲＧは、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。上記ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、及びＲＧで表される置換基としては、上述した式（Ｎ１）及び式（Ｐ１）中のＲＡ及びＲＢで表される置換基と同様のものが挙げられる。＊は、結合位置を表す。なお、＊－Ｐ＋（ＲＦ）２－＊において、２つのＲＦは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンとしては、上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基が有するＹ－で表されるアニオン性の対イオンと同様のものが挙げられる。
Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環において、カチオン性窒素原子（Ｎ＋）は、＊－Ｎ＋（ＲＣ）（ＲＤ）－＊、及び、＊－Ｎ＋（ＲＥ）＝＊のいずれかの形態となっているのが好ましく、カチオン性リン原子（Ｐ＋）は、＊－Ｐ＋（ＲＦ）２－＊、及び、＊－Ｐ＋（ＲＧ）＝＊の形態となっているのが好ましい。上記ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、及びＲＧは、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。上記ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、及びＲＧで表される置換基としては、上述した式（Ｎ１）及び式（Ｐ１）中のＲＡ及びＲＢで表される置換基と同様のものが挙げられる。＊は、結合位置を表す。なお、＊－Ｐ＋（ＲＦ）２－＊において、２つのＲＦは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンとしては、上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基が有するＹ－で表されるアニオン性の対イオンと同様のものが挙げられる。
Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。
なお、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環がＸ２ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む場合、上記環員原子のうち少なくとも１つは、上述のＸ２ ＋で表されるカチオン性原子が該当する。
Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環の環員原子としては、上記環がＸ２ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む場合、上述のＸ２ ＋で表されるカチオン性原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい上述のＸ２ ＋で表されるカチオン性原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
また、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環は、カチオン性原子が有し得る置換基（例えば、上記ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、及びＲＧ）以外の置換基を更に有していてもよい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
なお、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環がＸ２ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む場合、上記環員原子のうち少なくとも１つは、上述のＸ２ ＋で表されるカチオン性原子が該当する。
Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環の環員原子としては、上記環がＸ２ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む場合、上述のＸ２ ＋で表されるカチオン性原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい上述のＸ２ ＋で表されるカチオン性原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
また、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環は、カチオン性原子が有し得る置換基（例えば、上記ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、ＲＦ、及びＲＧ）以外の置換基を更に有していてもよい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
Ｒ１とＲ２とが互いに結合して形成する環の環員原子としては、上記環がＸ２
＋（Ｙ－）で表される部分構造を含まない場合、特に制限されないが、例えば、炭素原子のみ、又は、炭素原子及びヘテロ原子により構成され得る。ヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。また、環中のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。
また、上記環は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
また、上記環は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して環を形成する場合、式（１）で表される化合物としては、下記式（１Ａ）で表される化合物であるのが好ましい。
式（１Ａ）中、Ｘは、式（１）中のＸと同義である。
上記ＲＣ及びＲＤは、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。上記ＲＣ及びＲＤで表される置換基としては、上述した式（Ｎ１）及び式（Ｐ１）中のＲＡ及びＲＢで表される置換基と同様のものが挙げられる。
上記Ｒｙ１は、置換基を表す。置換基としては、式（ＣｙＮ１－１）中のＲａ３で表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
ｑは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｓは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｒは、０～３の整数を表し、０が好ましい。
上記ＲＣ及びＲＤは、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。上記ＲＣ及びＲＤで表される置換基としては、上述した式（Ｎ１）及び式（Ｐ１）中のＲＡ及びＲＢで表される置換基と同様のものが挙げられる。
上記Ｒｙ１は、置換基を表す。置換基としては、式（ＣｙＮ１－１）中のＲａ３で表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
ｑは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｓは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｒは、０～３の整数を表し、０が好ましい。
式（１）中、２つのＸのうち、一方は、水素原子を表し、他方は、上述の式（１ａ）で表される基を表す。
以下、式（１ａ）で表される基について詳述する。
以下、式（１ａ）で表される基について詳述する。
式（１ａ）中、Ｒ３～Ｒ７で表される置換基としては、例えば、上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基、ハロゲン原子、－ＣＮ、－ＣＯ－Ｏ－ＲＸ１、－Ｏ－ＣＯ－ＲＸ２、－ＣＯ－ＲＸ３、及び－ＮＯ２が挙げられる。
ＲＸ１及びＲＸ２は、各々独立に、アルキル基を表す。ＲＸ３は、アルキル基又はアリール基を表す。
ＲＸ１、ＲＸ２、及びＲＸ３表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよく、直鎖状又は分岐鎖状であるのが好ましい。
ＲＸ１、ＲＸ２、及びＲＸ３で表されるアルキル基の炭素数としては、１～１１が好ましく、１～７がより好ましく、１～４が更に好ましい。
ＲＸ３で表されるアリール基としては、炭素数６～１１のアリール基であるのが好ましく、フェニル基であるのがより好ましい。
ＲＸ１、ＲＸ２、及びＲＸ３表されるアルキル基としては、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよく、直鎖状又は分岐鎖状であるのが好ましい。
ＲＸ１、ＲＸ２、及びＲＸ３で表されるアルキル基の炭素数としては、１～１１が好ましく、１～７がより好ましく、１～４が更に好ましい。
ＲＸ３で表されるアリール基としては、炭素数６～１１のアリール基であるのが好ましく、フェニル基であるのがより好ましい。
Ｒ３～Ｒ７で表されるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、塩素原子がより好ましい。
Ｒ３～Ｒ７で表される置換基としては、ハロゲン原子、－ＣＮ、－ＣＯ－Ｏ－ＲＸ１、－Ｏ－ＣＯ－ＲＸ２、－ＣＯ－ＲＸ３、又は－ＮＯ２が好ましく、塩素原子、臭素原子、－ＣＮ、－ＣＯ－Ｏ－ＲＸ１（Ｒｘ１は、炭素数１～１１のアルキル基である）、－ＣＯ－ＲＸ３（Ｒｘ３は、炭素数１～１１のアルキル基であるか、又は、炭素数６～１１のアリール基である）、又は－ＮＯ２がより好ましく、塩素原子、－ＣＮ、－ＣＯ－Ｏ－ＲＸ１（Ｒｘ１は、炭素数１～４のアルキル基である）、－ＣＯ－ＲＸ３（Ｒｘ３は、炭素数１～４のアルキル基である）、又は－ＮＯ２が更に好ましく、塩素原子が最も好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、式（１ａ）中、Ｒ３～Ｒ７の少なくとも１つが置換基を表すのが好ましく、なかでも、Ｒ３が置換基を表し、且つ、Ｒ４～Ｒ７が水素原子を表すのがより好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、式（１ａ）中、Ｒ３～Ｒ７の少なくとも１つが置換基を表すのが好ましく、なかでも、Ｒ３が置換基を表し、且つ、Ｒ４～Ｒ７が水素原子を表すのがより好ましい。
式（１ａ）中、Ｒ８～Ｒ１３で表される置換基としては特に制限されず、例えば、上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、式（１ａ）中、Ｒ８～Ｒ１３が水素原子を表すのが好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、式（１ａ）中、Ｒ８～Ｒ１３が水素原子を表すのが好ましい。
式（１ａ）中、Ｒ３～Ｒ１３のうち、隣接する２つの基が互いに結合して環を形成してもよい。
Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環としては特に制限されず、脂環であっても芳香環であってもよい。
また、Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環としては、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよい。
Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環としては特に制限されず、脂環であっても芳香環であってもよい。
また、Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環としては、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよい。
Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環は、Ｘ３
＋（Ｙ－）で表される部分構造を含んでいるのも好ましい。ここで、Ｘ３
＋は、上記環の環員原子を構成するカチオン性原子を表し、Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。
Ｘ３
＋で表されるカチオン性原子としては、例えば、カチオン性窒素原子（Ｎ＋）及びカチオン性リン原子（Ｐ＋）等が挙げられ、カチオン性窒素原子（Ｎ＋）が好ましい。
Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環において、カチオン性窒素原子（Ｎ＋）は、＊－Ｎ＋（ＲＨ）（ＲＩ）－＊、及び、＊－Ｎ＋（ＲＪ）＝＊のいずれかの形態となっているのが好ましく、カチオン性リン原子（Ｐ＋）は、＊－Ｐ＋（ＲＫ）２－＊、及び、＊－Ｐ＋（ＲＬ）＝＊のいずれかの形態となっているのが好ましい。上記ＲＨ、ＲＩ、ＲＪ、ＲＫ、及びＲＬは、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。上記ＲＨ、ＲＩ、ＲＪ、ＲＫ、及びＲＬで表される置換基としては、上述した式（Ｎ１）及び式（Ｐ１）中のＲＡ及びＲＢで表される置換基と同様のものが挙げられる。＊は、結合位置を表す。なお、＊－Ｐ＋（ＲＫ）２－＊において、２つのＲＫは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンとしては、上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基が有するＹ－で表されるアニオン性の対イオンと同様のものが挙げられる。
Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環において、カチオン性窒素原子（Ｎ＋）は、＊－Ｎ＋（ＲＨ）（ＲＩ）－＊、及び、＊－Ｎ＋（ＲＪ）＝＊のいずれかの形態となっているのが好ましく、カチオン性リン原子（Ｐ＋）は、＊－Ｐ＋（ＲＫ）２－＊、及び、＊－Ｐ＋（ＲＬ）＝＊のいずれかの形態となっているのが好ましい。上記ＲＨ、ＲＩ、ＲＪ、ＲＫ、及びＲＬは、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。上記ＲＨ、ＲＩ、ＲＪ、ＲＫ、及びＲＬで表される置換基としては、上述した式（Ｎ１）及び式（Ｐ１）中のＲＡ及びＲＢで表される置換基と同様のものが挙げられる。＊は、結合位置を表す。なお、＊－Ｐ＋（ＲＫ）２－＊において、２つのＲＫは、各々、同一であっても異なっていてもよい。
Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンとしては、上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基が有するＹ－で表されるアニオン性の対イオンと同様のものが挙げられる。
Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。
なお、Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環がＸ３ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む場合、上記環員原子のうち少なくとも１つは、上述のＸ３ ＋で表されるカチオン性原子が該当する。
Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環の環員原子としては、上記環がＸ３ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む場合、上述のＸ３ ＋で表されるカチオン性原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい上述のＸ３ ＋で表されるカチオン性原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
また、Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環は、カチオン性原子が有し得る置換基（例えば、上記ＲＨ、ＲＩ、ＲＪ、ＲＫ、及びＲＬ）以外の置換基以外の置換基を更に有していてもよい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
なお、Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環がＸ３ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む場合、上記環員原子のうち少なくとも１つは、上述のＸ３ ＋で表されるカチオン性原子が該当する。
Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環の環員原子としては、上記環がＸ３ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む場合、上述のＸ３ ＋で表されるカチオン性原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい上述のＸ３ ＋で表されるカチオン性原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
また、Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環は、カチオン性原子が有し得る置換基（例えば、上記ＲＨ、ＲＩ、ＲＪ、ＲＫ、及びＲＬ）以外の置換基以外の置換基を更に有していてもよい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環の環員原子としては、上記環がＸ３
＋（Ｙ－）で表される部分構造を含まない場合、特に制限されないが、例えば、炭素原子のみ、又は、炭素原子及びヘテロ原子により構成され得る。ヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。また、環中のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。
また、上記環は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
また、上記環は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
Ｒ３～Ｒ１３のうち隣接する２つの基が互いに結合して形成する環としては、例えば、ピリジニウム環等が挙げられる。
本発明の化合物は、上述の要件１～３のいずれかを満たす。本発明の効果がより優れる点で、なかでも、上記式（１）において、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つが、上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基を表すか、又は、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して環を形成し、且つ、上記環が上述のＸ２
＋（Ｙ－）で表される部分構造を含むのが好ましい。換言すると、本発明の化合物は、要件１を満たし、且つ、Ｒ１及びＲ２のうちの少なくとも１つが上述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基を表すか、又は、要件２を満たすのが好ましい。
また、本発明の化合物において、本発明の効果がより優れる点で、式（１）中に明示される２つのＸのうち、式（１）中に明示されるＮＨに対してパラ位にあるＸが式（１ａ）で表される基を表し、式（１）中に明示されるＮＨに対してオルト位にあるＸが水素原子を表すのが好ましい。
また、本発明の化合物において、本発明の効果がより優れる点で、式（１）中に明示される２つのＸのうち、式（１）中に明示されるＮＨに対してパラ位にあるＸが式（１ａ）で表される基を表し、式（１）中に明示されるＮＨに対してオルト位にあるＸが水素原子を表すのが好ましい。
以下、本発明の化合物の具体的な一例を示すが、これに制限されない。
本発明の化合物は、公知の方法に準じて合成できる。本発明の化合物の合成方法の一例としては、国際公開第２０２０／０６７０６３号公報に記載の方法に準じた工程１～工程４を含む以下の方法が挙げられる。なお、工程１～工程４で使用される試薬や溶媒については、国際公開第２０２０／０６７０６３号公報に記載の試薬や溶媒と同様のものを使用できる。
工程１：１、８－ジアミノナフタレンにケトン化合物を縮合して縮合物を得る工程
工程２：ジアゾ化剤を用いてｏ－置換アニリンをジアゾニウム塩とした後、１－ナフチルアミンとカップリングしてモノアゾ体を得る工程
工程３：工程２で得たモノアゾ体をジアゾ化剤を用いてジアゾニウム塩とした後、工程１で得られた縮合物とカップリングしてジスアゾ体を得る工程
工程４：アニオン性イオン（例えば、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリンイオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、及びトシル酸イオンからなる群から選ばれる１種のアニオン性イオン）を放出し得る塩（例えば、アルカリ金属塩及び有機塩等）を含む溶液（例えば、アセトン溶液）中に工程３で得られたジスアゾ体を添加し、ジスアゾ体中にイオン対の部位を導入して、本発明の化合物を得る工程。
工程１：１、８－ジアミノナフタレンにケトン化合物を縮合して縮合物を得る工程
工程２：ジアゾ化剤を用いてｏ－置換アニリンをジアゾニウム塩とした後、１－ナフチルアミンとカップリングしてモノアゾ体を得る工程
工程３：工程２で得たモノアゾ体をジアゾ化剤を用いてジアゾニウム塩とした後、工程１で得られた縮合物とカップリングしてジスアゾ体を得る工程
工程４：アニオン性イオン（例えば、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリンイオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、及びトシル酸イオンからなる群から選ばれる１種のアニオン性イオン）を放出し得る塩（例えば、アルカリ金属塩及び有機塩等）を含む溶液（例えば、アセトン溶液）中に工程３で得られたジスアゾ体を添加し、ジスアゾ体中にイオン対の部位を導入して、本発明の化合物を得る工程。
なお、工程４は、アニオン性イオンを放出し得る塩を含む溶液中に工程３で得られたジスアゾ体を添加し、ジスアゾ体中にイオン対の部位を導入した後、上記手順により得られた化合物中の対アニオン種を塩交換によって他の対アニオン種に変換して、本発明の化合物を得る工程であってもよい。
上記工程３において、中間体として、後述する式（２）で表される化合物が形成され得る。換言すると、後述する式（２）で表される化合物は、本発明の化合物を得る上で中間体として形成され得る化合物に該当する。
以下、式（２）で表される化合物について詳述する。
［式（２）で表される化合物］
以下、式（２）で表される化合物について詳述する。
［式（２）で表される化合物］
式（２）中、２つのＸＩ１のうち、一方は、水素原子を表し、他方は、下記式（２ａ）で表される基を表す。ＲＩ１及びＲＩ２は、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。また、ＲＩ１とＲＩ２とは、互いに結合して環を形成していてもよい。但し、ＲＩ１及びＲＩ２のうちの少なくとも１つが、窒素原子を含む置換基であるか、又は、ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して窒素原子を含む環を形成する。
式（２ａ）中、ＲＩ３は、ハロゲン原子、－ＣＮ、－ＣＯ－Ｏ－ＲＸ１、－Ｏ－ＣＯ－ＲＸ２、－ＣＯ－ＲＸ３、又は－ＮＯ２を表す。ＲＸ１及びＲＸ２は、各々独立に、アルキル基を表す。ＲＸ３は、アルキル基又はアリール基を表す。
式（２）中、ＲＩ１及びＲＩ２で表される置換基としては特に制限されないが、例えば、アルキル基、及び、窒素原子を含む置換基等が挙げられる。
ＲＩ１及びＲＩ２で表されるアルキル基としては、既述の式（１）中のＲ１及びＲ２で表される置換基として例示したアルキル基と同じものが挙げられ、好適態様も同じである。
ＲＩ１及びＲＩ２で表されるアルキル基としては、既述の式（１）中のＲ１及びＲ２で表される置換基として例示したアルキル基と同じものが挙げられ、好適態様も同じである。
ＲＩ１及びＲＩ２で表される窒素原子を含む置換基としては、例えば、下記式（ＮＸ）で表される基が挙げられる。
式（ＮＸ）： ＊－ＬＴ２－ＲＮ
式（ＮＸ）中、ＬＴ２は、単結合又は２価の連結基を表す。ＬＴ２で表される２価の連結基としては、既述の式（Ｔ１）中のＬＴ１で表される２価の連結基と同じものが挙げられ、好適態様も同じである。
ＲＮは、下記式（Ｎ２）で表される基、下記式（ＣｙＮ３）で表される基、又は下記式（ＣｙＮ４）で表される基を表す。
式（ＮＸ）： ＊－ＬＴ２－ＲＮ
式（ＮＸ）中、ＬＴ２は、単結合又は２価の連結基を表す。ＬＴ２で表される２価の連結基としては、既述の式（Ｔ１）中のＬＴ１で表される２価の連結基と同じものが挙げられ、好適態様も同じである。
ＲＮは、下記式（Ｎ２）で表される基、下記式（ＣｙＮ３）で表される基、又は下記式（ＣｙＮ４）で表される基を表す。
式（Ｎ２）： ＊－Ｎ（ＲＡ）２
式（Ｎ１）中、ＲＡとしては、水素原子又は置換基を表す。２つのＲＡは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ＲＡで表される置換基としては、既述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基の説明において挙げた式（Ｎ１）で表される基中のＲＡと同じものが挙げられ、好適態様も同じである。
式（Ｎ１）中、ＲＡとしては、水素原子又は置換基を表す。２つのＲＡは、互いに同一であっても異なっていてもよい。
ＲＡで表される置換基としては、既述の式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基の説明において挙げた式（Ｎ１）で表される基中のＲＡと同じものが挙げられ、好適態様も同じである。
式（ＣｙＮ３）中、Ｒａ４は、水素原子又は置換基を表す。Ｗａ２は、式中に明示される窒素原子を少なくとも含む脂環を表す。上記脂環は、Ｒａ４以外の置換基を更に有していてもよい。＊は、結合位置を表す。
式（ＣｙＮ４）中、Ｗｂ２は、式中に明示される１個の窒素原子を少なくとも含む芳香環を表す。上記芳香環は、置換基を更に有していてもよい。＊は、結合位置を表す。
式（ＣｙＮ３）中、Ｒａ４で表される置換基としては、上述の式（Ｎ２）中のＲＡで表される置換基と同様のものが挙げられ、好適態様も同じである。
式（ＣｙＮ３）において、Ｗａ２は、式（ＣｙＮ３）中に明示される窒素原子を少なくとも含む脂環を表す。
上記脂環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。なお、上記脂環は、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
上記脂環を構成する原子（環員原子）としては、式（ＣｙＮ３）中に明示される窒素原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい式（ＣｙＮ３）中に明示される窒素原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。
上記脂環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、上記脂環の環員原子としては、式（ＣｙＮ３）中に明示される窒素原子及び炭素原子のみであるのが好ましい。
上記脂環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。なお、上記脂環は、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
上記脂環を構成する原子（環員原子）としては、式（ＣｙＮ３）中に明示される窒素原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい式（ＣｙＮ３）中に明示される窒素原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。
上記脂環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、上記脂環の環員原子としては、式（ＣｙＮ３）中に明示される窒素原子及び炭素原子のみであるのが好ましい。
上記脂環は、Ｒａ４以外の置換基を更に有していてもよい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、上記脂環は、Ｒａ４以外の置換基を有さないのも好ましい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、上記脂環は、Ｒａ４以外の置換基を有さないのも好ましい。
＊で表される結合位置は、上記脂環の環員原子が有する水素原子を１つ除いて形成される。
式（ＣｙＮ３）で表される基の具体的な一例としては、例えば、下記式（ＣｙＮ３－１）で表される基が挙げられる。
式（ＣｙＮ３－１）中、Ｒａ４は、式（ＣｙＮ３）中のＲａ４と同義である。
Ｒａ５は、置換基を表す。置換基としては、脂環が有していてもよいＲａ４以外の置換基として上段部にて説明した置換基が挙げられる。
ｔは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｕは、０～３の整数を表し、０が好ましい。
＊は、結合位置を表す。
Ｒａ５は、置換基を表す。置換基としては、脂環が有していてもよいＲａ４以外の置換基として上段部にて説明した置換基が挙げられる。
ｔは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｕは、０～３の整数を表し、０が好ましい。
＊は、結合位置を表す。
なお、＊で表される結合位置は、上記脂環の環員原子が有する水素原子を１つ除いて形成される。
式（ＣｙＮ４）中、Ｗｂ２は、式中に明示される窒素原子を少なくとも含む芳香環を表す。
上記芳香環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。なお、芳香環は、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
上記芳香環は、式（ＣｙＮ４）中に明示される窒素原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい式（ＣｙＮ４）中に明示される窒素原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。
上記芳香環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、上記芳香環の環員原子としては、式（ＣｙＮ４）中に明示される窒素原子及び炭素原子のみであるのが好ましい。
上記芳香環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。なお、芳香環は、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
上記芳香環は、式（ＣｙＮ４）中に明示される窒素原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい式（ＣｙＮ４）中に明示される窒素原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。
上記芳香環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
本発明の効果がより優れる点で、上記芳香環の環員原子としては、式（ＣｙＮ４）中に明示される窒素原子及び炭素原子のみであるのが好ましい。
上記芳香環は、置換基を更に有していてもよい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、上記芳香環は、置換基を有さないのも好ましい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、上記芳香環は、置換基を有さないのも好ましい。
＊で表される結合位置は、上記芳香環の環員原子が有する水素原子を１つ除いて形成される。
式（ＣｙＮ４）で表される基としては、例えば、置換基を有していてもよい含窒素芳香環基が挙げられ、置換基を有していてもよいピリジン環基等が好ましい。
また、ＲＩ１とＲＩ２とは、互いに結合して窒素原子を含む環を形成していてもよい。
ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環としては特に制限されず、脂環であっても芳香環であってもよいが、脂環であるのが好ましい。
また、ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環としては、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環としては特に制限されず、脂環であっても芳香環であってもよいが、脂環であるのが好ましい。
また、ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環としては、単環構造であっても、２つ以上の環が縮環した縮環構造であってもよいが、なかでも、単環構造であるのが好ましい。
ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環の窒素原子は、＊－Ｎ（ＲＭ）－＊、及び、＊－Ｎ＝＊のいずれかの形態となっているのが好ましい。上記ＲＭは、水素原子又は置換基を表す。上記ＲＭで表される置換基としては、上述した式（Ｎ１）中のＲＡで表される置換基と同様のものが挙げられる。＊は、結合位置を表す。
ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環の環員数は特に制限されないが、３～１０が好ましく、５～８がより好ましく、５～６が更に好ましい。但し、上述のとおり、環員原子のうち少なくとも１つは、窒素原子である。
ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環の環員原子としては、窒素原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい上述の窒素原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。
ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環の環員原子としては、窒素原子、炭素原子、及び、任意で含まれていてもよい上述の窒素原子以外のヘテロ原子（他のヘテロ原子）が挙げられる。
ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環が他のヘテロ原子を環員原子として有する場合、他のヘテロ原子の数は特に制限されず、例えば、１～２が好ましい。他のヘテロ原子としては、例えば、硫黄原子、酸素原子、窒素原子、及びリン原子等が挙げられ、硫黄原子、酸素原子、又は窒素原子が好ましい。
ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して形成する環は、窒素原子が有し得る置換基（上記ＲＭ）以外の置換基を更に有していてもよい。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
置換基としては特に制限されず、例えば、ヒドロキシル基、シアノ基、アルキル基、アルキルカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、アルキルアミノカルボニルオキシ基（好ましくは炭素数２～８）、シアノ基、カルバモイル基、アルキルカルバモイル基（好ましくは炭素数２～８）、アリールカルバモイル基（好ましくは炭素数７～１１、より好ましくは炭素数７）、アリール基（好ましくはフェニル基）等が挙げられる。
本発明の効果がより優れる点で、ＲＩ１とＲＩ２とが互いに結合して環を形成する場合、式（２）で表される化合物としては、下記式（２Ａ）で表される化合物であるのが好ましい。
式（２Ａ）中、ＸＩ１は、式（２）中のＸＩ１と同義である。
上記ＲＭは、水素原子又は置換基を表す。上記ＲＭで表される置換基としては、上述した式（Ｎ１）中のＲＡで表される置換基と同様のものが挙げられる。
上記Ｒｙ２は、置換基を表す。置換基としては、式（ＣｙＮ３－１）中のＲａ５で表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
ｖは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｗは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｘは、０～３の整数を表し、０が好ましい。
上記ＲＭは、水素原子又は置換基を表す。上記ＲＭで表される置換基としては、上述した式（Ｎ１）中のＲＡで表される置換基と同様のものが挙げられる。
上記Ｒｙ２は、置換基を表す。置換基としては、式（ＣｙＮ３－１）中のＲａ５で表される置換基と同義であり、好適態様も同じである。
ｖは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｗは、１～３の整数を表し、１又は２が好ましく、２がより好ましい。
ｘは、０～３の整数を表し、０が好ましい。
式（２ａ）中のＲＩ３で表されるハロゲン原子、－ＣＯ－Ｏ－ＲＸ１、－Ｏ－ＣＯ－ＲＸ２、及び－ＣＯ－ＲＸ３としては、既述の式（１ａ）中のＲ３～Ｒ７で表されるハロゲン原子、－ＣＯ－Ｏ－ＲＸ１、－Ｏ－ＣＯ－ＲＸ２、及び－ＣＯ－ＲＸ３と同義であり、好適態様も同じである。
また、式（２）で表される化合物において、式（２）中に明示される２つのＸＩ１のうち、式（２）中に明示されるＮＨに対してパラ位にあるＸが式（２ａ）で表される基を表し、式（２）中に明示されるＮＨに対してオルト位にあるＸが水素原子を表すのが好ましい。
［式（１）で表される化合物の用途］
本発明の化合物は、色素であり、種々の用途に適用できる。
本発明の化合物の用途としては、例えば、インク（例えば、インクジェットインク等）、トナー、並びに、樹脂及び皮革等に対する着色剤等が挙げられる。本発明の化合物は、これらの用途において、油溶性黒色染料として使用されるのが好ましい。
本発明の化合物は、色素であり、種々の用途に適用できる。
本発明の化合物の用途としては、例えば、インク（例えば、インクジェットインク等）、トナー、並びに、樹脂及び皮革等に対する着色剤等が挙げられる。本発明の化合物は、これらの用途において、油溶性黒色染料として使用されるのが好ましい。
本発明の化合物は耐熱性に優れるため、なかでも、高温条件に晒される用途に適用されるのが好ましい。例えば、インクジェットインク用途では、サーマル方式とした場合に、瞬間的に高温の熱がかかる。また、トナー用途においては、色素と樹脂とを溶融混練してトナーを製造するため、色素には高い耐熱性が要求される。このため、インク（特に、インクジェットインク）及びトナーの用途において好適に用いられる。
また、本発明の化合物は、樹脂及び皮革等に対する着色剤としても使用できる。
本発明の化合物を着色剤として用いる場合、本発明の化合物と溶媒とを含む組成物としてもよいし、本発明の化合物と樹脂とを含む組成物（例えば、ペレット）としてもよい。
本発明の化合物を着色剤として用いる場合、本発明の化合物と溶媒とを含む組成物としてもよいし、本発明の化合物と樹脂とを含む組成物（例えば、ペレット）としてもよい。
また、本発明の化合物は、上述の用途のほか、ソルベントブラック３が使用される公知の用途において、ソルベントブラック３の代替品として使用できる。
以下に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、及び処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す実施例により限定的に解釈されるべきものではない。
［カチオン性色素の合成］
〔色素前駆体１～３の合成〕
以下の手順に準じて、化合物１～６のカチオン性色素の前駆体を合成した。
なお、色素前駆体１及び色素前駆体２は、いずれも既述の式（２）で表される化合物に該当する。また、色素前駆体１は、カチオン性色素である後述の化合物１～５の中間体化合物に該当し、色素前駆体２は、カチオン性色素である後述の化合物６の中間体化合物に該当する。
〔色素前駆体１～３の合成〕
以下の手順に準じて、化合物１～６のカチオン性色素の前駆体を合成した。
なお、色素前駆体１及び色素前駆体２は、いずれも既述の式（２）で表される化合物に該当する。また、色素前駆体１は、カチオン性色素である後述の化合物１～５の中間体化合物に該当し、色素前駆体２は、カチオン性色素である後述の化合物６の中間体化合物に該当する。
＜中間体（Ｃ）の合成＞
２Ｌの三ツ口フラスコに、１，８－ナフタレンジアミン（合成図中の（Ａ）、富士フイルム和光純薬（株）製）７９．１ｇ（５００ｍｍｏｌ）とエタノール５００ｍＬを加え、次いで、氷冷下で濃硫酸（富士フイルム和光純薬（株）製、試薬特級）７．９ｇ（８１ｍｍｏｌ）を内温４０℃以下に保ちながらゆっくりと滴下した。この懸濁液に、１－メチル－４－ピペリドン（合成図中の（Ｂ）、富士フイルムワコーケミカル（株）製）５６．６ｇ（５００ｍｍｏｌ）を注入した後、内温８５℃で２時間反応させた。反応液を室温（２５℃）まで冷却し、ここへ酢酸エチル５００ｍＬ、及び、０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を３２４ｍＬゆっくりと滴下した。室温で１５分間攪拌した後に、水層を除去した。続いて、水３００ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、水層を除去した。さらに同じ操作を１回繰り返した。得られた有機層に硫酸ナトリウム５０ｇを加え、室温で１５分間静置した。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を留去し、茶褐色固体である中間体（合成図中の（Ｃ））を得た（収量１２２ｇ、収率９５％）。
２Ｌの三ツ口フラスコに、１，８－ナフタレンジアミン（合成図中の（Ａ）、富士フイルム和光純薬（株）製）７９．１ｇ（５００ｍｍｏｌ）とエタノール５００ｍＬを加え、次いで、氷冷下で濃硫酸（富士フイルム和光純薬（株）製、試薬特級）７．９ｇ（８１ｍｍｏｌ）を内温４０℃以下に保ちながらゆっくりと滴下した。この懸濁液に、１－メチル－４－ピペリドン（合成図中の（Ｂ）、富士フイルムワコーケミカル（株）製）５６．６ｇ（５００ｍｍｏｌ）を注入した後、内温８５℃で２時間反応させた。反応液を室温（２５℃）まで冷却し、ここへ酢酸エチル５００ｍＬ、及び、０．５ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液を３２４ｍＬゆっくりと滴下した。室温で１５分間攪拌した後に、水層を除去した。続いて、水３００ｍＬを加え、室温で１５分間攪拌し、水層を除去した。さらに同じ操作を１回繰り返した。得られた有機層に硫酸ナトリウム５０ｇを加え、室温で１５分間静置した。硫酸ナトリウムを除去後、溶媒を留去し、茶褐色固体である中間体（合成図中の（Ｃ））を得た（収量１２２ｇ、収率９５％）。
＜色素前駆体１、２の合成＞
≪ジアゾニウム塩溶液の調製≫
５００ｍｌの三ツ口フラスコに、モノアゾ化合物の塩酸塩（合成図中の（Ｄ））を２０．４ｇ（６４ｍｍｏｌ）と、水７４ｍＬと、酢酸（富士フイルム和光純薬（製）、試薬特級）１４７ｍＬとを加え、内温を５℃まで冷却した。ここへ注意深くリン酸８５％水溶液（富士フイルム和光純薬（株）製、試薬特級）１４．８ｍＬ（２１３ｍｍｏｌ）を内温１０℃以下で滴下し、次いで、亜硝酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬（株）製、試薬特級）４．９ｇ（７１ｍｍｏｌ）を水１０ｍＬに溶解させた水溶液を内温０～５℃に保ちながらゆっくりと滴下した。内温０～５℃で１時間反応させた後に、アミド硫酸（富士フイルム和光純薬（製））０．６８ｇ（７ｍｍｏｌ）を注意深く添加し、１５分間攪拌した。
≪ジアゾニウム塩溶液の調製≫
５００ｍｌの三ツ口フラスコに、モノアゾ化合物の塩酸塩（合成図中の（Ｄ））を２０．４ｇ（６４ｍｍｏｌ）と、水７４ｍＬと、酢酸（富士フイルム和光純薬（製）、試薬特級）１４７ｍＬとを加え、内温を５℃まで冷却した。ここへ注意深くリン酸８５％水溶液（富士フイルム和光純薬（株）製、試薬特級）１４．８ｍＬ（２１３ｍｍｏｌ）を内温１０℃以下で滴下し、次いで、亜硝酸ナトリウム（富士フイルム和光純薬（株）製、試薬特級）４．９ｇ（７１ｍｍｏｌ）を水１０ｍＬに溶解させた水溶液を内温０～５℃に保ちながらゆっくりと滴下した。内温０～５℃で１時間反応させた後に、アミド硫酸（富士フイルム和光純薬（製））０．６８ｇ（７ｍｍｏｌ）を注意深く添加し、１５分間攪拌した。
≪色素前駆体の調製≫
別途、１Ｌの三ツ口フラスコに、先に調製した中間体（合成図中の（Ｃ））１８．５ｇ（７１ｍｍｏｌ）と、アセトン（富士フイルム和光純薬（株）製、試薬特級）２１０ｍＬとを加え、内温を５℃に冷却した。次いで、内温を５～１０℃に保ちながら、先に調製したジアゾニウム塩溶液をゆっくりと滴下した後に、内温０～１０℃で３０分間反応させ、次いで１５～２０℃で３０分間反応させた。ここへアセトン５８０ｍＬを滴下し、析出している結晶を吸引ろ過でろ取し、アセトンでかけ洗いを行った。得られたウエットケーキを酢酸エチル／メタノール溶媒系のカラム精製をすることで、深緑色光沢結晶の色素前駆体１（合成図中の（Ｅ））を得た（収量９．６ｇ、収率２７％）。また、同様の方法により、深緑色光沢結晶の色素前駆体２（合成図中の（Ｆ））を得た（収量３．２ｇ、収率９％）。
別途、１Ｌの三ツ口フラスコに、先に調製した中間体（合成図中の（Ｃ））１８．５ｇ（７１ｍｍｏｌ）と、アセトン（富士フイルム和光純薬（株）製、試薬特級）２１０ｍＬとを加え、内温を５℃に冷却した。次いで、内温を５～１０℃に保ちながら、先に調製したジアゾニウム塩溶液をゆっくりと滴下した後に、内温０～１０℃で３０分間反応させ、次いで１５～２０℃で３０分間反応させた。ここへアセトン５８０ｍＬを滴下し、析出している結晶を吸引ろ過でろ取し、アセトンでかけ洗いを行った。得られたウエットケーキを酢酸エチル／メタノール溶媒系のカラム精製をすることで、深緑色光沢結晶の色素前駆体１（合成図中の（Ｅ））を得た（収量９．６ｇ、収率２７％）。また、同様の方法により、深緑色光沢結晶の色素前駆体２（合成図中の（Ｆ））を得た（収量３．２ｇ、収率９％）。
色素前駆体１：
1H-NMR(DMSO-d6)：1.83(brs、4H)、2.35(s、3H)、2.55(brs、4H)、6.70(d×2、2H)、6.83(s、1H)、7.42(t、1H)、7.58(m、2H)、7.78(d、1H)、7.82(m、2H)、7.96(d、1H)、8.05(d、3H)、8.15(d、1H)、8.21(d、1H)、9.04(d、1H)、9.09(d、1H)
1H-NMR(DMSO-d6)：1.83(brs、4H)、2.35(s、3H)、2.55(brs、4H)、6.70(d×2、2H)、6.83(s、1H)、7.42(t、1H)、7.58(m、2H)、7.78(d、1H)、7.82(m、2H)、7.96(d、1H)、8.05(d、3H)、8.15(d、1H)、8.21(d、1H)、9.04(d、1H)、9.09(d、1H)
色素前駆体２：
1H-NMR(DMSO-d6)：1.95(brs、3H)、2.10-2.30(brs×2、4H)、2.38(brs、2H)、2.65(brs、2H)、6.70(d、1H)、7.00(d、1H)、7.08(d、1H)、7.25(s、1H)、7.40(t、1H)、7.60(m、2H)、7.78(d、1H)、7.82(m、3H)、7.98(d、1H)、8.05(m、2H)、8.92(d、1H)、9.04(d、1H)、9.80(brs、1H)
1H-NMR(DMSO-d6)：1.95(brs、3H)、2.10-2.30(brs×2、4H)、2.38(brs、2H)、2.65(brs、2H)、6.70(d、1H)、7.00(d、1H)、7.08(d、1H)、7.25(s、1H)、7.40(t、1H)、7.60(m、2H)、7.78(d、1H)、7.82(m、3H)、7.98(d、1H)、8.05(m、2H)、8.92(d、1H)、9.04(d、1H)、9.80(brs、1H)
＜色素前駆体３の合成＞
上述の＜中間体（Ｃ）の合成＞において、Ｎ－メチル－４－ピペリドンを４－アセチルピリジンにした以外は同様にして、下記構造の色素前駆体３を合成した。
上述の＜中間体（Ｃ）の合成＞において、Ｎ－メチル－４－ピペリドンを４－アセチルピリジンにした以外は同様にして、下記構造の色素前駆体３を合成した。
色素前駆体３：
1H-NMR(DMSO-d6)：1.77(s、3H)、6.70(d、1H)、6.78(d、1H)、7.40(t、1H)、7.58(m、3H)7.60(t、1H)、7.78(d、1H)、7.82(m、2H)、7.90(s、1H)、7.95(d、1H)、7.98(t、2H)、8.10(d、1H)、8.18(d、1H)、8.50(d、2H)、8.90(s、1H)、9.04(d×2、2H)
1H-NMR(DMSO-d6)：1.77(s、3H)、6.70(d、1H)、6.78(d、1H)、7.40(t、1H)、7.58(m、3H)7.60(t、1H)、7.78(d、1H)、7.82(m、2H)、7.90(s、1H)、7.95(d、1H)、7.98(t、2H)、8.10(d、1H)、8.18(d、1H)、8.50(d、2H)、8.90(s、1H)、9.04(d×2、2H)
〔カチオン性色素（化合物１～６）の合成〕
＜化合物１の合成＞
以下の手順に準じて、化合物１を合成した。
＜化合物１の合成＞
以下の手順に準じて、化合物１を合成した。
５００ｍｌ三ツ口フラスコに２５．０ｇ（４５．８ｍｍｏｌ）の先に調製した色素前駆体１（合成図中の（Ｅ））とアセトン２５０ｍＬとを加えた後、得られた溶液に、更にヨードエタン（富士フイルム和光純薬（製））１０．７ｇ（６８．７ｍｍｏｌ）を滴下した。その後、５０℃に昇温して８時間反応させた。反応終了後、室温まで降温し、ろ過した。得られた固形物をアセトンでかけ洗いし、カチオン性色素である化合物１（合成図中の（Ｇ）。Ｒ＝Ｃ２Ｈ５、Ｘ－＝Ｉ－）を得た（収量３０．０ｇ、収率９３％）。
化合物１：
1H-NMR(DMSO-d6)：1.30(t、3H)、2.20(brs、4H)、3.05(s、3H)、3.50(t、2H)、3.60(brs、4H)、6.80(d×2、2H)、6.94(brs、1H)、7.50(t、1H)、7.60(m、2H)、7.68(d、1H)、7.85(m、2H)、7.98(d、2H)、8.05(q、2H)、8.25(d、2H)、9.05(d、1H)、9.11(d、1H)
化合物１：
1H-NMR(DMSO-d6)：1.30(t、3H)、2.20(brs、4H)、3.05(s、3H)、3.50(t、2H)、3.60(brs、4H)、6.80(d×2、2H)、6.94(brs、1H)、7.50(t、1H)、7.60(m、2H)、7.68(d、1H)、7.85(m、2H)、7.98(d、2H)、8.05(q、2H)、8.25(d、2H)、9.05(d、1H)、9.11(d、1H)
＜化合物２の合成＞
２００ｍｌ三ツ口フラスコに１０．０ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）の先に調製した化合物１と酢酸エチル５０ｍＬとを加えた後、得られた溶液に、更に、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム（富士フイルム和光純薬（製））９．１ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）が溶解した水５０ｍＬを加えた。その後、室温で２時間攪拌した後、水層を除去した。次いで、水５０ｍＬを加えて５分間攪拌して、攪拌終了後に水層を除去した。さらに同じ操作を１回繰り返した。得られた有機層（酢酸エチル層）に硫酸ナトリウムを加え、１５分間静置した。硫酸ナトリウムをろ過により除去した後、ロータリーエバポレーターによりろ液中の溶媒を除去し、深緑色光沢結晶の化合物２を得た（収量１０．９ｇ、収率９０％）。
２００ｍｌ三ツ口フラスコに１０．０ｇ（１４．２ｍｍｏｌ）の先に調製した化合物１と酢酸エチル５０ｍＬとを加えた後、得られた溶液に、更に、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム（富士フイルム和光純薬（製））９．１ｇ（２８．２ｍｍｏｌ）が溶解した水５０ｍＬを加えた。その後、室温で２時間攪拌した後、水層を除去した。次いで、水５０ｍＬを加えて５分間攪拌して、攪拌終了後に水層を除去した。さらに同じ操作を１回繰り返した。得られた有機層（酢酸エチル層）に硫酸ナトリウムを加え、１５分間静置した。硫酸ナトリウムをろ過により除去した後、ロータリーエバポレーターによりろ液中の溶媒を除去し、深緑色光沢結晶の化合物２を得た（収量１０．９ｇ、収率９０％）。
化合物２：
1H-NMR(DMSO-d6)：1.30(t、3H)、2.20(brs、4H)、3.05(s、3H)、3.50(t、2H)、3.60(brs、4H)、6.80(d×2、2H)、6.94(brs、1H)、7.50(t、1H)、7.60(m、2H)、7.68(d、1H)、7.85(m、2H)、7.98(d、2H)、8.05(q、2H)、8.25(d、2H)、9.05(d、1H)、9.11(d、1H)
1H-NMR(DMSO-d6)：1.30(t、3H)、2.20(brs、4H)、3.05(s、3H)、3.50(t、2H)、3.60(brs、4H)、6.80(d×2、2H)、6.94(brs、1H)、7.50(t、1H)、7.60(m、2H)、7.68(d、1H)、7.85(m、2H)、7.98(d、2H)、8.05(q、2H)、8.25(d、2H)、9.05(d、1H)、9.11(d、1H)
＜化合物３の合成＞
上述の＜化合物２の合成＞において、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムの代わりにヘキサフルオロリン酸カリウム（富士フイルム和光純薬（製））を用いた以外は同じ操作で化合物３を得た。
上述の＜化合物２の合成＞において、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムの代わりにヘキサフルオロリン酸カリウム（富士フイルム和光純薬（製））を用いた以外は同じ操作で化合物３を得た。
化合物３：
1H-NMR(DMSO-d6)：1.30(t、3H)、2.20(brs、4H)、3.05(s、3H)、3.50(t、2H)、3.60(brs、4H)、6.80(d×2、2H)、6.94(brs、1H)、7.50(t、1H)、7.60(m、2H)、7.68(d、1H)、7.85(m、2H)、7.98(d、2H)、8.05(q、2H)、8.25(d、2H)、9.05(d、1H)、9.11(d、1H)
1H-NMR(DMSO-d6)：1.30(t、3H)、2.20(brs、4H)、3.05(s、3H)、3.50(t、2H)、3.60(brs、4H)、6.80(d×2、2H)、6.94(brs、1H)、7.50(t、1H)、7.60(m、2H)、7.68(d、1H)、7.85(m、2H)、7.98(d、2H)、8.05(q、2H)、8.25(d、2H)、9.05(d、1H)、9.11(d、1H)
＜化合物４の合成＞
上述の＜化合物１の合成＞において、色素前駆体１のかわりに色素前駆体３を使用し、且つ、ヨードエタンのかわりにｐ－トルエンスルホン酸メチル（富士フイルム和光純薬（製））を用いた以外は同様の操作により、化合物４を得た。
上述の＜化合物１の合成＞において、色素前駆体１のかわりに色素前駆体３を使用し、且つ、ヨードエタンのかわりにｐ－トルエンスルホン酸メチル（富士フイルム和光純薬（製））を用いた以外は同様の操作により、化合物４を得た。
化合物４：
1H-NMR(DMSO-d6)：1.82(s、3H)、2.30(s、3H)、4.18(s、3H)、6.78(d、1H)、6.82(d、1H)、7.12(d、2H)、7.43(d、1H)7.48(d、2H)、7.60(m、2H)、7.78(d、1H)、7.82(m、2H)、7.98(d、2H)、8.00(s、1H)8.15(d、2H)、8.28(d、3H)、8.88(d、2H)、9.05(m、3H)
1H-NMR(DMSO-d6)：1.82(s、3H)、2.30(s、3H)、4.18(s、3H)、6.78(d、1H)、6.82(d、1H)、7.12(d、2H)、7.43(d、1H)7.48(d、2H)、7.60(m、2H)、7.78(d、1H)、7.82(m、2H)、7.98(d、2H)、8.00(s、1H)8.15(d、2H)、8.28(d、3H)、8.88(d、2H)、9.05(m、3H)
＜化合物５の合成＞
上述の＜化合物２の合成＞において、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムのかわりにサッカリンナトリウム２水和物（富士フイルム和光純薬（製））を用いた以外は同様の操作により、化合物５を得た。
上述の＜化合物２の合成＞において、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウムのかわりにサッカリンナトリウム２水和物（富士フイルム和光純薬（製））を用いた以外は同様の操作により、化合物５を得た。
化合物５：
1H-NMR(DMSO-d6)：1.30(t、3H)、2.20(brs、4H)、3.05(s、3H)、3.50(t、2H)、3.60(brs、4H)、6.70(d×2、2H)、6.94(brs、1H)、7.50(t、1H)、7.53-70(m、6H)、7.75(d、1H)、7.85(m、2H)、7.98(d、2H)、8.05(q、2H)、8.25(d、2H)、9.05(d、1H)、9.11(d、1H)
1H-NMR(DMSO-d6)：1.30(t、3H)、2.20(brs、4H)、3.05(s、3H)、3.50(t、2H)、3.60(brs、4H)、6.70(d×2、2H)、6.94(brs、1H)、7.50(t、1H)、7.53-70(m、6H)、7.75(d、1H)、7.85(m、2H)、7.98(d、2H)、8.05(q、2H)、8.25(d、2H)、9.05(d、1H)、9.11(d、1H)
＜化合物６＞
上述の＜化合物１の合成＞において、色素前駆体１のかわりに色素前駆体２を使用し、且つ、ヨードエタンのかわりにｐ－トルエンスルホン酸メチル（富士フイルム和光純薬（製））を用いた以外は同様の操作により、化合物６を得た。
上述の＜化合物１の合成＞において、色素前駆体１のかわりに色素前駆体２を使用し、且つ、ヨードエタンのかわりにｐ－トルエンスルホン酸メチル（富士フイルム和光純薬（製））を用いた以外は同様の操作により、化合物６を得た。
化合物６：
1H-NMR(DMSO-d6)：2.10(s、2H)、2.20(d、2H)、2.28(s、3H)、3.20(s×2、6H)、3.50(d、2H)、3.70(t、2H)、6.78(d、1H)、7.10(d×2、4H)、7.40(d、2H)、7.47(t、2H)、7.60(m、2H)、7.68(d、1H)、7.85(m、2H)、7.96(d×2、2H)、8.03(d、1H)、8.15(d、1H)、8.28(brs、1H)、9.03(t、2H)
1H-NMR(DMSO-d6)：2.10(s、2H)、2.20(d、2H)、2.28(s、3H)、3.20(s×2、6H)、3.50(d、2H)、3.70(t、2H)、6.78(d、1H)、7.10(d×2、4H)、7.40(d、2H)、7.47(t、2H)、7.60(m、2H)、7.68(d、1H)、7.85(m、2H)、7.96(d×2、2H)、8.03(d、1H)、8.15(d、1H)、8.28(brs、1H)、9.03(t、2H)
以下、化合物１～６の構造を示す。
以下、比較用化合物（化合物Ｒ１及びＲ２）の構造を示す。
［評価結果］
〔熱に対する安定性（耐熱性）の評価〕
各化合物の熱に対する安定性を以下の手順により評価した。
各化合物の粉末１０ｍｇをテトラヒドロフラン５００ｍＬに溶解させ、吸収スペクトルを測定して、基準となる吸光度（Ａ０）を求めた。一方で、４ｃｍ四方のアルミカップに各化合物の粉末１０ｍｇを測り取り、オーブンに入れて２００℃で５分間加熱した。加熱後の粉末全量を、テトラヒドロフラン５００ｍＬに溶解させ、吸収スペクトルを測定して加熱試験後の吸光度（Ａ）を求めた。
次いで、以下の式によって各化合物の残存率を算出して、熱に対する安定性を評価した。結果を表に示す。
化合物の残存率（％）＝Ａ／Ａ０×１００
各化合物の耐熱性を評価するにあたり、加熱前の吸光度（Ａ０）及び加熱後の吸光度（Ａ）は、表１に記載の波長における値とした。
〔熱に対する安定性（耐熱性）の評価〕
各化合物の熱に対する安定性を以下の手順により評価した。
各化合物の粉末１０ｍｇをテトラヒドロフラン５００ｍＬに溶解させ、吸収スペクトルを測定して、基準となる吸光度（Ａ０）を求めた。一方で、４ｃｍ四方のアルミカップに各化合物の粉末１０ｍｇを測り取り、オーブンに入れて２００℃で５分間加熱した。加熱後の粉末全量を、テトラヒドロフラン５００ｍＬに溶解させ、吸収スペクトルを測定して加熱試験後の吸光度（Ａ）を求めた。
次いで、以下の式によって各化合物の残存率を算出して、熱に対する安定性を評価した。結果を表に示す。
化合物の残存率（％）＝Ａ／Ａ０×１００
各化合物の耐熱性を評価するにあたり、加熱前の吸光度（Ａ０）及び加熱後の吸光度（Ａ）は、表１に記載の波長における値とした。
カチオン系色素である化合物１～６は、非カチオン系色素である比較化合物Ｒ１及びＲ２と比べると、加熱経時後の残存率が高く、耐熱性に優れていることが明らかである。
実施例１～６の対比から、式（１）中に明示される２つのＸのうち、式（１）中に明示されるＮＨに対してパラ位にあるＸが式（１ａ）で表される基を表し、式（１）中に明示されるＮＨに対してオルト位にあるＸが水素原子を表す場合、本発明の効果がより優れることが確認された。
実施例１～６の対比から、式（１）中に明示される２つのＸのうち、式（１）中に明示されるＮＨに対してパラ位にあるＸが式（１ａ）で表される基を表し、式（１）中に明示されるＮＨに対してオルト位にあるＸが水素原子を表す場合、本発明の効果がより優れることが確認された。
Claims (10)
- 下記式（１）で表される化合物。
但し、前記式（１）で表される化合物は、要件１～３の少なくとも１つを満たす。
要件１：Ｒ１～Ｒ１３の少なくとも１つが、下記式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基を表す。
式（１ｂ）： ＊－Ｘ１ ＋Ｙ－
前記式（１ｂ）中、Ｘ１ ＋は、カチオン性基を表す。Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。＊は、結合位置を表す。
要件２：Ｒ１とＲ２とが互いに結合して環を形成し、且つ、前記環が、Ｘ２ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む。Ｘ２ ＋は、前記環の環員原子を構成するカチオン性原子を表す。Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。
要件３：Ｒ３～Ｒ１３のうち、隣接する２つの基が互いに結合して環を形成し、且つ、前記環が、Ｘ３ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む。Ｘ３ ＋は、前記環の環員原子を構成するカチオン性原子を表す。Ｙ－は、アニオン性の対イオンを表す。 - 前記式（１）中、Ｒ８～Ｒ１３が水素原子である、請求項１に記載の化合物。
- 前記式（１ａ）中、Ｒ３～Ｒ７のうち少なくとも１つ以上が、ハロゲン原子、－ＣＮ、－ＣＯ－Ｏ－ＲＸ１、－Ｏ－ＣＯ－ＲＸ２、－ＣＯ－ＲＸ３、又は－ＮＯ２を表し、
前記ＲＸ１及び前記ＲＸ２は、各々独立に、アルキル基を表し、
前記ＲＸ３は、アルキル基又はアリール基を表す、請求項１又は２に記載の化合物。 - 前記式（１）中、Ｒ１及びＲ２のうち、少なくとも１つが、前記式（１ｂ）で表される部分構造を含む置換基を表すか、又は、Ｒ１とＲ２とが互いに結合して環を形成し、且つ、前記環が、前記Ｘ２ ＋（Ｙ－）で表される部分構造を含む、請求項１～３のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンが、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、フタルイミドイオン、テトラフルオロホウ酸イオン、トシル酸イオン、及びメシル酸イオンからなる群から選ばれる１種である、請求項１～４のいずれか１項に記載の化合物。
- 前記Ｙ－で表されるアニオン性の対イオンが、スルホンイミドイオン、ヘキサフルオロリン酸イオン、ヨウ化物イオン、サッカリンイオン、及びトシル酸イオンからなる群から選ばれる１種である、請求項１～５のいずれか１項に記載の化合物。
- 請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物と、溶媒と、を含む、組成物。
- 請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物を含む、インク。
- 請求項１～６のいずれか１項に記載の化合物を含む、トナー。
- 下記式（２）で表される化合物。
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