JP2023129541A - 感光性着色組成物、カラーフィルタ、および液晶表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
アルカリ可溶性樹脂(C)は、多環脂環式単量体単位(c1)および芳香族含有単量体単位(c2)を(c1)/(c2)=5~0.3のモル比で含有する樹脂であり、
光重合性化合物(D)は、カルボキシル基含有多官能化合物(D1)を含み、
アルカリ可溶性樹脂(C)の酸価は、カルボキシル基含有多官能化合物(D1)の酸価より低い酸価であることを特徴とする。
、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。本明細書に挙げる「C.I.」は、カラーインデックス(C.I.)を意味する。着色剤は、顔料および染料を含む。単量体は、重合性不飽和基含有化合物である。重合性不飽和基は、ビニル基、(メタ)アクリロイル基等のエチレン性不飽和基である。
アルカリ可溶性樹脂(C)は、多環脂環式単量体単位(c1)および芳香族含有単量体単位(c2)を(c1)/(c2)=5~0.3のモル比で含有する樹脂であり
光重合性化合物(D)は、カルボキシル基含有多官能化合物(D1)を含む。本発明の感光性着色組成物は、例えば、カラーフィルタの作製に使用することが好ましい。
感光性着色組成物は、有機顔料(A)を含有する。有機顔料は、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料、特に耐熱分解性の高い顔料が好ましい。以下に、カラーフィルタ用途に好ましい有機顔料の例を、カラーインデックス番号で示す。
有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアリールオキシ基を表す。R2およびR3は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基を表す。
X1~X4は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、スルホ基、ハロゲン原子を表す。]
X5~X12は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子を表す。Aは、直接結合、または2価の連結基を表す。前記2価の連結基は、置換基を有してもよいアルキレン基、-O-、-S-、-CO-、-SO2-、-COO-、-CONH-、-SO2NH-を表す。]
ィルタセグメントの耐熱性、耐光性、及び透過率の観点から、C.I.ピグメントバイオレット19、又は23が好ましく、C.I.ピグメントバイオレット23がより好ましい。
ドミウム赤、群青、紺青、酸化クロム緑、コバルト緑、アンバー、合成鉄黒等が挙げられる。
有機顔料(A)は、微細化処理を行った後、他の原料と混合することが好ましい。微細化方法は、例えば、湿式磨砕、乾式磨砕、溶解析出法等が挙げられる。本明細書では、湿式磨砕の1種であるニーダー法によるソルトミリング処理が好ましい。
顔料の平均一次粒子径は、10~80nmが好ましく、15~70nmがより好ましい。適度な平均一次粒子径を有すると分散性がより向上し、コントラスト比もより向上する。なお、平均一次粒子径は、TEM(透過型電子顕微鏡)の拡大画像から約20個を平均して求める。
に混練した後、水洗により水溶性無機塩と水溶性有機溶剤を除去する処理である。水溶性無機塩は、破砕助剤として働くものであり、ソルトミリング時に無機塩の硬度の高さを利用して顔料が破砕される。顔料をソルトミリング処理する際の条件を最適化することにより、一次粒子径が非常に微細であり、また、分布の幅がせまく、シャープな粒度分布をもつ顔料を得ることができる。
<染料>
本明細書では、着色剤として染料を併用できる。
染料は、例えば、酸性染料、直接染料、塩基性染料、造塩染料、油溶性染料、分散染料、反応染料、媒染染料、建染染料、硫化染料等が挙げられる。また、染料の誘導体や、染料をレーキ化したレーキ顔料も挙げられる。
、チアジン系染料など)、アジン系染料、ポリメチン系染料(オキソノール系染料、メロシアニン系染料、アリーリデン系染料、スチリル系染料、シアニン系染料、スクアリリウム系染料、クロコニウム系染料など)、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料、ペリノン系染料、インジゴ系染料、チオインジゴ系染料、キノリン系染料、ニトロ系染料、ニトロソ系染料、ローダミン系染料等が挙げられる。これらの中でも、色相、色分離性、色むらなどの色特性の観点から、アゾ系染料、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、スクアリリウム系染料、キノフタロン系染料、フタロシアニン系染料、サブフタロシアニン系染料が好ましく、キサンテン系染料、シアニン系染料、トリフェニルメタン系染料、アントラキノン系染料、ジピロメテン系染料、フタロシアニン系染料がより好ましい。染料の具体的な構造は「新版染料便覧」(有機合成化学協会編;丸善、1970)、「カラーインデックス」(The Society of Dyers and colourists)、「色素ハンドブック」(大河原他編;講談社、1986)などに記載されている。
感光性着色組成物は、必要に応じて色素誘導体を含有できる。色素誘導体が有機顔料(A)の表面に吸着することで、有機顔料(A)の表面が極性を持ち、分散剤(B)と親和し易くなることで有機顔料(A)の分散性がより向上する。色素誘導体は、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体である。色素誘導体は、例えば、スルホ基、カルボキシ基、またはリン酸基などの酸性置換基を有する化合物、ならびにこれらのアミン塩、スルホンアミド基、または末端に3級アミノ基などの塩基性置換基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性置換基を有する化合物が挙げられる。
アゾ系色素誘導体は、特開2001-172520号公報、特開2012-172092号公報、酸性置換基は、特開2004-307854号公報、塩基性置換基は、特開2002-201377号公報、特開2003-171594号公報、特開2005-181383号公報、特開2005-213404号公報に記載された色素誘導体が挙げられる。なお、これらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、分散剤、顔料分散剤若しくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの置換基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。
分散剤(B)は、公知の樹脂型分散剤を用いることができる。樹脂型分散剤は、有機顔料(A)に吸着する着色剤親和性部位と、有機顔料(A)以外の成分と親和性が高く、分散粒子間を立体反発させる緩和部位とを有する。
分散剤(B)のうち酸性官能基を有する樹脂型分散剤は、例えば、ポリウレタン等のウレタン系分散剤、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸-スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸-(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン-マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ-ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂(C)は、カラーフィルタ作製時のアルカリ現像工程において現像溶解性を付与するためのバインダ樹脂であり、酸性基が必要である。また、アルカリ可溶性樹脂(C)は、400~700nmの全波長領域において透過率が80%以上の樹脂であることが好ましい。なお、透過率は、95%以上がより好ましい。アルカリ可溶性樹脂(C)は硬化性の面でいうと、例えば、熱可塑性樹脂、活性エネルギー線硬化性樹脂等が挙げられる。なお、前記活性エネルギー線硬化性樹脂を、以下、重合性不飽和基を含有する樹脂(C1)という。アルカリ可溶性樹脂(C)は、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する。酸性基は、カルボキシル基が好ましい。カルボキシル基は、カ
ルボキシル基含有単量体を共重合して形成される。また、アルカリ可溶性樹脂(C)は、その他単量体に由来する単位等を有することができる。
ニル(メタ)アクリレート」といわれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」という場合がある。)、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン-8-イル(
メタ)アクリレート(慣用名「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」といわれている。)、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2-メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
ノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシエチレングリコール(メタ)アクリレート、パラクミルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、及びノニルフェノキシポリ(エチレングリコール-プロピレングリコール)(メタ)アクリレート等の芳香族環を有
する(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート類;が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂(C)は、重合性不飽和基を含有する樹脂(C1)であることが好ましい。重合性不飽和基を含有する樹脂(C1)は、例えば、下記(i) 、または(ii)
の方法で合成できる。重合性不飽和基を有することで樹脂は、光照射により3次元架橋することで架橋密度が上がり、水シミや耐薬品性が向上する。なお、水シミとは、現像後の被膜表面に残る現像液由来のシミである。
方法(i)は、例えば、まず、エポキシ基含有単量体、多環脂環式単量体、芳香族含有単量体およびその他単量体の重合体を合成する。次いで、前記重合体のエポキシ基に、モノカルボキシル基含有単量体を付加し、生成した水酸基に、多塩基酸無水物を反応させて重合性不飽和基を含有する樹脂(C1)を得る方法である。なお、モノカルボキシル基含有単量体は、カルボキシル基を1有する単量体である。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジエチル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類スチレン、又はα-メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n-プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n-ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
ド類、EO変性クレゾールアクリレート、n-ノニルフェノキシポリエチレングリコール
アクリレート、フェノキシエチルアクリレート、エトキシ化フェニルアクリレート、フェノールのエチレンオキサイド(EO)変性(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのEO又はプロピレンオキサイド(PO)変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのEO変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのPO変性(メタ)アクリレート等が挙げられる。
方法(ii)は、水酸基含有単量体、多環脂環式単量体、芳香族含有単量体、およびその他単量体を共重合して重合体を作製する。重合体の水酸基に、イソシアネート基含有単量体のイソシアネート基を反応させて重合性不飽和基を含有する樹脂(C1)を合成する方法もある。
N-置換マレイミド類は、例えば、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミド、
メチルマレイミド、エチルマレイミド、1,2-ビスマレイミドエタン1,6-ビスマレイミドヘキサン、3-マレイミドプロピオン酸、6,7-メチレンジオキシ-4-メチル-3-マレイミドクマリン、4,4’-ビスマレイミドジフェニルメタン、ビス(3-エチル-5-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、N,N’-1,3-フェニレンジマレイミド、N,N’-1,4-フェニレンジマレイミド、N-(1-ピレニル)マレイミド、N-(2,4,6-トリクロロフェニル)マレイミド、N-(4-アミノフェニル)マレイミド、N-(4-ニトロフェニル)マレイミド、N-ベンジルマレイミド、N-ブロモメチル-2,3-ジクロロマレイミド、N-スクシンイミジル-3-マレイミドベンゾエート、N-スクシンイミジル-3-マレイミドプロピオナート、N-スクシンイミジル-4-マレイミドブチラート、N-スクシンイミジル-6-マレイミドヘキサノアート、N-[4-(2-ベンゾイミダゾリル)フェニル]マレイミド、9-マレイミドアクリジン等が挙げられる。アルキレンオキシ基含有単量体は、例えば、EO変性クレゾールアクリレート、n-ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、エトキシ化フェニルアクリレート、フェノールのエチレンオキサイ
ド(EO)変性(メタ)アクリレート、パラクミルフェノールのEO又はプロピレンオキサイド(PO)変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのEO変性(メタ)アクリレート、ノニルフェノールのPO変性(メタ)アクリレート等が挙げられる。
感光性着色組成物は、バインダ樹脂としてアルカリ可溶性を有しない熱可塑性樹脂を併用できる。
熱可塑性樹脂は、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル-酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
光重合性化合物(D)には、紫外線により硬化して透明樹脂を生成するモノマー、およびオリゴマーである。
光重合性化合物(D)は、カルボキシル基含有多官能化合物(D1)を含む。これにより光硬化性、および現像溶解性を高度に両立できる。
カルボキシル基含有多官能化合物(D1)は、カルボキシル基、および重合性不飽和基を複数有する化合物である。カルボキシル基含有多官能化合物(D1)は、例えば、(1)多価アルコールと(メタ)アクリル酸との反応生成物である水酸基含有ポリ(メタ)アクリレートとジカルボン酸とのエステル化物、(2)多価カルボン酸とモノヒドロキシアル
キル(メタ)アクリレートとのエステル化物等が挙げられる。
うち1~5個が下記式(2)で示す基であり、残余が下記式(3)で示す基である。]
~(3)においてm=1、式(2)で示す基の数=2、R1が全て水素原子である化合物
)、DPCA-30(同式、m=1、式(2)で示す基の数=3、R1が全て水素原子で
ある化合物)、DPCA-60(同式、m=1、式(2)で示す基の数=6、R1が全て
水素原子である化合物)、DPCA-120(同式においてm=2、式(2)で示す基の数=6、R1が全て水素原子である化合物)等を挙げることができる。これらの中でも反
応性に優れるDPCA-20、DPCA-30は、パターン直線および水シミの観点で好ましい。
ウレタン結合を有する重合性化合物は、重合性不飽和基とウレタン結合を有する化合物である。ウレタン結合を有する重合性化合物は、例えば、(1)水酸基を有する(メタ)アクリレートに多官能イソシアネートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート、(2)アルコールと多官能イソシアネートとの反応生成物に、水酸基を有する(メタ)アクリレートを反応させて得られる多官能ウレタンアクリレート等が挙げられる。
メタ)アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、2-ヒドロキシ-3-アクリロイルプロピルメタクリレート、エポキシ基含有化合物とカルボキシ(メタ)アクリレートの反応物、水酸基含有ポリオールポリアクリレート等が挙げられる。
光重合開始剤(E)は、例えば、4-フェノキシジクロロアセトフェノン、4-t-ブチル-ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1-(4-イソプロピルフェニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロパン-1-オン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、2-(ジメチルアミノ)-1-[4-(4-モルホリノ)フェニル]-2-(フェニルメチル)-1-ブタノン、又は2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン等のアセトフェノン系化合物;ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、又はベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物;ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4-フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルサルファイド、又は3,3’,4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系化合物
;チオキサントン、2-クロルチオキサントン、2-メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン、又は2,4-ジエチルチオキサントン等のチオキサントン系化合物;2,4,6-トリクロロ-s-トリアジン、2-フェニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-メトキシフェニル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(p-トリル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-ピペロニル-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-ビス(トリクロロメチル)-6-スチリル-s-トリアジン、2-(ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2-(4-メトキシ-ナフト-1-イル)-4,6-ビス(トリクロロメチル)-s-トリアジン、2,4-トリクロロメチル-(ピペロニル)-6-トリアジン、又は2,4-トリクロロメチル-(4’-メトキシスチリル)-6-トリアジン等のトリアジン系化合物;1,2-オクタンジオン,1-〔4-(フェニルチオ)フェニル-,2-(O-ベンゾイルオキシム)〕、又はエタノン,1-〔9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル〕-,1-(O-アセチルオキシム)等のオキシムエステル系化合物;ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、又はジフェニル-2,4,6-トリメチルベンゾイルホスフィンオキサイド等のホスフィン系化合物;9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物;ボレート系化合物;カルバゾール系化合物;イミダゾール系化合物;あるいは、チタノセン系化合物等が挙げられる。これらの中でも、オキシムエステル系化合物が好ましい。
オキシムエステル系化合物は、紫外線を吸収することによってオキシムのN-O結合の解裂がおこり、イミニルラジカルとアルキロキシラジカルを生成する。これらのラジカルは更に分解することにより活性の高いラジカルを生成するため、少ない露光量でパターンを形成させることができる。感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、塗膜の紫外線透過率が低くなり塗膜の硬化度が低くなることがあるが、オキシムエステル系化合物は高い量子効率を持つため好適に使用される。
感光性着色組成物は、増感剤を含有できる。
増感剤は、例えば、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代示す不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代示す1,2-ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ-ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベン
ゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α-アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10-フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’-ジエチルイソフタロフェノン、3,3’又は4,4’-テトラ(t-ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。これらの中でもチオキサントン誘導体、ミヒラーケトン誘導体、カルバゾール誘導体が好ましく、具体的には、2,4-ジエチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン、2,4-ジクロロチオキサントン、2-イソプロピルチオキサントン、4-イソプロピルチオキサントン、1-クロロ-4-プロポキシチオキサントン、4,4’-ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン、N-エチルカルバゾール、3-ベンゾイル-N-エチルカルバゾール、3,6-ジベンゾイル-N-エチルカルバゾール等がより好ましい。
感光性着色組成物は、熱硬化性化合物を含有できる。熱硬化性化合物は、フィルタセグメントのポストベイク時に反応することで被膜の架橋密度が向上する。これによりフィルタセグメントの耐熱性が向上し、かつ顔料凝集が抑制できるため、コントラスト比が向上する。
熱硬化性化合物は、例えば、エポキシ化合物、オキセタン化合物、ベンゾグアナミン化合物、ロジン変性マレイン酸化合物、ロジン変性フマル酸化合物、メラミン化合物、尿素化合物、およびフェノール化合物が挙げられる。これらの中でもエポキシ化合物、オキセタン化合物が好ましい。
感光性着色組成物は、連鎖移動剤を含有できる。連鎖移動剤は、チオール系連鎖移動剤が好ましい。チオール系連鎖移動剤は、光重合開始剤と併用すると光照射後のラジカル重合の際、酸素による重合阻害を受けにくいチイルラジカルが発生し、感光性着色組成物の感度が向上する。
スリトールテトラキスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート、トリメルカプトプロピオン酸トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、1,4-ジメチルメルカプトベンゼン、2、4、6-トリメルカプト-s-トリアジン、2-(N,N-ジブチルアミノ)-4,6-ジメルカプト-s-トリアジンなどが挙げられ、好ましくは、エチレングリコールビスチオプロピオネート、トリメチロールプロパントリスチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラキスチオプロピオネート等が挙げられる。
感光性着色組成物は、重合禁止剤を含有できる。これによりフォトリソグラフィー法の露光時にマスクの回折光による感光を抑制できるため、所望の形状のパターンが得やすくなる。
感光性着色組成物は、紫外線吸収剤を含有できる。紫外線吸収剤は、ベンゾトリアゾール系化合物、トリアジン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、サリチル酸エステル系化合物、シアノアクリレート系化合物、及びサリシレート系化合物等が挙げられる。なお、紫外線吸収剤は、オリゴマーやポリマーであってもよい
トリアゾール、2-[2-ヒドロキシ-3,5-ビス(α, α-ジメチルベンジル)フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール、2-(3-tブチル-5-メチル-2-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒドロキシ-5'-t-オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、5%の2-メトキシ-1-メチルエチルアセテートと95%の
ベンゼンプロパン酸,3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-(1,1-ジメチルエチル)-4-ヒドロキシ,C7-9側鎖及び直鎖アルキルエステルの混合物、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-(1-メチル-1-フェニルエチル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール、メチル
3-(3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-5-t-ブチル-4-ヒドロキ
シフェニル)プロピオネート/ポリエチレングリコール300の反応生成物、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール、2,2’-メチレンビス[6-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェノール]、2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-p-クレゾール、2-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-6-t-ブチル-4-メチルフェノール、2-(3,5-ジ-t-アミル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-[2-ヒドロキシ-5-[2-(メタクリロイルオキシ)エチル]フェニル]-2H-ベンゾトリアゾール、オクチル-3-[3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)フェニル]プロピオネート、2-エチルヘキシル-3-[3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-(5-クロロ-2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)フェニル]プロピオネートが挙げられる。
感光性着色組成物は、酸化防止剤を含有できる。酸化防止剤は、感光性着色組成物に含まれる光重合開始剤や熱硬化性化合物が、熱硬化やITOアニール時の熱工程によって酸化による黄変を防ぎ、被膜の透過率の低下を抑制できる。特に感光性着色組成物の着色剤濃度が高い場合、相対的に光重合性化合物(D)の含有量が減少するため、光重合開始剤の増量や、熱硬化性化合物の配合で対応すると被膜が黄変し易い。そのため、酸化防止剤を含むことで、加熱工程時の酸化による黄変を防止し、被膜の透過率の低下を抑制できる。
感光性着色組成物は、レベリング剤を含有できる。これにより、被膜形成時の透明基板に対する濡れ性および被膜の乾燥性がより向上する。レベリング剤は、例えば、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有できる。貯蔵安定剤は、例えば、ベンジルトリメチルクロライド、ジエチルヒドロキシアミンなどの4級アンモニウムクロライド、乳酸、シュウ酸などの有機酸およびそのメチルエーテル、t-ブチルピロカテコール、テトラエチルホスフィン、テトラフェニルフォスフィンなどの有機ホスフィン、亜リン酸塩等が挙げられる。
感光性着色組成物は、密着向上剤を含有できる。これにより被膜と基材の密着性がより向上する。また、フォトリソグラフィー法で幅が狭いパターンを形成し易くなる。密着向上剤は、例えば、シランカップリング剤等が挙げられる。
感光性着色組成物は、例えば、有機顔料(A)、分散剤(B)、および溶剤等を使用して分散処理を行い顔料分散体を作製する。分散処理の際、色素誘導体等の分散助剤を併用すると有機顔料をより微細に分散できる、また、有機顔料が溶剤への溶解性が高い場合、分散処理を必要としない場合がある。有機顔料(A)を2種類以上併用する場合、顔料分散体は、別個に顔料を使用、または、複数の顔料を併用してもよい。
次いで、行い顔料分散体、アルカリ可溶性樹脂(C)、光重合性化合物(D)、光重合開始剤(E)を配合し、撹拌混合を行うことで感光性着色組成物を作製できる。なお、各材料を配合するタイミングが任意であることはいうまでもない。
感光性着色組成物は、溶剤を含有できる。これにより感光性着色組成物の粘度調整が容易になるため、表面が平滑な被膜を形成し易い。溶剤は、使用目的に応じて適宜選択し、適量を含有すれば良い。
ルエーテルアセテート、乳酸エチル、乳酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルピロリドン等がより好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、乳酸エチル、3-エトキシプロピオン酸エチル等がさらに好ましい。
感光性着色組成物は、重力加速度3000~25000Gの遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましく、0.3μm以下がより好ましい。
本明細書のカラーフィルタは、基材(基板、透明基板ともいう)、感光性着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える。
カラーフィルタは、使用する有機顔料(A)の種類を適宜選択した赤色フィルタセグメント、緑色フィルタセグメント、および青色フィルタセグメントを有する。また、カラーフィルタは、さらにマゼンタ色フィルタセグメント、シアン色フィルタセグメント、黄色フィルタセグメントを有することができる。なお、透明基板に代えて反射基板を使用できる。透明基板は、例えば、ソーダ石灰ガラス、低アルカリ硼珪酸ガラス、および無アルカリアルミノ硼珪酸ガラス等のガラス基板、ならびにポリカーボネート、ポリメタクリル酸メチル、およびポリエチレンテレフタレート等の樹脂基板が挙げられる。また、透明基板の表面には、パネル化後の液晶駆動のために、酸化インジウム、酸化錫等からなる透明電極が形成されていてもよい。
反射基板は、例えばアルミ電極や金属薄膜を反射面として使用する基板が挙げられる。本明細書のカラーフィルタは、複数のカラーフィルタセグメントのうち少なくとも1を本明細書の感光性着色組成物を使用して作製する。
カラーフィルタは、まず基材上にブラックマトリクスを形成し、次いでフィルタセグメントを形成することが好ましい。なお、基材上に薄膜トランジスター(TFT)をあらかじめ形成してからブラックマトリクスを形成することができる。
ブラックマトリクスは、例えば、クロムやクロム/酸化クロムの多層膜、窒化チタニウムなどの無機膜や、遮光剤を分散した樹脂膜が挙げられる。
ィルタセグメントを有するカラーフィルタを製造できる。また、露光前の第一の被膜上にさらにポリビニルアルコールや水溶性アクリル樹脂を使用して第二の被膜(酸素遮断膜)を形成できる。これにより第一の被膜は、酸素に接しないため露光感度がより向上する。また、カラーフィルタは、フィルタセグメント中に未硬化の光重合性化合物を硬化させるために加熱を行うことができる。
本明細書の画像表示装置は、カラーフィルタを備える。画像表示装置は、さらに光源を備えることが好ましい。以下、画像表示装置の一例として液晶表示装置を説明する。液晶表示装置の光源は、冷陰極管(CCFL),白色LEDが挙げられる。これらの中でも赤の再現領域が広がるという点で、白色LEDを使用することが好ましい。図1は、本発明のカラーフィルタを備えた液晶表示装置10の概略断面図である。図1に示す装置10は、離間対向して配置された一対の透明基板11および21を備え、それらの間には、液晶LCが封入されている。
TFT(薄膜トランジスター)アレイ12が形成されており、その上には例えばITOからなる透明電極層13が形成されている。透明電極層13の上には、配向層14が設けられている。また、透明基板11の外面には、偏光板15が形成されている。
樹脂の数平均分子量(Mn)、重量平均分子量(Mw)は、RI検出器を装備したゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。装置:HLC-8220GPC(東ソー社製)を用い、分離カラムを2本直列に繋ぎ、両方の充填剤には「TSK-GEL SUPER HZM-N」を2連でつなげて使用し、オーブン温度40℃、溶離液としてテトラヒドロフラン(THF)溶液を用い、流速0.35ml/minで測定し
た。サンプルは1wt%の上記溶離液からなる溶剤に溶解し、20マイクロリットル注入した。分子量はいずれもポリスチレン換算値である。
樹脂溶液0.5~1gに、アセトン80ml及び水10mlを加えて攪拌して均一に溶解させ、0.1mol/LのKOH水溶液を滴定液として、自動滴定装置(「COM-555」平沼産業社製)を用いて滴定し、樹脂溶液の酸価(mgKOH/g)を測定した。そして、樹脂溶液の酸価と樹脂溶液の不揮発分濃度から、樹脂の不揮発分あたりの酸価を算出した。
特開2017-111398号公報の実施例に準じて表1の微細化顔料(A-1)~(A
-5)を作製した。
C.I.ピグメントグリ-ン58(DIC社製「FASTGEN GREEN A110」)を100部、塩化ナトリウム1200部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で6時間混練した。この混練物を3000部の温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化顔料(A-6)97部を得た。
300mLフラスコに、塩化スルフリル91部、塩化アルミニウム109部、塩化ナトリウム15部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素74部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過するコートにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕するコートにより、微細化フタロシアニン顔料(A-7)を得た。得られた微細化顔料(A-7)は、リガク社製ZSX100Eによる蛍光X線分析カラー、1分子中のハロゲン原子数が平均13.97個であり、そのうち臭素原子数が平均11.46個、塩素原子数が平均2.51個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
300mLフラスコに、塩化スルフリル91部、塩化アルミニウム109部、塩化ナトリウム15部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素59部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過するコートにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕するコートにより、微細化顔料(A-8)を得た。得られた微細化フタロシアニン顔料(A-8)は、蛍光X線分析カラー、1分子中のハロゲン原子数が平均12.71個であり、そのうち臭素原子数が平均10.22個、塩素原子数が平均2.49個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
300mLフラスコに、塩化スルフリル91部、塩化アルミニウム109部、塩化ナトリウム15部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素44部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過するコートにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕するコートにより、微細化顔料(A-9)を得た。得られた微細化フタロシアニン顔料(A-9)は、蛍光X線分析カラー、1分子中のハロゲン原子数が平均11.98個であり、そのうち臭素原子数が平均9.00個、塩素原子数が平均2.98個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
300mLフラスコに、塩化スルフリル109部、塩化アルミニウム131部、塩化ナトリウム18部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素52部を仕込んだ。130℃まで40時間かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過するコートにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キ
シレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕するコートにより、微細化顔料(A-10)を得た。得られた微細化フタロシアニン顔料(A-10)は、蛍光X線分析カラー、1分子中のハロゲン原子数が平均12.69個であり、そのうち臭素原子数が平均8.54個、塩素原子数が平均4.16個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
300mLフラスコに、塩化スルフリル91部、塩化アルミニウム72部、塩化ナトリウム 15部、亜鉛フタロシアニン30部、臭素29部を仕込んだ。130℃まで40時間
かけて昇温し、水に取り出した後、ろ過するコートにより緑色粗顔料を得た。得られた緑色粗顔料20部、粉砕した塩化ナトリウム140部、ジエチレングリコール32部、キシレン1.8部を1L双腕型ニーダーに仕込み、100℃で6時間混練した。混練後80℃の水2kgに取り出し、1時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕するコートにより、微細化顔料(A-11)を得た。得られた微細化フタロシアニン顔料(A-11)は、蛍光X線分析カラー、1分子中のハロゲン原子数が平均8.88個であり、そのうち臭素原子数が平均6.90個、塩素原子数が平均1.98個であるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料であった。
C.I.ピグメント グリーン 36(トーヨーカラー社製「リオノールグリーン 6YK」)500部、塩化ナトリウム500部、およびジエチレングリコール250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、120℃で4時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、490部の微細化顔料(A-12)を得た。
C.I.ピグメント グリーン 36をC.I.ピグメント グリーン 7(トーヨーカラー社製「リオノールグリーン YS-07」)に変えた以外は、微細化顔料(A-12)と同様にして、490部の微細化顔料(A-13)を得た。
C.I.Pigment Red254(BASFジャパン社製「イルガフォアレッドB-CF」)100部、、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール120部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で8時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、微細化顔料(A-14)を得た。
特開2017-138417号公報の実施例に準じて作製した表2に示すジケトピロロピロール系赤色顔料(a-15~a-22)を下記の通り微細化し、微細化顔料(A-15~A-22)を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料(a-15)100部、塩化ナトリウム1000部、
およびジエチレングリコール120部を、ステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)中に仕込み、60℃で10時間混練した。次に、混練した混合物を温水に投入し、約80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状として、濾過および水洗をして食塩およびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥させ、粉砕することにより微細化顔料(A-15)を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料(a-15)を表2に示す顔料に変更した以外は、微細化顔料(A-15)と同様に微細化を行い、それぞれ微細化顔料(A-16~A-22)を得た。
特許第6368844号公報の実施例に準じて作製した表3に示すアゾ顔料を下記の通り微細化し、微細化顔料(A-23~A-45)を得た。
アゾ顔料(a-23)を80部、塩化ナトリウム800部、およびジエチレングリコール90部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で6時間
混練し、ソルトミリング処理した。得られた混練物を3リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間撹拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウムおよびジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化顔料(A-23)を得た。
アゾ顔料(a-23)の代わりに、表3に示したアゾ顔料(a-23~45)に変更した以外は微細化顔料(A-23)の製造と同様にして、微細化顔料(A-24~A-45)を得た。
アントラキノン系赤色顔料C.I.Pigment Red 177(シニック社製「シニレックスレッド SR3C」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で8時間混練した。次に、この混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化顔料(A-46)を得た。
C.I.Pigment Red 242(クラリアント社製「ノボパーム スカーレット4RF」)100部、塩化ナトリウム1600部、及びジエチレングリコール190部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で10時間混練した。つぎにこの混合物を3リットルの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、80℃で1昼夜乾燥し微細化顔料(A-47)を得た。
C.I.ピグメントレッド269(PR269)(クラリアント社製「Toner Magenta F8B」)100部、塩化ナトリウム800部、及びジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、70℃で5時間混練した。この混合物を温水4000部に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩及び溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、微細化顔料(A-48)を得た。
C.I.Pigment Blue15:6(トーヨーカラー社製「リオノールブルーE
S」)100部、粉砕した食塩1000部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、50℃で12時間混練した。この混合物を温水3000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、微細化顔料(A-49)を得た。
C.I.ピグメントイエロー138(PY138)(BASFジャパン社製「パリオトールイエローK0960-HD」)100部、塩化ナトリウム700部、およびジエチレングリコール180部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、80℃で6時間混練した。この混合物を温水2000部に投入し、80℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化顔料(A-50)を得た。
特開2012-226110号公報の実施例に従って表4で示すキノフタロン顔料の微細化顔料(A-51)~(A-53)を作成した。以下に、その構造を示す。
イソインドリン系黄色顔料C.I.pigment yellow 139(BASFジャパン社製「イルガフォアイエロー 2R-CF」)100部、塩化ナトリウム1600部、及びジエチレングリコール190部をステンレス製1ガロンニーダーに仕込み、60℃で10時間混練した。つぎにこの混合物を3リットルの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、80℃で1昼夜乾燥し、微細化顔料(A-54)を得た。
金属錯体系黄色顔料(C.I.pigment yellow 150、ランクセス社製
「Yellow Pigment E4GN」)100部、塩化ナトリウム1600部、及びジエチレングリコール190部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、60℃で10時間混練した。つぎにこの混合物を3リットルの温水に投入し、約80℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして塩化ナトリウム及び溶剤を除いた後、80℃で1昼夜乾燥し、微細化顔料(A-55)を得た。
黄色顔料C.I.Pigment Yellow 185(チバ・ジャパン社製「パリオトールエローD1155」):500部、塩化ナトリウム:500部、およびジエチレングリコール:250部をステンレス製1ガロンニーダーに仕込み、120℃で8時間混練した。次にこの混練物を5リットルの温水に投入し、70℃に加熱しながら1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、80℃で一昼夜乾燥し、微細化顔料(A-56)を得た。
ジオキサジン系紫色顔料PV23(東洋インキ製造社製「リオノゲンバイオレットRL」)300部を96%硫酸3000部に投入し、1時間撹拌後、5℃の水に注入した。1時間撹拌後、濾過、温水で洗浄液が中性になるまで洗浄し、70℃で乾燥した。得られたアシッドペースティング処理顔料120部、色素誘導体(化合物4)5部、粉砕した食塩1500部、およびジエチレングリコール100部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、70℃で20時間混練した。この混合物を温水5000部に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗をくりかえして食塩および溶剤を除いた後、80℃で24時間乾燥し、微細化顔料(A-57)を得た。
(側鎖にカチオン性基を有する樹脂1)
温度計、攪拌機、蒸留管、冷却器を具備した4つ口セパラブルフラスコに、メチルエチルケトン67.3部を仕込み窒素気流下で75℃に昇温した。別途、メチルメタクリレート34.0部、n-ブチルメタクリレート28.0部、2-エチルヘキシルメタクリレート28.0部、ジメチルアミノエチルメタクリレート10.0部、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)を6.5部、およびメチルエチルケトン25.1部を均一に撹拌した後、滴下ロートに仕込み、4つ口セパラブルフラスコに取り付け、2時間かけて滴下した。滴下終了2時間後、サンプリングを行い不揮発分から重合収率が98%以上であることを確認した。なお、重量平均分子量(Mw)は、6830であった。次いで50℃へ冷却した。次いで、塩化メチル3.2部、エタノール22.0部を追加し、50℃で2時間反応させた後、1時間かけて80℃まで加温し、更に、2時間反応させて反応を終了した。このようにして樹脂成分が47質量%のアンモニウム基を有する側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を得た。得られた樹脂のアンモニウム塩価は34mgKOH/gであった。
水2000部に不揮発分換算で30部の上記側鎖にカチオン性基を有する樹脂1を添加し、十分に攪拌混合を行った後、60℃に加熱した。一方、90部の水に10部のC.I.アシッドレッド 52を溶解させた水溶液を調製し、先ほどの樹脂溶液に少しずつ滴下した。滴下後、60℃で120分間攪拌し、十分に反応を行った。反応の終点確認としては濾紙に反応液を滴下して、にじみがなくなったところを終点として、造塩化合物が得られたものと判断した。攪拌しながら室温まで放冷した後、吸引濾過を行い、水洗後、濾紙上に残った造塩化合物を乾燥機にて水分を除去して乾燥し、C.I.アシッドレッド 52と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物である染料1を得た。このとき染料1中のC.I.アシッド レッド 52に由来する有効色素成分の含有量は25質量%であった。
C.I.アシッド レッド 52をC.I.アシッド レッド 289に変更した以外は染料1の製造と同様に行い、C.I.アシッド レッド 289と側鎖にカチオン性基を有する樹脂1との造塩化合物である染料2を得た。このとき染料2の中のC.I.アシッド
レッド 289に由来する有効色素成分の含有量は27質量%であった。
コンデンサー付き1Lのステンレス製反応容器に、窒素雰囲気下、C.I.ベーシックバイオレット10(BV10:田岡化学社製:Rodamine B)を5.0部、ヒド
ロキシエチルメタクリレート(HEMA)1.6部をジクロロメタン40mlに溶解させ、1-(3-ジメチルアミノプロピル)-3-エチルカルボジイミド塩酸塩2.2部、ジメチ
ルアミノピリジン0.25部を添加して室温で24時間攪拌を行った。得られたジクロロメタン溶液を、水で洗浄し、減圧乾燥させた後、シリカゲルカラムにて精製を行い、染料3を得た。
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し着色組成物(染料溶液(a-1))を作製した。
着色剤(染料1) 12.5部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下、PGMAcという)
88.5部
染料溶液(a-1)と同様にして、染料2、または染料3を用いてそれぞれ染料溶液(a-2),(a-3)を調製した。
使用した各色素誘導体の構造を表5に示す。
ガス導入管、温度、コンデンサー、攪拌機を備えた反応容器に、メタクリル酸10部、メチルメタクリレート100部、i-ブチルメタクリレート70部、ベンジルメタクリレー
ト20部、PGMAc50部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を50℃に加熱撹拌し、3-メルカプト-1,2-プロパンジオール12部を添加した。90℃に昇温し、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル0.1部をPGMAc90部に加えた溶液を添加しながら7時間反応した。不揮発分測定により95%が反応したことを確認した。ピロメリット酸無水物19部、PGMAc50部、シクロヘキサノン50部、触媒として1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]-7-ウンデセン0.4部を追加し、100℃で7時間反応させた。酸価の測定で98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを確認し反応を終了し、不揮発分測定で不揮発分30%となるようPGMAcを加えて希釈し、酸価70mgKOH/g、重量平均分子量8500の酸性樹脂型分散剤(B)溶液を得た。
(バインダ樹脂(C1-1)液の調製)
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管および撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート196部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管より、n-ブチルメタクリレート37.2部、2-ヒドロキシエチルメタクリレート12.9部、メタクリル酸12.0部、パラクミルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレート(東亞合成社製「アロニックスM110」)20.7部、2,2’-アゾビスイソブチロニトリル1.1部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に3時間反応を継続し、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂(C1-1)液を調製した。重量平均分子量(Mw)は26000であった。
撹拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコ内を窒素雰囲気とし、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート210部を入れ、撹拌しながら100℃まで昇温した。次いで、ベンジルメタクリレート106部、アクリル酸22部及びジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成社製FA-513M)22部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート215部に溶解させ、さらに2,2’-アゾビスイソブチロニトリル3.6部を溶解させて調製した溶液を、フラスコ内に滴下し、100℃で5時間撹拌し続けることにより、アクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2部をサンプリングして180℃、20分間加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してバインダ樹脂を調製し、重量平均分子量(Mw)10000の樹脂(C1-2)溶液を得た。
バインダ樹脂(C1-1)液とバインダ樹脂(C1-2)液を同量混合・撹拌してバインダ樹脂(C1-M)混合液を調整した。
(アルカリ可溶性樹脂(C-1)溶液の調製)
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、多環脂環式単量体単位(c1)であるジシクロペンタニルメタクリレート32.7部、芳香族含有単量体単位(c2)であるベンジルメタクリレート25.7部、グリシジルメタクリレート41.5部、及び2,2'-アゾビスイソブチロニトリル2.
0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、ア
ゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸21.1部;(本反応で生じたグリシジル基の100%)]にトリスジメチルアミノフェノー
ル0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け不揮発分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸37.3部(本反応で生じた水酸基の84%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して重量平均分子量(Mw)18000のアルカリ可溶性樹脂(C-1)溶液を得た。なお、前記樹脂中、モル比で(c1)/(c2)=1.0であった。また、主鎖を構成する全単量体単位中、芳香族含有単量体単位(c2)の含有量は25.0モル%であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、多環脂環式単量体単位(c1)であるジシクロペンタニルメタクリレート52.0部、芳香族含有単量体単位(c2)であるベンジルメタクリレート8.4部)、グリシジルメタクリレート39.7部、及び2,2'-アゾビスイソブチロニトリル2.
0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸20.1部(本反応で生じたグリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け不揮発分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸35.7部;(本反応で生じた水酸基の84%)]、
トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂(C-2)溶液を調製した。重量平均分子量(Mw)は18500であった。なお、前記樹脂中、モル比で(c1)/(c2)=4.9であった。また、主鎖を構成する全単量体単位中、芳香族含有単量体単位(c2)の含有量は8.5モル%であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、多環脂環式単量体単位(c1)であるジシクロペンタニルメタクリレート16.3部、芳香族含有単量体単位(c2)であるベンジルメタクリレート40.6部、グリシジルメタクリレート43.1部、及び2,2'-アゾビスイソブチロニトリル2.
0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸21.9部(本反応で生じたグリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け不揮発分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸38.7部(本反応で生じた水酸基の84%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して
不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂(C-3)溶液を調製した。重量平均分子量(Mw)は19000であった。なお、前記樹脂中、モル比で(c1)/(c2)=0.3であった。また、主鎖を構成する全単量体単位中、芳香族含有単量体単位(c2)の含有量は38.0モル%であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、多環脂環式単量体単位(c1)であるジシクロペンタニルメタクリレート53.6部、芳香族含有単量体単位(c2)であるベンジルメタクリレート6.9部、グリシジルメタクリレート39.5部、及び2,2'-アゾビスイソブチロニトリル2.0
部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸20.1部(グリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け不揮発分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸35.5部(本反応で生じた水酸基の84%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂(C0)溶液を調製した。重量平均分子量(Mw)は18700であった。なお、前記樹脂中、モル比で(c1)/(c2)=6.0であった。また、主鎖を構成する全単量体単位中、芳香族含有単量体単位(c2)の含有量は7.0モル%であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後、滴下管より、多環脂環式単量体単位(c1)であるジシクロペンタニルメタクリレート36.5部、芳香族含有単量体単位(c2)であるベンジルメタクリレート5.7部、グリシジルメタクリレート57.8部、及び2,2'-アゾビスイソブチロニトリル2.0
部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸29.3部(グリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け不揮発分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸52.0部(本反応で生じた水酸基の84%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して重量平均分子量(Mw)19100のアルカリ可溶性樹脂(C-4)溶液を調製した。なお、前記樹脂中、モル比で(c1)/(c2)=5.0であった。また、主鎖を構成する全単量体単位中、芳香族含有単量体単位(c2)の含有量は4.0モル%であった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコにシクロヘキサノン370部を仕込み、80℃に昇温し、フラスコ内を窒素置換した後
、滴下管より、多環脂環式単量体単位(c1)であるジシクロペンタニルメタクリレート22.1部、芳香族含有単量体単位(c2)であるベンジルメタクリレート40.5部、グリシジルメタクリレート37.4部、及び2,2'-アゾビスイソブチロニトリル2.
0部の混合物を2時間かけて滴下した。滴下後、更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル1.0部をシクロヘキサノン50部で溶解させたものを添加し、更に100℃で1時間反応を続けた。次に、容器内を空気置換に替え、アクリル酸19.0部(グリシジル基の100%)にトリスジメチルアミノフェノール0.5部及びハイドロキノン0.1部を上記容器内に投入し、120℃で6時間反応を続け不揮発分酸価0.5となったところで反応を終了し、アクリル樹脂の溶液を得た。更に、引き続きテトラヒドロ無水フタル酸33.6部(本反応で生じた水酸基の84%)、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で3.5時間反応させアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加して重量平均分子量(Mw)18900のアルカリ可溶性樹脂(C-5)溶液を調製した。なお、前記樹脂中、モル比で(c1)/(c2)=0.4であった。また、主鎖を構成する全単量体単位中、芳香族含有単量体単位(c2)の含有量は38.9モル%であった。
(着色組成物の製造)
[製造例1]
下記の混合物を均一になるように攪拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM-250 MKII」)で3時間分散した後、孔径5.0μmのフィルタで濾過し、不揮発成分が20質量%の着色組成物(X-1)を作製した。
顔料(A)20.0部
分散剤(B:不揮発分30%溶液)10.0部
バインダ樹脂(C1-M:不揮発分20%溶液) 15.0部
溶剤(O) 55.0部
尚、溶剤(O)は、下記(O-1)~(O-7)をそれぞれ質量部にて混合したものである。
(O-1)PGMAc 20部
(O-2)シクロヘキサノン 20部
(O-3)3-エトキシプロピオン酸エチル 20部
(O-4)プロピレングリコールモノメチルエーテル 10部
(O-5)シクロヘキサノールアセテート 10部
(O-6)ジプロプレングリコールメチルエーテルアセテート 10部
(O-7)プロピレングリコールジアセテート 10部
(着色組成物(X-2~62)の製造)
表6に示す組成に変更した以外は着色組成物(X-1)と同様にして、着色組成物(X-2~62)を調製した。
(感光性着色組成物(Y-1))
以下の原料を混合、攪拌し、孔径1.0μmのフィルタで濾過して感光性着色組成物(Y
-1)を得た。
着色組成物溶液(X-1:不揮発分25.0%) :40.0部
アルカリ可溶性樹脂(C)溶液(C-1:不揮発分20%) :22.0部
光重合性化合物(D) :3.0部
光重合開始剤(E) :0.4部
熱硬化性化合物溶液(G-1:不揮発分40%) :0.5部
熱硬化性化合物溶液(G-2:不揮発分40%) :0.5部
増感剤(H) :0.1部
レベリング剤(I:不揮発分3%) :1.0部
チオール系連鎖移動剤(J) :0.4部
酸化防止剤(K) :0.1部
重合禁止剤(L) :0.05部
貯蔵安定剤(M) :0.1部
紫外線吸収剤(N) :0.1部
溶剤(O) :15.75部
(感光性着色組成物(Y-2~Y-117、Y-201~Y-206))
表7-1~表7-4に示した組成、及び配合量(質量部)に変えた以外は、感光性着色組成物(Y-1)と同様にして、混合物を均一になるように攪拌混合した後、1μmのフィルタで濾過して、感光性着色組成物(Y-2~Y-117、Y-201~Y-206)を得た。
(D-1)ペンタエリスリトールトリアクリレート(重合性不飽和基数3)及びペンタエリスリトールテトラアクリレート(重合性不飽和基数4)の混合物;酸価:0
[アロニックスM306(東亞合成社製)]
(D-2)ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(重合性不飽和基数5)及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合性不飽和基数6)の混合物;酸価:0
[アロニックスM402(東亞合成社製)]
<カルボキシル基含有多官能化合物(D1)>
(D1-1)コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(重合性不飽和基数5)及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合性不飽和基数6)の混合物;酸価:30
(D1-2)コハク酸変性ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(重合性不飽和基数5)及びジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(重合性不飽和基数6)の混合物;酸価:65
(D1-3)コハク酸変性ペンタエリスリトールトリアクリレート(重合性不飽和基数3)及びペンタエリスリトールテトラアクリレート(重合性不飽和基数4)の混合物;酸価:100
<カプロラクトン変性多官能化合物(D2)>
(D2-1)カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート;酸価:0、重合性不飽和基数:6
[KAYARAD DPCA-20(日本化薬社製)]
(D2-2)カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート;酸価:0、重合性不飽和基数:6
[KAYARAD DPCA-30(日本化薬社製)]
(D2-3)カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート;酸価:0、重合性不飽和基数:6
[KAYARAD DPCA-60(日本化薬社製)]
(D2-4)カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート;酸価:0、重合性不飽和基数:6
[KAYARAD DPCA-120(日本化薬社製)]
以上、(D2-1)~(D2-4)をそれぞれ同量にて混合し、重合性化合物(D2)とした。
(E-1)2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン
[Omnirad 907(IGM Resins社製)]
(E-2)2-(ジメチルアミノ)-2-[(4-メチルフェニル)メチル]-1-[4-(4-モルホリニル)フェニル]-1-ブタノン
[Omnirad 379EG(IGM Resins社製)]
(E-3)2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-ホスフィンオキサイド
[Omnirad TPO(IGM Resins社製)]
(E-4)2,2’-ビス(o-クロロフェニル)-4,5,4’,5’-テトラフェニル-1,2’-ビイミダゾール
[ビイミダゾール(黒金化成社製)]
(E-5)p-ジメチルアミノアセトフェノン
[DMA(ダイキファイン社製)]
(E-6)1,2-オクタンジオン,1-〔4-(フェニルチオ)フェニル-,2-(O-ベンゾイルオキシム)
[イルガキュアOXE01(BASFジャパン社製)]
(E-7)1-[4-(2-ヒドロキシエトキシ)-フェニル]-2-ヒドロキシ-2-メチル-1-プロパン-1-オン
[Omnirad 2959(IGM Resins社製)]
(E-8)ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド
[Omnirad 819(IGM Resins社製)]
(E-9)エタン-1-オン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル],1-(O-アセチルオキシム)
[イルガキュアOXE02(BASFジャパン社製)]
(E-10)オキシムエステル系化合物
[イルガキュアOXE03(BASFジャパン社製)]
(E-11)オキシムエステル系化合物
[イルガキュアOXE04(BASFジャパン社製)]
以上、(E-1)~(E-8)をそれぞれ同量にて混合し、光重合開始剤(E1)とした。
以上、(E-1)~(E-11)をそれぞれ同量にて混合し、光重合開始剤(E)とした。
・熱硬化性化合物(G-1)
(G-1-1)2,2’-ビス(ヒドロキシメチル)-1-ブタノールの1,2-エポキ
シ-4-(2-オキシラニル)シクロヘキサン付加物
[EHPE-3150(ダイセル社製)]、
(G-1-2)ソルビトールのグリシジルエーテル化エポキシ化合物
[デナコールEX611(ナガセケムテックス社製)]、
(G-1-3)イソシアヌル酸トリグリシジル
(G-1-1)~(G-1-3)をそれぞれ同量混合し、PGMAcで希釈して不揮発分40%に調整したものを熱硬化性化合物(G-1)とした。
・熱硬化性化合物(G-2):
3-エチル-3-[(3-エチルオキセタン-3-イル)メトキシメチル]オキセタン
[アロンオキセタンOXT-221(東亞合成社製)] をPGMAcで希釈して不揮発分
40%に調整したものを熱硬化性化合物(G-2)とした。
(H-1)2,4-ジエチルチオキサントン[カヤキュアDETX-S(日本化薬社製)](H-2)4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン[CHEMARK DEA
BP(Chemark Chemical社製)]
以上、(H-1)(H-2)をそれぞれ同量にて混合し、増感剤(H)とした。
ビックケミ-社製「BYK-330 」 1部、
DIC社製「メガファックF-551」 1部、および
花王社製「エマルゲン103」 1部をPGMAc97部に溶解させた混合溶液。
(J-1)トリメチロールエタントリス(3-メルカプトブチレート)
[TEMB(昭和電工社製)]
(J-2)トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトブチレート)
[TPMB(昭和電工社製)]
(J-3)ペンタエリスリトールテトラキス(3-メルカプトプロピオネート)
[PEMP(堺化学工業社製)]
(J-4)トリメチロールプロパントリス(3-メルカプトプロピオネート)
[TMMP(堺化学工業社製)]
(J-5)トリス[(3-メルカプトプロピオニルオキシ)-エチル]-イソシアヌレート[TEMPIC(堺化学工業社製)]
以上、(J-1)~(J-5)をそれぞれ同量にて混合し、チオール系連鎖移動剤(J)とした。
(K-1)ペンタエリスリトールテトラキス[3-(3,5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート
(K-2)3,3'-チオジプロパン酸ジオクタデシル
(K-3)トリス[2,4-ジ-(t)-ブチルフェニル]ホスフィン
(K-4)ビス(2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリジル)セバケ-ト
(K-5)サリチル酸p-オクチルフェニル
以上、(K-1)~(K-5)をそれぞれ同量にて混合し、酸化防止剤(K)とした。
(L-1)3-メチルカテコール
(L-2)メチルヒドロキノン
(L-3)tert-ブチルヒドロキノン
以上、(L-1)~(L-3)をそれぞれ同量にて混合し、重合禁止剤(L)とした。
(M-1)2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール(本州化学工業社製「BHT」)
(M-2)トリフェニルホスフィン(北興化学工業社製「TPP」)
以上、(M-1)(M-2)をそれぞれ同量にて混合し、貯蔵安定剤(M)とした。
(N-1)2-[4-[(2-ヒドロキシ-3-(ドデシルおよびトリデシル)オキシプロピル)オキシ]-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン[TINUVIN400(BASFジャパン社製)]
(N-2)2-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4,6-ビス(1-メチル-1-フェニルエチル)フェノール[TINUVIN900(BASFジャパン社製)]
以上、(N-1)(N-2)をそれぞれ同量にて混合し、紫外線吸収剤(N)とした。
得られた感光性着色組成物(Y-1~Y-117、Y-201~Y-206)について、以下の方法で評価を行った。結果を表8に示す。なお、評価ランクの意味は、以下の通りである。
◎:極めて良好、〇:良好、△:実用可能、×:実用不可
得られた感光性着色組成物を、縦100mm×横100mm、1.1mm厚のガラス基板に乾燥後の厚みが2.5μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し減圧乾燥して基板を得た。次に、得られた基板を90℃に加熱したホットプレート上で2分間保持した後、超高圧水銀ランプを用いて、所定のストライプパターンを有するフォトマスクを介して照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2で紫外線露光を行った。 フィルタセグメントを炭酸ナトリウム0.15質量%、炭酸水素ナトリウム0.05質量%、陰イオン系界面活性剤(花王社製「ペレックスNBL」)0.1質量%及び水99.7質量%からなるアルカリ現像液を使用してスプレー現像を行い、50秒後の現像廃液を確認し固体が残留しているか目視で確認した。評価は下記の3段階で評価した。:液中に固体が無く、溶液が懸濁もしていない。:固体はないが、液体全体が懸濁している。ラ:固体が析出し、凝集している。
得られた感光性着色組成物を、縦100mm×横100mm、1.1mm厚のガラス基板に乾燥後の厚みが2.5μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し減圧乾燥して基板を得た。次に、90℃に加熱したホットプレート上で2分間保持した後、超高圧水
銀ランプを用いて、所定のストライプパターンを有するフォトマスクを介して照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2で紫外線露光を行った。 得られたフィルタセグメントの100μmフォトマスク部分でのパタ-ンの直線性を光学顕微鏡を用いて観察して評価した。評価基準は以下の通りである。
○:直線性良好
△:部分的に直線性不良(欠けがわずかにある)
×:直線性不良
得られた感光性着色組成物を、縦100mm×横100mm、1.1mm厚のガラス基板に乾燥後の厚みが2.5μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し減圧乾燥して基板を得た。次に、90℃に加熱したホットプレート上で2分間保持した後、超高圧水銀ランプを用いて、所定のストライプパターンを有するフォトマスクを介して照度30mW/cm2、露光量50mJ/cm2で紫外線露光を行った。露光後の塗膜をスプレー現像し、スプレー現像後に形成されたフィルタセグメントの100μmフォトマスク部分でのパタ-ンについて、光学顕微鏡を用いて観察して評価を行った。評価のランクは次の通りである。
◎:水シミなし
○:1%以上~10%未満の面積で水シミあり
△:10%以上~50%未満の面積で水シミあり
×:50%以上の面積で水シミあり
11 透明基板
12 TFTアレイ
13 透明電極層
14 配向層
15 偏光板
21 透明基板
22 カラーフィルタ
23 透明電極層
24 配向層
25 偏光板
30 バックライトユニット
31 白色LED光源
LC 液晶
Claims (9)
- 有機顔料(A)、分散剤(B)、アルカリ可溶性樹脂(C)、光重合性化合物(D)、光重合開始剤(E)を含み、
アルカリ可溶性樹脂(C)は、多環脂環式単量体単位(c1)および芳香族含有単量体単位(c2)を(c1)/(c2)=5~0.3のモル比で含有する樹脂であり、
光重合性化合物(D)は、カルボキシル基含有多官能化合物(D1)を含み、
アルカリ可溶性樹脂(C)の酸価は、カルボキシル基含有多官能化合物(D1)の酸価より低い酸価であることを特徴とする、感光性着色組成物。 - アルカリ可溶性樹脂(C)およびカルボキシル基含有多官能化合物(D1)の質量比が、(C)/(D1)=0.02~15である、請求項1記載の感光性着色組成物。
- カルボキシル基含有多官能化合物(D1)を感光性着色組成物の不揮発分100質量%中、2~38質量%含有する、請求項1または2に記載の感光性着色組成物。
- 光重合性化合物(D)が、カプロラクトン変性多官能化合物(D2)を含有する、請求項1~3いずれか1項に記載の感光性着色組成物。
- アルカリ可溶性樹脂(C)の主鎖を構成する全単量体単位中、芳香族含有単量体単位(c2)を4~35モル%含有する、請求項1~4いずれか1項に記載の感光性着色組成物
- アルカリ可溶性樹脂(C)は、重合性不飽和基を含有する樹脂(C1)である、請求項1~5いずれか1項に記載の感光性着色組成物
- カルボキシル基含有多官能化合物(D1)は、重合性不飽和基を3有する化合物である、請求項1~6いずれか1項に記載の感光性着色組成物
- 基材、および請求項1~7いずれか1項に記載の感光性着色組成物から形成されてなるフィルタセグメントを備える、カラーフィルタ。
- 請求項8記載のカラーフィルタを備える、画像表示装置。
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