JP2023127559A - コーティング組成物、塗膜、積層体及び防錆剤 - Google Patents

Abstract

【課題】多様な被着体への接着性に優れるコーティング組成物を提供する。また、該コーティング組成物を用いた塗膜、積層体及び防錆剤を提供する。【解決手段】下記式で表される構成単位（Ａ－１）、（Ａ－１’）、（Ａ－２）、（Ａ－２’）等からなる群から選ばれる少なくとも１種である構成単位（Ａ）を有する化合物と、溶剤と、を含有する、コーティング組成物。TIFF2023127559000021.tif28156TIFF2023127559000022.tif28156【選択図】なし

Description

本発明は、多様な被着体に対して適用可能なコーティング組成物に関する。また、本発明は、該コーティング組成物を用いた塗膜、積層体及び防錆剤に関する。

従来、コーティング組成物を用いて、被着体上に塗膜を形成し、被着体の表面を改質することが行われている。例えば、特許文献１には、種々の材料の親水性あるいは疎水性処理に有効であり、その効果が持続できるような下塗り層組成物として、加水分解性シリル基を有する化合物を含有する熱硬化性バインダー１００重量部、及び分子内に加水分解性シリル基と活性光線によりラジカル重合を開始する官能基を有する化合物５～１５０重量部からなる塗料用下塗り層組成物が記載されている。

特開平９－１２９２３号公報

近年、高い耐熱性、耐薬品性、電気特性を併せ持つフッ素樹脂が注目されている。一方で、フッ素樹脂は接着性に乏しく、表面の改質も困難であるため、従来の粘接着剤では接合させることが難しかった。したがって、フッ素樹脂からなる表面を有する被着体のようなコーティングが難しい被着体であっても高い接着性を示すコーティング組成物が求められていた。また、その他の樹脂、金属等の多様な被着体に対しても接着性に優れるコーティング組成物が求められていた。

本発明は、多様な被着体への接着性に優れるコーティング組成物を提供することを目的とする。また、本発明は、該コーティング組成物を用いた塗膜、積層体及び防錆剤を提供することを目的とする。

本開示１は、下記式で表される構成単位（Ａ－１）、構成単位（Ａ－１’）、構成単位（Ａ－２）、構成単位（Ａ－２’）、構成単位（Ａ－３）、構成単位（Ａ－３’）、構成単位（Ａ－４）及び構成単位（Ａ－４’）からなる群から選ばれる少なくとも１種である構成単位（Ａ）を有する化合物と、溶剤と、を含有する、コーティング組成物である。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^４はそれぞれ脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ水素原子、又は、脂肪族炭化水素基を表す。ｎは２以上、４以下の整数を表し、ｎ’は２以上５以下の整数を表す。ｍは１以上、４以下の整数を表し、ｍ’は１以上、５以下の整数を表す。ｌは２以上、４以下の整数を表し、ｌ’は２以上、５以下の整数を表す。ｋは１以上、４以下の整数を表し、ｋ’は１以上、５以下の整数を表す。
本開示２は、前記化合物は、更に、テルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）を有する、本開示１のコーティング組成物である。
本開示３は、前記化合物は、前記構成単位（Ａ）の含有率が１モル％以上、６０モル％以下である、本開示１又は２のコーティング組成物である。
本開示４は、前記化合物は、前記構成単位（Ａ）の含有率が０．９重量％以上、６０重量％以下である、本開示１～３のいずれかのコーティング組成物である。
本開示５は、前記化合物は、重量平均分子量が４００以上、１万以下である、本開示１～４のいずれかのコーティング組成物である。
本開示６は、前記構成単位（Ａ－１）又は前記構成単位（Ａ－１’）において、ｎ及びｎ’が２である、本開示１～５のいずれかのコーティング組成物である。
本開示７は、前記構成単位（Ａ－１）又は前記構成単位（Ａ－１’）において、ｎ及びｎ’が３である、本開示１～５のいずれかのコーティング組成物である。
本開示８は、前記化合物が、少なくとも部分的に 水素添加された水素添加体である、本開示１～７のいずれかのコーティング組成物である。
本開示９は、更に、ベースポリマーを含有する、本開示１～８のいずれかのコーティング組成物である。
本開示１０は、前記ベースポリマーと、前記化合物との配合割合が、前記ベースポリマー１００重量部に対して前記化合物が０．５～１０００重量部である、本開示９のコーティング組成物である。
本開示１１は、更に、顔料及び／又は染料を含む、本開示１～１０のいずれかのコーティング組成物である。
本開示１２は、本開示１～１１のいずれかのコーティング組成物の硬化物である、塗膜である。
本開示１３は、被着体と、本開示１２の塗膜とが積層された、積層体である。
本開示１４は、前記被着体がフッ素樹脂を含有する、本開示１３の積層体である。
本開示１５は、前記被着体が金属材料で構成される、本開示１３の積層体である。
本開示１６は、被着体と、本開示１２の塗膜と、粘着剤層とがこの順に積層された、積層体である。
本開示１７は、本開示１～１１のいずれかのコーティング組成物を含有する、防錆剤である。
以下に本発明を詳述する。

本発明者らは、上記課題を解決するために検討を行った結果、構成単位（Ａ）を有する化合物と溶剤を含むコーティング組成物によれば、通常接着しにくい樹脂に対しても、優れた接着性が得られることを見出した。すなわち、構成単位（Ａ）を有する化合物は、ガロール基等の官能基を有することにより親水性を付与することができると考えられ、フッ素樹脂のような接着性に乏しい被着体に対しても良好な密着性を示すことができることが分かった。また、構成単位（Ａ）を有する化合物と溶剤を含むコーティング組成物は、その他の樹脂、金属等の多様な被着体に対しても接着性に優れるものである。このように、構成単位（Ａ）を有する化合物と溶剤を含むコーティング組成物によれば、多様な被着体への高い接着性が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。

また、本発明者らは、検討の結果、構成単位（Ａ）を有する化合物のなかでも、ガロール基等のフェノール性水酸基を有する構成単位（Ａ－１）及び／又は構成単位（Ａ－１’）を有する化合物は、金属への配位／酸化防止能を有しており、かつベースポリマーと併用される場合でも相溶性に優れ、析出を抑制できるので、被着体に対して防錆性を長期間安定して付与できることを見出した。

本発明のコーティング組成物は、下記式で表される構成単位（Ａ－１）、構成単位（Ａ－１’）、構成単位（Ａ－２）、構成単位（Ａ－２’）、構成単位（Ａ－３）、構成単位（Ａ－３’）、構成単位（Ａ－４）及び構成単位（Ａ－４’）からなる群から選ばれる少なくとも１種である構成単位（Ａ）を有する化合物を含有する。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^４はそれぞれ脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ水素原子、又は、脂肪族炭化水素基を表す。ｎは２以上、４以下の整数を表し、ｎ’は２以上５以下の整数を表す。ｍは１以上、４以下の整数を表し、ｍ’は１以上、５以下の整数を表す。ｌは２以上、４以下の整数を表し、ｌ’は２以上、５以下の整数を表す。ｋは１以上、４以下の整数を表し、ｋ’は１以上、５以下の整数を表す。なお、＊は連結部を表す。

上記化合物は、上記構成単位（Ａ）を側鎖中に有していてもよいし、主鎖骨格中又は主鎖骨格の末端に有していてもよい。なかでも、コーティング組成物として好適な物性を有することができることから、上記化合物は、上記構成単位（Ａ）を主鎖骨格中又は主鎖骨格の末端に有することが好ましい。

上記構成単位（Ａ）を有する化合物のなかでも、ガロール基等のフェノール性水酸基を有する構成単位（Ａ－１）及び／又は構成単位（Ａ－１’）を有する化合物は、金属への配位／酸化防止能を有しており、かつベースポリマーと併用される場合でも析出を抑制できるので、被着体に対して防錆性を長期間安定して付与できる。

上記構成単位（Ａ－１）及び上記構成単位（Ａ－１’）において、Ｒ^１はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－１）に含まれる複数のＲ^１は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－１）に含まれる複数のＲ^１も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－１’）に含まれる複数のＲ^１は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－１’）に含まれる複数のＲ^１も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記構成単位（Ａ－１）及び上記構成単位（Ａ－１’）において、ｎは２以上、４以下の整数であり、ｎ’は２以上、５以下の整数であれば特に限定されないが、原料の入手のし易さの観点から、ｎ及びｎ’が２又は３であることが好ましい。

上記構成単位（Ａ－１）及び上記構成単位（Ａ－１’）として、より具体的には例えば、ジヒドロキシベンゼン又はその誘導体に由来する構成単位（ｎ及びｎ’が２の場合）、トリヒドロキシベンゼン又はその誘導体に由来する構成単位（ｎ及びｎ’が３の場合）等が挙げられる。これらの構成単位は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。
上記ジヒドロキシベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、レゾルシノール、ピロカテコール、ハイドロキノン、ジヒドロキシトルエン、ジヒドロキシキシレン、ジヒドロキシフェニルエチルアミン塩酸塩、ジヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシフェニル酢酸、ジヒドロキシヒドロ桂皮酸、ジヒドロキシフェニルプロピオン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン、ジヒドロキシベンズアルデヒド、ジヒドロキシアセトフェノン、ジアセチルジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシフェニル－２－ブタノン、ジヒドロキシフェニル酢酸メチル、ベンジルジヒドロキシフェニルケトン、ジヒドロキシベンズアミド、ジヒドロキシメトキシベンゼン、ジヒドロキシベンジルアルコール、ジヒドロキシフェニルエタノール、ジヒドロキシフェニルグリコール、ジヒドロキシフェニルアセトニトリル、ジヒドロキシニトロベンゼン等が挙げられる。これらのジヒドロキシベンゼン又はその誘導体は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく被着体と相互作用しやすいことから、ピロカテコールが好ましい。
上記トリヒドロキシベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、ピロガロール、１，２，４－トリヒドロキシベンゼン、フロログルシノール、トリヒドロキシトルエン、トリヒドロキシジフェニルメタン、６－ヒドロキシ－Ｌ－ドーパ、没食子酸、没食子酸メチル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキサデシル、没食子酸ステアリル、トリヒドロキシアセトフェノン、トリヒドロキシフェニルエタノン、トリヒドロキシフェニルブタノン、トリヒドロキシベンズアルデヒド、トリヒドロキシベンズアミド、トリヒドロキシニトロベンゼン等が挙げられる。これらのトリヒドロキシベンゼン又はその誘導体は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく被着体と相互作用しやすいことから、ピロガロールが好ましい。

上記構成単位（Ａ－２）及び上記構成単位（Ａ－２’）において、Ｒ^２はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、アミノ基、カルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－２）に含まれる複数のＲ^２は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－２）に含まれる複数のＲ^２も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－２’）に含まれる複数のＲ^２は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－２’）に含まれる複数のＲ^２も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記構成単位（Ａ－２）及び上記構成単位（Ａ－２’）において、ｍは１以上、４以下の整数であり、ｍ’は１以上、５以下の整数であれば特に限定されないが、原料の入手のし易さの観点から、ｍ及びｍ’が１又は２であることが好ましい。

上記構成単位（Ａ－２）及び上記構成単位（Ａ－２’）として、より具体的には例えば、安息香酸、サリチル酸、ジヒドロキシ安息香酸、没食子酸、２－メチル安息香酸、３－メチル安息香酸、４－メチル安息香酸、２－エチル安息香酸、３－エチル安息香酸、４－エチル安息香酸、４－ｔｅｒｔ－ブチル安息香酸、２－ビニル安息香酸、３－ビニル安息香酸、４－ビニル安息香酸、４，４’－スチルベンジカルボン酸、これらの誘導体等に由来する構成単位等が挙げられる。これらの構成単位は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく被着体と相互作用しやすいことから、４－ビニル安息香酸が好ましい。

上記構成単位（Ａ－３）及び上記構成単位（Ａ－３’）において、Ｒ^３はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、アミノ基、カルボキシル基、カルボニル基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ^３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ^３も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ^３は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ^３も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記構成単位（Ａ－３）及び上記構成単位（Ａ－３’）において、Ｒ^４はそれぞれ脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ^４は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３）に含まれる複数のＲ^４も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ^４は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－３’）に含まれる複数のＲ^４も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記構成単位（Ａ－３）及び上記構成単位（Ａ－３’）において、ｌは２以上、４以下の整数であり、ｌ’は２以上、５以下の整数であれば特に限定されないが、原料の入手のし易さの観点から、ｌ及びｌ’が２又は３であることが好ましい。

上記構成単位（Ａ－３）及び上記構成単位（Ａ－３’）として、より具体的には例えば、ジアルコキシベンゼン又はその誘導体に由来する構成単位（ｌ及びｌ’が２の場合）、トリアルコキシベンゼン又はその誘導体に由来する構成単位（ｌが３の場合）等が挙げられる。
上記ジアルコキシベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、１，２－ジメトキシベンゼン、１，３－ジメトキシベンゼン、１，４－ジメトキシベンゼン等が挙げられる。上記トリアルコキシベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、１，２，３－トリメトキシベンゼン、１，２，４－トリメトキシベンゼン、１，３，５－トリメトキシベンゼン等が挙げられる。これらのトリアルコキシベンゼン又はその誘導体は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく被着体と相互作用しやすいことから、１，２，３－トリメトキシベンゼンが好ましい。

上記構成単位（Ａ－４）及び上記構成単位（Ａ－４’）において、Ｒ^５はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。上記芳香族炭化水素基は特に限定されず、例えば、置換又は非置換の炭素数１～２０のアリール基等が挙げられる。
上記極性官能基は特に限定されず、例えば、カルボキシル基、カルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニトリル基、ニトロ基等が挙げられる。
上記極性官能基を有する脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、上記のような脂肪族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。上記極性官能基を有する芳香族炭化水素基も特に限定されず、例えば、上記のような芳香族炭化水素基における１以上の水素が上記のような極性官能基に置換された基を用いることができる。
なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ^５は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ^５も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ^５は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ^５も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記構成単位（Ａ－４）及び上記構成単位（Ａ－４’）において、Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ水素原子、又は、脂肪族炭化水素基を表す。
上記脂肪族炭化水素基は特に限定されず、例えば、炭素数１～２０の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられる。なお、上記化合物において、１つの構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ^６及びＲ^７は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４）に含まれる複数のＲ^６及びＲ^７も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。同様に、１つの構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ^６及びＲ^７は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。また、異なる構成単位（Ａ－４’）に含まれる複数のＲ^６及びＲ^７も、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記構成単位（Ａ－４）及び上記構成単位（Ａ－４’）において、ｋは１以上、４以下の整数であり、ｋ’は１以上、５以下の整数であれば特に限定されないが、原料の入手のし易さの観点から、ｋ及びｋ’が１、２又は３であることが好ましい。

上記構成単位（Ａ－４）及び上記構成単位（Ａ－４’）として、より具体的には例えば、アミノベンゼン又はその誘導体に由来する構成単位（ｋが１の場合）等が挙げられる。上記アミノベンゼン又はその誘導体は特に限定されず、例えば、アニリン、メチルアニリン、エチルアニリン、ジメチルアニリン、ジエチルアニリン等が挙げられる。これらのアミノベンゼン又はその誘導体は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記構成単位（Ａ）は、石油由来材料のみからなってもよいが、生物由来材料を含むことが好ましい。石油資源の枯渇や、石油由来製品の燃焼による二酸化炭素の排出が問題視されている。そこで、石油由来材料に代えて生物由来材料を用いることにより、石油資源を節約する試みがなされるようになっている。上記構成単位（Ａ）が生物由来材料を含んでいれば、石油資源を節約する観点で好ましい。また、上記構成単位（Ａ）が生物由来材料を含んでいれば、生物由来材料は元々大気中の二酸化炭素を取り込んで生成されるため、これを燃焼させても総量としては大気中の二酸化炭素を増やすことがないと考えられ、二酸化炭素の排出量を削減する観点からも好ましい。
生物由来材料を含む上記構成単位（Ａ）を構成するモノマーとしては、例えば、レゾルシノール、ジヒドロキシフェニルエチルアミン塩酸塩、ジヒドロキシヒドロ桂皮酸、ジヒドロキシフェニルアラニン、ジヒドロキシベンズアルデヒド、ジヒドロキシベンジルアルコール、ピロガロール、１，２，４－トリヒドロキシベンゼン、フロログルシノール、６－ヒドロキシ－Ｌ－ドーパ、没食子酸、没食子酸メチル、没食子酸ブチル、没食子酸イソブチル、没食子酸イソアミル、没食子酸ヘキサデシル、没食子酸ステアリル、トリヒドロキシアセトフェノン、トリヒドロキシベンズアルデヒド、トリヒドロキシベンズアミド、トリヒドロキシニトロベンゼン等が挙げられる。

上記化合物における上記構成単位（Ａ）の含有率（モル基準）は特に限定されないが、好ましい下限は１モル％、好ましい上限は６０モル％である。上記構成単位（Ａ）の含有率が１モル％以上であれば、コーティング組成物の接着性をより高めることができる。上記構成単位（Ａ）の含有率が６０モル％以下であれば、コーティング組成物として好適な物性を有することができる。上記構成単位（Ａ）の含有率のより好ましい下限は５モル％、より好ましい上限は５０モル％であり、更に好ましい下限は１０モル％、更に好ましい上限は３０モル％である。

上記化合物における上記構成単位（Ａ）の含有率（重量基準）は特に限定されないが、好ましい下限は０．９重量％、好ましい上限は６０重量％である。上記構成単位（Ａ）の含有率が０．９重量％以上であれば、コーティング組成物の接着性をより高めることができる。上記構成単位（Ａ）の含有率が６０重量％以下であれば、コーティング組成物として好適な物性を有することができる。上記構成単位（Ａ）の含有率のより好ましい下限は５重量％、より好ましい上限は５０重量％であり、更に好ましい下限は１０重量％、更に好ましい上限は３０重量％である。

上記化合物は、更に、テルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）を有することが好ましい。即ち、上記化合物は、上記構成単位（Ａ）に加えて、更に、テルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）を有することが好ましい。上記構成単位（Ｂ）を有することにより、コーティング組成物として好適な物性を確保しつつ、ベースポリマーが配合されたときの相溶性を向上することができる。
なかでも、コーティング組成物の接着性をより高めることができることから、テルペン系モノマーに由来する構成単位又はビニル系モノマーに由来する構成単位が好ましく、テルペン系モノマーに由来する構成単位とビニル系モノマーに由来する構成単位とを併用することも好ましい。また、ベースポリマーが配合されたときの相溶性を向上させる観点からは、テルペン系モノマーに由来する構成単位又は共役ジエン系モノマーに由来する構成単位が好ましい。これらの構成単位は不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を有するため、化合物がこれらの構成単位を有することにより、ベースポリマーが配合されたときの相溶性が向上し、相溶性の悪化に起因して接着性が低下することを抑制することができる。

上記テルペン系モノマーは特に限定されず、例えば、α－ピネン、β－ピネン、リモネン、ジペンテン、δ－３－カレン、ジメチルオクタトリエン、アロオシメン、ミルセン、オシメン、リナロール、コスメン等が挙げられる。なかでも、コーティング組成物の接着性をより高めることができることから、α－ピネン、β－ピネン又はリモネンが好ましい。
上記ビニル系モノマーは特に限定されないが、ベースポリマーが配合されたときの相溶性、特に化合物と（メタ）アクリル樹脂との相溶性を向上させる観点から、１分子中に芳香環を２以上含む構造（例えば、ナフタレン構造、アントラセン構造、ビフェニル構造、アントラキノン構造、ベンゾフェノン構造等）を有さないビニル系モノマーが好ましい。上記１分子中に芳香環を２以上含む構造を有さないビニル系モノマーとして、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキセン、酢酸ビニル、塩化ビニル、スチレン、α－メチルスチレン、クマロン、インデン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、２－フェニル－２－ブテン等が挙げられる。なかでも、コーティング組成物の接着性をより高めることができることから、スチレンが好ましい。
上記共役ジエン系モノマーは特に限定されず、例えば、ブタジエン、イソプレン、ピペリレン、シクロペンタジエン等が挙げられる。なかでも、コーティング組成物の接着性をより高めることができることから、イソプレンが好ましい。
これらのモノマー（ｂ）は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記構成単位（Ｂ）は、石油由来材料のみからなってもよいが、生物由来材料を含むことが好ましい。石油資源の枯渇や、石油由来製品の燃焼による二酸化炭素の排出が問題視されている。そこで、石油由来材料に代えて生物由来材料を用いることにより、石油資源を節約する試みがなされるようになっている。上記構成単位（Ｂ）が生物由来材料を含んでいれば、石油資源を節約する観点で好ましい。また、上記構成単位（Ｂ）が生物由来材料を含んでいれば、生物由来材料は元々大気中の二酸化炭素を取り込んで生成されるため、これを燃焼させても総量としては大気中の二酸化炭素を増やすことがないと考えられ、二酸化炭素の排出量を削減する観点からも好ましい。
生物由来材料を含む上記構成単位（Ｂ）を構成する上記モノマー（ｂ）としては、例えば、テルペン系モノマー、エチレン、プロピレン、ヘキセン、ブタジエン、イソプレン等が挙げられる。

上記化合物における上記構成単位（Ｂ）の含有率は特に限定されないが、好ましい下限は４０モル％、好ましい上限は９９モル％である。上記構成単位（Ｂ）の含有率が４０モル％以上であれば、コーティング組成物として好適な物性を確保しつつ、ベースポリマーが配合されたときの相溶性を向上することができる。上記構成単位（Ｂ）の含有率が９９モル％以下であれば、上記構成単位（Ａ）の含有率を充分に確保することができるため、コーティング組成物として好適な物性を有することができる。上記構成単位（Ｂ）の含有率のより好ましい下限は５０モル％、より好ましい上限は９０モル％である。

上記化合物は、下記式で表される構造を有する共重合体であることが好ましい。このような構造を有する共重合体は、後述するようなカチオン重合を用いた方法により得られる共重合体であり、コーティング組成物として好適な物性を確保しつつ、ベースポリマーが配合されたときの相溶性を向上することができる。

式中、Ａは構成単位（Ａ）を表し、Ｂは構成単位（Ｂ）を表し、ｓ及びｔはそれぞれ１以上の整数を表す。なお、＊は連結部を表す。

上記化合物は、上記構成単位（Ａ）及び上記構成単位（Ｂ）を有する化合物であることが好ましく、上記構成単位（Ａ）及び上記構成単位（Ｂ）を有する共重合体であることがより好ましく、更に他の構成単位を有してもよい。共重合体である場合、上記構成単位（Ａ）と上記構成単位（Ｂ）とは、ランダムに共重合していてもよいし、例えばそれぞれがブロックセグメントを形成したうえでブロックセグメント同士が結合する場合のように規則性又は周期性をもって共重合していてもよい。

上記化合物は、不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を有することが好ましい。
上記化合物は、上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を上記構成単位（Ａ）又は上記構成単位（Ｂ）中に有していてもよいし、他の構成単位中に有していてもよい。なかでも、合成のし易さの観点、及び、ベースポリマーが配合されたときの相溶性を向上させる観点から、上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を上記構成単位（Ｂ）又は他の構成単位中に有することが好ましい。このような上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を有する上記構成単位（Ｂ）又は他の構成単位は特に限定されないが、テルペン系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）が好ましい。即ち、上記化合物は、上記不飽和二重結合を有する脂肪族炭化水素基を、テルペン系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）中に有することが好ましい。なかでも、コーティング組成物の接着性をより高めることができることから、テルペン系モノマーに由来する構成単位中に有することが好ましい。

また、上記他の構成単位としては、例えば、上記構成単位（Ａ）には含まれない他のフェノール系モノマーに由来する構成単位、無水マレイン酸に由来する構成単位等も挙げられる。
上記他のフェノール系モノマーは特に限定されず、例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、プロピルフェノール、ノリルフェノール、メトキシフェノール、ブロモフェノール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、ジヒドロキシナフタレン等が挙げられる。これらの他のフェノール系モノマーは単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。

上記化合物の分子量は特に限定されないが、重量平均分子量（Ｍｗ）の好ましい下限が４００、好ましい上限が１万である。上記重量平均分子量（Ｍｗ）が上記範囲内であれば、コーティング組成物として好適な物性を有することができる。上記重量平均分子量（Ｍｗ）のより好ましい下限は５００、より好ましい上限は５０００であり、更に好ましい下限は７００、更に好ましい上限は３０００である。
上記重量平均分子量（Ｍｗ）を上記範囲に調整するには、例えば、化合物の組成、重合方法、重合条件等を調整すればよい。

なお、重量平均分子量（Ｍｗ）及び後述するような分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は、以下の方法により測定できる。
化合物の溶液をフィルター（材質：ポリテトラフルオロエチレン、ポア径：０．２μｍ）で濾過する。得られた濾液をゲル浸透クロマトグラフ（例えば、Ｗａｔｅｒｓ社製、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ）に供給して、サンプル流量１ミリリットル／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件でＧＰＣ測定を行い、化合物のポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量（Ｍｗ）及び分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）を求める。カラムとしては、例えば、ＧＰＣ ＫＦ－８０２．５Ｌ（昭和電工社製）を用い、検出器としては、示差屈折計を用いる。

上記化合物中の炭素（炭素原子）に占める生物由来の炭素（炭素原子）の含有率は特に限定されないが、炭素に占める生物由来の炭素の含有率が１０％以上であることが好ましい。生物由来の炭素の含有率が１０％以上であることが「バイオベース製品」であることの目安となる。
上記生物由来の炭素の含有率が１０％以上であれば、石油資源を節約する観点や、二酸化炭素の排出量を削減する観点から好ましい。上記生物由来の炭素の含有率のより好ましい下限は３０％、更に好ましい下限は６０％、更により好ましい下限は７０％、一層好ましい下限は９０％である。上記生物由来の炭素の含有率の上限は特に限定されず、１００％であってもよい。
なお、生物由来の炭素には一定割合の放射性同位体（Ｃ－１４）が含まれるのに対し、石油由来の炭素にはＣ－１４がほとんど含まれない。そのため、上記生物由来の炭素の含有率は、化合物に含まれるＣ－１４の濃度を測定することによって算出することができる。具体的には、多くのバイオプラスチック業界で利用されている規格であるＡＳＴＭ Ｄ６８６６－２０に準じて測定することができる。

上記化合物の量は、コーティング組成物全量基準で、好ましくは１０重量％以上１００重量％未満である。化合物の量がコーティング組成物全量基準で、１０重量％以上１００重量％未満であることで、コーティング組成物の接着性を高めつつ、被着体への塗布が容易になる。化合物の量は、コーティング組成物全量基準で、より好ましくは２０～８０重量％であり、更に好ましくは３０～６０重量％である。

上記化合物には、上述したような化合物の水素添加体（水添物）も含まれる。即ち、上記化合物は、少なくとも部分的に水素添加された水素添加体であってもよい。なお、水素添加体とは、上述したような化合物に存在する炭素－炭素二重結合を少なくとも部分的に水素添加により飽和化した化合物である。すなわち、上記化合物は、上述したような化合物中の炭素－炭素二重結合の一部が水素添加された水添体であってもよく、上述したような化合物中の炭素－炭素二重結合の全てが水素添加された水添体であってもよい。このような水素添加体であっても、コーティング組成物の接着性を効果的に高めることができる。なかでも、上記構成単位（Ｂ）としてのテルペン系モノマーに由来する構成単位における炭素－炭素二重結合が少なくとも部分的に水素添加されていることが好ましい。

上記化合物を製造する方法は特に限定されないが、上記構成単位（Ａ）を主鎖骨格中又は主鎖骨格の末端に有する場合は、例えば、次のような方法が好ましい。即ち、上記構成単位（Ａ）を構成するモノマー（ａ）と、上記構成単位（Ｂ）を構成するテルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）とを共重合させる方法（以下、製造方法［Ｉ］ともいう）である。

上記モノマー（ａ）としては、下記式で表されるモノマー（ａ－１）、モノマー（ａ－２）、モノマー（ａ－３）及びモノマー（ａ－４）からなる群から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。

式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^４はそれぞれ脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ水素原子、又は、脂肪族炭化水素基を表す。ｎ’’は２以上、５以下の整数を表す。ｍ’’は１以上、５以下の整数を表す。ｌ’’は２以上、５以下の整数を表す。ｋ’’は１以上、５以下の整数を表す。

上記化合物の製造方法［Ｉ］では、上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とをカチオン重合により共重合させることが好ましい。
カチオン重合を用いることにより、上記モノマー（ａ）のフェノール性水酸基、カルボキシ基、アルコキシ基、アミノ基等の官能基を予め化学修飾により保護することなく上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とを共重合させることができ、その後の脱保護も不要となる。このため、より簡便な１段階の反応工程により上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とを共重合させることができ、不純物の低減及び収率の向上にもつながる。

上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とをカチオン重合により共重合させる方法としては、上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とをルイス酸の存在下で反応させる方法が好ましい。このような方法によれば、上記モノマー（ｂ）のカチオンが生じて、上記モノマー（ｂ）同士のカチオン重合が進行するとともに、上記モノマー（ａ）と上記モノマー（ｂ）とのＦｒｉｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓアルキル化反応が進行すると考えられる。このような反応が繰り返し起こることにより、上記モノマー（ａ）に由来する構成単位（Ａ）と、上記モノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体を得ることができる。
上記ルイス酸は特に限定されず、従来公知のルイス酸を用いることができ、例えば、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３）、ジエチルアルミニウムクロリド（Ｅｔ_２ＡｌＣｌ_２）、塩化すず（ＩＶ）（ＳｎＣｌ_４）、塩化チタン（ＩＶ）（ＴｉＣｌ_４）、三塩化ホウ素（ＢＣｌ_３）、三フッ化ホウ素エーテル錯体（ＢＦ_３・ＥｔＯ）等が挙げられる。なかでも、より高い収率が得られることから、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３）が好ましい。

より具体的には例えば、上記モノマー（ａ）としてピロガロールを用い、上記モノマー（ｂ）としてα－ピネンを用い、これらをルイス酸である塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３）の存在下で反応させる場合、下記スキームに示す反応が進行すると考えられる。
即ち、上記モノマー（ｂ）であるα－ピネンのカチオンが生じて、α－ピネン同士のカチオン重合が進行する（下記スキームの上段）とともに、上記モノマー（ａ）であるピロガロールと上記モノマー（ｂ）であるα－ピネンとのＦｒｉｄｅｌ－Ｃｒａｆｔｓアルキル化反応が進行する（下記スキームの中段）。このような反応が繰り返し起こることにより、ピロガロールに由来する構成単位と、α－ピネンに由来する構成単位とを有する共重合体を得ることができる（下記スキームの下段）。なお、このような共重合体は、ピロガロールに由来する構成単位を主鎖骨格中又は主鎖骨格の末端に有するものとなる。

式中、ｓ及びｔはそれぞれ１以上の整数を表す。なお、＊は連結部を表す。

上記化合物を製造する方法として、上記構成単位（Ａ）を側鎖中に有する場合は、例えば、次のような方法が好ましい。即ち、上記構成単位（Ａ）を構成するモノマー（ａ）に更に不飽和二重結合を導入したモノマー（ａ’）と、上記構成単位（Ｂ）を構成するテルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）とを共重合させる方法（以下、製造方法［ＩＩ］ともいう）である。

上記モノマー（ａ’）としては、例えば、２－ビニル安息香酸、３－ビニル安息香酸、４－ビニル安息香酸、４，４’－スチルベンジカルボン酸、４‐ビニルカテコール等が挙げられる。これらのモノマー（ａ’）は単独で用いられてもよく、２種以上が併用されてもよい。なかでも、立体障害が少なく、被着体と相互作用しやすいことから、４－ビニル安息香酸が好ましい。

上記化合物の製造方法［ＩＩ］においても、上記化合物の製造方法［Ｉ］と同様に上記モノマー（ａ’）と上記モノマー（ｂ）とをカチオン重合により共重合させることが好ましい。
上記モノマー（ａ’）と上記モノマー（ｂ）とをカチオン重合により共重合させる方法としては、上記モノマー（ａ’）と上記モノマー（ｂ）とを上述したようなルイス酸の存在下で反応させる方法が好ましい。このような方法によれば、上記モノマー（ａ’）中の不飽和二重結合と、上記モノマー（ｂ）中の不飽和二重結合とのカチオン重合が進行し、上記モノマー（ａ’）に由来する構成単位（Ａ）と、上記モノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体を得ることができる。

本発明のコーティング組成物は、溶剤を含有する。溶剤を含有することにより、上記化合物を被着体の表面に塗布することができ、取り扱い性を向上させることができる。

上記溶剤としては、２５℃で液体であり、上記化合物を溶解させることができるものであれば特に限定されず、具体的には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；ヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ビニル等のエステル類；ジオキサン、ジエチルエーテル等のエーテル類；エタノール、イソプロパノール、ｎ－ブタノール等のアルコール類；アセトン、ジエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；水等を用いることができる。溶媒は、１種のみであってもよいし、２種以上であってもよい。

上記溶剤の沸点は特に限定されないが、７０～１６０℃であることが好ましい。上記沸点が７０℃以上であることで、蒸発が早くなりすぎず、取り扱い性に優れ、かつ揮発性有機化合物（ＶＯＣ）対策になる。上記沸点を１６０℃以下とすることで、得られる成形物の強度を向上させることが可能となる。また、比較的低温で乾燥させることができ、エネルギーコストの削減、いわゆるＣＯ_２削減が可能となる。

上記溶剤の含有量は特に限定されないが、好ましくは５～９５重量％であり、より好ましくは１０～９０重量％であり、さらに好ましくは２０～８５重量％であり、特に好ましくは３０～８０重量％であり、最も好ましくは４０～７５重量％である。

本発明のコーティング組成物は、更に、ベースポリマーを含有することが好ましい。ベースポリマーを含有することにより、コーティング組成物から得られる塗膜の密着性、及び、柔軟性を向上することができる。

上記ベースポリマーとしては特に限定されないが、エラストマーが好ましく、例えば、ゴム（熱硬化性エラストマー）及び熱可塑性エラストマーを用いることができる。

上記ゴムとしては、例えば、アクリルゴム、ジエン系ゴム、ブチルゴム、ニトリルゴム、水素化ニトリルゴム、フッ素ゴム、シリコーンゴム、エチレンプロピレンゴム、クロロプレンゴム、ウレタンゴム、エピクロルヒドリンゴムを用いることができ、特に、アクリルゴム、ジエン系ゴムを用いることが好ましい。ジエン系ゴムとしては、天然ゴム、イソプレンゴム、ブタジエンゴム、スチレンブタジエンゴム、クロロプレンゴム、アクリロニトリルブタジエンゴムを用いることができ、スチレンブタジエンゴムを用いることが好ましい。

上記熱可塑性エラストマーとしては、アクリル系熱可塑性エラストマー、スチレン系熱可塑性エラストマーといったモノビニル置換芳香族化合物系熱可塑性エラストマーを用いることができる。

上記アクリル系熱可塑性エラストマーとしては、ＰＭＭＡ（ポリメタクリル酸メチル）とアクリル酸アルキルエステルとのブロック共重合体が挙げられる。アクリル酸アルキルエステルとしては、ブチルアクリレート、２－エチルヘキシルアクリレート、オクチルアクリレート等が挙げられる。

上記スチレン系熱可塑性エラストマーとしては、例えば、ＳＢＳ（スチレン・ブタジエンブロック共重合体）、ＳＩＳ（スチレン・イソプレンブロック共重合体）、ＳＥＢＳ（スチレン・エチレン・ブチレン・スチレンブロック共重合体）、ＳＥＰＳ（スチレン・エチレン・プロピレン・スチレンブロック共重合体）、ＳＥＥＰＳ（スチレン・エチレン・エチレン・プロピレン・スチレンブロック共重合体）等のスチレン系ブロック共重合体を用いることができる。

本発明のコーティング組成物において、上記ベースポリマーと、上記化合物との配合割合は、ベースポリマー１００重量部に対して上記化合物が０．５～１０００重量部であることが好ましい。このような配合割合であることにより、ベースポリマーによってコーティング組成物から得られる塗膜の密着性、及び、柔軟性を向上しつつ、上記化合物によってコーティング組成物の接着性を高めることができる。上記ベースポリマー１００重量部に対する上記化合物の配合割合は、より好ましくは１～５００重量部であり、更に好ましくは１０～３００重量部であり、特に好ましくは２０～２００重量部であり、最も好ましくは４０～１００重量部である。

また、例えば被着体との密着性を高めるなどの目的のために、ベースポリマーを、極性基を含有する化合物で変性してもよい。上記極性基としては、水酸基、カルボキシル基、アルコキシシリル基、無水マレイン酸基等の酸無水物基、アミノ基が挙げられ、無水マレイン酸基、又はアミノ基が好ましい。

また、同様の目的のために、コーティング組成物に、極性基を含有する化合物を含有させてもよい。このような化合物として、例えば、上記極性基を含有する樹脂、シランカップリング剤、シリコーンオイル等が挙げられる。極性基を含有する樹脂としては、例えば、アイオノマー、ロジン樹脂、シリコーンレジン等が挙げられる。

本発明のコーティング組成物は、更に、顔料及び／又は染料を含んでいてもよい。顔料及び／又は染料を含有することにより、コーティング組成物を塗料として用いることができる。顔料及び／又は染料を含有するコーティング組成物を被着体に塗布することで、被着体の意匠性を向上できる。
上記顔料及び染料としては特に限定されず、例えば、酸化チタン、カーボンブラック、酸化鉄、酸化クロム、紺青等の無機顔料や、アゾ系顔料、アントラセン系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料、インジゴ系顔料、フタロシアニン系顔料等の有機顔料等の着色顔料；タルク、沈降性硫酸バリウム等の体質顔料；導電カーボン、アンチモンドープの酸化スズをコートしたウイスカー等の導電顔料；アルミニウム、銅、亜鉛、ニッケル、スズ、酸化アルミニウム等の金属又は合金等の無着色あるいは着色された金属製光輝材等が挙げられる。

上記コーティング組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、例えば、中和剤、安定剤、増粘剤、消泡剤、界面活性剤、表面調整剤、タッキファイヤー、レベリング剤、顔料分散剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、シリカ等の無機充填剤、導電性カーボン、導電性フィラー、金属粉等の導電性充填剤、有機改質剤、可塑剤、滑剤、帯電防止剤、耐衝撃強化剤、難燃剤、防曇剤、ワックス、金属石鹸等の各種の添加剤を含有していてもよい。

上記コーティング組成物の粘度は特に限定されないが、２０℃においてＢ型粘度計を用いプローブ回転数を５ｒｐｍに設定して測定した場合の粘度の好ましい下限が０．１Ｐａ・ｓ、好ましい上限が１００Ｐａ・ｓである。
上記粘度を０．１Ｐａ・ｓ以上とすることで、ダイコート印刷法等により塗工した後、得られる塗膜が所定の形状を維持することが可能となる。また、上記粘度を１００Ｐａ・ｓ以下とすることで、ダイの塗出痕が消えない等の不具合を防止して、印刷性に優れるものとすることができる。

上記コーティング組成物を作製する方法は特に限定されず、従来公知の攪拌方法が挙げられ、具体的には、例えば、上記化合物、上記溶剤及び必要に応じて添加される他の成分を３本ロール等で攪拌する方法等が挙げられる。上記コーティング組成物の構成成分の添加順序は適宜設定することができる。

本発明のコーティング組成物は、接着性に優れるため、電気・電子部品、家庭電化製品、自動車関連部品、インフラ関連部品、住設関連部品、医療器具・機器等の各種用途に用いることができる。より具体的には、被着体の表面に塗布するプライマー、はんだ付け促進剤（フラックス）、インク等の塗料等に好適に用いることができる。

本発明のコーティング組成物を硬化させることで塗膜を製造することができる。このようなコーティング組成物の硬化物である、塗膜もまた本発明の１つである。
上記塗膜の厚さは、用途に応じて設定されればよく特に限定されないが、０．０５μｍ以上であることが好ましく、０．１μｍ以上であることがより好ましく、５μｍ以下であることが好ましく、１μｍ以下であることがより好ましい。

上記塗膜の形成方法は特に限定されず、例えば、ロールコーター、ダイコーター、スクイズコーター、カーテンコーター等の塗工方法等が挙げられる。

本発明の塗膜は、被着体との優れた接着性を有するものである。このような被着体と、本発明の塗膜とが積層された、積層体もまた本発明の１つである。本発明の塗膜は、被着体を被覆する膜であればよく、その用途は特に限定されず、プライマー層として用いられるものであってもよいし、中塗り、上塗り等の被着体の塗装に用いられるものであってもよい。

上記被着体の材質は特に限定されず、有機樹脂、金属材料、無機材料等を用いることができる。上記有機樹脂としては、ポリオレフィン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコーン樹脂、フッ素樹脂、ポリアリールアミド樹脂等が挙げられる。上記金属材料としては、ステンレス（ＳＵＳ）、鉄、アルミニウム等が挙げられる。上記無機材料としては、ガラス等が挙げられる。

本発明の積層体の好ましい態様としては、上記被着体がフッ素樹脂を含有するものが挙げられる。フッ素樹脂は、従来のコーティング組成物では充分な接着性を得ることが難しいものであるが、本発明のコーティング組成物によれば、ガロール基等の官能基を有することにより親水性を付与することができるので、良好な接着性が得られる。したがって、上記被着体がフッ素樹脂を含有する場合には、本発明のコーティング組成物による優れた特性を効果的に発揮させることができる。
フッ素樹脂としては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）、パーフルオロアルコキシアルカン、エチレン－テトラフルオロエチレンコポリマー、パーフルオロエチレン－プロペンコポリマー、ポリフッ化ビニリデン、ポリクロロトリフルオロエチレン、エチレン－クロロトリフロオロエチレンコポリマー等が挙げられる。

本発明の積層体の好ましい態様としては、上記被着体が金属材料で構成されるものが挙げられる。構成単位（Ａ）を有する化合物のなかでも、ガロール基等のフェノール性水酸基を有する構成単位（Ａ－１）及び／又は構成単位（Ａ－１’）を有する化合物は、金属への配位／酸化防止能を有しており、被着体に対して防錆性を付与できる。また、構成単位（Ａ－１）及び／又は構成単位（Ａ－１’）を有する化合物は、ベースポリマーと併用される場合でも相溶性に優れ、析出を抑制できるので、防錆性を長期間安定して付与できる。したがって、上記被着体が金属材料で構成される場合には、本発明のコーティング組成物による優れた特性を効果的に発揮させることができる。

また、本発明の積層体は、被着体の反対側の面に粘着剤層を備えるものであってもよい。すなわち、被着体と、本発明の塗膜と、粘着剤層とがこの順に積層された、積層体もまた本発明の１つである。本発明の塗膜からなるプライマー層を介して被着体上に粘着剤層を形成することによって、粘着剤層が被着体から剥がれることを防止できるので、粘着剤層によって被着体と他の部材とを強固に結合することが可能となる。

上記積層体を構成する粘着剤層は特に限定されず、例えば、アクリル系粘着剤、シリコーン粘着剤、ウレタン粘着剤、ゴム系粘着剤が挙げられ、なかでも、（メタ）アクリレート共重合体を含むアクリル系粘着剤が好適に用いられる。

上記（メタ）アクリレート共重合体は、更に炭素数が６以上のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位を有することが好ましい。
上記炭素数が６以上のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートとしては、特に限定されない。例えば、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、ウンデシル（メタ）アクリレート及びドデシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。なかでも、粘着剤層の粘着力を高める観点から、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート又はオクチル（メタ）アクリレートが好ましい。これらの炭素数が６以上のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートは単独で用いてもよく、複数を併用してもよい。

上記（メタ）アクリレート共重合体は、更に炭素数が２以下のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位を含有することが好ましい。上記（メタ）アクリレート共重合体が、上記炭素数が２以下のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートに由来する構成単位を含有することで、ポリマー間の絡み合いが増加して、粘着剤層の密着性及び凝集力が向上する。

上記炭素数が２以下のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートは特に限定されない。例えば、メチル（メタ）アクリレート及びエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。なかでも、エチルアクリレート又はメチルアクリレートが好ましい。エチルアクリレート又はメチルアクリレートを用いることで、上記粘着剤層が固くなり過ぎず、充分な粘着力を発揮することができる。
これらの炭素数が２以下のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレートは、１種のみを用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

上記（メタ）アクリレート共重合体は、含フッ素（メタ）アクリレートに由来する構成単位を有するものであってもよい。
上記含フッ素（メタ）アクリレートとしては、特に限定されないが、フルオロアルキル基を有する（メタ）アクリレートであることが好ましい。上記フルオロアルキル基を有する（メタ）アクリレートとしては例えば、２，２，２－トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロヘキシル）エチル（メタ）アクリレート、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル（メタ）アクリレート、２－（パーフルオロブチル）エチル（メタ）アクリレート、３－パーフルオロブチル－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－パーフルオロヘキシル－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－（パーフルオロ－３－メチルブチル）－２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ－テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，７Ｈ－ドデカフルオロヘプチル（メタ）アクリレート、１Ｈ－１－（トリフルオロメチル）トリフルオロエチル（メタ）アクリレート、１Ｈ，１Ｈ，３Ｈ－ヘキサフルオロブチル（メタ）アクリレート及び１，２，２，２－テトラフルオロ－１－（トリフルオロメチル）エチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記（メタ）アクリレート共重合体のガラス転移点を下げて粘着力を調整しやすいという観点からは、アクリレートであることが好ましい。
これらの含フッ素（メタ）アクリレートは単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。

上記（メタ）アクリレート共重合体は、更に、極性官能基を含有することが好ましい。
上記（メタ）アクリレート共重合体に極性官能基を含有させることにより、粘着剤層の凝集力を高め、粘着力を高めることができる。

上記極性官能基は、架橋反応等の反応性を有するものであり、水酸基、カルボキシ基、アミノ基及びエポキシ基からなる群より選択される少なくとも一つであることが好ましい。なかでも、本発明の塗膜（プライマー層）又は上記他の部材との界面接着力の向上に寄与できることから、水酸基又はカルボキシ基であることがより好ましく、カルボキシ基であることが特に好ましい。上記（メタ）アクリレート共重合体がカルボキシ基を含有することで、該カルボキシ基は、上記プライマー層が含有するプライマーと縮合又は相互作用することができる。この結果、一層強固に接着された積層体を得ることができる。
上記極性官能基を含有するためには、上記（メタ）アクリレート共重合体は、上記極性官能基を有するモノマーに由来する構成単位を含有することが好ましい。上記水酸基を有するモノマーとして、例えば、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート及び２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有する（メタ）アクリレートが挙げられる。
上記カルボキシ基を有するモノマーとして、例えば、（メタ）アクリル酸等が挙げられる。
上記エポキシ基を有するモノマーとして、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
これらの極性官能基を有するモノマーは単独で用いてもよく、複数を併用してもよい。

上記極性官能基を有するモノマーに由来する構成単位の含有量は特に限定されないが、上記（メタ）アクリレート共重合体の全構成単位１００重量％において、好ましい下限は０．１重量％、好ましい上限は５重量％である。上記含有量が上記範囲であることにより、粘着剤層の凝集力をより高めることができる。

上記（メタ）アクリレート共重合体は、更に、他のモノマーに由来する構成単位を含有してもよい。そのようなモノマーとしては、例えばプロピルアクリレート、ブチルアクリレート、ベンジルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、酢酸ビニル及びアクリロニトリル等を挙げることができる。

上記（メタ）アクリレート共重合体は、重量平均分子量の下限が３０万、上限が１５０万であることが好ましい。上記（メタ）アクリレート共重合体の重量平均分子量が３０万以上であれば、粘着剤層の凝集力が向上する。上記（メタ）アクリレート共重合体の重量平均分子量が１５０万以下であれば、粘着剤層と本発明の塗膜（プライマー層）又は上記他の部材との界面接着力が高くなる。上記重量平均分子量のより好ましい下限は４０万、より好ましい上限は１２０万であり、更に好ましい下限は５０万、更に好ましい上限は１１０万である。
なお、重量平均分子量は、重合条件（例えば、重合開始剤の種類又は量、重合温度、モノマー濃度等）によって調整できる。

本明細書において、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によりポリスチレン換算分子量として測定される値を意味する。具体的には、測定試料をテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）によって５０倍希釈し、フィルターで濾過したサンプルを用いて、ＧＰＣ法によりポリスチレン換算分子量として測定される。ＧＰＣ法に用いるカラムとしては、例えば、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ（Ｗａｔｅｒｓ社製）等を使用できる。

上記（メタ）アクリレート共重合体を合成するには、上記の構成単位の由来となるモノマーを重合開始剤の存在下にて重合させればよい。構成単位の由来となるモノマーを重合させることで、当該構成単位を含有する共重合体を得ることができる。
重合方法は特に限定されず、従来公知の方法を用いることができる。例えば、溶液重合（沸点重合又は定温重合）、エマルジョン重合、懸濁重合及び塊状重合等が挙げられる。なかでも、合成が簡便であることから、溶液重合が好ましい。また、特にアクリロニトリルに由来する構成単位の含有量を多くする場合には、エマルジョン重合が好ましい。

重合方法として溶液重合を用いる場合、反応溶剤として、例えば、酢酸エチル、トルエン、メチルエチルケトン、メチルスルホキシド、エタノール、アセトン及びジエチルエーテル等が挙げられる。これらの反応溶剤は単独で用いてもよく、複数を併用してもよい。

上記重合開始剤としては特に限定されず、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等を用いることができる。なかでもラジカル重合開始剤を好適に用いることができる。
上記ラジカル重合開始剤としては、例えば、有機過酸化物、アゾ化合物等が挙げられる。上記有機過酸化物として、例えば、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート及びｔ－ブチルパーオキシラウレート等が挙げられる。上記アゾ化合物として、例えば、アゾビスイソブチロニトリル及びアゾビスシクロヘキサンカルボニトリル等が挙げられる。これらの重合開始剤は単独で用いてもよく、複数を併用してもよい。

上記粘着剤層は、架橋剤を含有することが好ましい。上記架橋剤を含有することにより、上記極性官能基を有するモノマーに由来する構成単位の極性官能基を架橋し、架橋構造を構築することができる。

上記架橋剤は特に限定されず、例えば、イソシアネート系架橋剤、アジリジン系架橋剤、エポキシ系架橋剤及び金属キレート型架橋剤等が挙げられる。なかでも、イソシアネート系架橋剤又はエポキシ系架橋剤が好ましく、イソシアネート系架橋剤がより好ましい。これらの架橋剤を用いることで、架橋反応後に形成される結合が分極する。このため、粘着剤層が本発明の塗膜（プライマー層）又は上記他の部材と相互作用しやすくなり、界面接着力が強固になる。

上記架橋剤の含有量は特に限定されないが、上記（メタ）アクリレート共重合体１００重量部に対する好ましい下限が０．００１重量部、好ましい上限が２０重量部である。上記含有量のより好ましい下限は０．００５重量部、より好ましい上限は１０重量部であり、更に好ましい下限が０．０１重量部、更に好ましい上限が５重量部である。

上記粘着剤層は、シランカップリング剤を含有することが好ましい。シランカップリング剤を含有することにより、粘着剤層の粘着力を高めることができる。

上記シランカップリング剤は特に限定されない。例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルトリメチルメトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メルカプトブチルトリメトキシシラン及び３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン等が挙げられる。
なかでも、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランが好ましい。

上記シランカップリング剤の含有量は、上記（メタ）アクリレート共重合体１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が５重量部である。上記含有量が上記下限値以上であれば、粘着剤層の界面接着力が一層向上する。上記含有量が上記上限値以下であれば、粘着剤層を剥離した際の上記被着体又は上記他の部材への糊残りを抑えることができる。この結果、リワーク性が向上する。
上記含有量のより好ましい下限は０．５重量部、より好ましい上限は４重量部であり、更に好ましい下限は１重量部、更に好ましい上限は３重量部である。

上記粘着剤層は、必要に応じて、乳化剤、軟化剤、充填剤、顔料、染料等の添加剤、ロジン系樹脂、テルペン系樹脂等の粘着付与剤及びその他の樹脂等を含有してもよい。

上記粘着剤層の厚みは、特に限定されないが、好ましい下限は５μｍ、好ましい上限は１００μｍである。上記粘着剤層の厚みが５μｍ以上であれば、粘着剤層の粘着力が向上する。上記粘着剤層の厚みが１００μｍ以下であれば、粘着剤層の加工性が向上する。

また、各種鋼板などの金属資材などを防食するために、長年に亘って技術開発が行われており、多種の防錆剤や防食・防錆塗料等が開発されてきた。しかし、腐食反応自体を抑制する効果がある防錆剤の多くは低分子でベースポリマーにいれた場合に析出するおそれがあった。
本発明のコーティング組成物に含まれる構成単位（Ａ）を有する化合物のなかでも、ガロール基等のフェノール性水酸基を有する構成単位（Ａ－１）及び／又は構成単位（Ａ－１’）を有する化合物は、金属への配位／酸化防止能を有しており、被着体に対して防錆性を付与できる。また、構成単位（Ａ－１）及び／又は構成単位（Ａ－１’）を有する化合物は、ベースポリマーと併用される場合でも相溶性に優れ、析出を抑制できるので、防錆性を長期間安定して付与できる。したがって、本発明のコーティング組成物は、錆防止の用途で用いられることが好ましく、本発明のコーティング組成物を含有する、防錆剤もまた本発明の１つである。

本発明の防錆剤は、未処理鋼板、処理鋼板、メッキ鋼板等の各種基材にそのまま塗工できるほか、必要に応じて通常の塗料、接着剤、電子材料用のコーティング剤等に配合して使用することもできる。更に、本発明の防錆剤を水性媒体中に乳化・分散させ、水系組成物として使用してもよい。

本発明によれば、多様な被着体への接着性に優れるコーティング組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該コーティング組成物を用いた塗膜、積層体及び防錆剤を提供することができる。

以下に実施例を挙げて本発明の態様を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるものではない。

＜樹脂状化合物の調製＞
（合成例Ａ）
温度計、攪拌機、冷却管を備えた反応器にトルエン５０重量部を入れて、窒素置換した後、反応器を加熱して還流を開始した。３０分後にトルエンを７５℃に保持しながら塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３）２重量部を投入した。ここに、表１に示す構成単位（Ａ）形成用のモノマー（ａ）、及び、構成単位（Ｂ）形成用のモノマー（ｂ）合計５０重量部（モル比は表１に示すとおり）をトルエン５０重量部に溶かした溶液を１時間３０分かけて、徐々に滴下し反応させた。４時間重合反応させた後、反応器内にピリジン０．１重量部を加えながら冷却することにより、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３）から発生した塩酸を中和した。中和により生じた沈殿物を濾過し、得られた濾液の分液操作を行った後、トルエンを揮発させて、固体の樹脂状化合物である構成単位（Ａ）を有する化合物を得た。
得られた化合物について^ｌＨ－ＮＭＲ測定を行い、化合物が、モノマー（ａ）であるカテコールに由来する構成単位（Ａ）と、モノマー（ｂ）であるα－ピネンに由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体であることを確認した。
得られた化合物をテトラヒドロフランに溶かした溶液をフィルター（材質：ポリテトラフルオロエチレン、ポア径：０．２μｍ）で濾過した。得られた濾液をゲル浸透クロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社製、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ）に供給して、サンプル流量１ミリリットル／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件でＧＰＣ測定を行い、化合物のポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。カラムとしては、ＧＰＣ ＫＦ－８０２．５Ｌ（昭和電工社製）を用い、検出器としては、示差屈折計を用いた。
また、得られた化合物について、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６－２０に準じて生物由来の炭素の含有率を測定した。

（合成例Ｂ～Ｉ及びＫ～Ｍ）
構成単位（Ａ）形成用のモノマー（ａ）、及び、構成単位（Ｂ）形成用のモノマー（ｂ）を表１に示すように変更したこと以外は合成例Ａと同様にして、樹脂状化合物を得た。なお、合成例Ｄと合成例Ｉとでは同じモノマーを使用したが、合成例Ｉではピロガロール（ｎ＝３）及びα－ピネン合計７０重量部（モル比は 表１に示すとおり）をトルエン３０重量部に溶かした溶液を滴下することにより重量平均分子量（Ｍｗ）の異なる化合物を得た。

（合成例Ｊ）
温度計、攪拌機、冷却管を備えた反応器にトルエン５０重量部を入れて、窒素置換した後、反応器を加熱して還流を開始した。３０分後にトルエンを７５℃に保持しながら塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３）２重量部を投入した。ここに、４－ビニル安息香酸（ｍ＝１）及びα－ピネン合計７０重量部（モル比は表１に示すとおり）をトルエン５０重量部に溶かした溶液を１時間３０分かけて、徐々に滴下し反応させた。４時間重合反応させた後、反応器内にピリジン０．１重量部を加えながら冷却することにより、塩化アルミニウム（ＡｌＣｌ_３）から発生した塩酸を中和した。中和により生じた沈殿物を濾過し、得られた濾液の分液操作を行った後、トルエンを揮発させて、固体状の化合物を得た。
得られた化合物について^ｌＨ－ＮＭＲ測定を行い、化合物が、４－ビニル安息香酸に由来する構成単位（Ａ）と、α－ピネンに由来する構成単位（Ｂ）とを有する共重合体（構成単位（Ａ）を側鎖中に有する共重合体）であることを確認した。
得られた化合物をテトラヒドロフランに溶かした溶液をフィルター（材質：ポリテトラフルオロエチレン、ポア径：０．２μｍ）で濾過した。得られた濾液をゲル浸透クロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社製、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ）に供給して、サンプル流量１ミリリットル／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件でＧＰＣ測定を行い、化合物のポリスチレン換算分子量を測定して、重量平均分子量（Ｍｗ）を求めた。カラムとしては、ＧＰＣ ＫＦ－８０２．５Ｌ（昭和電工社製）を用い、検出器としては、示差屈折計を用いた。
また、得られた化合物について、ＡＳＴＭ Ｄ６８６６－２０に準じて生物由来の炭素の含有率を測定した。

＜アクリル系ポリマーの調製＞
（合成例１）
温度計、攪拌機、冷却管を備えた反応器に酢酸エチル１００重量部を入れて、窒素置換した後、反応器を加熱して還流を開始した。酢酸エチルが沸騰してから、３０分後に重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．０８重量部を投入した。ここに、メチルメタクリレート３０重量部、イソブチルメタクリレート６０重量部、及び、２－ヒドロキシエチルメタクリレート１０重量部を混合したモノマー混合物を１時間３０分かけて、均等かつ徐々に滴下し反応させた。滴下終了３０分後にアゾビスイソブチロニトリル０．１重量部を添加し、更に５時間重合反応させ、反応器内に酢酸エチルを加えて希釈しながら冷却することにより、固形分２５重量％のアクリル系ポリマーの溶液を得た。
得られたアクリル系ポリマーの溶液をフィルター（材質：ポリテトラフルオロエチレン、ポア径：０．２μｍ）で濾過した。得られた濾液をゲル浸透クロマトグラフ（Ｗａｔｅｒｓ社製、２６９０ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎｓ Ｍｏｄｅｌ）に供給して、サンプル流量１ミリリットル／ｍｉｎ、カラム温度４０℃の条件でＧＰＣ測定を行い、アクリル系ポリマーのポリスチレン換算分子量を測定したところ、重量平均分子量（Ｍｗ）は１５万であった。カラムとしては、ＧＰＣ ＫＦ－８０６Ｌ（昭和電工社製）を用い、検出器としては、示差屈折計を用いた。

（実施例１）
合成例Ａで作製した樹脂状化合物３０重量部、合成例１で作製したアクリル系ポリマー７０重量部、溶剤としてのキシレン４００重量部を混合攪拌し、コーティング組成物を得た。

（実施例２～２２、比較例１～３）
樹脂状化合物、及び、ベースポリマーの種類及び配合量を表２に示すように変更したこと以外は実施例１と同様にして、コーティング組成物を得た。使用した材料のうち、表１に記載されていないものを以下に示す。

＜樹脂状化合物＞
ロジンエステル系樹脂（荒川化学工業社製、商品名「パインクリスタルＫＥ３５９」）
テルペンフェノール樹脂（ヤスハラケミカル社製、商品名「ＹＳポリスターＧ１５０」）
＜ベースポリマー＞
ウレタンエマルション（ＡＬＢＥＲＤＩＮＧＫ社製、商品名「Ｕ－２０５」）
ＳＥＢＳ（クレイトンジャパンポリマー社製、商品名「Ｇ１６５２」）
＜顔料／染料＞
カーボンブラックのスチレン－マレイン酸樹脂分散体（東洋インキ製造社製、商品名「マルチラックＡ－９０３ブラック」）

＜評価＞
実施例及び比較例で得られた積層体について、以下の方法により評価を行った。結果を表２に示した。

（１）ＰＴＦＥ板接着力
実施例及び比較例で得られたコーティング組成物をそれぞれ、被着体であるＰＴＦＥ板（日本テストパネル社製）に刷毛を用いて塗工し、乾燥させてプライマー層（塗膜）を形成した。

そして、プライマー層上に積層する粘着剤層を用意するために、以下の方法で両面粘着テープを作製した。
まず、反応容器内に、重合溶媒として酢酸エチルを加え、窒素でバブリングした後、窒素を流入しながら反応容器を加熱して還流を開始した。続いて、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．１重量部を酢酸エチルで１０倍希釈した重合開始剤溶液を反応容器内に投入した。続いて、２－（パーフルオロヘキシル）エチルアクリレート（１３Ｆ）４８重量部、２－エチルヘキシルアクリレート（２ＥＨＡ）３４重量部、メチルアクリレート（ＭＡ）１５重量部、アクリル酸（ＡＡｃ）３重量部を２時間かけて滴下添加した。滴下終了後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．１重量部を酢酸エチルで１０倍希釈した重合開始剤溶液を反応容器内に再度投入した。４時間重合反応を行い、含フッ素（メタ）アクリレート共重合体含有溶液を得た。
得られた含フッ素（メタ）アクリレート共重合体含有溶液に、含フッ素（メタ）アクリレート共重合体１００重量部に対して、架橋剤としてコロネートＬ（日本ポリウレタン工業社製）を１．５重量部（固体成分比率）、シランカップリング剤として３－グリシドキシプロピルトリメトキシシランを３重量部加え、粘着剤溶液を調製した。この粘着剤溶液を厚み７５μｍの離型処理したＰＥＴフィルム上に、乾燥後の粘着剤層の厚みが３５μｍとなるように塗工した後、１１０℃で５分間乾燥させて粘着剤層を形成させた。この粘着剤層を２つ作製し、基材となる厚み５０μｍの両面をコロナ処理したＰＥＴフィルムの両面にそれぞれ転着させ、４０℃で４８時間養生し、両面粘着テープを得た。

得られた両面粘着テープを５ｍｍ幅の短冊状に裁断し、片面の離型フィルムを剥離除去して粘着剤層を露出させた。この両面粘着テープを、プライマー層を形成したＰＴＦＥ板に、露出した粘着剤層がプライマー層に対向した状態となるように載せた。その後、両面粘着テープ上に３００ｍｍ／分の速度で２ｋｇのゴムローラを一往復させることにより、両面粘着テープとプライマー層を形成したＰＴＦＥ板とを貼り合わせ、２３℃で２４時間静置した。これにより、ＰＴＦＥ板（被着体）、プライマー層（塗膜）、両面粘着テープ（粘着剤層／ＰＥＴフィルム／粘着剤層）が積層された積層体を作製した。

得られた積層体を用いて、ＪＩＳ Ｚ０２３７に準じて、剥離速度３００ｍｍ／分で１８０°方向の引張試験を行い、１８０°引きはがし粘着力（Ｎ／ｍｍ）を測定した。１８０°引きはがし粘着力より以下の基準で評価した。
◎：粘着力１０Ｎ／ｉｎｃｈ以上
〇：粘着力５Ｎ／ｉｎｃｈ以上、１０Ｎ／ｉｎｃｈ未満
△：粘着力３Ｎ／ｉｎｃｈ以上、５Ｎ／ｉｎｃｈ未満
×：粘着力３Ｎ／ｉｎｃｈ未満

（２）防錆性
実施例及び比較例で得られたコーティング組成物をそれぞれ、被着体である脱脂鋼板にスプレー塗布し、常温で５日間放置することにより、乾燥塗膜厚が１５μｍの試験板を作製した。該試験板について、ＪＩＳ Ｋ５４００の耐塩水噴霧試験を行い、２４０時間後の錆の発生状態を目視観察し、以下の基準で評価した。
〇：錆の発生無し
×：錆の発生有り

本発明によれば、多様な被着体への接着性に優れるコーティング組成物を提供することができる。また、本発明によれば、該コーティング組成物を用いた塗膜、積層体及び防錆剤を提供することができる。

Claims (17)

1. 下記式で表される構成単位（Ａ－１）、構成単位（Ａ－１’）、構成単位（Ａ－２）、構成単位（Ａ－２’）、構成単位（Ａ－３）、構成単位（Ａ－３’）、構成単位（Ａ－４）及び構成単位（Ａ－４’）からなる群から選ばれる少なくとも１種である構成単位（Ａ）を有する化合物と、溶剤と、を含有する、コーティング組成物。
   

   

   

   

   

   式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３及びＲ^５はそれぞれ水素原子、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^４はそれぞれ脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、極性官能基を有する脂肪族炭化水素基、又は、極性官能基を有する芳香族炭化水素基を表す。Ｒ^６及びＲ^７はそれぞれ水素原子、又は、脂肪族炭化水素基を表す。ｎは２以上、４以下の整数を表し、ｎ’は２以上５以下の整数を表す。ｍは１以上、４以下の整数を表し、ｍ’は１以上、５以下の整数を表す。ｌは２以上、４以下の整数を表し、ｌ’は２以上、５以下の整数を表す。ｋは１以上、４以下の整数を表し、ｋ’は１以上、５以下の整数を表す。
2. 前記化合物は、更に、テルペン系モノマー、ビニル系モノマー及び共役ジエン系モノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種のモノマー（ｂ）に由来する構成単位（Ｂ）を有する、請求項１記載のコーティング組成物。
3. 前記化合物は、前記構成単位（Ａ）の含有率が１モル％以上、６０モル％以下である、請求項１記載のコーティング組成物。
4. 前記化合物は、前記構成単位（Ａ）の含有率が０．９重量％以上、６０重量％以下である、請求項１記載のコーティング組成物。
5. 前記化合物は、重量平均分子量が４００以上、１万以下である、請求項１記載のコーティング組成物。
6. 前記構成単位（Ａ－１）又は前記構成単位（Ａ－１’）において、ｎ及びｎ’が２である、請求項１記載のコーティング組成物。
7. 前記構成単位（Ａ－１）又は前記構成単位（Ａ－１’）において、ｎ及びｎ’が３である、請求項１記載のコーティング組成物。
8. 前記化合物が、少なくとも部分的に水素添加された水素添加体である、請求項１記載のコーティング組成物。
9. 更に、ベースポリマーを含有する、請求項１記載のコーティング組成物。
10. 前記ベースポリマーと、前記化合物との配合割合が、前記ベースポリマー１００重量部に対して前記化合物が０．５～１０００重量部である、請求項９に記載のコーティング組成物。
11. 更に、顔料及び／又は染料を含む、請求項１記載のコーティング組成物。
12. 請求項１～１１のいずれかに記載のコーティング組成物の硬化物である、塗膜。
13. 被着体と、請求項１２に記載の塗膜とが積層された、積層体。
14. 前記被着体がフッ素樹脂を含有する、請求項１３記載の積層体。
15. 前記被着体が金属材料で構成される、請求項１３記載の積層体。
16. 被着体と、請求項１２記載の塗膜と、粘着剤層とがこの順に積層された、積層体。
17. 請求項１～１１のいずれかに記載のコーティング組成物を含有する、防錆剤。