JP2023112537A - 化合物、重合体、組成物、接着剤、コーティング剤、硬化物及び硬化物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】硬化時の収縮が少なく、かつ耐熱性に優れる膜を形成可能な化合物を提供する。【解決手段】下記式（Ｉ）で表される化合物を提供する。少なくとも式（Ｉ）中、Ｒ１はエチレン性不飽和結合基を有する。エチレン性不飽和結合基が、ビニル基、イソプロペニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であることが好ましい。JPEG2023112537000061.jpg68157【選択図】なし

Description

本発明は化合物並びにそれを用いた重合体、組成物、硬化物及び硬化物の製造方法に関する。

アクリル系の重合性化合物は、その特徴である透明性や硬化速度の速さから、インキ、塗料、接着剤、コーティング剤など様々な用途で使用されている。

例えば特許文献１では、温度及び湿度に対する寸法安定性に優れ、かつ長期間にわたって安定した形状を保持できる硬化性樹脂組成物として、イソシアヌル酸トリアクリル酸エステル、イソシアヌル酸ジアクリル酸エステル及びそれを含む硬化性樹脂組成物が提案されている。また、特許文献２には、イソシアヌル酸ジアクリル酸エステルをイソフォロンジイソシアネートで二量体化し、アクリル共重合体化合物と混合することで、塗膜硬度が高く、耐汚染性も高く、基材への密着性にも優れる光硬化性樹脂組成物が得られることが記載されている。

特許文献３及び４には、ＰＶＣ樹脂にジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを添加することで、電子線照射前後での収縮率を抑えることができ、かつ耐熱性に優れるコンデンサ用チューブが得られることが記載されている。

特許文献５には、硬化収縮率が小さく、重合速度も優れる紫外線硬化性液状組成物として、種々のアルコキシ（メタ）アクリレートと光重合開始剤とを含有する組成物が提案されている。

特開昭６１－２０８６４６号公報 特開２０００－２７３１２８号公報 特開平１－１８４１２０号公報 特開平１－３１０９３７号公報 特開２００６－３４８２３０号公報

しかしながら、これら重合性化合物を含む硬化性組成物を用いて形成された膜は、硬化収縮が依然大きく、基材との密着性や寸法精度において問題となることがある。

本発明が解決しようとする課題は、硬化時の収縮が小さく、かつ耐熱性に優れる膜を形成可能な化合物を提供することである。

本発明者は、鋭意検討を行い、ウレタン結合及びエチレン性不飽和結合基を有する化合物にイソシアヌレート構造を導入することで、上記課題を解決できることを見出した。

すなわち、本発明は以下の各項に関するものである。
［１］ 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
（式中、ａは、０又は１を表し、
Ｒ^１は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｒ^２及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～３の無置換若しくは置換基を有するアルキル基、又は上記アルキル基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
ａが０の時はＲ^３は、水素原子であり、
ａが１の時はＲ^３は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有し芳香族環を有する炭化水素基、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、上記芳香族環を有する炭化水素基、若しくは上記脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｒ^５は、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、又は上記炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基、又は上記２価の炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－及び－ＳＯ_２－である。）

［２］ 上記一般式（Ｉ）において、ａが、１である、［１］に記載の化合物。

［３］ 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ^３が、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、又は炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基である、［２］に記載の化合物。

［４］ 下記一般式（ＩＩ）で表される化合物。
（式中、ｎは、２～６を表し、
Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～３の無置換若しくは置換基を有するアルキル基、又は上記アルキル基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
Ｒ^９は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｒ^１０は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有し芳香族環を有する炭化水素基、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、上記芳香族環を有する炭化水素基、若しくは上記脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基、又は上記２価の炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
Ｙ^１は、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、炭素原子数２～３０の複素環基、炭素原子数２～３０の無置換若しくは置換基を有し複素環を有する炭化水素基、又は上記炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、若しくは上記炭素原子数２～３０の無置換若しくは置換基を有し複素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
＜群Ｂ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－及び－ＳＯ_２－である。）

［５］ 上記一般式（ＩＩ）において、ｎが２又は３である、［４］に記載の化合物。

［６］ 上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^１０が、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、又は炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基である、［４］又は［５］に記載の化合物。

［７］ 上記Ｙ^１が、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有し、ｎ－１個の水素原子を除いたアルキル基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有し芳香族環を有する炭化水素基、炭素原子数２～３０の無置換若しくは置換基を有し複素環を有する炭化水素基、又は上記アルキル基、上記芳香族環を有する炭化水素基、若しくは上記複素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表す、［４］～［６］のいずれか一項に記載の化合物。

［８］ エチレン性不飽和結合基が、ビニル基、イソプロペニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である［１］～［７］のいずれか一項に記載の化合物。

［９］ ［１］～［８］のいずれか一項に記載の化合物に由来する構成単位を有する重合体。

［１０］ ［１］～［８］のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。

［１１］ ［１０］に記載の組成物を含有する接着剤。

［１２］ ［１０］に記載の組成物を含有するコーティング剤。

［１３］ ［１０］に記載の組成物の硬化物。

［１４］ ［１０］に記載の組成物を硬化する工程を有する、硬化物の製造方法。

［１５］ 上記硬化する工程が、上記組成物に光照射する工程である、[１４]に記載の硬化物の製造方法。

本発明によれば、硬化時の収縮が小さく、かつ耐熱性に優れる膜を形成可能な化合物を提供することができる。

本発明は、化合物、重合体、組成物、接着剤、コーティング剤、硬化物及び硬化物の製造方法に関するものである。
以下、本発明について詳細に説明する。

Ａ．化合物Ａ
まず、本発明の化合物について説明する。
本開示の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物１と称する場合がある。）、又は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物（以下、化合物２と称する場合がある。）である。以下、化合物１と化合物２を総称して化合物Ａと称する場合がある。

本発明によれば、上記化合物Ａは、硬化収縮が小さく、耐熱性に優れた膜を形成できる。また、ハンドリング性にも優れた膜とすることができる。ここで、硬化収縮性及び耐熱性に優れる理由については、明確ではないが、以下のように推察される。
上記一般式中のウレタン結合部分における水素結合の作用により、硬化時の収縮が、水素結合が作用しない構造に比べて抑えられる。また、また同様に耐熱性についても水素結合の作用やＲ^１やＲ^３の構造（Ｒ^３についてはａ＝０の場合の水素結合やａ＝１の場合の所定の基）により向上し、耐熱性に優れたものとなる。

上記化合物Ａは、ラジカル重合性化合物として用いることができる。
上記化合物Ａを重合させる方法としては、一般的に用いられている方法を用いることができ、例えば、上記化合物Ａに光照射する方法、上記化合物Ａを加熱する方法等が挙げられる。
上記重合させる方法としては、重合開始剤を添加して、重合開始剤からラジカルを発生させることにより行うことができる。重合開始剤が光ラジカル重合開始剤である場合は光の照射によりラジカルを発生させ、熱ラジカル重合開始剤である場合は加熱処理によりラジカルを発生させ、発生したラジカルにより容易に重合反応を進行させることができる。
光照射に用いる光源としては、超高圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、中圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、水銀蒸気アーク灯、キセノンアーク灯、カーボンアーク灯、メタルハライドランプ、蛍光灯、タングステンランプ、エキシマーランプ、殺菌灯、発光ダイオード、ＣＲＴ光源等が挙げられるが、好ましくは、波長３００～４５０ｎｍの光を発光する超高圧水銀ランプ、水銀蒸気アーク灯、カーボンアーク灯、キセノンアーク灯等が用いられる。
光源の露光量については、特に制限はなく、上記化合物Ａの用途等に応じて適宜決定することができる。
上記加熱処理における加熱温度は、上記化合物Ａの用途等に応じて適宜決定することができる。

上記化合物Ａの用途としては、重合体又は組成物のモノマー材料を挙げることができる。
上記化合物Ａを含む重合体又は組成物又の用途としては、後述する接着剤やコーティング剤、硬化物が挙げられる。
以下、このような化合物Ａについて、化合物１及び化合物２に分けて説明する。

１．化合物１
上記化合物１は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
（式中、ａは、０又は１を表し、
Ｒ^１は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｒ^２及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～３の無置換若しくは置換基を有するアルキル基、又は上記アルキル基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
ａが０の時はＲ^３は、水素原子であり、
ａが１の時はＲ^３は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有し芳香族環を有する炭化水素基、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、上記芳香族環を有する炭化水素基、若しくは上記脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｒ^５は、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、又は上記炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基、又は上記２価の炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－及び－ＳＯ_２－である。）

上記一般式（Ｉ）における、Ｒ^５に用いられる炭素原子数１～２０の炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよいが、置換基を有する炭化水素基とは、炭化水素基中の水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基である。
上記置換基としては、ハロゲン原子、炭素原子数１～３のハロゲン化アルキル基、シアノ基、ニトロ基、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、エポキシ基、メルカプト基及びイソシアネート基等が挙げられる。
無置換の炭化水素基としては、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数３～２０のアルケニル基、炭素原子数６～２０のアリール基、炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキル基、又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基が挙げられる。

なお、本発明において、基の炭素原子数は、基中の水素原子が置換基で置換されている場合、その置換後の基の炭素原子数を規定する。例えば、「炭素原子数１～２０の置換基を有する炭化水素基」における「炭素原子数１～２０」とは、水素原子が置換された後の基全体の炭素原子数を指し、水素原子が置換される前の炭化水素基の炭素原子数を指すのではない。
また、本発明において、所定の炭素原子数の基中のメチレン基が、上記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基で置換された基の炭素原子数は、置換後の基の炭素原子数を規定する。例えば、本明細書中、炭素原子数２０のアルキル基中のメチレン基（－ＣＨ_２－）の１つが２価の基である「－Ｏ－」で置換された基の炭素原子数は、１９となる。
更に、炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基は、複数の２価の基が隣り合う構造を有しない。複数の２価の基は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基において、上記エチレン性不飽和結合基と、上記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基は、隣り合う構造を有しない。

上記炭素原子数１～２０のアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。直鎖のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシル等が挙げられる。分岐のアルキル基としては、ｉｓｏ－プロピル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｉｓｏ－ブチル、ｉｓｏ－ペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、２－ヘキシル、３－ヘキシル、２－ヘプチル、３－ヘプチル、ｉｓｏ－ヘプチル、ｔｅｒｔ－ヘプチル、ｉｓｏ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、２－エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、へプタデシル、オクタデシル等が挙げられる。

上記炭素原子数３～２０のシクロアルキル基は、飽和単環式アルキル基、飽和多環式アルキル基、及びこれらの基の環中の水素原子の１つ以上がアルキル基で置換された基が挙げられる。上記飽和単環式アルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル及びシクロデシル等が挙げられる。上記飽和多環式アルキル基としては、アダマンチル、デカハイドロナフチル、オクタヒドロペンタレン及びビシクロ［１．１．１］ペンタニル等が挙げられる。飽和単環式又は飽和多環式アルキル基の環中の水素原子を置換するアルキル基としては、上記アルキル基として例示した基が挙げられる。飽和多環式アルキル基の環中の水素原子の１つ以上が、アルキル基で置換された基としては、例えば、ボルニル等が挙げられる。

上記炭素原子数３～２０のアルケニル基は、内部に不飽和結合を有する内部アルケニル基である。直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。内部アルケニル基としては、例えば、２－ブテニル、３－ペンテニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、２－ヘプテニル、３－ヘプテニル、４－ヘプテニル、３－オクテニル、３－ノネニル、４－デセニル、３－ウンデセニル、４－ドデセニル及び４，８，１２－テトラデカトリエニルアリル等が挙げられる。

上記炭素原子数６～２０のアリール基は、単環構造であってもよく、縮合環構造であってもよく、更に２つの芳香族炭化水素環が連結したものであってもよい。
２つの芳香族炭化水素環が連結したアリール基としては、２つの単環構造の芳香族炭化水素環が連結したものであってもよく、単環構造の芳香族炭化水素環と縮合環構造の芳香族炭化水素環とが連結したものであってもよく、２つの縮合環構造の芳香族炭化水素環が連結したものであってもよい。２つの芳香族炭化水素環を連結する連結基としては、単結合及びカルボニル基等が挙げられる。
単環構造のアリール基としては例えば、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、２，４，６－トリメチルフェニル等が挙げられる。縮合環構造のアリール基としては、例えば、ナフチル、アントラセニル、フェナントリル及びピレニル等が挙げられる。２つの芳香族炭化水素環が連結したアリール基としては、例えば、ビフェニル、ベンゾイルフェニル等が挙げられる。

上記炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキル基は、アルキル基の水素原子が、シクロアルキル基で置換された基を意味する。シクロアルキルアルキル基中のシクロアルキル基は単環であってもよく、多環であってもよい。シクロアルキル基が単環であるシクロアルキルアルキル基としては、例えば、シクロプロピルメチル、２－シクロブチルエチル、３－シクロペンチルプロピル、４－シクロヘキシルブチル、シクロヘプチルメチル、シクロオクチルメチル、２－シクロノニルエチル及び２－シクロデシルエチル等が挙げられる。シクロアルキル基が多環であるシクロアルキルアルキル基としては、３－３－アダマンチルプロピル及びデカハイドロナフチルプロピル等が挙げられる。

上記炭素原子数７～２０のアリールアルキル基は、アルキル基中の水素原子の１つ以上がアリール基で置換された基を意味する。アリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、フルオレニル、インデニル、９－フルオレニルメチル、α－メチルベンジル、フェニルエチル及びナフチルプロピル基等が挙げられる。

上記一般式（Ｉ）における、Ｒ^２及びＲ^４の炭素原子数１～３のアルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有するアルキル基とは、アルキル基中の水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基である。上記置換基としては、Ｒ^５に用いられる炭化水素基中の水素原子を置換する置換基として挙げたものとすることができる。

上記無置換の炭素原子数１～３のアルキル基としては、Ｒ^５に用いられるアルキル基として挙げたもののうち、所定の炭素原子数のものを用いることができる。

Ｒ^１及びＲ^３に用いられる、末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基とは、炭化水素基中の水素原子の１つ以上が、エチレン性不飽和結合基で置換された基のことである。例えば、上記炭化水素基が１つ又は２つ以上のメチレン基を有する直鎖状若しくは分岐鎖状である鎖状構造を有する場合、「末端にエチレン性不飽和結合基を有する」とは、エチレン性不飽和結合基が該鎖状構造におけるメチレン基の少なくとも一つに結合していればよい。
上記エチレン性不飽和結合基とは、炭素－炭素二重結合を有する基であり、例えば、ビニル基、ビニルオキシ基、アリル基、アリルオキシ基、アリルアミノ基、イソプロペニル基、イソプロペニルオキシ基、イソプロペニルアミノ基、アクリロイルオキシ基、アクリルアミド基、メタクリロイルオキシ基及びメタクリルアミド基等が挙げられる。Ｒ^１（及び場合により）Ｒ^３は、エチレン性不飽和結合基を１つのみ有していてもよく、２つ以上有していてもよい。
上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよいが、置換基を有するエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基とは、エチレン性不飽和結合基で置換された炭化水素基中の残っている水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基である。一方、無置換のエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基とは、エチレン性不飽和結合基で置換された炭化水素基中の残っている水素原子の１つ以上が置換基で置換されていない構造の基である。上記置換基としては、Ｒ^５に用いられる炭化水素基中の水素原子を置換する置換基として挙げたものとすることができる。
上記エチレン性不飽和結合基で水素原子が置換される炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキルアルキル基、又はアリールアルキル基が挙げられる。
なお、上記「無置換若しくは置換基を有し、末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基」の炭素原子数は、置換基を有する基の炭素原子数の規定と同様に、エチレン性不飽和結合基の炭素も含めたものを表すものとする。
したがって、末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基に用いられる炭化水素基については、水素原子がエチレン性不飽和結合基で置換された後の基全体の炭素原子数が炭素原子数３～２０を満たすように選択される。
このような炭化水素基として用いられるアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキルアルキル基及びアリールアルキル基としては、Ｒ^５に用いられる基として挙げたもののうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。

Ｒ^３に用いられる、炭素原子数６～２０の芳香族環を有する炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよいが、置換基を有する炭化水素基とは、炭化水素基中の水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基である。上記置換基としては、Ｒ^５に用いられる炭化水素基中の水素原子を置換する置換基として挙げたものと同様とすることができる。
無置換の芳香族環を含む炭化水素基としては、炭素原子数６～２０のアリール基、又は炭素原子数７～２０のアリールアルキル基が挙げられる。

このようなアリール基、アリールアルキル基としては、Ｒ^５に用いられる基として挙げたものと同様のものを用いることができる。

Ｒ^３に用いられる、炭素原子数３～２０の脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよいが、置換基を有する炭化水素基とは、炭化水素基中の水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基である。上記置換基としては、Ｒ^５に用いられる炭化水素基中の水素原子を置換する置換基として挙げたものと同様とすることができる。
無置換の脂肪族炭化水素環を含む炭化水素基としては、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、又は炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキル基が挙げられる。

このようなシクロアルキル基、シクロアルキルアルキル基としては、Ｒ^５に用いられる基として挙げたものと同様のものを用いることができる。

上記一般式（Ｉ）における、Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３に用いられる、無置換の炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基としては、Ｒ^５に用いられる炭化水素基として挙げた基から水素原子を１つ除いた基を用いることができる。
このような２価の炭化水素基としては、具体的には、炭素原子数１～２０のアルキレン基、炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基、炭素原子数３～２０のアルケニレン基、炭素原子数６～２０のアリーレン基、炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキレン基、又は炭素原子数７～２０のアリールアルキレン基が挙げられる。

上記炭素原子数１～２０のアルキレン基は、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。このようなアルキレン基としては、Ｒ^５に用いられるアルキル基として挙げた基から水素原子を１つ除いた基を用いることができる。具体的には、直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよく、直鎖としては、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ドデシレン、トリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、へプタデシレン、オクタデシレン等が挙げられる。分岐鎖としては、ｉｓｏ－プロピレン、ｓｅｃ－ブチレン、ｔｅｒｔ－ブチレン、ｉｓｏ－ブチレン、ｉｓｏ－ペンチレン、ｔｅｒｔ－ペンチレン、２－ヘキシレン、３－ヘキシレン、２－ヘプチレン、３－ヘプチレン、ｉｓｏ－ヘプチレン、ｔｅｒｔ－ヘプチレン、ｉｓｏ－オクチレン、ｔｅｒｔ－オクチレン、２－エチルヘキシレン、ノニレン、イソノニレン、デシレン、ドデシレン、トリデシレン、テトラデシレン、ペンタデシレン、ヘキサデシレン、へプタデシレン、オクタデシレン等が挙げられる。

上記炭素原子数３～２０のシクロアルキレン基は、Ｒ^５に用いられるシクロアルキル基として挙げた基から水素原子を１つ除いた基を用いることができる。

上記炭素原子数３～２０のアルケニレン基は、内部に不飽和結合を有する内部アルケニレン基である。直鎖状であってもよく、分岐鎖状であってもよい。内部アルケニレン基としては、Ｒ^５に用いられるアルケニル基として挙げた基から水素原子を１つ除いた基を用いることができる。

上記炭素原子数６～２０のアリーレン基は、Ｒ^５に用いられるアリール基として挙げた基から水素原子を１つ除いた基を用いることができる。

上記炭素原子数４～２０のシクロアルキルアルキレン基としては、Ｒ^５に用いられるシクロアルキルアルキル基として挙げた基から水素原子を１つ除いた基を用いることができる。

上記炭素原子数７～２０のアリールアルキレン基としては、Ｒ^５に用いられるアリールアルキル基として挙げた基から水素原子を１つ除いた基を用いることができる。

本発明において、Ｒ^２及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子数１～３の無置換若しくは置換基を有するアルキル基であることが好ましく、中でも水素原子又はメチル基であることが好ましく、特に、水素原子であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、分子間の水素結合性がより強くなり、結果として、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^１は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基（以下、不飽和結合含有基Ａと称する場合がある。）、又は、上記炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基（以下、不飽和結合含有基Ｂと称する場合がある。）であり、不飽和結合含有基Ａであることが好ましい。硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^１に用いられる不飽和結合含有基Ａが、炭素原子数３～２０の無置換の、末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^１に用いられる不飽和結合含有基Ａの炭素原子数は３～２０であるが、炭素原子数が３～１８であることが好ましく、炭素原子数が３～１５であることがより好ましく、炭素原子数が３～１２であることが更に好ましく、中でも、炭素原子数が３～１０であることが更に一層好ましく、特に、炭素原子数が４～８であることが好ましく、中でも特に、炭素原子数が５～６であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。
なお、Ｒ^１に用いられる基が不飽和結合含有基Ｂである場合、その炭素原子数の好ましい範囲としても、上記の不飽和結合含有基Ａで挙げた各好ましい範囲を挙げることができる。

本発明において、Ｒ^１に用いられる不飽和結合含有基Ａの、エチレン性不飽和結合基により水素原子が置換される炭化水素基の種類としては、アルキル基であることが好ましく、中でも、直鎖のアルキル基であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、
硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。
同様にＲ^１に用いられる不飽和結合含有基Ｂにおけるメチレン基が置換される炭化水素基の種類としては、アルキル基であることが好ましい。

本発明において、Ｒ^１に用いられる不飽和結合含有基Ａは、エチレン性不飽和結合基を１つのみ有していてもよく、２つ以上有していてもよいが、３つ以下であることが好ましく、中でも、２つ以下であることが好ましく、中でも特に、１つであることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。
なお、Ｒ^１に用いられる基が不飽和結合含有基Ｂである場合の好ましい範囲も、上記不飽和結合含有基Ａで挙げた好ましい範囲を挙げることができる。

本発明において、Ｒ^１に用いられる不飽和結合含有基Ａのエチレン性不飽和結合基は、ビニル基、イソプロぺニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であることが好ましく、中でも、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。
なお、Ｒ^１に用いられる基が不飽和結合含有基Ｂである場合の好ましい範囲も、上記の不飽和結合含有基Ａで挙げた好ましい範囲を挙げることができる。

本発明において、ａ＝１である場合、Ｒ^３は、不飽和結合含有基Ａ、不飽和結合含有基Ｂ、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有し芳香族環を有する炭化水素基（以下、芳香族含有基Ｃと称する場合がある。）、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基（以下、脂肪族環含有基Ｄと称する場合がある。）、又は上記芳香族環を有する炭化水素基、若しくは上記脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であるが、不飽和結合含有基Ａ、不飽和結合含有基Ｂ、又は、芳香族含有基Ｃであることが好ましく、中でも不飽和結合含有基Ａ、不飽和結合含有基Ｂであることが好ましく、中でも特に不飽和結合含有基Ａであることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^３に用いられる上記不飽和結合含有基Ａ、及び不飽和結合含有基Ｂの好ましい構造については、Ｒ^１において好ましく用いられる不飽和結合含有基Ａ、及び不飽和結合含有基Ｂとそれぞれ同様とすることができる。

本発明において、Ｒ^３に用いられる上記芳香族含有基Ｃが、炭素原子数６～２０の無置換の、芳香族環を有する炭化水素基であることが好ましい。硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^３に用いられる芳香族含有基Ｃの炭素原子数は６～２０であるが、炭素原子数が６～１８であることがより好ましく、炭素原子数が６～１５であることが更に好ましく、中でも、炭素原子数が６～１２であることが好ましく、特に、炭素原子数が６～１０であることが好ましく、中でも特に、炭素原子数が６～８であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^３に用いられる上記芳香族含有基Ｃは、無置換若しくは置換基を有し、かつフェニル、ビフェニル、ベンジル、又はフェニルエチルを有する炭化水素基であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^３に用いられる上記脂肪族環含有基Ｄが、炭素原子数３～２０の無置換の、脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基であることが好ましい。
本発明において、Ｒ^３に用いられる上記脂肪族環含有基Ｄの炭素原子数は３～２０であるが、炭素原子数が４～１８であることが好ましく、特に炭素原子数が５～１５であることが好ましく、中でも特に、炭素原子数が６～１２であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^３に用いられる上記脂肪族環含有基Ｄは、無置換若しくは置換基を有し、かつシクロヘキシル、又はアダマンチルを有する炭化水素基であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明においてＲ^５は、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、又は上記炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であるが、水素原子、又は、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基であることが好ましく、水素原子、又は、炭素原子数１～１５の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基であることがより好ましく、水素原子、又は、炭素原子数１～１０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基であることが更に好ましく、水素原子、又は、炭素原子数１～６の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基であることが更に一層好ましく、中でも、水素原子、又は、炭素原子数１～３の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基であることが好ましく、特に、水素原子、又は、炭素原子数１～３の無置換の炭化水素基であることが好ましく、中でも特に、水素原子であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明においてＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基、又は上記２価の炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であるが、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３で用いられる上記炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基は、炭素原子数１～２０のアルキレン基であることがより好ましく、炭素原子数１～１５のアルキレン基であることが更に好ましく、中でも、炭素原子数１～１０のアルキレン基であることが好ましく、特に、炭素原子数１～６のアルキレン基であることが好ましく、中でも特に炭素原子数１～３のアルキレン基であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明の化合物１の具体例としては、下記式（１）～（１６）で表される化合物が挙げられる。ただし、本発明は以下の例示により何ら制限されるものではない。

上記化合物１の製造方法としては、所望の構造の化合物が得られる方法であればよく、周知の化学反応を応用して合成することができる。そのような例として、イソシアヌル酸誘導体をイソシアネートと反応させる方法が挙げられる。例えば下記スキーム（Ａ）では、公知であり、市販されているトリス（２－ヒドロエチル）イソシアナート等のヒドロキシ基を２つ以上有するイソシアヌル酸誘導体とイソシアネートを反応させることにより目的化合物を得る。反応量を調整し、段階的な反応を行うことで、ａが１でありＲ^１及びＲ^３が互いに異なる化合物も得ることができる。また同様のスキームでａが０である化合物も得ることができる。またイソシアヌル酸誘導体の種類を異ならせることで、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３等について種々の異なる化合物を製造できる。製造方法における反応温度、反応時間及び原料の使用量等の反応条件には特に制限はなく、公知の条件を採用すればよい。

（式中、Ｘは、式（Ｉ）のＸ^１と同じであり、複数あるＸは同一であっても異なってもよい。２つのＲは互いに同一であっても異なっていてもよく、式（Ｉ）のＲ^１又はＲ^３に対応する基である））

２．化合物２
上記化合物２は、下記一般式（ＩＩ）で表される化合物である。

（式中、ｎは、２～６を表し、
Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～３の無置換若しくは置換基を有するアルキル基、又は上記アルキル基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
Ｒ^９は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｒ^１０は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有し芳香族環を有する炭化水素基、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、上記芳香族環を有する炭化水素基、若しくは上記脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基、又は上記２価の炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
Ｙ^１は、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、炭素原子数２～３０の複素環基、炭素原子数２～３０の無置換若しくは置換基を有し複素環を有する炭化水素基、又は上記炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、若しくは上記炭素原子数２～３０の無置換若しくは置換基を有し複素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
＜群Ｂ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－及び－ＳＯ_２－である。）

本開示によると、化合物２は上記化合物１に由来する構造を有する。スペーサーを介して化合物１を結合し化合物２とすることで、様々な機能を付与することができる。例えば、化合物２を重合して硬化膜を形成した際に、硬化膜のガラス転移点を所望の範囲にすることが容易となり、ハンドリング性に優れる膜の形成が容易となる。

上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８に用いられる炭素原子数１～３のアルキル基は、置換基を有していても有していなくてもよい。置換基を有するアルキル基とは、アルキル基中の水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基である。上記置換基としては、上記一般式（Ｉ）において、Ｒ^５に用いられる炭化水素基中の水素原子を置換する置換基として挙げたものとすることができる。

上記無置換の炭素原子数１～３のアルキル基としては、上記Ｒ^５に用いられるアルキル基として挙げたもののうち、所定の炭素原子数のものを用いることができる。

なお、化合物２における基の炭素原子数の規定は、上記化合物１における一般式（Ｉ）と同じである。
また、所定の炭素原子数の基中のメチレン基が、上記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基で置換された基の炭素原子数の規定についても、上記一般式（Ｉ）中、上記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基で置換された基と同じである。

Ｒ^９及びＲ^１０に用いられる、末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基とは、炭化水素基中の水素原子の１つ以上が、エチレン性不飽和結合基で置換された基のことである。
例えば、上記炭化水素基が１つ又は２つ以上のメチレン基を有する直鎖状若しくは分岐鎖状である鎖状構造を有する場合、「末端にエチレン性不飽和結合基を有する」とは、エチレン性不飽和結合基が該鎖状構造におけるメチレン基の少なくとも一つに結合していればよい。
上記エチレン性不飽和結合基とは、炭素－炭素二重結合を有する基であり、例えば、ビニル基、ビニルオキシ基、アリル基、アリルオキシ基、アリルアミノ基、イソプロぺニル基、イソプロぺニルオキシ基、イソプロぺニルアミノ基、アクリロイルオキシ基、アクリルアミド基、メタクリロイルオキシ基及びメタクリルアミド基等が挙げられる。
Ｒ^９、（及び場合により）Ｒ^１０は、エチレン性不飽和結合基をそれぞれ１つのみ有していてもよく、２つ以上有していてもよい。
上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよいが、置換基を有するエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基とは、エチレン性不飽和結合基で置換された炭化水素基中の残っている水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基である。一方、無置換のエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基とは、エチレン性不飽和結合基で置換された炭化水素基中の残っている水素原子の１つ以上が置換基で置換されていない構造の基である。上記置換基としては、上記Ｒ^５に用いられる炭化水素基中の水素原子を置換する置換基として挙げたものとすることができる。
上記エチレン性不飽和結合基で水素原子が置換される炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキルアルキル基、又はアリールアルキル基が挙げられる。
なお、上記「無置換若しくは置換基を有し、末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基」の炭素原子数は、置換基を有する基の炭素原子数の規定と同様に、エチレン性不飽和結合基の炭素も含めたものを表すものとする。
したがって、末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基に用いられる炭化水素基については、水素原子がエチレン性不飽和結合基で置換された後の基全体の炭素原子数が炭素原子数３～２０を満たすように選択される。
このような炭化水素基として用いられるアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキルアルキル基及びアリールアルキル基としては、上記Ｒ^５に用いられる基として挙げたもののうち、所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。

Ｒ^１０に用いられる、炭素原子数６～２０の芳香族環を有する炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよいが、置換基を有する炭化水素基とは、炭化水素基中の水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基である。上記置換基としては、上記Ｒ^５に用いられる炭化水素基中の水素原子を置換する置換基として挙げたものと同様とすることができる。
無置換の芳香族環を含む炭化水素基としては、上記一般式（Ｉ）におけるＲ^３と同様のものを用いることができる。

上記一般式（ＩＩ）における、Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６に用いられる、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基としては、上記一般式（Ｉ）におけるＸ^１、Ｘ^２及びＸ^３と同様のものを用いることができる。

Ｙ^１に用いられる炭素原子数１～２０の炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよいが、置換基を有する炭化水素基とは、炭化水素基中の水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基である。上記置換基としては、上記Ｒ^５に用いられる炭化水素基中の水素原子を置換する置換基として挙げたものと同様とすることができる。
Ｙ^１に用いられる炭素原子数１～２０の炭化水素基はｎ価の基であり、一価の炭素原子数１～２０の炭化水素基から、ｎ－１個の水素原子を除いた基を用いることができる。

上記一価の炭素原子数１～２０の炭化水素基としては、複素環を含まない基を用いることができ、炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基、炭素原子数６～２０の芳香族環を含む炭化水素基が挙げられる。

上記一価の炭素原子数１～２０の脂肪族炭化水素基としては、芳香族環を含まない基を用いることができ、炭素原子数１～２０のアルキル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキル基、炭素原子数２～２０のアルケニル基、炭素原子数３～２０のシクロアルキルアルキル基が挙げられる。

炭素原子数１～２０のアルキル基としては、上記Ｒ^５に用いられるアルキル基として挙げた基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。

炭素原子数３～２０のシクロアルキル基としては、上記Ｒ^５に用いられるシクロアルキル基として挙げた基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。

炭素原子数２～２０のアルケニル基としては、上記Ｒ^５に用いられるアルケニル基として挙げた基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。

炭素原子数３～２０のシクロアルキルアルキル基としては、上記Ｒ^５に用いられるシクロアルキルアルキル基として挙げた基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。

一価の炭素原子数６～２０の芳香族環を含む炭化水素基としては、炭素原子数６～２０のアリール基、炭素原子数７～２０のアリールアルキル基、炭素原子数１３～２０の多芳香族環基が挙げられる。

炭素原子数６～２０のアリール基としては、上記Ｒ^５に用いられるアリール基として挙げた基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。

炭素原子数７～２０のアリールアルキル基としては、上記Ｒ^５に用いられるアリールアルキル基として挙げた基のうち所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。

炭素原子数１３～２０の多芳香族環基は、２以上の芳香族環を含む炭化水素基が結合した構造を有する基である。
このような一価の多芳香族環基としては、アリール基とアリールアルキル基、又はアリールアルキル基同士が結合した基が挙げられる。

上記多芳香族環基で用いられるアリール基及びアリールアルキル基は、上記Ｒ^５に用いられるアリール基及びアリールアルキル基のうち、結合した際に所定の炭素原子数を満たすものを用いることができる。
例えば、アリール基としてフェニル基、アリールアルキル基としてベンジル基を組み合わせた、炭素原子数１３の１－ベンジル－４－メチルベンゼン等が挙げられる。

上記一価の多芳香族環基としては、より具体的には、例えば下記式（ｐ１）～（ｐ５）で表される化合物が挙げられる。ただし、本発明は以下の例示により何ら制限されるものではない。なおｎが２以上の場合にＹ^１が多芳香族環基である場合、結合手は異なる芳香族環上に存在することが好ましい。

（式中、＊は結合手を示す。）

Ｙ^１に用いられる炭素原子数２～３０の複素環を有する炭化水素基は、置換基を有していても有していなくてもよいが、置換基を有する炭化水素基とは、炭化水素基中の水素原子の１つ以上が置換基で置換された構造の基である。上記置換基としては、上記Ｒ^５に用いられる炭化水素基中の水素原子を置換する置換基として挙げたものと同様とすることができる。

上記炭素原子数２～３０の複素環を有する炭化水素基とは、炭素原子の１つ以上が２価以上の複素環基で置換されたｎ価の炭化水素基のことである。
なお、上記「炭素原子数２～３０の複素環を有する炭化水素基」の炭素原子数は、置換基を有する基の炭素原子数の規定と同様に、複素環基の炭素も含めたものを表すものとする。
したがって、炭素原子数２～３０の複素環を有する炭化水素基に用いられる炭化水素基は、炭素原子が複素環基で置換された後の基全体の炭素原子数が炭素原子数２～３０を満たすように選択される。
上記炭化水素基中の炭素原子を置換する２価以上の複素環基には、その価数分の水素原子を除いた複素環を用いることができる。
上記炭素原子の１つ以上が２価以上の複素環基で置換される炭化水素基としては、ｎ－１個の水素原子を除いた一価の炭化水素基を用いることができ、具体例としてアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基、シクロアルキルアルキル基及びアリールアルキル基が挙げられ、上記Ｒ^５に用いられる基として挙げたものを用いることができる。
炭素原子の１つ以上が２価以上の複素環基で置換された炭化水素基において、炭化水素基の数は１に限定されず、２つ以上であってもよい。また当該ｎ価の基におけるｎ個の結合手は、複素環基に存在してもよく、炭化水素基に存在してもよい。例えば後述する化合物２－４は、ｎ個の炭化水素基が１つのｎ価の複素環基で置換されており、結合手がｎ個の炭化水素基それぞれに存在している。

上記複素環は、単環構造であってもよく、縮合環構造であってもよい。縮合環構造の複素環としては、複素環と、複素環、又は炭化水素環とが縮合した構造であり、複素環含有縮合環が挙げられる。
具体的な複素環としては、ピロリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルホリン環、チオモルホリン環、ホモピペリジン環、ホモピペラジン環、テトラヒドロピリジン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、カプロラクタム環、イソシアヌル環、ヒダントイン環等の飽和単環式複素環、テトラヒドロキノリン環、テトラヒドロイソキノリン環、ジヒドロベンゾフラン環、テトラヒドロカルバゾール環等の飽和多環式炭化水素環等が挙げられる。

Ｙ^１で表される炭素原子数２～３０の複素環基としては、炭素原子数２～３０の複素環を有する炭化水素基に含まれる複素環の例として上記で挙げたｎ価のものを用いることができる。

本発明において、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、水素原子、又は炭素原子数１～３の無置換若しくは置換基を有するアルキル基であることが好ましく、中でも水素原子又はメチル基であることが好ましく、特に、水素原子であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、分子間の水素結合性がより強くなり、結果として、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^９は、エチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基（以下、不飽和結合含有基Ａ′と称する場合がある。）、又は不飽和結合含有基Ａ′のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基（以下、不飽和結合含有基Ｂ′と称する場合がある。）であるが、不飽和結合含有基Ａ′であることが好ましい。
硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^９に用いられる不飽和結合含有基Ａ′が、炭素原子数３～２０の無置換の、末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^９に用いられる不飽和結合含有基Ａ′の炭素原子数は３～２０であるが、炭素原子数が３～１８であることが好ましく、炭素原子数が３～１５であることがより好ましく、炭素原子数が３～１２であることが更に好ましく、中でも、炭素原子数が３～１０であることが好ましく、特に、炭素原子数が４～８であることが好ましく、中でも特に、炭素原子数が５～６であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、
硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。
なお、Ｒ^９に用いられる基が不飽和結合含有基Ｂ′である場合、その炭素原子数の好ましい範囲としても、上記の不飽和結合含有基Ａ′で挙げた各好ましい範囲を挙げることができる。

本発明において、Ｒ^９に用いられる不飽和結合含有基Ａ′におけるエチレン性不飽和結合基で水素原子が置換される炭化水素基の種類としては、アルキル基であることが好ましく、中でも、直鎖のアルキル基であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。
同様にＲ^９に用いられる不飽和結合含有基Ｂ′におけるメチレン基が置換される炭化水素基の種類としては、アルキル基であることが好ましい。

本発明において、Ｒ^９に用いられる不飽和結合含有基Ａ′のエチレン性不飽和結合基は、ビニル基、イソプロぺニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であることが好ましく、中でも、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。
なお、Ｒ^９に用いられる基が不飽和結合含有基Ｂ′である場合の好ましい範囲も、上記不飽和結合含有基Ａ′で挙げた好ましい範囲を挙げることができる。

本発明において、Ｒ^９に用いられる不飽和結合含有基Ａ′は、エチレン性不飽和結合基を１つのみ有していてもよく、２つ以上有していてもよいが、３つ以下であることが好ましく、中でも、２つ以下であることが好ましく、中でも特に、１つであることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。
なお、Ｒ^９に用いられる基が不飽和結合含有基Ｂ′である場合の好ましい範囲も、上記不飽和結合含有基Ａ′で挙げた好ましい範囲を挙げることができる。

本発明において、Ｒ^１０は、不飽和結合含有基Ａ′、不飽和結合含有基Ｂ′、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有し芳香族環を有する炭化水素基（以下、芳香族含有基Ｃ′と称する場合がある。）、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基（以下、脂肪族環含有基Ｄ′と称する場合がある。）、又は上記芳香族環を有する炭化水素基、若しくは上記脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基であるが、不飽和結合含有基Ａ′、不飽和結合含有基Ｂ′、又は芳香族含有基Ｃ′であることが好ましく、中でも不飽和結合含有基Ａ′又は不飽和結合含有基Ｂ′であることが好ましく、特に、不飽和結合含有基Ａ′であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^１０に用いられる上記不飽和結合含有基Ａ′、及び不飽和結合含有基Ｂ′の好ましい構造については、Ｒ^９において好ましく用いられる不飽和結合含有基Ａ′、及び不飽和結合含有基Ｂ′とそれぞれ同様とすることができる。

本発明において、Ｒ^１０に用いられる上記芳香族含有基Ｃ′が、炭素原子数６～２０の無置換の、芳香族環を有する炭化水素基であることが好ましい。硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^１０に用いられる芳香族含有基Ｃ′の炭素原子数は６～２０であるが、炭素原子数が６～１８であることがより好ましく、炭素原子数が６～１５であることが更に好ましく、中でも、炭素原子数が６～１２であることが好ましく、特に、炭素原子数が６～１０であることが好ましく、中でも特に、炭素原子数が６～８であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^１０に用いられる上記芳香族含有基Ｃ′は、無置換若しくは置換基を有し、かつフェニル、ビフェニル、ベンジル、又はフェニルエチルを有する炭化水素基であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^１０に用いられる上記脂肪族環含有基Ｄ′が、炭素原子数３～２０の無置換の、脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基であることが好ましい。
本発明において、Ｒ^１０に用いられる上記脂肪族環含有基Ｄ′の炭素原子数は３～２０であるが、炭素原子数が４～１８であることが好ましく、特に炭素原子数が５～１５であることが好ましく、中でも特に、炭素原子数が６～１２であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｒ^１０に用いられる上記脂肪族環含有基Ｄ′は、無置換若しくは置換基を有し、かつシクロヘキシル、又はアダマンチルを有する炭化水素基であることが好ましい。上記構造であることで化合物１は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明においてＸ^４、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基、又は上記２価の炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基であるが、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６で用いられる上記炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基の炭素原子数は、１～２０であることが好ましく、１～１５であることが好ましく、中でも、１～１０であることが好ましく、特に、１～６であることが好ましく、中でも特に、１～３であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｙ^１に用いられるｎ価の基が、ｎ－１個の水素原子を除いたアルキル基、芳香族環を有する炭化水素基、若しくは複素環を有する炭化水素基又はこれらの基中のメチレン基が＜群Ｂ＞の基で置換された基であることが好ましく、中でも、Ｙ^１に用いられるｎ価の基が、ｎ－１個の水素原子を除いたアルキル基、芳香族環を有する炭化水素基、又は複素環を有する炭化水素基であることが好ましく、ｎ－１個の水素原子を除いたアルキル基、又は芳香族環を有する炭化水素基であることが特に好ましく、中でも特に、芳香族環を有する炭化水素基であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｙ^１で用いられる炭化水素基は、無置換であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｙ^１で用いられる脂肪族炭化水素基の炭素原子数は、２～１５である
ことが好ましく、中でも、３～１０であることが好ましく、特に、５～８であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｙ^１で用いられる芳香族環を有する炭化水素基の炭素原子数は、６～１８であることが好ましく、中でも、７～１６であることが好ましく、特に、８～１４であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｙ^１で用いられる複素環を有する炭化水素基の炭素原子数は、５～２８であることが好ましく、中でも、１０～２５であることが好ましく、特に、１５～２３であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｙ^１で用いられる炭素原子の１つ以上が複素環基で置換される炭化水素基は、アルキル基であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明において、Ｙ^１で用いられる複素環基は、イソシアヌル環基であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明においては、ｎが２又は３であることが好ましい。上記構造であることで化合物２は、原料の入手がしやすく、合成も容易であり、また、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

本発明の化合物２の具体例としては、下記式（１０１）～（１４２）で表される化合物が挙げられる。ただし、本発明は以下の例示により何ら制限されるものではない。なお、式中ｍは０～９の数である。

上記化合物２の製造方法としては、所望の構造の化合物が得られる方法であればよく、周知の化学反応を応用して合成することができる。例えば、下記スキームで表される方法が挙げられる。具体的には、上記化合物１を合成した後、化合物１に更にイソシアネートを反応させることにより、化合物１の多量体である化合物２を得る。下記ではスキーム（Ａ）で製造した化合物１を使用する場合を例示している。製造方法における反応温度、反応時間及び原料の使用量等の反応条件には特に制限はなく、公知の条件を採用すればよい。

（Ｘは、式（Ｉ）のＸ^１と同様であり、複数存在するＸは同一であっても異なっていてもよい。２つのＲは互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれＲ^１及びＲ^３に対応する基である。）
（Ｘは、Ｘ^１、Ｘ^４と同様であり、複数存在するＸは同一であっても異なっていてもよい。Ｙは式（ＩＩ）のＹ^１と対応する基である。Ｙ－（ＮＣＯ）ｎは、化合物１と反応して、化合物２をもたらすイソシアネートである。）

Ｂ．重合体
本発明の重合体（以下、重合体Ｂと称する場合がある。）は、上記化合物Ａに由来する構成単位を有するものである。
本発明によれば、化合物Ａに由来する構成単位を有することで、重合体Ｂは、硬化時の収縮が小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にも優れる膜を形成できる。

１．化合物Ａに由来する構成単位
本発明の重合体Ｂは、化合物Ａに由来する構成単位（以下、構成単位Ａと称する場合がある。）を有するものである。
ここで、構成単位Ａを構成する化合物Ａについては、上記「Ａ．化合物」の項に記載したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。

上記構成単位Ａの含有量は、重合体Ｂ１００質量部中に、５０質量部以上であることが好ましく、中でも、７０質量部以上であることが好ましく、特に、８０質量部以上であること好ましく、中でも特に、９０質量部以上であることが好ましい。上記含有量であることで、重合体Ｂは、硬化時の収縮が小さくなるからである。

２．構成単位Ａ以外の構成単位
重合体Ｂは、構成単位Ａを有するものであるが、必要に応じてその他の構成単位を有するものであってもよい。
このようなその他の構成単位としては、化合物Ａ以外のラジカル重合性化合物（以下、ラジカル重合性化合物Ｘと称する場合がある。）に由来する構成単位（以下、構成単位Ｘと称する場合がある。）が挙げられる。
重合体Ｂは化合物Ａの単独重合体でもよく、化合物Ａとラジカル重合性化合物Ｘとの共重合体でもよい。

ラジカル重合性化合物Ｘとしては、化合物Ａ以外のものであればよく、例えば、ラジカル重合可能な反応性基を有する化合物であり、エチレン性不飽和結合基を有する化合物
が好ましく、なかでも、アクリレート又はメタクリレートであることがより好ましい。上記ラジカル重合性化合物Ｘは、反応性が高く、重合体における構成単位Ａと構成単位Ｘとの比率の調整が容易だからである。
ラジカル重合性化合物Ｘは、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。なお、本明細書において、「（メタ）アクリレート」は、アクリレートまたはメタアクリレートを意味し、「（メタ）アクリル」は、アクリルまたはメタクリルを意味する。

単官能の（メタ）アクリレートとしては、イソアミル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、イソミルスチル（メタ）アクリレート、イソステアリル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル－ジグリコール（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、ブトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシ－３－フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、２－（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチルフタル酸、２－（メタ）アクリロイロキシエチル－２－ヒドロキシエチル－フタル酸及びｔ－ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート等が挙げられる。

多官能の（メタ）アクリレートとしては、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４－ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１，９－ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのＰＯ付加物ジ（メタ）アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ポリテトラメチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジアクリレートおよびトリプロピレングリコールジアクリレートを含む２官能の（メタ）アクリレート、ならびに、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、グリセリンプロポキシトリ（メタ）アクリレートおよびペンタエリスリトールエトキシテトラ（メタ）アクリレートを含む３官能以上の（メタ）アクリレート等が挙げられる。

重合体Ｂが、化合物Ａと、ラジカル重合性化合物Ｘとの共重合体の場合、構成単位Ｘの含有量は、重合体Ｂ１００質量部中に、５０質量部以下であることが好ましく、中でも、３０質量部以下であることが好ましく、特に、２０質量部以下であることが好ましく、中でも特に、１０質量部以下であることが好ましい。上記含有量であることで、重合体Ｂは、硬化時の収縮がより小さくなるからである。

３．その他
重合体Ｂの製造方法としては、構成単位Ａを所望の配合量で含むものとすることができる方法であればよい。
重合方法は特に制限されず、溶媒を使用した溶液重合でもよく、化合物Ａを含む重合性化合物が液状の場合は塊状重合でもよい。

Ｃ．組成物
本発明の組成物（以下、組成物Ｃと称する場合がある。）は、化合物Ａを含有することを特徴とするものである。
本発明によれば、硬化収縮が小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にも優れる膜を形成できるものとなる。

１．化合物Ａ
化合物Ａについては、上記「Ａ．化合物」に記載したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。

化合物Ａの含有量としては、組成物Ｃの固形分１００質量部中、０．１質量部以上であることが好ましく、３０質量部以上であることが好ましく、５０質量部以上であることが好ましく、６０質量部以上であることが好ましく、中でも、７０質量部以上であることが好ましく、特に、８０質量部以上であることが好ましく、中でも特に、９０質量部以上であることが好ましい。上記含有量であることで、組成物Ｃは、硬化時の収縮が小さくなるからである。また、上限については９９．９質量部以下であることが好ましい。上記含有量であることで、組成物Ｃは、重合開始剤等のその他の成分を含むことができるからである。上記固形分とは、組成物Ｃより溶媒を除いた成分を示す。

化合物Ａの含有量としては、組成物Ｃ１００質量部中、１～９９質量部であることが好ましく、５～８０質量部であることが好ましく、中でも、８～７０質量部であることが好ましく、特に、１０～６０質量部であることが好ましく、中でも、特に１５～５０質量部
であることが好ましい。上記含有量であることで、組成物Ｃは、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

２．その他の成分
２－１. 化合物Ａ以外のラジカル重合性化合物Ｙ^１
組成物Ｃは、化合物Ａ以外のラジカル重合性化合物（以下、ラジカル重合性化合物Ｙ^１と称する場合がある。）を含有してもよい。ラジカル重合性化合物Ｙ^１については、上記「Ｂ．重合体」の項に記載したラジカル重合性化合物Ｘとして記載したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。

組成物Ｃが、化合物Ａ及びラジカル重合性化合物Ｙ^１の両者を含む場合、ラジカル重合性化合物Ｙ^１の含有量は、化合物Ａ及びラジカル重合性化合物Ｙ^１の合計１００質量部中に、５０質量部以下であることが好ましく、中でも、３０質量部以下であることが好ましく、特に、２０質量部以下であることが好ましく、中でも特に、１０質量部以下であることが好ましい。上記含有量であることで、組成物Ｃは、硬化時の収縮がより小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にもより優れる膜を形成できるからである。

２－２．重合開始剤
組成物Ｃは、必要に応じて重合開始剤を含むことが好ましい。硬化性により優れるからである。

上記重合開始剤は、エチレン性不飽和結合を有する化合物の重合に用いられるラジカル重合開始剤であればよく、従来既知の化合物を用いることが可能である。ラジカル重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤のいずれも用いることができる。
本発明においては、なかでも、上記重合開始剤が、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。組成物Ｃは、硬化収縮が少なく、かつ耐熱性に優れる膜の形成が容易だからである。

上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル等のベンゾイン類；ベンジルジメチルケタール等のベンジルケタール類；アセトフェノン、２，２－ジメトキシ－２－フェニルアセトフェノン、２，２－ジエトキシ－２－フェニルアセトフェノン、１－ベンジル－１－ジメチルアミノ－１－（４’－モルホリノベンゾイル）プロパン、２－モルホリル－２－（４’－メチルメルカプト）ベンゾイルプロパン、２－メチル－１－［４－（メチルチオ）フェニル］－２－モルフォリノ－プロパン－１－オン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、１－ヒドロキシ－１－ベンゾイルシクロヘキサン、２－ヒドロキシ－２－ベンゾイルプロパン、２－ヒドロキシ－２－（４’－イソプロピル）ベンゾイルプロパン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノアセトフェノン、１，１－ジクロロアセトフェノン、４－ブチルベンゾイルトリクロロメタン、４－フェノキシベンゾイルジクロロメタン等のアセトフェノン類；２－メチルアントラキノン、１－クロロアントラキノン、２－アミルアントラキノン等のアントラキノン類；２，４－ジメチルチオキサントン、２，４－ジエチルチオキサントン、２－クロロチオキサントン、２，４－ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサントン類；アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類；ベンゾフェノン、メチルベンゾフェノン、４，４’－ジクロロベンゾフェノン、４，４’－ビスジエチルアミノベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン類；２，４，６－トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキシド等のオキサイド類；３－（２－メチル－２－モルホリノプロピオニル）－９－メチルカルバゾール等のカルバゾール類；ベンジル、ベンゾイル蟻酸メチル等のα－ジカルボニル類；特開２０００－８００６８号公報、特開２００１－２３３８４２号公報、特開２００５－９７１４１号公報、特表２００６－５１６２４６号公報、特許第３８６０１７０号公報、特許第３７９８００８号公報、ＷＯ２００６／０１８９７３号公報、特開２０１１－１３２２１５号公報、ＷＯ２０１５／１５２１５３号公報に記載の化合物等のオキシムエステル類；ｐ－メトキシフェニル－２，４－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－メチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－フェニル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－ナフチル－４，６－ビス（トリクロロメチル）－ｓ－トリアジン、２－（ｐ－ブトキシスチリル）－ｓ－トリアジン等のトリアジン類；過酸化ベンゾイル、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、エチルアントラキノン、１，７－ビス（９’－アクリジニル）ヘプタン、チオキサントン、１－クロル－４－プロポキシチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン、ベンゾフェノン、フェニルビフェニルケトン、４－ベンゾイル－４’－メチルジフェニルスルフィド、２－（ｐ－ブトキシスチリル）－５－トリクロロメチル－１，３，４－オキサジアゾール、９－フェニルアクリジン、９，１０－ジメチルベンズフェナジン、ベンゾフェノン／ミヒラーズケトン、ヘキサアリールビイミダゾール／メルカプトベンズイミダゾール、チオキサントン／アミン等が挙げられる。

上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物等が挙げられる。
アゾ化合物としては、例えば、２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル）、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、４，４’－アゾビス（４－シアノ吉草酸）、２，２’－アゾビス（２－メチル）二塩酸塩、１，１’－アゾビス（１－アセトキシ－１－フェニルエタン、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、ジメチル２，２’－アゾビス（イソブチレート）、２，２’－アゾビス（４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、１－［（１－シアノ－１－メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、２－フェニルアゾ－４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル、ジメチル ２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド等が挙げられ、収率が高いことから２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）などのアゾ化合物が好ましい。

上記有機過酸化物としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ｔｅｒｔ－ブチルヒドロパーオキサイド、クメンヒドロパーオキサイド、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、１，１－ジ（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、ｎ－ブチル ４，４－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）バレート、２，２－ジ（４，４－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキシル）プロパン、ｐ－メンタンヒドロパーオキサイド等が挙げられる。

上記熱ラジカル重合開始剤の市販品としては、例えば、和光純薬工業社製「ＡＩＢＮ」（２，２’－アゾビス（イソブチロニトリル））、「Ｖ－４０」（１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、「ＶＡｍ－１１０」（２，２’－アゾビス（Ｎ－ブチル－２－メチルプロピオンアミド）、「Ｖ－６０１」（ジメチル２，２’－アゾビス（イソブチレート））、大塚化学社製「ＯＴＡＺＯ－１５」（１，１’－アゾビス（１－アセトキシ－１－フェニルエタン）、「ＭＡＩＢ」（ジメチル２，２’－アゾビスイソブチレート）等が挙げられる。

使用する熱ラジカル重合開始剤としては、反応効率および安全性から１０時間半減期温度が、４０℃～８０℃のものが好ましく、５０℃～７０℃がより好ましい。

上記重合開始剤の含有量は、化合物Ａ１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、中でも、０．５～８質量部であることが好ましく、特に、１～６質量部であることが好ましい。硬化性により優れるからである。
上記重合開始剤の含有量は、化合物Ａ及びラジカル重合性化合物Ｘの合計１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、中でも、０．５～８質量部であることが好ましく、特に、１～６質量部であることが好ましい。硬化性により優れるからである。

２－３．重合体Ｂ
上記組成物Ｃは、化合物Ａ以外に重合体Ｂを含むものであってもよい。
このような重合体Ｂについては、上記「Ｂ．重合体」の項に記載したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。

２－４．溶媒
組成物Ｃは、溶媒を含有してもよい。
溶媒とは、２５℃、１気圧下で液体の化合物であり、化合物Ａ、重合体Ｂ、ラジカル重合性化合物Ｘ及び重合開始剤以外の化合物である。
溶媒としては、組成物Ｃの各成分（化合物Ａ等）を溶解又は分散し得るものであればよく、例えば、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、ジエチルケトン、アセトン、メチルイソプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン及び２－ヘプタノン等のケトン系溶媒；エチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２－ジメトキシエタン、１，２－ジエトキシエタン及びジプロピレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶媒；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸－ｎ－プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸ｎ－ブチル、３－メトキシブチルアセテート、酢酸シクロヘキシル、乳酸エチル、コハク酸ジメチル及びテキサノール等のエステル系溶媒；エチレングリコールモノメチルエーテル及びエチレングリコールモノエチルエーテル等のセロソルブ系溶媒；メタノール、エタノール、イソ－又はｎ－プロパノール、イソ－又はｎ－ブタノール及びアミルアルコール等のアルコール系溶媒；エチレングリコールモノメチルアセテート、エチレングリコールモノエチルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３－メトキシブチルアセテート及びエトキシエチルプロピオネート等のエーテルエステル系溶媒；ベンゼン、トルエン及びキシレン等のＢＴＸ系溶媒；ヘキサン、ヘプタン、オクタン及びシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶媒；テレピン油、Ｄ－リモネン及びピネン等のテルペン系炭化水素油；ミネラルスピリット、スワゾール＃３１０（以上、コスモ松山石油製）；及びソルベッソ＃１００（以上、エクソン化学製）；等のパラフィン系溶媒；四塩化炭素、クロロホルム、トリクロロエチレン、塩化メチレン及び１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化脂肪族炭化水素系溶媒；クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素系溶媒；カルビトール系溶媒、アニリン、トリエチルアミン、ピリジン、酢酸、アセトニトリル、二硫化炭素、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド及び水等が挙げられ、これらの溶媒は１種又は２種以上の混合溶媒として使用することができる。収率が良いことから、エーテル系溶媒と極性溶媒が好ましく、特に１，４－ジオキサンとジメチルホルムアミドが好ましい。

上記溶媒の含有量は、組成物Ｃ１００質量部中、１～９９質量部であることが好ましく、中でも、１０～９５質量部であることが好ましく、特に、３０～９０質量部であることが好ましく、中でも特に、５０～８５質量部であることが好ましい。上記含有量が上述の範囲であることで、ハンドリング性が容易となるからである。

２－５．その他の添加剤等
組成物Ｃは、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、シアノアクリレート系紫外線吸収剤、及び酸化チタン微粒子等の紫外線を吸収する無機微粒子等が挙げられる。
これらの紫外線吸収剤は、単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

組成物Ｃは、目的に応じて種々の成分を含有することができる。例えば、耐候性を向上させる目的でヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）を含有してもよく、耐熱性及び耐候性を向上させる目的で酸化防止剤を含有してもよく、保存安定性を向上させる目的でラジカル重合禁止剤を含有してもよい。

上記その他の成分の含有量は、組成物Ｃ１００質量部中に、５０質量部以下とすることができる。

３．その他
組成物Ｃの製造方法としては、化合物Ａ及び重合体Ｂを所望の配合量で含むものとすることができる方法であればよい。
組成物Ｃが、化合物Ａ、重合体Ｂ、及びその他の成分を含む場合には、公知の混合手段を用いる方法を挙げることができる。

Ｄ．接着剤
本発明の接着剤（以下、接着剤Ｄと称する場合がある。）は、上記組成物Ｃを含有するものである。
本発明によれば、上記組成物Ｃを含有するものであることで、硬化時の収縮が小さく、かつ耐熱性に優れたものとなり、密着性、耐久性共に高くなる。

１.組成物Ｃ
接着剤Ｄは、上記組成物Ｃを含むものである。
このような組成物の内容としては、上記「Ｃ．組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるため、説明を省略する。

２．その他の成分
２－１．溶媒
接着剤Ｄは、溶媒を含有する場合がある。溶媒としては、上記「Ｃ．組成物」の項に記載したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。

２－２．その他の添加剤等
また、接着剤Ｄには、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じてカップリング剤、増感剤、界面活性剤、架橋剤、無機フィラー、有機フィラー、消泡剤、増粘剤、レベリング剤、有機金属カップリング剤、チクソ剤、着色剤、炭素化合物、金属微粒子、難燃剤、可塑剤、光安定剤、熱安定剤、老化防止剤、エラストマー粒子、連鎖移動剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、静電防止剤、離型剤、流動調整剤、密着促進剤、水溶性防腐剤、導電性物質、不飽和モノマー等の各種樹脂添加物等を添加することができる。

接着剤Ｄは、粘度を減少させたり塗布性を上げたりするために、反応性希釈剤として液体光重合性アクリルモノマーや液体光重合性モノビニルモノマーを含有する場合がある。液体光重合性アクリルモノマーは市販されており、又は、周知の方法により製造できる。液体光重合性モノビニルモノマーとしては、例えば、酢酸ビニル等のビニルエステル； アルキルアクリレート、アルキルメタクリレート、ヒドロキシアルキルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート等のモノアクリルエステル；アクリル酸又はメタクリル酸と多価アルコールとのエステル； グリセロール、１，１，１－トリメチロールプロパン、トリヒドロキシエチルイソシアヌレート、エリスリトール、ペンタエリスリトール等の多価アルコール等が挙げられる。

３．その他
本発明の接着剤は、スピンコーター、バーコーター、ロールコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、ガラス、金属、紙、プラスチック等の支持基体上に適用される。また、一旦フィルム等の支持基体上に施した後、他の支持基体上に転写することもでき、その適用方法に制限はない。

本発明の接着剤の具体的な用途としては、メガネ、撮像用レンズに代表される光学材料、帯電防止フィルム、光学フィルム、導電性フィルム、保護フィルム、熱線遮蔽材、転写箔、印刷版、絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント基板、フレキシブルディスプレイ用基板、タッチパネル用基板、印刷用マスク、成形材料、自動車部品、車載用機器、パテ、建材、サイディング、製本、包装、繊維、ＩＣカード、ＩＣタグ用基板、電子ペーパー用基板、ガラス繊維含浸剤、目止め剤、半導体用・太陽電池用等のパッシベーション膜、層間絶縁膜、保護膜、液晶表示装置のバックライトに使用されるプリズムレンズシート、プロジェクションテレビ等のスクリーンに使用されるフレネルレンズシート、レンチキュラーレンズシート等のレンズシートのレンズ部、又はこのようなシートを用いたバックライト等、液晶カラーフィルタの保護膜やスペーサー、ＤＮＡ分離チップ、マイクロリアクター、ナノバイオデバイス、ハードディスク用記録材料、固体撮像素子、太陽電池パネル、発光ダイオード、有機発光デバイス、電極保護材、ルミネセントフィルム、蛍光フィルム、ＭＥＭＳ素子、アクチュエーター、ホログラム、プラズモンデバイス、偏光板、偏光フィルム、配向膜、マイクロレンズ等の光学レンズ、光学素子、光コネクター、光導波路、光学的造形用注型剤、流体素子、インクジェットノズル、精密加工部品、食品、飲料容器、食品用包装材、歯科材料、衛生陶器、浴槽等の住宅設備機器等を挙げることができ、例えば接着剤として適用できる基材としては金属、木材、ゴム、プラスチック、ガラス、セラミック製品、布、紙等を挙げることができる。なかでも、より具体的な例として、カメラレンズ固定用やＣＤイメージセンサ固定用として用いられることが好ましい。硬化時の収縮が小さく、かつ耐熱性に優れ、位置精度に優れているからである。

Ｅ．コーティング剤
本発明のコーティング剤（以下、コーティング剤Ｅと称する場合がある。）は、上記組成物Ｃを含有するものである。
本発明によれば、上記組成物Ｃを含有するものであることで、硬化時の収縮が小さく、かつ耐熱性に優れたものとなり、密着性、耐久性共に高くなる。

１.組成物Ｃ
コーティング剤Ｅは、上記組成物Ｃを含むものである。
このような組成物の内容としては、上記「Ｃ．組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるため、説明を省略する。

２．その他の成分
２－１．溶媒
コーティング剤Ｅは、溶媒を含有する場合がある。溶媒としては、上記「Ｃ．組成物」の項に記載したものと同様のものを用いることができるので、ここでの説明は省略する。

２－２．その他の添加剤等
また、コーティング剤Ｅには、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じてカップリング剤、増感剤、界面活性剤、架橋剤、無機フィラー、有機フィラー、消泡剤、増粘剤、レベリング剤、有機金属カップリング剤、チクソ剤、着色剤、炭素化合物、金属微粒子、難燃剤、可塑剤、光安定剤、熱安定剤、老化防止剤、エラストマー粒子、連鎖移動剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、静電防止剤、離型剤、流動調整剤、密着促進剤、水溶性防腐剤、導電性物質、不飽和モノマー等の各種樹脂添加物等を添加することができる。

３．その他
本発明のコーティング剤は、スピンコーター、バーコーター、ロールコーター、カーテンコーター、各種の印刷、浸漬等の公知の手段で、ガラス、金属、紙、プラスチック等の支持基体上に適用される。また、一旦フィルム等の支持基体上に施した後、他の支持基体上に転写することもでき、その適用方法に制限はない。

本発明のコーティング剤の具体的な用途としては、メガネ、撮像用レンズに代表される光学材料、帯電防止フィルム、光学フィルム、導電性フィルム、保護フィルム、熱線遮蔽材、転写箔、印刷版、絶縁ワニス、絶縁シート、積層板、プリント基板、フレキシブルディスプレイ用基板、タッチパネル用基板、印刷用マスク、成形材料、自動車部品、車載用機器、パテ、建材、サイディング、製本、包装、繊維、ＩＣカード、ＩＣタグ用基板、電子ペーパー用基板、ガラス繊維含浸剤、目止め剤、半導体用・太陽電池用等のパッシベーション膜、層間絶縁膜、保護膜、液晶表示装置のバックライトに使用されるプリズムレンズシート、プロジェクションテレビ等のスクリーンに使用されるフレネルレンズシート、レンチキュラーレンズシート等のレンズシートのレンズ部、又はこのようなシートを用いたバックライト等、液晶カラーフィルタの保護膜やスペーサー、ＤＮＡ分離チップ、マイクロリアクター、ナノバイオデバイス、ハードディスク用記録材料、固体撮像素子、太陽電池パネル、発光ダイオード、有機発光デバイス、電極保護材、ルミネセントフィルム、蛍光フィルム、ＭＥＭＳ素子、アクチュエーター、ホログラム、プラズモンデバイス、偏光板、偏光フィルム、配向膜、マイクロレンズ等の光学レンズ、光学素子、光コネクター、光導波路、光学的造形用注型剤、流体素子、インクジェットノズル、精密加工部品、食品、飲料容器、食品用包装材、歯科材料、衛生陶器、浴槽等の住宅設備機器等を挙げることができ、例えば接着剤として適用できる基材としては金属、木材、ゴム、プラスチック、ガラス、セラミック製品、布、紙等を挙げることができる。なかでも、より具体的な例として、タッチパネル装置の表面コーティングに用いられることが好ましい。硬化時の収縮が小さく、かつ耐熱性に優れ、密着性、耐久性の高いコーティング剤として優れているからである。

Ｆ．硬化物
本発明の硬化物（以下、硬化物Ｆと称する場合がある。）は、上記組成物Ｃの硬化物である。
本発明によれば、上記組成物Ｃを用いたものであることで、硬化時の収縮が小さく、かつ耐熱性にもハンドリング性にも優れたものとなる。

１.組成物Ｃ
硬化物Ｆは、上記組成物Ｃを用いたものである。
このような組成物の内容としては、上記「Ｃ．組成物」の項に記載の内容と同様とすることができるため、説明を省略する。

２．その他の成分
また、硬化物Ｆには、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じてカップリング剤、増感剤、界面活性剤、架橋剤、無機フィラー、有機フィラー、消泡剤、増粘剤、レベリング剤、有機金属カップリング剤、チクソ剤、着色剤、炭素化合物、金属微粒子、難燃剤、可塑剤、光安定剤、熱安定剤、老化防止剤、エラストマー粒子、連鎖移動剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、静電防止剤、離型剤、流動調整剤、密着促進剤、水溶性防腐剤、導電性物質、不飽和モノマー等の各種樹脂添加物等を添加することができる。

３．その他
硬化物Ｆの製造方法としては、上記組成物Ｃを硬化させることができる方法であれば特に限定されるものではない。
このような硬化物Ｆの製造方法としては、後述する「Ｇ．硬化物の製造方法」の項に記載の方法を用いることができる。

本発明の硬化物は、硬化前後での体積変化が小さいことから、硬化性塗料、ワニス、硬化性接着剤、プリント基板、表示装置（カラーテレビ、ＰＣモニタ、携帯情報端末及びデジタルカメラ等のカラー表示の液晶表示パネルにおけるカラーフィルタ、種々の表示用途用のカラーフィルタ、ＣＣＤイメージセンサのカラーフィルタ、タッチパネル、電気発光表示装置、プラズマ表示パネル、有機ＥＬの黒色隔壁）、粉末コーティング、印刷インク、印刷版、接着剤、ゲルコート、電子工学用のフォトレジスト、電気メッキレジスト、エッチングレジスト、はんだレジスト、絶縁膜、ブラックマトリクス、及びＬＣＤの製造工程において構造を形成するためのレジスト、電気及び電子部品を封入するための組成物、ソルダーレジスト、磁気記録材料、微小機械部品、導波路、光スイッチ、めっき用マスク、エッチングマスク、カラー試験系、ガラス繊維ケーブルコーティング、スクリーン印刷用ステンシル、ステレオリトグラフィによって三次元物体を製造するための材料、ホログラフィ記録用材料、画像記録材料、微細電子回路、脱色材料、画像記録材料のための脱色材料、マイクロカプセルを使用する画像記録材料用の脱色材料、印刷配線板用フォトレジスト材料、ＵＶ及び可視レーザー直接画像系用のフォトレジスト材料、プリント回路基板の逐次積層における誘電体層形成に使用するフォトレジスト材料及び保護膜等を挙げることができる。

Ｇ．硬化物の製造方法
本発明の硬化物の製造方法について説明する。
本発明の硬化物の製造方法は、上述の組成物を硬化する工程を有することを特徴とするものである。

１．硬化する工程
本発明における硬化する工程において、上記組成物を硬化する方法としては、一般的に用いられている方法を用いることができ、例えば、上記組成物Ｃに光照射する方法、上記組成物Ｃを加熱する方法等が挙げられる。
本発明においては、組成物Ｃが化合物Ａとともに重合開始剤を含有する場合、重合開始剤からラジカルを発生させる方法により行うことができる。
重合開始剤が光ラジカル重合開始剤である場合、上記方法は、上記組成物Ｃに光照射する方法であることが好ましく、重合開始剤が熱ラジカル重合開始剤である場合、上記方法は、上記組成物Ｃを加熱する方法であることが好ましい。
本発明においては、上記硬化方法が、上記組成物Ｃに光照射する方法、すなわち、上記硬化する工程が、上記組成物Ｃに光照射する工程であることが好ましい。硬化収縮が少なく、かつ耐熱性に優れる膜の形成が容易だからである。
具体的な光照射方法や、加熱方法等は、上記「Ａ．化合物」の項に記載の重合方法として挙げた方法と同様の方法を挙げることができる。

２．その他の工程
本発明の硬化物の製造方法は、上記硬化工程以外に、必要に応じてその他の工程を含むものであってもよい。
上記その他の工程としては、上記硬化工程後に、組成物の塗膜中の未重合部分を除去してパターン状硬化物を得る現像工程、上記硬化工程後に、硬化物を加熱処理するポストベーク工程、上記硬化工程前に、組成物を加熱処理して上記組成物中の溶剤を除去するプリベーク工程、上記硬化工程前に、上記組成物の塗膜を形成する工程等を挙げることができる。
架橋剤やカップリング剤等を含む場合には、上記工程以外に各剤との反応工程を含んでいてもよい。
硬化条件は、使用する成分により適宜設定すればよい。

３．硬化物
本開示の硬化物の製造方法により製造された硬化物については、上記「Ｆ．硬化物」の項に記載の内容と同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。

本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は、例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に包含される。

以下、実施例及び比較例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は以下の実施例等により何ら制限されるものではない。

［実施例１］（化合物１－１の合成）
１００ｍＬのナスフラスコ中に、トリス（２－ヒドロエチル）イソシアナート（１．０ｅｑ．）、ジラウリン酸ジブチルすず（０．０４ｅｑ．）、テトラヒドロフランを加えて窒素置換を行った。この白色懸濁液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（２．２ｅｑ．）を、氷浴中でシリンジを用いてゆっくりと加えた後に、室温で１６時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去した後に、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分画することで、下記式で表される化合物１－１を得た。本化合物１－１は、上記化合物Ａにおける化合物１に該当するものである。

［比較例１]（比較化合物１）
比較化合物１として、下記式で表されるアロニックスＭ－２１５（イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート、東亞合成株式会社製）を用いた。

［比較例２］（比較化合物２）
１００ｍＬのナスフラスコ中に、トリス（２－ヒドロエチル）イソシアナート（１．０ｅｑ．）、ジラウリン酸ジブチルすず（０．０４ｅｑ．）、テトラヒドロフランを加えて窒素置換を行った。この白色懸濁液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（２．２ｅｑ．）を、氷浴中でシリンジを用いてゆっくりと加えた後に、室温で１６時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去した後に、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分画することで、下記式で表される比較化合物２を得た。

［比較例３］（比較化合物３の合成）
５０ｍＬのナスフラスコ中で、下記式で表されるジオール１（１．０ｅｑ．）及びジラウリン酸ジブチルすず（０．０６ｅｑ．）をＴＨＦに溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にヘキシルイソシアナート（２．０４ｅｑ．）のＴＨＦ溶液をシリンジでゆっくりと加えた後、反応溶液を６０℃で４時間反応させた。次に、この反応溶液に１ＭのテトラブチルアンモニウムフルオライドのＴＨＦ溶液（１．１ｅｑ．）を加え、室温で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分画することで、下記式で表される中間体３を得た。

３０ｍＬのナスフラスコ中で上記中間体３（１．０ｅｑ．）、及びジラウリン酸ジブチルすず（０．０２ｅｑ．）をＴＨＦに溶解させ、窒素置換を行った。この溶液にアクリル酸２－イソシアナトエチル（２．９ｅｑ．）をシリンジで加え、６０℃で２時間反応させた。この反応溶液を減圧濃縮することで溶媒を留去し、得られた反応残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって分画することで、下記式で表される比較化合物３を得た。

［比較例４］（比較化合物４）
比較化合物４として、下記式で表されるＤＰＨＡ（東京化成製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート）を用いた。

［評価］
＜重合体の製造＞
表８の配合の通り、ナスフラスコ中に実施例及び比較例で得られた化合物、Ｎ－１９１９（製品名、ＡＤＥＫＡ社製、光ラジカル重合開始剤）、及び溶媒を投入し、室温で攪拌しながら、３６５ｎｍ、照度２０００ｍＷの光を照射した。得られた重合体をメタノール、又はメタノール／水の混合溶媒で再沈殿、又は洗浄し、得られた固体を吸引ろ過で回収して１００℃、０．１０ＭＰａの条件下で加熱乾燥することで、各重合体を得た。

＜体積変化率＞
実施例及び比較例で得られた化合物と上述の方法で得られた重合体について、以下のようにして体積変化率を測定した。結果を表９に示す。
化合物及び重合体の密度を、ヘリウム雰囲気下においてＳＨＩＭＡＤＺＵ ＡｃｃｕＰｙｃ １３３０で測定し、下記式から体積変化を算出した。体積変化値が－は体積収縮、＋は体積膨張をそれぞれ表している。
［（化合物の密度－重合体の密度）／化合物の密度］×１００
体積変化率が小さいほど、硬化時の収縮率が小さくなることから好ましい。

＜ガラス転移点（Ｔｇ）＞
実施例及び比較例で得られた重合体を、セイコーインスツルメンツ社製の示差走査熱量計ＤＳＣ－６２００Ｒを用いて、昇温速度１０℃／分、走査温度範囲０～２００℃の条件でＤＳＣチャートを測定した。測定後、液体窒素で－２０℃まで冷却し、更に昇温速度１０℃／分、走査温度範囲－２０～２００℃で２回目の測定を行った。２回目の熱容量の変曲点をガラス転移点とした。結果を表９に示す。
ガラス転移点は８０～２００℃であることが好ましく、中でも、１００～１６０℃であることが好ましい。ガラス転移点は低すぎると耐熱性が悪くなり、高すぎると重合時や加工時のハンドリング性が悪くなるため高温での作業が必要となり、基材の劣化等を招くからである。

表９に示した通り、本発明の化合物１は、体積変化率が小さく、硬化収縮が少ない重合体を形成できることが確認できた。また、ガラス転移点も低すぎず高すぎず、耐熱性に優れ、かつハンドリング性にも優れることが確認できた。

次いで、良好な結果が得られた上記化合物１－１を用いて、上記化合物２に該当する下記化合物を合成し、比較評価した。

［実施例２］（化合物２－１の合成）
１０ｍＬのナスフラスコ中に、上記実施例１の化合物１－１（１．００ｅｑ．）、ジラウリン酸ジブチルすず（０．００８ｅｑ．）、ヘキサメチレンジイソシアナート（０．４１ｅｑ．）、ジクロロメタンを加えて窒素置換を行った。この反応溶液を４０℃で２時間反応させ、減圧濃縮することで得られた反応残渣を１－プロパノール中に加えることで再沈殿を行った。２時間攪拌後に上澄み液をデカンテーションすることで、下記式で表される化合物２－１を得た。本化合物２－１は上記化合物Ａにおける化合物２に該当するものである。

［実施例３］（化合物２－２の合成）
１０ｍＬのナスフラスコ中に、上記実施例１の化合物１－１（１．００ｅｑ．）、ジラウリン酸ジブチルすず（０．０１１ｅｑ．）、ｍ－キシレンジイソシアナート（０．３８ｅｑ．）、ジクロロメタンを加えて窒素置換を行った。この反応溶液を４０℃で２時間反応させ、減圧濃縮することで得られた反応残渣を１－プロパノール中に加えることで再沈殿を行った。２時間攪拌後に上澄み液をデカンテーションすることで、下記式で表される化合物２－２を得た。本化合物２－２は上記化合物Ａにおける化合物２に該当するものである。

［実施例４］（化合物２－３の合成）
１０ｍＬのナスフラスコ中に、上記実施例１の化合物１－１（１．００ｅｑ．）、ジラウリン酸ジブチルすず（０．００９ｅｑ．）、メチレンジフェニルジイソシアナート（０．４３ｅｑ．）、ジクロロメタンを加えて窒素置換を行った。この反応溶液を４０℃で２時間反応させ、減圧濃縮することで得られた反応残渣を１－プロパノール中に加えることで再沈殿を行った。２時間攪拌後に上澄み液をデカンテーションすることで、下記式で表される化合物２－３を得た。本化合物２－３は上記化合物Ａにおける化合物２に該当するものである。

［実施例５］（化合物２－４の合成）
１０ｍＬのナスフラスコ中に、上記実施例１の化合物１－１（１．００ｅｑ．）、ジラウリン酸ジブチルすず（０．０１４ｅｑ．）、スミジュールＮ３３００（０．３１ｅｑ．、製品名、住化コベストロウレタン社製、ヘキサメチレンジイソシアネートのヌレート体）、ジクロロメタンを加えて窒素置換を行った。この反応溶液を４０℃で４時間反応させ，減圧濃縮することで得られた反応残渣を１－プロパノール中に加えることで再沈殿を行った。２時間攪拌後に上澄み液をデカンテーションすることで、下記式で表される化合物２－４を得た。本化合物２－４は上記化合物Ａにおける化合物２に該当するものである。

［比較例５]（比較化合物５）
１０ｍＬのナスフラスコ中に、上記アロニックスＭ－２１５（１．００ｅｑ．、製品名、東亞合成株式会社製、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジアクリレート）、ジラウリン酸ジブチルすず（０．００７ｅｑ．）、トルエンジイソシアネート（０．４３ｅｑ．）、ジクロロメタンを加えて窒素置換を行った。この反応液を４０℃で２時間反応させ、減圧濃縮することで得られた反応残渣を1-プロパノール中に加えることで再沈殿を行った。２時間攪拌後に上澄み液をデカンテーションすることで、下記式で表される比較化合物５を得た。

［比較例６］（比較化合物６）
１０ｍＬのナスフラスコ中に、上記アロニックスＭ－２１５（１．００ｅｑ．）、ジラウリン酸ジブチルすず（０．００６ｅｑ．）、スタビオＤ－３７０Ｎ（０．４３ｅｑ．製品名、三井化学社製、ペンタメチレンジイソシアネートのヌレート体）、ジクロロメタンを加えて窒素置換を行った。この反応液を４０℃で２時間反応させ、減圧濃縮することで得られた反応残渣を1-プロパノール中に加えることで再沈殿を行った。２時間攪拌後に上澄み液をデカンテーションすることで、下記式で表される比較化合物６を得た。

実施例１（化合物１－１）の評価方法と同様の方法で、表２６の配合の通りに重合体を合成し、体積変化率とガラス転移点を評価した。評価結果を表２７に示す。

表２７に示した通り、上記化合物１から合成した化合物２も、比較化合物と比べて、体積変化率が小さく、硬化収縮が少ない重合体を形成できることが確認できた。また、ガラス転移点も低すぎず高すぎず、耐熱性に優れ、かつハンドリング性にも優れることが確認できた。また、上記化合物２におけるＹ^１の構造によって、重合体のガラス転移点を変動させられることも確認できた。

Claims (15)

1. 下記一般式（Ｉ）で表される化合物。
   （式中、ａは、０又は１を表し、
   Ｒ^１は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
   Ｒ^２及びＲ^４は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～３の無置換若しくは置換基を有するアルキル基、又は上記アルキル基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
   ａが０の時はＲ^３は、水素原子であり、
   ａが１の時はＲ^３は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有し芳香族環を有する炭化水素基、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、上記芳香族環を有する炭化水素基、若しくは上記脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
   Ｒ^５は、水素原子、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、又は上記炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
   Ｘ^１、Ｘ^２及びＸ^３は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基、又は上記２価の炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
   ＜群Ａ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－及び－ＳＯ_２－である。）
2. 上記一般式（Ｉ）において、ａが、１である、請求項１に記載の化合物。
3. 上記一般式（Ｉ）において、Ｒ^３が、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、又は炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ａ＞より選ばれる２価の基に置換された基である、請求項２に記載の化合物。
4. 下記一般式（ＩＩ）で表される化合物。
   （式中、ｎは、２～６を表し、
   Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数１～３の無置換若しくは置換基を有するアルキル基、又は上記アルキル基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
   Ｒ^９は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
   Ｒ^１０は、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有し芳香族環を有する炭化水素基、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基、又は上記末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、上記芳香族環を有する炭化水素基、若しくは上記脂肪族炭化水素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基であり、
   Ｘ^４、Ｘ^５及びＸ^６は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２０の２価の炭化水素基、又は上記２価の炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
   Ｙ^１は、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、炭素原子数２～３０の複素環基、炭素原子数２～３０の無置換若しくは置換基を有し複素環を有する炭化水素基、又は上記炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有する炭化水素基、若しくは上記炭素原子数２～３０の無置換若しくは置換基を有し複素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、下記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表し、
   ＜群Ｂ＞は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－及び－ＳＯ_２－である。）
5. 上記一般式（ＩＩ）において、ｎが２又は３である、請求項４に記載の化合物。
6. 上記一般式（ＩＩ）において、Ｒ^１０が、炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基、又は炭素原子数３～２０の無置換若しくは置換基を有し末端にエチレン性不飽和結合基を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基である、請求項４又は５に記載の化合物。
7. 上記Ｙ^１が、炭素原子数１～２０の無置換若しくは置換基を有し、ｎ－１個の水素原子を除いたアルキル基、炭素原子数６～２０の無置換若しくは置換基を有し芳香族環を有する炭化水素基、炭素原子数２～３０の無置換若しくは置換基を有し複素環を有する炭化水素基、又は上記アルキル基、上記芳香族環を有する炭化水素基、若しくは上記複素環を有する炭化水素基中のメチレン基の１つ以上が、上記＜群Ｂ＞より選ばれる２価の基に置換された基を表す、請求項４～６のいずれか一項に記載の化合物。
8. エチレン性不飽和結合基が、ビニル基、イソプロペニル基、アクリロイルオキシ基又はメタクリロイルオキシ基である請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
9. 請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物に由来する構成単位を有する重合体。
10. 請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
11. 請求項１０に記載の組成物を含有する接着剤。
12. 請求項１０に記載の組成物を含有するコーティング剤。
13. 請求項１０に記載の組成物の硬化物。
14. 請求項１０に記載の組成物を硬化する工程を有する、硬化物の製造方法。
15. 上記硬化する工程が、上記組成物に光照射する工程である、請求項１４に記載の硬化物の製造方法。