JP2023104921A - 発光素子及び発光素子用アミン化合物 - Google Patents

発光素子及び発光素子用アミン化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2023104921A
JP2023104921A JP2023005599A JP2023005599A JP2023104921A JP 2023104921 A JP2023104921 A JP 2023104921A JP 2023005599 A JP2023005599 A JP 2023005599A JP 2023005599 A JP2023005599 A JP 2023005599A JP 2023104921 A JP2023104921 A JP 2023104921A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
ring
chemical formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2023005599A
Other languages
English (en)
Inventor
秀 蘭 金
Xiulan Jin
直也 坂本
Naoya Sakamoto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of JP2023104921A publication Critical patent/JP2023104921A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/32—Stacked devices having two or more layers, each emitting at different wavelengths
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/30—Devices specially adapted for multicolour light emission
    • H10K59/38—Devices specially adapted for multicolour light emission comprising colour filters or colour changing media [CCM]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

【課題】高効率及び長寿命特性が改善された発光素子特性を具現する。【解決手段】一実施例の有機電界発光素子は、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置され、下記化学式１で表されるアミン化合物を含む少なくとも一つの機能層と、を含むことで高効率及び長寿命特性を示す。【化１】TIFF2023104921000178.tif42170【選択図】図３

Description

本発明はアミン化合物及びそれを含む発光素子に関し、より詳しくは、正孔輸送領域に新規のアミン化合物を含む発光素子に関する。
最近、映像表示装置として、有機電界発光表示装置（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｄｅｖｉｃｅ）などの開発が盛んに行われている。有機電界発光表示装置などは、第１電極及び第２電極から注入される正孔及び電子を、発光層で再結合させることで、発光層の発光材料を発光させて表示を実現する、いわゆる自発光型の発光素子を含む表示装置である。
発光素子を表示装置に応用するに当たっては、低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、これを安定的に具現し得る発光素子用材料の開発が持続的に要求されている。
また、高効率の発光素子を具現するために発光層のエキシトンエネルギーの拡散などを抑制するための正孔輸送領域の材料に関する開発が行われている。
KR10-2020-0131929A KR10-2076884B KR10-1967383B
本発明の目的は、優れた発光効率及び長寿命特性を示す発光素子を提供することである。
本発明の他の目的は、高効率及び長寿命特性を有する発光素子用材料であるアミン化合物を提供することである。
一実施例は、下記化学式１で表されるアミン化合物を提供する。
＜化学式１＞
Figure 2023104921000002
化学式１において、ＸはＯまたはＳであり、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ；単結合）、置換または非置換の環形成炭素数６以上１５以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上１２以下のヘテロアリーレン基である。ｎは０以上７以下の整数であり、ｏは０以上４以下の整数であり、ｐは０以上６以下の整数である。Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ａｒ１は、置換または非置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上４０以下のヘテロアリール基であり、ＦＧは、下記化学式２乃至化学式５のうちのいずれか一つで表される。
＜化学式２＞
Figure 2023104921000003
＜化学式３＞
Figure 2023104921000004
＜化学式４＞
Figure 2023104921000005
＜化学式５＞
Figure 2023104921000006
前記化学式２及び前記化学式３において、Ａｒ２乃至Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上４０以下ヘテロアリール基である。化学式２乃至５において、Ｒｄ１乃至Ｒｄ５は、それぞれ独立して、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成する。ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上７以下の整数であり、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、ｍ５は０以上８以下の整数である。前記化学式４において、Ｒ１乃至Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成したものである。
前記化学式１は、下記化学式１－１乃至化学式１－４のうちいずれか一つで表される。
＜化学式１－１＞
Figure 2023104921000007
＜化学式１－２＞
Figure 2023104921000008
＜化学式１－３＞
Figure 2023104921000009
＜化学式１－４＞
Figure 2023104921000010
前記化学式１－１乃至化学式１－４において、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、ｎ、Ｒａ、及びＡｒ１は前記化学式１で定義した通りである。前記化学式１－１及び化学式１－２において、Ａｒ２乃至Ａｒ４は前記化学式２及び化学式３で定義した通りである。前記化学式１－３において、Ｒ１乃至Ｒ５は前記化学式４で定義した通りであり、前記化学式１－１乃至化学式１－４において、Ｒｄ１乃至Ｒｄ５、及びｍ１乃至ｍ５は前記化学式２乃至化学式５で定義した通りである。
Ｌ１は、直接結合、非置換のフェニレン基、または非置換の２価のビフェニル基である。
Ｌ２は、直接結合、非置換のフェニレン基、非置換のナフタレン基、非置換の２価のジベンゾフラン基、または非置換の２価のジベンゾチオフェン基である。
Ａｒ１は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、または、置換または非置換のジベンゾフラン基である。
Ａｒ１は、Ａｒ１－１乃至Ａｒ１－５のうちのいずれか一つで表される。
＜Ａｒ１－１乃至Ａｒ１－５＞
Figure 2023104921000011
前記化学式４において、Ｒ１乃至Ｒ５は、Ｒ１乃至Ｒ５が置換されたベンゼン環と互いに結合してジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、またはカルバゾール環を形成する。
前記化学式１のアミン化合物は、少なくとも一つの水素原子が重水素原子に置換された構造を含む。
前記化学式１で表される化合物はモノアミン化合物である。
他の実施例は、第１電極と、前記第１電極の上に配置される第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置され、上述した一実施例によるアミ化合物を含む少なくとも一つの機能層と、を含む発光素子を提供する。
前記少なくとも一つの機能層は、発光層と、前記第１電極と前記発光層との間に配置される正孔輸送領域と、前記発光層と前記第２電極との間に配置される電子輸送領域と、を含み、前記正孔輸送領域は一実施例によるアミン化合物を含む。
前記正孔輸送領域は正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうちの少なくとも一つを含み、前記正孔注入層、前記正孔輸送層、及び前記電子阻止層のうち少なくとも一つは一実施例のアミン化合物を含む。
前記発光層は下記化学式Ｅ－１で表される化合物を含む。
＜化学式Ｅ－１＞
Figure 2023104921000012
化学式Ｅ－１において、ｃ及びｄはそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、Ｒ３１乃至Ｒ４０は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換のシリル基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のオキシ基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上１０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものである。
一実施例の発光素子は、一実施例のアミン化合物を含むことで高効率及び長寿命特性を示す。
一実施例のアミン化合物は、高効率及び長寿命特性が改善された発光素子特性を具現するための材料として使用される。
一実施例による表示装置を示す平面図である。 一実施例による表示装置の断面図である。 一実施例による発光素子を概略的に示す断面図である。 一実施例による発光素子を概略的に示す断面図である。 一実施例による発光素子を概略的に示す断面図である。 一実施例による発光素子を概略的に示す断面図である。 一実施例による表示装置の断面図である。 一実施例による表示装置の断面図である。 一実施例による表示装置を示す断面図である。 一実施例による表示装置を示す断面図である。
本発明は、多様な変更を加えることができ、多様な形態を有することができるゆえ、特定実施例を図面に例示し、本文に詳細に説明する。しかし、これは本発明を特定な開示形態に対して限定しようとするのではなく、本発明の思想及び技術範囲に含まれる全ての変更、均等物乃至代替物を含むと理解すべきである。
各図面を説明しながら、類似した参照符号を類似した構成要素に対して使用している。添付した図面において、構造物の寸法は本発明の明確性のために実際より拡大して示している。第１、第２などの用語は、多様な構成要素を説明するのに使用されるが、前記構成要素は前記用語に限らない。前記用語は一つの構成要素を他の構成要素から区別する目的にのみ使用される。例えば、本発明の権利範囲を逸脱しないながらも第１構成要素は第２構成要素と命名されてもよく、同様に第２構成要素も第１構成要素と命名されてもよい。単数の表現は、文脈上明白に異なるように意味しない限り、複数の表現を含む。
本出願において、「含む」または「有する」などの用語は、明細書の上に記載された特徴、数字、ステップ、動作、構成要素、部品またはこれらを組み合わせたものが存在することを指定するものであって、一つまたはそれ以上の他の特徴や数字、ステップ、動作、構成要素、部分品またはこれらを組み合わせたものの存在または付加可能性を予め排除しないと理解すべきである。
本出願において、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「上に」または「上部に」あるとする場合、これは他の部分の「直上」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。逆に、層、膜、領域、板などの部分が他の部分の「下に」または「下部に」にあるとする場合、これは他の部分の「直下」にある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。また、本出願において、「上に」配置されるとは、上部だけでなく下部に配置される場合も含む。
本明細書において、「置換または非置換の」とは、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、シリル基、オキシ基、チオ基、スルフィニル基、スルホニル基、カルボニル基、ホウ素基、ホスフィンオキシド基、ホスフィンスルフィド基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、炭化水素環基、アリール基、及びヘテロ環基からなる群より選択される一つ以上の置換基により置換されたか、または非置換であることを意味する。また、前記例示した置換基のそれぞれは、置換されたか、または非置換のものであってもよい。例えば、ビフェニル基は、アリール基と解釈されてもよく、フェニル基に置換されたフェニル基と解釈されてもよい。
本明細書において、「隣接する基と互いに結合して環を形成」するとは、隣接する基と互いに結合することで、置換または非置換された炭化水素環、または置換または非置換されたヘテロ環を形成することを意味する。炭化水素環は、脂肪族炭化水素環及び芳香族炭化水素環を含む。ヘテロ環は、脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環を含む。炭化水素環及びヘテロ環は、単環または多環である。また、互いに結合して形成される環は、他の環と連結されてスピロ構造を形成してもよい。
本明細書において、「隣接する基」とは、該当置換基が置換されて結合された原子に、直接に連結された原子に置換されれて結合された置換基を意味するか、該当置換基が置換されて結合された原子に、置換されて結合された他の置換基を意味するか、または、該当置換基と立体構造的に最も隣接する置換基を意味する。例えば、１、２－ジメチルベンゼンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈され、１、１－ジエチルシクロペンテンにおける２つのエチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。また、４，５－ジメチルフェナントレンにおける２つのメチル基は互いに「隣接する基」と解釈される。
本明細書において、ハロゲン原子の例としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、またはヨウ素原子が挙げられる。
本明細書において、アルキル基は直鎖、分枝鎖、または環状である。アルキル基の炭素数は、１以上５０以下、１以上３０以下、１以上２０以下、１以上１０以下、または１以上６以下である。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ブチル基、２－エチルブチル基、３，３－ジメチルブチル基、ｎ－ペンチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、ｔ－ペンチル基、シクロペンチル基、１－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、２－エチルペンチル基、４－メチル－２－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、１－メチルヘキシル基、２－エチルヘキシル基、２－ブチルヘキシル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、４－ｔ－ブチルシクロヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、１－メチルペプチル基、２，２－ジメチルヘプチル基、２－エチルヘプチル基、２－ブチルヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｔーオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ブチルオクチル基、２－ヘキシルオクチル基、３，７－ジメチルオクチル基、シクロオクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、アダマンチル基、２－エチルデシル基、２－ブチルデシル基、２－ヘキシルデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、２－エチルドデシル基、２－ブチルドデシル基、２－ヘキシルドデシル基、２－オクチルデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、２－エチルヘキサデシル基、２－ブチルヘキサデシル基、２－ヘキシルヘキサデシル基、２－オクチルヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、２－エチルイコシル基、２－ブチルイコシル基、２－ヘキシルイコシル基、２－オクチルイコシル基、ｎ－ヘンイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリコシル基、ｎ－テトラコシル基、ｎ－ペンタコシル基、ｎ－ヘキサコシル基、ｎ－ヘプタコシル基、ｎ－オクタコシル基、ｎ－ノナコシル基、及びｎ－トリアコンチル基などが挙げられるが、これに限らない。
本明細書において、アルケニル基は、炭素数２以上のアルキル基の中間または末端に一つ以上の炭素二重結合を含む炭化水素グループを意味する。アルケニル基は直鎖または分枝鎖である。炭素数は特に限らないが、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。アルケニル基の例としては、ビニル基、１－ブテニル基、１－ペンテニル基、１，３－ブタジエニルアリール基、スチレニル基、スチリルビニル基などが挙げられるが、これに限られない。
本明細書において、炭化水素環基は脂肪族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。炭化水素環基は環形炭素数５以上２０以下の飽和炭化水素環基である。
本明細書において、アリール基は芳香族炭化水素環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。アリール基は、単環式アリール基または多環式アリール基である。アリール基の環形成炭素数は、６以上３０以下、６以上２０以下、または６以上１５以下である。アリール基の例としては、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、フェナントリル基、ビフェニル基、テルフェニル基、クォーターフェニル基、クインクフェニル基、セクシフェニル基、トリフェニルエニル基、ピレニル基、ベンゾフルオランテニル基、クリセニル基などが挙げられるが、これに限られない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されてもよく、２つの置換基が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。フルオレニル基が置換される場合の例示は以下のようである。但し、これに限られない。
Figure 2023104921000013
本明細書において、ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちの一つ以上を含む環から誘導される任意の作用基または置換基を意味する。ヘテロ環基は、脂肪族ヘテロ環基及び芳香族ヘテロ環基を含む。芳香族ヘテロ環基はヘテロアリール基であってもよい。脂肪族ヘテロ環及び芳香族ヘテロ環は、単環及び多環であってもよい。
本明細書において、ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちの一つ以上を含む。ヘテロ環基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。本明細書において、ヘテロ環基は単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基であり、ヘテロアリール基を含む概念である。ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。
本明細書において、脂肪族ヘテロ環基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちの一つ以上を含む。脂肪族ヘテロ環基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。脂肪族ヘテロ環基の例としては、オキシラン基、チイラン基、ピロリジン基、ピペリジン基、テトラヒドロフラン基、テトラヒドロチオフェン基、チアン基、テトラヒドロピラン基、１，４－ジオキサン基などが挙げられるが、これに限られない。
本明細書において、ヘテロアリール基は、ヘテロ原子としてＢ、Ｏ、Ｎ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうち一つ以上を含む。ヘテロアリール基がヘテロ原子を２つ以上含めば、２つ以上のヘテロ原子は互いに同じであってもよく、異なってもよい。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロ環基または多環式ヘテロ環基である。ヘテロアリール基の環形成炭素数は、２以上３０以下、２以上２０以下、または２以上１０以下である。ヘテロアリール基の例としては、チオフェン基、フラン基、ピロール基、イミダゾール基、トリアゾール基、ピリジン基、ビピリジン基、ピリミジン基、トリアジン基、トリアゾール基、アクリジル基、ピリダジン基、ピリジニル基、キノリン基、キナゾリン基、キノキサリン基、フェノキサン基、フタラジン基、ピリドピリミジン基、ピリドピラジン基、ピラジノピラジン基、イソキノリン基、インドール基、カルバゾール基、Ｎ－アリールカルバゾール基、Ｎ－ヘテロアリールカルバゾール基、Ｎ－アルキルカルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、チエノチオフェン基、ベンゾフラン基、フェナントロリン基、チアゾール基、イソオキサゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、チアジアゾール基、フェノチアジン基、ジベンゾシロール基、及びジベンゾフラン基などが挙げられるが、これに限らない。
本明細書において、アリーレン基については、２価基であることを除いては、上述したアリール基に関する説明が適用される。ヘテロアリーレン基については、２価基であることを除いては、上述したヘテロアリール基に関する説明が適用される。
本明細書において、ボリル基は、アルキルボリル基及びアリールボリル基を含む。ボリル基の例としては、ジメチルボリル基、ジエチルボリル基、ｔ－ブチルメチルボリル基、ジフェニルボリル基、フェニルボリル基などがあるが、これに限らない。例えば、アルキルボリル基の中のアルキル基は、上述したアルキル基の例示のとおりであり、アリールボリル基の中のアアリール基は、上述したアリール基の例示と同じである。
本明細書において、シリル基はアルキルシリル基及びアリールシリル基を含む。シリル基の例としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などが挙げられるが、これに限らない。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は、特に限られないが、炭素数１乃至４０以下、１以上３０以下、または１乃至２０以下であってもよい。例えば、下記構造を有してもよいが、これに限られない。
Figure 2023104921000014
本明細書において、スルフィニル基及びするスルホニル基の炭素数は特に限らないが、１以上３０以下であってもよい。スルフィニル基は、アルキルスルフィニル基及びアリールスルフィニル基を含む。スルホニル基は、アルキルスルホニル基及びアリールスルホニル基を含む。
本明細書において、チオ基はアルキルチオ基及びアリールチオ基を含む。チオ基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基に硫黄原子が結合されているものを意味する。チオ基の例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、ドデシルチオ基、シクロペンチルチオ基、シクロヘキシルチオ基、フェニルチオ基、ナフチルチオ基などが挙げられるが、これに限られない。
本明細書において、オキシ基は、前記定義されたアルキル基またはアリール基に酸素原子が結合されているものを意味する。オキシ基は、アルコキシオキシ基及びアリールオキシ基を含む。アルコキシ基は直鎖、分枝鎖、または環鎖状である。アルコキシ基の炭素数は、特に限られないが、例えば、１以上２０以下、または１以上１０以下であってもよい。オキシ基の例としては、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、ベンジルオキシなどが挙げられるが、これに限られない。
本明細書において、アミン基の炭素数は、特に限られないが、１以上３０以下である。アミン基は、アルキルアミン基及びアリールアミン基を含む。アミン基の例としては、メチルアミン基、ジメチルアミン基、フェニルアミン基、ジフェニルアミン基、ナフチルアミン基、９－メチル－アントラセニルアミン基などが挙げられるが、これに限られない。
本明細書において、アルキルチオ基、アルキルスルホキシ基、アルキルアリール基、アルキルアミノ基、アルキルホウ素基、アルキルシリル基、アルキルアミン基の中における、アルキル基は、上述したアルキル基の例示のとおりである。
本明細書において、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールスルホキシ基、アリールアミノ基、アリールホウ素基、アリールシリル基、アリールアミン基の中における、アリール基は、上述したアリールのとおりである。
本明細書において、直接結合（ｄｉｒｅｃｔ ｌｉｎｋａｇｅ）は、単一結合（単結合）を意味しうる。
一方、本明細書において、
Figure 2023104921000015
または
Figure 2023104921000016
は、連結される位置を意味する。
以下、図面を参照して本発明の一実施例について説明する。
図１は、表示装置ＤＤの一実施例を示す平面図である。図２は、一実施例の表示装置ＤＤの断面図である。図２は、図１のＩ－Ｉ’線に対応する部分を示す断面図である。
表示装置ＤＤは、表示パネルＤＰと、表示パネルＤＰの上に配置される光学層ＰＰとを含む。表示パネルＰＰは発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を含む。表示装置ＤＤは複数個の発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を含む。光学層ＰＰは、表示パネルＤＰの上に配置され、外部光による表示パネルＤＰにおける反射光を制御する。光学層ＰＰは、例えば、偏光層を含むか、またはカラーフィルタ層を含んでもよい。一方、図示とは異なって、一実施例の表示装置ＤＤから光学層ＰＰが省略されてもよい。
光学層ＰＰの上にはベース基板ＢＬが配置される。ベース基板ＢＬは、光学層ＰＰが配置されるベース面を提供する部材である。ベース基板ＢLは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などである。しかし、実施例はこれに限らず、ベース基板ＢLは無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。また、図示とは異なって、一実施例においてベース基板ＢＬは省略されてもよい。
一実施例による表示装置ＤＤは充填層（図示せず）を更に含む。充填層（図示せず）は表示素子層ＤＰ－ＥＤとベース基板ＢＬとの間に配置される。充填層（図示せず）は有機物層である。充填層（図示せず）は、アクリル系樹脂、シリコーン系樹脂、及びエポキシ系樹脂のうちの少なくとも一つを含む。
表示パネルＤＰは、ベース層ＢＳ、ベース層ＢＳの上に提供される回路層ＤＰ－ＣＬ、及び表示素子層ＤＰ－ＥＤを含む。表示素子層ＤＰ－ＥＤは、画素画定膜ＰＤＬ、画素画定膜ＰＤＬ同士の間に配置される発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３、及び発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の上に配置される封止層ＴＦＥを含む。
ベース層ＢＳは、表示素子層ＥＰ－ＥＤが配置されるベース面を提供する部材である。ベース層ＢＳは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などでありうる。しかし、実施例はこれに限らず、ベース層ＢＳは、無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。
一実施例において、回路層ＤＰ－ＣＬはベース層ＢＳの上に配置されるが、回路層ＤＰ－ＣＬは複数のトランジスタ（図示せず）を含む。トランジスタ（図示せず）は、それぞれ、制御電極、入力電極、及び出力電極を含む。例えば、回路層ＤＰ－ＣＬは、表示層思想ＤP－ＥＤの発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を駆動するためのスイッチングトランジスタ、及び駆動トランジスタを含んでもよい。
発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は、いずれも、後述する図３乃至図６による一実施例の発光素子ＥＤの構造を有する。発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は、いずれも、第１電極ＥＬ１、正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２を含む。
図２は、画素画定膜ＰＤＬにより画定された開口部ＯＨ内に発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３、の発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂが配置され、正孔輸送領域ＨＴＲ、電子輸送領域ＥＴＲ、及び第２電極ＥＬ２は発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３全体で共通層として提供される実施例を示している。しかし、実施例はこれに限られないのであり、図２の図示とは異なって、一実施例において、正孔輸送領域ＨＴＲ及び電子輸送領域ＥＴＲは、画素画定膜ＰＤＬにより画定された開口部ＯＨの内部にパターニングされて提供されてもよい。例えば、一実施例において、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂ、及び電子輸送領域ＥＴＲなどはインクジェットプリント法でパターニングされて提供されてもよい。
封止層ＴＦＥは、有機電界発光素ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３をカバーする。封止層ＴＦＥは、表示素子層ＤＰ－ＥＤを密封する。封止層ＴＦＥは薄膜封止層である。封止層ＴＦＥは、一層であるか、または複数の層が積層されている。封止層ＴＦＥは少なくとも一つの絶縁層を含む。一実施例による封止層ＴＦＥは、少なくとも一つの無機膜（以下、封止無機膜）を含む。また、一実施例による封止層ＴＦＥは、少なくとも一つの有機膜（以下、封止有機膜）、及び少なくとも一つの封止無機膜を含む。
封止無機膜は水分／酸素から表示素子層ＤＰ－ＥＤを保護し、封止有機膜は、ほこり粒子といった異物から表示素子層ＤＰ－ＥＤを保護する。封止無機膜は、窒化ケイ素、酸窒化ケイ素、酸化ケイ素、酸化チタン、または酸化アルミニウムなどを含みうるが、特にこれに限られない。封止有機膜は、アクリル系化合物、エポキシ系化合物などを含みうる。封止有機膜は、光重合可能な有機物質を含みうるが、特にこれに限られない。
封止層ＴＦＥは、第２電極ＥＬ２の上に配置され、開口部ＯＨを埋めるようにして配置される。
図１及び図２を参照すると、表示装置ＤＤは、非発光領域ＮＰＸＡ、及び発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂを含む。発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂのそれぞれは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３のそれぞれから生成された光が放出される領域である。発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂは、平面上にて互いに離隔されている。
発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂのそれぞれは、画素画定膜ＰＰＬで区分される領域である。非発光領域ＮＰＸＡは隣り合う発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの間の領域であって、画素画定膜ＰＤＬと対応する領域である。一方、本明細書において、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂのそれぞれは、画素（Ｐｉｘｅｌ)に対応する。画素画定膜ＰＤＬは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を区分する。発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３の発光層ＥＭＬ－Ｒ、ＥＭＬ－Ｇ、ＥＭＬ－Ｂは、画素画定膜ＰＤＬにより区画された開口部ＯＨにそれぞれ配置されることで互いに分け隔てられている。
発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂは、発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３から生成される光のカラーに応じて複数個のグループに区分される。図１及び図２に示した一実施例の表示装置ＤＤには、赤色光、緑色光、及び青色光を発光する３つの発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂを例示的に示している。例えば、一実施例の表示装置ＤＤは、互いに区分される赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂを含んでもよい。
一実施例による表示装置ＤＤにおいて、複数の発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は互いに異なる波長領域の色の光を放出する。例えば、一実施例において、表示装置ＤＤは、赤色光を放出する発光素子ＥＤ－１、緑色光を放出する第２発光素子ＥＤ－３、及び青色光を放出する第３発光素子ＥＤ－３を含んでもよい。つまり、表示装置ＤＤの赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂは、それぞれ第１発光素子ＥＤ－１、第２発光素子ＥＤ－２、及び第３発光素子ＥＤ－３に対応する。
しかし、実施例はこれに限られず、第１乃至第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は、同じ波長領域の光を放出するか、または、少なくとも一つが他とは異なる波長領域の光を放出してもよい。また、第１乃至第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３はいずれも青色光を放出してもよい。
一実施例による表示装置ＤＤにおける発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂは、縞状に配列される。図１を参照すると、複数個の赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、複数個の緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び複数個の青色発光領域ＰＸＡ－Ｂが、それぞれ第２方向軸ＤＲ２に沿って整列されている。また、第１方向軸ＤＲ１に沿って、赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂの順に交互に配列されている。
図１及び図２では、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積がいずれも類似しているように示したが、実施例はこれにかぎられず、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は放出する光の波長領域によって互いに異なり得る。一方、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は、第１方向軸ＤＲ１と第２方向軸ＤＲ２が定義する平面上から見た際の面積を意味する。
一方、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの配列形態は、図１の図示に限らず、赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂが配列される順番は表示装置ＤＤから要求される表示品質の特性に応じて多様に組み合わせられて提供される。例えば、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの配列形態はペンタイル（ＰＥＮＴＩＬＥＴM(登録商標)）配列形態であるか、ダイヤモンド（Ｄｉａｍｏｎｄ ＰｉｘｅｌＴＭ(登録商標)）配列の形態を有してもよい。
また、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂの面積は互いに異なりうる。例えば、一実施例において、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇが青色発光領域ＰＸＡ－Ｂの面積より小さくてもよいが、実施例はこれに限られない。
以下、図３乃至図６は一実施例による発光素子を概略的に示す断面図である。一実施例による発光素子ＥＤは、第１電極ＥＬ１と、第１電極ＥＬ１と向かい合う第２電極ＥＬ２と、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される少なくとも一つの機能層とを含む。一実施例の発光素子ＥＤは、少なくとも一つの機能層に後述する一実施例のアミン化合物を含む。
発光素子ＥＤは、少なくとも一つの機能層として順次に積層される正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲなどを含む。図３を参照すると、一実施例の発光素子ＥＤは、順次に積層される第１電極ＥＬ１と、正孔輸送領域ＨＴＲと、発光層ＥＭＬ、電子輸送領域ＥＴＲと、第２電極ＥＬ２とを含む。
図４は、図３と同様の積層構造において、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ及び正孔輸送層ＨＴＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ及び電子輸送層ＥＴＬを含む一実施例の発光素子ＥＤの断面図を示す。また、図５は、図３と同様の積層構造において、正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬを含み、電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬを含む一実施例の発光素子ＥＤの断面図を示す。図６は、図４と同様の積層構造において、第２電極ＥＬ２の上に配置されるキャッピング層ＣＰＬを含む一実施例の発光素子ＥＤの断面図を示す。
一実施例の発光素子ＥＤは、正孔輸送領域ＨＴＲに、後述する一実施例のアミン化合物を含む。一実施例発光素子ＥＤにおいて、正孔輸送領域ＨＴＲの正孔孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つに一実施例のアミン化合物を含む。
一実施例による発光素子ＥＤにおいて、第１電極ＥＬ１は導電性を有する。第１電極ＥＬ１は、金属材料、金属合金、または導電性化合物から形成される。第１電極ＥＬ１は、アノード（ａｎｏｄｅ）またはカソード（ｃａｔｈｏｄｅ）でありうる。しかし、実施例はこれに限られない。また、第１電極ＥＬ１は画素電極である。第１電極ＥＬ１は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第１電極ＥＬ１は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｗ、Ｉｎ、Ｓｎ、及びＺｎのうちから選択される少なくとも一つ、これらのうちから選択される２種以上の混合物、またはこれらの酸化物を含む。
第１電極ＥＬ１が透過型電極であれば、第１電極ＥＬ１は透明金属酸化物を含み、例えば、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＺｎＯ（ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）、ＩＴＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）などを含む。第１電極ＥＬ１が半透過型電極または反射型電極であれば、第１電極ＥＬ１は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ（ＬｉＦとＣａの積層構造）、ＬｉＦ／Ａｌ（ＬｉＦとＡｌの積層構造）、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｗ、またはこれらの化合物や混合物（例えば、ＡｇとＭｇの混合物）を含みうる。または、第１電極ＥＬ１は前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数層の構造でありうる。例えば、第１電極ＥＬ１はＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有してもよいが、これに限られない。また、実施例はこれに限らず、第１電極ＥＬ１は、上述した金属材料、上述した金属材料のうちから選択される２種以上の金属材料の組み合わせ、または上述した金属材料の酸化物などを含んでもよい。第１電極ＥＬ１の厚さは、約７００Å乃至約１００００Åでありうる。例えば、第１電極ＥＬ１の厚さは、約１０００Å乃至約３０００Åであってもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは第１電極ＥＬ１の上に提供される。正孔輸送領域ＨＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
正孔輸送領域ＨＴＲHTRは、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬのうちの少なくとも一つを含む。また、図示していないが、正孔輸送領域ＨＴＲは複数個の積層された正孔輸送層を含んでもよい。
また、これとは異なって、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔注入層ＨＩＬまたは正孔輸送層ＨＴＬの単一層の構造を有してもよく、正孔注入物質及び正孔輸送物質からなる単一層の構造を有してもよい。一実施例において、正孔輸送領域ＨＴＲは、複数の互いに異なる物質を有する単一層の構造を有するか、第１電極ＥＬ１から順に積層される、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ、正孔注入層ＨＩＬ／正孔輸送層ＨＴＬ／バッファ層（図示せず)、正孔注入層ＨＩＬ／バッファ層（図示せず）、または正孔輸送層ＨＴＬ／バッファ層（図示せず）の構造を有してもよいが、実施例はこれに限られない。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、例えば、約５０Å乃至約１５，０００Åあってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（Ｌａｓｅｒ Ｉｎｄｕｃｅｄ Ｔｈｅｒｍａｌ Ｉｍａｇｉｎｇ、ＬＩＴＩ）などのような多様な方法を利用して形成されうる。
一実施例の発光素子ＥＤは、正孔輸送領域ＨＴＲに下記化学式１で表される一実施例のアミン化合物を含む。一実施例の発光素子ＥＤにおいて、正孔輸送層ＨＴＬは、下記化学式１で表される一実施例のアミン化合物を含む。
＜化学式１＞
Figure 2023104921000017
化学式１において、ＦＧは、下記化学式２乃至化学式５のうちのいずれか一つで表される。
＜化学式２＞
Figure 2023104921000018
＜化学式３＞
Figure 2023104921000019
＜化学式４＞
Figure 2023104921000020
＜化学式５＞
Figure 2023104921000021
一実施例のアミン化合物は、窒素原子に直接結合される、置換されたジベンゾヘテロール基、リンカー(linker)を介して窒素原子に結合されるナフチル基、及びカルバゾール基、フルオレン基、またはテルフェニル誘導体から選択される一つの置換基を含む。また、一実施例のアミン化合物において、窒素原子に結合されるジベンゾヘテロール基は、アリール基またはヘテロアリール基の置換基により置換されたものであり、置換基の結合位置はアミン化合物の窒素原子に対するパラ（ｐａｒａ）位に当たる。
化学式１において、ＸはＯまたはＳである。つまり、一実施例のアミン化合物において、窒素原子に直接結合されるジベンゾヘテロール基は、ジベンゾフランまたはジベンゾチオフェンである。
化学式１において、Ａｒ１は、置換または非置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数１以上４０以下のヘテロアリール基である。つまり、一実施例のアミン化合物において、窒素原子に直接結合されるジベンゾヘテロール基は、アリール基またはヘテロアリール基により置換されたものである。
例えば、以下のように表示されるジベンゾヘテロール基の１番位置(第１位)にて窒素原子と結合され、４番位置(第４位)にてＡｒ１の置換基が置換されるのであってもよい。
Figure 2023104921000022
化学式１において、Ａｒ１は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、または、置換または非置換のジベンゾフラン基である。例えば、Ａｒ１は、Ａｒ１－１乃至Ａｒ１－５のうちいずれか一つで表される。
Figure 2023104921000023
化学式１において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、直接結合(単結合)、置換または非置換の環形成炭素数６以上１５以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上１２以下のヘテロアリーレン基である。
例えば、化学式１で表される一実施例のアミン化合物において、Ｌ１は、直接結合、非置換のフェニレン基、または非置換の２価のビフェニル基でありうる。また、Ｌ２は、直接結合、非置換のフェニレン基、非置換のナフタレン基、非置換の２価のジベンゾフラン基、または非置換の２価のジベンゾチオフェン基でありうる。しかし、実施例はこれに限られない。
化学式１において、ｎは０以上７以下の整数である。化学式１でｎが０であれば、ナフチル基は置換されていない。一方、ｎが２以上の整数であれば、複数のＲａは、いずれも同じであるか、少なくとも一つが残りとは異なる。
Ｒａは、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式１において、ｏは０以上４以下の整数である。Ｒｂは、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基である。一方、ｏが２以上であれば、複数のＲｂは、いずれも同じであるか、少なくとも一つが残りとは異なる。例えば、一実施例において、ｏは０であってもよい。
化学式１において、ｐは０以上６以下の整数である。Ｒｃは、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基である。一方、ｐが２以上であれば、複数のＲｃは、いずれも同じであるか、少なくとも一つが残りとは異なる。例えば、一実施例において、ｐは０であってもよい。
化学式１で表される一実施例のアミン化合物において、ＦＧは、化学式２または化学式５で表されるカルバゾール誘導体、化学式３で表されるフルオレン誘導体、または、化学式４で表されるテルフェニル誘導体である。一方、化学式４で表されるテルフェニル誘導体は、中央のフェニレンを基準に２つの環が互いにオルト（ｏｒｔｈｏ）位に結合される形態である。本明細書では、化学式４で表されるテルフェニル誘導体の形態を、ｚ－ｔｙｐｅのアリール基を含む置換基と称する。化学式４で表されるテルフェニル誘導体は、ベンゼン環のうち一つが置換基と互いに結合して飽和または不飽和環を形成する。
化学式２において、Ａｒ２は、置換または非置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数１以上４０以下のヘテロアリール基である。例えば、Ａｒ２は、非置換のフェニル基、非置換のナフチル基、重水素に置換されたフェニル基、または重水素に置換されたナフチル基などでありうる。しかし、実施例はこれに限られない。
また、化学式２において、ｍ１は０以上７以下の整数であり、Ｒｄ１は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成したものである。ｍ１が２以上であれば、複数のＲｄ１は、いずれも同じであるか、少なくとも一つが残りとは異なる。例えば、ｍ１は０であってもよい。しかし、実施例はこれに限られない。
化学式３において、Ａｒ３乃至Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上４０以下のヘテロアリール基である。Ａｒ３及びＡｒ４は互いに同じでありうる。しかし、実施例はこれに限られない。
例えば、Ａｒ３及びＡｒ４は、それぞれ独立して、非置換のフェニル基、または重水素に置換されたフェニル基などであってもよい。しかし、実施例はこれに限られない。
また、化学式３において、ｍ２は０以上７以下の整数であり、Ｒｄ２は、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成したもおのである。ｍ２が２以上であれば、複数のＲｄ２はいずれも同じであるか少なくとも一つが残りとは異なる。例えば、ｍ２は０であってもよい。しかし、実施例はこれに限られない。
化学式４において、Ｒ１乃至Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成したものである。
例えば、Ｒ１乃至Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、置換または非置換のフェニル基、または、置換または非置換のナフチル基である。また、一実施例において、Ｒ１乃至Ｒ５のうちから選択される一つまたは２つは置換または非置換のフェニル基であり、残りは水素原子である。
一方、化学式４において、Ｒ１乃至Ｒ５が、隣接する基と互いに結合して環を形成する場合、Ｒ１乃至Ｒ５はＲ１乃至Ｒ５が、置換されたベンゼン環と互いに結合して、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、またはカルバゾール環を形成しうる。しかし、実施例はこれに限られない。
また、化学式４において、ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立しては０以上４以下の整数であり、Ｒｄ３及びＲｄ４は、それぞれ独立して、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成したものである。ｍ３が２以上であれば、複数のＲｄ３はいずれも同じであるか少なくとも一つが残りとは異なる。例えば、ｍ３は０であってもよい。ｍ４が２以上であれば、複数のＲｄ４は、いずれも同じであるか、少なくとも一つが残りとは異なる。
化学式５において、ｍ５は０以上８以下の整数であり、Ｒｄ５は重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成したものである。ｍ５が２以上であれば、複数のＲｄ５は、いずれも同じであるか、少なくとも一つが残りとは異なる。例えば、ｍ５は０であってもよい。
化学式１で表される一実施例のアミン化合物において、Ｒａ乃至Ｒｃ、Ａｒ１、及びＦＧのうちの少なくとも一つは、重水素原子を含むか、または重水素原子を含む置換基を含む。つまり、一実施例のアミン化合物は、少なくとも一つの重水素原子を置換基として含む。
一方、一実施例のアミン化合物はモノアミン化合物である。一実施例のアミン化合物は、置換基としてアミン基を含まない。
一実施例において、化学式１は、下記化学式１－１乃至化学式１－４のうちのいずれか一つで表される。前記化学式１－１乃至化学式１－４において、Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、ｎ、Ｒａ、及びＡｒ１については、上述した化学式１で説明した内容と同じ内容が適用される。
＜化学式１－１＞
Figure 2023104921000024
＜化学式１－２＞
Figure 2023104921000025
＜化学式１－３＞
Figure 2023104921000026
＜化学式１－４＞
Figure 2023104921000027
一方、化学式１－１及び化学式１－２において、Ａｒ２乃至Ａｒ４は上述した化学式２及び化学式３で説明した内容と同じ内容が適用され、化学式１－３において、Ｒ１乃至Ｒ５は上述した化学式４で説明した内容と同じ内容が適用され、化学式１－１乃至化学式１－４において、Ｒｄ１乃至Ｒｄ５及びｍ１乃至ｍ５は、前記化学式２及び化学式５で説明した内容と同じ内容が適用される。
化学式１で表される一実施例のアミン化合物は、下記第１化合物群のうちのいずれか一つで表される。一実施例の発光素子ＥＤの正孔輸送領域ＨＴＲは、下記第１化合物群に開示されるアミン化合物のうち少なくとも一つを含む。下記第１化合物群において、Ｄは重水素原子である。
［第１化合物群］
[第１化合物Ａ１～Ａ８]
Figure 2023104921000028
[第１化合物Ａ９～Ａ１６]
Figure 2023104921000029
[第１化合物Ａ１７～Ａ２４]
Figure 2023104921000030
[第１化合物Ａ２５～Ａ３２]
Figure 2023104921000031
[第１化合物Ａ３３～Ａ４０]
Figure 2023104921000032
[第１化合物Ａ４１～Ａ４８]
Figure 2023104921000033
[第１化合物Ａ４９～Ａ５６]
Figure 2023104921000034
[第１化合物Ａ５７～Ａ６４]
Figure 2023104921000035
[第１化合物Ａ６５～Ａ７２]
Figure 2023104921000036
[第１化合物Ａ７３～Ａ８０]
Figure 2023104921000037
[第１化合物Ａ８１～Ａ８８]
Figure 2023104921000038
[第１化合物Ａ８９～Ａ９６]
Figure 2023104921000039
[第１化合物Ａ９７～Ａ１０４]
Figure 2023104921000040
[第１化合物Ａ１０５～Ａ１１２]
Figure 2023104921000041
[第１化合物Ａ１１３～Ａ１２０]
Figure 2023104921000042
[第１化合物Ａ１２１～Ａ１２８]
Figure 2023104921000043
[第１化合物Ａ１２９～Ａ１３６]
Figure 2023104921000044
[第１化合物Ａ１３７～Ａ１４４]
Figure 2023104921000045
[第１化合物Ａ１４５～Ａ１５２]
Figure 2023104921000046
[第１化合物Ａ１５３～Ａ１６０]
Figure 2023104921000047
[第１化合物Ａ１６１～Ａ１６８]
Figure 2023104921000048
[第１化合物Ａ１６９～Ａ１７６]
Figure 2023104921000049
[第１化合物Ａ１７７～Ａ１８４]
Figure 2023104921000050
[第１化合物Ａ１８５～Ａ１９２]
Figure 2023104921000051
[第１化合物Ａ１９３～Ａ２００]
Figure 2023104921000052
[第１化合物Ａ２０１～Ａ２０８]
Figure 2023104921000053
[第１化合物B１～B８]
Figure 2023104921000054
[第１化合物B９～B１６]
Figure 2023104921000055
[第１化合物B１７～B２４]
Figure 2023104921000056
[第１化合物B２５～B３２]
Figure 2023104921000057
[第１化合物B３３～B４０]
Figure 2023104921000058
[第１化合物B４１～B４８]
Figure 2023104921000059
[第１化合物B４９～B５６]
Figure 2023104921000060
[第１化合物B５７～B６４]
Figure 2023104921000061
[第１化合物B６５～B７２]
Figure 2023104921000062
[第１化合物B７３～B７６]
Figure 2023104921000063
[第１化合物Ｃ１～Ｃ８]
Figure 2023104921000064
[第１化合物Ｃ９～Ｃ１６]
Figure 2023104921000065
[第１化合物Ｃ１７～Ｃ２４]
Figure 2023104921000066
[第１化合物Ｃ２５～Ｃ３２]
Figure 2023104921000067
[第１化合物Ｃ３３～Ｃ４０]
Figure 2023104921000068
[第１化合物Ｃ４１～Ｃ４８]
Figure 2023104921000069
[第１化合物Ｃ４９～Ｃ５６]
Figure 2023104921000070
[第１化合物Ｃ５７～Ｃ６４]
Figure 2023104921000071
[第１化合物Ｃ６５～Ｃ７２]
Figure 2023104921000072
[第１化合物Ｃ７３～Ｃ８０]
Figure 2023104921000073
[第１化合物Ｃ８１～Ｃ８８]
Figure 2023104921000074
[第１化合物Ｃ８９～Ｃ９６]
Figure 2023104921000075
[第１化合物Ｃ９７～Ｃ１０４]
Figure 2023104921000076
[第１化合物Ｃ１０５～Ｃ１１２]
Figure 2023104921000077
[第１化合物Ｃ１１３～Ｃ１２０]
Figure 2023104921000078
[第１化合物Ｃ１２１～Ｃ１２８]
Figure 2023104921000079
[第１化合物Ｃ１２９～Ｃ１３６]
Figure 2023104921000080
[第１化合物Ｃ１３７～Ｃ１４４]
Figure 2023104921000081
[第１化合物Ｃ１４５～Ｃ１５２]
Figure 2023104921000082
[第１化合物Ｃ１５３～Ｃ１６０]
Figure 2023104921000083
[第１化合物Ｃ１６１～Ｃ１６８]
Figure 2023104921000084
[第１化合物Ｃ１６９～Ｃ１７６]
Figure 2023104921000085
[第１化合物Ｃ１７７～Ｃ１８４]
Figure 2023104921000086
[第１化合物Ｃ１８５～Ｃ１９２]
Figure 2023104921000087
[第１化合物Ｃ１９３～Ｃ２００]
Figure 2023104921000088
[第１化合物Ｃ２０１～Ｃ２０８]
Figure 2023104921000089
[第１化合物Ｃ２０９～Ｃ２１６]
Figure 2023104921000090
[第１化合物Ｃ２１７～Ｃ２２４]
Figure 2023104921000091
[第１化合物Ｃ２２５～Ｃ２３１]
Figure 2023104921000092
化学式１で表される一実施例のアミン化合物は、アリール基またはヘテロアリール基に置換されたジベンゾヘテロール基を含み、更にフルオレン、カルバゾール、またはＺ－ｔｙｐｅのアリール誘導体を置換基として含む。一実施例のアミン化合物は、このような置換基の導入及び置換位置の特定によって、優れた電気的安定性と高い電荷輸送能力を有する。それによって、一実施例のアミン化合物の寿命が向上される。また、一実施例のアミン化合物を含む一実施例の発光素子についての発光効率及び寿命も改善される。
一実施例の発光素子ＥＤにおいて、正孔輸送領域ＨＴＲは、下記化学式Ｈ－１で表される化合物を更に含む。
＜化学式Ｈ－１＞
Figure 2023104921000093
化学式Ｈ－１において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して直接結合、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。ａ及びｂは、それぞれ独立して０以上１０以下の整数である。一方、ａまたはｂが２以上の整数であれば、複数のＬ１及びＬ２は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式Ｈ－１において、Ａｒ１乃至Ａｒ２は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。また、化学式Ｈ－１において、Ａｒ３は、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基である。
前記化学式Ｈ－１で表される化合物はモノアミン化合物でありうる。または、前記化学式Ｈ－１で表される化合物は、Ａｒ１乃至Ａｒ３のうち少なくとも一つがアミン基を置換基として含むジアミン化合物でありうる。または、前記化学式Ｈ－１で表される化合物は、Ａｒ１乃至Ａｒ２のうち少なくとも一つに置換または非置換のカルバゾール基を含むカルバゾール系化合物、または、Ａｒ１乃至Ａｒ２のうち少なくとも一つに置換または非置換フルオレン基を含むカフルオレン系化合物でありうる。
化学式Ｈ－１で表される化合物は、下記化合物群Ｈの化合物のうちいずれか一つで表される。しかし、下記化合物群Ｈに並べられた化合物は例示的なものであって、化学式Ｈ－１で表される化合物は下記化合物群Ｈに示されたものに限らない。
［化合物群Ｈ］
［化合物H-1-1～H-1-7]
Figure 2023104921000094
［化合物H-1-8～H-1-13]
Figure 2023104921000095

［化合物H-1-14～H-1-19]
Figure 2023104921000096
正孔輸送領域ＨＴＲは、銅フタロシアニンなどのフタロシアニン化合物、ＤＮＴＰＤ（Ｎ１，Ｎ１’－（［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジイル）ビス（Ｎ１－フェニル－Ｎ４，Ｎ４－ジ－ｍ－トリルベンゼン－１，４－ジアミン））、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－［トリス（３－メチルフェニル）フェニルアミノ）トリフェニルアミノ］、ＴＤＡＴＡ（４，４’，４”－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン）、１－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［Ｎ（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］－トリフェニルアミン）、２－ＴＮＡＴＡ（４，４’，４”－トリス［２－ナフチル（フェニル）アミノ］－トリフェニルアミン）、ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート）、ＰＡＮＩ／ＤＢＳＡ（ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＣＳＡ（ポリアニリン／カンファースルホン酸）、ＰＡＮＩ／ＰＳＳ（（ポリアニリン）／ポリ（４－スチレンスルフォナート））、ＮＰＢ （またはＮＰＤ、α－ＮＰＤ）（Ｎ，Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、トリフェニルアミンを含むポリエテールケトン（ＴＰＡＰＥＫ）、４－イソプロピル－４’－メチルジフェニルヨードニウム［テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボラート］、HATCN－ＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）などを更に含んでもよい。
正孔輸送領域ＨＴＲは、Ｎ－フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなどのカルバゾール系誘導体、フルオレン系誘導体、ＴＰＤ（Ｎ、Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ、Ｎ’－ジフェニル－［１、１’－ビフェニル］－４、４’－ジアミン）、ＴＣＴＡ（４、４’、４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン）などのようなトリフェニルアミン系誘導体、ＮＰＢ（Ｎ、Ｎ’－ジ（ナフタレン－１－イル）－Ｎ、Ｎ’－ジフェニル－ベンジジン）、ＴＡＰＣ（４、４’－シクロへキシリデンビス［Ｎ、Ｎ－ビス（４－メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＨＭＴＰＤ（４、４’－ビス［Ｎ、Ｎ’－（３－トリル）アミノ］－３、３’－ジメチルビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（Ｎ－カルバゾリル）ベンゼン）などを更に含んでもよい。
また、正孔輸送領域ＨＴＲは、ＣｚＳｉ（９－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－３，６－ビス（トリフェニルシリル）－９Ｈ－カルバゾール）、ＣＣＰ（９－フェニル－９Ｈ－３，９’－ビカルバゾール）、またはｍＤＣＰ（１，３－ビス（１，８－ジメチル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）ベンゼン）などを更に含む。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した正孔輸送領域の化合物を正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬのうち少なくとも一つを含む。
正孔輸送領域ＨＴＲの厚さは、約１００Å乃至約１００００Å、例えば約１００Å乃至約５０００Åであってもよい。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔注入層ＨＩＬを含む場合、正孔注入層ＨＩＬの厚さは、例えば約３０Å乃至約１０００Åである。正孔輸送領域ＨＴＲが正孔輸送層ＨＴＬを含む場合、正孔輸送層ＨＴＬの厚さは約３０Å乃至約１０００Åである。例えば、正孔輸送領域ＨＴＲが電子阻止層ＥＢＬを含む場合、電子阻止層ＥＢＬの厚さは例えば約１０Å乃至約１０００Åである。正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔注入層ＨＩＬ、正孔輸送層ＨＴＬ、及び電子阻止層ＥＢＬの厚さが、上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の正孔輸送特性が得られる。
正孔輸送領域ＨＴＲは、上述した物質以外に、導電性を向上するために電荷生成物質を更に含む。電荷発生物質は、正孔輸送領域ＨＴＲ内に均一にまたは不均一に分散されている。電荷発生物質は、例えば、ｐ－ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）である。ｐ－ドーパントは、ハロゲン化金属化合物、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうち少なくとも一つを含んでもよいが、これに限られない。例えば、ｐ－ドーパントは、ＣｕＩ及びＲＢＩなどのハロゲン化金属化合物、ＴＣＮＱ（テトラシアノキノジメタン）及びＦ４－ＴＣＮＱ（２，３，５，６－テトラフルオロ－７，７，８，８－テトラシアノキノジメタン）などのようなキノン誘導体、タングステン酸化物、及びモリブデン酸化物のような金属酸化物、ＨＡＴＣＮ（ジピラジノ［２，３－ｆ：２’，３’－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル）、及びＮＤＰ９（４－［［２，３－ビス［シアノ－（４－シアノ－２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）メチリデン］シクロプロピリデン］－シアノメチル］－２，３，５，６－テトラフルオロベンゾニトリル）のようなシアノ基含有化合物などが挙げられるが、実施例はこれに限られない。
上述したように、正孔輸送領域ＨＴＲは、正孔輸送層ＨＴＬ及び正孔注入層ＨＩＬ以外に、バッファ層（図示せず）及び電子阻止層ＥＢＬのうちの少なくとも一つを更に含む。バッファ層（図示せず）は、発光層ＥＭＬから放出される光の波長による共振距離を補償して光放出効率を増加させる。バッファ層（図示せず）に含まれる物質としては、正孔輸送領域ＨＴＲに含まれ得る物質を使用する。電子阻止層ＥＢＬは、電子輸送領域ＥＴＲから正孔輸送領域ＨＴＲへの電子の注入を防止する役割をする層である。
発光層ＥＭＬは正孔輸送領域ＨＴＲの上に提供される。発光層ＥＭＬは、例えば、約１００Å乃至約１０００Å、または約１００Å乃至約３００Åの厚さを有する。発光層ＥＭＬは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または、複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは青色光を放出する。一実施例発光素子ＥＤは、正孔輸送領域ＨＴＲに上述した一実施例のアミン化合物を含むことで、青色発光領域において高効率及び長寿命特性を示す。しかし、実施例はこれに限られない。
一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬは、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、フルオランテン誘導体、クリセン誘導体、ジヒドロベンズアントラセン誘導体、またはトリフェニレン誘導体を含むものである。詳しくは、発光層ＥＭＬは、アントラセン誘導体またはピレン誘導体を含む。
図３乃至図６に示した一実施例の発光素子ＥＤにおいて、発光層ＥＭＬはホスト及びドーパントを含むが、発光層ＥＭＬは下記化学Ｅ－１で表される化合物を含む。下記化学式Ｅ－１で表される化合物は、蛍光ホスト材料として使用される。
＜化学式Ｅ－１＞
Figure 2023104921000097
化学式Ｅ－１において、Ｒ３１乃至Ｒ４０は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換のシリル基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のオキシ基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上１０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成たものである。一方、Ｒ３１乃至Ｒ４０は、隣接する基と互いに結合して、飽和炭化水素環、不飽和炭化水素環、飽和ヘテロ環、または不飽和ヘテロ環を形成する。
化学式Ｅ－１において、ｃ及びｄはそれぞれ独立して０以上５以下の整数である。
化学式Ｅ－１は、下記化合物Ｅ１乃至化合物Ｅ１９のうちいずれか一つで表される。
[化合物Ｅ１～Ｅ６]
Figure 2023104921000098
[化合物Ｅ７～Ｅ１２]
Figure 2023104921000099
[化合物Ｅ１３～Ｅ１９]
Figure 2023104921000100
一実施例において、発光層ＥＭＬは、下記化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物を含む。下記化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物は、りん光ホスト材料として使用される。
＜化学式Ｅ－２ａ＞
Figure 2023104921000101
化学式Ｅ－２ａにおいて、ａは０以上１０以下の整数であリ、Ｌａは,直接結合、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。一方、ａが２以上の整数であれば、複数個のＬａはそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式Ｅ－２ａにおいて、Ａ１乃至Ａ５はそれぞれ独立してＮまたはＣＲｉである。Ｒａ乃至Ｒｉはそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換または非置換のアミン基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のオキシ基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成する。Ｒａ乃至Ｒｉは、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはＮ、Ｏ、Ｓなどを環形成原子として含むヘテロ環を形成する。
一方、化学式Ｅ－２ａにおいて、Ａ１乃至Ａ５のうちから選択される２つまたは３つはＮで、残りはＣＲｉである。
＜化学式Ｅ－２ｂ＞
Figure 2023104921000102
前記化学式Ｅ－２ｂにおいて、Ｃｂｚ１及びＣｂｚ２は、それぞれ独立して、非置換のカルバゾール基、または環形成炭素数６以上３０以下のアリール基に置換されたカルバゾール基である。Ｌｂは、直接結合、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。一方、ｂは０以上１０以下の整数であり、ｂが２以上の整数であれば、複数個のＬｂは、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
化学式Ｅ－２ａまたは化合物Ｅ－２ｂで表される化合物は、下記化合物群Ｅ－２の化合物のうちのいずれか一つで表されうる。しかし、下記化合物群Ｅ－２に並べられた化合物は例示的なものであって、化学式Ｅ－２ａまたは化学式Ｅ－２ｂで表される化合物は下記化合物群Ｅ－２に示されたものに限られない。
［化合物群Ｅ－２］
[化合物E-2-1～E-2-8]
Figure 2023104921000103
[化合物E-2-9～E-2-15]
Figure 2023104921000104
[化合物E-2-16～E-2-21]
Figure 2023104921000105
[化合物E-2-22～E-2-24]
Figure 2023104921000106
発光層ＥＭＬは、ホスト物質として該当技術分野で知られている一般的な材料を更に含みうる。例えば、発光層ＥＭＬはホスト材料として、ＢＣＰＤＳ（ビス（４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ジフェニルシラン）、ＰＯＰＣＰＡ（（４－（１－（４－（ジフェニルアミノ）フェニル）シクロヘキシル）フェニル）ジフェニル－ホスフィンオキシド）、ＤＰＥＰＯ（ビス［２－（ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテルオキシド）、ＣＢＰ（４，４’－ビス（Ｎ－カルバゾリル)－１，１’－ビフェニル）、ｍＣＰ（１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン）、ＰＰＦ（２，８－ビス（ジフェニルホスホリル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール－９－イル）-トリフェニルアミン）、及びＴＰＢｉ（１，３，５－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）のうち少なくとも一つを含んでもよい。但し、これに限らず、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリノ）アルミニウム）、ＡＤＮ（９、１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＴＢＡＤＮ（３－ｔｅｒｔ－ブチル－９、１０－ジ（ナフト－２－イル）アントラセン）、ＤＳＡ（ジスチリルアリーレン）、ＣＤＢＰ（４、４’－ビス（９－カルバゾリル）－２、２’－ジメチル－ビフェニル）、ＭＡＤＮ（２－メチル－９、１０－ビス（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＣＰ１（ヘキサフェニルシクロトリホスファゼン）、ＵＧＨ２（１、４－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン）、ＤＰＳｉＯ３（ヘキサフェニルシクロトリシロキサン）、ＤＰＳｉＯ４（オクタフェニルシクロテトラシロキサン）などを、ホスト材料として使用してもよい。
一実施例において、発光層ＥＭＬは、下記化学式Ｍ－ａまたは化学式Ｍ－ｂで表される化合物を含む。下記化学式Ｍ－ａまたは化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、りん光ドーパント材料として使用される。また、一実施例において、化学式Ｍ－ａまたは化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、補助ドーパント材料として使用される。
＜化学式Ｍ－ａ＞
Figure 2023104921000107
前記化学式Ｍ－ａにおいて、Ｙ１乃至Ｙ４、及びＺ１乃至Ｚ４は、それぞれ独立して、ＣＲ１またはＮであり、Ｒ１乃至Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、重水素原子、置換または非置換のアミン基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のオキシ基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成する。化学式Ｍ－ａにおいて、ｍは０または１で、ｎは２または３である。化学式Ｍ－ａにおいて、ｍが０であればｎは３で、ｍが１であれば、ｎは２である。
化学式Ｍ－ａで表される化合物はりん光ドーパントとして使用される。
化学式Ｍ－ａで表される化合物は、下記化合物群Ｍ－ａ１乃至Ｍ－ａ２５の化合物のうちいずれか一つで表されうる。しかし、下記化合物Ｍ－ａ１乃至Ｍ－ａ２５は例示的なものであって、化学式Ｍ－ａで表される化合物は、下記化合物Ｍ－ａ１乃至Ｍ－ａ２５で表されるものに限られない。
[化合物M-a1～M-a2]
Figure 2023104921000108
[化合物M-a3～M-a7]
Figure 2023104921000109
[化合物M-a8～M-a19]
Figure 2023104921000110
[化合物M-a20～M-a25]
Figure 2023104921000111
化合物Ｍ－ａ１及び化合物Ｍ－ａ２は赤色ドーパント材料として使用され、化合物Ｍ－ａ３乃至化合物Ｍ－ａ７は緑色ドーパント材料として使用される。
＜化学式Ｍ－ｂ＞
Figure 2023104921000112
Ｍ－ｂ化学式Ｍ－ｂにおいて、Ｑ１及びQ４はそれぞれ独立してＣまたはＮであり、Ｃ１乃至Ｃ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環である。Ｌ２１乃至Ｌ２４は、それぞれ独立して、直接結合、
Figure 2023104921000113
置換または非置換の炭素数１以上２０以下の２価のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基であり、ｅ１乃至ｅ４はそれぞれ独立して０または１である。Ｒ３１乃至Ｒ３９は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものであり、ｄ１乃至ｄ４は、それぞれ独立して０以上４以下の整数である。
化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、青色りん光ドーパントまたは緑色りん光ドーパントとして使用される。また、化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、一実施例において、補助ドーパントとして発光層ＥＭＬに更に含まれる。
化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、下記化合物のうちのいずれか一つで表される。しかし、下記化合物は例示的なものであって、化学式Ｍ－ｂで表される化合物は、下記化合物で表されるものに限らない。
[化合物M-b-1～M-b-11]
Figure 2023104921000114
化学式化合物において、Ｒ、Ｒ３８、及びＲ３９は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
発光層ＥＭＬは、下記化学式Ｆ－ａ乃至化学式Ｆ－ｃのうちのいずれか一つで表される化合物を更に含む。下記化学式Ｆ－ａ乃至化学式Ｆ－ｃで表される化合物は、蛍光ドーパント材料として使用される。
＜化学式Ｆ－ａ＞
Figure 2023104921000115
前記化学式Ｆ－ａにおいて、Ｒａ乃至Ｒｊのうちから選択される２つは、それぞれ独立して
Figure 2023104921000116
に置換される。Ｒａ乃至Ｒｊのうち
Figure 2023104921000117
に置換されていない残りは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
Figure 2023104921000118
において、Ａｒ１及びＡｒ２はそれぞれ独立して置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。例えば、Ａｒ１及びＡｒ２のうち少なくとも一つは、環形成原子としてＯまたはＳを含むヘテロアリール基である。
＜化学式Ｆ－ｂ＞
Figure 2023104921000119
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｒａ及びＲｂは、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成の２以上２０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものである。Ａｒ１及びＡｒ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｕ及びＶは、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数５以上３０以下の炭化水素環、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロ環である。
化学式Ｆ－ｂにおいて、Ｕ及びＶで表される環の個数はそれぞれ独立して０または１である。例えば、化学式Ｆ－ｂにおいて、ＵまたはＶの個数が１であればＵまたはＶで記載の部分に一つの環が縮合環を構成し、ＵまたはＶの個数が０であればＵまたはＶが記載の環は存在しないことを意味する。詳しくは、Ｕの個数が０でＶの個数が１であれば、またはＵの個数が１でＶの個数が０であれば、化学式Ｆ－ｂのフルオレンコアを有する縮合環は４環の環式化合物である。また、Ｕ及びＶの個数がいずれも０であれば、化学式Ｆ－ｂの縮合環は、３環の環式化合物である。また、Ｕ及びＶの個数がいずれも1であれば、化学式Ｆ－ｂのフルオレンコアを有する縮合環は５環の環式化合物である。
＜化学式Ｆ－ｃ＞
Figure 2023104921000120
前記化学式Ｆ－ｃにおいて、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立してＯ、Ｓ、Ｓｅ、またはＮＲｍであり、Ｒｍは水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。Ｒ１乃至Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換のボリル基、置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素２以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものである。
化学式Ｆ－ｃにおいて、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立して隣り合う環の置換基と結合して縮合環を形成する。例えば、Ａ１及びＡ２がそれぞれ独立してＮＲｍであれば、Ａ１はＲ４またはＲ５と結合して環を形成する。また、Ａ２はＲ７またはＲ８と結合して環を形成する。
一実施例において、発光層ＥＭＬは、公知のドーパント材料として、スチリル誘導体（例えば、１，４－ビス［２－（３－Ｎ－エチルカルバゾリル）ビニル］ベンゼン（ＢＣｚＶＢ）、４－（ジ－ｐ－トリルアミノ）－４’－［（ジ－ｐ－トリルアミノ）スチリル］スチルベン（ＤＰＡＶＢ）、Ｎ－（４－（（Ｅ）－２－（６－（（Ｅ）－４－（ジフェニルアミノ）スチリル）ナフタレン－２－イル）ビニル）フェニル）－Ｎ－フェニルベンゼンアミン（Ｎ－ＢＤＡＶＢｉ））、４，４’－ビス［２－（４－（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）フェニル）ビニル］ビフェニル（ＤＰＡＶＢｉ）、ぺリレン及びその誘導体（例えば、２，５，８，１１－テトラ－ｔ－ブチルぺリレン（ＴＢＰ））、ピレン及びその誘導体（例えば、１，１－ジピレン、１，４－ジピレニルベンゼン、１，４－ビス（Ｎ、Ｎ－ジフェニルアミノ）ピレン）などを含む。
一実施例において、複数個の発光層ＥＭＬを含む場合、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは公知のりん光ドーパント物質を含む。例えば、りん光ドーパントとしては、イリジウム（Ｉｒ）、白金（Ｐｔ）、オスミウム（Ｏｓ）、金（Ａｕ）、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、ハフニウム（Ｈｆ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、テルビウム（Ｔｂ）、またはツリウム（Ｔｍ）を含む金属錯体が使用されてもよい。詳しくは、Ｆｌｒｐｉｃ（イリジウム（III）ビス（４，６－ジフルオロフェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）ピコリナート）、Ｆｉｒ６（ビス（２，４－ジフルオロフェニルピリジナト）－テトラキス（１－ピラゾリル）ボラートイリジウム（III））、またはＰｔＯＥＰ（白金－オクタエチルポルフィリン）がりん光ドーパントとして使用されてもよい。しかし、実施例はこれに限らない。
一方、一実施例において、発光層ＥＭＬは正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストとを含む。また、発光層ＥＭＬは補助ドーパント及び発光ドーパントを含む。一方、補助ドーパントとしてはりん光ドーパント材料または熱活性遅延蛍光ドーパント材料が含まれる。つまり、一実施例において、発光層ＥＭＬは正孔輸送性ホストと、電子輸送性ホストと、補助ドーパントと、発光ドーパントとを含む。
また、発光層ＥＭＬにおいて、正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストによってエキシプレックスが形成される。この際、正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストによって形成されるエキシプレックスの三重項エネルギーは、電子輸送性ホストのＬＵＭＯエネルギーレベルと正孔輸送性ホストのＨＯＭＯエネルギーレベルの間隔であるＴ１に当たる。
一実施例において、正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストによって形成されるエキシプレックスの三重項エネルギー（Ｔ１）は、２．４ｅＶ以上３．０ｅＶ以下である。また、エキシプレックスの三重項エネルギーは各ホスト物質のエネルギーギャップより小さい値である。よって、エキシプレックスは、正孔輸送性ホストと電子輸送性ホストのエネルギーギャップである３．０ｅＶ以下の三重項エネルギーを有する。
一方、少なくとも一つの発光層ＥＭＬは量子ドット（Ｑｕａｎｔｏｍ ｄｏｔ）物質を含む。量子ドットのコアはII－VI族化合物、III－VI族化合物、Ｉ－III－VI族、III－Ｖ族化合物、III－II－Ｖ族化合物、IV－VI族化合物、IV族元素、IV族化合物、及びこれらの組み合わせから選択される。
II－VI族化合物は、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＣｄＳ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＯ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＭｇＳｅ、ＭｇＳ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物、ＣｄＳｅＳ、ＣｄＳｅＴｅ、ＣｄＳＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＳｅＴｅ、ＺｎＳＴｅ、ＨｇＳｅＳ、ＨｇＳｅＴｅ、ＨｇＳＴｅ、ＣｄＺｎＳ、ＣｄＺｎＳｅ、ＣｄＺｎＴｅ、ＣｄＨｇＳ、ＣｄＨｇＳｅ、ＣｄＨｇＴｅ、ＨｇＺｎＳ、ＨｅＺｎＳｅ、ＨｅＺｎＴｅ、ＭｇＺｎＳｅ、ＭｇＺｎＳ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物、及びＨｇＺｎＴｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＳ、ＣｄＺｎＳｅＴｅ、ＣｄＺｎＳＴｅ、ＣｄＨｇＳｅＳ、ＣｄＨｇＳｅＴｅ、ＣｄＨｇＳＴｅ、ＨｇＺｎＳｅＳ、ＨｇＺｎＳｅＴｅ、ＨｇＺｎＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物からなる群より選択される。
III－VI族化合物は、Ｉｎ２Ｓ３、Ｉｎ２Ｓｅ３などのような二元素化合物、ＩｎＧａＳ３、ＩｎＧａＳｅ３などのような三元化合物、またはこれらの任意の組み合わせを含む。
Ｉ－III－VI族化合物は、ＡｇＩｎＳ、ＡｇＩｎＳ２、ＣｕＩｎＳ、ＣｕＩｎＳ２、ＡｇＧａＳ２、ＣｕＧａＳ２、ＣｕＧａＯ２、ＡｇＧａＯ２、ＡｇＡｌＯ２、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物、またはＡｇＩｎＧａＳ２、ＣｕＩｎＧａＳ２などの四元化合物から選択される。
III－Ｖ族化合物は、ＧａＮ、ＧａＰ、ＧａＡｓ、ＧａＳｂ、ＡｌＮ、ＡｌＰ、ＡｌＡｓ、ＡｌＳｂ、ＩｎＮ、ＩｎＰ、ＩｎＡｓ、ＩｎＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物と、ＧａＮＰ、ＧａＮＡｓ、ＧａＮＳｂ、ＧａＰＡｓ、ＧａＰＳｂ、ＡｌＮＰ、ＡｌＮＡｓ、ＡｌＮＳｂ、ＡｌＰＡｓ、ＡｌＰＳｂ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＡｌＰ、ＩｎＮＰ、ＩｎＮＡｓ、ＩｎＮＳｂ、ＩｎＰＡｓ、ＩｎＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物と、ＧａＡｌＮＰ、ＧａＡｌＮＡｓ、ＧａＡｌＮＳｂ、ＧａＡｌＰＡｓ、ＧａＡｌＰＳｂ、ＧａＩｎＮＰ、ＧａＩｎＮＡｓ、ＧａＩｎＮＳｂ、ＧａＩｎＰＡｓ、ＧａＩｎＰＳｂ、ＩｎＡｌＮＰ、ＩｎＡｌＮＡｓ、ＩｎＡｌＮＳｂ、ＩｎＡｌＰＡｓ、ＩｎＡｌＰＳｂ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物とからなる群より選択される。一方、III－Ｖ族化合物はII族金属を更に含む。例えば、III－II－Ｖ族化合物としてＩｎＺｎＰなどが選択されてもよい。
IV－VI族化合物は、ＳｎＳ、ＳｎＳｅ、ＳｎＴｅ、ＰｂＳ、ＰｂＳｅ、ＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物、ＳｎＳｅＳ、ＳｎＳｅＴｅ、ＳｎＳＴｅ、ＰｂＳｅＳ、ＰｂＳｅＴｅ、ＰｂＳＴｅ、ＳｎＰｂＳ、ＳｎＰｂＳｅ、ＳｎＰｂＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される三元化合物、及びＳｎＰｂＳＳｅ、ＳｎＰｂＳｅＴｅ、ＳｎＰｂＳＴｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される四元化合物からなる群より選択される。IV族元素は、Ｓｉ、Ｇｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される。IV族化合物は、ＳｉＣ、ＳｉＧｅ、及びこれらの混合物からなる群より選択される二元化合物である。
この際、二元化合物、三元化合物、または四元化合物は、均一な濃度で粒子内に存在するか、濃度分布が部分的に異なる状態に分けられて同一粒子内に存在する。また、一つの量子ドットが、他の量子ドットを囲むコア／シェル構造を有してもよい。コア／シェル構造において、シェルに存在する元素の濃度が、コアに行くほど低くなる濃度勾配（ｇｒａｄｉｅｎｔ）を有する。
いくつかの実施例において、量子ドットは、上述したナノ結晶を含むコア、及び前記コアを囲むシェルを含むコア－シェル構造を有する。前記量子ドットのシェルは、前記コアの化学的変性を防止して半導体特性を維持するための保護層の役割、及び／または量子ドットに電気泳動特性を与えるためのチャージング層（ｃｈａｒｇｉｎｇ ｌａｙｅｒ）の役割をする。前記シェルは単層または多重(複数)層である。前記量子ドットのシェルの例としては、金属または非金属の酸化物、半導体化合物、またはこれらの組み合わせなどが挙げられる。
例えば、前記金属または非金属の酸化物は、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、ＭｎＯ、Ｍｎ２Ｏ３、Ｍｎ３Ｏ４、ＣｕＯ、ＦｅＯ、Ｆｅ２Ｏ３、Ｆｅ３Ｏ４、ＣｏＯ、Ｃｏ３Ｏ４、ＮｉＯなどの二元素化合物、またはＭｇＡｌ２Ｏ４、ＣｏＦｅ２Ｏ４、ＮｉＦｅ２Ｏ４、ＣｏＭｎ２Ｏ４などの三元素化合物が挙げられるが、本発明はこれに限らない。
また、前記半導体化合物は、ＣｄＳ、ＣｄＳｅ、ＣｄＴｅ、ＺｎＳ、ＺｎＳｅ、ＺｎＴｅ、ＺｎＳｅＳ、ＺｎＴｅＳ、ＧａＡｓ、ＧａＰ、ＧａＳｂ、ＨｇＳ、ＨｇＳｅ、ＨｇＴｅ、ＩｎＡｓ、ＩｎＰ、ＩｎＧａＰ、ＩｎＳｂ、ＡｌＡｓ、ＡｌＰ、ＡｌＳｂなどが挙げられるが、本発明はこれに限らない。
量子ドットは、約４５ｎｍ以下、好ましくは約４０ｎｍ以下、より好ましくは約３０ｎｍ以下の発光波長スペクトルの半値幅（ｆｕｌｌ ｗｉｄｔｈ ｏｆ ｈａｌｆ ｍａｘｉｍｕｍ、ＦＷＨＭ）を有し、この範囲で色純度や色再現性を向上させることができる。また、このような量子ドットを介して発光される光は、全方向に放出されるので、光視野角が向上される。
また、量子ドットの形態は、当分野で一般的に使用する形態のものであって特に限られないが、より詳しくは、球状、ピラミッド状、多腕（ｍｕｌｔｉ－ａｒｍ）状、立方体（ｃｕｂｉｃ）のナノ粒子、ナノチューブ、ナノワイヤ、ナノ繊維、ナノ板状粒子などの形態のものを使用してもよい。
量子ドットは、粒子のサイズに応じて放出する光の色相を調節することができるのであり、したがって、量子ドットは青色、赤色、緑色などの多様な発光色相を有する。
図３乃至図６に示した一実施例の発光素子ＥＤにおいて、電子輸送領域ＥＴＲは、発光層ＥＭＬの上に提供される。電子輸送領域ＥＴＲは、正孔阻止層ＨＢＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び電子注入層のＥＩＬのうちの少なくとも一つを含むが、実施例はこれに限られない。
電子輸送領域ＥＴＲは、単一物質からなる単一層、複数の互いに異なる物質からなる単一層、または複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有する。
例えば、電子輸送領域ＥＴＲは電子注入層のＥＩＬまたは電子輸送層ＥＴＬの単一層構造を有してもよく、電子注入物質と電子輸送物質からなる単一層構造を有してもよい。また、電子輸送領域ＥＴＲは、複数の互いに異なる物質からなる単一層の構造を有するか、または、発光層ＥＭＬの側から順に積層される、電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、正孔阻止層ＨＢＬ／電子輸送層ＥＴＬ／電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ／バッファ層（図示せず）／電子注入層ＥＩＬなどの構造を有してもよいが、これに限られない。電子輸送領域ＥＴＲの厚さは、例えば、約１０００Å乃至約１５００Åであってもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、ＬＢ法、インクジェットプリント法、レーザプリント法、レーザ熱転写法（ＬＩＴＩ）などといいった多様な方法を利用して形成される。
電子輸送領域ＥＴＲは下記化学式ＥＴ－１で表される化合物を含む。
＜化学式ＥT－１＞
Figure 2023104921000121
化学式ＥＴ－１において、Ｘ１乃至Ｘ３のうちの少なくとも一つはＮで残りはＣＲａである。Ｒａは、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基であり、Ａｒ１乃至Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリール基である。
化学式ＥＴ－１において、ａ乃至ｃはそれぞれ独立して０以上１０以下の整数である。化学式ＥＴ－１において、Ｌ１及びＬ３は、それぞれ独立して、直接結合(単結合)、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。一方、ａ乃至ｃが２以上の整数であれば、複数のＬ１及びＬ３は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリーレン基である。
電子輸送領域ＥＴＲはアントラセン系化合物を含む。但し、これに限らず、電子輸送領域ＥＴＲは、例えば、Ａｌｑ３（トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム）、１，３，５－トリ［（３－ピリジル）－フェン－３－イル］ベンゼン、２，４，６－トリス（３’－ピリジン－３－イル）ビフェニル－３－イル）－１，３，５－トリアジン、２－（４－（Ｎ－フェニルベンゾイミダゾール－１－イル）フェニル）－９，１０－ジナフチルアントラセン、ＴＰＢｉ（１，３，５－トリ（１－フェニル－１Ｈ－ベンゾ［ｄ］イミダゾール－２－イル）ベンゼン）、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＡＺ（３－（４－ビフェニルイル）－４－フェニル－５－テルト－ブチルフェニル－１，２，４－トリアゾール）、ＮＴＡＺ（４－（ナフタレン－１－イル）－３，５－ジフェニル－４Ｈ－１，２，４－トリアゾール）、ｔＢｕ－ＰＢＤ（２－（４－ビフェニルイル）－５－（４－テルトーブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール）、ＢＡｌｑ（ビス（２－メチル－８－キノリノラト－Ｎ１，Ｏ８）－（１，１’－ビフェニル－４－オラト）アルミニウム）、Ｂｅｂｑ２（ベリリウムビス（ベンゾキノリン－１０－オラト）、ＡＤＮ（９，１０－ジ（ナフタレン－２－イル）アントラセン）、ＢｍＰｙＰｈＢ（１，３－ビス［３，５－ジ（ピリジン－３－イル）フェニル］ベンゼン）、ＴＳＰＯ１（ジフェニル（４－（トリフェニルシリル）フェニル）ホスフィンオキシド）、及びこれらの混合物を含んでもよい。
電子輸送領域ＥＴＲは下記化合物ＥＴ１乃至ＥＴ３６のうち少なくとも一つを含む。
[化合物ET1～ET9]
Figure 2023104921000122
[化合物ET10～ET15]
Figure 2023104921000123
[化合物ET16～ET21]
Figure 2023104921000124
[化合物ET22～ET27]
Figure 2023104921000125
[化合物ET28～ET36]
Figure 2023104921000126
また、電子輸送領域ＥＴＲは、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、ＲｂＣｌ、ＲｂＩ、ＣｕＩ、ＫＩといったハロゲン化金属、Ｙｂといったランタン族金属、または、前記ハロゲン化金属とランタン族金属との共蒸着材料を含む。例えば、電子輸送領域ETRは共蒸着材料としてＫＩ：Ｙｂ、ＲｂＩ：Ｙｂ、ＬｉＦ：Ｙｂなどを含んでもよい。一方、電子輸送領域ＥＴＲは、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯといった金属酸化物、またはＬｉｑ（８－ヒドロキシ－リチウムキノラート）などが使用されてもよいが、実施例はこれに限らない。電子輸送領域ＥＴＲはまた、電子輸送物質と絶縁性の有機金属塩（ｏｒｇａｎｏ ｍｅｔａｌ ｓａｌｔ)が混合された物質からなる。有機金属塩は、エネルギーバンドギャップ（ｅｎｅｒｇｙ ｂａｎｄ ｇａｐ)が約４ｅＶ以上の物質である。詳しくは、例えば、有機金属塩は、酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔａｔｅ)、安息香酸金属塩（ｍｅｔａｌ ｂｅｎｚｏａｔｅ)、アセト酢酸金属塩（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｏａｃｅｔａｔｅ）、金属アセチルアセトネート（ｍｅｔａｌ ａｃｅｔｙｌａｃｅｔｏｎａｔｅ）、またはステアリン酸金属塩（ｓｔｅａｒａｔｅ）を含む。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述した材料以外に、ＢＣＰ（２，９－ジメチル－４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）、ＴＳＰＯ１（ジフェニル（４－（トリフェニルシリル）フェニル）ホスフィンオキシド）、及びＢｐｈｅｎ（４，７－ジフェニル－１，１０－フェナントロリン）のうち少なくとも一つを更に含んでもよいが、実施例はこれに限らない。
電子輸送領域ＥＴＲは、上述した電子輸送領域の化合物を電子注入層ＥＩＬ、電子輸送層ＥＴＬ、及び正孔阻止層ＨＢＬのうち少なくとも一つを含む。
電子輸送領域ＥＴＲが電子輸送層ＥＴＬを含む場合、電子輸送層ＥＴＬの厚さは、約１００Å乃至約１０００Å、例えば約１５０Å乃至約５００Åであってもよい。電子輸送層ＨＴＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子輸送特性が得られる。電子輸送領域ＥＴＲが電子注入層ＥＩＬを含む場合、電子注入層ＥＩＬの厚さは、約１Å乃至約１００Å、約３Å乃至約９０Åであってもよい。電子注入層ＥＩＬの厚さが上述したような範囲を満足すれば、実質的な駆動電圧の上昇なしに満足できる程度の電子注入特性が得られる。
第２電極ＥＬ２は電子輸送領域ＥＴＲの上に提供される。第２電極ＥＬ２は共通電極である。第２電極ＥＬ２はカソードまたはアノールロンドであってもよいが、実施例はこれに限られない。例えば、第１電極ＥＬ１がアノードであれば第２電極はカソードで、第１電極ＥＬ１がカソードであれば第２電極ＥＬ２はアノードであってもよい。第２電極ＥＬ２は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｗ、Ｉｎ、Ｓｎ、及びＺｎのうちから選択される少なくとも一つ、これらのうちから選択される２種以上の化合物、これらのうちから選択される２種以上の混合物、または、これらの酸化物を含む。
第2電極EL2は、透過型電極、半透過型電極、または反射型電極である。第２電極ＥＬ２が透過型電極であれば、第２電極ＥＬ２は透明金属酸化物、例えば、ＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる。
第２電極ＥＬ２が半透過型電極または反射型電極であれば、第２電極ＥＬ２は、Ａｇ、Ｍｇ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ａｕ、Ｎｉ、Ｎｄ、Ｉｒ、Ｃｒ、Ｌｉ、Ｃａ、ＬｉＦ／Ｃａ（ＬｉＦとＣａの積層構造）、ＬｉＦ／Ａｌ（ＬｉＦとＡｌの積層構造）、Ｍｏ、Ｔｉ、Ｙｂ、Ｗ、または、これらを含む化合物や混合物（例えば、ＡｇＭｇ、ＡｇＹｂ、またはＭｇＹｂ）を含む。または、第２電極ＥＬ２は、前記物質からなる反射膜や半透過膜、及びＩＴＯ、ＩＺＯ、ＺｎＯ、ＩＴＺＯなどからなる透明導電膜を含む複数の層構造でありうる。例えば、第２電極ＥＬ２は、上述した金属材料、上述した金属材料のうちから選択される２種以上の金属材料の組み合わせ、または上述した金属材料の酸化物などを含んでもよい。
図示していないが、第２電極ＥＬ２は補助電極と連結される。第２電極ＥＬ２が補助電極と連結されれば、第２電極ＥＬ２の抵抗を減少させる。
一方、一実施例の発光素子ＥＤの第２電極ＥＬ２の上には、キャッピング層ＣＰＬが更に配置される。キャピング層CPLは、多層または単層を含む。
一実施例において、キャッピング層ＣＰＬは有機層または無機層である。例えば、キャッピング層ＣＰＬが無機物を含めば、無機物はＬｉＦなどのアルカリ金属化合物、ＭｇＦ２などのアルカリ土類化合物、ＳｉＯＮ、ＳｉＮｘ、ＳｉＯｙなどを含んでもよい。
例えば、キャッピング層ＣＰＬが有機物を含めば、有機物は、α－ＮＰＤ、ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、Ａｌｑ３、ＣｕＰｃ、ＴＰＤ１５（Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’－テトラ（ビフェニル－４－イル）ビフェニル－４，４’－ジアミン；N4,N4,N4’,N4’-tetra(biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4’-diamine）、ＴＣＴＡ（４，４’，４”－トリス（カルバゾール ソル－９－イル）トリフェニルアミン；4,4’,4”-tris(carbazol sol-9-yl) triphenylamine）などを含むか、エポキシ樹脂、またはメタクリレートのようなアクリレートを含んでもよい。但し、実施例はこれに限らず、キャッピング層ＣＰＬは下記のような化合物Ｐ１乃至Ｐ５のうち少なくとも一つを含んでもよい。
[化合物P1～P5]
Figure 2023104921000127
一方、キャッピング層ＣＰＬの屈折率は１．６以上である。詳しくは、５５０ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の波長範囲の光に対してキャッピング層ＣＰＬの屈折率は１．６以上である。
図７及び図１０は、それぞれ一実施例による表示装置に対する断面図である。以下、図７乃至図10を参照して説明する一実施例に対する表示装置に関する説明において、上述した図１乃至図６で説明した内容と重複する内容については再度説明せず、差を中心に説明する。
図７を参照すると、一実施例による表示装置ＤＤ－ａは、表示素子層ＤＰ－ＥＤを含む表示パネルＤＰと、表示パネルＤＰの上に配置される光制御層ＣＣＬと、カラーフィルタ層ＣＦＬとを含む。
図７に示した一実施例において、表示パネルＤＰは、ベース層ＢＳと、ベース層ＢＳの上に提供される回路層ＤＰ－ＣＬと、表示素子層ＤＰ－ＥＤとを含み、表示素子層ＤＰ－ＥＤは発光素子ＥＤを含む。
発光素子ＥＤは、第１電極ＥＬ１、第１電極ＥＬ１の上に配置される正孔輸送領域ＨＴＲ、正孔輸送領域ＨＴＲの上に配置される発光層ＥＭＬ、発光層ＥＭＬの上に配置される電子輸送領域ＥＴＲ、及び電子輸送領域ＥＴＲの上に配置される第２電極ＥＬ２を含む。一方、図７に示した発光素子ＥＤの構造には、上述した図３乃至図６の発光素子の構造が同じく適用される。
一実施例による表示装置ＤＤ－ａに含まれる発光素子ＥＤの正孔輸送領域ＨＴＲは上述した一実施例のアミン化合物を含む。
図７を参照すると、発光層ＥＭＬは画素画定画膜ＰＤＬにより画定される開口部ＯＨ内に配置される。例えば、画素画定膜ＰＤＬにより区画されて、各発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂに対応して提供される発光層ＥＭＬは、同じ波長領域の光を放出する。一実施例の表示装置ＤＤ－ａにおいて、発光層ＥＭＬは青色光を放出する。一方、図示とは異なって、一実施例において、発光層ＥＭＬは、発光領域ＰＸＡ－Ｒ、ＰＸＡ－Ｇ、ＰＸＡ－Ｂ全体に共通層として提供されてもよい。
光制御層ＣＣＬは表示パネルＤＰの上に配置される。光制御層ＣＣＬは光変換体を含む。光変換体は量子ドットまたは蛍光体などである。光変換体は、提供された光を波長変換して放出する。つまり、光制御層ＣＣＬは、量子ドットを含む層であるか、または蛍光体を含む層である。
光制御層ＣＣＬは、複数個の光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３を含む。光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３は、互いに離隔されている。
図7を参照すると、互いに離隔されている光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３同士の間に分割パターンＢＭＰが提供されるが、実施例はこれに限られない。図8において、分割パターンＢＭＰは、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３と重ならないとして示されているが、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３のエッジは、分割パターンＢＭＰと少なくとも一部が重畳してもよい。
光制御層ＣＣＬは、発光素子ＥＤから提供される第１色光を第２色光に変換する第１量子ドットＱＤ１を含む第１光制御部ＣＣＰ１と、第１色光を第３色光に変換する第２量子ドットＱＤ２を含む第２光制御部ＣＣＰ２と、第１色光を透過させる第３光制御部ＣＣＰ３とを含む。
一実施例において、第１光制御部ＣＣＰ１は第２色光である赤色光を提供し、第２光制御部ＣＣＰ２は第３色光である緑色光を提供する。第３光制御部ＣＣＰ３は、発光素子ＥＤから提供された第１色光である青色光を透過させて提供する。例えば、第１量子ドットＱＤ１は赤色の量子ドットで、第２量子ドットＱＤ２は緑色の量子ドットであってもよい。量子ドットＱＤ１、ＱＤ２については上述した内容と同じ内容が適用される。
また、光制御層ＣＣＬは散乱体ＳＰを更に含む。第１光制御部ＣＣＰ１は第１量子ドットＱＤ１と散乱体ＳＰを含み、第２光制御部ＣＣＰ２は第２量子ドットＱＤ２と散乱体ＳＰを含み、第３光制御部ＣＣＰ３は量子ドットを含まずに散乱体ＳＰを含む。
散乱体ＳＰは無機粒子である。例えば、散乱体ＳＰは、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうち少なくとも一つを含む。散乱体ＳＰは、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうち少なくともいずれか一つを含むか、ＴｉＯ２、ＺｎＯ、Ａｌ２Ｏ３、ＳｉＯ２、及び中空シリカのうちから選択される２種以上の物質が混合されたものであってもよい。
第１光制御部ＣＣＰ１、第２光制御部ＣＣＰ２、及び第３光制御部ＣＣＰ３のそれぞれは、量子ドットＱＤ１、ＱＤ２及び散乱体ＳＰを分散させるベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３を含む。一実施例において、第１光制御部ＣＣＰ１は第１ベース樹脂ＢＲ１内に分散された第１量子ドットＱＤ１と散乱体ＳＰを含み、第２光制御部ＣＣＰ２は第２ベース樹脂ＢＲ２内に分散された第２量子ドットＱＤ２と散乱体ＳＰを含み、第３光制御部ＣＣＰ１は第３ベース樹脂ＢＲ３内に分散された散乱体ＳＰを含む。ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３は、量子ドットＱＤ１、ＱＤ２及び散乱体ＳＰが分散される媒質であって、一般にバインダと称される多様な樹脂組成物からなる。例えば、ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３はアクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、シリコーン系樹脂、エポキシ系樹脂などであってもよい。ベース樹脂ＢＲ１、ＢＲ２、ＢＲ３は透明樹脂である。一実施例において、第１ベース樹脂ＢＲ１、第２ベース樹脂ＢＲ２、及び第３ベース樹脂ＢＲ３それぞれは互いに同じであるか異なる。
光制御層ＣＣＬはバリア層ＢＦＬ１を含む。バリア層ＢＦＬ１は、水分及び／または酸素（以下、「水分／酸素」と称する）の浸透を防ぐ役割をする。バリア層ＢＦＬ１は、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３の上に配置されて光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３が水分／酸素に露出されることを遮断する。一方、バリア層ＢＦＬ１は、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３をカバーする。また、光制御部ＣＣＰ１、ＣＣＰ２、ＣＣＰ３とカラーフィルタ層ＣＦＬとの間にも、バリア層ＢＬＦ２が提供されてもよい。
バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は少なくとも一つの無機層を含む。つまり、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は無機物質を含んで形成される。例えば、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は、シリコン窒化物、アルミニウム窒化物、ジルコニウム窒化物、チタン窒化物、ハフニウム窒化物、タンタル窒化物、シリコン酸化物、アルミニウム酸化物、チタン酸化物、錫酸化物、セリウム酸化物、及びシリコン酸窒化物や、光透過率が確保された金属薄膜などを含んで形成される。一方、バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は有機膜を更に含む。バリア層バリア層ＢＦＬ１、ＢＦＬ２は単一層または複数の層からなる。
一実施例の表示装置ＤＤにおいて、カラーフィルタ層ＣＦＬは色制御層ＣＣＬの上に配置される。例えば、カラーフィルタ層ＣＦＬは、色制御層ＣＣＬの上に直接配置されてもよい。この場合、バリア層ＢＦＬ２は省略される。
カラーフィルタ層ＣＦＬはフィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３を含む。カラーフィルタＣＦＬは、第２色光を透過させる第１フィルタＣＦ１、第３色光を透過させる第２フィルタＣＦ２、及び第１色光を透過させる第３フィルタＣＦ３を含む。例えば、第１フィルタＣＦ１は赤色フィルタ、第２フィルタＣＦ２は緑色フィルタで、第３フィルタＣＦ３は青色フィルタであってもよい。フィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３それぞれは、高分子感光樹脂と、顔料または染料を含む。第１フィルタＣＦ１は赤色の顔料または染料を含み、第２フィルタＣＦ２は緑色の顔料または染料を含み、第３フィルタＣＦ３は青色の顔料または染料を含む。一方、実施例はこれに限らず、第３フィルタＣＦ３は顔料または染料を含まなくてもよい。第３フィルタＣＦ３は高分子感光樹脂を含み、顔料または染料を含まない。第３フィルタＣＦ３は透明である。第３フィルタＣＦ３は透明な感光樹脂からなる。
また、一実施例において、第１フィルタＣＦ１と第２フィルタＣＦ２は黄色（ｙｅｌｌｏｗ）フィルタである。第１フィルタＣＦ１と第２フィルタＣＦ２は互いに区分されずに一体で提供されてもよい。第１乃至第３フィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３それぞれは、赤色発光領域ＰＸＡ－Ｒ、緑色発光領域ＰＸＡ－Ｇ、及び青色発光領域ＰＸＡ－Ｂそれぞれに対応して配置される。
一方、図示していないが、カラーフィルタ層ＣＦＬは遮光部（図示せず）を含む。カラーフィルタ層ＣＦＬは、隣り合うフィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３の境界に重なるように配置される遮光部（図示せず）を含む。遮光部（図示せず）はブラックマトリクスである。遮光部（図示せず）は、黒色顔料または黒色染料を含む有機遮光物質または無機遮光物質を含んで形成される。遮光部（図示せず）は、隣接するフィルタＣＦ１、ＣＦ２、ＣＦ３同士の間の区分する境界をなす。また、一実施例において、遮光部（図示せず）は青色フィルタで形成される。
カラーフィルタ層ＣＦＬの上にはベース基板ＢＬが配置される。ベース基板ＢＬは、カラーフィルタ層ＣＦＬ及び光制御層ＣＣＬなどが配置されるベース面を提供する部材である。ベース基板ＢＬは、ガラス基板、金属基板、プラスチック基板などである。しかし、実施例はこれに限らず、ベース基板ＢＬは無機層、有機層、または複合材料層であってもよい。また、図示とは異なって、一実施例においてベース基板ＢＬは省略されてもよい。
図８は、一実施例による表示装置の一部を示す断面図である。図８では、図７の表示パネルＤＰに対応する一部分の断面図を示す。一実施例の表示装置ＤＤ－ＴＤにおいて、発光素子ＥＤ－ＢＴは、複数個の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３を含む。発光素子ＥＤ－ＢＴは、互いに向き合う第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間にて、厚さ方向に順次に積層されて提供される複数の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３を含む。発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３のそれぞれは、発光層ＥＭＬ（図７）、並びに、発光層ＥＭＬ（図７）を挟むようにして配置される正孔輸送領域ＨＴＲと電子輸送領域ＥＴＲとを含む。
つまり、一実施例の表示装置ＤＤ－ＴＤに含まれる発光素子ＥＤ－ＢＴは複数の発光層を含むタンデム構造の発光素子である。
図８に示した一実施例において、発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３のそれぞれから放出される光は、いずれも青色光である。しかし、実施例はこれに限らず、発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３のそれぞれから放出される光の波長領域は互いに異なり得る。例えば、互いに異なる波長領域の光を放出する複数個の発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３を含む発光素子ＥＤ－ＢＴは白色光を放出してもよい。
隣り合う発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３の間には電荷生成層ＣＧＬ１、ＣＧＬ２が配置される。電荷生成層ＣＧＬ１、ＣＧＬ２は、ｐ型電荷生成層及び／またはｎ型電荷生成層を含む。
一実施例の表示装置ＤＤ－ＴＤに含まれる発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３のうちの少なくとも一つに上述した一実施例のアミン化合物を含む。
図９を参照すると、一実施例による表示装置ＤＤ－ｂは、２つの発光層が積層される発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３を含む。図２に示した一実施例の表示装置ＤＤと同様の構造にて、図9に示した一実施例であると、第１乃至第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３は、それぞれ厚さ方向に積層される２つの発光層を含むことに差がある。第１乃至第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３のそれぞれにおいて、２つの発光層は同じ波長領域の光を放出する。
第１発光素子ＥＤ－１は、第１赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ１及び第２赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ２を含む。第２発光素子ＥＤ－２は第１緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ１及び第２緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ２を含む。また、第３発光素子ＥＤ－３は、第１青色発光層ＥＭＬ－Ｂ１及び第２青色発光層ＥＭＬ－Ｂ２を含む。第１赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ１と第２赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ２との間、第１緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ１と第２緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ２との間、及び第１青色発光層ＥＭＬ－Ｂ１と第２青色発光層ＥＭＬ－Ｂ２との間には、発光補助部ＯＧが配置される。
発光補助部ＯＧは単層または多層を含む。発光補助部ＯＧは電荷生成層を含む。より詳しくは、発光補助部ＯＧは順次に積層される電子輸送領域と、電荷生成層と、正孔輸送領域とを含む。発光補助部ＯＧは第１乃至第３発光素子ＥＤ－１、ＥＤ－２、ＥＤ－３全体で共通層として提供される。但し、実施例はこれに限らず、発光補助部ＯＧは、画素画定膜ＰＤＬにより画定された開口部ＯＨ内にパターニングされて提供されてもよい。
第１赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ１、第１緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ１、及び第１青色発光層ＥＭＬ－Ｂ１は、電子輸送領域ＨＴＲと発光補助部ＯＧとの間に配置される。第２赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ２、第２緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ２、及び第２青色発光層ＥＭＬ－Ｂ２は、発光補助部ＯＧと正孔輸送領域ＥＴＲとの間に配置される。
つまり、第１発光素子ＥＤ－１は、順次に積層される第１電極ＥＬ１と、正孔輸送領域ＨＴＲと、第２赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ２と、発光補助部ＯＧと、第１赤色発光層ＥＭＬ－Ｒ１と、電子輸送領域ＥＴＲと、第２電極ＥＬ２とを含む。第２発光素子ＥＤ－２は、順次に積層される第１電極ＥＬ１と、正孔輸送領域ＨＴＲと、第２緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ２と、発光補助部ＯＧと、第１緑色発光層ＥＭＬ－Ｇ１と、電子輸送領域ＥＴＲと、第２電極ＥＬ２とを含む。第３発光素子ＥＤ－３は、順次に積層される第１電極ＥＬ１と、正孔輸送領域ＨＴＲと、第２青色発光層ＥＭＬ－Ｂ２と、発光補助部ＯＧと、第１青色発光層ＥＭＬ－Ｂ１と、電子輸送領域ＥＴＲと、第２電極ＥＬ２とを含む。
一方、表示素子層ＤＰ－ＥＤの上に光学補助層ＰＬが配置される。光学補助層ＰＬは偏光層を含む。光学補助層ＰＬは表示パネルＤＰの上に配置され、外部光による表示パネルＤＰにおける反射光を制御する。図示とは異なって、一実施例による表示装置において光学補助層ＰＬは省略されてもよい。
図８及び図９とは異なって、図１０の表示装置ＤＤ－ｃは、４つの発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１を含むと示されている。発光素子ＥＤ－ＣＴは、互いに向かい合う第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２、第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間で厚さ方向に順次に積層される第１乃至第４発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１を含む。第１乃至第４発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１の間には電荷生成層ＣＧＬ１、ＣＧＬ２、ＣＧＬ３が配置される。４つの発光構造うち第１乃至第３発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３は青色光を発光し、第４発光構造ＯＬ－Ｃ１は緑色光を発行する。しかし、実施例はこれに限らず、第１乃至第４発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１は互いに異なる波長領域の光を発光してもよい。
隣り合う発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１同士の間に配置される電荷生成層ＧＣＬ１、ＣＧＬ２、ＣＧＬ３はｐ型の電荷生成層及び／またはｎ型の電荷生成層を含む。
一実施例の表示装置ＤＤ－ｃに含まれる発光構造ＯＬ－Ｂ１、ＯＬ－Ｂ２、ＯＬ－Ｂ３、ＯＬ－Ｃ１のうち少なくとも一つに上述した一実施例のアミン化合物を含む。
本発明の一実施例による発光素子ＥＤは、上述した一実施例のアミン化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される少なくとも一つの機能層に含むことで、改善された発光効率と改善された長寿命特性を示す。一実施例の発光素子ＥＤは、上述した一実施例のアミン化合物を第１電極ＥＬ１と第２電極ＥＬ２との間に配置される正孔輸送領域ＨＴＲ、発光層ＥＭＬ、及び電子輸送領域ＥＴＲのうち少なくとも一つに含むか、またはキャッピング層ＣＰＬに含む。
例えば、一実施例によるアミン化合物は一実施例の発光素子ＥＤの正孔輸送領域ＨＴＲに含まれてもよく、一実施例の発光素子は優れた発光効率と長寿命特性を示す。
上述した一実施例のアミン化合物は、アリール基またはヘテロアリール基に置換されたジベンゾヘテロール基及びカルバゾール誘導体、フルオレン誘導体、またはテルフェニル誘導体のうちから選択される置換基を含むことで、低い駆動電圧、高効率、及び増加された寿命特性を示す。
以下では、実施例及び比較例を参照し、本発明の一実施例によるアミン化合物及び一実施例の発光素子について詳しく説明する。また、以下に示す実施例は本発明の理解を助けるための一例示であって、本発明の範囲はこれに限らない。
［実施例］
１．アミン化合物の合成
まず、本実施形態によるアミン化合物の合成方法について、化合物Ａ２、化合物Ａ１３、化合物Ａ２９、化合物Ａ７３、化合物Ｂ１、化合物Ｂ２、及び化合物Ｃ３の合成方法を例示して具体的に説明する。また、以下で説明するアミン化合物の合成法は一実施例であって、本発明の実施形態によるアミン化合物の合成法は下記実施例に限られない。
（１）化合物Ａ２の合成
一実施例による縮合アミン化合物Ａ２は、例えば、下記反応ステップによって合成される。
＜反応式１＞
Figure 2023104921000128
＜中間体Ａ－２の合成＞
アルゴン（Ａｒ）雰囲気下、１０００ｍＬの三口フレスコに、上記反応式１の化合物Ｓ１ １０．１８ｇ（４６．４１ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Ｐｄ（ｄｂａ）２)１．３３ｇ（０．０５ｅｑｕｉｖ、２．３２ｍｍｏｌ）、ナトリウムtert-ブトキシド(ＮａＯｔＢｕ)４．４６ｇ（１ｅｑｕｉｖ、４６．４１ｍｍｏｌ）、トルエン（Ｔｏｌｕｅｎｅ）４６４ｍＬ、上記反応式１の化合物Ｓ２ １５．４８ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、４６．４１ ｍｍｏｌ）、及びトリ-tert-ブチルホスフィン(Ｐ（ｔＢｕ）３)１．８８ｇ（０．２ｅｑｕｉｖ、９．２８ ｍｍｏｌ）を順次に加えて、６時間加熱還流撹拌した。常温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。次に、水層にトルエンを加えて有機層を更に抽出した後、これら２つの有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４のろ別と有機層の濃縮を実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｓｉｌｉｃａ ｇｅｌ ｃｏｌｕｍｎｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して、白色固体の化合物中間体Ａ－２（１８．６ｇ、収率８７％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝４６１が分子イオンピーク（ｉｏｎ ｐｅａｋ）として観測されたことにより、中間体Ａ－２であることを確認した。
＜化合物Ａ２の合成＞
アルゴン雰囲気下、５００ｍＬの三口フレスコに、中間体Ａ－２ １０．０ｇ（２１．６７ｍｍｏｌ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(Ｐｄ（ｄｂａ）２)０．６２ｇ（０．０５ｅｑｕｉｖ、１．０８ｍｍｏｌ）、ナトリウムtert-ブトキシド(ＮａＯｔＢｕ)２．０８ｇ（１ｅｑｕｉｖ、２１．６７ｍｍｏｌ）、トルエン２１６ｍＬ、化合物Ｓ３ ６．９８ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、２１．６７ ｍｍｏｌ）、及びトリ-tert-ブチルホスフィン(Ｐ（ｔＢｕ）３)０．８８ｇ（０．２ｅｑｕｉｖ、４．３３ ｍｍｏｌ）を順次に加えて、６時間加熱還流撹拌した。常温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。次に、水層にトルエンを加えて有機層を更に抽出した後、これら２つの有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４のろ別と有機層の濃縮を実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製して、白色固体の化合物Ａ２（１０．７ｇ、収率７０％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝７０２が分子イオンピークとして観測されたことにより、化合物Ａ２であることを確認した。
（２）化合物Ａ１３の合成
一実施例によるアミン化合物Ａ１３は、例えば、下記反応ステップによって合成される。
＜中間体Ｍ１の合成＞
＜反応式２－１＞
Figure 2023104921000129
アルゴン雰囲気下、１０００ｍＬの三口フレスコに、上記反応式２の化合物Ｓ４ ２０．０ｇ（１１６．２９ｍｍｏｌ）、上記反応式２の化合物Ｓ５ ３１．１ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、１１６．２９ ｍｍｏｌ）、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(Ｐｄ（ＰＰｈ３）４)４．０３ｇ（０．０３ｅｑｕｉｖ、３．４９ｍｍｏｌ）、２ＭのＫ３ＰＯ４ａｑ ９６．９０ｇ、トルエン３８７ｍＬ、及びエタノール（Ｅｔｈａｎｏｌ）１９４ｍｌを順次に加えて、６時間加熱還流撹拌した。常温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。次に、水層にトルエンを加えて有機層を更に抽出した後、これら２つの有機層を合わせて、食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４のろ別と有機層の濃縮を実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製して、白色固体の中間体Ｍ１（２７．０ｇ、収率７３％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３１４が分子イオンピークとして観測されたことにより、中間体Ｍ１であることを確認した。
＜化合物Ａ１３の合成＞
＜反応式２－２＞
Figure 2023104921000130
化合物Ｓ２の代わりに、上記反応式２－２の化合物Ｓ６を使用したことを除いては、上述した中間体Ａ－２の合成方法と同じ方法で、中間体Ａ－１３を合成した。ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝５００が分子イオンピークとして観測されたことにより、中間体Ａ－１３であることを確認した。
中間体Ａ－１３に中間体Ｍ１を加えたことを除いては、上述した化合物Ａ２の合成方法と同じ方法で、化合物Ａ１３を合成した。ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝778が分子イオンピークとして観測されたことにより、化合物Ａ１３であることを確認した。
（３）化合物Ａ２９の合成
一実施例による縮合アミン化合物Ａ２９は、例えば、下記反応ステップによって合成される。
＜反応式３－１＞
Figure 2023104921000131

＜反応式３－２＞
Figure 2023104921000132
＜中間体Ｍ２の合成＞
アルゴン雰囲気下、１０００ｍＬの三口フレスコに、上記反応式３－１の化合物Ｓ７ １５．０ｇ（６０．９５ｍｍｏｌ）、上記反応式３－１の化合物Ｓ８ １５．４９ｇ（１．０ｅｑｕｉｖ、６０．９５ ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ｄｂａ）２ ３．１５ｇ（０．０５ｅｑｕｉｖ、３．０５ｍｍｏｌ）、ＮａＯｔＢｕ ５．８６ ｇ（１ｅｑｕｉｖ、６０．９５ｍｍｏｌ）、トルエン６１０ｍｌを順次に加えて、６時間加熱還流撹拌した。常温まで空冷した後、反応溶媒に水を加えて有機層を分取した。次に、水層にトルエンを加えて有機層を更に一層抽出した後、有機層を合わせて食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥した。ＭｇＳＯ４のろ別と有機層の濃縮を実施し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製して、白色固体の化合物である中間体Ｍ２（１８．０ｇ、収率７９％）を得た。
ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝３７１が分子イオンピークとして観測されたことにより、中間体Ｍ２であることを確認した。
＜中間体Ｍ３の合成＞
中間体Ｍ２に上記反応式３－１の化合物Ｓ９を加えたことを除いては、中間体Ｍ１の合成方法と同じ方法で中間体Ｍ３を合成した。ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝４０３が分子イオンピークとして観測されたことにより、中間体Ｍ３であることを確認した。
＜中間体Ａ－２９の合成＞
化合物Ｓ２に代わって上記反応式３－２化合物Ｓ１０を使用したことを除いては、中間体Ａ－２の合成方法と同じ方法を利用して中間体Ａ－２９を合成した。
＜化合物Ａ２９の合成＞
中間体Ａ－２９に中間体Ｍ３を加えたことを除いては、上述した化合物Ａ２の合成方法と同じ方法で、化合物A２９を合成した。ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝８２８が分子イオンピークとして観測されたことにより、化合物Ａ２９であることを確認した。
（４）化合物Ａ７３の合成
一実施例によるアミン化合物Ａ７３は、例えば、下記反応ステップによって合成される。
＜反応式４＞
Figure 2023104921000133
化合物Ｓ１１、上記反応式４の化合物Ｓ１０、化合物S3などを反応物として使用したことを除いては、化合物Ａ２の合成方法と同じ方法で化合物７３を合成した。ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝718が分子イオンピークとして観測されたことにより、化合物Ａ７３であることを確認した。
（５）化合物Ｂ１の合成
一実施例によるアミン化合物Ｂ１は、例えば、下記反応ステップによって合成される。
＜反応式５＞
Figure 2023104921000134
化合物Ｓ２に代わって上記反応式５の化合物Ｓ１３を使用したことを除いては、中間体Ａ－２の合成方法と同じ方法を利用して中間体Ｂ－１を合成した。
中間体Ｂ－１に上記反応式５の化合物S12を加えて、化合物Ａ２の合成方法と同じ方法で化合物Ｂ１を合成した。ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝７７７が分子イオンピークとして観測されたことにより、化合物Ｂ１であることを確認した。
（６）化合物Ｂ２の合成
一実施例による縮合アミン化合物Ｂ２は、例えば、下記反応ステップによって合成される。
＜反応式６＞
Figure 2023104921000135
化合物Ｓ２に代わって上記反応式６の化合物Ｓ１３を使用したことを除いては、中間体Ａ－２の合成方法と同じ方法を利用して中間体Ｂ－１を合成した。
中間体Ｂ－１に上記反応式６の化合物S15を加えて、化合物Ｂ１の合成方法と同じ方法で化合物Ｂ２を合成した。ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝７７７が分子イオンピークとして観測されたことにより、化合物Ｂ２であることを確認した。
（７）化合物Ｃ３の合成
一実施例によるアミン化合物Ｃ３は、例えば、下記反応ステップによって合成される。
＜反応式７＞
Figure 2023104921000136
化合物Ｓ１に代わって上記反応式７の化合物Ｓ１４を使用したことを除いては、中間体Ａ－２９の合成方法と同じ方法を利用して中間体Ｃ－３を合成した。
次に、中間体Ｃ－３に上記反応式７の化合物Ｓ１６を加えて、化合物Ａ２の合成方法と同じ方法を利用して化合物Ｃ３を合成した。ＦＡＢ－ＭＳを測定し、質量数ｍ／ｚ＝８１５が分子イオンピークとして観測されたことにより、化合物Ｃ３であることを確認した。
２．発光素子の製作と評価
実施例及び比較例の化合物を正孔輸送層に含む発光素子に対する評価を下記方法で行った。素子評価のための発光素子の製作方法は以下に記載した。
（１）発光素子の製作
厚さ１５０ｎｍのＩＴＯがパターニングされたガラス基板を、イソプロピルアルコールと純水を利用してそれぞれ５分間超音波洗浄を実施した。超音波洗浄後、３０分間ＵＶ照射し、オゾン処理を実施した。２－ＴＮＡＴＡを厚さ６０ｎｍに蒸着して正孔注入層を形成した。
次に、実施例化合物または比較例化合物を厚さ３０ｎｍで蒸着して正孔輸送層を形成した。次に、ＡＤＮ及びＴＢＰを９７：３の重量比で同時に蒸着し、厚さ２５ｎｍの発光層を形成した。次に、Ａｌｑ３を２５ｎｍ蒸着して電子輸送層を形成し、ＬｉＦを厚さ１ｎｍで蒸着して電子注入層を形成した。
次に、Ａｌを厚さ１００ｎｍで蒸着して第２電極を形成した。
実施例において、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電気注入層、及び第２電極は、真空蒸着装置を利用して形成した。
発光素子の製作に使用された実施例化合物及び比較例化合物は以下のようである。
＜実施例化合物＞
Figure 2023104921000137
＜比較例化合物＞
Figure 2023104921000138
（２）発光素子の評価
表１は、実施例１乃至実施例７、及び比較例１乃至比較例８に対する発光素子の評価結果を示している。表１では製作された発光素子の駆動電圧、発光効率、及び半減寿命を比較して示している。表１に示した実施例及び比較例に対する特性評価の結果では、発光効率は１０ｍＡ／ｃｍ２の電流効率値を示しており、寿命は初期輝度１０００ｃｄ／ｍ２における輝度の半減時間を示している。
素子電流密度、駆動電圧、及び発光効率の評価は、Ｋｅｉｔｈｌｅｙ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ社製の２４００ ＳｅｒｉｅｓのＳｏｕｒｃｅ Ｍｅｔｅｒ、Ｋｏｎｉｃａ Ｍｉｎｏｌｔａ社製の色彩輝度計ＣＳ－２００、及びＮａｔｉｏｎａｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｊａｐａｎ社製の製品測定用のＰＣ Ｐｒｏｇｒａｍ ＬａｂＶＩＥＷ８．２を使用し、暗室で行った。
Figure 2023104921000139
表１の結果を参照すると、本発明の実施例１乃至実施例７は比較例１乃至比較例８に比べ、低電圧、長寿命、及び高効率の素子特性を示している。
カルバゾール基を置換基として必須に含む実施例化合物を含む実施例１乃至実施例４は、カルバゾール基を含むアミン化合物である比較例化合物Ｒ１を含む比較例１に比べ、低電圧、高効率、及び長寿命特性を示している。これは実施例化合物の場合、１－ジベンゾフラン（または１－ジベンゾチオフェン）の４番位置にアリール基を更に置換し、共役が更に伸長されたためであると考えられる。
実施例６で使用された実施例化合物は、比較例２で使用された比較例化合物Ｒ２に比べ、フルオレンとアミンの窒素原子の結合位置が異なっており、ナフチル基を含まないという差がある。このような差のため、実施例６は比較例２に比べ、低電圧、長寿命、及び高効率の素子特性を示している。
一方、比較例３で使用された比較例化合物Ｒ３はフルオレンとアミンの窒素原子の結合位置が本発明の実施例化合物と同じであるが、本発明の実施例化合物とは異なってナフチル基の代わりにｍ－ビフェニル基を置換基として含んでおり、それによって実施例に比べ短い寿命特性を示している。
実施例７で使用された実施例化合物は置換基としてＺ－ｔｙｐｅのアリール基を含んでおり、それによって低電圧、長寿命、及び高効率の素子特性を示している。
一方、比較例５乃至比較例８で使用された比較例化合物は実施例化合物に比べ、ジベンゾヘテロール基に対するアミンの窒素原子の結合位置またはジベンゾヘテロール基に置換された置換基の結合位置が異なる。実施例化合物の比較例とは区別されるこのような結合形態の差は、本発明のアミン化合物の重要な特徴であり、それによって本発明の一実施例による発光素子は、比較例に比べ低電圧、長寿命、及び高効率の素子特性を示す。
つまり、表１の結果から、本発明の一実施例によるアミン化合物を正孔輸送層の材料として使用する場合、比較例化合物を正孔輸送層の材料として使用する場合に比べ長寿命及び高効率特性を有することが分かる。
一実施例のアミン化合物は、ジベンゾヘテロール基の４番位置(第４位)にアリール基またはヘテロアリール基を、置換して結合するか、またはアミン化合物の窒素原子にｐ－フェニレンをリンカー(linker)にして結合したナフタレンを含むことで共役が伸長され、更にフルオレン、カルバゾール、Ｚ－ｔｙｐｅのアリールなどを置換基として導入することで、電気的安定性と高い電荷輸送能力を有するようになる。それによって、一実施例のアミン化合物が発光素子の材料として使用されれば、発光素子の低電圧化、長寿命化、及び高効率化に寄与することができる。
これまで本発明の好ましい実施例を参照して説明したが、該当技術分野における熟練した当業者または該当技術分野における通常の知識を有する者であれば、後述する特許請求の範囲に記載された本発明の思想及び技術領域から逸脱しない範囲内で本発明を多様に修正及び変更し得ることを理解できるはずである。
よって、本発明の技術的範囲は明細書の詳細な説明に記載されている内容に限らず、特許請求の範囲によって決められるべきである。
好ましい一実施形態によると、下記のとおりである。
本件の背景及び課題は下記(i)～(v)のとおりである。
(i) 有機発光素子(OLED)の低駆動電圧化、高発光効率化及び長寿命化が要求されており、特には、高効率の発光素子を具現するために発光層のエキシトンエネルギーの拡散などを抑制するための正孔輸送領域の材料に関する開発が行われている。
(ii) 特許文献１(KR10-2020-0131929A)の実施例には、非常に多くのアミン化合物が示されており、この中には、中心窒素原子(N)に、DibenzofuranまたはDibenzothiopheneと、Phenyl-naphthylphenylとが結合したもの（実施例19～28のA64～73）が示されている。
・表１に示されるように、実施例だけでも205種の化合物を用いており、構造も多様である。得られる性能の点で、どのような構造のものが優れているのか、良く分からない。
・なお、使用可能な化合物として非常に多数が列挙された中には、4-Phenyldibenzothiopheneが結合したもの（A60）も含まれている。但し、実施例には含まれていない。4-Phenyldibenzothiopheneは６位で中心N原子に結合している。
・また、実施例中には、fluorenylが中心N原子に結合したものも用いているが、実施例で用いた化合物中には、fluorenylと、DibenzofuranまたはDibenzothiopheneとが共に中心N原子に結合したものは、含まれてないようである。但し、使用可能なものとして列挙された中には含まれている。
(iii) 一方、特許文献２には、電子抑制という本願とは異なる目的で、アリールアミン化合物を用いており、請求項７によると、中心N原子に、4-Phenyldibenzofuranが２位で結合するとともに、ジベンジル、テルフェニルなどが結合した多数の化合物が列挙されている。
(iv) また、特許文献３には、電子遮断というは異なる目的で、アリールアミン化合物を用いており、請求項１０によると、中心N原子に、2-Phenyldibenzofuranが1位置で結合したものなどが列挙されている。
(v) しかし、発光効率及び素子寿命に優れた発光素子を提供すべく、正孔輸送領域の材料についての、さらなる改良や改変が求められる。
そこで、好ましい一実施形態によると、下記Ａ１～Ａ３のとおりとする。
Ａ１ 中心N原子に、 4-Phenyldibenzofuranまたは4-Phenyldibenzothiopheneが1位で結合しする。
Ａ２ 中心N原子に、NaphthylphenylまたはNaphthyl dibenzylがパラ位で結合する。
Ａ３ 中心N原子に、さらに、phenylcarbazoleまたはNaphthyl carbazoleが直接に結合するか、フェニル基を介して結合するか、または、
9,9-diphenyl fluorenylが２位で結合するか、または、Quaterphenylが結合する。
また、好ましくは、下記Ａ４のとおりである。
Ａ４ 具体的には、本願[0141]～[0205]に示された［第１化合物群］の化合物を用いる。
一具体例では、本願[0400]に示された「実施例化合物」を用いる。
１０：有機電界発光素子 ＥＬ１：第１電極
ＥＬ２：第２電極 ＨＴＲ：正孔輸送領域
ＥＭＬ：発光層 ＥＴＲ：電子輸送領域
ＨＴＬ：正孔輸送層 ＣＰＬ：キャッピング層

Claims (14)

  1. 下記化学式１で表されるアミン化合物：
    ＜化学式１＞
    Figure 2023104921000140

    前記化学式１において、
    ＸはＯまたはＳであり、
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、直接結合、置換または非置換の環形成炭素数６以上１５以下のアリーレン基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上１２以下のヘテロアリーレン基であり、
    ｎは０以上７以下の整数であり、ｏは０以上４以下の整数であり、ｐは０以上６以下の整数であり、
    Ｒａ、Ｒｂ、及びＲｃは、それぞれ独立して、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であり、
    Ａｒ１は、置換または非置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上４０以下のヘテロアリール基であり、
    ＦＧは下記化学式２乃至化学式５のうちいずれか一つで表される：
    ＜化学式２＞
    Figure 2023104921000141

    ＜化学式３＞
    Figure 2023104921000142

    ＜化学式４＞
    Figure 2023104921000143

    ＜化学式５＞
    Figure 2023104921000144

    前記化学式２及び前記化学式３において、Ａｒ２乃至Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換または非置換の環形成炭素数６以上４０以下のアリール基、または、置換または非置換の環形成炭素数１以上４０以下ヘテロアリール基であり、
    化学式２乃至５において、Ｒｄ１乃至Ｒｄ５は、それぞれ独立して、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成ししたものであり、
    ｍ１及びｍ２はそれぞれ独立して０以上７以下の整数であり、
    ｍ３及びｍ４はそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、
    ｍ５は０以上８以下の整数であり、
    前記化学式４において、Ｒ１乃至Ｒ５は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換の炭素数１以上２０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上２０以下のアルケニル基、置置換または非置換のオキシ基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のアミン基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数１以上３０以下のヘテロアリール基であるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して炭化水素環またはヘテロ環を形成したものである。
  2. 前記化学式１は、下記化学式１－１乃至化学式１－４のうちのいずれか一つで表される請求項１に記載のアミン化合物：
    ＜化学式１－１＞
    Figure 2023104921000145

    ＜化学式１－２＞
    Figure 2023104921000146

    ＜化学式１－３＞
    Figure 2023104921000147

    ＜化学式１－４＞
    Figure 2023104921000148

    前記化学式１－１乃至化学式１－４において、
    Ｘ、Ｌ１、Ｌ２、ｎ、Ｒａ、及びＡｒ１は、前記化学式１で定義した通りであり、
    前記化学式１－１及び化学式１－２において、Ａｒ２乃至Ａｒ４は、前記化学式２及び化学式３で定義した通りであり、
    前記化学式１－３において、Ｒ１乃至Ｒ５は、前記化学式４で定義した通りであり、
    前記化学式１－１乃至化学式１－４において、Ｒｄ１乃至Ｒｄ５、及びｍ１乃至ｍ５は、前記化学式２乃至化学式５で定義した通りである。
  3. Ｌ１は、直接結合、非置換のフェニレン基、または非置換の２価のビフェニル基である請求項１に記載のアミン化合物。
  4. Ｌ２は、直接結合、非置換のフェニレン基、非置換のナフタレン基、非置換の２価のジベンゾフラン基、または非置換の２価のジベンゾチオフェン基である請求項１に記載のアミン化合物。
  5. Ａｒ１は、置換または非置換のフェニル基、置換または非置換のナフチル基、置換または非置換のフェナントレニル基、置換または非置換のジベンゾチオフェン基、または置換または非置換のジベンゾフラン基である請求項１に記載のアミン化合物。
  6. Ａｒ１は、Ａｒ１－１乃至Ａｒ１－５のうちのいずれか一つで表される請求項１に記載のアミン化合物：
    Figure 2023104921000149
  7. 前記化学式４において、Ｒ１乃至Ｒ５は、Ｒ１乃至Ｒ５が置換されたベンゼン環と互いに結合してジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、またはカルバゾール環を形成する請求項１に記載のアミン化合物。
  8. 前記化学式１のアミン化合物は、少なくとも一つの水素原子が重水素原子に置換された構造を含む請求項１に記載のアミン化合物。
  9. 前記化学式１で表されるアミン化合物はモノアミン化合物である請求項１に記載のアミン化合物。
  10. 前記化学式１で表されるアミン化合物は、下記第１化合物群の化合物のうちのいずれか一つである請求項１に記載のアミン化合物：
    ［第１化合物群］
    Figure 2023104921000150
    Figure 2023104921000151

    Figure 2023104921000152

    Figure 2023104921000153

    Figure 2023104921000154

    Figure 2023104921000155

    Figure 2023104921000156

    Figure 2023104921000157

    Figure 2023104921000158

    Figure 2023104921000159

    Figure 2023104921000160

    Figure 2023104921000161

    Figure 2023104921000162

    Figure 2023104921000163

    Figure 2023104921000164

    Figure 2023104921000165

    Figure 2023104921000166

    Figure 2023104921000167

    Figure 2023104921000168
    Figure 2023104921000169
    Figure 2023104921000170
    Figure 2023104921000171
    Figure 2023104921000172
    Figure 2023104921000173
    Figure 2023104921000174
    Figure 2023104921000175
    Figure 2023104921000176
    前記第１化合物群において、Ｄは重水素原子である。
  11. 第１電極と、
    前記第１電極の上に配置される第２電極と、
    前記第１電極と第２電極との間に配置され、前記請求項１乃至～10のうちいずれか一項によっての化学式１で表されるアミン化合物を含む少なくとも一つの機能層と、を含む発光素子。
  12. 前記少なくとも一つの機能層は、発光層と、前記第１電極と前記発光層との間に配置される正孔輸送領域と、前記発光層と前記第２電極との間に配置される電子輸送領域と、を含み、
    前記正孔輸送領域は前記アミン化合物を含む請求項1１に記載の発光素子。
  13. 前記正孔輸送領域は正孔注入層、正孔輸送層、及び電子阻止層のうち少なくとも一つを含み、
    前記正孔注入層、前記正孔輸送層、及び前記電子阻止層のうち少なくとも一つは前記アミン化合物を含む請求項1２に記載の発光素子。
  14. 前記発光層は、下記化学式Ｅ－１で表される化合物を含む請求項1２に記載の発光素子：
    ＜化学式Ｅ－１＞
    Figure 2023104921000177

    化学式Ｅ－１において、
    ｃ及びｄはそれぞれ独立して０以上５以下の整数であり、
    Ｒ３１乃至Ｒ４０は、それぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、置換または非置換のシリル基、置換または非置換のチオ基、置換または非置換のオキシ基、置換または非置換の炭素数１以上１０以下のアルキル基、置換または非置換の炭素数２以上１０以下のアルケニル基、置換または非置換の環形成炭素数６以上３０以下のアリール基、または置換または非置換の環形成炭素数２以上３０以下のヘテロアリールであるか、または、これらのいずれかの炭素鎖、炭素環または複素環が、隣接する基と互いに結合して環を形成したものである。
JP2023005599A 2022-01-18 2023-01-18 発光素子及び発光素子用アミン化合物 Pending JP2023104921A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020220007282A KR102523173B1 (ko) 2022-01-18 2022-01-18 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물
KR10-2022-0007282 2022-01-18

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023104921A true JP2023104921A (ja) 2023-07-28

Family

ID=84389366

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2023005599A Pending JP2023104921A (ja) 2022-01-18 2023-01-18 発光素子及び発光素子用アミン化合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20230232708A1 (ja)
EP (1) EP4212521A1 (ja)
JP (1) JP2023104921A (ja)
KR (2) KR102523173B1 (ja)
CN (1) CN116462667A (ja)

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11538995B2 (en) * 2015-07-29 2022-12-27 Merck Patent Gmbh Materials for organic electroluminescent devices
KR20230011476A (ko) * 2016-06-03 2023-01-20 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계발광 소자용 재료
US10879471B2 (en) * 2017-05-10 2020-12-29 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescence device and amine compound for organic electroluminescence device
EP3502107B1 (en) * 2017-12-20 2022-01-26 Samsung Display Co., Ltd. 1-aminodibenzofuran-based compound and organic light-emitting device including the same
CN109942526A (zh) * 2017-12-20 2019-06-28 三星显示有限公司 胺类化合物和包括该胺类化合物的有机发光装置
EP3518303B1 (en) * 2018-01-26 2021-10-06 Samsung Display Co., Ltd. N-(4-(8-(phenyl)naphthalen-2-yl)phenyl)-n,n'-di(phenyl)-amine derivatives and related compounds for use in organic electroluminescence devices
JP7465062B2 (ja) * 2018-01-26 2024-04-10 三星ディスプレイ株式會社 有機電界発光素子及び有機電界発光素子用モノアミン化合物
CN115996915A (zh) * 2020-06-26 2023-04-21 Lt素材株式会社 杂环化合物以及使用其的有机发光组件

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230112579A (ko) 2023-07-27
US20230232708A1 (en) 2023-07-20
KR102523173B1 (ko) 2023-04-21
EP4212521A1 (en) 2023-07-19
CN116462667A (zh) 2023-07-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20230065958A (ko) 발광 소자
KR20230131800A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 축합 다환 화합물
KR102529651B1 (ko) 발광 소자
JP2022119217A (ja) 発光素子及び発光素子用アミン化合物
KR20230143248A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 축합 다환 화합물
KR20230082719A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물
KR20230105719A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물
KR20220134847A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물
KR20220081405A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 축합 다환 화합물
KR102523173B1 (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물
KR102522432B1 (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물
EP4276094A1 (en) Light emitting element and amine compound for the same
JP2022160374A (ja) 発光素子
JP2023101472A (ja) 発光素子及び発光素子用多環化合物
JP2022176150A (ja) 発光素子及び発光素子用含窒素化合物
KR20230159799A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물
KR20230174341A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 아민 화합물
JP2023081847A (ja) 発光素子及び発光素子用アミン化合物
KR20230167264A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 축합 다환 화합물
JP2023051871A (ja) 発光素子及びそれを含む表示装置
KR20230148745A (ko) 발광 소자, 발광 소자용 아민 화합물, 및 표시 장치
JP2023067833A (ja) 多環化合物及びそれを含む発光素子
KR20240029627A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 다환 화합물
KR20230022358A (ko) 발광 소자 및 발광 소자용 유기 금속 화합물
KR20230041848A (ko) 발광 소자