JP2023069175A - 化合物、硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物、及び硬化物 - Google Patents
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Abstract
【課題】エポキシ樹脂と反応させることで耐食性に優れる硬化物を得るための硬化剤として用いることができる化合物、硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物及びその硬化物を提供する。【解決手段】下記の一般式（Ａ）などで表される化合物、前記化合物を含む硬化剤組成物、前記硬化剤組成物を含有するエポキシ樹脂組成物及びその硬化物を提供する。JPEG2023069175000011.jpg21138（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して、ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基を表す。）【選択図】なし
Description
本発明は、エポキシ樹脂と反応させることで耐食性に優れる硬化物を得ることができる、特定の骨格構造を有する化合物、該化合物を含有する硬化剤組成物及びエポキシ樹脂組成物、並びに該化合物とエポキシ樹脂とを反応させて得られる硬化物に関する。
エポキシ樹脂は、耐水性、耐薬品性、及び耐食性といった各種特性に優れるため、接着剤、塗料、電気絶縁材料、土木建築材料等の用途に広く用いられている。エポキシ樹脂は通常、アミン化合物等の硬化剤と反応させ硬化させる方法により各種用途に用いられているが、これらが保存時や使用前に反応し硬化することを避けるため、エポキシ樹脂溶液と硬化剤溶液とを別々に調製し、各種用途に使用する直前に混合等を行い反応させる方法が用いられている。エポキシ樹脂を用いる各種分野においては、近年の環境負荷低減の観点から、エポキシ樹脂の溶媒として水を用いる水系エポキシ樹脂のニーズが高まっているが、より環境負荷を低減する観点から、硬化剤においても同様に、水に相溶性のある硬化剤や溶媒として水を用いる水系硬化剤のニーズが高まっている。
このような硬化剤として、例えば、特許文献１には、ポリアミンにアクリル酸メチルを反応させた変性アミンが開示されている。また、特許文献２には、水系エポキシ樹脂用の硬化剤として、スチレンとアミン化合物の反応によって得られるアミン化合物が開示されている。しかし、これらの変性アミンやアミン化合物は、水系溶媒中でのエポキシ樹脂との相溶性は良好であったが、得られる硬化物の耐食性が十分ではなかった。
従って、本発明が解決しようとする課題は、エポキシ樹脂と反応させることで耐食性に優れる硬化物を得るための硬化剤として用いることができる化合物を提供することにある。
そこで本発明者等は鋭意検討し、特定の骨格構造を有する化合物を、エポキシ樹脂と反応させると耐食性に優れる硬化物を得ることができることを見出し、本発明に至った。即ち、本発明は、下記の一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物である。
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して、ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基を表す。）
（式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ独立して、ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基を表す。）
本発明の化合物は、エポキシ樹脂用硬化剤として使用することができ、得られる硬化物は耐食性に優れる。
＜特定の骨格構造を有する化合物＞
一般式（Ａ）中のＲ１、Ｒ２はそれぞれ、分子内に２つの末端アミノ基を有するジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基であれば特に限定されない。
一般式（Ａ）中のＲ１、Ｒ２はそれぞれ、分子内に２つの末端アミノ基を有するジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基であれば特に限定されない。
このような基としては例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリオキシプロピレンジアミン等の脂肪族ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基、ビフェニレンジアミン、４，４－ジアミノジフェニルメタン、２，５－ナフチレンジアミン、２，６－ナフチレンジアミン等の芳香族ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基、メタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミンなどの芳香環含有脂肪族ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基、イソホロンジアミン、メンセンジアミン、メチレンビス（２－メチルシクロヘキシルアミン）、ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン等の脂環式ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミン、トリレン－２，４－ジアミン、トリレン－２，６－ジアミン、メシチレン－２，４－ジアミン、メシチレン－２，６－ジアミン、３，５－ジエチルトリレン－２，４－ジアミン、３，５－ジエチルトリレン－２，６－ジアミン等の単核ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基、及びこれらのエポキシ付加変性物、アミド化変性物、イソシアネート変性物、マンニッヒ化変性物等のジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基等が挙げられる。なお、Ｒ１、Ｒ２は、同一でもよく、Ｒ１、Ｒ２が異なるものであってもよいが、得られる硬化物の耐食性と、一般式（Ａ）で表される化合物の製造を容易にする観点からは、同一であることが好ましい。
本発明においては、本発明の化合物を硬化剤組成物として用いた場合に得られる硬化物の耐食性の観点から、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ、脂肪族ジアミン、芳香環含有脂肪族ジアミン、及び脂環式ジアミンからなる群から選ばれるジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基であることが好ましく、芳香環含有脂肪族ジアミン及び脂環式ジアミンからなる群から選ばれるジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基であることがより好ましく、炭素原子数６～１０の芳香環含有脂肪族ジアミン及び炭素原子数６～１０の脂環式ジアミンからなる群から選ばれるジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基であることが更により好ましく、メタキシリレンジアミン又は１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンから２つのアミノ基を除いた残基である、下記の式（Ａ－１）又は式（Ａ－２）で表される２価の基であることが特に好ましい。
一般式（Ｂ）中の、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ、分子内に２つの末端アミノ基を有するジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基であれば特に限定されない。
このような基としては例えば、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリオキシプロピレンジアミン等の脂肪族ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基、ビフェニレンジアミン、４，４－ジアミノジフェニルメタン、２，５－ナフチレンジアミン、２，６－ナフチレンジアミン等の芳香族ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基、メタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミンなどの芳香環含有脂肪族ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基、イソホロンジアミン、メンセンジアミン、メチレンビス（２－メチルシクロヘキシルアミン）、ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン等の脂環式ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基、メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミン、トリレン－２，４－ジアミン、トリレン－２，６－ジアミン、メシチレン－２，４－ジアミン、メシチレン－２，６－ジアミン、３，５－ジエチルトリレン－２，４－ジアミン、３，５－ジエチルトリレン－２，６－ジアミン等の単核ジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基、及びこれらのエポキシ付加変性物、アミド化変性物、イソシアネート変性物、マンニッヒ化変性物等のジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基等が挙げられる。なお、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５は、すべて同一でもよく、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５のいずれかが異なるものでもよく、すべて異なるものでもよいが、得られる硬化物の耐食性と、一般式（Ｂ）で表される化合物の製造を容易にする観点から、すべて同一であることが好ましい。
本発明においては、本発明の化合物を硬化剤組成物として用いた場合に得られる硬化物の耐食性の観点から、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が、脂肪族ジアミン、芳香環含有脂肪族ジアミン、及び脂環式ジアミンからなる群から選ばれるジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基であることが好ましく、芳香環含有脂肪族ジアミン及び脂環式ジアミンからなる群から選ばれるジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基であることがより好ましく、炭素原子数６～１０の芳香環含有脂肪族ジアミン及び炭素原子数６～１０の脂環式ジアミンからなる群から選ばれるジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基であることが更により好ましく、メタキシリレンジアミン又は１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンから２つのアミノ基を除いた残基である、下記の式（Ｂ－１）又は式（Ｂ－２）で表される２価の基であることが特に好ましい。
本発明においては、上述した、特定の骨格構造を有する一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物を用いることにより、エポキシ樹脂と反応させた際に耐食性に優れる硬化物を得ることができる。また、特定の骨格構造を有する一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物は、水に容易に溶解するため、後述する硬化剤組成物やエポキシ樹脂組成物の溶媒として水を用いた場合においても、溶液中でのエポキシ樹脂との反応性に優れ、耐食性に優れる硬化物を容易に製造できる。
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の製造方法は特に限定されず、例えば、分子内に２つの末端アミノ基を有するジアミン化合物と、ジ又はトリアクリレート化合物とを反応させる方法により製造することができる。より具体的に、一般式（Ａ）で表される化合物の製造方法としては、例えば、分子内に２つの末端アミノ基を有するジアミン化合物とＮ，Ｎ’ーメチレンビスアクリルアミドとを、室温～１８０℃で１０分～１２時間反応させる方法により製造することができる。また、一般式（Ｂ）で表される化合物の製造方法としては、例えば、分子内に２つの末端アミノ基を有するジアミン化合物と１，３，５－トリアクリロイルヘキサヒドロ－１，３，５－トリアジンとを、必要に応じて溶媒（水、メタノール、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ホルムアルデヒド、Ｎ－メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド等）や触媒の存在下で、室温～１８０℃で１０分～１２時間反応させる方法により製造することができる。
一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の製造に用いる分子内に２つの末端アミノ基を有するジアミン化合物としては、分子内に２つの末端アミノ基を有する脂肪族ジアミン、分子内に２つの末端アミノ基を有する芳香環含有脂肪族ジアミン、及び分子内に２つの末端アミノ基を有する脂環式ジアミンからなる群から選ばれる少なくとも１種のジアミン化合物が好ましく、分子内に２つの末端アミノ基を有する芳香環含有脂肪族ジアミン及び分子内に２つの末端アミノ基を有する脂環式ジアミンからなる群から選ばれる少なくとも１種のジアミン化合物がより好ましく、メタキシリレンジアミン又は１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンが特に好ましい。
上述した一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の製造において、用いるジアミン化合物とジ又はトリアクリレート化合物とのモル比率は特に限定されず、例えば、ジアミン化合物とジ又はトリアクリレート化合物とを１：０．０１～１：２のモル比で用いて製造することができ、１：０．０５～１：１のモル比で用いて製造することが好ましい。これらの中でも、ジアミン化合物とジアクリレート化合物を用いて一般式（Ａ）で表される化合物を製造する場合は、得られる硬化物の耐食性の観点から、ジアミン化合物とジアクリレート化合物とを１：０．０５～１：１のモル比で用いて製造することが好ましく、１：０．１～１：０．８のモル比で用いて製造することがより好ましい。また、ジアミン化合物とトリアクリレート化合物を用いて一般式（Ｂ）で表される化合物を製造する場合は、得られる硬化物の耐食性の観点から、ジアミン化合物とトリアクリレート化合物とを１：０．１～１：１のモル比で用いて製造することが好ましく、１：０．２～１：０．５のモル比で用いて製造することがより好ましい。本発明の化合物の製造方法において、用いるジアミン化合物とジ又はトリアクリレート化合物とのモル比率によっては、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物、未反応のジアミン化合物とジ又はトリアクリレート化合物以外にも、ジ又はトリアクリレート化合物中のアクリレート基の一部のみとジアミン化合物が反応した化合物、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の末端アミノ基とジ又はトリアクリレート化合物がさらに反応した化合物等が含まれる場合があるが、本発明においては、最終生成物中に一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物が含まれる方法であればよい。また、ジアミン化合物とジ又はトリアクリレート化合物を反応させた際の未反応のジアミン化合物は、後述するその他の硬化剤としても用いることもできる。
＜硬化剤組成物＞
本発明の硬化剤組成物は、上述した一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される少なくとも１種の化合物を含有する硬化剤組成物である。本発明の硬化剤組成物は、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物を含有することで、水との相溶性に優れ、エポキシ樹脂と反応させた際に耐食性に優れる硬化物を得ることができる。本発明の硬化剤組成物は、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される１種の化合物からなる硬化剤組成物であってもよく、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される２種以上の化合物からなる硬化剤組成物であってもよく、本発明の効果を損なわない範囲で、公知の溶剤、その他の硬化剤、硬化促進剤等を含み得る。本発明の硬化剤組成物中の、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される少なくとも１種の化合物の含有量は、目的に応じて適宜調整することができるが、例えば、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される少なくとも１種の化合物の含有量が、硬化剤組成物の全量に対して１０～１００質量％であってもよい。
本発明の硬化剤組成物は、上述した一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される少なくとも１種の化合物を含有する硬化剤組成物である。本発明の硬化剤組成物は、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物を含有することで、水との相溶性に優れ、エポキシ樹脂と反応させた際に耐食性に優れる硬化物を得ることができる。本発明の硬化剤組成物は、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される１種の化合物からなる硬化剤組成物であってもよく、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される２種以上の化合物からなる硬化剤組成物であってもよく、本発明の効果を損なわない範囲で、公知の溶剤、その他の硬化剤、硬化促進剤等を含み得る。本発明の硬化剤組成物中の、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される少なくとも１種の化合物の含有量は、目的に応じて適宜調整することができるが、例えば、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される少なくとも１種の化合物の含有量が、硬化剤組成物の全量に対して１０～１００質量％であってもよい。
本発明の硬化剤組成物が含み得る溶媒としては、例えば、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒、ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒、水等が挙げられる。本発明の硬化剤組成物が溶媒を含有する場合の溶媒の含有量としては、硬化剤組成物の取り扱い性及び分散安定性の観点から、硬化剤組成物の全量に対して１～８０質量％であることが好ましく、５～６０質量％であることがより好ましい。
本発明の硬化剤組成物が溶媒を含有する場合、硬化剤組成物及びこれを含むエポキシ樹脂組成物の環境負荷低減、並びに溶媒として水を含むエポキシ樹脂組成物の製造容易性等の観点から、溶媒として水を含有することが好ましく、溶媒として水のみを含有することがより好ましい。本発明においては、溶媒として水のみを含有する硬化剤組成物を用いることにより、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される少なくとも１種の化合物及びエポキシ樹脂が水に分散したエポキシ樹脂組成物を容易に製造することができる。本発明の硬化剤組成物が水を含有する場合の水の含有量としては、硬化剤組成物の取り扱い性及び分散安定性の観点から、硬化剤組成物の全量に対して１～８０質量％であることが好ましく、５～６０質量％であることがより好ましい。
本発明の硬化剤組成物が含み得るその他の硬化剤としては、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物以外の硬化剤であれば特に限定されず、例えば、分子内に１級アミノ基又は２級アミノ基を１個以上有するアミン系化合物（但し、一般式（Ａ）又は（Ｂ）で表される化合物を除く）等を用いることができる。このようなアミン系化合物としては、例えば、イソブチルアミン、ｎ－アミルアミン、イソアミルアミン、ｎ－ヘキシルアミン、ｎ－ヘプチルアミン、ｎ－オクチルアミン、ｎ－デシルアミン等の脂肪族モノアミン；ピリジン、ピロール等の芳香族モノアミン；エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ポリオキシプロピレンジアミン等の脂肪族ジアミン；ビフェニレンジアミン、４，４－ジアミノジフェニルメタン、２，５－ナフチレンジアミン、２，６－ナフチレンジアミン等の芳香族ジアミン；メタキシリレンジアミン、パラキシリレンジアミンなどの芳香環含有脂肪族ジアミン；イソホロンジアミン、メンセンジアミン、メチレンビス（２－メチルシクロヘキシルアミン）、ジアミノジシクロヘキシルメタン、１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン等の脂環式ジアミン；メタフェニレンジアミン、パラフェニレンジアミン、トリレン－２，４－ジアミン、トリレン－２，６－ジアミン、メシチレン－２，４－ジアミン、メシチレン－２，６－ジアミン、３，５－ジエチルトリレン－２，４－ジアミン、３，５－ジエチルトリレン－２，６－ジアミン等の単核ジアミン；あるいは、これらのエポキシ付加変性物、アミド化変性物、イソシアネート変性物、マンニッヒ化変性物等のジアミン化合物等が挙げられる。
本発明の硬化剤組成物がその他の硬化剤を含有する場合、硬化剤組成物をエポキシ樹脂と反応させた際に一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物とエポキシ樹脂とが反応することにより耐食性に優れる硬化物が得られることを阻害しない観点から、その他の硬化剤の含有量が、硬化剤組成物中の一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の含有量１００質量部に対して１～１００質量部であることが好ましく、１０～５０質量部であることがより好ましい。このとき、耐食性に優れる硬化物が得られる観点から、その他の硬化剤の含有量が、硬化剤組成物中の一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の活性水素当量数とその他の硬化剤の活性水素当量数との比が１：０．０１～１：１となる量であることが好ましく、１：０．１～１：０．５となる量であることがより好ましい。このとき、耐食性に優れる硬化物が得られる観点から、硬化剤組成物全量に対するその他の硬化剤の含有量は０．０１～３０質量％であることが好ましく、０．１～２０質量％であることがより好ましい。
本発明の硬化剤組成物が含み得る硬化促進剤としては、公知のエポキシ樹脂用の硬化促進剤であれば特に限定されず、例えば、トリメチルアミン、エチルジメチルアミン、プロピルジメチルアミン、Ｎ，Ｎ’－ジメチルピペラジン、ピリジン、ピコリン、１，８－ジアザビスシクロ（５，４，０）ウンデセン－１（ＤＢＵ）、ベンジルジメチルアミン、２－（ジメチルアミノメチル）フェノール、２，４，６－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール等の３級アミン化合物；ブチルフェノール、フェノールノボラック、ｏ－クレゾールノボラック、ｐ－クレゾールノボラック、ｔ－ブチルフェノールノボラック、ジシクロペンタジエンクレゾール等のフェノール系化合物；ｐ－トルエンスルホン酸、チオシアン酸の１－アミノピロリジン塩、サリチル酸、チオ尿素等が挙げられる。本発明の硬化剤組成物が硬化促進剤を含む場合、硬化剤組成物の安定性と得られる硬化物の耐食性の観点からは、硬化促進剤の含有量が、硬化剤組成物中の一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の含有量１００質量部に対して０．１～２０質量部であることが好ましく、１～１０質量部であることがより好ましい。このとき、硬化剤組成物の取り扱い性及び安定性の観点から、硬化剤組成物全量に対する硬化促進剤の含有量は０．０１～１０質量％であることが好ましく、０．１～５質量％であることがより好ましい。
＜エポキシ樹脂組成物＞
本発明のエポキシ樹脂組成物は、前述した硬化剤組成物と、エポキシ樹脂と、を含有するエポキシ樹脂組成物である。本発明のエポキシ樹脂組成物に用いることができるエポキシ樹脂としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ピロカテコール、フロログルクシノール等の単核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；ジヒドロキシナフタレン、ビフェノール、メチレンビスフェノール（ビスフェノールＦ）、メチレンビス（オルトクレゾール）、エチリデンビスフェノール、イソプロピリデンビスフェノール（ビスフェノールＡ）、イソプロピリデンビス（オルトクレゾール）、テトラブロモビスフェノールＡ、１，３－ビス（４－ヒドロキシクミルベンゼン）、１，４－ビス（４－ヒドロキシクミルベンゼン）、１，１，３－トリス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，２，２－テトラ（４－ヒドロキシフェニル）エタン、チオビスフェノール、スルホビスフェノール、オキシビスフェノール、フェノールノボラック、オルソクレゾールノボラック、エチルフェノールノボラック、ブチルフェノールノボラック、オクチルフェノールノボラック、レゾルシンノボラック、テルペンフェノール等の多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリグリコール、チオジグリコール、ジシクロペンタジエンジメタノール、２，２－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシルプロパン（水素化ビスフェノールＡ）、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ビスフェノールＡ－アルキレンオキシド付加物などの多価アルコール類のポリグリシジルエーテル；マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、コハク酸、グルタル酸、スベリン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、トリマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸等の脂肪族、芳香族又は脂環族多塩基酸のグリシジルエステル類及びグリシジルメタクリレートの単独重合体又は共重合体；Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン、ビス（４－（Ｎ－メチル－Ｎ－グリシジルアミノ）フェニル）メタン、ジグリシジルオルトトルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２，３－エポキシプロピル）－４－（２，３－エポキシプロポキシ）－２－メチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２，３－エポキシプロピル）－４－（２，３－エポキシプロポキシ）アニリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２，３－エポキシプロピル）－４，４’－ジアミノジフェニルメタン等のグリシジルアミノ基を有するエポキシ化合物；ビニルシクロヘキセンジエポキシド、ジシクロペンタンジエンジエポキサイド、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート等の環状オレフィン化合物のエポキシ化物；エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン－ブタジエン共重合物等のエポキシ化共役ジエン重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環化合物が挙げられる。これらの中でも、得られる硬化物の耐食性の観点から、エポキシ樹脂として多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物、多価アルコール類のポリグリシジルエーテルを含有することが好ましく、ビスフェノール型エポキシ樹脂を含有することがより好ましい。本発明においては、エポキシ樹脂として１種のエポキシ樹脂を用いてもよく、２種以上のエポキシ樹脂を用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、前述した硬化剤組成物と、エポキシ樹脂と、を含有するエポキシ樹脂組成物である。本発明のエポキシ樹脂組成物に用いることができるエポキシ樹脂としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ピロカテコール、フロログルクシノール等の単核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；ジヒドロキシナフタレン、ビフェノール、メチレンビスフェノール（ビスフェノールＦ）、メチレンビス（オルトクレゾール）、エチリデンビスフェノール、イソプロピリデンビスフェノール（ビスフェノールＡ）、イソプロピリデンビス（オルトクレゾール）、テトラブロモビスフェノールＡ、１，３－ビス（４－ヒドロキシクミルベンゼン）、１，４－ビス（４－ヒドロキシクミルベンゼン）、１，１，３－トリス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、１，１，２，２－テトラ（４－ヒドロキシフェニル）エタン、チオビスフェノール、スルホビスフェノール、オキシビスフェノール、フェノールノボラック、オルソクレゾールノボラック、エチルフェノールノボラック、ブチルフェノールノボラック、オクチルフェノールノボラック、レゾルシンノボラック、テルペンフェノール等の多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物；エチレングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ポリグリコール、チオジグリコール、ジシクロペンタジエンジメタノール、２，２－ビス（４－ヒドロキシシクロヘキシルプロパン（水素化ビスフェノールＡ）、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビトール、ビスフェノールＡ－アルキレンオキシド付加物などの多価アルコール類のポリグリシジルエーテル；マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、コハク酸、グルタル酸、スベリン酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ダイマー酸、トリマー酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、エンドメチレンテトラヒドロフタル酸等の脂肪族、芳香族又は脂環族多塩基酸のグリシジルエステル類及びグリシジルメタクリレートの単独重合体又は共重合体；Ｎ，Ｎ－ジグリシジルアニリン、ビス（４－（Ｎ－メチル－Ｎ－グリシジルアミノ）フェニル）メタン、ジグリシジルオルトトルイジン、Ｎ，Ｎ－ビス（２，３－エポキシプロピル）－４－（２，３－エポキシプロポキシ）－２－メチルアニリン、Ｎ，Ｎ－ビス（２，３－エポキシプロピル）－４－（２，３－エポキシプロポキシ）アニリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラ（２，３－エポキシプロピル）－４，４’－ジアミノジフェニルメタン等のグリシジルアミノ基を有するエポキシ化合物；ビニルシクロヘキセンジエポキシド、ジシクロペンタンジエンジエポキサイド、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル－６－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、ビス（３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルメチル）アジペート等の環状オレフィン化合物のエポキシ化物；エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化スチレン－ブタジエン共重合物等のエポキシ化共役ジエン重合体、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環化合物が挙げられる。これらの中でも、得られる硬化物の耐食性の観点から、エポキシ樹脂として多核多価フェノール化合物のポリグリシジルエーテル化合物、多価アルコール類のポリグリシジルエーテルを含有することが好ましく、ビスフェノール型エポキシ樹脂を含有することがより好ましい。本発明においては、エポキシ樹脂として１種のエポキシ樹脂を用いてもよく、２種以上のエポキシ樹脂を用いてもよい。
本発明のエポキシ樹脂組成物における、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の含有量は特に限定されず、目的に応じて調整することができるが、例えば、耐食性に優れる硬化物が得られる観点からは、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の含有量が、エポキシ樹脂組成物全量に対して０．１～３０質量％であることが好ましく、０．５～２０質量％であることがより好ましく、１．０～１０質量％であることが更により好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物における、エポキシ樹脂の含有量は特に限定されず、目的に応じて調整することができるが、例えば、耐食性に優れる硬化物が得られる観点からは、エポキシ樹脂の含有量がエポキシ樹脂組成物全量に対して１０～９０質量％であることが好ましく、２０～８０質量％であることが好ましく、３０～７０質量％であることがより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物における、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物とエポキシ樹脂の含有量とエポキシ樹脂の含有量の比は特に限定されず、目的に応じて調整することができるが、耐食性に優れる硬化物が得られる観点からは、エポキシ樹脂組成物中のエポキシ樹脂のエポキシ当量数に対する、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物の活性水素当量数の比が０．４～２．０となる量であることが好ましく、０．５～１．５となる量であることがより好ましく、０．６～１．２となる量であることがさらに好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、公知の溶剤を含み得る。本発明のエポキシ樹脂組成物が含み得る溶媒としては、例えば、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒、ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒、水等が挙げられる。本発明のエポキシ樹脂組成物が溶媒を含有する場合の溶媒の含有量としては、取り扱い性及び分散安定性の観点から、エポキシ樹脂組成物の全量に対して１０～８０質量％であることが好ましく、２０～６０質量％であることがより好ましい。本発明のエポキシ樹脂組成物が溶媒を含有する場合、環境負荷低減及び製造容易性等の観点から、溶媒として水を含有することが好ましく、溶媒として水のみを含有することがより好ましい。本発明のエポキシ樹脂組成物が水を含有する場合の水の含有量としては、エポキシ樹脂組成物の取り扱い性及び分散安定性の観点から、エポキシ樹脂組成物の全量に対して１０～８０質量％であることが好ましく、２０～６０質量％であることがより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂が用いられる各種用途に用いることができ、例えば、接着剤、塗料、電気絶縁材料、土木建築材料等として用いることができる。これらの中でも、硬化させて得られる硬化物が耐食性に優れる観点からは、自動車、鉄道などの車両、建築物、船舶、電気機械などの用途向けの塗料として用いることが好ましい。このとき、硬化させて得られる硬化物が耐食性に優れる観点から、鉄板、亜鉛板、冷間圧延鋼板、熱間圧延鋼板、溶融亜鉛メッキ鋼板、電気亜鉛メッキ鋼板、溶融合金化亜鉛メッキ鋼板、アルミニウムメッキ鋼板、アルミ－亜鉛合金メッキ鋼板、スズ－亜鉛合金メッキ鋼板、亜鉛－ニッケル合金メッキ鋼板、ステンレス鋼板、アルミニウム板、アルミニウム合金板、銅板、チタン板、マグネシウム板等の金属板用の塗料として用いることが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物を塗料として用いる場合、目的に応じて諸特性を向上させるために、溶媒や公知の添加剤を含有してもよい。そのような添加剤としては、例えば、防錆剤、顔料、無機充填剤、湿潤剤、分散剤、消泡剤、可塑剤、粘性調整剤、増粘剤、レベリング剤、垂れ防止剤、ｐＨ調整剤、架橋剤、安定剤、防力ビ剤、防腐剤、凍結防止剤、成膜助剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、フラッシュラスト防止剤、カップリング剤、キレート剤、濡れ性向上剤等が挙げられる。
溶媒としては、例えば、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒、ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒、水等が挙げられる。溶媒を含有する場合、環境負荷低減の観点から、溶媒として水を含有することが好ましく、溶媒として水のみを含有することがより好ましい。このとき、水の含有量としては、塗料の分散安定性及び硬化物の製造効率の観点からは、塗料全量に対して１０～８０質量％であることが好ましく、２０～６０質量％であることがより好ましく、２５～５０質量％であることが更により好ましい。本発明においては、硬化剤として一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物を用いるため、上記のように溶媒として水のみを含有する場合においても、良好な分散安定性を示すことができる。
防錆剤としては、例えば、亜鉛粉末、鱗片状亜鉛粉末、亜鉛合金粉末、リン酸亜鉛系化合物、リン酸カルシウム系化合物、リン酸アルミニウム系化合物、リン酸マグネシウム系化合物、亜リン酸亜鉛系化合物、亜リン酸カルシウム系化合物、亜リン酸アルミニウム系化合物、亜リン酸ストロンチウム系化合物、トリポリリン酸アルミニウム系化合物、モリブデン酸塩系化合物、シアナミド亜鉛系化合物、ホウ酸塩化合物、ニトロ化合物、複合酸化物が挙げられる。これらの中でも防錆能が高いという観点から、亜鉛粉末、鱗片状亜鉛粉末、亜鉛合金粉末、リン酸亜鉛系化合物等の亜鉛系防錆剤が好ましい。防錆剤の含有量は、目的に応じて適宜調整することができるが、例えば、エポキシ樹脂組成物全量に対して、０．０１～５０質量部とすることができ、０．１～４０質量部であることが好ましく、１～３０質量部であることがより好ましい。
顔料としては、例えば、カーボンブラック、カーボンブラックをエポキシ樹脂で被覆したもの、黒鉛化カーボンブラック、黒鉛、活性炭、炭素繊維、カーボンナノチューブ、カーボンマイクロコイル、カーボンナノホーン、カーボンエアロゲル、フラーレン、アニリンブラック、ピグメントブラック７、チタンブラック、ラクタムブラック及びペリレンブラック、酸化クロム緑、ミロリブルー、コバルト緑、コバルト青、マンガン系、フェロシアン化物、リン酸塩群青、紺青、ウルトラマリン、セルリアンブルー、ピリジアン、エメラルドグリーン、硫酸鉛、黄色鉛、亜鉛黄、べんがら（赤色酸化鉄（ＩＩＩ））、カドミウム赤、アンバー、レーキ顔料、硫酸バリウム、炭酸カルシウム、含水珪酸マグネシウム（タルク）、炭酸マグネシウム、硫酸カルシウム、珪藻土、マイカ、シリカ等の有機又は無機顔料が挙げられる。顔料の含有量は、目的に応じて適宜調整することができるが、例えば、エポキシ樹脂組成物全量に対して、０．１～６０質量部とすることができ、１～５０質量部であることが好ましく、５～５０質量部であることがより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物を塗料として用いる場合、本発明の硬化剤組成物、エポキシ樹脂、及び任意で使用される添加剤を含む組成物をそのまま用いてもよいが、作業性を向上させるために、さらに水や溶剤等で希釈して用いてもよい。希釈して用いる場合は、環境に配慮する観点から、水で希釈して用いることが好ましい。なお、塗料に使用される添加剤には、水に長期触れさせておくと分解するものや、水素ガスが発生するものがあるため、水を含んだ系でこれらの添加剤を使用する場合は、使用直前にエポキシ樹脂組成物等に添加することが望ましい。本発明の硬化剤組成物が実質的に水を含んでいない場合、硬化剤組成物中に上記添加剤をあらかじめ添加して保存することができるため好ましい。添加剤を含む硬化剤組成物をあらかじめ準備できることは、塗料製造時及び使用時の計量の簡便さから作業性が良好となる。
本発明のエポキシ樹脂組成物を塗料として使用する場合の塗装手段としては、特に限定されず、既知の塗装手段、例えば、スプレー塗装、ローラー塗装、刷毛塗装、コテ塗装、ヘラ塗装等が利用できる。また、上記防食塗料から形成される乾燥膜厚は、特に制限されるものではなく、目的に応じて適宜調整することができるが、例えば、１～１０００μｍの乾燥膜厚とすることができる。
本発明のエポキシ樹脂組成物の製造方法としては、前述した硬化剤組成物とエポキシ樹脂とを、適切なタイミングで公知の方法により一括又は複数回に分けて混合する方法を用いることができ、特に制限されない。本発明のエポキシ樹脂組成物は、エポキシ樹脂と一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物とを反応させ硬化させる方法により各種用途に用いられるが、保存時や使用前にエポキシ樹脂と一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物とが事前に反応し硬化することを避けるため、エポキシ樹脂又はエポキシ樹脂溶液と硬化剤組成物とを別々に準備し、各種用途に使用する直前にこれらを混合することでエポキシ樹脂組成物を調製し、各種用途に用いることが好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物の製造に用いることができるエポキシ樹脂溶液としては、エポキシ樹脂が水や溶剤に分散したものや、水中に乳化したもの等を用いることができる。溶剤としては、例えば、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒、ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒等が挙げられる。本発明においては、保存時及び作業時の安全性並びに環境に配慮する観点から、エポキシ樹脂が水に分散したもの、又は水中に乳化したものを用いることが好ましい。エポキシ樹脂を水に分散又は乳化する方法としては、例えば、エポキシ樹脂を水に添加し、必要に応じてさらに界面活性剤を添加して、ディスパー、ホモミキサー等を用いて公知の方法で分散又は乳化する方法等が挙げられる。
エポキシ樹脂を水に分散又は乳化する際に用いることができる界面活性剤としては特に限定されず、例えば、公知のアニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、及び両性界面活性剤等を用いることができる。アニオン性界面活性剤としては、例えば、ナトリウムドデシルサルフェート、カリウムドデシルサルフェート、アンモニウムドデシルサルフェート等のアルキルサルフェート類、ナトリウムドデシルポリグリコールエーテルサルフェート及びアンモニウムポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート等のポリオキシエチレンエーテルサルフェート類；ナトリウムスルホリシノレート、スルホン化パラフィンのアルカリ金属塩、スルホン化パラフィンのアンモニウム塩等のアルキルスルホン酸塩類；ナトリウムラウレート、トリエタノールアミンオレート、トリエタノールアミンアビエテート等の脂肪酸塩類；ナトリウムベンゼンスルホネート、アルカリフェノールヒドロキシエチレンのアルカリ金属サルフェート等のアルキルアリールスルホネート類；、高アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルサルフェート塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールサルフェート塩、ポリオキシエチレンエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸塩、Ｎ－アシルアミノ酸塩、及びＮ－アシルメチルタウリン塩等が挙げられる。
ノニオン性界面活性剤としては、例えば、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノオレート等の多価アルコールの脂肪酸部分エステル類、ポリオキシエチレングリコール脂肪酸エステル類、ポリグリセリン脂肪酸エステル類；炭素数１～１８のアルコールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド付加物、アルキルフェノールのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド付加物、アルキレングリコール及び／又はアルキレンジアミンのエチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。このとき、炭素数１～１８のアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、２－ブタノール、第３ブタノール、アミルアルコール、イソアミルアルコール、第３アミルアルコール、ヘキサノール、オクタノール、デカンアルコール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、パルミチルアルコール、及びステアリルアルコール等が挙げられる。また、アルキルフェノールとしては、例えば、フェノール、メチルフェノール、２，４－ジ第３ブチルフェノール、２，５－ジ第３ブチルフェノール、３，５－ジ第３ブチルフェノール、４－（１，３－テトラメチルブチル）フェノール、４－イソオクチルフェノール、４－ノニルフェノール、４－第３オクチルフェノール、４－ドデシルフェノール、２－（３，５－ジメチルヘプチル）フェノール、４－（３，５－ジメチルヘプチル）フェノール、ナフトール、ビスフェノールＡ、及びビスフェノールＦ等が挙げられる。また、アルキレングリコールとしては、例えば、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，５－ペンタンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、２，４－ジエチル－１，５－ペンタンジオール、及び１，６－ヘキサンジオール等が挙げられる。また、アルキレンジアミンとしては、例えば先に説明したアルキレングリコールのアルコール性水酸基がアミノ基に置換された化合物等が挙げられる。また、エチレンオキサイド及びプロピレンオキサイド付加物としては、ランダム付加物とブロック付加物のいずれも使用することができる。
カチオン性界面活性剤としては、例えば、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド、ラウリルベンジルジメチルアンモニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド等の第４級アンモニウム塩類、アルキルピリジニウムブロマイド等のピリジニウム塩類、イミダゾリニウムラウレート等のイミダゾリウム塩類等が挙げられる。
両性界面活性剤としては、例えば、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチル酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酸ベタイン、２－アルキル－Ｎ－カルボキシメチル－Ｎ－ヒドロキシメチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタイン、ヒドロキシプロピルリン酸の金属塩等のベタイン型両性界面活性剤、β－ラウリルアミノプロピオン酸の金属塩等のアミノ酸型両性界面活性剤、硫酸エステル型両性界面活性剤及びスルホン酸型両性界面活性剤等が挙げられる。
本発明のエポキシ樹脂組成物の製造にエポキシ樹脂溶液を用いる場合の、エポキシ樹脂溶液におけるエポキシ樹脂の含有量は、目的に応じて調整することができるが、耐水性や基材との密着性に優れる硬化物が効率的に得られる観点からは、エポキシ樹脂の含有量が、エポキシ樹脂溶液の全質量に対して２０～８０質量％であることが好ましく、３０～７０質量％であることがより好ましい。これらの中でも、エポキシ樹脂組成物の製造時及び使用時の環境負荷低減の観点からは、エポキシ樹脂溶液として水の含有量が２０～８０質量％であるエポキシ樹脂溶液を用いることが好ましく、水の含有量が３０～７０質量％であるエポキシ樹脂溶液を用いることがより好ましい。
本発明のエポキシ樹脂組成物の製造に用いることができるエポキシ樹脂溶液としては、公知の方法により製造したものを用いても、市販品を用いてもよい。このうち、市販のエポキシ樹脂が水や溶媒に分散したエポキシ樹脂溶液又は水中に乳化したエポキシ樹脂溶液としては、例えば、三菱ケミカル株式会社製のｊＥＲ（登録商標）シリーズ Ｗ２８０１、Ｗ２８２１Ｒ７０、Ｗ３４３５Ｒ６７、Ｗ８７３５Ｒ７０、Ｗ１１５５Ｒ５５、Ｗ５６５４Ｒ４５、株式会社ＡＤＥＫＡ製のアデカレジン（登録商標） ＥＭ－１０１－５０、ＤＩＣ株式会社製のＥＰＩＣＬＯＮ（登録商標） ＥＸＡ－８６１０、Ｈｕｎｔｓｍａｎ社製のＡｒａｌｄｉｔｅ（登録商標）シリーズ ＰＺ ３９０１、ＰＺ ３９２１、ＰＺ ３９６１－１、Ｏｌｉｎ社製のＤＥＲ ９１５、ＤＥＲ９１７、Ｈｅｘｉｏｎ社製のＥＰＩＲＥＺシリーズ Ｒｅｓｉｎ ３５２０－ＷＹ－５５、Ｒｅｓｉｎ ６５２０－ＷＨ－５３等が挙げられる。
＜硬化物＞
本発明の硬化物は、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物とエポキシ樹脂とを反応させて得られる硬化物である。本発明においては、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物とエポキシ樹脂とは、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物中のアミノ基とエポキシ樹脂中のエポキシ基とが反応することにより、硬化物となる。本発明において、硬化物の製造方法は特に限定されず、公知の方法により化合物とエポキシ樹脂とを混合し、常温又は加熱環境下で１分～１０時間反応させる方法等を用いることができ、必要に応じてさらに常温又は加熱環境下で１分～１２０時間乾燥させてもよい。本発明により得られる硬化物は、特定の骨格構造を有する一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物とエポキシ樹脂とが反応して得られる硬化物であるため、耐食性に優れる。本発明の硬化物は、エポキシ樹脂が用いられる各種用途に用いることができるが、例えば、塗料、電気絶縁材料、土木建築材料用の塗膜等として用いることができる。このとき、耐食性に優れる観点から、鉄板、亜鉛板、冷間圧延鋼板、熱間圧延鋼板、溶融亜鉛メッキ鋼板、電気亜鉛メッキ鋼板、溶融合金化亜鉛メッキ鋼板、アルミニウムメッキ鋼板、アルミ－亜鉛合金メッキ鋼板、スズ－亜鉛合金メッキ鋼板、亜鉛－ニッケル合金メッキ鋼板、ステンレス鋼板、アルミニウム板、アルミニウム合金板、銅板、チタン板、マグネシウム板等の金属板用の塗膜として用いることが好ましい。
本発明の硬化物は、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物とエポキシ樹脂とを反応させて得られる硬化物である。本発明においては、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物とエポキシ樹脂とは、一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物中のアミノ基とエポキシ樹脂中のエポキシ基とが反応することにより、硬化物となる。本発明において、硬化物の製造方法は特に限定されず、公知の方法により化合物とエポキシ樹脂とを混合し、常温又は加熱環境下で１分～１０時間反応させる方法等を用いることができ、必要に応じてさらに常温又は加熱環境下で１分～１２０時間乾燥させてもよい。本発明により得られる硬化物は、特定の骨格構造を有する一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物とエポキシ樹脂とが反応して得られる硬化物であるため、耐食性に優れる。本発明の硬化物は、エポキシ樹脂が用いられる各種用途に用いることができるが、例えば、塗料、電気絶縁材料、土木建築材料用の塗膜等として用いることができる。このとき、耐食性に優れる観点から、鉄板、亜鉛板、冷間圧延鋼板、熱間圧延鋼板、溶融亜鉛メッキ鋼板、電気亜鉛メッキ鋼板、溶融合金化亜鉛メッキ鋼板、アルミニウムメッキ鋼板、アルミ－亜鉛合金メッキ鋼板、スズ－亜鉛合金メッキ鋼板、亜鉛－ニッケル合金メッキ鋼板、ステンレス鋼板、アルミニウム板、アルミニウム合金板、銅板、チタン板、マグネシウム板等の金属板用の塗膜として用いることが好ましい。
以下本発明を実施例により、具体的に説明する。尚、以下の実施例等において％は特に記載が無い限り質量基準である。
＜実施例１＞
０．５Ｌガラスフラスコに、メタノール３０ｍｌとメタキシリレンジアミン８８．４ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加熱し、さらにメタノール１８６ｍｌとＮ，Ｎ’－メチレンビスアクリルアミド１０ｇ（０．０６５ｍｍｏｌ）とを加えた後、５０℃で１時間反応させた。その後、常温でトルエンとｎ－ヘキサンの混合溶媒により洗浄することで、未反応のメタキシリレンジアミンを除去した。その後５０℃で減圧することによりメタノールを除去することで、硬化剤組成物１を得た。硬化剤組成物１は、ＧＣ及び１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）による解析の結果、一般式（Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ式（Ａ－１）で表される基（メタキシリレンジアミンから２つのアミノ基を除いた残基）である化合物Ａ１からなる、薄黄色透明の高粘度液体状の硬化剤組成物であった。ＧＣの測定条件及び化合物Ａ１に対応する１Ｈ－ＮＭＲの分析結果を以下に示す。
０．５Ｌガラスフラスコに、メタノール３０ｍｌとメタキシリレンジアミン８８．４ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加熱し、さらにメタノール１８６ｍｌとＮ，Ｎ’－メチレンビスアクリルアミド１０ｇ（０．０６５ｍｍｏｌ）とを加えた後、５０℃で１時間反応させた。その後、常温でトルエンとｎ－ヘキサンの混合溶媒により洗浄することで、未反応のメタキシリレンジアミンを除去した。その後５０℃で減圧することによりメタノールを除去することで、硬化剤組成物１を得た。硬化剤組成物１は、ＧＣ及び１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）による解析の結果、一般式（Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ式（Ａ－１）で表される基（メタキシリレンジアミンから２つのアミノ基を除いた残基）である化合物Ａ１からなる、薄黄色透明の高粘度液体状の硬化剤組成物であった。ＧＣの測定条件及び化合物Ａ１に対応する１Ｈ－ＮＭＲの分析結果を以下に示す。
（ＧＣ測定条件）
測定装置：株式会社島津製作所製 ＧＣ－２０１４
カラム : アジレント・テクノロジー株式会社製 ＨＰ－１ １５ｍ、０．２５ｍｍ、０．２５μｍ
測定サンプル：化合物Ａ１ １０ｗｔ％クロロホルム溶液
標準サンプル：メタキシレンジアミン １０ｗｔ％クロロホルム溶液
注入量 : １μＬ
注入法 : スプリット ８０：１
注入口温度 : ３２０℃
オーブン : ４０℃～３２０℃ 昇温１０℃／分
キャリアガス : ヘリウム
検出器 : ＦＩＤ、３２０℃
制御モード：線速度 ４２．０ｃｍ／秒
圧力：４０．５ｋＰａ
全流量：１９１．５ｍＬ／分
カラム流量：２．３３ｍＬ／分
パージ流量：３．０ｍＬ／分
測定装置：株式会社島津製作所製 ＧＣ－２０１４
カラム : アジレント・テクノロジー株式会社製 ＨＰ－１ １５ｍ、０．２５ｍｍ、０．２５μｍ
測定サンプル：化合物Ａ１ １０ｗｔ％クロロホルム溶液
標準サンプル：メタキシレンジアミン １０ｗｔ％クロロホルム溶液
注入量 : １μＬ
注入法 : スプリット ８０：１
注入口温度 : ３２０℃
オーブン : ４０℃～３２０℃ 昇温１０℃／分
キャリアガス : ヘリウム
検出器 : ＦＩＤ、３２０℃
制御モード：線速度 ４２．０ｃｍ／秒
圧力：４０．５ｋＰａ
全流量：１９１．５ｍＬ／分
カラム流量：２．３３ｍＬ／分
パージ流量：３．０ｍＬ／分
（１Ｈ－ＮＭＲによる分析結果）
７．３０－７．２０ｐｐｍ（８Ｈ，ｍ）、４．５４ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）、３．７６ｐｐｍ（４Ｈ，ｓ）、３．７２ｐｐｍ（４Ｈ，ｓ）、２．８０ｐｐｍ（４Ｈ，ｔ）、２．３４ｐｐｍ（４Ｈ，ｔ）
７．３０－７．２０ｐｐｍ（８Ｈ，ｍ）、４．５４ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ）、３．７６ｐｐｍ（４Ｈ，ｓ）、３．７２ｐｐｍ（４Ｈ，ｓ）、２．８０ｐｐｍ（４Ｈ，ｔ）、２．３４ｐｐｍ（４Ｈ，ｔ）
＜実施例２＞
０．５Ｌガラスフラスコに、メタノール３０ｍｌとメタキシリレンジアミン１４．０ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加熱し、さらにメタノール１２０ｍｌとＮ，Ｎ’－メチレンビスアクリルアミド７．９ｇ（０．０５１ｍｍｏｌ）とを加えた後、５０℃で３時間反応させた。その後６０℃で減圧することによりメタノールを除去することで、硬化剤組成物２を得た。硬化剤組成物２は、実施例１と同様の方法でのＧＣ及び１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）による解析の結果、一般式（Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ式（Ａ－１）で表される基（メタキシリレンジアミンから２つのアミノ基を除いた残基）である化合物Ａ１を８１．０質量％、メタキシリレンジアミンを１９．０質量％含有する、薄黄色透明の高粘度液体状の硬化剤組成物であった。
０．５Ｌガラスフラスコに、メタノール３０ｍｌとメタキシリレンジアミン１４．０ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加熱し、さらにメタノール１２０ｍｌとＮ，Ｎ’－メチレンビスアクリルアミド７．９ｇ（０．０５１ｍｍｏｌ）とを加えた後、５０℃で３時間反応させた。その後６０℃で減圧することによりメタノールを除去することで、硬化剤組成物２を得た。硬化剤組成物２は、実施例１と同様の方法でのＧＣ及び１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）による解析の結果、一般式（Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ式（Ａ－１）で表される基（メタキシリレンジアミンから２つのアミノ基を除いた残基）である化合物Ａ１を８１．０質量％、メタキシリレンジアミンを１９．０質量％含有する、薄黄色透明の高粘度液体状の硬化剤組成物であった。
＜実施例３＞
０．５Ｌガラスフラスコに、メタノール３０ｍｌとメタキシリレンジアミン１３．６ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加熱し、さらにメタノール１４０ｍｌとＮ，Ｎ’－メチレンビスアクリルアミド１１．６ｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）とを加えた後、５０℃で５時間反応させた。その後６０℃で減圧することによりメタノールを除去することで、硬化剤組成物３を得た。硬化剤組成物３は、実施例１と同様の方法でのＧＣ及び１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）による解析の結果、一般式（Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ式（Ａ－１）で表される基（メタキシリレンジアミンから２つのアミノ基を除いた残基）である化合物Ａ１を９３．３質量％、メタキシリレンジアミンを６．７質量％含有する、薄黄色透明の高粘度液体状の硬化剤組成物であった。
０．５Ｌガラスフラスコに、メタノール３０ｍｌとメタキシリレンジアミン１３．６ｇ（０．１０ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加熱し、さらにメタノール１４０ｍｌとＮ，Ｎ’－メチレンビスアクリルアミド１１．６ｇ（０．０７５ｍｍｏｌ）とを加えた後、５０℃で５時間反応させた。その後６０℃で減圧することによりメタノールを除去することで、硬化剤組成物３を得た。硬化剤組成物３は、実施例１と同様の方法でのＧＣ及び１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）による解析の結果、一般式（Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ式（Ａ－１）で表される基（メタキシリレンジアミンから２つのアミノ基を除いた残基）である化合物Ａ１を９３．３質量％、メタキシリレンジアミンを６．７質量％含有する、薄黄色透明の高粘度液体状の硬化剤組成物であった。
＜実施例４＞
０．５Ｌガラスフラスコに、メタノール５０ｍｌとメタキシリレンジアミン１６．３ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加熱し、さらにクロロホルム６０ｍｌと１，３，５－トリアクリロイルヘキサヒドロ－１，３，５－トリアジン９．９６ｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）とを加えた後、５０℃で１時間反応させた。その後６０℃で減圧することによりクロロホルムを除去することで、硬化剤組成物４を得た。硬化剤組成物４は、ＧＣ及び１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）による解析の結果、一般式（Ｂ）において、Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ式（Ｂ－１）で表される基（メタキシリレンジアミンから２つのアミノ基を除いた残基）である化合物Ｂ１を８５．７質量％、メタキシリレンジアミンを１４．３質量％含有する、薄黄色透明の高粘度液体状の硬化剤組成物であった。ＧＣの測定条件及び化合物Ｂ１に対応する１Ｈ－ＮＭＲの分析結果を以下に示す。
０．５Ｌガラスフラスコに、メタノール５０ｍｌとメタキシリレンジアミン１６．３ｇ（０．１２ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加熱し、さらにクロロホルム６０ｍｌと１，３，５－トリアクリロイルヘキサヒドロ－１，３，５－トリアジン９．９６ｇ（０．０４０ｍｍｏｌ）とを加えた後、５０℃で１時間反応させた。その後６０℃で減圧することによりクロロホルムを除去することで、硬化剤組成物４を得た。硬化剤組成物４は、ＧＣ及び１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）による解析の結果、一般式（Ｂ）において、Ｒ１～Ｒ３がそれぞれ式（Ｂ－１）で表される基（メタキシリレンジアミンから２つのアミノ基を除いた残基）である化合物Ｂ１を８５．７質量％、メタキシリレンジアミンを１４．３質量％含有する、薄黄色透明の高粘度液体状の硬化剤組成物であった。ＧＣの測定条件及び化合物Ｂ１に対応する１Ｈ－ＮＭＲの分析結果を以下に示す。
（ＧＣ測定条件）
測定装置：株式会社島津製作所製 ＧＣ－２０１４
カラム : アジレント・テクノロジー株式会社製 ＨＰ－１ １５ｍ、０．２５ｍｍ、０．２５μｍ
測定サンプル：化合物Ｂ１ １０ｗｔ％クロロホルム溶液
標準サンプル：メタキシレンジアミン １０ｗｔ％クロロホルム溶液
注入量 : １μＬ
注入法 : スプリット ８０：１
注入口温度 : ３２０℃
オーブン : ４０℃～３２０℃ 昇温１０℃／分
キャリアガス : ヘリウム
検出器 : ＦＩＤ、３２０℃
制御モード：線速度 ４２．０ｃｍ／秒
圧力：４０．５ｋＰａ
全流量：１９１．５ｍＬ／分
カラム流量：２．３３ｍＬ／分
パージ流量：３．０ｍＬ／分
測定装置：株式会社島津製作所製 ＧＣ－２０１４
カラム : アジレント・テクノロジー株式会社製 ＨＰ－１ １５ｍ、０．２５ｍｍ、０．２５μｍ
測定サンプル：化合物Ｂ１ １０ｗｔ％クロロホルム溶液
標準サンプル：メタキシレンジアミン １０ｗｔ％クロロホルム溶液
注入量 : １μＬ
注入法 : スプリット ８０：１
注入口温度 : ３２０℃
オーブン : ４０℃～３２０℃ 昇温１０℃／分
キャリアガス : ヘリウム
検出器 : ＦＩＤ、３２０℃
制御モード：線速度 ４２．０ｃｍ／秒
圧力：４０．５ｋＰａ
全流量：１９１．５ｍＬ／分
カラム流量：２．３３ｍＬ／分
パージ流量：３．０ｍＬ／分
（１Ｈ－ＮＭＲによる分析結果）
７．３１－７．２０ｐｐｍ（１２Ｈ，ｍ）、５．２３ｐｐｍ（６Ｈ，ｂｒ）、３．７７－３．６７ｐｐｍ（１２Ｈ，ｍ）、２．７６ｐｐｍ（１２Ｈ，ｂｒ）
７．３１－７．２０ｐｐｍ（１２Ｈ，ｍ）、５．２３ｐｐｍ（６Ｈ，ｂｒ）、３．７７－３．６７ｐｐｍ（１２Ｈ，ｍ）、２．７６ｐｐｍ（１２Ｈ，ｂｒ）
＜実施例５＞
０．５Ｌガラスフラスコに、メタノール３０ｍｌと１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン９２．５ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加熱し、さらにメタノール１８６ｍｌとＮ，Ｎ’－メチレンビスアクリルアミド１０ｇ（０．０６５ｍｍｏｌ）とを加えた後、５０℃で１時間反応させた。その後、常温でトルエンとｎ－ヘキサンの混合溶媒により洗浄することで、未反応の１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンを除去した。その後５０℃で減圧することによりメタノールを除去することで、硬化剤組成物５を得た。硬化剤組成物５は、ＧＣ及び１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）による解析の結果、一般式（Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ式（Ａ－２）で表される基（１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンから２つのアミノ基を除いた残基）である化合物Ａ２からなる硬化剤組成物であった。ＧＣの測定条件及び化合物Ａ２に対応する１Ｈ－ＮＭＲの分析結果を以下に示す。
０．５Ｌガラスフラスコに、メタノール３０ｍｌと１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン９２．５ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を加え、５０℃に加熱し、さらにメタノール１８６ｍｌとＮ，Ｎ’－メチレンビスアクリルアミド１０ｇ（０．０６５ｍｍｏｌ）とを加えた後、５０℃で１時間反応させた。その後、常温でトルエンとｎ－ヘキサンの混合溶媒により洗浄することで、未反応の１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンを除去した。その後５０℃で減圧することによりメタノールを除去することで、硬化剤組成物５を得た。硬化剤組成物５は、ＧＣ及び１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３、４００ＭＨｚ）による解析の結果、一般式（Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ式（Ａ－２）で表される基（１，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサンから２つのアミノ基を除いた残基）である化合物Ａ２からなる硬化剤組成物であった。ＧＣの測定条件及び化合物Ａ２に対応する１Ｈ－ＮＭＲの分析結果を以下に示す。
（ＧＣ測定条件）
測定装置：株式会社島津製作所製 ＧＣ－２０１４
カラム : アジレント・テクノロジー株式会社製 ＨＰ－１ １５ｍ、０．２５ｍｍ、０．２５μｍ
測定サンプル：化合物Ａ２ １０ｗｔ％クロロホルム溶液
標準サンプル： １，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン １０ｗｔ％クロロホルム溶液
注入量 : １μＬ
注入法 : スプリット ８０：１
注入口温度 : ３２０℃
オーブン : ４０℃～３２０℃ 昇温１０℃／分
キャリアガス : ヘリウム
検出器 : ＦＩＤ、３２０℃
制御モード：線速度 ４２．０ｃｍ／秒
圧力：４０．５ｋＰａ
全流量：１９１．５ｍＬ／分
カラム流量：２．３３ｍＬ／分
パージ流量：３．０ｍＬ／分
測定装置：株式会社島津製作所製 ＧＣ－２０１４
カラム : アジレント・テクノロジー株式会社製 ＨＰ－１ １５ｍ、０．２５ｍｍ、０．２５μｍ
測定サンプル：化合物Ａ２ １０ｗｔ％クロロホルム溶液
標準サンプル： １，３－ビス（アミノメチル）シクロヘキサン １０ｗｔ％クロロホルム溶液
注入量 : １μＬ
注入法 : スプリット ８０：１
注入口温度 : ３２０℃
オーブン : ４０℃～３２０℃ 昇温１０℃／分
キャリアガス : ヘリウム
検出器 : ＦＩＤ、３２０℃
制御モード：線速度 ４２．０ｃｍ／秒
圧力：４０．５ｋＰａ
全流量：１９１．５ｍＬ／分
カラム流量：２．３３ｍＬ／分
パージ流量：３．０ｍＬ／分
（１Ｈ－ＮＭＲによる分析結果）
８．５８ｐｐｍ（２Ｈ，ｔ）、４．５８ｐｐｍ（２Ｈ，ｔ）、２．８３ｐｐｍ（４Ｈ，ｔ）、２．６１－２．４１ｐｐｍ（８Ｈ，ｍ）、２．３３ｐｐｍ（４Ｈ，ｔ）、１．８９－０．５２ｐｐｍ（２０Ｈ，ｍ）
８．５８ｐｐｍ（２Ｈ，ｔ）、４．５８ｐｐｍ（２Ｈ，ｔ）、２．８３ｐｐｍ（４Ｈ，ｔ）、２．６１－２．４１ｐｐｍ（８Ｈ，ｍ）、２．３３ｐｐｍ（４Ｈ，ｔ）、１．８９－０．５２ｐｐｍ（２０Ｈ，ｍ）
＜耐食性評価１＞
実施例１～４で製造した硬化剤組成物１～４と、ビスフェノールＡ型水系エポキシ樹脂の５０質量％溶液（エポキシ当量：１０７５ｇ／ｅｑ．、株式会社ＡＤＥＫＡ製 ＥＭ－１０１－５０）とを、エポキシ樹脂のエポキシ当量数に対する硬化剤組成物の活性水素当量数の比が０．９となるように混合してエポキシ樹脂組成物を調製後、５０ｍｍ×１５０ｍｍの圧延鋼板（ＳＳ４００）上に、厚さ７５μｍとなるよう各エポキシ樹脂組成物を塗布し、２５℃で５日間、又は、６０℃で２時間及び２５℃で３日間乾燥することで、表面に硬化物が形成された試験片をそれぞれ得た。得られた試験片上の硬化物をクロスカットした後、各試験片に対し、ＪＩＳ Ｋ ５６００－７－１に準拠して４０℃で７日間塩水噴霧試験を行い、３日間風乾後の各試験片の赤錆発生状態を観察し、耐食性を以下の基準に基づき評価した。本評価において、評価５が最も耐食性が高く、評価１が最も耐食性が低い。また、本評価が２以上であれば実用性を有するといえる。各評価結果を表１及び表２に示す。
実施例１～４で製造した硬化剤組成物１～４と、ビスフェノールＡ型水系エポキシ樹脂の５０質量％溶液（エポキシ当量：１０７５ｇ／ｅｑ．、株式会社ＡＤＥＫＡ製 ＥＭ－１０１－５０）とを、エポキシ樹脂のエポキシ当量数に対する硬化剤組成物の活性水素当量数の比が０．９となるように混合してエポキシ樹脂組成物を調製後、５０ｍｍ×１５０ｍｍの圧延鋼板（ＳＳ４００）上に、厚さ７５μｍとなるよう各エポキシ樹脂組成物を塗布し、２５℃で５日間、又は、６０℃で２時間及び２５℃で３日間乾燥することで、表面に硬化物が形成された試験片をそれぞれ得た。得られた試験片上の硬化物をクロスカットした後、各試験片に対し、ＪＩＳ Ｋ ５６００－７－１に準拠して４０℃で７日間塩水噴霧試験を行い、３日間風乾後の各試験片の赤錆発生状態を観察し、耐食性を以下の基準に基づき評価した。本評価において、評価５が最も耐食性が高く、評価１が最も耐食性が低い。また、本評価が２以上であれば実用性を有するといえる。各評価結果を表１及び表２に示す。
＜耐食性の評価基準１＞
５：クロスカット部以外にほとんど赤錆が見られない
４：赤錆発生率が試験片表面全体に対して５％以上２０％未満
３：赤錆発生率が試験片表面全体に対して２０％以上５０％未満
２：赤錆発生率が試験片表面全体に対して５０％以上８０％未満
１：赤錆発生率が試験片表面全体に対して８０％以上
５：クロスカット部以外にほとんど赤錆が見られない
４：赤錆発生率が試験片表面全体に対して５％以上２０％未満
３：赤錆発生率が試験片表面全体に対して２０％以上５０％未満
２：赤錆発生率が試験片表面全体に対して５０％以上８０％未満
１：赤錆発生率が試験片表面全体に対して８０％以上
＜耐食性評価２＞
実施例１～４で製造した硬化剤組成物１～４と、ビスフェノールＡ型水系エポキシ樹脂の５０質量％溶液（エポキシ当量：１０７５ｇ／ｅｑ．、株式会社ＡＤＥＫＡ製 ＥＭ－１０１－５０）と、防錆剤及び顔料（酸化チタン、トリポリリン酸アルミニウム、硫酸バリウム、タルクの混合物）とを、防錆剤及び顔料の含有量が４２質量％、エポキシ樹脂のエポキシ当量数に対する硬化剤組成物の活性水素当量数の比が０．９となるように混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。また、比較例１として、硬化剤組成物１～４の代わりにメタキシリレンジアミンのみ（硬化剤組成物６）を用い、防錆剤及び顔料の含有量が４２質量％、エポキシ樹脂中のエポキシ当量数に対するメタキシリレンジアミンの活性水素当量数の比が０．９となるように混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。調製した各エポキシ樹脂組成物を、５０ｍｍ×１５０ｍｍの圧延鋼板（ＳＳ４００）上に、厚さ７５μｍとなるよう塗布し、２５℃で５日間、又は、６０℃で２時間及び２５℃で３日間乾燥することで、表面に硬化物が形成された試験片をそれぞれ得た。得られた試験片上の硬化物をクロスカットした後、各試験片に対し、ＪＩＳ Ｋ ５６００－７－１に準拠して４０℃で７日間塩水噴霧試験を行い、３日間風乾後の各試験片の赤錆発生状態を観察し、耐食性を以下の基準に基づき評価した。本評価において、評価５が最も耐食性が高く、評価１が最も耐食性が低い。また、本評価が２以上であれば実用性を有するといえる。各評価結果を表３及び表４に示す。
実施例１～４で製造した硬化剤組成物１～４と、ビスフェノールＡ型水系エポキシ樹脂の５０質量％溶液（エポキシ当量：１０７５ｇ／ｅｑ．、株式会社ＡＤＥＫＡ製 ＥＭ－１０１－５０）と、防錆剤及び顔料（酸化チタン、トリポリリン酸アルミニウム、硫酸バリウム、タルクの混合物）とを、防錆剤及び顔料の含有量が４２質量％、エポキシ樹脂のエポキシ当量数に対する硬化剤組成物の活性水素当量数の比が０．９となるように混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。また、比較例１として、硬化剤組成物１～４の代わりにメタキシリレンジアミンのみ（硬化剤組成物６）を用い、防錆剤及び顔料の含有量が４２質量％、エポキシ樹脂中のエポキシ当量数に対するメタキシリレンジアミンの活性水素当量数の比が０．９となるように混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。調製した各エポキシ樹脂組成物を、５０ｍｍ×１５０ｍｍの圧延鋼板（ＳＳ４００）上に、厚さ７５μｍとなるよう塗布し、２５℃で５日間、又は、６０℃で２時間及び２５℃で３日間乾燥することで、表面に硬化物が形成された試験片をそれぞれ得た。得られた試験片上の硬化物をクロスカットした後、各試験片に対し、ＪＩＳ Ｋ ５６００－７－１に準拠して４０℃で７日間塩水噴霧試験を行い、３日間風乾後の各試験片の赤錆発生状態を観察し、耐食性を以下の基準に基づき評価した。本評価において、評価５が最も耐食性が高く、評価１が最も耐食性が低い。また、本評価が２以上であれば実用性を有するといえる。各評価結果を表３及び表４に示す。
＜耐食性の評価基準２＞
５：クロスカット部以外にほとんど赤錆が見られない
４：赤錆発生率が試験片表面全体に対して５％以上２０％未満
３：赤錆発生率が試験片表面全体に対して２０％以上５０％未満
２：赤錆発生率が試験片表面全体に対して５０％以上８０％未満
１：赤錆発生率が試験片表面全体に対して８０％以上
５：クロスカット部以外にほとんど赤錆が見られない
４：赤錆発生率が試験片表面全体に対して５％以上２０％未満
３：赤錆発生率が試験片表面全体に対して２０％以上５０％未満
２：赤錆発生率が試験片表面全体に対して５０％以上８０％未満
１：赤錆発生率が試験片表面全体に対して８０％以上
表１～表４の結果の通り、本発明の化合物をエポキシ樹脂と反応させることで、耐食性に優れる硬化物を得ることができることが示された。よって、本発明の化合物を含む硬化剤組成物及びエポキシ樹脂組成物は、接着剤、塗料、電気絶縁材料、土木建築材料等として用いることができることがわかる。
Claims (7)
- 下記の一般式（Ａ）又は一般式（Ｂ）で表される化合物。
- 一般式（Ａ）において、Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ炭素原子数６～１０の芳香環含有脂肪族ジアミン及び炭素原子数６～１０の脂環式ジアミンからなる群から選ばれるジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基である、請求項１に記載の化合物。
- 一般式（Ｂ）において、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５がそれぞれ炭素原子数６～１０の芳香環含有脂肪族ジアミン及び炭素原子数６～１０の脂環式ジアミンからなる群から選ばれるジアミン化合物から２つのアミノ基を除いた残基である、請求項１に記載の化合物。
- 請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物を含有する硬化剤組成物。
- 水を含有する、請求項４に記載の硬化剤組成物。
- 請求項４又は５に記載の硬化剤組成物と、エポキシ樹脂とを含む、エポキシ樹脂組成物。
- 請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物とエポキシ樹脂とを反応させて得られる硬化物。
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