JP2023012693A - 紫外線吸収剤、およびその利用 - Google Patents

Abstract

【課題】本発明は、優れた耐熱性や耐光性に加え、必要な吸収能を与える量を配合してもマイグレーションしない紫外線吸収剤の提供を目的とする。【解決手段】本発明の紫外線吸収剤はトリアジン骨格を有する紫外線吸収性化合物（Ａ）、ならびにＮａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｋ、Ｃａ、およびＦｅから選ばれる１種以上の金属原子を含む金属成分（Ｂ）を含み、化合物（Ａ）および金属成分（Ｂ）の合計量中、前記金属原子の含有量が０．１ｐｐｍ以上５００００ｐｐｍ以下である、紫外線吸収剤。【選択図】なし

Description

本発明は、紫外線吸収剤に関する。

従来から紫外線による有機物の劣化を防ぐために紫外線吸収剤を様々な組成物に添加することが知られている。

例えば光学用途では、ディスプレイ表示装置で使用する偏光板保護フィルム等の光学フィルムに紫外線吸収剤を添加して、光学フィルムの変色を防止している。また、反射防止フィルムに含まれる近赤外線吸収剤の紫外線による劣化を防ぐため、紫外線吸収剤が添加されている。また、有機ＥＬディスプレイの発光素子には、蛍光材料や燐光材料等の各種有機物が使用されており、これら有機物の紫外線による劣化を防ぐため、ディスプレイの表面フィルムや基材、粘着剤、偏光板表面の塗膜などに紫外線吸収剤が添加されている。

これらの光学用途では、高温の加工プロセスがある一方、高度な寸法安定性が要求される用途もある。特にエンジニアリングプラスチックを使用する成形体は、成形加工温度が例えば２６０～３４０℃と高いため、紫外線吸収剤には、高温に耐えうる耐熱性が必要である。

そこで特許文献１には、紫外線吸収剤としてベンゾトリアゾール系化合物やトリアジン系化合物を含む組成物が開示されている。

また、医薬用薬剤や化粧品等の包装材料用途では、使用する樹脂が紫外線を透過するため、内容物が紫外線で劣化する場合があった。そのため、紫外線吸収剤を樹脂成形体（以下、成形体という）に配合して内容物の劣化を抑制していた。しかし、単に紫外線吸収剤を成形体に配合すると、紫外線吸収剤がマイグレーションする傾向にあり、内容物汚染の観点から医薬用薬剤や化粧品等の包装材料に使用するには問題が多かった。

そこで特許文献２および３には、ベンゾトリアゾール系単量体等を溶融混錬して重合した成形体が開示されている。

特開２００２－２４９６００号公報 特開２００１－７２７２２号公報 特開２００１－１１４８４２号公報

しかし、特許文献１の組成物は、紫外線吸収剤のブリードアウトに加え、紫外線吸収剤の耐熱性が低い問題があった。また、特許文献２および３の成形体が所定の機械強度を得るためにベンゾトリアゾール系単量体をあまり増量できず、紫外線吸収性が不足する問題があった。

本発明は、優れた耐熱性および耐光性に加え、マイグレーションを抑制できる紫外線吸収剤の提供を目的とする。

本発明の紫外線吸収剤は、トリアジン骨格を有する紫外線吸収性化合物（Ａ）、ならびにＮａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｋ、Ｃａ、およびＦｅから選ばれる１種以上の金属原子を含む金属成分（Ｂ）を含み、化合物（Ａ）および金属成分（Ｂ）の合計量中、前記金属原子の含有量が０．１ｐｐｍ以上５００００ｐｐｍ以下である。

上記の本発明によれば、優れた耐熱性および耐光性に加え、マイグレーションを抑制できる紫外線吸収剤、ならびにそれを含む樹脂組成物、感光性組成物、粘着剤、被膜および成形体を提供できる。

本発明の紫外線吸収剤は、トリアジン骨格を有する紫外線吸収性化合物（Ａ）（以下、紫外線吸収性化合物（Ａ）という）ならびにＮａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｋ、Ｃａ、およびＦｅから選ばれる１種以上の金属原子を含む金属成分（Ｂ）を含み、化合物（Ａ）および金属成分（Ｂ）の合計量中、前記金属原子の含有量が０．１ｐｐｍ以上５００００ｐｐｍ以下である。

本発明の紫外線吸収剤は、紫外線吸収性化合物（Ａ）に加え、金属成分（Ｂ）中のＮａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｋ、Ｃａ、およびＦｅから選ばれる１種以上の金属原子を適当量含むことにより、従来よりも優れた耐熱性、耐光性、および紫外線吸収性が得られる予想外の効果を有している。また、高い紫外線吸収性を有するため、従来よりも少量で波長吸収性が得られるため添加量を抑制でき、成形体や塗膜の機械強度を低下させず、金属成分（Ｂ）との相互作用によりマイグレーションも抑制できる。

このような効果が得られるメカニズムを以下のように推測する。すなわち、本発明の紫外線吸収剤に含まれるトリアジン骨格を有する紫外線吸収性化合物（Ａ）は、分子構造に非共有電子対を持つトリアジン環を含むため、紫外線吸収性化合物（Ａ）と金属原子との間で錯体を形成し、金属イオンを紫外線吸収性化合物（Ａ）骨格内に取り込みやすい。その結果、紫外線吸収性化合物の結晶性が向上して、加熱や光照射による劣化が生じにくく、さらに成形体や塗膜中での分子運動が抑制されるため、耐熱性や耐光性が向上し、マイグレーションが抑制されると推測する。一方、紫外線吸収性化合物（Ａ）が金属イオンを取り込みすぎると、紫外線吸収性化合物（Ａ）成分が低下することから、紫外線吸収性が低下すると考えられるが、紫外線吸収性化合物（Ａ）に対し、金属原子の合計量を０．１～５００００ｐｐｍ含むことで、分子内への金属イオンの取り込み量を適度にできるため、優れた紫外線吸収性を維持できる。

＜トリアジン骨格を有する紫外線吸収性化合物（Ａ）＞
紫外線吸収性化合物（Ａ）は、分子構造中に１，３，５－トリアジン骨格を有する化合物であり、特に制限を受けない。その中でも、芳香族炭化水素環、または芳香族複素環がトリアジン骨格に直接結合することが吸収波長の観点で好ましい。また、トリアジン骨格に直接結合している芳香族炭化水素環、または芳香族複素環の元素に隣接する元素に水酸基を有することが耐光性の面でより好ましい。これらの化合物（Ａ）はそれぞれ単独でも組み合わせてよい。なお、紫外線吸収性化合物（Ａ）は、少なくとも一つ以上４００ｎｍ未満の紫外領域に極大吸収を有する化合物である。

また、紫外線吸収性化合物（Ａ）は、波長２００～７００ｎｍで最も長波長側にある極大吸収波長が波長３２０ｎｍ～４５０ｎｍに有する化合物が好ましい。

前記芳香族炭化水素環は、水酸基を有する炭素数５～６０の芳香族炭化水素環が好ましい。水酸基を有する炭素数５～６０の芳香族炭化水素環は、例えば、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニルメタン、ナフタレン、アントラセン、テトラセン、ペンタセン、フェナントレン、クリセン、トリフェニレン、フルオレン、テトラフェン、ピレン、ピセン、ペンタフェンペリレン、ヘリセン、コロネン等が挙げられる。これらの中でもベンゼン、ビフェニル、ナフタレンが好ましい。また、水酸基以外の置換基を有してもよい。

また、芳香族複素環は、例えば、フラン、ピロール、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、ピラゾール、オキサゾール、チアゾール、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、インドール、イソインドール、ベンゾイミダゾール、フタルイミド、ベンゾトリアゾール、クロメン、イソクロメン、カルバゾール、キサンテンが好ましい。これらの中でもピリジン、カルバゾール、フタルイミドが好ましい。また、水酸基を有してもよく、水酸基以外の置換基を有しても良い。

トリアジン骨格を有する紫外線吸収性化合物（Ａ）としては、例えば下記化合物（Ａ－１）～（Ａ－２３）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

トリアジン骨格を有する紫外線吸収性化合物（Ａ）の合成方法は、特に制限を受けない。例えば、塩化シアヌルに芳香族炭化水素環誘導体又は芳香族複素環誘導体を三塩化アルミニウムを用いて付加反応する方法が挙げられる。芳香族炭化水素環誘導体又は芳香族複素環誘導体の置換基はトリアジン構造を形成した後に導入してもよく、トリアジン構造を形成する前に導入してもよい。

＜金属成分（Ｂ）＞
本発明の紫外線吸収剤に含まれる金属成分（Ｂ）は、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｋ、Ｃａ、およびＦｅから選ばれる１種以上の金属原子を含む。前記金属原子のうち、Ａｌが好ましい。Ａｌは、前記合成法で用いられる酸触媒としてよく使用できることから、合成後の精製の方法によりＡｌ量をコントロールすることで金属成分（Ｂ）中の金属原子の量をコントロールできる。金属原子量の測定には様々な方法が知られている。金属成分（Ｂ）中の金属原子の含有量は、例えば、紫外線吸収剤に硝酸を加えてマイクロウェーブで分解処理した溶液を、適当な濃度に希釈して誘導結合プラズマ発光分析（ＩＣＰ）を用いて簡便に定量することができる。前記金属原子の含有量は、紫外線吸収性化合物（Ａ）および金属成分（Ｂ）の合計量中、０．１ｐｐｍ以上５００００ｐｐｍ以下の範囲が好ましく、０．１ｐｐｍ以上１００００ｐｐｍ以下がより好ましく、０．１ｐｐｍ以上１０００ｐｐｍ以下がさらに好ましい。

金属成分（Ｂ）中の金属原子の量をコントロールするための合成後の精製の方法としては、例えば、合成反応液に水を含む貧溶媒を加えて分液し、金属成分を取り除く方法、濾過後のケーキにアルコールや水もしくはその混合液をふりかけ洗浄する方法、アルコールや水もしくはその混合液にリスラリー分散し洗浄する方法、酸溶液をふりかけリスラリー洗浄する方法等が挙げられる。

本発明の紫外線吸収剤は、紫外線吸収性化合物（Ａ）以外にベンゾトリアゾール系化合物、およびベンゾフェノン系化合物から選ばれる１種以上の紫外線吸収剤（Ｃ）を含有できる。紫外線領域全体の幅広い遮蔽を紫外線吸収性化合物（Ａ）のみで行うよりも紫外線吸収剤（Ｃ）を組み合わせることで、紫外線領域を幅広く、かつ波長４００～４２０ｎｍ程度の可視光短波長領域を簡易かつより効果的に遮蔽できる。また、紫外線吸収性化合物（Ａ）と紫外線吸収剤（Ｃ）が互いの化合物を保護するため、より良好な耐光性および耐熱性が得られる。

＜紫外線吸収剤（Ｃ）＞
前記紫外線吸収剤（Ｃ）のうち、ベンゾトリアゾール系化合物は、一般的に波長３６０ｎｍ以下の光を吸収する化合物であり、例えば、２－（５メチル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－ブチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、オクチル－３［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニル］プロピオネートと２－エチルヘキシル－３－［３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニル］プロピオネートの混合物、２－［２－ヒドロキシ－３，５－ビス（α，α－ジメチルベンジル）フェニル］－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（３，５－ジ－ｔ－アミル－２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２’－ヒドロキシ－５’－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、５％の２－メトキシ－１－メチルエチルアセテートと９５％のベンゼンプロパン酸，３－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシ，Ｃ７－９側鎖および直鎖アルキルエステルの化合物、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２－（２’－ヒドロキシ－３’，５’－ジ－ｔ－アミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（３－ｔ－ブチル－５－メチル－２－ヒドロキシフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－エチルヘキシル－３－［３－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－（５－クロロ－２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）フェニル］プロピオネート、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチル－フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－３－ｔ－ブチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－（１－メチル－１－フェニルエチル）－４－（１，１－３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－３－メチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチル－フェノール、２，２’－メチレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール］等が挙げられる。

市販品は、ＢＡＳＦジャパン社製「ＴＩＮＵＶＩＮ Ｐ」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ＰＳ」、「ＴＩＮＵＶＩＮ １０９」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ２３４」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ３２６」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ３２８」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ３２９」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ３６０」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ３８４－２」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ９００」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ９２８」、「ＴＩＮＵＶＩＮ ９９－２」、「ＴＩＮＵＶＩＮ １１３０」、ＡＤＥＫＡ社製「アデカスタブＬＡ－２９」、大塚化学社製「ＲＵＶＡ－９３」等が挙げられる。

前記紫外線吸収剤（Ｃ）のうち、ベンゾフェノン系化合物は、一般的に波長３６０ｎｍ以下の光を吸収する化合物であり、例えば、２，４－ジ－ヒドロキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルホン酸、２－ヒドロキシ－４－ｎ－オクトキシベンゾフェノン、２，２－ジ－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、ヘキシル２－（４－ジエチルアミノ－２－ヒドロキシベンゾイル）ベンゾエート、２，２’－ジヒドロキシ－４，４’－ジメトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン、１，４－ビス（４－ベンゾイル－３－ヒドロキシフェノキシ）ブタン、２－ヒドロキシ－４－オクトキシベンゾフェノン、２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン－５－スルフォニックアシッド、２，２’，４，４’－テトラヒドロキシベンゾフェノン等が挙げられる。

市販品は、ケミプロ化成社製「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １０」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １１」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １１Ｓ」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １２」、「ＫＥＭＩＳＯＲＢ １１１」、シプロ化成社製「ＳＥＥＳＯＲＢ １０１」、「ＳＥＥＳＯＲＢ １０７」、ＡＤＥＫＡ社製「アデカスタブ１４１３」等が挙げられる。

紫外線吸収剤（Ｃ）の含有量は、紫外線吸収剤の不揮発分中、０．００５～５０質量％が好ましく、０．０１～４０質量％がより好ましい。目的の分光カット率によって紫外線吸収剤の含有量を設計することができる。

紫外線吸収性化合物（Ａ）を含む紫外線吸収剤の総含有量は、後述する樹脂組成物、感光性組成物、または粘着剤の不揮発分中、０．００５～５０質量％が好ましく、０．０１～４０質量％がより好ましい。目的の分光カット率によって紫外線吸収剤の含有量を設計することができる。

本発明の樹脂組成物は、紫外線吸収性剤および樹脂を含有できる。樹脂は、熱可塑性樹脂、光硬化性樹脂、熱硬化性樹脂が挙げられる。

本発明の樹脂組成物は、成形体用途等に使用することが好ましい。その場合、樹脂は、熱可塑性樹脂が好ましい。例えば、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリアクリル、ポリエステル、ポリアミド、ポリエーテルイミド、シクロオレフィン樹脂等が挙げられる。

＜ポリオレフィン＞
ポリオレフィン樹脂は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン－１、およびポリ－４－メチルペンテン、ならびにこれらの共重合体が挙げられる。
ポリエチレンは、例えば、低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレンが挙げられる。
ポリプロピレンは、例えば、結晶性または非晶性ポリプロピレンが挙げられる。
これらを用いた共重合体は、例えば、エチレン－プロピレンのランダム、ブロックあるいはグラフト共重合体、α－オレフィンとエチレンあるいはプロピレンの共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体、エチレン－アクリル酸メチル共重合体、エチレン－アクリル酸エチル共重合体およびエチレン－アクリル酸共重合体等が挙げられる。
これらの中でも結晶性または非晶性ポリプロピレン、エチレン－プロピレンのランダム、ブロックあるいはグラフト共重合体が好ましく、プロピレン－エチレンブロック共重合体がより好ましい。また安価で、比重が小さいために成形品を軽量化できる観点からはポリプロピレン系樹脂が好ましい。

ポリオレフィンの数平均分子量は、３０，０００～５００，０００程度である。

ポリオレフィンのメルトフローレイト（ＭＦＲ）は１～１００（ｇ／１０分）が好ましい。なお、ＭＦＲはＪＩＳＫ－７２１０に準拠して求めた数値である。

＜ポリカーボネート＞
ポリカーボネートは、非晶性樹脂であり、芳香族ジヒドロキシ化合物に、ホスゲン或いは炭酸ジエステル等のカーボネート前駆体を反応させて合成する。ホスゲンを用いる合成反応の場合は、例えば、界面法が好ましい。また、炭酸ジエステルを用いる合成反応の場合、溶融状で反応させるエステル交換法が好ましい。

芳香族ジヒドロキシ化合物は、例えば、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン（ビスフェノールＡ）、ビス（４－ヒドロキシフェニル）メタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）エタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）オクタン、ビス（４－ヒドロキシフェニル）フェニルメタン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－メチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－ヒドロキシ－３－ｔ－ブチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３－ブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジブロモフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－ヒドロキシ－３，５－ジクロロフェニル）プロパン等のビス（ヒドロキシアリール）アルカン類、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロペンタン、１，１－ビス（４－ヒドロキシフェニル）シクロヘキサン等のビス（ヒドロキシアリール）シクロアルカン類４，４’－ジヒドロキシジフェニルエーテル、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルエーテル等のジヒドロキシジアリールエーテル類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルフィド、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルスルフィドのようなジヒドロキシジアリールスルフィド類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホキシド、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルスルホキシド等のジヒドロキシジアリールスルホキシド類、４，４’－ジヒドロキシジフェニルスルホン、４，４’－ジヒドロキシ－３，３’－ジメチルジフェニルスルホン等のジヒドロキシジアリールスルホン類等が挙げられる。また、ピペラジン、ジピペリジルハイドロキノン、レゾルシン、４，４’－ジヒドロキシジフェニル類を混合して使用してもよい。

前記カーボネート前駆体は、例えば、例えば、ホスゲン、ジフェニルカーボネート、ジトリルカーボネート等のジアリールカーボネート類、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のジアルキルカーボネート類等が挙げられる。

芳香族ジヒドロキシ化合物、およびカーボネート前駆体は、それぞれ単独または２種類以上を併用して使用できる。

ポリカーボネートの粘度平均分子量は、１５，０００～３０，０００が好ましく、１６，０００～２７，０００がより好ましい。なお、本明細書における粘度平均分子量は、溶媒としてメチレンクロライドを用い、温度２５℃で測定された溶液粘度より換算される値である。

ポリカーボネートの市販品は、例えば、ユーピロンＨ－４０００（三菱エンジニアリングプラスチック社製、粘度平均分子量１６，０００）ユーピロンＳ－３０００（三菱エンジニアリングプラスチック社製、粘度平均分子量２３，０００）、ユーピロンＥ－２０００（三菱エンジニアリングプラスチック社製、粘度平均分子量２７，０００）等が挙げられる。

＜ポリアクリル＞
ポリアクリルは、メタクリル酸メチルやメタクリル酸エチル等のモノマーおよび必要に応じて使用する他のモノマーを公知の方法で重合した樹脂である。ポリアクリルは、例えば、エチレン－アクリル酸メチル共重合体、エチレン－アクリル酸エチル共重合体およびエチレン－アクリル酸共重合体等が挙げられる。前記モノマーの他に、例えば、ブタジエン、α－メチルスチレン、無水マレイン酸等のモノマーを加えて重合することもでき、モノマー量と分子量によって耐熱性、流動性、衝撃性を調整できる。

＜ポリエステル＞
ポリエステルは、分子の主鎖にエステル結合を有する樹脂であり、ジカルボン酸（その誘導体を含む）と、ジオール（２価アルコールまたは２価フェノール）とから合成した重縮合物；、ジカルボン酸（その誘導体を含む）と、環状エーテル化合物とから合成した重縮合物；、環状エーテル化合物の開環重合物等が挙げられる。ポリエステルは、ジカルボン酸とジオールでの重合体によるホモポリマー、複数の原料を使用するコポリマー、これらを混合するポリマーブレンド体が挙げられる。なお、ジカルボン酸の誘導体とは、酸無水物、エステル化物である。ジカルボン酸は、脂肪族および芳香族の２種類のジカルボン酸があるところ、耐熱性が向上する芳香族がより好ましい。

芳香族ジカルボン酸は、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、クロルフタル酸、ニトロフタル酸、ｐ－カルボキシルフェニル酢酸、ｍ－フェニレンジグリゴール酸、ｐ－フェニレンジグリコール酸、ジフェニルジ酢酸、ジフェニル－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ジフェニル－４，４’－ジ酢酸、ジフェニルメタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ジフェニルエタン－ｍ，ｍ’－ジカルボン酸、スチルベンジルカルボン酸、ジフェニルブタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ベンゾフェノン－４，４’－ジカルボン酸、ナフタリン－１，４－ジカルボン酸、ナフタリン－１，５－ジカルボン酸、ナフタリン－２，６－ジカルボン酸、ナフタリン－２，７－ジカルボン酸、ｐ－カルボキシフェノキシ酢酸、ｐ－カルボキシフェノキシブチル酸、１，２－ジフェノキシプロパン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，５－ジフェノキシペンタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，６－ジフェノキシヘキサン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、ｐ－（ｐ－カルボキシフェノキシ）安息香酸、１，２－ビス（２－メトキシフェノキシ）－エタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，３－ビス（２－メトキシフェノキシ）プロパン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，４－ビス（２－メトキシフェノキシ）ブタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸、１，５－ビス（２－メトキシフェノキシ）－３－オキシペンタン－ｐ，ｐ’－ジカルボン酸等が挙げられる。
脂肪族ジカルボン酸は、例えば、シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、コルク酸、マゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、ウンデカンジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸等が挙げられる。

２価アルコールは、例えば、エチレングリコール、トリメチレングリコール、ブタン－１，３－ジオール、ブタン－１，４－ジオール、２，２－ジメチルプロパン－１，４－ジオール、ｃｉｓ－２－ブテン－１，４－ジオール、テトラメチレングリコール、ペンタメチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、オクタメチレングリコール、デカメチレングリコール、シクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。これらの中でもエチレングリコール、ブタン－１，４－ジオール、シクロヘキサンジメタノールが好ましい。
２価フェノールは、例えば、ヒドロキノン、レゾルシノール、ビスフェノールＡ等が挙げられる。
環状エーテル化合物は、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。

ジカルボン酸や２価アルコールは、それぞれ単独または２種類以上を併用して使用できる。

＜ポリアミド＞
ポリアミドは、結晶性樹脂であり、例えば、カルボン酸成分と、アミノ基を２個以上有する化合物（Ａｍ）とを脱水縮合反応させて合成できる。

カルボン酸成分は、例えば、アジピン酸、セバシン酸、イソフタル酸、テレフタル酸等が挙げられる。なお、カルボン酸成分は、３以上のカルボキシル基を有する化合物を使用できる。
アミノ基を２個以上有する化合物（Ａｍ）は、例えば、公知のものを使用することができ、例えば、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族ポリアミン；イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン－４，４’－ジアミン等の脂環式ポリアミンを含む脂肪族ポリアミン；フェニレンジアミン、キシリレンジアミン等の芳香族ポリアミン；１，３－ジアミノ－２－プロパノール、１，４－ジアミノ－２－ブタノール、１－アミノ－３－（アミノメチル）－３，５，５－トリメチルシクロヘキサン－１－オール、４－（２－アミノエチル）－４，７，１０－トリアザデカン－２－オール、３－（２－ヒドロキシプロピル）－ｏ－キシレン－α，α’－ジアミン等のジアミノアルコールが挙げられる。
ポリアミドの市販品は、例えば、６ナイロン（東レ社製）、６６ナイロン（東レ社製）、６１０ナイロン等が挙げられる。

＜ポリエーテルイミド＞
ポリエーテルイミドは、ガラス転移温度が１８０℃超の非晶性樹脂であり、透明性良好で高強度、高耐熱性、高弾性率および広範な耐薬品性を有している。そのため自動車、遠隔通信、航空宇宙、電気／電子、輸送およびヘルスケアなどの多様な用途で広範に使用されている。
ポリエーテルイミドの製造プロセスの１つは、ビスフェノールＡ二ナトリウム塩（ＢＰＡ・Ｎａ_２）などのジヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩とビス（ハロフタルイミド）との重合によるものである。得られたポリエーテルイミドの分子量は２つの方法で制御できる。第１の方法は、ジヒドロキシ芳香族化合物のアルカリ金属塩に対して、モル過剰のビス（ハロフタルイミド）を使用することである。第２の方法は、末端キャッピング剤を形成する無水フタル酸などの単官能性化合物の存在下でビス（無水ハロフタル酸）を調製することである。無水フタル酸は、有機ジアミンの一部と反応してモノハロ－ビス（フタルイミド）を形成する。モノハロ－ビス（フタルイミド）は、成長中のポリマー鎖におけるフェノキシド末端基との反応による重合ステップにおいて、末端－キャッピング剤として働く。
ポリエーテルイミドの市販品は、ＵＬＴＥＭ（サウジ基礎産業公社製）が挙げられる。

＜シクロオレフィン＞
シクロオレフィン樹脂は、主鎖および又は側鎖に脂環構造を有する非晶性樹脂である。脂環構造の種類は、例えば、例えば、ノルボルネン重合体、単環の環状オレフィン重合体、環状共役ジエン重合体、およびビニル脂環式炭化水素重合体、ならびにこれらの水素化物等が挙げられる。これらの中でも成形性と透明性に優れることから、ノルボルネン重合体が好ましい。ノルボルネン単量体は、例えば、例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプト－２－エン（慣用名：ノルボルネン）、トリシクロ［４．３．０．１２，５］デカ－３，７－ジエン（慣用名：ジシクロペンタジエン）、７，８－ベンゾトリシクロ［４．３．０．１２，５］デカ－３－エン（慣用名：メタノテトラヒドロフルオレン）、テトラシクロ［４．４．０．１２，５．１７，１０］ドデカ－３－エン（慣用名：テトラシクロドデセン）等が挙げられる。
シクロオレフィン樹脂の市販品は、例えば、トパス（ポリプラスチックス社製）、アペル（三井化学社製）が挙げられる。

＜ポリビニルアセタール＞
ポリビニルアセタールは、ポリビニルアルコールをアルデヒドでアセタール化して得られるポリビニルアセタールが好ましい。ポリビニルアセタールは、ポリビニルブチラール樹脂より好ましい。ポリビニルブチラール樹脂は、例えば、ポリビニルアルコールとブチルアルデヒドを酸性条件化で反応させて合成できる。

熱可塑性樹脂は、単独または２種類以上を併用して使用できる。

本発明の紫外線吸収剤の含有量は、熱可塑性樹脂１００質量部に対して、０．０１～１０質量部が好ましく、０．０５～１質量部がより好ましい。

樹脂組成物は、例えば、本発明の紫外線吸収剤を高濃度で配合したマスターバッチとして製造することが好ましい。マスターバッチを作製し、次いで、希釈樹脂（熱可塑性樹脂）と溶融混錬して成形体を作製すると、マスターバッチを経ず作成した成形体と比較して、本発明の紫外線吸収剤を成形体中に均一に分散し易く、紫外線吸収剤の凝集を抑制できるこれにより、成形体の透明性が向上する。
マスターバッチは、例えば、紫外線吸収剤と熱可塑性樹脂を溶融混練し、ペレタイザーを使用してペレット状に製造できる。なお、紫外線吸収剤の凝集を防ぐため、予め、紫外線吸収剤とワックスを溶融混練した分散体を作製した後、熱可塑性樹脂と共に、溶融混錬してマスターバッチを作製することが好ましい。ここで、分散体の作製は、ブレンドミキサーや3本ロールミルを用いることが好ましい。

組成物をマスターバッチとして作製する場合、本発明の紫外線吸収剤の配合量は、熱可塑性樹脂１００質量部に対して、０．１～３０質量部が好ましく、０．５～３質量部がより好ましい。マスターバッチ（Ｘ）と希釈用樹脂（Ｙ）との質量比は、Ｘ／Ｙ＝１／５～１／１００が好ましい。この範囲にすると成形品は、良好な光特性が得やすい。

また、本発明の組成物は、液状マスターバッチを作製し、次いで、希釈樹脂（熱可塑性樹脂）とともに溶融混錬して成形体を作製することができる。
液状マスターバッチは、紫外線吸収剤を液体樹脂に溶解もしくは分散させて得られる。

液体樹脂は、２５℃の粘度が８，０００ｍＰａ・ｓ以下の樹脂である。なお、前記粘度は、１０～５，０００ｍＰａ・ｓが好ましく、１００～３，０００ｍＰａ・ｓがより好ましい。上記範囲内であると、紫外線吸収剤を液状マスターバッチ中に容易に分散できる。本明細書における粘度はＪＩＳ Ｋ７１１７－１：１９９９に従ってＢ型粘度計を用いて２５℃で測定した値である。

液体樹脂の含有量は、液状マスターバッチ１００質量％中、５０質量％以上が好ましく、６０～９５質量％がより好ましく、７０～９０質量％がさらに好ましい。この範囲内であることにより、例えば、溶融混錬の際、溶融粘度を抑制できるため、紫外線吸収剤を分散し易くなる。この液状マスターバッチを使用すると、透明性が高い成形体が得られる。

また、液体樹脂の数平均分子量（Ｍｎ）は、１００～３０００が好ましく、２００～２０００がより好ましく、５００～１５００がさらに好ましく、１０００～１５００が特に好ましい。Ｍｎ２００以上により成形体の成形性と透明性を両立し易い。また、Ｍｎが２０００以下により、分散性と帯電防止性が向上する。

液体樹脂は、例えば、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等のエポキシ系樹脂、脂肪族ポリエステル、ポリアルキレングリコール樹脂、ポリエーテルエステル樹脂、またはアセチルクエン酸トリブチル等が挙げられるが、主剤樹脂がポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）やポリカーボネートなどの高い成型温度が必要な場合にも、耐熱性が高く、帯電防止性も優れる点で、脂肪族ポリエステル、ポリアルキレングリコール樹脂、ポリエーテルエステル樹脂、またはアセチルクエン酸トリブチルが好ましい。

［脂肪族ポリエステル］
脂肪族多価カルボン酸と多価アルコールとの反応によって得られる樹脂である。

前記脂肪族多価カルボン酸は、カルボキシル基を２つ以上有する脂肪族カルボン酸である。脂肪族多価カルボン酸は、例えば、コハク酸、マレイン酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸、トリカルバリル酸、１，３，６－ヘキサントリカルボン酸、１，３，５－ヘキサントリカルボン酸等が挙げられる。

前記多価アルコールは、水酸基を２つ以上有するアルコールである。多価アルコールは、例えば、エチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、１，３－プロピレングリコール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール、２－ｎ－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，１２－オクタデカンジオール等の脂肪族グリコール及びジエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール等が挙げられる。

脂肪族カルボン酸および多価アルコールは、それぞれ単独または２種類以上併用して使用できる。

脂肪族ポリエステルの凝固点は、－５℃以下が好ましく、－５０℃～－１０℃がより好ましい。

脂肪族ポリエステルの市販品は、例えば、アデカサイザーＰＮ‐１７０（ＡＤＥＫＡ社製、２５℃での粘度８００ｍＰａ・ｓ、凝固点－１５℃、アジピン酸ポリエステル）、アデカサイザーＰ－２００（ＡＤＥＫＡ社製、２５℃での粘度２，６００ｍＰａ・ｓ、凝固点－２０℃、アジピン酸ポリエステル）、アデカサイザーＰＮ－２５０（ＡＤＥＫＡ社製、２５℃での粘度４，５００ｍＰａ・ｓ、凝固点－２０℃、アジピン酸ポリエステル）等が挙げられる。

［ポリエーテル樹脂］
ポリエーテル樹脂は、アルキレンオキシ基の繰り返し単位を有する樹脂である。アルキレンオキシ基の炭素数は１～６が好ましい。ポリエーテル樹脂は、２５℃における粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下が好ましい。この粘度であれば、液状マスターバッチ用途の使用に適している。なお、アルキレンオキシ基の炭素数は、２～４が好ましい。これにより相溶性が向上する一方、吸水性を抑制できる。

ポリエーテル樹脂は、例えば、いずれも繰り返し単位中の炭素数が２であるポリエチレングリコールや、いずれも繰り返し単位中の炭素数が３であるポリトリメチレングリコールおよびポリプロピレングリコールや、いずれも繰り返し単位中の炭素数が４であるポリテトラメチレングリコールおよびポリブチレングリコール等が挙げられる。

［ポリエーテルエステル樹脂］
ポリエーテルエステル樹脂は、脂肪族多価カルボン酸樹脂とアルキレングリコール樹脂とのエステル化合物である。

ポリエーテルエステル樹脂の市販品は、例えば、アデカサイザーＲＳ‐１０７（ＡＤＥＫＡ社製、２５℃での粘度２０ｍＰａ・ｓ、凝固点－４７℃、アジピン酸エーテルエステル系樹脂）、アデカサイザーＲＳ－７００（ＡＤＥＫＡ社製、２５℃での粘度３０ｍＰａ・ｓ、凝固点－５３℃、ポリエーテルエステル系樹脂）等が挙げられる。

液体樹脂の凝固点は、－５℃以下が好ましく、－５０℃～－１０℃がより好ましい。

本明細書の組成物は、可塑剤分散液を作製し、次いで、希釈樹脂（熱可塑性樹脂）とともに溶融混錬して成形体を作製することができる。

本発明の紫外線吸収剤の含有量は、可塑剤分散液中、０．１～３０質量％が好ましい。

可塑剤分散液は、紫外線吸収剤を可塑剤に溶解もしくは分散して作製する。

可塑剤は、例えば、フタル酸エステル、アジピン酸エステル、トリメリット酸エステル、ポリエステル、リン酸エステル、クエン酸エステル、エポキシ化植物油、セバシン酸エステル等が挙げられる。これらの中でもトリエチレングリコール－ジ－２－エチルヘキサノエート、トリエチレングリコール－ジ－ｎ－ヘプタノエートが好ましく、トリエチレングリコール－ジ－２－エチルヘキサノエートがより好ましい。

可塑剤は、単独または２種類以上併用して使用できる。

可塑剤の含有量は、可塑剤分散液中、６０～９９．９質量％が好ましい。

（樹脂型分散剤）
液状マスターバッチや可塑剤分散液は、樹脂型分散剤を含んでも良い。これにより、液状マスターバッチや可塑剤分散液中で、紫外線吸収性化合物（Ａ）がより均一に分散されるため、成形体はさらに高い透明性が得られる。また、樹脂型分散剤を含むことで、液状マスターバッチや可塑剤分散液の保存安定性が向上する。

樹脂型分散剤は、紫外線吸収性化合物（Ａ）に吸着する性質を有する吸着部位と、紫外線吸収性化合物（Ａ）以外の成分と相溶性のある緩和部位とを有する樹脂である。樹脂型分散剤は、例えば、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸（部分）アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、（メタ）アクリル酸－スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸－（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド／プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が挙げられる。

樹脂型分散剤は、単独または２種類以上併用して使用できる。

上記分散剤のうち少量の添加量で分散体の粘度が低くなるという理由から、塩基性官能基を有する高分子分散剤が好ましく、窒素原子含有グラフト共重合体や、側鎖に３級アミノ基、４級アンモニウム塩基、含窒素複素環などを含む官能基を有する、窒素原子含有アクリル系ブロック共重合体およびウレタン系高分子分散剤などが好ましい。

樹脂型分散剤の含有量は、紫外線吸収剤１００質量部に対して５～２００質量％程度が好ましく、１０～１００質量％程度がより好ましい。

市販の樹脂型分散剤は、ビックケミー・ジャパン社製のＤiｓｐｅｒｂｙｋ－１０１、１０３、１０７、１０８、１１０、１１１、１１６、１３０、１４０、１５４、１６１、１６２、１６３、１６４、１６５、１６６、１７０、１７１、１７４、１８０、１８１、１８２、１８３、１８４、１８５、１９０、２０００、２００１、２０２０、２０２５、２０５０、２０７０、２０９５、２１５０、２１５５またはＡｎｔｉ－Ｔｅｒｒａ－Ｕ、２０３、２０４、またはＢＹＫ－Ｐ１０４、Ｐ１０４Ｓ、２２０Ｓ、６９１９、またはＬａｃｔｉｍｏｎ、Ｌａｃｔｉｍｏｎ－ＷＳまたはＢｙｋｕｍｅｎ等、日本ルーブリゾール社製のＳＯＬＳＰＥＲＳＥ－３０００、９０００、１３０００、１３２４０、１３６５０、１３９４０、１６０００、１７０００、１８０００、２００００、２１０００、２４０００、２６０００、２７０００、２８０００、３１８４５、３２０００、３２５００、３２５５０、３３５００、３２６００、３４７５０、３５１００、３６６００、３８５００、４１０００、４１０９０、５３０９５、５５０００、７６５００等、ＢＡＳＦジャパン社製のＥＦＫＡ－４６、４７、４８、４５２、４００８、４００９、４０１０、４０１５、４０２０、４０４７、４０５０、４０５５、４０６０、４０８０、４４００、４４０１、４４０２、４４０３、４４０６、４４０８、４３００、４３１０、４３２０、４３３０、４３４０、４５０、４５１、４５３、４５４０、４５５０、４５６０、４８００、５０１０、５０６５、５０６６、５０７０、７５００、７５５４、１１０１、１２０、１５０、１５０１、１５０２、１５０３、等、味の素ファインテクノ社製のアジスパーＰＡ１１１、ＰＢ７１１、ＰＢ８２１、ＰＢ８２２、ＰＢ８２４等が挙げられる。

なお、樹脂型分散剤が有機溶剤に溶解した状態の場合は、液体樹脂を添加し、減圧して加熱し、溶媒を留去して使用することが好ましい。その場合、これを含有する液状マスターバッチも有機溶剤を含まないため、工程面でも使用しやすい。

＜液状マスターバッチの製造方法＞
液状マスターバッチは、紫外線吸収剤と液状樹脂を混合することで作製できる。なお、前記作製には、樹脂型分散剤を用いることが好ましい。前記混合は、例えば、ニーダー、２本ロールミル、３本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、またはアトライター等の装置を使用できる。

＜可塑剤分散液の製造方法＞
可塑剤分散液は、紫外線吸収剤と可塑剤を混合することで作製できる。なお、前記作製には、樹脂型分散剤を用いることが好ましい。前記混合は、前記「液状マスターバッチの製造方法」で説明した装置を使用できる。

本明細書の樹脂組成物は、熱可塑性樹脂、および本発明の紫外線吸収剤以外に任意成分として、酸化防止剤、光安定剤、分散剤、ワックス等を含有できる。

本発明の樹脂組成物は、塗料用途にも使用できる。

前記塗料に使用できる樹脂は、ガラス転移温度が、３０℃以上の樹脂が好ましい。前記樹脂は、例えば、ニトロセルロース、ポリエステル等の熱可塑性樹脂が挙げられる。

本発明の感光性組成物は、紫外線吸収剤、光重合性化合物および光重合開始剤を含む。前記感光性組成物は、例えば、ハードコート層、トップコート層、各種積層体の中間層などの被膜形成に使用することが好ましい。この場合、紫外線吸収性化合物（Ａ）は、光硬化性部位を含むことがより好ましい。また前記組成物は、樹脂を含有できる。また前記組成物は、光硬化性組成物として公知の添加剤や必要に応じて有機溶剤を含有できる。

光重合性化合物は、モノマーおよびオリゴマーを含む。光重合性化合物は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、β－カルボキシエチル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＰＯ変性トリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパンＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性ジ（メタ）アクリレート、イソシアヌル酸ＥＯ変性トリ（メタ）アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、１，６－ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、トリシクロデカニル（メタ）アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの（メタ）アクリル酸エステル、エポキシ（メタ）アクリレート、ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、（メタ）アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。

光重合開始剤は、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物、オキシムエステル系化合物、ホスフィン系化合物、キノン系化合物、ボレート系化合物、カルバゾール系化合物、イミダゾール系化合物、チタノセン系化合物等が挙げられる。これらの中でも高感度の面でオキシムエステル系化合物が好ましい。

次に、本発明の樹脂組成物として、紫外線吸収剤、および熱硬化性樹脂を含む態様を説明する。前記組成物は、例えば、塗料、粘着剤用途に使用できる。この場合、組成物は、さらに硬化剤を含むことが好ましい。本明細書の粘着剤は、紫外線吸収剤、粘着性樹脂、および硬化剤を含有することが好ましい。

前記粘着性樹脂は、ガラス転移温度が－５０～－２０℃の樹脂である。粘着性樹脂の種類は、例えば、アクリル樹脂、ポリエステル、ウレタン樹脂等が挙げられる。また、粘着性樹脂は、硬化剤と反応可能な官能基を有することが好ましい。前記官能基は、例えば、カルボキシル基、水酸基等が挙げられる。

前記硬化剤は、例えば、イソシアネート硬化剤、エポキシ硬化剤、アジリジン硬化剤、金属キレート硬化剤等が挙げられる。

本発明の成形体は、熱可塑性樹脂を含む樹脂組成物を溶融混錬して成形して作製できる。前記組成物がマスターバッチである場合、マスターバッチと希釈樹脂を溶融混錬して成形体を作製することが好ましい。なお、本発明で成型体は、型に樹脂組成物を投入し作製すする物品である。また、成形体は、プラスチックフィルムなど型を使用せずに作製する物品である。なお、希釈樹脂は、既に説明した熱可塑性樹脂を使用することが好ましい。

溶融混練は、例えば単軸混練押出機、二軸混練押出機、タンデム式二軸混練押出機等を用が好ましい。溶融混錬温度は、熱可塑性樹脂の種類により異なるが、通常１５０～３２０℃程度である。

成形方法は、例えば、押出成形、射出成形、ブロー成形等が挙げられる。押出成形は、例えばコンプレッション成形、パイプ押出成形、ラミネート成形、Ｔダイ成形、インフレーション成形、溶融紡糸等が挙げられる。

成形温度は、希釈樹脂の軟化点によるところ、通常１６０～３２０℃である。

本発明の成形体は、例えば、医薬品包装材、食品包装材、ディスプレイ、ガラス中間膜、光学レンズ、太陽電池、ウィンドウフィルム、眼鏡レンズ用途に使用することができる。

医薬品包装材や食品包装材は、熱可塑性樹脂に、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、シクロオレフィン樹脂等を使用することが好ましい。これら成形体は、柔軟性および視認性が向上し、内容物の劣化を抑制できる。

ディスプレイ、ガラス中間膜、光学レンズ、太陽電池用途で使用できる成形体は、熱可塑性樹脂から構成されている成形体であれば何でも良いが、所望の波長に対して透明な性質を有する樹脂からなるフィルムであることが好ましい。このような成形体を構成する樹脂としては、ポリエーテルイミド、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリスルホン系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート系樹脂、脂環構造を有するオレフィンポリマー系樹脂（脂環式オレフィンポリマー系樹脂）、セルロースエステル系樹脂等が挙げられる。

本発明の被膜は、樹脂組成物、感光性組成物、または粘着剤から形成されてなることが好ましい。被膜は、通常基材（基板）上に形成する。被膜は、例えば、ハードコート層、トップコート層、各種積層体の中間層などの塗膜層、粘着剤層等が挙げられる。

前記ハードコート層、トップコート層、各種積層体の中間層などの被膜は、例えばディスプレイ用材料、センサー用材料、光学制御材料、各種産業用被覆材、自動車用部品、家電製品、住宅等の建材、トイレタリー用品などの用途で、基材などに塗工して紫外線を遮蔽する膜を形成し、有機材料などの劣化を抑制することができる。

前記粘着剤層は、例えば、剥離シート上に塗工し、乾燥することで粘着剤層を形成し、粘着剤層上に基材を貼り合わせて粘着シートを作製できる。

本明細書の粘着シートは、例えばディスプレイ（例えば、テレビ、パソコン、スマホ等）や自動車用部品、センサー用部材、家電製品、住宅等の建材、ガラス中間膜用途などの用途で、各基材に貼り合わせる使用することが好ましい。粘着シートは、本発明の紫外線吸収剤を含むことで、バックライトや太陽光に含まれる紫外線や可視光の短波長領域の光を吸収し、目や人体への悪影響を抑制することやディスプレイの表示素子の劣化を抑制することができる。なお、シート、フィルムおよびテープは同義語である。

以下、本発明をさらに詳しく説明する。なお、本発明は実施例に限定されない。また、「質量部」は「部」、「質量％」は「％」と記載する。

＜紫外線吸収性化合物（Ａ－１）の製造方法＞
３００ｍＬ三角フラスコに、ベンゼンを１０７部、２－クロロ－４，６－ジメトキシー１，３，５－トリアジンを８部仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、塩化アルミニウム１２．２部を少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌し、反応液（Ａ’－１）を得た。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、反応液（Ａ’－１）を少しずつ滴下した。３０分攪拌後、ろ別し、化合物（Ａ－１）を含むウェットケーキ（ａ－１）を得た。

（紫外線吸収性化合物Ａ－１）

＜紫外線吸収剤１の製造方法＞
[紫外線吸収剤１]
前記ウェットケーキ（ａ－１）に、メタノール４５ｇをふりかけ洗浄し、濾別してウェットケーキ（ａ－２）を得た。得られたウェットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収性化合物（Ａ－１）を含む紫外線吸収剤１を得た。

（化合物の同定方法）本発明に用いた紫外線吸収性化合物（Ａ）の同定には、ＮＭＲを用いた。
＜測定条件＞
装置：ＢＲＵＫＥＲ ＡＶＡＮＣＥ４００
共振周波数：４００ＭＨｚ（１Ｈ－ＮＭＲ）
溶媒：ジメチルスルホキシド－ｄ_８
１Ｈ－ＮＭＲの内部標準物質として、テトラメチルシランを用い、ケミカルシフト値はδ値（ｐｐｍ）、カップリング定数はＨｅｒｔｚで示した。またｓはｓｉｎｇｌｅｔ、ｄはｄｏｕｂｌｅｔ、ｔはｔｒｉｐｌｅｔ、ｍはｍｕｌｔｉｐｌｅｔの略とする。得られたＮＭＲスペクトルの内容は以下のとおりである。
δ＝８．２８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），３．８３（ｓ，６Ｈ）

上記の通り、紫外線吸収性化合物（Ａ－１）のＮＭＲ測定を行った結果、上記構造を支持する結果が得られた。他の紫外線吸収性化合物も上記同様にＮＭＲで構造同定を行った。なお、データは省略する。

＜金属成分の測定方法＞
本発明の紫外線吸収剤（１～２４）及び比較材料（１～１３）の金属成分（Ｂ）中の金属原子量の測定には、ＩＣＰ発光分析を用いた。
＜測定条件＞
紫外線吸収剤１を約０．２ｇ精秤し、マイクロウェーブ試料前処理装置（Ｍｉｌｅｓｔｏｎｅ Ｇｅｎｅｒａｌ社製 ＭＬＳ－１２００ＭＥＧＡ）で分解処理（分解試薬として精密分析用硝酸２ｍLを添加）を行った。次いで 得られた分解液に超純水を加え、濾過した後の濾液２５ｍＬをメスフラスコで定容する。 この溶液をＩＣＰ発光分析（バリアン社製、７２０－ＥＳ ＩＣＰ オプティカル・エミッション・スペクトロメーター）で測定し、金属イオンを定量した。尚、本実施例で示す金属成分（Ｂ）中の金属原子の含有量とは、Ｎａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｋ、Ｃａ、およびＦｅの各イオンの含有量の合計値を意味する。
紫外線吸収剤１の金属分析を行った結果、Ｎａ：１４３１ｐｐｍ、Ｍｇ：８３５ｐｐｍ、Ａｌ：４２７４９ｐｐｍ、Ｋ：１４６ｐｐｍ、Ｃａ：２４２７ｐｐｍ、Ｆｅ：５４７ｐｐｍの結果が得られた。金属成分（Ｂ）中の金属原子の合計値は、４８１３５ｐｐｍであった。

[紫外線吸収剤２]
前記ウェットケーキ（ａ－２）をメタノール１００ｇ中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、濾別してウェットケーキ（ａ－３）を得た。得られたウェットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収性化合物（Ａ－１）を含む紫外線吸収剤２を得た。

[紫外線吸収剤３]
前記ウェットケーキ（ａ－３）を得た後、水４５ｇをふりかけ洗浄し、濾別してウェットケーキ（ａ－４）を得た。得られたウェットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収性化合物（Ａ－１）を含む紫外線吸収剤３を得た。

[紫外線吸収剤４]
前記ウェットケーキ（ａ－４）を水１５０ｇ中に戻して室温で３０分リスラリーを行い、濾別してウェットケーキ（ａ－５）を得た。得られたウェットケーキを８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収性化合物（Ａ－１）を含む紫外線吸収剤４を得た。

＜紫外線吸収性化合物（Ａ－２）の製造方法＞

（紫外線吸収性化合物Ａ－２）
３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１６０部、２－クロロー４，６－ジメトキシー１，３，５－トリアジンを８部、塩化アルミニウムを１２．２部仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、フェノールを６．４部、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌し、反応液（Ａ’－２）を得た。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、反応液（Ａ’－２）を少しずつ滴下した。３０分攪拌後、ろ別し、紫外線吸収性化合物（Ａ－２）を含むウェットケーキ（ａ－６）を得た。

（紫外線吸収性化合物Ａ－２）

＜紫外線吸収剤５～８の製造方法＞
[紫外線吸収剤５～８]
前記紫外線吸収剤１～４と同様の方法で、ウェットケーキ（ａ－７）～（ａ－１０）を得て、紫外線吸収性化合物（Ａ－２）を含む紫外線吸収剤５～８を得た。

＜紫外線吸収性化合物（Ａ－９）の製造方法＞
（紫外線吸収性化合物Ａ－９）
３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１６０部、２，４－ジクロロ－６－フェニル－１，３，５－トリアジンを８部、塩化アルミニウムを９．４部仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、３－ｎーヘキシルオキシフェノールを１０．３部、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、先の反応液（Ａ’－９）を少しずつ滴下した。３０分攪拌後、ろ別し、紫外線吸収性化合物（Ａ－９）を含むウェットケーキ（ａ－１１）を得た。

（紫外線吸収性化合物Ａ－９）

＜紫外線吸収剤９～１２の製造方法＞
[紫外線吸収剤９～１２]
前記紫外線吸収剤１～４と同様の方法で、ウェットケーキ（ａ－１２）～（ａ－１５）を得て、紫外線吸収性化合物（Ａ－９）を含む紫外線吸収剤９～１２を得た。

＜紫外線吸収性化合物（Ａ－１２）の製造方法＞
（紫外線吸収性化合物Ａ－１２）
３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１６０部、塩化シアヌルを８部、塩化アルミニウムを１７．４部仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、２－メチル－３－ｎ－ヘキシルオキシフェノールを３１．６部、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、先の反応液（Ａ’－１２）を少しずつ滴下した。３０分攪拌後、ろ別し、紫外線吸収性化合物（Ａ－１２）を含むウェットケーキ（ａ－１６）を得た。

（紫外線吸収性化合物Ａ－１２）

＜紫外線吸収剤１３～１６の製造方法＞
[紫外線吸収剤１３～１６]
前記紫外線吸収剤１～４と同様の方法で、ウェットケーキ（ａ－１７）～（ａ－２０）を得て、紫外線吸収性化合物（Ａ－１２）を含む紫外線吸収剤１３～１６を得た。

＜紫外線吸収性化合物（Ａ－５）の製造方法＞
（紫外線吸収性化合物Ａ－１９）
３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１６０部、塩化シアヌルを８部、塩化アルミニウムを１７．４部仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、２－ナフトールを２１．９部、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、先の反応液（Ａ’－１９）を少しずつ滴下した。３０分攪拌後、ろ別し、紫外線吸収性化合物（Ａ－１９）を含むウェットケーキ（ａ－２１）を得た。

（紫外線吸収性化合物Ａ－１９）

＜紫外線吸収剤１７～２０の製造方法＞
[紫外線吸収剤１７～２０]
前記紫外線吸収剤１～４と同様の方法で、ウェットケーキ（ａ－２２）～（ａ－２５）を得て、紫外線吸収性化合物（Ａ－１９）を含む紫外線吸収剤１７～２０を得た。

＜紫外線吸収性化合物（Ａ－２０）の製造方法＞
（紫外線吸収性化合物Ａ－２０）
３００ｍＬ三角フラスコに、クロロベンゼンを１６０部、塩化シアヌルを８部、塩化アルミニウムを１７．４部仕込み、撹拌して懸濁させた。次に、氷水で冷却しながら、２，６－ジヒドロキシナフタレンを２４．３部、少しずつ添加した。その後、徐々に室温に戻しながら終夜撹拌した。一方、５００ｍＬビーカーに水を３８．１部、３５％塩酸を１０．０部、メタノールを４５．０部仕込み、先の反応液（Ａ’－２０）を少しずつ滴下した。３０分攪拌後、ろ別し、紫外線吸収性化合物（Ａ－２０）を含むウェットケーキ（ａ－２６）を得た。

（紫外線吸収性化合物Ａ－２０）

＜紫外線吸収剤２１～２４の製造方法＞
[紫外線吸収剤２１～２４]
前記紫外線吸収剤１～４と同様の方法で、ウェットケーキ（ａ－２７）～（ａ－３０）を得て、紫外線吸収性化合物（Ａ－２０）を含む紫外線吸収剤２１～２４を得た。

＜比較材料１の製造方法＞
[比較材料１]
前記ウェットケーキ（ａ－１）を８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収性化合物（Ａ－１）を含む比較材料１を得た。

＜比較材料２の製造方法＞
[比較材料２]
前記反応液（Ａ’－１）に水を加えて抽出・分液操作を行い、得られた有機層に５％重曹水と飽和食塩水を加えて分液した。得られた有機層を減圧濃縮し比較材料２を得た。

＜比較材料３の製造方法＞
[比較材料３]
前記ウェットケーキ（ａ－６）を８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収性化合物（Ａ－２）を含む比較材料３を得た。

＜比較材料４の製造方法＞
[比較材料４]
前記反応液（Ａ’－２）に水を加えて抽出・分液操作を行い、得られた有機層に５％重曹水と飽和食塩水を加えて分液した。得られた有機層を減圧濃縮し比較材料４を得た。

＜比較材料５の製造方法＞
[比較材料５]
前記ウェットケーキ（ａ－１１）を８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収性化合物（Ａ－９）を含む比較材料５を得た。

＜比較材料６の製造方法＞
[比較材料６]
前記反応液（Ａ’－９）に水を加えて抽出・分液操作を行い、得られた有機層に５％重曹水と飽和食塩水を加えて分液した。得られた有機層を減圧濃縮し比較材料６を得た。

＜比較材料７の製造方法＞
[比較材７]
前記ウェットケーキ（ａ－１６）を８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収性化合物（Ａ－１２）を含む比較材料７を得た。

＜比較材料８の製造方法＞
[比較材料８]
前記反応液（Ａ’－１２）に水を加えて抽出・分液操作を行い、得られた有機層に５％重曹水と飽和食塩水を加えて分液した。得られた有機層を減圧濃縮し比較材料８を得た。

＜比較材料９の製造方法＞
[比較材９]
前記ウェットケーキ（ａ－２１）を８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収性化合物（Ａ－１８）を含む比較材料９を得た。

＜比較材料１０の製造方法＞
[比較材料１０]
前記反応液（Ａ’－１９）に水を加えて抽出・分液操作を行い、得られた有機層に５％重曹水と飽和食塩水を加えて分液した。得られた有機層を減圧濃縮し比較材料１０を得た。

＜比較材料１１の製造方法＞
[比較材１１]
前記ウェットケーキ（ａ－２６）を８０℃で終夜乾燥し、紫外線吸収性化合物（Ａ－１９）を含む比較材料１１を得た。

＜比較材料１２の製造方法＞
[比較材料１２]
前記反応液（Ａ’－２０）に水を加えて抽出・分液操作を行い、得られた有機層に５％重曹水と飽和食塩水を加えて分液した。得られた有機層を減圧濃縮し比較材料１２を得た。

＜比較材料１３＞
紫外線吸収剤としてＴＩＮＵＶＩＮ ３２６（ＢＡＳＦジャパン社製、ベンゾトリアゾール系）を使用した。

紫外線吸収剤１以外の紫外線吸収剤は、紫外線吸収剤１の場合と同様にＩＣＰ発光分析による金属原子含有量の測定を行った。結果を表１に記載する。

＜溶液分光＞
（実施例１－１～１－２４、比較例１－１～１－１３）
前記紫外線吸収剤１～２４、比較材料１～１３について、紫外～可視吸収スペクトルを測定した。結果を表２に示す。また、吸光度測定用の溶液調整方法、および測定条件は以下の通りである。

＜溶液調整方法＞
（実施例１－１）
紫外線吸収剤１を１部、テトラヒドロフラン１０００部を混合し、完全に溶解させた。続いて先の溶解液２部、テトラヒドロフラン９８部を均一に混合し、濃度２０ｐｐｍの溶液を調整した。

紫外線吸収剤２～２４、比較材料１～１３についても、表２に記載の濃度になるように調整した。

＜測定条件＞
装置：Ｕ－３５００（日立製作所社製)
測定波長：２００～ ７００ｎｍ
溶媒：テトラヒドロフラン
濃度：表１に記載
極大吸収波長：波長２５０～４５０ｎｍのうち最も長波長の極大吸収波長

紫外～可視吸収スペクトルの評価基準は以下の通りである。
◎：極大吸収波長の吸光度が０．８以上
〇：極大吸収波長の吸光度が０．４以上、０．８未満
△：極大吸収波長の吸光度が０．２以上、０．４未満
×：極大吸収波長の吸光度が０．２未満

表２の結果から紫外線吸収剤１～２４、比較材料１～１３は極大吸収波長が波長２５０～４５０ｎｍの領域に存在し、全て波長４００ｎｍ未満の紫外光領域にも吸収を持つため、紫外線吸収剤として利用できることがわかった。また、表２に示す通り、金属成分が５００００ｐｐｍ以下だと、極大吸収波長の吸光度が高く、吸収性が良好であることがわかった。さらに、金属成分が１００００ｐｐｍ以下では、より吸収性が良好であった。

＜成形体＞
実施例で使用した熱可塑性樹脂を以下に示す。
（Ｆ－１）ポリエチレン（サンテックＬＤ Ｍ２２７０、ＭＦＲ＝７ｇ／１０ｍｉｎ、旭化成ケミカルズ社製）
（Ｆ－２－２）ポリエチレン（ノバテックＵＪ７９０、ＭＦＲ＝５０ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリエチレン社製）
（Ｆ－３）ポリプロピレン（ノバテックＰＰ ＦＡ３ＥＢ、ＭＦＲ＝１０．５ｇ／１０ｍｉｎ、日本ポリプロ社製）
（Ｆ－４）ポリプロピレン（プライムポリプロＪ２２６Ｔ、ＭＦＲ＝２０ｇ／１０ｍｉｎ、プライムポリマー社製）
（Ｇ－１）ポリエステルＭＡ－２１０１Ｍ（ポリエステル、ユニチカ社製、結晶性樹脂、融点２６４℃、ＭＦＲ４５ｇ／１０ｍｉｎ（２８０℃／２．１６ｋｇ））
（Ｇ－２）ユーピロンＳ－３０００（ポリカーボネート樹脂、三菱エンジニアリングプラスチック社製、非晶性樹脂、ガラス転移温度１４５℃、ＭＦＲ１５ｇ／１０ｍｉｎ（３００℃／１．２ｋｇ））
（Ｇ－３）トパス６０１３Ｍ－０７（シクロオレフィン樹脂、ポリプラスチックス社製、非晶性樹脂、ガラス転移温度１４２℃、ＭＦＲ１３ｇ／１０ｍｉｎ（２６０℃／２．１６ｋｇ））
（Ｇ－４）アペル（シクロオレフィン樹脂、三井化学社製、非晶性樹脂、ガラス転移温度１３５℃、ＭＦＲ１１ｇ／１０ｍｉｎ以上（２６０℃／２．１６ｋｇ））
（Ｇ－５）アミランＣＭ３００１－Ｎ（ポリアミド、東レ社製、結晶性樹脂、融点２６５℃、ＭＦＲ７ｇ／１０ｍｉｎ以上（２３５℃／２．１６ｋｇ））
（Ｇ－６）ＵＬＴＥＭ（ポリエーテルイミド、サウジ基礎産業公社製、非晶性樹脂、ガラス転移温度２１７℃、ＭＦＲ８ｇ／１０ｍｉｎ以上（３３７℃／６．６ｋｇ））

実施例で使用した液体樹脂を以下に示す。
（Ｈ－１）：ユニオールＤ－１２００（日油社製、ポリアルキレングリコール樹脂、ポリプロピレングリコール樹脂、数平均分子量１２００、粘度２００ｍＰａ・ｓ）
（Ｈ－２）：ＰＥＧ－４００（三洋化成工業社製、ポリアルキレングリコール樹脂、ポリプロピレングリコール樹脂、数平均分子量４００、粘度９０ｍＰａ・ｓ）
（Ｈ－３）：ユニオールＤ－４００（日油社製、ポリアルキレングリコール樹脂、ポリプロピレングリコール樹脂、数平均分子量４００、粘度１００ｍＰａ・ｓ）
（Ｈ－４）：アデカサイザーＲＳ－１０７（ＡＤＥＫＡ社製、エーテルエステル樹脂、アジピン酸エーテルエステル樹脂、数平均分子量４３０、粘度２０ｍＰａ・ｓ）
（Ｈ－５）：アデカサイザーＲＳ－７００（ＡＤＥＫＡ社製、エーテルエステル樹脂、数平均分子量５５０、粘度３０ｍＰａ・ｓ）
（Ｈ－６）：アデカサイザーＰＮ－２５０（ＡＤＥＫＡ社製、脂肪酸ポリエステル、アジピン酸ポリエステル、数平均分子量２１００、粘度４，５００ｍＰａ・ｓ）
（Ｈ－７）：アデカサイザーＰＮ－３５０（ＡＤＥＫＡ社製、脂肪酸ポリエステル、アジピン酸ポリエステル、数平均分子量４５００、粘度１０，０００ｍＰａ・ｓ）

実施例で使用した可塑剤を以下に示す。
（Ｉ－１）トリエチレングリコール－ジ－２－エチルヘキサノエート
（Ｉ－２）トリエチレングリコール－ジ－ｎ－ヘプタノエート

（実施例２－１）
＜マスターバッチの製造＞
紫外線吸収性剤１を２部と、ポリオレフィン樹脂（Ｆ－１）９８部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２４０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチ（Ｋ－１）を作製した。

＜フィルム成形＞
希釈樹脂のポリオレフィン樹脂（Ｆ－１）９０部に対して、得られたマスターバッチ（Ｄ－１）１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機社製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－１）を成形した。

（実施例２－２～２－２４、比較例２－１～２－１３）
実施例２－１と同様に、表３記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－２）～（Ｘ－２４）、（ＸＸ－１）～（ＸＸ－１３）を成形した。

［紫外線吸収性］
得られたフィルムの吸光度を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：極大吸収波長の吸光度が２．０以上：良好
〇：極大吸収波長の吸光度が１．０以上、２．０未満：実用域
△：極大吸収波長の吸光度が０．５以上、１．０未満：実用不可
×：極大吸収波長の吸光度が０．５未満：実用不可

［耐光性］
得られたフィルムをキセノンウェザーメーターで、３００～４００ｎｍが６０Ｗ／ｍ^２の照度で１０００時間暴露した。暴露前のフィルムと比較し下記基準で評価した。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が１０％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が１０％以上、３０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が３０％以上

［マイグレーション評価］
得られたフィルムを軟質塩化ビニルシートで挟み、熱プレス機を使用して圧力１００ｇ／ｃｍ^２・温度１７０℃３０秒間の条件で加熱圧着した。次いで、直ちにフィルムを外して軟質塩化ビニルシートへのマイグレーションを紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて評価した。評価は、上記の処理を行った軟質塩化ビニルシート上の場所５点を選び、紫外領域の吸光度を測定し、その平均を算出することで行った。
○：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が検出されない（０．０５以下）。
△：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が０．０５以上０．２以下。
×：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が０．２以上。

（実施例２－２５）
＜マスターバッチの製造＞
紫外線吸収剤１を２部と、ポリエステル（Ｇ－１）９８部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、２４０℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチ（Ｋ－２５）を作製した。

＜フィルム成形＞
希釈樹脂のポリエステル（Ｇ－１）９０部に対して、得られたマスターバッチ（Ｋ－２５）１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機社製）を用いて、温度１８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－２５）を成形した。

（実施例２－２６～２－４８、比較例２－１４～２－２６）
実施例２－２５と同様に、表４－１記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－２６）～（Ｘ－４８）、（ＸＸ－１４）～（ＸＸ－２６）を成形した。

（実施例２－４９）
＜液状マスターバッチの製造＞
紫外線吸収剤１を１０部と、液体樹脂（Ｈ－１）９０部とをロールで混錬することにより、液状マスターバッチ（Ｋ－４９）を作製した。

＜フィルム成形＞
希釈樹脂の熱可塑性樹脂（Ｇ－１）９８部に対して、得られた液状マスターバッチ（Ｋ－４９）２部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機社製）を用いて、温度３００℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－４９）を成形した。

（実施例２－５０～２－７２）
実施例２－４９と同様に、表４－２記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－５０）～（Ｘ－７２）を成形した。

（実施例２－７３）
＜可塑剤分散液の製造＞
紫外線吸収剤１を１０部と可塑剤（Ｉ－１）９０部とをビーズ分散することにより、可塑剤分散液を作製した。

＜フィルム成形＞
希釈樹脂の熱可塑性樹脂（Ｇ－１）９８部に対して、得られた可塑剤分散液２部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機社製）を用いて、温度２８０℃で溶融混合し、厚さ２５０μｍのＴ－ダイフィルム（Ｘ－７３）を成形した。

（実施例２－７４～２－９６）
実施例２－７４と同様に、表４－２記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｘ－７４）～（Ｘ－９６）を成形した。

表３および４に示す通り、本発明の成形体は、紫外線吸収性が高く、耐光性が高い。また、実用域に至る添加量でマイグレーションが少ないことがわかった。

（実施例３－１）
＜マスターバッチの製造＞
紫外線吸収性剤１を２部と熱可塑性樹脂（Ｇ－１）９８部とを同じ供給口からスクリュー径３０ｍｍの二軸押出機（日本製鋼所社製）に投入し、３００℃で溶融混錬した上で、ペレタイザーを用いてペレット状にカッティングしてマスターバッチ（Ｋ－２５）を作製した。

＜フィルム成形＞
希釈樹脂の熱可塑性樹脂（Ｇ－１）９０部に対して、得られたマスターバッチ（Ｋ－２５）１０部を混合し、Ｔ－ダイ成形機（東洋精機社製）を用いて、温度３００℃で溶融混合した。次いで、２０分間３００℃で滞留させた。その後、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｙ－１）を成形した。

（実施例３－２～３－７２、比較例３－１～３－１３）
実施例３－１と同様に、表２記載の材料を用いて、厚さ２５０μｍのフィルム（Ｙ－２）～（Ｙ－７２）、（ＹＹ－１）～（ＹＹ－１３）を成形した。

［滞留後の紫外線吸収性］
得られたフィルムの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：極大吸収波長の吸光度が２．０以上：良好
〇：極大吸収波長の吸光度が１．０以上、２．０未満：実用域
△：極大吸収波長の吸光度が０．５以上、１．０未満：実用不可
×：極大吸収波長の吸光度が０．５未満：実用不可

［耐熱性］
得られたフィルム（Ｙ－１）～（Ｙ－７２）について、実施例（２－２５）～（２－９６）、比較例（２－１４）～（２－２６）で得られたフィルム（Ｘ－２５）～（Ｘ－９６）、（ＸＸ－１４）～（ＸＸ－２６）との極大吸収波長の吸光度の変化率を比較し評価した。評価基準は以下の通りである。
◎：極大吸収波長の吸光度の変化率が９８％以上：良好
〇：極大吸収波長の吸光度が９５％以上、９８％未満：実用域
△：極大吸収波長の吸光度が９０％以上、９５％未満：実用不可
×：極大吸収波長の吸光度が９０％未満：実用不可

なお、実施例３－１～３－７２および比較例３－１～３－１３の原料および配合比は、それぞれ実施例２－２５～２－９６および比較例２－１４～２－２６と同一であるため表５には結果のみを記載する。

表５に示す通り、本発明の紫外線吸収剤を用いたフィルム（成形体）は、フィルム成形時の溶融混合時の滞留時間による紫外線吸収性の変化率が小さい。よって良好な耐熱性を保有していることが確認された。

＜塗料＞
（実施例４－１）
以下の組成で撹拌混合を行い、塗料を調整した。
紫外線吸収剤１ ０．５部
ポリエステル（バイロンＧＫ２５０、東洋紡社製） ９．５部
メチルエチルケトン ９０．０部

（実施例４－２～４－２４、比較例４－１～４－１３）
表６に示すように、実施例４－１と同様に調整し、それぞれ実施例４－２～４－２４、比較例４－１～４－１３の塗料を得た。

（塗膜の作製）
得られた塗料を厚さ１０００μｍのガラス基板にバーコーターを用いて乾燥膜厚で１０μｍとなるよう塗布し、１００℃２分で乾燥させて塗膜を形成した。
（塗膜の評価）
得られた塗膜を、以下の方法で評価した。

［紫外線吸収性］
得られた塗膜の透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：極大吸収波長の吸光度が２．０以上：良好
〇：極大吸収波長の吸光度が１．０以上、２．０未満：実用域
△：極大吸収波長の吸光度が０．５以上、１．０未満：実用不可
×：極大吸収波長の吸光度が０．５未満：実用不可

［耐光性］
得られた塗膜をキセノンウェザーメーターで、３００～４００ｎｍが６０Ｗ／ｍ^２の照度で１０００時間暴露した。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が１０％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が１０%以上、３０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が３０％以上

［マイグレーション評価］
得られた塗膜を軟質塩化ビニルシートで挟み、熱プレス機を使用して圧力１００ｇ／ｃｍ^２・温度１７０℃３０秒間の条件で加熱圧着した。次いで、直ちにフィルムを外して軟質塩化ビニルシートへのマイグレーションを紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて評価した。評価は、上記の処理を行った軟質塩化ビニルシート上の場所５点を選び、紫外領域の吸光度を測定し、その平均を算出することで行った。
○：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が検出されない（０．０５以下）。
△：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が０．０５以上０．２以下。
×：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が０．２以上。

表６に示す通り、本発明の塗膜は、紫外線吸収性が高く、耐光性が高い。また、実用域に至る添加量でマイグレーションが少ないことがわかった。

＜光硬化性組成物＞
（実施例５－１）
以下の組成で、各原料を撹拌混合し、光硬化性組成物を調整した。
紫外線吸収剤１ １．０部
光重合性化合物（多官能アクリレート「ＫＡＹＡＲＡＤ ＤＰＨＡ」日本化薬社製）
１８．０部
光重合開始剤（ＩＧＭ ＲｅｓｉｎＢＶ製「Ｏｍｎｉｒａｄ１８４」）１．０部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ８０．０部

（実施例５－２～６－２４、比較例５－１～５－１３）
表７に示すように、実施例５－１と同様に調整し、それぞれ実施例５－２～５－２４、比較例５－１～５－１３の光硬化性組成物を得た。

（塗膜の作製）
上記の光硬化性組成物をバーコーターを用いて厚さ１ｍｍのガラス基板に乾燥膜厚で１０μｍとなるよう塗布した。得られた塗布層を、１００℃１分で乾燥したのち、高圧水銀ランプで４００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射して硬化し塗工物を作製した。
（塗膜の評価）
得られた塗膜を、以下の方法で評価した。

［紫外線吸収性］
得られた塗工物の透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：極大吸収波長の吸光度が２．０以上：良好
〇：極大吸収波長の吸光度が１．０以上、２．０未満：実用域
△：極大吸収波長の吸光度が０．５以上、１．０未満：実用不可
×：極大吸収波長の吸光度が０．５未満：実用不可

［耐光性］
得られた塗工物をキセノンウェザーメーターで、３００～４００ｎｍが６０Ｗ／ｍ２の照度で１０００時間暴露した。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が１０％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が１０%以上、３０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が３０％以上

［マイグレーション評価］
得られた塗工物を軟質塩化ビニルシートで挟み、熱プレス機を使用して圧力１００ｇ／ｃｍ^２・温度１７０℃３０秒間の条件で加熱圧着した。次いで、直ちにフィルムを外して軟質塩化ビニルシートへのマイグレーションを紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて評価した。評価は、上記の処理を行った軟質塩化ビニルシート上の場所５点を選び、紫外領域の吸光度を測定し、その平均を算出することで行った。
○：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が検出されない（０．０５以下）。
△：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が０．０５以上０．２以下。
×：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が０．２以上。

表７に示す通り、本発明の塗膜は、紫外線吸収性が高く、耐光性が高い。また、実用域に至る添加量でマイグレーションが少ないことがわかった。

＜粘着剤＞
（粘着性樹脂の製造例Ｌ－１）
攪拌機、還流冷却機、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた反応装置を使用して、窒素雰囲気下にてｎ－ブチルアクリレート９６．０部と、２－ヒドロキシルエチルアクリレート４．０部の合計量のうちの５０％、及び重合開始剤として２，２’－アゾビスイソブチルニトリルを０．２部、溶剤として酢酸エチルを１５０部反応槽に仕込み、前記合計量の残りの５０％と適量の酢酸エチルを滴下槽に仕込んだ。次いで、加熱を開始して反応槽内での反応開始を確認してから、還流下、滴下管の内容物、及び０．０１部の２，２’－アゾビスイソブチルニトリルの酢酸エチル希釈液を滴下した。滴下終了後、還流状態を維持したまま５時間反応を行った。反応終了後、冷却し、適量の酢酸エチルを添加することで、アクリル系樹脂である粘着性樹脂の製造例Ｆ－１を得た。得られた製造例Ｆ－１の粘着剤樹脂の重量平均分子量は５０万、不揮発分は４０％、粘度は３，２００ｍＰａ・ｓであった。

（粘着性樹脂の製造例Ｌ－２）
攪拌機、還流冷却機、窒素導入管、温度計、滴下管を備えた反応装置を使用して、窒素雰囲気下にてｎ－ブチルアクリレート９６．０部と、アクリル酸４．０部の合計量のうちの５０％、及び重合開始剤として２，２’－アゾビスイソブチルニトリルを０．２部、溶剤として酢酸エチルを１５０部反応槽に仕込み、前記合計量の残りの５０％と適量の酢酸エチルを滴下槽に仕込んだ。次いで、加熱を開始して反応槽内での反応開始を確認してから、還流下、滴下管の内容物、及び０．０１部の２，２’－アゾビスイソブチルニトリルの酢酸エチル希釈液を滴下した。滴下終了後、還流状態を維持したまま５時間反応を行った。反応終了後、冷却し、適量の酢酸エチルを添加することで、アクリル系樹脂である粘着性樹脂の製造例Ｆ－２を得た。得られた製造例Ｆ－２の粘着剤樹脂の重量平均分子量は６０万、不揮発分は４０％、粘度は４，０００ｍＰａ・ｓであった。

（実施例６－１）
粘着性樹脂として、製造例Ｆ－１の粘着性樹脂の不揮発分１００部に対して、紫外線吸収剤１を１．０部を混合し、シランカップリング剤としてＫＢＭ－４０３（信越化学工業製）を０．１部、硬化剤としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体（略号：ＴＤＩ－ＴＭＰ、ＮＣＯ価＝１３．２、不揮発分＝７５％）を０．４部加え、よく攪拌し粘着剤を得た。その後、この粘着剤を厚さ３８μｍのポリエチレンテレフタレート基材の剥離フィルム上に、乾燥後の厚みが５０μｍになるように塗布し、１００℃の熱風オーブンで２分間乾燥させた。そして、粘着剤層側に２５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルムを貼り合せ、この状態で室温にて７日間エージングさせ、粘着シートを得た。

（実施例６－２～６－２４、比較例６－１～６－１３）
表８に示すように、実施例６－１と同様に調整して、それぞれ実施例６－２～６－２４、比較例６－１～６－１３の粘着シートを得た。

（粘着シートの評価）
［粘着力］
得られた粘着シートを幅２５ｍｍ・縦１５０ｍｍの大きさに準備した。２３℃、相対湿度５０％雰囲気下、前記粘着シートから剥離性フィルムを剥がして露出した粘着剤層をガラス板に貼り付け、２ｋｇロールで１往復圧着した。２４時間放置した後に引張試験機を用いて１８０度方向に３００ｍｍ／分の速度で引き剥がす１８０°ピール試験において粘着力を測定し、下記の評価基準に基づいて評価を行った。（ＪＩＳ Ｚ０２３７：２０００に準拠）
○：「粘着力が１０Ｎ／２５ｍｍ以上である。
×：「粘着力が１０Ｎ／２５ｍｍ未満である。

［保持力］
得られた粘着シートを幅２５ｍｍ・縦１５０ｍｍの大きさに準備した。ＪＩＳ Ｚ０２３７：２０００に準拠して前記粘着シートから剥離性シートを剥がして、研磨した幅３０ｍｍ・縦１５０ｍｍのステンレス板の下端部幅２５ｍｍ・横２５ｍｍの部分に粘着剤層を貼着し、２ｋｇロールで１往復圧着した後、４０℃雰囲気で１ｋｇの荷重をかけ、７万秒放置することで保持力を測定した。評価は、粘着シート貼付面上端部が下にずれた長さを測定した。
評価基準
○：「粘着シートのずれた長さが０．５ｍｍ未満である。良好。
×：「粘着シートのずれた長さが０．５ｍｍ以上である。実用不可。

［紫外線吸収性］
得られた粘着シートの透過率を、紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて測定し、以下の条件を満たすか否かを評価した。
◎：極大吸収波長の吸光度が２．０以上：良好
〇：極大吸収波長の吸光度が１．０以上、２．０未満：実用域
△：極大吸収波長の吸光度が０．５以上、１．０未満：実用不可
×：極大吸収波長の吸光度が０．５未満：実用不可

［耐光性］
得られた粘着シートをキセノンウェザーメーターで、３００～４００ｎｍが６０Ｗ／ｍ２の照度で１０００時間暴露した。
〇：極大吸収波長の吸光度の減少率が１０％未満
△：極大吸収波長の吸光度の減少率が１０%以上、３０％未満
×：極大吸収波長の吸光度の減少率が３０％以上

［マイグレーション評価］
得られた粘着シートを軟質塩化ビニルシートで挟み、熱プレス機を使用して圧力１００ｇ／ｃｍ^２・温度１７０℃３０秒間の条件で加熱圧着した。次いで、直ちにフィルムを外して軟質塩化ビニルシートへのマイグレーションを紫外可視近赤外分光光度計（島津製作所社製）を用いて評価した。評価は、上記の処理を行った軟質塩化ビニルシート上の場所５点を選び、紫外領域の吸光度を測定し、その平均を算出することで行った。
○：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が検出されない（０．０５以下）。
△：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が０．０５以上０．２以下。
×：２５０～４５０ｎｍにおける吸光度が０．２以上。

表８に示す通り、本発明の粘着シートは、紫外線吸収性が高く、耐光性が高い。また、実用域に至る添加量でマイグレーションが少ないことがわかった。

Claims (11)

1. トリアジン骨格を有する紫外線吸収性化合物（Ａ）、ならびにＮａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｋ、Ｃａ、およびＦｅから選ばれる１種以上の金属原子を含む金属成分（Ｂ）を含み、紫外線吸収性化合物（Ａ）および金属成分（Ｂ）の合計量中、前記金属原子の含有量が０．１ｐｐｍ以上５００００ｐｐｍ以下である、紫外線吸収剤。
2. 前記紫外線吸収性化合物（Ａ）は、トリアジン骨格に対し、水酸基を有する炭素数５～６０の芳香族炭化水素環、または芳香族複素環が１つ以上直接結合する化合物である、請求項１に記載の紫外線吸収剤。
3. 前記紫外線吸収性化合物（Ａ）は、波長２００～７００ｎｍで最も長波長側にある極大吸収波長が波長３２０ｎｍ～４５０ｎｍに有する化合物である、請求項１～２いずれか１項に記載の紫外線吸収剤。
4. 前記紫外線吸収性化合物（Ａ）は、前記芳香族炭化水素環がナフタレン環である、請求項１～３いずれか１項に記載の紫外線吸収剤。
5. 前記金属成分（Ｂ）中の金属原子がＡｌである、請求項１～４いずれか１項に記載の紫外線吸収剤。
6. 請求項１～５いずれか１項に記載の紫外線吸収剤および樹脂を含む、樹脂組成物。
7. 前記樹脂が熱可塑性樹脂である、請求項６記載の樹脂組成物。
8. 請求項１～５いずれか１項に記載の紫外線吸収剤、光重合性化合物および光重合開始剤を含む、感光性組成物。
9. 請求項１～５いずれか１項に記載の紫外線吸収剤を含む、粘着剤。
10. 請求項７記載の樹脂組成物、請求項８記載の感光性組成物、または請求項９記載の粘着剤から形成されてなる、被膜。
11. 請求項７記載の樹脂組成物、または請求項８記載の感光性組成物から成形されてなる、成形体。