JP2022535583A - インクジェット印刷のためのトリスアゾ化合物 - Google Patents
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-
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Abstract
式（Ｉ）TIFF2022535583000039.tif57140のトリスアゾ化合物であって、ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素を表す場合、ＳＯ３Ｍを表す、トリスアゾ化合物。これらのトリスアゾ化合物は、天然及び合成物質を染色及び印刷すること、特にインクジェット印刷のための記録液状媒体として使用することに対して極めてよく適している。
Description
本発明は、新規なトリスアゾ化合物及びその塩、その調製のためのプロセス並びに天然及び合成物質を染色及び印刷するための、特にインクジェット印刷で使用するためのその使用に関する。
インクジェット印刷プロセスで適用するための一連の黒色染料は、従来技術から既に公知である。
産業用インクジェット印刷の分野では、例えば、染料Ｃ．Ｉ．アシッドブラック１及びＣ．Ｉ．ダイレクトブラック１９が採用されることが多い。
加えて、（特許文献１）は、インクジェット印刷プロセスで使用するための黒色のトリスアゾ染料を開示している。
しかし、従来技術から公知の染料は、依然としていくつかの点で改良する必要がある。特に、従来技術から公知の染料は、十分な貯蔵安定性を有さず、これは、液状の染料溶液の貯蔵中に色強度及び色座標の両方の変化において明らかになる。
従って、上述の欠点を克服するインクジェット印刷のための新規な染料が依然として必要とされている。
本発明の目的は、従って、天然及び合成物質を黒い色調で染色及び印刷するための、特にインクジェット印刷に向けた適用のための新規な染料を提供することである。
本発明は、式（Ｉ）
（式中、
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素又はＣＨ３であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素であるか、一価の金属カチオンであるか、アンモニウムであるか、又はＣ１～Ｃ４－アルキルによって同一に若しくは異なって単置換若しくは多置換されているアルキルアンモニウムである）
のトリスアゾ化合物を提供する。
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素又はＣＨ３であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素であるか、一価の金属カチオンであるか、アンモニウムであるか、又はＣ１～Ｃ４－アルキルによって同一に若しくは異なって単置換若しくは多置換されているアルキルアンモニウムである）
のトリスアゾ化合物を提供する。
基Ｒ５又はＲ６の一方がＮＯ２である、式（Ｉ）のトリスアゾ化合物が好ましい。
Ｍの定義内における有用な一価の金属カチオンの例としては、ナトリウム、カリウム又はリチウムイオンが挙げられる。
Ｃ１～Ｃ４－アルキルによって同一に又は異なって単置換又は多置換されているアルキルアンモニウムの有用な例としては、トリメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリイソプロピルアンモニウム、トリブチルアンモニウム、好ましくはトリエチルアンモニウム及びトリイソプロピルアンモニウムが挙げられる。
一般式（Ｉ）のトリスアゾ化合物は、遊離酸としてのものであり得るか、又は無機塩若しくは有機塩の形態であり得る。それらは、アルカリ金属塩又はアンモニウム塩、特にナトリウム塩として存在することが好ましい。
基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６のＳＯ３Ｍ及びＣＯＯＭの定義において、Ｍは、同一であるか又は異なり得る。基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ５及びＲ６のＳＯ３Ｍ及びＣＯＯＭの定義において、それぞれの場合にＭが同一の定義を有することが好ましい。
式（Ｉ）のトリスアゾ化合物であって、
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素又はＣＨ３であり、及び
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はＣ１～Ｃ２－アルキルによって同一に若しくは異なって単置換若しくは多置換されているアルキルアンモニウムである、トリスアゾ化合物が好ましい。
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素又はＣＨ３であり、及び
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はＣ１～Ｃ２－アルキルによって同一に若しくは異なって単置換若しくは多置換されているアルキルアンモニウムである、トリスアゾ化合物が好ましい。
式（Ｉ）のトリスアゾ化合物であって、
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素又はＣＨ３であり、及び
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、トリスアゾ化合物が特に好ましい。
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素又はＣＨ３であり、及び
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、トリスアゾ化合物が特に好ましい。
式（Ｉ）のトリスアゾ化合物であって、
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、トリスアゾ化合物が極めて特に好ましい。
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、トリスアゾ化合物が極めて特に好ましい。
式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）
（式中、
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである）
に対応する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである）
に対応する式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
式（Ｉ）、（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物であって、
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ２は、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、化合物が特に好ましい。
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ２は、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、化合物が特に好ましい。
式（Ｉ）、（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の化合物であって、
Ｒ１は、ＣＯＯＭであり、
Ｒ２は、ＣＯＯＭであり、
Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、化合物が同様に特に好ましい。
Ｒ１は、ＣＯＯＭであり、
Ｒ２は、ＣＯＯＭであり、
Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、化合物が同様に特に好ましい。
本発明による式（Ｉ）のトリスアゾ化合物は、各種の物質を特に黒い色調で染色及び印刷するのに著しく適している。
本発明による式（Ｉ）のトリスアゾ化合物は、セルロース含有物質、特に紙、綿、リネン及びビスコース、動物の皮及び毛、特に皮革及び羊毛、卵の殻及びナノ多孔質物質並びに金属の染色及び印刷に特に適している。
本発明によるトリスアゾ化合物は、好ましくは、紙の本体又は表面を着色するために使用され得る。それらの染料は、長浴からの取り出しプロセス又は連続プロセスにおいて、綿、ビスコース及びリネンから製造された糸及び商品を染色するためにも使用され得る。
本発明によるトリスアゾ化合物は、水性及び有機溶媒ベースのインクのための染料、特にインクジェット印刷のための記録流体並びに筆記用具、例えばペン及びスタンプなどのための染料として特に適している。それらは、多孔質、特にナノ多孔質の記録用シート上、並びに金属、紙及び他のセルロース含有物質並びに卵の殻上にインクジェット印刷するのに特に適している。
ナノ多孔質の記録用シートとしては、例えば、ナノ多孔質の無機化合物、例えば二酸化ケイ素、酸化／水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム又はそれらの混合物などから製造されたシートが挙げられる。
本発明によるトリスアゾ化合物は、インクジェット印刷及び筆記用具のための液状配合物を製造するための着色剤として又は光学的及び光電子的用途のための色フィルターの製造において特に適している。
そのようにして得られた着色物及び印刷物は、最高の品質要求に適合する。驚くべきことに、本発明による式（Ｉ）のトリスアゾ化合物は、顕著に改良された水溶液状態での貯蔵安定性を特徴とする。これにより、本発明によるトリスアゾ化合物の水溶液を、溶液の色強度及び色座標を変化させることなく比較的長期間にわたって貯蔵することが可能となる。
本発明は、式（Ｉ）の少なくとも１種のトリスアゾ化合物を含有する配合物、特に液状配合物と、染色及び印刷用途のための染色組成物、特にインクジェット印刷及び筆記具のための記録流体としてのそれらの配合物の使用とをさらに提供する。
本発明における液状配合物は、配合物全体を基準にして一般的に０．５重量％～２５重量％、好ましくは１．０重量％～１５重量％、特に好ましくは２．０重量％～８．０重量％の式（Ｉ）の少なくとも１種のトリスアゾ化合物を含有する。
本発明による配合物は、水ベースであることが好ましい。一般的に、それらは、４０重量％～９９重量％、好ましくは７０重量％～９５重量％の水と、任意選択的に、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、２－ピロリドン、２－ヘキシルピロリドン、ヒドロキシエチルピロリドン、２－プロパノール、エタンジオール、ヘキサン－１，２－ジオール、ブタン－１，２－ジオール、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、グリセロール、乳酸ブチル、尿素、スルホラン、グリコールエーテル及び殺生物剤の群からの１種又は複数の添加剤とを含有し、すべての添加剤の合計量は、配合物全体を基準にして０．０１重量％～５０重量％、好ましくは０．１重量％～２０重量％である。
本発明による液状配合物は、有機溶媒もベースとし得る。この場合、配合物は、一般的に、４０重量％～９９重量％、好ましくは７０重量％～９５重量％の、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、２－ピロリドン、２－ヘキシルピロリドン、ヒドロキシエチルピロリドン、２－プロパノール、エタンジオール、ヘキサン－１，２－ジオール、ブタン－１，２－ジオール、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、グリセロール、乳酸ブチルの群からの少なくとも１種の溶媒と、任意選択的に、尿素、スルホラン、グリコールエーテル、殺生物剤の群からの１種又は複数の添加剤とを含有し、すべての添加剤の合計量は、配合物全体を基準にして０．０１重量％～５０重量％、好ましくは０．１重量％～２０重量％である。
本発明による配合物は、本発明による式（Ｉ）の少なくとも１種のトリスアゾ化合物を、水及び／又は少なくとも１種の有機溶媒並びに任意選択的に１種又は複数の添加剤と混合することによって製造され得る。
本発明は、染色組成物、特にインク、記録流体又は織物着色剤としての、本発明による配合物の使用をさらに提供する。
本発明による式（Ｉ）のトリスアゾ化合物は、式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１及びＲ２は、式（Ｉ）について規定された定義を有する）
の少なくとも１種の化合物をジアゾ化剤と反応させ、及び次いで反応混合物を、式（ＩＩＩ）
（式中、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）について規定された定義を有する）
の少なくとも１種の化合物と反応させて、式（ＩＶ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）について規定された定義を有する）
の中間体を与え、及び式（ＩＶ）の中間体をジアゾ化剤と反応させ、及び次いで、そのようにして得られた反応混合物を、式（Ｖ）
の化合物と反応させて、式（ＶＩ）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、式（Ｉ）について規定された定義を有する）
の中間体を形成し、次いで、式（ＶＩ）の中間体を、式（ＶＩＩ）
（式中、Ｒ５及びＲ６は、式（Ｉ）について規定された定義を有する）
の化合物をジアゾ化剤とを反応させることによって得ることができる反応生成物と反応させることによって調製され得る。
の少なくとも１種の化合物をジアゾ化剤と反応させ、及び次いで反応混合物を、式（ＩＩＩ）
の少なくとも１種の化合物と反応させて、式（ＩＶ）
の中間体を与え、及び式（ＩＶ）の中間体をジアゾ化剤と反応させ、及び次いで、そのようにして得られた反応混合物を、式（Ｖ）
の中間体を形成し、次いで、式（ＶＩ）の中間体を、式（ＶＩＩ）
の化合物をジアゾ化剤とを反応させることによって得ることができる反応生成物と反応させることによって調製され得る。
ジアゾ化剤としては、無機及び有機の亜硝酸塩、ニトロシル硫酸、好ましくは亜硝酸ナトリウム又は亜硝酸メチルが適している。
本発明におけるプロセスのジアゾ化工程は、当業者に公知の方法で実施されることが好ましい。ジアゾ化工程に関するｐＨは、広い範囲で変化させることができる。ｐＨは、典型的には、０～１２の範囲であり得る。
ジアゾ化剤は、個別に使用され得るか、又は相互に任意の所望の混合物において使用され得る。
本発明における調製プロセスは、典型的には、－２０℃～＋９０℃、好ましくは－１０℃～＋６０℃の温度範囲で実施される。
便宜上、本発明におけるプロセスの個々の工程は、周囲圧力で実施されるが、反応は、１０００～１００００ｈＰａ、好ましくは１０～５０００ｈＰａの範囲で実施され得る。周囲圧力とは、約９２５ｈＰａ～１０７０ｈＰａの範囲の空気圧を意味することが理解される。
本発明によるトリスアゾ化合物は、通常、単離されず、むしろ形成された水溶液の形態で直接使用される。例えば、イオン交換体又は加圧浸透法を使用して生成物溶液を精製することが可能であるが、その必要はない。しかし、本発明によるトリスアゾ染料の仕上げ及び単離のために、エタノールを用いてそれらを沈殿させ、吸引フィルター上でそれらを洗浄することが可能である。
以下の実施例は、本発明を説明することを目的とするが、本発明をそれに限定するものではない。
実施例Ａ
実施例Ａは、式
に対応する染料Ｃ．Ｉ．アシッドブラック１（本発明によるものではない）である。ＴＣＩ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓからの製品。
実施例Ａは、式
実施例Ｂ
実施例Ｂは、式
に対応する染料Ｃ．Ｉ．ダイレクトブラック１９（本発明によるものではない）である。Ｄｙｓｔａｒからの製品、商品名Ｊｅｔｔｅｘ Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌａｃｋ １９。
実施例Ｂは、式
実施例１：
１．００ｍｍｏｌの５－アミノイソフタル酸を８０当量の水中に懸濁させた。次いで、２．５０当量の塩酸（３７％水溶液の形態）を添加し、反応混合物を冷却して２℃とした。４０％亜硝酸ナトリウム水溶液を等モル量で添加し、混合物を３℃で１時間撹拌した。アミドスルホン酸を添加することにより、過剰の亜硝酸塩を除去した。次いで、等モル量のｍ－トルイジンを水中に懸濁させ、６０分以内に反応混合物に添加した。次いで、塩酸を用いて反応混合物のｐＨを調節してｐＨ１．８とし、混合物を３０分間撹拌した。黒色の沈殿物を濾過により単離し、塩酸水（１％ＨＣｌ水溶液）を用いて洗浄した。
１．００ｍｍｏｌの５－アミノイソフタル酸を８０当量の水中に懸濁させた。次いで、２．５０当量の塩酸（３７％水溶液の形態）を添加し、反応混合物を冷却して２℃とした。４０％亜硝酸ナトリウム水溶液を等モル量で添加し、混合物を３℃で１時間撹拌した。アミドスルホン酸を添加することにより、過剰の亜硝酸塩を除去した。次いで、等モル量のｍ－トルイジンを水中に懸濁させ、６０分以内に反応混合物に添加した。次いで、塩酸を用いて反応混合物のｐＨを調節してｐＨ１．８とし、混合物を３０分間撹拌した。黒色の沈殿物を濾過により単離し、塩酸水（１％ＨＣｌ水溶液）を用いて洗浄した。
フィルターケーキを８０当量の水中に懸濁させ、懸濁液を４℃で４０分間撹拌した。次いで、２．７５当量のＨＣｌを添加し、次いで等モル量の４０％亜硝酸ナトリウム水溶液を６０分にわたって計量仕込みした。アミドスルホン酸を添加することにより、過剰の亜硝酸塩を除去した。次いで、等モル量の４－アミノ－５－ヒドロキシナフタレン－１，７－ジスルホン酸を添加し、懸濁液を２時間撹拌した。懸濁液を温めて１５℃とし、ＨＣｌ水溶液を添加することにより、ｐＨを調節して１．１とした。次いで、反応混合物を１２時間撹拌し、ＮａＯＨ水溶液を使用してｐＨを７．７に設定した（懸濁液１）。等モル量の４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸を７０当量の水中に懸濁させ、４当量の塩酸を添加した。次いで、等モル量の亜硝酸ナトリウム水溶液を添加した。アミドスルホン酸を添加することにより、過剰の亜硝酸塩を除去した。この懸濁液に３℃の温度で懸濁液１を計量仕込みした。ＮａＯＨ水溶液を使用してｐＨを調節して８．８とした。次いで、反応混合物を温めて室温とした。さらなる精製のために、ＳｉＯ２層（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））上で濾過を実施した。０．４２ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率：４２％。
実施例２：
実施例１と同様に実施例２の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のｐ－アミノ安息香酸を使用した。０．４４ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率：４４％。
実施例１と同様に実施例２の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のｐ－アミノ安息香酸を使用した。０．４４ｍｍｏｌの、式
実施例３：
実施例１と同様に実施例３の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，４－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用した。０．４９ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率４９％。
実施例１と同様に実施例３の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，４－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用した。０．４９ｍｍｏｌの、式
実施例４：
実施例１と同様に実施例４の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，４－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の２－ニトロアニリン－４－スルホン酸を使用した。０．５０ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率５０％。
実施例１と同様に実施例４の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，４－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の２－ニトロアニリン－４－スルホン酸を使用した。０．５０ｍｍｏｌの、式
実施例５：
実施例１と同様に実施例５の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，４－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の２－ニトロアニリン－４－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。０．５３ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率５３％。
実施例１と同様に実施例５の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，４－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の２－ニトロアニリン－４－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。０．５３ｍｍｏｌの、式
実施例６：
実施例１と同様に実施例６の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，４－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。０．４８ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率４８％。
実施例１と同様に実施例６の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，４－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。０．４８ｍｍｏｌの、式
実施例７：
実施例１と同様に実施例７の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用した。０．４２ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率４２％。
実施例１と同様に実施例７の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用した。０．４２ｍｍｏｌの、式
実施例８：
実施例１と同様に実施例８の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の２－ニトロアニリン－４－スルホン酸を使用した。０．４９ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率４９％。
実施例１と同様に実施例８の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の２－ニトロアニリン－４－スルホン酸を使用した。０．４９ｍｍｏｌの、式
実施例９：
実施例１と同様に実施例９の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の２－ニトロアニリン－４－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。０．５３ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率５３％。
実施例１と同様に実施例９の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の２－ニトロアニリン－４－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。０．５３ｍｍｏｌの、式
実施例１０：
実施例１と同様に実施例１０の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。０．５０ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率５０％。
実施例１と同様に実施例１０の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。０．５０ｍｍｏｌの、式
実施例１１：
実施例１と同様に実施例１１の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。合成に続けて、１０．０当量の塩化アンモニウムを添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。さらなる精製のために、ＳｉＯ２層（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））上で濾過を実施した。０．４９ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率４９％。
実施例１と同様に実施例１１の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。合成に続けて、１０．０当量の塩化アンモニウムを添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。さらなる精製のために、ＳｉＯ２層（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））上で濾過を実施した。０．４９ｍｍｏｌの、式
実施例１２：
実施例１と同様に実施例１１の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。合成に続けて、１０．０当量のトリエチルアミンを添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。さらなる精製のために、ＳｉＯ２層（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））上で濾過を実施した。０．４７ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率４７％。
実施例１と同様に実施例１１の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン－２，５－ジスルホン酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用し、ｍ－トルイジンの代わりに等モル量のｏ－トルイジンを使用した。合成に続けて、１０．０当量のトリエチルアミンを添加し、反応混合物を室温で２時間撹拌した。さらなる精製のために、ＳｉＯ２層（Ｃｅｌｉｔｅ（登録商標））上で濾過を実施した。０．４７ｍｍｏｌの、式
実施例１３：
実施例１と同様に実施例１３の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量の４－アミノフタル酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の２－アミノ－４－ニトロ安息香酸を使用した。０．５０ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率５０％。
実施例１と同様に実施例１３の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量の４－アミノフタル酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の２－アミノ－４－ニトロ安息香酸を使用した。０．５０ｍｍｏｌの、式
実施例１４：
実施例１と同様に実施例１３の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量の４－アミノフタル酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用した。０．５２ｍｍｏｌの、式
の染料が得られた。収率５２％。
実施例１と同様に実施例１３の染料を調製したが、異なる点として、５－アミノイソフタル酸の代わりに等モル量の４－アミノフタル酸を使用し、４－［（４－アミノ－３－ニトロフェニル）アミノ］－４－オキソブタン酸の代わりに等モル量の４－ニトロアニリン－２－スルホン酸を使用した。０．５２ｍｍｏｌの、式
染料水溶液の貯蔵安定性の測定：
記載されるＥ１／１値は、（水に溶解された）それぞれの化合物の１重量パーセント溶液が、１ｃｍの経路長を有するセル内で測定された場合に得られるであろう仮想上の吸収値である。
記載されるＥ１／１値は、（水に溶解された）それぞれの化合物の１重量パーセント溶液が、１ｃｍの経路長を有するセル内で測定された場合に得られるであろう仮想上の吸収値である。
Ｅ１／１値における変化及びλｍａｘにおける変化は、染料水溶液の貯蔵安定性の基準として役立つ。実施例Ａ及びＢ並びに実施例１～１４の本発明による染料及び本発明によるものではない染料の貯蔵安定性を測定するために、それぞれの場合に１９重量％の濃度を有する染料水溶液を作製し、それらの染料溶液を、密閉したガラス容器内において４５℃で２８日間貯蔵した。それぞれの場合に０日後及び２８日後に上述の手順に従ってＥ１／１値を測定した。この期間におけるＥ１／１値の変化は、値ΔＥ１／１＝Ｅ１／１（２８日）－Ｅ１／１（０日）となる。この期間におけるλｍａｘの変化は、値Δλｍａｘ＝λｍａｘ（２８日）－λｍａｘ（０日）となる。
この場合、Ｅ１／１値における変化は、貯蔵期間における色強度の損失の基準であり、及びλｍａｘにおける変化は、貯蔵期間における色座標のシフトの基準である。
それらの結果を表１に再現する。
結論：表１に見られるように、実施例３～１４の本発明によるトリスアゾ化合物の水溶液は、本発明によるものではない従来技術の実施例Ａ及びＢ並びに実施例１及び２の染料と比較して、４５℃の高温での２８日間の長い貯蔵期間後でも顕著に低い吸収値及びλｍａｘの変化を示す。これは、本発明によるトリスアゾ化合物の水溶液では、その色強度及び色座標が２８日の期間でも実質的に変化しないままであるが、対照的に、本発明によるものではない染料では顕著な変化が認められることを意味する。
Claims (16)
- 式（Ｉ）
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素又はＣＨ３であり、
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素であるか、一価の金属カチオンであるか、アンモニウムであるか、又はＣ１～Ｃ４－アルキルによって同一に若しくは異なって単置換若しくは多置換されているアルキルアンモニウムである）
のトリスアゾ化合物。 - Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素又はＣＨ３であり、及び
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、前記基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はＣ１～Ｃ２－アルキルによって同一に若しくは異なって単置換若しくは多置換されているアルキルアンモニウムであることを特徴とする、請求項１に記載のトリスアゾ化合物。 - Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、Ｒ３及びＲ４は、互いに独立して、水素又はＣＨ３であり、及び
Ｒ５及びＲ６は、互いに独立して、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、前記基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムであることを特徴とする、請求項１又は２に記載のトリスアゾ化合物。 - Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、前記基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムであることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物。 - 式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）
Ｒ１は、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、及び
Ｒ２は、水素、ＳＯ３Ｍ又はＣＯＯＭであり、
ただし、Ｒ１は、Ｒ２が水素である場合、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、前記基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである）
に対応することを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物。 - Ｒ１は、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ２は、ＳＯ３Ｍであり、
Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、前記基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はトリエチルアンモニウムであることを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物。 - Ｒ１は、ＣＯＯＭであり、
Ｒ２は、ＣＯＯＭであり、
Ｒ３及びＲ４は、水素又はＣＨ３であり、
ただし、Ｒ３及びＲ４は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にＣＨ３であることはなく、
Ｒ５及びＲ６は、ＳＯ３Ｍ、ＣＯＯＭ又はＮＯ２であり、
ただし、前記基Ｒ５又はＲ６の一方は、ＮＯ２であり、及び
Ｍは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はトリエチルアンモニウムであることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物。 - 式
に対応することを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物。
- セルロース含有物質、動物の皮、動物の毛、卵の殻、多孔質物質及び金属の染色及び印刷のための方法において、使用される染料は、請求項１～８のいずれか一項に記載の少なくとも１種のトリアゾ化合物であることを特徴とする方法。
- 請求項１～８のいずれか一項に記載の少なくとも１種のトリスアゾ化合物を含有する配合物。
- 液状配合物であることを特徴とする、請求項１０に記載の配合物。
- それぞれの場合に前記配合物全体を基準にして０．５重量％～２５重量％、好ましくは１．０重量％～１５重量％、特に好ましくは２．０重量％～８．０重量％の、請求項１～８のいずれか一項に記載の少なくとも１種のトリスアゾ化合物を含有することを特徴とする、請求項１０又は１１に記載の配合物。
- 前記配合物全体を基準にして４０重量％～９９重量％、好ましくは７０重量％～９５重量％の水と、任意選択的に、０．０１重量％～５０重量％、好ましくは０．１重量％～２０重量％の合計量の、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、２－ピロリドン、２－ヘキシルピロリドン、ヒドロキシエチルピロリドン、２－プロパノール、エタンジオール、ヘキサン－１，２－ジオール、ブタン－１，２－ジオール、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、グリセロール、乳酸ブチル、尿素、スルホラン、グリコールエーテル及び殺生物剤の群からの１種又は複数の添加剤とを含有することを特徴とする、請求項１０～１２のいずれか一項に記載の配合物。
- 前記配合物全体を基準にして４０重量％～９９重量％、好ましくは７０重量％～９５重量％の、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、２－ピロリドン、２－ヘキシルピロリドン、ヒドロキシエチルピロリドン、２－プロパノール、エタンジオール、ヘキサン－１，２－ジオール、ブタン－１，２－ジオール、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、グリセロール、乳酸ブチルの群からの少なくとも１種の溶媒と、任意選択的に、０．０１重量％～５０重量％、好ましくは０．１重量％～２０重量％の合計量の、尿素、スルホラン、グリコールエーテル、殺生物剤の群からの１種又は複数の添加剤とを含有することを特徴とする、請求項１０～１３のいずれか一項に記載の配合物。
- インクジェット印刷のための記録流体としての、筆記用具における着色剤としての、又は光学的及び光電子的用途のための色フィルターの製造における、請求項１０～１４のいずれか一項に記載の配合物の使用。
- 請求項１～８のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物を調製するためのプロセスにおいて、式（ＩＩ）
の少なくとも１種の化合物は、ジアゾ化剤と反応され、及び得られた反応混合物は、次いで、式（ＩＩＩ）
の少なくとも１種の化合物と反応されて、式（ＩＶ）
の中間体を与え、及び前記式（ＩＶ）の中間体は、次いで、ジアゾ化剤と反応され、及びその後、そのようにして得られた反応混合物は、式（Ｖ）
の中間体を与え、及び次いで、前記式（ＶＩ）の中間体は、式（ＶＩＩ）
の化合物をジアゾ化剤と反応させることによって得ることができる反応生成物とさらに反応され、及び形成される前記式（Ｉ）のトリスアゾ化合物は、次いで、前記反応混合物の濾過によって単離されることを特徴とするプロセス。
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