JP2022535583A - インクジェット印刷のためのトリスアゾ化合物 - Google Patents
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-
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-
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-
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Abstract
Description
R1は、SO3M又はCOOMであり、及び
R2は、水素、SO3M又はCOOMであり、
ただし、R1は、R2が水素である場合、SO3Mであり、
R3及びR4は、互いに独立して、水素又はCH3であり、及び
R5及びR6は、互いに独立して、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はC1~C2-アルキルによって同一に若しくは異なって単置換若しくは多置換されているアルキルアンモニウムである、トリスアゾ化合物が好ましい。
R1は、SO3M又はCOOMであり、及び
R2は、水素、SO3M又はCOOMであり、
ただし、R1は、R2が水素である場合、SO3Mであり、R3及びR4は、互いに独立して、水素又はCH3であり、及び
R5及びR6は、互いに独立して、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、トリスアゾ化合物が特に好ましい。
R1は、SO3M又はCOOMであり、及び
R2は、水素、SO3M又はCOOMであり、
ただし、R1は、R2が水素である場合、SO3Mであり、R3及びR4は、水素又はCH3であり、
ただし、R3及びR4は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にCH3であることはなく、
R5及びR6は、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、トリスアゾ化合物が極めて特に好ましい。
R1は、SO3M又はCOOMであり、及び
R2は、水素、SO3M又はCOOMであり、
ただし、R1は、R2が水素である場合、SO3Mであり、
R3及びR4は、水素又はCH3であり、
ただし、R3及びR4は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にCH3であることはなく、
R5及びR6は、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである)
に対応する式(I)の化合物が特に好ましい。
R1は、SO3Mであり、
R2は、SO3Mであり、
R3及びR4は、水素又はCH3であり、
ただし、R3及びR4は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にCH3であることはなく、
R5及びR6は、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、化合物が特に好ましい。
R1は、COOMであり、
R2は、COOMであり、
R3及びR4は、水素又はCH3であり、
ただし、R3及びR4は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にCH3であることはなく、
R5及びR6は、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はトリエチルアンモニウムである、化合物が同様に特に好ましい。
の少なくとも1種の化合物をジアゾ化剤と反応させ、及び次いで反応混合物を、式(III)
の少なくとも1種の化合物と反応させて、式(IV)
の中間体を与え、及び式(IV)の中間体をジアゾ化剤と反応させ、及び次いで、そのようにして得られた反応混合物を、式(V)
の中間体を形成し、次いで、式(VI)の中間体を、式(VII)
の化合物をジアゾ化剤とを反応させることによって得ることができる反応生成物と反応させることによって調製され得る。
1.00mmolの5-アミノイソフタル酸を80当量の水中に懸濁させた。次いで、2.50当量の塩酸(37%水溶液の形態)を添加し、反応混合物を冷却して2℃とした。40%亜硝酸ナトリウム水溶液を等モル量で添加し、混合物を3℃で1時間撹拌した。アミドスルホン酸を添加することにより、過剰の亜硝酸塩を除去した。次いで、等モル量のm-トルイジンを水中に懸濁させ、60分以内に反応混合物に添加した。次いで、塩酸を用いて反応混合物のpHを調節してpH1.8とし、混合物を30分間撹拌した。黒色の沈殿物を濾過により単離し、塩酸水(1%HCl水溶液)を用いて洗浄した。
実施例1と同様に実施例2の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のp-アミノ安息香酸を使用した。0.44mmolの、式
実施例1と同様に実施例3の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン-2,4-ジスルホン酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の4-ニトロアニリン-2-スルホン酸を使用した。0.49mmolの、式
実施例1と同様に実施例4の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン-2,4-ジスルホン酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の2-ニトロアニリン-4-スルホン酸を使用した。0.50mmolの、式
実施例1と同様に実施例5の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン-2,4-ジスルホン酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の2-ニトロアニリン-4-スルホン酸を使用し、m-トルイジンの代わりに等モル量のo-トルイジンを使用した。0.53mmolの、式
実施例1と同様に実施例6の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン-2,4-ジスルホン酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の4-ニトロアニリン-2-スルホン酸を使用し、m-トルイジンの代わりに等モル量のo-トルイジンを使用した。0.48mmolの、式
実施例1と同様に実施例7の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン-2,5-ジスルホン酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の4-ニトロアニリン-2-スルホン酸を使用した。0.42mmolの、式
実施例1と同様に実施例8の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン-2,5-ジスルホン酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の2-ニトロアニリン-4-スルホン酸を使用した。0.49mmolの、式
実施例1と同様に実施例9の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン-2,5-ジスルホン酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の2-ニトロアニリン-4-スルホン酸を使用し、m-トルイジンの代わりに等モル量のo-トルイジンを使用した。0.53mmolの、式
実施例1と同様に実施例10の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン-2,5-ジスルホン酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の4-ニトロアニリン-2-スルホン酸を使用し、m-トルイジンの代わりに等モル量のo-トルイジンを使用した。0.50mmolの、式
実施例1と同様に実施例11の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン-2,5-ジスルホン酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の4-ニトロアニリン-2-スルホン酸を使用し、m-トルイジンの代わりに等モル量のo-トルイジンを使用した。合成に続けて、10.0当量の塩化アンモニウムを添加し、反応混合物を室温で2時間撹拌した。さらなる精製のために、SiO2層(Celite(登録商標))上で濾過を実施した。0.49mmolの、式
実施例1と同様に実施例11の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量のアニリン-2,5-ジスルホン酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の4-ニトロアニリン-2-スルホン酸を使用し、m-トルイジンの代わりに等モル量のo-トルイジンを使用した。合成に続けて、10.0当量のトリエチルアミンを添加し、反応混合物を室温で2時間撹拌した。さらなる精製のために、SiO2層(Celite(登録商標))上で濾過を実施した。0.47mmolの、式
実施例1と同様に実施例13の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量の4-アミノフタル酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の2-アミノ-4-ニトロ安息香酸を使用した。0.50mmolの、式
実施例1と同様に実施例13の染料を調製したが、異なる点として、5-アミノイソフタル酸の代わりに等モル量の4-アミノフタル酸を使用し、4-[(4-アミノ-3-ニトロフェニル)アミノ]-4-オキソブタン酸の代わりに等モル量の4-ニトロアニリン-2-スルホン酸を使用した。0.52mmolの、式
記載されるE1/1値は、(水に溶解された)それぞれの化合物の1重量パーセント溶液が、1cmの経路長を有するセル内で測定された場合に得られるであろう仮想上の吸収値である。
Claims (16)
- R1は、SO3M又はCOOMであり、及び
R2は、水素、SO3M又はCOOMであり、
ただし、R1は、R2が水素である場合、SO3Mであり、
R3及びR4は、互いに独立して、水素又はCH3であり、及び
R5及びR6は、互いに独立して、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、前記基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はC1~C2-アルキルによって同一に若しくは異なって単置換若しくは多置換されているアルキルアンモニウムであることを特徴とする、請求項1に記載のトリスアゾ化合物。 - R1は、SO3M又はCOOMであり、及び
R2は、水素、SO3M又はCOOMであり、
ただし、R1は、R2が水素である場合、SO3Mであり、R3及びR4は、互いに独立して、水素又はCH3であり、及び
R5及びR6は、互いに独立して、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、前記基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムであることを特徴とする、請求項1又は2に記載のトリスアゾ化合物。 - R1は、SO3M又はCOOMであり、及び
R2は、水素、SO3M又はCOOMであり、
ただし、R1は、R2が水素である場合、SO3Mであり、
R3及びR4は、水素又はCH3であり、
ただし、R3及びR4は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にCH3であることはなく、
R5及びR6は、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、前記基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムであることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物。 - 式(Ia)又は(Ib)
R1は、SO3M又はCOOMであり、及び
R2は、水素、SO3M又はCOOMであり、
ただし、R1は、R2が水素である場合、SO3Mであり、
R3及びR4は、水素又はCH3であり、
ただし、R3及びR4は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にCH3であることはなく、
R5及びR6は、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、前記基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム、トリメチルアンモニウム又はトリエチルアンモニウムである)
に対応することを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物。 - R1は、SO3Mであり、
R2は、SO3Mであり、
R3及びR4は、水素又はCH3であり、
ただし、R3及びR4は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にCH3であることはなく、
R5及びR6は、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、前記基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はトリエチルアンモニウムであることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物。 - R1は、COOMであり、
R2は、COOMであり、
R3及びR4は、水素又はCH3であり、
ただし、R3及びR4は、両方とも同時に水素であることはなく、且つ両方とも同時にCH3であることはなく、
R5及びR6は、SO3M、COOM又はNO2であり、
ただし、前記基R5又はR6の一方は、NO2であり、及び
Mは、水素、ナトリウム、カリウム、リチウム、アンモニウム又はトリエチルアンモニウムであることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物。 - セルロース含有物質、動物の皮、動物の毛、卵の殻、多孔質物質及び金属の染色及び印刷のための方法において、使用される染料は、請求項1~8のいずれか一項に記載の少なくとも1種のトリアゾ化合物であることを特徴とする方法。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の少なくとも1種のトリスアゾ化合物を含有する配合物。
- 液状配合物であることを特徴とする、請求項10に記載の配合物。
- それぞれの場合に前記配合物全体を基準にして0.5重量%~25重量%、好ましくは1.0重量%~15重量%、特に好ましくは2.0重量%~8.0重量%の、請求項1~8のいずれか一項に記載の少なくとも1種のトリスアゾ化合物を含有することを特徴とする、請求項10又は11に記載の配合物。
- 前記配合物全体を基準にして40重量%~99重量%、好ましくは70重量%~95重量%の水と、任意選択的に、0.01重量%~50重量%、好ましくは0.1重量%~20重量%の合計量の、N-メチル-2-ピロリドン、2-ピロリドン、2-ヘキシルピロリドン、ヒドロキシエチルピロリドン、2-プロパノール、エタンジオール、ヘキサン-1,2-ジオール、ブタン-1,2-ジオール、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、グリセロール、乳酸ブチル、尿素、スルホラン、グリコールエーテル及び殺生物剤の群からの1種又は複数の添加剤とを含有することを特徴とする、請求項10~12のいずれか一項に記載の配合物。
- 前記配合物全体を基準にして40重量%~99重量%、好ましくは70重量%~95重量%の、N-メチル-2-ピロリドン、2-ピロリドン、2-ヘキシルピロリドン、ヒドロキシエチルピロリドン、2-プロパノール、エタンジオール、ヘキサン-1,2-ジオール、ブタン-1,2-ジオール、トリメチロールプロパン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、グリセロール、乳酸ブチルの群からの少なくとも1種の溶媒と、任意選択的に、0.01重量%~50重量%、好ましくは0.1重量%~20重量%の合計量の、尿素、スルホラン、グリコールエーテル、殺生物剤の群からの1種又は複数の添加剤とを含有することを特徴とする、請求項10~13のいずれか一項に記載の配合物。
- インクジェット印刷のための記録流体としての、筆記用具における着色剤としての、又は光学的及び光電子的用途のための色フィルターの製造における、請求項10~14のいずれか一項に記載の配合物の使用。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載のトリスアゾ化合物を調製するためのプロセスにおいて、式(II)
の少なくとも1種の化合物は、ジアゾ化剤と反応され、及び得られた反応混合物は、次いで、式(III)
の少なくとも1種の化合物と反応されて、式(IV)
の中間体を与え、及び前記式(IV)の中間体は、次いで、ジアゾ化剤と反応され、及びその後、そのようにして得られた反応混合物は、式(V)
の中間体を与え、及び次いで、前記式(VI)の中間体は、式(VII)
の化合物をジアゾ化剤と反応させることによって得ることができる反応生成物とさらに反応され、及び形成される前記式(I)のトリスアゾ化合物は、次いで、前記反応混合物の濾過によって単離されることを特徴とするプロセス。
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