CN113906009B - 用于喷墨打印的三偶氮化合物 - Google Patents
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- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
- C09B31/18—Trisazo dyes from a coupling component "D" containing a directive amine group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/16—Writing inks
- C09D11/17—Writing inks characterised by colouring agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
Abstract
具有式(I)的三偶氮化合物，前提是如果R2代表氢，则R1代表SO3M。该三偶氮化合物极其适合用于染色和印刷天然和合成材料，并且尤其适合用作用于喷墨印刷的记录液体介质
Description
技术领域
本发明涉及新颖的三偶氮化合物及其盐，其制备方法，及其用于染色和印刷天然和合成材料的用途、尤其用于喷墨印刷的用途。
背景技术
用于在喷墨印刷过程中应用的一系列黑色染料从现有技术中是已知的。
在工业喷墨印刷领域中，经常采用例如染料C.I.酸性黑1和C.I.直接黑19。
此外，EP-A 3 020 770披露了用于喷墨印刷过程的黑色三偶氮染料。
然而，从现有技术已知的染料在一些方面仍需要改进。特别是，从现有技术已知的染料不具有足够的储存稳定性，这体现在液体染料溶液的储存期间的颜色强度和颜色位点两者的变化。
因此，仍需要克服上述缺陷的用于喷墨印刷的新颖的染料。
因此，本发明的目的是提供用于以黑色色调染色和印刷天然和合成材料、尤其是用于喷墨印刷应用的新颖的染料。
发明内容
本发明提供了具有式(I)的三偶氮化合物
其中
R1是SO3M或COOM，并且
R2是氢、SO3M或COOM，
前提是当R2是氢时，R1是SO3M，R3和R4彼此独立地是氢或CH3，R5和R6彼此独立地是SO3M、COOM或NO2，
并且
M是氢、一价金属阳离子、铵或烷基铵，该烷基铵被C1-C4烷基单取代或相同或不同地多取代。
优选的是其中基团R5或R6中的一个是NO2的具有式(I)的三偶氮化合物。
在M的定义内的有用的一价金属阳离子的实例包括钠离子、钾离子或锂离子。
被C1-C4烷基单取代或相同或不同地多取代的烷基铵的有用实例包括三甲基铵、三乙基铵、三异丙基铵、三丁基铵，优选三乙基铵和三异丙基铵。
具有通式(I)的三偶氮化合物可以作为游离酸或呈无机或有机盐的形式。三偶氮化合物优选地作为碱金属盐或铵盐、优选作为钠盐存在。
在基团R1、R2、R3、R5和R6的SO3M和COOM的定义中，M可以是相同或不同的。优选地，在基团R1、R2、R3、R5和R6的SO3M和COOM的定义中，M在每种情况下具有相同的定义。
优选的是具有式(I)的三偶氮化合物
其中
R1是SO3M或COOM，并且
R2是氢、SO3M或COOM，
前提是当R2是氢时，R1是SO3M，
R3和R4彼此独立地是氢或CH3，并且
R5和R6彼此独立地是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵或烷基铵，该烷基铵被C1-C2烷基单取代或相同或不同地多取代。
特别优选的是具有式(I)的三偶氮化合物
其中
R1是SO3M或COOM，并且
R2是氢、SO3M或COOM，
前提是当R2是氢时，R1是SO3M，R3和R4彼此独立地是氢或CH3，并且
R5和R6彼此独立地是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵、三甲基铵或三乙基铵。
非常特别优选的是具有式(I)的三偶氮化合物
其中
R1是SO3M或COOM，并且
R2是氢、SO3M或COOM，
前提是当R2是氢时，R1是SO3M，R3和R4是氢或CH3，
前提是R3和R4不同时都是氢并且不同时都是CH3，
R5和R6是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵、三甲基铵或三乙基铵。
具体优选的是对应于式(Ia)或(Ib)的具有式(I)的那些化合物
其中
R1是SO3M或COOM，并且
R2是氢、SO3M或COOM，
前提是当R2是氢时，R1是SO3M，
R3和R4是氢或CH3，
前提是R3和R4不同时都是氢并且不同时都是CH3，
R5和R6是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵、三甲基铵或三乙基铵。
具体优选的是具有式(I)、(Ia)和(Ib)的化合物，
其中
R1是SO3M，
R2是SO3M，
R3和R4是氢或CH3，
前提是R3和R4不同时都是氢并且不同时都是CH3，
R5和R6是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵或三乙基铵。
同样地，具体优选的是具有式(I)、(Ia)和(Ib)的化合物，
其中
R1是COOM，
R2是COOM，
R3和R4是氢或CH3，
前提是R3和R4不同时都是氢并且不同时都是CH3，
R5和R6是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵或三乙基铵。
根据本发明的具有式(I)的三偶氮化合物极其适合于尤其是以黑色色调染色和印刷各种材料。
根据本发明的具有式(I)的三偶氮化合物特别适合用于含纤维素的材料(特别是纸张、棉、亚麻和人造丝)、兽皮和兽毛(特别是皮革和羊毛)、蛋壳(eggshell)和纳米多孔材料以及金属的染色和印刷。
根据本发明的三偶氮化合物可以优选地用于纸张的本体或表面着色。这些染料还可以用于以大浴比的浸染过程或以连续过程对由棉、人造丝和亚麻制成的纱线和布匹进行染色。
根据本发明的三偶氮化合物尤其适合作为用于水性油墨和基于有机溶剂的油墨的染料，特别是作为用于喷墨印刷的记录流体，以及作为用于书写装置例如像钢笔和图章的染料。这些三偶氮化合物尤其适合用于在多孔(特别是纳米多孔)记录片材、以及在金属、纸张和其他含纤维素的材料以及蛋壳上喷墨印刷。
纳米多孔记录片材是例如由纳米多孔无机化合物(例如像二氧化硅、氧化铝/氢氧化铝、氧化铝或其混合物)制成的片材。
根据本发明的三偶氮化合物特别适合作为着色剂用于生产用于喷墨印刷和书写装置的液体配制品、或者用于生产用于光学和光电子应用的滤色片。
获得的色彩和印刷品满足最高质量要求。出人意料地是，根据本发明的具有式(I)的三偶氮化合物的特征在于显著改进的在水溶液中的储存稳定性。这使得能够将根据本发明的三偶氮化合物的水溶液储存较长的时间段而溶液的颜色强度和颜色位点不发生变化。
本发明进一步提供配制品、特别是液体配制品，其含有至少一种具有式(I)的三偶氮化合物；以及这些配制品作为用于染色和印刷应用的染色组合物、尤其作为用于喷墨印刷和书写工具的记录流体的用途。
基于整个配制品，根据本发明的液体配制品总体上含有按重量计0.5％至25％、优选按重量计1.0％至15％、并且特别优选按重量计2.0％至8.0％的至少一种具有式(I)的三偶氮化合物。
根据本发明的配制品优选是水基的。总体上，基于整个配制品，该配制品含有按重量计40％至99％、优选按重量计70％至95％的水以及任选地来自以下项的组的以下添加剂中的一种或多种：N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2-己基吡咯烷酮、羟乙基吡咯烷酮、2-丙醇、乙二醇、己烷-1,2-二醇、丁烷-1,2-二醇、三羟甲基丙烷、二甘醇、二甘醇单丁醚、三甘醇单丁醚、二丙二醇单丁醚、甘油、乳酸丁酯、脲、环丁砜、二醇醚和杀生物剂，其中所有添加剂的总量是按重量计从0.01％至50％、优选按重量计从0.1％至20％。
根据本发明的液体配制品还可以基于有机溶剂。在这种情况下，基于整个配制品，配制品总体上含有：按重量计40％至99％、优选按重量计70％至95％的至少一种来自以下项的组的溶剂：N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2-己基吡咯烷酮、羟乙基吡咯烷酮、2-丙醇、乙二醇、己烷-1,2-二醇、丁烷-1,2-二醇、三羟甲基丙烷、二甘醇、二甘醇单丁醚、三甘醇单丁醚、二丙二醇单丁醚、甘油、乳酸丁酯；以及任选地来自以下项的组的以下添加剂中的一种或多种：脲、环丁砜、二醇醚、杀生物剂，其中所有添加剂的总量是按重量计从0.01％至50％、优选按重量计从0.1％至20％。
根据本发明的配制品可以通过将至少一种根据本发明的具有式(I)的三偶氮化合物与水和/或与至少一种有机溶剂以及任选地与一种或多种添加剂混合来生产。
本发明进一步提供根据本发明的配制品作为染色组合物、特别是油墨、记录流体或纺织品着色剂的用途。
根据本发明的具有式(I)的三偶氮化合物可以通过以下方式制备：使至少一种具有式(II)的化合物
其中
R1和R2具有对于式(I)指定的定义，
与重氮化试剂反应，
并且随后使反应混合物与至少一种具有式(III)的化合物反应
其中
R3和R4具有对于式(I)指定的定义，
以产生具有式(IV)的中间体
其中
R1、R2、R3和R4具有对于式(I)指定的定义，
并且进一步使具有式(IV)的中间体与重氮化试剂反应，并且随后使如此获得的反应混合物与
具有式(V)的化合物
反应以形成具有式(VI)的中间体
其中
R1、R2、R3和R4具有对于式(I)指定的定义，
随后使具有式(VI)的中间体与通过以下方式可获得的反应产物反应：使具有式(VII)的化合物
其中R5和R6具有对于式(I)指定的定义，
与重氮化试剂反应。
作为重氮化试剂，无机和有机亚硝酸盐(酯)、亚硝酰基硫酸、优选亚硝酸钠或亚硝酸甲酯是适合的。
根据本发明的方法的重氮化步骤优选以本领域技术人员已知的方式进行。重氮化步骤的pH可以在宽的范围内变化。pH可以典型地在从0至12的范围内。
重氮化试剂可以单独使用或是以任何希望的与彼此的混合物的形式使用。
根据本发明的制备方法典型地在从-20℃至+90℃、优选从-10℃至+60℃的温度范围内进行。
方便地，根据本发明的方法的单个步骤在环境压力下进行，但是反应还可以在从1000至10 000hPa、优选10至5000hPa的范围内进行。环境压力应理解为意指在从约925hPa至1070hPa范围内的空气压力。
根据本发明的三偶氮化合物通常不分离、而是在形成的水溶液中直接进一步使用。产物溶液的纯化(例如通过使用离子交换剂或压力渗透)是可以的但不是绝对必要的。然而，对于根据本发明的三偶氮染料的后处理和分离，可以用乙醇使其沉淀并且在吸滤器上对其进行洗涤。
具体实施方式
以下实例旨在说明本发明，但本发明并不局限于此。
实例：
实例A
实例A是对应于下式的染料C.I.酸性黑1(不根据本发明)
来自梯希爱化成工业发展有限公司(TCI Chemicals)的产品。
实例B
实例B是对应于下式的染料C.I.直接黑19(不根据本发明)
来自德司达公司(Dystar)商品名为Jettex Direct Black 19的产品。
实例1：
将1.00mmol的5-氨基间苯二甲酸悬浮在80当量的水中。接着，添加2.50当量呈37％水溶液形式的盐酸，并且将反应混合物冷却至2℃。添加等摩尔量的40％亚硝酸钠水溶液，并将混合物在3℃下搅拌1小时。通过添加氨基磺酸除去过量的亚硝酸盐。随后将等摩尔量的间甲苯胺悬浮在水中并在60分钟之内添加到反应混合物中。随后，使用盐酸将反应混合物的pH调节至pH 1.8，并将混合物搅拌30分钟。将黑色沉淀物通过过滤分离并用水性盐酸(1％HCl水溶液)洗涤。
在4℃下，将滤饼悬浮于80当量的水中，并将悬浮液搅拌40分钟。随后添加2.75当量的HCl，并且然后在60分钟的时间段内计量添加等摩尔量的40％亚硝酸钠水溶液。通过添加氨基磺酸除去过量的亚硝酸盐。接着，添加等摩尔量的4-氨基-5-羟基萘-1,7-二磺酸，并将悬浮液搅拌2小时。将悬浮液加热至15℃，并通过添加HCl水溶液将pH调节至1.1。随后将反应混合物搅拌12小时，并且使用NaOH水溶液使pH处于7.7(悬浮液1)。将等摩尔量的4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸悬浮在70当量的水中，并添加4当量的盐酸。然后添加等摩尔量的亚硝酸钠水溶液。通过添加氨基磺酸除去过量的亚硝酸盐。在3℃的温度下，将悬浮液1计量添加到此悬浮液中。使用NaOH水溶液将pH调节至8.8。随后，将反应混合物加热至室温。为了进一步纯化，在SiO2床上进行过滤。
获得了0.42mmol的具有下式的染料
产率：42％
实例2：
类似于实例1制备实例2的染料，不同之处在于使用等摩尔量的对氨基苯甲酸代替5-氨基间苯二甲酸。获得了0.44mmol的具有下式的染料
产率：44％
实例3：
类似于实例1制备实例3的染料，不同之处在于使用等摩尔量的苯胺-2,4-二磺酸代替5-氨基间苯二甲酸，并且使用等摩尔量的4-硝基苯胺-2-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸。获得了0.49mmol的具有下式的染料
产率49％
实例4：
类似于实例1制备实例4的染料，不同之处在于使用等摩尔量的苯胺-2,4-二磺酸代替5-氨基间苯二甲酸，并且使用等摩尔量的2-硝基苯胺-4-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸。获得了0.50mmol的具有下式的染料
产率50％
实例5：
类似于实例1制备实例5的染料，不同之处在于使用等摩尔量的苯胺-2,4-二磺酸代替5-氨基间苯二甲酸，使用等摩尔量的2-硝基苯胺-4-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸，并且使用等摩尔量的邻甲苯胺代替间甲苯胺。获得了0.53mmol的具有下式的染料
产率53％
实例6：
类似于实例1制备实例6的染料，不同之处在于使用等摩尔量的苯胺-2,4-二磺酸代替5-氨基间苯二甲酸，使用等摩尔量的4-硝基苯胺-2-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸，并且使用等摩尔量的邻甲苯胺代替间甲苯胺。获得了0.48mmol的具有下式的染料
产率48％
实例7：
类似于实例1制备实例7的染料，不同之处在于使用等摩尔量的苯胺-2,5-二磺酸代替5-氨基间苯二甲酸，并且使用等摩尔量的4-硝基苯胺-2-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸。获得了0.42mmol的具有下式的染料
产率42％
实例8：
类似于实例1制备实例8的染料，不同之处在于使用等摩尔量的苯胺-2,5-二磺酸代替5-氨基间苯二甲酸，并且使用等摩尔量的2-硝基苯胺-4-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸。获得了0.49mmol的具有下式的染料
产率49％
实例9：
类似于实例1制备实例9的染料，不同之处在于使用等摩尔量的苯胺-2,5-二磺酸代替5-氨基间苯二甲酸，使用等摩尔量的2-硝基苯胺-4-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸，并且使用等摩尔量的邻甲苯胺代替间甲苯胺。获得了0.53mmol的具有下式的染料
产率53％
实例10：
类似于实例1制备实例10的染料，不同之处在于使用等摩尔量的苯胺-2,5-二磺酸代替5-氨基间苯二甲酸，使用等摩尔量的4-硝基苯胺-2-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸，并且使用等摩尔量的邻甲苯胺代替间甲苯胺。获得了0.50mmol的具有下式的染料
产率50％
实例11：
类似于实例1制备实例11的染料，不同之处在于使用等摩尔量的苯胺-2,5-二磺酸代替5-氨基间苯二甲酸，使用等摩尔量的4-硝基苯胺-2-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸，并且使用等摩尔量的邻甲苯胺代替间甲苯胺。合成之后，添加10.0当量的氯化铵，并且在室温下将反应混合物搅拌2h。为了进一步纯化，在SiO2床上进行过滤。获得了0.49mmol的具有下式的染料/>
产率49％
实例12：
类似于实例1制备实例11的染料，不同之处在于使用等摩尔量的苯胺-2,5-二磺酸代替5-氨基间苯二甲酸，使用等摩尔量的4-硝基苯胺-2-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸，并且使用等摩尔量的邻甲苯胺代替间甲苯胺。合成之后，添加10.0当量的三乙胺，并且在室温下将反应混合物搅拌2h。为了进一步纯化，在SiO2床上进行过滤。获得了0.47mmol的具有下式的染料
产率47％
实例13：
类似于实例1制备实例13的染料，不同之处在于使用等摩尔量的4-氨基邻苯二甲酸代替5-氨基间苯二甲酸，并且使用等摩尔量的2-氨基-4-硝基苯甲酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸。获得了0.50mmol的具有下式的染料
产率50％
实例14：
类似于实例1制备实例13的染料，不同之处在于使用等摩尔量的4-氨基邻苯二甲酸代替5-氨基间苯二甲酸，并且使用等摩尔量的4-硝基苯胺-2-磺酸代替4-[(4-氨基-3-硝基苯基)氨基]-4-氧代丁酸。获得了0.52mmol的具有下式的染料
产率52％
确定染料水溶液的储存稳定性：
指定的E1/1值是如果在具有1cm路径长度的比色皿中测量相应化合物的按重量计1％溶液(溶解在水中)将获得的假设的吸光度值。
E1/1值的变化和λmax的变化充当染料水溶液的储存稳定性的量度。对于实例A和B以及实例1至14的根据本发明的染料以及不根据本发明的染料的储存稳定性的确定，制作每种情况下的具有按重量计19％的浓度的染料水溶液并将这些染料溶液在封闭的玻璃器皿中在45℃下储存28天。根据上述程序，在0天后和28天后确定每种情况下的E1/1值。这段时间内的E1/1值的变化共计为ΔE1/1值＝E1/1(28天)-E1/1(0天)。这段时间内的λmax的变化共计为Δλmax值＝λmax(28天)-λmax(0天)。
在此，E1/1值的变化是储存时间段内颜色强度的损失的量度，λmax的变化是储存时间段内颜色位点的移动的量度。
将结果再现于表1中。
表1
结论：如从表1可以看出，即使在45℃的升高的温度下在28天时间段的较长时间的储存之后，与现有技术的实例A和B以及1和2的不根据本发明的染料相比，实例3至14的根据本发明的三偶氮化合物的水溶液展现出显著更小的吸光度值变化和λmax变化。这意味着根据本发明的三偶氮化合物的水溶液的颜色强度和颜色位点在28天的时间段内几乎保持不变，而相比之下，对于不根据本发明的染料，可以检测到显著的偏差。
Claims (16)
1.具有式(I)的三偶氮化合物
其中
R1是SO3M或COOM，
R2是SO3M或COOM，
R3和R4彼此独立地是氢或CH3，
R5和R6彼此独立地是SO3M、COOM或NO2，
并且
M是氢、一价金属阳离子、是铵或是烷基铵，该烷基铵被C1-C4烷基单取代或相同或不同地多取代。
2.根据权利要求1所述的三偶氮化合物，其特征在于，
R1是SO3M或COOM，
R2是SO3M或COOM，
R3和R4彼此独立地是氢或CH3，
并且
R5和R6彼此独立地是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵或烷基铵，该烷基铵被C1-C2烷基单取代或相同或不同地多取代。
3.根据权利要求1或2所述的三偶氮化合物，其特征在于，
R1是SO3M或COOM，
R2是SO3M或COOM，
R3和R4彼此独立地是氢或CH3，
并且
R5和R6彼此独立地是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵、三甲基铵或三乙基铵。
4.根据权利要求1或2所述的三偶氮化合物，其特征在于，
R1是SO3M或COOM，
R2是SO3M或COOM，
R3和R4是氢或CH3，
前提是R3和R4不同时都是氢并且不同时都是CH3，
R5和R6是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵、三甲基铵或三乙基铵。
5.根据权利要求1或2所述的三偶氮化合物，其特征在于，这些三偶氮化合物对应于式(Ia)或式(Ib)
其中
R1是SO3M或COOM，
R2是SO3M或COOM，
R3和R4是氢或CH3，
前提是R3和R4不同时都是氢并且不同时都是CH3，R5和R6是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵、三甲基铵或三乙基铵。
6.根据权利要求1或2所述的三偶氮化合物，其特征在于，R1是SO3M，
R2是SO3M，
R3和R4是氢或CH3，
前提是R3和R4不同时都是氢并且不同时都是CH3，R5和R6是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵或三乙基铵。
7.根据权利要求1或2所述的三偶氮化合物，其特征在于，R1是COOM，
R2是COOM，
R3和R4是氢或CH3，
前提是R3和R4不同时都是氢并且不同时都是CH3，R5和R6是SO3M、COOM或NO2，
前提是基团R5或R6中的一个是NO2，
并且
M是氢、钠、钾、锂、铵或三乙基铵。
8.根据权利要求1或2所述的三偶氮化合物，其特征在于，
这些三偶氮化合物对应于下式：
。
9.一种用于染色和印刷含纤维素的材料、兽皮、兽毛、蛋壳、多孔材料和金属的方法，其特征在于，所使用的染料是至少一种根据权利要求1至8中任一项所述的三偶氮化合物。
10.一种配制品，其含有至少一种根据权利要求1至8中任一项所述的三偶氮化合物。
11.根据权利要求10所述的配制品，其特征在于，该配制品是液体配制品。
12.根据权利要求10或11所述的配制品，其特征在于，在每种情况下基于整个配制品，该配制品含有按重量计0.5％至25％的至少一种根据权利要求1至8中任一项所述的三偶氮化合物。
13.根据权利要求10或11所述的配制品，其特征在于，基于整个配制品，该配制品含有按重量计40％至99％的水以及任选地总量为按重量计从0.01％至50％的一种或多种来自以下项的组的添加剂：N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2-己基吡咯烷酮、羟乙基吡咯烷酮、2-丙醇、乙二醇、己烷-1,2-二醇、丁烷-1,2-二醇、三羟甲基丙烷、二甘醇、二甘醇单丁醚、三甘醇单丁醚、二丙二醇单丁醚、甘油、乳酸丁酯、脲、环丁砜、二醇醚和杀生物剂。
14.根据权利要求10或11所述的配制品，其特征在于，基于整个配制品，该配制品含有：按重量计40％至99％的至少一种来自以下项的组的溶剂：N-甲基-2-吡咯烷酮、2-吡咯烷酮、2-己基吡咯烷酮、羟乙基吡咯烷酮、2-丙醇、乙二醇、己烷-1,2-二醇、丁烷-1,2-二醇、三羟甲基丙烷、二甘醇、二甘醇单丁醚、三甘醇单丁醚、二丙二醇单丁醚、甘油、乳酸丁酯；以及任选地总量为按重量计从0.01％至50％的一种或多种来自以下项的组的添加剂：脲、环丁砜、二醇醚、杀生物剂。
15.根据权利要求10至14中任一项所述的配制品作为用于喷墨印刷的记录流体、作为书写装置中的着色剂或在用于光学和光电子应用的滤色片的生产中的用途。
16.一种用于制备根据权利要求1至8中任一项所述的三偶氮化合物的方法，其特征在于，使至少一种具有式(II)的化合物
其中
R1和R2具有权利要求1中指定的定义，
与重氮化试剂反应，并且随后使所获得的反应混合物与至少一种具有式(III)的化合物反应
其中
R3和R4具有权利要求1中指定的定义，
以产生具有式(IV)的中间体
其中
R1、R2、R3和R4具有权利要求1中指定的定义，
并且随后使该具有式(IV)的中间体与重氮化试剂反应，并且然后使如此获得的反应混合物与具有式(V)的化合物反应
以产生具有式(VI)的中间体
其中
R1、R2、R3和R4具有权利要求1中指定的定义，
并且随后使该具有式(VI)的中间体进一步与通过以下方式可获得的反应产物反应：使具有式(VII)的化合物
其中
R5和R6具有权利要求1中指定的定义，
与重氮化试剂反应，并且随后通过过滤反应混合物分离所形成的具有式(I)的三偶氮化合物。
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