JP2022534107A - 予備架橋オルガノポリシロキサンの水性分散液 - Google Patents
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Abstract
Description
SiRO2/2-Y-SiRO2/2 (I)
及び以下の式の単位を含有する予備架橋オルガノポリシロキサンを含む、水性分散液、好ましくは水性エマルションである。
R2SiO2/2 (II)
[式中、
Yは以下の式の基であり、
-R2-[NR3-R4-]x-NR3-OC-[C(Z1)(H)]k1-[C(Z2)(H)]k2-CO-NR3-[R4-NR3]x-R2、
Rは同じであっても異なっていてもよく、1~18個の炭素原子を有するとともに、N、P、S、O、及びハロゲンの群からの1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1価の炭化水素基を表し、
R2は、3~18個の炭素原子を有するSiC結合した2価の直鎖又は分岐の炭化水素基、好ましくは3~10個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
R3は、水素原子、1~8個の炭素原子を有するアルキル基又はアシル基、例えば、アセチル基を表し、好ましくは水素原子であり、
R4は、1~6個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、好ましくは1~6個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
k1は、0、1、2又は3であり、
k2は、0、1、2又は3であり、
xは、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1であり、
Z1は、-OH、H又は-NHR3であり、
Z2は、-OH、H又は-NHR3であり、
ただし、k1+k2の和が≧1であり、少なくとも1つの基Z1又はZ2基がヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくはヒドロキシル基であり、そのため架橋基Yは少なくとも1つのヒドロキシル基又はNHR3基を含む。]
SiRO2/2-Y-SiRO2/2 (I)
及び以下の式の単位を含有する予備架橋オルガノポリシロキサンである。
R2SiO2/2 (II)
[式中、
Yは以下の式の基であり、
-R2-[NR3-R4-]x-NR3-OC-[C(Z1)(H)]k1-[C(Z2)(H)]k2-CO-NR3-[R4-NR3]x-R2、
R、R2、R3、R4、k1、k2、Z1及びZ2は上でこれらに対して示された定義を有し、
ただし、k1+k2の和が≧1であり、少なくとも1つの基Z1又は基Z2がヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくはヒドロキシル基であり、
そのため架橋基Yは少なくとも1つのヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくは少なくとも1つのヒドロキシル基を含む。]
(R1O)dAeR3-d-eSiO(SiARO)p(SiR2O)qSiR3-d-eAe(OR1)d (IV)、
[式中、
Aは以下の一般式のアミノ基であり、
-R2-[NR3-R4-]xNR3 2、
Rは同じであっても異なっていてもよく、1~18個の炭素原子を有するとともに、N、P、S、O、及びハロゲンの群からの1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1価の炭化水素基を表し、
R1は同じであっても異なっていてもよく、水素原子を表すか、又は1~18個の炭素原子を有するとともに1つ以上の別々の酸素原子に割り込まれていてもよいアルキル基を表し、
R2は、3~18個の炭素原子を有するSiC結合した2価の直鎖又は分岐の炭化水素基、好ましくは3~10個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
R3は、水素原子、1~8個の炭素原子を有するアルキル基又はアシル基、例えば、アセチル基を表し、好ましくは水素原子であり、
R4は、1~6個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、好ましくは1~6個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
dは、0又は1であり、
eは、0又は1であり、
pは、少なくとも1、好ましくは少なくとも2、より好ましくは少なくとも3、かつ最大で1000、好ましくは最大で10の整数であり、
qは、0又は1~2000、好ましくは50~1000の整数であり、
xは、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1である。]
以下の式の反応性エステル(2)と反応させることによって、予備架橋オルガノポリシロキサンの水性分散液を製造するための方法である。
R5O2C-[C(Z1)(H)]k1-[C(Z2)(H)]k2-CO2R5...(V)
[式中、
R5は同じであっても異なっていてもよく、基当たり1~20個の炭素原子を有するとともに、N、P、S、O及びハロゲンの群からの1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよいO結合した、飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝の1価の炭化水素基を表し、
k1は、0、1、2又は3であり、
k2は、0、1、2又は3であり、
Z1は、-OH、H又は-NHR3であり、
Z2は、-OH、H又は-NHR3であり、
ただし、k1+k2の和が≧1であり、少なくとも1つの基Z1又はZ2基がヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくはヒドロキシル基である。]
(R1O)dAeR3-d-eSiO(SiARO)p(SiR2O)qSiR3-d-eAe(OR1)d (IV)
を以下の式の反応性エステル(2)と反応させ、
R5O2C-[C(Z1)(H)]k1-[C(Z2)(H)]k2-CO2R5...(V)
[式中、
A、R、R1、R5、d、e、k1、k2、Z1及びZ2は、上でこれらに対して示された定義を有し、
ただし、k1+k2の和が≧1であり、少なくとも1つの基Z1又は基Z2がヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくはヒドロキシル基である。]
得られた予備架橋オルガノポリシロキサンは、その後任意に水中で乳化されることを特徴とする、予備架橋オルガノポリシロキサンを製造する方法である。
R3-d(OR1)dSiO1/2 (III)、
式中、R、R1及びdは上でこれらに対し示された定義を有する。
(R1O)fAR2-fSiO(SiR2O)nSiR2-fA(OR1)f (IVa)
式中、A、R及びR1は、上でこれらに示された定義を有し、
fは、0又は1であり、
nは、1~1000、好ましくは50~1000の整数であり、
ただし、平均して少なくとも1つのアミノ基Aが存在する。
SiR2O1/2-Y-SiR2O1/2 (VI)、若しくは
SiRO2/2-Y-SiR2O1/2 (VII)、又は
(VI)及び(VII)の混合物を含むことができ、R及びYは上でこれらに示された定義を有する。
SiRO2/2-R2-[NR3-R4-]xNR3-OC-[C(Z1)(H)]k1-[C(Z2)(H)]k2-CO2R5 (VIIIa)
及び/又は
SiR2O1/2-R2-[NR3-R4-]xNR3-OC-[C(Z1)(H)]k1-[C(Z2)(H)]k2-CO2R5 (VIIIb)、
式中、R、R2、R3、R4、R5、k1、k2、x、Z1及びZ2は上でこれらに示された定義を有する。
RSiO3/2、(OR1)SiO3/2、SiO4/2 (IXa-c)
式中、
R及びR1は上でこれらに対し示された定義を有し、そのため本発明の予備架橋オルガノポリシロキサンは式(IXa-c)のシロキサン単位を含むこともできる。
-(CH2)3NH2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2
-CH2CH(CH3)CH2-NH-(CH2)2-NH2
-(CH2)3-NH(シクロヘキシル)
-(CH2)3-NHCH3
-(CH2)3-N(CH3)2
-(CH2)3-NHCH2CH3
-(CH2)3-N(CH2CH3)2
-(CH2)4-NH2
-CH2CH(CH3)CH2-NH2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NHCH3
-(CH2)3-NH-(CH2)2-N(CH3)2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NHCH2CH3
-(CH2)3-NH-(CH2)2-N(CH2CH3)2
-(CH2)3[-NH-CH2CH2]2-NH2
及びその部分的又は完全にアセチル化された形態、例えば、
-(CH2)3-NH(アセチル)
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH(アセチル)、及び
-(CH2)3-N(アセチル)-(CH2)2-NH(アセチル)
-(CH2)3NH2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2
-CH2CH(CH3)CH2-NH-(CH2)2-NH2
-(CH2)3-NHCH3
-R2-[NH-CH2CH2-]x’-NH2、
式中、
x’は、0又は1であり、
R2は、式-(CH2)3-又は-CH2-CH(CH3)-CH2-の基である。
-(CH2)3NH2
-(CH2)3-NH-(CH2)2-NH2及び
-CH2CH(CH3)CH2-NH-(CH2)2-NH2
R5O-OC-CH(OH)-CH(OH)-CO-OR5
式中、R5は上でそれについて示された定義を有し、好ましくはC1~4アルキル基であり、より具体的にはメチル基又はエチル基である。
-R-[NH-CH2CH2-]x-NH-OC-CH(OH)-CH(OH)-CO-NH-[CH2CH2-NH]x-R2-
式中、0又は1であり、
R2は式-(CH2)3-又は式-CH2-CH(CH3)-CH2-の基である。
R7 uR6 3-uSiO[R6 2SiO]vSiR6 3-uR7 u (X)
式中、R6はRの定義を有し、
R7は、R6の定義を有するか、HO-基であり、
uは、0又は1であり、
vは、0又は1~2000の整数である。
カチオン性ポリマー、
カチオン性界面活性剤、
非高分子第四級アンモニウム化合物、
式(I)の構造単位を含む予備架橋オルガノポリシロキサンとは異なるオルガノポリシロキサン及びオルガノポリシロキサンコポリマー、
脂肪酸エステル及び脂肪酸アルコール、
天然又は合成油及びワックス、及び
パンテノール、脂質、タンパク質及び加水分解タンパク質、並びに
これらの混合物
以下の一般式の直鎖状オルガノポリシロキサン
R*3SiO[R*2SiO]ySiR*3又は
HOSiR*2O[R*2SiO]ySiR*2OH、
(式中、yは0又は1~2000の整数である。)、及び
一般式R*tSiO(4-t)/2の樹脂状オルガノポリシロキサン
(式中、R*の定義は、いずれの場合も、上でこれらに示されたR、R1又はA、好ましくはR及びR1の定義を有し、
tは、0、1、2又は3であり、
そのため、オルガノポリシロキサン樹脂は、M単位、D単位、T単位及び/又はQ単位で構成され、主として又は専らD単位及びT単位の組合せと、主として又は専らM単位及びQ単位の組合せの両方が好ましく、D単位及びT単位で主として又は専ら構成される樹脂の場合、T単位はT/[M+D+T+Q]のモル比0.45~1、より好ましくは0.55~1.0で存在し、両場合のM単位及びQ単位の数は0であることが好ましく、M単位及びQ単位で主として又は専ら構成されるオルガノポリシロキサン樹脂の場合、Q単位はQ/[M+D+T+Q]のモル比0.25~0.9、より好ましくは0.35~0.7で存在することが好ましく、両場合のD単位及びT単位の数はゼロであることが好ましい。
<アミノシリコーン油エマルションE1の製造>
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、4000rpmで、商標Lutensol TO 10(BASF社製)で市販されているイソトリデシルデカエトキシレートの80%水溶液4.9g及び完全脱塩水1.4gを予備混合する。3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位から構成され、アミン価0.13及び粘度4000mm2/秒(25℃)を有するヒドロキシ/メトキシ末端コポリマー34.8gを4000rpmで剪断しながら3回に分けて添加し、予備エマルションとして比較的安定した固めの相を形成する。このエマルションを完全脱塩水57.8gで穏やかに剪断しながら少しずつ希釈し、所望のエマルションを形成し、80%酢酸0.20g及び2-フェノキシエタノール0.9gを添加する。本製品は粘度が低く、固形分40%及びpH5の滑らかな白色のシリコーン油エマルションである。粒径分布は単峰性で、D50は110nmである。このエマルションは50℃で4週間保存後もまだ均一で安定である。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、4000rpmで、商標Lutensol TO 10(BASF社製)で市販されているイソトリデシルデカエトキシレートの80%水溶液5.5g及び完全脱塩水5.5gを予備混合する。3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位から構成され、アミン価0.25及び粘度4000mm2/秒(25℃)を有するヒドロキシ/メトキシ末端コポリマー34.8gを4000rpmで剪断しながら3回に分けて添加し、予備エマルションとして比較的安定した固めの相を形成する。このエマルションを完全脱塩水53.0gで穏やかに剪断しながら少しずつ希釈し、所望のエマルションを形成し、80%酢酸0.25g及び2-フェノキシエタノール0.9gを添加する。本製品は粘度が低く、固形分40%及びpH6.5の滑らかな白色のシリコーン油エマルションである。粒径分布は二峰性で、D50は110nmである。このエマルションは50℃で4週間保存後もまだ均一で安定である。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、4000rpmで、商標Lutensol TO 5(BASF社製)で市販されているイソトリデシルペンタエトキシレート1.5g、商標Lutensol TO 8で市販されているイソトリデシルオクタエトキシレート3.0g、及び完全脱塩水5.0gの混合物を予備混合する。3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位から構成され、アミン価0.6及び粘度1000mm2/秒(25℃)を有するトリメチルシリル末端コポリマー26.1gを4000rpmで剪断しながら3回に分けて添加し、予備エマルションとして比較的安定した固めの相を形成する。このエマルションを完全脱塩水62.7gで穏やかに剪断しながら少しずつ希釈し、所望のエマルションを形成し、80%酢酸0.75g及び2-フェノキシエタノール0.9gを添加する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、4000rpmで、商標Lutensol TO 10(BASF社製)で市販されているイソトリデシルデカエトキシレートの80%水溶液5.5g及び完全脱塩水5.5gを予備混合する。3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位から構成され、アミン価0.13及び粘度4000mm2/秒(25℃)を有するヒドロキシ/メトキシ末端コポリマー12.6g及び粘度60000mm2/秒(25℃)のトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサン22.2gの混合物を4000rpmで剪断しながら3回に分けて添加し、予備エマルションとして比較的安定した固めの相を形成する。このエマルションを完全脱塩水53.2gで穏やかに剪断しながら少しずつ希釈し、所望のエマルションを形成し、80%酢酸0.08g及び2-フェノキシエタノール0.9gを添加する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、4000rpmで、商標Lutensol TO 10(BASF社製)で市販されているイソトリデシルデカエトキシレートの80%水溶液5.5g及び完全脱塩水5.5gを予備混合する。3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位から構成され、アミン価0.6及び粘度2100mm2/秒(25℃)を有するトリメチルシリル末端コポリマー10.2g及び粘度60000mm2/秒(25℃)のトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサン24.6gの混合物を6000rpmで剪断しながら3回に分けて添加し、予備エマルションとして比較的安定した固めの相を形成する。このエマルションを完全脱塩水53.0gで穏やかに剪断しながら少しずつ希釈し、所望のエマルションを形成し、80%酢酸0.30g及び2-フェノキシエタノール0.9gを添加する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、4000rpmで、商標Lutensol TO 10(BASF社製)で市販されているイソトリデシルデカエトキシレートの80%水溶液5.5g及び完全脱塩水5.5gを予備混合する。3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位から構成され、アミン価0.6及び粘度2100mm2/秒(25℃)を有するトリメチルシリル末端コポリマー17.1g及び粘度60000mm2/秒(25℃)のトリメチルシリル末端ポリジメチルシロキサン17.7gの混合物を6000rpmで剪断しながら3回に分けて添加し、予備エマルションとして比較的安定した固めの相を形成する。このエマルションを完全脱塩水52.8gで穏やかに剪断しながら少しずつ希釈し、所望のエマルションを形成し、80%酢酸0.49g及び2-フェノキシエタノール0.9gを添加する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、4000rpmで、商標Lutensol TO 10(BASF社製)で市販されているイソトリデシルデカエトキシレートの80%水溶液5.5g及び完全脱塩水5.5gを予備混合する。ヒドロキシ/メトキシ末端3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位から構成され、アミン価0.13及び粘度4000mm2/秒(25℃)を有するコポリマー17.4g及びアミン価0.04及び粘度13100mm2/秒(23℃)の(3-アミノプロピル)ジメチルシリル末端ポリジメチルシロキサン17.4gの混合物を6000rpmで剪断しながら3回に分けて添加し、予備エマルションとして比較的安定した固めの相を形成する。このエマルションを完全脱塩水53.2gで穏やかに剪断しながら少しずつ希釈し、所望のエマルションを形成し、80%酢酸0.23g及び2-フェノキシエタノール0.9gを添加する。
以下の実施例1~6は、本発明の化粧品組成物を製造するために使用される、本発明による予備架橋オルガノポリシロキサンの水性分散液の合成のための製造方法を表す。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、5000rpmで、アミノシリコーン油エマルションE1 98.9gをL-酒石酸ジエチル1.1gと共に1分間かけて均質化する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、5000rpmで、アミノシリコーン油エマルションE2 98.9gをL-酒石酸ジエチル1.1gと共に1分間かけて均質化する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、5000rpmで、アミノシリコーン油エマルションE3 98.9gをL-酒石酸ジエチル1.1gと共に1分間かけて均質化する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、5000rpmで、アミノシリコーン油エマルションE4 98.9gをL-酒石酸ジエチル1.1gと共に1分間かけて均質化する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、5000rpmで、アミノシリコーン油エマルションE5 98.9gをL-酒石酸ジエチル1.1gと共に1分間かけて均質化する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、5000rpmで、アミノシリコーン油エマルションE6 98.9gをL-酒石酸ジエチル1.1gと共に1分間かけて均質化する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、5000rpmで、アミノシリコーン油エマルションE7 98.9gをL-酒石酸ジエチル1.1gと共に1分間かけて均質化する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、4000rpmで、商標Lutensol TO 10(BASF社製)で市販されているイソトリデシルデカエトキシレートの80%水溶液4.9g及び完全脱塩水2.4gを予備混合する。3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位から構成され、アミン価0.13及び粘度4000mm2/秒(25℃)を有するヒドロキシ/メトキシ末端コポリマー34.4gを4000rpmで剪断しながら3回に分けて添加し、予備エマルションとして比較的安定した固めの相を形成する。この固めの相をさらに完全脱塩水4.9gで予備希釈する。この時点で、L-酒石酸ジエチル1.1gを4000rpmでさらに導入する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、4000rpmで、商標Lutensol TO 10(BASF社製)で市販されているイソトリデシルデカエトキシレートの80%水溶液5.5g及び完全脱塩水5.5gを予備混合する。3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位から構成され、アミン価0.13及び粘度4000mm2/秒(25℃)を有するコポリマー33.76g及びL-酒石酸ジエチル1.04gの混合物を4000rpmで剪断しながら3回に分けて添加し、予備エマルションとして比較的安定した固めの相を形成する。完全脱塩水53.1gで穏やかに剪断しながら少しずつ希釈し、所望のエマルションを形成し、80%酢酸0.20g及び2-フェノキシエタノール0.9gを添加する。
3-(2-アミノエチルアミノ)プロピルメチルシロキシ単位及びジメチルシロキシ単位から構成され、アミン価0.13及び粘度4000mm2/秒(25℃)を有するヒドロキシ/メトキシ末端コポリマー97.0g及びL-酒石酸ジエチル3.0gの混合物を、IKA製の撹拌装置上のパドル撹拌器で完全に均質化する。その直後に、以下に述べるようにフィルムを流延する。これにより透明な弾性フィルムが得られる。
以下の比較実験V-1及びV-2は、本発明でない水性エマルションの合成のための製造方法を表す。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、5000rpmで、アミノシリコーン油エマルションE1 99.91gをコハク酸ジエチル0.9gと共に1分間かけて均質化する。
Ultra-Turrax T 50乳化装置(Janke & Kunkel/IKA社製)を用いて、5000rpmで、アミノシリコーン油エマルションE1 99.91gをシュウ酸ジエチル0.9gと共に1分間かけて均質化する。
レオロジー測定用フィルムの製造
内径40mmのテフロン(登録商標)リングを直径65mmの円形ガラス板上に置き、鋳型とする。このリングに、測定中のエマルション2.5gを気泡が生じないようにガラス板上に量り取る。次に、流延したエマルションを25℃及び101.425kPaで乾燥させる。乾燥用の流延エマルションを含む鋳型は、均一な厚さのフィルムが生じるように、同じ高さにされた平らな表面上に位置することを確実にすべきである。この場合、乾燥後、厚さ約0.5mmのフィルムが得られる。
地毛
化粧品組成物の塗布挙動及び髪をとかす際の力及び柔らかさに関するその効果を、Kerling International Haarfabrik GmbHから入手可能な白人の毛について評価した。使用する前に、損傷を受けていない地毛の一房の髪を洗浄し、適切な場合にはさらなる処理工程で、脱色によって損傷を与える。
洗浄のために、損傷を受けていない一房の髪を等量のトルエンとイソブチルケトンとから構成される溶媒混合物に1時間入れて振り混ぜる。溶媒混合物を除去した後、ラウリル硫酸アンモニウム溶液(25%)、STEPAN社製STEPANOL(R) ALS 25、3mlでこの一房の髪を各場合に2回洗浄し、その後30℃の温度の完全脱塩水で洗浄する。歯の粗い櫛を使って、一房の髪のもつれをほどく。一房の髪を、続いて、完全脱塩水の大きなビーカー内に1時間入れ、取り出し、さらに、完全脱塩水の流水下ですすぐ。基本清掃後、さらに使用する前に、23℃及び50%湿度で一房の髪を少なくとも12時間を調整し、櫛でとかしてから使用する。
損傷を受けた髪は、洗浄した地毛の一房を脱色することで生じる。これは、30%の過酸化水素及び25%のアンモニアから構成される溶液(比率33.5:1)に、各場合において5つの毛髪の房を30分間置くことによって行う。その後、毛髪を完全脱塩水で完全にすすぎ落とし、ラウリル硫酸アンモニウム溶液(25%)、STEPAN社製のSTEPANOL(R) ALS 25 3mlで2回洗浄し、30℃の完全脱塩水で洗浄する。その後、毛髪の房を完全脱塩水の大きなビーカー内に1時間入れ、取り出し、さらに完全脱塩水の流水下すすぐ。さらなる処理の前に、23℃及び50%湿度で、脱色した房を少なくとも12時間調整し、櫛でとかしてから使用する。
重さ2g、長さ20cmのKerling International Haarfabrik GmbH(毛髪の房の損傷度B、二重引き抜き)の損傷を受けた白人の毛髪の房を用いて、湿った毛髪及び乾燥した毛髪に対するとかす際の力を測定した。とかす際の力はInstron 3343引張-伸び機を使用し、Y.K.Kamath及びHans-Dietrich Weigmann、J.Soc.Cosmet.Chem.、37、111-124、1986のダブルコーム方法により測定した。最初に、未処理の毛髪の房の測定域に沿って、湿った状態及び乾燥した状態で髪をとかす際の力を決定する。次いで、毛髪の房を本発明の化粧品組成物で処理し、このとかす手順中の力の吸収を決定する。報告された測定値は、処理した毛髪の房と未処理の毛髪の房の間に生じる測定域に沿ったとかす際の力(仕事)の減少である。5つの毛髪の房からの平均値を得る。とかす際の力の減少をパーセントとして報告する。
毛髪の柔らかさは、重さ2g及び長さ20cmのKerling International Haarfabrik GmbH(白人の毛、二重引き抜き)の毛髪の房を用いて測定した。Instron 3343引張試験機を用いて、必要な引張力を毛束の曲げ剛性及び表面粗さのパラメータと関連づけて、乾燥状態の毛髪の柔らかさを決定した。これら2つのパラメータは、毛髪の柔らかさと相関する。この目的のために、未処理の毛髪の房を、あるオフセット量で互いに反対に横たわる5つの棒からなる測定機構に固定した。この初期位置の毛髪の房の形状は一種の二重Sである。この準備に続き、毛髪の房を一方向に測定機構から抜き、必要な力を測定域に沿って仕事として評価する。次に、毛髪の房を本発明の化粧品組成物で処理し、測定機構から毛髪の房を引っ張る際の力の吸収を、測定域に沿って決定する。報告された測定値は、処理した毛髪の房と未処理の毛髪の房の間に生じる測定域に沿った張力(仕事)の減少である。張力(仕事)の大幅な減少は、良好な柔らかい感触/高度な滑らかさに相当する。5つの毛髪の房から平均を得る。
毛髪の房の柔らかさを評価するために、その触覚特性を専門家(訓練されたパネリスト)によって評価する。毛髪の房は、シャンプーし、処理した毛髪と、未処理の毛髪を比較するなど、いずれの場合も対で比較する。評価された房の対の数は少なくとも3つ、パネリストの数は少なくとも5人である。評価は、重さ2g及び長さ20cmのKerling International Haarfabrik GmbH(白人の毛髪、二重引き抜き)の毛髪の房に基づいた。
洗浄した湿った毛髪の房に、毛髪1g当たり0.2gのシャンプーを施す。シャンプーを毛先の方向に30秒間もむ。次いで、毛髪の房を完全脱塩水の流水で30秒間すすぎ、粗い歯の櫛を用いてもつれをほどく。この手順を2回繰り返す。最後の機会に、すすぎの処理を60秒に延長する。その後、50%の大気湿度及び23℃の温度で毛髪の房を少なくとも12時間乾燥させる。
洗浄した湿った毛髪の房に、毛髪1g当たり0.3gのリンスオフコンディショナーを施す。リンスオフコンディショナーを毛先の方向に120秒間もむ。その後、毛髪の房に完全脱塩水の流水で60秒間すすぎ、粗い歯の櫛でもつれをほどく。この手順を繰り返す。その後、50%の大気湿度及び23℃の温度で毛髪の房を少なくとも12時間乾燥させる。
エネルギー分散型X線蛍光分光計(AMETEK、XEPOS)を用いて、毛髪表面に沈着したシリコーン量を決定する。毛束を直径12mmの円形測定領域を有する特別に製造された試料ホルダーに置く。測定領域の毛髪表面は滑らかで、毛髪を平行に並べる。パラジウム管(17.05kV、2.0mA)を用いてヘリウム雰囲気下で試料を励起する。励起時間は300秒である。対照試料(地毛の房)については、定期的な測定を行う。逸脱した場合は、ガラス錠を用いてドリフト補正を行う。使用した較正標準は、50~2000ppmの範囲でポリジメチルシロキサンを塗った毛髪の房であった(原子吸光分光法による対照)。
多くの利用者は、毛髪の柔らかさの改善、湿った状態で髪をとかす際の力の減少及び毛髪の色の保持のような美容効果が、その後のシャンプーによる複数回の洗浄にもかかわらず、ヘアコンディショニング製品の適用後も持続することを望んでいる。本発明の化粧品組成物による毛髪処理後の美容効果の持続性を評価するために、連続シャンプーのシミュレーションを構成する方法を開発した。この目的のために、ねじ付きの蓋を備えた100ml瓶中の処理された毛髪の房を、ラウリルアンモニウム溶媒和物の5パーセント溶液50mlと混合し(この溶液は40℃に調整され、Stepan製のStepanol(R) ALS 25を希釈することにより得られた)、処理した房を、40℃に調整したインキュベーションシェーカー(Heidolph Unimax 1010+インキュベーター1000)中で、250rpmの速度で、義務付けられた時間振盪する。振盪後、30℃の温度の完全脱塩水で1分間すすぎ、乾燥させる。
染色された本物の毛髪を使用して、ケラチン繊維に対する色保護効果について、本発明の化粧品組成物を評価した。これは、Kerling International Haarfabrik GmbHからの損傷を受けた白人の毛髪(欧州人の毛髪の隙間なくくっついた房、脱色段階A、混合物79)で構成された、重さ4g及び長さ20cmの毛髪の房を用いて行った。この毛髪の房を赤く染色させた。使用したシェードは、Wella社のKoleston Perfect(R) 77/44又はL’Oreal社のMajirel Mix Rougeであった。ヘアカラーペースト50mlを6パーセントの過酸化水素溶液80mlと混合した。ペーストは毛髪の房(ペースト1.6g/毛髪g)に均等に施した。室温で40分の接触時間の後、カラリングペーストを毛髪の房から洗い流した。界面活性剤溶液(Stepanol(R) ALS 25、Stepan製、活性成分5%に希釈)で毛髪の房を処理し、房を乾燥させた後、Koleston Perfect(R) 77/44を使用して染色操作を繰り返した。
染色された毛髪ではシャンプーで洗った後に知覚される色が変化する。知覚される色の変化は、以下のように定義されるΔE値によって説明することができる。
ΔE=((L1-Lo)2+(a1-a0)2+(b1-b0)2)1/2
L0、a0、b0は、染色された未処理の毛束の色の値である。
[実施例A1~A4(リンスオフコンディショナー(リンス))A1~A4]
以下の実施例は、実施例1及び2のエマルションB1及びB2を含む、表2による本発明の化粧品組成物A1~A4を表す。活性成分含量、すなわち、化粧品組成物中の予備架橋オルガノポリシロキサンの量は0.5%~2%である。
水を導入し、撹拌しながら75℃に加熱する。ヒドロキシエチルセルロース1.3部を加える。65℃に達したら、ポリソルベート80を0.5部、ステアリルアルコールを0.5部、セチルアルコールを0.5部及びベヘントリモニウムクロライドを0.2部加える。75℃に達し、成分が溶けるまで、混合物を撹拌する。次いで、混合物を冷却する。冷却の過程でクエン酸0.1部、及びEDTA四ナトリウム0.2部を加える。35℃で、フェノキシエタノール、エチルヘキシルグリセリン0.9部を加える。さらに撹拌しながら、実施例のエマルションを加える。15分間撹拌しながら、組成物を均質化する。
1)ヒドロキシエチルセルロース:Natrosol 250 HR、Ashland
2)セチルアルコール:セチルアルコール、Merck KGaA
3)ポリソルベート80:Tween(商標) 80、Croda GmbH
4)ベヘントリモニウムクロライド:Genamin(R) KDMP、Clariant GmbH
5)ステアリルアルコール:ステアリルアルコール、Merck KGaA
6)クエン酸:クエン酸、Sigma
7)EDTA四ナトリウム:EDETA(R) B粉末、BASF社
8)フェノキシエタノール、エチルヘキシルグリセリン:Euxyl PE 9010、Schuelke & Mayr
以下の比較実験V-A1~V-A5は、非予備架橋オルガノポリシロキサンの水性分散液を含む本発明でない化粧品組成物V-A1~V-A4、又は本発明でないシュウ酸ジエチルを用いる予備架橋水性分散液を含む本発明でない化粧品組成物を表す。活性成分含量、すなわち、オルガノポリシロキサンの量は0.5~2重量%である。比較実験V-A1~V-A5の化粧品組成物の調製には、実施例A1~A4の手順を繰り返し、ただし実施例1及び2のエマルションB1及びB2(本発明の予備架橋オルガノポリシロキサンのエマルション)の代わりに、非架橋エマルションE1及びE2、又は本発明でない比較実験V2のエマルションを用いる改変を行った。比較実験E1及びE2のエマルションは、実施例B1及びB2と初期粘度の点で類似しているが、架橋されていないオルガノポリシロキサンを含む。比較実験V2のエマルションは、本発明のL-酒石酸ジエチルではなく、本発明でないシュウ酸ジエチルで予備架橋されている。
1)ヒドロキシエチルセルロース:Natrosol 250 HR、Ashland
2)セチルアルコール:セチルアルコール、Merck KGaA
3)ポリソルベート80:Tween(商標) 80、Croda GmbH
4)ベヘントリモニウムクロライド:Genamin(R) KDMP、Clariant GmbH
5)ステアリルアルコール:ステアリルアルコール、Merck KGaA
6)クエン酸:クエン酸、Sigma
7)EDTA四ナトリウム:EDETA(R) B粉末、BASF社
8)フェノキシエタノール、エチルヘキシルグリセリン:Euxyl PE 9010、Schuelke & Mayr
水を導入し、撹拌しながら75℃に加熱する。ヒドロキシエチルセルロース1.3部を加える。65℃に達したら、ポリソルベート80を0.5部、ステアリルアルコールを0.5部、セチルアルコールを0.5部及びベヘントリモニウムクロライドを0.2部加える。75℃に達し、成分が溶けるまで、混合物を撹拌する。次いで、混合物を冷却する。冷却の過程でクエン酸0.1部、及びEDTA四ナトリウム0.2部を加える。35℃で、フェノキシエタノール、エチルヘキシルグリセリン0.9部を加える。さらに撹拌しながら、比較実験のための表3によるエマルションを加える。15分間撹拌しながら、組成物を均質化する。
列挙された実施例及び比較実験は、実施例A1~A4の場合、本発明の予備架橋オルガノポリシロキサンの水性分散液が使用され、一方、比較実験V-A1~V-A4は、いずれの場合も対応する非予備架橋オルガノポリシロキサンの類似の水性分散液を使用した点で異なる。活性成分の含量、すなわち、化粧品組成物中のオルガノポリシロキサンの量は0.5重量%である。
実施例A1-比較実験V-A1
実施例A2-比較実験V-A2
実施例A3-比較実験V-A3
実施例A4-比較実験V-A4
[実施例A2-比較実験V-A2]
リンスオフコンディショナー(実施例A2)における本発明の予備架橋オルガノポリシロキサンの水性分散液B1の使用は、例えば、非予備架橋オルガノポリシロキサンE1を含む例V-A2の本発明でないリンスオフコンディショナーと比較して、湿った状態で髪をとかす際の力の減少のようなコンディショニング特性の改善につながる。本発明のリンスオフコンディショナーのさらなる目的は、毛髪の複数回のシャンプー後でも、手入れ特性が保持されることである。この例では、リンスオフコンディショナーで処理した毛束を界面活性剤溶液中で4時間撹拌することにより、シャンプーの操作をシミュレートする。この処理の詳細については、試験方法の項において先に記載されている。
実施例A2-比較実験V-A2
実施例A4-比較実験V-A4
[実施例A2-比較実験V-A2]
WellaヘアカラーKoleston Perfect(R) 77/44(試験方法の項における先の記述参照)を用いて、赤く染色した毛髪について色の保護を決定した。染色毛を、続いて、実施例A2のように本発明のリンスオフコンディショナー、又は比較実験V-A2のように本発明でないコンディショナーで処理した。これら2種類のコンディショナーによる処理後の毛髪の初期の色は同じであった。施したコンディショナーの色保護効果を評価するために、毛髪を、複数回のシャンプーのシミュレーションに対応する界面活性剤溶液中で各場合10分間振盪した。その後、色の変化を、初期の色と比較して決定した(表6参照)。色の測定及び色の保護の評価については、試験方法の項において先に記載されている。
記載された実施例及び比較実験は、実施例A1及びA3の場合では本発明のエステルで予備架橋されたオルガノポリシロキサンの水性分散液を使用し、一方比較実験V-A5では、類似のオルガノポリシロキサンであるがシュウ酸ジエチルで予備架橋された(本発明ではない)ものを使用した点で異なる。活性成分含量、すなわち、化粧品組成物中のオルガノポリシロキサンの量は2重量%である。
リンスオフコンディショナーにおける本発明の水性分散液B1の使用は、本発明によらずにシュウ酸ジエチルで予備架橋された対応するオルガノポリシロキサン分散液V-A5と比較して、コンディショニング特性の改善、例えば、湿った状態で髪をとかす際の力の減少につながる。本発明のリンスオフコンディショナーのさらなる目的は、毛髪の複数回のシャンプー後でも、手入れ特性が保持されることである。この例でのシャンプーの操作を、リンスオフコンディショナーで処理した毛束を界面活性剤溶液中で4時間撹拌することによってシミュレートする。この処理の詳細については、試験方法の項において先に記載されている。
毛を酸化性の染料で染色すると、毛髪繊維に重度の損傷が生じる。毛髪内部の構造だけでなく、毛髪表面も地毛に比べて、毛髪染色手順によって改質され、これは柔らかい毛の感覚及び櫛通りなどの美容特性に悪影響である。これらの負の影響は、染色操作の前に、本発明の化粧配合物で毛髪を前処理することによって打ち消すことができる。
化粧品組成物:シャンプー
以下の実施例は、実施例4のエマルションB4及び実施例7のエマルションB7を含む本発明の化粧品組成物を示す。比較例VA6は、粘度60000mm2/秒(25℃)のジメチコン(ジメチルポリシロキサン;Belsil(R) DM 5102 E、Wacker Chemie AGから入手可能)のエマルションを含む標準的な市販のシャンプー配合物である。
水32.11部を導入し、撹拌しながら50℃に加熱する。この間、グアーヒドロキシルプロピルトリモニウムクロライド0.20部、ラウリル硫酸ナトリウム6.06部、ラウレス硫酸ナトリウム29.90部、クエン酸0.05部及びコカミドプロピルベタイン5.0部を加える。50℃に達し、成分が溶液中に存在するまで、混合物を撹拌する。次いで、混合物を冷却する。別の容器に水20.0部を入れ、撹拌しながらCarbomer0.60部を加え、混合物が均一になるまで撹拌する。次に乳酸0.06部を加える。この混合物を最初の混合物に加える。40℃で、フェノキシエタノール、エチルヘキシルグリセリン0.95部を加える。さらに撹拌しながら、C12~13乳酸アルキル0.30部、本発明のエマルションB4及びB7 3.71部、又は本発明でないジメチコンエマルションBelsil(R) DM 5102 E 2.60部、水酸化ナトリウム0.40部及び塩化ナトリウム0.66部を加える。pH6.5は水酸化ナトリウムを加えることにより必要に応じて設定できる。
記載された実施例及び比較実験は、実施例A6及びA7では予備架橋オルガノポリシロキサンの水性分散液を用いた点で異なる。比較試験V-A6では、市販の水性ジメチルポリシロキサンエマルションBelsil(R) DM 5102 E(Wacker Chemie AG)が使用され、これは活性コンディショニング成分として、粘度60000mm2/秒のジメチコン(ジメチルポリシロキサン)を含む。活性成分含量、すなわち、化粧品組成物中のオルガノポリシロキサンの量は1.3重量%である。
以下の実施例A8は、実施例4のエマルションB4を含む化粧品組成物を表し、実施例A9は、エマルションB1をジメチルポリシロキサンエマルションBelsil(R) DM 5102 E(Wacker Chemie AGから入手可能)と組み合わせて含む化粧品組成物である。活性成分含量、すなわち、化粧品組成物中のオルガノポリシロキサンの量は1.3%である。
グアーヒドロキシプロピルトリモニウムクロライド0.30部を水に分散させる。ラウレス硫酸ナトリウム41.50部をゆっくりと攪拌し、混合物を段階的に75℃に加熱する。加熱の過程で、50℃でPEG-150ジステアリン酸塩0.20部を加え、65℃でジステアリン酸グリコール0.50部を加える。その後、混合物を冷却する。35℃に達したら、フェノキシエタノール、エチルヘキシルグリセリン0.90部及び実施例に対応するエマルションを加え、さらに5分間撹拌する。最後にコカミドプロピルベタイン13.4部を加え、10分間撹拌を続ける。
以下の実施例は、実施例7のエマルションB7を含む化粧品組成物を表す。活性成分含量、すなわち、化粧品組成物中のオルガノポリシロキサンの量は1.0%である。
以下の実施例は、実施例4~7のエマルションB4、B5、B6及びB7を含む、表13に従った本発明の化粧品組成物A11~A14を表す。活性成分含量、すなわち、化粧品組成物中の予備架橋オルガノポリシロキサンの量は2%である。
水を導入し、撹拌しながら75℃に加熱する。ヒドロキシエチルセルロース1.3部を加える。65℃に達したら、ポリソルベート80 0.5部、ステアリルアルコール0.5部、セチルアルコール0.5部及びベヘントリモニウムクロライド0.2部を加える。75℃に達し、成分が溶けるまで、混合物を撹拌する。次いで、混合物を冷却する。冷却の過程でクエン酸0.1部、EDTA四ナトリウム0.2部を加える。35℃で、フェノキシエタノール、エチルヘキシルグリセリン0.9部を加える。さらに撹拌しながら、実施例のエマルションを加える。組成物を15分間撹拌しながら均質化する。
以下の実施例は、実施例3のエマルションB3を含む、表15に従った本発明の化粧品組成物A15を表す。活性成分含量、すなわち、化粧品組成物中の予備架橋オルガノポリシロキサンの量は0.5%である。
水を導入し、撹拌しながら75℃に加熱する。ヒドロキシエチルセルロース1.3部を加える。65℃に達したら、ステアラミドプロピルジメチルアミン0.5部、ポリソルベート80 1.0部、ステアリルアルコール3.0部、セチルアルコール2.0部及びベヘントリモニウムクロライド1.8部を加える。75℃に達し、成分が溶けるまで、混合物を撹拌する。次いで、混合物を冷却する。冷却の過程でクエン酸0.2部、EDTA四ナトリウム0.2部を加える。35℃で、フェノキシエタノール、エチルヘキシルグリセリン0.9部を加える。さらに撹拌しながら、実施例のエマルションを添加する。組成物を15分間撹拌しながら均質化する。
Claims (15)
- 水性分散液、好ましくは水性エマルションであって、平均して少なくとも1つの以下の一般式の構造単位
SiRO2/2-Y-SiRO2/2 (I)
及び以下の式の単位を含有する予備架橋オルガノポリシロキサンを含む、水性分散液、好ましくは水性エマルション。
R2SiO2/2 (II)
[式中、
Yは以下の式の基であり、
-R2-[NR3-R4-]x-NR3-OC-[C(Z1)(H)]k1-[C(Z2)(H)]k2-CO-NR3-[R4-NR3]x-R2、
Rは同じであっても異なっていてもよく、1~18個の炭素原子を有するとともに、N、P、S、O、及びハロゲンの群からの1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1価の炭化水素基を表し、
R2は、3~18個の炭素原子を有するSiC結合した2価の直鎖又は分岐の炭化水素基、好ましくは3~10個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
R3は、水素原子、1~8個の炭素原子を有するアルキル基又はアシル基、例えば、アセチル基を表し、好ましくは水素原子であり、
R4は、1~6個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、好ましくは1~6個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
k1は、0、1、2又は3であり、
k2は、0、1、2又は3であり、
xは、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1であり、
Z1は、-OH、H又は-NHR3であり、
Z2は、-OH、H又は-NHR3であり、
ただし、k1+k2の和が≧1であり、少なくとも1つの基Z1又は基Z2がヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくはヒドロキシル基であり、そのため架橋基Yは少なくとも1つのヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくは少なくとも1つのヒドロキシル基を含む。] - 前記予備架橋オルガノポリシロキサンが、以下の式のシロキサン単位を含むことを特徴とする、請求項1に記載の水性分散液。
R3-d(OR1)dSiO1/2 (III)
[式中、
Rは、請求項1においてRに示された定義を有し、
R1は同じであっても異なっていてもよく、水素原子を表すか、又は1~18個の炭素原子を有するとともに1個以上の別々の酸素原子によって割り込まれていてもよいアルキル基を表し、
dは0又は1である。] - Yが以下の式の基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の水性分散液。
-R2-[NH-CH2CH2-]x’-NH-OC-CH(OH)-CH(OH)-CO-NH-[CH2CH2-NH]x’-R2-
[式中、
x’は、0又は1であり、
R2は、式-(CH2)3-又は式-CH2-CH(CH3)-CH2-の基である。] - 予備架橋オルガノポリシロキサンの水性分散液、好ましくは水性エマルションを製造するための方法であって、以下の式のアミノオルガノポリシロキサン(1)を含む水性分散液剤、好ましくは水性エマルションを
(R1O)dAeR3-d-eSiO(SiARO)p(SiR2O)qSiR3-d-eAe(OR1)d (IV)、
[式中、
Aは以下の一般式のアミノ基であり、
-R2-[NR3-R4-]xNR3 2、
Rは同じであっても異なっていてもよく、1~18個の炭素原子を有するとともに、N、P、S、O、及びハロゲンの群からの1つ以上のヘテロ原子を含んでいてもよい1価の炭化水素基を表し、
R1は同じであっても異なっていてもよく、水素原子を表すか、又は1~18個の炭素原子を有するとともに1つ以上の別々の酸素原子に割り込まれていてもよいアルキル基を表し、
R2は、3~18個の炭素原子を有するSiC結合した2価の直鎖又は分岐の炭化水素基、好ましくは3~10個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
R3は、水素原子、1~8個の炭素原子を有するアルキル基、又はアシル基、例えば、アセチル基を表し、好ましくは水素原子であり、
R4は、1~6個の炭素原子を有する2価の炭化水素基、好ましくは1~6個の炭素原子を有するアルキレン基を表し、
dは、0又は1であり、
eは、0又は1であり、
pは、少なくとも1かつ最大で1000の整数であり、
qは、0又は1~2000の整数であり、
xは、0、1、2、3又は4、好ましくは0又は1である。]
以下の式の反応性エステル(2)と反応させることによって、予備架橋オルガノポリシロキサンの水性分散液を製造するための方法。
R5O2C-[C(Z1)(H)]k1-[C(Z2)(H)]k2-CO2R5...(V)
[式中、
R5は同じであっても異なっていてもよく、基当たり1~20個の炭素原子を有するとともに、N、P、S、O及びハロゲンの群からの1個以上のヘテロ原子を含んでいてもよいO結合した、飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝の1価の炭化水素基を表し、
k1は、0、1、2又は3であり、
k2は、0、1、2又は3であり、
Z1は、-OH、H又は-NHR3であり、
Z2は、-OH、H又は-NHR3であり、
ただし、k1+k2の和が≧1であり、少なくとも1つの基Z1又はZ2基がヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくはヒドロキシル基である。] - Aが以下の式のアミノ基であることを特徴とする、請求項4に記載の方法。
-R2-[NH-CH2CH2-]x’-NH2
[ここで、x’は0又は1であり、
R2は、式-(CH2)3-又は式-CH2-CH(CH3)-CH2-の基である。] - 前記反応性エステル(2)が、酒石酸ジメチル及び酒石酸ジエチルであることを特徴とする、請求項4又は5に記載の方法。
- 予備架橋オルガノポリシロキサンであって、平均して少なくとも1つの以下の一般式の構造単位、好ましくは少なくとも2つの構造単位、より好ましくは少なくとも3つの構造単位
SiRO2/2-Y-SiRO2/2 (I)
及び以下の式の単位を含有する予備架橋オルガノポリシロキサン。
R2SiO2/2 (II)
[式中、
Yは以下の式の基であり、
-R2-[NR3-R4-]x-NR3-OC-[C(Z1)(H)]k1-[C(Z2)(H)]k2-CO-NR3-[R4-NR3]x-R2-、
R、R2、R3、R4、k1、k2、Z1及びZ2は、請求項1においてこれらに対し示された定義を有し、
ただし、k1+k2の和が≧1であり、少なくとも1つの基Z1又は基Z2がヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくはヒドロキシル基であり、そのため架橋基Yは少なくとも1つのヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくは少なくとも1つのヒドロキシル基を含む。] - 以下の式のシロキサン単位を含むことを特徴とする、請求項7に記載の予備架橋オルガノポリシロキサン。
R3-d(OR1)dSiO1/2 (III)、
[式中、
R及びYは請求項1においてこれらに対し示された定義を有し、
d及びR1は請求項2においてこれらに対し示された定義を有する。] - 予備架橋オルガノポリシロキサンを製造する方法であって、以下の式のアミノオルガノポリシロキサンを
(R1O)dAeR3-d-eSiO(SiARO)p(SiR2O)qSiR3-d-eAe(OR1)d (IV)、
以下の式の反応性エステルと反応させ、
R5O2C-[C(Z1)(H)]k1-[C(Z2)(H)]k2-CO2R5...(V)
[式中、
A、R、R1、R5、k1、k2、Z1及びZ2は請求項3においてこれらに対し示された定義を有し、
ただし、k1+k2の和が≧1であり、少なくとも1つの基Z1又は基Z2がヒドロキシル基又はNHR3基、好ましくはヒドロキシル基である。]
得られた予備架橋オルガノポリシロキサンはその後任意に水中で乳化されることを特徴とする、予備架橋オルガノポリシロキサンを製造する方法。 - 請求項1、2若しくは3に記載された予備架橋オルガノポリシロキサン、請求項4、5若しくは6に記載されたように製造された予備架橋オルガノポリシロキサン、又は請求項7若しくは8に記載された予備架橋オルガノポリシロキサン、又は請求項9に記載されたように製造された予備架橋オルガノポリシロキサンの水性分散液、好ましくは水性エマルションを含む化粧品組成物。
- コンディショニング剤を含むことを特徴とする、請求項10に記載の化粧品組成物。
- ケラチン繊維を処理するための、好ましくはケラチン繊維を洗浄し、手入れするための、請求項10又は11に記載の化粧品組成物の使用。
- ケラチン繊維の調整、特にケラチン繊維の櫛通りを容易にするための、請求項10又は11に記載の化粧品組成物の使用。
- ケラチン繊維が毛髪であることを特徴とする、請求項12又は13に記載の使用。
- 請求項10又は11に記載の化粧品組成物を、ケラチン繊維、好ましくは毛髪に施し、次いで任意に水ですすぐことにより、ケラチン繊維、好ましくは毛髪を処理する方法。
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