JP2022534039A - 脂肪族-芳香族ポリエステルの精製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
A)
a1)40~70モル%の、少なくとも1種の脂肪族ジカルボン酸又はそのエステル、又はそれらの混合物、
a2)30~60モル%の、少なくとも1種の芳香族ジカルボン酸又はそのエステル、又はそれらの混合物、及び
a3)0~5モル%のスルホン酸基を含む化合物
から構成される酸成分であって、成分a1)~a3)のモルパーセンテージの合計が100%である、酸成分
B)
b1)成分Aに対して少なくとも等モル量のC2~C12アルカンジオール又はその混合物、及び
b2)段階iiiの後のポリエステルの量(成分A及びBの使用量から、除去された反応蒸気を差し引いた量に相当する)に基づいて、0~2質量%の、少なくとも3つの官能基を含む化合物、
から構成されるジオール成分、
及び、
C)成分A及びBの総量に基づいて、0~10質量%、好ましくは0質量%の、
c1)エーテル官能基を含み、かつ式I、
を有する少なくとも1種のジヒドロキシ化合物、
c2)式IIa又はIIb
の少なくとも1種のヒドロキシカルボン酸、
c3)少なくとも1種のアミノ-C2~C12アルカノール、又は少なくとも1種のアミノ-C5~C10シクロアルカノール、又はこれらの混合物、
c4)少なくとも1種のジアミノ-C1~C8アルカン、
c5)カプロラクタム、1,6-アミノカプロン酸、ラウロラクタム、1,12-アミノラウリン酸及び1,11-アミノウンデカン酸からなる群から選択される少なくとも1種のアミノカルボン酸化合物、
又はc1)~c5)から構成される混合物
から選択された成分、
及び
D)段階iii後のポリエステルの量に基づいて、0~4質量%、好ましくは0.1~2質量%の、d1)~d3)
d1)ジ-又はオリゴ官能性のイソシアネート及び/又はイソシアヌレート、
d2)ジ-又はオリゴ官能性の過酸化物、
d3)ジ-又はオリゴ官能性のエポキシド
の群から選択された少なくとも1種の成分。
好適なジ-又はオリゴ官能性の過酸化物(成分d2)の例としては、以下の化合物が挙げられる:過酸化ベンゾイル、1,1-ビス(tert-ブチルペルオキシ)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン、1,1-ビス(tert-ブチルペルオキシ)メチルシクロドデカン、n-ブチル4,4-ビス(ブチルペルオキシ)バレレート、過酸化ジクミル、tert-ブチルペルオキシベンゾエート、過酸化ジブチル、α,α-ビス(tert-ブチルペルオキシ)ジイソプロピルベンゼン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルペルオキシ)ヘキサ-3-イン、及びtert-ブチルペルオキシクメン。
i)脂肪族ジヒドロキシ化合物、脂肪族及び芳香族ジカルボン酸、及び必要に応じてさらなるコモノマー(成分C)から構成される混合物を、任意に触媒を添加して混合し、ペーストを得るか、又は代替として、ジカルボン酸の液体エステルを、ジヒドロキシ化合物、及び必要に応じてさらなるコモノマーと共にシステムに投入し、この混合物を、全量又は一部の触媒と共に、連続的にエステル化、又はそれぞれエステル交換する、第1段階と、
ii)段階i)で得られたエステル交換、又はそれぞれエステル化の生成物を、必要に応じて残りの量の触媒と共に、DIN 53728による粘度数が20~70cm3/gになるまで連続的に予備縮合する、第2段階と、
iii)段階ii)から得ることができる生成物を、DIN 53728による粘度数が60~170cm3/gになるまで連続的に重縮合する、第3段階と、
iv)段階iii)から得ることができる生成物を、DIN 53728による粘度数が150~320cm3/gになるまで、重付加反応で鎖延長剤Dと連続的に反応させる、第4段階と
を含む、WO-A 2009/127555及びWO-A 2009/127556による方法に従って調製される。
i)脂肪族ジヒドロキシ化合物、脂肪族及び芳香族ジカルボン酸、及び必要に応じてさらなるコモノマー(成分C)から構成される混合物を、任意に触媒を添加して混合し、ペーストを得るか、又は代替として、ジカルボン酸の液体エステルを、ジヒドロキシ化合物、及び必要に応じてさらなるコモノマーと共にシステムに投入し、この混合物を、全量又は一部の触媒と共に、連続的にエステル化、又はそれぞれエステル交換する、第1段階と、
ii)段階i)で得られたエステル交換、又はそれぞれエステル化の生成物を、必要に応じて残りの量の触媒と共に、DIN 53728による粘度数が20~70cm3/gになるまで連続的に予備縮合する、第2段階と、
iii)段階ii)から得ることができる生成物を、DIN 53728による粘度数が60~170cm3/gになるまで連続的に重縮合する、第3段階と、
iv)段階iii)から得ることができる生成物を、DIN 53728による粘度数が150~320cm3/gになるまで、重付加反応で鎖延長剤Dと連続的に反応させる、第4段階と、
v)粗ポリエステルを脱気装置に輸送し、粗ポリエステルの総質量に基づいて1~7質量%の共留剤の存在下で、0.01~5ミリバールの圧力及び3~30分間の平均滞留時間で脱気する、第5段階と
を含む。
DIN 53728 Part 3,1985年1月3日に従って、粘度数を決定した。
50/50の質量比のフェノール/ジクロロベンゼンである溶媒混合物を使用した。
DIN 55672-1に従って、SECによって、半芳香族ポリエステルの分子量Mn及びMwを決定した。溶離液は、ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)+0.05質量%のトリフルオロ酢酸カリウムであり、狭域分布型ポリメチルメタクリレート規格で校正を行った。クロマトグラムはサンプル中/モル質量が小さいSEC溶離液中の不純物によって乱れるため、18.83mL(約M=300g/mol)後に評価を中止しなければならなかった。
環状オリゴマーの分析
液体クロマトグラフィー/高分解能質量分析装置(LC-HRMS)によってオリゴマーを特徴づけた。この方法は、質量分析と組み合わせたガスクロマトグラフィー(GC-MS)と比較して、より高次の環状オリゴマー(>600ダルトン)を再現性よく測定したという利点があった。
100gの各サンプルを150mlのアセトニトリル(ACN)を用いて40℃で5日間、完全に浸漬することにより抽出した。上澄み液を150mlのACN/水(1/1、v/v)で希釈し、PTFE膜(0.45μm)で濾過した後、LC-HRMS分析によって分析した。
同定されたオリゴマーの定量において、溶解及び希釈したポリマー抽出液を、固定相としてXBridge BEH(C18)カラム(粒径2.5μm、150×2.1mm)を備えたThermo Scientific Ultimate 3000 HPLCシステムを用いたLC-HRMSによって分析した。移動相は、0.1%のギ酸を有する水(A)及び0.1%のギ酸を有するメタノール(B)からなった。グラジエントは、40%のBで開始し、1分間保持し、次に12分間で100%のBに上げ、100%のBで6分間保持し、最後に40%のBで5分間平衡化した。グラジエントプログラムの総実行時間は24分であった。流速は0.35mL/分であり、カラム温度は40℃であった。LCシステムは、Thermo Scientific社製の高分解能質量分析計Q Exactive Plus Orbitrapの加熱エレクトロスプレーイオン化源に接続した。定量だけでなく同定にもポジティブイオン化モードを使用した。以下の装置パラメータを使用した:4kVのスプレー電圧、320℃のキャピラリ温度、30.00のシースガス流速、6.00の補助ガス流速、55.00のS-レンズRFレベル、250.00℃のプローブヒーター温度。同定において、MS/MS実験に依存するデータを以下のように測定した:プロファイルモードでR=140.000の分解能、AGCターゲット3e6、100msの最大注入時間、150~1500のm/z範囲で、フルMSスキャンを測定した。プロファイルモードでR=35.000の分解能、AGCターゲット1e5、50msの最大注入時間、m/z=2.0の分離ウィンドウ、及びnce=20;30;40の規格化された段階的衝突エネルギーで、MS/MSスペクトルを得た。Thermo Xcaliburソフトウェアを用いて、データを記録及び評価した。定量のためのオリゴマーを、その正確な質量及びフラグメントスペクトルに基づいて同定した。
i-1 ポリブチレンアジペートコテレフタレート:
87.3kgのジメチルテレフタレート、80.3kgのアジピン酸、117kgの1,4-ブタンジオール、及び0.2kgのグリセリンを、0.028kgのテトラブチルオルソチタネート(TBOT)と一緒に混合することにより、ポリエステルを製造し、ここで、アルコール成分と酸成分とのモル比が1.30であった。この反応混合物を180℃の温度に加熱し、この温度で6時間反応させた。その後、温度を240℃に上げ、過剰なジヒドロキシ化合物を3時間かけて真空中で蒸留することにより除去した。その後、0.9kgのヘキサメチレンジイソシアネートを240℃で1時間以内にゆっくりとメーターで混合物に入れた。
ポリブチレンアジペート-コ-テレフタレート(アジピン酸:テレフタル酸=53:47モル%);MVR(190℃/2.16kg、ISO1133による)=129~130mL/10分。
最初に、ジメチルテレフタレート(70.11kg)、1,4-ブタンジオール(90.00kg)、グリセロール(242.00g)、テトラブチルオルソチタネート(TBOT)(260.00g)、及びセバシン酸(82.35kg)を250Lのタンクに投入し、この装置を窒素でパージした。200℃の内温までメタノールを留去した。約160℃まで冷却した後、混合物を真空中(<5ミリバール)で250℃の内温まで凝縮させた。所望の粘度を達成した後、室温まで冷却した。このプレポリエステルは、80mL/gの粘度数を有していた。
実施例1
混練機を用いて、ポリエステルi-1のポリエステル顆粒を連続的に溶融し、混練機の出口における溶融温度は約200℃~220℃であった。シリンダーのヒーターバンドを介して、剪断(混練機の回転速度)によって、必要な溶融エネルギーを材料に供給した。あるいは、一軸又は二軸の押出機を用いてポリエステルを溶融し、溶融ポンプを用いて加熱されたパイプを介して上方(横方向)から垂直薄膜蒸発器に供給することも可能である。実験では、スループットが15~40kg/hであった。
**環状AA TPA 2BDOは、アジピン酸、テレフタル酸、及び2つの1,4-ブタンジオール単位を含有する環状エステル二量体であり、
***環状2TPA 2BDOは、2つのテレフタル酸単位、及び2つの1,4-ブタンジオール単位を含有する環状エステル二量体であり、
#環状3AA 3BDOは、3つのアジピン酸単位、及び3つの1,4-ブタンジオール単位を含有する環状エステル二量体であり、
##環状2AA TPA 3BDOは、2つのアジピン酸単位、テレフタル酸、及び3つの1,4-ブタンジオール単位を含有する環状エステル二量体であり、
###環状AA 2TPA 3BDOは、アジピン酸、2つのテレフタル酸単位、及び3つの1,4-ブタンジオール単位を含有する環状エステル二量体であり、
####環状3TPA 3BDOは、3つのテレフタル酸単位、及び3つの1,4-ブタンジオール単位を含有する環状エステル二量体である。
実施例2は、実施例1と同様に行ったが、ポリエステルi-1の代わりにポリエステルi-3を使用した。
実施例3
薄膜蒸発器(Sambay)で脱気を行った。薄膜蒸発器は以下の一般的な特徴を持っていた:蒸発器の表面は、中央に機械的な撹拌手段を有するチューブであった。溶融物を上から垂直蒸発器の表面に通過させた。薄膜蒸発器は、ローターを用いた機械的手段により、加熱された外殻の内壁に薄膜(溶融物膜)を生成した。これにより、表面が連続的に入れ替わるため、良好な物質移動を確保し、その結果、高い脱ガス性能が得られた。向流で供給されるストリッピング剤(例えば、水又は蒸気)の添加によって、脱ガス性能を達成した。また、良好な脱気性能には、5ミリバール以下の真空度が必要であった。
Claims (17)
- 脂肪族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸及び脂肪族ジオールから構成される脂肪族-芳香族ポリエステルを脱気装置で精製する連続方法であって、粗ポリエステルの総質量に基づいて1~7質量%の共留剤の存在下で、0.01~5ミリバールの圧力及び3~30分間の平均滞留時間で前記粗ポリエステルを脱気する、方法。
- 前記共留剤が前記脱気装置のガス空間に導入される、請求項1に記載の方法。
- 前記共留剤が、さらに導入される水、エタノール、窒素、二酸化炭素、アセトン及び環状プロピレンカーボネートからなる群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記脱気装置が薄膜蒸発器である、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脱気装置が、180℃~260℃、好ましくは200℃~240℃の内部温度を有する、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脱気装置中の前記粗ポリエステルが、2mm未満、好ましくは1mm未満の膜厚を有することを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脂肪族-芳香族ポリエステルが脂肪族ジオール1,4-ブタンジオールを含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脂肪族-芳香族ポリエステルがポリブチレンアジペートコテレフタレートである、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脂肪族-芳香族ポリエステルがポリブチレンセバケートコテレフタレートである、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記粗ポリエステルが、2012年3月1日のDIN EN 1133-1によるMVR(190℃、2.16kg)が0.1~50cm3/10分である、請求項1から9のいずれか一項に記載の方法。
- 精製方法は、重縮合段階、特に好ましくは粗脂肪族-芳香族ポリエステルの鎖延長に続き、最終的な純ポリエステルの単離に先行する、請求項1から10のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項8に記載の方法により得ることができる、ポリブチレンアジペートコテレフタレート。
- 3つの環状エステル二量体の質量含有量が、LC-HRMSによって決定され、ポリブチレンアジペートコテレフタレートの総質量に基づいて、500~1000ppm、好ましくは700~900ppmである、ポリブチレンアジペートコテレフタレート。
- 3つの環状エステル二量体の4つの環状エステル三量体に対する比が、LC-HRMSによって決定され、ポリブチレンアジペートコテレフタレートの総質量に基づいて、1より低く、好ましくは0.5~0.8より低い、ポリブチレンアジペートコテレフタレート。
- 請求項9に記載の方法により得ることができる、ポリブチレンセバケートコテレフタレート。
- 環状エステルモノマー及び3つの環状エステル二量体の質量含有量が、LC-HRMSによって決定され、ポリブチレンセバケートコテレフタレートの総質量に基づいて、500~1000ppm、好ましくは700~900ppmである、ポリブチレンセバケートコテレフタレート。
- 3つの環状エステル二量体の4つの環状エステル三量体に対する比が、LC-HRMSによって決定され、ポリブチレンセバケートコテレフタレートの総質量に基づいて、1.2より低く、好ましくは0.6~1.0である、ポリブチレンセバケートコテレフタレート。
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