JP2022527404A - 10-メチレン脂質の誘導体、そのような誘導体の調製方法、およびその使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、10-メチレン脂質の誘導体、その調製、およびその使用に関する。
ツベルクロステアリン酸(10-メチルステアリン酸)および対応する10-メチレン生物学的前駆体は公知であり、例えば、Yuzuru Akamatsu and John Law, “Enzymatic synthesis of 10-methylene stearic acid and tuberculostearic acid”, Biochemical and Biophysiscal Research Communications, Vol. 33, Issue 1 , 10th October 1968, pages 172-176(非特許文献1)を参照されたい。
- カルボン酸およびカルボン酸エステルより選択される末端基、
- Δ10位で分岐しているメチル基、
- 該分岐メチル基の炭素に結合された官能基であって、この官能基はブロモ(-Br)、ヒドロキシル(-OH)、およびアミノ(-NH2)基より選択される、官能基
を有する。
a)Δ10位で分岐しているメチレン(=CH2)基とカルボン酸およびカルボン酸エステルより選択される末端基とを有する14~20個の炭素原子の脂肪族直鎖を含む、任意で他の脂質と混合された、少なくとも1つの10-メチレン置換脂質
を提供する工程、
b)任意で他の脂質と混合された、該少なくとも1つの10-メチレン置換脂質と、少なくとも1つの試薬とを、任意で該他の脂質と混合された、少なくとも1つの対応する10-メチル置換脂質を提供するための条件下で、反応させる工程であって、該対応する10-メチル置換脂質が、以下:
- メチレン置換脂質の脂肪族直鎖と同じ数の炭素原子を有する飽和脂肪族直鎖、
- Δ10位で分岐しているメチル基、および
- ブロモ(-Br)、ヒドロキシル(-OH)、およびアミノ(-NH2)基より選択される、分岐メチル基の炭素に結合された官能基
を含む、工程
を含む。
- 本発明の少なくとも1つの中間生成物または本発明の組成物(該少なくとも1つの中間生成物は、官能基としてのアミノ基および末端基としてのカルボン酸を有する)を、単独で、または少なくとも1つのアミノ基および1つのカルボン酸基を含有する別のモノマーの存在下で、重縮合条件へ供し、かつポリアミドのホモオリゴマー、ホモポリマー、コオリゴマー、またはコポリマーを得る工程、ならびに
- ポリアミドのホモオリゴマー、ホモポリマー、コオリゴマー、またはコポリマーを、ポリエーテルと、該ポリアミドの遊離アミンまたは遊離カルボン酸部分上での該ポリエーテルのグラフト化を得るための条件下で接触させる工程
を含む、コポリマーを調製するための方法を提供する。
本発明の目的のために、以下の定義を提供する。
工程a)
工程a)において提供される10-メチレン置換脂質の各々は、Δ10位で分岐しているメチレン(=CH2)基とカルボン酸およびカルボン酸エステルより選択される末端基とを有する14~20個の炭素原子の脂肪族直鎖を含む。
工程a)において提供された10-メチレン置換脂質、10-メチレン置換脂質の混合物、または10-メチレン置換脂質を含有する油組成物は、次いで、工程b)へ供され、ここで、それは、分岐メチル基の炭素に結合された官能基を含む対応する10-メチル置換脂質を提供するための条件下で1つまたはいくつかの試薬と反応される。そのような官能基はブロモ(-Br)である。
本発明の組成物は、前に定義されるような、特に、本明細書中に記載される方法によって得られた、少なくとも1つの中間生成物を含有する。
本発明の態様は、好ましい経路ならびに生成物調製スキームおよび方法を示す以下の図によって説明される、下記の種々の実施例を見ることによってよりよく理解されると考えられる。全ての図において、Rは、例えばメチル、エチル、プロピル、およびイソプロピル基より選択される、アルキル基を示す。
10-メチレンステアリン酸の臭化水素化(hydrobromination)は、臭化水素酸と、紫外線(UV)、化学種、例えば、酸素、オゾン、ジアゾ化合物、過酸化物、例えば、過酸化水素、ジ-ベンゾイル-ペルオキシド、ジ-ter-ブチル-ペルオキシド(di-ter-butyl-peroxide)、4-クロロフェニル-過安息香酸、または過安息香酸であり得る、ラジカル種のジェネレーターとの存在下で行われ得る。
10-アミノメチルステアリン酸/エステルは、WO2010/070228 (EP2358662B1)、FR988699、およびGB591027に記載される方法に従って調製することができ、これらは、11-ブロモウンデカン酸をアンモニア溶液と接触させることからの11-アミノウンデカン酸の調製に専ら取り組んでいる。WO2010/070228の方法が好ましい。
10-ブロモメチルステアリン酸、マルガリン酸、もしくはパルミチン酸/エステル、またはそれらの混合物は、それぞれ、10-ヒドロキシメチルステアリン酸、マルガリン酸、およびパルミチン酸/エステル、またはそれらの混合物を高収率で提供するために、水の存在下において酸性または塩基性条件下で臭素交換を受け得る。1)アミンならびに強いカルボン酸もしくはスルホン酸(例えばトリフルオロメチルスルホン酸)のような、臭素原子との求核交換を受けやすい酸または塩基の使用を回避すること、ならびに2)出発物質、即ち、10-メチレンステアリン酸、マルガリン酸、もしくはパルミチン酸へ戻るか、または10-メチルオレイン酸などの異性体へ至るであろう、望ましくない脱離反応を回避するために反応温度を制御することに注意すべきである。
必要に応じて、10-ヒドロキシメチルステアリン酸/エステル、10-ブロモメチルステアリン酸/エステルおよび10-アミノメチルステアリン酸/エステルは、それらのエナンチオマーを分離するために各々独立して精製され得る。分離方法としては、非限定的に、キラル分子での分画結晶化、キラル溶媒でのまたはキラル支持体上での液相クロマトグラフィーによる分離が挙げられる。10-アミノメチルステアリン酸および10-アミノメチルステアリン酸エステルに関して、好ましい分離方法としては、(+/-)-酒石酸などのキラル酸との塩の形成が挙げられる。
本明細書に記載されるステアリン酸、マルガリン酸、およびパルミチン酸誘導体のエステルは、ステアリン酸、マルガリン酸、もしくはパルミチン酸誘導体、またはそれらの混合物を、硫酸などの強酸の存在下で、エステル化されることになる過剰のアルコールと接触させることによる、従来の方法を使用して、調製してもよい。好ましくは、生成された水は、加水分解の逆反応を制限するために反応媒体から除去される。好ましいアルコールとしては、メタノール、エタノール、プロパノール、およびイソプロパノールが挙げられる。好ましいエステルとしては、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、およびイソプロピルエステルが挙げられる。
10-アミノメチル-ステアリン酸は、図2に示されるように、ポリアミドまたはそのオリゴマーを提供するために縮合することができる。
10-アミノメチル-ステアリン酸と、11-アミノウンデカン酸、12-アミノドデカン酸、10-アミノデカン酸などの他のモノマーとのコポリマーの調製が、上記と同じ方法を使用して想定され得る。
1)UV分解に対する耐性。なぜならモノマーは、ラジカルを安定させることが公知である、第3級アルキル部分を有するため。従って、UV耐性改善を特許請求することは選択肢であり得る。
2)低温での耐熱性の改善。なぜならポリアミド結晶性は、本発明に従うモノマーの導入によって低下すると考えられるため。
3)透明度の改善。
10-ブロモメチルステアリン酸、10-ブロモメチルマルガリン酸、および10-ブロモメチルパルミチン酸からのラクトン環形成は、Galli C. and Mandolini, Organic Syntheses, (1978), 58, 98-101 , “Macrolides from cyclization of ω-bromocarboxylic acids: 11-hydroxyundecanoic lactone”に記載される方法に従って、DMSO(ジメチルスルホキシド)中において約100℃で加熱することによりK2CO3の存在下で行うことができる。
10-ヒドロキシメチルステアリン酸、10-ヒドロキシメチルマルガリン酸、および10-ヒドロキシメチルパルミチン酸は、ヒトおよび動物の治療において、ならびに作物保護のための、有用な抗真菌性化合物としての対応する10-ヒドロキシメチルステアリン酸、10-ヒドロキシメチルマルガリン酸、および10-ヒドロキシメチルパルミチン酸金属塩を得るために、適切な金属または金属塩と反応させることができる。好ましい金属は亜鉛である。最も近い治療用製品はMycodecyl(登録商標)(ウンデシレン酸亜鉛)である。
Claims (14)
- 少なくともポリアミド、ポリエステル、ラクタム、およびラクトンより選択される生成物を調製するための中間生成物であって、
任意で、該中間生成物が、14~20個の炭素原子の飽和脂肪族直鎖を有し、該脂肪族直鎖が、以下:
- カルボン酸およびカルボン酸エステルより選択される末端基、
- Δ10位で分岐しているメチル基、
- 該分岐メチル基の炭素に結合された官能基であって、この官能基はブロモ(-Br)、ヒドロキシル(-OH)、およびアミノ(-NH2)基より選択され、ブロモ(-Br)が好ましい、官能基
を有する、
中間生成物。 - 脂肪族直鎖が、16、17、または18個の炭素原子、好ましくは、16または18個の炭素原子を有する、請求項1記載の中間生成物。
- 末端基が、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステル、およびイソプロピルエステルより選択されるエステルである、請求項1または2のいずれか一項記載の中間生成物。
- 任意で他の脂質と混合された、請求項1~3のいずれか一項記載の少なくとも1つの中間生成物
を含む、組成物。 - 以下の工程:
a)Δ10位で分岐しているメチレン(=CH2)基とカルボン酸およびカルボン酸エステルより選択される末端基とを有する14~20個の炭素原子の脂肪族直鎖を含む、任意で他の脂質と混合された、少なくとも1つの10-メチレン置換脂質
を提供する工程、
b)任意で他の脂質と混合された、該少なくとも1つの10-メチレン置換脂質と、少なくとも1つの試薬とを、任意で該他の脂質と混合された、少なくとも1つの対応する10-メチル置換脂質を提供するための条件下で、反応させる工程であって、該対応する10-メチル置換脂質が、以下:
- 10-メチレン置換脂質の脂肪族直鎖と同じ数の炭素原子を有する飽和脂肪族直鎖、
- Δ10位で分岐しているメチル基、および
- ブロモ(-Br)、ヒドロキシル(-OH)、およびアミノ(-NH2)基、好ましくはブロモ(-Br)より選択される、分岐メチル基の炭素に結合された官能基
を含む、工程
を含む、請求項1~3のいずれか一項記載の中間生成物または請求項4記載の組成物を調製するための方法。 - 工程b)が、任意で他の脂質と混合された、10-メチレン置換脂質と、臭素含有反応物とを、任意で該他の脂質と混合された、対応する10-ブロモメチル脂質を提供するための条件下で、反応させることを含む、請求項5記載の方法。
- 工程b)が、任意で他の脂質と混合された、10-ブロモメチル脂質と、アミン含有反応物とを、任意で該他の脂質と混合された、対応する10-アミノメチル脂質を提供するための条件下で、反応させることをさらに含む、請求項5または6記載の方法。
- 工程b)が、任意で他の脂質と混合された、10-ブロモメチル脂質と、塩基含有反応物とを、任意で該他の脂質と混合された、対応する10-ヒドロキシメチル脂質を提供するための条件下で、反応させることをさらに含む、請求項5または6記載の方法。
- 工程b)から得られた10-ブロモメチル脂質、10-アミノメチル脂質、または10-ヒドロキシメチル脂質が、形成されたエナンチオマーを分離するために精製工程へ供される、精製工程c)
をさらに含む、請求項5~8のいずれか一項記載の方法。 - - 工程a)において提供された10-メチレン置換脂質が、末端基としてカルボン酸を有し、かつ、方法が、任意で他の脂質と混合されかつ/もしくは精製された、工程b)から得られた10-メチル置換脂質を、過剰のアルコールと、対応するエステルを提供するための条件下で接触させることを含むエステル化工程を、さらに含む、
または
- 工程a)において提供された10-メチレン置換脂質が、末端基としてカルボン酸エステルを有し、かつ、方法が、任意で他の脂質と混合されかつ/もしくは精製された、工程b)から得られた10-メチル置換脂質を、過剰の水と、対応するカルボン酸を提供するための条件下で接触させることを含む加水分解工程を、さらに含む、
請求項5~9のいずれか一項記載の方法。 - 官能基としてのアミノ基および末端基としてのカルボン酸を有する、請求項1~3のいずれか一項記載の少なくとも1つの中間生成物、または請求項4記載の組成物を、単独で、または少なくとも1つのアミノ基および1つのカルボン酸基を含有する別のモノマーの存在下で、重縮合条件へ供し、かつポリアミドのホモオリゴマー、ホモポリマー、コオリゴマー、またはコポリマーを得る工程
を含む、ポリアミド材料を調製するための方法。 - 以下の工程:
- 官能基としてのアミノ基および末端基としてのカルボン酸を有する、請求項1~3のいずれか一項記載の少なくとも1つの中間生成物、または請求項4記載の組成物を、単独で、または少なくとも1つのアミノ基および1つのカルボン酸基を含有する別のモノマーの存在下で、重縮合条件へ供し、かつポリアミドのホモオリゴマー、ホモポリマー、コオリゴマー、またはコポリマーを得る工程、ならびに
- ポリアミドのホモオリゴマー、ホモポリマー、コオリゴマー、またはコポリマーを、ポリエーテルと、該ポリアミドの遊離アミンまたは遊離カルボン酸部分上での該ポリエーテルのグラフト化を得るための条件下で接触させる工程
を含む、コポリマーを調製するための方法。 - 官能基としてのヒドロキシル基および末端基としてのカルボン酸を有する、請求項1~3のいずれか一項記載の少なくとも1つの中間生成物、または請求項4記載の組成物を、ラクトンを得るための環形成条件へ供することから特に得られた、11-アルキルオキサシクロドデカン-2-オンであって、
環のΔ11位で分岐しているアルキル基が、4~10個の炭素原子、好ましくは6、7、または8個の炭素原子、最も好ましくは8個の炭素原子を有する脂肪族直鎖である、
11-アルキルオキサシクロドデカン-2-オン。 - 官能基としてのアミノ基および末端基としてのカルボン酸を有する、請求項1~3のいずれか一項記載の少なくとも1つの中間生成物、または請求項4記載の組成物を、ラクタムを得るための環形成条件へ供することから特に得られた、11-アルキルアザシクロドデカン-2-オンであって、
環のΔ11位で分岐しているアルキル基が、4~10個の炭素原子、好ましくは6、7、または8個の炭素原子、最も好ましくは8個の炭素原子を有する脂肪族直鎖である、
11-アルキルアザシクロドデカン-2-オン。
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