JP2022527305A - ポリアミド並びに対応するポリマー組成物及び物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、特許出願である米国で2019年4月3日に出願されたNr62/828809号及び欧州で2019年9月23日に出願されたNr19198868.2号に基づく優先権を主張し、それぞれの全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
(式中、
- nx、ny及びnzは、それぞれ、各繰り返し単位X、Y、及びZのモルパーセント(モル%)であり;
- 10モル%≦nx≦90モル%であり;
- 0モル%≦ny≦90モル%であり;
- 0モル%≦nz≦90モル%であり;
- nx+ny+nz≦100モル%であり;
- nyとnzのうちの少なくとも1つは0モル%より大きく;
ここで、
- R1は、水素、アルキル、又はアリールからなる群から選択され、
- R’iは、各位置において、アルキル、アリール、アルカリ又はアルカリ土類金属スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、及び第四級アンモニウムからなる群から独立して選択され;
- iは0~10の整数であり;
- R2は、結合、並びに1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ、及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C15アルキル及びC6~C30アリールからなる群から選択され;
- R3は、1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C20アルキル、フェニル、インダニル、及びナフチルからなる群から選択され;
- R4は、1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換された直鎖又は分岐C6~C14アルキルからなる群から選択され;
- R2~R4のそれぞれにおけるMは、H、Na、K、Li、Ag、Zn、Mg、及びCaからなる群から独立して選択されるが;
但し、
- 繰り返し単位Yがp-キシリレンジアミンとC12ジカルボン酸との縮合から形成される場合には:
- 30モル%≦nx≦90モル%であり;
- 0モル%≦ny≦70モル%であり;
- 0モル%≦nz≦70モル%であり;
- nx+ny+nz≦100モル%であることを条件とし;
- 繰り返し単位Yがテレフタル酸とジアミンとの縮合から形成される場合には、R2は、結合、並びに1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ、及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C9アルキル、C11~C15アルキル、及びC6~C30アリールからなる群から選択されることを条件とする)
に関する。
(式中、
- nx、ny、及びnzは、それぞれ、各繰り返し単位X、Y、及びZのモルパーセント(モル%)であり;
- 10モル%≦nx≦90モル%であり;
- 0モル%≦ny≦90モル%であり;
- 0モル%≦nz≦90モル%であり;
- nx+ny+nz≦100モル%であり;
- nyとnzのうちの少なくとも1つは0モル%より大きく;
ここで、
- R1は、水素、アルキル、又はアリールからなる群から選択され、
- R’iは、各位置において、アルキル、アリール、アルカリ又はアルカリ土類金属スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、及び第四級アンモニウムからなる群から独立して選択され;
- iは0~10の整数であり;
- R2は、結合、並びに1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C15アルキル及びC6~C30アリールからなる群から選択され;
- R3は、1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C20アルキル、フェニル、インダニル、及びナフチルからなる群から選択され;
- R4は、1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換された直鎖又は分岐C6~C14アルキルからなる群から選択され;
- R2~R4のそれぞれにおけるMは、H、Na、K、Li、Ag、Zn、Mg、及びCaからなる群から独立して選択されるが;
但し、
- 繰り返し単位Yがp-キシリレンジアミンとC12ジカルボン酸との縮合から形成される場合には:
- 30モル%≦nx≦90モル%であり;
- 0モル%≦ny≦70モル%であり;
- 0モル%≦nz≦70モル%であり;
- nx+ny+nz≦100モル%であることを条件とし;
- 繰り返し単位Yがテレフタル酸とジアミンとの縮合から形成される場合には、R2は、結合、並びに1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C9アルキル、C11~C15アルキル、及びC6~C30アリールからなる群から選択されることを条件とする)
に関する。
- いずれの記載も、特定の実施形態に関連して記載されているとしても、本開示の他の実施形態に適用可能であり、且つそれらと交換可能であり、
- 要素若しくは成分が、列挙された要素若しくは成分のリストに含まれる及び/又はリストから選択されると言われる場合、本出願で明示的に企図される関連実施形態では、要素若しくは成分はまた、個別の列挙された要素若しくは成分のいずれか1つであることができるか、又は明示的にリストアップされた要素若しくは成分の任意の2つ以上からなる群からまた選択することができ;要素若しくは成分のリストに列挙されたいかなる要素若しくは成分も、このようなリストから省略され得ることが理解されるべきであり;
- 端点による数値範囲の本明細書でのいかなる列挙も、列挙された範囲内に包含される全ての数、並びに範囲の端点及び同等物を含む。
本発明は、繰り返し単位X、Y、及びZを含み、且つ以下の式(I)で表されるポリアミド(PA):
(式中、
- nx、ny、及びnzは、それぞれ、各繰り返し単位X、Y、及びZのモルパーセント(モル%)であり;
- 10mol%≦nx≦90モル%であり;
- 0mol%≦ny≦90モル%であり;
- 0mol%≦nz≦90モル%であり;
- nx+ny+nz≦100モル%であり;
- nyとnzのうちの少なくとも1つは0モル%より大きく;
ここで、
- R1は、水素、アルキル、又はアリールからなる群から選択され、
- R’iは、各位置において、アルキル、アリール、アルカリ又はアルカリ土類金属スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、及び第四級アンモニウムからなる群から独立して選択され;
- iは0~10の整数であり;
- R2は、結合、並びに1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C15アルキル及びC6~C30アリールからなる群から選択され;
- R3は、1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C20アルキル、フェニル、インダニル、及びナフチルからなる群から選択され;
- R4は、1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換された直鎖又は分岐C6~C14アルキルからなる群から選択され;
- R2~R4のそれぞれにおけるMは、H、Na、K、Li、Ag、Zn、Mg、及びCaからなる群から独立して選択されるが;
但し、
- 繰り返し単位Yがp-キシリレンジアミンとC12ジカルボン酸、好ましくはC12脂肪族ジカルボン酸、最も好ましくは1,12-ジアミノドデカンとの縮合から形成される場合には:
- 30モル%≦nx≦90モル%であり;
- 0モル%≦ny≦70モル%であり;
- 0モル%≦nz≦70モル%であり;
- nx+ny+nz≦100モル%であることを条件とし;
- 繰り返し単位Yがテレフタル酸とジアミンとの縮合から形成される場合には、R2は、結合、並びに1つ以上のヘテロ原子(例えばO、N、又はS)を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ、及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C9アルキル、C11~C15アルキル、及びC6~C30アリールからなる群から選択されることを条件とする)
に関する。
- 少なくとも1つのジカルボン酸成分(本明細書では二酸とも呼ばれる)又はその誘導体、及び少なくとも1つのジアミン成分(繰り返し単位Yを形成する)、
- アミノカルボン酸骨格に7個以上の炭素原子を有する少なくとも1種のアミノカルボン酸(繰り返し単位Zを形成する)、及び
- ラクタム環に7個以上の炭素原子を有する少なくとも1種のラクタム(繰り返し単位Zを形成する)。
- 繰り返し単位Yと
を含み、繰り返し単位Yは:
- アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、イソフタル酸、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、4,4’-ビ安息香酸、5-ヒドロキシイソフタル酸、5-スルホフタル酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択されるジカルボン酸成分と、
- 1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン(diamonopentane)、2-メチル-1,5ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、1,9-ジアミノノナン、2-メチル-1,8-ジアミノオクタン(diaminooctoane)、1,10-ジアミノデカン、1,12-ジアミノドデカン、H2N-(CH2)3-O-(CH2)2-O(CH2)3-NH2、m-キシリレンジアミン、p-キシリレンジアミン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択されるジアミン成分と、
の縮合から形成されるが、但し:
- ジアミン成分がp-キシリレンジアミンであり、且つジカルボン酸成分がドデカン二酸である場合には:
- 30モル%≦nx≦90モル%;
- 0モル%≦ny≦70モル%;
- 0モル%≦nz≦70モル%;
- nx+ny+nz≦100モル%であり;
- ジカルボン酸成分がテレフタル酸の場合には、ジアミン成分は、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン、2-メチル-1,5ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、1,9-ジアミノノナン、2-メチル-1,8-ジアミノオクタン、1,12-ジアミノドデカン、H2N-(CH2)3-O-(CH2)2-O(CH2)3-NH2、m-キシリレンジアミン、p-キシリレンジアミン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、及びそれらの混合物からなる群から選択される。
- 少なくとも1種のラクタム又はアミノカルボン酸の縮合から形成される繰り返し単位Zと、
を含み、ここでのラクタムはラウロラクタムであり、アミノカルボン酸は11-アミノウンデカン酸、及びそれらの混合物である。
ポリマー組成物(C)は、上述した本発明のポリアミド(PA)を含む。
本発明は、更に、上で詳述されたような組成物(C)の製造方法であって、前記方法が、ポリアミド(PA)と、特定の成分、例えば充填材、強化剤、安定化剤、及び任意の他の任意選択の添加剤とを溶融ブレンドする工程を含む方法に関する。
本発明は、また、本発明のポリアミド(PA)を含む物品、及び上記のコポリマー組成物(C)を含む物品にも関する。
- 本発明のポリアミド(PA)又はポリマー組成物(C)を含む部品材料を提供する工程と、
- この部品材料から3次元物体の層を印刷する工程と
を含む、方法に関する。
本発明は、上で記載されたような、モバイル電子デバイス構成部品を製造するための上記のポリアミド(PA)、組成物(C)又は物品の使用に関する。
トランス-1,4-AMCC:Sigma-Aldrichから入手
ヘキサメチレンジアミン(70重量%):Ascend Performance Materialsから入手
1,12-ジアミノドデカン:Invistaから入手
アジピン酸:Ascend Performance Materialsから入手
セバシン酸:Sigma-Aldrichから入手
イソフタル酸:Flint Hilss Resourcesから入手
1,4-シクロヘキサンジカルボン酸:Eastman Chemicalから入手
テレフタル酸:Flint Hills Resources
イソフタル酸:Flint Hills Resources。
E1~E3の合成:モル当量の量の1,4-AMCCと、ヘキサメチレンジアミンと、イソフタル酸とを撹拌されている反応器の中に入れ、DI水(35重量%)を添加した。重合の添加剤として亜リン酸(120ppm当量のP)を使用した。混合物を335℃に加熱した。生成された蒸気を放出し、反応している混合物をこの温度で周囲圧力で更に60分間加熱した。加熱を止める前に10分間真空にした。形成されたポリマーを払い出し、その熱的特性を分析した。
熱転移(Tg、Tm)
様々なポリアミドのガラス転移温度及び溶融温度は、20℃/分の加熱及び冷却速度を用いてASTM D3418に従って示差走査熱量分析を使用して測定した。3つの走査:340℃までの第1加熱、続いて30℃への第1冷却、続いて350℃までの第2加熱を各DSC試験について用いた。Tg及びTmは、第2加熱から測定した。ガラス転移温度及び溶融温度を下の表1に一覧にする。表1では、反例CE1のTgとTmは、1970年4月28日に発行されたPedersenの米国特許第3,509,105号明細書から得た;反例C2及びC3についてはEllis,Bryan Smith,Ray.(2009).Polymers-A Property Database(2nd Edition),Taylor & Francisから得た。これらの全ては参照により本明細書に組み込まれる。更に、表1では、CHDAは1,4-シクロヘキサンジカルボン酸を指す。
Claims (15)
- 繰り返し単位X、Y、及びZを含み、且つ以下の式(I)で表されるポリアミド(PA):
(式中、
- nx、ny、及びnzは、それぞれ、各繰り返し単位X、Y及びZのモルパーセント(モル%)であり;
- 10モル%≦nx≦90モル%であり;
- 0モル%≦ny≦90モル%であり;
- 0モル%≦nz≦90モル%であり;
- nx+ny+nz≦100モル%であり;
- nyとnzのうちの少なくとも1つは0モル%より大きく;
ここで、
- R1は、水素、アルキル、又はアリールからなる群から選択され、
- R’iは、各位置において、アルキル、アリール、アルカリ又はアルカリ土類金属スルホン酸塩、アルキルスルホン酸塩、及び第四級アンモニウムからなる群から独立して選択され;
- iは0~10の整数であり;
- R2は、結合、並びにO、N、及びSから選択される1つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C15アルキル及びC6~C30アリールからなる群から選択され;
- R3は、O、N、及びSから選択される1つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C20アルキル、フェニル、インダニル、及びナフチルからなる群から選択され;
- R4は、O、N、又はSから選択される1つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換された直鎖又は分岐C6~C14アルキルからなる群から選択され;
- R2~R4のそれぞれにおけるMは、H、Na、K、Li、Ag、Zn、Mg、及びCaからなる群から独立して選択されるが;
但し、
- 繰り返し単位Yがp-キシリレンジアミンとC12ジカルボン酸との縮合から形成される場合には:
- 30モル%≦nx≦90モル%であり;
- 0モル%≦ny≦70モル%であり;
- 0モル%≦nz≦70モル%であり;
- nx+ny+nz≦100モル%であることを条件とし;
- 繰り返し単位Yがテレフタル酸とジアミンとの縮合から形成される場合には、R2は、結合、並びにO、N、又はSから選択される1つ以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、且つハロゲン、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1個以上の置換基で任意選択的に置換されたC1~C9アルキル、C11~C15アルキル、及びC6~C30アリールからなる群から選択されることを条件とする)。 - 繰り返し単位Xが1,4-アミノメチルシクロヘキサンカルボン酸(1,4-AMCC)の縮合から形成される、請求項1に記載のポリアミド(PA)。
- p-キシリレンジアミンと、C12ジカルボン酸、好ましくはドデカン二酸との縮合から形成される繰り返し単位を含まない、請求項2又は3に記載のポリアミド(PA)。
- 繰り返し単位Yが、ジカルボン酸成分とジアミン成分との縮合から形成され、
- 前記ジカルボン酸成分が、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、4,4’-ビ安息香酸、5-ヒドロキシイソフタル酸、5-スルホフタル酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択され;
- 前記ジアミン成分が、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアミノペンタン、2-メチル-1,5-ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、1,9-ジアミノノナン、2-メチル-1,8-ジアミノオクタン、1,10-ジアミノデカン、1,12-ジアミノドデカン、H2N-(CH2)3-O-(CH2)2-O(CH2)3-NH2、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、m-キシリレンジアミン、p-キシリレンジアミン、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、及びそれらの混合物からなる群から選択される、
請求項1~3のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)。 - 繰り返し単位Yが、ジカルボン酸成分とジアミン成分との縮合から形成され、
- 前記ジカルボン酸成分が、アジピン酸、セバシン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、及びそれらの混合物、好ましくはアジピン酸、テレフタル酸、1,4-シクロヘキサンジカルボン酸、及びそれらの混合物からなる群から選択され;
- 前記ジアミン成分が、ヘキサメチレンジアミン、1,12-ジアミノドデカン、及びそれらの混合物からなる群から選択される、
請求項1~4のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)。 - 繰り返し単位Zが、ラウロロカタム又は11-アミノウンデカン酸の縮合から形成される、請求項1~5のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)。
- 50℃~190℃、好ましくは130℃~170℃のTgを含むアモルファスポリアミドである、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)。
- 50℃~190℃、好ましくは60℃~170℃のTgを含む半結晶性ポリアミドである、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)。
- 170℃~400℃の溶融温度を有する、請求項1~6及び8のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)。
- ポリマー組成物(C)であって、
- 請求項1~9のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)、
- 補強剤、強化剤、可塑剤、着色剤、顔料、帯電防止剤、染料、潤滑剤、熱安定剤、光安定剤、難燃剤、核形成剤及び酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分
を含む、ポリマー組成物(C)。 - 平均長さが3mm~50mmの補強繊維を含む、請求項10に記載のポリマー組成物(C)。
- 前記組成物(C)の総重量を基準として10重量%~60重量%のガラス繊維を含む、請求項10又は11に記載のポリマー組成物(C)。
- 40重量%~70重量%のポリアミド(PA)を含む、請求項10~12のいずれか一項に記載のポリマー組成物(C)。
- 携帯用電子デバイス物品又は構成部品、複合材料又は3Dプリント物品である、請求項10~13のいずれか一項に記載のポリマー組成物(C)を含む物品。
- 携帯電話、携帯情報端末、ラップトップコンピュータ、タブレットコンピュータ、ウェアラブルコンピューティングデバイス、カメラ、携帯オーディオプレーヤー、携帯ラジオ、全地球位置測定システム受信機、及び携帯ゲームコンソールからなる群から選択されるモバイル電子デバイスの物品又は構成部品である、請求項13又は14に記載の物品。
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