JP2022526431A - アルファ-カルボキサミドピロリジン誘導体を調製するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2019年4月10日に出願した、米国仮出願第62/831,980号の利益を主張するものであって、参照により、その全内容を本明細書で援用する。
化合物(1)を、窒素保護基を提供する化合物と反応させて、それにより、式(II)の化合物を生成する:
本明細書で特に定義をしていない限り、本出願で使用する科学用語及び技術用語は、当業者が一般的に理解している意味を有する。一般的に、本明細書に記載した、化学、細胞及び組織培養、分子生物学、細胞及びがん生物学、神経生物学、神経化学、ウイルス学、免疫学、微生物学、薬理学、遺伝学及びタンパク質及び核酸化学に関連して使用している術語体系、及びそれらの技術は、当該技術分野で周知のものであり、かつ、一般的に使用されている。
特記しない限り、反応は、窒素雰囲気下で、ジャケット付きガラスライニング反応器において行った。特に断りがない限り、すべての溶媒及び試薬は、市販品をそのまま使用した。23℃を超える反応温度は、ジャケット温度のことを指す。1H及び13C NMRスペクトルは、Bruker AV-500、DRX-500、及びAV-400MHz分光計を使用して、125、125、及び100MHzのそれぞれの13C NMR分光操作周波数で記録した。化学シフト(δ)は、残留プロトン化溶媒に対する百万分率(ppm)で報告する:CDCl3シグナル(1H NMRに関するδ=7.26;13C NMRに関するδ=77.2)、C6D6シグナル(1H NMRに関するδ=7.16;13C NMRに関するδ=128.1)、DMSO-d6(1H NMRに関するδ=2.50;13C NMRに関するδ=39.5)。1H NMRスペクトルのデータを、以下のように報告する:化学シフト、多重度、結合定数(Hz)、及び水素原子の数。13C NMRスペクトルのデータは、化学シフトに関して報告する。次の略語は、多重度を説明するために使用する:s=一重線;d=二重線;t=三重線;q=四重線;quint=五重線;m=多重線;br=広域。融点(MP)は、補正されておらず、そして、Electrothermal(登録商標)キャピラリー融点装置を使用して記録した。IRスペクトルは、ATRアタッチメントを備えたJasco FTIR-4100分光計で記録した;選択したシグナルを、cm-1で報告する。HRMS(DART)は、IonSense ID-CUBE DART供給源を備えたThermo Fisher Scietific Exactive Plus分光計を使用して行った。X線結晶学的データは、100Kで稼働する低温装置を備えたBruker SMART CCDをベースとした回折計を使用して収集した。
反応器に、L-グルタミン酸(86kg)、MeOH(5V)、及びトリエチルアミン(2eq)を入れた。反応温度を15~30℃に維持しながら、トリフルオロ酢酸エチル(1.3eq)を、入念に攪拌しながら加えた。反応器の内容物は、20~30℃に維持した:反応の進行を、完了までモニタリングした(HPLC)。反応物を、真空内で、少量になるまで濃縮し、水(5V)を入れ、そして、反応器の内容物を冷却した。反応温度を5~15℃に維持しながら、HCl水溶液(136重量%)を、入念に撹拌しながら加えた。EtOAc(8.8V)を入れ、混合物を約15分間撹拌し、そして、層を分離した。水層をEtOAc(4.4V)で抽出した。合わせた有機層を、水(3.5V)で洗浄し、無水Na2SO4(58重量%)で乾燥させ、そして、濾過した。使用済のフィルターケーキを、EtOAc(0.6V)で洗浄し、濾液と洗浄液を合わせたものを、真空内で濃縮して減量した。得られた残渣に対して、石油エーテル(6.2V)を加え、そして、混合物を、-10~-20℃になるまで冷却した。固形物を濾過して単離し、石油エーテル(1.4V)で洗浄し、そして、真空内で、35~42℃で、恒量になるまで乾燥させたところ、129.99kg(91%)の標記化合物が得られた。
反応器に、L-グルタミン酸(14kg)、MeOH(5V)、及びトリエチルアミン(2eq)を入れた。反応温度を、15~30℃に維持しながら、トリフルオロ酢酸エチル(1.3eq)を、入念に攪拌しながら加えた。反応器の内容物は、20~30℃に維持した;反応の進行を、完了までモニタリングした(HPLC)。反応物を、真空内で濃縮して減量し、水(5V)を入れ、そして、反応器の内容物を冷却した。反応温度を5~15℃に維持しながら、HCl水溶液(222重量%)を、入念に攪拌しながら加え、そして、混合物を、約2時間静置した。固形物を濾過して単離し、フィルターケーキを水(5.7V)で洗浄し、そして、35~42℃で、恒量になるまで真空乾燥したところ、18.90kg(82%)の標記化合物が得られた。
本明細書に記載したすべての刊行物及び特許は、参照により援用する個々の刊行物または特許を具体的かつ個別に記載しているものと同然に、参照により、それらの全内容を本明細書で援用する。矛盾が生じた場合には、本明細書でのあらゆる定義を含めて、本出願が優先する。
本発明の特定の実施形態について記載をしてきたが、上記明細書は、例示的なものであって、限定的なものではない。本明細書、及び以下の特許請求の範囲に接した当業者には、本発明の数多くの変形は自明である。本発明の全範囲は、特許請求の範囲、併せて、その全範囲の均等物、及び明細書、併せて、当該変形を参照して決定をするべきである。
Claims (33)
- 式(III)の化合物及び式(4)の化合物を、金属塩及び溶媒と反応させることを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記金属塩が、アルミニウム塩である、請求項2に記載のプロセス。
- 前記アルミニウム塩が、三塩化アルミニウムである、請求項3に記載のプロセス。
- 前記溶媒が、ニトロベンゼンである、請求項2~4のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記化合物(1)を、溶媒の存在下で、及び、任意に、アミン塩基の存在下で、窒素保護基を提供する前記化合物と反応させることを含む、請求項6に記載のプロセス。
- 窒素保護基を提供する前記化合物が、トリフルオロ酢酸エチルである、請求項6または7に記載のプロセス。
- 前記溶媒が、メタノールであり、かつ、さらに、前記アミン塩基が存在する場合にはトリエチルアミンである、請求項6~8のいずれか1項に記載のプロセス。
- 式(II)の化合物の脱水が、式(II)の化合物を、無水酢酸と反応させることを含む、請求項10に記載のプロセス。
- 式(IV)の化合物の脱保護は、式(IV)の化合物を、酸と反応させることを含む、請求項12または13に記載のプロセス。
- 式(IV)の化合物の脱保護は、溶媒の存在下で、式(IV)の化合物を酸と反応させることを含む、請求項12~14のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記酸が、硫酸である、請求項14または15に記載のプロセス。
- 前記溶媒が、メタノールである、請求項15または16に記載のプロセス。
- R1が:tert-ブチルオキシカルボニル(Boc);9-フルオレニルメチルオキシカルボニル(Fmoc);アセチル(Ac);ベンゾイル(Bz);カルバメート;トシル(Ts);Nosyl及びNpsから選択するスルホンアミド;ならびにトリフルオロアセチルから選択する共鳴受容性窒素保護基である、先行請求項のいずれか1項に記載のプロセス。
- R1が、トリフルオロアセチルである、先行請求項のいずれか1項に記載のプロセス。
- 式(V)の化合物を、触媒と溶媒の存在下で、水素ガス、及び窒素保護基を提供する化合物と反応させることを含む、請求項20に記載のプロセス。
- 窒素保護基を提供する前記化合物が、ジ-tert-ブチルジカーボネートである、請求項20または21に記載のプロセス。
- 前記触媒が、Pd/Cである、請求項20~22のいずれか1項に記載のプロセス。
- 前記Pd/Cが、5% Pd/Cである、請求項23に記載のプロセス。
- 前記溶媒が、メタノールである、請求項21~24のいずれか1項に記載のプロセス。
- R3が、tert-ブチルオキシカルボニル(Boc);9-フルオレニルメチルオキシカルボニル(Fmoc);アセチル(Ac);ベンゾイル(Bz);カルバメート;トシル(Ts);Nosyl及びNpsから選択するスルホンアミド;ならびにトリフルオロアセチルから選択する共鳴受容性窒素保護基である、請求項20~25のいずれか1項に記載のプロセス。
- R3が、tert-ブチルオキシカルボニル(Boc)である、請求項20~26のいずれか1項に記載のプロセス。
- R2が、C1-6アルキルである、請求項12~27のいずれか1項に記載のプロセス。
- R2が、メチルである、請求項12~28のいずれか1項に記載のプロセス。
- 化合物(1)を、窒素保護基を提供する化合物と反応させて、それにより、式(II)の化合物を生成する:
式中:
R1は、共鳴受容性窒素保護基である;及び
R2は、C1-6アルキル、C2-6アルケニル、またはC2-6アルキニルである、請求項20~29のいずれか1項に記載のプロセス。 - R1が:tert-ブチルオキシカルボニル(Boc);9-フルオレニルメチルオキシカルボニル(Fmoc);アセチル(Ac);ベンゾイル(Bz);カルバメート;トシル(Ts);Nosyl及びNpsから選択するスルホンアミド;ならびにトリフルオロアセチルから選択する共鳴受容性窒素保護基である、請求項31に記載の化合物。
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