JP2022526008A - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022526008A JP2022526008A JP2021559141A JP2021559141A JP2022526008A JP 2022526008 A JP2022526008 A JP 2022526008A JP 2021559141 A JP2021559141 A JP 2021559141A JP 2021559141 A JP2021559141 A JP 2021559141A JP 2022526008 A JP2022526008 A JP 2022526008A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- coo
- groups
- ooc
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 87
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title abstract description 46
- -1 naphthalenediyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 100
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 63
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 28
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000005407 trans-1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])[C@]([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])[*:1] 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 70
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 68
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 description 58
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 description 47
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 description 37
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 36
- 230000008569 process Effects 0.000 description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 description 19
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 18
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 17
- WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydroxybenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O WXTMDXOMEHJXQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 16
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 15
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000001216 2-naphthoyl group Chemical group C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C(=O)* 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 12
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 12
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 11
- RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O Chemical compound Fc1c(Cl)cccc1[C@H]1[C@@H](NC2(CCCCC2)[C@@]11C(=O)Nc2cc(Cl)ccc12)C(=O)Nc1ccc(cc1)C(=O)NCCCCCc1cccc2C(=O)N(Cc12)C1CCC(=O)NC1=O RRSNDVCODIMOFX-MPKOGUQCSA-N 0.000 description 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 11
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 11
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JNTPTNNCGDAGEJ-UHFFFAOYSA-N 6-chlorohexan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCl JNTPTNNCGDAGEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-M 2-naphthoate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- QWCJWHUGUQDATG-UHFFFAOYSA-N 6-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]hexyl 2,5-dihydroxybenzoate Chemical compound OC1=C(C(=O)OCCCCCCOC2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(C=C2)C#N)C=C(C=C1)O QWCJWHUGUQDATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 6
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 description 5
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 4
- SYMNZQQLKBEWPM-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(6-hydroxyhexoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 SYMNZQQLKBEWPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 4
- 229940043265 methyl isobutyl ketone Drugs 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 3
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 3
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 3
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- ZRMIETZFPZGBEB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-hydroxyphenyl)benzonitrile Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 ZRMIETZFPZGBEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QEAGJMUZRVANOT-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]octyl 2,5-dihydroxybenzoate Chemical group OC1=C(C(=O)OCCCCCCCCOC2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(C=C2)C#N)C=C(C=C1)O QEAGJMUZRVANOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 2
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUCZHLQAEIOVOZ-UHFFFAOYSA-N 10-(4-phenylphenoxy)decyl 2,5-dihydroxybenzoate Chemical compound OC1=C(C(=O)OCCCCCCCCCCOC2=CC=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)C=C(C=C1)O QUCZHLQAEIOVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIADWSXPNFQQCZ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3,4-dichlorophenyl)-5-phenyl-1,3-oxazol-2-yl]butanoic acid Chemical compound ClC=1C=C(C=CC=1Cl)C=1N=C(OC=1C1=CC=CC=C1)CCCC(=O)O UIADWSXPNFQQCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDZMENXOYXYYMN-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(8-hydroxyoctoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 UDZMENXOYXYYMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLTUJNVDWOYQKB-UHFFFAOYSA-N 6-(11-hydroxyundecoxy)naphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OCCCCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C(=O)O LLTUJNVDWOYQKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HOGWHQUXNIHDNN-UHFFFAOYSA-N 6-(6-hydroxyhexoxy)naphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(OCCCCCCO)=CC=C21 HOGWHQUXNIHDNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RUKGJMNLPVUAJV-UHFFFAOYSA-N 6-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]hexyl methanesulfonate Chemical compound CS(=O)(=O)OCCCCCCOC1=CC=C(C=C1)C1=CC=C(C=C1)C#N RUKGJMNLPVUAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 2
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 125000001543 furan-2,5-diyl group Chemical group O1C(=CC=C1*)* 0.000 description 2
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 description 2
- MFKNOJNJNLJJSN-UHFFFAOYSA-N hexyl 2,5-dihydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC(O)=CC=C1O MFKNOJNJNLJJSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 239000012788 optical film Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 2
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 238000007761 roller coating Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical compound C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJALVAYZRSARCY-UHFFFAOYSA-N 1-chloroundecan-1-ol Chemical group CCCCCCCCCCC(O)Cl DJALVAYZRSARCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVLIUBIZNBLGMU-UHFFFAOYSA-N 10-[4-(4-cyanophenyl)phenoxy]decyl 2,5-dihydroxybenzoate Chemical group OC1=C(C(=O)OCCCCCCCCCCOC2=CC=C(C=C2)C2=CC=C(C=C2)C#N)C=C(C=C1)O BVLIUBIZNBLGMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical class CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 2-Butyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C)=CC=C1O FEXBEKLLSUWSIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEQDSBVHLKBEIZ-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropanoyl chloride Chemical compound CC(Cl)C(Cl)=O JEQDSBVHLKBEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl acetate Chemical compound CC(O)COC(C)=O PPPFYBPQAPISCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 2-naphthoic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)O)=CC=C21 UOBYKYZJUGYBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQFUZUMFPRMVDX-UHFFFAOYSA-N 3-Bromo-1-propanol Chemical compound OCCCBr RQFUZUMFPRMVDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 238000010146 3D printing Methods 0.000 description 1
- DDZACMDGXVXOOH-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylphenyl)phenol Chemical group C1=CC(C)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 DDZACMDGXVXOOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSIVJDQJCGNKQS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(10-hydroxydecoxy)phenyl]benzonitrile Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCCCCO)=CC=C1C1=CC=C(C#N)C=C1 FSIVJDQJCGNKQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- BAJKQSKPCXXSHG-UHFFFAOYSA-N 6-(10-hydroxydecoxy)naphthalene-2-carboxylic acid Chemical group OCCCCCCCCCCOC=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C(=O)O BAJKQSKPCXXSHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHMHGMLRLONSJZ-UHFFFAOYSA-N 6-(3-hydroxypropoxy)naphthalene-2-carboxylic acid Chemical group OCCCOC=1C=C2C=CC(=CC2=CC=1)C(=O)O AHMHGMLRLONSJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISBSFOUXHSUTMU-UHFFFAOYSA-N 6-(8-hydroxydecoxy)naphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound CCC(CCCCCCCOC1=CC=C(C=C(C=C2)C(O)=O)C2=C1)O ISBSFOUXHSUTMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPDZJOCZJGQHDL-UHFFFAOYSA-N 6-(8-hydroxyoctoxy)naphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound OCCCCCCCCOC1=CC=C(C=C(C=C2)C(O)=O)C2=C1 JPDZJOCZJGQHDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKTNIBWKHNIPQR-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxynaphthalene-2-carbonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C=CC2=CC(O)=CC=C21 WKTNIBWKHNIPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVDHNBFKZKZOSO-UHFFFAOYSA-N 6-naphthalen-2-yloxyhexan-1-ol Chemical group C1=CC=CC2=CC(OCCCCCCO)=CC=C21 PVDHNBFKZKZOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDFAJMDFCCJZSI-UHFFFAOYSA-N 8-chlorooctan-1-ol Chemical compound OCCCCCCCCCl YDFAJMDFCCJZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 108010015780 Viral Core Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000000999 acridine dye Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000007754 air knife coating Methods 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N azepine Chemical compound N1C=CC=CC=C1 XYOVOXDWRFGKEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical group OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- SYZWSSNHPZXGML-UHFFFAOYSA-N dichloromethane;oxolane Chemical compound ClCCl.C1CCOC1 SYZWSSNHPZXGML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000007373 indentation Methods 0.000 description 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKZOPQRTQJERQC-UHFFFAOYSA-N methyl 6-hydroxynaphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=C(O)C=CC2=CC(C(=O)OC)=CC=C21 UKZOPQRTQJERQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 238000001874 polarisation spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007763 reverse roll coating Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004781 supercooling Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M thionine Chemical compound [Cl-].C1=CC(N)=CC2=[S+]C3=CC(N)=CC=C3N=C21 ANRHNWWPFJCPAZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical group CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004034 viscosity adjusting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/32—Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
- C09K19/322—Compounds containing a naphthalene ring or a completely or partially hydrogenated naphthalene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
Abstract
Description
[式中、
G1およびG2は、独立に、重合性メソゲン残基を表し;
Arは、フェニルまたはナフタレンジイルからなる群より選択される芳香族基を表し;
wは、1または2であり;
Xは、-CH2-、-O-、-CO-、-COO-、-OOC-、-CONR’-、-OCOO-および-OCONR’からなる群より選択される基を表し;
Spは、式-(CH2)p-(式中、pは、1~18の整数であり、1つまたは2つの隣接していない-CH2-基は、-CH=CH-によって任意選択的に置換されていてもよいか;あるいは、1つまたは2つの-CH2-基は、-O-、-CO-、-COO-、-OOC-、-CONR’-、-OCOO-、-OCONR’からなる群より選択される1つまたは2つの基によって任意選択的に置換されていてもよいが、ただし、第一に、スペーサー基が2つの隣接するヘテロ原子を含有せず、第二に、Xが-CH2-である場合、pが0の値も有することができるとする)で示される基を表し;そして
Mは、式(II)
{式中、
AおよびBは、独立に、任意選択的に置換されていてもよい6員の同素環式もしくは複素環式基またはナフタレンジイルを表し;
Cは、5員および6員の同素環式もしくは複素環式基またはナフタレンジイルからなる群より選択され;
n1およびn2は、0または1であるが、ただし、第一に、1≦n1+n2≦2であり、第二に、Cがナフタレンジイルである場合、0≦n1+n2≦2であるとし;
Z1は、-O-、-COO-、-OOC-、-CO-、-CONR’-、-NR’CO-、OCOO-、-OCONR’-、-NR’COO-および単結合からなる群より選択され;
式中、
R’は、水素、アキラルな低級アルキル基およびアキラルな低級アルケニル基からなる群より選択され;
Z2およびZ3は、独立に、単結合、-COO-、-OOC-、-CH2-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-および-(CH2)3O-からなる群より選択され;そして
R1は、H、-CN、-COR、-COOR、-OCOR、-CONR’R、-NR’COR、OCOOR、-OCONR’R、-NR’COOR、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-ORおよび-Rからなる群より選択され
式中、
Rは、水素、アキラルなC1-18アルキル基および3位またはより高位に二重結合を有するアキラルなC4-18アルケニル基からなる群より選択され;そして
R’は、上に定義したとおりである}で示されるアキラル基を表す]
で示される化合物を提供する。
[式中、
Dは、1,4-ナフタレンジイル、2,6-ナフタレンジイルおよび1,5-ナフタレンジイルからなる群より選択され;
Eは、任意選択的に置換されていてもよい、1,4-フェニレン、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、trans-1,4-シクロヘキシレン、trans-1,4-シクロヘキサン、trans-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1,4-ナフタレンジイル、2,6-ナフタレンジイルおよび1,5-ナフタレンジイルからなる群より選択され;
mは、1または0であり、
Z4およびZ5は、独立に、単結合、-COO-、-OOC-および-OCOO-、-CH2-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-および-(CH2)3O-からなる群より選択され;
Z6は、単結合または式-(CH2)qX-(式中、qは、1~18の値を有する整数であり、Xは、上に定義したとおりであり、1つまたは2つの隣接していない-CH2-基は、-CH=CH-によって任意選択的に置換されていてもよく、あるいは、1つまたは2つの-CH2-基は、1つまたは2つの追加の連結基Xによって置換されていてもよいが、ただし、第一に、基Z6が2つの隣接するヘテロ原子を含有せず、第二に、Xが-CH2である場合、qが0の値も有することができるとする)で示される基を表し、
R2は、CH2=C(Ph)-、CH2=CW-COO-、CH2=CH-COO-Ph-、CH2=CW-CO-NH-、CH2=CH-O-、CH2=CH-OOC-、Ph-CH=CH-、CH2=CH-Ph-、CH2=CH-Ph-O-、R3-Ph-CH=CH-COO-、R3-OOC-CH=CH-Ph-O-および2-W-エポキシエチルからなる群より選択される重合性基を表し、
式中、
Wは、H、Cl、Phまたは低級アルキルを表し、
R3は、低級アルキルを表すが、ただし、R3がフェニレン基(-Ph-)に結合している場合、R3は、水素または低級アルコキシを表してもよいとする]
で示される基によって表される。
1H NMR:1H核磁気共鳴分光法
DMSO-d6:重水素化ジメチルスルホキシド
300MHz:300メガヘルツ
m:マルチプレット、d:ダブレット、dd:ダブレットダブレット、t:トリプレット、s:シングレット
DMF:ジメチルホルムアミド
HCl溶液(25%):体積百分率
CH2Cl2:ジクロロメタン
THF:テトラヒドロフラン
T(Cr-N):結晶相からネマチック相への転移温度
T(N-I):ネマチック相から等方相への転移温度。
DMF中の4-(4-シアノフェニル)フェノール 39.1g(0.2mol)、炭酸カリウム 34.5g(0.26mol)、ヨウ化カリウム 4.35g(0.026mol)および6-クロロヘキサノール 35.5g(0.26mol)の混合物を80℃で18時間加熱する。次いで、溶液を冷まし、1.2Lの水に注ぐ。得られた沈殿物を濾別し、2Lの水で2回洗浄する。次いで、固体をアセトニトリルから再結晶させると、4-[4-(6-ヒドロキシヘキソキシ)フェニル]ベンゾニトリル 50.4gが白色の結晶性粉末として得られる。
化合物2は、化合物1の実施例1に記載のプロセスに従って、ただし、6-クロロヘキサノールを8-クロロオクタノールに置き換えた条件で合成される。
化合物3は、化合物1の実施例1に記載のプロセスに従って、ただし、6-クロロヘキサノールを10-クロロデカノールに置き換えた条件で合成される。
化合物4は、化合物1の実施例1に記載のプロセスに従って、ただし、6-クロロヘキサノールを11-クロロウンデカノールに置き換えた条件で合成される。
トリエチルアミン 52.1g(0.51mol)を、THF 450mLに溶解させた4-[4-(6-ヒドロキシヘキソキシ)フェニル]ベンゾニトリル 50.4g(0.17mol)の溶液に滴下する。混合物を0℃に冷却し、メタンスルホニルクロリド 23.5g(0.204mol)をゆっくり加える。3時間撹拌した後、混合物をシリカ下で濾別し、減圧下で溶媒を除去することによって乾燥させると、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシルメタンスルホネートの黄色の油状物70.7gが得られる。2,3,4,6,7,8,9,10-オクタヒドロピリミド[1,2-a]アゼピン 27.2g(0.175mol)を、DMF 190mL中の2,5 ジヒドロキシ安息香酸 28.1g(0.179mol)の溶液に加える。DMF 190mL中のヨウ化ナトリウム 7.65g、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシルメタンスルホネート 70.7g(0.170mol)を混合物に投入する。4時間後、生じた混合物を2Lの冷水に注いだ。沈殿物を濾別し、水で2回洗浄する。淡黄色の固体をCH3CN中で再結晶させると、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエート 57.7gが白色の粉末として得られる。
化合物6は、化合物5の実施例5に記載のプロセスに従って、ただし、4-[4-(6-ヒドロキシヘキソキシ)フェニル]ベンゾニトリルを4-[4-(8-ヒドロキシオクトキシ)フェニル]ベンゾニトリル化合物2に置き換えた条件で合成される。
化合物7は、化合物5の実施例5に記載のプロセスに従って、ただし、4-[4-(6-ヒドロキシヘキソキシ)フェニル]ベンゾニトリルを化合物3に置き換えた条件で合成される。
化合物8は、化合物5の実施例5に記載のプロセスに従って、ただし、4-[4-(6-ヒドロキシヘキソキシ)フェニル]ベンゾニトリルを化合物4に置き換えた条件で合成される。
DMF 250mL中のメチル6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボキシレート 76.3g(0.377mol)、炭酸カリウム 68.5g(0.49mol)、ヨウ化カリウム 8.2g(0.049mol)および6-クロロヘキサノール 67g(0.49mol)の混合物を80℃に18時間加熱する。次いで、溶液を冷まし、2.6Lの冷水に注ぐ。沈殿物を濾別し、水で2回洗浄する。次いで、生成物をアセトニトリルから再結晶させると、白色の粉末94.2gが得られる。DMF 680mL中のこの固体、水酸化ナトリウム 37.95g、メタノール 340mLおよび水 75mLの混合物を60℃で4時間撹拌する。水 782mL中の塩酸 122.2gを滴下する。懸濁液を濾別すると、6-(6-ヒドロキシヘキソキシ)ナフタレン-2-カルボン酸の白色の固体85.8gが得られる。
化合物10は、化合物9の実施例9に記載のプロセスに従って、ただし、6-クロロヘキサノールを8-クロロオクタノールに置き換えた条件で合成される。
化合物11は、化合物9の実施例9に記載のプロセスに従って、ただし、6-クロロヘキサノールを10-クロロデカノールに置き換えた条件で合成される。
化合物12は、化合物9の実施例9に記載のプロセスに従って、ただし、6-クロロヘキサノールを11-クロロウンデカノールに置き換えた条件で合成される。
N-メチル-2-ピロリドン 50mL中のクロロプロピオン酸クロリド 45.3g(0.357mol)を、N-メチル-2-ピロリドン 220ml中の6-(6-ヒドロキシヘキソキシ)ナフタレン-2-カルボン酸 85.8g(0.297mol)に滴下する。混合物を室温で2時間撹拌する。次いで、溶液を水 810mLに注ぎ、固体を濾別し、真空下で乾燥させると、105.25gが得られる。
DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):8.80 (s, 2H), 8.11 (m, 4H), 7.95 (m, 3H), 7.86 (d, 4H), 7.80 (d, 1H), 7.76 (d, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.43 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 6.32 (m, 2H), 6.13 (m, 2H), 5.93 (m, 2H), 4.10 (m, 10H), 3.73 (t, 2H), 2-0.8 (m, 24H)
化合物14は、化合物13の実施例13に記載のプロセスに従って、ただし、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートを8-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]オクチル2,5-ジヒドロキシベンゾエートに置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):96℃、T(N-I)>150℃
DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):8.80 (s, 2H), 8.09 (m, 4H), 7.94 (m, 3H), 7.83 (d, 4H), 7.80 (d, 1H), 7.66 (d, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.45 (d, 2H), 7.28 (d, 2H), 7.02 (d, 2H), 6.30 (m, 2H), 6.16 (m, 2H), 5.92 (m, 2H), 4.14 (m, 10H), 3.90 (t, 2H), 1.9-0.7 (m, 28H)
化合物15は、化合物13の実施例13に記載のプロセスに従って、ただし、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートを10-[4-(4-シアノフェニル)デコキシ]オクチル2,5-ジヒドロキシベンゾエートに置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):107℃、T(N-I)>150℃
DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):8.68 (d, 2H), 7.98 (m, 4H), 7.84 (m, 3H), 7.73 (d, 4H), 7.67 (dd, 1H), 7.58 (d, 2H), 7.47 (d, 1H), 7.36 (d, 2H), 7.17 (d, 2H), 6.92 (d, 2H), 6.24 (m, 2H), 6.10 (m, 2H), 5.81 (m, 2H), 3.98 (m, 10H), 3.85 (t, 2H), 1.9-0.7 (m, 32H)
化合物16は、化合物13の実施例13に記載のプロセスに従って、ただし、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートを11-[4-(4-シアノフェニル)ウンデコキシ]オクチル2,5-ジヒドロキシベンゾエートに置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):90℃、T(N-I):141℃
化合物17は、化合物13の実施例13に記載のプロセスに従って、ただし、6-(6-ヒドロキシヘキソキシ)ナフタレン-2-カルボン酸を6-(11-ヒドロキシウンデコキシ)ナフタレン-2-カルボン酸に置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):120℃、T(N-I)>150℃
化合物18は、化合物17の実施例17に記載のプロセスに従って、ただし、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートを8-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]オクチル2,5-ジヒドロキシベンゾエートに置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):109℃、T(N-I)>150℃
化合物19は、化合物17の実施例17に記載のプロセスに従って、ただし、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートを10-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]デシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートに置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):98℃、T(N-I)>150℃
DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):8.82 (d, 2H), 8.15 (m, 4H), 7.95 (m, 6H), 7.85 (d, 4H), 7.71 (m, 3H), 7.60 (d, 1H), 7.48 (s, 2H), 7.30 (d, 2H), 7.15 (d, 2H), 6.35 (m, 2H), 6.20 (m, 2H), 5.94 (m, 2H), 4.10 (m, 10H), 3.95 (t, 2H), 1.9-0.7 (m, 54H)
化合物20は、化合物19の実施例19に記載のプロセスに従って、ただし、6-(11-ヒドロキシウンデコキシ)ナフタレン-2-カルボン酸を6-(10-ヒドロキシデコキシ)ナフタレン-2-カルボン酸に置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):80℃、T(N-I)>150℃
6-(4-プロパ-2-エノイルオキシブトキシカルボニルオキシ)ナフタレン-2-カルボン酸(米国特許第7,670,505 B2号明細書に記載のプロセスに従って合成された)5g(0.0140mol)およびBHT 35mgをCH2Cl2 50mL中で混合する。この溶液にDMF 3.5mlおよび塩化オキサリル 1.9g(0.0145mol)を加える。その後、反応混合物を室温で1時間撹拌し、次いで、過剰の塩化オキサリルを減圧下で除去する。生成物をCH2Cl2に溶解させ、CH2Cl250mL中の6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエート化合物5の 2.7g(0.0062mol)、N,N-ジメチルシクロヘキシルアミン 3.85gおよび2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール 5mgの溶液に滴下する。生じた混合物を室温で4時間撹拌する。その後、25%塩酸 3gおよび水 100mLを加え、相を分離する。有機相を飽和塩化ナトリウム水溶液で2回洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧下で濃縮する。残留物をCH3CNで再結晶させると、化合物21の白色の固体2.45gが得られる。
液晶相転移:T(Cr-N):99℃、T(N-I)>150℃
DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):8.95 (s, 2H), 8.32 (m, 2H), 8.16 (m, 4H), 7.96 (d, 3H), 7.80 (m, 5H), 7.57 (m, 5H), 6.96 (d, 2H), 6.34 (m, 2H), 6.20 (m, 2H), 5.96 (m, 2H), 4.26 (m, 4H), 4.09 (m, 6H), 3.77 (t, 2H), 1.75 (m, 8H), 1.6-1.2 (m, 4H), 1.15 (m, 4H)
化合物22は、化合物21の実施例21に記載のプロセスに従って、ただし、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートを8-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]オクチル2,5-ジヒドロキシベンゾエートに置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):103℃、T(N-I)>150℃
化合物22Aは、化合物3の実施例3に記載のプロセスに従って、ただし、4-(4-シアノフェニル)フェノールを4-フェニルフェノールに置き換えた条件で合成される。
化合物22Bは、化合物3の実施例3に記載のプロセスに従って、ただし、4-(4-シアノフェニル)フェノールを4-(p-トリル)フェノールに置き換えた条件で合成される。
化合物22Cは、化合物3の実施例3に記載のプロセスに従って、ただし、4-(4-シアノフェニル)フェノールを6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボニトリルに置き換えた条件で合成される。
化合物22Dは、化合物9の実施例9に記載のプロセスに従って、ただし、6-クロロヘキサノールを3-ブロモプロパノールに置き換えた条件で合成される。
化合物22Eは、化合物5の実施例5に記載のプロセスに従って、ただし、4-[4-(6-ヒドロキシヘキソキシ)フェニル]ベンゾニトリルを10-(4-フェニルフェノキシ)デカン-1-オール化合物に置き換えた条件で合成される。
化合物22Fは、化合物5の実施例5に記載のプロセスに従って、ただし、4-[4-(6-ヒドロキシヘキソキシ)フェニル]ベンゾニトリルを10-[4-(p-トリル)フェノキシ]デカン-1-オール化合物に置き換えた条件で合成される。
化合物22Gは、化合物5の実施例5に記載のプロセスに従って、ただし、4-[4-(6-ヒドロキシヘキソキシ)フェニル]ベンゾニトリルを6-(10-ヒドロキシデコキシ)ナフタレン-2-カルボニトリル化合物22Gに置き換えた条件で合成される。
化合物22Hは、化合物13の実施例13に記載のプロセスに従って、ただし、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートを10-(4-フェニルフェノキシ)デシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートに置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):90℃、T(N-I):127℃
DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):8.78 (d, 2H)、8.12 (m, 4H), 7.96 (m, 3H), 7.75 (dd, 1H), 7.57 (m, 5H), 7.42 (dd, 4H), 7.28 (m, 3H), 6.97 (d, 2H), 6.32 (m, 2H), 6.18 (m, 2H), 5.89 (m, 2H), 4.10 (m, 10H), 3.93 (t, 2H), 1.9-0.7 (m, 32H)
化合物22Iは、化合物13の実施例13に記載のプロセスに従って、ただし、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートを10-[4-(p-トリル)フェノキシ]デシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートに置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):93℃、T(N-I):152℃
DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):8.80 (d, 2H), 8.12 (m, 4H), 7.94 (m, 3H), 7.76 (dd, 1H), 7.52 (m, 7H), 7.24 (dd, 4H), 6.96 (d, 2H), 6.30 (m, 2H), 6.17 (m, 2H), 5.95 (m, 2H), 4.13 (m, 10H), 3.93 (t, 2H), 2.32 (s, 3H), 1.9-0.7 (m, 32H)
化合物22Jは、化合物13の実施例13に記載のプロセスに従って、ただし、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートを10-[(6-シアノ-2-ナフチル)オキシ]デシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートに置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):71℃、T(N-I):137℃
DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):8.80(d, 2H), 8.45 (d, 1H), 8.11 (m, 4H), 7.96 (m, 5H), 7.75 (m, 2H), 7.58 (d, 1H), 7.45 (dd, 3H), 7.29 (d, 3H), 6.30 (m, 2H), 6.19 (m, 2H), 5.94 (m, 2H), 4.10 (m, 12H), 3.85 (t, 2H), 1.9-0.6 (m, 32H)
化合物22Kは、化合物13の実施例13に記載のプロセスに従って、ただし、6-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]ヘキシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートを10-[(6-シアノ-2-ナフチル)オキシ]デシル2,5-ジヒドロキシベンゾエートに置き換え、6-(6-ヒドロキシヘキソキシ)ナフタレン-2-カルボン酸を6-(3-ヒドロキシプロポキシ)ナフタレン-2-カルボン酸に置き換えた条件で合成される。
液晶相転移:T(Cr-N):110.4℃、T(N-I)>160℃
DMSO-d6中の1H NMR(300MHz):8.79 (d, 2H), 8.10 (m, 4H), 7.94 (m, 3H), 7.81 (d, 5H), 7.66 (d, 2H), 7.57 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.29 (d, 2H), 7.02 (d, 2H), 6.35 (m, 2H), 6.16 (m, 2H), 5.95 (m, 2H), 4.33 (m, 6H), 4.25 (t, 2H), 4.07 (t, 2H), 3.95 (t, 2H), 2.17 (m, 4H), 1.64 (t, 2H), 1.5-0.5 (m, 14H)
ガラス基板に光配列組成物(特許公報 国際公開第O2012/085048号に記載されているようなシクロペンタノン中の固形含量2%の光配列材料)をスピンコーティングする。フィルムを80℃で30秒間乾燥させると、生じたフィルムの厚さは約100nmである。次いで、フィルムを、平行化および直線偏光されたUV(LPUV)光(280~320nm)である250mJ/cm2の配列光に暴露する。偏光面は、基板上の基準縁に対して0°である。
14.79w%の化合物16、0.03w%の2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、0.18w%のIrgacure 369をシクロヘキサノン中で混合することによって15.0w%の溶液を調製し、固体が完全に溶解するまで室温で十分に撹拌する。上記ポリマー溶液を実施例23Aの配向層を有するガラスプレート上にスピンコーティングして、液晶フィルムを形成した。このフィルムを、温度を制御したホットプレート上にて90℃で5分間乾燥させる。試料を室温まで冷まし、次いで、N2雰囲気下で水銀ランプを使用してUV光を室温でおよそ2分間照射することによって光重合させて、液晶の配向状態を固定する。
化合物16を化合物21に置き換えたという単一の相違以外は実施例23と同様にしてフィルムを調製する。このフィルムを、温度を制御したホットプレート上にて100℃で5分間乾燥させた。生じたフィルムは、室温で非常に良好に配向したネマチック中間相を示した。
化合物16を化合物22に置き換えたという単一の相違以外は実施例23と同様にしてフィルムを調製する。このフィルムを、温度を制御したホットプレート上にて100℃で5分間乾燥させた。生じたフィルムは、室温で良好に配向したネマチック中間相を示した。
化合物16を化合物15に置き換えたという単一の相違以外は実施例23と同様にしてフィルムを調製する。このフィルムを、温度を制御したホットプレート上にて100℃で5分間乾燥させた。生じたフィルムは、室温で非常に良好に配向したネマチック中間相を示した。
化合物16を化合物22Hに置き換えたという単一の相違以外は実施例23と同様にしてフィルムを調製する。このフィルムを、温度を制御したホットプレート上にて100℃で5分間乾燥させた。生じたフィルムは、室温で非常に良好に配向したネマチック中間相を示した。
化合物16を化合物22Iに置き換えたという単一の相違以外は実施例23と同様にしてフィルムを調製する。このフィルムを、温度を制御したホットプレート上にて100℃で5分間乾燥させた。生じたフィルムは、室温で非常に良好に配向したネマチック中間相を示した。
化合物16を化合物22Jに置き換えたという1つの違い以外は実施例23と同様にしてフィルムを調製する。このフィルムを、温度を制御したホットプレート上にて100℃で5分間乾燥させた。生じたフィルムは、室温で非常に良好に配向したネマチック中間相を示した。
化合物16を化合物22Kに置き換えたという単一の相違以外は実施例23と同様にしてフィルムを調製する。このフィルムを、温度を制御したホットプレート上にて100℃で5分間乾燥させた。生じたフィルムは、室温で非常に良好に配向したネマチック中間相を示した。
化合物16を特許出願 国際公開第2011/003846 A1号に記載の10-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]デシル2,5-ビス[[4-(6-プロパ-2-エノイルオキシヘキソキシ)ベンゾイル]オキシ]ベンゾエートに置き換えたという単一の相違以外は実施例23と同様にして、フィルムを調製する。このフィルムを、温度を制御したホットプレート上にて90℃で5分間乾燥させた。生じたフィルムは、室温で非常に良好に配向したネマチック中間相を示した。
化合物16を米国特許第7,670,505 B2号明細書に記載される米国特許第7,670,505 B2号明細書からの[4-[6-(4-プロパ-2-エノイルオキシブトキシカルボニルオキシ)ナフタレン-2-カルボニル]オキシフェニル]6-(4-プロパ-2-エノイルオキシブトキシカルボニルオキシ)ナフタレン-2-カルボキシレート(Paliocolor(登録商標)LC1057)に置き換えたという単一の相違以外は実施例23と同様にして、フィルムを調製する。このフィルムを、温度を制御したホットプレート上にて100℃で5分間乾燥させた。生じたフィルムは、室温で非常に良好に配向したネマチック中間相を示した。
実施例23、実施例25、実施例26、比較例1および比較例2に記載の試料の550nmでの位相差は、偏光解析器(Ellipsometer)で測定する。試料の厚さは、触針式表面形状測定装置によって測定する。複屈折(Δn)は、決定された位相差および厚さの値から式(Δn=位相差/厚さ)に従って得た。値を表1に列記する。
実施例23、25、26、26B、26C、26Dおよび26Eのフィルムは、比較例1および2のフィルムよりも高い複屈折を有する。これらの新たなLCPは、1/4波長板(Quarter-Waveplate)(QWP)および1/2波長板(Half-Waveplate)(HWP)として位相差板光学フィルムを調製するために使用することができる。位相差板は、光を伝達し、その偏光状態を変調させ、様々なディスプレイ用途またはセキュリティ素子において広く使用される。これらの新たなLCPの特に高い複屈折は、位相差板のフィルムの大幅な厚さの減少をもたらす。一例として、表2は、550nmでの1/2波長板(λ/2)位相差板(HWP)を得るために必要とされる厚さを示し、ここで、実施例26、23、25、26B、26C、26Dおよび26Eにおいてそれぞれ化合物15、16、22、22H、22I、22J、22Kが使用されている。
組成物は、以下の成分を混合することによって得られる:
特許出願 国際公開第2011/003846 A1号に記載の10-[4-(4-シアノフェニル)フェノキシ]デシル2,5-ビス[[4-(6-プロパ-2-エノイルオキシヘキソキシ)ベンゾイル]オキシ]ベンゾエートの化合物29.26部を、BASF製の二色性色素(登録商標)X13の黒色混合物1.24部、BASF製のIrgacure OXE03 0.95部および2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.016部と混合する。この混合物をシクロヘキサノン68.5部に溶解させる。
組成物は、以下の成分を混合することによって得られる:
米国特許第7,670,505 B2号明細書に記載される米国特許第7,670,505 B2号明細書からの[4-[6-(4-プロパ-2-エノイルオキシブトキシカルボニルオキシ)ナフタレン-2-カルボニル]オキシフェニル]6-(4-プロパ-2-エノイルオキシブトキシカルボニルオキシ)ナフタレン-2-カルボキシレート(Paliocolor(登録商標)LC1057)29.33部を、BASF製の二色性色素(登録商標)X13の黒色混合物1.18部、BASF製のIrgacure OXE03 0.95部および2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.016部と混合する。この混合物をシクロヘキサノン68.5部に溶解させる。
組成物は、以下の成分を混合することによって得られる:
実施例15の化合物29.45部を、BASF製の二色性色素(登録商標)X13の黒色混合物1.06部、BASF製のIrgacure OXE03 0.95部および2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.016部と混合する。この混合物をシクロヘキサノン68.5部に溶解させる。
組成物は、以下の成分を混合することによって得られた:
実施例15の化合物16.42部を、BASF製の二色性色素(登録商標)X13の黒色混合物1.00部、BASF製のIrgacure OXE03 0.95部および2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.016部と混合する。この混合物をシクロヘキサノン82部に溶解させる。
組成物は、以下の成分を混合することによって得られる:
実施例22Kの化合物16.42部を、BASF製の二色性色素(登録商標)X13の黒色混合物1.00部、BASF製のIrgacure OXE03 0.54部および2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール0.009部と混合する。この混合物をシクロヘキサノン82部に溶解させる。
吸光度における二色比(DR)によって、偏光フィルムの偏光性能を定義することが可能である。DRは、材料特性であり、それゆえ、偏光子の厚さに依存しない。吸光度におけるDRは、偏光分光法を通じて決定することができ、以下のとおり定義される:
DR=Log(1/Tperp)/(Log(1/Tparal))
Claims (12)
- 式(I)
[式中、
G1およびG2は、独立に、重合性メソゲン残基を表し;
Arは、フェニルまたはナフタレンジイルからなる群より選択される芳香族基を表し;
wは、1または2であり;
Xは、-CH2-、-O-、-CO-、-COO-、-OOC-、-CONR’-、-OCOO-および-OCONR’からなる群より選択される基を表し;
Spは、式-(CH2)p-(式中、pは、1~18の整数であり、1つまたは2つの隣接していない-CH2-基は、-CH=CH-によって任意選択的に置換されていてもよく;あるいは、1つまたは2つの-CH2-基は、-O-、-CO-、-COO-、-OOC-、-CONR’-、-OCOO-、-OCONR’からなる群より選択される1つまたは2つの基によって任意選択的に置換されていてもよいが、ただし、第一に、スペーサー基が2つの隣接するヘテロ原子を含有せず、第二に、Xが-CH2-である場合、pが0の値も有することができるとする)で示される基を表し;そして
Mは、式(II)
{式中、
AおよびBは、独立に、任意選択的に置換されていてもよい6員の同素環式もしくは複素環式基、またはナフタレンジイルを表し;
Cは、任意選択的に置換されていてもよい、5員および6員の同素環式もしくは複素環式基、またはナフタレンジイルからなる群より選択され;
n1およびn2は、0または1であるが、ただし、第一に、1≦n1+n2≦2であり、第二に、Cがナフタレンジイルである場合、0≦n1+n2≦2であるとし;
Z1は、-O-、-COO-、-OOC-、-CO-、-CONR’-、-NR’CO-、OCOO-、-OCONR’-、-NR’COO-および単結合からなる群より選択され;
式中、
R’は、水素、アキラルな低級アルキル基およびアキラルな低級アルケニル基からなる群より選択され;
Z2およびZ3は、独立に、単結合、-COO-、-OOC-、-CH2-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-および-(CH2)3O-からなる群より選択され;そして
R1は、-CN、-COR、-COOR、-OCOR、-CONR’R、-NR’COR、OCOOR、-OCONR’R、-NR’COOR、-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-ORおよび-Rからなる群より選択され、
式中、
Rは、水素、アキラルなC1-18アルキル基、および3位またはより高位に二重結合を有するアキラルなC4-18アルケニル基からなる群より選択され;そして
R’は、上に定義したとおりである}で示されるアキラル基を表す]
で示される化合物。 - Xが、-CH2-、-O-、-COO-、-OOC-および-OCOO-から選択される、請求項1に記載の化合物。
- 基Spの整数pが1~12の値を有する、請求項1または2のいずれか一項に記載の化合物。
- 基Z1が、-O-、-COO-、-OOC-、-OCOO-および単結合からなる群より選択される、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- 基Z2およびZ3が、-COO-、-OOC-、-CH2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-および単結合からなる群より選択される、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- 基R1が、-CN、-COOR、-OCOR、F、Cl、CF3、OCF3、OR、Rからなる群より選択され、Rが、アキラルなC1-12アルキル、または3位もしくはより高位に二重結合を有するアキラルなC4-12アルケニル基、または水素を表す、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。
- 重合性メソゲン残基G1およびG2が各々、独立に、式III
[式中、
Dは、1,4-ナフタレンジイル、2,6-ナフタレンジイルおよび1,5-ナフタレンジイルからなる群より選択され、
Eは、任意選択的に置換されていてもよい1,4-フェニレン、ピリジン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、trans-1,4-シクロヘキシレン、trans-1,4-シクロヘキサン、trans-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、1,4-ナフタレンジイル、2,6-ナフタレンジイルおよび1,5-ナフタレンジイルからなる群より選択され;
mは、1または0であり、
Z4およびZ5は、独立に、単結合、-COO-、-OOC-、および-OCOO-、-CH2-CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)4-および-(CH2)3O-からなる群より選択され;
Z6は、式-(CH2)qX-(式中、qは、1~18の値を有する整数であり、Xは、請求項1に定義したとおりであり、1つまたは2つの隣接していない-CH2-基は、-CH=CH-によって任意選択的に置換されていてもよく、あるいは、1つまたは2つの-CH2-基は、1つまたは2つの追加の連結基Xによって置換されていてもよいが、ただし、第一に、基Z6が2つの隣接するヘテロ原子を含有せず、第二に、Xが-CH2である場合、qが0の値も有することができるとする)で示される基を表し、
R2は、CH2=C(Ph)-、CH2=CW-COO-、CH2=CH-COO-Ph-、CH2=CW-CO-NH-、CH2=CH-O-、CH2=CH-OOC-、Ph-CH=CH-、CH2=CH-Ph-、CH2=CH-Ph-O-、R3-Ph-CH=CH-COO-、R3-OOC-CH=CH-Ph-O-および2-W-エポキシエチルからなる群より選択される重合性基を表し、
式中、
Wは、H、Cl、Phまたは低級アルキルを表し、
R3は、低級アルキルを表すが、ただし、R3がフェニレン基(-Ph-)に結合している場合、R3は、水素または低級アルコキシを表してもよいとする]
で示される基によって表される、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。 - 基R2が、CH2=CW-COO-およびCH2=CH-O-からなる群より選択される、請求項7のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(I)で示される化合物を含む、LCP混合物。
- 架橋または重合された形態の請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物または請求項9に記載の混合物を含む、LCPネットワーク。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物または請求項9に記載の混合物の、光学または電気光学デバイスの製造における使用。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物、請求項9に記載の混合物または請求項10に記載のネットワークを含む、光学または電気光学デバイス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP19167783 | 2019-04-08 | ||
EP19167783.0 | 2019-04-08 | ||
PCT/EP2020/057092 WO2020207709A1 (en) | 2019-04-08 | 2020-03-16 | Liquid crystal compounds |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022526008A true JP2022526008A (ja) | 2022-05-20 |
JP7506090B2 JP7506090B2 (ja) | 2024-06-25 |
Family
ID=66102472
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021559141A Active JP7506090B2 (ja) | 2019-04-08 | 2020-03-16 | 液晶化合物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11959005B2 (ja) |
EP (1) | EP3953434A1 (ja) |
JP (1) | JP7506090B2 (ja) |
KR (1) | KR20210150498A (ja) |
CN (1) | CN113631686A (ja) |
WO (1) | WO2020207709A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7506090B2 (ja) * | 2019-04-08 | 2024-06-25 | ロリク・テクノロジーズ・アーゲー | 液晶化合物 |
TW202330873A (zh) * | 2021-12-08 | 2023-08-01 | 瑞士商羅立克科技股份公司 | 液晶化合物 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0699731B1 (de) | 1994-08-31 | 2000-10-04 | Rolic AG | Optisch aktive smektische photovernetzbare Flüssigkristalle |
US5593617A (en) | 1994-09-12 | 1997-01-14 | Hoffmann-Laroche Inc. | Photochemically polymerizable liquid crystals |
DE4441651A1 (de) | 1994-11-23 | 1996-04-25 | Basf Ag | Verfahren zur oberflächlichen Beschichtung von Substraten |
US5707544A (en) | 1995-06-07 | 1998-01-13 | Rolic Ag | Chromophore-containing photo cross-linkable liquid crystals |
GB9812636D0 (en) | 1998-06-11 | 1998-08-12 | Rolic Ag | Optical component orientation layer and layerable polymerisable mixture |
GB9903670D0 (en) * | 1999-02-17 | 1999-04-14 | Rolic Ag | Liquid crystal compounds |
GB9906168D0 (en) | 1999-03-17 | 1999-05-12 | Rolic Ag | Liquid crystal compounds |
DE102005022642A1 (de) | 2005-05-11 | 2006-11-16 | Basf Ag | 2,6-Naphthylreste enthaltende Verbindungen |
EP2094815B1 (en) | 2006-12-22 | 2012-06-27 | Rolic AG | Patternable liquid crystal polymer comprising thio-ether units |
TWI490316B (zh) | 2009-07-09 | 2015-07-01 | Rolic Ag | 用於光學或光電元件之含酯基液晶 |
US9222024B2 (en) * | 2010-04-20 | 2015-12-29 | Basf Se | Polymerized films with line texture or fingerprint texture |
AU2011347387C1 (en) | 2010-12-23 | 2015-08-27 | Rolic Ag | Photoactive polymer materials |
KR102535210B1 (ko) | 2015-12-29 | 2023-05-19 | 삼성전자주식회사 | 중합성 액정 화합물, 광학 필름용 조성물 및 이들을 포함하는 광학 필름, 반사방지 필름과 표시장치 |
JP7506090B2 (ja) * | 2019-04-08 | 2024-06-25 | ロリク・テクノロジーズ・アーゲー | 液晶化合物 |
-
2020
- 2020-03-16 JP JP2021559141A patent/JP7506090B2/ja active Active
- 2020-03-16 EP EP20710946.3A patent/EP3953434A1/en active Pending
- 2020-03-16 WO PCT/EP2020/057092 patent/WO2020207709A1/en unknown
- 2020-03-16 US US17/434,947 patent/US11959005B2/en active Active
- 2020-03-16 CN CN202080024794.9A patent/CN113631686A/zh active Pending
- 2020-03-16 KR KR1020217036343A patent/KR20210150498A/ko unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20220127531A1 (en) | 2022-04-28 |
KR20210150498A (ko) | 2021-12-10 |
CN113631686A (zh) | 2021-11-09 |
JP7506090B2 (ja) | 2024-06-25 |
EP3953434A1 (en) | 2022-02-16 |
US11959005B2 (en) | 2024-04-16 |
WO2020207709A1 (en) | 2020-10-15 |
TW202100508A (zh) | 2021-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5754078B2 (ja) | 化合物 | |
JP5613992B2 (ja) | 組成物、フィルム及びフィルムの製造方法 | |
JP4834226B2 (ja) | 液晶化合物 | |
JP5522047B2 (ja) | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 | |
US12012382B2 (en) | Polymerizable liquid crystal having a carbazole core | |
JP7506090B2 (ja) | 液晶化合物 | |
WO2012144331A1 (ja) | 末端環構造にラテラル置換基を有する重合性化合物 | |
JPH08245520A (ja) | 光架橋性ナフタレン誘導体 | |
US12006463B2 (en) | Polymerizable liquid crystal having a quinoxaline-hydrazone core | |
KR20220028056A (ko) | 신규한 중합가능 액정 | |
TWI842861B (zh) | 液晶化合物 | |
CN118318024A (zh) | 液晶化合物 | |
KR20240041867A (ko) | 액정 화합물 | |
JP4872219B2 (ja) | 重合性化合物 | |
WO2024068311A1 (en) | Liquid crystal compounds | |
Lub et al. | Synthesis and photopolymerization of cholesteric liquid crystalline vinyl ethers | |
JP2012025959A (ja) | 重合性化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230120 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20231218 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240109 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240327 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20240528 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20240613 |