JP2022509832A - 光検出器組成物 - Google Patents
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Abstract
EAG-EDG-EAG
(I)の第1の化合物および第2の化合物を含む組成物
(式中、EDGが、多環式ヘテロ芳香族基を含む電子供与基であり、各EAGが、式(II):
【化1】
(---が、EDGへの結合であり、各R10が、独立して、各出現時において、Hまたは置換基であり、各R11~R14が、独立して、各出現において、Hまたは電子吸引性基であり、式(I)の第1および第2の化合物のうち、式(I)の第1の化合物の電子吸引性基R11~R14の総数がより大きい)の電子受容基である)。組成物は、式(I)の化合物に電子を供与することができる電子供与体をさらに含有してもよい。組成物は、有機光検出器の光活性層で使用され得る。
【選択図】図2B
Description
EAG-EDG-EAG
(I)の第1の化合物および第2の化合物を含有する組成物
(式中、EDGが、多環式ヘテロ芳香族基を含む電子供与基であり、各EAGが、式(II):
(式中、
---が、EDGへの結合であり、
各R10が、独立して、各出現時において、Hまたは置換基であり、
各R11~R14が、独立して、各出現時において、電子吸引性基であり、
式(I)の第1および第2の化合物のうち、式(I)の第1の化合物の電子吸引性基R11~R14の総数がより大きい)の電子受容基である)を提供する。
EAG-EDG-EAG
(I)
(式中、EDGが、多環式ヘテロ芳香族基を含む電子供与基であり、各EAGが、式(II):
(---が、EDGへの結合であり、
各R10が、独立して、各出現時において、Hまたは置換基であり、
各R11~R14が、独立して、各出現時において、電子吸引性基であり、
式(I)の第1および第2の化合物のうち、式(I)の第1の化合物の電子吸引性基基R11~R14の総数がより大きい)の電子受容基である)の化合物である。
Arが、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されているフラン、チオフェン、もしくはベンゼンであり、
各Yが、独立して、OまたはSであり、
各Aが、独立して、O、S、またはCR1R2(R1およびR2が、独立して、各出現時において、置換基である)であり、
各R4~R9が、独立して、Hまたは置換基であり、
pが、0、1、2、または3であり、
qが、0、1、2、または3であり、
Z1が、直接結合であるか、またはR4もしくはR5とともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Ar1を形成し、
Z2が、直接結合であるか、またはR7もしくはR8とともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Ar2を形成し、
Z3が、直接結合であるか、またはR6とともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Ar3を形成し、
Z4が、直接結合であるか、またはR9とともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Ar4を形成する)を有する。
直鎖状、分岐状、または環状C1-20アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、NR15、CO、またはCOOで置き換えられていてもよく、R15が、C1-12ヒドロカルビルであり、C1-20アルキルの1つ以上のH原子が、Fで置き換えられていてもよい)、および
式(Ak)u-(Ar6)vの基(Akは、1つ以上のC原子が、O、S、CO、またはCOOで置き換えられていてもよいC1-12アルキレン鎖であり、uが、0または1であり、Ar6が、各出現時において、独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている芳香族またはヘテロ芳香族基であり、vが、少なくとも1であり、任意選択で1、2、もしくは3である)からなる群から選択される。
芳香族またはヘテロ芳香族基Ar5(非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている)から選択される。
芳香族またはヘテロ芳香族基Ar5(非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている)から選択される。
以下の構造を有するデバイスを調製した。
インジウム-スズ酸化物(ITO)でコーティングされたガラス状基板をポリエチレンイミン(PEIE)で処理して、ITOの作業機能を修飾した。
ITIC-2FをITIC-4Fの代わりに使用したことを除いて、デバイス実施例1について記載したようにデバイスを調製した。
ITIC-2FをITICの代わりに使用したことを除いて、デバイス実施例1について記載したようにデバイスを調製した。
比較の目的のために、ITIC-4Fがバルクヘテロ接合層中に存在する唯一の受容体化合物であることを除いて、デバイス実施例1について記載されるようにデバイスを調製した。
比較の目的のために、ITIC-2Fがバルクヘテロ接合層中に存在する唯一の受容体化合物であることを除いて、デバイス実施例1について記載したようにデバイスを調製した。
比較の目的のために、ITICがバルクヘテロ接合層中に存在する唯一の受容体化合物であることを除いて、デバイス実施例1について記載されるようにデバイスを調製した。
本明細書に報告される化合物のHOMOおよびLUMOエネルギーレベルは、室温で正方形波ボルタメトリー(SWV)を使用して化合物のフィルムから判定した。正方形波ボルタメトリーにおいて、作用電極における電流は、作用電極と基準電極との間の電位を時間的に直線的に掃引させる間に測定する。順方向パルスと逆方向パルスとの間の差電流は、電位の関数としてプロットされ、ボルタモグラムが得られる。SWVによってHOMOまたはLUMOエネルギーレベルを測定する装置は、アセトニトリル中のテトラブチルアンモニウムパークロレートまたはテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートを含有するセル、ガラス状炭素作用電極、白金対電極、および漏れのないAg/AgCI基準電極を含んでもよい。
CHI660Dポテンショスタット。
サンプルをトルエン(3mg/ml)に溶解し、ガラス状炭素作用電極に直接3000rpmで回転させる。
Claims (17)
- 各電子吸引性基R11~R14が、F、Cl、Br、I、およびCNから選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記第1の化合物のR11~R14のうちの少なくとも2つの各出現が、FまたはCNである、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記第2の化合物のR11~R14の各化合物が、Hである、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記第1および第2の化合物のうちの少なくとも1つが、式(Ia):
Arが、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されているフラン、チオフェン、もしくはベンゼンであり、
各Yが、独立して、OまたはSであり、
各Aが、独立して、O、S、またはCR1R2(R1およびR2が、独立して、各出現時において、置換基である)であり、
各R4~R9が、独立して、Hまたは置換基であり、
pが、0、1、2、または3であり、
qが、0、1、2、または3であり、
Z1が、直接結合であるか、またはR4もしくはR5とともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Ar1を形成し、
Z2が、直接結合であるか、またはR7もしくはR8とともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Ar2を形成し、
Z3が、直接結合であるか、またはR6とともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Ar3を形成し、
Z4が、直接結合であるか、またはR9とともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Ar4を形成する)を有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。 - R1およびR2が、独立して、各出現時において、
直鎖状、分岐状、または環状C1-20アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、NR15、CO、またはCOOで置き換えられていてもよく、R15が、C1-12ヒドロカルビルであり、前記C1-20アルキルの1つ以上のH原子が、Fで置き換えられていてもよい)、および
式(Ak)u-(Ar6)vの基(Akは、1つ以上のC原子が、O、S、CO、またはCOOで置き換えられてもよいC1-12アルキレン鎖であり、uが、0または1であり、Ar6が、各出現時において、独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている芳香族またはヘテロ芳香族基であり、vが、少なくとも1である)からなる群から選択される、請求項4または5に記載の組成物。 - R1およびR2のうちの少なくとも1つが、非置換であるか、またはC1-20アルキルから選択される1つ以上の置換基で置換されているフェニルであり、1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、NR15、で置き換えられていてもよく、R15が、C1-12ヒドロカルビル、CO、またはCOOであり、前記C1-20アルキルの1つ以上のH原子が、Fで置き換えられていてもよい、請求項7に記載の組成物。
- 前記組成物が、式(I)の前記第1および第2の化合物に電子を供与することができる電子供与体材料をさらに含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
- 1つ以上の溶媒中に溶解または分散されている、請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物を含む、調合物。
- アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に配置された感光性有機層と、を含む、有機光検出器であって、前記感光性有機層が、請求項9に記載の組成物を含む、有機光検出器。
- 前記アノードおよびカソードのうちの一方の上への前記感光性有機層の形成と、前記アノードおよびカソードのうちの他方の前記感光性有機層の上への形成と、を含む、請求項11に記載の有機光検出器を形成する方法。
- 前記感光性有機層の形成が、請求項10に記載の調合物の堆積と、前記1つ以上の溶媒の蒸発と、を含む、請求項12に記載の方法。
- 光源と、前記光源から放出された光を検出するように構成された請求項11に記載の有機光検出器と、を備える、光センサ。
- 前記有機光検出器と前記光源との間の光路において、サンプルを受け取るように構成されている、請求項14に記載の光センサ。
- サンプル中の標的材料の存在および/または濃度を判定する方法であって、前記方法が、前記サンプルを照射することと、照射時に前記サンプルから放出される光を受け取るように構成された請求項11に記載の有機光検出器の応答を測定することと、を含む、方法。
- 前記有機光検出器が、請求項14または15に記載の光センサの前記有機光検出器である、請求項15に記載の方法。
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