JP2022509832A - 光検出器組成物 - Google Patents

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Abstract

Figure 2022509832000001
式(I):
EAG-EDG-EAG
(I)の第1の化合物および第2の化合物を含む組成物
(式中、EDGが、多環式ヘテロ芳香族基を含む電子供与基であり、各EAGが、式(II):
【化1】
Figure 2022509832000017
(---が、EDGへの結合であり、各R10が、独立して、各出現時において、Hまたは置換基であり、各R11~R14が、独立して、各出現において、Hまたは電子吸引性基であり、式(I)の第1および第2の化合物のうち、式(I)の第1の化合物の電子吸引性基R11~R14の総数がより大きい)の電子受容基である)。組成物は、式(I)の化合物に電子を供与することができる電子供与体をさらに含有してもよい。組成物は、有機光検出器の光活性層で使用され得る。
【選択図】図2B

Description

本開示は、有機電子デバイス、特に有機光検出器で使用するための組成物に関する。
有機発光デバイス、有機電界効果トランジスタ、有機太陽電池デバイス、および有機光検出器(OPD)を含む、有機半導体材料を含む有機電子デバイスの範囲が知られている。
CN108365098は、高分子電子供与体PBDB-Tと2種類の電子受容体HF-PCICおよびIEICO-4Fとのブレンドの活性層を有する三元有機太陽電池を開示している。
WO2017/191466は、2つ以上の有機電子受容体化合物と有機電子供与体化合物とのブレンドを含む有機太陽電池を開示している。
WO2018/068722は、少なくとも1つの供与体ポリマーならびに2つの非フラーレン分子受容体、または1つの供与体ポリマー、1つのフラーレン受容体、および1つの非フラーレン分子受容体を有する光活性層を有する有機太陽電池を開示している。
本明細書に開示される特定の実施形態の態様の要約を以下に記載する。これらの態様は、これらの特定の実施形態の簡潔な要約を読者に提供するために提示されているだけであり、これらの態様は、本開示の範囲を限定することを意図するものではないことが理解されるべきである。実際に、本開示は、記載されない場合がある様々な態様および/または態様の組み合わせを包含し得る。
有機光検出器は、高い外部量子効率および低暗電流(すなわち、OPDに光が入射しないときに光検出器によって生成される電流の両方を有することが望ましい。しかしながら、本発明者らは、より高い外部量子効率を与える材料が、より低い外部量子効率を有する材料と比較して暗電流を増加させる可能性があることを見出した。
本発明者らは、特定の電子受容体化合物の混合物が、高い外部量子効率と低暗電流との間のバランスを提供し得ることを見出した。
いくつかの実施形態では、本開示は、式(I):
EAG-EDG-EAG
(I)の第1の化合物および第2の化合物を含有する組成物
(式中、EDGが、多環式ヘテロ芳香族基を含む電子供与基であり、各EAGが、式(II):
Figure 2022509832000002

(式中、
---が、EDGへの結合であり、
各R10が、独立して、各出現時において、Hまたは置換基であり、
各R11~R14が、独立して、各出現時において、電子吸引性基であり、
式(I)の第1および第2の化合物のうち、式(I)の第1の化合物の電子吸引性基R11~R14の総数がより大きい)の電子受容基である)を提供する。
いくつかの実施形態では、1つ以上の溶媒に溶解または分散されている、本明細書に記載される組成物を含む調合物が提供される。
いくつかの実施形態では、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間に配置された感光性有機層と、を備える有機光検出器が提供され、感光性有機層は、本明細書に記載される組成物を含み、供与体化合物を含む。
いくつかの実施形態では、本明細書に記載される有機光検出器と、有機光検出器に逆バイアスを印加するための電圧源、および光検出器によって生成された光電流を測定するように構成されたデバイスのうちの少なくとも1つと、を含む回路が提供される。
いくつかの実施形態では、アノードおよびカソードのうちの一方の上への感光性有機層の形成と、アノードおよびカソードのうちの他方の感光性有機層の上への形成と、を含む、本明細書に記載される有機光検出器を形成する方法が提供される。
いくつかの実施形態では、光源と、光源から放出された光を検出するように構成された本明細書に記載される有機光検出器と、を含む、光センサが提供される。
いくつかの実施形態では、サンプル中の標的材料の存在および/または濃度を判定する方法であって、方法が、サンプルを照射することと、照射時にサンプルから放出される光を受け取るように構成された本明細書に記載される有機光検出器の応答を測定することと、を含む、方法が提供される。
開示される技術および添付の図面は、開示される技術のいくつかの実装形態を説明する。
本開示のいくつかの実施形態による有機光検出器を示す。 1つのフッ素化および1つの非フッ素化受容体を含有するバルクヘテロ接合層と、1つの受容体のみを含有する2つの比較OPDと、を有するいくつかの実施形態による、OPDの外部量子効率対波長のグラフである。 図2Aを参照して説明されたOPDの暗電流対逆バイアスのグラフである。 2つの異なるフッ素化受容体を含有するバルクヘテロ接合層と、1つの受容体のみを含有する2つの比較OPDと、を有するいくつかの実施形態による、OPDの外部量子効率対波長のグラフである。 図3Aを参照して説明されたOPDに対する暗電流対逆バイアスのグラフである。
図面は縮尺通りに描かれておらず、様々な視点および見方を有する。図面は、いくつかの実装形態および実施例である。追加的に、いくつかの構成要素および/または動作は、開示される技術のいくつかの実施形態の考察の目的で、異なるブロックに分離されてもよく、または単一のブロックに組み合わされてもよい。さらに、技術は様々な修正物および代替の形態に適応可能であるが、特定の実施形態が図面に例として示され、以下に詳細に説明される。しかしながら、技術を説明された特定の実装形態に限定することを意図しているのではない。逆に、本技術は、添付の特許請求の範囲によって定義される技術の範囲内のすべての修正物、同等物、および代替物を網羅することを意図している。
文脈が別途明確に必要としない限り、説明および特許請求の範囲を通じて、「含む(comprise)」、「含む(comprising)」などの単語は、排他的または網羅的な意味とは対照的に、包括的な意味で解釈されるべきである。すなわち、「含むが、これらに限定されない」という意味で解釈されるべきである。本明細書で使用される場合、「接続される」、「結合される」という用語、またはそれらの任意の変形は、2つ以上の要素間の直接的または間接的ないずれかの任意の接続または結合を意味し、要素間の結合または接続は、物理的、論理的、電磁的、またはそれらの組み合わせであり得る。追加的に、単語「本明細書」、「上」、「下」、および同様の意味の単語は、本出願で使用される場合、本出願全体を指し、本出願の任意の特定の部分を指すものではない。文脈が許す限り、単数または複数の数字を使用する「発明を実施するための形態」の単語には、それぞれ複数または単数も含まれ得る。2つ以上の項目のリストに関しての単語「または」は、単語の以下の解釈のすべて、つまり、リスト内の項目のいずれか、リスト内のすべての項目、およびリスト内の項目の任意の組み合わせをカバーする。
本明細書で提供される技術の教示は、必ずしも以下に説明されるシステムではなく、他のシステムに適用可能である。以下に記載される様々な実施例の要素および動作を組み合わせて、技術のさらなる実装形態を提供することができる。技術のいくつかの代替の実装形態は、以下に説明されるそれらの実装形態に対する追加の要素だけでなく、より少ない要素も含み得る。
これらおよび他の変更は、以下の詳細な説明に照らし合わせて本技術に加えることができる。説明は、技術の特定の例を説明し、企図される最良のモードを説明しているが、説明がどれほど詳細に見えるとしても、本技術は多くの方法で実践することができる。システムの詳細は、その具体的な実装形態においてかなり異なる場合があるが、本明細書に開示される技術にはなおも包含されている。上述したように、本技術の特定の特徴または態様を説明する際に使用される特定の用語は、その用語が関連する技術の任意の特定の特性、特徴、または態様に限定されるように本明細書で用語が再定義されていることを暗示するとみなされるべきではない。一般に、以下の特許請求の範囲で使用される用語は、「発明を実施するための形態」セクションがそのような用語を明示的に定義しない限り、本技術を本明細書に開示される特定の例に限定すると解釈されるべきではない。したがって、本技術の実際の範囲は、開示された実施例だけでなく、特許請求の範囲に基づく技術を実践または実装するすべての同等の方法も包含する。
請求項の数を減少させるために、本技術の特定の態様は、特定の特許請求の範囲の形態で以下に提示されるが、出願人は、本技術の様々な態様を任意の特許請求の範囲の形態で企図している。例えば、本技術のいくつかの態様は、コンピュータ可読媒体の特許請求の範囲として列挙され得るが、他の態様は、同様に、コンピュータ可読媒体の特許請求の範囲として、またはミーンズプラスファンクションの特許請求の範囲で具体化されるなど、他の形態で具体化されてもよい。
以下の説明では、説明の目的で、開示される技術の実装形態の完全な理解を提供するために、多数の具体的な詳細が記載される。しかしながら、開示される技術の実施形態がこれらの特定の詳細のうちのいくつかを伴わずに実践できることは、当業者には明らかであろう。
図1は、本開示のいくつかの実施形態によるOPDを示す。OPDは、カソード103と、アノード107と、アノードとカソードとの間に配置されたバルクヘテロ接合層105と、を含む。OPDは、基板101、任意選択でガラスまたはプラスチック基板上に支持され得る。
図1は、カソードが基板とアノードとの間に配置される構成を示す。他の実施形態では、アノードは、カソードと基板との間に配置され得る。
バルクヘテロ接合層は、2つ以上の電子受容体と少なくとも1つの電子供与体との混合物を含む。任意選択で、バルクヘテロ接合層は、電子受容体と電子供与体とからなる。
アノードおよびカソードの各々は、独立して、単一の導電性層であってもよいか、または、複数の層を含んでもよい。
OPDは、図1に示されるアノード、カソード、およびバルク以外の層を含んでもよい。いくつかの実施形態では、正孔輸送層は、アノードとバルクヘテロ接合層との間に配置される。いくつかの実施形態では、電子輸送層は、カソードとバルクヘテロ接合層との間に配置される。いくつかの実施形態では、仕事関数修正層は、バルクヘテロ接合層とアノードとの間、および/またはバルクヘテロ接合層とカソードとの間に配置される。
使用時、本開示に記載される光検出器は、このデバイスおよび/または光電流を測定するように構成されたデバイスに逆バイアスを印加するための電圧源に接続されてもよい。光検出器に印加される電圧は可変であり得る。いくつかの実施形態では、光検出器は、使用時に連続的にバイアスがかけられてもよい。
いくつかの実施形態では、光検出器システムは、本明細書に記載される複数の光検出器、例えば、カメラの画像センサを含む。
いくつかの実施形態では、センサは、本明細書に記載されるOPDと、OPDが光源から放出された光を受け取るように構成された光源と、を含んでもよい。
いくつかの実施形態では、光源は、近赤外光、任意選択で750nm超、任意選択で900nm超、任意選択で最大約1500nmのピーク波長を有する光を放出する。
いくつかの実施形態では、光源からの光は、OPDに到達する前に変更されてもよいか、または変更されなくてもよい。例えば、光がOPDに到達する前に、フィルタリング、ダウン変換、またはアップ変換されてもよい。
バルクヘテロ接合層は、第1および第2の電子受容体(n型)化合物を含有してもよく、第1および第2の化合物の各々が、式(I):
EAG-EDG-EAG
(I)
(式中、EDGが、多環式ヘテロ芳香族基を含む電子供与基であり、各EAGが、式(II):
Figure 2022509832000003

(---が、EDGへの結合であり、
各R10が、独立して、各出現時において、Hまたは置換基であり、
各R11~R14が、独立して、各出現時において、電子吸引性基であり、
式(I)の第1および第2の化合物のうち、式(I)の第1の化合物の電子吸引性基基R11~R14の総数がより大きい)の電子受容基である)の化合物である。
好ましい電子吸引性基は、CN、F、Cl、Br、およびI、より好ましくはFおよびCN、最も好ましくはFから選択される。
いくつかの実施形態では、第1の化合物のR11~R14のうちの少なくとも2つの各出現は、電子吸引性基である。
いくつかの実施形態では、第2の化合物のR11~R14の各出現は、Hである。
いくつかの実施形態では、第2の化合物のR11~R14のうちの1つ以上は、電子吸引性基である(ただし、電子吸引性基である第2の化合物のR11~R14基の総数が、第1の化合物のものよりも少ないことを条件とする)。
式(II)の各EAGは、EDGのものよりも深い(すなわち、真空からさらに深い)LUMOレベルを有し、好ましくは少なくとも1eV深い。第1の化合物の式(II)のEAGのLUMOは、第2の化合物の式(II)のEAGよりも深いことが好ましい。EAGおよびEDGのLUMOレベルは、EAG-HおよびH-EDG-HのLUMOレベルをモデル化することによって、すなわち、EAGとEDGとの間の結合を水素原子への結合で置き換えることによって判定されてもよい。モデル化は、B3LYP(汎関数)およびLACVP*(基底関数系)を有するGaussian09を使用して、Gaussianから入手可能なGaussian09ソフトウェアを使用して実施されてもよい。
任意選択で、EDGは、少なくとも1つの縮合チオフェンを含有する縮合ヘテロ芳香族基を含む。任意選択で、縮合ヘテロ芳香族基は、縮合チオフェン、ならびにベンゼン基およびシクロペンタジエン基のうちの少なくとも1つを含むか、またはそれらからなり、これらの各々は、独立して、非置換であってもよいか、または1つ以上の置換基で置換されていてもよい。各チオフェンは、任意選択で、非置換であるか、またはH以外の1つ以上の基Rで置換されている。各ベンゼンは、任意選択で、非置換であるか、またはH以外の1つ以上の基Rで置換されている。各シクロペンタジエンは、任意選択で、非置換であるか、または1つ以上のRで置換されている。R、R、およびRは、式(Ia)および(Ib)を参照して以下に記載されるとおりである。
任意選択で、EDGは、
[化3]から選択される。
Figure 2022509832000004
、R、R、R、およびRは、式(Ia)および(Ib)を参照して以下に記載されるとおりである。
第1の化合物のEDGは、第2の化合物のEDGと同じでもよいか、または異なってもよい。
任意選択で、式(I)の第1および第2の化合物のうちの少なくとも1つは、式(Ia):
Figure 2022509832000005
(式中、
Arが、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されているフラン、チオフェン、もしくはベンゼンであり、
各Yが、独立して、OまたはSであり、
各Aが、独立して、O、S、またはCR(RおよびRが、独立して、各出現時において、置換基である)であり、
各R~Rが、独立して、Hまたは置換基であり、
pが、0、1、2、または3であり、
qが、0、1、2、または3であり、
が、直接結合であるか、またはRもしくはRとともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Arを形成し、
が、直接結合であるか、またはRもしくはRとともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Arを形成し、
が、直接結合であるか、またはRとともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Arを形成し、
が、直接結合であるか、またはRとともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Arを形成する)を有する。
いくつかの実施形態では、各Z~Zは直接結合である。
いくつかの実施形態では、ZおよびRは、非置換もしくは置換チオフェンまたはフラン基を形成し、ZおよびRは、非置換もしくは置換チオフェンまたはフラン基を形成し、pおよびqは、各々0である。
~Zのうちの1つ以上がそれぞれ芳香族基またはヘテロ芳香族基Ar~Arの一部を形成する実施形態では、各Ar~Ar(存在する場合)は、好ましくはチオフェンである。
Ar~Arは、各々独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている。任意選択で、Ar~Arの置換基は、C1-12アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、COO、またはCOで置換されていてもよい)から選択されてもよい。
本明細書で使用される場合、アルキル基の「非末端の」C原子とは、直鎖(n-アルキル)鎖のメチルC原子または分岐アルキル鎖のメチルC原子以外のアルキルのC原子を意味する。
任意選択で、式(I)の第1および第2の化合物のうちの少なくとも1つは、式(Ib):
Figure 2022509832000006

(式中、各Rが、独立して、各出現時において、Hまたは置換基である)を有する。
任意選択で、式(Ia)または(Ib)のRおよびRは、独立して、各出現時において、
直鎖状、分岐状、または環状C1-20アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、NR15、CO、またはCOOで置き換えられていてもよく、R15が、C1-12ヒドロカルビルであり、C1-20アルキルの1つ以上のH原子が、Fで置き換えられていてもよい)、および
式(Ak)u-(Ar)vの基(Akは、1つ以上のC原子が、O、S、CO、またはCOOで置き換えられていてもよいC1-12アルキレン鎖であり、uが、0または1であり、Arが、各出現時において、独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている芳香族またはヘテロ芳香族基であり、vが、少なくとも1であり、任意選択で1、2、もしくは3である)からなる群から選択される。
Arは、好ましくはフェニルである。
存在する場合、Arの置換基は、置換基R17であってもよく、R17は、各出現時において、独立して、C1-20アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子は、O、S、NR15、CO、またはCOOで置き換えられていてもよく、C1-20アルキルの1つ以上のH原子は、Fで置き換えられていてもよい)から選択される。
本明細書の任意の場所に記載されるヒドロカルビル基は、任意選択で、C1-20アルキル、非置換フェニル、および1つ以上のC1-12アルキル基で置換されたフェニルから選択される。
vが3以上である場合、-(Ar)vは、Ar基の直鎖または分岐鎖であってもよい。本明細書に記載されるAr基の直鎖は、1つの一価の末端Ar基のみを有し、一方、Ar基の分岐鎖は、少なくとも2つの一価の末端Ar基を有する。
任意選択で、RおよびRのうちの少なくとも1つは、各出現時において、任意選択で、各RおよびRは、非置換であるか、またはC1-20アルキルから選択される1つ以上の置換基で置換されているフェニルであり、1つ以上の隣接していない、非末端のC原子は、O、S、NR15、CO、またはCOOで置き換えられてもよく、C1-20アルキルの1つ以上のH原子は、Fで置き換えられてもよい。
任意選択で、式(Ia)または(Ib)の各R~Rは、独立して、H、C1-12アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、COO、またはCOで置き換えられていてもよい)、および
芳香族またはヘテロ芳香族基Ar(非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている)から選択される。
任意選択で、式(Ib)の各Rは、独立して、各出現時において、H、C1-12アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、COO、またはCOで置き換えられていてもよい)、および
芳香族またはヘテロ芳香族基Ar(非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている)から選択される。
Arは、好ましくは芳香族基、より好ましくはフェニルである。
Arの1つ以上の置換基は、存在する場合、C1-12アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子は、O、S、COO、またはCOで置き換えられていてもよい)から選択されてもよい。
いくつかの実施形態では、各R~R10は、独立して、H、C1-20アルキル、およびC1-20アルコキシから選択される。
式(I)の例示的な化合物は、
Figure 2022509832000007
Figure 2022509832000008
第1の化合物:第2の化合物の重量比は、99:1~1:99、任意選択で10:90~90:10、任意選択で、75:25~25:75の範囲であってもよい。
第1および第2の化合物は、フラーレン受容体と組み合わせて使用されてもよい。
第1および第2の化合物:フラーレン受容体の重量比は、約1:0.1~1:1の範囲であってもよく、好ましくは約1:0.1~1:0.5の範囲である。
フラーレンは、C60、C70、C76、C78、もしくはC84フラーレン、またはその誘導体であってもよく、その誘導体は、限定されないが、PCBM型フラーレン誘導体(フェニル-C61-ブチル酸メチルエステル(C60PCBM)およびフェニル-C71-ブチル酸メチルエステル(C70PCBM)を含む)、TCBM型フラーレン誘導体(例えば、トリル-C61-ブチル酸メチルエステル(C60TCBM))、およびThCBM型フラーレン誘導体(例えば、チエニル-C61-ブチル酸メチルエステル(C60ThCBM)を含む。
存在する場合、フラーレン受容体は、式(III):
Figure 2022509832000009
(式中、Aが、フラーレンのC~C基とともに、非置換であってもよいか、または1つ以上の置換基で置換されていてもよい単環式または縮合環基を形成する)を有してもよい。
例示的なフラーレン誘導体としては、式(IIIa)、(IIIb)および(IIIc):
Figure 2022509832000010

(式中、R20~R32が、各々独立して、Hまたは置換基である)が挙げられる。
置換基R20~R32は、任意選択で、独立して、各出現時において、アリールまたはヘテロアリール、任意選択で、フェニル(非置換であってもよいか、または1つ以上の置換基で置換されていてもよい)、ならびにC1-20アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、CO、またはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子が、Fで置き換えられていてもよい)からなる群から選択される。
アリールまたはヘテロアリール基R20~R32の置換基は、存在する場合、任意選択で、C1-12アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子は、O、S、CO、またはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子は、Fで置き換えられていてもよい)から選択される。
供与体(p型)化合物は特に限定されず、有機ポリマーおよび非ポリマー性有機分子を含む当業者に既知の電子供与材料から適切に選択することができる。p型化合物は、式(I)の各化合物のLUMOよりも深い(真空からさらに深い)HOMOを有する。任意選択で、p型供与体のHOMOレベルと、式(I)の各n型受容体化合物のLUMOレベルとの間のギャップは、1.4eV未満である。
好ましい実施形態では、p型供与体化合物は、有機共役ポリマーであり、有機共役ポリマーは、ホモポリマーまたは、交互、ランダム、またはブロックコポリマーを含むコポリマーであり得る。好ましいのは、非結晶性または半結晶性共役有機ポリマーである。さらに好ましくは、p型有機半導体は、低バンドギャップ、典型的には2.5eV~1.5eV、好ましくは2.3eV~1.8eVの共役有機ポリマーである。
任意選択で、p型供与体は、真空レベルから5.5eV以下のHOMOレベルを有する。任意選択で、p型供与体は、真空レベルから少なくとも4.1eVのHOMOレベルを有する。
例示的なp型供与体ポリマーとして、共役炭化水素またはヘテロ環式ポリマーから選択されるポリマーが言及されてもよく、これらは、ポリアセン、ポリアニリン、ポリアズレン、ポリベンゾフラン、ポリフルオレン、ポリフラン、ポリインデノフルオレン、ポリインドール、ポリフェニレン、ポリピラゾリン、ポリピレン、ポリピリダジン、ポリピリジン、ポリトリアリルアミン、ポリ(フェニレンビニレン)、ポリ(3-置換チオフェン)、ポリ(3,4-二置換チオフェン)、ポリセレノフェン、ポリ(3-置換セレノフェン)、ポリ(3,4-二置換セレノフェン)、ポリ(ビスチオフェン)、ポリ(テルチオフェン)、ポリ(ビスセレノフェン)、ポリ(テルセレノフェン)、ポリチエノ[2,3-b]チオフェン、ポリチエノ[3,2-b]チオフェン、ポリベンゾチオフェン、ポリベンゾ[1,2-b:4,5-b’jジチオフェン、ポリイソチアナフテン、ポリ(一置換ピロール)、ポリ(3,4-置換ピロール)、ポリ-1,3,4-オキサジアゾール、ポリイソチアナフテン、およびこれらの共誘導体を含む。p型供与体の好ましい例は、各々が置換されてもよいポリフルオレンとポリチオフェンとのコポリマー、ならびに各々が置換されていてもよいベンゾチアジアゾール系およびチオフェン系の繰り返し単位を含むポリマーである。p型供与体は、複数の電子供与材料の混合物からも構成され得ることが理解される。
任意選択で、供与体ポリマーは、式(IV):
Figure 2022509832000011
(式中、R50およびR51が、独立して、各出現時において、Hまたは置換基である)の繰り返し単位を含む。
置換基R50およびR51は、RおよびRに関して説明したH以外の基から選択されてもよい。
好ましくは、各R50は、置換基である。好ましい実施形態では、R50基は、式-Z-C(R52-の基を形成するように連結されており、式中、Zは、O、NR53、またはC(R52であり、R52は、各出現時において、Hまたは置換基、好ましくはRに関して記載される置換基、最も好ましくはC1-30ヒドロカルビル基であり、R53は、置換基、好ましくはC1-30ヒドロカルビル基である。
好ましくは、各R51は、Hである。
任意選択で、供与体ポリマーは、式(V):
Figure 2022509832000012
(式中、R54が、各出現時において、独立して、Hまたは置換基である)の繰り返し単位を含む。任意選択で、置換基R54は、F、CN、NO、およびC1-20アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、CO、またはCOOで置き換えられていてもよく、1つ以上のH原子が、Fで置き換えられてもよい)からなる群から選択される。
例示的な供与体材料は、例えば、WO2013/051676に開示されており、その内容は、参照により本明細書に組み込まれる。
いくつかの実施形態では、供与体化合物の受容体化合物に対する重量は、約1:0.5~約1:2である。
好ましくは、供与体化合物の受容体化合物に対する重量比は、約1:1または約1:1.5である。
第1および第2の電極のうちの少なくとも1つは、デバイスに入射する光がバルクヘテロ接合層に到達できるように透明である。いくつかの実施形態では、第1および第2の電極の両方が透明である。
各透明電極は、好ましくは、300~900nmの範囲の波長に対して少なくとも70%、任意選択で少なくとも80%の透過率を有する。
いくつかの実施形態では、一方の電極は透明であり、他方の電極は反射性である。
任意選択で、透明電極は、透明導電性酸化物、好ましくは、インジウムスズ酸化物またはインジウム酸化亜鉛の層を含むか、またはそれらからなる。好ましい実施形態では、電極は、ポリ3,4-エチレンジオキシチオフェン(PEDOT)を含んでもよい。他の好ましい実施形態では、電極は、PEDOTとポリスチレンスルホネート(PSS)との混合物を含んでもよい。電極は、PEDOT:PSSの層からなり得る。
任意選択で、反射電極は、反射金属の層を含んでもよい。反射材料の層は、アルミニウム、または銀、または金であり得る。いくつかの実施形態では、二層電極が使用されてもよい。例えば、電極は、インジウムスズ酸化物(ITO)/銀二層、ITO/アルミニウム二層、またはITO/金二層であってもよい。
デバイスは、基板によって支持されるアノードおよびカソードのうちの一方の上にバルクヘテロ接合層を形成し、アノードまたはカソードのうちの他方をバルクヘテロ接合層の上に堆積させることによって形成されてもよい。
OPDの面積は、約3cm未満、約2cm未満、約1cm未満、約0.75cm未満、約0.5cm未満、または約0.25cm未満であってもよい。基板は、限定されないが、ガラスまたはプラスチック基材であってもよい。基板は、無機半導体として説明することができる。いくつかの実施形態では、基板は、シリコンであってもよい。例えば、基板は、シリコンのウエハであってもよい。使用時に、入射光が基板および基板によって支持される電極を通って透過される場合、基板は透明である。
アノードおよびカソードのうちの一方を支持する基板は、使用時に、入射光がアノードおよびカソードのうちの他方を透過する場合、透明であってもなくてもよい。
バルクヘテロ接合層は、熱蒸発および溶媒堆積法を含むが、これらに限定されない、任意のプロセスによって形成されてもよい。
好ましくは、バルクヘテロ接合層は、受容体材料と、溶媒または2つ以上の溶媒の混合物中に溶解または分散されている、電子供与体材料と、を含む調合物を堆積させることによって形成される。調合物は、スピンコーティング、ディップコーティング、ロールコーティング、スプレーコーティング、ドクターブレードコーティング、ワイヤーバーコーティング、スリットコーティング、インクジェット印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、およびフレキソ印刷を含むが、これらに限定されない任意のコーティングまたは印刷方法によって堆積されてもよい。
調合物の1つ以上の溶媒は、任意選択で、塩素、C1-10アルキル、およびC1-10アルコキシ(2つ以上の置換基が連結されて、非置換であってもよいか、または1つ以上のC1-6アルキル基で置換されていてもよい環を形成する)、任意選択で、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、アニソール、インダン、およびそのアルキル置換誘導体、ならびにテトラリンおよびそのアルキル置換誘導体から選択される1つ以上の置換基で置換されたベンゼンを含むか、またはそれらからなり得る。
調合物は、2つ以上の溶媒、好ましくは、上述したように1つ以上の置換基で置換された少なくとも1つのベンゼンと、1つ以上のさらなる溶媒とを含む混合物を含んでもよい。1つ以上のさらなる溶媒は、アルキルまたはアリールカルボン酸のエステル、任意選択でアルキルまたはアリールエステル、任意選択でC1-10アルキル安息香酸塩、ベンジル安息香酸塩、またはジメトキシベンゼンから選択されてもよい。好ましい実施形態では、トリメチルベンゼンと安息香酸ベンジルの混合物を溶媒として使用する。他の好ましい実施形態では、トリメチルベンゼンおよびジメトキシベンゼンとの混合物を溶媒として使用する。
調合物は、電子受容体、電子供与体、および1つ以上の溶媒に加えて、さらなる成分を含んでもよい。そのような成分の例として、接着剤、消泡剤、脱気剤、粘度増強剤、希釈剤、補助剤、流れ改良剤、着色剤、染料または顔料、増感剤、安定剤、ナノ粒子、表面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、および阻害剤が言及され得る。
本明細書に記載される有機光検出器は、周囲光の存在および/または明るさの検出を含むがこれらに限定されない広範囲の用途で、ならびに有機光検出器および光源を含むセンサで使用されてもよい。光検出器は、光源から放出された光が光検出器に入射し、光の波長および/または明るさの変化が、例えば、光源と有機光検出器との間の光経路に配置されたサンプル中の標的材料による光の吸収および/またはそれからの光の放出に起因して検出され得るように構成されてもよい。センサは、ガスセンサ、バイオセンサ、X線撮像デバイス、カメラ撮像センサなどの撮像センサ、モーションセンサ(例えば、セキュリティアプリケーションで使用するための)、近接センサ、または指紋センサであってもよいが、これらに限定されない。1Dまたは2D光センサアレイは、画像センサ内に本明細書に記載される複数の光検出器を含んでもよい。光検出器は、光源による照射時に光を放出するか、または光源による照射時に光を放出する発光タグに結合された標的分析物から放出された光を検出するように構成されてもよい。光検出器は、標的分析物またはそれに結合した発光タグによって放出される光の波長を検出するように構成されてもよい。
受容体材料の混合物を、表1に示される化合物から形成した。
Figure 2022509832000013
デバイス実施例1
以下の構造を有するデバイスを調製した。
カソード/供与体:受容体層/アノード
インジウム-スズ酸化物(ITO)でコーティングされたガラス状基板をポリエチレンイミン(PEIE)で処理して、ITOの作業機能を修飾した。
5.2eV、ITIC、およびITIC-4FのHOMOレベルを有する供与体ポリマーの混合物の約600nmの厚さのバルクヘテロ接合層を、供与体:受容体の質量比が1:1.5の1,2,4-トリメチルベンゼン:1,3-ジメチルオキシベンゼン(9:1v/v)中の15mg/mlの溶媒からバーコーティングすることによって、修飾ITO層上に堆積させた。混合物中の受容体化合物ITICとITIC-4Fとの質量比は、1:1であった。結果として得られた層を80℃で真空下で乾燥させた。
Heraeusから入手可能なアノード(Clevios HIL-E100)を、スピンコーティングによって供与体/受容体混合物層上に形成した。
デバイス実施例2
ITIC-2FをITIC-4Fの代わりに使用したことを除いて、デバイス実施例1について記載したようにデバイスを調製した。
デバイス実施例3
ITIC-2FをITICの代わりに使用したことを除いて、デバイス実施例1について記載したようにデバイスを調製した。
比較デバイス1
比較の目的のために、ITIC-4Fがバルクヘテロ接合層中に存在する唯一の受容体化合物であることを除いて、デバイス実施例1について記載されるようにデバイスを調製した。
比較デバイス2
比較の目的のために、ITIC-2Fがバルクヘテロ接合層中に存在する唯一の受容体化合物であることを除いて、デバイス実施例1について記載したようにデバイスを調製した。
比較デバイス3
比較の目的のために、ITICがバルクヘテロ接合層中に存在する唯一の受容体化合物であることを除いて、デバイス実施例1について記載されるようにデバイスを調製した。
図2Aおよび図2Bを参照すると、唯一の受容体としてITIC-4Fを含有する比較デバイス1は、最も高い外部量子効率を有するが、最も高い暗電流も有する。逆に、唯一の受容体であるITICasを含有する比較デバイス2は、最も低い暗電流を有するが、最も低い外部量子効率を有する。
デバイス実施例1のようにこれらの受容体材料の混合物を提供することによって、比較的良好な外部量子効率および比較的低い暗電流を達成することができる。
図3Aおよび図3Bは、比較デバイス1~3と比較したデバイス実施例2および3について同様の傾向を示す。したがって、受容体材料の選択および受容体材料の比によって、任意の所与の光検出器用途の要件に従って、外部量子効率および暗電流を調整することができる。
HOMOおよびLUMOのエネルギーレベル
本明細書に報告される化合物のHOMOおよびLUMOエネルギーレベルは、室温で正方形波ボルタメトリー(SWV)を使用して化合物のフィルムから判定した。正方形波ボルタメトリーにおいて、作用電極における電流は、作用電極と基準電極との間の電位を時間的に直線的に掃引させる間に測定する。順方向パルスと逆方向パルスとの間の差電流は、電位の関数としてプロットされ、ボルタモグラムが得られる。SWVによってHOMOまたはLUMOエネルギーレベルを測定する装置は、アセトニトリル中のテトラブチルアンモニウムパークロレートまたはテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェートを含有するセル、ガラス状炭素作用電極、白金対電極、および漏れのないAg/AgCI基準電極を含んでもよい。
フェロセンは、計算目的のために実験の終了時に既存のセルに直接添加し、フェロセン対Ag/AgCIの酸化および還元のために環状ボルタメトリー(CV)を使用して電位を判定する。
装置:
CHI660Dポテンショスタット。
直径3mmのガラス状炭素作用電極の漏れのないAg/AgCI基準電極Ptワイヤー補助または対電極。
0.1Mのアセトニトリル中のヘキサフルオロリン酸テトラブチルアンモニウム。
方法:
サンプルをトルエン(3mg/ml)に溶解し、ガラス状炭素作用電極に直接3000rpmで回転させる。
LUMO=4.8-Eフェロセン(ピーク間平均)-サンプルのE還元(ピーク最大)。
HOMO=4.8-Eフェロセン(ピーク間平均)+サンプルのE酸化(ピーク最大)。
典型的なSWV実験は、15Hzの周波数、25mVの振幅、および0.004Vの増分ステップで実行する。結果は、HOMOデータおよびLUMOデータの両方について3つの回転させたばかりのフィルムサンプルから計算する。
すべての実験はアルゴンガスパージの下で実行する。

Claims (17)

  1. 式(I):
    EAG-EDG-EAG
    (I)の第1の化合物および第2の化合物を含む組成物
    (式中、EDGが、多環式ヘテロ芳香族基を含む電子供与基であり、各EAGが、式(II):
    Figure 2022509832000014
    (式中、
    ---が、EDGへの結合であり、
    各R10が、独立して、各出現時において、Hまたは置換基であり、
    各R11~R14が、独立して、各出現時において、Hまたは電子吸引性基であり、
    式(I)の前記第1および第2の化合物のうち、式(I)の前記第1の化合物の電子吸引性基R11~R14の総数がより大きい)の電子受容基である)。
  2. 各電子吸引性基R11~R14が、F、Cl、Br、I、およびCNから選択される、請求項1に記載の組成物。
  3. 前記第1の化合物のR11~R14のうちの少なくとも2つの各出現が、FまたはCNである、請求項1または2に記載の組成物。
  4. 前記第2の化合物のR11~R14の各化合物が、Hである、請求項1~3のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 前記第1および第2の化合物のうちの少なくとも1つが、式(Ia):
    Figure 2022509832000015
    (式中、
    Arが、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されているフラン、チオフェン、もしくはベンゼンであり、
    各Yが、独立して、OまたはSであり、
    各Aが、独立して、O、S、またはCR(RおよびRが、独立して、各出現時において、置換基である)であり、
    各R~Rが、独立して、Hまたは置換基であり、
    pが、0、1、2、または3であり、
    qが、0、1、2、または3であり、
    が、直接結合であるか、またはRもしくはRとともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Arを形成し、
    が、直接結合であるか、またはRもしくはRとともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Arを形成し、
    が、直接結合であるか、またはRとともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Arを形成し、
    が、直接結合であるか、またはRとともに芳香族もしくはヘテロ芳香族基Arを形成する)を有する、請求項1~4のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 前記化合物が、式(Ib):
    Figure 2022509832000016
    (式中、各Rが、独立して、各出現時において、Hまたは置換基である)を有する、請求項5に記載の組成物。
  7. およびRが、独立して、各出現時において、
    直鎖状、分岐状、または環状C1-20アルキル(1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、NR15、CO、またはCOOで置き換えられていてもよく、R15が、C1-12ヒドロカルビルであり、前記C1-20アルキルの1つ以上のH原子が、Fで置き換えられていてもよい)、および
    式(Ak)u-(Ar)vの基(Akは、1つ以上のC原子が、O、S、CO、またはCOOで置き換えられてもよいC1-12アルキレン鎖であり、uが、0または1であり、Arが、各出現時において、独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている芳香族またはヘテロ芳香族基であり、vが、少なくとも1である)からなる群から選択される、請求項4または5に記載の組成物。
  8. およびRのうちの少なくとも1つが、非置換であるか、またはC1-20アルキルから選択される1つ以上の置換基で置換されているフェニルであり、1つ以上の隣接していない、非末端のC原子が、O、S、NR15、で置き換えられていてもよく、R15が、C1-12ヒドロカルビル、CO、またはCOOであり、前記C1-20アルキルの1つ以上のH原子が、Fで置き換えられていてもよい、請求項7に記載の組成物。
  9. 前記組成物が、式(I)の前記第1および第2の化合物に電子を供与することができる電子供与体材料をさらに含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 1つ以上の溶媒中に溶解または分散されている、請求項1~9のいずれか一項に記載の組成物を含む、調合物。
  11. アノードと、カソードと、前記アノードとカソードとの間に配置された感光性有機層と、を含む、有機光検出器であって、前記感光性有機層が、請求項9に記載の組成物を含む、有機光検出器。
  12. 前記アノードおよびカソードのうちの一方の上への前記感光性有機層の形成と、前記アノードおよびカソードのうちの他方の前記感光性有機層の上への形成と、を含む、請求項11に記載の有機光検出器を形成する方法。
  13. 前記感光性有機層の形成が、請求項10に記載の調合物の堆積と、前記1つ以上の溶媒の蒸発と、を含む、請求項12に記載の方法。
  14. 光源と、前記光源から放出された光を検出するように構成された請求項11に記載の有機光検出器と、を備える、光センサ。
  15. 前記有機光検出器と前記光源との間の光路において、サンプルを受け取るように構成されている、請求項14に記載の光センサ。
  16. サンプル中の標的材料の存在および/または濃度を判定する方法であって、前記方法が、前記サンプルを照射することと、照射時に前記サンプルから放出される光を受け取るように構成された請求項11に記載の有機光検出器の応答を測定することと、を含む、方法。
  17. 前記有機光検出器が、請求項14または15に記載の光センサの前記有機光検出器である、請求項15に記載の方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023171788A1 (ja) * 2022-03-10 2023-09-14 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
WO2024185418A1 (ja) * 2023-03-08 2024-09-12 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110504365A (zh) * 2019-08-29 2019-11-26 山东师范大学 一种光活性层、包括该光活性层的三元有机太阳能电池及其制备方法和应用
EP3819955A1 (en) * 2019-11-05 2021-05-12 Samsung Electronics Co., Ltd. Photoelectric conversion devices and sensors and electronic devices
US11793007B2 (en) 2019-11-05 2023-10-17 Samsung Electronics Co., Ltd. Photoelectric conversion devices and sensors and electronic devices
GB2602025A (en) * 2020-12-15 2022-06-22 Sumitomo Chemical Co Compound

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003282937A (ja) * 2002-01-15 2003-10-03 Keyence Corp 光電センサ装置
JP2009264975A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 Horiba Ltd 分析計用波長安定化レーザ装置
WO2011052709A1 (ja) * 2009-10-29 2011-05-05 住友化学株式会社 高分子化合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100140559A1 (en) * 2007-07-10 2010-06-10 Basf Se Mixtures for producing photoactive layers for organic solar cells and organic photodetectors
US20140239284A1 (en) 2011-10-07 2014-08-28 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and electronic device
EP3452474A1 (en) * 2016-05-06 2019-03-13 Imperial Innovations Limited Organic ternary blends
CN107359243B (zh) 2016-05-10 2019-07-30 北京师范大学 一种三元共混有机聚合物太阳能电池器件
WO2018068722A1 (en) 2016-10-11 2018-04-19 The Hong Kong University Of Science And Technology Ternary blend organic solar cells based on one donor polymer and two acceptors
US11233207B2 (en) 2017-11-02 2022-01-25 The Regents Of The University Of California Narrow bandgap non-fullerene acceptors and devices including narrow bandgap non-fullerene acceptors
CN107814811B (zh) 2017-11-06 2020-02-14 西安近代化学研究所 一种引达省a-d-a型小分子化合物及其制备方法
CN108365098B (zh) 2018-01-10 2019-11-15 浙江大学 一种高效率的三元有机太阳电池

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003282937A (ja) * 2002-01-15 2003-10-03 Keyence Corp 光電センサ装置
JP2009264975A (ja) * 2008-04-25 2009-11-12 Horiba Ltd 分析計用波長安定化レーザ装置
WO2011052709A1 (ja) * 2009-10-29 2011-05-05 住友化学株式会社 高分子化合物

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
GAO, BOWEI ET AL.: "Multi-component non-fullerene acceptors with tunable bandgap structures for efficient organic solar", JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY A, vol. 6, JPN6023002202, 30 October 2018 (2018-10-30), pages 23644 - 23649, ISSN: 0005158797 *
TANG, FENG ET AL.: "Improved photomultiplication in inverted-structure organic photodetectors via interfacial engineerin", APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 113, JPN7023001539, 26 July 2018 (2018-07-26), pages 043303 - 1, ISSN: 0005158796 *
ZHANG, HAO ET AL.: "Over 14% Efficiency in Organic Solar Cells Enabled by Chlorinated Nonfullerene Small-Molecule Accept", ADVANCED MATERIALS, vol. Vol. 30, Article number:1800613, JPN6023002200, 28 May 2018 (2018-05-28), pages 1 - 7, ISSN: 0005045542 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023171788A1 (ja) * 2022-03-10 2023-09-14 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物
WO2024185418A1 (ja) * 2023-03-08 2024-09-12 富士フイルム株式会社 光電変換素子、撮像素子、光センサ、化合物

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