JP2022502470A - カルベン化合物、カルベン‐金属ナノ粒子複合体およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1、R2、R5およびR6は、互いに同一もしくは異なっており、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基または炭素数2〜30のヘテロアリール基であるか、
R3、R4、R7、R8、R9およびR10は、互いに同一もしくは異なっており、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基または下記化学式3で表される構造であるか、R7〜R10のうち互いに隣接した二つ以上の置換基が結合して炭化水素環を形成し、
R3およびR4の少なくとも一つは、下記化学式3で表される構造であり、
R7〜R10の少なくとも一つは、下記化学式3で表される構造であるか、R7〜R10のうち互いに隣接した二つ以上の置換基が結合して炭化水素環を形成する場合、前記炭化水素環を形成する炭素に結合した水素のうち少なくとも一つは、下記化学式3で表される構造で置換され、
nは、括弧内の単位の繰り返し数として、1〜30の整数であり、
Aは、窒素(N)原子を含む炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基または窒素(N)原子を含む炭素数2〜30の芳香族炭化水素基である。
本発明は、末端に窒素含有官能基を有するポリエチレングリコール(PEG)が置換された前記化学式1または化学式2で表されるカルベン化合物を提供する。
本発明は、上述のカルベン化合物が金属ナノ粒子と結合したカルベン‐金属ナノ粒子複合体を提供する。
本発明は、上述のカルベン‐金属ナノ粒子複合体を含むバイオセンサを提供する。
<実験例1>pH安定性実験
pH1〜12の溶液をそれぞれ準備し、実施例1のカルベン金ナノ粒子複合体(Au NPs Carbene)、金ナノ粒子複合体(Au NPs Thiol)を浸漬し、溶液の色の変化を観察し、その結果を図2に示した。
<1>水、NaCl濃度10mM、50mM、100mM、250mM、500mM、1,000mMの水溶液を準備し、実施例1のカルベン金ナノ粒子複合体(Au NPs Carbene)、金ナノ粒子複合体(Au NPs Thiol)を浸漬し、溶液の色の変化を観察し、その結果を図3に示した。
<1>実施例1のカルベン金ナノ粒子複合体(Au NPs Carbene)が混合された−20℃の低温および−78℃の極低温の水溶液を準備し、常温で放置した後、1日後、3日後、5日後、7日後の溶液の色の変化を観察し、その結果を図5に示した。
実施例1のカルベン金ナノ粒子複合体(Au NPs Carbene)にマラリア抗体をクリック反応(click reaction)で導入し、マラリア診断キット(LFA)を製造した。
pH1〜12の溶液をそれぞれ準備し、実施例1のカルベン金ナノ粒子複合体(Au NPs Carbene)、比較例1の金ナノ粒子複合体を浸漬し、溶液の色の変化を観察し、その結果を図8に示した。
実施例1のカルベン金ナノ粒子複合体(Au NPs Carbene)、比較例1の金ナノ粒子複合体が入った水溶液をそれぞれ準備し、100℃で6時間放置した後、溶液の色の変化を観察し、その結果を図9に示した。
実施例1のカルベン金ナノ粒子複合体(Au NPs Carbene)、比較例1の金ナノ粒子複合体が入った水溶液をそれぞれ準備し、−20℃で6時間放置した後、溶液の色の変化を観察し、その結果を図10に示した。
Claims (9)
- 末端に窒素含有官能基を有するポリエチレングリコール(PEG)が置換された下記化学式1または2で表されるカルベン化合物。
R1、R2、R5およびR6は、互いに同一もしくは異なっており、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基または炭素数2〜30のヘテロアリール基であるか、
R3、R4、R7、R8、R9およびR10は、互いに同一もしくは異なっており、それぞれ独立して、水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基または下記化学式3で表される構造であるか、R7〜R10のうち互いに隣接した二つ以上の置換基が結合して炭化水素環を形成し、
R3およびR4の少なくとも一つは、下記化学式3で表される構造であり、
R7〜R10の少なくとも一つは、下記化学式3で表される構造であるか、R7〜R10のうち互いに隣接した二つ以上の置換基が結合して炭化水素環を形成する場合、前記炭化水素環を形成する炭素に結合した水素のうち少なくとも一つは、下記化学式3で表される構造で置換され、
nは、括弧内の単位の繰り返し数として、1〜30の整数であり、
Aは、窒素(N)原子を含む炭素数1〜20のアルキル基または窒素(N)原子を含む炭素数2〜30のヘテロアリール基である。 - 前記窒素含有官能基は、アジド(azide)、フタルイミド(phthalimide)およびアミン(amine)からなる群から選択される少なくとも一つである、請求項1に記載のカルベン化合物。
- 前記R1およびR2の少なくとも一つおよび前記R5およびR6の少なくとも一つは、互いに同一もしくは異なっており、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜30のアリール基または炭素数2〜30のヘテロアリール基である、請求項1に記載のカルベン化合物。
- 請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のカルベン化合物が金属ナノ粒子と結合しているカルベン‐金属ナノ粒子複合体。
- 前記金属ナノ粒子の粒子径が、1nm〜40nmである、請求項4に記載のカルベン‐金属ナノ粒子複合体。
- 前記金属は、銅(Cu)、コバルト(Co)、ビスマス(Bi)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、金(Au)、ハフニウム(Hf)、クロム(Cr)、インジウム(In)、マンガン(Mn)、モリブデン(Mo)、マグネシウム(Mg)、ニッケル(Ni)、ニオブ(Nb)、鉛(Pb)、パラジウム(Pd)、白金(Pt)、レニウム(Re)、ロジウム(Rh)、アンチモン(Sb)、タンタル(Ta)、チタン(Ti)、タングステン(W)、バナジウム(V)、ジルコニウム(Zr)、亜鉛(Zn)、鉄(Fe)およびこれらの組み合わせからなる群から選択されるいずれか一つである、請求項4に記載のカルベン‐金属ナノ粒子複合体。
- 一末端にチオール基を含み、他の末端に窒素含有官能基を含むポリエチレングリコールと金属ナノ粒子を混合し、硫黄‐金属ナノ粒子を製造するステップと、
前記硫黄‐金属ナノ粒子と請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のカルベン化合物を混合するステップとを含む、カルベン‐金属ナノ粒子複合体の製造方法。 - 前記硫黄‐金属ナノ粒子と前記カルベン化合物を混合するステップは、前記金属ナノ粒子の表面に存在する金属‐硫黄結合を金属‐カルベン結合に置換するステップを含む、請求項7に記載のカルベン‐金属ナノ粒子複合体の製造方法。
- バイオプローブ部が、クリック反応(click reaction)により固定化している、請求項4に記載のカルベン‐金属ナノ粒子複合体を含むバイオセンサ。
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