JP2022183332A - 粘着剤組成物、粘着フィルム、粘着剤層付き光学フィルム、液晶パネル - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、ブチルアクリレートなどを主成分のモノマーとし、アクリルアミド化合物などを共重合させたアクリル系ポリマーを含有する光学用粘着剤組成物が記載されている。
特許文献2には、炭素数4~8のアルキル基を有する(メタ)アクリレートを主成分のモノマーとし、カルボキシル基含有モノマー、及び窒素含有ビニルモノマーを共重合させたアクリル系ポリマーを含有する光学用粘着剤組成物が記載されている。
このため、光学フィルムの表面がシリコーン化合物などを含有する組成物で表面処理が施されている場合でも、粘着フィルムを前記光学フィルムから剥離する時の、剥離帯電圧を低く抑え、且つ、粘着性能を含めた耐久性を有する粘着剤組成物が求められている。
特に、本発明に係わる粘着フィルムは、従来技術に比べて、優れた粘着性能を含めた耐久性を有し、且つ、経時劣化しないで優れた剥離帯電防止性能を有することから、帯電防止性能と、粘着性能を含めた耐久性との両立に効果があることが判明した。
前記アクリル系ポリマーが、0℃以下のガラス転移温度を有してなり、
前記(D)架橋剤が、3官能以上のイソシアネート化合物、及び2官能以上のエポキシ化合物からなる群から選ばれた1種以上の架橋剤であり、
前記粘着剤組成物が、さらに、(H)エポキシ基、メルカプト基、酸無水物基からなる群から選ばれた少なくとも1種以上の官能基を含有するモノマータイプ、もしくはオリゴマータイプのシランカップリング剤を含有してなり、
前記帯電防止剤が、カチオンとアニオンとからなる融点25℃以上のイオン性化合物であり、前記アニオンが、トリフルオロメタンスルホナートアニオン、ペンタフルオロエタンスルホナートアニオン、ヘプタフルオロプロパンスルホナートアニオン、ノナフルオロブタンスルホナートアニオン、からなる群から選択された1種であり、
前記アクリル系ポリマーの100重量部に対して、前記帯電防止剤を0.01~10重量部の割合で必須成分として含有してなることを特徴とする粘着剤組成物を提供する。
(A)アルキル基の炭素数C1~C14のアルキル(メタ)アクリレートモノマーの少なくとも1種と、
(B)水酸基及び/又はカルボキシル基を含有する共重合性ビニルモノマーの少なくとも1種と、
(C)芳香族基を含有する共重合性ビニルモノマーの少なくとも1種と、を共重合させた共重合体のアクリル系ポリマーであり、
前記アクリル系ポリマーのうち、前記(A)と前記(C)との合計100重量部に対して、前記(B)水酸基及び/又はカルボキシル基を含有する共重合性ビニルモノマーの少なくとも1種の合計を0.1~5重量部の割合で含有してなり、
前記粘着剤組成物を架橋させた厚みが20μmの粘着剤層を、総厚みが80μmの偏光板に貼り合せた試験片において、厚みが20μmの前記粘着剤層の無アルカリガラスに対する粘着力が6N/25mm以下であり、かつ、105℃×500hrの耐久性試験後にも発泡、及びハガレのないことが好ましい。
前記水酸基を含有する共重合可能なモノマーが、8-ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N-ヒドロキシ(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドからなる化合物群の中から選択された少なくとも1種以上であり、
前記カルボキシル基を含有する共重合可能なモノマーが、(メタ)アクリル酸、カルボキシエチル(メタ)アクリレート、カルボキシペンチル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2-(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタル酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチルマレイン酸、カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチルテトラヒドロフタル酸からなる化合物群の中から選択された少なくとも1種以上であることが好ましい。
本発明に係わる粘着剤組成物、及びそれを用いた粘着フィルムは、被着体である光学フィルムの表面が、シリコーン化合物などを含有する組成物で表面処理が施されている場合であっても、従来技術に比べて、優れた粘着性能を含めた耐久性を有し、且つ、経時劣化しないで優れた剥離帯電防止性能を有する。
すなわち、本発明に係わる粘着剤組成物、及びそれを用いた粘着フィルムは、優れた帯電防止性能と、優れた粘着性能を含めた耐久性とを備えているため、産業上の利用価値が極めて大である。
本実施形態の粘着剤組成物は、アクリル系ポリマーと、帯電防止剤と、架橋剤とを含有する粘着剤組成物であって、前記アクリル系ポリマーが、0℃以下のガラス転移温度を有してなり、前記(D)架橋剤が、3官能以上のイソシアネート化合物、及び2官能以上のエポキシ化合物からなる群から選ばれた1種以上の架橋剤であり、前記粘着剤組成物が、さらに、(H)エポキシ基、メルカプト基、酸無水物基からなる群から選ばれた少なくとも1種以上の官能基を含有するモノマータイプ、もしくはオリゴマータイプのシランカップリング剤を含有してなり、前記帯電防止剤が、カチオンとアニオンとからなる融点25℃以上のイオン性化合物であり、前記アニオンが、トリフルオロメタンスルホナートアニオン、ペンタフルオロエタンスルホナートアニオン、ヘプタフルオロプロパンスルホナートアニオン、ノナフルオロブタンスルホナートアニオン、からなる群から選択された1種であり、前記アクリル系ポリマーの100重量部に対して、前記帯電防止剤を0.01~10重量部の割合で必須成分として含有してなることを特徴とする。
また、前記帯電防止剤は、温度25℃において固体の融点25℃以上のイオン性化合物であることが好ましく、さらに、前記帯電防止剤の融点が450℃以下であることが好ましい。
アクリル系ポリマーのうち、前記(A)と前記(C)との合計100重量部に対して、(B)水酸基及び/又はカルボキシル基を含有する共重合性ビニルモノマーの少なくとも1種の合計を0.1~5重量部の割合で含有してなることが好ましく、0.1~4.2重量部の割合で含有してなることがより好ましく、0.1~2.8重量部の割合で含有してなることが特に好ましい。
また、(G)帯電防止剤の具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸リチウム、ノナフルオロブタンスルホン酸リチウム、1-メチル-3-オクチルピリジニウム トリフルオロメタンスルホナート塩、3-メチル-1-オクチルピリジニウム トリフルオロメタンスルホナート塩、1-メチル-4-オクチルピリジニウム ノナフルオロブタンスルホナート塩、4-メチル-1-オクチルピリジニウム ノナフルオロブタンスルホナート塩、ジメチルジオクチルアンモニウム ペンタフルオロエタンスルホナート塩、1-メチル-3-オクチルピリジニウム ヘプタフルオロプロパンスルホナート塩、3-メチル-1-オクチルピリジニウム ヘプタフルオロプロパンスルホナート塩、1-メチル-3-オクチルピリジニウム ノナフルオロブタンスルホナート塩、3-メチル-1-オクチルピリジニウム ノナフルオロブタンスルホナート塩、1-オクチル-3-メチルイミダゾリウム ノナフルオロブタンスルホナート塩などが挙げられる。
また、2官能以上のエポキシ化合物としては、グリコール類のジグリシジルエーテル、ビスフェノール類のジグリシジルエーテル、トリオール類のトリグリシジルエーテル、ジカルボン酸のジグリシジルエステル、ジグリシジル置換のアミン類、テトラグリシジル置換のジアミン類などが挙げられる。
また、メルカプト基を有するシランカップリング剤としては、例えば、3-メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3-メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、3-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2-メルカプトプロピルトリエトキシシラン、2-メルカプトエチルトリメトキシシラン、2-メルカプトエチルトリエトキシシランなどが挙げられる。
また、酸無水物基を有するシランカップリング剤としては、例えば、3-トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、3-トリエトキシシリルプロピルコハク酸無水物、3-ジメチルメトキシシリルプロピルコハク酸無水物、3-ジメチルエトキシシリルプロピルコハク酸無水物、3-トリメトキシシリルプロピルシクロヘキシルジカルボン酸無水物、3-トリエトキシシリルプロピルシクロヘキシルジカルボン酸無水物、3-ジメチルメトキシシリルプロピルシクロヘキシルジカルボン酸無水物、3-ジメチルエトキシシリルプロピルシクロヘキシルジカルボン酸無水物、3-トリメトキシシリルプロピルフタル酸無水物、3-トリエトキシシリルプロピルフタル酸無水物などが挙げられる。
また、オリゴマー化したアルコキシオリゴマー(アルコキシル基を含有するシリコーンアルコキシオリゴマー)なども、シランカップリング剤として用いることができる。
また、シリコーンアルコキシオリゴマーは、例えぱ、分子末端がSi-ORで表されるアルコキシシリル基で封鎖された、テトラアルコキシシロキサン、トリアルコキシシロキサン、ジアルコキシシロキサンなどの、分子量が600以上3000未満の比較的に分子量の小さいシリコーンアルコキシオリゴマーを用いるのが好ましい。
このような、粘着剤層付き光学フィルムの積層構成の具体例としては、「離形フィルム/粘着剤層/光学フィルム」、「離形フィルム/粘着剤層/光学フィルム/粘着剤層/離形フィルム」、「光学フィルム/粘着剤層/光学フィルム」、「光学フィルム/粘着剤層」、「粘着剤層/光学フィルム/粘着剤層」等が挙げられる。粘着剤層付き偏光板の積層構成の具体例として、「離形フィルム/粘着剤層/偏光板」、「離形フィルム/粘着剤層/偏光板/粘着剤層/離形フィルム」、「偏光板/粘着剤層」、「粘着剤層/偏光板/粘着剤層」等が挙げられる。液晶パネル等の部分構造として、これらの粘着剤層付き光学フィルム、又は粘着剤層付き偏光板が組み込まれてもよい。
なお、「離形フィルム/粘着剤層/光学フィルム」、「離形フィルム/粘着剤層/偏光板」などのように、離形フィルムを積層構成に含まれる場合には、離形フィルムを剥がした後、粘着剤層を介して、光学フィルム又は偏光板が被着体に貼合される。
[実施例1]
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素導入管を備えた反応装置に、窒素ガスを導入して、反応装置内の空気を窒素ガスで置換した。その後、反応装置にブチルアクリレート50重量部、メチルアクリレート10重量部、2-エチルヘキシルアクリレート20重量部、6-ヒドロキシヘキシルアクリレート1.0重量部、4-ヒドロキシブチルアクリレート0.5重量部、ベンジルアクリレート20重量部とともに、溶剤(酢酸エチル)を100部加えた。その後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.1重量部を2時間かけて滴下させ、65℃で8時間反応させ、実施例1のアクリル系ポリマー溶液を得た。
[実施例2~6及び比較例1~3]
モノマーの組成を各々、表1の記載のようにする以外は、上記の実施例1に用いるアクリル系ポリマー溶液と同様にして、実施例2~6及び比較例1~3に用いるアクリル系ポリマー溶液を得た。
[実施例1]
上記のとおり製造した実施例1のアクリル系ポリマー溶液に対して、架橋剤としてD-110Nを0.1重量部及びT-Xを0.01重量部、帯電防止剤として1-メチル-3-オクチルピリジニウム ノナフルオロブタンスルホナート塩を1.5重量部、シランカップリング剤としてKBM-403を0.1重量部及びX-41-1805を0.1重量部の割合で加えて撹拌混合して実施例1の粘着剤組成物を得た。この粘着剤組成物を、シリコーン樹脂コートされたポリエチレンテレフタレート(PET)フィルムからなる離形フィルムの上に塗布後、90℃で乾燥することによって溶剤を除去し、厚みが20μmの粘着剤層を得た。その後、23℃、50%RHの雰囲気下で7日間エージングすることにより、粘着剤組成物を架橋させた粘着剤層を、離形フィルムの片面上に有し、離形フィルム/粘着剤層/離形フィルムの構成である、実施例1の粘着フィルムを得た。
[実施例2~6及び比較例1~3]
添加剤の組成を各々、表1の記載のようにした以外は、上記の実施例1の粘着フィルムと同様にして、実施例2~6及び比較例1~3の粘着フィルムを得た。
なお、表1において、(D)、(H)、(G)の各欄では、アクリル系ポリマーを100重量部として、各成分の含有割合(重量部)を括弧( )内の数値として示した。
また、表1に用いた各成分の略記号の化合物名を、表2に示す。G-1~G-7はすべて融点が25℃以上で、25℃において固体のイオン性化合物である。
実施例1~6及び比較例1~3における粘着フィルムを、それぞれ23℃、50%RHの雰囲気下で7日間エージングしてから、以下の試験方法により評価した。
実施例1~6及び比較例1~3における粘着フィルムから、片方の離形フィルムを剥がして、前記粘着フィルムの粘着剤層の片面を表出させた。その後、厚みが80μmの偏光板(樹脂フィルム;偏光子の保護層がTACである偏光板を使用)の片面に、前記粘着剤層を介して、前記粘着フィルムを貼合して、離形フィルム/粘着剤層/偏光板の構成である、粘着剤層付き偏光板を得た。さらに、粘着剤層付き偏光板の離形フィルムを剥がして、無アルカリガラス(コーニング社製 イーグルXG)のアセトンで洗浄した面に、前記粘着剤層を介して、粘着剤層付き偏光板を圧着ロールで貼合して、試験片を作成した。その後、当該試験片を、50℃、0.5MPa×20分間の条件で、オートクレーブ処理した。その後、23℃×50%RHの雰囲気下に戻し、1時間経過後の粘着剤層付き偏光板の剥離強度を引張試験機によって、JIS Z0237「粘着テープ・粘着シート試験方法」に準拠して測定し、180°方向に0.3m/minの速度で剥離した時の剥離強度を、無アルカリガラスに対する粘着剤層の粘着力とした。
粘着フィルムをエージングした後、被着体に貼り合わせる前に、離形フィルムを剥がして粘着剤層を表出し、抵抗率計ハイレスタUP-HT450(三菱化学アナリテック製)を用いて粘着剤層の表面抵抗率を測定した。
粘着力の測定と同様の方法で、10cm角の粘着剤層付き偏光板の離形フィルムを剥がして、無アルカリガラスのアセトンで洗浄した面に貼合して、試験片を作成した。その後、該試験片について、105℃×500hrの試験環境下における耐久性試験をした後、23℃×50%RH雰囲気下に取り出し、1時間後に粘着剤層の状態を目視で観察して、粘着剤層の耐久性を判断した。耐久性の判断基準は、粘着剤層の発泡及びハガレが全く無い場合を「○」、粘着剤層の一部に発泡、ハガレが発生している場合を「△」、粘着剤層の全体に発泡、ハガレが発生している場合を「×」と評価した。
すなわち、実施例1~6の粘着フィルムについての、表3に示された評価結果では、本発明の課題を解決できたことが実証されている。
比較例2の粘着フィルムは、粘着剤組成物に含有されているアクリル系ポリマーのガラス転移温度が0℃超過(計算値では、+4.8℃)となった。このため、粘着性能が悪く、粘着力が過大となり、粘着剤層の表面抵抗率が高く、耐久性が悪かった。なお、比較例2に用いたアクリル系ポリマーでは、ホモポリマーのガラス転移温度が高い値(0℃超過)であるメチルアクリレート及びアクリル酸の割合が多くされている。
比較例3の粘着フィルムは、粘着剤組成物に(H)シランカップリング剤も、(G)(G)帯電防止剤も配合されていないため、粘着力が過大となり、粘着剤層の表面抵抗率が高く、耐久性が悪かった。
このように、比較例1~3の粘着フィルムでは、本発明の課題を解決することができなかった。
Claims (7)
- アクリル系ポリマーと、帯電防止剤と、架橋剤とを含有する粘着剤組成物であって、
前記アクリル系ポリマーが、
(A)アルキル基の炭素数C1~C14のアルキル(メタ)アクリレートモノマーの少なくとも1種と、
(B)水酸基及び/又はカルボキシル基を含有する共重合性ビニルモノマーの少なくとも1種と、
(C)芳香族基を含有する共重合性ビニルモノマーの少なくとも1種と、
を共重合させた共重合体のアクリル系ポリマー(N-ビニル基含有ラクタム系モノマーを含有する(メタ)アクリル系ポリマーを除く。)であり、
前記アクリル系ポリマーが、0℃以下のガラス転移温度を有してなり、
前記(D)架橋剤が、3官能以上のイソシアネート化合物、及び2官能以上のエポキシ化合物からなる群から選ばれた1種以上の架橋剤であり、
前記粘着剤組成物が、可塑剤を含有せず、かつ、(H)エポキシ基、メルカプト基、酸無水物基からなる群から選ばれた少なくとも1種以上の官能基を含有するモノマータイプ、もしくはオリゴマータイプのシランカップリング剤を含有してなり、
前記帯電防止剤が、カチオンとアニオンとからなる融点25℃以上のイオン性化合物であり、前記アニオンが、トリフルオロメタンスルホナートアニオン、ペンタフルオロエタンスルホナートアニオン、ヘプタフルオロプロパンスルホナートアニオン、ノナフルオロブタンスルホナートアニオン、からなる群から選択された1種であり、
前記カチオンが、ピリジニウム、イミダゾリウム、ホスホニウム、スルホニウム、ピロリジニウム、グアニジニウム、アンモニウム、イソウロニウム、チオウロニウム、ピペリジニウム、ピラゾリウム、メチリウム、リチウム、モルホリニウムからなる群から選択された1種であり、
前記アクリル系ポリマーの100重量部に対して、前記帯電防止剤を0.01~10重量部の割合で必須成分として含有してなることを特徴とする粘着剤組成物。 - 前記(B)水酸基及び/又はカルボキシル基を含有する共重合性ビニルモノマーが、水酸基を含有する共重合可能なモノマー、及びカルボキシル基を含有する共重合可能なモノマーからなる群から選択された少なくとも1種以上であり、
前記水酸基を含有する共重合可能なモノマーが、8-ヒドロキシオクチル(メタ)アクリレート、6-ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N-ヒドロキシ(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N-ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミドからなる化合物群の中から選択された少なくとも1種以上であり、
前記カルボキシル基を含有する共重合可能なモノマーが、(メタ)アクリル酸、カルボキシエチル(メタ)アクリレート、カルボキシペンチル(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2-(メタ)アクリロイロキシプロピルヘキサヒドロフタル酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチルフタル酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、2-(メタ)アクリロイロキシエチルマレイン酸、カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレート、2-(メタ)アクリロイロキシエチルテトラヒドロフタル酸からなる化合物群の中から選択された少なくとも1種以上であることを特徴とする請求項1に記載の粘着剤組成物。 - 樹脂フィルムの片面に、請求項1又は2に記載の粘着剤組成物を架橋させた粘着剤層が積層されていることを特徴とする粘着フィルム。
- 光学フィルムの少なくとも一方の面に、請求項1又は2に記載の粘着剤組成物を架橋させた粘着剤層が積層されている粘着剤層付き光学フィルム。
- 請求項3に記載の粘着フィルムが用いられた、偏光板用粘着フィルム。
- 離形フィルムの片面に、請求項1又は2に記載の粘着剤組成物を架橋させてなる粘着剤層が、厚みが1μm~25μmで積層されてなり、離形フィルム/粘着剤層/離形フィルムの構成であることを特徴とする粘着フィルム。
- 請求項4に記載の粘着剤層付き光学フィルムが用いられていることを特徴とする液晶パネル。
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