JP2022168512A - 水中油型乳化組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】乳化剤として機能するリン脂質類似構造を有する新規な化合物を含む水中油型乳化組成物を提供する。【解決手段】本発明の水中油型乳化組成物は、（Ａ）式（１）［式中、Ｒ１およびＲ４は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、ここで、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つは、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であり；および、Ｒ２およびＲ３は、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、および炭素数４～６０のポリオキシアルキレン基からなる群から選択される］で表される化合物；（Ｂ）２０℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の、油剤；および、（Ｃ）アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー、を含有する。TIFF2022168512000010.tif2992【選択図】なし
Description
本発明は、乳化剤として機能する新規な化合物を含む水中油型乳化組成物、およびその乳化安定化方法に関する。
水中油型乳化組成物、特に水中油型乳化化粧料においては、種々の成分を配合し、乳化安定性などの安定性、塗布時の使用感、保湿性などの効果等を向上させる試みがなされており、そのような組成物に利用可能な新規な化合物が日々研究されている。例えば、リン脂質は、皮膚への親和性が良好な保湿効果の高い天然界面活性物質であり、乳化剤（界面活性剤）としても用いられ得る機能性を有する物質である。そして、リン脂質の機能性をさらに高めたリン脂質類似構造を有する化合物の開発も日々研究されている。
そのような化合物として、特許文献１では、リン脂質と類似した、ホスホリルコリン類似基を含有する化合物が開示されている。さらに、この化合物の化粧料原料の具体例の一つとしてベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリルが挙げられ、現在、商業的に利用されている。しかしながら、特許文献１の化合物は、親水基と疎水基の両方を有するものであるが、経皮吸収促進や保湿性向上を目的としており、乳化剤としての機能はあまり高くない。一般的にリン脂質は乳化力が弱いことが知られており、特許文献１の化合物もその溶解性の低さにより乳化力（界面活性能）が弱いものとなっている。
そこで、本出願人は、リン脂質と類似の構造を有する界面活性能の向上した新規な化合物の研究および開発に着手した。
上記の事情の下、本出願人等は、リン脂質と類似の構造を有する界面活性能の向上した新規な化合物を開発し、そして、本出願人はさらにそのような新規な化合物を用いた組成物（特に水中油型乳化組成物）の製剤の開発を行い、本発明に至った。
本発明は、乳化剤として機能するリン脂質類似構造を有する新規な化合物を含む水中油型乳化組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、乳化剤として機能する該化合物を含む水中油型乳化組成物の乳化安定化方法を提供することを目的とする。
本発明は、乳化剤として機能するリン脂質類似構造を有する新規な化合物を含む水中油型乳化組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、乳化剤として機能する該化合物を含む水中油型乳化組成物の乳化安定化方法を提供することを目的とする。
本発明は、下記に挙げる実施態様を含むが、これらに限定されるものではない。
［１］ 次の成分（Ａ）～（Ｃ）：
（Ａ）式（１）：
［式中、Ｒ１は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、Ｒ４は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、ここで、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つは、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であり；および、Ｒ２およびＲ３は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、および炭素数４～６０のポリオキシアルキレン基からなる群から選択される。］
で表される化合物、
（Ｂ）２０℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の、油剤、および、
（Ｃ）アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー、
を含有する、水中油型乳化組成物（以下「本乳化組成物」という）。
［２］ 式（１）において、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つが、炭素数１８の不飽和炭化水素基である、［１］に記載の水中油型乳化組成物。
［２－１］
式（１）において、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つが、炭素－炭素二重結合を１～３個有する炭素数１８の不飽和炭化水素基である、［１］に記載の水中油型乳化組成物。
［３］ 式（１）において、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基またはヒドロキシエチル基である、［１］または［２］に記載の水中油型乳化組成物。
［４］ 成分（Ｃ）が、カルボキシビニルポリマーおよびアルキル変性カルボキシビニルポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマーである、［１］～［３］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［５］ 成分（Ａ）と成分（Ｂ）との比率（（Ａ）／（Ｂ））が、質量比で、０．１以上である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［６］ 成分（Ｃ）と成分（Ａ）との比率（（Ｃ）／（Ａ））が、質量比で、０．０４以上である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［７］ 成分（Ｂ）が、２０℃で半固形状の油剤である、［１］～［６］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［８］ 成分（Ｄ）界面活性剤、をさらに含有する、［１］～［７］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［９］ 成分（Ｄ）と成分（Ａ）との比率（（Ｄ）／（Ａ））が、質量比で、０．０１以上である、［８］に記載の水中油型乳化組成物。
［１０］ 成分（Ｄ）が、ノニオン系界面活性剤である、［８］または［９］に記載の水中油型乳化組成物。
［１１］ ノニオン系界面活性剤が、炭素数１２～２２の脂肪酸残基、およびポリオキシエチレン基を有するノニオン系界面活性剤である、［１０］に記載の水中油型乳化組成物。
［１２］ 化粧料である、［１］～［１１］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［１３］ 次の成分（Ａ）および（Ｂ）を含む水中油型乳化組成物の乳化安定化方法であって、
（Ａ）式（１）：
［式中、Ｒ１は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、Ｒ４は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、ここで、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つは、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であり；および、Ｒ２およびＲ３は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、および炭素数４～６０のポリオキシアルキレン基からなる群から選択される。］
で表される化合物、および、
（Ｂ）２０℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の、油剤、
成分（Ａ）および（Ｂ）とともに、成分（Ｃ）アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー、を配合することを含む、方法（以下「本乳化安定化方法」という）。
［１］ 次の成分（Ａ）～（Ｃ）：
（Ａ）式（１）：
で表される化合物、
（Ｂ）２０℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の、油剤、および、
（Ｃ）アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー、
を含有する、水中油型乳化組成物（以下「本乳化組成物」という）。
［２］ 式（１）において、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つが、炭素数１８の不飽和炭化水素基である、［１］に記載の水中油型乳化組成物。
［２－１］
式（１）において、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つが、炭素－炭素二重結合を１～３個有する炭素数１８の不飽和炭化水素基である、［１］に記載の水中油型乳化組成物。
［３］ 式（１）において、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基またはヒドロキシエチル基である、［１］または［２］に記載の水中油型乳化組成物。
［４］ 成分（Ｃ）が、カルボキシビニルポリマーおよびアルキル変性カルボキシビニルポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマーである、［１］～［３］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［５］ 成分（Ａ）と成分（Ｂ）との比率（（Ａ）／（Ｂ））が、質量比で、０．１以上である、［１］～［４］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［６］ 成分（Ｃ）と成分（Ａ）との比率（（Ｃ）／（Ａ））が、質量比で、０．０４以上である、［１］～［５］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［７］ 成分（Ｂ）が、２０℃で半固形状の油剤である、［１］～［６］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［８］ 成分（Ｄ）界面活性剤、をさらに含有する、［１］～［７］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［９］ 成分（Ｄ）と成分（Ａ）との比率（（Ｄ）／（Ａ））が、質量比で、０．０１以上である、［８］に記載の水中油型乳化組成物。
［１０］ 成分（Ｄ）が、ノニオン系界面活性剤である、［８］または［９］に記載の水中油型乳化組成物。
［１１］ ノニオン系界面活性剤が、炭素数１２～２２の脂肪酸残基、およびポリオキシエチレン基を有するノニオン系界面活性剤である、［１０］に記載の水中油型乳化組成物。
［１２］ 化粧料である、［１］～［１１］のいずれか１つに記載の水中油型乳化組成物。
［１３］ 次の成分（Ａ）および（Ｂ）を含む水中油型乳化組成物の乳化安定化方法であって、
（Ａ）式（１）：
で表される化合物、および、
（Ｂ）２０℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の、油剤、
成分（Ａ）および（Ｂ）とともに、成分（Ｃ）アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー、を配合することを含む、方法（以下「本乳化安定化方法」という）。
本発明によれば、乳化剤として機能するリン脂質類似構造を有する新規な化合物を含む水中油型乳化組成物を提供することができる。本発明はまた、乳化剤として機能する該化合物を含む水中油型乳化組成物の乳化安定化方法を提供することができる。
本発明の水中油型乳化組成物は、次の成分（Ａ）～（Ｃ）：
（Ａ）式（１）：
［式中、Ｒ１は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、Ｒ４は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、ここで、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つは、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であり；および、Ｒ２およびＲ３は、同一でも異なっていてもよく、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、および炭素数４～６０のポリオキシアルキレン基からなる群から選択される。］
で表される化合物（以下、本明細書において「ＰＣ化合物」と称する）、
（Ｂ）２０℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の、油剤、および、
（Ｃ）アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー、
を含有する。
なお、本明細書中、（Ａ）～（Ｃ）および（Ｄ）は成分の標識記号であり、以下、成分（Ａ）などともいう。
（Ａ）式（１）：
で表される化合物（以下、本明細書において「ＰＣ化合物」と称する）、
（Ｂ）２０℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の、油剤、および、
（Ｃ）アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー、
を含有する。
なお、本明細書中、（Ａ）～（Ｃ）および（Ｄ）は成分の標識記号であり、以下、成分（Ａ）などともいう。
成分（Ａ）
成分（Ａ）は、上記のように、ホスホリルコリン類似基を含有する化合物（ＰＣ化合物）である。
式（１）において、Ｒ１は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、すなわち、Ｒ１は、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基、または炭素数１２～２２の飽和炭化水素基である。また、Ｒ４は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、すなわち、Ｒ４は、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基、または炭素数１２～２２の飽和炭化水素基である。ただし、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つは、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基である。すなわち、Ｒ１およびＲ４の両方が、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であるか、Ｒ１が炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であって、Ｒ４が炭素数１２～２２の飽和炭化水素基であるか、あるいは、Ｒ１が炭素数１２～２２の飽和炭化水素基であって、Ｒ４が炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基である。Ｒ１およびＲ４の両方が、炭素数１２～２２の飽和炭化水素基となる場合はない。
成分（Ａ）は、上記のように、ホスホリルコリン類似基を含有する化合物（ＰＣ化合物）である。
式（１）において、Ｒ１は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、すなわち、Ｒ１は、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基、または炭素数１２～２２の飽和炭化水素基である。また、Ｒ４は、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基であり、すなわち、Ｒ４は、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基、または炭素数１２～２２の飽和炭化水素基である。ただし、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つは、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基である。すなわち、Ｒ１およびＲ４の両方が、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であるか、Ｒ１が炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であって、Ｒ４が炭素数１２～２２の飽和炭化水素基であるか、あるいは、Ｒ１が炭素数１２～２２の飽和炭化水素基であって、Ｒ４が炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基である。Ｒ１およびＲ４の両方が、炭素数１２～２２の飽和炭化水素基となる場合はない。
Ｒ１およびＲ４は、そのうちの一方が炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であり、他方が炭素数１２～２２の飽和炭化水素基であることが好ましい一態様である。すなわち、Ｒ１が炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であって、Ｒ４が炭素数１２～２２の飽和炭化水素基であるか、あるいは、Ｒ１が炭素数１２～２２の飽和炭化水素基であって、Ｒ４が炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であることが好ましい。その場合、乳化安定性がより向上し得る。さらに、Ｒ１が炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であって、Ｒ４が炭素数１２～２２の飽和炭化水素基であることがより好ましい。その場合、油相の均一性がより高まりやすくなる。もちろん、Ｒ１およびＲ４の両方が、炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基であってもよい。その場合でも、特に成分（Ｂ）のような高粘度または半固形状の油剤の１種以上の油剤と混合したときに、油相の均一性がより高まりやすくなる。式（１）の化合物は、分子内に不飽和結合が存在するため溶解性が高まり、成分（Ｂ）の油剤および成分（Ｃ）のポリマーと、式（１）の化合物の親油鎖との相互作用がより高まって、本乳化物の安定性がより向上するものと推察される。なお、飽和炭化水素基は、例えば、アルキル基と呼ばれるものであってよい。不飽和炭化水素基は、例えば、アルケニル基またはアルキニル基と呼ばれるものであってよい。
Ｒ１およびＲ４において（以下のＲ１およびＲ４についての説明は、特に断りのない限り、それぞれ独立して適用される）、炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、および環状のいずれであってもよい。Ｒ１およびＲ４の不飽和または飽和炭化水素基は、好ましくは、直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基であり、より好ましくは、直鎖状の炭化水素基である。特に、Ｒ１およびＲ４の両方が、直鎖状または分岐鎖状の炭化水素基であることが好ましく、その両方が直鎖状の炭化水素基であることがより好ましい。炭素数１２～２２の不飽和または飽和炭化水素基は、１価の脂肪族アルコールからヒドロキシ基（ＯＨ）を除いた構造を有する炭化水素基（例えば、脂肪族の、アルキル基、アルケニル基）であってもよい。Ｒ１およびＲ４における飽和炭化水素基の炭素数は、１６～２２がより好ましく、１８～２２がさらに好ましい。
Ｒ１およびＲ４における炭素数１２～２２の飽和炭化水素基としては、これに限定されるものではないが、直鎖状のものとしては、例えば、ラウリル基（炭素数１２；ドデシル基とも呼ばれる）、ミリスチル基（炭素数１４；テトラデシル基とも呼ばれる）、セチル基（炭素数１６；ヘキサデシル基とも呼ばれる）、ステアリル基（炭素数１８；オクタデシル基とも呼ばれる）、ベヘニル基（炭素数２２；ドコシル基とも呼ばれる）などが挙げられ、分岐鎖状のものとしては、例えば、イソステアリル基（炭素数１８；１６－メチルヘプタデシル基とも呼ばれる）などが挙げられる。このうち、ステアリル基、およびベヘニル基が好ましく、ベヘニル基がより好ましい。
Ｒ１およびＲ４における炭素数１２～２２の不飽和炭化水素基において、不飽和は、炭素－炭素二重結合の不飽和、および炭素－炭素三重結合の不飽和のいずれであってもよいが、好ましくは、炭素－炭素二重結合の不飽和である。炭素－炭素二重結合を有する不飽和炭化水素基は、アルケニル基とも称せられる。不飽和の数は、１～３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。不飽和の数が２つ以上の場合、その全てが、炭素－炭素二重結合の不飽和であることが好ましい。Ｒ１およびＲ４における不飽和炭化水素基の炭素数は、１６～２２が好ましい。
式（１）において、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つが、炭素数１８の不飽和炭化水素基であることがより好ましい。その場合、本乳化組成物の安定性をさらに向上することができる。さらに、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つが、炭素－炭素二重結合を１～３個有する炭素数１８の不飽和炭化水素基であることがさらに好ましい。それにより、乳化安定性をさらに向上することができる。炭素－炭素二重結合の数は１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。炭素数１８の不飽和炭化水素基としては、例えば、オレイル基、エライジル基、リノレイル基（複不飽和）、リノレリル基（複不飽和）などが挙げられ、このうち、オレイル基がより好ましい。オレイル基は、シス－９－オクタデセニル基とも呼ばれる。
Ｒ１およびＲ４は、例えば、そのうちの一方が、オレイル基であり、他方が、オレイル基、ベヘニル基、およびステアリル基からなる群から選択される１つの基であることが好ましい一態様である。
Ｒ１およびＲ４の具体的な組み合わせとしては、これに限定されるものではないが、（Ｒ１、Ｒ４）と表記した場合、例えば、（オレイル基、オレイル基）、（オレイル基、ベヘニル基）、（ベヘニル基、オレイル基）、（オレイル基、ステアリル基）、（ステアリル基、オレイル基）、などの組み合わせを挙げることができる。このうち、（オレイル基、オレイル基）、（オレイル基、ベヘニル基）、（ベヘニル基、オレイル基）の組み合わせが好ましく、（オレイル基、ベヘニル基）、（ベヘニル基、オレイル基）の組み合わせがより好ましい。
式（１）において、Ｒ２およびＲ３（以下のＲ２およびＲ３についての説明は、特に断りのない限り、それぞれ独立して適用される）は、それぞれ独立して、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基、および炭素数４～６０のポリオキシアルキレン基からなる群から選択される。ここで、前記アルキル、ヒドロキシアルキル、およびポリオキシアルキレンにおけるアルキルまたはアルキレン部分は、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。好ましくは、アルキルまたはアルキレン部分は、直鎖状である。Ｒ２およびＲ３は、同一でも異なっていてもよいが、ＰＣ化合物の製造の観点から、同一であることがより好ましい。
Ｒ２およびＲ３において、炭素数１～６のアルキル基としては、例えば、直鎖状では、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、が挙げられ、分岐鎖状では、イソプロピル基、イソブチル基、などが挙げられる。炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基（－ＣＨ３）、エチル基（－ＣＨ２ＣＨ３）、プロピル基（－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３）が好ましく、メチル基（－ＣＨ３）がより好ましい。
Ｒ２およびＲ３において、炭素数１～６のヒドロキシアルキル基は、末端にヒドロキシ基を有するヒドロキシアルキル基が好ましい。炭素数１～６のヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、などが挙げられる。炭素数１～６のヒドロキシアルキル基としては、末端にヒドロキシ基を有するヒドロキシエチル基（－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）がより好ましい。
Ｒ２およびＲ３において、炭素数４～６０のポリオキシアルキレン基は、オキシアルキレンの繰り返し構造を有する基であり、例えば、式として、－（アルキレン－Ｏ）ｎ－Ｈ）［式中、ｎは２以上の整数である］と表すことができる。このｎは、好ましくは２～３０であり、より好ましくは、２～１０であり、さらに好ましくは２～６である。このアルキレンは、直鎖状であっても、分岐鎖状であってもよい。炭素数４～６０のポリオキシアルキレン基としては、例えば、ポリオキシエチレン基およびポリオキシプロピレン基などが挙げられ、特に、－（ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ、－（ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２Ｏ）ｎＨ、－（ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ）ｎＨ、などが挙げられる（ここで、ｎは上記と同義である）。
Ｒ２およびＲ３は、それぞれ独立して、メチル基またはヒドロキシエチル基であることが好ましい。その場合、乳化安定性をより向上することができる。さらに、Ｒ２およびＲ３は、その両方がメチル基であるか、あるいは、その両方がヒドロキシエチル基（特に－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）であることがさらに好ましい。
式（１）の化合物では、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つが、炭素数１８の不飽和炭化水素基であり、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基またはヒドロキシエチル基（特に－ＣＨ２ＣＨ２ＯＨ）であることが好ましい一態様である。その場合、乳化安定性をより向上することができる。
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４の具体的な組み合わせとしては、これに限定されるものではないが、（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）と表記した場合、例えば、（オレイル基、メチル基、メチル基、オレイル基）、（オレイル基、メチル基、メチル基、ベヘニル基）、（ベヘニル基、メチル基、メチル基、オレイル基）、（オレイル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシエチル基、ベヘニル基）、（ベヘニル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシエチル基、オレイル基）、などの組み合わせを挙げることができる。
ＰＣ化合物の製造方法を説明する。式（１）で表されるＰＣ化合物は、式（２）で表されるアルコールと２－クロロ－２－オキソ－１，３，２－ジオキサホスホラン（以下、ＣＯＰと略す）を有機塩基の存在下で反応させて得られる中間体を、式（３）で表される三級アミンにより開環することで得られる。得られるＰＣ化合物は、再沈殿、再結晶等の一般的な精製方法により精製することができる。
式（２）および式（３）のＲ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、式（１）のものと同義である。
式（１）で表されるＰＣ化合物は、分子内にホスホリルコリンと類似の構造（－Ｎ＋（ＣＨ３）２（ＣＨ２）２－Ｏ－ＰＯ３
－－）の基（以下「ホスホリルコリン類似基」と称する）を有する化合物である。ホスホリルコリン類似基は、極性基であり、親水基として機能する。また、ホスホリルコリン類似基の両側にはそれぞれ、不飽和または飽和の炭化水素基が結合しており、この炭化水素基が疎水基として機能する。そのため、ＰＣ化合物は、界面活性成分（界面活性剤、乳化剤）として機能し得る。より詳しくは、ＰＣ化合物は、カチオン性部分とアニオン性部分との両方を含むため、両性界面活性剤（両イオン性界面活性剤）として分類され得る。また、ＰＣ化合物は、２つの疎水基と２つの親水基を有するジェミニ型界面活性剤である。すなわち、ＰＣ化合物は、一鎖一親水基型界面活性剤２分子がスペーサーを介して共有結合により連結された構造を有しているといえる。そして、ＰＣ化合物はリン脂質と類似の構造を有することから、皮膚への親和性が高いと考えられ、本乳化組成物（特に化粧料）を皮膚に適用したときに、みずみずしい使用感などの良好な使用感や保湿性などを得ることができる。
ここで、式（１）において、Ｒ１およびＲ４の両方が、炭素数１２～２２の飽和炭化水素基である化合物の場合、成分（Ａ）の場合ほどの高い乳化安定性が得られにくい。そのような化合物として、例えば、ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリルを挙げることができる。ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリルは、上記の式（１）において、Ｒ１がベヘニル基、Ｒ２およびＲ３がともにメチル基、およびＲ４がステアリル基の化合物であり、成分（Ａ）には含まれない。ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリルなどの不飽和炭化水素基を有さない化合物は、油相への溶解性が低く製剤化の制約を受けたり、化粧料を塗布したときの後肌の堅膜感が生じやすいといった問題点があった。しかしながら、上記の式（１）の化合物は、ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリルなどに比べて、油相への溶解性が向上し、後肌の堅膜感を改善できることが見出された。さらに、式（１）の化合物は、ジェミニ型の構造を有しており、例えば、低いｃｍｃ（臨界ミセル濃度）、低いクラフト点といった、ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリルが有していた利点をも有し得るものである。水中油型乳化組成物では、式（１）のＰＣ化合物を用いたものと、ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリルなどの不飽和炭化水素基を有さない化合物を用いたものとを比較した場合、式（１）のＰＣ化合物は、より優れた乳化安定性が得られることが実証されている（実施例参照）。
成分（Ａ）は、単一の式（１）の化合物からなるものであってもよいし、構造の異なる複数の式（１）の化合物を含むもの（混合物）であってもよい。
本乳化組成物における成分（Ａ）の含有量（複数ある場合はその合計量）は、これに限定されるものではないが、乳化安定性の観点および良好な使用感を得る観点から、本乳化組成物全量（１００質量％）に対して、例えば、０．０１～１０質量％とすることができ、好ましくは０．１～５質量％とすることができる。さらに、成分（Ａ）の含有量は、本乳化組成物全量に対して、０．１～３質量％であることが好ましく、０．５～３質量％であることがより好ましく、０．５～２質量％であることがさらに好ましい。その場合、乳化安定性の高い乳化組成物を得ることができる。
成分（Ｂ）
成分（Ｂ）は、２０℃における粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の油剤である。本発明においては、成分（Ａ）を用いて、成分（Ｂ）のような高粘度または半固形状の油剤の１種以上の油剤が配合される組成物を安定的に乳化することができ、高粘度または半固形状の油剤を配合した場合でも、みずみずしい使用感を損なわず、また高粘度または半固形状の油剤に由来する、塗布後の持続した保湿感、後肌の適度な膜感の優れた乳化組成物（特に化粧料）を得ることができる。
成分（Ｂ）は、２０℃における粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の油剤である。本発明においては、成分（Ａ）を用いて、成分（Ｂ）のような高粘度または半固形状の油剤の１種以上の油剤が配合される組成物を安定的に乳化することができ、高粘度または半固形状の油剤を配合した場合でも、みずみずしい使用感を損なわず、また高粘度または半固形状の油剤に由来する、塗布後の持続した保湿感、後肌の適度な膜感の優れた乳化組成物（特に化粧料）を得ることができる。
２０℃における粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤（以下「油剤（Ｂ１）」という）において、その粘度は、Ｂ型粘度計により測定することができる。油剤（Ｂ１）の粘度は、上限は特にないが、例えば、５００，０００ｍＰａ・ｓ以下であってもよい。油剤（Ｂ１）の粘度は、１，５００～５００，０００ｍＰａ・ｓが特に好ましい。
２０℃で半固形状の油剤（以下「油剤（Ｂ２）」という）において、半固形状とは、液体とは異なるが、固体とも異なり流動性がある状態、すなわち固体と液体の中間の状態を意味する。例えば、半固形状は、上記の粘度測定法によって、粘度が測定可能上限よりも高くて測定不能であるが、流動性を有する状態であってもよい。油剤（Ｂ２）は、融点が３０℃以上６１℃未満の油剤であることが好ましい。半固形状の一態様は、ペースト状であり得る。
成分（Ｂ）の油剤としては、例えば、２０℃における粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ以上であるか、あるいは、２０℃で半固形状である、天然または合成の、エステル油、炭化水素油、高級アルコール、脂肪酸などを挙げることができる。
２０℃における粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤（Ｂ１）としては、これに限定されるものではないが、例えば、ジイソステアリン酸ポリグリセリル－２（例えば、粘度（２０℃）：１，１６０ｍＰａ・ｓ）、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（例えば、粘度（２０℃）：１，６５０ｍＰａ・ｓ）、リンゴ酸ジイソステアリル（例えば、粘度（２０℃）：２，５２０ｍＰａ・ｓ、または５，５００ｍＰａ・ｓ）、高重合ジメチルポリシロキサン（１００万ＣＳ）（例えば、粘度（２０℃）：１，４１２，０００ｍＰａ・ｓ）、モノイソステアリン酸ポリグリセリル（例えば、粘度（２０℃）：４，４５０ｍＰａ・ｓ）、トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチル（例えば、粘度（２０℃）；１０，３００ｍＰａ・ｓ）、水添ポリイソブテン（２０℃における粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ以上となるもの；例えば、粘度（２０℃）が、２６，２００ｍＰａ・ｓ、または４４，１００ｍＰａ・ｓ）、などを挙げることができる。これらは１種でも、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
２０℃で半固形状の油剤（Ｂ２）としては、これに限定されるものではないが、例えば、ラウロイルグルタミン酸ジ（オクチルドデシル／フィトステリル／ベヘニル）、ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）、ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）、ワセリン、イソステアリン酸フィトステリル、ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル、水添パーム油、ヒドロキシステアリン酸コレステリル、などを挙げることができる。これらは１種でも、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
成分（Ｂ）の油剤は、２０℃における粘度が１，０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤（Ｂ１）および２０℃で半固形状の油剤（Ｂ２）の一方のみであってもよいし、それらの両方が含まれていてもよい。成分（Ｂ）は、上記の油剤の１種でも、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
成分（Ｂ）の含有量（複数ある場合はその合計量）は、これに限定されるものではないが、優れた使用感と乳化安定性を得る観点から、本乳化組成物全量（１００質量％）に対して、０．１～２０質量％とすることができ、好ましくは０．５～１５質量％、より好ましくは１～１０質量％とすることができる。
ここで、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との比率（（Ａ）／（Ｂ））が、質量比で、０．１以上であることが好ましい。成分（Ｂ）の含有量に対する成分（Ａ）の含有量の比が０．１以上となることで、成分（Ｂ）をより良好に乳化させることができ、本乳化組成物の乳化安定性をさらに向上させることができる。乳化安定性および良好な使用感の観点から、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との比率（（Ａ）／（Ｂ））は、質量比で、３０以下であることが好ましい。この比率（（Ａ）／（Ｂ））は、０．１～３０が好ましく、０．２～１５がより好ましい。
成分（Ｃ）
成分（Ｃ）は、アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー（高分子）である。本乳化組成物においては、成分（Ｂ）の油剤を成分（Ａ）の界面活性成分で乳化させる際に、成分（Ｃ）のポリマーを配合することによって、乳化安定性を格段に向上することができる。すなわち、成分（Ｂ）のような高粘度または半固形状の油剤の１種以上の油剤を含む組成をリン脂質類似物質によって乳化する場合、その乳化安定性が不十分となることがあったが、成分（Ａ）を界面活性成分として使用し、かつ、成分（Ｃ）の特定のポリマーを組み合わせることによって、得られる乳化組成物の安定性が著しく向上することが見出され、発明がなされたものである。そして、成分（Ａ）～（Ｃ）を組み合わせた乳化組成物は、例えば化粧料として用いた場合、みずみずしい使用感や後肌の適度な膜感などの良好な使用感を付与することができる。したがって、本発明により、成分（Ａ）～（Ｃ）を含有する、乳化安定性が高く、使用感の優れた水中油型乳化組成物が提供されるものである。
成分（Ｃ）は、アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー（高分子）である。本乳化組成物においては、成分（Ｂ）の油剤を成分（Ａ）の界面活性成分で乳化させる際に、成分（Ｃ）のポリマーを配合することによって、乳化安定性を格段に向上することができる。すなわち、成分（Ｂ）のような高粘度または半固形状の油剤の１種以上の油剤を含む組成をリン脂質類似物質によって乳化する場合、その乳化安定性が不十分となることがあったが、成分（Ａ）を界面活性成分として使用し、かつ、成分（Ｃ）の特定のポリマーを組み合わせることによって、得られる乳化組成物の安定性が著しく向上することが見出され、発明がなされたものである。そして、成分（Ａ）～（Ｃ）を組み合わせた乳化組成物は、例えば化粧料として用いた場合、みずみずしい使用感や後肌の適度な膜感などの良好な使用感を付与することができる。したがって、本発明により、成分（Ａ）～（Ｃ）を含有する、乳化安定性が高く、使用感の優れた水中油型乳化組成物が提供されるものである。
成分（Ｃ）のポリマーは、通常、水溶性または親水性のポリマーであり得る。したがって、このポリマーは、本乳化組成物においては主に水相に溶解または分散されるものと考えられる。また、成分（Ｃ）のポリマーは、例えば水に溶解または分散された際には、増粘作用を奏し得る。この増粘作用によって乳化安定性がさらに向上し得る。また、成分（Ｃ）のポリマーはアクリル酸残基またはメタクリル酸残基に由来するイオン性を有しており、このイオン性によって増粘作用が高まり、乳化安定性がさらに向上し得る。ここで、アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーは、通常、主鎖の親油鎖が炭化水素鎖で構成されており、この親油鎖が成分（Ａ）の親油性部位と相互作用して安定性が高まるものと推察される。
成分（Ｃ）としては、これに限定されるものではないが、例えば、ポリアクリル酸およびその塩、カルボキシビニルポリマー、アルキル変性カルボキシビニルポリマー、メタクリル酸ポリマー、アルキル変性メタクリル酸ポリマー、アクリレーツコポリマー、アクリル酸とアクリロイルジメチルタウリン酸塩とのコポリマー（例えば、アクリル酸ナトリウム・アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウム共重合体）、アクリル酸ヒドロキシエチルとアクリロイルジメチルタウリン酸塩とのコポリマー、アクリル酸とアクリル酸塩とアクリルアミドとアクリロイルジメチルタウリン酸塩とのコポリマー等のアクリロイルジメチルタウリン酸塩のモノマー単位を含むポリマー、などを挙げることができる。
成分（Ｃ）は、カルボキシビニルポリマーおよびアルキル変性カルボキシビニルポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマーであることが好ましい。その場合、乳化安定性を著しく向上することができる。カルボキシビニルポリマーは、カルボマーとも称される。アルキル変性カルボキシビニルポリマーとしては、例えば、（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０））クロスポリマー、などを挙げることができる。成分（Ｃ）は、上記のポリマーの１種でも、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
成分（Ｃ）の含有量（複数ある場合はその合計量）は、これに限定されるものではないが、高い乳化安定性と優れた使用感を得る観点から、本乳化組成物全量（１００質量％）に対して、０．０１～１質量％とすることができ、好ましくは０．０３～０．５質量％、より好ましくは０．０４～０．４質量％とすることができる。
ここで、成分（Ｃ）と成分（Ａ）との比率（（Ｃ）／（Ａ））が、質量比で、０．０４以上であることが好ましい。成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｃ）の含有量の比が０．０４以上となることで、成分（Ｂ）を成分（Ａ）で乳化した組成物をより安定化させることができ、本乳化組成物の乳化安定性をさらに向上させることができる。乳化安定性と良好な使用感の観点から、成分（Ｃ）と成分（Ａ）との比率（（Ｃ）／（Ａ））は、質量比で、２０以下であることが好ましい。この比率（（Ｃ）／（Ａ））は、０．０４～２０が好ましく、０．０４～１０がより好ましい。
成分（Ｄ）
本乳化組成物は、成分（Ｄ）の界面活性剤をさらに含有してもよい。界面活性剤を配合することにより、本乳化組成物の乳化安定性をより向上することができる。なお、成分（Ａ）は、成分（Ｄ）の界面活性剤に含まれない。成分（Ａ）を界面活性剤と捉える場合、成分（Ｄ）の界面活性剤は、成分（Ａ）以外の界面活性剤ということができる。
本乳化組成物は、成分（Ｄ）の界面活性剤をさらに含有してもよい。界面活性剤を配合することにより、本乳化組成物の乳化安定性をより向上することができる。なお、成分（Ａ）は、成分（Ｄ）の界面活性剤に含まれない。成分（Ａ）を界面活性剤と捉える場合、成分（Ｄ）の界面活性剤は、成分（Ａ）以外の界面活性剤ということができる。
成分（Ｄ）は、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、および両イオン系界面活性剤からなる群から選択される１種以上の界面活性剤であり得る。成分（Ｄ）は、ノニオン系界面活性（以下「（Ｄ１）」と称する）であることが好ましい。その場合、高い乳化安定性と優れた使用感をより得ることができる。さらに、ノニオン系界面活性剤（Ｄ１）は、炭素数１２～２２の脂肪酸残基、およびポリオキシエチレン基を有するノニオン系界面活性剤（以下「（Ｄ２）」と称する）であることが好ましい。その場合、成分（Ａ）～（Ｃ）との相互作用が高まって、さらに高い乳化安定性と優れた使用感を得ることが可能になる。炭素数１２～２２の脂肪酸残基としては、オレイン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、などを挙げることができる。
ノニオン系界面活性剤としては、これに限定されるものではないが、例えば、ノニオン系界面活性剤（Ｄ２）に該当するものとして、モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）、モノステリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ）等のＰＯＥ－ソルビタン脂肪酸エステル類、オレイン酸ＰＥＧ－４０ソルビット等のＰＯＥソルビット脂肪酸エステル類、ステアリン酸ＰＥＧ－１５０、ステアリン酸ＰＥＧ－５５、ステアリン酸ＰＥＧ－４０、ラウリン酸ＰＥＧ－１０等のＰＯＥ－脂肪酸エステル類、などを挙げることができる。また、（Ｄ２）以外のノニオン系界面活性剤（Ｄ１）に該当するものとして、例えば、ＰＥＧ－８０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－６０水添ヒマシ油、ＰＥＧ－４０水添ヒマシ油等のＰＯＥ－硬化ヒマシ油類、セスキイソステアリン酸ソルビオン、パルミチン酸ソルビオン等のソルビタン脂肪酸エステル類、ラウリン酸ポリグリセリル－１０、オレイン酸ポリグリセリル－１０、ジイソステアリン酸ポリグリセリル－１０等のグリセリル脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル、などを挙げることができる。
ノニオン系界面活性剤（Ｄ１）以外の界面活性剤を配合する場合、アニオン系界面活性剤としては、例えば、Ｎ－ステアロイル－Ｎ－メチルタウリンナトリウム等の高級脂肪酸のアシルメチルタウリン塩、およびステアロイル乳酸ナトリウム等のアシル乳酸塩、Ｎ－ステアロイル－Ｌ－グルタミン酸ナトリウム等のＮ－アシルグルタミン酸塩、ジステアロイルグルタミン酸リシンナトリウム、ジラウロイルグルタミン酸リシンナトリウム、ラウリン酸ナトリウム等の脂肪酸石鹸、ラウリル硫酸ナトリウム等の高級アルキル硫酸エステル塩、ＰＯＥ－ラウリル硫酸トリエタノールアミン等のアルキルエーテル硫酸エステル塩、ＰＯＥ－オレイルエーテルリン酸ナトリウム等のリン酸エステル塩、などが挙げられるが、これに限定されるものではない。また、カチオン系界面活性剤としては、例えば、ベヘニルＰＧトリモニウムクロリド、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム等の第４級アンモニウム塩、ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド等のアミドアミン化合物、などが挙げられるが、これに限定されるものではない。両イオン系界面活性剤としては、例えば、リン脂質、リン脂質類似物質、ラウリルジメチルベタイン等のアルキルベタイン型両性界面活性剤、オレイン酸アミドプロピルベタイン等のアミドプロピルベタイン型両性界面活性剤、ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等のアミノ酸型両性界面活性剤、などが挙げられるが、これに限定されるものではない。
また、成分（Ｄ）として、リン脂質またはリン脂質類似物質（特に、上記ＰＣ化合物以外のホスホリルコリン類似基含有化合物）を界面活性剤として配合することも好ましい。リン脂質またはリン脂質類似物質は、上記ＰＣ化合物と親和性が高く、乳化安定性をより向上させることができる。リン脂質としては、例えば、水素添加大豆リン脂質、レシチン、水添レシチンなどを挙げることができる。リン脂質類似物質としては、例えば、ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリルを挙げることができる。
成分（Ｄ）は、上記の界面活性剤の１種でも、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
成分（Ｄ）は、上記の界面活性剤の１種でも、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
本乳化組成物が成分（Ｄ）を含有する場合、成分（Ｄ）の含有量（複数ある場合はその合計量）は、これに限定されるものではないが、高い乳化安定性と優れた使用感を得る観点から、本乳化組成物全量（１００質量％）に対して、０．０１～１０質量％とすることができ、好ましくは０．１～５質量％、より好ましくは０．３～５質量％とすることができる。
ここで、成分（Ｄ）を含有する場合、成分（Ｄ）と成分（Ａ）との比率（（Ｄ）／（Ａ））が、質量比で、０．０１以上であることが好ましい。成分（Ａ）の含有量に対する成分（Ｄ）の含有量の比が０．０１以上となることで、成分（Ａ）の乳化力と成分（Ｄ）の乳化力とが合わされて乳化力が有意にはたらきやすく、本乳化組成物の乳化安定性をさらに向上させることができる。良好な使用感の観点から、成分（Ｄ）と成分（Ａ）との比率（（Ｄ）／（Ａ））は、質量比で、１００以下であることが好ましい。この比率（（Ｄ）／（Ａ））は、０．０１～１００が好ましく、０．１～５０がより好ましい。
なお、本乳化組成物において、成分（Ｄ）は任意成分であり、本乳化組成物は成分（Ｄ）を含有しなくてもよい。すなわち、本乳化組成物は、成分（Ａ）以外の界面活性成分（界面活性剤）を含有しなくてもよい。本乳化組成物においては、成分（Ａ）の界面活性能により、他の界面活性剤を配合しなくても、乳化安定性がよく、使用感の良好な水中油型乳化組成物（特に化粧料）を得ることが可能である。ただし、上記のように、成分（Ｄ）の追加により、乳化安定性や使用感の向上に加え、製剤のバリエーション化がさらに可能となる。
上記以外の成分：水
本乳化組成物は、上記以外の成分として、水を含有し得る。水中油型乳化組成物においては、乳化の形態が水中油型（Ｏ／Ｗ）となっており、水相が外相となり、油相が内相となる。水相には、水溶性の物質、および親水性の物質が含まれ得る。水は、これに限定されるものでないが、精製水が好ましく用いられる。
本乳化組成物は、上記以外の成分として、水を含有し得る。水中油型乳化組成物においては、乳化の形態が水中油型（Ｏ／Ｗ）となっており、水相が外相となり、油相が内相となる。水相には、水溶性の物質、および親水性の物質が含まれ得る。水は、これに限定されるものでないが、精製水が好ましく用いられる。
水中油型となる本乳化組成物における水の含有量は、これに限定されるものではないが、１～９９質量％とすることができ、好ましくは１０～９８質量％、より好ましくは２０～９５質量％、よりさらに好ましくは３０～９０質量％とすることができる。また、製剤の形態にもよるが、水の含有量は、５０質量％以上であってもよく、６０質量％以上であってもよい。
その他の成分
本乳化組成物は、水中油型乳化組成物（特に化粧料）として配合され得る種々の成分を含有してもよい。そのような成分として、例えば、成分（Ｂ）以外の油剤、成分（Ｃ）以外のポリマー（高分子）、アルコール類、保湿剤、増粘剤、粉体、色素、被膜形成剤、ｐＨ調整剤、褪色防止剤、酸化防止剤、消泡剤、美容成分、植物抽出エキス、防腐剤、香料などが挙げられる。
本乳化組成物は、水中油型乳化組成物（特に化粧料）として配合され得る種々の成分を含有してもよい。そのような成分として、例えば、成分（Ｂ）以外の油剤、成分（Ｃ）以外のポリマー（高分子）、アルコール類、保湿剤、増粘剤、粉体、色素、被膜形成剤、ｐＨ調整剤、褪色防止剤、酸化防止剤、消泡剤、美容成分、植物抽出エキス、防腐剤、香料などが挙げられる。
成分（Ｂ）以外の油剤としては、例えば、天然または合成の、エステル油、炭化水素油、高級アルコール、脂肪酸などが挙げられる。具体的には、油剤としては、これに限定されるものではないが、例えば、流動パラフィン、ジカプリン酸ＰＧ、２－エチルヘキサン酸セチル、トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル、イソノナン酸イソトリデシル、オレイン酸エチル、コハク酸ジ２－エチルヘキシル、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、ポリシリコーン－１５、スクワラン、オクチルドデカノール、トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトライソステアリン酸ペンタエリトリット、イソヘキサデカン、イソドデカン、ホホバ油、マカデミアンナッツ油、メドウフォーム油、水添ヤシ油、オリーブ油、ベヘニルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリン酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、ジメチコン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン、トリメリト酸トリトリデシル、テトラヘキシルデカン酸アスコルビル、などが挙げられる。
成分（Ｃ）以外のポリマー（高分子）としては、天然または合成のポリマーまたは高分子が挙げられ、ガム類、セルロース系ポリマーなどが挙げられる。具体的には、ポリマーとしては、これに限定されるものではないが、例えば、キサンタンガム、ジェランガム、カラギーナン、アラビアガム、カラヤガム、トラガカントガム、キャロブガム、クインスシード（マルメロ）、カゼイン、デキストリン、ゼラチン、ペクチン酸ナトリウム、メチルセルロース、エチルセルロース、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、ポリビニルメチルエーテル（ＰＶＭ）、ＰＶＰ（ポリビニルピロリドン）、ローカストビーンガム、グアガム、タマリントガム、ジアルキルジメチルアンモニウム硫酸セルロース、などが挙げられる。
アルコール類としては、水溶性を有する１価アルコールまたは多価アルコールが挙げられる。水溶性の１価アルコールとしては、例えば、エタノール、メタノール、プロパノール、およびイソプロパノールなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。多価アルコールとしては、例えば、グリセリン、ジグリセリン、エチルヘキシルグリセリン、１，３－ブチレングリコール、およびジプロピレングリコールなどが挙げられるが、これに限定されるものではない。
本乳化組成物は、ｐＨ調整剤を含有してもよい。ｐＨ調整剤により、化粧料に適したｐＨ範囲にすることができる。また、ｐＨ調整剤を配合した場合、上記の成分（Ｃ）のアクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーによる粘度の調整を行うこともできる。ｐＨ調整剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、およびトリエタノールアミンなどが挙げられる。
本乳化組成物は、防腐剤を含有してもよい。防腐剤としては、これに限定されるものではないが、例えば、フェノキシエタノール、パラオキシ安息香酸メチル（別名：メチルパラベン）などが挙げられる。
本乳化組成物は、化粧料であることが好ましい。化粧料としては、皮膚化粧料、または毛髪化粧料であり得る。本乳化組成物は、皮膚化粧料（皮膚用の水中油型乳化化粧料）であることが特に好ましい。また、本乳化組成物は、スキンケア製品およびメイク製品を含め、あらゆる用途の乳化化粧料に適用可能である。本乳化組成物は、みずみずしい使用感と、塗布後の持続した保湿感、および後肌の適度な膜感を得ることができ、使用感の良好な乳化化粧料を得ることができる。
皮膚化粧料としては、水中油型乳化の形態をとるものであれば、特に限定されるものではなく、種々の用途の化粧料として利用することができる。例えば、乳液、クリーム、美容液、ハンドクリーム、アイクリーム、ボディクリーム、メーキャップ化粧料、コンシーラー、チーク、アイシャドウ（アイカラー）、化粧用下地、ファンデーション（例えば、リキッドファンデーション、固形ファンデーション）、日焼け止め、などの化粧料が例示される。皮膚化粧料の使用方法としては、手や指につけて塗布する方法、コットンで使用する方法、不織布などに含浸させて使用する方法、スプレーやミストで吹きつける方法などが挙げられる。
毛髪化粧料としては、水中油型乳化の形態をとるものであれば、特に限定されるものではなく、種々の用途の化粧料として利用することができる。例えば、ヘアクリーム、ヘアワックス、ヘアリンス、ヘアマスク、ヘアトリートメント、毛髪用日焼け止めなどの化粧料が例示される。毛髪化粧料の使用方法としては、手や指につけて塗布する方法、スプレーやミストで吹きつける方法などが挙げられる。
本乳化組成物（特に乳化化粧料）は、上記した成分を混合することにより製造することができる。例えば、予め加熱および混合した水性成分と、予め加熱および混合した油性成分とを混合して乳化させ、その後、冷却する方法を利用することができる。製造においては、適宜の乳化機や混錬機（例えば、３本ローラー、ホモミキサーなど）を使用することができる。もちろん、本乳化組成物を製造する方法は、これに限定されるものではない。
本明細書において、成分（Ａ）および（Ｂ）を含む水中油型乳化組成物の乳化安定化方法であって、成分（Ａ）および（Ｂ）とともに、成分（Ｃ）を配合することを含む方法が開示される。上記したように、成分（Ａ）と成分（Ｂ）を含む水中油型乳化組成物において、成分（Ｃ）をさらに配合することによって、乳化を安定化させることができる。また、さらに成分（Ｄ）を配合することによって、乳化をより安定化させることができる。このように、成分（Ａ）～（Ｃ）の組み合せ、および成分（Ａ）～（Ｄ）の組み合せにより、乳化安定性が向上する。
以下、本発明に係る水中油型乳化組成物を実施例により説明するが、本発明は実施例に限定されるものではない。
ＮＭＲ測定
合成例に従って得られたＰＣ化合物を、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を含む重クロロホルムに溶解させた後、ＪＮＭ－ＡＬ６００（日本電子社製）を用いて化合物の分析を行った。
合成例に従って得られたＰＣ化合物を、内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を含む重クロロホルムに溶解させた後、ＪＮＭ－ＡＬ６００（日本電子社製）を用いて化合物の分析を行った。
ＰＣ化合物の合成
合成例１（ＰＣ化合物１の合成）
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）＝（オレイル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシエチル基、ベヘニル基）の組合せ
温度計、滴下漏斗及び攪拌機を備えた１Ｌ丸型フラスコに、原料アルコールとしてベヘニルアルコール６５．３ｇ（０．２ｍｏｌ）、トリエチルアミン２０．２ｇ（０．２ｍｏｌ）及びテトラヒドラフラン２８０ｇを加え、４℃に冷却して攪拌、混合した。次いで、２－クロロ－２－オキソ－１，３，２－ジオキサホスホラン２８．５ｇ（０．２ｍｏｌ）とテトラヒドラフラン６０ｇの混合溶液を、滴下漏斗を用いて上記の冷却した混合溶液に滴下した。滴下は、冷却した混合溶液を攪拌しながら、反応温度が１０℃を超えないように冷却し、２時間かけて徐々に行った。滴下終了後、さらに１時間攪拌し続けた。続いて、副生成物として析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別した。得られた濾液の全量を、攪拌機を備えた２Ｌの丸底フラスコに投入し、３級アミンとしてＮ，Ｎ－ジエタノールオレイルアミン１４２ｇ（０．４ｍｏｌ）とアセトニトリル３８０ｇを加え、７０℃で１２時間攪拌した。その後、反応液を冷却することにより得られた析出物を濾別し、７０℃で減圧乾燥することで粗結晶を得た。得られた粗結晶を、テトラヒドラフランとアセトニトリルの混合溶媒にて再結晶し、白色結晶１５．７ｇ（収率１０％）を得た。
以下に、得られたＰＣ化合物１の１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲの分析の結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（ｔ、Ｊ（ＨＨ）＝６．６Ｈｚ、６Ｈ、）、１．２１－１．３９（ｍ、６０Ｈ）、１．５８－１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．６５－１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．９３－２．１（ｍ、４Ｈ）、３．６－３．６５（ｍ、４Ｈ）、３．７－３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．８－３．８５（ｍ、４Ｈ）、３．９５－４，０５（ｍ、４Ｈ）４．５１－４．５５（ｍ、２Ｈ）、５．３－５．４（ｍ、２Ｈ）
３１Ｐ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：－２．１（ｓ）
合成例１（ＰＣ化合物１の合成）
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）＝（オレイル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシエチル基、ベヘニル基）の組合せ
温度計、滴下漏斗及び攪拌機を備えた１Ｌ丸型フラスコに、原料アルコールとしてベヘニルアルコール６５．３ｇ（０．２ｍｏｌ）、トリエチルアミン２０．２ｇ（０．２ｍｏｌ）及びテトラヒドラフラン２８０ｇを加え、４℃に冷却して攪拌、混合した。次いで、２－クロロ－２－オキソ－１，３，２－ジオキサホスホラン２８．５ｇ（０．２ｍｏｌ）とテトラヒドラフラン６０ｇの混合溶液を、滴下漏斗を用いて上記の冷却した混合溶液に滴下した。滴下は、冷却した混合溶液を攪拌しながら、反応温度が１０℃を超えないように冷却し、２時間かけて徐々に行った。滴下終了後、さらに１時間攪拌し続けた。続いて、副生成物として析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別した。得られた濾液の全量を、攪拌機を備えた２Ｌの丸底フラスコに投入し、３級アミンとしてＮ，Ｎ－ジエタノールオレイルアミン１４２ｇ（０．４ｍｏｌ）とアセトニトリル３８０ｇを加え、７０℃で１２時間攪拌した。その後、反応液を冷却することにより得られた析出物を濾別し、７０℃で減圧乾燥することで粗結晶を得た。得られた粗結晶を、テトラヒドラフランとアセトニトリルの混合溶媒にて再結晶し、白色結晶１５．７ｇ（収率１０％）を得た。
以下に、得られたＰＣ化合物１の１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲの分析の結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（ｔ、Ｊ（ＨＨ）＝６．６Ｈｚ、６Ｈ、）、１．２１－１．３９（ｍ、６０Ｈ）、１．５８－１．６３（ｍ、２Ｈ）、１．６５－１．７３（ｍ、２Ｈ）、１．９３－２．１（ｍ、４Ｈ）、３．６－３．６５（ｍ、４Ｈ）、３．７－３．７５（ｍ、２Ｈ）、３．８－３．８５（ｍ、４Ｈ）、３．９５－４，０５（ｍ、４Ｈ）４．５１－４．５５（ｍ、２Ｈ）、５．３－５．４（ｍ、２Ｈ）
３１Ｐ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：－２．１（ｓ）
合成例２（ＰＣ化合物２の合成）
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）＝（オレイル基、メチル基、メチル基、ベヘニル基）の組合せ
原料アミンとしてＮ，Ｎ－ジエタノールオレイルアミンの代わりにＮ，Ｎ－ジメチルオレイルアミン１１８．２ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶７２．８ｇ（収率５０％）を得た。
以下に、得られたＰＣ化合物２の１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲの分析の結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（ｔ、Ｊ（ＨＨ）＝７．２Ｈｚ、６Ｈ、）、１．２－１．３４（ｍ、４８Ｈ）、１．５４－１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．６３－１．７（ｍ、２Ｈ）、１．９３－２．０９（ｍ、４Ｈ）、３．３６（ｓ、６Ｈ）、３．４３－３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．７８－３．８７（ｍ、４Ｈ）、４．２９－４．３２（ｍ、２Ｈ）、５．３－５．４（ｍ、２Ｈ）
３１Ｐ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．３９（ｓ）
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）＝（オレイル基、メチル基、メチル基、ベヘニル基）の組合せ
原料アミンとしてＮ，Ｎ－ジエタノールオレイルアミンの代わりにＮ，Ｎ－ジメチルオレイルアミン１１８．２ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶７２．８ｇ（収率５０％）を得た。
以下に、得られたＰＣ化合物２の１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲの分析の結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（ｔ、Ｊ（ＨＨ）＝７．２Ｈｚ、６Ｈ、）、１．２－１．３４（ｍ、４８Ｈ）、１．５４－１．６１（ｍ、２Ｈ）、１．６３－１．７（ｍ、２Ｈ）、１．９３－２．０９（ｍ、４Ｈ）、３．３６（ｓ、６Ｈ）、３．４３－３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．７８－３．８７（ｍ、４Ｈ）、４．２９－４．３２（ｍ、２Ｈ）、５．３－５．４（ｍ、２Ｈ）
３１Ｐ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．３９（ｓ）
合成例３（ＰＣ化合物３の合成）
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）＝（オレイル基、メチル基、メチル基、オレイル基）の組合せ
原料アルコールとしてベヘニルアルコールの代わりに、オレイルアルコール５３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてＮ，Ｎ－ジエタノールオレイルアミンの代わりにＮ，Ｎ－ジメチルオレイルアミン１１８．２ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶１６．０８ｇ（収率１２％）を得た。
以下に、得られたＰＣ化合物３の１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲの分析の結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（ｔ、Ｊ（ＨＨ）＝７．２Ｈｚ、６Ｈ、）、１．２－１．４（ｍ、４８Ｈ）、１．５６－１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６５－１．７（ｍ、２Ｈ）、１．９３－２．０５（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｓ、６Ｈ）、３．４４－３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．７６－３．８４（ｍ、４Ｈ）、４．２８－４．３１（ｍ、２Ｈ）、５．３－５．４（ｍ、４Ｈ）
３１Ｐ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．５６（ｓ）
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）＝（オレイル基、メチル基、メチル基、オレイル基）の組合せ
原料アルコールとしてベヘニルアルコールの代わりに、オレイルアルコール５３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてＮ，Ｎ－ジエタノールオレイルアミンの代わりにＮ，Ｎ－ジメチルオレイルアミン１１８．２ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶１６．０８ｇ（収率１２％）を得た。
以下に、得られたＰＣ化合物３の１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲの分析の結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（ｔ、Ｊ（ＨＨ）＝７．２Ｈｚ、６Ｈ、）、１．２－１．４（ｍ、４８Ｈ）、１．５６－１．６２（ｍ、２Ｈ）、１．６５－１．７（ｍ、２Ｈ）、１．９３－２．０５（ｍ、４Ｈ）、３．３４（ｓ、６Ｈ）、３．４４－３．４７（ｍ、２Ｈ）、３．７６－３．８４（ｍ、４Ｈ）、４．２８－４．３１（ｍ、２Ｈ）、５．３－５．４（ｍ、４Ｈ）
３１Ｐ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．５６（ｓ）
合成例４（ＰＣ化合物４の合成）
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）＝（ベヘニル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシエチル基、オレイル基）の組合せ
原料アルコールとしてベヘニルアルコールの代わりに、オレイルアルコール５３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてＮ，Ｎ－ジエタノールオレイルアミンの代わりにＮ，Ｎ－ジエタノールベヘニルアミン１６５．４ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶１５．５ｇ（収率１０％）を得た。
以下に、得られたＰＣ化合物４の１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲの分析の結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（ｔ、Ｊ（ＨＨ）＝６．６Ｈｚ、６Ｈ、）、１．２－１．３８（ｍ、６４Ｈ）、１．５８－１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．６７－１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．９３－２．０９（ｍ、４Ｈ）、３．７－３．７６（ｍ、４Ｈ）、３．８３－３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．９２－３．９６（ｍ、４Ｈ）、４．０－４，０５（ｍ、２Ｈ）４．１７－４．２５（ｍ、４Ｈ）、５．３－５．４（ｍ、２Ｈ）
３１Ｐ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：－１．１（ｓ）
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）＝（ベヘニル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシエチル基、オレイル基）の組合せ
原料アルコールとしてベヘニルアルコールの代わりに、オレイルアルコール５３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてＮ，Ｎ－ジエタノールオレイルアミンの代わりにＮ，Ｎ－ジエタノールベヘニルアミン１６５．４ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶１５．５ｇ（収率１０％）を得た。
以下に、得られたＰＣ化合物４の１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲの分析の結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（ｔ、Ｊ（ＨＨ）＝６．６Ｈｚ、６Ｈ、）、１．２－１．３８（ｍ、６４Ｈ）、１．５８－１．６４（ｍ、２Ｈ）、１．６７－１．７２（ｍ、２Ｈ）、１．９３－２．０９（ｍ、４Ｈ）、３．７－３．７６（ｍ、４Ｈ）、３．８３－３．８６（ｍ、２Ｈ）、３．９２－３．９６（ｍ、４Ｈ）、４．０－４，０５（ｍ、２Ｈ）４．１７－４．２５（ｍ、４Ｈ）、５．３－５．４（ｍ、２Ｈ）
３１Ｐ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：－１．１（ｓ）
合成例５（ＰＣ化合物５の合成）
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）＝（ベヘニル基、メチル基、メチル基、オレイル基）の組合せ
原料アルコールとしてベヘニルアルコールの代わりに、オレイルアルコール５３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてＮ，Ｎ－ジエタノールオレイルアミンの代わりにＮ，Ｎ－ジメチルベヘニルアミン１４１．４ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶４３．６ｇ（収率３０％）を得た。
以下に、得られたＰＣ化合物５の１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲの分析の結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（ｔ、Ｊ（ＨＨ）＝７．２Ｈｚ、６Ｈ、）、１．３－１．５（ｍ、６０Ｈ）、１．５－１．６（ｍ、２Ｈ）、１．６５－１．７（ｍ、２Ｈ）、１．９５－２．０２（ｍ、４Ｈ）、３．３（ｓ、６Ｈ）、３．３－３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．７８－３．８４（ｍ、４Ｈ）、４．２７－４．３１（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３８（ｍ、２Ｈ）
３１Ｐ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．５６（ｓ）
（Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４）＝（ベヘニル基、メチル基、メチル基、オレイル基）の組合せ
原料アルコールとしてベヘニルアルコールの代わりに、オレイルアルコール５３．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を用い、更に原料アミンとしてＮ，Ｎ－ジエタノールオレイルアミンの代わりにＮ，Ｎ－ジメチルベヘニルアミン１４１．４ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は合成例１と同様の操作を行い、白色結晶４３．６ｇ（収率３０％）を得た。
以下に、得られたＰＣ化合物５の１Ｈ－ＮＭＲ、３１Ｐ－ＮＭＲの分析の結果を示す。
１Ｈ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．８８（ｔ、Ｊ（ＨＨ）＝７．２Ｈｚ、６Ｈ、）、１．３－１．５（ｍ、６０Ｈ）、１．５－１．６（ｍ、２Ｈ）、１．６５－１．７（ｍ、２Ｈ）、１．９５－２．０２（ｍ、４Ｈ）、３．３（ｓ、６Ｈ）、３．３－３．４６（ｍ、２Ｈ）、３．７８－３．８４（ｍ、４Ｈ）、４．２７－４．３１（ｍ、２Ｈ）、５．３１－５．３８（ｍ、２Ｈ）
３１Ｐ－ＮＭＲ（δ（ｐｐｍ））：０．５６（ｓ）
実施例１～２１、比較例１～６
水中油型乳化組成物（乳化化粧料）
以上により製造されたＰＣ化合物１～５を用いて、以下の乳化組成物を製造した。
水中油型乳化組成物（乳化化粧料）
以上により製造されたＰＣ化合物１～５を用いて、以下の乳化組成物を製造した。
表１および表２に、実施例１～２１および比較例１～６の乳化化粧料（具体的には乳液）の成分およびその配合量（質量％）、乳化安定性、使用感等の評価の結果を示す。
表１および表２の実施例および比較例において、特記すべき原料名等を以下に示す。
ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）：ＰＬＡＮＤＯＯＬ－Ｓ（日本精化株式会社）、ワセリン：ＳＮＯＷ ＷＨＩＴＥ ＳＰＥＣＩＡＬ（ＳＯＮＮＥＢＯＲＮ ＲＥＦＩＮＥＤ ＰＲＯＤＵＣＴＳ Ｂ．Ｖ．）、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）：ＰＬＡＮＤＯＯＬ－ＬＧ２（日本精化株式会社）。
ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）：ＰＬＡＮＤＯＯＬ－Ｓ（日本精化株式会社）、ワセリン：ＳＮＯＷ ＷＨＩＴＥ ＳＰＥＣＩＡＬ（ＳＯＮＮＥＢＯＲＮ ＲＥＦＩＮＥＤ ＰＲＯＤＵＣＴＳ Ｂ．Ｖ．）、ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）：ＰＬＡＮＤＯＯＬ－ＬＧ２（日本精化株式会社）。
表１および表２に示す実施例および比較例は、以下の方法により製造した。
実施例１～２１の製造方法
（１）成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）、および流動パラフィンを混合し、７５℃に加熱溶解して溶液（油相）を得た。
（２）成分（Ｃ）、精製水、および水酸化ナトリウムを混合し、７５℃に加熱溶解して溶液（水相）を得た。
（３）上記（２）の溶液に上記（１）の溶液を加えて混合し、乳化させた。
（４）上記（３）の混合物を冷却し、乳化組成物を得た。
実施例１～２１の製造方法
（１）成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｄ）、および流動パラフィンを混合し、７５℃に加熱溶解して溶液（油相）を得た。
（２）成分（Ｃ）、精製水、および水酸化ナトリウムを混合し、７５℃に加熱溶解して溶液（水相）を得た。
（３）上記（２）の溶液に上記（１）の溶液を加えて混合し、乳化させた。
（４）上記（３）の混合物を冷却し、乳化組成物を得た。
比較例１～６の製造方法
比較例１は、成分（Ａ）を配合しなかったこと（同量を精製水で置き換えた）以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例２は、成分（Ａ）を配合せず、その代わりに、ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリルを配合したこと以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例３は、成分（Ｂ）を配合しなかったこと（同量を流動パラフィンで置き換えた）以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例４は、成分（Ｃ）を配合しなかったこと（同量を精製水で置き換えた）以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例５は、成分（Ｃ）を配合せず、その代わりに、キサンタンガムを配合したこと以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例６は、成分（Ｃ）を配合せず、その代わりに、カラギーナンを配合したこと以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例１は、成分（Ａ）を配合しなかったこと（同量を精製水で置き換えた）以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例２は、成分（Ａ）を配合せず、その代わりに、ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリルを配合したこと以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例３は、成分（Ｂ）を配合しなかったこと（同量を流動パラフィンで置き換えた）以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例４は、成分（Ｃ）を配合しなかったこと（同量を精製水で置き換えた）以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例５は、成分（Ｃ）を配合せず、その代わりに、キサンタンガムを配合したこと以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
比較例６は、成分（Ｃ）を配合せず、その代わりに、カラギーナンを配合したこと以外は、実施例１と同様にして製造し、乳化組成物を得た。
評価
表１および表２に示す実施例および比較例の化粧料の評価は、以下の方法により行った。
油相の均一性（７０℃）
成分（Ａ）、成分（Ｂ）および流動パラフィンの混合物を７０℃に加温して油相（Ａ＋Ｂ＋流動パラフィン）を調製した際に、この油相の外観を次の基準で評価した。
◎：未溶解物が見られず透明である
〇：未溶解物は見られないが、不透明である
△：未溶解物がごく少量確認される
×：未溶解物が確認される
表１および表２に示す実施例および比較例の化粧料の評価は、以下の方法により行った。
油相の均一性（７０℃）
成分（Ａ）、成分（Ｂ）および流動パラフィンの混合物を７０℃に加温して油相（Ａ＋Ｂ＋流動パラフィン）を調製した際に、この油相の外観を次の基準で評価した。
◎：未溶解物が見られず透明である
〇：未溶解物は見られないが、不透明である
△：未溶解物がごく少量確認される
×：未溶解物が確認される
乳化安定性（５０℃、３０日間）
乳化組成物を５０℃の恒温槽に１ヶ月間（３０日間）静置し、分離等の外観変化の有無を目視にて観察した。外観変化（相の分離など）が認められるまでの日数を確認した。
◎：３０日後までまったく外観変化が認められない
〇：１４日～２９日の間で外観変化が認められた
△：２日～１３日の間で外観変化が認められた
×：恒温槽に静置後～１日の間で外観変化が認められた
乳化組成物を５０℃の恒温槽に１ヶ月間（３０日間）静置し、分離等の外観変化の有無を目視にて観察した。外観変化（相の分離など）が認められるまでの日数を確認した。
◎：３０日後までまったく外観変化が認められない
〇：１４日～２９日の間で外観変化が認められた
△：２日～１３日の間で外観変化が認められた
×：恒温槽に静置後～１日の間で外観変化が認められた
みずみずしい使用感
専門評価パネル２０名が下記絶対基準（評点）にて４段階に評価し、パネル全員の評点合計からその平均値を算出し、下記判定基準により判定した。
具体的には、各試料を肌にのせ、伸び広げた際にみずみずしさを感じたかどうかを評価した。
＜評点＞
３：みずみずしさを十分に感じられる
２：みずみずしさを感じられるが、わずかに不十分である
１：みずみずしさがやや不十分である
０：みずみずしさが不十分である
＜判定基準＞
（評点の平均点） ：（判定）
２．５点以上 ： ◎
２点以上２．５点未満： 〇
１点以上２点未満 ： △
１点未満 ： ×
専門評価パネル２０名が下記絶対基準（評点）にて４段階に評価し、パネル全員の評点合計からその平均値を算出し、下記判定基準により判定した。
具体的には、各試料を肌にのせ、伸び広げた際にみずみずしさを感じたかどうかを評価した。
＜評点＞
３：みずみずしさを十分に感じられる
２：みずみずしさを感じられるが、わずかに不十分である
１：みずみずしさがやや不十分である
０：みずみずしさが不十分である
＜判定基準＞
（評点の平均点） ：（判定）
２．５点以上 ： ◎
２点以上２．５点未満： 〇
１点以上２点未満 ： △
１点未満 ： ×
後肌の適度な膜感（ハリ感）
専門評価パネル２０名が下記絶対基準（評点）にて４段階に評価し、パネル全員の評点合計からその平均値を算出し、下記判定基準により判定した。
具体的には、各試料を肌にのせ、伸び広げた後にハリ感を感じたかどうかを評価した。
なお、後肌の適度な膜感は、塗布後の心地よいハリ感を意味し、堅膜感およびべたつく膜感は不良（ＮＧ）とした。
＜評点＞
３：ハリ感を十分に感じられる
２：ハリ感を感じるが、わずかに不十分である
１：ハリ感を感じるが、堅膜感またはべたつき感も感じる
０：ハリ感を感じず、堅膜感またはべたつき感を感じる
＜判定基準＞
（評点の平均点） ：（判定）
２．５点以上 ： ◎
２点以上２．５点未満： 〇
１点以上２点未満 ： △
１点未満 ： ×
専門評価パネル２０名が下記絶対基準（評点）にて４段階に評価し、パネル全員の評点合計からその平均値を算出し、下記判定基準により判定した。
具体的には、各試料を肌にのせ、伸び広げた後にハリ感を感じたかどうかを評価した。
なお、後肌の適度な膜感は、塗布後の心地よいハリ感を意味し、堅膜感およびべたつく膜感は不良（ＮＧ）とした。
＜評点＞
３：ハリ感を十分に感じられる
２：ハリ感を感じるが、わずかに不十分である
１：ハリ感を感じるが、堅膜感またはべたつき感も感じる
０：ハリ感を感じず、堅膜感またはべたつき感を感じる
＜判定基準＞
（評点の平均点） ：（判定）
２．５点以上 ： ◎
２点以上２．５点未満： 〇
１点以上２点未満 ： △
１点未満 ： ×
塗布５時間後の保湿感（しっとり感）
専門評価パネル２０名が下記絶対基準（評点）にて４段階に評価し、パネル全員の評点合計からその平均値を算出し、下記判定基準により判定した。
具体的には、各試料を肌にのせ、伸び広げた後、５時間経過した際に、しっとりさ（保湿感）を感じる（乾燥感を感じない）かどうかを評価した。
＜評点＞
３：しっとりさを感じ、乾燥感をまったく感じない
２：しっとりさがわずかに不十分であるが、乾燥感を感じない
１：しっとりさが不十分であり、乾燥感がややある
０：しっとりさが感じられず、乾燥感がある
＜判定基準＞
（評点の平均点） ：（判定）
２．５点以上 ： ◎
２点以上２．５点未満： 〇
１点以上２点未満 ： △
１点未満 ： ×
専門評価パネル２０名が下記絶対基準（評点）にて４段階に評価し、パネル全員の評点合計からその平均値を算出し、下記判定基準により判定した。
具体的には、各試料を肌にのせ、伸び広げた後、５時間経過した際に、しっとりさ（保湿感）を感じる（乾燥感を感じない）かどうかを評価した。
＜評点＞
３：しっとりさを感じ、乾燥感をまったく感じない
２：しっとりさがわずかに不十分であるが、乾燥感を感じない
１：しっとりさが不十分であり、乾燥感がややある
０：しっとりさが感じられず、乾燥感がある
＜判定基準＞
（評点の平均点） ：（判定）
２．５点以上 ： ◎
２点以上２．５点未満： 〇
１点以上２点未満 ： △
１点未満 ： ×
結果
成分（Ａ）～（Ｃ）を含有する実施例１～２１は、全ての評価項目（油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感）において、〇または◎であり、製剤の安定性および使用感がともに良好であった。一方、比較例１は、乳化が不安定であり、比較例２は、油相の均一性がよくなく、後肌の適度な膜感もよくなかった。また、比較例３は、後肌の適度な膜感がよくなく、比較例４～６は、乳化安定性がよくなかった。なお、比較例５および６で示すように、例えば糖骨格を有するような親水性の高い高分子では、成分（Ａ）の親油性部位との相互作用が低くなるため、安定性の効果が発現しにくいと推察される。
成分（Ａ）～（Ｃ）を含有する実施例１～２１は、全ての評価項目（油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感）において、〇または◎であり、製剤の安定性および使用感がともに良好であった。一方、比較例１は、乳化が不安定であり、比較例２は、油相の均一性がよくなく、後肌の適度な膜感もよくなかった。また、比較例３は、後肌の適度な膜感がよくなく、比較例４～６は、乳化安定性がよくなかった。なお、比較例５および６で示すように、例えば糖骨格を有するような親水性の高い高分子では、成分（Ａ）の親油性部位との相互作用が低くなるため、安定性の効果が発現しにくいと推察される。
実施例（処方例）
水中油型乳化組成物として、以下の実施例を製造した。なお、以下の実施例において、含有量は配合率（質量％）を意味し、「残量」とあるのは、合計量が１００質量％となる量であることを意味する。成分Ｂ１における粘度はすべて２０℃での粘度である。粘度は、Ｂ型粘度計（東機産業社製、ＴＶＢ－１０型、測定温度：２０℃、測定条件：ロータ番号Ｎｏ．２～４、回転数０．３～６．０ｒｐｍ、測定時間１～３分）で測定した。
水中油型乳化組成物として、以下の実施例を製造した。なお、以下の実施例において、含有量は配合率（質量％）を意味し、「残量」とあるのは、合計量が１００質量％となる量であることを意味する。成分Ｂ１における粘度はすべて２０℃での粘度である。粘度は、Ｂ型粘度計（東機産業社製、ＴＶＢ－１０型、測定温度：２０℃、測定条件：ロータ番号Ｎｏ．２～４、回転数０．３～６．０ｒｐｍ、測定時間１～３分）で測定した。
実施例２２：乳液
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） １．０％
２．ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１） ０．２％
３．イソステアリン酸フィトステリル（成分Ｂ；Ｂ２）（＊２） ０．５％
４．ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（成分Ｂ：Ｂ１；粘度１，６５０ｍＰａ・ｓ）（＊３） ０．３％
５．ワセリン（成分Ｂ；Ｂ２）（＊４） １．０％
６．ジイソステアリン酸ポリグリセリル－２（成分Ｂ；Ｂ１；粘度１１６０ｍＰａ・ｓ）
１．０％
７．ラウロイルグルタミン酸ジ（オクチルドデシル／フィトステリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊５） ０．４％
８．ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊６） ０．１％
９．ジカプリン酸ＰＧ １．０％
１０．トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル １．０％
１１．イソノナン酸イソトリデシル １．０％
１２．流動パラフィン １．４％
１３．オレイン酸エチル ０．５％
１４．ホホバ油 ０．５％
１５．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） ０．１％
１６．ベヘニルアルコール ０．５％
１７．セトステアリルアルコール １．５％
１８．セスキステアリン酸ソルビオン（成分Ｄ；Ｄ１） ０．１％
１９．モノオレイン酸ポリグリセリル－１０（成分Ｄ；Ｄ１） ０．１％
２０．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２）
０．２％
２１．カルボマー（成分Ｃ） ０．０５％
２２．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．１５％
２３．キサンタンガム ０．０３％
２４．ヒドロキシプロピルメチルセルロース（＊７） ０．０２％
２５．ジェランガム（＊８） ０．０１％
２６．１，３－ブチレングリコール ８．０％
２７．ジプロピレングリコール ２．０％
２８．グリセリン ０．５％
２９．水酸化ナトリウム ０．０６％
３０．エタノール ３．０％
３１．フェノキシエタノール ０．５％
３２．マツリカ花エキス、ブドウ葉エキス、セイヨウハッカ葉エキス、ビフィズス菌培養溶解質、サトザクラ花エキス、ポリクオタニウム－５１、ノイバラ果実エキス、ハマナス花エキス、イザヨイバラエキス、水溶性コラーゲン、ローヤルゼリーエキス、トウキ根エキス、センチフォリアバラ花エキス、ダマスクバラ花水、ローズマリー葉エキス、アセロラ果実エキス、アセチルグルタミン酸、テアニン、グリシン、加水分解ヒアルロン酸、およびヒアルロン酸Ｎａの混合物（美容成分の混合物）
１．０％
３３．精製水 残量
（＊１）ＰＬＡＮＤＯＯＬ－Ｓ（日本精化株式会社）
（＊２）ＰＬＡＮＤＯＯＬ－ＩＳＳ（日本精化株式会社）
（＊３）ＰＬＡＮＤＯＯＬ－ＬＧ２（日本精化株式会社）
（＊４）ＳＮＯＷ ＷＨＩＴＥ ＳＰＥＣＩＡＬ（ＳＯＮＮＥＢＯＲＮ ＲＥＦＩＮＥＤ ＰＲＯＤＵＣＴＳ Ｂ．Ｖ．）
（＊５）エルデュウ ＰＳ－３０４（味の素株式会社）
（＊６）エルデュウ ＣＬ－３０１（味の素株式会社）
（＊７）メトローズ ６０ＳＨ－４０００（信越化学工業株式会社）
（＊８）ケルコゲル ＬＴ１００（大日本製薬株式会社）
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） １．０％
２．ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１） ０．２％
３．イソステアリン酸フィトステリル（成分Ｂ；Ｂ２）（＊２） ０．５％
４．ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（成分Ｂ：Ｂ１；粘度１，６５０ｍＰａ・ｓ）（＊３） ０．３％
５．ワセリン（成分Ｂ；Ｂ２）（＊４） １．０％
６．ジイソステアリン酸ポリグリセリル－２（成分Ｂ；Ｂ１；粘度１１６０ｍＰａ・ｓ）
１．０％
７．ラウロイルグルタミン酸ジ（オクチルドデシル／フィトステリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊５） ０．４％
８．ラウロイルグルタミン酸ジ（コレステリル／ベヘニル／オクチルドデシル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊６） ０．１％
９．ジカプリン酸ＰＧ １．０％
１０．トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル １．０％
１１．イソノナン酸イソトリデシル １．０％
１２．流動パラフィン １．４％
１３．オレイン酸エチル ０．５％
１４．ホホバ油 ０．５％
１５．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） ０．１％
１６．ベヘニルアルコール ０．５％
１７．セトステアリルアルコール １．５％
１８．セスキステアリン酸ソルビオン（成分Ｄ；Ｄ１） ０．１％
１９．モノオレイン酸ポリグリセリル－１０（成分Ｄ；Ｄ１） ０．１％
２０．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２）
０．２％
２１．カルボマー（成分Ｃ） ０．０５％
２２．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．１５％
２３．キサンタンガム ０．０３％
２４．ヒドロキシプロピルメチルセルロース（＊７） ０．０２％
２５．ジェランガム（＊８） ０．０１％
２６．１，３－ブチレングリコール ８．０％
２７．ジプロピレングリコール ２．０％
２８．グリセリン ０．５％
２９．水酸化ナトリウム ０．０６％
３０．エタノール ３．０％
３１．フェノキシエタノール ０．５％
３２．マツリカ花エキス、ブドウ葉エキス、セイヨウハッカ葉エキス、ビフィズス菌培養溶解質、サトザクラ花エキス、ポリクオタニウム－５１、ノイバラ果実エキス、ハマナス花エキス、イザヨイバラエキス、水溶性コラーゲン、ローヤルゼリーエキス、トウキ根エキス、センチフォリアバラ花エキス、ダマスクバラ花水、ローズマリー葉エキス、アセロラ果実エキス、アセチルグルタミン酸、テアニン、グリシン、加水分解ヒアルロン酸、およびヒアルロン酸Ｎａの混合物（美容成分の混合物）
１．０％
３３．精製水 残量
（＊１）ＰＬＡＮＤＯＯＬ－Ｓ（日本精化株式会社）
（＊２）ＰＬＡＮＤＯＯＬ－ＩＳＳ（日本精化株式会社）
（＊３）ＰＬＡＮＤＯＯＬ－ＬＧ２（日本精化株式会社）
（＊４）ＳＮＯＷ ＷＨＩＴＥ ＳＰＥＣＩＡＬ（ＳＯＮＮＥＢＯＲＮ ＲＥＦＩＮＥＤ ＰＲＯＤＵＣＴＳ Ｂ．Ｖ．）
（＊５）エルデュウ ＰＳ－３０４（味の素株式会社）
（＊６）エルデュウ ＣＬ－３０１（味の素株式会社）
（＊７）メトローズ ６０ＳＨ－４０００（信越化学工業株式会社）
（＊８）ケルコゲル ＬＴ１００（大日本製薬株式会社）
（製造方法）
（１）成分１～１８を混合し、７５℃に加熱溶解して、溶液（油相）を得た。
（２）成分１９～２８を混合し、成分３３の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分２９および成分３３の残部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）の溶液を加え、乳化し、乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分３０、３１を加え、その後、成分３２を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２２の乳液は、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は１．０％であり；成分（Ｂ）の総量は３．５％であり；成分（Ｃ）の総量は０．２％であり；成分（Ｄ）の総量は０．５％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．２８６であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．２であり；（Ｄ）／（Ａ）は０．５であった。
（１）成分１～１８を混合し、７５℃に加熱溶解して、溶液（油相）を得た。
（２）成分１９～２８を混合し、成分３３の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分２９および成分３３の残部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）の溶液を加え、乳化し、乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分３０、３１を加え、その後、成分３２を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２２の乳液は、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は１．０％であり；成分（Ｂ）の総量は３．５％であり；成分（Ｃ）の総量は０．２％であり；成分（Ｄ）の総量は０．５％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．２８６であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．２であり；（Ｄ）／（Ａ）は０．５であった。
実施例２３：乳液
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） ０．５％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．５％
３．ＰＣ化合物３（成分Ａ） ０．２％
４．ＰＣ化合物４（成分Ａ） ０．２％
５．水素添加大豆リン脂質（水素添加大豆レシチン）（成分Ｄ） ０．１％
６．ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１） １．０％
７．ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（成分Ｂ；Ｂ１；１，６５０ｍＰａ・ｓ）（＊９） ０．３％
８．イソステアリン酸フィトステリル（成分Ｂ；Ｂ２）（＊２） ０．５％
９．トリメリト酸トリトリデシル（＊１０） ０．２％
１０．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；２６，２００ｍＰａ・ｓ）（＊１１）
０．５％
１１．ワセリン（成分Ｂ；Ｂ２）（＊４） １．０％
１２．イソノナン酸イソトリデシル １．０％
１３．ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１２） ０．５％
１４．流動パラフィン ３．５％
１５．ジメチコン（６ＣＳ） ０．５％
１６．オリーブ油 ０．５％
１７．ホホバ油 ０．５％
１８．マカデミアンナッツ油 ０．２％
１９．メドウフォーム油 ０．５％
２０．水添パーム油（成分Ｂ；Ｂ２） ０．１９％
２１．セラミド２ ０．０１％
２２．セラミド３ ０．０１％
２３．酢酸トコフェロール（成分Ｂ；Ｂ１；２，８００ｍＰａ・ｓ） ０．０１％
２４．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） １．５％
２５．ベヘニルアルコール ０．５％
２６．セトステアリルアルコール １．５％
２７．ステアリン酸 ０．２％
２８．パルミチン酸 ０．１％
２９．イソステアリン酸 ０．５％
３０．ショ糖脂肪酸エステル（成分Ｄ；Ｄ１） ０．１％
３１．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２） ０．２％
３２．ＰＥＧ－８０水添ヒマシ油（ＨＬＢ：１５．０）（成分Ｄ；Ｄ１）０．２％
３３．ＰＥＧ－４０水添ヒマシ油（ＨＬＢ：１２．５）（成分Ｄ；Ｄ１）０．１％
３４．Ｎ－ステアロイル－Ｎ－メチルタウリンナトリウム（成分Ｄ） ０．０５％
３５．カルボマー（成分Ｃ） ０．０８％
３６．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．１２％
３７．キサンタンガム ０．０３％
３８．アクリル酸ナトリウム・アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウム共重合体（成分Ｃ） ０．２％
３９．カラギーナン ０．０１％
４０．アルカリゲネス産生多糖体 ０．０１％
４１．１，３－ブチレングリコール ８．０％
４２．ジプロピレングリコール ２．０％
４３．グリセリン ０．５％
４４．水酸化ナトリウム ０．０６％
４５．エタノール ３．０％
４６．フェノキシエタノール ０．５％
４７．エチルヘキシルグリセリン ０．０５％
４８．セイヨウニワトコ花エキス、チャ葉エキス、テンチャエキス、マツリカ花エキス、ポリクオタニウム－５１、ノイバラ果実エキス、ハマナス花エキス、イザヨイバラエキス、水溶性コラーゲン、ローヤルゼリーエキス、トウキ根エキス、センチフォリアバラ花エキス、ダマスクバラ花水、ローズマリー葉エキス、アセロラ果実エキス、アセチルグルタミン酸、テアニン、グリシン、加水分解ヒアルロン酸、およびヒアルロン酸Ｎａの混合物（美容成分の混合物）
２．０％
４９．精製水 残量
（＊９）エルデュウ ＰＳ－２０３（味の素株式会社）
（＊１０）ＬＩＰＯＮＡＴＥ ＴＤＴＭ（ＬＩＰＯ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ ＩＮＣ．）
（＊１１）パールリーム １８（日本油脂株式会社）
（＊１２）コスモール １６８ＡＲＮＶ（日清オイリオグループ株式会社）
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） ０．５％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．５％
３．ＰＣ化合物３（成分Ａ） ０．２％
４．ＰＣ化合物４（成分Ａ） ０．２％
５．水素添加大豆リン脂質（水素添加大豆レシチン）（成分Ｄ） ０．１％
６．ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１） １．０％
７．ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（成分Ｂ；Ｂ１；１，６５０ｍＰａ・ｓ）（＊９） ０．３％
８．イソステアリン酸フィトステリル（成分Ｂ；Ｂ２）（＊２） ０．５％
９．トリメリト酸トリトリデシル（＊１０） ０．２％
１０．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；２６，２００ｍＰａ・ｓ）（＊１１）
０．５％
１１．ワセリン（成分Ｂ；Ｂ２）（＊４） １．０％
１２．イソノナン酸イソトリデシル １．０％
１３．ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１２） ０．５％
１４．流動パラフィン ３．５％
１５．ジメチコン（６ＣＳ） ０．５％
１６．オリーブ油 ０．５％
１７．ホホバ油 ０．５％
１８．マカデミアンナッツ油 ０．２％
１９．メドウフォーム油 ０．５％
２０．水添パーム油（成分Ｂ；Ｂ２） ０．１９％
２１．セラミド２ ０．０１％
２２．セラミド３ ０．０１％
２３．酢酸トコフェロール（成分Ｂ；Ｂ１；２，８００ｍＰａ・ｓ） ０．０１％
２４．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） １．５％
２５．ベヘニルアルコール ０．５％
２６．セトステアリルアルコール １．５％
２７．ステアリン酸 ０．２％
２８．パルミチン酸 ０．１％
２９．イソステアリン酸 ０．５％
３０．ショ糖脂肪酸エステル（成分Ｄ；Ｄ１） ０．１％
３１．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２） ０．２％
３２．ＰＥＧ－８０水添ヒマシ油（ＨＬＢ：１５．０）（成分Ｄ；Ｄ１）０．２％
３３．ＰＥＧ－４０水添ヒマシ油（ＨＬＢ：１２．５）（成分Ｄ；Ｄ１）０．１％
３４．Ｎ－ステアロイル－Ｎ－メチルタウリンナトリウム（成分Ｄ） ０．０５％
３５．カルボマー（成分Ｃ） ０．０８％
３６．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．１２％
３７．キサンタンガム ０．０３％
３８．アクリル酸ナトリウム・アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウム共重合体（成分Ｃ） ０．２％
３９．カラギーナン ０．０１％
４０．アルカリゲネス産生多糖体 ０．０１％
４１．１，３－ブチレングリコール ８．０％
４２．ジプロピレングリコール ２．０％
４３．グリセリン ０．５％
４４．水酸化ナトリウム ０．０６％
４５．エタノール ３．０％
４６．フェノキシエタノール ０．５％
４７．エチルヘキシルグリセリン ０．０５％
４８．セイヨウニワトコ花エキス、チャ葉エキス、テンチャエキス、マツリカ花エキス、ポリクオタニウム－５１、ノイバラ果実エキス、ハマナス花エキス、イザヨイバラエキス、水溶性コラーゲン、ローヤルゼリーエキス、トウキ根エキス、センチフォリアバラ花エキス、ダマスクバラ花水、ローズマリー葉エキス、アセロラ果実エキス、アセチルグルタミン酸、テアニン、グリシン、加水分解ヒアルロン酸、およびヒアルロン酸Ｎａの混合物（美容成分の混合物）
２．０％
４９．精製水 残量
（＊９）エルデュウ ＰＳ－２０３（味の素株式会社）
（＊１０）ＬＩＰＯＮＡＴＥ ＴＤＴＭ（ＬＩＰＯ ＣＨＥＭＩＣＡＬＳ ＩＮＣ．）
（＊１１）パールリーム １８（日本油脂株式会社）
（＊１２）コスモール １６８ＡＲＮＶ（日清オイリオグループ株式会社）
（製造方法）
（１）成分１～３０を混合し、７５℃に加熱溶解して、溶液（油相）を得た。
（２）成分３１～４３を混合し、成分４９の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分４４および成分４９の残部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）を加え、乳化し、乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分４５、４６、４７を加え、その後、成分４８を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２３の乳液は、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は１．４％であり；成分（Ｂ）の総量は４．０％であり；成分（Ｃ）の総量は０．４％であり；成分（Ｄ）の総量は２．２５％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．３５であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．２８６であり；（Ｄ）／（Ａ）は１．６１であった。
（１）成分１～３０を混合し、７５℃に加熱溶解して、溶液（油相）を得た。
（２）成分３１～４３を混合し、成分４９の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分４４および成分４９の残部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）を加え、乳化し、乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分４５、４６、４７を加え、その後、成分４８を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２３の乳液は、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は１．４％であり；成分（Ｂ）の総量は４．０％であり；成分（Ｃ）の総量は０．４％であり；成分（Ｄ）の総量は２．２５％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．３５であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．２８６であり；（Ｄ）／（Ａ）は１．６１であった。
実施例２４：クリーム
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） １．５％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．５％
３．ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリル（成分Ｄ） ０．１％
４．ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１） １．５％
５．ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（成分Ｂ；Ｂ１；１，６５０ｍＰａ・ｓ）（＊３） ０．７％
６．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；２６，２００ｍＰａ・ｓ）（＊１１）
２．０％
７．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；６７８，０００ｍＰａ・ｓ））（＊１３）
０．５％
８．リンゴ酸ジイソステアリル（成分Ｂ；Ｂ１；２，５２０ｍＰａ・ｓ）（＊１４）
１．０％
９．トリメリト酸トリトリデシル（＊１０） ０．５％
１０．ジカプリン酸ＰＧ ２．０％
１１．トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル ２．０％
１２．流動パラフィン ３．５％
１３．オレイン酸エチル ０．５％
１４．メチルフェニルポリシロキサン ０．５％
１５．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） ０．９％
１６．ベヘニルアルコール １．５％
１７．セトステアリルアルコール ２．５％
１８．テトラヘキシルデカン酸アスコルビル ０．２％
１９．ＰＥＧ－６０水添ヒマシ油（ＨＬＢ：１４．０）（成分Ｄ；Ｄ１）０．１％
２０．Ｎ－ステアロイル－Ｎ－メチルタウリンナトリウム（成分Ｄ） ０．０５％
２１．カルボマー（成分Ｃ） ０．０５％
２２．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．２０％
２３．キサンタンガム ０．０３％
２４．ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．０２％
２５．ジェランガム ０．０１％
２６．１，３－ブチレングリコール ５．０％
２７．ジプロピレングリコール ２．０％
２８．ジグリセリン １．５％
２９．水酸化ナトリウム ０．０７５％
３０．エタノール ３．０％
３１．フェノキシエタノール ０．５％
３２．メチルパラベン ０．０５％
３３．加水分解コンキオリン液、ゲンチアナエキス、加水分解シルク液、加水分解米エキス、海藻エキス、Ｌ－セリン、イワショウブ葉エキス、カワラヨモギ花エキス、ゲットウ葉エキス、サッカロミセスセレビシアエエキス、ザクロ果実エキス、ザクロ果皮エキス、テンニンカ果実エキス、ナス果実エキス、ハルパゴフィタム根エキス、パセリエキス、ローヤルゼリーエキス、ロサアルバ花エキス、アボカドエキス、アマチャズルエキス、カモミラ水、ムラサキシキブ果実エキス、リンゴエキス、レモングラス抽出液、一人静エキス、アスパラガスエキス、アルテミアエキス、グアバエキス、コーヒーエキス、タイソウエキス、ブドウ葉エキス、およびワレモコウエキスの混合物（美容成分の混合物）
２．０％
３４．精製水（成分Ｆ） 残量
（＊１３）パールリーム ４６（日本油脂株式会社）
（＊１４）コスモール ２２２（日清オイリオグループ株式会社）
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） １．５％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．５％
３．ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリル（成分Ｄ） ０．１％
４．ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１） １．５％
５．ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（成分Ｂ；Ｂ１；１，６５０ｍＰａ・ｓ）（＊３） ０．７％
６．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；２６，２００ｍＰａ・ｓ）（＊１１）
２．０％
７．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；６７８，０００ｍＰａ・ｓ））（＊１３）
０．５％
８．リンゴ酸ジイソステアリル（成分Ｂ；Ｂ１；２，５２０ｍＰａ・ｓ）（＊１４）
１．０％
９．トリメリト酸トリトリデシル（＊１０） ０．５％
１０．ジカプリン酸ＰＧ ２．０％
１１．トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル ２．０％
１２．流動パラフィン ３．５％
１３．オレイン酸エチル ０．５％
１４．メチルフェニルポリシロキサン ０．５％
１５．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） ０．９％
１６．ベヘニルアルコール １．５％
１７．セトステアリルアルコール ２．５％
１８．テトラヘキシルデカン酸アスコルビル ０．２％
１９．ＰＥＧ－６０水添ヒマシ油（ＨＬＢ：１４．０）（成分Ｄ；Ｄ１）０．１％
２０．Ｎ－ステアロイル－Ｎ－メチルタウリンナトリウム（成分Ｄ） ０．０５％
２１．カルボマー（成分Ｃ） ０．０５％
２２．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．２０％
２３．キサンタンガム ０．０３％
２４．ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．０２％
２５．ジェランガム ０．０１％
２６．１，３－ブチレングリコール ５．０％
２７．ジプロピレングリコール ２．０％
２８．ジグリセリン １．５％
２９．水酸化ナトリウム ０．０７５％
３０．エタノール ３．０％
３１．フェノキシエタノール ０．５％
３２．メチルパラベン ０．０５％
３３．加水分解コンキオリン液、ゲンチアナエキス、加水分解シルク液、加水分解米エキス、海藻エキス、Ｌ－セリン、イワショウブ葉エキス、カワラヨモギ花エキス、ゲットウ葉エキス、サッカロミセスセレビシアエエキス、ザクロ果実エキス、ザクロ果皮エキス、テンニンカ果実エキス、ナス果実エキス、ハルパゴフィタム根エキス、パセリエキス、ローヤルゼリーエキス、ロサアルバ花エキス、アボカドエキス、アマチャズルエキス、カモミラ水、ムラサキシキブ果実エキス、リンゴエキス、レモングラス抽出液、一人静エキス、アスパラガスエキス、アルテミアエキス、グアバエキス、コーヒーエキス、タイソウエキス、ブドウ葉エキス、およびワレモコウエキスの混合物（美容成分の混合物）
２．０％
３４．精製水（成分Ｆ） 残量
（＊１３）パールリーム ４６（日本油脂株式会社）
（＊１４）コスモール ２２２（日清オイリオグループ株式会社）
（製造方法）
（１）成分１～１８を混合し、７５℃に加熱溶解して、溶液（油相）を得た。
（２）成分１９～２８を混合し、成分３４の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分２９および成分３４の残部を加え溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）を加え、乳化し、乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分３０、３１、３２を加え、その後、成分３３を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２４のクリームは、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は２．０％であり；成分（Ｂ）の総量は５．７％であり；成分（Ｃ）の総量は０．２５％であり；成分（Ｄ）の総量は１．１５％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．３５１であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．１２５であり；（Ｄ）／（Ａ）は０．５７５であった。
（１）成分１～１８を混合し、７５℃に加熱溶解して、溶液（油相）を得た。
（２）成分１９～２８を混合し、成分３４の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分２９および成分３４の残部を加え溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）を加え、乳化し、乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分３０、３１、３２を加え、その後、成分３３を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２４のクリームは、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は２．０％であり；成分（Ｂ）の総量は５．７％であり；成分（Ｃ）の総量は０．２５％であり；成分（Ｄ）の総量は１．１５％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．３５１であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．１２５であり；（Ｄ）／（Ａ）は０．５７５であった。
実施例２５：クリーム
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） １．５％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．５％
３．ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリル（成分Ｄ） ０．１％
４．高重合ジメチルポリシロキサン（１００万ＣＳ）（成分Ｂ；Ｂ１；１，４１２，０００ｍＰａ・ｓ） ２．０％
５．コメヌカ油脂肪酸フィトステリル（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１５） ２．０％
６．ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（成分Ｂ：Ｂ１；粘度１，６５０ｍＰａ・ｓ）（＊９） ３．５％
７．コハク酸ジ２－エチルヘキシル １．５％
８．流動パラフィン ３．５％
９．メチルフェニルポリシロキサン ０．２％
１０．ジメチコン（１０ＣＳ） ０．２％
１１．ベヘニルアルコール １．０％
１２．ステアリルアルコール ２．５％
１３．ベヘニルＰＧトリモニウムクロリド（成分Ｄ） ０．００１％
１４．ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド（成分Ｄ） ０．００１％
１５．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．３％
１６．ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．２％
１７．シロキクラゲ多糖体 ０．０５％
１８．プロピレングリコール ０．３％
１９．グリセリン １．０％
２０．グリコシルトレハロース １．０％
２１．ソルビトール １．０％
２２．１，３－ブチレングリコール １．０％
２３．ジプロピレングリコール １．０％
２４．ジグリセリン ０．５％
２５．水酸化ナトリウム ０．０９％
２６．エタノール ３．０％
２７．フェノキシエタノール ０．５％
２８．ヒアルロン酸Ｎａ、Ｌ－プロリン、ナトリウム加水分解コンキオリン液、ゲンチアナエキス、加水分解シルク液、加水分解米エキス、海藻エキス、Ｌ－セリン、イワショウブ葉エキス、カワラヨモギ花エキス、ゲットウ葉エキス、サッカロミセスセレビシアエエキス、ザクロ果実エキス、ザクロ果皮エキス、テンニンカ果実エキス、ナス果実エキス、ハルパゴフィタム根エキス、パセリエキス、ローヤルゼリーエキス、ロサアルバ花エキス、アボカドエキス、アマチャズルエキス、カモミラ水、ムラサキシキブ果実エキス、リンゴエキス、レモングラス抽出液、一人静エキス、アスパラガスエキス、アルテミアエキス、グアバエキス、コーヒーエキス、タイソウエキス、ブドウ葉エキス、およびワレモコウエキスの混合物（美容成分の混合物）
２．０％
２９．精製水（成分Ｆ） 残量
（＊１５）ライステロールエステル（築野ライスファインケミカルズ株式会社）
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） １．５％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．５％
３．ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリル（成分Ｄ） ０．１％
４．高重合ジメチルポリシロキサン（１００万ＣＳ）（成分Ｂ；Ｂ１；１，４１２，０００ｍＰａ・ｓ） ２．０％
５．コメヌカ油脂肪酸フィトステリル（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１５） ２．０％
６．ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）（成分Ｂ：Ｂ１；粘度１，６５０ｍＰａ・ｓ）（＊９） ３．５％
７．コハク酸ジ２－エチルヘキシル １．５％
８．流動パラフィン ３．５％
９．メチルフェニルポリシロキサン ０．２％
１０．ジメチコン（１０ＣＳ） ０．２％
１１．ベヘニルアルコール １．０％
１２．ステアリルアルコール ２．５％
１３．ベヘニルＰＧトリモニウムクロリド（成分Ｄ） ０．００１％
１４．ベヘニン酸ジメチルアミノプロピルアミド（成分Ｄ） ０．００１％
１５．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．３％
１６．ヒドロキシプロピルメチルセルロース ０．２％
１７．シロキクラゲ多糖体 ０．０５％
１８．プロピレングリコール ０．３％
１９．グリセリン １．０％
２０．グリコシルトレハロース １．０％
２１．ソルビトール １．０％
２２．１，３－ブチレングリコール １．０％
２３．ジプロピレングリコール １．０％
２４．ジグリセリン ０．５％
２５．水酸化ナトリウム ０．０９％
２６．エタノール ３．０％
２７．フェノキシエタノール ０．５％
２８．ヒアルロン酸Ｎａ、Ｌ－プロリン、ナトリウム加水分解コンキオリン液、ゲンチアナエキス、加水分解シルク液、加水分解米エキス、海藻エキス、Ｌ－セリン、イワショウブ葉エキス、カワラヨモギ花エキス、ゲットウ葉エキス、サッカロミセスセレビシアエエキス、ザクロ果実エキス、ザクロ果皮エキス、テンニンカ果実エキス、ナス果実エキス、ハルパゴフィタム根エキス、パセリエキス、ローヤルゼリーエキス、ロサアルバ花エキス、アボカドエキス、アマチャズルエキス、カモミラ水、ムラサキシキブ果実エキス、リンゴエキス、レモングラス抽出液、一人静エキス、アスパラガスエキス、アルテミアエキス、グアバエキス、コーヒーエキス、タイソウエキス、ブドウ葉エキス、およびワレモコウエキスの混合物（美容成分の混合物）
２．０％
２９．精製水（成分Ｆ） 残量
（＊１５）ライステロールエステル（築野ライスファインケミカルズ株式会社）
（製造方法）
（１）成分１～１４を７５℃に加熱溶解して溶液（油相）を得た。
（２）成分１５～２４を混合し、成分２９の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液（水相）を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分２５および成分２９の残部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）を加え、乳化し、乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分２６、２７を加え、その後、成分２８を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２５のクリームは、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は２．０％であり；成分（Ｂ）の総量は７．５％であり；成分（Ｃ）の総量は０．３％であり；成分（Ｄ）の総量は０．１０２％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．２６７であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．１５であり；（Ｄ）／（Ａ）は０．０５１であった。
（１）成分１～１４を７５℃に加熱溶解して溶液（油相）を得た。
（２）成分１５～２４を混合し、成分２９の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液（水相）を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分２５および成分２９の残部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）を加え、乳化し、乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分２６、２７を加え、その後、成分２８を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２５のクリームは、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は２．０％であり；成分（Ｂ）の総量は７．５％であり；成分（Ｃ）の総量は０．３％であり；成分（Ｄ）の総量は０．１０２％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．２６７であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．１５であり；（Ｄ）／（Ａ）は０．０５１であった。
実施例２６：日焼け止め
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） ０．４％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．１％
３．ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリル（成分Ｄ） ０．１％
４．水素添加大豆リン脂質（水素添加大豆レシチン）（成分Ｄ） ０．１％
５．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２）
０．５％
６．ＰＥＧ－５フィトステロール（成分Ｄ；Ｄ１） ０．６％
７．ＰＥＧ－３０フィトステロール（成分Ｄ；Ｄ１） ０．４％
８．イソステアリン酸 １．０％
９．メトキシケイヒ酸エチルヘキシル ７．０％
１０．ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル １．０％
１１．ポリシリコーン－１５ ２．０％
１２．ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン
１．５％
１３．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） １．０％
１４．ベヘニルアルコール １．５％
１５．セトステアリルアルコール ０．５％
１６．酢酸トコフェロール（成分Ｂ；Ｂ１；２，８００ｍＰａ・ｓ） ０．２％
１７．セラミド３ ０．１％
１８．テトラヘキシルデカン酸アスコルビル ０．１％
１９．スクワラン ２．０％
２０．流動パラフィン １．０％
２１．オクチルドデカノール ０．１％
２２．トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル ０．５％
２３．モノイソステアリン酸ポリグリセリル（成分Ｂ；Ｂ１；４，４５０ｍＰａ・ｓ）
０．５％
２４．トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチル（成分Ｂ；Ｂ１；１０，３００ｍＰａ・ｓ） ０．５％
２５．トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン ０．１％
２６．テトライソステアリン酸ペンタエリトリット ０．１％
２７．ヒドロキシステアリン酸コレステリル（成分Ｂ；Ｂ２） １．２％
２８．イソヘキサデカン ０．０１％
２９．イソドデカン ０．０１％
３０．ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン ０．５％
３１．ジメチコン（６ＣＳ） ０．５％
３２．ステアリン酸 １．０％
３３．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．４％
３４．アクリル酸ナトリウム・アクリロイルジメチルタウリンナトリウム共重合体（成分Ｃ） ０．４％
３５．１，３－ブチレングリコール ６．０％
３６．グリセリン ２．０％
３７．メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール １．０％
３８．水酸化ナトリウム ０．１２％
３９．エタノール ５．０％
４０．フェノキシエタノール ０．２％
４１．香料 ０．１％
４２．トリイソステアリン酸イソプロピルチタン・ハイドロゲンジメチコン処理酸化亜鉛（平均粒子径０．０２５μｍ） １５．０％
４３．（ビニルジメチコン／メチコンシルセスキオキサン）クロスポリマー
０．５％
４４．ポリヒドロキシステアリン酸（成分Ｂ；Ｂ１；２，６７０ｍＰａ・ｓ）
２．５％
４５．セスキオレイン酸ソルビタン（成分Ｄ；Ｄ１） ０．５％
４６．セイヨウニワトコ花エキス、チャ葉エキス、テンチャエキス、マツリカ花エキス、ポリクオタニウム－５１、ノイバラ果実エキス、ハマナス花エキス、イザヨイバラエキス、水溶性コラーゲン、ローヤルゼリーエキス、トウキ根エキス、センチフォリアバラ花エキス、ダマスクバラ花水、ローズマリー葉エキス、アセロラ果実エキス、アセチルグルタミン酸、テアニン、グリシン、加水分解ヒアルロン酸、およびヒアルロン酸Ｎａの混合物（美容成分の混合物）
１．０％
４７．精製水（成分Ｆ） 残量
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） ０．４％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．１％
３．ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリル（成分Ｄ） ０．１％
４．水素添加大豆リン脂質（水素添加大豆レシチン）（成分Ｄ） ０．１％
５．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２）
０．５％
６．ＰＥＧ－５フィトステロール（成分Ｄ；Ｄ１） ０．６％
７．ＰＥＧ－３０フィトステロール（成分Ｄ；Ｄ１） ０．４％
８．イソステアリン酸 １．０％
９．メトキシケイヒ酸エチルヘキシル ７．０％
１０．ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル １．０％
１１．ポリシリコーン－１５ ２．０％
１２．ビスエチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェニルトリアジン
１．５％
１３．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） １．０％
１４．ベヘニルアルコール １．５％
１５．セトステアリルアルコール ０．５％
１６．酢酸トコフェロール（成分Ｂ；Ｂ１；２，８００ｍＰａ・ｓ） ０．２％
１７．セラミド３ ０．１％
１８．テトラヘキシルデカン酸アスコルビル ０．１％
１９．スクワラン ２．０％
２０．流動パラフィン １．０％
２１．オクチルドデカノール ０．１％
２２．トリ（カプリル酸／カプリン酸）グリセリル ０．５％
２３．モノイソステアリン酸ポリグリセリル（成分Ｂ；Ｂ１；４，４５０ｍＰａ・ｓ）
０．５％
２４．トリポリヒドロキシステアリン酸ジペンタエリスリチル（成分Ｂ；Ｂ１；１０，３００ｍＰａ・ｓ） ０．５％
２５．トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン ０．１％
２６．テトライソステアリン酸ペンタエリトリット ０．１％
２７．ヒドロキシステアリン酸コレステリル（成分Ｂ；Ｂ２） １．２％
２８．イソヘキサデカン ０．０１％
２９．イソドデカン ０．０１％
３０．ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン ０．５％
３１．ジメチコン（６ＣＳ） ０．５％
３２．ステアリン酸 １．０％
３３．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．４％
３４．アクリル酸ナトリウム・アクリロイルジメチルタウリンナトリウム共重合体（成分Ｃ） ０．４％
３５．１，３－ブチレングリコール ６．０％
３６．グリセリン ２．０％
３７．メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール １．０％
３８．水酸化ナトリウム ０．１２％
３９．エタノール ５．０％
４０．フェノキシエタノール ０．２％
４１．香料 ０．１％
４２．トリイソステアリン酸イソプロピルチタン・ハイドロゲンジメチコン処理酸化亜鉛（平均粒子径０．０２５μｍ） １５．０％
４３．（ビニルジメチコン／メチコンシルセスキオキサン）クロスポリマー
０．５％
４４．ポリヒドロキシステアリン酸（成分Ｂ；Ｂ１；２，６７０ｍＰａ・ｓ）
２．５％
４５．セスキオレイン酸ソルビタン（成分Ｄ；Ｄ１） ０．５％
４６．セイヨウニワトコ花エキス、チャ葉エキス、テンチャエキス、マツリカ花エキス、ポリクオタニウム－５１、ノイバラ果実エキス、ハマナス花エキス、イザヨイバラエキス、水溶性コラーゲン、ローヤルゼリーエキス、トウキ根エキス、センチフォリアバラ花エキス、ダマスクバラ花水、ローズマリー葉エキス、アセロラ果実エキス、アセチルグルタミン酸、テアニン、グリシン、加水分解ヒアルロン酸、およびヒアルロン酸Ｎａの混合物（美容成分の混合物）
１．０％
４７．精製水（成分Ｆ） 残量
（製造方法）
（１）成分１～３２を７５℃に加熱溶解して溶液（油相）を得た。
（２）上記（１）に均一分散した成分４２～４５を加え混合し、溶液（油相）を得た。
（３）成分３３～３６を混合し、成分４７の一部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に、成分３７および成分４７の大部分を加え、７５℃に加熱混合し、溶液（水相）を得た。
（５）上記（４）の溶液に上記（２）を加え、乳化し乳化物を得た。
（６）上記（５）の乳化物を冷却した後、成分３８と成分４７の残部を加え、均一混合した成分３９～４１、４６を投入混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２６の日焼け止めは、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は０．５％であり；成分（Ｂ）の総量は４．９％であり；成分（Ｃ）の総量は０．８％であり；成分（Ｄ）の総量は３．２％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．１０２であり；（Ｃ）／（Ａ）は１．６であり；（Ｄ）／（Ａ）は６．４であった。
（１）成分１～３２を７５℃に加熱溶解して溶液（油相）を得た。
（２）上記（１）に均一分散した成分４２～４５を加え混合し、溶液（油相）を得た。
（３）成分３３～３６を混合し、成分４７の一部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に、成分３７および成分４７の大部分を加え、７５℃に加熱混合し、溶液（水相）を得た。
（５）上記（４）の溶液に上記（２）を加え、乳化し乳化物を得た。
（６）上記（５）の乳化物を冷却した後、成分３８と成分４７の残部を加え、均一混合した成分３９～４１、４６を投入混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２６の日焼け止めは、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は０．５％であり；成分（Ｂ）の総量は４．９％であり；成分（Ｃ）の総量は０．８％であり；成分（Ｄ）の総量は３．２％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．１０２であり；（Ｃ）／（Ａ）は１．６であり；（Ｄ）／（Ａ）は６．４であった。
実施例２７：ファンデーション
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） ０．５％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．５％
３．ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリル（成分Ｄ） ０．１％
４．水素添加大豆リン脂質（水素添加大豆レシチン）（成分Ｄ） ０．１％
５．ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル（成分Ｂ）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１２） ０．５％
６．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；４４，１００ｍＰａ・ｓ）（＊１６）
０．５％
７．ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１） ０．５％
８．トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル １．０％
９．２－エチルヘキサン酸セチル １．０％
１０．ステアリン酸 １．５％
１１．イソステアリン酸 ２．０％
１２．メトキシケイヒ酸エチルヘキシル ５．０％
１３．ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル １．０％
１４．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） ０．４％
１５．ベヘニルアルコール ０．２％
１６．セトステアリルアルコール ０．６％
１７．スクワラン ２．０％
１８．流動パラフィン ３．０％
１９．ジメチコン ０．５％
２０．モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２） ０．３％
２１．カルボマー（成分Ｃ） ０．１％
２２．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．２％
２３．キサンタンガム ０．１％
２４．アルカリゲネス産生多糖体 ０．０１％
２５．カラギーナン ０．０１％
２６．アクリル酸ナトリウム・アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウム共重合体（成分Ｃ） ０．２％
２７．１，３－ブチレングリコール ７．０％
２８．トリエタノールアミン ２．０％
２９．エタノール ３．０％
３０．フェノキシエタノール ０．３％
３１．レシチン０．５％処理および水酸化アルミニウム３％処理酸化チタン（平均粒子径：０．２５μｍ） ６．０％
３２．ジメチコン・水酸化アルミニウム・含水シリカ処理酸化チタン（平均粒子径：０．０３０μｍ） １．０％
３３．レシチン０．５％処理ベンガラ ０．３％
３４．レシチン０．５％処理黄酸化鉄 ２．０％
３５．レシチン０．５％処理黒酸化鉄 ０．２％
３６．レシチン１％処理タルク（平均粒子径：１０．５μｍ） ３．０％
３７．酸化亜鉛（平均粒子径０．３μｍ）（＊１７） １．５％
３８．シリカ（＊１８） ０．２％
３９．シリカ（＊１９） ０．３％
４０．セスキオレイン酸ソルビタン（成分Ｄ） ０．５％
４１．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２）
０．８％
４２．マツリカ花エキス、ブドウ葉エキス、セイヨウハッカ葉エキス、ビフィズス菌培養溶解質、サトザクラ花エキス、ポリクオタニウム－５１、ノイバラ果実エキス、ハマナス花エキス、イザヨイバラエキス、水溶性コラーゲン、ローヤルゼリーエキス、トウキ根エキス、センチフォリアバラ花エキス、ダマスクバラ花水、ローズマリー葉エキス、アセロラ果実エキス、アセチルグルタミン酸、テアニン、グリシン、加水分解ヒアルロン酸、およびヒアルロン酸Ｎａの混合物（美容成分の混合物）
１．０％
４３．精製水 残量
（＊１６）パールリーム ２４（日本油脂株式会社）
（＊１７）ＸＺ－３００Ｆ（堺化学工業株式会社）
（＊１８）ゴッドボールＥ－９０Ｃ（鈴木油脂工業株式会社）
（＊１９）サイロスフェアＣ－１５０４（富士シリシア化学株式会社）
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） ０．５％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．５％
３．ベヘンジモニウムエチルリン酸ステアリル（成分Ｄ） ０．１％
４．水素添加大豆リン脂質（水素添加大豆レシチン）（成分Ｄ） ０．１％
５．ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル（成分Ｂ）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１２） ０．５％
６．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；４４，１００ｍＰａ・ｓ）（＊１６）
０．５％
７．ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１） ０．５％
８．トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル １．０％
９．２－エチルヘキサン酸セチル １．０％
１０．ステアリン酸 １．５％
１１．イソステアリン酸 ２．０％
１２．メトキシケイヒ酸エチルヘキシル ５．０％
１３．ジエチルアミノヒドロキシベンゾイル安息香酸ヘキシル １．０％
１４．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） ０．４％
１５．ベヘニルアルコール ０．２％
１６．セトステアリルアルコール ０．６％
１７．スクワラン ２．０％
１８．流動パラフィン ３．０％
１９．ジメチコン ０．５％
２０．モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２） ０．３％
２１．カルボマー（成分Ｃ） ０．１％
２２．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．２％
２３．キサンタンガム ０．１％
２４．アルカリゲネス産生多糖体 ０．０１％
２５．カラギーナン ０．０１％
２６．アクリル酸ナトリウム・アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウム共重合体（成分Ｃ） ０．２％
２７．１，３－ブチレングリコール ７．０％
２８．トリエタノールアミン ２．０％
２９．エタノール ３．０％
３０．フェノキシエタノール ０．３％
３１．レシチン０．５％処理および水酸化アルミニウム３％処理酸化チタン（平均粒子径：０．２５μｍ） ６．０％
３２．ジメチコン・水酸化アルミニウム・含水シリカ処理酸化チタン（平均粒子径：０．０３０μｍ） １．０％
３３．レシチン０．５％処理ベンガラ ０．３％
３４．レシチン０．５％処理黄酸化鉄 ２．０％
３５．レシチン０．５％処理黒酸化鉄 ０．２％
３６．レシチン１％処理タルク（平均粒子径：１０．５μｍ） ３．０％
３７．酸化亜鉛（平均粒子径０．３μｍ）（＊１７） １．５％
３８．シリカ（＊１８） ０．２％
３９．シリカ（＊１９） ０．３％
４０．セスキオレイン酸ソルビタン（成分Ｄ） ０．５％
４１．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２）
０．８％
４２．マツリカ花エキス、ブドウ葉エキス、セイヨウハッカ葉エキス、ビフィズス菌培養溶解質、サトザクラ花エキス、ポリクオタニウム－５１、ノイバラ果実エキス、ハマナス花エキス、イザヨイバラエキス、水溶性コラーゲン、ローヤルゼリーエキス、トウキ根エキス、センチフォリアバラ花エキス、ダマスクバラ花水、ローズマリー葉エキス、アセロラ果実エキス、アセチルグルタミン酸、テアニン、グリシン、加水分解ヒアルロン酸、およびヒアルロン酸Ｎａの混合物（美容成分の混合物）
１．０％
４３．精製水 残量
（＊１６）パールリーム ２４（日本油脂株式会社）
（＊１７）ＸＺ－３００Ｆ（堺化学工業株式会社）
（＊１８）ゴッドボールＥ－９０Ｃ（鈴木油脂工業株式会社）
（＊１９）サイロスフェアＣ－１５０４（富士シリシア化学株式会社）
（製造方法）
（１）成分１～１９を７５℃に加熱溶解して溶液（油相）を得た。
（２）成分２０～２７を混合し、成分４３の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液（水相）を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分２８および成分４３の残部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）を加え、乳化し、乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分２９、３０を加え、その後、成分４２を投入し、その後、均一分散した成分３１～４１を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２７のファンデーションは、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は１．０％であり；成分（Ｂ）の総量は１．５％であり；成分（Ｃ）の総量は０．５％であり；成分（Ｄ）の総量は２．２％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．６６７であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．５であり；（Ｄ）／（Ａ）は２．２であった。
（１）成分１～１９を７５℃に加熱溶解して溶液（油相）を得た。
（２）成分２０～２７を混合し、成分４３の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液（水相）を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分２８および成分４３の残部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）を加え、乳化し、乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分２９、３０を加え、その後、成分４２を投入し、その後、均一分散した成分３１～４１を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２７のファンデーションは、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は１．０％であり；成分（Ｂ）の総量は１．５％であり；成分（Ｃ）の総量は０．５％であり；成分（Ｄ）の総量は２．２％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．６６７であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．５であり；（Ｄ）／（Ａ）は２．２であった。
実施例２８：アイシャドウ（アイカラー）
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） ０．５％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．５％
３．水素添加大豆リン脂質（水素添加大豆レシチン）（成分Ｄ） ０．１％
４．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；４４，１００ｍＰａ・ｓ）（＊１６）
０．５％
５．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；６７８，０００ｍＰａ・ｓ）（＊１３）
３．０％
６．ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１） １．０％
７．ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１２） １．５％
８．トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル １．０％
９．ステアリン酸 １．０％
１０．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） ０．５％
１１．ベヘニルアルコール ０．４％
１２．セトステアリルアルコール ０．６％
１３．流動パラフィン １．０％
１４．ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン ０．５％
１５．カルボマー（成分Ｃ） ０．１％
１６．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．２％
１７．アクリル酸ナトリウム・アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウム共重合体（成分Ｃ） ０．２％
１８．１，３－ブチレングリコール ７．０％
１９．トリエタノールアミン １．５％
２０．エタノール ５．０％
２１．フェノキシエタノール ０．３％
２２．パーフルオロオクチルトリエトキシシラン３％処理ベンガラ ０．２％
２３．パーフルオロオクチルトリエトキシシラン３％処理黄酸化鉄 ０．５％
２４．パーフルオロオクチルトリエトキシシラン３％処理黒酸化鉄 ０．０５％
２５．パーフルオロオクチルトリエトキシシラン３％処理セリサイト（平均粒子径１２．５μｍ） ３．０％
２６．酸化チタン・酸化スズ被覆ホウケイ酸（Ｃａ／Ａｌ）（＊２０） １．０％
２７．酸化チタン・シリカ被覆マイカ（＊２１） ３．０％
２８．酸化チタン・酸化鉄被覆マイカ（＊２２） １．０％
２９．セスキオレイン酸ソルビタン（成分Ｄ） ０．５％
３０．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２）
０．８％
３１．セイヨウニワトコ花エキス、チャ葉エキス、テンチャエキス、マツリカ花エキス、ポリクオタニウム－５１、ノイバラ果実エキス、ハマナス花エキス、イザヨイバラエキス、水溶性コラーゲン、ローヤルゼリーエキス、トウキ根エキス、センチフォリアバラ花エキス、ダマスクバラ花水、ローズマリー葉エキス、アセロラ果実エキス、アセチルグルタミン酸、テアニン、グリシン、加水分解ヒアルロン酸、およびヒアルロン酸Ｎａの混合物（美容成分の混合物）
１．０％
３２．精製水 残量
（＊２０）マイクログラスメタシャインＭＴ１０８０ＲＳ（日本板硝子株式会社）
（＊２１）ＴＩＭＩＲＯＮ ＳＰＬＥＭＤＩＤ ＲＥＤ（メルク株式会社）
（＊２２）ＴＩＭＩＣＡ ＲＡＤＩＡＮＴ ＧＯＬＤ ２２２Ｇ（ＢＡＳＦジャパン株式会社）
（成分） （質量％）
１．ＰＣ化合物１（成分Ａ） ０．５％
２．ＰＣ化合物２（成分Ａ） ０．５％
３．水素添加大豆リン脂質（水素添加大豆レシチン）（成分Ｄ） ０．１％
４．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；４４，１００ｍＰａ・ｓ）（＊１６）
０．５％
５．水添ポリイソブテン（成分Ｂ；Ｂ１；６７８，０００ｍＰａ・ｓ）（＊１３）
３．０％
６．ダイマージリノール酸（フィトステリル／イソステアリル／セチル／ステアリル／ベヘニル）（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１） １．０％
７．ヘキサ（ヒドロキシステアリン酸／ステアリン酸／ロジン酸）ジペンタエリスリチル（成分Ｂ；Ｂ２）（＊１２） １．５％
８．トリ２－エチルヘキサン酸グリセリル １．０％
９．ステアリン酸 １．０％
１０．ステアリン酸グリセリル（成分Ｄ；Ｄ１） ０．５％
１１．ベヘニルアルコール ０．４％
１２．セトステアリルアルコール ０．６％
１３．流動パラフィン １．０％
１４．ジフェニルシロキシフェニルトリメチコン ０．５％
１５．カルボマー（成分Ｃ） ０．１％
１６．（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０）クロスポリマー）（成分Ｃ） ０．２％
１７．アクリル酸ナトリウム・アクリロイルジメチルタウリン酸ナトリウム共重合体（成分Ｃ） ０．２％
１８．１，３－ブチレングリコール ７．０％
１９．トリエタノールアミン １．５％
２０．エタノール ５．０％
２１．フェノキシエタノール ０．３％
２２．パーフルオロオクチルトリエトキシシラン３％処理ベンガラ ０．２％
２３．パーフルオロオクチルトリエトキシシラン３％処理黄酸化鉄 ０．５％
２４．パーフルオロオクチルトリエトキシシラン３％処理黒酸化鉄 ０．０５％
２５．パーフルオロオクチルトリエトキシシラン３％処理セリサイト（平均粒子径１２．５μｍ） ３．０％
２６．酸化チタン・酸化スズ被覆ホウケイ酸（Ｃａ／Ａｌ）（＊２０） １．０％
２７．酸化チタン・シリカ被覆マイカ（＊２１） ３．０％
２８．酸化チタン・酸化鉄被覆マイカ（＊２２） １．０％
２９．セスキオレイン酸ソルビタン（成分Ｄ） ０．５％
３０．モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン（２０Ｅ．Ｏ．）（成分Ｄ；Ｄ２）
０．８％
３１．セイヨウニワトコ花エキス、チャ葉エキス、テンチャエキス、マツリカ花エキス、ポリクオタニウム－５１、ノイバラ果実エキス、ハマナス花エキス、イザヨイバラエキス、水溶性コラーゲン、ローヤルゼリーエキス、トウキ根エキス、センチフォリアバラ花エキス、ダマスクバラ花水、ローズマリー葉エキス、アセロラ果実エキス、アセチルグルタミン酸、テアニン、グリシン、加水分解ヒアルロン酸、およびヒアルロン酸Ｎａの混合物（美容成分の混合物）
１．０％
３２．精製水 残量
（＊２０）マイクログラスメタシャインＭＴ１０８０ＲＳ（日本板硝子株式会社）
（＊２１）ＴＩＭＩＲＯＮ ＳＰＬＥＭＤＩＤ ＲＥＤ（メルク株式会社）
（＊２２）ＴＩＭＩＣＡ ＲＡＤＩＡＮＴ ＧＯＬＤ ２２２Ｇ（ＢＡＳＦジャパン株式会社）
（製造方法）
（１）成分１～１４を７５℃に加熱溶解して溶液（油相）を得た。
（２）成分１５～１８を混合し、成分３２の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液（水相）を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分１９および成分３２の残部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）を加え、乳化し乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分２０、２１を加え、その後、成分３１を投入し、その後、均一分散した成分２２～３０を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２８のアイシャドウ（アイカラー）は、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は１．０％であり；成分（Ｂ）の総量は６．０％であり；成分（Ｃ）の総量は０．５％であり；成分（Ｄ）の総量は１．９％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．１６７であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．５であり；（Ｄ）／（Ａ）は１．９であった。
（１）成分１～１４を７５℃に加熱溶解して溶液（油相）を得た。
（２）成分１５～１８を混合し、成分３２の一部を加え、７５℃に加熱混合し、溶液（水相）を得た。
（３）上記（２）の溶液に、成分１９および成分３２の残部を加え、溶液（水相）を得た。
（４）上記（３）の溶液に上記（１）を加え、乳化し乳化物を得た。
（５）上記（４）の乳化物を冷却した後、均一混合した成分２０、２１を加え、その後、成分３１を投入し、その後、均一分散した成分２２～３０を加え、混合し、乳化組成物を得た。
（評価）
実施例２８のアイシャドウ（アイカラー）は、油相の均一性、乳化安定性、みずみずしい使用感、後肌の適度な膜感、保湿感がよいことが確認された。
なお、質量比の関係は次のとおりであった。成分（Ａ）の総量は１．０％であり；成分（Ｂ）の総量は６．０％であり；成分（Ｃ）の総量は０．５％であり；成分（Ｄ）の総量は１．９％であった。したがって、（Ａ）／（Ｂ）は０．１６７であり；（Ｃ）／（Ａ）は０．５であり；（Ｄ）／（Ａ）は１．９であった。
Claims (13)
- 次の成分（Ａ）～（Ｃ）：
（Ａ）式（１）：
で表される化合物、
（Ｂ）２０℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の、油剤、および、
（Ｃ）アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー、
を含有する、水中油型乳化組成物。 - 式（１）において、Ｒ１およびＲ４の少なくとも１つが、炭素数１８の不飽和炭化水素基である、請求項１に記載の水中油型乳化組成物。
- 式（１）において、Ｒ２およびＲ３が、それぞれ独立して、メチル基またはヒドロキシエチル基である、請求項１または２に記載の水中油型乳化組成物。
- 成分（Ｃ）が、カルボキシビニルポリマーおよびアルキル変性カルボキシビニルポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマーである、請求項１～３のいずれか１項に記載の水中油型乳化組成物。
- 成分（Ａ）と成分（Ｂ）との比率（（Ａ）／（Ｂ））が、質量比で、０．１以上である、請求項１～４のいずれか１項に記載の水中油型乳化組成物。
- 成分（Ｃ）と成分（Ａ）との比率（（Ｃ）／（Ａ））が、質量比で、０．０４以上である、請求項１～５のいずれか１項に記載の水中油型乳化組成物。
- 成分（Ｂ）が、２０℃で半固形状の油剤である、請求項１～６のいずれか１項に記載の水中油型乳化組成物。
- 成分（Ｄ）界面活性剤、をさらに含有する、請求項１～７のいずれか１項に記載の水中油型乳化組成物。
- 成分（Ｄ）と成分（Ａ）との比率（（Ｄ）／（Ａ））が、質量比で、０．０１以上である、請求項８に記載の水中油型乳化組成物。
- 成分（Ｄ）が、ノニオン系界面活性剤である、請求項８または９に記載の水中油型乳化組成物。
- ノニオン系界面活性剤が、炭素数１２～２２の脂肪酸残基、およびポリオキシエチレン基を有するノニオン系界面活性剤である、請求項１０に記載の水中油型乳化組成物。
- 化粧料である、請求項１～１１のいずれか１項に記載の水中油型乳化組成物。
- 次の成分（Ａ）および（Ｂ）を含む水中油型乳化組成物の乳化安定化方法であって、
（Ａ）式（１）：
で表される化合物、および、
（Ｂ）２０℃における粘度が１０００ｍＰａ・ｓ以上の油剤、および２０℃で半固形状の油剤からなる群から選択される１種以上の、油剤、
成分（Ａ）および（Ｂ）とともに、成分（Ｃ）アクリル酸ポリマーおよびメタクリル酸ポリマーからなる群から選択される１種以上のポリマー、を配合することを含む、方法。
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