JP2022164588A - コンタクトレンズ及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】コンタクトレンズを提供する。【解決手段】反応性官能基を有する反応性添加剤を含むレンズ組成物により形成され、表面に反応性官能基を有するレンズ体と、反応性官能基と共有結合してレンズ体の表面に付着される改質層、及び親水性化合物が改質層と共有結合することで改質層に形成される親水層を含む親水性表面改質層と、を備えるコンタクトレンズ。【選択図】図２
Description
本開示の内容は、コンタクトレンズ及びその製造方法に関する。
コンタクトレンズが益々流行しているにつれて、コンタクトレンズの快適さ、潤滑度及び酸素透過率は、益々着用者に重視されるようになってきた。コンタクトレンズを製造する際に、高通気性材料を使用する傾向があり、これはまた製造業者がシロキサン系材料を使用してシリコンハイドロゲルレンズを製造するように促した。しかしながら、シリコンハイドロゲルレンズは、疎水性質を有するため、良好な濡れ性を備えていない。従って、製造業者が皆プラズマでレンズ表面を処理するなどのレンズ表面を処理する技術の開発に専念してきたが、プラズマ処理に製造コストが高いという問題がある。
上記に鑑みて、レンズ表面を処理する新規な技術を提供する必要がある。
本開示の内容は、反応性官能基を有する反応性添加剤を含むレンズ組成物により形成され、表面に反応性官能基を有するレンズ体と、反応性官能基と共有結合してレンズ体の表面に付着される改質層、及び第１の親水性化合物が改質層と共有結合することで改質層に形成される第１の親水層を含む親水性表面改質層と、を備えるコンタクトレンズを提供する。
いくつかの実施形態において、親水性表面改質層は、レンズ体の表面の第１の部分に分散している複数の親水性樹脂構造を含み、レンズ体の表面の第２の部分は露出する。
いくつかの実施形態において、改質層は、アゼチジニウム基（ａｚｅｔｉｄｉｎｉｕｍ ｇｒｏｕｐ）、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物が反応性官能基と共有結合することでレンズ体の前記表面に形成される。
いくつかの実施形態において、アゼチジニウム基を含有する化合物は、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミン（ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ－ｆｕｎｃｔｉｏａｌｉｚｅｄ ｐｏｌｙａｍｉｎｅ）、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミドアミン（ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ－ｆｕｎｃｔｉｏａｌｉｚｅ ｐｏｌｙａｍｉｄｏａｍｉｎｅ）又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、反応性官能基は、カルボキシル基（ｃａｒｂｏｘｙｌ ｇｒｏｕｐ）、アミノ基（ａｍｉｎｏ ｇｒｏｕｐ）、チオール基（ｔｈｉｏｌ ｇｒｏｕｐ）、ヒドロキシ基（ｈｙｄｒｏｘｙ ｇｒｏｕｐ）又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、反応性添加剤は、アクリル酸（ａｃｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、メタクリル酸（ｍｅｔｈａｃｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、マレイン酸（ｍａｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、フマル酸（ｆｕｍａｒｉｃ ａｃｉｄ）、アコニット酸（ａｃｏｎｉｔｉｃ ａｃｉｄ）、メサコン酸（ｍｅｓａｃｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、シトラコン酸（ｃｉｔｒａｃｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、イタコン酸（ｉｔａｃｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、アンゲリカ酸（ａｎｇｅｌｉｃ ａｃｉｄ）、アリルアミン（ａｌｌｙｌａｍｉｎｅ）、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、レンズ組成物における反応性添加剤の含有量は０．１ｗｔ％～１０ｗｔ％である。
いくつかの実施形態において、第１の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を有する単糖（ｍｏｎｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅ）、カルボキシル基又はアミノ基を有する二糖（ｄｉｓａｃｃｈａｒｉｄｅ）、カルボキシル基又はアミノ基を有するオリゴ糖（ｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅ）、カルボキシル基又はアミノ基を有する多糖（ｐｏｌｙｓａｃｃｈａｒｉｄｅ）又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、第１の親水性化合物は、ヒアルロン酸（ｈｙａｌｕｒｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、アルギン酸（ａｌｇｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、コンドロイチン硫酸（ｃｈｏｎｄｒｏｉｔｉｎ ｓｕｌｆａｔｅ）、ポリグルタミン酸（ｐｏｌｙｇｌｕｔａｍｉｃ ａｃｉｄ）、ピロリドンカルボン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ；ｓｏｄｉｕｍ ＰＣＡ）、ニコチンアミド（ｎｉｃｏｔｉｎａｍｉｄｅ）、上記化合物の誘導体、上記酸の塩類又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、第１の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を含有する反応性ビニル系単量体である少なくとも１つの第１の単量体と、非反応性ビニル系単量体である少なくとも１つの第２の単量体とが共重合した共重合体である。
いくつかの実施形態において、反応性ビニル系単量体は、アクリル酸、ビニル官能化アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、非反応性ビニル系単量体は、アクリルアミド（ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ）、ホスホコリン（ｐｈｏｓｐｈｏｃｈｏｌｉｎｅ）、ポリエチレングリコール（ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ）、２－アミノエチルメタクリレート塩酸塩（２－ａｍｉｎｏｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン（Ｎ－ｖｉｎｙｌｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈａｃｒｙｌａｍｉｄｅ）又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、少なくとも１つの第１の単量体と少なくとも１つの第２の単量体における非反応性ビニル系単量体は少なくとも５５ｗｔ％以上である。
いくつかの実施形態において、親水性表面改質層は、第２の親水性化合物が第１の親水層と共有結合することで第１の親水層に形成される第２の親水層を更に含む。
いくつかの実施形態において、親水性表面改質層は、厚さが１００ｎｍ以下である。
いくつかの実施形態において、前記何れか１つの実施形態のコンタクトレンズは、接触角ヒステリシス（ｈｙｓｔｅｒｅｓｉｓ）が３０度以下である。
本開示の内容は、反応性官能基を有する反応性添加剤を含むレンズ組成物を硬化反応させることで、表面に反応性官能基を有するレンズ体を形成する工程（ｉ）と、反応性官能基と共有結合してレンズ体の表面に付着される改質層を、レンズ体に形成すること、及び改質層を有するレンズ体を第１の親水性化合物に接触させ、第１の親水性化合物と改質層が反応して共有結合を形成することで、第１の親水層を改質層に形成すること、を含むレンズ体に表面改質を行う工程（ｉｉ）とが含まれる、コンタクトレンズの製造方法を提供する。
いくつかの実施形態において、レンズ体に表面改質を行う工程は、抽出及び濡れのプロセス（ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｆ ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｗｅｔｔｉｎｇ）で行われる。
いくつかの実施形態において、改質層をレンズ体に形成することは、レンズ体をアゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物に接触させ、化合物と反応性官能基が反応して共有結合を形成することで、改質層を形成することを含む。
いくつかの実施形態において、化合物と反応性官能基との第１の反応時間は、１０分間～１２時間であり、第１の親水性化合物と改質層との第２の反応時間は、１０分間～１２時間である。
いくつかの実施形態において、レンズ体をアゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物に接触させることは、２０℃～１４０℃の第１の反応温度で行われる。
いくつかの実施形態において、第１の反応温度は、２０℃～４０℃である。
いくつかの実施形態において、アゼチジニウム基を含有する化合物は、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミン、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミドアミン又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、レンズ体に表面改質を行う前に、プラズマ処理によりレンズ体を処理しない。
いくつかの実施形態において、反応性官能基は、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、ヒドロキシ基又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、反応性添加剤は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、レンズ組成物における反応性添加剤の含有量は０．１ｗｔ％～１０ｗｔ％である。
いくつかの実施形態において、第１の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を有する単糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する二糖、カルボキシル基又はアミノ基を有するオリゴ糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する多糖又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、第１の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を含有する反応性ビニル系単量体である少なくとも１つの第１の単量体と、非反応性ビニル系単量体である少なくとも１つの第２の単量体とが共重合した共重合体である。
いくつかの実施形態において、反応性ビニル系単量体は、アクリル酸、ビニル官能化アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、非反応性ビニル系単量体は、アクリルアミド、ホスホコリン、ポリエチレングリコール、２－アミノエチルメタクリレート塩酸塩、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、コンタクトレンズの製造方法は、改質層及び第１の親水層を有するレンズ体を第２の親水性化合物に接触させ、第２の親水性化合物と第１の親水層が反応して共有結合を形成することで、第２の親水層を第１の親水層に形成することを更に含む。
前記一般的な記述及び以下の具体的な説明は、例示的且つ説明的なものに過ぎず、請求される本開示の内容の更なる説明を提供する旨であることを理解されたい。
本開示の内容の上記及び他の態様、特徴及び他のメリットは、明細書の内容を参照しながら添付される図面に合わせてより明瞭に理解されるであろう。
実施例１の高酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体を原子間力顕微鏡で撮影した相図である。
実施例２の表面処理された高酸素透過率のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズを原子間力顕微鏡（ａｔｏｍｉｃ ｆｏｒｃｅ ｍｉｃｒｏｓｃｏｐｅ；ＡＦＭ）で撮影した相図である。
アルコン（Ａｌｃｏｎ）のＤａｉｌｉｅｓ Ｔｏｔａｌ １レンズをＡＦＭで撮影した相図である。
シリコンハイドロゲルコンタクトレンズの接触角ヒステリシスの実験図である。
染色後のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの透過率の実験図である。
シリコンハイドロゲルコンタクトレンズの接触角ヒステリシスの実験図である。
同上
同上
同上
染色後のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの透過率の実験図である。
同上
シリコンハイドロゲルコンタクトレンズの接触角ヒステリシスの実験図である。
同上
異なる実施例及び比較例のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの押し込みの実験図である。
同上
同上
同上
同上
以下、図面で本開示の内容の複数の実施形態を開示し、明確に説明するために、多くの実際的な細部を以下の記述で合わせて説明する。しかしながら、理解すべきなのは、これらの実際的な細部が、本開示の内容を制限するように適用されるものではない。つまり、本開示の内容の一部の実施形態において、これらの実際的な細部は必ずしも必要なものではない。また、図面を簡略化するために、一部の従来慣用の構造と素子は、図面において簡単で模式的に示される。
本文では、「ある数値～別の数値」に表される範囲は、明細書において前記範囲内の全ての数値を一々列挙することを回避するための概要的な表現形式である。従って、ある特定の数値範囲の記載は、明細書において前記任意の数値及び前記より小さい数値範囲を明確に記載されるように、前記数値範囲内の任意の数値及び前記数値範囲内の任意の数値によって規定されたより小さい数値範囲が含まれる。
下記の一連の工程又はステップを用いてここで開示される方法を説明するが、これらの工程又はステップに示す順序は、本開示の内容を制限するものとして解釈すべきではない。例えば、一部の工程又はステップは、異なる順序で行われるか、及び／又は他のステップと同時に行われてよい。また、必ず図示される工程、ステップ及び／又は特徴の全てを実行してこそ本開示の内容の実施形態を実現できるとは限らない。また、ここに記載の各工程又はステップは、複数のサブステップ又は動作を含んでよい。
本開示の内容は、レンズ体と、親水性表面改質層と、を備えるコンタクトレンズを提供する。レンズ体は、反応性官能基を有する反応性添加剤を含むレンズ組成物により形成され、表面に反応性官能基を有する。いくつかの実施形態において、反応性官能基は、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、ヒドロキシ基又はそれらの組み合わせを含む。親水性表面改質層は、反応性官能基と共有結合してレンズ体の表面に付着される改質層、及び第１の親水性化合物が改質層と共有結合することで改質層に形成される第１の親水層を含む。いくつかの実施形態において、改質層は、アゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物が反応性官能基と共有結合することでレンズ体の表面に形成される。いくつかの実施形態において、親水性表面改質層は、複数の改質層及び複数の第１の親水層を含み、レンズ体の表面には改質層、第１の親水層、改質層、第１の親水層等が順に覆われている。設計要求に応じて、改質層及び第１の親水層の数を調整してよい。いくつかの実施形態において、親水性表面改質層は、厚さが１００ｎｍ以下であり、例えば、１０、１５、２０、２５、３０、３５、４０、４５、５０、５５、６０、７０、８０、９０又は１００ｎｍである。アゼチジニウム基は、電気陽性基であり、以下の式（１）に示す構造を有する。
本開示の内容では、反応性添加剤を含むレンズ組成物によりレンズ体を形成することで、レンズ体の表面が、アゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物と共有結合できる反応性官能基を有するようになる。まずレンズ体を形成してから、プラズマによりレンズ体を処理するプロセスに比べて、本開示の内容は、コンタクトレンズの製造フローがより簡略化されているため、プロセスの複雑性を低減することができ、製造コストを削減することができる。
いくつかの実施形態において、親水性表面改質層は、レンズ体の表面の第１の部分に分散している複数の親水性樹脂構造を含み、レンズ体の表面の第２の部分は露出する。以下、原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）で撮影された相図について更に説明する。
いくつかの実施形態において、コンタクトレンズは、接触角ヒステリシスが３０度以下である。一例として、接触角ヒステリシスは、１度～３０度の範囲内にあり、例えば１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１５、２０、２５又は３０度である。以上から分かるように、本開示の内容のコンタクトレンズは、優れた親水性を有する。
いくつかの実施形態において、親水性表面改質層は、第２の親水性化合物が第１の親水層と共有結合することで第１の親水層に形成される第２の親水層を更に含む。製造業者の設計要求に応じて、コンタクトレンズが所望の性質を有するように、第２の親水性化合物の種類を選択してよい。
本開示の内容は、以下の工程を含むコンタクトレンズの製造方法を提供する。工程（ｉ）は、反応性官能基を有する反応性添加剤を含むレンズ組成物を硬化反応させることで、表面に反応性官能基を有するレンズ体を形成する。いくつかの実施形態において、反応性官能基は、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、ヒドロキシ基又はそれらの組み合わせを含む。工程（ｉｉ）は、レンズ体に表面改質を行い、反応性官能基と共有結合してレンズ体の表面に付着される改質層を、レンズ体に形成すること、及び改質層を有するレンズ体を第１の親水性化合物に接触させ、第１の親水性化合物と改質層が反応して共有結合を形成することで、第１の親水層を改質層に形成することを含む。
いくつかの実施形態において、改質層をレンズ体に形成することは、レンズ体をアゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物に接触させ、化合物と反応性官能基が反応して共有結合を形成することで、改質層を形成することを含む。レンズ体に表面改質を行う工程では、低温環境だけで、アゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物と反応性官能基とを反応させ、十分な共有結合を形成し、レンズ体の表面に良好な付着力を有する改質層を形成することができる。本開示の内容の製造方法は、低温で優れた親水性を有するコンタクトレンズを製造することができる。いくつかの実施形態において、レンズ体をアゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物に接触させることは、２０℃～１４０℃の第１の反応温度で行われる。いくつかの実施形態において、第１の反応温度は、２０℃～４０℃である。
上記のステップから分かるように、改質層と第１の親水層は、２つの異なるステップで形成される。改質層は、レンズ体と第１の親水層の間に介在することが分かる。いくつかの実施形態において、化合物と第１の親水性化合物は架橋構造を形成してレンズ体の表面を覆う。
いくつかの実施形態において、レンズ体に表面改質を行うことは、抽出及び濡れのプロセスで行われる。換言すれば、本開示の内容の表面改質工程は、従来のコンタクトレンズの製造における抽出及び濡れプロセスに統合可能であり、従来のプロセス及び装置を大幅に調整することなく、レンズ体に表面改質を行うことができる。
いくつかの実施形態において、コンタクトレンズの製造方法は、改質層及び第１の親水層を有するレンズ体を第２の親水性化合物に接触させ、第２の親水性化合物と第１の親水層が反応して共有結合を形成することで、第２の親水層を第１の親水層に形成することを更に含む。製造業者の設計要求に応じて、コンタクトレンズが所望の性質を有するように、第２の親水性化合物の種類を選択してよい。
いくつかの実施形態において、化合物と反応性官能基との第１の反応時間は、１０分間～１２時間であり、第１の親水性化合物と改質層との第２の反応時間は、１０分間～１２時間である。
いくつかの実施形態において、レンズ体に表面改質を行う前に、プラズマ処理によりレンズ体を処理しない。いくつかの実施形態において、レンズ体に表面改質を行う前に、ポリイオン材料（ｐｏｌｙｉｏｎｉｃ ｍａｔｅｒｉａｌ）をレンズ体の表面に堆積しない。従って、まずレンズ体を形成してから、プラズマによりレンズ体を処理するプロセスに比べて、本開示の内容の製造方法はより簡略化されているため、プロセスの複雑性を低減することができる。
いくつかの実施形態において、レンズ体をアゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物に接触させる工程は、レンズ体をこの化合物を含有する溶液に浸漬することを含み、化合物の含有量は０．００５ｗｔ％～５ｗｔ％であり、例えば０．００５、０．０１、０．０２、０．０３、０．０４、０．０５、０．１、０．５、１、２、３、４又は５ｗｔ％である。
いくつかの実施形態において、改質層を有するレンズ体を第１の親水性化合物に接触させる工程は、改質層を有するレンズ体を第１の親水性化合物を含有する溶液に浸漬することを含み、第１の親水性化合物の含有量は０．００５ｗｔ％～２．５ｗｔ％であり、例えば０．００５、０．０１、０．０５、０．１、０．５、１、１．５、２又は２．５ｗｔ％である。
いくつかの実施形態において、コンタクトレンズの製造方法は、改質層及び第１の親水層を有するレンズ体に高圧滅菌処理を行うことを更に含む。高圧滅菌処理によれば、コンタクトレンズの親水性を更に向上させ、コンタクトレンズの接触角ヒステリシスを低減することができる。
次に、前記したコンタクトレンズ及びコンタクトレンズの製造方法について、各種の実施形態においてレンズ組成物、反応性添加剤、第１の親水性化合物、第２の親水性化合物及びアゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物の材料と含有量を更に例を挙げて説明する。
いくつかの実施形態において、レンズ組成物は、以下の式（２）に示す構造を有するシリコン高重合体を含む。
ただし、Ｘは第二級アミノ基（－ＮＨ－）又は酸素であり、Ｙは第二級アミノ基（－ＮＨ－）又は酸素であり、且つＸとＹの少なくとも１つが第二級アミノ基（－ＮＨ－）であり、Ｒ１は水素又はメチル基であり、Ｒ２はＣ１～Ｃ１０アルキル基であり、ｍは２～４の整数であり、ｎは２～４の整数であり、ｐは０～４の整数であり、ｑは２～４の整数であり、ｋはシリコン高重合体の平均分子量を６００～３０００の範囲内にする整数である。いくつかの実施形態において、ケイ素と窒素の原子数の比は、２０：１～５：１である。いくつかの実施形態において、レンズ組成物１００重量百分率で、シリコン高重合体の含有量は５～５０重量百分率である。
いくつかの実施形態において、式（２）のＸが第二級アミノ基（－ＮＨ－）であり、Ｙが酸素であり、ｍが２であり、ｎが２であり、ｐが１であり、ｑが３である場合、シリコン高重合体は、以下の式（３）に示す構造を有する。
ただし、ｋはシリコン高重合体の平均分子量を６００～３０００の範囲内にする整数であり、ｐは０～４の整数であり、Ｒ２はＣ１～Ｃ１０アルキル基である。
別の実施形態において、レンズ組成物は、以下の式（４）に示す構造を有するシリコン高重合体を含む。
ただし、ＺはＯ又はＮＨであり、Ｌは（ＣＨ２）ｅ、（ＣＨ２）ｅ－［Ｏ（ＣＨ２）ａ］ｂ又は（ＣＨ２）ｅ（ＣＨＯＨ）－［Ｏ（ＣＨ２）ａ］ｂであり、Ｒ３はアルキル基であり、Ｒ４はＯＨ、ＣＨ３又はＯＳｉ（ＣＨ３）３であり、Ｒ５はＣＨ３又はＯＳｉ（ＣＨ３）３であり、ｆは１～３０の整数であり、ｅ及びａは２～５の整数であり、ｂは１～５の整数である。
別の実施形態において、レンズ組成物は、シリコン高重合体であるα－アクリルアミドプロピル－ω－ブチルポリジメチルシロキサンを含む。しかしながら、本開示の内容は、範囲を例示的な説明のために挙げられた上記シリコン高重合体に制限することを意図するものではない。
いくつかの実施形態において、レンズ組成物は、親水性単量体、架橋剤又はそれらの組み合わせを更に含む。いくつかの実施形態において、親水性単量体は、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン（Ｎ－ｖｉｎｙｌ－２－ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ；ＮＶＰ）、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＨＥＭＡ）、グリセロールメタクリレート（ｇｌｙｃｅｒｏｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ；ＧＭＡ）、メタクリル酸２－ヒドロキシブチル（２－ｂｙｄｒｏｘｙ－ｂｕｔｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）、アクリル酸（ａｃｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、メタクリル酸（ｍｅｔｈａｃｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ；ＭＡＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌａｃｒｙｌａｍｉｄｅ；ＤＭＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルメタクリルアミド（Ｎ，Ｎ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｍｉｄｅ）、Ｎ－ビニル－Ｎ－メチルアセトアミド（Ｎ－ｖｉｎｙｌ－Ｎ－ｍｅｔｈｙｌ ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、２－メタクリロイルオキシエチルホスホリルコリン（２－ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌｏｘｙｅｔｈｙｌ ｐｈｏｓｐｈｏｒｙｌｃｈｏｌｉｎｅ）又はそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、架橋剤は、１，３，５－トリアリルイソシアヌレート（ｔｒｉａｌｌｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ；ＴＡＩＣ）、ジアクリル酸エチレングリコール（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）、ジメタクリル酸エチレングリコール（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｄｉ（ｍｅｔｈ）ａｃｒｙｌａｔｅ；ＥＧＤＡ）、ジメタクリル酸トリエチレングリコール（ｔｒｉｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｄｉ（ｍｅｔｈ）ａｃｒｙｌａｔｅ）、ジメタクリル酸テトラメチレングリコール（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｇｌｙｃｏｌ ｄｉ（ｍｅｔｈ）ａｃｒｙｌａｅ）、トリメタクリル酸トリメチロールプロパン（ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ ｔｒｉ（ｍｅｔｈ）ａｃｒｙｌａｔｅ；ＴＲＩＭ）、テトラメタクリル酸ペンタエリトリトール（ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ ｔｅｔｒａ（ｍｅｔｈ）ａｃｒｙｌａｔｅ）、ビスフェノールＡジメタクリレート（ｂｉｓｐｈｅｎｏｌ Ａ ｄｉ（ｍｅｔｈ）ａｃｒｙｌａｔｅ）、メチレンビスメタクリルアミド（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｂｉｓ（ｍｅｔｈ）ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ）、ジビニルエーテル（ｄｉｖｉｎｙｌ ｅｔｈｅｒ）、ジビニルスルホン（ｄｉｖｉｎｙｌ ｓｕｌｆｏｎｅ）、ジビニルベンゼン（ｄｉｖｉｎｙｌ ｂｅｎｚｅｎｅ）、トリビニルベンゼン（ｔｒｉｖｉｎｙｌ ｂｅｎｚｅｎｅ）、イソシアヌル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ）、フタル酸トリアリル（ｔｒｉａｌｌｙｌ ｐｈｔｈａｌａｔｅ）、フタル酸ジアリル（ｄｉａｌｌｙｌ ｐｈｔｈａｌａｔｅ）、メタクリル酸アリル（ａｌｌｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）又はそれらの組み合わせを含む。
いくつかの実施形態において、反応性添加剤は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、レンズ組成物における反応性添加剤の含有量は０．１ｗｔ％～１０ｗｔ％であり、例えば０．１、０．５、１、２、３、４、５、６、７、８、９又は１０ｗｔ％である。反応性添加剤の含有量が上記数値範囲内にある場合、このレンズ組成物で形成されたレンズ体は、アゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物と反応するのに十分な反応性官能基を有することができるため、この化合物で形成された改質層は良好な付着力を備えるようになる。
いくつかの実施形態において、第１の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を有する単糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する二糖、カルボキシル基又はアミノ基を有するオリゴ糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する多糖又はそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、第１の親水性化合物は、ヒアルロン酸、アルギン酸、コンドロイチン硫酸、ポリグルタミン酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ニコチンアミド、上記化合物の誘導体、上記酸の塩類又はそれらの組み合わせを含む。上記酸の塩類は、例えばヒアルロン酸塩、アルギン酸塩、又はポリグルタミン酸塩である。アルギン酸塩は、例えばアルギン酸ナトリウム塩である。
いくつかの実施形態において、第１の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を含有する反応性ビニル系単量体である少なくとも１つの第１の単量体と、非反応性ビニル系単量体である少なくとも１つの第２の単量体とが共重合した共重合体である。一例として、第１の親水性化合物は、反応性ビニル系単量体と２種類の非反応性ビニル系単量体とが共重合した共重合体である。
いくつかの実施形態において、反応性ビニル系単量体は、アクリル酸、ビニル官能化アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含む。いくつかの実施形態において、ビニル官能化アクリル酸は、ビニル官能化試薬とアクリル酸が反応して得られ、ビニル官能化試薬は、α－シアノアクリレート、ジアクリル酸エチレングリコール、ジビニルスルホン又は当技術分野で既知の任意の他のビニル官能化試薬を含んでよい。
いくつかの実施形態において、非反応性ビニル系単量体は、アクリルアミド、ホスホコリン、ポリエチレングリコール、２－アミノエチルメタクリレート塩酸塩、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド又はそれらの組み合わせを含む。ホスホコリンは、例えばメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンである。
いくつかの実施形態において、少なくとも１つの第１の単量体と少なくとも１つの第２の単量体において、非反応性ビニル系単量体は少なくとも５５ｗｔ％以上である。いくつかの実施形態において、反応性ビニル系単量体は５５ｗｔ％～９０ｗｔ％であり、例えば、５５、６０、６５、７０、７５、８０、８５又は９０ｗｔ％である。製造業者の設計要求に応じて、所望の性質を有するコンタクトレンズを得るように、非反応性ビニル系単量体の含有量を調整してよい。
いくつかの実施形態において、第１の親水性化合物は、アクリルアミドとビニル官能化アクリル酸の共重合体、又はアクリルアミド、メタクリル酸とメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンの共重合体を含む。
いくつかの実施形態において、第２の親水性化合物は、少なくとも１つの非反応性ビニル系単量体が共重合した共重合体である。いくつかの実施形態において、非反応性ビニル系単量体は、アクリルアミド、ホスホコリン、ポリエチレングリコール、２－アミノエチルメタクリレート塩酸塩、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド又はそれらの組み合わせを含む。ホスホコリンは、例えばメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンである。一例として、第２の親水性化合物は、アクリルアミドとメタクリル酸２－アミノエチル塩酸塩の共重合体である。しかしながら、本開示の内容は、上記化合物に限定されず、分子設計により、第１の官能基を有するように第１の親水性化合物を改質し、第２の官能基を有するように第２の親水性化合物を改質し、第１の官能基と第２の官能基が反応して共有結合を生成できるようにしてよい。製造業者の設計要求に応じて、コンタクトレンズが所望の性質を有するように、第２の親水性化合物の種類を選択してよい。
いくつかの実施形態において、アゼチジニウム基を含有する化合物は、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミン、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミドアミン又はそれらの組み合わせを含む。一例として、エピクロロヒドリン官能化ポリアミンは、ポリアミドエピクロロヒドリン（Ｐｏｌｙａｍｉｄｅ ｅｐｉｃｈｌｏｒｏｈｙｄｒｉｎ；ＰＡＥ）である。ポリアミドエピクロロヒドリンは、例えばポリアミノアミド－エピクロロヒドリン、ポリアミド－ポリアミン－エピクロロヒドリン、ポリアミド－エピクロロヒドリン又はポリアミドポリアミンエピクロルヒドリンといった別称もある。
以下、実施例１～１２を参照しながら、本開示の内容の特徴をより具体的に記述する。以下の実施例を記述するが、本開示の内容の範囲を逸脱しない限り、使用される材料、その量及び比率、処理の細部及びプロセスフローなどを適切に変えてよい。従って、以下に記載の実施例によって本開示の内容を限定的に解釈すべきではない。
実施例１：高酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体の製造
実施例１は以下の工程を含む。工程（ｉ）は、シリコンハイドロゲル組成物を形成するように、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン（ＮＶＰ）、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル（ＨＥＭＡ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、メタクリル酸（ＭＡＡ）、（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロポキシ）プロピルビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、平均分子量が１５００であるシリコン高重合体（前記式（３）に示すシリコン高重合体を参照）、ジメタクリル酸エチレングリコール、１，３，５－トリアリルイソシアヌレート（ｔｒｉａｌｌｙｌ ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ；ＴＡＩＣ）、２－（２－ヒドロキシ－５－メタクリロイルオキシエチルフェニル）－２Ｈ－ベンゾトリアゾール、光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ ８１９、リアクティブブルー１９、及びｔｅｒｔ－アミルアルコールを混合した。工程（ｉｉ）は、シリコンハイドロゲル組成物をポリプロピレン型のキャビティに充填し、紫外線照射で１２分間硬化することで、レンズ体を形成した。工程（ｉｉｉ）は、レンズ体を乾燥して取り出した後、イソプロパノールにて４０℃で１時間抽出し、５０／５０（ｖ／ｖ）イソプロパノール／水にて４０℃で１時間抽出し、脱イオン水に加え、４０℃で１時間撹拌し、最後にｐＨが７．３～７．４であるホウ酸塩緩衝食塩水に入れ、高圧滅菌で高酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体であるコンタクトレンズを製造した。
実施例２：高酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体の表面処理
実施例２は以下の工程を含む。工程（ｉ）は、実施例１の高酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体を、アゼチジニウム基を含有するポリアミドエピクロロヒドリン（ＰＡＥ）の０．２％溶液に入れ、３５℃で３０分間加熱した。その後、レンズ体をアクリルアミドとビニル官能化アクリル酸との共重合体の０．０１％溶液に入れて半時間反応させ、続いてレンズ体をアクリルアミドとタクリル酸２－アミノエチル塩酸塩との共重合体の０．０２％溶液に入れて半時間反応させた。工程（ｉｉ）は、脱イオン水でレンズ体を洗い流してから、レンズ体をｐＨ７．４のホウ酸塩緩衝溶液に入れて高圧滅菌を行い、優れた親水性表面を有するコンタクトレンズを得た。
実施例３：高酸素透過率のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの原子間力顕微鏡による相図
原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）でシリコンハイドロゲルレンズ体表面の相図を撮影した。ＡＦＭは、タッピングモード（Ｔａｐｐｉｎｇ ｍｏｄｅ）で作動した。図１及び図２を参照されたく、図１は、実施例１の高酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体を原子間力顕微鏡で撮影した相図であり、図２は、実施例２の表面処理された高酸素透過率のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズをＡＦＭで撮影した相図である。
図１に示すように、シリコンハイドロゲルレンズ体の表面は、均一な弾性率を有する。図２に示すように、シリコンハイドロゲルレンズ体は、表面改質された後、レンズ体の表面に分散している複数の塊状の親水性樹脂構造が形成された。これらの親水性樹脂構造は網状構造である。より詳しくは、親水性樹脂構造は、シリコンハイドロゲルレンズ体の表面の一部に分散しており、シリコンハイドロゲルレンズ体の表面の他の部分は露出している。図２における暗色箇所はレンズ体表面であり、淡色箇所は親水性樹脂構造である。図１と図２を比較すれば、実施例１のレンズ体と実施例２のコンタクトレンズの表面構造に確かに差異があることが分かった。
図３を参照されたく、図３は、アルコン（Ａｌｃｏｎ）のＤａｉｌｉｅｓ Ｔｏｔａｌ １レンズをＡＦＭで撮影した相図である。本開示の内容の実施例２の表面処理されたシリコンハイドロゲルレンズ体にある親水性樹脂構造は、複数の工程によって形成された。Ｄａｉｌｉｅｓ Ｔｏｔａｌ １レンズの表面は、親水性層を有する。図２と図３を比較すれば、Ａｌｃｏｎ Ｄａｉｌｉｅｓ Ｔｏｔａｌ １レンズの表面構造と本開示の内容の実施例２のコンタクトレンズの表面構造に差異があることを明らかに識別することができる。
実施例４：高酸素透過率のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの性質試験
複数の実施例１のシリコンハイドロゲルレンズ体及び実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズに対して、動的接触角（Ｄｙｎａｍｉｃ Ｃｏｎｔａｃｔ Ａｎｇｌｅ；ＤＣＡ）を試験した。図４を参照されたく、図４は、シリコンハイドロゲルコンタクトレンズの接触角ヒステリシスの実験図である。実施例１のシリコンハイドロゲルレンズ体の平均接触角ヒステリシスは約１０４°であり、実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスは＜３０°であり、ひいては＜５°であった。接触角ヒステリシスが小さいほど、レンズの親水性及び濡れ性が高いことを示す。実施例１のシリコンハイドロゲルレンズ体と実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズとは、親水性に有意差があり、本開示の内容の表面処理を経たコンタクトレンズは非常に優れた親水性を備えることができることが分かった。
複数の実施例１のシリコンハイドロゲルレンズ体及び実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズに対して、スダンブラック（Ｓｕｄａｎ Ｂｌａｃｋ）染料により染色された後のレンズの透過率を試験し、平均透過率を算出した。図５を参照されたく、図５は、染色後のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの透過率の実験図である。スダンブラック染料が疎水性物質に吸着しやすいが、親水表面に粘着しにくい。実施例１のシリコンハイドロゲルレンズ体は、処理されておらず、親水性が良くないため、スダンブラック染料がその上に吸着しやすい。従って、染色後の実施例１のシリコンハイドロゲルレンズ体の光透過率が低い。実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズは、処理されたため、親水性が良好であり、スダンブラック染料がその上に吸着しにくい。従って、染色後の実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズは、光透過率が高く、透過率が８０％以上に達することができる。本開示の内容では、低温で表面処理を行うことでコンタクトレンズの親水性を効果的に向上させ得ることが分かった。
実施例５：高酸素透過率のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの耐久性試験（イソプロパノール浸漬実験）
複数の実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズをイソプロパノール（ｉｓｏｐｒｏｐａｎｏｌ；ＩＰＡ）水溶液に入れて３時間経った後、シリコンハイドロゲルコンタクトレンズが３０％拡大し、レンズ体との架橋性が高くない物質が溶液に入る。その後、シリコンハイドロゲルコンタクトレンズを水に入れて洗浄し、ホウ酸塩緩衝溶液に移して動的接触角を再度測定した。平均表面接触角ヒステリシスが５°より小さいと測定した。図６を参照されたく、図６は、シリコンハイドロゲルコンタクトレンズの接触角ヒステリシスの実験図である。図６から分かるように、イソプロパノール溶液に３時間浸漬された後の実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスと、浸漬されていない実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスとは、有意差がなく、実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズは、イソプロパノールに浸漬された後にも良好な親水性が維持され、且つ優れた耐久性を有することが分かった。
実施例６：高酸素透過率のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの耐久性試験（摩擦試験）
複数の実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズに対して、指腹で３００回摩擦した後、動的接触角を測定した。平均表面接触角ヒステリシスが５°よりも小さいと測定した。図７を参照されたく、図７は、シリコンハイドロゲルコンタクトレンズの接触角ヒステリシスの実験図である。図７から分かるように、３００回摩擦された実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスと、摩擦されていない実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスとは、有意差がなく、実施例２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズは、摩擦された後にも良好な親水性が維持され、且つ優れた耐久性を有することが分かった。
実施例７：中等酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体の製造
実施例７は以下の工程を含む。工程（ｉ）は、シリコンハイドロゲル組成物を形成するように、α－アクリルアミドプロピル－ω－ブチルポリジメチルシロキサン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド（ＤＭＡ）、２－ヒドロキシエチルアクリルアミド（ＨＥＡＡ）、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン（ＮＶＰ）、ジアクリル酸エチレングリコール（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉａｃｒｙｌａｔｅ）、アクリル酸、１，３，５－トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）、光開始剤であるジフェニル（２，４，６－トリメチルベンゾイル）ホスフィンオキシド（ｄｉｐｈｅｎｙｌ（２，４，６－ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｂｅｎｚｏｙｌ）ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ ｏｘｉｄｅ；ＴＰＯ）、青色着色剤（ＲＢ－１９）、及びｔｅｒｔ－アミルアルコールを混合した。工程（ｉｉ）は、シリコンハイドロゲル組成物をポリプロピレン型のキャビティに充填し、レンズ製造装置を使用して光硬化反応させた。レンズ製造装置は、レンズ体を形成するために、順に３０ミリジュール／ｃｍ２の紫外光を４分間、２２５ミリジュール／ｃｍ２の紫外光を４分間、３００ミリジュール／ｃｍ２の紫外光を２分間、及び４７０ミリジュール／ｃｍ２の紫外光を２分間照射するように設定された。工程（ｉｉｉ）は、水でレンズ体を抽出した後、レンズ体をｐＨが７．３～７．４であるホウ酸塩緩衝溶液又はリン酸塩緩衝溶液に浸漬して、１２１℃で３０分間高圧滅菌することで、コンタクトレンズを製造した。
実施例８：中等酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体の表面処理
実施例８は以下の工程を含む。工程（ｉ）は、実施例７の中等酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体をアゼチジニウム基を含有するポリアミドエピクロロヒドリン（ＰＡＥ）の０．２％溶液に入れ、３１℃で２時間加熱した。レンズ体をアルギン酸ナトリウム塩の０．０５％溶液に入れ、３０℃で１時間加熱した。実施例８－１のコンタクトレンズを得て、それをｐＨ７．４のホウ酸塩緩衝溶液に入れて保存した。工程（ｉｉ）は、脱イオン水でコンタクトレンズを洗い流してから、コンタクトレンズをｐＨ７．４のホウ酸塩緩衝溶液に入れて高圧滅菌を行い、優れた親水性を有する実施例８－２のコンタクトレンズを得た。
実施例９：中等酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体の表面処理
実施例９は以下の工程を含む。工程（ｉ）は、実施例７の中等酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体をアゼチジニウム基を含有するポリアミドエピクロロヒドリン（ＰＡＥ）の０．２％溶液に入れ、３０℃で２時間加熱した。レンズ体をアクリルアミドとメタクリル酸とメタクリロイルオキシエチルホスホリルコリンとの共重合体の０．０４％溶液に入れ、３０℃で１時間加熱し、実施例９－１のコンタクトレンズを得て、それをｐＨ７．４のホウ酸塩緩衝溶液に入れて保存した。工程（ｉｉ）は、脱イオン水でコンタクトレンズを洗い流してから、コンタクトレンズをｐＨ７．４のホウ酸塩緩衝溶液に入れて高圧滅菌を行い、優れた親水性を有する実施例９－２のコンタクトレンズを得た。
実施例１０：中等酸素透過率のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの性質試験
複数の実施例７、実施例８－１及び実施例８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズに対して、動的接触角を試験した。図８Ａを参照されたく、図８Ａは、シリコンハイドロゲルコンタクトレンズの接触角ヒステリシスの実験図である。実施例７のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスは約５９°であり、実施例８－１及び実施例８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスは＜３０°であり、ひいては＜１５°であった。接触角ヒステリシスが小さいほど、レンズの親水性及び濡れ性が高いことを示す。実施例７と実施例８－１及び８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの親水性とは、有意差があり、本開示の内容の表面処理を経たコンタクトレンズは非常に優れた親水性を備えることができることが分かり、且つ、高圧滅菌工程によりコンタクトレンズの親水性を更に向上させ得ることが分かった。
前記した実施例８－１及び実施例８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの製造フローを繰り返し、レンズ体と処理液（即ち、アルギン酸ナトリウム塩溶液）との有効接触を更に改善する。詳しくは、網状穴を有する容器で処理液を収容することで、加熱過程でレンズ体がより均一に処理液に接触することができ、実施例８－１－１及び実施例８－２－１のコンタクトレンズを製造した。複数の実施例８－１－１及び実施例８－２－１のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズに対して、動的接触角を試験した。図８Ｂを参照されたく、図８Ｂは、シリコンハイドロゲルコンタクトレンズの接触角ヒステリシスの実験図である。実施例８－１－１及び実施例８－２－１のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスは＜３０°であり、ひいては＜１５°であった。図８Ａに比べて、図８Ｂのデータはより集中しており、実験の安定性がより良いことを示す。また、界面活性剤の添加によりレンズの表面エネルギーを低下させることができ、レンズと処理液との有効接触を増やし、実験の安定性を向上させることができる。
複数の実施例７、実施例８－１及び実施例８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズに対して、スダンブラック（Ｓｕｄａｎ Ｂｌａｃｋ）染料により染色されたレンズの透過率を試験し、平均透過率を算出した。図９Ａを参照されたく、図９Ａは、染色後のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの透過率の実験図である。スダンブラック染料が疎水性物質に吸着しやすいが、親水表面に粘着しにくい。実施例７のシリコンハイドロゲルレンズ体は、処理されておらず、親水性が良くないため、スダンブラック染料がその上に吸着しやすい。従って、染色後の実施例７のシリコンハイドロゲルレンズ体の光透過率は低い。実施例８－１及び８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズは、処理されたため、親水性が良好であり、スダンブラック染料がその上に吸着しにくい。従って、染色後の実施例８－１及び８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズは、光透過率が高く、透過率が６０％以上に達することができる。
図９Ｂを参照されたく、図９Ｂは、染色後のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの透過率の実験図である。実施例８－１－１及び８－２－１のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズは、処理されたため、親水性が良好であり、スダンブラック染料がその上に吸着しにくい。製造中で、レンズ体と処理液（即ち、アルギン酸ナトリウム塩溶液）との有効接触を改善したため、染色後の実施例８－１－１及び８－２－１のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズは、光透過率が高く、透過率が８０％以上に達することができる。図９Ａ及び図９Ｂから分かるように、同様な反応条件下で、収容容器の構造を調整し、即ち処理液がレンズ体に接触するように促進するために網状穴を有する容器で処理液を収容することで、レンズ体の表面処理の安定性及び効果を増やすことができる。
上記の実験によると、本開示の内容は、低温で表面処理を行うことでコンタクトレンズの親水性を効果的に向上可能であることが分かり、且つ、高圧滅菌ステップによりコンタクトレンズの親水性を更に向上させ得ることが分かった。
実施例１１：中等酸素透過率のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの性質試験
複数の実施例７及び実施例９－１のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズに対して、動的接触角を試験した。図１０を参照されたく、図１０は、シリコンハイドロゲルコンタクトレンズの接触角ヒステリシスの実験図である。実施例７のシリコンハイドロゲルレンズ体の平均接触角ヒステリシスは約５４°であり、実施例９－１のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスは＜３０°であり、ひいては＜１５°であった。接触角ヒステリシスが小さいほど、レンズの親水性及び濡れ性が高いことを示す。実施例７のシリコンハイドロゲルレンズ体と実施例９－１のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの親水性とは、有意差があり、本開示の内容の表面処理を経たコンタクトレンズは非常に優れた親水性を備えることができることが分かった。
実施例１２：中等酸素透過率のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの耐久性試験（摩擦試験）
複数の実施例８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズに対して、指腹で３００回摩擦した後、動的接触角を測定し、平均表面接触角ヒステリシスが５°より小さいと測定した。図１１を参照されたく、図１１は、シリコンハイドロゲルコンタクトレンズの接触角ヒステリシスの実験図である。図１１から分かるように、３００回摩擦された実施例８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスと、摩擦されていない実施例８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの平均接触角ヒステリシスとは、有意差がなく、実施例８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズは、摩擦された後にも良好な親水性が維持され、且つ優れた耐久性を有することが分かった。また、異なる複数回の実験で得られた実施例８－２のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズに対してそれぞれ図８Ａの実施例８－２（滅菌された）と図１１の実施例８－２（摩擦されていない）の実験数値を算出したため、２つの図面における実験数値がやや異なる。
実施例１３：原子間力顕微鏡（ＡＦＭ）による押し込みの実験（ｉｎｄｅｎｔａｔｉｏｎ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ）
ＡＦＭを用いて水相でコンタクトレンズ表面に押し込みの実験を行い、押し込み深さとプローブカンチレバーの受けた力の実験データを得た。図１２～図１６を参照されたく、図１２～図１６は、異なる実施例のシリコンハイドロゲルコンタクトレンズの押し込みの実験図である。図１２は、実施例１の高酸素透過率のコンタクトレンズ（表面処理されていない）の押し込みの実験図である。図１３は、実施例２の高酸素透過率のコンタクトレンズ（表面処理された）の押し込みの実験図である。図１４は、実施例２－１の高酸素透過率のコンタクトレンズ（表面処理された）の押し込みの実験図であり、実施例２－１のコンタクトレンズの製造過程は、前記した実施例２の表面プロセスフローを参照されたく、工程（ｉ）において、実施例１の高酸素透過率のシリコンハイドロゲルレンズ体をアクリルアミドとビニル官能化アクリル酸との共重合体の０．０１％溶液のみに入れて半時間反応させ、シリコンハイドロゲルレンズ体の表面に単層の親水性表面改質層を形成した後、工程（ｉｉ）を行い、実施例２－１のコンタクトレンズを得た。図１５は、実施例８－２の中等酸素透過率のコンタクトレンズ（表面処理された）の押し込みの実験図である。図１６は、比較例であるアルコンのＤａｉｌｉｅｓ Ｔｏｔａｌ １レンズの押し込みの実験図である。
図１２～図１６において、縦軸は、ＡＦＭプローブがレンズ体の表面から内部へ押し込まれた深さを表し、横軸は、ＡＦＭプローブのカンチレバーの受けた力を表す。図１２を参照されたく、コンタクトレンズが表面処理されていないため、コンタクトレンズの材質は均一である。従って、押し込み深さと受けた力とは線的に関係している。図１３～図１６を参照されたく、これらのコンタクトレンズは、全て表面処理されたため、レンズ体と親水性表面改質層という２種類の異なる材質を含有する。従って、図面における曲線は、異なる傾きの線分を含む。曲線の前半と後半との傾き交点から、親水性表面改質層の厚さを推定することができる。図１３～図１６は、それぞれ１回の実験の結果を示しているが、それぞれ実験を複数回繰り返した後、親水性表面改質層の厚さの範囲を以下の表１に纏めた。本開示の内容の親水性表面改質層は、厚さが１００ｎｍ以下で優れた親水性を維持できることが分かった。
要するに、本開示の内容は、コンタクトレンズ及びコンタクトレンズの製造方法を提供する。上記実施例から分かるように、本開示の内容のコンタクトレンズは、優れた親水性及び耐久性を有する。製造方法において、レンズ体に表面改質を行う際に、低温環境だけで、アゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物とレンズ体表面の反応性官能基とを反応させ、良好な付着力を有する改質層をレンズ体に形成することができる。且つ、製造方法は、反応性添加剤を含むレンズ組成物によりレンズ体を形成するため、製作フローがより簡略化され、プロセスの複雑性を低減することができる。レンズ体を浸漬するための溶液（例えばアゼチジニウム基を含有する化合物又は親水性化合物を含む）内の成分の消耗速度が遅く、且つ繰り返して使用可能であるため、製造コストを削減することができる。
いくつかの実施形態を参照しながら本開示の内容を相当に詳しく記述したが、他の実施形態も可能である。従って、添付される特許請求の範囲の精神と範囲は、ここに含まれる実施形態の記述に限定されるものではない。
当業者にとって、本開示の内容の範囲又は精神から逸脱しない限り、本開示の内容の構造に様々な修正と変更を行えることが明らかである。前記した内容に鑑み、本開示の内容は、添付される特許請求の範囲内にある本開示の内容の修正と変更を包含することを意図している。
Claims (32)
- 反応性官能基を有する反応性添加剤を含むレンズ組成物により形成され、表面に前記反応性官能基を有するレンズ体と、
前記反応性官能基と共有結合して前記レンズ体の前記表面に付着される改質層、及び第１の親水性化合物が前記改質層と共有結合することで前記改質層に形成される第１の親水層を含む親水性表面改質層と、
を備えるコンタクトレンズ。 - 前記親水性表面改質層は、前記レンズ体の前記表面の第１の部分に分散している複数の親水性樹脂構造を含み、前記レンズ体の前記表面の第２の部分は露出することを特徴とする、請求項１に記載のコンタクトレンズ。
- 前記改質層は、アゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物が前記反応性官能基と共有結合することで前記レンズ体の前記表面に形成されることを特徴とする、請求項１～請求項２の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- アゼチジニウム基を含有する前記化合物は、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミン、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミドアミン又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項３に記載のコンタクトレンズ。
- 前記反応性官能基は、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、ヒドロキシ基又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１～請求項４の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記反応性添加剤は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１～請求項５の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記レンズ組成物において、前記反応性添加剤の含有量は０．１ｗｔ％～１０ｗｔ％であることを特徴とする、請求項１～請求項６の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記第１の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を有する単糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する二糖、カルボキシル基又はアミノ基を有するオリゴ糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する多糖又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１～請求項７の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記第１の親水性化合物は、ヒアルロン酸、アルギン酸、コンドロイチン硫酸、ポリグルタミン酸、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ニコチンアミド、上記化合物の誘導体、上記酸の塩類又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項８に記載のコンタクトレンズ。
- 前記第１の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を含有する反応性ビニル系単量体である少なくとも１つの第１の単量体と、非反応性ビニル系単量体である少なくとも１つの第２の単量体とが共重合した共重合体であることを特徴とする、請求項１～請求項９の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記反応性ビニル系単量体は、アクリル酸、ビニル官能化アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１０に記載のコンタクトレンズ。
- 前記非反応性ビニル系単量体は、アクリルアミド、ホスホコリン、ポリエチレングリコール、２－アミノエチルメタクリレート塩酸塩、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１０～請求項１１の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記少なくとも１つの第１の単量体と前記少なくとも１つの第２の単量体において、前記非反応性ビニル系単量体は少なくとも５５ｗｔ％以上であることを特徴とする、請求項１０～請求項１２の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記親水性表面改質層は、第２の親水性化合物が前記第１の親水層と共有結合することで前記第１の親水層に形成される第２の親水層を更に含むことを特徴とする、請求項１～請求項１３の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記親水性表面改質層は、厚さが１００ｎｍ以下であることを特徴とする、請求項１～請求項１４の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 前記コンタクトレンズは、接触角ヒステリシスが３０度以下であることを特徴とする、請求項１～請求項１５の何れか一項に記載のコンタクトレンズ。
- 反応性官能基を有する反応性添加剤を含むレンズ組成物を硬化反応させることで、表面に前記反応性官能基を有するレンズ体を形成する工程と、
前記反応性官能基と共有結合して前記レンズ体の前記表面に付着される改質層を、前記レンズ体に形成すること、及び
前記改質層を有する前記レンズ体を第１の親水性化合物に接触させ、前記第１の親水性化合物と前記改質層が反応して共有結合を形成することで、第１の親水層を前記改質層に形成することを含む前記レンズ体に表面改質を行う工程と、
が含まれるコンタクトレンズの製造方法。 - 前記レンズ体に前記表面改質を行う工程は、抽出及び濡れのプロセスで行われることを特徴とする、請求項１７に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記改質層を前記レンズ体に形成することは、前記レンズ体をアゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する化合物に接触させ、前記化合物と前記反応性官能基が反応して共有結合を形成することで、前記改質層を形成することを含むことを特徴とする、請求項１７～請求項１８の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記化合物と前記反応性官能基との第１の反応時間は、１０分間～１２時間であり、前記第１の親水性化合物と前記改質層との第２の反応時間は、１０分間～１２時間であることを特徴とする、請求項１９に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記レンズ体をアゼチジニウム基、エポキシ基、ビニル基又はそれらの組み合わせを含有する前記化合物に接触させることは、２０℃～１４０℃の第１の反応温度で行われることを特徴とする、請求項１９～請求項２０の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記第１の反応温度は、２０℃～４０℃であることを特徴とする、請求項２１に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- アゼチジニウム基を含有する前記化合物は、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミン、アゼチジニウム基を含有するエピクロロヒドリン官能化ポリアミドアミン又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１９～請求項２２の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記レンズ体に前記表面改質を行う前に、プラズマ処理により前記レンズ体を処理しないことを特徴とする、請求項１７～請求項２３の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記反応性官能基は、カルボキシル基、アミノ基、チオール基、ヒドロキシ基又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１７～請求項２４の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記反応性添加剤は、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする、請求項１７～請求項２５の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記レンズ組成物において、前記反応性添加剤の含有量は０．１ｗｔ％～１０ｗｔ％であることを特徴とする、請求項１７～請求項２６の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記第１の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を有する単糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する二糖、カルボキシル基又はアミノ基を有するオリゴ糖、カルボキシル基又はアミノ基を有する多糖又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項１７～請求項２７の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記第１の親水性化合物は、カルボキシル基又はアミノ基を含有する反応性ビニル系単量体である少なくとも１つの第１の単量体と、非反応性ビニル系単量体である少なくとも１つの第２の単量体とが共重合した共重合体であることを特徴とする請求項１７～請求項２８の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記反応性ビニル系単量体は、アクリル酸、ビニル官能化アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、アコニット酸、メサコン酸、シトラコン酸、イタコン酸、アンゲリカ酸、アリルアミン、２－アクリルアミド－２－メチルプロパンスルホン酸、ビニルスルホン酸又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項２９に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記非反応性ビニル系単量体は、アクリルアミド、ホスホコリン、ポリエチレングリコール、２－アミノエチルメタクリレート塩酸塩、Ｎ－ビニル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド又はそれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項２９～請求項３０の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
- 前記改質層及び前記第１の親水層を有する前記レンズ体を第２の親水性化合物に接触させ、前記第２の親水性化合物と前記第１の親水層が反応して共有結合を形成することで、第２の親水層を前記第１の親水層に形成する工程を更に含むことを特徴とする請求項１７～請求項３１の何れか一項に記載のコンタクトレンズの製造方法。
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