JP2022147120A - 強発光性希土類錯体 - Google Patents
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Abstract
【課題】発光強度の高い希土類錯体を提供する。【解決手段】一般式(1)で示される希土類錯体を用いる。TIFF2022147120000020.tif2773[Rは炭素数4から6の分岐状アルキル基、又はハロゲン原子若しくはメチル基で各々独立に置換/非置換のフェニル基;Wは各々独立に炭素数1から3のフルオロアルキル基、tert-ブチル基、フリル基、チエニル基又はフェニル基;Lnは希土類金属原子を表す。]【選択図】なし
Description
本発明は、発光強度の高い希土類錯体に関する。
光通信やディスプレイ等のオプトエレクトロニクスや太陽電池等のエネルギー産業は次代の基幹技術であり、それらに用いる各種の無機ガラス材料やセラミック材料、レーザー材料、有機低分子発光材料、波長変換材料等が創出されている。
波長変換材料は、特定の波長の光を吸収して別の波長で発光する材料であり、樹脂材料に添加することで光学材料として用いることができる。
このような波長変換材料としてβ-ジケトナト配位子を持つ希土類錯体(例えば、非特許文献1)が報告されている。これら希土類錯体は、紫外光などの短波長域の光を吸収し、より長波長域の可視光を発光することができるため、発光ダイオード(LED)などの半導体発光素子と組み合わせることで、種々の発光色の発光装置が実現できると期待される。しかし、現行の波長変換材料は発光強度が低く、さらなる強度向上が求められていた。
Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry、第30巻、第5号、1275ページ(1968年)
本発明の課題は発光強度の高い希土類錯体を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、特定の配位子を導入した希土類錯体が強い発光を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明の要旨は、
[1]一般式(1)で示される希土類錯体(以下、希土類錯体(1)ともいう。);
[1]一般式(1)で示される希土類錯体(以下、希土類錯体(1)ともいう。);
[式中、Rは炭素数4から6の分岐状アルキル基又は一般式(2)
(式中、Xは水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表す。複数のXは、同一又は相異なっていてもよい。)で示される置換されていてもよいフェニル基を表す。複数のRは、同一又は相異なっていてもよい。Wは炭素数1から3のフルオロアルキル基、tert-ブチル基、フリル基、チエニル基又はフェニル基を表す。複数のWは、同一又は相異なっていてもよい。Lnは希土類金属原子を表す。]
[2]Wがトリフルオロメチル基である前記[1]に記載の希土類錯体;
[3]Rがtert-ブチル基またはフェニル基である前記[1]又は[2]に記載の希土類錯体;
[4]Lnがユウロピウムである前記[1]から[3]のいずれか1項に記載の希土類錯体;
[5]前記一般式(1)が、下記式(1-1)又は(1-2)で示される希土類錯体である[1]から[4]のいずれか1項に記載の希土類錯体;
[2]Wがトリフルオロメチル基である前記[1]に記載の希土類錯体;
[3]Rがtert-ブチル基またはフェニル基である前記[1]又は[2]に記載の希土類錯体;
[4]Lnがユウロピウムである前記[1]から[3]のいずれか1項に記載の希土類錯体;
[5]前記一般式(1)が、下記式(1-1)又は(1-2)で示される希土類錯体である[1]から[4]のいずれか1項に記載の希土類錯体;
[6]前記[1]から[5]のいずれか1項に記載の希土類錯体(1)を含む光学材料;
に関する。
に関する。
本発明の希土類錯体は高い発光強度を有する優れた波長変換材料となる。
本発明の一般式(1)におけるR、W、Ln、及び一般式(2)におけるXの定義についてそれぞれ説明する。
一般式(1)のRで示される炭素数4から6の分岐状アルキル基としては、2-メチルプロピル基、2,2-ジメチルプロピル基、3-シクロプロピルプロピル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、tert-ブチル基、シクロブチル基、2-メチルペンチル基、1-メチルブチル基、1,2-ジメチルブチル基、1-エチルプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等を例示することができる。原料が容易に入手できる点でtert-ブチル基又はフェニル基が好ましく、原料が安価である点でtert-ブチル基がより好ましい。
一般式(2)におけるXで示されるハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子を例示できる。原料が容易に入手できる点でフッ素原子、又は臭素原子が好ましい。
一般式(1)のWで示される炭素数1から3のフルオロアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のいずれでもよく、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、ペルフルオロエチル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、1,1-ジフルオロエチル基、2,2-ジフルオロエチル基、ペルフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、1,1-ジフルオロプロピル基、1,1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロピル基、2,2,2-トリフルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基等を例示できる。原料が容易に入手できる点でトリフルオロメチル基が好ましい。
一般式(1)のLnで示される希土類金属原子としては、
スカンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、及びルテチウムの希土類金属原子を挙げることができる。一般式(1)におけるLnとしては、合成が容易な点で、サマリウム、ユウロピウム、テルビウム又はガドリニウムが好ましく、光学機能材料として好適な光物性を持つ点で、ユウロピウムがさらに好ましい。
スカンジウム、イットリウム、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユウロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、及びルテチウムの希土類金属原子を挙げることができる。一般式(1)におけるLnとしては、合成が容易な点で、サマリウム、ユウロピウム、テルビウム又はガドリニウムが好ましく、光学機能材料として好適な光物性を持つ点で、ユウロピウムがさらに好ましい。
希土類錯体(1)としては、具体的には下記式(1-1)から(1-42)で示される希土類錯体を例示することができる。本発明はこれらに限定されるものではない。
上記式(1-1)から(1-42)のうち、光学機能材料として好適な光物性を持つ点で式(1-1)又は(1-2)で示される化合物が好ましい。
次に、希土類錯体(1)の製造方法(以下、本発明の製造方法と呼ぶ。)について説明する。
本発明の製造方法として、下記一般式(3)で示されるエノール(以下、エノール(3)と呼ぶ。)と、一般式(2)で示されるリン系配位子と、希土類化合物とを反応させることを特徴とする製造方法を挙げることができる。
本発明の製造方法において、R、W及びLnに示した定義及び具体例については、前記一般式(1)におけるR、W及びLnと同じである。
一般式(2)で示されるリン系配位子(以下、リン系配位子(2)と呼ぶ。)は、Chemical Reviews、第60巻、243-260ページ、1960年に記載の方法などによって得ることができる。また、市販品を用いてもよい。
本発明の製造方法におけるリン系配位子(2)としては、具体的には、下記式(2-1)から(2-11)で示されるリン系配位子を例示できる。本発明はこれらに限定されるものではない。
上記式(2-1)から(2-11)のうち、原料が容易に入手できる点で式(2-1)又は(2-2)で示されるリン系配位子が好ましい。
本発明の製造方法で用いるエノール(3)としては、下記式(3-1)から(3-6)で示されるエノールを例示できる。本発明はこれらに限定されるものではない。本発明の製造方法で用いるエノール(3)は、公知の合成方法により合成したものを用いてもよく、又、市販品を用いてもよい。
上記式(3-1)から(3-6)のうち、原料が容易に入手できる点で式(3-1)で示されるエノールが好ましい。
本発明の製造方法に用いる希土類化合物としては、例えば、フッ化ユウロピウム(III)、塩化ユウロピウム(III)、臭化ユウロピウム(III)、ヨウ化ユウロピウム(III)等のハロゲン化物塩若しくはその水和物;シュウ酸ユウロピウム(III)、酢酸ユウロピウム(III)、トリフルオロ酢酸ユウロピウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸ユウロピウム(III)等の有機酸塩若しくはそれらの水和物;トリス[N,N-ビス(トリメチルシリル)アミド]ユウロピウム(III)、ユウロピウム(III)トリメトキシド、ユウロピウム(III)トリエトキシド、ユウロピウム(III)トリ(イソプロピルオキシド)等の金属アルコキシド;又はリン酸ユウロピウム(III)、硫酸ユウロピウム(III)、硝酸ユウロピウム(III)等の無機オキソ酸塩若しくはそれらの水和物を挙げることができる。中でも反応収率が良い点で、塩化ユウロピウム(III)、硝酸ユウロピウム(III)等の無機オキソ酸塩若しくはそれらの水和物;又はシュウ酸ユウロピウム(III)、酢酸ユウロピウム(III)、トリフルオロ酢酸ユウロピウム(III)、トリフルオロメタンスルホン酸ユウロピウム(III)等の有機酸塩若しくはそれらの水和物が好ましく、酢酸ユウロピウム(III);塩化ユウロピウム(III);又は硝酸ユウロピウム(III)若しくはそれらの水和物がさらに好ましい。本発明の製造方法で用いる希土類化合物は、市販品を用いることができる。
本発明の製造方法は、希土類錯体(1)の収率が良い点で、溶媒中で実施することが好ましい。使用可能な溶媒の種類には、反応を阻害しない限り特に制限は無い。使用可能な溶媒の例としては、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエステル類;エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテル類;ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、グライム、ジグライム、トリグライム、テトラヒドロフラン、シクロペンチルメチルエーテル等のエーテル類;tert-ブチルメチルケトン、イソブチルメチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトン等のケトン類;ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;又は水を挙げることができる。これら溶媒を単独、又は二種類以上を任意の比率で混合して用いることもできる。希土類錯体(1)の反応収率が良い点で、ジクロロメタン、クロロホルム、メチルシクロヘキサン、アセトン、メタノール、エタノール又は水が好ましい。
本発明の製造方法における、希土類化合物及びエノール(3)のモル等量に関して説明する。希土類化合物1モルに対して1.0から5.0モルのエノール(3)を用いることが好ましく、3.0から4.0モルのエノール(3)を用いることが更に好ましい。
本発明の製造方法における、希土類化合物及びリン系配位子(2)のモル等量に関して説明する。希土類化合物1モルに対して0.5から5.0モルのリン系配位子(2)を用いることが好ましく、1.0から3.0モルのリン系配位子(2)を用いることが更に好ましい。
本発明の製造方法において、反応を促進するために、塩基を加えて実施してもよい。該塩基として、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジエチルアミン、ピリジン、キノリンなどの有機アミン類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等の水酸化物塩、又はアンモニア等の無機塩基を例示することができる。該塩基の当量としては、エノール(3)1モルに対して1.0から10モルの塩基を用いるのが好ましく、2.0から8.0モルの塩基を用いることがより好ましく、3.0から5.0モルの塩基を用いることが更に好ましい。
本発明の製造方法に用いるエノール(3)は、塩基を作用させると活性プロトンを喪失し、下記式(3a)に示す有機塩となる。この有機塩(3a)をエノール(3)として用いてもよく、その際の有機塩(3a)のカウンターカチオンとして示されるM+は、具体的には、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、セシウムイオン等のアルカリ金属イオン;トリエチルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルエチルアンモニウムイオン等の第3級アンモニウムイオン;ジエチルアンモニウムイオン、ジイソプロピルアンモニウムイオン等の第2級アンモニウムイオン;ピリジニウムイオン、2,6-ジメチルピリジニウムイオン等のピリジニウムイオン;イミダゾリウムイオン、N-メチルイミダゾリウムイオンなどのイミダゾリウムイオン;又はアンモニウムイオン等を例示することができる。本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明の製造方法において、反応温度及び反応時間には特に制限はなく、当業者が金属錯体を製造するときの一般的な条件を用いることができる。具体例としては、-80℃から120℃の範囲から適宜選ばれる反応温度において、1分間から120時間の範囲から適宜選ばれる反応時間反応させることによって希土類錯体(1)を収率よく製造することができる。
本発明の製造方法で製造した希土類錯体(1)は、当業者が金属錯体を精製するときの一般的な精製方法を適宜選択して用いることによって精製することができる。具体的な精製方法としては、濃縮、ろ過、抽出、遠心分離、デカンテーション、蒸留、昇華、結晶化、再沈殿、カラムクロマトグラフィー等を挙げることができる。
エノール(3)は、互変異性化を起こしてエノール(3i)又はβ-ジケトン(3ii)を形成しうる。本発明はエノール(3)、エノール(3i)及びβ-ジケトン(3ii)の全てを包含するものであるが、便宜上、本明細書においては、これらの異性体を一般式(3)として表記する。同様に希土類錯体(1)は、共鳴異性体である希土類錯体(1i)を含むものであるが、本明細書においては、便宜上、これらの異性体を一般式(1)として表記する。
本発明の希土類錯体(1)は発光強度が高い。そのため、希土類錯体(1)を含む材料は強発光性の光学材料として有用であり、該光学材料としては、太陽電池用フィルム、農業用フィルム、LED蛍光体等の波長変換材料、セキュリティインク等の発光材料に好適に用いられる。
また、本発明の希土類錯体(1)は、樹脂材料、無機ガラス、有機低分子材料からなる群から選ばれる1つ以上を含む光学材料として用いることができ、該材料への希土類錯体の分散性が高いことから、樹脂材料を含む光学材料とすることが特に好ましい。該樹脂材料として、例えばポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリプロピルメタクリレート、ポリイソプロピルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリsec-ブチルメタクリレート、ポリイソブチルメタクリレート、ポリtert-ブチルメタクリレート、含フッ素ポリメチルメタクリレート、含フッ素ポリエチルメタクリレート、含フッ素ポリプロピルメタクリレート、含フッ素ポリイソプロピルメタクリレート、含フッ素ポリブチルメタクリレート、含フッ素ポリsec-ブチルメタクリレート、含フッ素ポリイソブチルメタクリレート、含フッ素ポリtert-ブチルメタクリレート等のポリメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエチルアクリレート、ポリプロピルアクリレート、ポリイソプロピルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリsec-ブチルアクリレート、ポリイソブチルアクリレート、ポリtert-ブチルアクリレート、含フッ素ポリメチルアクリレート、含フッ素ポリエチルアクリレート、含フッ素ポリプロピルアクリレート、含フッ素ポリイソプロピルアクリレート、含フッ素ポリブチルアクリレート、含フッ素ポリsec-ブチルアクリレート、含フッ素ポリイソブチルアクリレート、含フッ素ポリtert-ブチルアクリレート等のポリアクリレート、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、含フッ素ポリエチレン、含フッ素ポリプロピレン、含フッ素ポリブテン等のポリオレフィン、ポリビニルエーテル、含フッ素ポリビニルエーテル、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、又はそれらの共重合体;セルロース;ポリアセタール;ポリエステル;ポリカーボネイト;エポキシ樹脂;ポリアミド樹脂;ポリイミド樹脂;ポリウレタン;ナフィオン;石油樹脂;ロジン;シリコーン樹脂等が例示される。
その中でも、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリプロピルメタクリレート、ポリイソプロピルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリsec-ブチルメタクリレート、ポリイソブチルメタクリレート、ポリtert-ブチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエチルアクリレート、ポリプロピルアクリレート、ポリイソプロピルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリsec-ブチルアクリレート、ポリイソブチルアクリレート、ポリtert-ブチルアクリレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、又はそれらの共重合体;エポキシ樹脂;ポリイミド樹脂;シリコーン樹脂等が好ましく、ポリメチルメタクリレート、ポリエチルメタクリレート、ポリプロピルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエチルアクリレート、ポリプロピルアクリレート、ポリブチルアクリレート、ポリエチレン、ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、又はそれらの共重合体;エポキシ樹脂;ポリイミド樹脂;シリコーン樹脂が特に好ましい。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせたものであってもよい。
本発明の希土類錯体(1)と樹脂材料を含む光学材料における該希土類錯体(1)の含有割合は、好ましくは0.001から99重量%の範囲であり、さらに好ましくは0.01から50重量%の範囲である。
無機ガラスとしては、当業者が通常用いるものでよく、例えば、ソーダガラス、鉛ガラス、硼珪酸ガラス、リン酸塩ガラス等が挙げられる。
有機低分子材料としては、当業者が通常用いるものでよく、例えば、アミルトリエチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、テトラアミルアンモニウムクロリド等のイオン液体;又はペンタデカン、ヘキサデカン、オクタデカン、ノナデカン、イコサン、パラフィン等の炭化水素類等が挙げられる。
本発明の希土類錯体(1)を含む光学材料を得る方法としては、希土類錯体(1)を単独で用い光学材料とする方法、希土類錯体(1)を、樹脂材料、無機ガラス、及び有機低分子材料からなる群から選ばれる1つ以上を含む材料に含有させ光学材料とする方法、上記樹脂材料の重合原料に相当するモノマーと希土類錯体(1)を混合し該混合物を重合することにより光学材料とする方法、及び希土類錯体(1)を溶媒に溶解又は分散させ光学材料とする方法等が挙げられる。
本発明の希土類錯体(1)を溶媒に溶解又は分散させ光学材料とする場合、用いることが出来る溶媒としては、例えば、ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類;メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロピルアルコール等のアルコール類;酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル等のエステル類;エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテル類;ジエチルエーテル、tert-ブチルメチルエーテル、グライム、ジグライム、トリグライム、テトラヒドロフラン等のエーテル類;tert-ブチルメチルケトン、イソブチルメチルケトン、エチルブチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、アセトン等のケトン類;ヘキサン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;又は水を挙げることができる。その中でも、ハロゲン化炭化水素類、アルコール類、エステル類、グリコールエーテル類、エーテル類、ケトン類又は炭化水素類が好ましい。これら溶媒は単独又は2種類以上を任意の比率で混合して用いることができる。
以下、実施例、比較例及び評価結果により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定して解釈されるものではない。
希土類錯体(1)の同定には、以下の分析方法を用いた。
19F-NMR及び31P-NMRの測定には、BRUKER社製 ULTRASHIELD PLUS AVANCE III(376MHz及び162MHz)又はASCEND AVANCE III HD(376MHz及び162MHz)を用いた。19F-NMRは、重クロロホルム(CDCl3)又は重アセトン(Acetone-d6)を測定溶媒として測定した。31P-NMRは、重クロロホルム(CDCl3)を測定溶媒として測定した。
質量スペクトルの測定には、waters社製 waters2695-micromassZQ4000を用いて行い、イオン化法はエレクトロスプレー法、溶媒はメタノールを用いた。
また、試薬類は市販品を用いた。
なお、本明細書中ではhfaはヘキサフルオロアセチルアセトナト配位子を表す。
(実施例1)
(実施例1)
酢酸ユウロピウムn水和物(74.8mg,2.5水和物として200μmol)とトリ(tert-ブチル)ホスフィンオキシド(87.3mg,400μmol)にジクロロメタン(2.0mL)を加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物にヘキサフルオロアセチルアセトンの1.8Mジクロロメタン溶液(340μL,612μmol)を滴下後、室温で10時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサンで再結晶後、メタノールで再度再結晶することで、トリス(ヘキサフルオロアセチルアセトナト)ビス[トリ(tert-ブチル)ホスフィンオキシド]ユウロピウム(III)(1-1)の紅白色粉末を得た(収量138mg,収率57%)。19F-NMR(376MHz,CDCl3)δ(ppm):-78.2(brs).31P-NMR(162MHz,CDCl3)δ(ppm):-42.8(brs).ESI-MS(m/z),MeOH:1000.3[M-hfa]+。
(実施例2)
(実施例2)
酢酸ユウロピウムn水和物(112mg,2.5水和物として300μmol)とジ(tert-ブチル)フェニルホスフィンオキシド(87.3mg,600μmol)にジクロロメタン(3.0mL)を加え、室温で1時間撹拌した。反応混合物にヘキサフルオロアセチルアセトンの1.8Mジクロロメタン溶液(500μL,900μmol)を滴下後、室温で7時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、ジクロロメタン/ヘキサンで再結晶後、メタノールで再度再結晶することで、ビス[ジ(tert-ブチル)フェニルホスフィンオキシド]トリス(ヘキサフルオロアセチルアセトナト)ユウロピウム(III)(1-2)の紅白色粉末を得た(収量225mg,収率60%)。19F-NMR(376MHz,CDCl3)δ(ppm):-78.5(brs).31P-NMR(162MHz,CDCl3)δ(ppm):-71.2(brs).ESI-MS(m/z),MeOH:1042.9[M-hfa]+。
(比較例1)
(比較例1)
酢酸ユウロピウムn水和物(8.00g,2.5水和物として21.4mmol)に純水(100mL)を加え、室温で10分撹拌した。反応混合物にヘキサフルオロアセチルアセトン(16.7g,80.2mmol)を滴下後、50℃で3時間撹拌した。得られた白色懸濁液をろ別し、得られた白色固体を水(200mL)、トルエン(200mL)で洗浄することで、ジアクアトリス(ヘキサフルオロアセチルアセトナト)ユウロピウム(III)(1-a)を白色固体として得た(収量11.6g,酢酸ユウロピウム2.5水和物を21.4mmol使用したとして収率68%)。19F-NMR(376MHz,Acetone-d6),δ(ppm):-81.2(brs).ESI-MS(m/z):566.8[M-hfa]+。
(評価結果)
発光スペクトル及び発光量子収率の測定には絶対PL量子収率測定装置(浜松ホトニクス社製、C11347-01)を用いて測定した。
(評価結果)
発光スペクトル及び発光量子収率の測定には絶対PL量子収率測定装置(浜松ホトニクス社製、C11347-01)を用いて測定した。
実施例で得た希土類錯体(1)の発光スペクトルの測定結果を図1及び図2に表す。発光スペクトルの測定条件は、励起波長465nmとした。ユウロピウム(III)錯体に特徴的な約593nm、615nm、653nm及び699nmの発光が観察された。
実施例1、2及び比較例1で得た希土類錯体の励起波長465nmでの発光量子収率の測定結果を表1に示す。
表1に示したように、本発明の希土類錯体(1)は、比較例の化合物1-aと比べて高い発光量子収率を示すことから、高い発光強度を有する材料である。
本発明の希土類錯体(1)は発光強度が高い。そのため、太陽電池用フィルム、農業用フィルム、LED蛍光体及びセキュリティインクなどの発光材料やそれらに用いられる波長変換材料として有用である。
Claims (6)
- Wがトリフルロメチル基である請求項1に記載の希土類錯体。
- Rがtert-ブチル基又はフェニル基である請求項1又は2に記載の希土類錯体。
- Lnがユウロピウムである請求項1から3のいずれか1項に記載の希土類錯体。
- 請求項1から5のいずれか1項に記載の希土類錯体(1)を含む光学材料。
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