JP2022119195A - 化粧料用ポリウレタン樹脂並びに化粧料用ポリウレタン樹脂を含有する化粧料 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、皮脂との親和性が高いため、皮脂によるメイク崩れやテカリ(皮脂が表面に浮き出る)を防ぐことが出来ると期待できるウレタン樹脂に着目し、皮膜の均一性、皮膚の動きに対する皮膜の追随性及び耐皮脂性に優れ、長時間メイクしても化粧くずれしにくい化粧料を提供することを目的とする。
本発明においては、ポリオール(A)としてポリファルネセンポリオール(A1)及び/又はポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)を含むポリオールを用いることにより、ポリウレタン樹脂(U)の分子構造中に皮膚に対する親和性の高い部分を持たせ、更に上記範囲の数平均分子量のポリオール(A)を使用することで、塗布時の均一性、皮膚の動きに対する皮膜の追随性及び耐皮脂性いずれについても優れた皮膜を得ることができることを見出したものである。
本発明において、ポリオール(A)は、ポリファルネセンポリオール(A1)及び/又はポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)を含む。
ポリファルネセンポリオール(A1)とは、ファルネセンを含むモノマーの重合物に水酸基を導入することにより得られるポリオールを意味する。
ファルネセンとは、セスキテルペン炭化水素の一つであり、植物からも得られるバイオ原料である。
ファルネセンとしては、下記化学式(1)で表されるα-ファルネセン、及び化学式(2)で表されるβ-ファルネセン等が挙げられる。ファルネセンは1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
他のビニルモノマーとしては、例えば、ファルネセン以外の脂肪族不飽和炭化水素[炭素数2~36のオレフィン(例えばエチレン、プロピレン、1-ブテン、2-ブテン、イソブテン、ペンテン、ヘプテン、ジイソブチレン、オクテン、ドデセン、オクタデセン、トリアコセン及びヘキサトリアコセン等)及び炭素数4~36のジエン(例えば、イソプレン、1,3-ブタジエン、1,4-ペンタジエン、1,5-ヘキサジエン及び1,7-オクタジエン等)等]、脂環式不飽和炭化水素[例えばシクロヘキセン、(ジ)シクロペンタジエン、ピネン、リモネン、インデン、ビニルシクロヘキセン及びエチリデンビシクロヘプテン等]、芳香族基含有不飽和炭化水素(例えばスチレン、α-メチルスチレン、ビニルトルエン、2,4-ジメチルスチレン、エチルスチレン、イソプロピルスチレン、ブチルスチレン、フェニルスチレン、シクロヘキシルスチレン、ベンジルスチレン、クロチルベンゼン、ビニルナフタレン、ジビニルベンゼン、ジビニルトルエン、ジビニルキシレン及びトリビニルベンゼン等)等が挙げられる。
他のビニルモノマーとしては1種を用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ファルネセンがバイオ由来である場合には、化粧品における石油依存度を低減することができ、二酸化炭素削減及び資源の有効活用の観点から好ましい。
ポリファルネセンポリオール(A1)の重量平均分子量(以下、Mwと略記)は、ポリウレタン樹脂(U)による皮膜の皮膚の動きに対する追随性、皮膜の均一性及び溶剤溶解性の観点から、500~10,000が好ましく、更に好ましくは1,000~8,000である。
ポリファルネセンポリオール(A1)の分子量分布(Mw/Mn)は、皮膚の動きに対する皮膜の追随性、皮膜の均一性及び溶剤溶解性の観点から、1.0~1.8が好ましく、更に好ましくは1.0~1.5である。
ポリファルネセンポリオール(A1)のMn、Mw及び分子量分布は、GPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー)により、以下の条件で測定される。
装置 :高温ゲルパーミエイションクロマトグラフ
[「Alliance GPC V2000」、Waters株式会社製]
検出装置 :屈折率検出器
溶媒 :オルトジクロロベンゼン
基準物質 :ポリスチレン
サンプル濃度:3mg/ml
カラム固定相:PLgel 10μm、MIXED-B 2本直列
[ポリマーラボラトリーズ株式会社製]
カラム温度 :135℃
なお、本発明において、水酸基価は、JIS K0070-1992に準拠して測定される値である。
ポリファルネセンポリオール(A1)のガラス転移温度(以下、Tgと略記することがある)は、ポリウレタン樹脂(U)による皮膜の皮膚の動きに対する追随性及び溶剤溶解性の観点から、-80~-10℃が好ましく、更に好ましくは-70~-30℃である。
なお、本発明において、ガラス転移温度は、例えばTA Instruments株式会社製、DSC Q20を用いて、ASTM D3418-82に規定の方法(DSC法)により測定した値である。
ポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)の炭素1000個当たりの炭素-炭素二重結合の数は、ポリウレタン樹脂(U)による皮膜の皮膚の動きに対する追随性の観点から、0~200個が好ましく、更に好ましくは0~100個である。
二重結合数は、ポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)の1H-NMR(核磁気共鳴)分光法のスペクトルから求めることができる。即ち、該スペクトル中のピークを帰属し、ポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)の4.5~6ppmにおける二重結合由来の積分値及びポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)由来の積分値から、ポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)の二重結合数とポリファルネセンポリオール水添化物(A2)の炭素数の相対値を求め、ポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)の炭素1,000個当たりの二重結合数を算出する。
ポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)のMwは、皮膚の動きに対する皮膜の追随性、皮膜の均一性及び溶剤溶解性の観点から、500~10,000が好ましく、更に好ましくは1,000~8,000である。
ポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)の分子量分布(Mw/Mn)は、皮膚の動きに対する皮膜の追随性、皮膜の均一性及び溶剤溶解性の観点から、1.0~1.8が好ましく、更に好ましくは1.0~1.5である。
ポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)のMn、Mw及び分子量分布(Mw/Mn)は、GPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー)により、ポリファルネセンポリオール(A1)と同様の条件で測定される。
ポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)の水酸基価(mgKOH/g)は、皮膚の動きに対する皮膜の追随性、皮膜の均一性及び溶剤溶解性の観点から、18~225mgKOH/gが好ましく、更に好ましくは22~112mgKOH/gである。
ポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)のガラス転移温度は、皮膚の動きに対する皮膜の追随性及び溶剤溶解性の観点から、-80~-10℃が好ましく、更に好ましくは-70~-30℃である。
本発明におけるポリオール(A3)~(A9)のMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、例えば以下の条件で測定することができる。
装置:「Waters Alliance 2695」[Waters社製]
カラム:「Guardcolumn Super H-L」(1本)、「TSKgel SuperH2000、TSKgel SuperH3000、TSKgel SuperH4000(いずれも東ソー株式会社製)を各1本連結したもの」
試料溶液:0.25重量%のテトラヒドロフラン溶液
溶液注入量:10μl
流量:0.6ml/分
測定温度:40℃
検出装置:屈折率検出器
基準物質:標準ポリエチレングリコール
なお、本発明において、「(メタ)アクリル」は「メタクリル及び/又はアクリル」を意味する。
なお、本発明において、「(水添)ポリブタジエンポリオール」とは「ポリブタジエンポリオール及び/又は水添ポリブタジエンポリオール」を意味する。
(水添)ポリブタジエンポリオール(A8)のヨウ素価としては、好ましくは1~1000g/100gの範囲であり、より好ましくは10~600g/100gの範囲であり、更に好ましくは100~500g/100gの範囲である。
なお、ヨウ素価は、JIS K3331(1995)に準じて測定される。
(水添)ポリブタジエンポリオール(A8)の市販品としては、例えば、日本曹達株式会社製「NISSO-PBGシリーズ」(G-1000、G-2000及びG-3000等)、米国ARCO社製「Poly Bd(登録商標)シリーズ」(R-45M、R-15HT、R-45HT、CS-15及びCN-15等)並びにCRAY VALLEY製KRASOL HLBP-H 1000、HLBP-H 2000及びHLBP-H 3000が挙げられる。
シリコーンポリオール(A10)の市販品としては、例えば、カルビノール変性シリコーンオイル[信越化学工業株式会社製「KF-6000、KF-6001、KF-6002及びKF-6003等」]及びポリエーテル変性シリコーンオイル[信越化学工業株式会社製「X-22-4952、X-22-4272及びKF-6123等」]等が挙げられる。
本発明におけるポリイソシアネート(B)としては、炭素数4~22の鎖式脂肪族ジイソシアネート(B1)、炭素数8~18の脂環式ジイソシアネート(B2)、炭素数8~26の芳香族ジイソシアネート(B3)及び炭素数10~18の芳香脂肪族ジイソシアネート(B4)等が挙げられる。
ポリイソシアネート(B)は1種を単独で用いても2種以上を併用してもよい。
これらの内、ポリウレタン樹脂(U)による皮膜の皮膚の動きに対する追随性及び溶剤溶解性の観点から好ましいのは脂環式ジアミン、更に好ましいのはイソホロンジアミンである。
前記Mnが500未満のジオールとして例示したもののうち、ポリウレタン樹脂(U)による皮膜の皮膚の動きに対する追随性及び溶剤溶解性の観点から好ましいのは1,4-ブタンジオールである。
アニオン性基を有するポリオール(C221)としては、例えばアニオン性基としてカルボキシル基を含有し、炭素数が2~10の化合物[ジアルキロールアルカン酸(例えば2,2-ジメチロールプロピオン酸、2,2-ジメチロールブタン酸、2,2-ジメチロールヘプタン酸及び2,2-ジメチロールオクタン酸)、酒石酸及びアミノ酸(例えばグリシン、アラニン及びバリン)等]、アニオン性基としてスルホン酸基を含有し、炭素数が2~16の化合物[3-(2,3-ジヒドロキシプロポキシ)-1-プロパンスルホン酸及びスルホイソフタル酸ジ(エチレングリコール)エステル等]、アニオン性基としてスルファミン酸基を含有し、炭素数が2~10の化合物[N,N-ビス(2-ヒドロキシルエチル)スルファミン酸等]等並びにこれらの化合物を中和剤で中和した塩が挙げられる。
炭素数1~20のアミン化合物としては、モノメチルアミン、モノエチルアミン、モノブチルアミン及びモノエタノールアミン等の1級アミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジブチルアミン、ジエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン及びメチルプロパノールアミン等の2級アミン並びにトリメチルアミン、トリエチルアミン、ジメチルエチルアミン、ジメチルモノエタノールアミン及びトリエタノールアミン等の3級アミン等が挙げられる。
中和剤の添加量としては、ポリウレタン樹脂(U)の水に対する分散安定性の観点から、ポリウレタン樹脂(U)が有する酸性基量に対し、中和率が50~100%であることが好ましく、更に好ましくは60~100%である。
中和率が100%以下であると作業環境が良好であり、中和率が50%以上であるとポリウレタン樹脂(U)の水に対する分散安定性が良好である。
なお、本発明において、中和率とは、ポリウレタン樹脂(U)の製造に使用したアニオン性基を有するポリオール(C221)のアニオン性基のモル数に対する中和剤のモル%を意味する。
なお、本発明において、アミン価は、JIS K1557-7に準拠して測定される値であり、ポリウレタン樹脂(U)を構成している鎖伸長剤(C)及び反応停止剤(D)の塩基性を示す基に由来している。
本発明においては、ポリオール(A)としてポリファルネセンポリオール(A1)及び/又はポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)を用いるが、ポリウレタン樹脂(U)のウレア基濃度が1.5mmol以下であると、ポリウレタン樹脂(U)による皮膜の皮膚の動きに対する追随性、溶剤溶解性が更に良好になる。
なお、ポリウレタン樹脂(U)中のウレア基含有量を所望の範囲とするには、(U)の原料中のアミノ基含有量、水分含量及びイソシアネート基含有量を適宜調整すればよい。
本発明におけるポリウレタン樹脂(U)のウレタン基濃度とウレア基濃度との合計は、皮膚の動きに対する皮膜の追随性、皮膜の均一性及び溶剤溶解性の観点から、ポリウレタン樹脂(U)の重量を基準として、0.6~2.7mmol/gであることが好ましく、更に好ましくは1.0~2.7mmol/gである。
ポリウレタン樹脂(U)中のウレタン基濃度及びウレア基濃度は窒素分析計によって定量されるN原子含有量と1H-NMRによって定量されるウレタン基とウレア基の比率並びにアロハネート基及びビューレット基含有量から算出することができる。
ポリウレタン樹脂(U)のウレタン基濃度及びウレア基濃度は、窒素分析計[ANTEK7000(アンテック社製)]によって定量されるN原子含有量と1H-NMRによって定量されるウレタン基とウレア基の比率及び後述のアロハネート基及びビューレット基含有量から算出する。
1H-NMR測定については、「NMRによるポリウレタン樹脂の構造研究:武田研究所報34(2)、224-323(1975)」に記載の方法で行う。すなわち1H-NMRを測定して、脂肪族イソシアネートを使用した場合、化学シフト6ppm付近のウレア基由来の水素の積分量と化学シフト7ppm付近のウレタン基由来の水素の積分量の比率からウレア基とウレタン基の重量比を測定し、該重量比と上記のN原子含有量及びアロハネート基及びビューレット基含有量からウレタン基及びウレア基含有量を算出する。
芳香族イソシアネートを使用した場合、化学シフト8ppm付近のウレア基由来の水素の積分量と化学シフト9ppm付近のウレタン基由来の水素の積分量の比率からウレア基とウレタン基の重量比を算出し、該重量比と上記のN原子含有量及びアロハネート基及びビューレット基含有量からウレタン基及びウレア基含有量を算出する。
ポリウレタン樹脂(U)のアロハネート基及びビューレット基の含有量の合計は、ガスクロマトグラフ[Shimadzu GC-9A{島津製作所株式会社製}]によって算出する。0.01重量%のジ-n-ブチルアミンと0.01重量%のナフタレン(内部標準)とを含む50gのDMF溶液を調整する。
サンプルを共栓付き試験管に測り取り、上記のDMF溶液を2g加え、試験管を90℃の恒温水槽で2時間加熱する。常温に冷却後、10μlの無水酢酸を加え10分間振とう攪拌する。更に50μlのジ-n-プロピルアミンを添加し、10分間振とう後、ガスクロマトグラフ測定を行う。並行してブランク測定を行い、試験値との差よりアミンの消費量を求め、アロハネート基及びビューレット基の含有量の合計を測定する。
ブランク測定は、共栓付き試験管にサンプルを測り取らずに、上記のDMF溶液のみを2g加え、試験管を90℃の恒温水槽で2時間加熱すること以外はサンプルの測定と同様である。
(ガスクロマトグラフ条件)
装置:Shimadzu GC-9A
カラム:10%PEG-20M on Chromosorb WAW DMLS 60/80meshガラスカラム 3mmφ×2m
カラム温度:160℃、試料導入部温度:200℃、キャリアガス:窒素(流量:40ml/分)、検出器:FID、試料注入量:2μl
(アロハネート基及びビューレット基の含有量の合計の算出式)
アロハネート基及びビューレット基の含有量の合計={(B-A)/B}×0.00155/S
A:試料の(ジ-n-ブチルアセトアミドのピーク面積/ナフタレンのピーク面積)
B:ブランクの(ジ-n-ブチルアセトアミドのピーク面積/ナフタレンのピーク面積)
S:ポリウレタン樹脂(U)採取量(g)
ポリイソシアネート(B)又はポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを反応させてなるイソシアネート基末端プレポリマーと、鎖伸長剤(C)との反応温度は好ましくは0~100℃、更に好ましくは0~80℃である。
溶剤(S)としては、ケトン系溶剤(アセトン及びメチルエチルケトン等)、脂肪族炭化水素系溶剤(n-ヘキサン、n-ヘプタン及びシクロヘキサン等)及びアルコール系溶剤(エタノール、n-プロピルアルコール、イソプロピルアルコール及びn-ブタノール等)、合成エステル油及び天然液体油脂等が挙げられる。
また、ポリウレタン樹脂(U)を含む化粧料用ポリウレタン樹脂組成物が非分散体である場合、ポリウレタン樹脂(U)のMnは、10,000~32,000であることが更に好ましい。ポリウレタン樹脂のMnがこの範囲であると、皮膚の動きに対する皮膜の追随性、機械的強度及び貯蔵安定性が更に良好になる。
なお、非分散体とは、組成物に含まれるポリウレタン樹脂(U)と水及び/又は溶剤(S)とを目視で区別できない一様な相を有する組成物であることを意味し、液状であっても固体であってもゲル状であっても良い。
なお、ポリウレタン樹脂(U)のMnは、前記ポリファルネセンポリオール(A1)と同様の条件で測定される。
本発明の化粧料用ポリウレタン樹脂組成物は、前記ポリウレタン樹脂(U)と水及び/又は溶剤(S)とを含有する組成物である。
化粧料用ポリウレタン樹脂組成物は、ポリウレタン樹脂(U)を分散質とし水及び/又は溶剤(S)を分散媒とする分散体であっても良いし、ポリウレタン樹脂(U)と水及び溶剤(S)とを目視で区別できない一様な相を有する組成物であっても良い。また、化粧料用ポリウレタン樹脂組成物は、液状であっても固体であってもゲルであっても良い。
化粧料用ポリウレタン樹脂組成物が含有する溶剤(S)としては、前記のポリウレタン樹脂(U)の製造の際に用いることができる溶剤(S)と同じ溶剤が挙げられ、ポリウレタン樹脂(U)の溶解性の観点から好ましいのは、エタノール、パルミチン酸エチルヘキシル、エチルヘキサン酸セチル及びトリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリルである。
本発明の化粧料用ポリウレタン樹脂組成物が溶剤(S)を含む場合、前記ポリウレタン樹脂(U)を溶剤(S)中で製造することにより得てもよく、ポリウレタン樹脂(U)を製造した後に溶剤(S)に溶解して得てもよい。
本発明の化粧料用ポリウレタン樹脂組成物中のポリウレタン樹脂(U)は、皮膜の均一性が良好であり、かつ皮膚の動きに対する皮膜の追随性を有し、さらに、本発明の化粧料用ポリウレタン樹脂組成物は保存安定性に優れているので、本発明の化粧料用ポリウレタン樹脂組成物を用いることで皮膜の均一性が良好であり、皮膚の動きに対する皮膜の追随性を有し、保存安定性に優れる化粧料を得ることができる。
例えば、溶剤(S)としてアルコールを含まない場合にはポリウレタン樹脂(U)のウレタン基濃度を15%以上とすることで化粧料用ポリウレタン樹脂組成物をゲルにすることができ、溶剤(S)としてアルコールを含む場合にはポリウレタン樹脂(U)のウレタン基濃度を55%以上とすることで化粧料用ポリウレタン樹脂組成物をゲルにすることができる。
本発明の化粧料用ポリウレタン樹脂組成物がゲルである場合、室温25℃におけるB型粘度計での粘度が100,000mPa・sより小さいものであることが好ましい。
本発明の化粧料用ポリウレタン樹脂水性分散体は、ポリウレタン樹脂(U)と水とを含有する分散体であり、ポリウレタン樹脂(U)を、水を含む媒体(水性媒体)中に分散してなるものである。水性媒体は、水又は水と溶剤との混合物を意味する。
(1)ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを構成単量体として含む末端にイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマー(P)の溶液(例えば、後述の溶剤溶液)を作製する。
次に、水、更に必要により、溶剤、鎖伸長剤(C)、中和剤を仕込み、転相乳化し、更に必要により、溶剤を留去して、化粧料用ポリウレタン樹脂水性分散体を得る。
(2)ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを構成単量体として含む末端にイソシアネート基を有するポリウレタンプレポリマー(P)の溶液(例えば、後述の有機溶剤溶液)を作製する。
次に、水、必要により、溶剤、中和剤及び鎖伸長剤(C)との混合物を仕込み、公知の分散機により分散し、更に必要により、溶剤を留去して、化粧料用ポリウレタン樹脂水性分散体を得る。
(4)ポリオール(A)とポリイソシアネート(B)とを構成単量体として含むポリウレタン樹脂(U)の溶剤溶液を作製する。
次に、水を加えて、例えば、分散機により分散し、必要により、溶剤を留去して、化粧料用ポリウレタン樹脂水性分散体を得る。
本発明における体積平均粒子径(Dv)は光散乱粒度分布測定装置[LA950 V2「堀場製作所株式会社製」]で測定することができる。
なお、本発明におけるイオン性極性基の含有量とは、未中和のカチオン性基又はアニオン性基の重量%を意味し、対イオンの重量は含まない。例えば、アニオン性基を有するポリオール(C221)におけるイオン性極性基の含有量は、2,2-ジメチロールプロピオン酸のトリエチルアミン塩の場合は、カルボキシル基(-COOH)の重量%を、3-(2,3-ジヒドロキシプロポキシ)-1-プロパンスルホン酸のトリエチルアミン塩の場合はスルホ基(-SO3H)の重量%を意味する。また、カチオン性基を有するポリオール(C222)におけるイオン性極性基の含有量は、3級アミノ基中の窒素原子のみの重量%を意味する。
本発明の化粧料の製造方法としては、特に制限はなく、公知の方法で混合することにより製造することができる。具体的には、前記の化粧料用ポリウレタン樹脂(U)又は化粧料用ポリウレタン樹脂組成物と、公知の他の化粧料用原料とをディスパーミキサー及びパドルミキサーなどの公知の混合・攪拌装置を用いて混合する方法などが挙げられるが、本発明はこれら製造方法にのみ限定されるものではない。
化粧料が乳化型化粧料の場合は、別々に調製した水相と油相を乳化することで化粧料が得られるが、水相と油相はそれぞれ、一段調整で行ってもよいし、多段調整で行ってもよい。材料に粉体を含む場合は、粉体を含んだ混合物は凝集しないように徐々に添加する。
前記の添加剤としては、例えば、顔料、香料、ホルモン、ビタミン、感光素、植物・動物抽出成分、増粘剤、アルカリ、紫外線防御剤、抗酸化剤、防腐・殺菌剤、制汗・消臭剤等を添加することができる。
前記の添加剤の重量割合は、本発明の効果を損なわない範囲で、目的に応じて適宜選択することができる。
撹拌装置及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置に、CRAY VALLEY製ポリファルネセンポリオール(A1-1)(Mn=3,000、Tg=-65℃、水酸基価=37.4mgKOH/g)[製品名:Krasol F-3000、CRAY VALLEY製]235部、1,4-ブタンジオール(C2-1)3.08部及びIPDI(C2-2)46.6部を仕込み、窒素雰囲気下110℃で6時間反応させ、NCO含量が2.52重量%のウレタンプレポリマーを得た。40℃に冷却後、パルミチン酸2-エチルヘキシル(S-1)600部を加え均一な溶液とした。次にエタノール(S-2)100部を加えて均一になるまで撹拌後、イソホロンジアミン(C1-1)(化学式量170)13.91部及びラウリルアミン(D-1)3.03部を加え、40℃で1時間反応させて本発明のポリウレタン樹脂(U-1)を含有する化粧料用ポリウレタン樹脂溶液を得た。ポリウレタン樹脂(U-1)を含有する化粧料用ポリウレタン樹脂溶液の20℃における粘度は800mPa・s、ポリウレタン樹脂(U-1)のMnは15,000であった。
実施例1において、用いる原料を表1に記載の種類及び量に変更する以外は実施例1と同様に反応を行い、ポリウレタン樹脂(U-2)~(U-9)及び(U’-1)~(U’-2)を含有する化粧料用ポリウレタン樹脂溶液を得た。結果を表1に示す。
(ウレタンプレポリマーの作製)
撹拌機及び加熱装置を備えた簡易加圧反応装置に、CRAY VALLEY製ポリファルネセンポリオール(A1-1)272部、1,4-ブタンジオール(C2-1)3.32部、2,2-ジメチロールプロピオン酸(C2-5)17.0部、IPDI(C2-2)82.7部及びメチルエチルケトン(以下、MEKと略記)125部を仕込み、85℃で10時間攪拌してウレタン化反応を行い、ウレタンプレポリマーのMEK溶液(P-1)を製造した。
(化粧料用ポリウレタン樹脂水性分散体の製造)
攪拌機及び加熱反応装置を備えた簡易加圧反応装置に、得られたウレタンプレポリマーのMEK溶液(P-1)500部を仕込み、50℃で撹拌しながらMEK237部、トリエチルアミン(中和剤)12.8部を加え、60rpmで30分間均一化した後、温度を50℃に保ち、500rpmで攪拌下、イオン交換水581部を徐々に添加することで乳化した後、5重量%ジエチレントリアミン水溶液26.0部(C1-3)を加え、減圧下に65℃で12時間かけてMEKを留去し、ポリウレタン樹脂(U-10)を含有する化粧料用ポリウレタン樹脂水性分散体を得た。
実施例9において、用いる原料を表2に記載の種類及び量に変更する以外は実施例9と同様に反応を行い、ポリウレタン樹脂(U-11)~(U-13)及び(U’-3)を含有する化粧料用ポリウレタン樹脂水性分散体を得た。結果を表2に示す。
<ポリオール(A)>
・(A1-1):バイオマス由来のCRAY VALLEY製ポリファルネセンポリオール(Mn=3,000、Tg=-65℃、水酸基価=37.4mgKOH/g)[製品名:Krasol F-3000、CRAY VALLEY製]
・(A2-1):バイオマス由来のCRAY VALLEY製水添ポリファルネセンポリオール(Mn=3,000、Tg=-56℃、水酸基価=37.4mgKOH/g)[製品名:Krasol F-3100、CRAY VALLEY製]
・(A3-1):ポリ(3-メチル-1,5ペンタンアジペート)ジオール(Mn=2,000)[製品名:クラレポリオールP-2010、クラレ株式会社製]
・(A5-1):ポリヘキサメチレンカーボネートジオール(Mn=2,000)[製品名:エタナコールUH-200、宇部興産株式会社製]
・(A6-1):ポリ(オキシプロピレン)グリコール(Mn=3,000)[製品名:サンニックスPP-3000、三洋化成工業株式会社製]
・(A6-2):ポリ(オキシテトラメチレン)グリコール(Mn=2,000)[製品名:PTMG2000、三菱化学株式会社製]
・(A8-1):水添ポリブタジエンジオール(Mn=2,000)[製品名:NISSO-PB GI-2000、日本曹達株式会社製]
・(A9-1):バイオマス由来のひまし油ジオール(Mn=920)[製品名:HS 2G-120、豊国製油株式会社製]
・(A10-1):カルビノール変性シリコーンオイル(Mn=930)[製品名:KF-6000、信越化学工業株式会社製]
<ジイソシアネート(B)>
・(B2-2):バイオマス由来の1,5-ペンタメチレンジイソシアネート[製品名:スタビオPDI、三井化学株式会社製]
<鎖伸長剤(C2)>
・(C1-2):ジエチレントリアミン(化学式量103)
・(C1-3):5重量%ジエチレントリアミン水溶液:ジエチレントリアミン(富士フイルム和光純薬株式会社製)をイオン交換水(オルガノ株式会社製のカートリッジ純水器G-10C形で製造した1μS/cm以下のイオン交換水)で5重量%に希釈したもの
・(C1-4):5重量%エチレンジアミン水溶液:エチレンジアミン(富士フイルム和光純薬株式会社製)をイオン交換水(オルガノ株式会社製のカートリッジ純水器G-10C形で製造した1μS/cm以下のイオン交換水)で5重量%に希釈したもの
・(C2-1):1,4-ブタンジオール(化学式量90)
・(C2-2):バイオマス由来の1,3-プロパンジオール(化学式量76)[製品名:Susterra Propanediol、DuPont Tate & Lyle Bio Products Company製]
・(C2-3):バイオマス由来のネオペンチルグリコール(化学式量104)[製品名:Neeture N-40、Perstorp社製]
・(C2-4):イオン交換水[製品名:オルガノ株式会社製のカートリッジ純水器G-10C形で製造した1μS/cm以下のイオン交換水]
表3に記載の配合組成に従って、撹拌機を備えた容器(HOMOGENIZING DISPER Model 2.5、PRIMIX製)にあらかじめ70℃で温調した油性成分1)及び化粧料用ポリウレタン樹脂溶液を加え5分間600rpmで撹拌した。そこへ油性成分2)を徐々に添加し撹拌した。600rpmで5分間撹拌した後、水性成分を徐々に添加して3000rpmで撹拌して乳化した。その後脱泡することにより化粧料(Y-1)~(Y-9)及び比較化粧料(Y’-1)~(Y’-2)を得た。得られた化粧料及び比較化粧料の、塗布直後及び8時間経過後の皮膜の均一性及び耐皮脂性の試験結果を表3に示す。なお、8時間経過後の皮膜の均一性の試験は、皮膚の動きに対する皮膜の追随性を確認するために行った。
・セスキオレイン酸ソルビタン[製品名:NIKKOL SO-15V、日光ケミカルズ株式会社製]
・パルミチン酸2-エチルヘキシル[製品名:コーヨーCOC、交洋ファインケミカル株式会社製]
・ポリウレタンパウダー[製品名:ダイナミックビーズCM、大日精化工業株式会社製]
・ポリリシノレイン酸ポリグリセリル[製品名:NIKKOL Hexaglyn PR-15、日光ケミカルズ株式会社製]
・微粒子酸化チタン(紫外線防御剤)[製品名:MT-100TV、テイカ株式会社製]
・酸化亜鉛(紫外線防御剤)[製品名:MZ-300、テイカ株式会社製]
・酸化チタン(白色顔料)[製品名:MP-1133、テイカ株式会社製]
・酸化鉄(ベンガラ)[製品名:TAROX R-516HP、チタン工業株式会社製]
・黄酸化鉄[製品名:TAROX LL-100HP、チタン工業株式会社製]
・黒酸化鉄[製品名:TAROX BL-100HP、チタン工業株式会社製]
・トコフェロール、塩化ナトリウム、1,2-ペンタンジオール、1,3-ブチレングリコールは、富士フイルム和光純薬株式会社製の試薬をそれぞれ用いた。
撹拌機(HOMOGENIZING DISPER Model 2.5、PRIMIX製)を備えた容器に表4に記載の配合組成に従って、顔料成分に、精製水、水性成分及び上記方法により作製した化粧料用ウレタン樹脂水性分散体を配合し、室温にて10分間600rpmで撹拌することで、化粧料(Y-10)~(Y-13)及び比較化粧料(Y’-3)を得た。得られた化粧料及び比較化粧料の、塗布直後及び8時間経過後の皮膜の均一性の試験結果を表4に示す。なお、8時間経過後の皮膜の均一性の試験は、皮膚の動きに対する皮膜の追随性を確認するために行った。
・カーボンブラック水分散体[製品名:WD-CB2、大東化成工業株式会社製、カーボンブラック含有率25質量%]
・イソプレングリコール[製品名:IPG-S、株式会社クラレ製]
・フェノキシエタノール、1,3-ブチレングリコールは、富士フイルム和光純薬株式会社製の試薬をそれぞれ用いた。
化粧料(Y-1)~(Y-9)及び化粧料(Y’-1)~(Y’-2)については、指を用いて前腕内側に塗布し、10分室温で空気乾燥させた後の皮膜の収斂による厚みムラを、以下の基準で官能評価した。
化粧料(Y-10)~(Y-13)及び化粧料(Y’-3)については、化粧筆を用いて前腕内側に約10cmの線を引き、10分室温で空気乾燥させた後の皮膜の収斂による厚みのムラを、以下の基準で官能評価した。
表中の評価結果は、専門評価者5人が下記の5段階で官能評価し、5人の合計得点を表3及び表4に記載した。
合計点が大きいほど、皮膜の均一性がより良好であることを意味する。
また、塗布8時間後に皮膜のよれによる厚みムラも、同様の基準で官能評価した。
(評価基準)
5点;厚みムラが見られず、均一な皮膜が得られた。
4点;厚みムラがわずかに見られた。
3点;厚みムラがやや目立った。
2点;厚みムラが目立った。
1点;厚みムラがかなり目立った。
乳化型ファンデーションを指につけて前腕内側に塗布し、塗布8時間後における脂っぽさの有無について、以下の基準で評価した。
表中の評価結果は、専門評価者5人が下記の5段階で官能評価し、5人の合計得点を表3に記載した。
合計点が大きいほど、耐皮脂性がより良好であることを意味する。
5点;脂っぽさがなく、均一な皮膜が得られた。
4点;脂っぽさがわずかに見られた。
3点;脂っぽさがやや目立った。
2点;脂っぽさが目立った。
1点;脂っぽさがかなり目立った。
Claims (7)
- ポリオール(A)及びポリイソシアネート(B)を必須構成単量体とするポリウレタン樹脂(U)であって、前記ポリオール(A)の数平均分子量が500~5,000であり、前記ポリオール(A)がポリファルネセンポリオール(A1)及び/又はポリファルネセンポリオールの水添化物(A2)を含む化粧料用ポリウレタン樹脂。
- 前記ポリウレタン樹脂(U)が、更に数平均分子量又は化学式量が500未満の鎖伸長剤(C)を構成単量体とする請求項1に記載の化粧料用ポリウレタン樹脂。
- 前記ポリウレタン樹脂(U)のウレア基濃度が0.1~1.5mmol/gである請求項1または2に記載の化粧料用ポリウレタン樹脂。
- 前記ポリオール(A)が、更に縮合型ポリエステルポリオール(A3)、ポリラクトンポリオール(A4)、ポリカーボネートポリオール(A5)、ポリエーテルポリオール(A6)、ポリ(メタ)アクリルポリオール(A7)、(水添)ポリブタジエンポリオール(A8)、ヒマシ油系ポリオール(A9)及びシリコーンポリオール(A10)からなる群より選ばれる少なくとも1種のポリオールを含有する請求項1~3のいずれか1項に記載の化粧料用ポリウレタン樹脂。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の化粧料用ポリウレタン樹脂と水及び/又は溶剤(S)とを含有する化粧料用ポリウレタン樹脂組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の化粧料用ポリウレタン樹脂と水とを含有する化粧料用ポリウレタン樹脂水性分散体。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載の化粧料用ポリウレタン樹脂を含有する化粧料。
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JUN ZHANG,JIANJUN CHEN: "Hydrolysis-resistant poliurethane elastomers synthesized from hydrophobic bio-based polyfarnesene di", JOURNAL OF APPLIED POLYMER SCIENCE, vol. 136, JPN7023001249, February 2019 (2019-02-01), US, pages 47673, ISSN: 0005087501 * |
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