JP2022082457A - 重合性lc材料およびポリマーフィルム - Google Patents
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Abstract
【課題】重合性LC材料およびポリマーフィルムを提供する。【解決手段】本発明は、光学部品および光学部品を含む電気光学デバイスに関する。本発明は更に、本発明による光学部品において好ましく利用されるコレステリック重合性液晶(LC:liquid crystalline)材料と、コレステリック重合性LC材料の製造方法と、コレステリック重合性材料をポリマーフィルムに変換する方法と、コレステリック重合性LC材料から得られるポリマーフィルムと、本発明によるポリマーフィルムを含む光学部品またはデバイスにおけるポリマーフィルムの使用とに関する。【選択図】なし
Description
本発明は、光学部品および光学部品を含む電気光学デバイスに関する。本発明は更に、本発明による光学部品において好ましく利用されるコレステリック重合性液晶(LC:liquid crystalline)材料と、コレステリック重合性LC材料の製造方法と、コレステリック重合性材料をポリマーフィルムに変換する方法と、コレステリック重合性LC材料から得られるポリマーフィルムと、本発明によるポリマーフィルムを含む光学部品またはデバイスにおけるポリマーフィルムの使用とに関する。
有機ELディスプレイ(OLED:organic light emitting diode)は外光の反射を抑え周囲コントラスト比を高めるために、ディスプレイスタックに円偏光子を必要とする。これはOLEDディスプレイにおける電極は反射性であり、円偏光子を使用しなければ電極に反射した外光によって表示画像が見え難くなるためである。この用途のために円偏光子を使用することの不利益は、発光した光の50%程度が円偏光子によってディスプレイから遮断されてしまうことである。この効率の大きい損失は一色当たり1層より多い発光層の利用ならびに明るさの損失を補うための消費電力の増加に至ることがある。
例えば米国特許出願公開第2005/035353号明細書(特許文献1)には、発光薄膜層から放射された光を効率よく見る側に放射して明るい画像を生成するとともに、明るい雰囲気でも広い視野角範囲でコントラスト比が高く色変化の程度が限定されている高品質な画像を生成する発光ディスプレイが開示されている。発光ディスプレイには、それぞれのデバイスが裏面側に発光薄膜層および光反射面をこの順に有する複数の発光デバイスと、入射光を反射層において一方は反射および他方は透過である2種類の円偏光成分に分離する円偏光反射層と、前面側に光学コンペンセーション層、1/4波長板および偏光子とが備えられており、ただし光学コンペンセーション層は、面内方向の屈折率分布が小さく、厚み方向の屈折率が面内方向と異なる光学インディカトリックスとして働く透明体から成る
米国特許出願公開第2018/006274号明細書(特許文献2)には、輝度を向上させるための光学部材、およびそれを有する有機発光表示デバイスが開示されている。光学部材は、直線偏光子と、光を透過するように構成された青色コレステリック液晶(CLC:cholesteric liquid crystal)層と、左手円偏光成分および右手円偏光成分の一方のみを有する光と、左手円偏光成分または右手円偏光成分を有する透過光を直線偏光に変換するように構成された四分波子とを含み、ただし青色コレステリック液晶(CLC:cholesteric liquid crystal)層および四分波子は、直線偏光子の同じ側に配置される。
米国特許出願公開第2011/134020号明細書(特許文献3)には、有機発光ダイオードディスプレイが開示されている。ディスプレイは、第1半透過電極と、第1半透過電極上に配置された有機発光層と、有機発光層上に配置された第2半透過電極と、第2半透過電極上に配置された第1選択反射層とを含む。
欧州特許出願公開第1514316号明細書(特許文献4)には、デバイスに入射する周囲光の望ましくない反射を引き起こす光反射面を有し、周囲光の望ましくない反射を抑制するために反射円偏光子および吸収円偏光子の組合せを備え、よって十分な明るさを保ちながら高輝度環境下で使用した場合のコントラストを向上させる発光ダイオードなどのエレクトロルミネッセンスデバイスが開示されている。実質的に同じ輝度を維持しながらデバイスのコントラストを更に向上するために、反射円偏光子の反射帯域は、エレクトロルミネッセンスデバイスの発光領域の対応する発光帯域に好ましくは同調される。
上述のアプローチは、それぞれの発光ピクセルに対しては有効であるが、OLEDは典型的には3個のピクセル(場合によってはそれ以上)に画素化されており、表面積の一部のみに青色発光体が含まれている。青色反射層は青色の透過率を高めるのに役立つが、外部環境非偏光の左回り部分と右回り部分の両方が収色性円偏光子の直線偏光板部分を透過するようにOLED発光体表面で反射できるため、反射率も高くなる。
要するに改良された光学部品と、ならびに光学部品に利用される改良されたまたは代替の材料とに対する大きな需要がある。
驚くべきことに本発明者らは上述の欠点を示さない光学部品を見出し、更にこれらの部品を更に改良するのに役立つCLC材料を見出した。
本発明は、直線偏光子、1/4波長板およびパターン化または構造化された光反射ポリマーフィルムを含む光学部品に関する。
本発明は更に、電気光学デバイス、好ましくはOLEDにおける上および下に記載する通りの光学部品の使用に関する。
本発明は更に、上および下に記載する通りの光学部品の製造方法に関する。
本発明は更に、上および下に記載する通りの光学部品を含む電気光学デバイス、好ましくはOLED関する。
本発明は更に、上および下に記載する通りのコレステリック重合性液晶(LC:liquid crystalline)材料と、そのようなコレステリック重合性LC材料の製造方法と、コレステリック重合性材料をポリマーフィルムに変換する方法と、ならびにコレステリック重合性LC材料から得られるポリマーフィルムと、上および下に記載する通りの光学部品および光学デバイスにおけるポリマーフィルムの使用と、ならびにそのようなポリマーフィルムを含む光学部品および光学デバイスとに関する。
<用語および定義>
本明細書中で使用される場合、「ポリマー」という用語は、1つ以上の異なる種類の繰り返し単位(分子の最小構成単位)の骨格を包含する分子を意味すると理解されることになり、そしてよく知られている「オリゴマー」、「コポリマー」、「ホモポリマー」などの用語を含む。更にポリマーという用語は、ポリマー自体に加えて、開始剤、触媒、およびかかるポリマーの合成に付随する他の要素からの残留物を含むことが理解されることになり、ここで、かかる残留物は、共有結合的にそれに組み込まれていないと理解されている。さらに、かかる残留物および他の要素は、通常、重合後の精製プロセスで除去されるが、典型的にはポリマーと混合または混入され、それらは概して容器間または溶媒もしくは分散媒間で移動した際にポリマーと共に残る。
「重合」という用語は、複数の重合性基またはかかる重合性基を含むポリマー前駆体(重合性化合物)を一緒に結合することによってポリマーを形成するための化学プロセスを意味する。
「フィルム」および「層」という用語は、機械的安定性を備えた硬質または可撓性の自己支持型または自立型のフィルム、ならびに支持基板上または2つの基板間のコーティングまたは層を含む。
「液晶」または「LC(liquid crystal)」という用語は、ある温度範囲(サーモトロピックLC)または溶液中のある濃度範囲(リオトロピックLC)において液晶性中間相を有する材料に関するものである。それらはメソゲン化合物を必ず含む。
「メソゲン化合物」および「液晶化合物」という用語は、1つ以上のカラミティック(ロッドもしくはボード/ラス形状)またはディスコティック(円盤状)メソゲン基を含む化合物を意味する。「メソゲン基」という用語は、液晶相(LC:liquid crystal)の挙動を誘導する能力を有する基を意味する。メソゲン基を含む化合物は、必ずしもそれ自体が液晶中間相を示す必要はない。他の化合物との混合物でのみ、あるいはメソゲン化合物または材料、あるいはそれらの混合物が重合した際に、液晶中間相を示すことも可能である。これは低分子の非反応性液晶化合物、反応性または重合性液晶化合物および液晶ポリマーを含む。
「反応性メソゲン」という用語は、重合性メソゲンまたは液晶化合物、好ましくはモノマー化合物を意味する。これらの化合物は、純粋な化合物として、または反応性メソゲンと光開始剤、阻害剤、界面活性剤、安定剤、連鎖移動剤、非重合性化合物などとして機能する他の化合物との混合物として使用できる。
また1つの重合性基を有する重合性化合物は「一反応性」化合物とも呼ばれ、2つの重合性基を有する化合物は「二反応性」化合物と呼ばれ、3つ以上の重合性基を有する化合物は「多反応性」化合物と呼ばれる。また重合性基を有していない化合物は「非反応性」化合物とも呼ばれる。
放射照度(Ee)または放射線出力は、表面に入射する単位面積(dA)あたりの電磁波の出力(dθ)として定義される:
Ee=dθ/dA。
Ee=dθ/dA。
放射露光量または放射線量(He)は、時間(t)あたりの放射照度または放射線出力(Ee)として定義される:
He=Ee・t。
He=Ee・t。
例えば液晶の融点T(C,N)またはT(C,S)、スメクチック(S)相からネマチック(N)相への遷移T(S,N)およびその透明点T(N,I)などの全ての温度は摂氏度で表記されている。全ての温度差は、摂氏度の差で表記されている。
「透明点」という用語は、最高温度範囲の中間相と等方相との間の転移が起こる温度を意味する。
「ダイレクタ」という用語は、従来技術で公知であり、液晶またはRM分子の長分子軸(カラミティック化合物の場合)または短分子軸(ディスコティック化合物の場合)の有利な配向方向を意味する。このような異方性分子を一軸配列にした場合、ダイレクタは、異方性の軸である。
「配向(alignment)」または「配向(orientation)」という用語は、小分子および巨大分子の断片などの材料の異方性単位が「配向方向」という共通の方向に配向(配向秩序)することに関する。液晶またはRM材料の配向層において配向方向が材料の異方性軸の方向に対応するように、液晶ダイレクターは配向方向と一致する。
例えば材料層における液晶またはRM材料の「均一配向(uniform orientation)」または「均一配向(uniform alignment)」という用語は、液晶またはRM分子の長分子軸(カラミチック化合物の場合)または短分子軸(ディスコチック化合物の場合)が実質的に同じ方向に配向していることを意味する。言い換えれば、液晶ダイレクター線が平行である。
「ホメオトロピック構造」または「ホメオトロピック配向」という用語は、光軸がフィルム面に対して実質的に垂直であるフィルムを指す。
「平面構造」または「平面配向」という用語は、光軸がフィルム平面と実質的に平行であるフィルムを指す。
「負の(光学)分散」という用語は、複屈折性または液晶性の材料または層において、波長(λ)が長くなるにつれて複屈折の大きさ(Δn)が大きくなる逆複屈折分散が示されることを指す。すなわち、|Δn(450)|<|Δn(550)|、またはΔn(450)/Δn(550)<1、ここで、Δn(450)およびΔn(550)は、それぞれ、波長450nmおよび550nmで測定された材料の複屈折である。対照的に、「正の(光学)分散」は、|Δn(450)|>|Δn(550)|またはΔn(450)/Δn(550)>1の材料または層を意味する。例えば、A.Uchiyama、T.Yatabe著「Control of Wavelength Dispersion of Birefringence for Oriented Copolycarbonate Films Containing Positive and Negative Birefringent Units」J.Appl.Phys.第42巻、第6941~6945頁(2003年)参照。
所与の波長での光学位相差は、上記のように複屈折と層厚の積[R(λ)=Δn(λ)・d]として定義されるので、光学分散は、比Δn(450)/Δn(550)による「複屈折分散」として、または比R(450)/R(550)による「位相差分散」として表すことができ、ここで、R(450)およびR(550)は、それぞれ、450nmおよび550nmの波長で測定される材料の位相差である。層厚dは、波長によって変化しないので、R(450)/R(550)は、Δn(450)/Δn(550)に等しい。したがって、負または逆分散の材料または層は、R(450)/R(550)<1または|R(450)|<|R(550)|を有し、かつ正または通常の分散の材料または層は、R(450)/R(550)>1または|R(450)|>|R(550)|を有する。
本発明では、特に明記しない限り、「光学分散」は、位相差分散、すなわち、比R(450)/R(550)を意味する。
「高い分散」という用語は、分散の絶対値が1から大きく外れることを意味するのに対して、「低い分散」という用語は、分散の絶対値が1から小さく外れることを意味する。したがって、「高い負の分散」は、分散値が1よりかなり小さいことを意味し、「低い負の分散」は、分散値が1よりわずかに小さいことを意味する。
材料の位相差(R(λ))は、分光エリプソメータ、例えば、J.A.Woollam社によって製造されたM2000分光エリプソメータを使用して測定され得る。この機器は、複屈折試料のナノメートル単位の光学位相差、例えば、典型的には、石英の370nm~2000nmの波長範囲にわたる光学位相差を測定することができる。このデータから、材料の分散(R(450)/R(550)またはΔn(450)/Δn(550))を計算することが可能である。
これらの測定を実行するための方法は、2006年10月にN.SinghによりNational Physics Laboratory(ロンドン、英国)で発表されており、「Spectroscopic Ellipsometry、Part1-Theory and Fundamentals、Part2-Practical Examples and Part3-measurements」と題した。この測定に従って、手順は、Retardation Measurement(RetMeas)Manual(2002年)およびJ.A.Woollam社(Lincoln、ネブラスカ州、米国)によって刊行されたGuide to WVASE(2002年)(Woollam Variable Angle Spectroscopic Ellipsometer)に記載されている。特に明記しない限り、この方法は、本発明に記載されている材料、フィルムおよびデバイスの位相差を決定するために使用される。
「Aプレート」という用語は、その異常軸が層の平面に対して平行に配向した一軸複屈折材料の層を利用する光学位相差板を指す。
「Cプレート」という用語は、その異常軸が層の平面に対して垂直に配向した一軸複屈折材料の層を利用する光学位相差板を指す。
均一な配向の光学一軸複屈折液晶材料を含むA/Cプレートでは、フィルムの光軸は、異常軸の方向によって与えられる。正の複屈折の光学一軸複屈折材料を含むA(またはC)プレートは、「正のA(またはC)プレート」または「+A(または+C)プレート」とも呼ばれる。
ディスコティック異方性材料などの負の複屈折を有する光学一軸複屈折材料のフィルムを含むA(またはC)プレートは、ディスコティック材料の配向に応じて「負のA(またはC)プレート」または「-A(またはC)プレート」とも呼ばれる。スペクトルのUV部分に反射帯を有するコレステリックカラミティック材料で作られたフィルムも負のCプレートの光学系を有する。
複屈折Δnは、次のように定義される:
Δn=ne-no、
式中、neは異常屈折率であり、noは常光屈折率であり、かつ有効平均屈折率nav.は次式で与えられる:
nav.=((2no 2+ne 2)/3)1/2。
Δn=ne-no、
式中、neは異常屈折率であり、noは常光屈折率であり、かつ有効平均屈折率nav.は次式で与えられる:
nav.=((2no 2+ne 2)/3)1/2。
平均屈折率nav.および常光屈折率noは、アッベ屈折計を用いて測定され得る。Δnは、上記の式から計算され得る。
VIS光または単に「光」という用語は、350nm~800nmの範囲内の波長を有する電磁放射を言う。
UV光という用語は、250nm~350nmの範囲内の波長を有する電磁放射を言う。
文脈上明らかに別段の指示がない限り、本明細書で使用されるように、本明細書での用語の複数形は、単数形を含むと解釈されるべきであり、その逆も同様である。
全ての物理的特性は「Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals」、1997年11月刊、Merck社、ドイツ国に従って決定され、他に明示的に記載されていない限り20℃の温度で与えられている。光学異方性(Δn)は、波長589.3nmで決定される
疑念がある場合には、C.Tschierske、G.PelzlおよびS.Diele著、Angew.Chem.2004年、第116巻、第6340~6368頁に示された定義に従うものとする。
所与の一般式において特に明記しない限り、次の用語は、次の意味を有する。
「カルビル基」は、少なくとも1個の炭素原子を有する一価または多価の有機基を表し、該基は、さらなる原子を全く含有しない(例えば、-C≡C-)か、または1個以上のさらなる原子、例えば、N、O、S、P、Si、Se、As、TeまたはGeを任意に含有する(例えば、カルボニル等)。「ヒドロカルビル基」は、1個以上のH原子および任意に1個以上のヘテロ原子、例えば、N、O、S、P、Si、Se、As、TeまたはGeをさらに含有する、カルビル基を意味する。
カルビル基またはヒドロカルビル基は、飽和または不飽和の基であり得る。不飽和基は、例えば、アリール基、アルケニル基、またはアルキニル基である。3個よりも多い炭素原子を有するカルビル基またはヒドロカルビル基は、直鎖状、分枝鎖状および/または環状であってよく、かつスピロ結合または縮合環を含んでもよい。
好ましいカルビル基およびヒドロカルビル基は、1~40個、好ましくは1~25個、特に好ましくは1~18個の炭素原子を有する任意に置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシおよびアルコキシカルボニルオキシであるか、6~40個、好ましくは6~25個の炭素原子を有する任意に置換されたアリールまたはアリールオキシであるか、または6~40個、好ましくは6~25個の炭素原子を有する任意に置換されたアルキルアリール、アリールアルキル、アルキルアリールオキシ、アリールアルキルオキシ、アリールカルボニル、アリールオキシカルボニル、アリールカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシである。
更に好ましいカルビル基およびヒドロカルビル基は、C1~C40アルキル、C2~C40アルケニル、C2~C40アルキニル、C3~C40アリル、C4~C40アルキルジエニル、C4~C40ポリエニル、C6~C40アリール、C6~C40アルキルアリール、C6~C40アリールアルキル、C6~C40アルキルアリールオキシ、C6~C40アリールアルキルオキシ、C2~C40ヘテロアリール、C4~C40シクロアルキル、C4~C40シクロアルケニル等である。特に、C1~C22アルキル、C2~C22アルケニル、C2~C22アルキニル、C3~C22アリル、C4~C22アルキルジエニル、C6~C12アリール、C6~C20アリールアルキル、およびC2~C20ヘテロアリールが好ましい。
さらに好ましいカルビル基およびヒドロカルビル基は、1~40個、好ましくは1~25個のC原子、より好ましくは1~12個の炭素原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル基であり、該基は、非置換であるか、F、Cl、Br、IもしくはCNで一置換または多置換され、かつ1つ以上の非隣接CH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ、互いに独立して、-C(Rx)=C(Rx)-、-C≡C-、-N(Rx)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって置き換えられていてよい。
上で、Rxは、好ましくは、H、ハロゲン、1~25個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル鎖を表し、ここで、さらに、1個以上の非隣接炭素原子は、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって置き換えられていてよく、かつ1個以上のH原子は、フッ素、6~40個のC原子を有する任意に置換されたアリール基もしくはアリールオキシ基、または2~40個のC原子を有する任意に置換されたヘテロアリール基もしくはヘテロアリールオキシ基によって置き換えられていてよい。
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n-プロピル、イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、シクロペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、2-エチルヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロn-ブチル、2,2,2-トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシルなどである。
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルなどである。
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルなどである。
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、2-メトキシエトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、2-メチルブトキシ、n-ペントキシ、n-ヘキソキシ、n-ヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、n-ノニルオキシ、n-デシルオキシ、n-ウンデシルオキシ、n-ドデシルオキシなどである。
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノなどである。
アリール基およびヘテロアリール基は、単環式または多環式であってよく、すなわち、それらは1個の環(例えば、フェニルなど)または2個以上の環を有してよく、該環は、縮合(例えば、ナフチル)もしくは共有結合(例えば、ビフェニル)されてもよく、または縮合環と連結環との組み合わせを含んでもよい。ヘテロアリール基は、好ましくはO、N、S、およびSeから選択される1個以上のヘテロ原子を含む。
特に、6~25個のC原子を有する単環式、二環式または三環式アリール基および2~25個のC原子を有する単環式、二環式または三環式ヘテロアリール基が好ましく、該基は、任意に縮合環を含み、かつ任意に置換される。さらに、5員、6員、または7員のアリール基およびヘテロアリール基が好ましく、ここで、さらに、1つ以上のCH基は、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、N、S、またはOによって置き換えられていてよい。
好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、[1,1’:3’,1”]テルフェニル-2’-イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンなどである。
好ましいヘテロアリール基は、例えば、5員環、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、1,2,3-オキサジアゾール、1,2,4-オキサジアゾール
、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、6員環、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、または縮合基、例えば、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン、またはこれらの基の組み合わせである。ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキル、またはさらにアリールもしくはヘテロアリール基で置換されていてもよい。
、1,2,5-オキサジアゾール、1,3,4-オキサジアゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、6員環、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、または縮合基、例えば、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾール、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン、またはこれらの基の組み合わせである。ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキル、またはさらにアリールもしくはヘテロアリール基で置換されていてもよい。
(非芳香族)脂環式および複素環式基は、飽和環、すなわち、単結合のみを含むもの、および部分的に不飽和の環、すなわち、多重結合を含み得るものの双方を包含する。複素環は、好ましくは、Si、O、N、SおよびSeから選択される、1個以上のヘテロ原子を含む。
(非芳香族)脂環式および複素環式基は、単環式であり得る、すなわち、1つの環のみを含む(例えば、シクロヘキサン)か、または多環式であり得る、すなわち、複数の環を含む(例えば、デカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタン)。特に、飽和基が好ましい。さらに、3~25個の炭素原子を有する単環式、二環式または三環式基が好ましく、該基は、任意に縮合環を含み、かつ任意に置換されている。さらに、5員、6員、7員または8員の炭素環式基が好ましく、ここで、さらに、1個以上の炭素原子は、Siにより置き換えられてもよく、かつ/または1つ以上のCH基は、Nにより置き換えられてもよく、かつ/または1つ以上の非隣接CH2基は、-O-および/または-S-により置き換えられてもよい。
好ましい脂環式および複素環式基は、例えば、5員環基、例えば、シクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジン、6員環基、例えば、シクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、1,3-ジオキサン、1,3-ジチアン、ピペリジン、7員環基、例えば、シクロヘプタン、および縮合基、例えば、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ[1.1.1]-ペンタン-1,3-ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン-1,4-ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン-2,6-ジイル、オクタヒドロ-4,7-メタノインダン-2,5-ジイルである。
アリール、ヘテロアリール、(非芳香族)脂環式および複素環式基は、任意に1つ以上の置換基を有し、該基は、好ましくはシリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1~C12アルキル、C6~C12アリール、C1~C12アルコキシ、ヒドロキシル、またはこれらの基の組み合わせを含む群から選択される。
好ましい置換基は、例えば、アルキルもしくはアルコキシなどの溶解促進基、フッ素、ニトロもしくはニトリルなどの電子吸引基、またはポリマーのガラス転移温度(Tg)を上昇させるための置換基、特にかさ高い基、例えば、t-ブチルまたは任意に置換されたアリール基である。
以下で「L」とも呼ばれる好ましい置換基は、例えば、F、Cl、Br、I、-OH、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rx)2、-C(=O)Yx、-C(=O)Rx、-C(=O)ORx、-N(Rx)2であり、ここで、Rxは上記の意味を有し、かつ上記のYxは、ハロゲン、任意に置換されたシリル、4~40個、好ましくは4~20個の環原子を有する、任意に置換されたアリールまたはヘテロアリール、および1~25個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、ここで、1個以上のH原子は、任意にFまたはClにより置き換えられてもよい。
「置換シリルまたはアリール」は、好ましくは、ハロゲン、-CN、Ry、-ORy、-CO-Ry、-CO-O-Ry、-O-CO-Ryまたは-O-CO-O-Ry(式中、Ryは、H、1~12個のC原子を有する直鎖状、分枝鎖状または環状のアルキル鎖を表す)により置換されていることを意味する。
上下に示した式では、置換フェニレン環
式中、Lは、それぞれ同一または異なって、上記および下記に示される意味の1つを有し、かつ好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP-Sp-、非常に好ましくはF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP-Sp-、最も好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3である。
「ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはI、好ましくはFまたはCl、より好ましくはFを表す。
本発明の意味における用語「シクロヘテロアルキル環」または「シクロヘテロアルキル」は少なくとも1個のヘテロ原子を含む非芳香族単環式または多環式アルキル環を意味するものと表され、またヘテロシクロアルキル環とも呼ばれることもある。
本発明の文脈で用いられる「アルキルアリール」という用語は、アルキル基を介して連結される-アルキル-アリール構造を有する基に関する。この文脈においてアルキル基およびアリール基の両方は、置換された基を含む。用語「置換された」に関しては、上の備考を参照されたい。
本発明の文脈で用いられる「アルキルヘテロアリール」という用語は、アルキル基を介して連結される-アルキル-ヘテロアリール構造を有する基に関する。この文脈においてアルキル基およびヘテロアリール基の両方は、置換された基を含む。用語「置換された」に関しては、上の備考を参照されたい。
「重合性基」(P)は、好ましくは、C-C二重結合(-C=C-)またはC-C三重結合(-C≡C-)を含む基、および開環を伴う重合に適した基、例えば、オキセタンまたはエポキシド基から選択される。
好ましくは、重合性基(P)は、CH2=CW1-COO-、CH2=CW1-CO-、
CH2=CW2-(O)k3-、CW1=CH-CO-(O)k3-、CW1=CH-CO-NH-、CH2=CW1-CO-NH-、CH3-CH=CH-O-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH-CH2)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、(CH2=CH-CH2)2N-、(CH2=CH-CH2)2N-CO-、CH2=CW1-CO-NH-、CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-、CH2=CH-(CO)k1-Phe-(O)k2-、Phe-CH=CH-からなる群から選択され、
式中、
W1は、H、F、Cl、CN、CF3、1~5個の炭素原子を有するフェニルまたはアルキル、特にH、F、ClまたはCH3を表し、
W2は、Hまたは1~5個の炭素原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチルまたはn-プロピルを表し、
W3およびW4は、それぞれ、互いに独立して、H、Clまたは1~5個の炭素原子を有するアルキルを表し、Pheは、1,4-フェニレンを表し、これは、上記で定義したように1つ以上の基Lにより任意に置換されているが、P-Spとは異なっており、好ましくは、好ましい置換基Lは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにフェニルであり、
k1、k2およびk3は、それぞれ、互いに独立して、0または1を表し、k3は、好ましくは1を表し、かつk4は、1~10の整数である。
式中、
W1は、H、F、Cl、CN、CF3、1~5個の炭素原子を有するフェニルまたはアルキル、特にH、F、ClまたはCH3を表し、
W2は、Hまたは1~5個の炭素原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチルまたはn-プロピルを表し、
W3およびW4は、それぞれ、互いに独立して、H、Clまたは1~5個の炭素原子を有するアルキルを表し、Pheは、1,4-フェニレンを表し、これは、上記で定義したように1つ以上の基Lにより任意に置換されているが、P-Spとは異なっており、好ましくは、好ましい置換基Lは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにフェニルであり、
k1、k2およびk3は、それぞれ、互いに独立して、0または1を表し、k3は、好ましくは1を表し、かつk4は、1~10の整数である。
特に好ましい基Pは、CH2=CH-COO-、CH2=C(CH3)-COO-、CH2=CF-COO-、CH2=CH-、CH2=CH-O-、(CH2=CH)2CH-OCO-、(CH2=CH)2CH-O-、
であり、式中W2は、Hまたは1~5個の炭素原子を有するアルキル、特にH、メチル、エチルまたはn-プロピルを表す。
さらに好ましい基(P)は、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシドであり、最も好ましくはアクリレートまたはメタクリレートであり、特にアクリレートである。
好ましくは、すべての多反応性重合性化合物およびその下位式は、1つ以上の基P-S
p-の代わりに、2つ以上の重合性基P(多反応性重合性基)を含む1つ以上の分枝鎖状の基を含む。
p-の代わりに、2つ以上の重合性基P(多反応性重合性基)を含む1つ以上の分枝鎖状の基を含む。
このタイプの適切な基、およびそれらを含む重合性化合物は、例えば、米国特許第7,060,200号明細書または米国特許出願公開第2006/0172090号明細書に記載されている。
特に、以下の式:
から選択される多反応性重合性基が好ましく、
式中、
alkylは、1~12個の炭素原子を有する単結合または直鎖状または分枝鎖状のアルキレンを表し、ここで、1つ以上の非隣接CH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ、互いに独立して、-C(Rx)=C(Rx)-、-C≡C-、-N(Rx)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって置き換えられていてよく、ここで、さらに、1個以上のH原子は、F、ClまたはCNによって置き換えられていてよく、ここで、Rxは、上記の意味の1つを有し、
aaおよびbbは、それぞれ、互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’について示した意味の1つを有し、かつ
Pv~Pzは、それぞれ、互いに独立して、Pについて上記で示した意味の1つを有する。
式中、
alkylは、1~12個の炭素原子を有する単結合または直鎖状または分枝鎖状のアルキレンを表し、ここで、1つ以上の非隣接CH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ、互いに独立して、-C(Rx)=C(Rx)-、-C≡C-、-N(Rx)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって置き換えられていてよく、ここで、さらに、1個以上のH原子は、F、ClまたはCNによって置き換えられていてよく、ここで、Rxは、上記の意味の1つを有し、
aaおよびbbは、それぞれ、互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’について示した意味の1つを有し、かつ
Pv~Pzは、それぞれ、互いに独立して、Pについて上記で示した意味の1つを有する。
他に明記しない限り好ましいスペーサー基Spは、基「P-Sp-」が式「P-Sp’-X’-」に一致するように、式Sp’-X’から選択され、式中、
Sp’は、1~20個、好ましくは1~12個の炭素原子を有するアルキレンを表し、これはF、Cl、Br、IまたはCNにより任意に一置換または多置換されて、ここで、さらに、1つ以上の非隣接CH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ、互いに独立して、-O-、-S-、-NH-、-NRxx-、-SiRxxRyy-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NRxx-CO-O-、-O-CO-NR0xx-、-NRxx-CO-NRyy-、-CH=CH-または-C≡C-により置き換えられていてよく、
X’は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRxx-、-NRxx-CO-、-NRxx-CO-NRyy-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CRxx-、-CYxx=CYxx-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
RxxおよびRyyは、それぞれ、互いに独立して、Hまたは1~12個の炭素原子を有するアルキルを表し、かつ
YxxおよびYyyは、それぞれ、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを表す。
Sp’は、1~20個、好ましくは1~12個の炭素原子を有するアルキレンを表し、これはF、Cl、Br、IまたはCNにより任意に一置換または多置換されて、ここで、さらに、1つ以上の非隣接CH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ、互いに独立して、-O-、-S-、-NH-、-NRxx-、-SiRxxRyy-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NRxx-CO-O-、-O-CO-NR0xx-、-NRxx-CO-NRyy-、-CH=CH-または-C≡C-により置き換えられていてよく、
X’は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRxx-、-NRxx-CO-、-NRxx-CO-NRyy-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CRxx-、-CYxx=CYxx-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
RxxおよびRyyは、それぞれ、互いに独立して、Hまたは1~12個の炭素原子を有するアルキルを表し、かつ
YxxおよびYyyは、それぞれ、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを表す。
X’は、好ましくは-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRxx-、-NRxx-CO-、-NRxx-CO-NRyy-または単結合である。
典型的なスペーサー基Sp’は、例えば、-(CH2)p1-、-(CH2CH2O)q1-、-CH2CH2-、-CH2CH2-S-CH2CH2-、-CH2CH2-NH-CH2CH2-または-(SiRxxRyy-O)p1-であり、ここで、p1は、1~12の整数であり、q1は、1~3の整数であり、かつRxxおよびRyyは、上記の意味を有する。
特に好ましい基-X’-Sp’-基は、-(CH2)p1-、-O-(CH2)p1-、-OCO-(CH2)p1-、-OCOO-(CH2)p1-であり、式中p1は1~12の整数である。
特に好ましい基Sp’は、例えば、それぞれ、直鎖状エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン-N-メチルイミノエチレン、1-メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
本明細書の説明および特許請求の範囲の全体を通して、「含む」および「含有する」という用語およびその変形、例えば「含む(comprising)」および「含む(comprises)」は、「~を含むが、これらに限定されない」ことを意味し、他の要素を、除外することは意図されていない(除外しない)。一方、「含む(comprise)」という用語は、「~から成る」という用語も包含するが、これに限定されるものではない。
本明細書の説明および特許請求の範囲の全体を通して、「得ることが可能な」および「得られる」という用語およびその変形は、「~を含むが、これらに限定されない」ことを意味し、他の要素を除外することは意図されていない(除外しない)。一方、「得ることが可能な」という用語は、「得られる」という用語も包含するが、これに限定されるものではない。
全ての濃度は重量パーセントで示され、それぞれの混合物全体に関し、全て温度は摂氏度(℃)で示され、全ての温度差は摂氏度で示される。
<詳細な説明>
本発明は、偏光子、1/4波長板およびパターン化または構造化された光反射ポリマーフィルムを含む光学部品に関する。
本発明の更に好ましい実施形態において、本発明による光学部品は、1/4波長板の層の一方の側に配置される少なくとも1個の偏光子を含む。
好ましくは、偏光子は直線偏光子に相当する。
好ましい偏光子は、反射または吸収偏光子でよい。
本願の意味において反射偏光子は、一方の偏光方向を有する光または一種類の円偏光を反射し、他方の偏光方向を有する光または他方の種類の円偏光に対しては透明である。
吸収偏光子は、一方の偏光方向を有する光または一種類の円偏光を吸収し、他方の偏光方向を有する光または他方の種類の円偏光に対しては透明である。通常、反射または吸収は定量的ではなく、偏光子を通過する光の完全な偏光は起きないことを意味する。
本発明の目的のために、吸収および反射偏光子の両者を採用できる。薄光学フィルムの形態である偏光子の使用が好ましい。
本発明により使用され得る反射偏光子の例は、DRPF(diffusive reflective polariser film:拡散反射偏光子フィルム、3M)、DBEF(dual brightness enhanced film:デュアル輝度上昇フィルム、3M)、DBR(layered-polymer distributed Bragg reflector:積層ポリマー分布ブラッグ反射子、米国特許第7,038,745号明細書および米国特許第6,099,758号明細書に記載される通り)およびAPF(advanced polariser film:先進偏光子フィルム、3M)である。
本発明による光学部品において採用され得る吸収偏光子の例は、Itos XP38偏光子フィルムおよび日東電工GU-1220DUN偏光子フィルムである。
本願の光学部品のために適切な1/4波長板は、偏光子および1/4波長板で透過した円偏光が、構造化またはパターン化された光反射ポリマーフィルムが選択反射を示す円偏光と反対方向に回転するように、遅相軸が配置されるように設計されている。
適切な1/4波長板は専門家によって一般的に知られており、好ましくは重合性液晶材料から入手可能な1種類以上の光学異方性ポリマーフィルム、好ましくは2種類以上の光学異方性ポリマーフィルムで作製される。
好ましい実施形態において1/4波長板は、重合性液晶材料が均一にホメオトロピック配向している少なくとも1種類の光学ポリマーフィルム、および重合性液晶材料が均一にホモジニアス配向している少なくとも1種類でその1種類はポリマーフィルムを含む。
好ましい実施形態において適切な1/4波長板は好ましくは、好ましくは光学負分散を有する重合性液晶材料から入手可能な1種類以上の光学異方性ポリマーフィルム、好ましくは2種類以上の光学異方性ポリマーフィルムで作製される。
好ましい実施形態において本発明の1/4波長板の1種類以上の光学リマーフィルムのために利用される、そのような重合性液晶材料は1種類以上の式Tの化合物を含む。
式中、
RT1およびRT2は、それぞれ互いに独立にHまたは1~20個の炭素原子を有する数炭化水素基を表し、該基は置換基を有してよく、任意の炭素原子はヘテロ原子で置換されてよく、および少なくとも1個のRT1およびRT2はP-Sp-を表し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基を表し、
AT1およびAT2は、それぞれ独立に、それぞれの出現で1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基または1,3-ジオキサン-2,5-ジイルを表し、ただし、これらの基は無置換でよく、または1個以上の置換基Lで置換されてよく、
Lは、それぞれ独立に、それぞれの出現でF、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基または1~20個の炭素原子、好ましくは1~12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFで置換されてよく、またはLはP-Sp-で表される基を表してよく、
ZT1およびZT2は、それぞれ独立に-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C=C-、単結合または-CR01R02O-または-OCR01R02-で表される基を表し、
R01およびR02は、それぞれ独立に水素原子、F、Cl、Br、Iまたは1~20個の炭素原子、好ましくは1~12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFまたはClで置換されてよく;
GT1は式M-1~M-8から選択される基を表し、
ただし、これらの基は無置換でよく、または1個以上の置換基Lで置換されてよく、
T1は下式T1-1およびT1-2から選択される基を表し、
WT1は1~40個の炭素原子、好ましくは1~20個の炭素原子を有する芳香族基および/または非芳香族基を含む基を表し、該基は置換されてよく、該芳香族基は炭化水素環またはヘテロ環式環でよく、および該非芳香族基は炭化水素基または炭化水素基中の任意の炭素原子がヘテロ原子で置換された基(ただし酸素原子は、それぞれ互いに直接連結されないことを条件とする。)でよく、
WT2は水素原子または1~20個の炭素原子、好ましくは1~12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFで置換されてよく、またはWT2は少なくとも1個の芳香族基を有する2~30個の炭素原子の基を表してよく、および該基は無置換でよく、または1個以上の置換基Lで置換されてよく、またはWT2はP-Sp-による基を表してよく、
Yは水素原子、F、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基または1~20個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFで置換されてよく、またはYはP-Sp-で表される基を表してよく、
m1およびm2は、それぞれ独立に1~6の整数を表す。
RT1およびRT2は、それぞれ互いに独立にHまたは1~20個の炭素原子を有する数炭化水素基を表し、該基は置換基を有してよく、任意の炭素原子はヘテロ原子で置換されてよく、および少なくとも1個のRT1およびRT2はP-Sp-を表し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基を表し、
AT1およびAT2は、それぞれ独立に、それぞれの出現で1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基または1,3-ジオキサン-2,5-ジイルを表し、ただし、これらの基は無置換でよく、または1個以上の置換基Lで置換されてよく、
Lは、それぞれ独立に、それぞれの出現でF、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基または1~20個の炭素原子、好ましくは1~12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFで置換されてよく、またはLはP-Sp-で表される基を表してよく、
ZT1およびZT2は、それぞれ独立に-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C=C-、単結合または-CR01R02O-または-OCR01R02-で表される基を表し、
R01およびR02は、それぞれ独立に水素原子、F、Cl、Br、Iまたは1~20個の炭素原子、好ましくは1~12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFまたはClで置換されてよく;
GT1は式M-1~M-8から選択される基を表し、
T1は下式T1-1およびT1-2から選択される基を表し、
WT2は水素原子または1~20個の炭素原子、好ましくは1~12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFで置換されてよく、またはWT2は少なくとも1個の芳香族基を有する2~30個の炭素原子の基を表してよく、および該基は無置換でよく、または1個以上の置換基Lで置換されてよく、またはWT2はP-Sp-による基を表してよく、
Yは水素原子、F、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基または1~20個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFで置換されてよく、またはYはP-Sp-で表される基を表してよく、
m1およびm2は、それぞれ独立に1~6の整数を表す。
好ましくは1/4波長板の重合性LC材料は、1種類、2種類以上の式Tの化合物、より好ましくは1種類の式Tの化合物を含む。
好ましくは式Tの化合物は、少なくとも1個のRT1およびRT2がP-Sp-を表し、他方のRT1およびRT2が好ましくは水素原子、F、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルファニル基、シアノ基、ニトロ基、イソシアノ基、チオイソシアノ基または1~20個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(ただし該基における任意の水素原子はFで置換されてよく、1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよい。)、より好ましくは水素原子、F、Clまたは1~12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-COO-、-OCO-または-O-CO-O-で置換されてよい。)、より更に好ましくは水素原子、F、Clまたは1~8個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基もしくは直鎖状のアルコキシ基、特に好ましくは1~8個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基または直鎖状のアルコキシ基を表す化合物の群から選択される。
別の好ましい実施形態において、RT1およびRT2の両者はP-Sp-を表す。
更に好ましい実施形態において式TにおけるAT1およびAT2は、それぞれ独立に、それぞれの出現で好ましくは1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基またはナフタレン-2,6-ジイル基を表し、該基は無置換でよく、またはそれぞれ独立に、それぞれの出現で1個以上の置換基Lで置換されてよい。
式中、rは0および4の間の整数を表し、pおよびqは、それぞれ独立に0および3の間の整数を表す。
更に好ましい実施形態において式TにおけるAT1およびAT2は、それぞれ独立に、それぞれの出現で下式A-1~A-11から選択される基、更に好ましくは式(A-1)~(A-8)から選択される基、特に好ましくは式(A-1)~(A-4)から選択される基を表す。
好ましい実施形態において、基GT1に隣接する基ZT1に接続された基AT1および基GT1に隣接する基ZT2に接続された基AT2で表される基、AT1ならびにAT2は、それぞれ独立に好ましくは1,4-シクロヘキシレン基(該基は無置換でよく、または1個以上の置換基L(A-III)で置換されてよい。)、より好ましくは式A-2で表される基を表す。
別の好ましい実施形態において基AT1およびAT2が複数存在する場合、AT1およびAT2で表される基は独立にGT1に隣接するAT1およびAT2から選択され、GT1に隣接しないか隣接するAT1およびAT2は同一または異なってよく、それぞれ独立に好ましくは1,4-フェニレン基またはナフタレン-2,6-ジイル基(該基は無置換でよく、または1個以上の置換基Lで置換されてよい。)、より好ましくは式(A-1)および(A-3)~(A-11)から選択される基、更に好ましくは式(A-1)および(A-3)~(A-8)から選択される基、特に好ましくは式(A-1)、(A-3)および(A-4)から選択される基を表す。
ZT1およびZT2は、それぞれ独立に、それぞれの出現で-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C=C-、単結合または-CR01R02O-もしくは-OCR01R02-(ただし、R01およびR02は、それぞれ独立に式TにおけるR01およびR02と同一の意味を有する。)で表される基を表す。
ZT1が複数存在する場合、それらはそれぞれ互いに異なってよく、またはそれぞれ互いに同一でよく、ZT2が複数存在する場合、それらはそれぞれ互いに異なってよく、またはそれぞれ互いに同一でよい。
別の好ましい実施形態においてZT1およびZT2が複数存在する場合、好ましくは、式Tに含まれるGT1基に直接接続するZT1およびZT2の少なくとも一方は単結合を示し、ZT1およびZT2の他の基は-COO-、-OCO-、-CR01R02O-または-OCR01R02-で表され、ただしR01およびR02は、それぞれ独立に式TにおけるR01およびR02と同じ意味を有する。
別の好ましい実施形態において式Tに含まれるGT1基に直接接続するZT1およびZT2は、-COO-、-OCO-、-CR01R02O-または-OCR01R02-で表される基を表し、ただしR01およびR02は、それぞれ独立に式TにおけるR01およびR02と同じ意味を有する。
更にZT1およびZT2が複数存在する場合、好ましくは-CR01R02O-または-OCR01R02-で表される基以外の基は、それぞれ独立に好ましくは-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-CF2CF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C=C-、-C≡C-または単結合、より好ましくは-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-CH=CH-、-C≡C-または単結合、更に好ましくは-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、-OCF2-または単結合、より好ましくは-OCH2-、-CH2O-、-COO-、-OCO-または単結合、特に好ましくは-OCH2-、-CH2O-、-COO-または-OCO-を表す。
式Tにおいてm1およびm2は、それぞれ独立に1~6の整数を表し、好ましくはm1+m2は1~6の整数を表す。
より好ましくはm1およびm2は、それぞれ独立に1~3の整数、特に好ましくは1または2の整数を表す。好ましくはm1およびm2はそれぞれ互いに同一であるが、m1およびm2が異なることも同様に好ましい。
式中、T1は上で与えられ、より好ましくは式(M-1-1)~(M-9-1)から選択される基、特に好ましくは式(M-1-1)、(M-2-1)または(M-9-1)で表される基、特に式(M-1-1)または(M-2-1)で表される基と同じ意味を有する。
式(T1-1)または(T1-2)において好ましくは、Yは水素原子、F、Cl、ニトロ基、シアノ基、1~20個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(ただし該基における任意の水素原子はFで置換されてよく、1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよい。)またはP-Sp-で表される基を表し、より好ましくはYは水素原子または1~15個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(ただし該基における任意の水素原子はFで置換されてよく、1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-COO-または-OCO-で置換されてよい。)を表し、更に好ましくはYは水素原子または1~10個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(ただし該基における任意の水素原子はFで置換されてよい。)を表し、特に好ましくはYは水素原子または1~8個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基を表す。
式中、環構造は、その任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、これらの基から選択される2個以上の芳香族基が単結合で連結された基が形成されてよく、任意の-CH=は、それぞれ独立に-N=で置換されてよく、-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-NRT-で置換されてよく、ただしRTは水素原子または1~20個の炭素原子を有するアルキル基、-CS-または-CO-を表し、これらの基は-O-O-結合を含まないことを条件とする。更に、これらの基は無置換でよく、または1個以上の前述の置換基Lで置換されてよい。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよい。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよい。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
式中、これらの基は任意の位置においてT1-1またはT1-2との結合を有してよく、RTは水素原子または1~8個の炭素原子を有するアルキル基を表す。
WT1に含まれる炭素環またはヘテロ環式環を含む基は、
・好ましくは式(W-1-1)、(W-1-2)、(W-1-3)、(W-1-4)、(W-1-5)、(W-1-6)、(W-2-1)、(W-6-9)、(W-6-11)、(W-6-12)、(W-7-2)、(W-7-3)、(W-7-4)、(W-7-6)、(W-7-7)、(W-7-8)、(W-9-1)、(W-12-1)、(W-12-2)、(W-12-3)、(W-12-4)、(W-13-7)、(W-13-9)、(W-13-10)、(W-14)および(W-18-6)から選択される基を表し、それぞれ該基は無置換でよく、または1個以上の前述の置換基Lで置換されてよい。
・好ましくは式(W-1-1)、(W-1-2)、(W-1-3)、(W-1-4)、(W-1-5)、(W-1-6)、(W-2-1)、(W-6-9)、(W-6-11)、(W-6-12)、(W-7-2)、(W-7-3)、(W-7-4)、(W-7-6)、(W-7-7)、(W-7-8)、(W-9-1)、(W-12-1)、(W-12-2)、(W-12-3)、(W-12-4)、(W-13-7)、(W-13-9)、(W-13-10)、(W-14)および(W-18-6)から選択される基を表し、それぞれ該基は無置換でよく、または1個以上の前述の置換基Lで置換されてよい。
・より好ましくは式(W-2-1)、(W-7-3)、(W-7-7)、(W-14)および(W-18-6)から選択される基を表し、それぞれ該基は無置換でよく、または1個以上の前述の置換基Lで置換されてよい。
・更に好ましくは式(W-7-3)、(W-7-7)、(W-14)および(W-18-6)から選択される基を表し、それぞれ該基は無置換でよく、または1個以上の前述の置換基Lで置換されてよい。
・より更に好ましくは式(W-7-7)で表される基を表し、それぞれ該基は無置換でよく、または1個以上の前述の置換基Lで置換されてよい。
式(T1-1)または(T1-2)においてパラメータWT2は、
・好ましくは水素原子、1~20個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(ただし該基における任意の水素原子はFで置換されてよく、1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよい。)、またはP-Sp-で表される基を表す。
・好ましくは水素原子、1~20個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(ただし該基における任意の水素原子はFで置換されてよく、1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよい。)、またはP-Sp-で表される基を表す。
・より好ましくは水素原子または1~20個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基(ただし該基における任意の水素原子はFで置換されてよく、1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-CO-、-COO-または-OCO-で置換されてよい。)、またはP-Sp-で表される基を表す。
・より更に好ましくは水素原子または1~20個の炭素原子を有する直鎖状のアルキル基(該基における1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-で置換されてよい。)、またはP-Sp-で表される基を表す。更にWT2が2~30個の炭素原子を有し、少なくとも1個の芳香族基(該基は無置換でよく、または1個以上の前述の置換基Lで置換されてよい。)を有する基を表す場合である。
・特に式(W-1)~(W-18)から選択される基を表し、それぞれ該基は無置換でよく、または1個以上の前述の置換基Lで置換されてよい。この場合、それらのより好ましい構造は上と同じである。
GT1、T1-1またはT1-2およびWT1の好ましい組合せは、下式(G-11)~(G-22)に与えられる。
式中、LG、LWは、それぞれ独立に、それぞれの出現でLに上で与えられる通りの意味の1つを有し、YおよびWT2は上記のものと同じ意味を表し、rは0~5の整数を表し、sは0~4の整数を表し、tは0~3の整数を表し、uは0~2の整数を表し、vは0または1を表す。更に、これらの基は、それらの右および左が逆になるように構成されてよい。
更に式(G-11)~(G-22)においてYは、より好ましくは水素原子を表し、s、t、uおよびvのそれぞれは更に好ましくは0であり、下式(G-11-1)~(G-20-1)から選択される基が特に好ましい。
式Tで表される好ましい化合物は好ましくは、式(TA-1)~(TA-3)の化合物の群から選択される。
式中、
RT1、RT2およびGT1は、式Tにおけるものと同じ意味を有し、
AT11~AT22は、式TにおけるAT1およびAT2と同じ意味を有し、
ZT11~ZT22は、式TにおけるZT1およびZT2と同じ意味を有する。
RT1、RT2およびGT1は、式Tにおけるものと同じ意味を有し、
AT11~AT22は、式TにおけるAT1およびAT2と同じ意味を有し、
ZT11~ZT22は、式TにおけるZT1およびZT2と同じ意味を有する。
それぞれ式(TA-1)~(TA-3)における基RT1、RT2、GT1、AT11~AT22およびZT11~ZT22の好ましい形式は、式Tのものと同じである。
式Tの具体例および特に好ましい化合物は例えば、米国特許出願公開第2015175564号明細書、国際公開第17079867号、国際公開第16104317号、米国特許出願公開第2015277007号明細書または国際公開第16171041号に開示されており、特に米国特許出願公開第2015175564号明細書の式1~5で表される化合物、国際公開第17/079867号の式(I-1)~(I-5)、(I-8)、(I-14)、(I-16)~(I-36)、(I-41)、(I-54)~(I-65)、(I-75)~(I-80)、(I-82)、(I-83)、(I-86)~(I-97)および(I-121)~(I-125)で表される化合物、国際公開第16104317号の式(A12-16)~(A12-18)、(A14-1)~(A14-3)および(A141-1)~(A143-2)で表される化合物、米国特許出願公開第2015/277007号明細書の式(2-A)~(2-D)、(3-A)~(3-D)、(4-A)~(4-D)、(5-A)~(5-D)、(7-A)~(7-D)、(8-A)~(8-D)、(9-A)~(9-D)、(11-B)~(11-D)、(12-b)~(12-D)、(13-B)~(13-D)、(22-B)~(22-D)、(25-B)~(25-D)、(40-A)~(40-D)、(41-A)~(41-D)、(42-A)~(42-D)、(43-A)~(43-D)、(44-A)~(44-D)、(50-A)~(50-D)、(52-A)~(52-D)、(54-A)~(54-D)、(55-A)~(55-D)または(56-A)~(56-D)で表される化合物、国際公開第16171041号の式(A)~(E)で表される化合物、または式T-1の化合物が挙げられる。
式中、m、nおよびiは、それぞれ独立に1および8の間の整数を表す。
式(T)、(TA-1)~(TA-3)およびそれらのサブ式の化合物は、当業者に公知で例えば、Houben-Weyl、Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Thieme-Verlag、Stuttgartなどの有機化学の標準的な著作に記載されるプロセスに類似して調製し得る。好ましくは、それらは国際公開第17/079867号で与えられる開示に類似するか従って調製される。
全体として1/4波長板に利用される重合性液晶材料中における式Tの化合物の割合は、好ましくは10~99.9重量%の範囲内、より好ましくは20~80重量%の範囲内、より更に好ましくは30~60重量%の範囲内である。
典型的には全体として1/4波長板に利用される重合性液晶材料中における式Tの化合物の割合は、好ましくは10~99.9重量%の範囲内、より好ましくは20~80重量%の範囲内、より更に好ましくは30~60重量%の範囲内である。
別の好ましい実施形態において1/4波長板に利用される重合性液晶材料は、1種類以上の式Tの化合物に追加するか代わりに1種類以上の式Hの化合物を含む。
式中、
U1およびU2は、それぞれ互いに独立に、それらの鏡像を含む
から選択され、ただし環U1およびU2は、それぞれ軸方向結合を介して基-(B)q-に結合し、これらの環中の1個または2個の非隣接CH2基は、Oおよび/またはSにより任意に置き換えられ、環U1およびU2は1個以上の基Lで置換されてよく、
Q1およびQ2は、それぞれ互いに独立してCHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
Bは、それぞれの出現で互いに独立して、-C≡C-、-CY1=CY2-または任意に置換された芳香族もしくはヘテロ芳香族基であり、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
qは、1~10の整数、好ましくは1、2、3、4、5、6または7であり、
A1~A4は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現で1個以上の基R5により任意に置換される、非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式または複素環式基から選択され、ただし-(A1-Z1)m-U1-(Z2-A2)n-および-(A3-Z3)o-U2-(Z4-A4)p-のそれぞれは非芳香族基よりも多くの芳香族基を含まず、好ましくは1個より多い芳香族基を含まず、
Z1~Z4は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現で-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立にHまたは1~12個の炭素原子を有するアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に0、1、2、3または4であり、
oおよびpは、それぞれ互いに独立に0、1、2、3または4であり、
R1~R5は、それぞれ互いに独立にH、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X0、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、P-Sp-、任意に置換されたシリル、または任意に置換され、かつ任意に1個以上のヘテロ原子を含む1~40個の炭素原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同一または異なる基であるか、あるいはPもしくはP-Sp-を表すか、またはPもしくはP-Sp-により置換され、ただし化合物はPもしくはP-Sp-を表すか、またはPもしくはP-Sp-によって置換されている少なくとも1個の基R1~5を含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。
U1およびU2は、それぞれ互いに独立に、それらの鏡像を含む
Q1およびQ2は、それぞれ互いに独立してCHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
Bは、それぞれの出現で互いに独立して、-C≡C-、-CY1=CY2-または任意に置換された芳香族もしくはヘテロ芳香族基であり、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
qは、1~10の整数、好ましくは1、2、3、4、5、6または7であり、
A1~A4は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現で1個以上の基R5により任意に置換される、非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式または複素環式基から選択され、ただし-(A1-Z1)m-U1-(Z2-A2)n-および-(A3-Z3)o-U2-(Z4-A4)p-のそれぞれは非芳香族基よりも多くの芳香族基を含まず、好ましくは1個より多い芳香族基を含まず、
Z1~Z4は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現で-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立にHまたは1~12個の炭素原子を有するアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に0、1、2、3または4であり、
oおよびpは、それぞれ互いに独立に0、1、2、3または4であり、
R1~R5は、それぞれ互いに独立にH、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X0、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、P-Sp-、任意に置換されたシリル、または任意に置換され、かつ任意に1個以上のヘテロ原子を含む1~40個の炭素原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同一または異なる基であるか、あるいはPもしくはP-Sp-を表すか、またはPもしくはP-Sp-により置換され、ただし化合物はPもしくはP-Sp-を表すか、またはPもしくはP-Sp-によって置換されている少なくとも1個の基R1~5を含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。
好ましくは式Hにおいて架橋基Bを形成するサブ基は、好ましくは120°以上、より好ましくは180°の範囲の結合角を有する基から選択される。非常に好ましいものは、-C≡C-基、またはその隣接基にパラ位で連結された二価芳香族基、例えば、1,4-フェニレン、ナフタレン-2,6-ジイル、インダンー2,6-ジイルまたはチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジイルである。
更なる可能なサブ基としては、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-および-CH=CR0-が挙げられ、ただしY1、Y2、R0は、上に与えた意味を有する。
好ましくは式Hにおける架橋基、または-(B)q-は、-C≡C-、任意で置換されていてもよい1,4-フェニレン、および任意で置換されていてもよい9H-フルオレンー2,7-ジイルからなる群から選択される1つ以上の基を含む。式NDにおけるサブ基、またはBは、好ましくは、-C≡C-、任意で置換されていてもよい1,4-フェニレン、および任意で置換されていてもよい9H-フルオレンー2,7-ジイルからなる群から選択される1つ以上の基であり、ただし、フルオレン基において、9位のH原子は、任意で、カルビルまたはヒドロカルビル基で置き換えられていてもよい。
非常に好ましくは、式Iにおける架橋基、または-(B)q-は、-C≡C-、-C≡C-C≡C-、-C≡C-C≡C-C≡C-、-C≡C-C≡C-C≡C-C≡C-、
(式中、rは0、1、2、3、または4であり、Lは下記の意味を有する。)
から選択される。
から選択される。
好ましくは式Hにおける芳香族基A1~A4は、単核、すなわち、1つのみの芳香環を有する(例えば、フェニルまたはフェニレンのように)ものであってもよく、あるいは、多核、すなわち、2個以上の縮合環を有する(例えば、ナフチルまたはナフタレンのように)ものであってもよい。特に好ましくは、最大25個のC原子を有する単環、二環、または三環式芳香族またはヘテロ芳香族基であり、該基はまた、縮合環を含んでいてもよく、かつ、任意に置換されていてもよい。
mおよびpが1であり、nおよびoが1または2である式Hの化合物が非常に好ましい。さらに、mおよびpが1または2であり、nおよびoが0である式Iの化合物がさらに好ましい。m、n、oおよびpが2である化合物がさらに好ましい。
式Hの化合物において、メソゲン基において芳香環および非芳香環基を連結している連結基、またはZ1~Z4は、好ましくは、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-O
CO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR0-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2 ) 3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合、非常に好ましくは-COO-、-OCO-および単結合から選択される。
CO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR0-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2 ) 3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合、非常に好ましくは-COO-、-OCO-および単結合から選択される。
R0およびR00は好ましくは、H、1~12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキルから選択される。
-CY1=CY2-は好ましくは、-CH=CH-、-CF=CF-または-CH=C(CN)-である。
R1~R5は、アキラルまたはキラル基でよい。特に好ましいキラル基は例えば、2-ブチル(=1-メチルプロピル)、2-メチルブチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、2-エチルヘキシル、2-プロピルペンチル、特に2-メチルブチル、2-メチルブトキシ、3-メチルペントキシ、2-エチルヘキソキシ、1-メチルヘキソキシ、2-オクチルオキシ、2-オキサ-3-メチルブチル、3-オキサ-4-メチルペンチル、4-メチルヘキシル、2-ヘキシル、2-オクチル、2-ノニル、2-デシル、2-ドデシル、6-メトキオクトキシ、6-メチルオクトキシ、6-メチルオクタノイロキシ、5-メチルヘプチルオキシカルボニル、2-メチルブチリルオキシ、3-メチルバレロイルオキシ、4-メチルヘキサノイルオキシ、2-クロルプロピオニルオキシ、2-クロロ-3-メチルブチリルオキシ、2-クロロ-4-メチルバレロイルオキシ、2-クロロ-3-メチルバレロイルオキシ、2-メチル-3-オキサペンチル、2-メチル-3-オキサヘキシル、1-メトキシプロピル-2-オキシ、1-エトキシプロピル-2-オキシ、1-プロポキシプロピル-2-オキシ、1-ブトキシプロピル-2-オキシ、2-フルオロオクチロキシ、2-フルオロデシロキシ、1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシ、1,1,1-トリフルオロ-2-オクチル、2-フルオロメチルオクチルである。2-ヘキシル、2-オクチル、2-オクチルオキシ、1,1,1-トリフルオロ-2-ヘキシル、1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルおよび1,1,1-トリフルオロ-2-オクチルオキシが非常に好ましい。
好ましいアキラル分岐基は、イソプロピル、イソブチル(=メチルプロピル)、イソペンチル(=3-メチルブチル)、イソプロポキシ、2-メチルプロポキシおよび3-メチルブトキシである。
別の好ましい実施形態において式Hの化合物は、R1~R4などの1個以上の末端基またはR5などの置換基を含んでおり、2個以上の重合性基PまたはP-SP-で置換されている(多官能重合性基)。
式Hの非常に好ましい化合物は、以下のサブ式のものである。
式中、R1~5、A1~4、Z1~4、B、m、n、o、pおよびqは、式Hにおいて上で与えられる1つの意味を有する。
以下のサブ式の化合物が特に好ましい。
式中、Zは、上に与えられるZ1の意味の1つを有し、Rは、P-Sp-とは異なる上に与えられるR1の意味の1つを有し、P、Sp、Lおよびrは上に定義されるとおりであり、メソゲン基中のベンゼン環は、任意で上に定義される1個以上の基Lで置換されていてもよい。
更には式Hの化合物が、式H25またはH26、特には、Zが-COO-を表し、rが各出現において0であり、P、Spが上に定義されるとおりである化合物の群から選択される重合性液晶媒体が好ましい。
これらの好ましい化合物におけるP-Sp-は、好ましくは、P-Sp’-X’であり、ただし、X’は好ましくは-O-、-COO-または-OCOO-である。
式H、そのサブ式の化合物およびそれらの好適な合成方法は、国際公開第2008/119427号に開示されている。
典型的には全体として1/4波長板に利用される重合性液晶材料中における式Hの化合物の割合は、好ましくは10~99.9重量%の範囲内、より好ましくは20~80重量%の範囲内、より更に好ましくは30~60重量%の範囲内である。
加えて1/4波長板に利用される重合性LC材料に更なる重合性化合物を添加し得る。これらの化合物は好ましくはメソゲンまたは液晶である。
より好ましくはLC材料は反応性メソゲン(RM:reactive mesogen)から選択され、最も好ましくは一反応性および二反応性RMから選択される1種類以上の追加の化合物を含み、それらは当業者に一般的に知られている。
更に好ましい実施形態において1/4波長板に利用される重合性LC材料は、重合開始剤、酸化防止剤、界面活性剤、安定剤、触媒、増感剤、阻害剤、連鎖移動剤、共反応モノマー、反応性シンナー、界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、脱気もしくは消泡剤、脱泡剤、希釈剤、反応性希釈剤、補助剤、着色剤、色素、顔料および/またはナノ粒子から成る群より選択される1種類以上の添加剤を含んでよい。
典型的には1/4波長板を調製する方法は少なくとも、
・基板上に上記の通りの重合性LC材料の層を提供する工程と、
・重合性LC材料を光重合で重合する工程と、および
・基板上に上記の通りの重合性LC材料の層を提供する工程と、
・重合性LC材料を光重合で重合する工程と、および
・任意に、重合されたLC材料を基板から除去し、および/または任意に、別の基板上に提供する工程とを含む。
1/4波長板は偏光子および1/4波長板で透過した円偏光が、光反射ポリマーフィルムが選択反射を示す円偏光と反対方向に回転するように遅相軸が配置されるように設計されている。
光反射ポリマーフィルムは、所定のVIS波長範囲において光を反射または透過させることで入射光を2つの異なる円偏光成分に分離する機能を有している。
好ましくは光反射ポリマーフィルムは、コレステリック液晶ポリマーフィルムに相当する。コレステリック液晶ポリマーフィルムは、らせん状の分子構造に基づく特異な光学特性を示す。より具体的には、そのようなポリマーフィルムは、らせん軸に平行に入射する入射光を、そのらせん回転方向に応じて、らせんピッチに対応する波長の2つの成分に分離し、一方向に回転する方を反射し、他方を透過させる。これは選択反射として知られている。
コレステリック液晶ポリマーフィルムによる選択反射における中心波長λ0および主反射波長範囲λΔは、それぞれλ0=nav.×pおよびλΔ=Δn×pで与えられ、ただし「p」はコレステリック液晶ポリマーフィルムのらせんピッチであり、navおよびΔnは、それぞれコレステリック液晶ポリマーフィルムを構成する液晶の平均屈折率および複屈折(屈折率の差異)である。
本明細書において複屈折Δnは式n=ne-noで定義され、ただしneは異常屈折率であり、noは通常屈折率であり、平均屈折率nav.は式nav.=[(2no
2+ne
2)/3]1/2で与えられる。
異常屈折率neおよび通常屈折率noは例えば、「Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals」、1997年11月刊、Merck社、ドイツ国に従い改変アッベ屈折計を使用して測定できる。
光学部品のパターン化または構造化されたコレステリックポリマーフィルムを得ることができるか得られる適切なコレステリック重合性液晶材料は当業者によって一般的に知られており、例えば国際公開第2016/184543号、米国特許第6,514,578号明細書、英国特許第2 388 599号明細書、米国特許第7,597,942号明細書、米国特許出願公開第2003-072893号明細書および米国特許出願公開第2006-0119783号明細書に記載されている。
上で与えられる通りコレステリック液晶ポリマーフィルムによる選択反射における中心波長λ0および主反射波長範囲λΔは、それぞれλ0=nav.×pおよびλΔ=Δn×pで与えられ、ただし「p」はコレステリック液晶ポリマーフィルムのらせんピッチであり、navおよびΔnは、それぞれコレステリック液晶ポリマーフィルムを構成する液晶の平均屈折率および複屈折(屈折率の差異)である。
キラル物質によって誘起されるピッチ(p)は第一近似的に、使用するキラル材料の濃度(c)に反比例する。この関係の比例定数はキラル物質のらせんツイスト力(HTP:helical twisting power)と呼ばれ、次式HTP≡1/(c×P0)で定義され、ただしcはキラル化合物の濃度である。
従ってコレステリック液晶ポリマーフィルムの選択反射における所望の中心波長λ0または必要な主反射波長範囲λΔを達成するためにコレステリック重合性液晶材料中のキラル化合物の必要な濃度を選択することは、当業者にとって経常的事項である。
好ましい実施形態において構造化またはパターン化されたコレステリックLCポリマーフィルムは、VIS光の範囲内、好ましくは350nm~500nmの範囲内、より好ましくは380~450nmの範囲内の選択反射波長を示す。
本発明によれば1/4波長板と組み合わせたコレステリックLCポリマーフィルムおよび偏光子は、同じ回転方向の円偏光に対して透過性を有する。従って光線はコレステリックLCポリマーフィルムによって透過され、見る人に到達でき、その後1/4波長板と組み合わせた偏光子を通過して直線偏光になる。
光反射ポリマーフィルムは、好ましくは0.5~10μm、非常に好ましくは0.5~5μm、特に0.5~3μmの厚さを有する。
本出願の意味での構造化コレステリックLCポリマーフィルムは、光学部品の表面全体の一部のみを覆う非連続的コレステリックLCポリマーフィルム、例えば、光学部品の表面の別個領域上にのみ設けられる非連続的コレステリックLCポリマー膜を意味する。
構造化コレステリックLCポリマーの場合、好ましくは光学部品の一面全体の90%未満、より好ましくは70%未満、非常に好ましくは50%未満、より更に好ましくは30%未満、特に20%未満、とりわけ15%未満がコレステリックLCポリマーフィルムで覆われる。
構造化コレステリックLCポリマーの場合、好ましくは光学部品の一面全体の3%を超え、より好ましくは5%を超え、非常に好ましくは7%を超え、より更に好ましくは10%を超えてコレステリックLCポリマーフィルムで覆われる。
好ましい実施形態において構造化コレステリックLCポリマーフィルムは、好ましくは350nm~500nmの範囲内、より好ましくは380~450nmの範囲内でVIS光の選択反射波長を示す。
本出願の意味でのパターン化コレステリックLCポリマーフィルムは、例えばUV光において選択波長反射を示す領域およびVIS光の選択波長反射を示す領域を有するポリマーフィルムの連続層を通して異なる選択波長反射の別個領域を示す連続コレステリックLCポリマーフィルムを表す。
パターン化されたコレステリックLCポリマーの場合、コレステリックLCポリマーフィルムの全面積の90%未満、より好ましくは70%未満、非常に好ましくは50%未満、より更に好ましくは30%未満、特に20%未満、とりわけ15%未満がVIS光の選択波長反射を示す。
パターン化されたコレステリックLCポリマーの場合、コレステリックLCポリマーフィルムの全面積の好ましくは3%を超え、より好ましくは5%を超え、非常に好ましくは7%を超え、より更に好ましくは10%を超えてVIS光の選択波長反射を示す。
好ましい実施形態においてパターン化されたコレステリックLCポリマーフィルムは、350nm~500nmの範囲内、より好ましくは380~450nmの範囲内でVIS光の選択反射波長を示す。
好ましい実施形態において構造化コレステリックLCポリマーフィルムは好ましくは、重合性コレステリックLC材料CLCを基板の一部上にのみインクジェット印刷し、引き続いて硬化することで基板の別個領域に提供されるコレステリック重合性LC材料から得ることができる。
別の好ましい実施形態において構造化コレステリックLCポリマーフィルムは好ましくは、コレステリック重合性LC材料の連続層を基板上に提供する工程と、光マスクを介してコレステリック重合性LC材料の層を照射することでパターン化する工程と、および未硬化材料を適切な溶剤の助けによって洗浄する洗浄工程とを好ましくは含む溶剤洗浄法によってコレステリック重合性LC材料から得ることができる。好ましい方法は、Richard Harding、Iain Gardiner、Hyun-Jin Yoon、Tara Perrett、Owain Parri、Karl Skjonnemand著、「Reactive liquid crystal materials for optically anisotropic patterned retarders」、Proc.SPIE7140、Lithography Asia2008、71402J(2008年12月4日)に詳細に記載されている。
別の好ましい実施形態においてパターン化コレステリックLCポリマーフィルムは好ましくは、コレステリック重合性LC材料の連続層を基板上に提供する工程と、光マスクを介してコレステリック重合性LC材料の層を硬化することでパターン化する工程と、コレステリック重合性LC材料の透明点より上で層を加熱する工程と、その等方相で残留未硬化コレステリック重合性材料を硬化する工程とを含む熱的方法によってコレステリック重合性LC材料から得ることができる。好ましい方法は、Richard Harding、Iain Gardiner、Hyun-Jin Yoon、Tara Perrett、Owain Parri、Karl Skjonnemand著、「Reactive liquid crystal materials for optically anisotropic patterned retarders」、Proc.SPIE7140、Lithography Asia2008、71402J(2008年12月4日)に詳細に記載されている。
別の好ましい実施形態においてパターン化コレステリックLCポリマーフィルムは好ましくは、例えば更に下で記載する通りの式CRMbの化合物などの光異性化性重合性メソゲン化合物を含むコレステリック重合性LC材料から、コレステリック重合性LC材料の連続層を基板上に提供する工程と、光マスクと、コレステリック重合性液晶材料の光異性化性化合物の光異性化を誘発することができる一方、重合性化合物を硬化させることができない第1UV照射とにより硬化する工程と、コレステリック重合性LC材料の重合を誘発することができる第2UV照射でコレステリック重合性LC材料の重合を硬化する工程とを含む光異性化パターン化法により得ることができる。好ましい方法は、J.Lub、W.P.M.Nijssen、R.T.Wegh、I.De Francisco、M.P.EzquerroおよびB.Malo著(2005年)Photoisomerizable chiral compounds derived from isosorbide and cinnamic acid、Liquid Crystals、32:8、第1031~1044頁に記載されている。
従って本発明は更に上および下に記載する通り、基板上にコレステリック重合性LC材料の連続または不連続層を提供する工程と、コレステリック重合性LC材料を硬化する工程とを少なくとも含む光学部品の製造方法に関する。
適切な基板材料および基板は、例えばガラスまたはプラスチックなどの光学フィルム産業で使用される従来の基板として、専門家に知られており、文献に記載されている。重合に特に適した好ましい基材は、ポリエチレンテレフタレート(polyethyleneterephthalate:PET)またはポリエチレンナフタレート(polyethylenenaphthalate:PEN)などのポリエステル、ポリビニルアルコール(polyvinylalcohol:PVA)、ポリカーボネート(polycarbonate:PC)、トリアセチルセルロース(triacetylcellulose:TAC)、またはシクロオレフィンポリマー(cyclo olefin polymer:COP)、特にトリアセチルセルロース(triacetylcellulose:TAC)、シクロオレフィンポリマー(cyclo olefin polymer:COP)、上および下で記載する通りの1/4波長板で一般的に知られているカラーフィルタまたは更にOLEDの透明電極材料上の材料である。
本発明による光学部品は好ましくは、以下の順で層を有する:
スタックの最上部に位置する偏光子、
偏光子と構造化またはパターン化されたコレステリックLCポリマーフィルムとの間に挟持される1/4波長板、および
底面上の構造化またはパターン化されたコレステリックLCポリマーフィルム。
スタックの最上部に位置する偏光子、
偏光子と構造化またはパターン化されたコレステリックLCポリマーフィルムとの間に挟持される1/4波長板、および
底面上の構造化またはパターン化されたコレステリックLCポリマーフィルム。
好ましい実施形態において光学部品は、好ましくは偏光子の間であって、下で記載する通り光学部品のための構造化もしくはパターン化コレステリックポリマーフィルムまたは利用される発光デバイスに隣接して提供される光学コンペンセーション層を追加して含む。
好ましくは光学コンペンセーション層は、重合性LC材料から得ることができる。そのような重合性液晶材料は、均一な配向を有する異方性ポリマーフィルムを調製するために先行技術において知られている。これらのフィルムは通常、重合性液晶混合物の薄層を基板上にコーティングし、混合物を均一方向に配向し、混合物を重合することで調製される。フィルムの配向は平面的、即ち液晶分子が層に対して実質的に平行に配向している場合、ホメオトロピック(層に対して直交または垂直)またはチルトしていてよく、対応する光学フィルムが例えば、欧州特許第0 940 707号明細書、欧州特許第0 888 565号明細書および英国特許第2 329 393号明細書に記載されている。
好ましくは光学コンペンセーション層は、面内方向に屈折率分布を有さず、厚み方向に面内方向と異なる屈折率を有する光学インディカトリックスとして機能する。
本発明による光学部品は更に、特定の波長の光を遮断するフィルタを含んでよい。また本発明に従って例えば、UVフィルタ、保護フィルム、断熱フィルムまたは金属酸化物層などの更なる機能層が存在してもよい。
本発明は更に、電気光学デバイス、好ましくはOLEDにおける上および下に記載する通りの光学部品の使用に関する。特に光学部品のパターン化または構造化されたコレステリックLCポリマーフィルムは、少なくともOLEDのピクセルの発光領域、好ましくはOLEDのサブピクセルの発光領域、より好ましくはOLEDの青色サブピクセルの発光領域に選択的に配置される場合に、その機能を示す。
本発明は更に、上および下に記載する通りの光学部品を含む電気光学デバイス、好ましくはOLEDに関する。
本発明による光学部品を含み、ただし青色サブピクセル領域の少なくとも50%、好ましくは少なくとも60%、より好ましくは少なくとも70%、特に少なくとも80%、とりわけ少なくとも90%が光反射ポリマーフィルムで覆われているOLEDが好ましい。
本発明による光学部品を含み、ただしパターン化または構造化されたポリマーフィルムの主反射ピークおよびOLEDの青色サブピクセルの主発光ピークの両者が300nm~400nmの範囲内であるOLEDが好ましい。好ましくはパターン化または構造化ポリマーフィルムの主反射ピークおよびOLEDの青色サブピクセルの主発光ピークは互いに対して+/-50nmの範囲内、より好ましくは互いに対して+/-25nmの範囲内、より更に好ましくは互いに対して+/-10nmの範囲内である。
またパターン化または構造化ポリマーフィルムの主反射ピークは、OLEDの青色サブピクセルの主発光ピークと+50nm、好ましくは+25nm、より更に好ましくは+10nmの長波長に位置していることが好ましい。
パターン化または構造化されたコレステリックポリマーフィルムに利用される特に好ましいコレステリック重合性LC材料は1種類以上の式Aの化合物を含む。
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
R11は、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、該基はフッ素化されてよく、
Aは芳香族または脂環式基を表し、該基はN、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を含んでよく、Lで一置換または多置換されてよく、
Lは、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NRxRy、-C(=O)ORx、-C(=O)Rx、-NRxRy、-OH、-SF5または1~12個の直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられてよい。)、好ましくはF、-CNまたは1~6個のC原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
R00、R000、RxおよびRyは、それぞれ互いに独立にHまたは1~12個C原子を有するアルキルを表し、
Z11およびZ12は、複数出現する場合、互いに独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合、好ましくは-COO-、-OCO-または単結合、より好ましくは-COO-または-OCO-を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立にH、F、ClまたはCNを表し、および
n1は1~10の整数、好ましくは1、2、3または4である。
Spは、スペーサー基または単結合であり、
R11は、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、該基はフッ素化されてよく、
Aは芳香族または脂環式基を表し、該基はN、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を含んでよく、Lで一置換または多置換されてよく、
Lは、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NRxRy、-C(=O)ORx、-C(=O)Rx、-NRxRy、-OH、-SF5または1~12個の直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられてよい。)、好ましくはF、-CNまたは1~6個のC原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
R00、R000、RxおよびRyは、それぞれ互いに独立にHまたは1~12個C原子を有するアルキルを表し、
Z11およびZ12は、複数出現する場合、互いに独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合、好ましくは-COO-、-OCO-または単結合、より好ましくは-COO-または-OCO-を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立にH、F、ClまたはCNを表し、および
n1は1~10の整数、好ましくは1、2、3または4である。
a)1,4-フェニレンおよび1,3-フェニレンから成る群であって、ただし加えて1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
b)下から成る群より選択される群であって、
ただし加えて、これらの基における1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、および/または1個以上の二重結合は単結合で置き換えられてよく、および/または1個以上のCH基はNで置き換えられてよく、
c)トランス-1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレンから成る群であって、ただし加えて1個以上の隣接しないCH2基は-O-および/または-S-で置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はFで置き換えられてよく、
d)テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロフラン-2,5-ジイル、シクロブタン-1,3-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルおよびセレノフェン-2,5-ジイルから成る群であって、また該基のそれぞれはLで一置換または多置換されてもよく、
式中、
Lは、それぞれの出現で同一または異なって-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2、SF5、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rz)2、-C(=O)Rz、-N(Rz)2、置換されてよいシリル、6~20個のC原子を有する置換されてよいアリール、1~25個のC原子、好ましくは1~12個のC原子、より好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられてよい。
Lは、それぞれの出現で同一または異なって-OH、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、-NO2、SF5、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)N(Rz)2、-C(=O)Rz、-N(Rz)2、置換されてよいシリル、6~20個のC原子を有する置換されてよいアリール、1~25個のC原子、好ましくは1~12個のC原子、より好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられてよい。
式Aの更に好ましい化合物は、
が1,4-フェニレンから成る群より選択される基を表すものであり、ただし加えて1個または2個のCH基はNで置き換えられてよく、ただし加えて1個以上のH原子はLで置き換えられてよく、
Lは、それぞれの出現で同一または異なって-OH、-F、-Clまたは1~25個のC原子、好ましくは1~12個のC原子、より好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられてよい。
Lは、それぞれの出現で同一または異なって-OH、-F、-Clまたは1~25個のC原子、好ましくは1~12個のC原子、より好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状もしくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、ただし加えて1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられてよい。
式Aの更に好ましい化合物は、以下の表のものである。
式中、
Xは、Hまたは-CH3を表し、
sは、0、1、2、3、4、5、6または7、好ましくは5、6または7を表し、および
tは0、1、2、3、4または5、好ましくは2、3、4または5を表す。
Xは、Hまたは-CH3を表し、
sは、0、1、2、3、4、5、6または7、好ましくは5、6または7を表し、および
tは0、1、2、3、4または5、好ましくは2、3、4または5を表す。
本発明の別の好ましい実施形態において利用されるコレステリック重合性LC材料は、式Aの1種類以上の化合物に代えてまたは組み合わせて、式Bの1種類以上の化合物を含む。
式中、
Pは互いに独立に、好ましくは下でPに与えられる意味の1つを有する重合性基であり、より好ましくはアクリル、メタクリル、オキセタン、3-エチルオキセタン、エポキシ、ビニロキシまたはスチレン基であり、
Spは、好ましくは下でSp’に与えられる意味の1つを有するスペーサー基または単結合であり、
Laは複数出現する場合、同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されてよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただしアルキルおよびアルコキシと異なる基は少なくとも2個のC原子を含み、分枝状の基は少なくとも3個のC原子を含む。)、または1~5個のC原子を有するハロゲン化されてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4である。
Pは互いに独立に、好ましくは下でPに与えられる意味の1つを有する重合性基であり、より好ましくはアクリル、メタクリル、オキセタン、3-エチルオキセタン、エポキシ、ビニロキシまたはスチレン基であり、
Spは、好ましくは下でSp’に与えられる意味の1つを有するスペーサー基または単結合であり、
Laは複数出現する場合、同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されてよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただしアルキルおよびアルコキシと異なる基は少なくとも2個のC原子を含み、分枝状の基は少なくとも3個のC原子を含む。)、または1~5個のC原子を有するハロゲン化されてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4である。
好ましくは式Bの化合物は、以下のサブ式から選択される。
式中、パラメータPは、式Bで上に与えられる通りの意味の1つを有し、x、y、zは、それぞれ互いに独立に0または同一もしくは異なる1~12の整数である。
更に式Bの化合物が以下のサブ式から選択される重合性LC媒体が好ましい。
更に好ましい実施形態において式Bの化合物は、式B2またはB6の化合物の群から選択され、特に式B2の化合物である。
コレステリック重合性LC材料は1種類以上のキラル化合物を追加して含む。これらのキラル化合物は非メソゲン化合物またはメソゲン化合物でよい。加えてメソゲンまたは非メソゲンに関わらず、これらのキラル化合物は非反応性、一反応性または多反応性でよい。
好ましくは利用されるキラル化合物は、それぞれ単独またはそれぞれ互いに組み合わせて20μm-1以上、好ましくは40μm-1以上、より好ましくは60μm-1以上の範囲内、最も好ましくは80μm-1以上~260μm-1の範囲内のらせんツイスト力の絶対値(|HTPtotal|)を有し、特に国際公開第98/00428号に開示されるものである。
好ましくは非重合性キラル化合物は、式C-I~C-IIIの化合物の群から選択される。
後者は、それぞれ(S,S)エナンチオマーを含む。
式中EおよびFは、それぞれ独立に1,4-フェニレンまたはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、vは0または1であり、Z0は-COO-、-OCO-、-CH2CH2-または単結合であり、Rは1~12個のC原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルである。
必ずしも液晶相を示す必要はない1種類以上のキラル化合物を含むコレステリック重合性LC材料が特に好ましい。
式C-IIの化合物およびそれらの合成は、国際公開第98/00428号に記載される。下の表Dに示される化合物CD-1が特に好ましい。式C-IIIの化合物およびそれらの合成は、英国特許第2,328,207号明細書に記載される。
更に典型的に使用されるキラル化合物は、例えば、商業的に入手可能なR/S-5011、CD-1、R/S-811およびCB-15である(メルク社製、ダルムスタット市、ドイツ国)。
上述のキラル化合物R/S-5011およびCD-1ならびに式C-I、C-IIおよびC-IIIの(他の)化合物は非常に高いらせんツイスト力(helical twisting power、HTP)を示し、従って本発明に目的のために特に有用である。
コレステリック液晶媒体は、好ましくは上の式C-II、特にCD-1、および/または式C-IIIおよび/またはR-5011またはS-5011から選択される、1~5種類、特に1~3種類、非常に好ましくは1種類または2種類のキラル化合物を好ましくは含み、非常に好ましくはキラル化合物はR-5011、S-5011またはCD-1である。
好ましくはコレステリック重合性LC材料は1種類以上の非反応性キラル化合物および/または一反応性および/または多反応性キラル化合物から好ましくは選択される1種類以上の反応性キラル化合物を含む。
適切なメソゲン反応性キラル化合物は好ましくは、直接結合または連結基を介して共に連結された1個以上の環構造要素を含み、これらの環構造要素のうち2個は、直接または前述の連結基と同一または異なってよい連結基を介してかのいずれかで、それぞれ互いに連結されてよい。環構造要素は好ましくは、4員環、5員環、6員環または7員環、好ましくは5員環または6員環の群から選択される。
好ましい一反応性キラル化合物は、式CRMa~CRMcの化合物から選択される。
式中、
P0*は、重合性基Pを表し、
Sp*は、スペーサー基Spを表し、
A0およびB0は複数出現する場合は互いに独立に、無置換であるか1個、2個、3個もしくは4個の上で定義される通りの基Lで置換された1,4-フェニレン、またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
X1およびX2は、それぞれ互いに独立に、-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-または単結合であり、
Z0*は複数出現する場合は互いに独立に、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合であり、
tは、それぞれ互いに独立に0、1、2または3であり、
aは、0、1または2であり、
bは、0または1~12の整数であり、
zは、0または1であり、
ただし式CRMaにおけるナフタレン環は加えて、1個以上の同一または異なる基Lで置換でき、
ただしLは、それぞれ互いに独立にF、Cl、CN、1~5個のC原子を有するハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシである。
P0*は、重合性基Pを表し、
Sp*は、スペーサー基Spを表し、
A0およびB0は複数出現する場合は互いに独立に、無置換であるか1個、2個、3個もしくは4個の上で定義される通りの基Lで置換された1,4-フェニレン、またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
X1およびX2は、それぞれ互いに独立に、-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-または単結合であり、
Z0*は複数出現する場合は互いに独立に、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合であり、
tは、それぞれ互いに独立に0、1、2または3であり、
aは、0、1または2であり、
bは、0または1~12の整数であり、
zは、0または1であり、
ただし式CRMaにおけるナフタレン環は加えて、1個以上の同一または異なる基Lで置換でき、
ただしLは、それぞれ互いに独立にF、Cl、CN、1~5個のC原子を有するハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシである。
式CRMaの化合物は好ましくは、式CRMa-1の化合物の群から選択される。
式中、X2、A0、B0、Z0*、P0*およびbは式CRMaで与える意味または上および下で与えられる好ましい意味の1つを有し、(OCO)は-O-CO-または単結合を表す。
式CRMの特に好ましい化合物は、以下のサブ式から成る群より選択される。
式中Rは、式CRM-aにおいて定義される通りの-X2-(CH2)x-P0*であり、ベンゼンおよびナフタレン環は無置換であるか、または上および下で定義される通りの1個、2個、3個または4個の基Lで置換されている。
式CRMbの化合物は好ましくは、式CRMb-1~CRMb-3の化合物の群から選択される。
式中、X2、A0、B0、Z0*、P0*およびbは式CRMaで与える意味または上および下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
式CRMb-1a、CRMb-1bおよびCRMb-3a、CRMb-6aの化合物の群から追加して好ましくは選択される式CRMb-1およびCRMb-3の化合物が好ましい。
式中、X2、Z0*、P0*およびbは式CRMaで与える意味または上および下で与えられる好ましい意味の1つを有する。好ましくは式CRMb-1aおよびCRMb-1bの化合物においてZ0は、OCOO、COO、OCOまたは単結合を表す。好ましくは式CRMb-1a、CRMb-1bおよびCRMb-3a、CRMb-6aの化合物においてX2は、O、OCOO、OCO、COOまたは単結合を表し、bは3または6を表し、P0*はメタクリルまたはアクリル基を表す。
式CRMcの化合物は好ましくは、式CRMc-1の化合物の群から選択される。
式中、X2、A0、B0、Z0*、P0*およびbは式CRMaで与える意味または上および下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
式CRMc-1の好ましい化合物は、式CRMc-1aおよびCRMc-1bの化合物の群から好ましくは選択される。
式中、X2、Z0*、P0*およびbは式CRMaで与える意味または上および下で与えられる好ましい意味の1つを有する。好ましくは式CRMc-1aおよびCRMc-1bの化合物においてZ0は、OOCO、OCOO、COO、OCOまたは単結合を表す。好ましくは式CRMc-1aおよびCRMc-1bの化合物においてX2は、O、OOCO、OCOO、OCO、COOまたは単結合を表す。以下の化合物から選択される式CRMc-1aの化合物が好ましい。
式中、P0*およびbは式CRMaで与える意味または上および下で与えられる好ましい意味の1つを有する。
P0*が、それぞれの出現でアクリレート基を表し、bが、それぞれの出現で3または6を表し、X2が、それぞれの出現でOまたは単結合を表す化合物CRMc-1aIが特に好ましい。
液晶媒体中におけるキラル化合物の量は全混合物の重量の好ましくは1~20%、より好ましくは1~15%、より更に好ましくは1~10%、最も好ましくは3~7%である。
加えて、コレステリック重合性LC材料に更なる重合性化合物を添加し得る。これらの化合物は好ましくはメソゲンまたは液晶である。より好ましくはLC材料は反応性メソゲン(RM:reactive mesogen)から選択され、最も好ましくは一反応性および二反応性RMから選択される1種類以上の追加の化合物を含み、それらは当業者に一般的に知られている。
更に好ましい実施形態においてコレステリック重合性LC材料は、重合開始剤、酸化防止剤、界面活性剤、安定剤、触媒、増感剤、阻害剤、連鎖移動剤、共反応モノマー、反応性シンナー、界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、脱気もしくは消泡剤、脱泡剤、希釈剤、反応性希釈剤、補助剤、着色剤、色素、顔料および/またはナノ粒子から成る群より選択される1種類以上の添加剤を含んでよい。
好ましい実施形態においてコレステリック重合性LC材料は、好ましくは有機溶媒から選択される適当な溶媒に溶解される。
溶媒は好ましくは、アセトン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン、2-ペンタノン、3-ペンタノン、シクロペンタノンまたはシクロヘキサノンなどのケトン類;メチル、エチルもしくはブチルアセテートまたはメチルアセトアセテートなどのアセテート類;メタノール、エタノールまたはイソプロピルアルコールなどのアルコール類;トルエン、アニソール、3-フェノキシトルエン、シクロヘキシルベンゼン、フェニルナフタレン、キシレンなどの芳香族溶媒;シクロペンタンまたはシクロヘキサンなどの脂環式炭化水素;ジクロロメタンまたはトリクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素;PGMEA(プロピルグリコールモノメチルエーテルアセテート)、γ-ブチロラクトン、PGME(プロピルグリコールメチルエーテル)、EGBE(エチレングリコールブチルエーテル)などのグリコール類またはそれらのエステル類から選択される。上溶媒の二元、三元またはそれ以上の混合物を使用することも可能である。特に多層膜用途には、メチルイソブチルケトン、3-ペンタノン、トルエン、アニソールまたはEGBEが、ブレンドとしてまたは別々のいずれかで好ましく利用される溶媒系である。
コレステリック重合性LC材料が1種以上の溶媒を含む場合、溶媒(1種類または多種類)中のRMを含む全固形分の合計濃度は、好ましくは10~60%、より好ましくは20~50%、特に30~45%である。
本発明は更にコレステリック重合性LC材料の製造方法であって、1種類以上の式Aおよび/またはBの化合物を1種類以上のキラル化合物と混合する工程を含む方法に関する。
本発明は更にコレステリック重合性LC材料をコレステリックポリマーフィルムに変換する方法であって、
基板上に上および下に記載する通りのコレステリック重合性LC材料の層を提供する工程と、
光重合によってコレステリック重合性LC材料を重合する工程と、および
任意にポリマーフィルムを基板から除去し、および/または任意に別の基板に提供する工程と
を含む方法に関する。
基板上に上および下に記載する通りのコレステリック重合性LC材料の層を提供する工程と、
光重合によってコレステリック重合性LC材料を重合する工程と、および
任意にポリマーフィルムを基板から除去し、および/または任意に別の基板に提供する工程と
を含む方法に関する。
従って本発明は更に、1種類以上の式Aおよび/またはBの化合物および1種類以上のキラル化合物を含むコレステリック重合性LC材料から得ることができるポリマーフィルムに関する。
例えばスピンコート、印刷または既知の技術によって基材上に重合性LC材料を塗布または印刷でき、重合前に溶媒を蒸発させる。多くの場合、溶媒の蒸発を促進するために混合物を加熱することが適している。
重合性LC材料は、スピンコーティングやブレードコーティングなどの従来のコーティング技術によって基材上に塗布することができる。また、例えばスクリーン印刷、オフセット印刷、リールツーリール印刷、レタープレス印刷、グラビア印刷、ロトグラビア印刷、フレキソ印刷、凹版印刷、パッド印刷、ヒートシール印刷、インクジェット印刷、スタンプや印刷版による印刷など、専門家に知られている従来の印刷技術によって基材に塗布することもできる。
適切な基板材料および基板は、例えばガラスまたはプラスチックなどの光学フィルム産業で使用される従来の基板として、専門家に知られており、文献に記載されている。重合に特に適した好ましい基材は、ポリエチレンテレフタレート(polyethyleneterephthalate:PET)またはポリエチレンナフタレート(polyethylenenaphthalate:PEN)などのポリエステル、ポリビニルアルコール(polyvinylalcohol:PVA)、ポリカーボネート(polycarbonate:PC)、トリアセチルセルロース(triacetylcellulose:TAC)、またはシクロオレフィンポリマー(cyclo olefin polymer:COP)、特にトリアセチルセルロース(triacetylcellulose:TAC)、シクロオレフィンポリマー(cyclo olefin polymer:COP)、または一般的に知られているカラーフィルタまたはOLEDの透明電極材料上の材料もである。
好ましい実施形態において重合性LC材料は上記の通り、OLEDの透明電極材料上または1/4波長板上に塗布できる。
重合性LC材料は好ましくは、層全体にわたって均一な配向を示す。好ましくは重合性LC材料は、均一平面的または均一ホメオトロピック配向を示す。
Friedel-Creagh-Kmetz則は、RM層(γRM)および基板(γs)の表面エネルギーを比較することにより、混合物が平面またはホメオトロピック配向をとるかを予測するために使用することができる。
γRM>γsの場合、反応性メソゲン化合物はホメオトロピック配向を示し、γRM<γsの場合、反応性メソゲン化合物はホモジニアス配向を示す。
理論に束縛されることなく基板の表面エネルギーが比較的低い場合、反応性メソゲン間の分子間力は、RM-基板界面を横切る力よりも強くなる。そのため、反応性メソゲンは分子間力を最大にするために、基板に対して垂直に配列する(ホメオトロピック配向)。
両親媒性材料を用いてホメオトロピック配向を行うこともできる。両親媒性材料は重合性LC材料に直接添加することもできるし、基板をホメオトロピック配向層の形態でこれらの材料で処理することも可能である。両親媒性物質の極性頭部は基板に化学的に結合し、炭化水素尾部は基板に対して垂直に向く。両親媒性物質と標準物質との分子間相互作用により、ホメオトロピック配向が促進される。一般的に使用される両親媒性界面活性剤については上記の通りである。
ホメオトロピック配向を促進するために使用される別の方法はプラスチック基板にコロナ放電処理を施し、基板表面にアルコールやケトンなどの官能基を発生させるものである。これらの極性基は、RMまたは界面活性剤に存在する極性基と相互作用し、ホメオトロピック配向を促進することができる。
基材の表面張力が標準物質の表面張力より大きい場合、界面を横切る力が支配的になる。反応性メソゲンが基板と平行に配列していれば、界面エネルギーは最小となり、標準物質の長軸は基板と相互作用することができる。基板をポリイミド層でコーティングし、ベルベットクロスでラビングすることで平行配向を促進させる方法がある。
他の適切な平面配向層は、例えば米国特許第5,602,661号明細書、米国特許第5,389,698号明細書または米国特許第6,717,644号明細書に記載されているように、ラビングポリイミド又はフォトアライメントによって調製されたアライメント層のように、当技術分野において既知である。
一般に配向技術の概説は例えば、I.Sage著、「Thermotropic Liquid Crystals」G.W.Gray編集、John Wiley&Sons、1987年、第75~77頁、T.UchidaおよびH.Seki著、「Liquid Crystals-Applications and Uses Vol.3」B.Bahadur編集、World Scientific Publishing、Singapore 1992年、第1~63頁に与えられる。配向材料および技術の概説は、J.Cognard著、Mol.Cryst.Liq.Cryst.第78巻、Supplement1(1981年)、第1~77頁に与えられる。
本発明によるポリマーフィルムを製造するために、コレステリック重合性LC材料中の重合性化合物は、その場で光重合によって重合または架橋(1個の化合物が2個以上の重合性基を含む場合)される。
光重合は、1段階で行うことができる。また、第一工程で反応しなかった化合物を第二工程で光重合または架橋することも可能である(「終止硬化」)。
好ましい調製方法において、重合性LC材料は、基板上にコーティングされ、その後、例えば国際公開第01/20394号、英国特許第2,315,072号明細書または国際公開第98/04651号に記載されているように、例えば光照射に曝露することによって光重合化される。
LC材料の光重合は、好ましくは、化学線放射に曝露することによって達成される。化学線放射とは、紫外線、赤外線、可視光線などの光による照射、X線やガンマ線による照射、またはイオンや電子などの高エネルギー粒子による照射を意味する。好ましくは、重合は、光照射、特にUV光による照射によって行われる。化学線放射のための光源として、例えば、単一のUVランプまたはUVランプのセットを使用することができる。高いランプパワーを使用する場合、硬化時間を短縮することができる。光放射のための別の可能な光源は、例えばUVレーザー、IRレーザーまたは可視レーザーなどのレーザーである。光放射のための別の可能な光源はLEDランプである。
硬化時間は、特に、重合性LC材料の反応性、被覆層の厚さ、重合開始剤の種類およびUVランプの出力に依存する。硬化時間は、好ましくは5分以下であり、非常に好ましくは3分以下であり、最も好ましくは1分以下である。大量生産のためには、30秒以下の短い硬化時間が好ましい。
好適なUV放射パワーは、好ましくは5~200mWcm-2の範囲内、より好ましくは50~175mWcm-2の範囲内、最も好ましくは100~150mWcm-2の範囲内である。
適用されるUV放射に関連し時間の関数として、好適なUV線量は、好ましくは25~7200mJcm-2の範囲内、より好ましくは100~7200mJcm-2の範囲内、最も好ましくは200~7200mJcm-2の範囲内である。
光重合は、好ましくは不活性ガス雰囲気下、好ましくは加熱窒素雰囲気下で行われるが、空気中での重合も可能である。
光重合は、好ましくは1~70℃、より好ましくは5~50℃、さらに好ましくは15~30℃の温度で行われる。
本発明による重合されたLCフィルムは、プラスチック基材、特にTAC、COP、カラーフィルタに対して良好な接着性を有する。従って、そうでなければ基材によく接着しない後続のLC層の接着剤またはベースコーティングとして使用することができる。
本発明は、好ましい実施形態を特に参照して、上および下に記載される。本発明の精神および範囲から逸脱することなく、様々な変更および修正がそこになされ得ることを理解されたい。
上述および後述の化合物またはその混合物の多くは、市販されている。これらの化合物の全ては、公知であるか、または文献(例えば、Houben-Weyl、Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Georg-Thieme-Verlag、Stuttgartなどの標準著作)に記載されたそれ自体公知の方法によって、正確には公知で前記反応に適した反応条件下で調製することができる。また、それ自体既知であるが、ここでは言及されていない変種を使用することもできる。
本発明の前述の実施形態に対して、本発明の範囲内に収まるような変形が可能であることは理解されるであろう。同一、同等、または類似の目的を果たす代替的な特徴は、特に断らない限り、本明細書に開示された各特徴に取って代わることができる。よって特に断らない限り、開示された各特徴は、同等または類似の特徴の一般的な一連の一例のみである。
本明細書に開示されたすべての特徴は、その様な特徴および/またはステップの少なくともいくつかが相互に排他的である組み合わせを除き、任意の組み合わせで組み合わせることができる。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明の全ての態様に適用可能であり、任意の組み合わせで使用することができる。同様に、本質的でない組み合わせで記載された特徴は、別々に(組み合わせずに)使用されてもよい。
上述した特徴の多く、特に好ましい実施形態の特徴は、本発明の実施形態の一部としてだけでなく、それ自体で発明的であることが理解されよう。これらの特徴については、現在請求されている発明に追加して、またはそれに代えて、独立した保護を求めることができる。
次に、以下の実施例を参照して本発明をより詳細に説明するが、これらの実施例は例示であって、本発明の範囲を限定するものでない。
以下の表に示す通り、以下のコレステリック重合性LC混合物を調製する。
混合物RMM1、2、3、5および7をトルエン中に固形分40%まで溶解し、混合物RMM4および6をシクロヘキサノン:3-フェノキシトルエン(8:2)中に固形分40%まで溶解する。
<例1>
この例では、RMM1-4間の反射帯域幅の変化を検証する。この用途では不要な外光の反射を抑えるために、帯域幅を小さくすることが有利である。従って、それぞれRMM1-4をラビングしたPIガラス上に1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒間アニールした後、空気雰囲気中において時間を変化させて低出力UV照射(10mWcm-2)によりキラル光異性化する。フィルムを90℃で60秒間アニールした後、それぞれN2雰囲気中で60秒間、高出力UV照射(50mWcm-2)によりポリマーフィルムを硬化する。
この例では、RMM1-4間の反射帯域幅の変化を検証する。この用途では不要な外光の反射を抑えるために、帯域幅を小さくすることが有利である。従って、それぞれRMM1-4をラビングしたPIガラス上に1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒間アニールした後、空気雰囲気中において時間を変化させて低出力UV照射(10mWcm-2)によりキラル光異性化する。フィルムを90℃で60秒間アニールした後、それぞれN2雰囲気中で60秒間、高出力UV照射(50mWcm-2)によりポリマーフィルムを硬化する。
このデータから、本発明による重合性コレステリックLC混合物によって非常に狭帯域のコレステリックポリマーフィルムを作製することが可能になることが明らかである。
<例2>
この実験では簡略化されたディスプレイスタックにおいて、青色反射コレステリックポリマーフィルムがディスプレイからより多くの光を取り出す効果を検証する。従ってラビングされたPIガラス基板上にRMM-5を1000rpmでスピンコートし、72℃で60秒間アニールする。フィルムをHoenle UVA Cube 2000ランプを使用してN2下、50mWcm-2で5秒間硬化する。青色反射コレステリックポリマーフィルム(フィルム4)を製造し、目視で確認する。
この実験では簡略化されたディスプレイスタックにおいて、青色反射コレステリックポリマーフィルムがディスプレイからより多くの光を取り出す効果を検証する。従ってラビングされたPIガラス基板上にRMM-5を1000rpmでスピンコートし、72℃で60秒間アニールする。フィルムをHoenle UVA Cube 2000ランプを使用してN2下、50mWcm-2で5秒間硬化する。青色反射コレステリックポリマーフィルム(フィルム4)を製造し、目視で確認する。
青色反射コレステリックポリマーフィルムの効率を決定するために、下に与える通りの3種類の異なるスタックにおいてOLEDの光強度を測定する。光強度は、オリンパス顕微鏡(5倍対物レンズ)に連結されたオーシャンオプティクスUV-2000分光器を使用して測定する。この実験においてOLEDデバイスは、ボトムエミッションデバイスである。使用した円偏光子は、業界標準の円偏光子に相当する。
このデータから青色反射コレステリックポリマーフィルムを含むことで、ボトムエミッションOLEDデバイスにおいて青色OLEDの効率を大幅に向上できることが明らかである。
<例3>
この実験では簡略化されたディスプレイスタックにおいて、本願による重合性コレステリックLC混合物から得られる青色反射コレステリックポリマーフィルムがディスプレイからより多くの光を取り出す効果を検証する。ラビングされたPIガラス基板上にRMM-7を1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒間アニールする。フィルムをHoenle UVA Cube 2000ランプを使用してN2下、50mWcm-2で5秒間硬化する。青色反射コレステリックポリマーフィルム(フィルム2)を製造し、目視で確認する。
この実験では簡略化されたディスプレイスタックにおいて、本願による重合性コレステリックLC混合物から得られる青色反射コレステリックポリマーフィルムがディスプレイからより多くの光を取り出す効果を検証する。ラビングされたPIガラス基板上にRMM-7を1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒間アニールする。フィルムをHoenle UVA Cube 2000ランプを使用してN2下、50mWcm-2で5秒間硬化する。青色反射コレステリックポリマーフィルム(フィルム2)を製造し、目視で確認する。
青色反射コレステリックポリマーフィルムの効率を決定するために、下に与える通りの3種類の異なるスタックにおいてOLEDの光強度を測定する。光強度は、オリンパス顕微鏡(5倍対物レンズ)に連結されたオーシャンオプティクスUV-2000分光器を使用して測定する。4Vで標準的な実験室用電源を使用して、OLEDを駆動する。この実験においてOLEDデバイスは、トップエミッションデバイスである。利用される円偏光子は、業界標準に相当する。
<例4>
この実験では、OLEDディスプレイスタックの一部としてCLCフィルムを使用する際の反射率の増加を、可視反射CLCで覆われる面積を減らすことで軽減できるか判断する。青色CLCで覆われる面積を変化させて、異なるCLCフィルムを調製する。
この実験では、OLEDディスプレイスタックの一部としてCLCフィルムを使用する際の反射率の増加を、可視反射CLCで覆われる面積を減らすことで軽減できるか判断する。青色CLCで覆われる面積を変化させて、異なるCLCフィルムを調製する。
<フィルム6のためのフィルムコーテイング法>
このフィルムは、光異性化性キラルと、マスク付きの低照射量の第1照射工程とを使用してパターン化される。この光異性化性キラルは、UV照射量に依存してHTPを変化する。最初の低照射量のUVがフィルムに当たるとマスクされていない領域においてHTPが変化し、CLC反射バンドがUVから青色にシフトする。これにより、1つの均質なフィルム中に非可視光反射領域および可視光反射領域を有する効果がある。RMM-1をラビングしたPIガラス基板上に1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒アニールし、室温まで冷却する。このフィルムをOAI社製Model200マスクアライナーを使用して、1mmストライプマスク下で30mWcm-2で2.5秒間大気中で硬化させ、再び90℃で60秒間アニールし、続いてHonle UVA Cube2000ランプを使用して50mWcm-2で5秒間、N2雰囲気中でマスク無しで硬化する。ストライプ状の青色/透明コレステリックポリマーフィルム(フィルム3-50%被覆)を製造し、目視で確認する。
このフィルムは、光異性化性キラルと、マスク付きの低照射量の第1照射工程とを使用してパターン化される。この光異性化性キラルは、UV照射量に依存してHTPを変化する。最初の低照射量のUVがフィルムに当たるとマスクされていない領域においてHTPが変化し、CLC反射バンドがUVから青色にシフトする。これにより、1つの均質なフィルム中に非可視光反射領域および可視光反射領域を有する効果がある。RMM-1をラビングしたPIガラス基板上に1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒アニールし、室温まで冷却する。このフィルムをOAI社製Model200マスクアライナーを使用して、1mmストライプマスク下で30mWcm-2で2.5秒間大気中で硬化させ、再び90℃で60秒間アニールし、続いてHonle UVA Cube2000ランプを使用して50mWcm-2で5秒間、N2雰囲気中でマスク無しで硬化する。ストライプ状の青色/透明コレステリックポリマーフィルム(フィルム3-50%被覆)を製造し、目視で確認する。
<フィルム7のためのフィルムコーテイング法>
このフィルムをインクジェットプリント法を使用してパターン化する。印刷パターンは320μm×135μmの矩形形状で、CLCで覆われる面積は10%の単位面積であった。RMM-6をPIガラス基板上にPiXDRO LP50プリンターを使用して1000dpiで印刷し、72℃で120秒間アニールする。フィルムをHoenle UVA Cube2000ランプを使用し、N2下、50mWcm-2で5秒間硬化する。
このフィルムをインクジェットプリント法を使用してパターン化する。印刷パターンは320μm×135μmの矩形形状で、CLCで覆われる面積は10%の単位面積であった。RMM-6をPIガラス基板上にPiXDRO LP50プリンターを使用して1000dpiで印刷し、72℃で120秒間アニールする。フィルムをHoenle UVA Cube2000ランプを使用し、N2下、50mWcm-2で5秒間硬化する。
一連の小さ青色反射コレステリックポリマーフィルム「ピクセル」を製造し、目視で確認する。
青色CLCの有害な効果と、この有害な効果がパターン化によって軽減されるかとを判断するために、以下の異なるスタックでOLEDの反射率を測定する。光強度は、オリンパス顕微鏡(5倍対物レンズ)に連結されたオーシャンオプティクスUV-2000分光器を使用して測定する。顕微鏡反射光源から光を発生させる。ベースラインは以下の通りであった 100%;OLED基板(OLEDは発光しない。)、0%;シャッターを検出器に閉じる。
このデータより青色反射CLCで覆われる面積を小さくすることで、外光の反射が低減されることが明らかである。青色反射CLCの面積を小さくすればするほど、反射率はスタック2の値に近づく。
<例5>
この実験では簡略化されたディスプレイスタックにおいて、青色CLCがディスプレイからより多くの光を取り出す効果を検証する。従ってラビングされたPIガラス基板上にRMM-3を1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒間アニール後、光異性化性キラルに空気雰囲気中で1.7秒間、低出力UV照射(10mWcm-2)する。フィルムを90℃で60秒間アニールし、続いてCLCフィルムを硬化するために高出力UV(50mWcm-2)で60秒間、N2雰囲気中で照射し、低出力UV工程前にUV反射コレステリックフィルムおよび低出力UV工程後に青色反射コレステリックフィルムを結果として生じ、目視で確認する。
この実験では簡略化されたディスプレイスタックにおいて、青色CLCがディスプレイからより多くの光を取り出す効果を検証する。従ってラビングされたPIガラス基板上にRMM-3を1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒間アニール後、光異性化性キラルに空気雰囲気中で1.7秒間、低出力UV照射(10mWcm-2)する。フィルムを90℃で60秒間アニールし、続いてCLCフィルムを硬化するために高出力UV(50mWcm-2)で60秒間、N2雰囲気中で照射し、低出力UV工程前にUV反射コレステリックフィルムおよび低出力UV工程後に青色反射コレステリックフィルムを結果として生じ、目視で確認する。
青色CLCの効率を決定するために、下に与える通りの3種類の異なるスタックにおいてOLEDの光強度を測定する。光強度は、オリンパス顕微鏡(5倍対物レンズ)に連結されたオーシャンオプティクスUV-2000分光器を使用して測定する。4Vで標準的な実験室用電源を使用して、OLEDを駆動する。この場合、OLEDデバイスはボトムエミッションデバイスである。
このデータから青色CLCを含むことで、ボトムエミッションOLEDデバイスにおいて青色OLEDの効率を大幅に向上できることが明らかである。
<例6>
この実験では簡略化されたディスプレイスタックにおいて、青色CLCがディスプレイからより多くの光を取り出す効果を検証する。従ってラビングされたPIガラス基板上にRMM-3を1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒間アニール後、光異性化性キラルに空気雰囲気中で0.8秒間、低出力UV照射(10mWcm-2)後、90℃で60秒間アニールし、続いて高出力UV(50mWcm-2)で60秒間、N2雰囲気中で照射する。
この実験では簡略化されたディスプレイスタックにおいて、青色CLCがディスプレイからより多くの光を取り出す効果を検証する。従ってラビングされたPIガラス基板上にRMM-3を1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒間アニール後、光異性化性キラルに空気雰囲気中で0.8秒間、低出力UV照射(10mWcm-2)後、90℃で60秒間アニールし、続いて高出力UV(50mWcm-2)で60秒間、N2雰囲気中で照射する。
低出力UV工程前にUVコレステリックフィルムを製造し、低出力UV工程後に青色コレステリックフィルムを製造し、目視で確認する。
青色CLCの効率を決定するために、下に与える通りの3種類の異なるスタックにおいてOLEDの光強度を測定する。光強度は、オリンパス顕微鏡(5倍対物レンズ)に連結されたオーシャンオプティクスUV-2000分光器を使用して測定する。4Vで標準的な実験室用電源を使用して、OLEDを駆動する。この場合、OLEDデバイスはトップエミッションデバイスである。
<例7>
この実験では、OLEDディスプレイスタックの一部としてCLCフィルムを使用する際の反射率の増加を、可視反射CLCで覆われる面積を減らすことで軽減できるか判断する。青色CLCで覆われる面積を変化させて、異なるCLCフィルムを調製する。
この実験では、OLEDディスプレイスタックの一部としてCLCフィルムを使用する際の反射率の増加を、可視反射CLCで覆われる面積を減らすことで軽減できるか判断する。青色CLCで覆われる面積を変化させて、異なるCLCフィルムを調製する。
<フィルム10のためのフィルムコーテイング法>
このフィルムは、光異性化性キラルと、マスク付きの低照射量の第1照射工程とを使用してパターン化される。この光異性化性キラルは、UV照射量に依存してHTPを変化する。最初の低照射量のUVがフィルムに当たるとマスクされていない領域においてHTPが変化し、CLC反射バンドがUVから青色にシフトする。これにより、1つの均質なフィルム中に非可視光反射領域および可視光反射領域を有する効果がある。RMM-3をラビングしたPIガラス基板上に1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒アニールし、室温まで冷却する。このフィルムをOAI社製Model200マスクアライナーを使用して、1mmストライプマスク下で10mWcm-2で1.7秒間大気中で硬化させ、再び90℃で60秒間アニールし、続いてHonle UVA Cube2000ランプを使用して50mWcm-2で5秒間、N2雰囲気中でマスク無しで硬化する。ストライプ状の青色/透明コレステリックポリマーフィルム(フィルム3-50%被覆)を製造し、目視で確認する。
このフィルムは、光異性化性キラルと、マスク付きの低照射量の第1照射工程とを使用してパターン化される。この光異性化性キラルは、UV照射量に依存してHTPを変化する。最初の低照射量のUVがフィルムに当たるとマスクされていない領域においてHTPが変化し、CLC反射バンドがUVから青色にシフトする。これにより、1つの均質なフィルム中に非可視光反射領域および可視光反射領域を有する効果がある。RMM-3をラビングしたPIガラス基板上に1000rpmでスピンコートし、90℃で60秒アニールし、室温まで冷却する。このフィルムをOAI社製Model200マスクアライナーを使用して、1mmストライプマスク下で10mWcm-2で1.7秒間大気中で硬化させ、再び90℃で60秒間アニールし、続いてHonle UVA Cube2000ランプを使用して50mWcm-2で5秒間、N2雰囲気中でマスク無しで硬化する。ストライプ状の青色/透明コレステリックポリマーフィルム(フィルム3-50%被覆)を製造し、目視で確認する。
<フィルム11のためのフィルムコーテイング法>
このフィルムをインクジェットプリント法を使用してパターン化する。印刷パターンは320μm×135μmの矩形形状で、CLCで覆われる面積は10%の単位面積であった。RMM-4をPIガラス基板上にPiXDRO LP50プリンターを使用して1000dpiで印刷し、72℃で120秒間アニールする。フィルムをHoenle UVA Cube2000ランプを使用し、N2下、50mWcm-2で5秒間硬化する。
このフィルムをインクジェットプリント法を使用してパターン化する。印刷パターンは320μm×135μmの矩形形状で、CLCで覆われる面積は10%の単位面積であった。RMM-4をPIガラス基板上にPiXDRO LP50プリンターを使用して1000dpiで印刷し、72℃で120秒間アニールする。フィルムをHoenle UVA Cube2000ランプを使用し、N2下、50mWcm-2で5秒間硬化する。
一連の小さ青色反射コレステリックポリマーフィルム「ピクセル」を製造し、目視で確認する。
青色CLCの有害な効果と、この有害な効果がパターン化によって軽減されるかとを判断するために、以下の異なるスタックでOLEDの反射率を測定する。光強度は、オリンパス顕微鏡(5倍対物レンズ)に連結されたオーシャンオプティクスUV-2000分光器を使用して測定する。顕微鏡反射光源から光を発生させる。ベースラインは以下の通りであった 100%;OLED基板(OLEDは発光しない。)、0%;シャッターを検出器に閉じる。
このデータより青色反射CLCで覆われる面積を小さくすることで、外光の反射が低減されることが明らかである。青色CLCで覆われる面積を小さくすればするほど、反射率はスタック2の値に近づく。
Claims (24)
- 直線偏光子、1/4波長板およびパターン化または構造化された光反射ポリマーフィルムを含む光学部品。
- 反射または吸収直線偏光子を含む請求項1に記載の光学部品。
- 1種類以上の式Tの化合物および/または1種類以上の式Iの化合物を含む1種類以上の重合性液晶材料から得られるか得ることができる1/4波長板を含む請求項1または2に記載の光学部品。
RT1およびRT2は、それぞれ互いに独立にHまたは1~20個の炭素原子を有する数炭化水素基を表し、該基は置換基を有してよく、任意の炭素原子はヘテロ原子で置換されてよく、および少なくとも1個のRT1およびRT2はP-Sp-を表し、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基を表し、
AT1およびAT2は、それぞれ独立に、それぞれの出現で1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ナフタレン-2,6-ジイル基、ナフタレン-1,4-ジイル基、テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基または1,3-ジオキサン-2,5-ジイルを表し、ただし、これらの基は無置換でよく、または1個以上の置換基Lで置換されてよく、
Lは、それぞれ独立に、それぞれの出現でF、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基または1~20個の炭素原子、好ましくは1~12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFで置換されてよく、またはLはP-Sp-で表される基を表してよく、
ZT1およびZT2は、それぞれ独立に-O-、-S-、-OCH2-、-CH2O-、-CH2CH2-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-OCO-NH-、-NH-COO-、-NH-CO-NH-、-NH-O-、-O-NH-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-COO-CH2CH2-、-OCO-CH2CH2-、-CH2CH2-COO-、-CH2CH2-OCO-、-COO-CH2-、-OCO-CH2-、-CH2-COO-、-CH2-OCO-、-CH=CH-、-N=N-、-CH=N-、-N=CH-、-CH=N-N=CH-、-CF=CF-、-C=C-、単結合または-CR01R02O-または-OCR01R02-で表される基を表し、
R01およびR02は、それぞれ独立に水素原子、F、Cl、Br、Iまたは1~20個の炭素原子、好ましくは1~12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFまたはClで置換されてよく;
GT1は式M-1~M-9から選択される基を表し、
T1は下式T1-1およびT1-2から選択される基を表し、
WT2は水素原子または1~20個の炭素原子、好ましくは1~12個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFで置換されてよく、またはWT2は少なくとも1個の芳香族基を有する2~30個の炭素原子の基を表してよく、および該基は無置換でよく、または1個以上の置換基Lで置換されてよく、またはWT2はP-Sp-による基を表してよく、
Yは水素原子、F、Cl、Br、I、ペンタフルオロスルファニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、水酸基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基または1~20個の炭素原子を有する直鎖状もしくは分枝状のアルキル基を表し、該基において1個の-CH2-または2個以上の隣接しない-CH2-は、それぞれ独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-CO-S-、-S-CO-、-O-CO-O-、-CO-NH-、-NH-CO-、-CH=CH-COO-、-CH=CH-OCO-、-COO-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-、-CF=CF-または-C=C-で置換されてよく、および該アルキル基における任意の水素原子はFで置換されてよく、またはYはP-Sp-で表される基を表してよく、
m1およびm2は、それぞれ独立に1~6の整数を表す。)
U1およびU2は、それぞれ互いに独立に、それらの鏡像を含む
Q1およびQ2は、それぞれ互いに独立してCHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
Bは、それぞれの出現で互いに独立して-C≡C-、-CY1=CY2-または置換されてよい芳香族もしくはヘテロ芳香族基であり、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
qは、1~10の整数、好ましくは1、2、3、4、5、6または7であり、
A1~A4は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現で1個以上の基R5で置換されてよい非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族炭素環式または複素環式基から選択され、ただし-(A1-Z1)m-U1-(Z2-A2)n-および-(A3-Z3)o-U2-(Z4-A4)p-のそれぞれは非芳香族基よりも多くの芳香族基を含まず、好ましくは1個より多い芳香族基を含まず、
Z1~Z4は、それぞれ互いに独立に、それぞれの出現で-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立にHまたは1~12個の炭素原子を有するアルキルであり、
mおよびnは、それぞれ互いに独立に0、1、2、3または4であり、
oおよびpは、それぞれ互いに独立に0、1、2、3または4であり、
R1~R5は、それぞれ互いに独立に同一または異なってH、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X0、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、P-Sp-、置換されてよいシリル、または置換されてよく1個以上のヘテロ原子を含んでよい1~40個の炭素原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同一または異なる基であるか、またはPもしくはP-Sp-を表すか、またはPもしくはP-Sp-で置換され、ただし化合物はPもしくはP-Sp-を表すか置換されている少なくとも1個の基R1~5を含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。) - 1/4波長板は、偏光子および1/4波長板で透過した円偏光が光反射ポリマーフィルムが選択反射を示す円偏光と反対方向に回転するように遅相軸が配置されるように設計されている請求項1~3のいずれか1項に記載の光学部品。
- 光反射ポリマーフィルムは、コレステリック液晶ポリマーに相当する請求項1~4のいずれか1項に記載の光学部品。
- 非連続コレステリックLCポリマーフィルムが光学部品の全表面の一部のみを覆っている構造化コレステリックLCポリマーフィルムを含む請求項1~5のいずれか1項に記載の光学部品。
- 光学部品の片面の全面積の90%未満がコレステリックLCポリマーフィルムで覆われている請求項1~6のいずれか1項に記載の光学部品。
- 光学部品の片面の全面積の3%より多くがコレステリックLCポリマーフィルムで覆われている請求項1~7のいずれか1項に記載の光学部品。
- 構造化コレステリックLCポリマーフィルムは、350nm~500nmの範囲内でVIS光の選択的反射波長を示す請求項1~8のいずれか1項に記載の光学部品。
- 連続コレステリックLCポリマーフィルムがコレステリックLCポリマーフィルムの連続層にわたって異なる選択波長反射の個別領域を示すパターン化コレステリックLCポリマーフィルムを含む請求項1~5のいずれか1項に記載の光学部品。
- 光反射ポリマーフィルムは、UV光において選択的波長反射を有する領域と、VIS光の選択的波長反射を有する領域とを示す請求項1~5または10のいずれか1項に記載の光学部品。
- コレステリックLCポリマーフィルムの全面積の90%未満がVIS光の選択的波長反射を示す請求項1~5、10または11のいずれか1項に記載の光学部品。
- コレステリックLCポリマーフィルムの全面積の3%より多くがVIS光の選択的波長反射を示す請求項1~5または10~12のいずれか1項に記載の光学部品。
- パターン化コレステリックLCポリマーフィルムは、350nm~500nmの範囲内でVIS光の選択的反射波長を示す請求項1~5または10~13のいずれか1項に記載の光学部品。
- 光学コンペンセーション層を追加して含む請求項1~14のいずれか1項に記載の光学部品。
- 電気光学デバイスにおける請求項1~15のいずれか1項に記載の光学部品の使用。
- 請求項1~15のいずれか1項に記載の光学部品を含む電気光学デバイス。
- 1種類以上の式Aの化合物および/または1種類以上の式Bの化合物を含むコレステリック重合性LC材料。
Spは、スペーサー基または単結合であり、
R11は、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、該基はフッ素化されてよく、
Aは芳香族または脂環式基を表し、該基はN、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を含んでよく、Lで一置換または多置換されてよく、
Lは、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NRxRy、-C(=O)ORx、-C(=O)Rx、-NRxRy、-OH、-SF5または1~12個の直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただし1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられてよい。)、好ましくはF、-CNまたは1~6個のC原子の直鎖状もしくは分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
R00、R000、RxおよびRyは、それぞれ互いに独立にHまたは1~12個C原子を有するアルキルを表し、
Z11およびZ12は、複数出現する場合、互いに独立に-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合、好ましくは-COO-、-OCO-または単結合、より好ましくは-COO-または-OCO-を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立にH、F、ClまたはCNを表し、および
n1は1~10の整数、好ましくは1、2、3または4である。)
Pは互いに独立に、好ましくは下でPに与えられる意味の1つを有する重合性基であり、より好ましくはアクリル、メタクリル、オキセタン、3-エチルオキセタン、エポキシ、ビニロキシまたはスチレン基であり、
Spは、好ましくは下でSp’に与えられる意味の1つを有するスペーサー基または単結合であり、
Laは複数出現する場合、同一または異なってF、Cl、CN、SCN、SF5または1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分岐状で一フッ素化もしくは多フッ素化されてよいアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(ただしアルキルおよびアルコキシと異なる基は少なくとも2個のC原子を含み、分枝状の基は少なくとも3個のC原子を含む。)、または1~5個のC原子を有するハロゲン化されてよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4である。) - 式CRMa~CRMcの化合物から選択される1種類以上の一反応性キラル化合物を含む請求項18に記載のコレステリック重合性LC材料。
P0*は、重合性基Pを表し、
Sp*は、スペーサーSpを表し、
A0およびB0は複数出現する場合は互いに独立に、無置換であるか1個、2個、3個もしくは4個の上で定義される通りの基Lで置換された1,4-フェニレン、またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
X1およびX2は、それぞれ互いに独立に、-O-、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-または単結合であり、
Z0*は複数出現する場合は互いに独立に、-COO-、-OCO-、-O-CO-O-、-OCH2-、-CH2O-、-CF2O-、-OCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-C≡C-、-CH=CH-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合であり、
tは、それぞれ互いに独立に0、1、2または3であり、
aは、0、1または2であり、
bは、0または1~12の整数であり、
zは、0または1であり、
ただし式CRMaにおけるナフタレン環は加えて、1個以上の同一または異なる基Lで置換でき、ただし
Lは、それぞれ互いに独立にF、Cl、CN、1~5個のC原子を有するハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシである。) - 請求項18または19に記載のコレステリック重合性LC材料を調製する方法であって、
1種類以上の式Aおよび/またはBの化合物を1種類以上のキラル化合物と混合する工程を含む方法。 - 請求項18または19に記載のコレステリック重合性LC材料をコレステリックポリマーフィルムに変換する方法であって、
基板上に上記通りのコレステリック重合性LC材料の層を提供する工程と、
光重合によってコレステリック重合性LC材料を重合する工程と、および
任意にポリマーフィルムを基板から除去し、および/または任意に別の基板上に提供する工程と
を含む方法に関する。 - 請求項18または19に記載のコレステリック重合性LC材料から得ることができるポリマーフィルム。
- 光学部品または電気光学デバイスにおける請求項22に記載のポリマーフィルムおよび/または請求項18または19に記載のコレステリック重合性LC材料の使用。
- 請求項22に記載のポリマーフィルムおよび/または請求項18または19に記載のコレステリック重合性LC材料を含む光学部品または電気光学デバイス。
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