JP2021533756A - T2r54の拮抗薬ならびにその組成物および使用 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、その全体が本明細書に記載されているかのように参照により本明細書に組み込まれている2018年8月10日に出願された、米国特許仮出願第62/717,121号明細書の優先権の利益を主張する。
本開示は、概して、苦味の低減および/または甘味の増強のための関連する使用、方法、および組成物を含む、特定のT2R味覚受容体に拮抗する化合物を提供する。特定の態様では、本開示は、かかる化合物を含む風味付け物品または風味付け組成物、ならびにかかる風味付け物品または風味付け組成物の苦味を低減するかつ/または甘味を増強するためのかかる化合物の使用を提供する。
味覚系は、外界の化学組成に関する感覚情報を提供する。味覚変換は、動物における化学的誘発感覚の最も洗練された形態の1つである。味のシグナル伝達は、単純な後生動物から最も複雑な脊椎動物まで、動物界のいたるところで見られる。哺乳類には、甘味、苦味、酸味、塩味、およびうま味の5つの基本的な味覚様式があると考えられている。
本開示は、hT2R54の選択的拮抗薬などの拮抗薬として発見された化合物を提供する。これらの化合物は、苦味の知覚を低減するために食品または医薬品に使用され得る多種多様な化合物をもたらし、場合により、かかる製品の甘味の知覚を同時に増強することさえある。
X1およびX2は、それぞれ独立して、酸素原子または>C(R2A)(R2B)であり;
X3は、直接結合または>C(R2C)(R2D)であり;
X4は、>C(R2E)(R2F)であり;
RAは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、または(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであり;
R1は、ハロゲン原子、−C(O)−R1A、−C(O)−O−R1A、−O−R1A、−O−C(O)−R1A、またはC1〜6アルキルであり、ここで、アルキル基は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R1Aは、水素原子またはC1〜6アルキルであり、ここで、アルキル基は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R1Yは、ハロゲン原子、オキソ、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、C2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、および(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであり;
R1Zは、ハロゲン原子、オキソ、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、C2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキル、C1〜6アルキル、およびC2〜6アルケニルであり;
R2は、−N(R5)(R6)であり、ここで、R5およびR6は、それらが結合している窒素原子と任意に組み合わせて、C1〜4アルキルによって任意に置換される窒素含有C2〜6複素環を形成するか;または
R2は、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
X5は、>NR2Gであり;
X6は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換される、C1〜6アルキレンであるか;または
X7は、酸素原子、硫黄原子、>N−R2L、または>C(R2J)(R2K)であり;
X8、X9、X10、およびX11は、それぞれ独立して直接結合、酸素原子、硫黄原子、または>C(R2M)(R2N)であり、ここで、X8、X9、X10、およびX11の1つ以下が直接結合であり、X8、X9、X10、およびX11の1つ以下が酸素原子または硫黄原子であり;
X12は、酸素原子、硫黄原子、または>N−R2Lであり;
X13は、直接結合または>NR2Pであり;
R2A、R2B、R2C、R2D、R2E、R2F、R2K、R2M、およびR2Nは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであるか;またはR2AおよびR2B、またはR2CおよびR2D、またはR2EおよびR2F、またはR2MおよびR2Nは、任意に組み合わせてオキソ基を形成するか;または隣接する炭素原子に結合したR2MおよびR2Nのいずれか2つを任意に組み合わせて、フェニル、C2〜5ヘテロアリール、C4〜8シクロアルキル、およびC2〜5ヘテロシクリルからなる群から選択される縮合環を形成し、ここで、各縮合環は、R1Zから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R2GおよびR2Pは、それぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、または(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであり;
R2Jは、−R4または−X14−R4であり;
R2Lは、−C(O)−R3、−C(O)−X14−R4、−C(S)−R3、−C(S)−X14−R4、−S(O)2−R3、−S(O)2−X14−R4、または−X14−R4であり;
X14は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換される、C1〜8アルキレンであり;
R3は、水素原子、−OH、−NH2、−O−R3B、−NH−R3B、−N(R3B)(R3C)、−O−C(O)−R3B、−NH−C(O)−R3B、−N(R3C)−C(O)−R3B、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R3Aから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、隣接する炭素原子に結合した任意の2つのR3Aは、任意に組み合わせて、フェニル、C2〜5ヘテロアリール、C4〜8シクロアルキル、およびC2〜5ヘテロシクリルからなる群から選択される縮合環を形成し、ここで、各縮合環は、R1Zから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、R3BおよびR3Cが同じ窒素原子に結合している場合、R3BおよびR3Cは、それらが結合している窒素原子と任意に組み合わせて、C1〜4アルキルによって任意に置換される窒素含有C2〜6複素環を形成し;
R3Aは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−R3D、−NH−R3D、−N(R3D)(R3E)、−C(O)−R3D、−O−C(O)−R3D、−NH−C(O)−R3D、−C(O)−O−R3D、−C(O)−NH−R3D、−C(O)−N(R3D)(R3E)、−S(O)2−R3D、−O−S(O)2−R3D、−NH−S(O)2−R3D、−S(O)2−O−R3D、−S(O)2−NH−R3D、−S(O)2−N(R3D)(R3E)、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R3Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R3Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R3B、R3C、R3D、およびR3Eは、それぞれ独立して、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R3Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R3Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R3Yは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、−O−(C1〜6アルキレン)−O−(C1〜6アルキル)、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R3Zは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキル、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R4は、水素原子、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−O−R4B、−NH−R4B、−N(R4B)(R4C)、C(O)−R4B、−O−C(O)−R4B、−NH−C(O)−R4B、−N(R4C)−C(O)−R4B、−C(O)−O−R4B、−C(O)−NH−R4B、−C(O)N(R4B)(R4C)、−S(O)2−R4D、−O−S(O)2−R4D、−NH−S(O)2−R4D、−S(O)2−O−R4D、−S(O)2−NH−R4D、−S(O)2−N(R4D)(R4E)、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R4Aから独立して選択される置換基によって1回以上任意に置換され、ここで、隣接する炭素原子に結合した任意の2つのR4Aは、任意に組み合わせて、フェニル、C2〜5ヘテロアリール、C4〜8シクロアルキル、およびC2〜5ヘテロシクリルからなる群から選択される縮合環を形成し、ここで、各縮合環は、R1Zから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、R4BおよびR4Cが同じ窒素原子に結合している場合、R4BおよびR4Cは、それらが結合している窒素原子と任意に組み合わせて、C1〜4アルキルによって任意に置換される窒素含有C2〜6複素環を形成し;
R4Aは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−R4D、−NH−R4D、−N(R4D)(R4E)、−C(O)−R4D、−O−C(O)−R4D、−NH−C(O)−R4D、−N(R4E)−C(O)−R4D、−C(O)−O−R4D、−C(O)−NH−R4D、−C(O)−N(R4D)(R4E)、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R4Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R4Zから独立して選択される置換基によって1回以上任意に置換され;
R4B、R4C、R4D、およびR4Eは、それぞれ独立して、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R4Yとは独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R4Zとは独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R4Yは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、−O−(C1〜6アルキレン)−O−(C1〜6アルキル)、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R4Zは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキル、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、およびC2〜6ハロアルケニルオキシであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R5は、−C(O)−R3、−C(O)−X14−R4、−C(S)−R3、−C(S)−X14−R4、−S(O)2−R3、−S(O)2−X14−R4、または−X14−R4であり;
R6は、水素原子またはC1〜8アルキルであり、ここで、アルキルは、R6Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R6Yは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、−O−(C1〜6アルキレン)−O−(C1〜6アルキル)、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R7は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、または(C1〜6アルキル)−O−C1〜6アルキルであり;かつ
nは、0、1、または2である。
以下の詳細な説明は、本明細書に提供される様々な態様および実施形態を説明する。説明は、関連する技術分野の当業者の観点から読むべきである。したがって、このような当業者に周知の情報は、必ずしも含まれない。
以下の用語および句は、本明細書に別段の定めがない限り、以下に示す意味を有する。本開示は、本明細書で明示的に定義されていない他の用語および句を使用し得る。このような他の用語および句は、当業者に対する本開示の文脈内でそれらが有するであろう意味を有する。場合により、用語または句は、単数形または複数形で定義され得る。このような場合、単数形の任意の用語は、明示的に反対の指示がない限り、その複数形の対応物を含んでもよく、その逆もあり得ることが理解される。
第1の態様では、本開示は、式(I)の化合物:
X1およびX2は、それぞれ独立して、酸素原子または>C(R2A)(R2B)であり;
X3は、直接結合または>C(R2C)(R2D)であり;
X4は、>C(R2E)(R2F)であり;
RAは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、または(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであり;
R1は、ハロゲン原子、−C(O)−R1A、−C(O)−O−R1A、−O−R1A、−O−C(O)−R1A、またはC1〜6アルキルであり、ここで、アルキル基は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R1Aは、水素原子またはC1〜6アルキルであり、ここで、アルキル基は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R1Yは、ハロゲン原子、オキソ、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、および(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであり;
R1Zは、ハロゲン原子、オキソ、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキル、C1〜6アルキル、およびC2〜6アルケニルであり;
R2は、−N(R5)(R6)であるか;または
R2は、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
X5は、>NR2Gであり;
X6は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換される、C1〜6アルキレンであるか;または
X7は、酸素原子、硫黄原子、>N−R2L、または>C(R2J)(R2K)であり;
X8、X9、X10、およびX11は、それぞれ独立して直接結合、酸素原子、硫黄原子、または>C(R2M)(R2N)であり、ここで、X8、X9、X10、およびX11の1つ以下が直接結合であり、X8、X9、X10、およびX11の1つ以下が酸素原子または硫黄原子であり;
X12は、酸素原子、硫黄原子、または>N−R2Lであり;
X13は、直接結合または>NR2Pであり;
R2A、R2B、R2C、R2D、R2E、R2F、R2K、R2M、およびR2Nは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであるか;またはR2AおよびR2B、またはR2CおよびR2D、またはR2EおよびR2F、またはR2MおよびR2Nは、任意に組み合わせてオキソ基を形成するか;または隣接する炭素原子に結合したR2MおよびR2Nのいずれか2つを任意に組み合わせて、フェニル、C2〜5ヘテロアリール、C4〜8シクロアルキル、およびC2〜5ヘテロシクリルからなる群から選択される縮合環を形成し、ここで、各縮合環は、R1Zから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R2GおよびR2Pは、それぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、または(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであり;
R2Jは、−R4または−X14−R4であり;
R2Lは、−C(O)−R3、−C(O)−X14−R4、−C(S)−R3、−C(S)−X14−R4、−S(O)2−R3、−S(O)2−X14−R4、または−X14−R4であり;
X14は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換される、C1〜8アルキレンであり;
R3は、水素原子、−OH、−NH2、−O−R3B、−NH−R3B、−N(R3B)(R3C)、−O−C(O)−R3B、−NH−C(O)−R3B、−N(R3C)−C(O)−R3B、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R3Aから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、隣接する炭素原子に結合した任意の2つのR3Aは、任意に組み合わせて、フェニル、C2〜5ヘテロアリール、C4〜8シクロアルキル、およびC2〜5ヘテロシクリルからなる群から選択される縮合環を形成し、ここで、各縮合環は、R1Zから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、R3BおよびR3Cが同じ窒素原子に結合している場合、R3BおよびR3Cは、それらが結合している窒素原子と任意に組み合わせて、C1〜4アルキルによって任意に置換される窒素含有C2〜6複素環を形成し;
R3Aは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−R3D、−NH−R3D、−N(R3D)(R3E)、−C(O)−R3D、−O−C(O)−R3D、−NH−C(O)−R3D、−C(O)−O−R3D、−C(O)−NH−R3D、−C(O)−N(R3D)(R3E)、−S(O)2−R3D、−O−S(O)2−R3D、−NH−S(O)2−R3D、−S(O)2−O−R3D、−S(O)2−NH−R3D、−S(O)2−N(R3D)(R3E)、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R3Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R3Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R3B、R3C、R3D、およびR3Eは、それぞれ独立して、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R3Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R3Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R3Yは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、−O−(C1〜6アルキレン)−O−(C1〜6アルキル)、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R3Zは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキル、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R4は、水素原子、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−O−R4B、−NH−R4B、−N(R4B)(R4C)、C(O)−R4B、−O−C(O)−R4B、−NH−C(O)−R4B、−N(R4C)−C(O)−R4B、−C(O)−O−R4B、−C(O)−NH−R4B、−C(O)N(R4B)(R4C)、−S(O)2−R4D、−O−S(O)2−R4D、−NH−S(O)2−R4D、−S(O)2−O−R4D、−S(O)2−NH−R4D、−S(O)2−N(R4D)(R4E)、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R4Aから独立して選択される置換基によって1回以上任意に置換され、ここで、隣接する炭素原子に結合した任意の2つのR4Aは、任意に組み合わせて、フェニル、C2〜5ヘテロアリール、C4〜8シクロアルキル、およびC2〜5ヘテロシクリルからなる群から選択される縮合環を形成し、ここで、各縮合環は、R1Zから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、R4BおよびR4Cが同じ窒素原子に結合している場合、R4BおよびR4Cは、それらが結合している窒素原子と任意に組み合わせて、C1〜4アルキルによって任意に置換される窒素含有C2〜6複素環を形成し;
R4Aは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−R4D、−NH−R4D、−N(R4D)(R4E)、−C(O)−R4D、−O−C(O)−R4D、−NH−C(O)−R4D、−N(R4E)−C(O)−R4D、−C(O)−O−R4D、−C(O)−NH−R4D、−C(O)−N(R4D)(R4E)、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R4Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R4Zから独立して選択される置換基によって1回以上任意に置換され;
R4B、R4C、R4D、およびR4Eは、それぞれ独立して、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R4Yとは独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R4Zとは独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R4Yは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、−O−(C1〜6アルキレン)−O−(C1〜6アルキル)、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R4Zは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキル、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、およびC2〜6ハロアルケニルオキシであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R5は、−C(O)−R3、−C(O)−X14−R4、−C(S)−R3、−C(S)−X14−R4、−S(O)2−R3、−S(O)2−X14−R4、または−X14−R4であり;
R6は、水素原子またはC1〜8アルキルであり、ここで、アルキルは、R6Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R6Yは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、−O−(C1〜6アルキレン)−O−(C1〜6アルキル)、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R7は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、または(C1〜6アルキル)−O−C1〜6アルキルであり;かつ
nは、0、1、または2である。
第2の態様では、本開示は、第1の態様の化合物、および上記の任意の実施形態または実施形態の組み合わせの使用を提供する。
特定の態様では、本開示は、いくらかの量の第1の態様の1種以上の化合物を含む組成物を提供する。いくつかの実施形態では、組成物は、1種以上の苦味化合物および苦味低減有効量の第1の態様の1種以上の化合物を含む。いくつかのさらなる実施形態では、組成物は、医薬組成物であり、苦味化合物は、医薬品有効成分(API)などの1種以上の医薬化合物である。いくつかの他の実施形態では、組成物は、食品または飲料製品などの風味付け組成物であり、苦味化合物は、人工甘味料、カフェイン、タンパク質(例えば、植物タンパク質)、アミノ酸、天然植物抽出物に由来する化合物等である。
例えば、クエン酸、リン酸、アスコルビン酸、酸性硫酸ナトリウム、乳酸、または酒石酸を含む、酸;
例えば、カフェイン、キニーネ、緑茶、カテキン、ポリフェノール、グリーンロブスタコーヒー抽出物、グリーンコーヒー抽出物、タンパク質単離物(例えば、ホエイタンパク質単離物または大豆タンパク質単離物)、または塩化カリウムを含む、苦味成分;
例えば、カラメル色素、赤#40、黄#5、黄#6、青#1、赤#3、紫にんじん、黒にんじんジュース、紫さつまいも、野菜ジュース、フルーツジュース、ベータカロチン、ターメリッククルクミン、または二酸化チタンを含む、着色剤;
例えば、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、ソルビン酸カリウム、メタ重硫酸ナトリウム、ソルビン酸、または安息香酸を含む、防腐剤;
例えば、アスコルビン酸、EDTAカルシウム二ナトリウム、アルファトコフェロール、混合トコフェロール、ローズマリー抽出物、ブドウ種子抽出物、レスベラトロール、またはヘキサメタリン酸ナトリウムを含む、抗酸化剤;
例えば、レスベラトロール、Co−Q10、オメガ3脂肪酸、テアニン、塩化コリン(シトコリン)、フィブリソル、イヌリン(チコリ根)、タウリン、オタネニンジン抽出物、ガラナ(guanana)抽出物、ジンジャー抽出物、L−フェニルアラニン、L−カルニチン、L−酒石酸塩、D−グルクロノラクトン(glucoronolactone)、イノシトール、バイオフラボノイド、エキナセア、イチョウ(ginko biloba)、イェルバ・マテ、亜麻仁油、ガルシニア・カンボジア外皮抽出物、白茶抽出物、リボース、ミルクシスル抽出物、ブドウ種子抽出物、ピリドキシン(pyrodixine)HCl(ビタミンB6)、シアノコバラミン(cyanoobalamin)(ビタミンB12)、ナイアシンアミド(ビタミンB3)、ビオチン、乳酸カルシウム、パントテン酸カルシウム(パントテン酸)、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、塩化クロム、ポリニコチン酸クロム、硫酸第二銅、葉酸、ピロリン酸第二鉄、鉄、乳酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸マグネシウム、リン酸一カリウム、リン酸一ナトリウム、リン、ヨウ化カリウム、リン酸カリウム、リボフラビン、硫酸ナトリウム、グルコン酸ナトリウム、ポリリン酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、一硝酸チアミン、ビタミンD3、ビタミンAパルミチン酸塩、グルコン酸亜鉛、乳酸亜鉛、または硫酸亜鉛を含む、ビタミンまたは機能性成分;
例えば、エステルガム(ester gun)、臭素化植物油(BVO)、またはイソ酪酸酢酸スクロース(SAIB)を含む、曇り剤;
例えば、クエン酸ナトリウム、クエン酸カリウム、または塩を含む、緩衝液;
例えば、プロピレングリコール、エチルアルコール、グリセリン、アラビアガム(アカシア樹脂)、マルトデキストリン、変性コーンスターチ、デキストロース、天然フレーバー、他の天然フレーバーを含む天然フレーバー(天然フレーバーWONF)、天然および人工フレーバー、人工フレーバー、二酸化シリコン、炭酸マグネシウム、またはリン酸三カルシウムを含む、フレーバー;および
例えば、ペクチン、キサンタンガム、カルボキシメチルセルロース(CMC)、ポリソルベート60、ポリソルベート80、中鎖トリグリセリド、セルロースゲル、セルロースガム、カゼインナトリウム、変性食品デンプン、アラビアガム(アカシア樹脂)、またはカラギーナンを含む、安定剤。
本明細書に開示された化合物は、以下に記載された方法によって、またはこれらの方法の改変によって合成され得る。方法論を改変する方法には、とりわけ、当業者に知られている温度、溶媒、試薬等が含まれる。一般に、本明細書に開示された化合物を製造するためのプロセスのいずれかの間、関係する分子のいずれか上の感受性基または反応性基を保護することが必要または望ましい場合がある。これは、従来の保護基、例えば、Protective Groups in Organic Chemistry (J. F. W. McOmie編, Plenum Press, 1973年);およびP. G. M. Green, T. W. Wutts, Protecting Groups in Organic Synthesis (第3版) ワイリー, ニューヨーク州 (1999年)に記載されたものによって達成することができ、それにより双方とも、その全体が参照により本明細書に組み込まれている。保護基は、当該技術分野で知られている方法を使用して、都合のよい後の段階で除去され得る。適用可能な化合物を合成するのに有用な合成化学変換は、当該技術分野で知られており、例えば、R. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, 1989年またはL. Paquette編、Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis、John Wiley and Sons、1995年に記載されたものを含み、それにより双方とも、その全体が参照により本明細書に組み込まれている。本明細書に示され、記載された経路は、例示的なものにすぎず、特許請求の範囲の範囲をいかなる方法でも限定することを意図しておらず、また解釈されるものでもない。当業者は、開示された合成物の改変を認識し、本明細書の開示に基づいて代替経路を考案することが可能であり;このようなすべての改変および代替経路は、特許請求の範囲の範囲内である。
苦味の遮断における個々の拮抗薬の有効性を決定するために、T2R54を活性化することが知られている、エピガロカテキンガレート(EGCg)のみの場合と、EGCgおよび本明細書に記載された苦味遮断剤、すなわち化合物22を用いる場合とを比較して、味覚試験を行った(第2表)。以下の第11表に示す結果は、化合物22がEGCgの苦味を低減する能力を有することを明確に示している。
本明細書で論じられた用途のいずれかに関連する苦味を操作または遮断するために、本明細書で論じられた化合物および組成物は、上記用途のいずれかに必要な製品のいずれかと組み合わせて使用され得る。例えば、本開示の化合物および組成物は、このような組成物を製造するための当該技術分野で認められている方法を使用して、本明細書で論じられた製品および/または用途に関連する任意の要素と組み合わされ得る。
hT2R54および無差別Gタンパク質を安定して発現している細胞を、実験の24時間前に384ウェルプレートに播種した。細胞にカルシウム指示薬Fluo4AMを負荷し、洗浄し、そしてアセトアミノフェンの用量を4倍に増加させ、最終濃度の2倍で調製したものを含む化合物プレートをFLIPR装置に負荷した。ベースラインを10秒間記録し、次いで25μlのCmpd 109(第4表)を、25μlの細胞に添加し、生じた蛍光の変化を、さらに3分間モニターした。hT2R54ではなく、Gタンパク質を過剰発現する宿主細胞株を、上記のように処理した。この実験の結果を、図1に示す。結果は、hT2R54を発現しているが、対照細胞を発現していない細胞が、苦味のあるアセトアミノフェンに応答して細胞内カルシウムに測定可能な変化を示したことを示す。
Claims (15)
- 組成物の苦味を低減するための化合物の使用であって、前記化合物は、式(I)
X1およびX2は、それぞれ独立して、酸素原子または>C(R2A)(R2B)であり;
X3は、直接結合または>C(R2C)(R2D)であり;
X4は、>C(R2E)(R2F)であり;
RAは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、または(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであり;
R1は、ハロゲン原子、−C(O)−R1A、−C(O)−O−R1A、−O−R1A、−O−C(O)−R1A、またはC1〜6アルキルであり、ここで、アルキル基は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R1Aは、水素原子またはC1〜6アルキルであり、ここで、アルキル基は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R1Yは、ハロゲン原子、オキソ、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、および(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであり;
R1Zは、ハロゲン原子、オキソ、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキル、C1〜6アルキル、およびC2〜6アルケニルであり;
R2は、−N(R5)(R6)であるか;または
R2は、
R2は、水素原子、ハロゲン原子、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
X5は、>NR2Gであり;
X6は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換される、C1〜6アルキレンであるか;または
X7は、酸素原子、硫黄原子、>N−R2L、または>C(R2J)(R2K)であり;
X8、X9、X10、およびX11は、それぞれ独立して直接結合、酸素原子、硫黄原子、または>C(R2M)(R2N)であり、ここで、X8、X9、X10、およびX11の1つ以下が直接結合であり、X8、X9、X10、およびX11の1つ以下が酸素原子または硫黄原子であり;
X12は、酸素原子、硫黄原子、または>N−R2Lであり;
X13は、直接結合または>NR2Pであり;
R2A、R2B、R2C、R2D、R2E、R2F、R2K、R2M、およびR2Nは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであるか;またはR2AおよびR2B、またはR2CおよびR2D、またはR2EおよびR2F、またはR2MおよびR2Nは、任意に組み合わせてオキソ基を形成するか;または隣接する炭素原子に結合したR2MおよびR2Nのいずれか2つを任意に組み合わせて、フェニル、C2〜5ヘテロアリール、C4〜8シクロアルキル、およびC2〜5ヘテロシクリルからなる群から選択される縮合環を形成し、ここで、各縮合環は、R1Zから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R2GおよびR2Pは、それぞれ独立して水素原子、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、または(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキルであり;
R2Jは、−R4または−X14−R4であり;
R2Lは、−C(O)−R3、−C(O)−X14−R4、−C(S)−R3、−C(S)−X14−R4、−S(O)2−R3、−S(O)2−X14−R4、または−X14−R4であり;
X14は、R1Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換される、C1〜8アルキレンであり;
R3は、水素原子、−OH、−NH2、−O−R3B、−NH−R3B、−N(R3B)(R3C)、−O−C(O)−R3B、−NH−C(O)−R3B、−N(R3C)−C(O)−R3B、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R3Aから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、隣接する炭素原子に結合した任意の2つのR3Aは、任意に組み合わせて、フェニル、C2〜5ヘテロアリール、C4〜8シクロアルキル、およびC2〜5ヘテロシクリルからなる群から選択される縮合環を形成し、ここで、各縮合環は、R1Zから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、R3BおよびR3Cが同じ窒素原子に結合している場合、R3BおよびR3Cは、それらが結合している窒素原子と任意に組み合わせて、C1〜4アルキルによって任意に置換される窒素含有C2〜6複素環を形成し;
R3Aは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−R3D、−NH−R3D、−N(R3D)(R3E)、−C(O)−R3D、−O−C(O)−R3D、−NH−C(O)−R3D、−C(O)−O−R3D、−C(O)−NH−R3D、−C(O)−N(R3D)(R3E)、−S(O)2−R3D、−O−S(O)2−R3D、−NH−S(O)2−R3D、−S(O)2−O−R3D、−S(O)2−NH−R3D、−S(O)2−N(R3D)(R3E)、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R3Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R3Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R3B、R3C、R3D、およびR3Eは、それぞれ独立して、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R3Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R3Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R3Yは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、−O−(C1〜6アルキレン)−O−(C1〜6アルキル)、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R3Zは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、C2〜6ハロアルケニルオキシ、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキル、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R4は、水素原子、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−O−R4B、−NH−R4B、−N(R4B)(R4C)、C(O)−R4B、−O−C(O)−R4B、−NH−C(O)−R4B、−N(R4C)−C(O)−R4B、−C(O)−O−R4B、−C(O)−NH−R4B、−C(O)N(R4B)(R4C)、−S(O)2−R4D、−O−S(O)2−R4D、−NH−S(O)2−R4D、−S(O)2−O−R4D、−S(O)2−NH−R4D、−S(O)2−N(R4D)(R4E)、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R4Aから独立して選択される置換基によって1回以上任意に置換され、ここで、隣接する炭素原子に結合した任意の2つのR4Aは、任意に組み合わせて、フェニル、C2〜5ヘテロアリール、C4〜8シクロアルキル、およびC2〜5ヘテロシクリルからなる群から選択される縮合環を形成し、ここで、各縮合環は、R1Zから独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、R4BおよびR4Cが同じ窒素原子に結合している場合、R4BおよびR4Cは、それらが結合している窒素原子と任意に組み合わせて、C1〜4アルキルによって任意に置換される窒素含有C2〜6複素環を形成し;
R4Aは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−R4D、−NH−R4D、−N(R4D)(R4E)、−C(O)−R4D、−O−C(O)−R4D、−NH−C(O)−R4D、−N(R4E)−C(O)−R4D、−C(O)−O−R4D、−C(O)−NH−R4D、−C(O)−N(R4D)(R4E)、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R4Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R4Zから独立して選択される置換基によって1回以上任意に置換され;
R4B、R4C、R4D、およびR4Eは、それぞれ独立して、C1〜8アルキル、C2〜8アルケニル、C3〜10カルボシクリル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、アルキルおよびアルケニルは、それぞれ、R4Yとは独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され、ここで、カルボシクリル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリールは、それぞれ、R4Zとは独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R4Yは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、−O−(C1〜6アルキレン)−O−(C1〜6アルキル)、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R4Zは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、(C1〜6アルコキシ)−C1〜6アルキル、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、またはC2〜14ヘテロアリール、C1〜6アルキル、C2〜6アルケニル、C1〜6ハロアルキル、C2〜6ハロアルケニル、C1〜6ハロアルコキシ、およびC2〜6ハロアルケニルオキシであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R5は、−C(O)−R3、−C(O)−X14−R4、−C(S)−R3、−C(S)−X14−R4、−S(O)2−R3、−S(O)2−X14−R4、または−X14−R4であり;
R6は、水素原子またはC1〜8アルキルであり、ここで、アルキルは、R6Yからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R6Yは、ハロゲン原子、−CN、ニトロ、オキソ、−OH、−NH2、−C(O)H、−O−C(O)H、−C(O)−OH、−NH−C(O)H、−C(O)−NH2、−O−(C1〜6アルキル)、−NH−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)2、−C(O)−(C1〜6アルキル)、−O−C(O)−(C1〜6アルキル)、−NH−C(O)−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−C(O)−(C1〜6アルキル)、−C(O)−O−(C1〜6アルキル)、−C(O)−NH−(C1〜6アルキル)、−C(O)−N(C1〜6アルキル)2、−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−O−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−NH−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−N(C1〜6アルキル)−S(O)2−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−O−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−NH−(C1〜6アルキル)、−S(O)2−N(C1〜6アルキル)2、−O−(C1〜6アルキレン)−O−(C1〜6アルキル)、C3〜10シクロアルキル、C2〜14ヘテロシクリル、C6〜14アリール、およびC2〜14ヘテロアリールであり、ここで、シクロアルキル、ヘテロシクリル、アリール、およびヘテロアリール基は、それぞれ、R1Zからなる群から独立して選択される置換基により1回以上任意に置換され;
R7は、水素原子、ハロゲン原子、C1〜6アルキル、C1〜6ハロアルキル、C1〜6アルコキシ、C1〜6ハロアルコキシ、または(C1〜6アルキル)−O−C1〜6アルキルであり;かつ
nは、0、1、または2である、使用。 - X1およびX2が、双方とも酸素原子である、請求項1記載の使用。
- X3が、直接結合である、請求項1または2記載の使用。
- R2EおよびR2Fが、双方とも水素原子である、請求項1から3までのいずれか1項記載の使用。
- X7が、>C(R2J)(R2K)である、請求項5記載の使用。
- R7が、>N−R2Lである、請求項5記載の使用。
- X12が、>N−R2Lであり、かつX13が、直接結合である、請求項9記載の使用。
- X12が、>N−R2Lであり、かつX13が、直接結合である、請求項10記載の使用。
- 前記組成物が、1種以上の苦味化合物を含む食用組成物である、請求項1から12までのいずれか1項記載の使用。
- 前記苦味化合物が、カフェイン、キニン、タンニン、カテキン、ポリフェノール、メントール、塩化カリウム、タンパク質、植物抽出物、低カロリー甘味料、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項13記載の使用。
- 前記組成物が、医薬品有効成分を含む、医薬組成物である、請求項1から12までのいずれか1項記載の使用。
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