JP2021530115A - 複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
本開示は、式１によって表される化合物を含む第１のホスト材料と、式２によって表される化合物を含む第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。ホスト材料として本開示の化合物の特定の組み合わせを含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより高い発光効率及び／又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することが可能である。【選択図】なし
Description
本開示は、特定の化合物の組み合わせを含むホスト材料及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
エレクトロルミネセント（ＥＬ）デバイスは、より広い視野角、より大きいコントラスト比及びより速い応答時間を提供するという点で利点を有する自発光デバイスである。１９８７年に、Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋにより、発光層を形成するための材料として小さい芳香族ジアミン分子とアルミニウム錯体とを使用することにより、最初の有機ＥＬデバイスが開発された［Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７］。
有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノードと、カソードと、２つの電極間に形成された有機層とを含む。ＯＬＥＤの有機層は、必要に応じて、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層などを含み得る。有機層中に使用される材料は、その機能に応じて、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料層（ホスト及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料などに分類することができる。ＯＬＥＤでは、電圧の印加により、アノードからの正孔とカソードからの電子とが発光層に注入され、正孔と電子との再結合により、高エネルギーを有する励起子が生成される。有機発光化合物は、有機発光化合物が励起状態から基底状態に戻るとき、エネルギーによって励起状態に移行し、エネルギーから光を発する。
ＯＬＥＤにおける発光効率を決定する最も重要な要因は、発光材料である。発光材料は、以下の特徴：高い量子効率、電子及び正孔の高い移動度並びに形成された発光材料層の均一性及び安定性を有することが必要とされる。発光材料は、発光色によって青色、緑色及び赤色発光材料に分類され、黄色又は橙色発光材料を更に含む。更に、発光材料は、機能面でホスト材料とドーパント材料とに分類される。最近では、高い効率及び長い寿命を有するＯＬＥＤの開発が緊急の課題である。特に、中型及び大型のＯＬＥＤパネルに必要なＥＬ特性を考慮すると、従来材料よりも非常に優れた発光材料の開発が緊急に必要とされている。このために、好ましくは、固体状態での溶媒及びエネルギー伝達物質として、ホスト材料は、真空下で蒸着されるために高純度及び好適な分子量を有さなければならない。更に、ホスト材料は、熱安定性を達成するための高いガラス転移温度及び熱分解温度、長い寿命を達成するための高い電気化学的安定性、非晶質薄膜の容易な成形性、隣接層との良好な接着性を有すること並びに層間の移動がないことが必要とされる。
本開示の目的は、より高い発光効率及び／又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる改良されたホスト材料を提供することである。
本発明者らは、上記の目的が、第１のホスト材料と第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、第１のホスト材料は、以下の式１によって表される化合物を含み、及び第２のホスト材料は、以下の式２によって表される化合物を含む、複数のホスト材料：
（式中、
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
但し、Ｌ１〜Ｌ３の全ては、単結合であり、及びＡｒ１〜Ａｒ３の全ては、水素であることを除く）、及び
（式中、
Ｘは、−Ｎ＝、−ＮＲ１５−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
Ｚは、−Ｎ＝、−ＮＲ１６−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、但し、Ｘが−Ｎ＝を表す場合、Ｚは、−ＮＲ１６−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、及びＸが−ＮＲ１５−を表す場合、Ｚは、−Ｎ＝、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
ＨＡｒは、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ１２〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又はＲ１２〜Ｒ１４の隣接するものは、互いに結合されて環を形成することができ、
Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
ａ’は、１の整数を表し、ｂ’及びｃ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄ’は、１〜４の整数を表し、ｂ’、ｃ’及びｄ’がそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ２〜Ｒ１４のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得る）
によって達成され得ることを見出した。
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
但し、Ｌ１〜Ｌ３の全ては、単結合であり、及びＡｒ１〜Ａｒ３の全ては、水素であることを除く）、及び
Ｘは、−Ｎ＝、−ＮＲ１５−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
Ｚは、−Ｎ＝、−ＮＲ１６−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、但し、Ｘが−Ｎ＝を表す場合、Ｚは、−ＮＲ１６−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、及びＸが−ＮＲ１５−を表す場合、Ｚは、−Ｎ＝、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
ＨＡｒは、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ１２〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又はＲ１２〜Ｒ１４の隣接するものは、互いに結合されて環を形成することができ、
Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
ａ’は、１の整数を表し、ｂ’及びｃ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄ’は、１〜４の整数を表し、ｂ’、ｃ’及びｄ’がそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ２〜Ｒ１４のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得る）
によって達成され得ることを見出した。
発明の効果
ホスト材料として本開示の化合物の特定の組み合わせを含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより高い発光効率及び／又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供すること及びそれを使用するディスプレイ装置又は照明装置を製造することが可能である。
ホスト材料として本開示の化合物の特定の組み合わせを含むことにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較してより高い発光効率及び／又はより長い寿命特性を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供すること及びそれを使用するディスプレイ装置又は照明装置を製造することが可能である。
以下では、本開示を詳細に説明する。しかしながら、以下の説明は、本開示を説明することを意図しており、決して本開示の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料（ホスト及びドーパント材料を含む）、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、電子注入材料等であり得る。
本開示における用語「複数の有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の有機層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含む有機エレクトロルミネセント材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味することができる。例えば、複数の有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子阻止層、発光層、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層の少なくとも１つに含まれ得る少なくとも２つの化合物の組み合わせであり得る。少なくとも２つの化合物は、当技術分野において使用される方法によって同じ層又は異なる層に含まれ得、例えば、それらは、混合蒸発若しくは共蒸発され得るか、又は別々に蒸着され得る。
本開示における用語「複数のホスト材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の発光層に含まれ得る、少なくとも２つの化合物の組み合わせを含むホスト材料を意味する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれる前の（例えば、蒸着前の）材料及び有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれた後の（例えば、蒸着後の）材料の両方を意味し得る。例えば、本開示の複数のホスト材料は、２つ以上のホスト材料の組み合わせであり得、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を任意選択的に更に含み得る。本開示の複数のホスト材料に含まれる２つ以上の化合物は、１つの発光層に含まれ得るか、又は異なる発光層にそれぞれ含まれ得る。例えば、２つ以上のホスト材料は、混合蒸発若しくは共蒸発され得るか、又は別々に蒸着され得る。
本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」という用語は、鎖を構成する１〜３０の炭素原子を有する直鎖又は分岐アルキルであることを意味し、その炭素原子数は、好ましくは、１〜１０、より好ましくは１〜６である。上記のアルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル等を含み得る。「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」又は「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレン」という用語は、３〜３０の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式炭化水素であることを意味し、炭素原子数は、好ましくは、３〜２０、より好ましくは３〜７である。上記のシクロアルキルには、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が含まれ得る。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」という用語は、３〜７の環骨格原子を有し、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群、好ましくはＯ、Ｓ及びＮからなる群から選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含むシクロアルキルであることを意味する。上記のヘテロシクロアルキルには、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピラン等が含まれ得る。「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール」又は「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン」という用語は、６〜３０の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環ラジカルであることを意味する。上記のアリール又はアリーレンは、部分的に飽和され得、スピロ構造を含み得る。上記のアリールとしては、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル等を挙げることができる。「（３〜３０員）ヘテロアリール」又は「（３〜３０員）ヘテロアリーレン」という用語は、３〜３０の環骨格原子を有するアリール又はアリーレンであり、環骨格炭素原子の数は、好ましくは、５〜３０であり、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４つのヘテロ原子を含む。上記のヘテロアリール（レン）は、単環式環又は少なくとも１つのベンゼン環で縮合された縮合環であり得、部分的に飽和し得、単結合を介して少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基をヘテロアリール基に結合することによって形成されるものであり得、スピロ構造を含み得る。上記のヘテロアリールとしては、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル等などの単環式環型ヘテロアリール並びにベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソインドリル、インドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル等などの縮合環型ヘテロアリールが挙げられ得る。更に、「ハロゲン」は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ及びＩを含む。
本明細書において、表現「置換又は非置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。本開示において、置換アルキル、置換アリール、置換アリーレン、置換ヘテロアリール、置換ヘテロアリーレン、置換シクロアルキル、置換シクロアルキレン、置換アルコキシ、置換トリアルキルシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ又は置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及び／若しくは（３〜３０員）ヘテロアリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及び（３〜３０員）ヘテロアリールの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。本開示の一実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル及び／若しくは（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（３〜２５員）ヘテロアリール、ジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノ及び（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。例えば、置換基は、それぞれ独立して、メチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルで置換されたカルバゾリル、フェニルで置換されたベンゾカルバゾリル、ベンゾナフトチオフェニル及びジフェニルアミノの少なくとも１つである。
本開示の式では、隣接する置換基の結合によって形成される環は、少なくとも２つの隣接する置換基が互いに結合又は融合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせ、好ましくは置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜２６員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせ、より好ましくは非置換の又はアルキルで置換された単環式又は多環式（５〜１０員）芳香族環、例えばベンゼン環、メチルで置換されたインデン環又はベンゾチオフェン環を形成することを意味する。また、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子、好ましくはＮ、Ｏ及びＳから選択される少なくも１つのヘテロ原子を含み得る。
本明細書において、ヘテロアリール、ヘテロアリーレン及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。また、ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換又は非置換（５〜３０員）ヘテロアリール、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換又は非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換又は非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ及び置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つに結合され得る。
式１では、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２９）アリール又は置換若しくは非置換（５〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル及び／若しくは（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２９）アリール或いは非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜３０員）ヘテロアリールを表す。具体的には、Ａｒ１は、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、非置換の又はビフェニルで置換されたカルバゾリル、非置換の又はフェニル及び／若しくはビフェニルで置換されたベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル又はＮ、Ｏ及びＳの少なくとも１つを含む非置換の又はフェニルで置換された（２０〜３０員）ヘテロアリールを表し得、Ａｒ２及びＡｒ３は、それぞれ独立して、フェニル、ナフタレン、ビフェニル、テルフェニル、フェナントレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、フェニルで置換されたカルバゾリル又はフェニルで置換されたベンゾカルバゾリルを表し得る。
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜２９員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ１８）アリール及びジ（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールアミノの少なくとも１つで置換された（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン又は非置換窒素含有（５〜２６員）ヘテロアリーレンを表す。具体的には、Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、非置換の又はジフェニルアミノで置換されたフェニレン、ナフチレン、フェニルナフチレン、ナフチルフェニレン、ビフェニレン、ジメチルフルオレニレン又は窒素含有（２６員）ヘテロアリーレンを表し得る。
本開示の一実施形態によれば、式１は、以下の式１−１〜１−１４の少なくとも１つによって表され得る。
式１−１〜１−１４では、Ａｒ２、Ａｒ３及びＬ１〜Ｌ３は、式１で定義されている通りであり、他の置換基の定義は、以下の通りである。
Ｙは、ＣＲ７Ｒ８、ＮＲ９、Ｏ又はＳを表す。
Ｔ１〜Ｔ１３及びＸ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＶ１を表し、好ましくはＣＶ１を表す。
Ｖ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又は隣接する２つのＶ１’は、互いに結合されて環を形成することができる。本開示の一実施形態によれば、Ｖ１は、それぞれ独立して、水素又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを表すか、又は隣接する２つのＶ１は、互いに結合又は融合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成することができ、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｖ１は、それぞれ独立して、水素又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すか、又は隣接する２つのＶ１は、互いに結合又は融合されて、非置換の単環式（３〜１０員）脂環式又は芳香族環を形成することができる。例えば、Ｖ１は、それぞれ独立して、水素又はフェニルを表し得るか、又は隣接する２つのＶ１は、互いに結合又は融合されてベンゼン環を形成することができる。
Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌ４は、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌ４は、単結合又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。例えば、Ｌ４は、単結合又はフェニレンを表し得る。
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表す。Ｐ１及びＰ２は、互いに同一であり得るか又は異なり得、好ましくは互いに同一であり得る。本開示の一実施形態によれば、Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。具体的には、Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して、メチル又はフェニルを表し得る。
Ｒ２〜Ｒ９及びＰ３〜Ｐ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又はＲ２〜Ｒ９及びＰ３〜Ｐ５の隣接するものは、互いに結合されて環を形成することができる。Ｒ７及びＲ８は、互いに同一であり得るか又は異なり得、好ましくは互いに同一であり得る。本開示の一実施形態によれば、Ｒ２〜Ｒ９及びＰ３〜Ｐ５は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを表すか、又はＲ２〜Ｒ９及びＰ３〜Ｐ５の隣接するものは、互いに結合又は融合されて、置換若しくは非置換の単環式若しくは多環式（３〜３０員）脂環式若しくは芳香族環又はこれらの組み合わせを形成することができ、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ及びＰから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を含み得る。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ２〜Ｒ９及びＰ３〜Ｐ５は、それぞれ独立して、水素、非置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表すか、又はＲ２〜Ｒ９及びＰ３〜Ｐ５の隣接するものは、互いに結合又は融合されて、非置換の又はアルキルで置換された単環式又は多環式（５〜１０員）環を形成することができる。例えば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ６及びＰ３は、それぞれ独立して、水素を表し得るか、又はＲ２、Ｒ３、Ｒ６及びＰ３の隣接するものは、互いに結合されてベンゼン環を形成することができ、Ｒ４は、水素を表し得るか、又は隣接する置換基に結合されて、ベンゼン環、メチルで置換されたインデン環又はベンゾチオフェン環を形成することができ、Ｒ５、Ｐ４及びＰ５は、それぞれ独立して、水素を表し得、Ｒ７及びＲ８は、メチルを表し得、Ｒ９は、フェニルを表し得る。
Ａｒ４は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ４は、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（３〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ４は、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。具体的には、Ａｒ４は、フェニル又はビフェニルを表し得る。
Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、フェニルを表し得る。
ｂ、ｃ、ｄ、ｆ及びｇは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｅは、１又は２の整数を表し、ｃ”及びｈは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、及びｉは、１〜５の整数を表し、ｂ〜ｉ及びｃ”がそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ２〜Ｒ６及びＰ３〜Ｐ５のそれぞれは、同一でありか得る又は異なり得る。
式２では、Ｘは、−Ｎ＝、−ＮＲ１５−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、Ｚは、−Ｎ＝、−ＮＲ１６−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、但し、Ｘが−Ｎ＝を表す場合、Ｚは、−ＮＲ１６−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、及びＸが−ＮＲ１５−を表す場合、Ｚは、−Ｎ＝、−Ｏ−又は−Ｓ−を表す。本開示の一実施形態によれば、Ｘは、−Ｎ＝、−ＮＲ１５−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、及びＺは、−Ｎ＝、−ＮＲ１６−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、但し、Ｘ及びＺのいずれか１つは、−Ｎ＝を表す。
式２では、ＨＡｒは、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、ＨＡｒは、置換又は非置換（３〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、ＨＡｒは、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール及び／又は（３〜２５員）ヘテロアリールで置換された（５〜２０員）ヘテロアリールを表す。具体的には、ＨＡｒは、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換トリアジニル又は置換若しくは非置換ピリミジニルを表し得る。例えば、ＨＡｒは、置換トリアジニル、置換ピリミジニル、置換キノキサリニル又は置換キナゾリニルを表し得、ここで、置換トリアジニル、置換ピリミジニル、置換キノキサリニル及び置換キナゾリニルの置換基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、スピロビフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾナフトチオフェニル、フェニルで置換されたカルバゾリル及びフェニルで置換されたベンゾカルバゾリルの少なくとも１つであり得る。
式２では、Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１１は、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル及び／若しくは（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ２９）アリール或いは非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールで置換された（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。具体的には、Ｒ１１は、フェニル、ナフチル、フェニルナフチル、ビフェニル、ジメチルフルオレニル、ジメチルベンゾフルオレニル、スピロビフルオレニル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、フェニルで置換されたカルバゾリル、フェニルで置換されたベンゾカルバゾリル、ジベンゾフラニル又はジベンゾチオフェニルを表し得る。
式２では、Ｒ１２〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又はＲ１２〜Ｒ１４の隣接するものは、互いに結合されて環を形成することができる。例えば、Ｒ１２〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素を表し得る。
式２では、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール又は置換若しくは非置換（３〜２５員）ヘテロアリールを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールを表す。例えば、Ｒ１５は、フェニル又はビフェニルを表し得、Ｒ１６は、フェニルを表し得る。
式２では、Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表す。本開示の一実施形態によれば、Ｌは、単結合又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレンを表す。本開示の別の実施形態によれば、Ｌは、単結合又は非置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレンを表す。具体的には、Ｌは、単結合、フェニレン又はビフェニレンを表し得る。
式２では、ａ’は、１の整数を表し、ｂ’及びｃ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄ’は、１〜４の整数を表し、ｂ’、ｃ’及びｄ’がそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ２〜Ｒ１４のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得る。
本開示の一実施形態によれば、式２は、以下の式２−１〜２−６の少なくとも１つによって表され得る。
式２−１〜２−６では、ＨＡｒ、Ｒ１１〜Ｒ１６、Ｌ及びａ’〜ｄ’は、式２で定義されている通りである。
式１によって表される化合物は、以下の化合物によって具体的に例示され得るが、これらに限定されない。
式２によって表される化合物は、以下の化合物によって具体的に例示され得るが、これらに限定されない。
化合物Ｃ−１−１〜Ｃ−１−１９５の少なくとも１つと、化合物Ｃ−２−１〜Ｃ−２−１１２の少なくとも１つとの組み合わせを有機エレクトロルミネセントデバイスに使用することができる。
本開示による式１及び２によって表される化合物は、当業者に知られている合成方法によって調製することができる。例えば、式１によって表される化合物は、以下の反応スキーム１〜３並びに韓国特許出願公開第１０−２０１３−０１０６２５５Ａ号明細書（２０１３年９月２７日公開）、韓国特許出願公開第１０−２０１２−００４２６３３Ａ号明細書（２０１２年５月３日公開）、韓国特許出願公開第１０−２０１８−００９９５１０Ａ号明細書（２０１８年９月５日公開）及び韓国特許出願公開第１０−２０１５−００６６２０２Ａ号明細書（２０１５年６月１６日公開）を参照することによって調製することができ、式２によって表される化合物は、韓国特許出願公開第１０−２０１７−００５１１９８Ａ号明細書（２０１７年５月１１日公開）を参照することにより調製することができるが、これらに限定されない。
［反応スキーム１］
［反応スキーム２］
［反応スキーム３］
反応スキーム１〜３では、Ｔ１〜Ｔ１３、Ｘ１〜Ｘ１２、Ｌ１〜Ｌ３、Ａｒ２及びＡｒ３は、上記の式１〜４及び１〜７で定義されている通りである。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの有機層とを含む。有機層は、式１によって表される化合物が第１の有機エレクトロルミネセント材料として含まれ、式２によって表される化合物が第２の有機エレクトロルミネセント材料として含まれる複数の有機エレクトロルミネセント材料を含み得る。本開示の一実施形態によれば、有機エレクトロルミネセントデバイスは、アノードと、カソードと、アノードとカソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含み、発光層は、第１のホスト材料としての式１によって表される化合物と、第２のホスト材料としての式２によって表される化合物とを含む複数のホスト材料を含む。
発光層は、ホストとドーパントとを含む。ホストは、複数のホスト材料を含む。複数のホスト材料は、第１のホスト材料と第２のホスト材料とを含む。第１のホスト材料は、式１によって表される化合物のみ又は式１によって表される少なくとも１つの化合物からなり得、有機エレクトロルミネセント材料中に含まれる従来の材料を更に含み得る。第２のホスト材料は、式２によって表される化合物のみ又は式２によって表される少なくとも１つの化合物からなり得、有機エレクトロルミネセント材料中に含まれる従来の材料を更に含み得る。第１のホスト化合物の第２のホスト化合物に対する重量比は、約１：９９〜約９９：１、好ましくは約１０：９０〜約９０：１０、より好ましくは約３０：７０〜約７０：３０、更により好ましくは約４０：６０〜約６０：４０、より一層好ましくは約５０：５０の範囲である。
発光層は、発光する層であり、単層又は２つ以上の層が積層されている多層であり得る。本開示による複数のホスト材料において、第１及び第２のホスト材料は、両方とも１つの層に含まれ得るか、又はそれぞれ異なる発光層に含まれ得る。本開示の一実施形態によれば、発光層中のホスト化合物に対するドーパント化合物のドープ濃度は、約２０重量％未満である。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子注入層、中間層、電子緩衝層、正孔阻止層及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含み得る。本開示の一実施形態によれば、有機エレクトロルミネセントデバイスは、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光材料、発光補助材料及び電子阻止材料の少なくとも１つとして、本開示の複数のホスト材料に加えてアミン系化合物を更に含み得る。また、本開示の一実施形態によれば、本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスは、電子輸送材料、電子注入材料、電子緩衝材料及び正孔阻止材料の少なくとも１つとして、本開示の複数のホスト材料に加えてアジン系化合物を更に含み得る。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに含まれるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスに適用されるリン光性ドーパント材料は、特に限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）の金属化錯体化合物から選択され得、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）及び白金（Ｐｔ）のオルト金属化錯体化合物、より好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物から選択され得る。
ドーパントは、以下の式１０１〜１０３の少なくとも１つによって表される化合物を含み得るが、これに限定されない。
式１０１〜１０３では、Ｌは、以下の構造１及び２：
から選択される。
Ｒ１００は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、Ｒ１０１〜Ｒ１０９及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換又は非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ或いは置換又は非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか、又は隣接するＲ１０１〜Ｒ１０９及びＲ１１１〜Ｒ１２３と結合されて環を形成することができる。具体的には、Ｒ１０６〜Ｒ１０９は、隣接するＲ１０６〜Ｒ１０９と結合されて環、例えば非置換若しくはアルキルで置換されたインデン環、非置換若しくはアルキルで置換されたベンゾチオフェン環又は非置換若しくはアルキルで置換されたベンゾフラン環を形成することができ、Ｒ１２０〜Ｒ１２３は、隣接するＲ１２０〜Ｒ１２３と結合されて環を形成することができ、例えば、Ｒ１２０及びＲ１２１は、互いに結合されて、非置換若しくはアルキル、アリール、アリールアルキル及びアルキルアリールの少なくとも１つで置換されたベンゼン環、非置換若しくはアルキルで置換されたフルオレン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環を形成することができる。
Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか、又は隣接するＲ１２４〜Ｒ１２７と結合されて環、例えば非置換若しくはアルキルで置換されたインデン環、非置換若しくはアルキルで置換されたベンゾチオフェン環又は非置換若しくはアルキルで置換されたベンゾフラン環を形成することができ、Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、非置換の又は重水素及び／若しくはハロゲンで置換された（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換又は非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル或いは非置換の又はアルキル及び／又は重水素で置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか、又は隣接するＲ２０１〜Ｒ２１１と結合されて環、例えば非置換若しくはアルキルで置換されたインデン環、非置換若しくはアルキルで置換されたベンゾチオフェン環又は非置換若しくはアルキルで置換されたベンゾフラン環を形成することができ、ｒは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、ｒがそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１００のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得、ｎは、１〜３の整数を表す。
ドーパント化合物の具体例は、以下の通りであるが、これらに限定されない。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスにおいて、正孔注入層、正孔輸送層若しくは電子阻止層又はこれらの組み合わせをアノードと発光層との間に使用することができる。正孔注入層は、正孔注入障壁（又は正孔注入電圧）をアノードから正孔輸送層又は電子阻止層まで下げるために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用できる。また、正孔輸送層又は電子阻止層は、複数層であり得る。
加えて、電子緩衝層、正孔阻止層、電子輸送層若しくは電子注入層又はこれらの組み合わせは、発光層とカソードとの間に用いることができる。電子緩衝層は、電子の注入を制御し、発光層と電子注入層との間の界面特性を改善するために複数層であり得、複数層のそれぞれは、２つの化合物を同時に使用することができる。また、正孔阻止層又は電子輸送層は、複数層であり得、複数層のそれぞれは、複数の化合物を使用することができる。
本開示の有機エレクトロルミネセントデバイスの各層を形成するために、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ及びイオンプレーティング方法などの乾式製膜法又はインクジェット印刷、ノズル印刷、スロットコーティング、スピンコーティング、ディップコーティング及びフローコーティング方法などの湿式製膜法を使用することができる。
湿式製膜法で溶媒を用いる場合、各層を形成する材料をエタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等などの任意の適切な溶媒に溶解又は拡散させることによって薄膜を形成することができる。各層を形成する材料を溶解又は拡散させることができ、製膜能力に問題がない場合、溶媒は、任意の溶媒であり得る。
加えて、第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物は、一般的に共蒸プロセス又は混合−蒸発プロセスにより、上記の方法で製膜され得る。共蒸発は、２つ以上の材料をそれぞれの個々のるつぼ源に入れ、同時に両方のセルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。混合蒸発は、２つ以上の材料を、それらを蒸発させる前に１つのるつぼ源中で混合し、セルに電流を流して材料を蒸発させる混合蒸着法である。また、第１及び第２のホスト化合物が有機エレクトロルミネセントデバイスの同じ層又は異なる層に存在しているとき、２つのホスト化合物は、別々に蒸着され得る。例えば、第１のホスト化合物が蒸着され得、次いで第２のホスト化合物が蒸着され得る。
本開示は、式１によって表される化合物と、式２によって表される化合物とを含む複数のホスト材料を使用することによってディスプレイ装置を提供し得る。即ち、本開示の複数のホスト材料を使用することによってディスプレイ装置又は照明装置を製造することができる。具体的には、本開示の複数のホスト材料を使用することにより、ディスプレイ装置、例えばスマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ若しくは車のためのディスプレイ装置又は照明装置、例えば屋外若しくは屋内照明装置を製造することができる。
以下では、本開示の化合物の調製方法及び物理的特性並びに本開示によるＯＬＥＤの物理的特性について詳細に説明する。しかしながら、以下の実施例は、本開示による化合物の調製方法及びＯＬＥＤの物理的特性を詳細に示しているに過ぎず、本開示は、以下の実施例に限定されない。
実施例１：化合物Ｃ−２−９５の合成
反応容器において、４．０ｇの化合物Ａ（ＣＡＳ：２０８５３２５−１８−２、９．５ミリモル）、２．８ｇの２−クロロ−３−フェニルキノキサリン（１１．４ミリモル）、０．５ｇのテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＰＰｈ３）４）（０．５ミリモル）及び２．０ｇの炭酸カリウム（Ｋ２ＣＯ３）（１９ミリモル）を３０ｍＬのトルエン、７ｍＬのＥｔＯＨ及び１０ｍＬの水に加え、混合物を還流下で１日撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、次いで塩化メチレン（ＭＣ）を用いてセライトを通して濾過した。濾液を減圧蒸留し、次いで塩化メチレン／ヘキサン（ＭＣ／Ｈｅｘ）を用いたカラムクロマトグラフィーによって分離して、２．７ｇの化合物Ｃ−２−９５（収率：５７％）を得た。
実施例２：化合物Ｃ−２−１１２の合成
２３．８ｇの化合物Ａ（５６．６ミリモル）、１５．０ｇの２−クロロ−４−（ナフタレン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（４７．２ミリモル）、２．７２ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（２．３６ミリモル）及び１６．３ｇのＫ２ＣＯ３（１１８ミリモル）を２４０ｍＬのトルエン、６０ｍＬのＥｔＯＨ及び６０ｍＬの精製水に加えて、混合物を還流下で２時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、次いでシリカゲルを通して濾過した。有機層を減圧蒸留し、次いでトルエンで再結晶して１３．８ｇの化合物Ｃ−２−１１２を得た（収率：５１％）。
実施例３：化合物Ｃ−２−１０５の合成
４．０ｇの化合物Ａ（９．５ミリモル）、３．９ｇの２−（［１，１’−ビフェニル］−３−イル）−４−クロロ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１１．４ミリモル）、０．５ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ミリモル）及び２．６ｇのＫ２ＣＯ３（１９ミリモル）を３０ｍＬのトルエン、７ｍＬのＥｔＯＨ及び１０ｍＬの精製水に加え、混合物を還流下で６時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。得られた固体を減圧濾過し、次いでＭＣを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離して、４．６ｇの化合物Ｃ−２−１０５（収率：８０％）を得た。
実施例４：化合物Ｃ−２−９３の合成
３．０ｇの化合物Ａ（７．１ミリモル）、３．４ｇの２−クロロ−４−（ジベンゾ［ｂ、ｄ］フラン−１−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（９．２６ミリモル）、０．４ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．３６ミリモル）及び２．０ｇのＫ２ＣＯ３（１４ミリモル）を３６ｍＬのトルエン、８ｍＬのＥｔＯＨ及び１２ｍＬの精製水に加え、混合物を還流下で６時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。得られた固体を減圧濾過し、次いでＭＣを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離して、３．３ｇの化合物Ｃ−２−９３（収率：７５％）を得た。
実施例５：化合物Ｃ−２−９４の合成
４．０ｇの化合物Ａ（９．５ミリモル）、３．６ｇの２−クロロ−４−（ナフタレン−２−イル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（１１．４ミリモル）、０．５ｇのＰｄ（ＰＰｈ３）４（０．５ミリモル）及び２．６ｇのＫ２ＣＯ３（１９ミリモル）を３０ｍＬのトルエン、７ｍＬのＥｔＯＨ ７ｍＬ及び１０ｍＬの精製水に加え、混合物を還流下で４時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。得られた固体を減圧濾過し、次いでＭＣを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離して、３．４５ｇの化合物Ｃ−２−９４（収率：６３％）を得た。
実施例６：化合物Ｃ−１−１３８の合成
５．０ｇの化合物Ｂ（１１．２ミリモル）、３．０ｇのＮ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１２．３ミリモル）、０．５ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．５６ミリモル）、０．４６ｇのエスホス（１．１２ミリモル）及び２．７ｇのＮａＯｔＢｕ（２８ミリモル）を６０ｍＬのトルエンに加え、混合物を還流下で６時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。得られた固体を減圧濾過し、次いでＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離して、２．３ｇの化合物Ｃ−１−１３８を得た（収率：３４％）。
実施例７：化合物Ｃ−１−１５９の合成
５．０ｇの化合物Ｃ（１５．２ミリモル）、５．４ｇの４−ブロモ−Ｎ、Ｎ−ジフェニルアニリン（１６．７ミリモル）、０．７ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．７６ミリモル）、０．６ｇのエスホス（１．５２ミリモル）及び２．９ｇのＮａＯｔＢｕ（３０．４ミリモル）を８０ｍＬのｏ−キシレンに加え、混合物を還流下で４時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、室温で撹拌し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。得られた固体を減圧濾過し、次いでＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離して、４．０ｇの化合物Ｃ−１−１５９を得た（収率：４６％）。
実施例８：化合物Ｃ−１−１４１の合成
１）化合物Ｅの合成
反応容器において、１０．０ｇの化合物Ｄ（３４．３ミリモル）、１４．６ｇの１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（５１．５ミリモル）、３．２８ｇのＣｕＩ（１７．２ミリモル）、４．１２ｇのＥＤＡ（６８．６ミリモル）及び１４．６ｇのＫ３ＰＯ４（６８．６ミリモル）を１７０ｍＬのトルエンに加え、混合物を１４５℃において３時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をＭＣで抽出し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。得られた固体を減圧濾過し、９．０ｇの化合物Ｅ（収率：５９％）を得た。
反応容器において、１０．０ｇの化合物Ｄ（３４．３ミリモル）、１４．６ｇの１−ブロモ−４−ヨードベンゼン（５１．５ミリモル）、３．２８ｇのＣｕＩ（１７．２ミリモル）、４．１２ｇのＥＤＡ（６８．６ミリモル）及び１４．６ｇのＫ３ＰＯ４（６８．６ミリモル）を１７０ｍＬのトルエンに加え、混合物を１４５℃において３時間還流下で撹拌した。反応の終了後、反応混合物をＭＣで抽出し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥させた。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。得られた固体を減圧濾過し、９．０ｇの化合物Ｅ（収率：５９％）を得た。
２）化合物Ｃ−１−１４１の合成
反応容器において、５．０ｇの化合物Ｅ（１１ミリモル）、３．３ｇのＮ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１３ミリモル）、０．５１３ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．５６ミリモル）、０．４６０ｇのエスホス（１ミリモル）及び２．６９１ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（２８ミリモル）を６０ｍＬのトルエンに加え、混合物を１００℃において０．５時間還流下で撹拌した。反応の終了後、ＭＣで反応混合物を抽出し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。得られた固体を減圧濾過し、１．３ｇの化合物Ｃ−１−１４１（収率：１９％）を得た。
反応容器において、５．０ｇの化合物Ｅ（１１ミリモル）、３．３ｇのＮ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１３ミリモル）、０．５１３ｇのＰｄ２（ｄｂａ）３（０．５６ミリモル）、０．４６０ｇのエスホス（１ミリモル）及び２．６９１ｇのＮａＯｔ−Ｂｕ（２８ミリモル）を６０ｍＬのトルエンに加え、混合物を１００℃において０．５時間還流下で撹拌した。反応の終了後、ＭＣで反応混合物を抽出し、次いでＭｇＳＯ４で乾燥した。残留物をカラムクロマトグラフィーによって分離し、次いでこれにＭｅＯＨを加えた。得られた固体を減圧濾過し、１．３ｇの化合物Ｃ−１−１４１（収率：１９％）を得た。
実施例９：化合物Ｃ−１−１９５の合成
１）化合物Ｆの合成
１５．０ｇの化合物Ｄ（５１．５ミリモル）、２９．３ｇの１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１０３ミリモル）、４．９ｇのＣｕＩ（２５．８ミリモル）、７．０ｍＬのエチレンジアミン（１０３ミリモル）及び２７．５ｇのＫ３ＰＯ４（１２９ミリモル）を２５０ｍＬのトルエンに加え、混合物を還流下で４時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、次いでシリカゲルを通して濾過した。有機層を濃縮し、次いでＥＡで再結晶して、１４．２ｇの化合物Ｆ（収率：６２％）を得た。
１５．０ｇの化合物Ｄ（５１．５ミリモル）、２９．３ｇの１−ブロモ−３−ヨードベンゼン（１０３ミリモル）、４．９ｇのＣｕＩ（２５．８ミリモル）、７．０ｍＬのエチレンジアミン（１０３ミリモル）及び２７．５ｇのＫ３ＰＯ４（１２９ミリモル）を２５０ｍＬのトルエンに加え、混合物を還流下で４時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、次いでシリカゲルを通して濾過した。有機層を濃縮し、次いでＥＡで再結晶して、１４．２ｇの化合物Ｆ（収率：６２％）を得た。
２）化合物Ｃ−１−１９５の合成
１４．０ｇの化合物Ｆ（３１．４ミリモル）、７．７８ｇのＮ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−３−アミン（３１．７ミリモル）、１．４４ｇのＰｄ２ｄｂａ３（１．５７ミリモル）、６３５ｍｇのｔ−Ｂｕ３Ｐ（３．１４ミリモル）及び６．０４ｇのｔ−ＢｕＯＮａ（６２．８ミリモル）を１６０ｍＬのトルエンに加え、混合物を還流下で２時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、次いで蒸留水及びＥＡで抽出した。有機層を減圧蒸留し、次いでＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離して、１４．６ｇの化合物Ｃ−１−１９５（収率：７６％）を得た。
１４．０ｇの化合物Ｆ（３１．４ミリモル）、７．７８ｇのＮ−フェニル−［１，１’−ビフェニル］−３−アミン（３１．７ミリモル）、１．４４ｇのＰｄ２ｄｂａ３（１．５７ミリモル）、６３５ｍｇのｔ−Ｂｕ３Ｐ（３．１４ミリモル）及び６．０４ｇのｔ−ＢｕＯＮａ（６２．８ミリモル）を１６０ｍＬのトルエンに加え、混合物を還流下で２時間撹拌した。反応の終了後、反応混合物を室温に冷却し、次いで蒸留水及びＥＡで抽出した。有機層を減圧蒸留し、次いでＭＣ／Ｈｅｘを用いたカラムクロマトグラフィーによって分離して、１４．６ｇの化合物Ｃ−１−１９５（収率：７６％）を得た。
デバイスの実施例１−１〜７：本開示によるＯＬＥＤの作製
本開示によるＯＬＥＤを以下の通り作製した：ＯＬＥＤ（ジオマテック株式会社、日本）のためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水で超音波洗浄し、その後、次いでイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記で導入された物質を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板に厚さ８０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸着させ、これにより第１の正孔注入層上に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第１の正孔輸送層上に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれに形成した：表１に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれ導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−７１を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、同時にドーパント材料を異なる比で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を第２の正孔輸送層に形成した。次に、化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を２つの他のセル内において１：１の比で蒸発させて、３５ｎｍの厚さの電子輸送層を発光層に蒸着した。電子輸送層に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、別の真空蒸着装置によって電子注入層に８０ｎｍの厚さのＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを作製した。
本開示によるＯＬＥＤを以下の通り作製した：ＯＬＥＤ（ジオマテック株式会社、日本）のためのガラス基板上の透明電極酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をトリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水で超音波洗浄し、その後、次いでイソプロパノール中に保存した。ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、上記で導入された物質を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板に厚さ８０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸着させ、これにより第１の正孔注入層上に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物ＨＴ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して蒸発させ、これにより第１の正孔輸送層上に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、以下の通り発光層をこれに形成した：表１に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物をホストとして真空蒸着装置の２つのセル内にそれぞれ導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−７１を別のセル内に導入した。２つのホスト材料を１：１の比で蒸発させ、同時にドーパント材料を異なる比で蒸発させて、ホスト及びドーパントの総量に基づいて３重量％のドープ量で蒸着し、４０ｎｍの厚さの発光層を第２の正孔輸送層に形成した。次に、化合物ＥＴ−１及び化合物ＥＩ−１を２つの他のセル内において１：１の比で蒸発させて、３５ｎｍの厚さの電子輸送層を発光層に蒸着した。電子輸送層に２ｎｍの厚さを有する電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着した後、別の真空蒸着装置によって電子注入層に８０ｎｍの厚さのＡｌカソードを蒸着した。こうして、ＯＬＥＤを作製した。
比較例１〜７：本開示によらないＯＬＥＤの作製
ＯＬＥＤは、２つのホストの代わりに、表１に示される第２のホスト化合物のみを使用したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法で作製した。
ＯＬＥＤは、２つのホストの代わりに、表１に示される第２のホスト化合物のみを使用したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法で作製した。
輝度５，０００ニットでの発光効率及びデバイスの実施例及び比較例で作製されたＯＬＥＤの輝度５，０００ニットでの定電流で初期輝度１００％から輝度９６％に低下するまでの時間（Ｔ９６）を以下の表１に示す。
デバイスの実施例８〜１５：本開示によるＯＬＥＤの作製
表２に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を使用したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。輝度１，０００ニットでの発光効率及びデバイスの実施例で作製されたＯＬＥＤの輝度５，０００ニットでの定電流で初期輝度１００％から輝度９５％に低下するまでの時間（Ｔ９５）を以下の表２に示す。
表２に示される第１のホスト化合物及び第２のホスト化合物を使用したことを除いて、デバイスの実施例１−１と同じ方法でＯＬＥＤを作製した。輝度１，０００ニットでの発光効率及びデバイスの実施例で作製されたＯＬＥＤの輝度５，０００ニットでの定電流で初期輝度１００％から輝度９５％に低下するまでの時間（Ｔ９５）を以下の表２に示す。
表１及び２では、第１のホスト及び第２のホストとして使用される化合物は、本明細書の特定の化合物として例示される化合物と同じである。上記のデバイスの実施例及び比較例から、本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して少なくとも１７．５％のより高い発光効率及び少なくとも１００時間の改善された寿命を有することが確認された。
Claims (8)
- 第１のホスト材料と第２のホスト材料とを含む複数のホスト材料であって、前記第１のホスト材料は、以下の式１：
Ａｒ１〜Ａｒ３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、
Ｌ１〜Ｌ３は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
但し、Ｌ１〜Ｌ３の全ては、単結合であり、及びＡｒ１〜Ａｒ３の全ては、水素であることを除く）
によって表される化合物を含み、及び
前記第２のホスト材料は、以下の式２：
Ｘは、−Ｎ＝、−ＮＲ１５−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
Ｚは、−Ｎ＝、−ＮＲ１６−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、但し、Ｘが−Ｎ＝を表す場合、Ｚは、−ＮＲ１６−、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、及びＸが−ＮＲ１５−を表す場合、Ｚは、−Ｎ＝、−Ｏ−又は−Ｓ−を表し、
ＨＡｒは、置換又は非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ１１は、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
Ｒ１２〜Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又はＲ１２〜Ｒ１４の隣接するものは、互いに結合されて環を形成することができ、
Ｒ１５及びＲ１６は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し、
Ｌは、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し、
ａ’は、１の整数を表し、ｂ’及びｃ’は、それぞれ独立して、１又は２の整数を表し、ｄ’は、１〜４の整数を表し、ｂ’、ｃ’及びｄ’がそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ１２〜Ｒ１４のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得る）
によって表される化合物を含む、複数のホスト材料。 - Ａｒ１〜Ａｒ３、Ｌ１〜Ｌ３、ＨＡｒ、Ｒ１１〜Ｒ１６及びＬにおける前記置換アルキル、前記置換アルキレン、前記置換アリール、前記置換アリーレン、前記置換ヘテロアリール、前記置換ヘテロアリーレン、前記置換シクロアルキル、前記置換シクロアルキレン、前記置換アルコキシ、前記置換トリアルキルシリル、前記置換ジアルキルアリールシリル、前記置換アルキルジアリールシリル、前記置換トリアリールシリル、前記置換モノ−若しくはジ−アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−アリールアミノ又は前記置換アルキルアリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、非置換の又は（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールで置換された（３〜３０員）ヘテロアリール、非置換の又は（３〜３０員）ヘテロアリールで置換された（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−又はジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、非置換の又は（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルで置換されたモノ−又はジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである、請求項１に記載の複数のホスト材料。
- 前記式１は、以下の式１−１〜１−１４：
Ｙは、ＣＲ７Ｒ８、ＮＲ９、Ｏ又はＳを表し、
Ｔ１〜Ｔ１３及びＸ１〜Ｘ１２は、それぞれ独立して、Ｎ又はＣＶ１を表し、
Ｖ１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又は隣接する２つのＶ１は、互いに結合されて環を形成することができ、
Ｌ４は、単結合、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキレン、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリーレン又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキレンを表し、
Ｐ１及びＰ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル又は置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表し、
Ｒ２〜Ｒ９及びＰ３〜Ｐ５は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは非置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは非置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは非置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ又は置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又はＲ２〜Ｒ９及びＰ３〜Ｐ５の隣接するものは、互いに結合されて環を形成することができ、
Ａｒ４は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリール又は置換若しくは非置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し、
Ａｒ５及びＡｒ６は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール又は置換若しくは非置換（３〜３０員）ヘテロアリールを表し、
ｂ、ｃ、ｄ、ｆ及びｇは、それぞれ独立して、１〜４の整数を表し、ｅは、１又は２の整数を表し、ｃ”及びｈは、それぞれ独立して、１〜３の整数を表し、及びｉは、１〜５の整数を表し、ｂ〜ｉ及びｃ”がそれぞれ独立して２以上の整数である場合、Ｒ２〜Ｒ６及びＰ３〜Ｐ５のそれぞれは、同一であり得るか又は異なり得、及び
Ａｒ２、Ａｒ３及びＬ１〜Ｌ３は、請求項１で定義されている通りである）
の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。 - 前記式２は、以下の式２−１〜２−６：
の少なくとも１つによって表される、請求項１に記載の複数のホスト材料。 - ＨＡｒは、置換若しくは非置換キナゾリニル、置換若しくは非置換キノキサリニル、置換若しくは非置換トリアジニル又は置換若しくは非置換ピリミジニルを表す、請求項１に記載の複数のホスト材料。
- 式１によって表される前記化合物は、以下の化合物：
- 式２によって表される前記化合物は、以下の化合物：
- アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも１つの発光層とを含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層の前記少なくとも１つの層は、請求項１に記載の複数のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
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