JP2021529420A - 電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、ポリシクロオレフィン層の製造方法、かかる方法によって製造され、かかる層を含む電子デバイス、ならびにかかるポリシクロオレフィン層を作製するために使用される配合物に関する。
電子デバイス、および具体的に有機電子デバイスは、環境の影響、特に酸素および水に対して敏感である。保護されていない場合、それらの性能は時間の経過とともに、場合によってはよりかなり急速に劣化する。ユーザーは一般に、これらのデバイスが少なくとも数年の寿命を有することを期待しているため、かかる劣化は商用利用を妨げることになる。
したがって、本出願の目的は、既知の概念の欠点を改善するだけでなく、光学的特性、電子的特性および機械的特性の1以上から選択される改善された特性を提供するカプセル化を提供することである。
驚くべきことに、本発明者らは、上記の目的が、本発明の方法ならびに本発明のポリマー、配合物および電子デバイスによって、個別にまたは任意の組み合わせのいずれかで達成され得ることを見出した。
(a)ベース部材を提供すること;
(b)ベース部材に請求項25〜37のいずれか一項に記載の配合物を堆積させること;および
(c)前記配合物に含まれるモノマーを重合してポリシクロオレフィン層を得ること、
の工程を含む。
(a)ベース部材;および
(b)本出願のポリシクロオレフィンを含むポリシクロオレフィンフィルム(層)
を含む電子デバイスを提供する。
加えて、本出願は、遷移金属化合物および1以上のシクロオレフィンモノマーを含む配合物を提供し、ここで、前記シクロオレフィンモノマーは、ポリシクロオレフィンモノマーの総重量に対するwt%で、最大で5wt%のH、FおよびCとは異なる原子を含む。
一般に、特に明記されていない限り、それぞれの重量パーセンテージは合計で100wt%になる。
本出願の目的のために、用語「有機電子デバイス」は、50wt%を超える1以上の有機材料を含む機能層を含む電子デバイスを示すために使用され、wt%は前記機能層の総重量に対してである。かかる機能層の例は、これらに限定されないが、発光層、半導体層、または光活性層を包含する。
本出願の目的のために、用語「無機電子デバイス」は、上に定義されるとおりの有機電子デバイス以外のすべての電子デバイスに使用される。
一般的には、本出願は、ポリシクロオレフィンフィルム(または、デバイス、例えば、電子デバイスに含まれる場合に称され得る「層」)を製造する方法に関する。かかるフィルムを製造するこの方法は、
(a)ベース部材を提供すること;
(b)ベース部材に配合物を堆積させること;および
(c)配合物に含まれるモノマーを重合してポリシクロオレフィン層を得ること、
の工程を含む。
(d)ポリシクロオレフィン層上に1以上の追加の層を堆積させること、
のさらなる工程を含んでいてもよい。かかる1以上の追加の層は、好ましくは、本明細書でより詳細に定義されるとおりの有機層、無機層およびハイブリッド層からなる群から選択される。
本発明の方法は、例えば、以下でより詳細に説明されるように、電子デバイスの製造に使用してもよい。
本明細書で使用されるポリシクロオレフィンは、ポリシクロオレフィンの総重量に対するwt%で、最大で20wt%、好ましくは最大で18wt%または16wt%、より好ましくは最大で14wt%または12wt%、さらにより好ましくは最大で10wt%または9.0wt%または8.0wt%または7.0wt%、さらにもっとより好ましくは最大で6.0wt%、最も好ましくは最大で5.0wt%のH、FおよびCとは異なる原子(すなわち「ヘテロ原子」)を含む。代替的に、本明細書で使用されるポリシクロオレフィンはまた、ポリシクロオレフィンの総重量に対するwt%で、5.0wt%未満、例えば、最大で4.0wt%または3.0wt%または2.0wt%または1.0wt%または0.05wt%または0.01wt%のH、FおよびCとは異なる原子を含んでいてもよい。
式中、Mは出現毎に独立して本明細書に定義されるとおりの構成単位であり、mは結果として得られるポリシクロオレフィンが上に定義された重量平均分子量(MW)を有するように選択される整数>10である、
で表され得る。
a、Q、R101、R102、R103、およびR104本明細書に定義されるとおり。
Qは、出現毎に独立して、−CH2−、−CH2−CH2−、−CF2−、−CF2−CF2−およびOからなる群から選択される。好ましくは、Qは−CH2−、−CH2−CH2−およびOからなる群から選択される。最も好ましくは、Qは−CH2−である。
R101、R102、R103、およびR104は、出現毎に互いに独立して、水素、フッ素、ヒドロカルビル基、部分的にフッ素化されたヒドロカルビル基および完全にフッ素化されたヒドロカルビル基からなる群から選択される。
−(CH2)c−Ar−(CH2)c-C(CF3)2-OH、 −(CH2)c−Ar−(CH2)c-OCH2C(CF3)2-OH、-(CH2)c-C(CF3)2-OH、−((CH2)d−O−)e−(CH2)−C(CF3)2−OH、−(CH2)c−C(CF3)(CH3)−OH、−(CH2)c−C(O)NHR*、−(CH2)c−C(O)CI、−(CH2)c−C(O)OR*、−(CH2)c−OR*、−(CH2)c−OC(O)R*、および−(CH2)c−C(O)R*、
cは、出現毎に独立して0〜12の整数を表し(たとえば、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、または12);
dは、2、3または4であり;
eは、1、2または3であり;
Arは、少なくとも6個および最大で24個の芳香族炭素原子を有するアリールであり、1〜10個の炭素原子を有する1以上のアルキル基で任意に置換され、例示の好適なアリール基は、フェニル、ビフェニル、ナフチル、およびアントラセニルからなる群から選択され、好ましくはフェニルであり、これらはすべて完全にまたは部分的にフッ素化されていてもよい(アルキル置換基を含む−存在する場合);および
R*は、水素、C1−C11アルキル、C5−C12シクロアルキル、C6−C14アリール、およびC7−C14アラルキルからなる群から選択され、これらはすべて、完全にまたは部分的にフッ素化されていてもよい。
(i)1〜20個、好ましくは1〜15個、より好ましくは1〜10個の炭素原子を有するアルカンジイル;
(ii)1〜20個、好ましくは1〜15個、より好ましくは1〜10個の炭素原子を有する部分的または完全にハロゲン化された、好ましくはフッ素化されたアルカンジイル;
(iii)1以上の水素原子が本明細書に定義されるとおりのR108基によって置換されている1,4−フェニレンおよび1,4−フェニレン
からなる群から選択される。
(i)メチル;
(ii)部分的または完全にハロゲン化された、好ましくはフッ素化された、メチル;
(iii)−Si(R107)3または−Si(OR107)3、ここで、R107は、出現毎に独立して、1〜10個、好ましくは1〜5個の炭素原子を有するアルキル;部分的または完全にハロゲン化された、好ましくはフッ素化された、1〜10個、好ましくは1〜5個の炭素原子を有するアルキル;フェニル;1以上の水素原子が本明細書に定義されるとおりのR108基によって置き換えられているフェニルから選択される;
(iv)6〜20個の芳香環原子を有するアリールおよび1以上の水素が本明細書に定義されるとおりのR108基によって置き換えられている6〜20個の芳香環原子を有するアリール
からなる群から選択される。
a、k、Q、R101、R102、R103、R104、R110およびR111は本明細書に定義されるとおり。
本発明の配合物は、本明細書に定義されるとおりの遷移金属化合物、および明細書に定義されるとおりの1以上のシクロオレフィンモノマー、好ましくはノルボルネンモノマーを含む。
シクロオレフィン構成単位およびノルボルネン構成単位についての上記所与の定義は、本発明の配合物に含まれるそれぞれのシクロオレフィンモノマーおよびノルボルネンモノマーにもまた適用されることに留意されたい。
本発明による好ましいバインダーは、低誘電率の材料、換言すると、3.3以下の誘電率εを有するものである。有機バインダーは、好ましくは、3.0以下、より好ましくは2.9以下の誘電率εを有する。好ましくは、有機バインダーは1.7以上の誘電率εを有する。バインダーの誘電率が2.0〜2.9の範囲にあることが特に好ましい。
しかしながら、インクジェット印刷、ノズル印刷、およびスピンコーティングに対しては、配合物は、25℃で最大で20mPas、より好ましくは最大で18mPasまたは16mPas、さらにより好ましくは最大で14mPasまたは12mPas、および最も好ましくは最大で10mPasの粘度を有することが好ましい。好ましくは、インクジェット印刷および/またはノズル印刷用の配合物は、少なくとも0.1mPasまたは0.5mPasの粘度を有する。
本発明の配合物は、好ましくは、ディップコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、レタープレス印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、リバースローラー印刷、オフセットリソグラフィー印刷、ドライオフセットリソグラフィー印刷、フレキソグラフィック印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、スロットダイコーティングまたはパッド印刷からなる群から選択される任意の方法によってベース部材上に堆積される。これらのうち、インクジェット印刷およびノズルジェット印刷が好ましい。
一般的には、本出願はまた、本明細書に記載の本発明の方法に従って製造され得る、ベース部材およびポリシクロオレフィン層を含む電子デバイス、好ましくは有機電子デバイスに関する。
前記ベース部材は、特に限定されるものではなく、原則として、任意の部材(例えば、基板またはデバイスまたはデバイス構成要素、これらはすべて以下に記載される)であってもよく、その上にポリシクロオレフィン層が堆積され得る。理論によって拘束されることは望まないが、このポリシクロオレフィン層は、下にあるベース部材を水、酸素、ほこり、または下にあるベース部材に有害な任意の他の物質から保護することに寄与すると考えられている。
かかるベース部材の例は、発光ダイオード、太陽電池、光検出器セル、半導体デバイス、および薄膜トランジスタからなる電子デバイスの群から選択されてもよく、これらはすべて、有機、無機またはハイブリッドであってもよい。
かかる発光ダイオードは、好ましくは順次、第1電極(例として、アノードとして)、発光層、および第2電極(例として、カソードとして)を含む。より好ましくは、発光ダイオードは、好ましくは順次、第1電極(例として、アノードとして)、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および第2電極(例として、カソードとして)を含む。
特定の側面において、本出願は、順次、基板、回路層、ディスプレイ層(好ましくは順次、第1電極、電極(例として、アノードとして)、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および第2電極(例として、カソードとして)を含む)、平坦化層、薄膜カプセル化層、およびタッチセンサ層を含むディスプレイデバイスに関する。
ディスプレイ層は、複数の発光ダイオードを含み、これは、有機または無機のいずれかであり得るが、好ましくは、有機発光ダイオードである。
タッチセンサ層は、複数のタッチセンサおよび複数のタッチシグナルラインを含む。
前記薄膜カプセル化層が無機層および有機層を含む場合、無機層が平坦化層に直接隣接するように配置することが好ましい。
Claims (37)
- フィルムの製造方法であって、当該方法が、
(a)ベース部材を提供すること;
(b)ベース部材に請求項25〜37のいずれか一項に記載の配合物を堆積させること;および
(c)前記配合物に含まれるモノマーを重合してポリシクロオレフィン層を得ること、
の工程を含む、前記方法。 - ベース部材が、電子デバイス、好ましくは発光デバイスである、請求項1に記載の方法。
- 工程(b)において、配合物が、ディップコーティング、スピンコーティング、インクジェット印刷、ノズル印刷、レタープレス印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、ドクターブレードコーティング、ローラー印刷、リバースローラー印刷、オフセットリソグラフィー印刷、ドライオフセットリソグラフィー印刷、フレキソグラフィック印刷、ウェブ印刷、スプレーコーティング、カーテンコーティング、ブラシコーティング、スロットダイコーティングまたはパッド印刷からなる群から選択される方法によって堆積される、請求項1または2に記載の方法。
- 工程(b)において、配合物が、インクジェット印刷またはノズル印刷によって堆積される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 工程(c)が、照射または熱あるいはその両方によって行われる、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- さらに、
(d)ポリシクロオレフィン層上に1以上の追加の層を堆積させること、
の工程を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。 - 工程(d)において、1以上の追加の層が、有機層、無機層およびハイブリッド層からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 1以上の追加の層が、酸化ケイ素、窒化ケイ素、酸窒化ケイ素、酸窒化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、窒化チタン、酸化タンタル、窒化タンタル、酸化ハフニウム、窒化ハフニウム、酸化ジルコニウム、窒化ジルコニウム、酸化セリウム、窒化セリウム、酸化スズ、窒化スズ、およびそれらのいずれかの任意のブレンド;好ましくは窒化ケイ素からなる群から選択される材料を含む無機層である、請求項6または7に記載の方法。
- 工程(d)において、1以上の追加の層がタッチパネルの層を含む、請求項6〜8のいずれか一項に記載の方法。
- (a)ベース部材;および
(b)請求項15〜24のいずれか一項に記載のポリシクロオレフィンを含むポリシクロオレフィンフィルム(層)
を含む、電子デバイス。 - ベース部材が、電子デバイス、好ましくは発光デバイスである、請求項10に記載の電子デバイス。
- ベース部材が、順次、第1電極(アノード)、発光層、および第2電極(カソード)を含む発光デバイスである、請求項10または11に記載のデバイス。
- ベース部材が、順次、第1電極(アノード)、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、および第2電極(カソード)を含む有機発光デバイスである、請求項10〜12のいずれか一項に記載のデバイス。
- さらに、第2電極の最上部の上に請求項8に記載の無機層を含む、請求項10〜13のいずれか一項に記載のデバイス。
- ポリシクロオレフィンの総重量に対するwt%で、最大で20wt%のH、FおよびCとは異なる原子を含むポリシクロオレフィン。
- 20℃および1,000Hzで決定された最大で4.0の誘電率εを有する、請求項15に記載のポリシクロオレフィン。
- ポリシクロオレフィンの総重量に対するwt%で、少なくとも50wt%のシクロオレフィン構成単位を含む、請求項15または16に記載のポリシクロオレフィン。
- GPCによって決定された、少なくとも100,000gmol−1の重量平均分子量を有する、請求項15〜17のいずれか一項に記載のポリシクロオレフィン。
- ポリシクロオレフィンがポリノルボルネンである、請求項15〜18のいずれか一項に記載のポリシクロオレフィン。
- ポリシクロオレフィンが、それぞれのモノマーに由来する、以下の式(II−a−01)〜(II−a−19)からなる群から出現毎に独立して選択されるノルボルネン構成単位を含むポリノルボルネンである、請求項15〜20のいずれか一項に記載のポリシクロオレフィン
式中、
「Me」はメチルを表し、「Et」はエチルを表し、「Ph」および「C6H5」はフェニルを表し、「C6F5」はペンタフルオロフェニルを表し、oは1〜8の整数であり;および前記各従属式はメチレン架橋基(CH2がノルボルネン環と官能基の両方に共有結合している)を有し、これらに限定されるものではないが、(II−a−10)、(II−a−12)、(II−a−13)、および(II−a−19)を包含する、メチレン架橋基は、共有結合または式(II−a−14)のように−(CH2)o−、oは1〜6の整数である、によって置き換えられることができることが理解されるであろう。 - さらに、ポリシクロオレフィンの総重量に対するwt%で、反応性基を含むシクロオレフィン構成単位を含む、請求項15〜21のいずれか一項に記載のポリシクロオレフィン。
- シクロオレフィン構成単位が、アルキリデン基(−(R108)C=C(R108)−)、アルキニル基(−C≡C−)、マレイミド;1以上のR108基、好ましくは1〜10個、より好ましくは1〜5個の炭素原子を有するアルキル、および最も好ましくはメチルまたはエチルで置換されているマレイミド;1以上(例えば、1、2または3)のアニール化された芳香族の、好ましくは6員の、マレイミドの3位および4位が芳香環の1つの一部を形成するような環を有するマレイミド;エポキシド、ビニル、アセチレン、インデニル、シンナマート、クマリン、ジシクロペンタジエンおよびそれらの誘導体、例えば、1以上の水素原子がR108によって置き換えられているもの;
R108は出現毎に独立して、ハロゲン、好ましくはフッ素;1〜10個、好ましくは1〜5個の炭素原子を有するアルキル、より好ましくはメチル;部分的または完全にハロゲン化された、好ましくはフッ素化された、1〜10個、好ましくは1〜5個の炭素原子、より好ましくはメチルを有するアルキル;1〜10、好ましくは1〜5の炭素原子を有するアルコキシ、より好ましくはメトキシ;および部分的または完全にハロゲン化された、好ましくはフッ素化された、1〜10個、好ましくは1〜5の炭素原子を有するアルコキシ、より好ましくはメトキシ、からなる群から独立して選択される、
からなる群から出現毎に独立して選択される反応性基を含む、請求項22に記載のポリシクロオレフィン。 - 反応性基を含むシクロオレフィン構成単位が、以下の式(II−c−01)〜(II−c−27)からなる群から出現毎に独立して選択されるノルボルネン構成単位である、請求項22または23に記載のポリシクロオレフィン
式中、「Me」はメチルを表し、「Et」はエチルを表し、「OMe−p」はパラメトキシを表し、「Ph」および「C6H5」はフェニルを表し、「C6H4」はフェニレンを表し、「C6F5」はペンタフルオロフェニルを表し、「OAc」はアセタートを表し、「PFAc」は−OC(O)−C7F15を表し、oは1〜8の整数であり、Q1およびQ2は、出現毎に独立して、Hまたは−CH3であり;R’はHまたは−OCH3であり;および前記各従属式はメチレン架橋基(ノルボルネン環と官能基の両方に共有結合したCH2)を有し、これらに限定されるものではないが、(II−c−02)、(II−c−05)、(II−c−06)、(II−c−07)、(II−c−13)、(II−c−14)、(II−c−16)、(II−c−17)、(II−c−18)および(II−c−24)を包含する、メチレン架橋基は例えば式(II−c−20)のように共有結合または−(CH2)o−、oは1〜6の整数である、によって置き換えられることができることが理解されるであろう。 - 遷移金属化合物および1以上のシクロオレフィンモノマーを含む配合物であって、前記シクロオレフィンモノマーが、シクロオレフィンモノマーの総重量に対するwt%で、最大で5wt%のH、FおよびCとは異なる原子を含む、前記配合物。
- 配合物の総重量に対するwt%で、少なくとも50wt%のシクロオレフィンモノマーを含む、請求項25に記載の配合物。
- シクロオレフィンモノマーがノルボルネンモノマーである、請求項25または26に記載の配合物。
- シクロオレフィンモノマーが、請求項20に記載の式(II’’)で表されるノルボルネンモノマーである、請求項25〜27のいずれか一項に記載の配合物。
- シクロオレフィンモノマーが、請求項21に記載の式(II−a−1)〜(II−a−19)からなる群から出現毎に独立して選択されるノルボルネンモノマーである、請求項25〜28のいずれか一項に記載の配合物。
- さらに、シクロオレフィンモノマーの総重量に対するwt%で、最大で1.0wt%の反応性基を含むシクロオレフィンモノマーを含む、請求項25〜29のいずれか一項に記載のポリシクロオレフィン。
- シクロオレフィンモノマーが請求項23に記載の反応性基を含む、請求項30に記載の配合物。
- シクロオレフィンモノマーが、請求項24に記載の式(II−c−01)〜(II−c−27)からなる群から出現毎に独立して選択されるノルボルネンモノマーである、請求項30または31に記載の配合物。
- インクが25℃で最大で20mPasの粘度を有する、請求項25〜32のいずれか一項に記載の配合物。
- さらに、バインダー、好ましくはポリマーバインダー、および最も好ましくはポリスチレンまたは請求項15〜24のいずれか一項に記載のポリシクロオレフィンを含む、請求項25〜33のいずれか一項に記載の配合物。
- 遷移金属化合物が、白金化合物、パラジウム化合物およびルテニウム化合物の群から選択される、請求項25〜34のいずれか一項に記載の配合物。
- 遷移金属が、シクロオレフィンモノマーの総重量に対するwt%で、最大で1.0wt%(例えば、0.9、0.8、0.7、0.6、0.5、0.4、0.3、0.2、0.1または0.05)の量で含まれる、請求項25〜35のいずれか一項に記載の配合物。
- 配合物が、配合物の総重量に対するwt%で、最大で10.0wt%(例えば、9.0、8.0、7.0、6.0、5.0、4.0、3.0、2.5、2.0、1.5、1.0または0.5wt%)の溶媒を含む、請求項25〜36のいずれか一項に記載の配合物。
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