JP2021517147A - アルコール脱水によるオレフィンの調製、およびポリマー、燃料または燃料添加剤を製造するためのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
前記方法は、
a)初期組成物の総重量に基づいて少なくとも20wt%のC5分岐アルコールを含む初期組成物を提供するステップと、
b1)初期組成物を脱水し、得られた脱水組成物を分離して、C2オレフィンに富む第1のストリーム、C5オレフィンに富む第2のストリーム、およびより重い化合物を含む第3のストリームを提供するステップであって、C5オレフィン混合物が、C5オレフィンに富む第2のストリームから回収されるステップ、
または、
b2)初期組成を分離して、C2アルコールに富む第1のストリーム、C5アルコールに富む第2のストリーム、およびより重い化合物に富む第3のストリームを提供し、C5アルコールに富む第2のストリームを脱水してC5オレフィン混合物を得るステップと、
を含む。
−オリゴマーもしくはポリマーを製造するため、または、
−燃料もしくは燃料添加剤として使用され得る。
前記方法は、
a)初期組成物の総重量に基づいて少なくとも20wt%のC5分岐アルコールを含む初期組成物を提供するステップと、
b1)初期組成物を脱水し、得られた脱水組成物を分離して、C2オレフィンに富む第1のストリーム、C5オレフィンに富む第2のストリーム、およびより重い化合物を含む第3のストリームを提供するステップであって、C5オレフィン混合物が、C5オレフィンに富む第2のストリームから回収されるステップ、
または、
b2)初期組成を分離して、C2アルコールに富む第1のストリーム、C5アルコールに富む第2のストリーム、およびより重い化合物に富む第3のストリームを提供し、C5アルコールに富む第2のストリームを脱水してC5オレフィン混合物を得るステップと、
を含む。
初期組成物は、好ましくは、バイオマス原料、例えば、セルロース、ヘミセルロース、リグノセルロース、およびそれらの混合物などの糖および糖前駆体から好ましくは選択される生物学的起源の原料の発酵に由来する。アルコールは、微細藻類または酵母および細菌等の微生物による原料の生物学的変換によって得ることもできる。Yeast 2015、32:47〜56に公開されたEsteban Espinosa Vidal、Marcos Antonio de Morais Jr、Jean Marie FrancoisおよびGustavo M.de Billerbeckによる「Biosynthesis of higher alcohol flavour compounds by the yeast Saccharomyces cerevisiae:impact of oxygen availability and responses to glucose pulse in minimal growth medium with leucine as sole nitrogen source」、またはJ Ind Microbiol Biotechnol.2017Jan;44(1):107〜117に公開されたYuan J、Mishra PおよびChing CBによる「Engineering the leucine biosynthetic pathway for isoamyl alcohol overproduction in Saccharomyces cerevisiae」で説明されるように、いくつかの酵母は好ましいアルコールを多量に産生することができる。
好ましい実施形態によれば、脱水ステップは、好ましくはMFI、MTT、FER、MEL、TON、MWW、EUO、MFS構造を有するゼオライト、アルミナ、シリカ−アルミナおよびアルミノシリケートを含む脱水触媒の存在下で行われる。脱水触媒は、好ましくは、γ−アルミナ、H−ZSM−5、H−FER、リン含有ZSM−5またはそれらの任意の混合物から選択される。γ−アルミナの例は、Sasolによって商品化されている一連のブランドPurAl(登録商標)である。
脱水ステップの前または後に分離ステップ行われる。分離ステップにより、C2化合物に富む第1のストリーム、C5化合物に富む第2のストリーム、およびより重い化合物を含む第3のストリームを得ることが可能になる。
−C2炭化水素、主にエチレン、および任意選択でC3炭化水素、主にプロピレンに富む第1のストリームと、
−C5オレフィン、ならびに任意選択でC4オレフィンおよび/またはC6オレフィンに富む第2のストリームと、
−C6オレフィンより重い化合物、ならびに任意選択でエステル、C4アルコール、および/またはC5アルコールを含む第3のストリームと、
を得ることを可能にする。
−エタノールおよび任意選択でC3アルコールに富む第1のストリームと、
−C5アルコール、ならびに任意選択でC4アルコール、および任意選択でC6アルコールに富む第2のストリームと、
−C6アルコールより重い化合物、および任意選択でエステルを含む第3のストリームと、
を得ることを可能にする。
脱水プロセス条件。一般的な手順:
実施例1および2では、C5アルコールをγ−Al2O3触媒で脱水した。1.2mm押出物としてのγ−Al2O3を粉砕することにより、35〜45メッシュ(0.500〜0.354μm)のペレットとしてのγ−Al2O3触媒が得られるが、これは以下のテクスチャ特性を示す:200m2/gの比表面積、約124Åの細孔分布の中心、および0.588ml/gの細孔容積。
Claims (15)
- (i)(i−a)2−メチル−ブタ−2−エン、(i−b)2−メチル−ブタ−1−エン、および(i−c)3−メチル−ブタ−1−エンを含む少なくとも5wt%のオレフィン混合物、ならびに任意選択で(ii)(ii−a)1−ブテン、2−ブテン、2−メチルプロペンから選択される1つのC4オレフィン、および/または(ii−b)1−ヘキセン、2−ヘキセン、3−ヘキセン、2−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、2−エチル−1−ブテン、2,3−ジメチル−1−ブテン、2,3−ジメチル−2−ブテン、シクロヘキセン、2−メチル−2−ペンテン、3−メチル−2−ペンテン、3,3−ジメチル−1−ブテン、1−メチル−シクロペンテン、3−メチル−シクロペンテン、4−メチル−シクロペンテン、メチレン−シクロペンタンから選択される1つのC6オレフィン、および/または(ii−c)1つのC15炭化水素を含む、C5オレフィン混合物の調製方法であって、
a)初期組成物の総重量に基づいて、少なくとも20wt%のC5分岐アルコールを含む初期組成物を提供するステップと、
b1)前記初期組成物を脱水し、得られた脱水組成物を分離して、C2オレフィンに富む第1のストリーム、C5オレフィンに富む第2のストリーム、およびより重い化合物を含む第3のストリームを提供するステップであって、前記C5オレフィン混合物が、前記C5オレフィンに富む第2のストリームから回収されるステップ、
または、
b2)前記初期組成物を分離して、C2アルコールに富む第1のストリーム、C5アルコールに富む第2のストリーム、およびより重い化合物に富む第3のストリームを提供し、前記C5アルコールに富む第2のストリームを脱水して前記C5オレフィン混合物を得るステップと、
を含む調製方法。 - (i)(i−a)2−メチル−ブタ−2−エン、(i−b)2−メチル−ブタ−1−エンおよび(i−c)3−メチル−ブタ−1−エンを含む少なくとも5wt%のオレフィン混合物を含む前記C5オレフィン混合物が、(i−d)シス−2−ペンテンおよび/またはトランス−2−ペンテンをさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記C5分岐アルコールが、イソアミルアルコールである、請求項1または2に記載の方法。
- 前記初期組成物が、前記初期組成物の総重量に基づいて、少なくとも20wt%のC5分岐アルコール、少なくとも1wt%のエタノール、少なくとも0.1wt%のn−プロパノール、少なくとも1wt%のC4アルコール、最大1.5wt%のエステルおよび少なくとも5wt%の水を含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記初期組成物が、好ましくは微細藻類または微生物による、原料の生物学的変換によって得られる、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記バイオマス原料が、好ましくは未加工または精製されたフーゼル油、より好ましくはフーゼル油から単離されたC4+またはC4〜C6留分、さらにより好ましくはC5留分である、請求項1から5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記脱水ステップが、(a)好ましくはMFI、MTT、FER、MEL、TON、MWW、EUO、MFS構造を有するゼオライト、(b)アルミナ、(c)シリカ−アルミナ、および(d)アルミノシリケートのうちの少なくとも1つを含有する脱水触媒の存在下で行われ、前記脱水触媒は、好ましくは、ガンマ−アルミナ、H−ZSM−5、H−FER、リンを含むZSM−5、またはそれらの任意の混合物から選択される、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から7のいずれか一項に記載の方法から得られるC5オレフィン混合物。
- オリゴマーもしくはポリマーを製造するための、または燃料もしくは燃料添加剤としての請求項1から7のいずれか一項に記載の方法から得られるC5オレフィン混合物の使用であって、前記C5オレフィン混合物は、(i)(i−a)2−メチル−ブタ−2−エン、(i−b)2−メチル−ブタ−1−エンおよび(i−c)3−メチル−ブタ−1−エンを含む少なくとも5wt%のオレフィン混合物、ならびに任意選択で(ii)(ii−a)1−ブテン、2−ブテン、2−メチルプロペンから選択される1つのC4オレフィン、および/または(ii−b)1−ヘキセン、2−ヘキセン、3−ヘキセン、2−メチル−1−ペンテン、3−メチル−1−ペンテン、4−メチル−1−ペンテン、2−エチル−1−ブテン、2,3−ジメチル−1−ブテン、2,3−ジメチル−2−ブテン、シクロヘキセン、2−メチル−2−ペンテン、3−メチル−2−ペンテン、3,3−ジメチル−1−ブテン、1−メチル−シクロペンテン、3−メチル−シクロペンテン、4−メチル−シクロペンテン、メチレン−シクロペンタンから選択される1つのC6オレフィン、および/または(ii−c)1つのC15炭化水素を含む、
使用。 - 触媒または開始系の存在下で、少なくとも(i)任意選択で置換されたビニル芳香族、(ii)C4〜C6共役ジエンおよび/またはC15炭化水素、ならびに(iii)前記C5オレフィン混合物を組み合わせることにより、オリゴマーまたはポリマーを製造するための請求項9に記載の使用であって、前記オリゴマーまたはポリマーは、好ましくは粘着付与樹脂である、
使用。 - 前記粘着付与樹脂およびエラストマーおよび/またはポリオレフィンを含む接着剤組成物を製造するための、請求項10に記載の使用であって、前記接着剤組成物は、好ましくはホットメルト接着剤組成物または感圧接着剤組成物である、
使用。 - 前記任意選択で置換されたビニル芳香族が、スチレン、α−メチル−スチレン、ビニルトルエン、ビニルキシレン、ビニルエチルベンゼン、ビニルエチルトルエン、ビニルエチルキシレン、ビニルイソプロピルトルエン、ビニルイソプロピルキシレン、およびそれらの混合物から選択され、前記C4〜C6共役ジエンが、1,3−ブタジエン、イソプレン、ピペリレン、1−メチル−シクロペンタジエン、2−メチル−シクロペンタジエン、5−メチル−シクロペンタジエンから選択され、前記C15炭化水素が、ファルネセン、好ましくは(E)−β−ファルネセン、およびそれらの混合物およびそれらのシスおよび/またはトランス異性体であり、前記オリゴマーまたはポリマーが、水素化、部分水素化または完全水素化されていない、
請求項9から11のいずれか一項に記載の使用。 - 前記エラストマーが、スチレン−イソプレンブロックコポリマー、ポリアクリレート樹脂、ポリエチレンビニルアセテート(EVA)樹脂、ポリスチレンブタジエン樹脂、ランダムスチレンブタジエン(SBR)コポリマー、スチレンブタジエンブロックコポリマー、スチレンブタジエンスチレン(SBS)ブロックコポリマー、スチレンイソプレンブタジエンスチレン(SIBS)コポリマー、スチレンエチレンプロピレンスチレン(SEPS)コポリマー、スチレンエチレンブチレンスチレン(SEBS)ブロックコポリマー、アモルファスポリオレフィン(APO)樹脂、およびそれらの混合物からなる群から選択される、
請求項10から12のいずれか一項に記載の使用。 - 前記ポリマーが、35℃を超えるガラス転移温度Tg、400〜2400g/molの数平均分子量Mn、900〜4000g/molの質量平均分子量Mw、1500〜6000g/molのZ平均分子量Mz、1.50〜1.90の分子量分布Mw/Mnを有し、好ましくは、前記ポリマーが、600〜1400g/molのMn、1000〜2400g/molの質量平均分子量Mw、および2000〜4000g/molのZ平均分子量Mzを有する、
請求項8から13のいずれか一項に記載の使用。 - 前記C5オレフィン混合物が、好ましくはジイソアミルエーテルを含有する、燃料または燃料添加剤を製造するための請求項9または10に記載の使用。
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WO2023111702A1 (en) * | 2021-12-15 | 2023-06-22 | Chevron U.S.A. Inc. | Ionic liquid alkylation of isobutane with bio-ethylene to produce alkylate |
US11643373B1 (en) * | 2021-12-15 | 2023-05-09 | Chevron U.S.A. Inc. | Integrated reactor for ionic liquid alkylation using bio-ethylene feedstock |
WO2024038044A1 (en) * | 2022-08-17 | 2024-02-22 | Basf Se | Process for the preparation of bio-based olefins from primary alcohol |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011505490A (ja) * | 2007-12-03 | 2011-02-24 | ジーヴォ,インコーポレイテッド | 再生可能組成物 |
JP2012528096A (ja) * | 2009-05-29 | 2012-11-12 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 3−メチルブタン−1−オールの脱水による3−メチルブタ−1−エンの製造 |
WO2017023563A1 (en) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | Fina Technology, Inc. | Farnesene-based tackifying resins and adhesive composition containing the same |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3932537A (en) | 1971-09-09 | 1976-01-13 | Reichhold Chemicals, Inc. | Alkylation of phenols |
US4303555A (en) | 1980-06-19 | 1981-12-01 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of mixture of aliphatic C10 branched olefins in augmenting or enhancing the aroma of perfumes, and/or perfumed articles |
US4366078A (en) | 1980-09-18 | 1982-12-28 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for augmenting or enhancing the aroma of detergents using dimerized isoamylene composition |
US4359412A (en) | 1981-05-28 | 1982-11-16 | International Flavors & Fragrances Inc. | Organoleptic use of Prins reaction products of diisoamylene derivatives |
US4608193A (en) | 1983-11-14 | 1986-08-26 | International Flavors & Fragrances Inc. | Isochroman derivatives and organoleptic uses thereof |
DE3538564A1 (de) * | 1985-03-23 | 1986-10-02 | EC Erdölchemie GmbH, 5000 Köln | Alkyl-tert.-alkyl-ether enthaltende gum-freie kraftstoff-komponenten |
US4677176A (en) | 1986-02-18 | 1987-06-30 | Exxon Chemical Patents Inc. | Light color, low softening point petroleum hydrocarbon resins |
US5166455A (en) | 1992-01-16 | 1992-11-24 | Mobil Oil Corporation | Process for the production of tertiary alkytl ethers from FCC light naphtha |
US5243121A (en) | 1992-03-19 | 1993-09-07 | Engelhard Corporation | Fluid catalytic cracking process for increased formation of isobutylene and isoamylenes |
US5221776A (en) | 1992-05-11 | 1993-06-22 | Amoco Corporation | selective isomerization of olefinic hydrocarbons |
JPH09507082A (ja) | 1993-11-03 | 1997-07-15 | エクソン・ケミカル・パテンツ・インク | 芳香族粘着付与剤樹脂 |
JPH07223985A (ja) | 1994-02-10 | 1995-08-22 | Goi Kasei Kk | 2−メチル−6−t−アミルフェノール |
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US7141705B2 (en) | 2004-08-05 | 2006-11-28 | Catalytic Distillation Technologies | Etherification process |
CN1651365A (zh) * | 2004-11-26 | 2005-08-10 | 孔国祥 | 异戊烯的制备方法 |
US7947769B2 (en) | 2006-06-20 | 2011-05-24 | Chemtura Corporation | Liquid amylaryl phosphite compositions and alkylate compositions for manufacturing same |
US7696395B2 (en) | 2007-06-08 | 2010-04-13 | Fina Technology, Inc. | Dehydrogenation and polymerization process |
US7816572B2 (en) * | 2007-08-07 | 2010-10-19 | Lyondell Chemical Technology, L.P. | Propylene and isoprene production |
US8524969B2 (en) | 2008-07-22 | 2013-09-03 | Fina Technology, Inc. | Dehydrogenation reactions of hydrocarbons to alkenes |
BRPI1008287A2 (pt) * | 2009-02-24 | 2016-03-15 | Gevo Inc | métodos de preparação de butadieno e isopreno renováveis |
EP2336341A1 (en) * | 2009-12-21 | 2011-06-22 | Philippe Marliere | Method for producing an alkene comprising the step of converting an alcohol by an enzymatic dehydration step |
BR112012032276A2 (pt) | 2010-06-17 | 2016-11-16 | Danisco Us Inc | composições de combustível compreendendo derivados de isopreno |
WO2012050658A1 (en) | 2010-10-13 | 2012-04-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydrocarbon polymer modifiers |
BR112013009078A2 (pt) | 2010-10-19 | 2016-07-19 | Global Bioenergies | produção de alquenos por conversão enzimática combinada de ácidos 3-hidroxialcanoicos |
CN110050055A (zh) * | 2017-11-15 | 2019-07-23 | 巴西石油公司 | 获得适合作为汽油配制剂组分的可再生烃流的方法、可再生烃流和汽油配制剂 |
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Patent Citations (3)
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JP2011505490A (ja) * | 2007-12-03 | 2011-02-24 | ジーヴォ,インコーポレイテッド | 再生可能組成物 |
JP2012528096A (ja) * | 2009-05-29 | 2012-11-12 | エボニック オクセノ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 3−メチルブタン−1−オールの脱水による3−メチルブタ−1−エンの製造 |
WO2017023563A1 (en) * | 2015-07-31 | 2017-02-09 | Fina Technology, Inc. | Farnesene-based tackifying resins and adhesive composition containing the same |
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