JP2021504476A - 非ラセミ体のベータ−ヒドロキシブチレート化合物及びr−エナンチオマー富化組成物並びに使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
対象においてケトン体レベルを増加させる、ケトジェニック組成物及び方法(対象においてケトーシスを促進する及び/又は維持することを含む)がここに開示される。例となる組成物には、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物が挙げられ、ここでR−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物は、エナンチオマー相当量(enantiometric equivalents)で55%〜98%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で45%〜2%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する。
I.定義
本明細書で使用する「ベータ−ヒドロキシブチレート」は、β-ヒドロキシブチレート、βHB又はBHBとしても知られ、一般式CH3CH2OHCH2COOH及び以下の化学構造を有する化合物を意味する。
ケトーシスを促進する及び/又は維持することを含む、対象におけるケトン体レベルを上昇させるための組成物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を含有し、ここで非ラセミ混合物は、エナンチオマー相当量で55%〜98%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で45%〜2%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する。
いくつかの実施形態において、本明細書で開示される組成物は、ケトーシスを促進する及び/又は維持することを含む、対象におけるケトン体レベルを増加させる方法において使用されてもよく、この方法は、栄養学的に又は医薬的に有効な量の本明細書で開示される1つ以上の組成物を、投与を必要とする対象に投与することを含む。対象におけるケトン体レベルを増加させること(ケトーシスを促進する及び/又は維持することを含む)の有益な効果の例としては、食欲抑制、減量、脂肪消失、血中グルコースレベルの減少、精神的敏しょう性の改善、身体的エネルギーの増加、認知機能の改善、外傷性脳損傷の減少、糖尿病の影響の減少、神経学的障害の改善、癌の減少、炎症の減少、老化防止、抗糖化、てんかん性発作の減少、気分の改善、体力の増強、筋肉量の増加、又は身体組成の改善のうちの1つ以上が挙げられる。
以下に、例となるR−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレート組成物との非ラセミ混合物、及び、それを投与される対象におけるケトジェニック状態を誘導及び/又は維持することを含む、対象におけるケトンレベルを上昇させるのに有用な他のケトジェニック組成物が記載される。実施例で記載されるベータ−ヒドロキシブチレート化合物は、本明細書で述べる塩、エステル、二量体、三量体、オリゴマー及びポリマーの形態であってもよいことが認識されるべきである。実施例の観点から重要なことは、R−ベータ−ヒドロキシブチレート及びS−ベータ−ヒドロキシブチレートのエナンチオマー割合又は比率である。いくつかの場合において、当該組成物は、所望の電解質平衡及び/又はケトーシスの調節を提供する塩及びエステルの混合物であってもよい。当該組成物はまた、上昇したケトン体の所望のレベル及び他の作用を提供するために本明細書で開示された中鎖脂肪酸、エステル、グリセリド及び他の栄養補助食品と混ぜ合わされてもよい。
1つ以上のR−ベータ−ヒドロキシブチレート化合物と、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で55%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で45%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより多く含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が早まる。一方、S−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のR−ベータ−ヒドロキシブチレート化合物と、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で57%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で43%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより多く含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が早まる。一方、S−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、エナンチオマー相当量で90〜100%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のR−ベータ−ヒドロキシブチレート化合物と、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で59%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で41%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより多く含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1及び実施例2の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が早まる。一方、S−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、エナンチオマー相当量で90〜100%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のR−ベータ−ヒドロキシブチレート化合物と、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で65%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で35%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより多く含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1〜実施例3の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が早まる。一方、S−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、エナンチオマー相当量で90〜100%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のR−ベータ−ヒドロキシブチレート化合物と、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で70%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で30%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより多く含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1〜実施例4の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が早まる。一方、S−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、エナンチオマー相当量で90〜100%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のR−ベータ−ヒドロキシブチレート化合物と、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で75%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で25%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより多く含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1〜実施例5の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が早まる。一方、S−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、エナンチオマー相当量で90〜100%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のR−ベータ−ヒドロキシブチレート化合物と、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で80%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で20%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより多く含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1〜実施例6の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が早まる。一方、S−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、エナンチオマー相当量で90〜100%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のR−ベータ−ヒドロキシブチレート化合物と、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で85%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で15%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより多く含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1〜実施例7の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が早まる。一方、S−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、エナンチオマー相当量で90〜100%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のR−ベータ−ヒドロキシブチレート化合物と、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で89%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で11%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより多く含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1〜実施例8の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が早まる。一方、S−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、エナンチオマー相当量で90〜100%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のR−ベータ−ヒドロキシブチレート化合物と、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレート組成物とのラセミ混合物とを混ぜることによって、R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、非ラセミ混合物がエナンチオマー相当量で88%、又は87%、又は86%、又は85%を超える(3R)−ヒドロキシブチル(3R)−ヒドロキシブチレートモノエステル(すなわち、R−1,3−ブタンジオールとR−ベータ−ヒドロキシブチレートとのモノエステル)を含有しないことを条件に、エナンチオマー相当量で90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、又は98%のR−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で10%、9%、8%、7%、6%、5%、4%、3%、又は2%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R−ベータ−ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより多く含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1〜実施例9の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が早まる。
R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を、食物的に又は医薬的に許容できる担体と併用することにより、前述の実施例のいずれかは、変更される。
R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を1つ以上の中鎖トリグリセリド及び/又は1つ以上の中鎖脂肪酸及び/又は1つ以上のモノ若しくはジグリセリド中鎖脂肪酸と混ぜ合わせることにより、前述の実施例のいずれかは、変更される。
R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物をビタミンD3、ビタミン類、ミネラル及び当該技術で公知のその他の栄養補助食品などの1つ以上の栄養補助食品と混ぜ合わせることにより、前述の実施例のいずれかは、変更される。
Claims (22)
- 対象においてケトン体レベルを増加させるための組成物であり、
食物的に又は医薬的に許容できる担体、及び、
R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物、を含む組成物であって、
前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で55%〜98%のR−ベータ−ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で45%〜2%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートを含有する、組成物。 - 前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で55%〜95%のR−ベータ−ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で45%〜5%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートを含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で55%〜89%のR−ベータ−ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で45%〜11%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートを含有する、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で57%〜87%のR−ベータ−ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で43%〜13%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートを含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で59%〜85%のR−ベータ−ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で41%〜15%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートを含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で60%〜80%のR−ベータ−ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で40%〜20%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートを含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、R−ベータ−ヒドロキシブチレートの1つ以上の塩を含む、請求項1から6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記R−ベータ−ヒドロキシブチレートの1つ以上の塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、遷移金属塩、又はアミノ酸塩のうちの少なくとも1つを含む、請求項7に記載の組成物。
- 前記アミノ酸塩が、アルギニン、リジン、ロイシン、イソロイシン、ヒスチジン、オルニチン、シトルリン、グルタミン、若しくはクレアチニンから選択される少なくとも1つのアミノ酸又はアミノ酸代謝物を含む、請求項8に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物がエナンチオマー相当量で88%、又は87%、又は86%、又は85%を超えない(3R)−ヒドロキシブチル(3R)−ヒドロキシブチレートモノエステルを含有することを条件に、前記非ラセミ混合物が、少なくとも1つのR−ベータ−ヒドロキシブチレートエステルを含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記R−ベータ−ヒドロキシブチレートエステルが、ジオールとR−ベータ−ヒドロキシブチレートとのジエステルである、請求項10に記載の組成物。
- 前記R−ベータ−ヒドロキシブチレートエステルが、エタノールのモノエステル、1−プロパノールのモノエステル、1,3−プロパンジオールのモノエステル、1,3−プロパンジオールのジエステル、S−1,3−ブタンジオールのモノ若しくはジエステル、R−1,3−ブタンジオールのモノ若しくはジエステル、S−R−1,3−ブタンジオールのモノ若しくはジエステル、又はグリセリンのモノ、ジ若しくはトリエステルのうちの少なくとも1つを含む、請求項10に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、粉末又は結晶性材料などの固体である、請求項1から12のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記担体が、粉末、液体、錠剤、カプセル、食品、食品添加物、飲料、飲料添加物、又は栄養補助食品を含む、請求項1から13のいずれか1項に記載の組成物。
- 例えば、約5μg〜約200μg、若しくは約10μg〜約100μg、若しくは約15μg〜約75μgの量で、又は、例えば、約200IU〜約8000IU、若しくは約400IU〜約4000IU、若しくは約600IU〜約3000IUの量でビタミンD3を更に含む、請求項1から14のいずれか1項に記載の組成物。
- 少なくとも1つの中鎖脂肪酸、又は、少なくとも1つの前記中鎖脂肪酸のモノ、ジ、若しくはトリグリセリドを更に含む、請求項1から15のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの中鎖脂肪酸が、6〜12個の炭素、又は8〜10個の炭素を有する、請求項16に記載の組成物。
- (i)6個未満の炭素を有する短鎖脂肪酸又は少なくとも1つの前記短鎖脂肪酸のモノ、ジ若しくはトリグリセリド、又は、
(ii)12個を超える炭素を有する長鎖脂肪酸又は少なくとも1つの前記長鎖脂肪酸のモノ、ジ若しくはトリグリセリド、のうち少なくとも一方を更に含む、請求項1から17のいずれか1項に記載の組成物。 - 対象においてケトン体レベルを増加させるための組成物であり、
R−ベータ−ヒドロキシブチレートとS−ベータ−ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物、を含む組成物であって、
前記非ラセミ混合物がエナンチオマー相当量で85%未満のR−1,3−ブタンジオールとR−ベータ−ヒドロキシブチレートとのモノエステルを含有することを条件に、前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で約55%〜98%のR−ベータ−ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で45%〜2%のS−ベータ−ヒドロキシブチレートを含有する、組成物。 - 栄養学的に又は医薬的に有効な量の、請求項1〜19のいずれか1項に記載の組成物を、投与を必要とする対象に投与することを含む、対象においてケトン体レベルを増加させるための方法。
- 対象においてケトン体レベルを増加させることが、結果として、食欲抑制、減量、脂肪消失、血中グルコースレベルの減少、精神的敏しょう性の改善、身体的エネルギーの増加、認知機能の改善、外傷性脳損傷の減少、糖尿病の影響の減少、神経学的障害の改善、癌の減少、炎症の減少、老化防止、抗糖化、てんかん性発作の減少、気分の改善、体力の増強、筋肉量の増加、又は身体組成の改善のうちの1つ以上をもたらす、請求項20に記載の方法。
- 前記S−ベータ−ヒドロキシブチレートを投与することが、結果として、
R−ベータ−ヒドロキシブチレート及びアセトアセテートの内因性産生の増加、
前記S−ベータ−ヒドロキシブチレートからR−ベータ−ヒドロキシブチレート及びアセトアセテートのうちの1つ又は両方への内因性変換、
前記S−ベータ−ヒドロキシブチレートから脂肪酸及びステロールへの内因性変換、
ケトーシスの延長、
R−ベータ−ヒドロキシブチレート及び/又はアセトアセテートへの変換とは独立した前記S−ベータ−ヒドロキシブチレートの代謝、
胎児発達の増加、
成長年の増加、
ケトーシス中のアセトンの内因性産生の減少、
R−ベータ−ヒドロキシブチレート及びグルコースの代謝を調節する前記S−ベータ−ヒドロキシブチレートによるシグナル伝達、
抗酸化活性、
アセチルCoAの産生、のうちの少なくとも1つをもたらす、請求項20又は21に記載の方法。
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