JP2021186555A - 消臭剤及びそれを用いた消臭剤組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】メルカプタン類等の悪臭成分に対して良好な消臭効果を有する、安全性が高く汎用的に使用できる消臭剤及びそれを用いた消臭剤組成物又は消臭性香料組成物を提供する。【解決手段】消臭有効成分として、2−シクロヘキセン−1−オン又は4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンの少なくとも1つを用いることにより、高い消臭効果を有する消臭剤を安定的に供給でき、さらには他の香料組成物との組み合わせによって実用的に使いやすい消臭剤を提供することができる。【選択図】なし
Description
本発明は、メルカプタン類等の含硫化合物に対して良好な消臭効果を有する消臭剤及びそれを用いた消臭剤組成物又は消臭性香料組成物に関し、特に、その安全性が高く、口腔用、家庭用、工業用等で好適に使用できる消臭剤組成物及びそれを用いた消臭性香料組成物に関する。
従来、環境や生活の中で生じる、含硫化合物に由来する悪臭を抑制或いは消臭することが望まれている。
オーラルケアでは、口臭を効率よく、抑制あるいは消臭する方法が望まれている。口臭に寄与する悪臭成分の中でも特に、硫化水素やメルカプタン類のような含硫化合物が問題視されてきた。
また、家庭では、食品残渣や生活排水に由来する悪臭を効率よく抑制、あるいは消臭する方法が望まれている。これらの悪臭に寄与する成分として、アミン類や酸類、そして硫化水素やメルカプタン類のような含硫化合物が問題視されている。
ヘアケア分野においては、髪をパーマネントウェーブ剤で処理した後に発生する、メルカプタン類に起因する悪臭を防除する方法が望まれている。
オーラルケアでは、口臭を効率よく、抑制あるいは消臭する方法が望まれている。口臭に寄与する悪臭成分の中でも特に、硫化水素やメルカプタン類のような含硫化合物が問題視されてきた。
また、家庭では、食品残渣や生活排水に由来する悪臭を効率よく抑制、あるいは消臭する方法が望まれている。これらの悪臭に寄与する成分として、アミン類や酸類、そして硫化水素やメルカプタン類のような含硫化合物が問題視されている。
ヘアケア分野においては、髪をパーマネントウェーブ剤で処理した後に発生する、メルカプタン類に起因する悪臭を防除する方法が望まれている。
これらメルカプタン類をはじめとする含硫悪臭成分に対し、消臭力を有する、セージ、タイム、ミント、ローズマリー、オレガノ等のシソ科植物、クローブ、茶類等の植物の抽出物を利用することが有効であることや、これらにペルオキシダーゼ、ラッカーゼ、チロシナーゼ等の酸化酵素を併用することにより、両者が相乗的に作用して非常に消臭効果の高い消臭剤が得られることが発見されている(特許文献1〜5、非特許文献1、2等)。しかしながら、これら植物性の消臭有効成分は、単独ではその消臭効果が低く、得られる効果が不十分であること、また、酵素の併用は至適pH条件以外で効果が弱いことが問題として挙げられる。
上記の問題点を解決するものとして、チモキノンを有効成分として含有するブラッククミン精油(種子抽出物)が優れた消臭効果を持つことが報告されている。同抽出物は幅広いpH領域において高い消臭効果を示すため、利用用途を問わず高い消臭効果を期待できることに先進性があった(特許文献6)。
また、チモキノンが属する化学骨格グループであるp−メンタン類に着目し、同様の優れた消臭活性を持ち得るものについて検討されているが、チモキノン及びその還元によって得られるチモヒドロキノン以外は高い消臭効果を示さないことが明らかとなっている(非特許文献3)。このことは、チモキノンに対し構造的に高い相関関係がある化合物において、必ずしも消臭効果を示さないことを示している。さらに、チモヒドロキノンが属するポリフェノール類にまで範囲を広げて消臭活性を検討されている(非特許文献4)。結果としてカルノソール等ポリフェノール類の一部には優れた消臭活性があることが明らかとされている。
また、全く別のアプローチとして、嗅覚の受容メカニズムに着目し、アセトフェノン、p−メンテン−8−チオール、p−メンタン−8−チオール−3−オン及びフルフリルメルカプタンを有効成分としたメチルメルカプタン臭抑制剤が提案されている(特許文献7)。
根岸紀、根岸由紀子、小澤哲夫、「日本食品科学工学会大会講演集」、第45 回、1998年、184頁、果物、野菜およびキノコによる消臭
根岸紀、「日本食生活学会誌」、10巻、3号、1999年、15〜19頁、食品と消臭
T.Nakasugi,T.Murakawa,K.Shibuya,M.Morimoto,J.Oleo Sci.,66(8),877-882(2017);Deodorizing Substance inBlack Cumin (Nigella sativa L.) Seed Oil.
渋谷耕司、石川正夫、「香料」、No.248、2010年、1〜8頁、天然物の口臭抑制効果−消臭作用からのアプローチ−
以上のように、含硫化合物に由来する悪臭防除のために様々なものが検討されてきた。
しかし、天然物抽出物を用いた悪臭防除においては、その有効成分量が安定しにくいことや供給量の変動が大きいことが問題として挙げられる。また、非特許文献4に記載のカルノソール等を消臭有効成分とする場合には、製品化の際に他の基剤と反応して沈殿を生じやすいことが課題である。さらに、特許文献6に記載のチモキノンや特許文献7に記載のチオール類は、いずれも強い特有の香気を有しているが、これらを消臭有効成分として用いる場合に、それら自身が持つ香気特性に関する検討はなされておらず、実用上の汎用性に乏しいことが課題である。
しかし、天然物抽出物を用いた悪臭防除においては、その有効成分量が安定しにくいことや供給量の変動が大きいことが問題として挙げられる。また、非特許文献4に記載のカルノソール等を消臭有効成分とする場合には、製品化の際に他の基剤と反応して沈殿を生じやすいことが課題である。さらに、特許文献6に記載のチモキノンや特許文献7に記載のチオール類は、いずれも強い特有の香気を有しているが、これらを消臭有効成分として用いる場合に、それら自身が持つ香気特性に関する検討はなされておらず、実用上の汎用性に乏しいことが課題である。
本発明は、以上のような事情に鑑みてなされたものであって、成分組成や供給量が安定しており、また、香気が良好もしくは矯正しやすいものであり、しかも強い消臭効果を示す消臭剤組成物及び消臭性香料組成物を提供することを目的としたものである。
本発明者等は、上記目的を達成すべく、鋭意検討を重ねた結果、食品香料にも使用される合成化合物のうち、2−シクロヘキセン−1−オン及び4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンが高い消臭効果を示し、しかも安定的に供給でき、さらには他の香料組成物との組み合わせによって実用的に使いやすいという知見を得た。
本発明は、これらの知見に基づいて完成に至ったものであり、以下のとおりのものである。
[1] 2−シクロヘキセン−1−オン又は4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンの少なくとも1つを消臭有効成分とする消臭剤。
[2] 上記[1]に記載の消臭剤を含有する消臭剤組成物。
[3] 上記[1]の消臭剤を含有する消臭性香料組成物。
[4] 上記[1]に記載の消臭剤、[2]に記載の消臭剤組成物、又は[3]に記載の消臭性香料組成物のいずれかを配合した口臭予防食品。
[5] 上記[1]に記載の消臭剤、[2]に記載の消臭剤組成物、又は[3]に記載の消臭性香料組成物のいずれかを配合した口腔ケア用品。
[6] 上記[1]に記載の消臭剤、[2]に記載の消臭剤組成物、又は[3]に記載の消臭性香料組成物のいずれかを配合した洗浄剤。
[7] 上記[1]に記載の消臭剤、[2]に記載の消臭剤組成物、又は[3]に記載の消臭性香料組成物のいずれかを配合したヘアケア用品。
[1] 2−シクロヘキセン−1−オン又は4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンの少なくとも1つを消臭有効成分とする消臭剤。
[2] 上記[1]に記載の消臭剤を含有する消臭剤組成物。
[3] 上記[1]の消臭剤を含有する消臭性香料組成物。
[4] 上記[1]に記載の消臭剤、[2]に記載の消臭剤組成物、又は[3]に記載の消臭性香料組成物のいずれかを配合した口臭予防食品。
[5] 上記[1]に記載の消臭剤、[2]に記載の消臭剤組成物、又は[3]に記載の消臭性香料組成物のいずれかを配合した口腔ケア用品。
[6] 上記[1]に記載の消臭剤、[2]に記載の消臭剤組成物、又は[3]に記載の消臭性香料組成物のいずれかを配合した洗浄剤。
[7] 上記[1]に記載の消臭剤、[2]に記載の消臭剤組成物、又は[3]に記載の消臭性香料組成物のいずれかを配合したヘアケア用品。
本発明によれば、高い消臭効果と有効成分の安定性、良好な香味を併せ持つ消臭剤、消臭剤組成物及び消臭性香料組成物を提供することが可能となる。特に、本発明の消臭剤組成物及び消臭性香料組成物を、チューインガムやキャンディー、タブレットやフィルム等の口臭予防用食品に配合できるほか、歯磨、マウスウォッシュ、マウススプレー、歯肉マッサージ用ジェル等の口腔用品、義歯洗浄剤、石鹸、クレンジング、ハンドソープ、ボディソープ、シャンプー、トイレ用洗浄剤、トイレ便器用洗浄剤、台所用洗剤、排水口洗浄剤、風呂用洗浄剤等の洗浄剤、リンス、コンディショナー、トリートメント、ヘアパック剤、ヘアワックス等のヘアケア用品にも配合できるものである。
本発明は、2−シクロヘキセン−1−オン、4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンのそれぞれが、高い消臭効果と安定性を呈し、良好な香気を持ち得るという知見に基づくものである。これらはそれぞれ、下記の構造式で表される。
本発明の消臭剤は、前記の2−シクロヘキセン−1−オン又は4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンのうちの少なくとも1つを有効成分とするものである。
本発明の消臭剤の有効成分である2−シクロヘキセン−1−オン又は4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンは、天然物に含まれ得るもの、合成品のいずれでもよいが、より好ましくは、高い純度を持つ合成品である。
本発明の消臭有効成分である4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンの供給源として天然物を用いる場合、Eucalyptus属植物の一部(学名:Eucalyptus torelliana,E. dealbata,E.polyanthemos)等の抽出物が用いられる。
なお、本発明の消臭有効成分である2−シクロヘキセン−1−オンを多量に含有する天然物はあまり知られていない。
なお、本発明の消臭有効成分である2−シクロヘキセン−1−オンを多量に含有する天然物はあまり知られていない。
本発明の消臭剤組成物には、前記の2−シクロヘキセン−1−オン又は4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンの溶剤等が含まれる。
該溶剤としては、水、エタノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリアセチン、MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド)、IPM(イソプロピルミリステート)等が挙げられ、なかでも、エタノール、トリアセチン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールが好ましく用いられる。
該溶剤としては、水、エタノール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリン、トリアセチン、MCT(中鎖脂肪酸トリグリセリド)、IPM(イソプロピルミリステート)等が挙げられ、なかでも、エタノール、トリアセチン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールが好ましく用いられる。
本発明の消臭剤組成物には、本発明の消臭剤の他に、例えば、消臭力を有することが知られているカテコール、銅クロロフィリンナトリウム等の合成ケミカル、セージ、タイム、ミント、ローズマリー、オレガノ等のシソ科植物、クローブ、ブラッククミン、茶類の抽出物、活性炭やポリマー等の消臭剤を添加することができる。
また、本発明の消臭剤組成物には、有効成分を安定に保持させるために、アスコルビン酸、トコフェロール等の抗酸化性成分を添加することができる。
また、本発明の消臭剤組成物には、有効成分を安定に保持させるために、アスコルビン酸、トコフェロール等の抗酸化性成分を添加することができる。
本発明の消臭性香料組成物は、本発明の消臭剤に加えて香料成分を含有するものであり、香料成分としては、ミント精油、ローズマリー精油、ユーカリ精油、シナモン精油、ラベンダー精油、ラバンジン精油等天然香料の中から選ばれる1ないし2以上を組み合わせて使用できる。なかでも、消臭対象成分や消臭有効成分の香味を和らげるためのマスキング香料が好ましく、例えば、消臭対象成分がメチルメルカプタンである場合には、ミント、ローズマリーの精油等が好適に使用できる。
また、香料成分として、合成香料成分の中から選ばれる1ないし2以上を組み合わせて配合することもできる。かかる香料成分は、例えば、合成香料[印藤元一著 化学工業日報社出版]等に記載の香料化合物を挙げることができる。
また、香料成分として、合成香料成分の中から選ばれる1ないし2以上を組み合わせて配合することもできる。かかる香料成分は、例えば、合成香料[印藤元一著 化学工業日報社出版]等に記載の香料化合物を挙げることができる。
本発明の消臭剤組成物又は消臭性香料組成物は、種々の剤型に調整し得る。例えば、本発明の消臭有効成分を適宜な溶媒に溶解した液状のもの、あるいはペースト状、粉粒状、ブロック状、さらにはマイクロカプセル状、エアゾール剤等、所望の形態に調整したものを使用し得る。
本発明の消臭剤、消臭剤組成物、又は消臭性香料組成物は、口臭予防を目的とするチューイングガムやキャンディー、タブレット等の菓子類あるいはフィルムに配合できる他、練歯磨、液体歯磨、マウスウォッシュ、マウススプレー、又は歯肉マッサージ用ジェル等の口腔ケア用品に使用でき、後述の消臭性香料処方例をはじめとする各種の香料を配合して口臭予防食品、口腔用消臭剤等として好適に用いられる。
また、本発明の消臭剤、消臭剤組成物、又は消臭性香料組成物は、人体、食品残渣や生活排水に由来する悪臭を防除する目的で、各種洗浄剤に配合できる。例えば、本発明の消臭剤、消臭剤組成物、又は消臭性香料組成物を、所定の割合で、義歯洗浄剤、石鹸、クレンジング、
ハンドソープ、ボディソープ、シャンプー、トイレ用洗浄剤、トイレ便器用洗浄剤、台所用洗剤、排水口洗浄剤又は風呂用洗浄剤に添加し、常法に従って加工することにより製造することができる。
ハンドソープ、ボディソープ、シャンプー、トイレ用洗浄剤、トイレ便器用洗浄剤、台所用洗剤、排水口洗浄剤又は風呂用洗浄剤に添加し、常法に従って加工することにより製造することができる。
さらには、本発明の消臭剤、消臭剤組成物、又は消臭性香料組成物は、髪をパーマネントウェーブ剤で処理した後に発生する悪臭を防除する目的で、各種ヘアケア用品に配合できる。例えば、本発明の消臭剤、消臭剤組成物又は消臭性香料組成物を、所定の割合で、リンス、コンディショナー、トリートメント、ヘアパック剤又はヘアワックス等に添加し、常法に従って加工することにより製造することができる。
以下、実施例及び比較例を用いて本発明について説明するが、本発明はこれらによって何ら限定されるものではない。なお、以下においては4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンを簡単にクリプトンと表記する。
1.メチルメルカプタン消臭試験
本発明に関する消臭成分の消臭効果について、メチルメルカプタンを用いて試験した。
本発明に関する消臭成分の消臭効果について、メチルメルカプタンを用いて試験した。
<試薬>
(1)メチルメルカプタン希釈液
メチルメルカプタン標準液1μg/μlベンゼン溶液(和光純薬)2mlを99.5%エタノールで200mlにメスアップした(10μg/mlエタノール溶液)。さらに、この溶液を純水で10倍に希釈したものを実験に供試した。
(2)0.1Mリン酸緩衝液(pH7.0)
(3)消臭成分溶液
2−シクロヘキセン−1−オン及びクリプトンのそれぞれを90mgずつ取り、99.5%エタノールで100mlにメスアップした(0.9mg/ml溶液の作製)。ここから順次99.5%エタノールで希釈したものを消臭成分溶液として実験に供試した。
(1)メチルメルカプタン希釈液
メチルメルカプタン標準液1μg/μlベンゼン溶液(和光純薬)2mlを99.5%エタノールで200mlにメスアップした(10μg/mlエタノール溶液)。さらに、この溶液を純水で10倍に希釈したものを実験に供試した。
(2)0.1Mリン酸緩衝液(pH7.0)
(3)消臭成分溶液
2−シクロヘキセン−1−オン及びクリプトンのそれぞれを90mgずつ取り、99.5%エタノールで100mlにメスアップした(0.9mg/ml溶液の作製)。ここから順次99.5%エタノールで希釈したものを消臭成分溶液として実験に供試した。
なお、前述の特許文献6に記載のブラッククミン種子精油の主成分であるチモキノン、及びスペアミントの主成分であって香りが良好であることが知られている化合物であり、チモキノンに対し構造的に高い相関関係がありながら、前述の非特許文献3にて消臭活性がないことが報告されている2−メチル−5−プロペニル−2−シクロヘキセン−1−オン(カルボン、下記の構造式を参照)を対照として用いた。
<方法>
消臭成分溶液1ml及び0.1Mリン酸緩衝液(pH7.0)1.5mlを23ml容量のガラス製試験管に入れ、シリコンキャップを用いて密栓し、5秒間混和した。次にメチルメルカプタン希釈液1μg/mlを0.5ml加え、5秒間混和した。このガラス製試験管をあらかじめ37℃に保温したウォーターバス内で6分間インキュベートした。インキュベートの後、さらに5秒間混和した。ここからガスタイトシリンジを用いてガラス製試験管中のヘッドスペースガスを5ml抜き取り、GC(ガスクロマトグラフィ)に導入してメチルメルカプタン量を測定した。
各検体のメチルメルカプタン消臭率は、緩衝液のみをガラス製試験管に入れたものを対照液として下式(1)にしたがって算出した。
メチルメルカプタン消臭率(%)=(C−S)/C×100・・・・ (1)
(式中、Cは、対照液のヘッドスペース中のメチルメルカプタンピーク面積値、Sは検体のヘッドスペース中のメチルメルカプタンピーク面積値を示す)
消臭成分溶液1ml及び0.1Mリン酸緩衝液(pH7.0)1.5mlを23ml容量のガラス製試験管に入れ、シリコンキャップを用いて密栓し、5秒間混和した。次にメチルメルカプタン希釈液1μg/mlを0.5ml加え、5秒間混和した。このガラス製試験管をあらかじめ37℃に保温したウォーターバス内で6分間インキュベートした。インキュベートの後、さらに5秒間混和した。ここからガスタイトシリンジを用いてガラス製試験管中のヘッドスペースガスを5ml抜き取り、GC(ガスクロマトグラフィ)に導入してメチルメルカプタン量を測定した。
各検体のメチルメルカプタン消臭率は、緩衝液のみをガラス製試験管に入れたものを対照液として下式(1)にしたがって算出した。
メチルメルカプタン消臭率(%)=(C−S)/C×100・・・・ (1)
(式中、Cは、対照液のヘッドスペース中のメチルメルカプタンピーク面積値、Sは検体のヘッドスペース中のメチルメルカプタンピーク面積値を示す)
<GC分析条件>
[装置] GC:GC−2014(島津製作所)
検出器:炎光光度検出器(FPD)
[カラム] パックドカラム(テフロンチューブ 6m×3mm i.d.)
20% Dinonyl Phthalate、
Uniport HP、
60〜80 メッシュ
[カラム温度] 70℃
[キャリアガス]N2
[流量] 40ml/分
[注入口温度] 120℃
[検出器温度] 230℃
[装置] GC:GC−2014(島津製作所)
検出器:炎光光度検出器(FPD)
[カラム] パックドカラム(テフロンチューブ 6m×3mm i.d.)
20% Dinonyl Phthalate、
Uniport HP、
60〜80 メッシュ
[カラム温度] 70℃
[キャリアガス]N2
[流量] 40ml/分
[注入口温度] 120℃
[検出器温度] 230℃
<結果>
2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトン、チモキノン及びカルボンの消臭効果における用量依存性を調査するため、前項までの実験条件にしたがって分析し、各成分量(mg)−消臭率(%)の関係について調べた。消臭試験の結果を図1〜図4に示す。
図1〜図4に示すとおり、2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトンのいずれもが、既知の消臭成分であるチモキノンよりやや低いものの、実用十分な消臭活性を有することがわかった。
2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトン、チモキノン及びカルボンの消臭効果における用量依存性を調査するため、前項までの実験条件にしたがって分析し、各成分量(mg)−消臭率(%)の関係について調べた。消臭試験の結果を図1〜図4に示す。
図1〜図4に示すとおり、2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトンのいずれもが、既知の消臭成分であるチモキノンよりやや低いものの、実用十分な消臭活性を有することがわかった。
2.消臭剤組成物の官能試験
2−シクロヘキセン−1−オン及びクリプトンのそれぞれを含有する消臭剤組成物において、既知の消臭剤であるブラッククミン精油よりも好ましい香気を持ち得ることを確かめるために、以下の検討を行った。
2−シクロヘキセン−1−オン及びクリプトンのそれぞれを含有する消臭剤組成物において、既知の消臭剤であるブラッククミン精油よりも好ましい香気を持ち得ることを確かめるために、以下の検討を行った。
2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトン及びブラッククミン精油のそれぞれについて、1,5,10,20%(w/w)となるようにエタノール溶液を調整し、消臭剤組成物とした。
これらをそれぞれ賦香紙につけ、同一濃度における香気の好ましさ及び特徴を5点評価法によって比較した。訓練されたパネル5名が被験者として実験に参加し、各サンプルが、以下の5段階のどれに該当するかを回答することによって評価した。なお、試験はランダム化二重盲検法とした。
++:非常に好ましい
+ :好ましい
+−:どちらでもない
− :好ましくない
−−:全く好ましくない
これらをそれぞれ賦香紙につけ、同一濃度における香気の好ましさ及び特徴を5点評価法によって比較した。訓練されたパネル5名が被験者として実験に参加し、各サンプルが、以下の5段階のどれに該当するかを回答することによって評価した。なお、試験はランダム化二重盲検法とした。
++:非常に好ましい
+ :好ましい
+−:どちらでもない
− :好ましくない
−−:全く好ましくない
[実施例1〜2、比較例1]
消臭剤濃度を1質量%とした消臭剤組成物についての結果を表1に示す。
消臭剤濃度を1質量%とした消臭剤組成物についての結果を表1に示す。
[実施例3〜4、比較例2]
消臭剤濃度を5質量%とした消臭剤組成物についての結果を表2に示す。
消臭剤濃度を5質量%とした消臭剤組成物についての結果を表2に示す。
[実施例5〜6、比較例3]
消臭剤濃度を10質量%とした消臭剤組成物についての結果を表3に示す。
消臭剤濃度を10質量%とした消臭剤組成物についての結果を表3に示す。
[実施例7〜8、比較例4]
消臭剤濃度を20質量%とした消臭剤組成物についての結果を表4に示す。
消臭剤濃度を20質量%とした消臭剤組成物についての結果を表4に示す。
表1〜4が示すとおり、2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトンのいずれもが幅広い濃度帯域においてブラッククミン精油よりも好ましい香気を与えることが明らかとなった。このことは、2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトンを消臭剤として用いた消臭性香料組成物、及びそれらを配合したことを特徴とする製品が、より好ましい香気を呈する可能性を示している。
3.消臭性香料組成物の官能試験
2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトンのそれぞれが消臭有効成分として用いられた消臭性香料組成物において、既知の消臭剤であるブラッククミン精油よりも好ましい香気を持ち得ることを確かめるために、以下の検討を行った。
2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトンのそれぞれが消臭有効成分として用いられた消臭性香料組成物において、既知の消臭剤であるブラッククミン精油よりも好ましい香気を持ち得ることを確かめるために、以下の検討を行った。
2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトン及びブラッククミン精油のそれぞれを10%(w/w)含む消臭性ミント香料、消臭性グレープ香料及び消臭性ラベンダー香料を調整した。これらをそれぞれ賦香紙につけ、香気の好ましさ及び特徴を5点評価法によって比較した。訓練されたパネル5名が被験者として実験に参加し、各サンプルが、以下の5段階のどれに該当するかを回答することによって評価した。なお、試験はランダム化二重盲検法とした。
++:非常に好ましい
+ :好ましい
+−:どちらでもない
− :好ましくない
−−:全く好ましくない
++:非常に好ましい
+ :好ましい
+−:どちらでもない
− :好ましくない
−−:全く好ましくない
[実施例9〜10、比較例5〜6]
練歯磨、マウスウォッシュ等に好適に使用できるものとして消臭性ミント香料組成物を検討した。結果を表5に示す。
練歯磨、マウスウォッシュ等に好適に使用できるものとして消臭性ミント香料組成物を検討した。結果を表5に示す。
[実施例11〜12、比較例7〜8]
消臭性ガムやキャンディー、タブレット等に好適に使用できるものとして消臭性グレープ香料組成物を検討した。結果を表6に示す。
消臭性ガムやキャンディー、タブレット等に好適に使用できるものとして消臭性グレープ香料組成物を検討した。結果を表6に示す。
[実施例13〜14、比較例9〜10]
消臭芳香剤や消臭スプレー、台所用洗剤やシャンプー等に好適に使用できるものとして消臭性ラベンダー香料組成物を検討した。結果を表7に示す。
消臭芳香剤や消臭スプレー、台所用洗剤やシャンプー等に好適に使用できるものとして消臭性ラベンダー香料組成物を検討した。結果を表7に示す。
表5〜7に示すとおり、2−シクロヘキセン−1−オン又はクリプトンを消臭剤として用いた消臭性香料組成物のいずれもがブラッククミン精油よりも好ましい香気を与えることが明らかとなった。特に、2−シクロヘキセン−1−オンはクリプトンよりも優れた香気を与えることがわかった。いずれの結果においても、2−シクロヘキセン−1−オン、又はクリプトンの添加によって、ブラッククミン精油を消臭有効成分とした場合に感じられる香味の違和感が小さくなり、最終製品の調整時にも好適な香味を与える可能性が示唆された。
4.メチルメルカプタン臭に関する官能試験
2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトンのそれぞれを含有する消臭性香料組成物を調整し、メチルメルカプタンに対する消臭効果を官能試験により評価した。
2−シクロヘキセン−1−オン、クリプトンのそれぞれを含有する消臭性香料組成物を調整し、メチルメルカプタンに対する消臭効果を官能試験により評価した。
<試薬>
(1)メチルメルカプタン希釈液
メチルメルカプタン標準液1μg/μlベンゼン溶液(和光純薬)2mlを99.5%エタノールで200mlにメスアップした(10μg/mlエタノール溶液)。さらに、この溶液を純水で10倍に希釈したものを実験に供試した。
(2)消臭剤組成物及び消臭性香料組成物の0.1%希釈液
表3及び表5〜7に表される消臭剤組成物及び消臭性香料組成物を実験に供試した。実験の際には、これらを20%エタノール水溶液に溶解し、0.1%希釈液を調整して供試した。
(1)メチルメルカプタン希釈液
メチルメルカプタン標準液1μg/μlベンゼン溶液(和光純薬)2mlを99.5%エタノールで200mlにメスアップした(10μg/mlエタノール溶液)。さらに、この溶液を純水で10倍に希釈したものを実験に供試した。
(2)消臭剤組成物及び消臭性香料組成物の0.1%希釈液
表3及び表5〜7に表される消臭剤組成物及び消臭性香料組成物を実験に供試した。実験の際には、これらを20%エタノール水溶液に溶解し、0.1%希釈液を調整して供試した。
<方法>
300ml容の共栓付三角フラスコに純水1mlと消臭剤組成物又は消臭性香料組成物もしくは20%エタノール水溶液(対照)を1.5ml入れた。次に臭気源としてメチルメルカプタン希釈液を0.5ml加え、ガラス栓をした。密栓し撹拌後6分間、平衡化させた。
専門的な訓練を積んだパネル5名が被験者として実験に参加した。パネルが栓を開けて匂いを嗅ぎ、以下の4段階でメチルメルカプタンの臭気強度を判定した。なお、試験はランダム化二重盲検法とした。
4:基準と同等のメチルメルカプタンの匂いが感じられる。
3:少しメチルメルカプタンの匂いが弱くなっている。
2:明確にメチルメルカプタンの匂いが弱くなっている。
1:メチルメルカプタンの匂いが感じられない。
300ml容の共栓付三角フラスコに純水1mlと消臭剤組成物又は消臭性香料組成物もしくは20%エタノール水溶液(対照)を1.5ml入れた。次に臭気源としてメチルメルカプタン希釈液を0.5ml加え、ガラス栓をした。密栓し撹拌後6分間、平衡化させた。
専門的な訓練を積んだパネル5名が被験者として実験に参加した。パネルが栓を開けて匂いを嗅ぎ、以下の4段階でメチルメルカプタンの臭気強度を判定した。なお、試験はランダム化二重盲検法とした。
4:基準と同等のメチルメルカプタンの匂いが感じられる。
3:少しメチルメルカプタンの匂いが弱くなっている。
2:明確にメチルメルカプタンの匂いが弱くなっている。
1:メチルメルカプタンの匂いが感じられない。
配合及び結果を表8〜表10に示す。
[実施例15〜16、比較例11〜12]
10質量%の2−シクロヘキセン−1−オンを含有する消臭剤組成物(実施例5)及び消臭性香料組成物(実施例9)について消臭効果を調べた。結果を表8に示す。
[実施例15〜16、比較例11〜12]
10質量%の2−シクロヘキセン−1−オンを含有する消臭剤組成物(実施例5)及び消臭性香料組成物(実施例9)について消臭効果を調べた。結果を表8に示す。
表8より、2−シクロヘキセン−1−オンの添加によりメチルメルカプタン臭の低減効果が得られることがわかった。また、ミント香料そのものによるメチルメルカプタン臭の低減効果と合わさって、よりメチルメルカプタンによる悪臭が減少していることが示唆された。
[実施例17〜18]
10質量%のクリプトンを含有する消臭剤組成物(実施例6)及び消臭性香料組成物(実施例10)について消臭効果を調べた。結果を表9に示す。
10質量%のクリプトンを含有する消臭剤組成物(実施例6)及び消臭性香料組成物(実施例10)について消臭効果を調べた。結果を表9に示す。
表9より、クリプトンの添加も2−シクロヘキセン−1−オンの添加と同様の官能評価値を示すことがわかった。クリプトンと2−シクロヘキセン−1−オンは互いに香調が異なるため、それぞれに適した消臭性香料組成物や製品を調整することが可能となる。
[実施例19〜20]
消臭有効成分の組み合わせによる効果を確かめるために、表10のような消臭剤組成物及び消臭性香料組成物を調整した。
消臭有効成分の組み合わせによる効果を確かめるために、表10のような消臭剤組成物及び消臭性香料組成物を調整した。
表10に示す組成物のそれぞれについて、同様の手法を用いてメチルメルカプタン臭の低減効果を調査した。結果を表11に示す。
表8、表9及び表11より、2−シクロヘキセン−1−オン及びクリプトンは単独でもメチルメルカプタンに対する消臭効果を発揮し、また、組み合わせても良好な効果を発揮することが明らかとなった。また、それらを香料と混ぜた消臭性香料組成物においては、香料そのものが持つマスキング効果と合わさってより優れた消臭効果を呈することが明らかとなった。
以下に、本発明の消臭剤又は消臭性香料組成物を配合した、水系芳香剤、エアゾール剤、シュガーレスガム、シュガーレスキャンディー、練歯磨、マウスウォッシュ、トイレ用洗浄剤、台所用洗浄剤、シャンプー及びリンスの処方例(質量%)を示す。
[水系芳香剤の処方例]
実施例14の消臭性香料組成物 1.5
ソルフィット(3-methyl-3-methoxy
butanol) 1.5
界面活性剤(*) 2.2
水 残部
合 計 100.0
*:溶解力向上の為に、以下のようなHLBの異なるものをブレンド
約70wt%の硬化ヒマシ油型非イオン性界面活性剤
約20wt%の脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤
約10wt%の硫酸塩型陰イオン性界面活性剤
実施例14の消臭性香料組成物 1.5
ソルフィット(3-methyl-3-methoxy
butanol) 1.5
界面活性剤(*) 2.2
水 残部
合 計 100.0
*:溶解力向上の為に、以下のようなHLBの異なるものをブレンド
約70wt%の硬化ヒマシ油型非イオン性界面活性剤
約20wt%の脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤
約10wt%の硫酸塩型陰イオン性界面活性剤
[エアゾール剤の処方例]
実施例13の消臭性香料組成物 0.2
エタノール 19.8
LPG 80.0
合 計 100.0
実施例13の消臭性香料組成物 0.2
エタノール 19.8
LPG 80.0
合 計 100.0
[シュガーレスガムの処方例]
消臭剤(2−シクロヘキセン−1−オン) 1.0
ガムベース 25.0
粉末マルチトール 40.0
粉末キシリトール 19.0
粉末エリスリトール 8.0
マルチトール シロップ 6.0
スクラロース 0.02
アセスルファムカリウム 0.05
MCT 0.2
香料 0.73
合 計 100.0
消臭剤(2−シクロヘキセン−1−オン) 1.0
ガムベース 25.0
粉末マルチトール 40.0
粉末キシリトール 19.0
粉末エリスリトール 8.0
マルチトール シロップ 6.0
スクラロース 0.02
アセスルファムカリウム 0.05
MCT 0.2
香料 0.73
合 計 100.0
[シュガーレスキャンディーの処方例]
消臭剤(2−シクロヘキセン−1−オン) 0.1
還元パラチノース 97.9
クエン酸 0.7
アスパルテーム 0.3
色素 0.1
香料 0.9
合 計 100.0
消臭剤(2−シクロヘキセン−1−オン) 0.1
還元パラチノース 97.9
クエン酸 0.7
アスパルテーム 0.3
色素 0.1
香料 0.9
合 計 100.0
[練歯磨の処方例]
消臭剤(2−シクロヘキセン−1−オン) 0.15
水酸化アルミニウム 43.0
グリセリン 20.0
カルボキシメチルセルロースナトリウム 2.0
ラウリル硫酸ナトリウム 2.0
香料 1.0
サッカリンナトリウム 0.1
ポリフェノールオキシダーゼ 0.05
N−ラウロイルサルコシンナトリウム 0.2
水 残部
合 計 100.0
消臭剤(2−シクロヘキセン−1−オン) 0.15
水酸化アルミニウム 43.0
グリセリン 20.0
カルボキシメチルセルロースナトリウム 2.0
ラウリル硫酸ナトリウム 2.0
香料 1.0
サッカリンナトリウム 0.1
ポリフェノールオキシダーゼ 0.05
N−ラウロイルサルコシンナトリウム 0.2
水 残部
合 計 100.0
[マウスウォッシュの処方例]
消臭剤(2−シクロヘキセン−1−オン) 0.2
エタノール 20.0
香料 1.0
サッカリンナトリウム 0.05
o−アミノフェノールオキシダーゼ 0.1
モノフルオロリン酸ナトリウム 0.1
クロルヘキシジン塩酸塩 0.01
ラウリルジエタノールアマイド 0.3
水 残部
合 計 100.0
消臭剤(2−シクロヘキセン−1−オン) 0.2
エタノール 20.0
香料 1.0
サッカリンナトリウム 0.05
o−アミノフェノールオキシダーゼ 0.1
モノフルオロリン酸ナトリウム 0.1
クロルヘキシジン塩酸塩 0.01
ラウリルジエタノールアマイド 0.3
水 残部
合 計 100.0
[トイレ用洗浄剤の処方例]
実施例11の消臭性香料組成物 10.0
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル型非イオン界面活性剤 40.0
水 残部
合 計 100.0
実施例11の消臭性香料組成物 10.0
ポリオキシアルキレンアルキルエーテル型非イオン界面活性剤 40.0
水 残部
合 計 100.0
[台所用洗浄剤の処方例]
実施例14の消臭性香料組成物 0.1
アルキルベンゼンスルホン酸モノエタノールアミン 30.0
アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム 5.0
プロピレングリコール 10.0
エタノール 10.0
精製水 残部
合 計 100.0
実施例14の消臭性香料組成物 0.1
アルキルベンゼンスルホン酸モノエタノールアミン 30.0
アルキルエーテル硫酸エステルナトリウム 5.0
プロピレングリコール 10.0
エタノール 10.0
精製水 残部
合 計 100.0
[シャンプーの処方例]
実施例9の消臭性香料組成物 0.5
ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 16.0
ラウリン酸ジエタノールアミド 4.0
プロピレングリコール 2.0
防腐剤 0.1
精製水 残部
合 計 100.0
実施例9の消臭性香料組成物 0.5
ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 16.0
ラウリン酸ジエタノールアミド 4.0
プロピレングリコール 2.0
防腐剤 0.1
精製水 残部
合 計 100.0
[リンスの処方例]
実施例14の消臭性香料組成物 0.5
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 2.0
ポリオキシエチレンセチルエーテル 1.5
ポリオキシエチレンラノリンエーテル 3.0
プロピレングリコール 5.0
クエン酸 0.1
クエン酸ナトリウム 0.2
防腐剤 0.1
精製水 残部
合 計 100.0
実施例14の消臭性香料組成物 0.5
塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 2.0
ポリオキシエチレンセチルエーテル 1.5
ポリオキシエチレンラノリンエーテル 3.0
プロピレングリコール 5.0
クエン酸 0.1
クエン酸ナトリウム 0.2
防腐剤 0.1
精製水 残部
合 計 100.0
2−シクロヘキセン−1−オン又は4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンの少なくとも1つを消臭有効成分とすることで、高い消臭効果と有効成分の安定性、良好な香味を併せ持つ消臭剤組成物や消臭性香料組成物を提供することができる。それら消臭剤組成物や消臭性香料組成物は、チューインガムやキャンディー、タブレット等の菓子類に配合できる。また、義歯洗浄剤や練歯磨等口腔用製品にも使用できる。さらには、本発明による消臭剤をトイレ用洗浄剤、トイレ便器用洗浄剤、台所用洗剤、排水口洗浄剤、風呂用洗浄剤、シャンプー、リンス、リンスインシャンプー、コンディショナー、トリートメント等に利用できる。
[水系芳香剤の処方例]
実施例14の消臭性香料組成物 1.5
ソルフィット(3-methyl-3-methoxy butanol) 1.5
界面活性剤(*) 2.2
水 残部
合 計 100.0
*:溶解力向上の為に、以下のようなHLBの異なるものをブレンド
約70wt%の硬化ヒマシ油型非イオン性界面活性剤
約20wt%の脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤
約10wt%の硫酸塩型陰イオン性界面活性剤
実施例14の消臭性香料組成物 1.5
ソルフィット(3-methyl-3-methoxy butanol) 1.5
界面活性剤(*) 2.2
水 残部
合 計 100.0
*:溶解力向上の為に、以下のようなHLBの異なるものをブレンド
約70wt%の硬化ヒマシ油型非イオン性界面活性剤
約20wt%の脂肪酸エステル型非イオン性界面活性剤
約10wt%の硫酸塩型陰イオン性界面活性剤
Claims (7)
- 2−シクロヘキセン−1−オン又は4−イソプロピル−2−シクロヘキセン−1−オンの少なくとも1つを消臭有効成分とする消臭剤。
- 請求項1に記載の消臭剤を含有する消臭剤組成物。
- 請求項1に記載の消臭剤を含有する消臭性香料組成物。
- 請求項1に記載の消臭剤、請求項2に記載の消臭剤組成物、又は請求項3に記載の消臭性香料組成物のいずれかを含有する口臭予防食品。
- 請求項1に記載の消臭剤、請求項2に記載の消臭剤組成物、又は請求項3に記載の消臭性香料組成物のいずれかを含有する口腔ケア用品。
- 請求項1に記載の消臭剤、請求項2に記載の消臭剤組成物、又は請求項3に記載の消臭性香料組成物のいずれかを含有する洗浄剤。
- 請求項1に記載の消臭剤、請求項2に記載の消臭剤組成物、又は請求項3に記載の消臭性香料組成物のいずれかを含有するヘアケア用品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020097806A JP2021186555A (ja) | 2020-06-04 | 2020-06-04 | 消臭剤及びそれを用いた消臭剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
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---|---|---|---|
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Publications (1)
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---|---|
JP2021186555A true JP2021186555A (ja) | 2021-12-13 |
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---|---|---|---|
JP2020097806A Pending JP2021186555A (ja) | 2020-06-04 | 2020-06-04 | 消臭剤及びそれを用いた消臭剤組成物 |
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---|---|
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- 2020-06-04 JP JP2020097806A patent/JP2021186555A/ja active Pending
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