JP2021176944A - 接着剤組成物、接着剤セット、及び構造体 - Google Patents
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Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
Description
R1は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、ビニル基、又は、Y−X1−(X2)p−*で表される基を表し、Yは、フルオロ基、クロロ基、ビニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、又は、アミノ基含有基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、アルキレン基又はアリーレン基を表し、pは、0又は1を表し、pが1であり、X1がアルキレン基である場合、X2はアリーレン基であり、pが1であり、X1がアリーレン基である場合、X2はアルキレン基であり、
R2は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又は、アルキルアリール基を表し、
R3は、加水分解性基を表し、
lは、1〜3の整数を表し、m及びnは、それぞれ独立に、0〜2の整数を表し、l、m、及びnは、l+m+n=3を満たす。
mが2である場合、2個のR2は、互いに同じであっても異なってもよく、nが2である場合、2個のR3は、互いに同じであっても異なってもよい。]
本発明の実施形態である接着剤組成物は、(A)式(I)で表される化合物を少なくとも含有し、加水分解性シリル基を有する重合体を実質的に含有しない組成物である。
接着剤組成物は、(A)下記式(I)で表される化合物(以下、「(A)化合物」という場合がある。)を含有する。接着剤組成物は、(A)化合物を含有することにより、接着剤の接着性を向上させることができる。
R1は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、ビニル基、又は、Y−X1−(X2)p−*で表される基を表し、Yは、フルオロ基、クロロ基、ビニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、又は、アミノ基含有基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、アルキレン基又はアリーレン基を表し、pは、0又は1を表し、pが1であり、X1がアルキレン基である場合、X2はアリーレン基であり、pが1であり、X1がアリーレン基である場合、X2はアルキレン基であり、
R2は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又は、アルキルアリール基を表し、
R3は、加水分解性基を表し、
lは、1〜3の整数を表し、m及びnは、それぞれ独立に、0〜2の整数を表し、l、m、及びnは、l+m+n=3を満たす。
mが2である場合、2個のR2は、互いに同じであっても異なってもよく、nが2である場合、2個のR3は、互いに同じであっても異なってもよい。
本明細書において、「*」は他の原子との結合部を表す。
・lが2であり、mが1であり、nが0であり、R1がY−X1−(X2)p−*で表される基であり、R2がアルキル基である化合物。Yは、アミノ基含有基であることが好ましい。pは0であり、X1はアルキレン基(例えば、炭素数1〜6)であることが好ましい。
・lが2であり、mが1であり、nが0であり、R1及びR2の両方がアリール基である化合物。R1及びR2の両方がフェニル基であることが好ましい。
接着剤組成物は、(B)硬化性化合物を含有してもよい。硬化性化合物は、重合反応により硬化を起こす化合物であってよい。(B)硬化性化合物として、例えば、エポキシ化合物、エチレン性不飽和基を含む化合物等を用いるとよい。エポキシ化合物としてエポキシ樹脂として知られている化合物を用いることができる。エポキシ樹脂はその製造原料の点から、おおよそ、グリシジルエーテル型、グリシジルエステル型、グリシジルアミン型、及び脂環型の4種類に分類することがあるが、そのいずれでもよい。具体的なエポキシ樹脂として、ビフェニル型エポキシ樹脂、チオジフェノール型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノール・アラルキル型エポキシ樹脂、及びナフトール・アラルキル型エポキシ樹脂等を挙げることができる。
接着剤組成物は、(C)硬化剤を含有してもよい。(C)硬化剤は、(B)硬化性化合物と反応することにより、(B)硬化性化合物の硬化を促進することができる。(C)硬化剤は、エポキシ基及び(メタ)アクリロイル基のいずれとも、求核剤として反応し得る化合物を含むことが好ましい。この化合物は、2〜4個、又は2〜3個の求核性反応基を有する化合物であってもよい。求核性反応基を有する化合物は、1種類を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
接着剤組成物は、(D)重合開始剤を含有してもよい。(B)硬化性化合物が、エチレン性不飽和基を含む化合物を含む場合、(D)重合開始剤は、ラジカル重合開始剤であってよい。ラジカル重合開始剤は、例えば、有機過酸化物又はアゾ化合物であってよい。有機過酸化物は、例えば、ハイドロパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシエステル、パーオキシケタール、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド等であってよい。アゾ化合物は、2、2’−アゾビスイソブチロニトリル(富士フイルム和光純薬株式会社製AIBN)、アゾビスジメチルバレロニトリル(富士フイルム和光純薬株式会社製V−65)等であってよい。重合開始剤は、1種類を単独で又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
接着剤組成物は、(a)加水分解性シリル基を有する重合体を実質的に含有しない。接着剤組成物が(a)重合体を含有する場合、(A)化合物は、(a)重合体が有する加水分解性シリル基と容易に反応し、(a)重合体の架橋剤として機能し得る化合物である。十分な量の(A)化合物を被着体と結合させ、接着剤と被着体と接着強度の向上を図る観点から、接着剤組成物における(a)重合体の含有量は、接着剤組成物の質量を基準として、好ましくは1質量%以下、より好ましくは0.5質量%以下、更に好ましくは0.1質量%以下である。(a)重合体の含有量は、0.0質量%であってもよい。
接着剤組成物は、任意の成分を更に含有してもよい。任意の成分は、液だれの防止、チクソ性の付与、接着強度の向上等の目的から、充填材であってよい。充填材の形状としては、例えば、繊維状、球状等が挙げられる。
本発明の実施形態である接着剤セットは、少なくとも、(A)化合物と、(B)硬化性化合物と、(C)硬化剤又は(D)重合開始剤とを含有する接着剤組成物を得るために用いられる。接着剤セットは、(B)硬化性化合物を含有する第一液と、(C)硬化剤又は(D)重合開始剤を含有する第二液とを少なくとも含む。第一液は、(A)化合物及び/又は任意の成分を更に含有してもよい。第二液は、(A)化合物及び/又は任意の成分を更に含有してもよい。
本発明の実施形態である構造体は、第一の被着体と、第二の被着体と、前記第一の被着体と前記第二の被着体とに接する接着剤とを含み、前記接着剤が、上記接着剤組成物の硬化物を含む。接着剤は、上記接着剤組成物又は上記接着剤セットを用いて形成することができる。構造体は、更に他の被着体を含んでもよく、更に他の接着剤を含んでもよい。
(ジフルオロシラン1の合成)
25mLなすフラスコに、3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン(信越化学工業株式会社製「KBE−902」)を8.47g、トリフルオロホウ素ジエチルエーテル錯体(富士フイルム和光純薬株式会社製)を25.15g加え、マグネチックスターラーで撹拌した。24時間後、オイルバスで140℃に加熱しなら揮発分を減圧留去し、白色固形物8.90gを得た。NMR(核磁気共鳴)測定と元素分析により、白色固形物が下記式(I−1)で表される化合物(ジフルオロシラン1)であると決定した。
元素分析には、Elementar社製「vario Micro cube」を用いた。条件は、燃焼炉1150℃、還元炉850℃、ヘリウム流量200mL/min、酸素流量25−30mL/minとした。
13C NMR(75MHz、アセトン−d6)δ=44.66、22.03、11.55、−4.01。
29Si NMR(60MHz、アセトン−d6)δ=4.04(t)。
19F NMR(282MHz、アセトン−d6)δ=−151.86(m)、−136.11。
元素分析C 23.11%(理論値23.21%)、H 5.29%(理論値5.36%)、N 6.69%(理論値6.77%)。
50mLなすフラスコに、ジフェニルジメトキシシラン(信越化学工業株式会社製「KBM−202SS」)を15.01g、トリフルオロホウ素ジエチルエーテル錯体を5.80g加え、マグネチックスターラーで撹拌した。24時間後、オイルバスで40℃に加熱しなら揮発分を減圧留去し、無色透明液体13.40gを得た。NMR測定により、無色透明液体が下記式(I−2)で表される化合物(ジフルオロシラン2)であると決定した。
13C NMR(75MHz、アセトン−d6)δ=135.95、135.92、135.90、134.02、130.20。
29Si NMR(60MHz、アセトン−d6)δ=−29.12(t)。
19F NMR(282MHz、アセトン−d6)δ=−143.29。
上記で得たジフルオロシラン1又は2、及び以下の各原料を用いて、表1に示す組成の第一液及び第二液からなる接着剤セットを調製した。
1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(大阪有機化学工業株式会社製、以下、HDDAと略す)
両末端アクリロイル基変性ポリアクリレート(株式会社カネカ製「カネカテレケリックアクリレートRC−110C」、分子量10,000、以下、R110と略す)
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON830」、以下、EP830と略す)
ポリエーテルアミン(三菱ケミカル株式会社製「jERキュア3080」、以下、3080と略す)
1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサン(三菱ガス化学株式会社製「1,3−BAC」)
シリカフィラー(日本アエロジル株式会社製「R805」)
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製「KBM−403」)
ジメトキシジフェニルシラン(信越化学工業株式会社製「KBM−202SS」)
3−アミノプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業株式会社製「KBM−903」)
3−アミノプロピルメチルジエトキシシラン(信越化学工業株式会社製「KBE−902」)
大きさが25mm×100mm、厚みが2.0mmの基板を用意した。基板には以下を用いた。第一液及び第二液を混合して接着剤組成物を作製した。2枚の基板の間に、シリコーンで作製した厚みが0.5mmのスペーサーを、接着剤の大きさが25mm×12.5mm、厚みが0.5mmとなるように配置した。接着剤組成物を2枚の基板の間に注入し、室温(25℃)で30分養生してから100℃で60分加熱し、更に24時間以上にわたり静置して評価サンプルを作製した。
アルミニウム合金(株式会社スタンダードテストピース製、A6061)
評価サンプルを用い、引張りせん断試験を行った。引張りせん断試験には、オートグラフ(株式会社島津製作所製「AGS−XPlus」、最大負荷容量50kN)を使用した。測定条件は、室温(25℃)、引張り速度5mm/minとした。破断したときの強度を測定し、測定値と接着面積からせん断接着強度(MPa)を算出した。結果を表1に記す。
Claims (9)
- (A)下記式(I)で表される化合物を含有し、加水分解性シリル基を有する重合体を実質的に含有しない、接着剤組成物。
R1は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、アルキルアリール基、ビニル基、又は、Y−X1−(X2)p−*で表される基を表し、Yは、フルオロ基、クロロ基、ビニル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、又は、アミノ基含有基を表し、X1及びX2は、それぞれ独立に、アルキレン基又はアリーレン基を表し、pは、0又は1を表し、pが1であり、X1がアルキレン基である場合、X2はアリーレン基であり、pが1であり、X1がアリーレン基である場合、X2はアルキレン基であり、
R2は、アルキル基、アリール基、アリールアルキル基、又は、アルキルアリール基を表し、
R3は、加水分解性基を表し、
lは、1〜3の整数を表し、m及びnは、それぞれ独立に、0〜2の整数を表し、l、m、及びnは、l+m+n=3を満たす。
mが2である場合、2個のR2は、互いに同じであっても異なってもよく、nが2である場合、2個のR3は、互いに同じであっても異なってもよい。] - (B)硬化性化合物を含有する、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 前記(B)硬化性化合物が、エポキシ化合物、及び、エチレン性不飽和基を含む化合物からなる群から選択される少なくとも1種を含む、請求項2に記載の接着剤組成物。
- (C)硬化剤を含有する、請求項1〜3のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記(C)硬化剤が、脂肪族アミンを含む、請求項4に記載の接着剤組成物。
- (D)重合開始剤を含有する、請求項1〜5のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 無機充填材を含有する、請求項1〜6のいずれかに記載の接着剤組成物。
- 前記(B)硬化性化合物を含有する第一液と、前記(C)硬化剤及び前記(D)重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種を含有する第二液とを含み、請求項4〜7のいずれかに記載の接着剤組成物を得るために用いられる、接着剤セット。
- 第一の被着体と、第二の被着体と、前記第一の被着体と前記第二の被着体とに接する接着剤とを含み、前記接着剤が、請求項1〜7のいずれかに記載の接着剤組成物の硬化物を含む、構造体。
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