JP2021172629A - 含窒素複素環化合物及びその利用 - Google Patents

Abstract

【課題】発光効率及び耐久性に優れた含窒素複素環化合物及びその利用に関する技術を提供する。【解決手段】含窒素複素環化合物は、式：Ｃｚ−Ｌ−Ａｒ（１）で表される化合物［式（１）中、Ｃｚは、下記式（２）：（式（２）中、Ｚは、単結合等、Ｒ２２及びＲ２７は、そ電子求引性基、Ｒ２３及びＲ２６は、電子供与性基、Ｒ２１、Ｒ２４、Ｒ２５、及びＲ２８は、Ｈ、電子求引性基、又は電子供与性基、波線は、Ｌとの結合部位）で表される基であり、Ｌは、単結合又はフェニレン基、Ａｒは、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択される基。］。【選択図】なし

Description

含窒素複素環化合物及びその利用に関する技術が開示される。

有機発光ダイオード（Organic Light Emitting Diode, OLED）などの有機発光素子用の発光材料の探索が行われている。発光材料としては、発光色（例えば、発光極大波長、半値幅）、発光効率、耐久性など種々の特性が好ましいことが求められる。OLED用の発光材料の中でも、熱活性化遅延蛍光（Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF）を示す化合物は、純有機物でありながら高い発光効率を示し、次世代の発光材料として期待されている。

TADF材料として、例えば、特許文献１には、下記式：

（式中、Ｙは、シアノ基又はトリフルオロメチル基である。）
で表される化合物が記載されている。また、特許文献２には、下記式：

で表される化合物が記載されている。

国際公開第２０１８／０４７９４８号 特開２０１７−１０３４４０号公報

特許文献１及び２に記載された化合物は、TADF材料として有用であるが、発光効率及び耐久性の点で改善の余地がある。本発明は、発光効率及び耐久性に優れた含窒素複素環化合物及びその利用に関する技術を提供することを主な課題とする。

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、化合物の構造として下記式（１）で表される構造を採用することにより、発光効率及び耐久性を改善できることを見出した：
Ｃｚ−Ｌ−Ａｒ （１）
［式中、
Ｃｚは、下記式（２）：

（式中、
Ｚは、不存在、単結合、−Ｃ(Ｒ^２９ａ)(Ｒ^２９ｂ)−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ(Ｒ^２９ｃ)−であり、
Ｒ^２２及びＲ^２７は、それぞれ、電子求引性基であり、
Ｒ^２３及びＲ^２６は、それぞれ、電子供与性基であり、
Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２８、Ｒ^２９ａ、Ｒ^２９ｂ、及びＲ^２９ｃは、それぞれ、水素原子、電子求引性基、又は電子供与性基であり、
波線は、Ｌとの結合部位を示す）
で表される基であり、
Ｌは、単結合、又は置換基を有していてもよいフェニレン基であり、
Ａｒは、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択される基であり、当該基は、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい（但し、Ａｒは、式（２）で表される基ではない）］
本発明は、この知見に基づいてさらに検討を重ねて完成したものである。

本発明は、以下の態様を包含する。
項１．
下記式（１）で表される化合物：
Ｃｚ−Ｌ−Ａｒ （１）
［式中、
Ｃｚは、下記式（２）：

（式中、
Ｚは、不存在、単結合、−Ｃ(Ｒ^２９ａ)(Ｒ^２９ｂ)−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ(Ｒ^２９ｃ)−であり、
Ｒ^２２及びＲ^２７は、それぞれ、電子求引性基であり、
Ｒ^２３及びＲ^２６は、それぞれ、電子供与性基であり、
Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２８、Ｒ^２９ａ、Ｒ^２９ｂ、及びＲ^２９ｃは、それぞれ、水素原子、電子求引性基、又は電子供与性基であり、
波線は、Ｌとの結合部位を示す）
で表される基であり、
Ｌは、単結合、又は置換基を有していてもよいフェニレン基であり、
Ａｒは、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択される基であり、当該基は、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい（但し、Ａｒは、式（２）で表される基ではない）］。
項２．
Ａｒが、フェニル基、縮合二乃至六環式アリール基、及び窒素含有ヘテロアリール基からなる群より選択される基であり、当該基は、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい（但し、Ａｒは、式（２）で表される基ではない）、項１に記載の化合物。
項３．
Ａｒが、下記式（３）：

（式中、
Ｘ^３１〜Ｘ^３５は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^３)＝であり、
Ｒ^３は、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
互いにオルトの位置関係で存在し得る２つのＲ^３は、互いに結合して芳香環を形成していてもよく、当該芳香環は、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよく、
波線は、Ｌとの結合部位を示す）
で表される基である、項１又は２に記載の化合物。
項４．
式（３）で表される基が、下記式（３−１）〜（３−４）：

（式中、
Ｒ^３１１、Ｒ^３１２、Ｒ^３２１〜Ｒ^３２３、Ｒ^３３１〜Ｒ^３３６、及びＲ^３４１〜Ｒ^３４６は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
波線は、Ｌとの結合部位を示す）
のいずれかで表される基である、項３に記載の化合物。
項５．
Ｌが、式（２）で表される基及び式（３）で表される基からなる群より選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよいフェニレン基である、項３又は４に記載の化合物。
項６．
Ｚが単結合である、項１〜５のいずれかに記載の化合物。
項７．
Ｒ^２２及びＲ^２７が、それぞれ、パーフルオロアルキル基又はシアノ基である、項１〜６のいずれかに記載の化合物。
項８．
Ｒ^２３及びＲ^２６が、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、トリアルキルシリル基、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基である、項１〜７のいずれかに記載の化合物。
項９．
Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２８が、水素原子である、又は
Ｒ^２１及びＲ^２８が、それぞれ、電子供与性基であり、Ｒ^２４及びＲ^２５が、それぞれ、電子求引性基である、
項１〜８のいずれかに記載の化合物。
項１０．
下記式（４）で表される化合物：

［式中、
Ｘ^４１〜Ｘ^４３は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^４４)＝であり、
Ｒ^４１〜Ｒ^４４は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基（但し、Ｒ^４１〜Ｒ^４３のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］；
下記式（５）で表される化合物：

［式中、
Ｘ^５１〜Ｘ^５３は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^５８)＝であり、
Ｒ^５１、Ｒ^５２、及びＲ^５８は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
Ｒ^５３〜Ｒ^５７は、それぞれ、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^５３〜Ｒ^５７のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］；
下記式（６）で表される化合物：

［式中、
Ｘ^６１〜Ｘ^６７は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^６６)＝であり、
Ｒ^６１〜Ｒ^６５は、それぞれ、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^６１〜Ｒ^６５のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）であり、
Ｒ^６６は、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基である］；
下記式（７）で表される化合物：

［式中、
Ｘ^７１〜Ｘ^７６は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^７９)＝であり、
Ｒ^７１〜Ｒ^７４及びＲ^７９は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
Ｒ^７５〜Ｒ^７８は、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^７５〜Ｒ^７８のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］；及び
下記式（８）で表される化合物：

［式中、
Ｘ^８１〜Ｘ^８６は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^８９)＝であり、
Ｒ^８１〜Ｒ^８４及びＲ^８９は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
Ｒ^８５〜Ｒ^８８は、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^８５〜Ｒ^８８のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］
からなる群より選択される、項１に記載の化合物。
項１１．
項１〜１０のいずれかに記載の化合物を含む遅延蛍光材料。
項１２．
項１〜１０のいずれかに記載の化合物を含む有機発光素子。
項１３．
有機ＥＬ素子である、項１２に記載の有機発光素子。
項１４．
下記式（９）：

（式中、
Ｒ^９１及びＲ^９４は、それぞれ、パーフルオロアルキル基又はシアノ基であり、
Ｒ^９２及びＲ^９３は、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、トリアルキルシリル基、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
Ｚ^９は、不存在、単結合、−Ｃ(Ｒ^９５)(Ｒ^９６)−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ(Ｒ^９７)−であり、
Ｒ^９５〜Ｒ^９７は、それぞれ、水素原子、電子求引性基、又は電子供与性基である）
で表される化合物（但し、Ｚ^９が不存在であり、Ｒ^９１及びＲ^９４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ^９２及びＲ^９３がメトキシ基である化合物、並びに、Ｚ^９が不存在であり、Ｒ^９１及びＲ^９４がシアノ基であり、Ｒ^９２及びＲ^９３がフェニル基である化合物を除く）。

本発明によれば、発光効率及び耐久性に優れた含窒素複素環化合物及びその利用に関する技術が提供される。

図１は、3,6-ジブロモ-2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾールの^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２は、3,6-ジブロモ-2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾールの^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３は、中間体Ｄ１の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図４は、中間体Ｄ１の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図５は、中間体Ｄ２の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図６は、中間体Ｄ２の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図７は、中間体Ｄ３の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図８は、中間体Ｄ３の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図９は、中間体Ｄ５の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図１０は、中間体Ｄ５の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図１１は、中間体Ａ２の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図１２は、中間体Ａ３の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図１３は、中間体Ａ３の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図１４は、中間体Ａ４の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図１５は、中間体Ａ４の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図１６は、中間体Ａ５の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図１７は、中間体Ａ５の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図１８は、中間体Ａ６の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図１９は、中間体Ａ６の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２０は、中間体Ａ７の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２１は、中間体Ａ７の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２２は、中間体Ａ８の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２３は、中間体Ａ９の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２４は、中間体Ａ９の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２５は、実施例１の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２６は、実施例１の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２７は、実施例２の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２８は、実施例２の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図２９は、実施例３の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３０は、実施例３の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３１は、実施例４の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３２は、実施例４の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３３は、比較例５の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３４は、比較例６の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３５は、比較例６の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３６は、比較例１０の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３７は、比較例１０の^１３Ｃ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３８は、比較例１１の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図３９は、比較例１１の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図４０は、比較例１３の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを示す図である。 図４１は、比較例１３の^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを示す図である。

＜定義＞
本明細書において、特に断りのない限り、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子などを含む意味で用いる。

本明細書において、特に断りのない限り、「アルキル基」は、直鎖状又は分岐鎖状の飽和炭化水素基を意味し、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基（ｎ−プロピル基、イソプロピル基）、ブチル基（ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基）、ペンチル基、ヘキシル基などのＣ_１−２０アルキル基が挙げられる。

本明細書において、特に断りのない限り、「パーフルオロアルキル基」は、前記アルキル基の全ての水素原子がフッ素原子に置換された基を意味し、具体的には、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基（ヘプタフルオロｎ−プロピル基又はヘプタフルオロｉ−プロピル基）などのパーフルオロＣ_１−１２アルキル基が挙げられる。

本明細書において、特に断りのない限り、「アルコキシ基」は、前記アルキル基の末端に酸素原子が結合した基を意味し、具体的には、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基（ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基）、ブトキシ基（ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基）などのＣ_１−１２アルコキシ基が挙げられる。

本明細書において、特に断りのない限り、「アルキルスルファニル基」は、前記アルキル基の末端に硫黄原子が結合した基を意味し、具体的には、例えば、メチルスルファニル基、エチルスルファニル基、プロピルスルファニル基（ｎ−プロピルスルファニル基、イソプロピルスルファニル基）、ブチルスルファニル基などのＣ_１−１２アルキルスルファニル基が挙げられる。

本明細書において、特に断りのない限り、「アルキルカルボニル基」は、前記アルキル基の末端にカルボニル基（−Ｃ(＝Ｏ)−）が結合した基を意味し、具体的には、例えば、メチルカルボニル基、エチルカルボニル基、プロピルカルボニル基（ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基）、ブチルカルボニル基などの（Ｃ_１−１２アルキル）カルボニル基が挙げられる。

本明細書において、特に断りのない限り、「アルキルスルホニル基」は、前記アルキル基の末端にスルホニル基（−Ｓ(＝Ｏ)_２−）が結合した基を意味し、具体的には、例えば、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基（ｎ−プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基）、ブチルスルホニル基などのＣ_１−１２アルキルスルホニル基が挙げられる。

本明細書において、特に断りのない限り、「シクロアルキル基」は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロＣ_５−２０アルキル基が挙げられる。

本明細書において、特に断りのない限り、「トリアルキルシリル基」は、３個の前記アルキル基が珪素原子に結合した基を意味し、具体的には、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ_１−４アルキルシリル基が挙げられる。

本明細書において、特に断りのない限り、「芳香環」は、アレーン環及びヘテロアレーン環を含む意味で用いる。

アレーン環の炭素数は、特に制限されないが、例えば６〜４０、好ましくは６〜３０、より好ましくは６〜２８、さらに好ましくは６〜２６である。アレーン環は、ベンゼン環又は複数のベンゼン環が縮合した構造を有する縮合環であることが好ましい。アレーン環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオランテン環、テトラセン環、テトラフェン環、クリセン環、トリフェニレン環、ピレン環、ベンゾピレン環、ペリレン環、コロネン環、コラヌレン環、フェナレン環、トリアングレン環などが挙げられる。

ヘテロアレーン環は、環構成原子の数に特に制限はないが、例えば５員〜４０員である。ヘテロアレーン環は、単環式であってもよく、多環式（例えば二乃至四環式）であってもよい。ヘテロアレーン環は、環構成原子として、酸素原子、硫黄原子、及び窒素原子から選ばれる少なくとも１個のヘテロ原子を含有するヘテロアレーン環であることが好ましい。ヘテロアレーン環としては、例えば、酸素含有ヘテロアレーン環（例：フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾ[b,d]フラン環）、硫黄含有ヘテロアレーン環（例：チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾ[b,d]チオフェン環）、窒素含有ヘテロアレーン環（例：ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、１，２，３−トリアゾール環、１，２，４−トリアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、１，３，５−トリアジン環、インドール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シノリン環、キノキサリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、アクリジン環、９，１０−ジヒドロアクリジン環、フェナジン環、５，１０−ジヒドロフェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、アセナフト［１，２−ｂ］ピラジン環）、酸素及び窒素含有ヘテロアレーン環（例：オキサゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、フェノキサジン環）、硫黄及び窒素含有ヘテロアレーン環（例：チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチアゾール環、フェノチアジン環）が挙げられる。

アリール基は、前記芳香環のうち芳香族炭化水素環（アレーン環）から１個の水素原子を除いた基である。アリール基は、単環式アリール基であってもよく、縮合環式アリール基（例えば、縮合二乃至六環式アリール基）であってもよい。単環式アリール基としては、例えば、フェニル基が挙げられる。縮合環式アリール基としては、例えば、ナフチル基、フルオレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基が挙げられる。アリール基としては、Ｃ_６−１８アリール基が好ましい。

ヘテロアリール基は、前記芳香環のうち芳香族複素環（ヘテロアレーン環）から１個の水素原子を除いた基である。ヘテロアリール基は、単環式ヘテロアリール基（例えば、５員又は６員単環式ヘテロアリール基）であってもよく、縮合環式ヘテロアリール基（例えば、縮合二乃至六環式アリール基）であってもよい。単環式ヘテロアリール基としては、フリル基などの単環式酸素含有ヘテロアリール基；チエニル基などの単環式硫黄含有ヘテロアリール基；ピロリル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、トリアジル基、ピリジル基、ピリダジル基、ピリミジル基、ピラジル基、トリアジニル基などの単環式窒素含有ヘテロアリール基が挙げられる。縮合環式ヘテロアリール基としては、例えば、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基などの縮合環式酸素含有ヘテロアリール基；ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基などの縮合環式硫黄含有ヘテロアリール基；インドリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、アクリジル基、９，１０−ジヒドロアクリジル基、フェナジル基、５，１０−ジヒドロフェナジル基などの縮合環式窒素含有ヘテロアリール基；フェノキサジル基などの縮合環式酸素及び窒素含有ヘテロアリール基；フェノチアジル基などの縮合環式硫黄及び窒素含有ヘテロアリール基が挙げられる。

本明細書において、特に断りのない限り、「電子供与性基（ドナー性基）」は、ハメットのσｐが負の基を表す。ハメットのσｐに関する説明と各基の数値については、Hansch,C.et.al.,Chem.Rev.,91,165-195(1991)を参照することができる。電子供与性基としては、例えば、メチル基、イソプロピル基、ターシャリーブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、フルオレニル基などのアリール基、メトキシ基などのアルコキシ基、メチオニル基などのアルキルスルファニル基、トリメチルシリル基などのトリアルキルシリル基、ピリジル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、インドリル基、ピロリル基、キノリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、９，１０−ジヒドロアクリジル基、５，１０−ジヒドロフェナジル基、フェノキサジル基、フェノチアジル基などのヘテロアリール基、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基などのＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基が挙げられる。

本明細書において、特に断りのない限り、「電子求引性基（アクセプター性基）」は、電子供与性基以外の基を意味し、例えば、アルキルカルボニル基（アシル基）、アルキルスルホニル基、パーフルオロアルキル基、シアノ基、ニトロ基が挙げられる。

＜化合物＞
一実施態様において、本発明の化合物は、下記式（１）で表される化合物であることが好ましい：
Ｃｚ−Ｌ−Ａｒ （１）
［式中、
Ｃｚは、下記式（２）：

（式中、
Ｚは、不存在、単結合、−Ｃ(Ｒ^２９ａ)(Ｒ^２９ｂ)−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ(Ｒ^２９ｃ)−であり、
Ｒ^２２及びＲ^２７は、それぞれ、電子求引性基であり、
Ｒ^２３及びＲ^２６は、それぞれ、電子供与性基であり、
Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２８、Ｒ^２９ａ、Ｒ^２９ｂ、及びＲ^２９ｃは、それぞれ、水素原子、電子求引性基、又は電子供与性基であり、
波線は、Ｌとの結合部位を示す）
で表される基であり、
Ｌは、単結合、又は置換基を有していてもよいフェニレン基であり、
Ａｒは、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択される基であり、当該基は、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい（但し、Ａｒは、式（２）で表される基ではない）］。

Ｃｚ（式（２））
Ｚは、単結合、−Ｃ(Ｒ^２９ａ)(Ｒ^２９ｂ)−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ(Ｒ^２９ｃ)−であることが好ましく、単結合であることがさらに好ましい。

本発明者らは、式（２）において、Ｒ^２２及びＲ^２７が電子求引性基であり、Ｒ^２３及びＲ^２６が電子供与性基である場合には、Ｒ^２２及びＲ^２７が電子求引性基であり、Ｒ^２３及びＲ^２６が水素原子である場合、並びに、Ｒ^２２及びＲ^２７が水素原子であり、Ｒ^２３及びＲ^２６が電子供与性基である場合と比較して、発光ピークの半値幅をより一層狭くすることができることを見出した。

Ｒ^２２、Ｒ^２７、並びに、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２８、及びＲ^２９ａ〜Ｒ^２９ｃが電子求引性基である場合、当該電子求引性基は、それぞれ、
好ましくはパーフルオロアルキル基又はシアノ基であり、
より好ましくはパーフルオロＣ_１−４アルキル基又はシアノ基であり、
さらに好ましくはパーフルオロＣ_１−３アルキル基又はシアノ基であり、
さらにより好ましくはパーフルオロＣ_１−２アルキル基又はシアノ基であり、
特に好ましくはトリフルオロメチル基又はシアノ基である。

Ｒ^２３、Ｒ^２６、並びに、Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２８、及びＲ^２９ａ〜Ｒ^２９ｃが電子供与性基である場合、当該電子供与性基は、それぞれ、
好ましくはアルキル基、アルコキシ基、トリアルキルシリル基、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、又は置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
より好ましくはＣ_１−６アルキル基、Ｃ_１−６アルコキシ基、トリＣ_１−６アルキルシリル基、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジＣ_６−１８アリールアミノ基、置換基を有していてもよいＣ_５−１２シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６−１８アリール基、置換基を有していてもよい５員又は６員単環式ヘテロアリール基、又は置換基を有していてもよい縮合二乃至四環式ヘテロアリール基であり、
さらに好ましくはＣ_１−４アルキル基、Ｃ_１−４アルコキシ基、トリＣ_１−４アルキルシリル基、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジＣ_６−１４アリールアミノ基、Ｃ_５−７シクロアルキル基、Ｃ_６−１４アリール基、置換基を有していてもよい５員又は６員単環式窒素含有ヘテロアリール基、又は置換基を有していてもよい縮合二乃至四環式窒素含有ヘテロアリール基である。
前記Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基が任意に有する置換基は、好ましくは電子求引性基及び電子供与性基である。前記シクロアルキル基、前記アリール基、及び前記ヘテロアリール基が任意に有する置換基は、好ましくはアリール基又はヘテロアリール基であり、より好ましくはアリール基であり、さらに好ましくはＣ_６−１２アリール基であり、特に好ましくはＣ_６−１０アリール基である。前記ヘテロアリール基が任意に有する置換基は、電子求引性基及び電子供与性基であることも好ましい。前記置換基の数は、例えば、０、１、２、３、又は４個である。
当該電子供与性基は、式（２）で表される基であることも好ましい。

Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２８の組合せとしては、
Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２８は、水素原子である組合せ；又は
Ｒ^２１及びＲ^２８が、それぞれ、電子供与性基であり、Ｒ^２４及びＲ^２５が、それぞれ、電子求引性基である組合せ
が好ましい。

式（２）で表される基は、下記群から選択される基であることが好ましい：

（式中、Ｍｅはメチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはターシャリーブチル基、Ｐｈはフェニル基、波線はＬとの結合部位を示す）。

Ａｒ
Ａｒは、
好ましくはアリール基及びヘテロアリール基から選択される基であり（但し、式（２）で表される基ではない）、
より好ましくはＣ_６−１８アリール基、５員又は６員単環式ヘテロアリール基、及び縮合二乃至四環式ヘテロアリール基から選択される基であり（但し、式（２）で表される基ではない）、
さらに好ましくはＣ_６−１６アリール基、５員又は６員単環式窒素含有ヘテロアリール基、及び縮合二乃至四環式窒素含有ヘテロアリール基から選択される基である（但し、式（２）で表される基ではない）。
これらの基は、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基（例えばＺが不存在である式（２）で表される基）、置換基を有していてもよいシクロアルキル基（好ましくはＣ_５−１２シクロアルキル基）、置換基を有していてもよいアリール基（好ましくはＣ_６−１２アリール基）、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基（好ましくは５員又は６員単環式ヘテロアリール基、又は縮合二乃至四環式ヘテロアリール基）（例えばＺが不存在以外である式（２）で表される基）から選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい。
前記シクロアルキル基、アリール基、及びヘテロアリール基が任意に有する置換基は、特に限定されるものではないが、例えば、アリール基（例えばＣ_６−１２アリール基）又はヘテロアリール基（例えば５員又は６員単環式ヘテロアリール基、縮合二乃至四環式ヘテロアリール基）であってもよく、式（２）で表される基であってもよい。

Ａｒは、下記式（３）で表される基であることが好ましい：

（式中、
Ｘ^３１〜Ｘ^３５は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^３)＝であり、
Ｒ^３は、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
互いにオルトの位置関係で存在し得る２つのＲ^３は、互いに結合して芳香環を形成していてもよく、当該芳香環は、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよく、
波線は、Ｌとの結合部位を示す）。

式（３）において、Ｘ^３１〜Ｘ^３５の組合せとしては、
Ｘ^３１、Ｘ^３３、及びＸ^３５が−Ｎ＝であり、Ｘ^３２及びＸ^３４が−Ｃ(Ｒ^３)＝である組合せ；
Ｘ^３１及びＸ^３５が−Ｎ＝であり、Ｘ^３２〜Ｘ^３４が−Ｃ(Ｒ^３)＝である組合せ；又は
Ｘ^３１〜Ｘ^３５が−Ｃ(Ｒ^３)＝である組合せ
が好ましい。

Ｒ^３は、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジＣ_６−１２アリールアミノ基（例えばＺが不存在である式（２）で表される基）、置換基を有していてもよいＣ_５−１２シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６−１２アリール基、置換基を有していてもよい５員又は６員単環式ヘテロアリール基、置換基を有していてもよい縮合二乃至四環式ヘテロアリール基（例えばＺが不存在以外である式（２）で表される基）である。前記置換基としては、例えば、アリール基（例えばＣ_６−１２アリール基）又はヘテロアリール基（例えば５員又は６員単環式ヘテロアリール基、縮合二乃至四環式ヘテロアリール基）であってもよく、式（２）で表される基であってもよい。

式（３）で表される基は、互いにオルトの位置関係で存在し得る２つのＲ^３が互いに結合して芳香環を形成する場合、例えば、下記式（３ａ）又は（３ｂ）で表される基であってもよい：

（式中、Ｘ^３６〜Ｘ^３９は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^３)＝であり、Ｘ^３１〜Ｘ^３３、Ｘ^３５、及びＲ^３は前記と同じである）。

式（３ａ）において、Ｘ^３１〜Ｘ^３３及びＸ^３６〜Ｘ^３９の組合せとしては、
Ｘ^３１〜Ｘ^３３が−Ｃ(Ｒ^３)＝であり、Ｘ^３６〜Ｘ^３９が−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^３)＝である組合せが好ましく、
Ｘ^３１〜Ｘ^３３及びＸ^３６〜Ｘ^３８が−Ｃ(Ｒ^３)＝であり、Ｘ^３９が−Ｎ＝である組合せ；又は
Ｘ^３１〜Ｘ^３３及びＸ^３６〜Ｘ^３９が−Ｃ(Ｒ^３)＝である組合せがより好ましい。

式（３ｂ）において、Ｘ^３１、Ｘ^３２、及びＸ^３５〜Ｘ^３９の組合せとしては、
Ｘ^３１、Ｘ^３２、及びＸ^３５が−Ｃ(Ｒ^３)＝であり、Ｘ^３６〜Ｘ^３９が−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^３)＝である組合せが好ましく、
Ｘ^３１、Ｘ^３２及びＸ^３５〜Ｘ^３８が−Ｃ(Ｒ^３)＝であり、Ｘ^３９は−Ｎ＝である組合せ；又は
Ｘ^３１、Ｘ^３２及びＸ^３５〜Ｘ^３９が−Ｃ(Ｒ^３)＝である組合せがより好ましい。

式（３）で表される基は、下記式（３−１）〜（３−４）のいずれかで表される基であることが好ましい：

（式中、Ｒ^３１１、Ｒ^３１２、Ｒ^３２１〜Ｒ^３２３、Ｒ^３３１〜Ｒ^３３６、及びＲ^３４１〜Ｒ^３４６は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
波線は、Ｌとの結合部位を示す）。

Ｒ^３１１、Ｒ^３１２、Ｒ^３２１〜Ｒ^３２３、Ｒ^３３１〜Ｒ^３３６、及びＲ^３４１〜Ｒ^３４６は、それぞれ、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジＣ_６−１２アリールアミノ基（例えばＺが不存在である式（２）で表される基）、置換基を有していてもよいＣ_５−１２シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６−１２アリール基、置換基を有していてもよい５員又は６員単環式ヘテロアリール基、置換基を有していてもよい縮合二乃至四環式ヘテロアリール基（例えばＺが不存在以外である式（２）で表される基）である。前記置換基としては、例えば、アリール基（例えばＣ_６−１２アリール基）又はヘテロアリール基（例えば５員又は６員単環式ヘテロアリール基、縮合二乃至四環式ヘテロアリール基）であってもよく、式（２）で表される基であってもよい。

Ｌ
Ｌが置換基を有していてもよいフェニレン基である場合、フェニレン基は、１，２−フェニレン基、１，３−フェニレン基、及び１，４−フェニレン基のいずれであってもよい。
前記置換基は、
好ましくは置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
より好ましくは置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジＣ_６−１８アリールアミノ基、置換基を有していてもよいＣ_６−１８アリール基、置換基を有していてもよい５員又は６員単環式ヘテロアリール基、又は置換基を有していてもよい縮合二乃至四環式ヘテロアリール基であり、
さらに好ましくは式（２）で表される基又は式（３）で表される基である。
前記置換基の数は、例えば、０、１、２、３、又は４個である。

一実施態様において、式（１）で表される化合物は、Ｌが単結合である化合物が好ましく、Ａｒに、１個以上置換可能な最大数以下の式（２）で表される基が置換した化合物がより好ましく、下記式（４）で表される化合物であることがさらに好ましい：

［式中、
Ｘ^４１〜Ｘ^４３は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^４４)＝であり、
Ｒ^４１〜Ｒ^４４は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基（但し、Ｒ^４１〜Ｒ^４３のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］。

Ｘ^４１〜Ｘ^４３の組合せとしては、
Ｘ^４１〜Ｘ^４３が−Ｎ＝である組合せ；又は
Ｘ^４１〜Ｘ^４３のうち、いずれか２つが−Ｎ＝であり、残りの１つが−Ｃ(Ｒ^４４)＝である組合せ
が好ましい。

Ｒ^４１〜Ｒ^４４は、それぞれ、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジＣ_６−１２アリールアミノ基（例えばＺが不存在である式（２）で表される基）、置換基を有していてもよいＣ_５−１２シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６−１２アリール基、置換基を有していてもよい５員又は６員単環式ヘテロアリール基、又は置換基を有していてもよい縮合二乃至四環式ヘテロアリール基（例えばＺが不存在以外である式（２）で表される基）である。前記置換基としては、例えば、アリール基（例えばＣ_６−１２アリール基）又はヘテロアリール基（例えば５員又は６員単環式ヘテロアリール基、縮合二乃至四環式ヘテロアリール基）であってもよく、式（２）で表される基であってもよい。

式（４）で表される化合物は、下記式（４−１）又は（４−２）で表される化合物であることが好ましい：

（式中、各々のＣｚは、互いに同一又は異なって、式（２）で表される基であり、Ｘ^４１〜Ｘ^４３及びＲ^４１は前記と同じである）。

一実施態様において、式（１）で表される化合物は、Ｌが置換基を有していてもよいフェニレン基である化合物が好ましく、ベンゼン環に１個以上のＡｒ及び１個以上の式（２）で表される基が置換した化合物（Ａｒ及び式（２）で表される基の置換数の合計は２個以上６個以下である）がより好ましく、ベンゼン環に１個のＡｒ及び１個以上５個以下の式（２）で表される基が置換した化合物がさらに好ましく、下記式（５）で表される化合物であることが特に好ましい：

［式中、
Ｘ^５１〜Ｘ^５３は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^５８)＝であり、
Ｒ^５１、Ｒ^５２、及びＲ^５８は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
Ｒ^５３〜Ｒ^５７は、それぞれ、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^５３〜Ｒ^５７のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］。

Ｘ^５１〜Ｘ^５３の組合せとしては、
Ｘ^５１〜Ｘ^５３が−Ｎ＝である組合せ；又は
Ｘ^５１が−Ｃ(Ｒ^５８)＝であり、Ｘ^５２及びＸ^５３が−Ｎ＝である組合せ
が好ましい。

Ｒ^５１、Ｒ^５２、及びＲ^５８は、それぞれ、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジＣ_６−１２アリールアミノ基（例えばＺが不存在である式（２）で表される基）、置換基を有していてもよいＣ_５−１２シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６−１２アリール基、置換基を有していてもよい５員又は６員単環式ヘテロアリール基、又は置換基を有していてもよい縮合二乃至四環式ヘテロアリール基（例えばＺが不存在以外である式（２）で表される基）である。前記置換基としては、例えば、アリール基（例えばＣ_６−１２アリール基）又はヘテロアリール基（例えば５員又は６員単環式ヘテロアリール基、縮合二乃至四環式ヘテロアリール基）であってもよく、式（２）で表される基であってもよい。

式（５）で表される化合物は、下記式（５−１）〜（５−１４）のいずれかで表される化合物であることが好ましい：

（式中、Ｃｚは式（２）で表される基であり、複数のＣｚが存在する場合、複数のＣｚは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ^５１〜Ｘ^５３、Ｒ^５１、及びＲ^５２は前記と同じである）。

一実施態様において、式（１）で表される化合物は、下記式（６）で表される化合物であることが好ましい：

［式中、
Ｘ^６１〜Ｘ^６７は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^６６)＝であり、
Ｒ^６１〜Ｒ^６５は、それぞれ、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^６１〜Ｒ^６５のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）であり、
Ｒ^６６は、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基である］。

Ｘ^６１〜Ｘ^６７の組合せとしては、
Ｘ^６１〜Ｘ^６５、及びＸ^６７が−Ｃ(Ｒ^６６)＝であり、Ｘ^６６が−Ｎ＝である組合せ；又は
Ｘ^６１〜Ｘ^６７が−Ｃ(Ｒ^５８)＝である組合せ
が好ましい。

Ｒ^６６は、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジＣ_６−１２アリールアミノ基（例えばＺが不存在である式（２）で表される基）、置換基を有していてもよいＣ_５−１２シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６−１２アリール基、置換基を有していてもよい５員又は６員単環式ヘテロアリール基、又は置換基を有していてもよい縮合二乃至四環式ヘテロアリール基（例えばＺが不存在以外である式（２）で表される基）である。前記置換基としては、例えば、アリール基（例えばＣ_６−１２アリール基）又はヘテロアリール基（例えば５員又は６員単環式ヘテロアリール基、縮合二乃至四環式ヘテロアリール基）であってもよく、式（２）で表される基であってもよい。

式（６）で表される化合物は、下記式（６−１）で表される化合物であることが好ましい：

（式中、Ｃｚは式（２）で表される基であり、２個のＣｚは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ^６１〜Ｘ^６７は前記と同じである）。

一実施態様において、式（１）で表される化合物は、Ｌが置換基を有していてもよいフェニレン基である化合物が好ましく、ベンゼン環に２個のＡｒ及び１個以上４個以下の式（２）で表される基が置換した化合物がより好ましく、下記式（７）で表される化合物であることがさらに好ましい：

［式中、
Ｘ^７１〜Ｘ^７６は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^７９)＝であり、
Ｒ^７１〜Ｒ^７４及びＲ^７９は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
Ｒ^７５〜Ｒ^７８は、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^７５〜Ｒ^７８のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］。

Ｘ^７１〜Ｘ^７６の組合せとしては、
Ｘ^７１〜Ｘ^７６が−Ｎ＝である組合せ；又は
Ｘ^７１、Ｘ^７３、Ｘ^７４、及びＸ^７６が−Ｎ＝であり、Ｘ^７２及びＸ^７５が−Ｃ(Ｒ^７９)＝である組合せ
が好ましい。

Ｒ^７１〜Ｒ^７４及びＲ^７９は、それぞれ、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジＣ_６−１２アリールアミノ基（例えばＺが不存在である式（２）で表される基）、置換基を有していてもよいＣ_５−１２シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６−１２アリール基、置換基を有していてもよい５員又は６員単環式ヘテロアリール基、又は置換基を有していてもよい縮合二乃至四環式ヘテロアリール基（例えばＺが不存在以外である式（２）で表される基）である。前記置換基としては、例えば、アリール基（例えばＣ_６−１２アリール基）又はヘテロアリール基（例えば５員又は６員単環式ヘテロアリール基、縮合二乃至四環式ヘテロアリール基）であってもよく、式（２）で表される基であってもよい。

式（７）で表される化合物は、下記式（７−１）〜（７−３）のいずれかで表される化合物であることが好ましい：

（式中、Ｃｚは式（２）で表される基であり、複数のＣｚが存在する場合、複数のＣｚは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ^７１〜Ｘ^７６及びＲ^７１〜Ｒ^７４は前記と同じである）。

一実施態様において、式（１）で表される化合物は、下記式（８）で表される化合物であることが好ましい：

［式中、
Ｘ^８１〜Ｘ^８６は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^８９)＝であり、
Ｒ^８１〜Ｒ^８４及びＲ^８９は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
Ｒ^８５〜Ｒ^８８は、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^８５〜Ｒ^８８のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］。

Ｘ^８１〜Ｘ^８６の組合せとしては、
Ｘ^８１〜Ｘ^８６が−Ｎ＝である組合せ；又は
Ｘ^８１、Ｘ^８３、Ｘ^８４、及びＸ^８６が−Ｎ＝であり、Ｘ^８２及びＸ^８５が−Ｃ(Ｒ^８９)＝である組合せ
が好ましい。

Ｒ^８１〜Ｒ^８４及びＲ^８９は、それぞれ、好ましくは水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジＣ_６−１２アリールアミノ基（例えばＺが不存在である式（２）で表される基）、置換基を有していてもよいＣ_５−１２シクロアルキル基、置換基を有していてもよいＣ_６−１２アリール基、置換基を有していてもよい５員又は６員単環式ヘテロアリール基、又は置換基を有していてもよい縮合二乃至四環式ヘテロアリール基（例えばＺが不存在以外である式（２）で表される基）である。前記置換基としては、例えば、アリール基（例えばＣ_６−１２アリール基）又はヘテロアリール基（例えば５員又は６員単環式ヘテロアリール基、縮合二乃至四環式ヘテロアリール基）であってもよく、式（２）で表される基であってもよい。

式（８）で表される化合物は、下記式（８−１）〜（８−６）のいずれかで表される化合物であることが好ましい：

（式中、Ｃｚは式（２）で表される基であり、複数のＣｚが存在する場合、複数のＣｚは互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｘ^８１〜Ｘ^８６及びＲ^８１〜Ｒ^８４は前記と同じである）。

本発明の化合物の発光ピークの半値幅は、好ましくは９０ｎｍ以下、より好ましくは８５ｎｍ以下、さらに好ましくは８０ｎｍ以下であってもよく、１０ｎｍ以上であってもよい。半値幅は、本発明の化合物を溶解した溶液（濃度：１×１０^−５Ｍ）に室温下３４０ｎｍの励起光を照射した場合の発光スペクトル測定により決定することができる。なお、発光スペクトルにおいて、ピークトップ強度の半分の値のスペクトル幅を半値幅（FWHM, Full Width Half Maximum）と定義する。

本発明の化合物の発光効率（PLQY）は、好ましくは５０％以上、より好ましくは５５％以上、さらに好ましくは６０％以上である。発光効率（PLQY）は、本発明の化合物を溶解した溶液（濃度：１×１０^−５Ｍ）に室温下３４０ｎｍの励起光を照射した場合の値であり、絶対ＰＬ量子収率測定装置（例えば、浜松ホトニクス社製 Quantaurus-QY C11347-01）を用いて測定することができる。

本発明の化合物のＨＯＭＯ準位は、好ましくは−５．０ｅＶ以下又は−５．５ｅＶ以下であってもよく、−７．０ｅＶ以上、−６．５ｅＶ以上、又は−６．４ｅＶ以上であってもよい。このようなＨＯＭＯ準位により、ホスト材料などの周辺材料との適合性に優れる。ＨＯＭＯ準位は、大気中光電子分光装置（例えば、理研計器株式会社製ＡＣ―３）を用いて測定することができる。

本発明の化合物の配向度パラメータＳは、発光効率の点から、好ましくは０．００２以上、０．００３以上、０．００４以上、又は０．００５以上であってもよく、０．０５以下であってもよい。配向度パラメータＳは、発光材料の単膜（膜厚 約 30nm）をベアシリコン基板上に作製し、分光エリプソメータ（J.A. Woollam Japan製品）を使用して45〜75度（5度刻み）の範囲でスペクトル測定を行い、得られたスペクトルのフィッティング解析により算出することができる。

本発明の化合物の酸化還元特性ΔＥは、耐久性の点から、好ましくは０．１ｅＶ以下、０．０８ｅＶ以下、０．０６ｅＶ以下、又は０．０５ｅＶ以下であってもよく、０．０１ｅＶ以上であってもよい。ΔＥは、以下の測定条件でサイクリックボルタンメトリー測定を行うことにより算出することができる。
＜測定条件＞
作用極：グラッシーカーボン
対極：白金ワイヤ
参照極：Ａｇ／ＡｇＮＯ_３アセトニトリル溶液
溶媒：ＴＨＦ
電解質：Ｂｕ_４ＮＰＦ_６
走引速度：５０ｍｅＶ／ｓ
発光材料濃度：１ｍＭ
電解質濃度：１００ｍＭ

式（１）で表される化合物の製造方法
式（１）で表される化合物は、特に限定されるものではないが、例えば、下記式（１１）：

（式中、Ｚ及びＲ^２１〜Ｒ^２８は前記と同じである）
で表される化合物を、下記式（１２）：
Ａｒ−Ｌ−(Ｑ^１)_ｎ （１２）
（式中、
Ｑ^１はハロゲン原子であり、
Ａｒ及びＬは前記と同じであり、
Ｌが単結合である場合、ｎはＡｒの価数に応じて選択される１以上の整数であり、
Ｌが置換基を有していてもよいフェニレン基である場合、ｎはＬの価数に応じて選択される１以上の整数である）
で表される化合物と反応させる工程を含む方法により製造することができる。

式（１１）で表される化合物
式（１１）で表される化合物は、公知の反応の組合せにより製造することができる。例えば、式（１１）で表される化合物は、下記式（１３）：

（式中、Ｑ^２及びＱ^３は、それぞれ、ハロゲン原子であり、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２７、及びＲ^２８は前記と同じである）
で表される化合物を、下記式（１４）：

（式中、Ｒ^２３は前記と同じである）
で表される化合物、及び下記式（１５）：

（式中、Ｒ^２６は前記と同じである）
で表される化合物と反応させる工程を含む方法により製造することができる。

式（１３）において、Ｑ^２及びＱ^３は、互いに同一であっても異なっていてもよく、それぞれ、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であることが好ましい。

式（１４）及び（１５）において、−Ｂ(ＯＨ)_２は、下記式：

で表される基であってもよい。

式（１４）及び（１５）で表される化合物の使用量の合計は、式（１３）で表される化合物１モルに対して、２モル以上、２．５モル以上、又は３モル以上であることが好ましく、６モル以下、５モル以下、又は４モル以下であることが好ましい。

当該反応は、触媒の存在下で行うことが好ましい。触媒としては、例えば、遷移金属触媒が挙げられ、その具体例としては、パラジウム触媒、銅触媒、ニッケル触媒、コバルト触媒などが挙げられる。これらの触媒は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。なお、これらの触媒を使用する場合、国際公開第２０１１／０８９０２号、国際公開第２０１５／１３７４７２号などを参照できる。

当該反応は、塩基の存在下で行うことが好ましい。塩基としては、例えば、ｎ−ブチルリチウム、ＮａＨ、ｔ−ブトキシナトリウム、ＫＯＨ、Ｋ_２ＣＯ_３、Ｋ_３ＰＯ_４、ｔ−ブトキシカリウム、酢酸カリウム、Ｃｓ_２ＣＯ_３などが挙げられる。これらの塩基は、１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。なお、これらの塩基を使用する場合、国際公開第２００８／１１７８２６号、Chemistry of Materials, 2010, 22(7), 2403〜2410、韓国特許出願公開公報第2018-063708号などを参照できる。

当該反応は、溶媒の存在下で行うことが好ましい。溶媒としては、反応成分を溶解可能である限り、特に制限されず、例えば、エーテル（例：ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン）、芳香族炭化水素（例：トルエン、キシレン）、アミン（例：トリエチルアミンなどの鎖状アミン、Ｎ−メチルピロリドンなどの環状アミン）、アミド（例：ジメチルホルムアミド）、スルホキシド（例：ジメチルスルホキシド）などが挙げられる。溶媒は１種を単独で又は２種以上を混合して使用することができる。

当該反応の反応温度及び反応時間は、反応が進行する限り、特に制限されない。反応温度は、例えば０℃以上、１５℃以上、又は２５℃以上であってもよく、２００℃以下、１５０℃以下、又は１００℃以下であってもよい。反応時間は、例えば１時間以上、２時間以上、又は５時間以上であってもよく、５０時間以下、３０時間以下、又は１０時間以下であってもよい。

式（１２）で表される化合物
Ｑ^１は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子であることが好ましい。

式（１２）で表される化合物は、公知の反応の組合せにより製造することができる。例えば、式（１２）で表される化合物のうち、Ｌが単結合である化合物は、市販品をそのまま使用することができ、Ｌが置換基を有していてもよいフェニレン基である化合物は、下記式（１６）：
Ａｒ−Ｑ^４ （１６）
（式中、Ｑ^４はハロゲン原子である）
で表される化合物を、下記式（１７）：
(Ｑ^１)_ｎ−Ｌ−Ｂ(ＯＨ)_２ （１７）
（式中、Ｌ及びＱ^１は前記と同じである）
で表される化合物と反応させる工程を含む方法により製造することができる。

式（１７）において、−Ｂ(ＯＨ)_２は、下記式：

で表される基であってもよい。

当該反応は、式（１３）〜（１５）で表される化合物の反応と同様の反応条件を採用することができる。

式（１１）で表される化合物と式（１２）で表される化合物の反応
当該反応は、式（１３）〜（１５）で表される化合物の反応と同様の反応条件を採用することができる。
式（１１）及び（１２）で表される化合物の反応は、式（１３）〜（１５）で表される化合物を反応させた後、引き続き（式（１１）で表される化合物を精製することなく）、式（１２）で表される化合物と反応させる反応（ワンポット反応）であってもよく、式（１６）及び（１７）で表される化合物を反応させた後、引き続き（式（１２）で表される化合物を精製することなく）、式（１３）〜（１５）で表される化合物と反応させる反応（ワンポット反応）であってもよい。

＜遅延蛍光材料＞
一実施態様において、本発明の遅延蛍光材料は、本発明の化合物を含むことが好ましい。遅延蛍光材料は、例えば、後述の有機発光素子の発光材料として好適に使用することができる。

＜有機発光素子＞
一実施形態において、本発明の有機発光素子は、本発明の化合物を含むことが好ましい。

有機発光素子としては、例えば、有機フォトルミネッセンス素子（有機ＰＬ素子）、有機エレクトロルミネッセンス素子（有機ＥＬ素子）などが挙げられる。有機発光素子は、有機ＥＬ素子であることが好ましい。

有機ＥＬ素子は、陽極、陰極、及び陽極と陰極との間に形成された有機層とを有することが好ましい。

有機層は、少なくとも発光層を含むことが好ましく、発光層のみからなるものであってもよいし、発光層に加えて、１層以上の他の有機層を含んでいてもよい。他の有機層としては、例えば、注入層（例：正孔注入層、電子注入層）、阻止層（例：電子阻止層、正孔阻止層、励起子阻止層）、輸送層（例：正孔輸送層、電子輸送層）などが挙げられる。正孔輸送層は、正孔注入機能を有した正孔注入輸送層でもよく、電子輸送層は電子注入機能を有した電子注入輸送層でもよい。

有機ＥＬ素子は、発光層で発生した光を基板側から取り出すボトムエミッション型であってもよいし、発光層で発生した光を基板の反対側から取り出すトップエミッション型であってもよい。いずれの型であっても、基板側に形成する電極は陽極であってもよいし、陰極であってもよい。光を取り出す側の電極は透明であることが好ましく、その反対側の電極は透明であっても透明でなくてもよい。

有機ＥＬ素子は、基板に支持されていることが好ましい。基板については、特に制限はなく、従来から有機ＥＬ素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英、シリコンなどからなるものを用いることができる。

有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（例えば４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としては、Ａｕなどの金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ_２、ＺｎＯなどの透明導電性材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ_２Ｏ_３−ＺｎＯ）などの非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極は、電極材料を蒸着、スパッタリングなどの方法により薄膜を形成し、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、電極材料の蒸着、スパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。或いは、有機導電性化合物のように塗布可能な材料を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式など湿式成膜法を用いることもできる。陽極から発光を取り出す場合には、透過率を１０％よりも大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は材料にもよるが、通常、１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。

陰極としては、仕事関数の小さい（例えば４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属）、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物を電極材料とするものが好ましく用いられる。このような電極材料の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウムなどが好適である。陰極は、電極材料を蒸着、スパッタリングなどの方法により薄膜を形成することにより作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。陰極の膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上するため好ましい。また、陽極の説明で挙げた透明導電性材料を陰極に用いることで透明又は半透明の陰極を作製することができ、陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。

発光層は、陽極及び陰極のそれぞれから注入された正孔及び電子が再結合することにより励起子が生成した後、発光（例：蛍光発光、遅延蛍光発光、及びその両方）する層であることが好ましい。発光層は、発光材料を単独で含む層であってもよいが、発光材料及びホスト材料を含む層であることが好ましい。発光材料として、本発明の化合物（１種又は２種以上）を用いることができる。ホスト材料としては、特に制限されないが、励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーの少なくとも一方が、本発明の化合物よりも高い値を有する有機化合物を用いることが好ましい。また、ホスト材料は、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する有機化合物であることが好ましい。

さらに、ホスト材料及び発光材料を含む発光層に、ＴＡＤＦ性を示す化合物を第三成分（アシストドーパント化合物）として発光層に含めると、高発光効率発現に有効である（Ｈ．Ｎａｋａｎоｔａｎｉ，ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｉｏｎ，２０１４，５，４０１６−４０２２）。アシストドーパント化合物上に２５％の一重項励起子と７５％の三重項励起子を電界励起により発生させることによって、三重項励起子は逆項間交差（ＲＩＳＣ）を伴って一重項励起子を生成することができる。一重項励起子のエネルギーは、発光材料へエネルギー移動し、発光材料が発光することが可能となる。従って、理論上１００％の励起子エネルギーを利用して、発光材料を発光させることが可能となり、高発光効率が発現する。

発光層中の本発明の化合物の含有量は０．１質量％以上であることが好ましく、１質量％以上であることがより好ましく、また、５０質量％以下であることが好ましく、２０質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以下であることがさらに好ましい。

注入層は、駆動電圧低下又は発光輝度向上のため、電極と有機層との間に設けられる層であることが好ましい。注入層は、正孔注入層及び電子注入層を包含する。注入層は、陽極と発光層又は正孔輸送層との間、及び、陰極と発光層又は電子輸送層との間に設けてもよい。

阻止層は、発光層中に存在する電荷（電子もしくは正孔）及び／又は励起子の発光層外への拡散を阻止できる層であることが好ましい。電子阻止層は、発光層と正孔輸送層との間に配置することができ、電子が正孔輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止できる。同様に、正孔阻止層は、発光層と電子輸送層との間に配置することができ、正孔が電子輸送層の方に向かって発光層を通過することを阻止できる。電子阻止層及び正孔阻止層は、それぞれ励起子阻止層としての機能も兼ね備えることができる。本明細書でいう電子阻止層又は励起子阻止層は、一つの層で電子阻止層及び励起子阻止層の機能を有する層を含む意味で使用される。

正孔阻止層とは、広い意味では電子輸送層の機能を有する。正孔阻止層は電子を輸送しつつ、正孔が電子輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。正孔阻止層の材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。

電子阻止層とは、広い意味では正孔を輸送する機能を有する。電子阻止層は正孔を輸送しつつ、電子が正孔輸送層へ到達することを阻止する役割があり、これにより発光層中での電子と正孔が再結合する確率を向上させることができる。

励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であることが好ましい。励起子阻止層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。すなわち、励起子阻止層を陽極側に有する場合、正孔輸送層と発光層との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができ、陰極側に挿入する場合、発光層と陰極との間に、発光層に隣接して該層を挿入することができる。また、陽極と、発光層の陽極側に隣接する励起子阻止層との間には、正孔注入層、電子阻止層などを有することができる。陰極と、発光層の陰極側に隣接する励起子阻止層との間には、電子注入層、電子輸送層、正孔阻止層などを有することができる。阻止層を配置する場合、阻止層として用いる材料の励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーの少なくともいずれか一方は、発光材料の励起一重項エネルギー及び励起三重項エネルギーよりも高いことが好ましい。

正孔輸送層は正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなることが好ましく、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものが好ましく、有機物、無機物のいずれであってもよい。使用できる正孔輸送材料としては、例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔輸送材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第３級アミン化合物、及びスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、芳香族第３級アミン化合物を用いることがより好ましい。また、酸化モリブデンなどの無機半導体を正孔輸送材料として用いることもできる。

電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなることが好ましく、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有することが好ましい。使用できる電子輸送層としては、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体などが挙げられる。さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子求引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。さらにこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。また、酸化亜鉛などの無機半導体を電子輸送材料として用いることもできる。

有機ＥＬ素子を作製する際には、本発明の化合物を発光層に用いるだけでなく、発光層以外の層にも用いてもよい。その際、発光層に用いる本発明の化合物と、発光層以外の層に用いる本発明の化合物は、同一であっても異なっていてもよい。例えば、上記の注入層、阻止層（例：正孔阻止層、電子阻止層、励起子阻止層）、正孔輸送層、電子輸送層などにも本発明の化合物を用いてもよい。

これらの層の製膜方法は、特に限定されず、ドライプロセス、ウェットプロセスのどちらで作製してもよい。

以下に、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いることができる好ましい材料を具体的に例示する。ただし、本発明において用いることができる材料は、以下の例示化合物によって限定的に解釈されることはない。また、特定の機能を有する材料として例示した化合物であっても、その他の機能を有する材料として転用することも可能である。なお、以下の例示化合物の構造式におけるＲ、Ｒ’、Ｒ_１〜Ｒ_１０は、各々独立に水素原子又は置換基を表す。Ｘは環骨格を形成する炭素原子または複素原子を表し、ｎは３〜５の整数を表し、Ｙは置換基を表し、ｍは０以上の整数を表す。

発光層のホスト材料としても用いることができる好ましい化合物を挙げる。使用する発光材料のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位に適合させるために、下記の例示化合物の基本骨格に適宜置換基を導入することによりホスト材料のＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位を調整することができる。例えば、下記の例示化合物の基本骨格にシアノ基やパーフルオロアルキル基を導入することによりＨＯＭＯ／ＬＵＭＯ準位を深くした化合物とし、これをホスト材料や周辺化合物に用いることができる。ホスト材料としては、バイポーラー性(正孔と電子を両方よく流す)であっても、ユニポーラー性であってもよく、発光材料よりも励起三重項エネルギー準位Ｅ_Ｔ１が高いものであることが好ましい。より好ましいホスト材料はバイポーラー性を有し、発光材料よりも励起三重項エネルギー準位Ｅ_Ｔ１が高いものである。

次に、正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子注入材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

次に、電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物例を挙げる。

さらに添加可能な材料として好ましい化合物例を挙げる。例えば、安定化材料として添加することができる。

本発明の有機ＥＬ素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ−Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。本発明の有機ＥＬ素子などの有機発光素子は、さらに様々な用途へ応用することが可能である。例えば、本発明の有機ＥＬ素子を用いて、有機エレクトロルミネッセンス表示装置を製造することが可能であり、詳細については、時任静士、安達千波矢、村田英幸共著「有機ＥＬディスプレイ」（オーム社）を参照することができる。また、特に本発明の有機ＥＬ素子は、需要が大きい有機エレクトロルミネッセンス照明やバックライトに応用することもできる。さらに、本発明の有機発光素子は、有機発光ダイオードに応用することが可能である。

以下、本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

（中間体Ｄ１の合成）

窒素雰囲気下、２００ｍＬナスフラスコに、2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾール（４．５５ｇ）、トリフェニルホスフィンスルフィド（２２０ｍｇ）を入れ、ＤＭＦ（１００ｍL)に溶解させた。室温下撹拌しながら、N-ブロモスクシンイミド（１０．８ｇ）を２回に分割して添加した。室温下で２３時間撹拌後、反応溶液に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液（４０ｍL）、１N水酸化ナトリウム水溶液（５０ｍL)を加えた。析出物をろ取し、昇華精製することで、3,6-ジブロモ-2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾール（５．８ｇ、収率８４％）を得た。当該化合物の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図１及び図２に示す。

窒素雰囲気下、５０ｍＬナスフラスコに、3,6-ジブロモ-2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾール（１．３８ｇ）、フェニルボロン酸（１．４６ｇ）、リン酸カリウム（５．１２ｇ）、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（８７ｍｇ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム・クロロホルム錯体（１５５ｍｇ）を入れ、キシレン（２５ｍL)に溶解させた。反応溶媒を脱気後、１１０℃で１７時間撹拌した。反応液を放冷し水を加えて分液した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を合わせて減圧濃縮した、得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサン：クロロホルム＝１：１）に供することで中間体Ｄ１（１．０５ｇ、収率７７％）を得た。中間体Ｄ１の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図３及び図４に示す。

（中間体Ｄ２の合成）

窒素雰囲気下、３０ｍＬナスフラスコに、3,6-ジブロモ-2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾール（４６１ｍｇ）、メチルボロン酸（２３９ｍｇ）、リン酸カリウム（１０．６ｇ）、ジクロロ(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム（７３ｍｇ）を入れ、1,4-ジオキサン（１０ｍL)、水（３ｍL）を加えて溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流しながら１３時間撹拌した。反応液を放冷し酢酸エチル、飽和塩化ナトリウム水溶液を加えて分液した。水層を酢酸エチルで抽出し有機層を合わせて減圧濃縮した、得られた粗生成物をシリカゲルろ過カラム（酢酸エチル）に供した後、ヘキサンで洗浄することで中間体Ｄ２（１２５ｍｇ、収率３８％）を得た。中間体Ｄ２の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図５及び図６に示す。

（中間体Ｄ３の合成）

窒素雰囲気下、５０ｍＬナスフラスコに、3,6-ジブロモ-2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾール（１．７３ｇ）、ジベンゾフラン-4-ボロン酸（１．７９ｇ）、炭酸カリウム（１．９９ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（２６６ｍｇ）を入れ、トルエン（２６．５ｍL)、水（１０ｍL）を加えて溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流しながら１６時間撹拌した。反応液を放冷し酢酸エチル、水を加えて分液した。水層を酢酸エチルで抽出し有機層を合わせて減圧濃縮した、得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサン/酢酸エチル＝４/１）に供し、中間体Ｄ３（１．８４ｇ、収率７７％）を得た。中間体Ｄ３の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図７及び図８に示す。

（中間体Ｄ４の合成）

窒素雰囲気下、５０ｍＬナスフラスコに、3,6-ジブロモ-2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾール（４６１ｍｇ）、9-フェニルカルバゾール-3-ボロン酸（８６０ｍｇ）、リン酸カリウム（１．０６ｇ）、ジクロロ(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム（７０ｍｇ）を入れ、1,4-ジオキサン（９ｍL)、水（３ｍL）を加えて溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流しながら１７時間撹拌した。反応液を放冷し酢酸エチル、水を加えて分液した。水層を酢酸エチルで抽出し有機層を合わせて減圧濃縮した、得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサン：クロロホルム＝１：１）に供し、中間体Ｄ４（６５０ｍｇ、収率７５％）を得た。質量分析(ASAP, positive) により目的物のm/zを観測した。

（中間体Ｄ５の合成）

窒素雰囲気下、１０ｍＬシュレンク管に、4-メチル-3-トリフルオロメチルアニリン（９６ｍｇ）、4-ブロモ-2-トリフルオロメチルトルエン（１２０ｍｇ）、tert-ブトキシナトリム（９６ｍｇ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム・クロロホルム錯体（５１ｍｇ）、Ｘｐｈｏｓ（４８ｍｇ）を入れ、1,4-ジオキサン（２ｍL)を加えて懸濁させた。反応溶媒を脱気後、８０℃下１５時間撹拌した。反応液を放冷し酢酸エチル、飽和塩化ナトリウム水溶液を加えて分液した。水層を酢酸エチルで抽出し有機層を合わせて減圧濃縮した、得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサン：クロロホルム＝１：１）に供することで中間体Ｄ５（２１８ｍｇ、収率６５％）を得た。中間体Ｄ５の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図９及び図１０に示す。

（中間体Ａ１の合成）

窒素雰囲気下、５０ｍＬナスフラスコに、2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（８０３ｍｇ）、3,4,5-トリフルオロフェニルボロン酸（５２８ｍｇ）、炭酸カリウム（１．２４ｇ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（１７４ｍｇ）を入れ、ＴＨＦ（２２ｍL）、水（７ｍＬ）を加えて溶解させた。反応液を脱気し、２４時間加熱還流した。反応液を放冷し、酢酸エチル（１５ｍＬ）、水（１５ｍＬ）を加えた。不溶物をろ取し、酢酸エチル、アセトンで洗浄することで、中間体Ａ１（９０２ｍｇ、収率８３％）を得た。

（中間体Ａ２の合成）

窒素雰囲気下、５０ｍＬナスフラスコに、1,4-ジブロモ-2,5-ジフルオロベンゼン（１．００ｇ）、ビスピナコラートジボロン（２．０２ｇ）、酢酸カリウム（１．８１ｇ）、ジクロロ(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム（１５０ｍｇ）を入れ、1,4-ジオキサン（２５ｍL)に懸濁させた。反応溶媒を脱気後、１００℃下２０時間撹拌した。反応液を濃縮後、シリカゲルろ過カラム（酢酸エチル）に供した。ろ液を濃縮し、ヘキサンで洗浄することで2,2’-(2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン)（８０６ｍｇ、収率６０％）を得た。
窒素雰囲気下、５０ｍＬナスフラスコに、2,2’-(2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン)（３６６ｍｇ）、２−クロロー４，６−ジフェニルー１，３，５−トリアジン（６１５ｍｇ）、炭酸カリウム（６９０ｍｇ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（５７ｍｇ）を入れ、ＴＨＦ（２０ｍL)、水（６ｍL)に溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流下１４時間撹拌した。反応液を放冷し水を加えた。析出物をろ取し、酢酸エチルで洗浄することで中間体Ａ２（４９５ｍｇ、収率８６％）を得た。中間体Ａ２の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルを図１１に示す。

（中間体Ａ３の合成）

窒素雰囲気下、５０ｍＬナスフラスコに、1,5-ジブロモ-2,4-ジフルオロベンゼン（１．００ｇ）、ビスピナコラートジボロン（２．０２ｇ）、酢酸カリウム（１．８１ｇ）、ジクロロ(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)パラジウム（１５０ｍｇ）を入れ、1,4-ジオキサン（２５ｍL)に懸濁させた。反応溶媒を脱気後、１００℃下２３時間撹拌した。反応液を濃縮後、シリカゲルろ過カラム（酢酸エチル）に供した。ろ液を濃縮することで2,2’-(4,6-ジフルオロ-1,3-フェニレン)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン)の粗品（１．９３ｇ、粗収率１４３％）を得た。精製は次の反応後に行った。
窒素雰囲気下、５０ｍＬナスフラスコに、2,2’-(4,6-ジフルオロ-1,3-フェニレン)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン)の粗品（５２３ｍｇ）、2-クロロ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（６１５ｍｇ）、炭酸カリウム（６９０ｍｇ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（５７ｍｇ）を入れ、ＴＨＦ（２０ｍL)、水（６ｍL)に溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流下１４時間撹拌した。反応液を放冷し水を加えた。析出物をろ取し、酢酸エチル、クロロホルムで洗浄することで中間体Ａ３（２９７ｍｇ、２段階収率５２％）を得た。中間体Ａ３の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図１２及び図１３に示す。

（中間体Ａ４の合成）

窒素雰囲気下、５０ｍＬナスフラスコに、2-ブロモ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（６２３ｍｇ）、2,4,6-トリフルオロフェニルボロン酸（３８７ｍｇ）、炭酸カリウム（９８２ｍｇ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) クロロホルム付加体（１０９ｍｇ）、トリフェニルホスフィン(６３ｍｇ)を入れ、ＴＨＦ（１５ｍL)、水（５ｍL）を加えて溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流しながら２０時間撹拌した。反応液を放冷し、シリカゲルろ過カラム（酢酸エチル）に供した。ろ液に析出した固体をろ取し、中間体Ａ４（３０８ｍｇ、収率４２％）を得た。中間体Ａ４の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図１４及び図１５に示す。

（中間体Ａ５の合成）

窒素雰囲気下、２０ｍＬナスフラスコに、2-ブロモ-4,6-ジフェニルピリミジン（６１１ｍｇ）、2,4,6-トリフルオロフェニルボロン酸（４８２ｍｇ）、炭酸カリウム（１．３３ｇ）、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0) クロロホルム付加体（１２４ｍｇ）、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（１５６ｍｇ）を入れ、ＤＭＦ（１０ｍL)を加えて溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流しながら２０時間撹拌した。反応液を放冷し、トルエン、水を加えて分液した。水層をトルエンで抽出し有機層を合わせて減圧濃縮した、得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサン/酢酸エチル＝９５/５）に供しすることで中間体Ａ５（５２２ｍｇ、収率７３％）を得た。中間体Ａ５の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図１６及び図１７に示す。

（中間体Ａ６の合成）

窒素雰囲気下、２０ｍＬナスフラスコに、6-ヨードキノリン（５０９ｍｇ）、3,5-ジフルオロフェニルボロン酸（４７１ｍｇ）、炭酸カリウム（１．０８ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１３２ｍｇ）を入れ、トルエン（８ｍL)、水（３ｍL）を加えて溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流しながら２１時間撹拌した。反応液を放冷し酢酸エチル、水を加えて分液した。水層を酢酸エチルで抽出し有機層を合わせて減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサン/酢酸エチル＝３/２）に供し、中間体Ａ６（４６３ｍｇ、収率８７％）を得た。中間体Ａ６の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図１８及び図１９に示す。

（中間体Ａ７の合成）

窒素雰囲気下、３０ｍＬナスフラスコに、6-ヨードキノリン（６１３ｍｇ）、3-ブロモ-5-フルオロフェニルボロン酸（７９６ｍｇ）、炭酸カリウム（１．２８ｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１５０ｍｇ）を入れ、トルエン（１０ｍL)、水（４ｍL）を加えて溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流しながら１７時間撹拌した。反応液を放冷し酢酸エチル、水を加えて分液した。水層を酢酸エチルで抽出し有機層を合わせて減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム（ヘキサン/酢酸エチル＝３/２）に供し、中間体Ａ７（４６１ｍｇ、収率６３％）を得た。中間体Ａ７の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図２０及び図２１に示す。

（中間体Ａ８の合成）

窒素雰囲気下、２０ｍＬシュレンク管に、2,2’-(2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン)（１８３ｍｇ）、2-クロロ-4,6-ジフェニル-ピリミジン（３０７ｍｇ）、炭酸カリウム（２０７ｍｇ）、テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム（２９ｍｇ）を入れ、ＴＨＦ（１０ｍL)、水（３ｍL)に溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流下２３時間撹拌した。反応液を放冷し水を加えた。析出物をろ取し、水、アセトンで洗浄することで中間体Ａ８（２１６ｍｇ、収率７５％）を得た。中間体Ａ８の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを図２２に示す。

（中間体Ａ９の合成）

窒素雰囲気下、１００ｍＬ四つ口フラスコに、1,4-ジブロモ-2-フルオロベンゼン（１．８０ｇ）、ビスピナコラートジボロン（３．８８ｇ）、酢酸カリウム（３．５３ｇ）、[1,1′-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)（２９１ｍｇ）を入れ、1,4-ジオキサン（３６ｍL)を加えて溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流しながら１７時間撹拌した。反応液を放冷し、シリカゲルろ過カラム（酢酸エチル）に供した後、ろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物にヘキサンを加え、析出物をろ取することで、2,2’-(2-フルオロ-1,4-フェニレン)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン)（１．７９ｇ、収率７２％）を得た。

窒素雰囲気下、１０ｍＬシュレンク管に、2,2’-(2-フルオロ-1,4-フェニレン)ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン)（２００ｍｇ）、2-ブロモ-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン（５６５ｍｇ）、炭酸カリウム（５５７ｍｇ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（４５ｍｇ）を入れ、ＴＨＦ（４ｍL)、水（１．３ｍL）を加えて溶解させた。反応溶媒を脱気後、加熱還流しながら１７時間撹拌した。反応液の放冷後、水を加えたところ白色固体が析出した。析出物をろ取後、酢酸エチルで洗浄し、中間体Ａ９（３２１ｍｇ、収率１００％）を得た。中間体Ａ９の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図２３及び図２４に示す。

（実施例１の合成）

窒素雰囲気下、１０ｍLシュレンク管に中間体Ｄ１（１７０ｍｇ）、中間体Ａ１（３８ｍｇ）、炭酸セシウム（１８２ｍｇ）を入れ、DMSO（２ｍL)に溶解させた。８０℃下２時間反応後に放冷した。反応液に水（５ｍL)を加え、析出物をろ取した。ろ取物をシリカゲルカラム（ヘキサン：クロロホルム＝１：１）に供することで実施例１（１２０ｍｇ、収率６９％）を得た。実施例１の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをぞれぞれ図２５及び図２６に示す。

（実施例２の合成）

窒素雰囲気下、１０ｍLシュレンク管に中間体Ｄ１（２８５ｍｇ）、中間体Ａ２（１４４ｍｇ）、炭酸セシウム（３０５ｍｇ）を入れ、ＮＭＰ（１５ｍL)に懸濁させた。１３０℃下２１時間反応後に放冷した。反応液に水（５ｍL)を加え、析出物をろ取した。ろ取物を昇華精製することで実施例２（３４６ｍｇ、収率９６％）を得た。実施例２の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図２７及び図２８に示す。

（実施例３及び４の合成）

(実施例３：Ｒ＝Ｐｈ、実施例４：Ｒ＝Ｍｅ)

窒素雰囲気下、１０ｍLシュレンク管に中間体Ｄ１（２８５ｍｇ）、中間体Ａ３（１４４ｍｇ）、炭酸セシウム（３０５ｍｇ）を入れ、ＮＭＰ（１５ｍL)に懸濁させた。１３０℃下２１時間反応後に放冷した。反応液に水（５ｍL)を加え、析出物をろ取した。ろ取物を昇華精製することで実施例３（３５５ｍｇ、収率９８％）を得た。実施例３の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図２９及び図３０に示す。
窒素雰囲気下、１０ｍLシュレンク管に中間体Ｄ２（１２５ｍｇ）、中間体Ａ３（８７ｍｇ）、炭酸セシウム（１８４ｍｇ）を入れ、ＮＭＰ（５ｍL)に懸濁させた。１３０℃下２時間反応後に放冷した。反応液に水（５ｍL)を加え、析出物をろ取した。ろ取物を昇華精製することで実施例４（５８ｍｇ、収率２７％）を得た。実施例４の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図３１及び図３２に示す。

（実施例５の合成）

窒素雰囲気下、１０ｍLシュレンク管に中間体Ｄ２（１２５ｍｇ）、中間体Ａ８（８６ｍｇ）、炭酸セシウム（１８４ｍｇ）を入れ、ＮＭＰ（５ｍL)に溶解させた。１５０℃下２２時間反応させた。反応液を放冷し水を加えたところ、肌色固体が析出した。析出物をろ取後、昇華精製することで実施例５（８９ｍｇ、収率５０％）を得た。質量分析（ASAP, positive）により同定した。

（実施例６の合成）

窒素雰囲気下、１０ｍLシュレンク管に中間体Ａ９（２８７ｍｇ）、中間体Ｄ３（３６０ｍｇ）、炭酸セシウム（５９１ｍｇ）を入れ、ＮＭＰ（５．８ｍL)に溶解させた。１３０℃下２２時間反応させた。反応液を放冷し水を加えたところ、肌色固体が析出した。析出物をろ取後、昇華精製することで実施例６（４１７ｍｇ、収率７０％）を得た。質量分析（ASAP, positive）により同定した。

（比較例１）
比較例１は、下記式：

で表される化合物であり、Lumtec社製品(http://www.lumtec.com.tw/portal_c1_cnt_page.php?owner_num=c1_290785&button_num=c1&folder_id=36067&cnt_id=396136&search_field=&search_word=&search_field2=&search_word2=&search_field3=&search_word3=&bool1=&bool2=&search_type=1&up_page=3)
を使用した。

（比較例２〜４）
比較例２〜４は、それぞれ、下記式：

で表される化合物であり、国際公開第2018047948号に記載の方法で合成した。

（比較例５の合成）

反応の1段階目として、窒素雰囲気下、３０ｍＬナスフラスコに、中間体Ａ１（５００ｍｇ）、2,7-ビストリフルオロメチルカルバゾール（４４４ｍｇ）、炭酸セシウム（９６１ｍｇ）を入れ、ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）に溶解させた。８５℃で３時間撹拌した後、室温まで放冷した。反応溶液に水（１２ｍＬ）、クロロホルム（１０ｍＬ）を加え、１０分間静置した。析出した灰色の結晶をろ取し、水（２ｍＬ）、クロロホルム（３ｍＬ）で洗浄することで、9-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-2,6-ジフルオロフェニル)-2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾール（７６６ｍｇ、収率８６％）を得た。
反応の2段階目として、窒素雰囲気下、３０ｍＬナスフラスコに、9-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-2,6-ジフルオロフェニル)-2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾール（４９９ｍｇ）、カルバゾール（２７４ｍｇ）、炭酸セシウム（１．１５８ｇ）を入れ、ＤＭＳＯ（２０ｍＬ）に溶解させた。１２０℃で１８時間撹拌した後、室温まで放冷した。次に、反応溶液に水（１５ｍＬ）を加え、４０分間静置した。析出した灰色の結晶をろ取し、冷クロロホルム（２ｍＬ）で洗浄することで比較例５（５１５ｍｇ、収率７１％）を得た。比較例５の^１Ｈ ＮＭＲスペクトルを図３３に示す。

（比較例６の合成）

窒素雰囲気下、３０ｍＬナスフラスコに、9-(4-(4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-2,6-ジフルオロフェニル)-2,7-ビス(トリフルオロメチル)-9H-カルバゾール（６５ｍｇ）、3,6-ジフェニルカルバゾール（８０ｍｇ）、炭酸セシウム（８２ｍｇ）を入れ、ＤＭＳＯ（３ｍＬ）に溶解させた。１００℃で１８時間撹拌した後、室温まで放冷した。次に、反応溶液に水（１５ｍＬ）を加え、４０分間静置した。析出した灰色の結晶をろ取し、ＩＰＡ（２ｍＬ）で洗浄後、昇華することで比較例６（８５ｍｇ、収率６８％）を得た。比較例６の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図３４及び図３５に示す。

（比較例７〜９の合成）
比較例７〜９は、それぞれ、下記式：

で表される化合物であり、Nature 2012, 492 (13), 234-238.に記載の方法で合成した。

（比較例１０の合成）
比較例１０は、下記式：

で表される化合物であり、中国特許出願公開公報107384364号に記載の方法で合成した。比較例１０の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１３Ｃ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図３６及び図３７に示す。

（比較例１１の合成）
比較例１１は、下記式：

で表される化合物であり、国際公開第2019087936号に記載の方法で合成した。比較例１１の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図３８及び図３９に示す。

（比較例１２の合成）
比較例１２は、下記式：

で表される化合物であり、比較例１１の合成において、原料の3,6-ビス(トリフルオロメチル)カルバゾールの代わりに2,7-ビス(トリフルオロメチル)カルバゾールを用いて合成した。質量分析（ASAP, positive）により目的物のm/zを確認した。

（比較例１３の合成）

窒素雰囲気下、１０ｍLシュレンク管に中間体Ｄ１（１７０ｍｇ）、４，５−ジフルオロフタロニトリル（２４ｍｇ）、炭酸セシウム（１８２ｍｇ）を入れ、ＤＭＳＯ（２ｍL)に溶解させた。８０℃下２時間反応後に放冷した。反応液に水（５ｍL)を加え、析出物をろ取した。ろ取物をシリカゲルカラム（ヘキサン：クロロホルム＝１：１）に供することで比較例１３（２０ｍｇ、収率１３％）を得た。比較例１３の^１Ｈ ＮＭＲスペクトル及び^１９Ｆ ＮＭＲスペクトルをそれぞれ図４０及び図４１に示す。

（発光極大波長(λmax)、半値幅）
比較例及び実施例のλmax、半値幅、及びCIEは、発光材料のトルエン溶液（発光材料濃度：１×１０^−５Ｍ）に室温下３４０ｎｍの励起光を照射した場合の発光スペクトルを、HORIBA社製Fluoromax 4 を用いて測定し、当該発光スペクトルを基に次のように測定した。
λmaxは、ピークトップの波長により測定した。
半値幅は、ピークトップ強度の半分の値のスペクトル幅により測定した。

（発光効率(PLQY)）
比較例及び実施例のPLQYは、発光材料のトルエン溶液（発光材料濃度：１×１０^−５Ｍ）に室温下３４０ｎｍの励起光を照射した場合の値であり、絶対ＰＬ量子収率測定装置（浜松ホトニクス社製 Quantaurus-QY C11347-01）を用いて測定した。

（HOMO準位）
比較例及び実施例のHOMO準位は、大気中光電子分光装置（理研計器株式会社製ＡＣ―３）を用いて測定した。測定サンプルは、発光材料をＩＴＯ基板上に膜厚５０ｎｍとなるよう真空蒸着したものを用いた。測定は、紫外光強度１０ｎＷ、測定範囲−４．００ｅＶから−７．００ｅＶ（０．０５ｅＶ刻み）で行い、紫外線照射時の光電子放出のエネルギーしきい値をHOMO準位とした。

（配向度パラメータS）
比較例及び実施例の配向度パラメータSは、発光材料の単膜 (膜厚 約 30nm) をベアシリコン基板上に作製し、分光エリプソメータ(J.A. Woollam Japan製品) を使用して45〜75度（5度刻み）の範囲でスペクトル測定を行い、得られたスペクトルのフィッティング解析により算出した。

（酸化還元特性ΔE）
比較例及び実施例の酸化還元特性は、以下の測定条件でサイクリックボルタンメトリー測定を行うことにより算出した。
＜測定条件＞
作用極：グラッシーカーボン
対極：白金ワイヤ
参照極：Ａｇ／ＡｇＮＯ_３アセトニトリル溶液
溶媒：ＴＨＦ
電解質：Ｂｕ_４ＮＰＦ_６
走引速度：５０ｍｅＶ／ｓ
発光材料濃度：１ｍＭ
電解質濃度：１００ｍＭ

結果を表１に示す。

Claims (14)

1. 下記式（１）で表される化合物：
   Ｃｚ−Ｌ−Ａｒ （１）
   ［式中、
   Ｃｚは、下記式（２）：
   

   

   （式中、
   Ｚは、不存在、単結合、−Ｃ(Ｒ^２９ａ)(Ｒ^２９ｂ)−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ(Ｒ^２９ｃ)−であり、
   Ｒ^２２及びＲ^２７は、それぞれ、電子求引性基であり、
   Ｒ^２３及びＲ^２６は、それぞれ、電子供与性基であり、
   Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５、Ｒ^２８、Ｒ^２９ａ、Ｒ^２９ｂ、及びＲ^２９ｃは、それぞれ、水素原子、電子求引性基、又は電子供与性基であり、
   波線は、Ｌとの結合部位を示す）
   で表される基であり、
   Ｌは、単結合、又は置換基を有していてもよいフェニレン基であり、
   Ａｒは、アリール基及びヘテロアリール基からなる群より選択される基であり、当該基は、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい（但し、Ａｒは、式（２）で表される基ではない）］。
2. Ａｒが、フェニル基、縮合二乃至六環式アリール基、及び窒素含有ヘテロアリール基からなる群より選択される基であり、当該基は、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよい（但し、Ａｒは、式（２）で表される基ではない）、請求項１に記載の化合物。
3. Ａｒが、下記式（３）：
   

   

   （式中、
   Ｘ^３１〜Ｘ^３５は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^３)＝であり、
   Ｒ^３は、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
   互いにオルトの位置関係で存在し得る２つのＲ^３は、互いに結合して芳香環を形成していてもよく、当該芳香環は、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、及び置換基を有していてもよいヘテロアリール基から選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよく、
   波線は、Ｌとの結合部位を示す）
   で表される基である、請求項１又は２に記載の化合物。
4. 式（３）で表される基が、下記式（３−１）〜（３−４）：
   

   

   （式中、
   Ｒ^３１１、Ｒ^３１２、Ｒ^３２１〜Ｒ^３２３、Ｒ^３３１〜Ｒ^３３６、及びＲ^３４１〜Ｒ^３４６は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
   波線は、Ｌとの結合部位を示す）
   のいずれかで表される基である、請求項３に記載の化合物。
5. Ｌが、式（２）で表される基及び式（３）で表される基からなる群より選択される少なくとも一種の置換基を有していてもよいフェニレン基である、請求項３又は４に記載の化合物。
6. Ｚが単結合である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
7. Ｒ^２２及びＲ^２７が、それぞれ、パーフルオロアルキル基又はシアノ基である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
8. Ｒ^２３及びＲ^２６が、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、トリアルキルシリル基、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
9. Ｒ^２１、Ｒ^２４、Ｒ^２５、及びＲ^２８が、水素原子である、又は
   Ｒ^２１及びＲ^２８が、それぞれ、電子供与性基であり、Ｒ^２４及びＲ^２５が、それぞれ、電子求引性基である、
   請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
10. 下記式（４）で表される化合物：
    

    

    ［式中、
    Ｘ^４１〜Ｘ^４３は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^４４)＝であり、
    Ｒ^４１〜Ｒ^４４は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基（但し、Ｒ^４１〜Ｒ^４３のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］；
    下記式（５）で表される化合物：
    

    

    ［式中、
    Ｘ^５１〜Ｘ^５３は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^５８)＝であり、
    Ｒ^５１、Ｒ^５２、及びＲ^５８は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
    Ｒ^５３〜Ｒ^５７は、それぞれ、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^５３〜Ｒ^５７のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］；
    下記式（６）で表される化合物：
    

    

    ［式中、
    Ｘ^６１〜Ｘ^６７は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^６６)＝であり、
    Ｒ^６１〜Ｒ^６５は、それぞれ、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^６１〜Ｒ^６５のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）であり、
    Ｒ^６６は、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基である］；
    下記式（７）で表される化合物：
    

    

    ［式中、
    Ｘ^７１〜Ｘ^７６は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^７９)＝であり、
    Ｒ^７１〜Ｒ^７４及びＲ^７９は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
    Ｒ^７５〜Ｒ^７８は、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^７５〜Ｒ^７８のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］；及び
    下記式（８）で表される化合物：
    

    

    ［式中、
    Ｘ^８１〜Ｘ^８６は、それぞれ、−Ｎ＝又は−Ｃ(Ｒ^８９)＝であり、
    Ｒ^８１〜Ｒ^８４及びＲ^８９は、それぞれ、水素原子、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
    Ｒ^８５〜Ｒ^８８は、水素原子又は式（２）で表される基（但し、Ｒ^８５〜Ｒ^８８のうち、少なくとも１つは、式（２）で表される基）である］
    からなる群より選択される、請求項１に記載の化合物。
11. 請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物を含む遅延蛍光材料。
12. 請求項１〜１０のいずれかに記載の化合物を含む有機発光素子。
13. 有機ＥＬ素子である、請求項１２に記載の有機発光素子。
14. 下記式（９）：
    

    

    （式中、
    Ｒ^９１及びＲ^９４は、それぞれ、パーフルオロアルキル基又はシアノ基であり、
    Ｒ^９２及びＲ^９３は、それぞれ、アルキル基、アルコキシ基、トリアルキルシリル基、置換基を有していてもよいＮ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換基を有していてもよいシクロアルキル基、置換基を有していてもよいアリール基、又は置換基を有していてもよいヘテロアリール基であり、
    Ｚ^９は、不存在、単結合、−Ｃ(Ｒ^９５)(Ｒ^９６)−、−Ｏ−、−Ｓ−、又は−Ｎ(Ｒ^９７)−であり、
    Ｒ^９５〜Ｒ^９７は、それぞれ、水素原子、電子求引性基、又は電子供与性基である）
    で表される化合物（但し、Ｚ^９が不存在であり、Ｒ^９１及びＲ^９４がトリフルオロメチル基であり、Ｒ^９２及びＲ^９３がメトキシ基である化合物、並びに、Ｚ^９が不存在であり、Ｒ^９１及びＲ^９４がシアノ基であり、Ｒ^９２及びＲ^９３がフェニル基である化合物を除く）。

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