JP2021134294A - 粘着剤組成物、粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
また、バイオマス度を上げるために、ダイマー酸類やダイマージオールを用いたポリエステル系粘着剤を作製する場合、ダイマー酸類やダイマージオールは、非常にガラス転移温度が低く、かつ、弾性率も低く、非常に柔らかいポリエステル系樹脂となってしまう。かかるポリエステル系樹脂を硬くしようとする場合に、硬めの樹脂を少量配合することで、樹脂全体を硬めにすることができ、通常は、粘着付与剤を使用するのが一般的である。
一方、植物由来の原料としてダイマー酸類やダイマージオールを用いたバイオマス度の高いポリエステル系樹脂の場合、その長い側鎖の影響により、他のポリエステル系樹脂との相溶性が悪くなり、粘着力の向上は見られないと通常考えられる。
しかしながら、本発明においては、バイオマス度の高いポリエステル系樹脂に、あえてポリエステル系樹脂を配合する場合に、結晶性の低いポリエステル系樹脂を配合することにより、粘着付与剤を用いることなく、粘着力の低下もなく、むしろ粘着力の向上効果を見出すことができたものである。
更に、本発明においては、例えば、ポリエステル系フィルム基材上に、粘着剤層を形成した場合には、モノマテリアル化が良好でかつ、高い粘着物性を持った粘着シートを得ることができ、使用後には、基材と粘着剤を共に、加水分解等を行い、リサイクルすることが容易となる。
従って、光学部材用の貼り合せに用いる片面または両面粘着シートや、携帯電子機器の部材固定用、電子部材固定用の片面または両面粘着シート等に有効に用いられる。
なお、本発明において、「カルボン酸類」との用語は、カルボン酸に加え、カルボン酸塩、カルボン酸無水物、カルボン酸ハロゲン化物、カルボン酸エステル等のカルボン酸誘導体も含むものである。
また、上記ポリエステル系樹脂とは、その樹脂構造として、多価カルボン酸類由来の構造単位および多価アルコール由来の構造単位を有するものであり、通常、多価カルボン酸類と多価アルコールとを含む重合成分を重合することにより得られる。
以下各構成について詳述する。
本発明で用いるポリエステル系樹脂(A)は、多価カルボン酸類(a1)であるダイマー酸類および多価アルコール(a2)であるダイマージオールの少なくとも1種の化合物(x)を含む重合成分が重合されたものであり、特定のエステル結合濃度(α)を有するものである。
上記化合物(x)は、上述のとおり、多価カルボン酸類(a1)であるダイマー酸類および多価アルコール(a2)であるダイマージオールの少なくとも1種である。本発明においては、多価カルボン酸類(a1)としてダイマー酸類を含むことが、粘着物性の点から好ましい。
上記ダイマー酸類以外の多価カルボン酸類(a1)としては、二価のジカルボン酸類、三価以上の多価カルボン酸類が挙げられ、ポリエステル系樹脂を安定的に得られる点からジカルボン酸類が好ましく用いられる。
フランジカルボン酸類、チオフェンジカルボン酸類(ピロール、ピラゾール、イミダゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等)等の複素環系ジカルボン酸類;
マロン酸類、ジメチルマロン酸類、コハク酸類、グルタル酸類、アジピン酸類、トリメチルアジピン酸類、ピメリン酸類、2,2−ジメチルグルタル酸類、アゼライン酸類、セバシン酸類、1,9−ノナンジカルボン酸類、デカンジカルボン酸類等の直鎖アルキルの脂肪族ジカルボン酸類や、フマル酸類、マレイン酸類、イタコン酸類、チオジプロピオン酸類、ジグリコール酸類、1,9−ノナンジカルボン酸類等の脂肪族ジカルボン酸類;
1,2−シクロペンタンジカルボン酸類、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸類、1,3−シクロペンタンジカルボン酸類、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸類、2,5−ノルボルナンジカルボン酸類、アダマンタンジカルボン酸類等の脂環式ジカルボン酸類等が挙げられる。
これらのジカルボン酸類は、単独でもしくは2種以上を併せて用いてもよい。
これらの三価以上の多価カルボン酸類は、単独でもしくは2種以上を併せて用いてもよい。
上記植物由来の多価カルボン酸類としては、セバシン酸やコハク酸等が挙げられ、例えば、ヒマシ油由来のセバシン酸類や、トウモロコシ由来のコハク酸類等が挙げられる。
前記ダイマージオール以外の多価アルコール(a2)としては、例えば、二価のジオール、三価以上の多価アルコールが挙げられる。
1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、トリシクロデカンジメタノール、アダマンタンジオール、イソソルバイド、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール等の脂環式ジオール;
ビスフェノールA、4,4’−チオジフェノール、4,4’−メチレンジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、o−,m−、およびp−ジヒドロキシベンゼン、2,5−ナフタレンジオール、p−キシレンジオール、およびそれらのエチレンオキサイド付加体やプロピレンオキサイド付加体等の芳香族ジオールが挙げられる。
これらのジオールは、単独でもしくは2種以上を併せて用いてもよい。
これらの三価以上の多価アルコールは、単独でもしくは2種以上を併せて用いてもよい。
上記植物由来の多価アルコールとしては、例えば、イソソルバイド、ヒマシ油から誘導される脂肪酸エステル系ジオールや、バイオエチレングリコール、バイオプロピレングリコール、バイオブチレングリコール等が挙げられる。
ポリエステル系樹脂(A)は、多価カルボン酸類(a1)と多価アルコール(a2)とを触媒存在下、公知の方法により重縮合反応させることにより製造することができ、重縮合反応に際しては、まずエステル化反応、またはエステル交換反応が行われた後、重縮合反応が行われる。なお、高分子量にする必要がない場合には、エステル化反応、またはエステル交換反応のみで製造することもある。
エステル結合濃度(mmol/g)=〔(A1/a1×m1+A2/a2×m2+A3/a3×m3・・・)/Z〕×1000
A:多価カルボン酸類(a1)の仕込み量(g)
a:多価カルボン酸類(a1)の分子量
m:多価カルボン酸類(a1)の1分子あたりのカルボン酸基の数
Z:出来上がり重量(g)
<多価アルコール(a2)が多価カルボン酸類(a1)よりも少ない場合>
エステル基濃度(mmol/g)=〔(B1/b1×n1+B2/b2×n2+B3/b3×n3・・・)/Z〕×1000
B:多価アルコール(a2)の仕込み量(g)
b:多価アルコール(a2)の分子量
n:多価アルコール(a2)の1分子あたりの水酸基の数
Z:出来上がり重量(g)
上記結晶化度とは、結晶化した物質を加熱融解する際の消費エネルギーのことであり、示差走査熱量計DSCにより測定することができる。
<重縮合反応を伴う場合>
バイオマス度(%)=〔(多価カルボン酸類(a1)および多価アルコール(a2)のそれぞれの仕込量のモル比から、カルボキシ基と水酸基のモル比を1:1とした場合の、それぞれの成分のモル比を算出した時の植物由来モノマーの炭素のモル数)/(全構成モノマーの炭素のモル数)〕×100
ただし、分子量が500を超えるモノマーは、重縮合反応の際に、ほとんど揮発しないため、仕込量のモル比から成分のモル比を算出する際には、分子量500を超えるモノマーは計算から除いておくこととする。例えば、ポリエステル系樹脂の製造において、多価アルコール(a2)の仕込み量(モル)が、エチレングリコール/トリメチロールプロパン/ダイマージオール/イソソルバイド=99.35/0.65/30/70の合計200モルである場合、通常、ポリエステル系樹脂における多価アルコール(a2)の成分のモル比は、上記の数値を100モル%に換算したものとなる。しかし、上記ダイマージオールの分子量は530程度であるため、上述のとおりダイマージオールを除外して算出する。その結果、上記の多価アルコール(a2)の成分モル比はダイマージオール30、その他が合計で70となる。
<重縮合反応を伴わない場合>
バイオマス度(%)=〔(植物由来モノマーの炭素の仕込モル数)/(全構成モノマーの炭素のモル数)〕×100
上記酸価を調整するには、例えば、エステル化反応、またはエステル交換反応時にポリオールの比率を増やしたり、反応条件を調節したりすることが挙げられる。なお、酸価の下限値は通常0mgKOH/gである。
なお、本発明における酸価とは、ポリエステル系樹脂(A)におけるカルボキシ基の含有量を意味する。上記カルボキシ基には、カルボキシ基が塩基性化合物により中和された、カルボキシラートイオン状態のものも含まれる。
上記ポリエステル系樹脂(B)は、多価カルボン酸類(b1)および多価アルコール(b2)を重合して得られる物であり、低い結晶化度を有するものである。
上記多価カルボン酸類(b1)としては、前記多価カルボン酸類(a1)で挙げたものを用いることができる。
上記多価アルコール(b2)としては、前記多価アルコール(a2)で挙げたものを用いることができる。
上記ポリエステル系樹脂(B)の結晶化度は、前記ポリエステル系樹脂(A)と同様の方法により測定することができる。
上記ポリエステル系樹脂(B)のガラス転移温度(Tgb)は、前記ポリエステル系樹脂(A)と同様の方法により測定することができる。
本発明における粘着剤組成物には、架橋剤(C)を更に含有することが好ましく、架橋剤(C)を含有させることにより、ポリエステル系樹脂(A)を架橋剤(C)で架橋させ凝集力に優れたものとなり、粘着剤としての性能を向上させることができる。
これらの架橋剤(C)は、1種を単独で使用してもよいし、2種以上混合して使用してもよい。
かかる架橋剤(C)に含まれる反応性基の当量数が小さすぎると凝集力が低下する傾向があり、大きすぎると柔軟性が低下する傾向がある。
かかる架橋剤が少ないと、凝集力が低下する傾向があり、大きすぎると柔軟性が低下し、必要な粘着力が得られなくなる傾向がある。
上記加水分解抑制剤(D)は、長期耐久性を担保させるために含有されるものである。
上記加水分解抑制剤(D)としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、ポリエステル系樹脂のカルボキシ基末端と反応して結合する化合物が挙げられ、具体的には、例えば、カルボジイミド基、エポキシ基、オキサゾリン基、等の官能基を含有する化合物等が挙げられる。これらのなかでもカルボジイミド基含有化合物が、カルボキシ基末端由来のプロトンの触媒活性を消失させる効果が高い点で好ましい。
また、加水分解抑制剤(D)としては、耐加水分解性の観点から重量平均分子量が高いものを用いる方が好ましい。加水分解抑制剤(D)の重量平均分子量は、500以上であることが好ましく、1000以上であることがより好ましく、2000以上であることが更に好ましく、3000以上であることが特に好ましい。なお、重量平均分子量の上限は通常50000である。
加水分解抑制剤(D)の分子量が小さすぎると、耐加水分解性が低下する傾向がある。なお、分子量が大きすぎると、ポリエステル系樹脂(A)との相溶性が低下する傾向がある。
(x)に対する(y)のモル比が低すぎると、耐湿熱性能が低下する傾向がある。なお、(x)に対する(y)のモル比が高すぎると、ポリエステル系樹脂(A)およびポリエステル系樹脂(B)との相溶性が低下したり、粘着力、凝集力、耐久性能が低下する傾向がある。
本発明における粘着剤組成物には、反応速度の点からウレタン化触媒を含有することがより好ましい。
ジルコニウム系化合物としては、例えば、ナフテン酸ジルコニウム、ジルコニウムアセチルアセトネート等が挙げられる。
鉄系化合物としては、例えば、鉄アセチルアセトネート、2−エチルヘキサン酸鉄等が挙げられる。
錫系化合物としては、例えば、ジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレート等が挙げられる。
鉛系化合物としては、例えば、オレイン酸鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛等が挙げられる。
コバルト系化合物としては、例えば、2−エチルヘキサン酸コバルト、安息香酸コバルト等が挙げられる。
亜鉛系化合物としては、例えば、ナフテン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛等が挙げられる。
また、上記3級アミン化合物としては、例えば、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、1,8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−ウンデセン−7等が挙げられる。
本発明の粘着剤組成物には、樹脂の安定性を上げる点から酸化防止剤を含有することがより好ましい。
ヒンダードフェノール系酸化防止剤としては、例えば、フェノールの水酸基が結合した芳香族環上の炭素原子の隣接炭素原子の少なくとも一方に、ターシャリーブチル基等の立体障害の大きな基が結合したヒンダードフェノール構造を有する酸化防止剤が挙げられる。
かかる含有量が少なすぎると被着体への糊残りが発生しやすくなる傾向があり、多すぎると粘着物性が低下する傾向がある。
本発明においては、本発明の効果を損なわない範囲で、粘着付与樹脂を含有させてもよい。
これらは単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
上記粘着剤組成物のバイオマス度とは、粘着剤の総重量に対する粘着剤を製造する際に使用する植物由来の原料の重量の割合であり、例えば、下記の式により求めることができる。
バイオマス度(%)=〔(粘着剤組成物を製造する際に使用する植物由来の原料の重量)/(粘着剤組成物の総重量)〕×100
なお、本発明において「シート」とは、「フィルム」や「テープ」をも含めた意味として記載するものである。
粘着シートは、例えば、つぎのようにして作製することができる。
かかる粘着シートの製造方法としては、公知一般の粘着シートの製造方法に従って製造することができ、例えば、基材上に、上記粘着剤組成物を塗工、乾燥し、反対側の粘着剤組成物層面に離型シートを貼り合わせ、必要により養生することで基材上に、粘着剤を含有する粘着剤層を有する本発明の粘着シートが得られる。
温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管および真空装置の付いた反応缶に、下記の表1に示す多価カルボン酸類および多価アルコールを配合し、触媒として、テトラブチルチタネート0.01部を仕込み、内温250℃まで徐々に温度を上げ、4時間かけてエステル化反応を行った。その後、内温260℃まで上げ、触媒として、テトラブチルチタネート0.01部を仕込み、1.33hPaまで減圧し、3時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂(A)を製造した。
得られたポリエステル系樹脂(A)の各物性等は表1の通りであった。
なお、上記製造において植物由来の原料は、水添蒸留ダイマー酸、セバシン酸であった。
温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管および真空装置の付いた反応缶に、下記の表2に示す多価カルボン酸類および多価アルコールを配合し、触媒として、テトラブチルチタネート0.01部を仕込み、内温250℃まで徐々に温度を上げ、4時間かけてエステル化反応を行った。その後、内温260℃まで上げ、触媒として、テトラブチルチタネート0.01部を仕込み、1.33hPaまで減圧し、3時間かけて重合反応を行い、ポリエステル系樹脂(B)および(B’−2)を製造した。
得られたポリエステル系樹脂(B)および(B’−2)の各物性等は下記の表2の通りであった。
なお、上記製造において植物由来の原料は、水添蒸留ダイマー酸、セバシン酸であった。
・ポリエステル系樹脂(B’−1):「製品名:トヨテックPET(Na)3−5050−00,10、固有粘度(IV値)〔JIS K7390で測定〕:0.52dl/g」(東洋化学社製)
・多価イソシアネート系化合物(C−1):「コロネートL」(東ソー社製)
・カルボジイミド系化合物(D−1):「カルボジライトV−09」(日清紡ケミカル社製)
上記で得られたポリエステル系樹脂(A−1)、ポリエステル系樹脂(B)または(B’)を酢酸エチルで固形分濃度50%に希釈し、多価イソシアネート系化合物(C−1)、カルボジイミド系化合物(D−1)を後記の表3に従い配合し、撹拌、混合して粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を乾燥後の厚みが約25μmになるように、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み38μm)に塗布した後、100℃で3分間乾燥させて粘着剤層を形成した。その後、かかる粘着剤層に、離型処理されたPETフィルム(離型フィルム)を貼着してその表面を保護し、温度40℃の雰囲気下で10日間養生し、粘着シートを得た。
上記で得られたポリエステル系樹脂(A−2)、ポリエステル系樹脂(B)または(B’)を酢酸エチルで固形分濃度50%に希釈し、多価イソシアネート系化合物(C−1)、カルボジイミド系化合物(D−1)を後記の表4に従い配合し、撹拌、混合して粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を乾燥後の厚みが約25μmになるように、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(厚み38μm)に塗布した後、100℃で3分間乾燥させて粘着剤層を形成した。その後、かかる粘着剤層に、離型処理されたPETフィルム(離型フィルム)を貼着してその表面を保護し、温度40℃の雰囲気下で10日間養生し、粘着シートを得た。
被着体としてSUS−BA板を準備した。上記で得られた粘着シートを23℃、50%RHの環境下で25mm×200mmに裁断した後、離型フィルムを剥がし、粘着剤層側をSUS−BA板に当接させ、2kgローラーを往復させ加圧貼付けした。そして、同雰囲気下で30分間静置した後に、オートグラフ(島津製作所社製、オートグラフAGS−H 500N)を用いて、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定し、ポリエステル系樹脂(B)を含有しない比較例1、または比較例4の粘着力を基準値として、以下の基準で評価した。
(評価基準)
〇・・・基準値と比較して、粘着力が上昇
△・・・基準値と比較して、粘着力が同じ
×・・・基準値と比較して、粘着力が減少
被着体としてSUS−BA板を準備した。上記で得られた粘着シートを23℃、50%RHの環境下で25mm×200mmに裁断した後、離型フィルムを剥がし、粘着剤層側をSUS−BA板に当接させ、2kgローラーを往復させ加圧貼付けした。そして、同雰囲気下で72時間静置した後に、オートグラフ(島津製作所社製、オートグラフAGS−H 500N)を用いて、剥離速度300mm/minで180度剥離強度(N/25mm)を測定し、ポリエステル系樹脂(B)を含有しない比較例1、または比較例4の粘着力を基準値として、以下の基準で評価した。
(評価基準)
〇・・・基準値と比較して、粘着力が上昇
△・・・基準値と比較して、粘着力が同じ
×・・・基準値と比較して、粘着力が減少
上記で得られた粘着シートをJIS Z−0237に準じ、SUS304を被着体とし、貼付面積25mm×25mmで貼り付けた後、80℃で20分間静置したものについて1kgの荷重をかけて、落下までの時間または24時間静置しても落下しなかったものについては24時間後のズレを測定し、以下の基準で評価した。
(評価基準)
◎・・・24時間静置後で、ズレが1mm以内
○・・・24時間静置後でも落下しなかった
×・・・24時間静置中に落下した
一方、結晶化度が37J/gと高いポリエステル系樹脂(B’−1)を含有する比較例2の粘着剤組成物は、塗工することができず粘着シートを作製することができなかった。
また、結晶化度が14J/gと高いポリエステル系樹脂(B’−2)を含有する比較例3および5の粘着シートは、ポリエステル系樹脂(B)を含有しない比較例1または比較例4の粘着シートよりも粘着力が低いものであった。
Claims (12)
- ダイマー酸類およびダイマージオールの少なくとも1種の化合物(x)を含む重合成分が重合された、エステル結合濃度(α)が1〜10mmol/gであるポリエステル系樹脂(A)および、結晶化度が10J/g以下であるポリエステル系樹脂(B)を含有することを特徴とする粘着剤組成物。
- 上記ポリエステル系樹脂(B)のエステル結合濃度(β)が、3〜20mmol/gであり、かつ、エステル結合濃度(β)がエステル結合濃度(α)より高いことを特徴とする請求項1記載の粘着剤組成物。
- 上記ポリエステル系樹脂(A)のエステル結合濃度(α)とポリエステル系樹脂(B)のエステル結合濃度(β)の比(α/β)が、0.1〜0.99であることを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤組成物。
- 上記ポリエステル系樹脂(B)の重量平均分子量が5000〜500000であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 上記ポリエステル系樹脂(B)の含有量が、ポリエステル系樹脂(A)100重量部に対して1〜100重量部であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 上記ポリエステル系樹脂(A)が、多価カルボン酸類(a1)および多価アルコール(a2)を重合してなり、多価カルボン酸類(a1)としてダイマー酸類を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 上記ポリエステル系樹脂(B)が、多価カルボン酸類(b1)および多価アルコール(b2)を重合してなり、多価カルボン酸類(b1)として脂肪族ジカルボン酸類を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- バイオマス度が50%以上であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 更に、架橋剤(C)を含有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 更に、加水分解抑制剤(D)を含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか一項に記載の粘着剤組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の粘着剤組成物が架橋されたことを特徴とする粘着剤。
- 請求項11に記載の粘着剤を含有する粘着剤層を有することを特徴とする粘着シート。
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