JP2021095440A - 樹脂組成物、伸縮性導体、電子デバイスおよび粘着フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
なお、上記においては導電材料や粘着材料における課題について述べたが、それ以外の用途の樹脂組成物に対しても同様の課題が生じ得る。
[1]: エチレン性不飽和単量体に由来する構造単位を主体とするブロック共重合体(C)を含有する樹脂組成物であって、
ブロック共重合体(C)は、数平均分子量が5,000〜500,000であり、有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤残基を含み、且つブロック構造が、重合体ブロック(A)−重合体ブロック(B)−重合体ブロック(A)のトリブロック構造、または[重合体ブロック(A)−重合体ブロック(B)]qXの星形ブロック構造であり(但し、qは2以上6以下の整数であり、重合体ブロック(A)のガラス転移温度は20℃以上であり、前記トリブロック構造の場合の重合体ブロック(B)のガラス転移温度および前記星形ブロック構造の場合の[重合体ブロック(B)]qXのガラス転移温度が20℃未満であり、Xは開始剤残基または/およびカップリング剤残基、またはその誘導体である。)、
ブロック共重合体(C)に、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、ビニル基、加水分解性シリル基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、フリル基、アセトアセチル基、オキサゾリジン基、ニトリル基およびリン酸基の少なくともいずれかの官能基(K)を少なくとも1以上有し、
ブロック共重合体(C)に対するヨウ素含有率が0.0001〜10,000質量ppmである、樹脂組成物。
[2]: ブロック共重合体(C)は、前記有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤残基を含む、以下の一般式(1)〜(3)のいずれかに記載の構造を有する、
Z1は、Yからの分岐毎にそれぞれ独立に、エステル基、ケトン基およびアミド基からなる群より選択される2価の基、または直接結合であり、
Qは1価の分子末端基であり、Yからの分岐毎にそれぞれ独立に、前記分子末端基は、官能基、官能基を有していてもよい炭化水素基またはヨード基であり、
Yはp価の、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
pは2〜6の整数であり、
R2、R5およびR6はそれぞれ独立に、一般式(3)の場合にはYからの分岐毎にそれぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよい1価の炭化水素基であり、
R3およびR7はそれぞれ独立に、一般式(3)の場合にはYからの分岐毎にそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基または−COR8であり、
R4は置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、−COR8、シアノ基またはニトロ基であり、
R2とR3、R3とR4、R2とR4およびR6とR7はそれぞれ独立に、一般式(3)の場合にはYからの分岐毎にそれぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよく、
R8は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基または置換基を有していてもよい1価の炭化水素基であり、
R11は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基であり、
R12はアルキレン基、アリーレン基およびアルキレンオキシ基からなる群より選ばれる2価の炭化水素基、または直接結合であり、
前記炭化水素基は、複素環を有していてもよく、それぞれ独立に、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基および芳香族炭化水素基の少なくともいずれかを有する、
ことを特徴とする[1]に記載の樹脂組成物。
[3]: 重合体ブロック(A)は官能基(K)を有し、重合体ブロック(B)には官能基(K)を有しないことを特徴とする[1]又は[2]に記載の樹脂組成物。
[4]: 官能基(K)が、分子末端の少なくとも一部に導入されたことを特徴とする、[1]〜[3]いずれかに記載の樹脂組成物。
[5]: 重合体ブロック(A)が、メタクリル酸エステル由来の構造単位を50質量%以上含み、重合体ブロック(B)がアクリル酸エステル由来の構造単位を70質量%以上含むことを特徴とする、[1]〜[4]いずれかに記載の樹脂組成物。
[6]: 重合体ブロック(A)中にメチルメタクリレート由来の構造単位を50質量%以上含み、且つ重合体ブロック(B)中にブチルアクリレート由来の構造単位を70質量%以上含むことを特徴とする、[1]〜[5]いずれかに記載の樹脂組成物。
[7]: 前記エチレン性不飽和単量体の90質量%以上が、疎水性のエチレン性不飽和単量体であることを特徴とする、[1]〜[6]いずれかに記載の樹脂組成物。
[8]: 多分散度(Mw/Mn)が2.5以下であることを特徴とする[1]〜[7]いずれかに記載の樹脂組成物。
[9]: ブロック共重合体(C)中の重合体ブロック(A)と重合体ブロック(B)に対する重合体ブロック(A)の含有率が1〜50質量%の範囲にあることを特徴とする[1]〜[8]いずれかに記載の樹脂組成物。
[10]: ブロック共重合体(C)1gあたりに含有される官能基(K)のモル濃度が、0.00001〜3.0mmol/gの範囲にあることを特徴とする[1]〜[9]いずれかに記載の樹脂組成物。
[11]: ブロック共重合体(C)と架橋し得る架橋剤を含有することを特徴とする[1]〜[10]いずれかに記載の樹脂組成物。
[12]: 更に、導電性微粒子および導電性ナノワイヤからなる群より選ばれる少なくとも1種の導電材を含有する、[1]〜[11]いずれかに記載の樹脂組成物。
[13]: [12]に記載の樹脂組成物から形成されてなる伸縮性導体。
[14]: [13]記載の伸縮性導体を有する電子デバイス。
[15]: [1]〜[12]のいずれかに記載の樹脂組成物から形成された粘着層を有する粘着フィルム。
本発明に係る樹脂組成物は、以下のブロック共重合体(C)を含有し、且つ、ブロック共重合体(C)に対するヨウ素含有率が0.0001〜10,000質量ppm(以下、ppm)である。ブロック共重合体(C)は、エチレン性不飽和単量体に由来する構造単位を主体とし、ブロック共重合体(C)に、以下の官能基(K)を少なくとも1以上有する。即ち、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、ビニル基、加水分解性シリル基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、フリル基、アセトアセチル基、オキサゾリジン基、ニトリル基およびリン酸基の少なくともいずれかの官能基(K)を少なくとも1以上有する。官能基(K)は、ブロック共重合体(C)のいずれかに含まれていればよく、重合体ブロック(A)または/および重合体ブロック(B)の他、開始剤残基およびカップリング剤残基に含まれていてもよい。
1/(TgA+273.15)=Σ[Wa/(Tga+273.15)] ・・・(1)
式(1)中、TgAは重合体ブロック(A)のTg(℃)であり、Waは重合体ブロック(A)を構成する単量体aの質量分率であり、Tgaは単量体aの単独重合体(ホモポリマー)のTg(℃)である。なお、Tgaはホモポリマーの特性値として広く知られており、例えば、「POLYMERHANDBOOK、THIRDEDITION」に記載されている値や、メーカのカタログ値を用いることができる。
<重合体ブロック(B)[X]>のTgは、ブロック共重合体(C)が得られた段階でDSC測定して得られた曲線において認められる<重合体ブロック(B)[X]>のTgであり、JIS K 7121:2012プラスチックの転移温度測定方法に基づき測定を行い、当該JIS 9.3記載の補外ガラス転移開始温度(Tig)により求められる値とする。<重合体ブロック(B)[X]>のTgは、同様の化学構造を有する重合体のTgと同一または近傍の数値となるので重合体ブロック(A)に由来するTgと容易に区別が付けられる。
ブロック共重合体(C)は、少なくとも1以上の官能基(K)基を有する。官能基(K)基は、重合体ブロック(A)または/および重合体ブロック(B)の主鎖に直結する側基、主鎖の側鎖、開始剤残基、カップリング剤残基、分子末端の少なくともいずれかに導入できる。ここで分子末端とは、ブロック共重合体(C)の分子末端部をいい、重合体ブロック(A)の連鎖末端に結合する態様の他、重合体ブロック(A)と結合する重合開始剤残基などの分子末端部も含む。また、分子末端の少なくとも一部とは、トリブロック構造または星型ブロック構造に由来して2〜6有する分子末端の少なくとも1つに官能基(K)が、または官能基(K)を含む基が導入されていることをいう。
また、官能基(K)を有することにより、例えば、ブロック共重合体(C)の官能基(K)と反応して結合する官能基を有する架橋剤と組み合わせることにより、架橋構造を構築したフィルム、シート、成形体等を得ることができる。
重合体ブロック(A)は前述したTgを満たし、エチレン性不飽和単量体に由来する構造単位を主体とする、ハードセグメントとして機能するブロックである。単量体は1種単独または2種以上を併用して用いられる。単量体の具体例として、メタクリル酸エステル、アクリルアミド、N−アルキルアクリルアミド、スチレン、スチレン誘導体、マレイミドおよびアクリロニトリルからなる群から選択される少なくとも1つが例示できる。メタクリル酸エステルとしては、炭素数が1〜20、炭素数1〜16、炭素数1〜12、炭素数1〜8または炭素数1〜4のアルキル基が例示できる。また、スチレン誘導体としては、α−メチルスチレン、t−ブチルスチレン、p−クロロスチレン、クロロメチルスチレンおよびビニルトルエンが例示できる。また、次に説明する重合体ブロック(B)で例示する単量体をその一部に好適に含むことができる。
重合体ブロック(B)は前述したTgを満たし、エチレン性不飽和単量体に由来する構造単位を主体とする、ソフトセグメントとして機能するブロックである。単量体は1種単独または2種以上を併用して用いられる。単量体の具体例として、アクリル酸エステル、オレフィン化合物、ジエン化合物およびアルキレンオキシドからなる群から選択される少なくとも1つが例示できる。アクリル酸エステルとしては、炭素数が1〜20、炭素数1〜16、炭素数1〜12、炭素数1〜8または炭素数1〜4のアルキル基を有するアルキルアクリレートが例示できる。オレフィン化合物およびジエン化合物としては、炭素数が1〜20、炭素数1〜16、炭素数1〜12、炭素数1〜8または炭素数1〜4のオレフィン化合物およびジエン化合物が例示できる。また、アルキレンオキシドとしては、炭素数が1〜20、炭素数1〜16、炭素数1〜12、炭素数1〜8または炭素数1〜4のアルキレン基を有するアルキレンオキシドが例示できる。また、前述の重合体ブロック(A)で例示する単量体をその一部に好適に含むことができる。
ブロック共重合体(C)の好適例として、重合体ブロック(A)がメタクリル酸エステル由来の構造単位を50質量%以上含み、重合体ブロック(B)がアクリル酸エステル由来の構造単位を70質量%以上含むブロック共重合体(C)が例示できる。重合体ブロック(A)中のメタクリル酸エステル由来の構造単位は、より好ましくは60質量%以上であり、更に好ましくは70質量%以上、80質量%以上、90質量%以上である。また、メタクリル酸エステル由来の構造単位を100質量%としてもよい。
また、水酸基を含有するアクリル酸系モノマー類;グリコール基を有するアクリル酸系モノマー類;(ポリアルキレン)グリコールモノアルキル、アルキレン、アルキンエーテルまたはエステルのモノアクリレート類;アクリル酸やアクリル酸二量体を含む酸基(カルボキシル基、スルホン酸、リン酸)を有するアクリル酸系モノマー類;酸素原子含有のアクリル酸系モノマー類;アミノ基を有するアクリル酸系モノマー類;窒素原子含有のアクリル酸系モノマー類等を用いることができる。更に、その他、3個以上の水酸基をもつモノアクリレート類、ハロゲン原子含有アクリレート類、ケイ素原子含有のアクリル酸系モノマー類、紫外線を吸収する基を有するアクリル酸系モノマー類、α位水酸基メチル置換アクリレート類も例示できる。また、エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパンのポリアルキレングリコール付加物のアクリル酸エステル等の、2個以上の付加重合性基を有するアクリル酸系モノマー類を用いてもよい。
ブロック共重合体(C)における重合体ブロック(A)と重合体ブロック(B)の含有比率は特に限定されないが、ミクロ相分離構造を容易に得る観点からは、ブロック共重合体(C)の全質量に対して、重合体ブロック(A)と重合体ブロック(B)全体の含有率が90.0〜99.9質量%であることが好ましく、98.0〜99.9質量%であることがより好ましい。
以下、本実施形態のブロック共重合体(C)の製造方法の一例について説明するが、本発明のブロック共重合体(C)は以下の製造方法に限定されるものではない。
Yはp価の置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
pは2〜6の整数であり、
R2、R5およびR6はそれぞれ独立に、一般式(6)の場合にはYからの分岐毎にそれぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよい1価の炭化水素基であり、
R3およびR7はそれぞれ独立に、一般式(6)の場合にはYからの分岐毎にそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基または−COR8であり、
R4は置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、−COR8、シアノ基またはニトロ基であり、
R2とR3、R3とR4、R2とR4およびR6とR7はそれぞれ独立に、一般式(6)の場合にはYからの分岐毎にそれぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよく、
R8は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基または置換基を有していてもよい1価の炭化水素基であり、
R11は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基であり、
R12はアルキレン基、アリーレン基およびアルキレンオキシ基からなる群より選ばれる2価の炭化水素基、または直接結合であり、
前記炭化水素基は、複素環を有していてもよく、それぞれ独立に、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基および芳香族炭化水素基の少なくともいずれかを有する。一般式(4)、一般式(5)は、ヨウ素−炭素結合を1つ有する例であり、一般式(6)はヨウ素−炭素結合が2〜6つ有する例である。所望とするブロック共重合体(C)の構造に応じて、適切な重合開始剤(XI)を選定すればよい。
また、特開2018−111806号公報に開示の有機ヨウ素化合物を好適に利用できる。重合開始剤のヨウ素に直結する炭素は、第3級炭素、第2級炭素または電子吸引基と直結している第1級炭素が好ましい。
例えば、ゲルマニウム、スズまたはアンチモンから選択される少なくとも1つの中心元
素と、当該中心元素に結合した少なくとも1つのヨウ素原子を含む化合物などが挙げられ、具体的にはヨウ化ゲルマニウム(II)、ヨウ化ゲルマニウム(IV)、ヨウ化スズ(II)、ヨウ化スズ(IV)が例示できる(特開2007−92014号公報参照)。これらの触媒は1種単独または2種類以上を併用してもよい。
とも1つの中心元素と、当該中心元素に結合した少なくとも1つのヨウ素原子とを含む化
合物が挙げられ、具体的には、ヨウ化リンなどのハロゲン化リン;ヨウ化ホスフィンなどのホスファイト系化合物;エトキシフェニルフォスフィネート、フェニルフェノキシフォ
スフィネートなどのホスフィネート系化合物;ヨウ化窒素、ヨウ化亜リン酸、ヨウ化アミ
ン、ヨードスクシンイミドなどのヨウ化イミド誘導体; ヒダントイン系化合物などが挙げ
られる(国際公開第2008/139980号参照)。これらの触媒は1種単独または2種類以上を併用できる。
1−ヨードベンゼン、2,4,6−トリメチルヨードベンゼン、3−シアノヨードベンゼ
ン、4−シアノヨードベンゼン、4−ヨードアニソール、テトラヨードメタン、トリフルオロヨードメタン、ジフルオロジヨードメタン、1,4−シクロヘキサジエン、ジフェニルメタン、ジメシチルメタン、キサンテン、チオキサンテン、マロン酸ジエチル、フルオレン;アセチルアセトンなどのアセトアセチル系化合物が例示できる。これらの触媒は1種単独または2種類以上を併用できる。
ドオキシフェニル化合物;ビタミンEなどのビタミン類や、N−コハク酸イミドなどが例示できる。これらの触媒は1種単独または2種以上を併用できる。
Qは1価の分子末端基であり、Yからの分岐毎にそれぞれ独立に、前記分子末端基は、官能基、官能基を有していてもよい炭化水素基またはヨード基であり、その他の記号は、一般式(4)〜(6)で説明した通りである。なお、ここでいう官能基は、官能基(L)と官能基(K)のいずれも含まれる。ブロック共重合体(C)は、一般式(1)〜(3)で示される重合体の構造単位としてエチレン性不飽和単量体由来の構造単位に限定されず、その他のラジカル重合性単量体が含まれていてもよい。好適な方法として、以下の方法が例示できる。
(製造例1:ハードセグメントに官能基(K)を有するブロック共重合体(C))
図1に、方法(I)により、ハードセグメント(重合体ブロック(A))の側鎖に官能基(K)を有するブロック共重合体(C)の製造法の一例を示す。図1に示すように、まず、重合体ブロック(B)を形成するための単量体1に、炭素−ヨウ素結合が2つある重合開始剤3および触媒4を加えて重合を行う。単量体1の種類は1種単独または2種以上とすることができる。当該重合により、開始剤残基Xおよび単量体1由来の構造単位1*を有する重合体ブロック(B)並びにその連鎖末端にドーマント種としてのヨウ素が結合された重合体31が得られる(工程(a))。
なお、官能基(K)は、2つの分岐鎖の両方に入っていることは必須ではなく、どちらか一方に官能基(K)が導入されていてもよい。また、官能基(K)を有する単量体21由来の構造単位21*の位置は重合体ブロック(A)において任意である。単量体21と単量体22の投入タイミングを調整することにより、重合体ブロック(A)の所望の位置に官能基(K)を導入してもよい。
また、官能基(K)を有する単量体を用いて官能基(K)を導入する方法に代えて又は併用して、重合体ブロック(B)および重合体ブロック(A)の重合後に、化学変換反応によって官能基(K)を導入してもよい、例えば、アルケニル基を側鎖に重合体ブロック(A)または/および重合体ブロック(B)を重合時に導入し、その後、例えば、官能基(K)化試薬として2−メルカプトエタノールの水酸基化試薬用い、エンチオール反応により、水酸基を側鎖に導入したブロック共重合体(C)を得てもよい。当該例は一例であり、重合体ブロック(A)、重合体ブロック(B)への化学変換反応による官能基(K)の導入方法は公知の方法を適用できる。
また、重合体ブロック(A)または/および重合体ブロック(B)と合わせて、又はこれらに代えて、重合開始剤残基または/およびカップリング剤残基に官能基(K)を導入してもよい。
また、製造例1では、開始剤を1種用いる例について説明したが、2種以上を用いてもよい。2種以上用いる場合において、炭素−ヨウ素結合部位の数が同一のものを用いる他、炭素−ヨウ素結合部位の数が異なる開始剤を併用してもよい。
次に、連鎖末端に官能基(K)を有するブロック共重合体(C)の製造法の一例について図2を用いつつ説明する。製造例2では、製造例1の工程(a)、即ち重合体31を得る工程までは同一である。次いで、単量体2を添加して重合体ブロック(A)の重合を行う。ここでは、官能基(K)を有しない単量体のみを用いた例について説明する。単量体2を加えることにより、重合体31の連鎖末端を基点としたリビングラジカル重合が進行し、[A−B]2Xの星形ブロック構造を有し、連鎖末端にドーマント種としてのヨウ素が結合された単量体2に由来する構造単位2*を有する重合体35が得られる(工程(b))。
H2N−R13−官能基(K) 一般式(11)
但し、R13は、2価の有機基である。好適な例として、置換基を有していてもよい、アルキレン基(シクロアルキレン基を含む(以下同様))、アリーレン基、複素環基およびアルキレンオキサイド基の少なくとも1つを有し、炭素数が2〜12である2価の有機基である。
3〜6分岐のブロック共重合体(C)は、炭素−ヨウ素結合がそれぞれ3〜6つ有する重合開始剤(XI)を用いる以外は、製造例1、2と同様の方法により製造できる。
(製造例4:開始剤残基Xが連鎖末端にあるトリブロック構造を有するブロック共重合体(C))
まず、図3に示すように、重合体ブロック(A)を形成するための単量体2に、炭素−ヨウ素結合が1つある重合開始剤3、および触媒4を加えて重合を行う。単量体2の種類は1種単独または2種以上とすることができる。当該重合により、開始剤残基Xを有する重合体ブロック(A)およびその連鎖末端にドーマント種としてのヨウ素が結合され、単量体2由来の構造単位2*を有する重合体37が得られる(工程(g))。
なお、製造例3においては、重合体ブロック(B)にアミノ基を導入する例を述べたが、重合体ブロック(A)のみまたは重合体ブロック(A),Bの両者にアミノ基を導入してもよい。また、アミノ基は一例であって、官能基(K)を導入できることは言うまでもない。
(製造例5:カップリング剤残基Xを有する星型ブロック構造を有するブロック共重合体(C))
図4,図5に、方法(III)の一例を示す。図4に示すように、まず、重合体ブロック(A)を形成するための単量体2に、炭素−ヨウ素結合が1つある重合開始剤3および必要に応じて触媒(不図示)を加えて重合を行う。図4の例では、重合開始剤3として2−ヨード−2−メチルプロピオニトリルを用いた例を示しているが、例えば前述したヨウ素−炭素結合を1つ有するヨウ素系重合開始剤を好適に用いることができる。当該重合により、開始剤残基Xを有する重合体ブロック(A)およびその連鎖末端にヨウ素Iが結合された重合体44が得られる(工程(d))。
樹脂組成物(D)は、少なくともブロック共重合体(C)とヨウ素を含む樹脂組成物であり、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で他の化合物を含有できる。溶剤を含んでいてもよいし、無溶剤でもよい。
印刷方法は、特に限定されないが、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット印刷、フレキソ印刷、グラビア印刷、コーティング法などの印刷法が挙げられる。
また、凝集力向上以外の観点からも、樹脂組成物中にヨウ素を0.0001〜10,000ppm含有することで、抗菌性の向上効果がある。また、後述する導電性の樹脂組成物のバインダー樹脂として用いる場合には、導電性を良好に保つ効果も期待できる。
樹脂組成物(D1)は、ブロック共重合体(C)とこのブロック共重合体(C)と架橋し得る架橋剤を少なくとも含有する樹脂組成物である。ブロック共重合体(C)と架橋剤との架橋反応は、熱または/および紫外線等の活性エネルギー線照射により促進させることができる。活性エネルギー線は、紫外線の他、電子線、α線、β線、γ線が挙げられる。樹脂組成物(D1)の段階において、架橋剤とブロック共重合体(C)の一部が既に架橋していてもよい。
官能基(K)がカルボキシ基、リン酸基の場合には、架橋剤は金属キレート化合物、イソシアネート化合物が好ましく、官能基(K)がエポキシ基、オキセタン基の場合には、架橋剤はアミン系化合物が好ましく、官能基(K)がイソシアネート基、ブロックイソシアネート基の場合には、架橋剤は水酸基系化合物が好ましく、官能基(K)がビニル基、フリル基、アセトアセチル基の場合には、架橋剤は多官能アクリレート系のモノマー化合物が好ましく、官能基(K)が加水分解性シリル基の場合には、架橋剤はシランカップリング剤系化合物が好ましい。官能基(K)がニトリル基の場合には、架橋剤はフェノール樹脂系化合物が好ましい。
トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(別名:HMDI)、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等の脂肪族ポリイソシアネート類;
ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香脂肪族ポリイソシアネート類;
3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(別名:IPDI、イソホロンジイソシアネート)、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等の脂環族ポリイソシアネート類が挙げられる。
前記ヌレート体は、イソシアネートモノマーの3量体をいい、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体イソホロンジイソシアネートの3量体トリレンジイソシアネートの3量体などが挙げられる。
前記アダクト体は、イソシアネートモノマーと2官能以上の低分子活性水素含有化合物が反応した2官能以上のイソシアネート化合物をいい、例えば、トリメチロールプロパンとヘキサメチレンジイソシアネートとを反応させた化合物(トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートとを反応させた化合物、トリメチロールプロパンとキシリレンジイソシアネートとを反応させた化合物、トリメチロールプロパンとイソホロンジイソシアネートとを反応させた化合物、1,6−ヘキサンジオールとヘキサメチレンジイソシアネートとを反応させた化合物などが挙げられる。
具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールA/ビスフェノールF共重合型エポキシ樹脂等のビスフェノール型エポキシ樹脂類;
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂等のノボラック型エポキシ樹脂類;
エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、N,N,N',N'−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、1、3−ビス(N、N’−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N',N'−テトラグリシジルアミノフェニルメタン、トリグリシジルアミノフェノール、ビフェニルジグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレート、ポリグリシジル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレートとこれと共重合可能なビニル単量体との共重合体等のグリシジル基を有する化合物類が挙げられる。
多官能アクリレート系モノマー化合物とブロック共重合体(C)の官能基(K)とをエンチオール反応させることにより架橋させることができる。
樹脂組成物(D2)は、ブロック共重合体(C)と導電材(E)を少なくとも含む樹脂組成物である。樹脂組成物(D2)はそれ自身で導電性を有している態様の他、導電性を有していない態様も含み得る。例えば液状またはペースト状物の段階では非導電性であるが、フィルム、成形物とした段階で導電性を発現する態様がある。
導電性の樹脂組成物(D2)の全質量に対して、導電材(E)の含有率は1〜99.99質量%の範囲にあることが好ましく、5〜99質量%であることがより好ましく、20〜95質量%であることが更に好ましい。
樹脂組成物(D3)は、ブロック共重合体(C)と磁性材を少なくとも含む樹脂組成物である。樹脂組成物(D3)はそれ自身で磁性を有している態様の他、磁性を有していない態様も含み得る。例えば液状またはペースト状物の段階では非磁性であるが、フィルム、成形物とした段階で磁性を発現する態様がある。
前記磁性ナノワイヤの直径(太さ)dと長さLとの比(アスペクト比:L/d)、および直径は、導電性ナノワイヤの好適な範囲と同一である。
樹脂組成物(D4)は、ブロック共重合体(C)と熱伝導材を少なくとも含む樹脂組成物である。樹脂組成物(D4)はそれ自身で熱伝導性を有している態様の他、熱伝導性を有していない態様も含み得る。例えば液状またはペースト状物の段階では非熱伝導性であるが、フィルム、成形物とした段階で熱伝導性を発現する態様がある。
樹脂組成物(D4)は、樹脂組成物(D2)で例示した方法により熱伝導性樹脂フィルムを形成することができる。塗工方法の具体例も樹脂組成物(D4)と同様の方法が例示できる。
本実施形態の粘着フィルムは、本実施形態に係る樹脂組成物(D)から形成された粘着層を少なくとも有する粘着フィルム(F)である。粘着フィルム(F)によれば、官能基(K)を有するブロック共重合体(C)を含有するので、粘着性、伸縮性に優れた粘着フィルム(F)を提供できる。
粘着フィルムが、電子デバイス用途の場合には、帯電防止剤を添加することが好ましい。帯電防止剤としては、例えば、化研産業社製のPR−IL1汎用帯電防止剤(イオン性液体)等が例示できる。
本実施形態の伸縮性導体(G)は、樹脂組成物(D2)から形成されてなる。伸縮性導体(G)は導電性材料であり、ブロック共重合体(C)を含む樹脂組成物(D2)を用いることにより、製造時または/および製品において伸縮性および導電性を兼ね備える。伸縮性導体(G)は、それ自体が製品であってもよいし、部材として用いてもよい。伸縮性導体(G)は、例えば、伸縮性配線、伸縮性電極として好適である。また、伸縮性導体(G)は伸縮性電磁波シールド層、伸縮性放熱層などのフィルムとして利用できる。また、所望の形状の導電性を有する成形体として用いることができる。
本実施形態の電子デバイス(H)は、伸縮性導体(G)を有する。伸縮性導体(G)を用いることにより、導電部に屈曲性、可撓性、伸縮性を付与できる。このため、導電部に屈曲性、可撓性または/よび伸縮性が求められる電子デバイス全般に好適に用いられる。例えば、身体やロボットに貼付するセンサー、衣服に内装するウエアラブルセンサー、生体情報取得デバイスに好適である。
本実施形態のアクチュエータ(J)は電子デバイス(H)の一態様であり、伸縮性導体(G)を有する。アクチュエータ(J)は、入力されたエネルギーを物理的な運動に変換する、機械・電気回路を構成する機械ヨウ素である。アクチュエータ(J)の電極層や配線に伸縮性導体(G)が用いられる。アクチュエータ(J)は、電圧の印加により物理的な運動に変換できるので、人体やロボットに貼付して動作または機能を補助するために好適である。また、タッチパネル、点字ブロック装置などのユーザーの入力に応じて触感を再現できる触覚フィードバック用アクチュエータ、人工筋肉としても好適である。また、ブザー、ポンプ、バルブ等の音響、流量の精密コントロール、半導体製造用の微少位置決め装置、発電システム等に利用することもできる。
GPC(商品名:GPCV−2000、日本ウォーターズ社製、カラム:TSKgel、α−3000、移動相:10mMトリエチルアミン/ジメチルホルムアミド溶液)を用い、標準物質としてポリスチレン(分子量427,000、190,000、96,400、37,400、10,200、2,630、440、92)を使用して検量線を作成し、重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)を測定した。この測定値から多分散度(PDI=Mw/Mn)を算出した。
ガラス転移温度は、JIS K 7121(2012)プラスチックの転移温度測定方法に準拠して測定を行い、当該JIS 9.3記載の補外ガラス転移開始温度(Tig)により求められる温度でガラス転移温度を求めた。測定には、示差走査熱量計(TAインスツルメント社製、DSC Q2000)を用いた。
上記方法により、<重合体ブロック(A)>TotalのTg、およびトリブロック構造の場合には重合体ブロック(B)のTg、星形ブロック構造の場合には[重合体ブロック(B)]qXのTgが求められる。
ブロック共重合体(C)1gあたりに含有される各種官能基(K)のモル濃度(mmol/g)は、NMR測定装置(日本電子社、ECZ400S)により求めた。例えば、官能基(K)として、水酸基を有するアクリル酸−2−ヒドロキシエチルを共重合させた実施例S1を例に算出方法を説明する。
具体的には、重クロロホルム溶媒中のブロック共重合体(C)の1H−NMRスペクトルを測定し、アクリル酸2−ヒドロキシエチル由来の単位のアルキル基に帰属される3.8ppmの領域の積分強度と、メチルメタクリレート由来の単位のアルキル基に帰属される3.6ppmの領域の積分強度と、ブチルアクリレート由来の単位のアルキル基に帰属される4.0ppmの領域の積分強度の比率から、ブロック共重合体(C)の水酸基濃度を算出した。水酸基以外の官能基濃度に関しても、実施例S1と同様、各官能基に由来する帰属ピークから算出した。
この場合には、MALDI−TOFMS(BRUKER社 ultraFleXtreme)を用いて測定を実施し、各成分のピーク強度の相対比から、連鎖末端解析を行うことで、連鎖末端の官能基濃度を算出することができる。少なくとも、ブロック共重合体(C)1gあたりに含有される官能基(K)について、0.00001mmol/g以上が検出できる測定方法で行う。
各実施例・比較例で得られた樹脂組成物をメチルエチルケトンに溶解させて樹脂組成物の濃度が2.5質量%の溶液を調製した。得られた溶液を蛍光X線分析装置(フィリップス社製、品番:PW2404)で測定し、各実施例・比較例で得られたブロック共重合体(C)の質量に対するヨウ素含有率(ppm)を求めた。
また、蛍光X線分析装置によりヨウ素が検出されなかったサンプルは、ICP−MS(誘導結合プラズマ質量分析)装置(アジレント・テクノロジー社製、Agilent 7900)で測定し、ブロック共重合体(C)に対するヨウ素含有率(質量ppm)を求めた。
更に、ICP−MS装置によりヨウ素が検出されなかったサンプルは、ICP−MS/MS装置(アジレント・テクノロジー社製、Agilent 8900 ICP−QQQ を MS/MS モードで使用)で測定し、ブロック共重合体(C)に対するヨウ素含有率(質量ppm)を求めた。
ICP−MS、ICP−MS/MSの測定条件としては、ブロック共重合体(C)約0.25gを精秤し、マイクロウェーブ湿式分解装置を用いた酸分解法により処理後、蒸留水で50mL定溶とし、ICP測定を行った。
(単量体)
MMA:メチルメタクリレート(住友化学社製)
BMA:ブチルメタクリレート(三菱ケミカル社製)
HEMA:メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(日本触媒社製)
MOI:2−イソシアナトエチルメタクリレート(昭和電工社製)
MOI−BP:2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート(昭和電工社製)
DMAEMA:ジメチルアミノエチルメタクリレート(三菱ガス化学社製)
3−TMSPM:3−(メタクリロイルオキシ)プロピルトリメトキシシラン(東京化成工業社製)
OXE−30:(3−エチルオキセタン−3−イル)メタクリル酸メチル(大阪有機化学社製)
FMA:フルフリルメタクリレート(東京化成工業社製)
AAEM:2−アセトアセトキシエチルメタクリレート(三菱ケミカル社製)
MA−128:(2,2−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリジル−3)エチルメタクリレート(化薬アクゾ社製)
PAM−200:ポリオキシプロピレンモノリン酸エステルモノメタクリル酸エステル(ソルベイ日華社製)
BA:ブチルアクリレート(日本触媒社製)
MA:メチルアクリレート(日本触媒社製)
St:スチレン(中央化成品社製)
AN:アクリロニトリル(三菱ケミカル社製)
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート(日本触媒社製)
LMA:ラウリルメタクリレート(三菱ケミカル社製)
2−MTA:メトキシエチルアクリレート(大阪有機化学工業社製)
合成2:4分岐有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤
合成3:5分岐有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤
合成4:6分岐有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤
CP−I:2−ヨード−2−メチルプロピオニトリル(東京化成工業社製)
BM1448: 4−シアノ−4−[(ドデシルスルファニルチオカルボニル)スルファニル]ペンタンサンメチル(BORON MOLECULAR社製)
EMA−II:エチレンビス(2−ヨードイソブチレート)(合同資源社製)
PhE−II:エチレンビス(2−ヨード−2−フェニルアセテート)(合同資源社製)
EMA−III:グリセロールトリス(2−ヨードイソブチレート)(合同資源社製)
3f−BiB:1,1,1−Tris(2-bromoisobutyryloxymethyl)ethane(Aldrich社製、No. 723185)
4f−BiB:Pentaerythritol tetrakis(2-bromoisobutyrate)(Aldrich社製、No. 723193)
6f−BiB:Dipentaerythritol hexakis(2-bromoisobutyrate)(Aldrich社製、No. 723207)
HO−BriBu:2−ブロモイソ酪酸2−ヒドロキシエチル(Aldrich社製、No. 723150)
AIBN:2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)(和光純薬社製)
V65:2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬社製)
2C−(a)(2官能イソシアネート(a)):ヘキサメチレンジイソシアネート(東ソー社製)
3C−(b)(3官能イソシアネート(b)):TDI−TMPアダクト体(日本ポリウレタン工業社製)
4C−(c)(4官能イソシアネート(c)):合成7
6C−(d)(6官能イソシアネート(d)):合成8
合成2:4分岐有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤
窒素ガス導入管、撹拌機を備えた200mLフラスコに、4f-BiB:Pentaerythritol tetrakis(2-bromoisobutyrate)(Aldrich社製、No. 723193)5.19g(7.1mmol)、ヨウ化ナトリウム(和光純薬社製)5.09g(34mmol)をアセトニトリル20mLに溶解させ、窒素置換後、80℃で8時間加熱攪拌した。反応終了後、濾過精製し、減圧下で溶媒を濃縮し、白色固体物4.98g(収率87.2%)の合成2の化合物を得た。目的物の生成は、1H−NMRより確認した。
窒素ガス導入管、撹拌機を備えた500mLフラスコに、2−ブロモイソブチリルブロミド(東京化成工業社製)50.0g(0.22mol)とα−D−グルコース(Aldrich社製)5.0g(0.028mol)、ピリジン50mLをクロロホルム100mLに溶解させ、窒素置換後、60℃で12時間加熱攪拌した。反応終了後、濾過生成し、減圧下で溶媒を濃縮し、白色固体物2.25g(収率30.0%)の中間体化合物を得た。次いで、窒素ガス導入管、撹拌機を備えた100mLフラスコに、中間体化合物0.50g(0.54mmol)ヨウ化ナトリウム0.5g(3.3mmol)をアセトニトリル50mLに溶解させ、窒素置換後、80℃で12時間加熱攪拌した。反応終了後、濾過精製し、減圧下で溶媒を濃縮し、白色固体物0.38g(収率79.2%)の合成3の化合物を得た。目的物の生成は、1H−NMRより確認した。
窒素ガス導入管、撹拌機を備えた200mLフラスコに、6f-BiB:Dipentaerythritol hexakis(2-bromoisobutyrate)(Aldrich社製、No. 723207)8.15g(7.1mmol)、ヨウ化ナトリウム(和光純薬社製)5.09g(34mmol)をアセトニトリル20mLに溶解させ、窒素置換後、80℃で8時間加熱攪拌した。反応終了後、濾過精製し、減圧下で溶媒を濃縮し、白色固体物7.98g(収率84.2%)の合成4の化合物を得た。目的物の生成は、1H−NMRより確認した。
窒素ガス導入管、撹拌機を備えた100mLフラスコに、L−1,2,3,4−ブタンテトラオール(東京化成工業社製)12.2g(100mmol)、トリレン−2,4−ジイソシアナート(東京化成工業社製)76.6g(440mmol)を入れ、窒素置換後、100℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、濾過精製し、目的物を80.1g(収率87.2%)の合成7の化合物を得た。目的物の生成は、1H−NMRより確認した。
窒素ガス導入管、撹拌機を備えた500mLフラスコに、ジペンタエリトリトール(東京化成工業社製)25.4g(100mmol)、トリレン−2,4−ジイソシアナート(東京化成工業社製)114.9g(660mmol)をトルエン100mLに溶解させ、窒素置換後、60℃で3時間加熱攪拌した。反応終了後、濾過精製し、目的物を100.7g(収率70.2%)の合成8の化合物を得た。目的物の生成は、1H−NMRより確認した。
重合体ブロック(A)と重合体ブロック(B)を構成するエチレン性不飽和単量体の合計仕込み量に対する、疎水性のエチレン性不飽和単量体の含有率を求めた。
ブロック共重合体(C)中の重合体ブロック(A)と重合体ブロック(B)に対して、重合体ブロック(A)の含有率を算出した。具体的には、重合体ブロック(A)と重合体ブロック(B)を構成するエチレン性不飽和単量体の合計仕込み量に対する、重合体ブロック(A)の含有率を求めた。
窒素ガス導入管、撹拌機を備えた2Lフラスコに、EMA−IIを0.93g、ヨウ素を0.001g、テトラブチルアンモニウムヨージドを16.1gおよびBAを133.0g、HEAを7.0g混合し、110℃で24時間反応させてプレポリマーを得た。1H−NMRから算出したBA、HEAの転化率はどちらも100%であった。
次いで、2段目モノマーとしてMMAを60.0g、トルエン溶媒200gをプレポリマー溶液全量に加え、110℃で更に12時間反応させた。1H−NMRから算出した2段目モノマーMMAの転化率も100%であった。
その後、室温まで冷却後、アルミナ粉(Aldrich社製)を添加し、1時間攪拌した後、濾過、洗浄および乾燥によって重合体ブロック(B)の主鎖中に水酸基を有する、2分岐の[A−B]2Xの星形ブロック構造を有するブロック共重合体(C)を得た。目的物の生成は、1H−NMRより確認した。
1H−NMR(400MHz、重クロロホルム溶媒)δppm:4.21、4.03、3.85、3.60、2.27、1.90、1.60、1.38、0.94(シグナルは全てブロード)。
また、実施例S1のブロック共重合体(C)のMn、Mw/Mn、重合体ブロック(A)と重合体ブロック(B)の仕込み量に対する重合体ブロック(A)の含有率(質量%)、官能基(K)濃度(mmol/g)およびヨウ素含有率(質量ppm)を求めた。これらの結果を表2に示す。また、ブロック共重合体(C)の重合に用いたエチレン性不飽和単量体中の疎水性のエチレン性不飽和単量体の含有率(質量%)、官能基(K)の種類、官能基(K)を導入したブロック、官能基(K)の導入位置も表2に合わせて示す。表中、官能基(K)を主鎖の側基または側鎖に導入した場合を「主鎖」とし、官能基(K)を末端に導入した場合を「末端」と記載する。以下の実施例も同様とした。
実施例S1と同様RCMP法により、表1、3、5に示す条件で重合し、主鎖中に官能基(K)を有する、分岐構造の[A−B]qXの星形ブロック構造を得た。表2、4、6に実施例S1と同様の特性値を示す(以下同様)。
窒素ガス導入管、撹拌機を備えた2Lフラスコに、合成3で得た重合開始剤を0.78g、ヨウ素を0.002g、テトラブチルアンモニウムヨージドを8.1gおよびBAを135.0g、MMAを18.0g、2EHAを27.0g混合し、110℃で24時間反応させてプレポリマーを得た。1H−NMRから算出したBA、MMA、2EHAの転化率は全て100%であった。
次いで、2段目モノマーとしてMMAを15.0gおよびHEMAを5.0g、トルエン溶媒200gをプレポリマー溶液全量に加え、110℃で12時間反応させた。1H−NMRから算出した2段目モノマーMMA、HEMAの転化率は全て100%であった。
その後、室温まで冷却後、アルミナ粉(Aldrich社製)を添加し、1時間攪拌した後、濾過、洗浄および乾燥によって5分岐の[A−B]5Xの星形ブロック構造を有する前駆体ポリマーを得た。
1H−NMR(400MHz、重クロロホルム溶媒)δppm:8.03、6.48、6.40、4.58、4.36、4.31、4.03、3.85、3.60、3.15、2.27、2.07、2.01、1.90、1.60、1.38、0.94(シグナルは全てブロード)。
窒素ガス導入管、撹拌機を備えた2Lフラスコに合成4で得た重合開始剤を0.54g、ヨウ素を0.001g、テトラブチルアンモニウムヨージド5.6gおよびBAを130.0g混合し、110℃で24時間反応させてプレポリマーを得た。1H−NMRから算出したBAの転化率は100%であった。
次いで、2段目モノマーとしてMMAを63.0gおよびBAを7.0g、トルエン溶媒200gをプレポリマー溶液全量に加え、110℃で12時間反応させた。1H−NMRから算出した2段目モノマーMMA、BAの転化率はどちらも100%であった。
その後、室温まで冷却後、アルミナ粉(Aldrich社製)を添加し、1時間攪拌した後、濾過、洗浄および乾燥によって6分岐の[A−B]6Xの星形ブロック構造を有する前駆体ポリマーを得た。
1H−NMR(400MHz、重クロロホルム溶媒)δppm:4.03、3.60、2.27、1.90、1.60、1.38、0.94(シグナルは全てブロード)。
実施例S7と同様RCMP法により、表5に示す条件で重合し、末端にアミノ基を有する、2分岐の分岐構造の[A−B]2Xの星形ブロック構造を得た。表6に実施例S7と同様の特性値を示す(以下同様)。
窒素ガス導入管、撹拌機を備えた2Lフラスコに、EMA−IIを1.59g、ヨウ素を0.015g、テトラブチルアンモニウムヨージドを13.8gおよびBAを96.0g、BMAを24.0g混合し、110℃で24時間反応させてプレポリマーを得た。1H−NMRから算出したBA、BMAの転化率はどちらも100%であった。
次いで、2段目モノマーとしてMMAを80.0g、トルエン溶媒200gをプレポリマー溶液全量に加え、110℃で更に12時間反応させた。1H−NMRから算出した2段目モノマーMMAの転化率も100%であった。
その後、室温まで冷却後、アルミナ粉(Aldrich社製)を添加し、1時間攪拌した後、濾過、洗浄および乾燥によって、2分岐の[A−B]2Xの星形ブロック構造を有するブロック共重合体(C)を有する前駆体ポリマーを得た。
1H−NMR(400MHz、重クロロホルム溶媒)δppm:4.03、3.60、2.27、1.90、1.60、1.38、0.94(シグナルは全てブロード)。
窒素ガス導入管、撹拌機を備えた2Lフラスコに、EMA−IIIを0.96g、ヨウ素を0.001g、テトラブチルアンモニウムヨージドを13.7gおよびBAを109.5g、LMAを14.6g、2EHAを21.9g混合し、110℃で24時間反応させてプレポリマーを得た。1H−NMRから算出したBA、LMA、2EHAの転化率は全て99.5%以上であった。
次いで、2段目モノマーとしてMMAを48.6g、HEMAを5.4g、トルエン溶媒200gをプレポリマー溶液全量に加え、110℃で更に18時間反応させた。1H−NMRから算出した2段目モノマーMMA、HEMAの転化率も全て99.5%以上であった。
その後、室温まで冷却後、アルミナ粉(Aldrich社製)を添加し、1時間攪拌した後、濾過、洗浄および乾燥によって重合体ブロック(A)の主鎖中に水酸基を有する、3分岐の[A−B]3Xの星形ブロック構造を有するブロック共重合体(C)を有する前駆体ポリマーを得た。
1H−NMR(400MHz、重クロロホルム溶媒)δppm:4.21、4.03、3.85、3.60、2.27、2.07、1.90、1.60、1.38、1.26、0.94(シグナルは全てブロード)。
実施例S9と同様RCMP法により、表3、4に示す条件で重合し、連鎖末端に官能基(K)を有する、分岐構造の[A−B]qXの星形ブロック構造を得た。
RAFT法によりブロック共重合体(C)を合成した。具体的には、窒素ガス導入管、撹拌機を備えた2Lフラスコに、RAFT開始剤としてBM1448を0.82g、AIBNを0.52gおよびMMAを24.3g、MAAを2.7g、トルエン溶媒50gを混合し、80℃で6時間反応させてプレポリマーを得た。1H−NMRから算出したMMA、MAAの転化率はどちらも99.0%以上であった。
次いで、AIBNを0.50gおよびBAを146.0g、トルエン溶媒150gをプレポリマー溶液全量に加え、80℃で更に12時間反応させた。1H−NMRから算出した2段目モノマーBAの転化率は99.5%以上であった。
更に、AIBNを0.15gおよびMMAを24.3g、MAAを2.7g、トルエン溶媒50gを混合し、80℃で6時間反応させた。1H−NMRから算出した3段目モノマーMMA、MAAの転化率はどちらも99.5%以上であった。その後、室温まで冷却後、濾過、洗浄および乾燥によって重合体ブロック(A)の主鎖中にカルボキシル基を有する、A−B−Aトリブロック構造を有するブロック共重合体(C)を得た。目的物の生成は、1H−NMRより確認した。
1H−NMR(400MHz、重クロロホルム溶媒)δppm:11.15、4.03、3.60、2.27、1.90、1.60、1.38、0.94(シグナルは全てブロード)。
ATRP法によりブロック共重合体(C)を合成した。具体的には、窒素ガス導入管、撹拌機を備えた2Lフラスコに、3分岐のATRP開始剤として3f−BiB:1,1,1−Tris(2−bromoisobutyryloxymethyl)ethane(Aldrich社製、No. 723185)3.6g、臭化銅(I)1.0g、N,N,N’、N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン1.2g、およびBAを164.0g、トルエン溶媒150gを混合し、90℃で20時間反応させてプレポリマーを得た。1H−NMRから算出したBAの転化率は99.5%以上であった。
次いで、MMA34.6gおよびHEMA1.4g、トルエン溶媒50gをプレポリマー溶液全量に加え、90℃で10時間反応させた。その後、室温まで冷却後、アルミナ粉(Aldrich社製)を添加し、1時間攪拌した後、濾過、洗浄および乾燥によって重合体ブロック(A)の主鎖中に水酸基を有する、3分岐の[A−B]3Xの星形ブロック構造を有するブロック共重合体(C)を得た。目的物の生成は、1H−NMRより確認した。
1H−NMR(400MHz、重クロロホルム溶媒)δppm:4.21、4.03、3.85、3.60、2.27、1.90、1.60、1.38、0.94(シグナルは全てブロード)。
(実施例S20)
カップリング反応によりブロック共重合体(C)を合成した。具体的には、窒素ガス導入管、撹拌機を備えた2Lフラスコに、CP−Iを0.46g、ヨウ素を0.002g、テトラブチルアンモニウムヨージド6.2g、MMAを57.0gおよびMA3.0gをトルエン溶媒50g中で、75℃で12時間反応させることにより重合体ブロック(A)を得た。1H−NMRから算出したMMA、MAの転化率はどちらも100%であった。次いで、BA133.0gおよびAA7.0gをプレポリマー溶液全量に加え、110℃で24時間反応させ、室温まで冷却後、アルミナ粉(Aldrich社製)を添加し、1時間攪拌した後、濾過、洗浄、および乾燥によって重合体ブロック(B)にカルボキシル基を含むA−Bジブロックポリマーを得た。1H−NMRから算出したBA、AAの転化率はどちらも100%であった。
得られたジブロックポリマー100.0gに2−アミノエタノール6.2g、ジグライム150.0gを添加し、110℃で8時間反応させ、室温まで冷却した後、濾過、洗浄、および乾燥によって重合体ブロック(B)の末端に水酸基を有するA−Bジブロックポリマーを得た。
1H−NMR(400MHz、重クロロホルム溶媒)δppm:11.15、4.03、3.60、2.27、1.90、1.60、1.38、0.94(シグナルは全てブロード)。
表7に示す条件に変更し、実施例S20と同様の方法によりRCMP法により、表7,8に示すような重合体ブロック(A)とBの主鎖中に、アミノ基を有する2分岐の[A−B]2Xの星形構造を有するブロック共重合体(C)を得た。
カップリング反応によりブロック共重合体(C)を合成した。具体的には、窒素ガス導入管、撹拌機を備えた2Lフラスコに、CP−Iを0.21g、ヨウ素を0.005g、テトラブチルアンモニウムヨージド5.1g、MMA24.0gおよびFMA6.0gをトルエン溶媒50g中で、75℃で12時間反応させることにより重合体ブロック(A)を得た。1H−NMRから算出したMMA、FMAの転化率はどちらも100%であった。
次いで、LMA42.5gおよびBA127.5gをプレポリマー溶液全量に加え、110℃で16時間反応させ、室温まで冷却後、アルミナ粉(Aldrich社製)を添加し、1時間攪拌した後、濾過、洗浄、および乾燥によって重合体ブロック(A)にフリル基を含むA−Bジブロックポリマーを得た。1H−NMRから算出したLMA、BAの転化率はどちらも99.5%以上であった。
得られたジブロックポリマー100.0gに2−アミノエタノール4.2g、ジグライム150.0gを添加し、110℃で8時間反応させ、室温まで冷却した後、濾過、洗浄、および乾燥によって重合体ブロック(B)の末端に水酸基を有するA−Bジブロックポリマーを得た。
1H−NMR(400MHz、重クロロホルム溶媒)δppm:7.67、6.47、6.39、5.16、4.03、3.97、3.60、2.27、1.90、1.60、1.38、0.94(シグナルは全てブロード)。
表7に示す条件に変更し、実施例S22と同様の方法によりRCMP法により、表7,8に示すようなブロックイソシアネート基、ニトリル基を有する4分岐または6分岐の星形構造を有するブロック共重合体(C)を得た。また、比較例S13では官能基を有さない3分岐の星形構造を有するブロック共重合体(C)を得た。
ATRP法のカップリング反応によりブロック共重合体(C)を合成した。具体的には、窒素ガス導入管、撹拌機を備えた2Lフラスコに、ATRPの水酸基開始剤として、HO−BriBuを0.51g、臭化銅(I)1.2g、N,N,N’、N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン1.6g、およびBAを134.9g、AAを7.1g、トルエン溶媒150gを混合し、90℃で20時間反応させてプレポリマーを得た。1H−NMRから算出したBA、AAの転化率はどちらも99.5%以上であった。
次いで、MMA55.1gおよびMA2.9g、トルエン溶媒50gをプレポリマー溶液全量に加え、90℃で10時間反応させた。その後、室温まで冷却後、アルミナ粉(Aldrich社製)を添加し、1時間攪拌した後、濾過、洗浄および乾燥によって重合体ブロック(B)の主鎖中にカルボキシル基を含み、重合体ブロック(B)の末端(開始剤残基)に水酸基を有するA−Bジブロックポリマーを得た。1H−NMRから算出したMMA、MAの転化率はどちらも99.5%以上であった。
1H−NMR(400MHz、重クロロホルム溶媒)δppm:11.15、4.03、3.60、2.27、1.90、1.60、1.38、0.94(シグナルは全てブロード)。
実施例S1〜S24の各ブロック共重合体(C)および比較例S1〜S14に係るブロック共重合体(C)のフィルムを以下の方法により作製し、膜物性および自己粘着性について、以下の基準により評価した。その結果を表9に示す。
各実施例および比較例に係るブロック共重合体(C)100部を300mLのトルエンに加えた樹脂組成物を得た。そして、各実施例および比較例に係る樹脂組成物をそれぞれ、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート製剥離性フィルム基材(製品名「SP−PET382050」、リンテック社製)の剥離処理面上に、ドクターブレードにて乾燥後の厚みが65μmと、1mmの2水準のサンプルが得られるようにそれぞれ塗工した。次いで、25℃で100時間乾燥することにより、樹脂フィルムを有する2水準の積層体を得た。
厚み1mmの各実施例および比較例に係る積層体を、250mm×700mmのサイズにカットし、ダンベル3号型試験片を繰り出すことで試験片αを作製した。そして、試験片αから剥離性フィルムを剥がした樹脂フィルムに対し、引張試験機(RTG1310、AND社製)を用いて、23℃湿度50%、サンプルのチャック間距離40mm、速度50mm/minの条件で引張試験を行うことにより、樹脂フィルムの引張破断強さおよび引張破断伸度を測定した。測定によって樹脂フィルムが破断した際の強度を引張破断強さとし、破断した際の伸度を引張破断伸度とした。
厚みが65μmの各実施例および比較例に係る積層体を、25mm×100mmのサイズにカットして試験片βを作製した。次いで、JIS G4305及びJIS B0601に準拠したステンレス板(SUS304、表面仕上げBA、表面粗さ50nm、サイズ50mm×125mm)上に、樹脂フィルムがステンレス板と対向した状態となるように載せた。次いで、試験片β上に300mm/分の速度で2kgのゴムローラーを一往復させることにより、試験片βとステンレス板とを貼り合わせた。更に、試験片βから剥離性フィルムを剥がし、JIS Z0237に準じて、樹脂フィルム上に厚さ25μmのJIS C2318に規定するポリエチレンテレフタレートフィルムを重ねた。その後、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に300mm/分の速度で2kgのゴムローラーをもう一往復させることにより、180°剥離強度評価用サンプルγを得た。続いて、引張試験機(RTG1250A、AND社製)を用いて、温度23℃、湿度50%で24時間静置し、JIS Z0237に準じて、剥離速度300mm/分で180°方向の引張試験を行い、180°剥離強度(N/25mm)を測定した。
試験片βを、上述するJIS G4305及びJIS B0601に準拠したステンレス板に25mm×25mmで貼り付け、試験片β上に300mm/分の速度で2kgのゴムローラーを一往復させることにより、試験片βとステンレス板とを貼り合わせた。更に、試験片βから剥離性フィルムを剥がし、JIS Z0237に準じて、樹脂フィルム上に厚さ25μmのJIS C2318に規定するポリエチレンテレフタレートフィルムを重ねた。その後、ポリエチレンテレフタレートフィルム上に300mm/分の速度で2kgのゴムローラーをもう一往復させた。その後、温度23℃、湿度50%で24時間静置し、保持力評価用サンプルδを作製した。そして、保持力評価用サンプルδを100℃、相対湿度50%の条件で、荷重1kgの重りを吊り下げ、おもりが落下するまでの時間から求めた。20時間後で重りが落下しない場合は、20時間後の試験片βとステンレス板のずれ距離を測長し、以下の基準により保持力を評価した。
+++:ずれ距離が1.0mm以下。
++:ずれ距離が1.0mmを超えて、10.0mm以下。
+:ずれ距離が10.0mmを超えて、20.0mm以下。
NG:ずれ距離が20.0mmを超える、又は重りが落下。
同様にして、保持力評価用サンプルδを120℃、相対湿度50%の条件で上記基準により保持力を評価した。
表10、11に示す各ブロック共重合体(C)100部に、表10、11に示す配合量で架橋剤を加えることにより、実施例Y25〜Y48および比較例Y15〜Y28に係る樹脂組成物(D1)を得た。また、これらの樹脂組成物から粘着層を形成し、膜物性および粘着物性を評価した。評価結果を表12、13に示す。
各実施例および比較例に係る架橋剤としては、IPDIヌレート(イソホロンジイソシアネートのヌレート体、Degussa AG社製、T1890)、TETRAD-X(エポキシ系、三菱ガス化学社製)、1,4−BDDA(多官能アクリレート、大阪有機化学社製、ビスコート195)、KBE−403(シランカップリング剤、信越化学工業社製)、トリメチロールプロパン(多官能水酸基、東京化成工業社製)、ST11(アミン系エポキシ樹脂硬化剤、三菱ケミカル社製)、アジピン酸(カルボン酸系、東京化成工業社製)、TD−2093−60M(フェノールノボラック、DIC社製)、アルミキレートD(アルミニウム有機化合物、川研ファインケミカル社製)を用いた。
各実施例および比較例に係る樹脂組成物をそれぞれ厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート製剥離性フィルム基材(製品名「SP−PET382050」、リンテック社製)の剥離処理面上に、ドクターブレードにて乾燥後の厚みが65μmと、1mmになるように塗工した2水準のフィルムを準備した。そして、両フィルムを25℃で100時間乾燥することにより各膜厚の粘着層(樹脂フィルム)を有する積層体である粘着フィルムを得た。
上述した樹脂フィルムと同様の方法により上記樹脂組成物(D1)で形成した厚み1mmの粘着層を用いて測定した。具体的には、ポリエチレンテレフタレート製剥離性フィルム基材を剥離してから試験を行った。
ゲル分率は、ポリエチレンテレフタレート製剥離性フィルム基材を剥離した粘着層に対し、トルエン浸漬前、およびトルエンに室温下で24時間浸漬した後、80℃で5時間乾燥した後の質量をそれぞれ求め、下記の式から求めた。
ゲル分率(%)=[A/B]×100
A:粘着層のトルエン浸漬後における乾燥質量(トルエンの質量は含まない)
B:粘着層のトルエン浸漬前の質量
粘着フィルムの粘着層に対し、上述した樹脂フィルムと同様の方法により上記樹脂組成物(D1)で形成した厚み65μmの粘着層(フィルム)を用いて測定した。
また、以下の基準により粘着層の保持力を評価した。温度を150℃に変更した以外は樹脂フィルムと同様の方法により測定した。
+++:ずれ距離が1.0mm以下。
++:ずれ距離が1.0mmを超えて、10.0mm以下。
+:ずれ距離が10.0mmを超えて、20.0mm以下。
NG:ずれ距離が20.0mmを超える、又は重りが落下する。
表14〜17に示すブロック共重合体(C)100部に、表14〜17に示す架橋剤および導電材、溶剤としてエチルジグリコールアセテートを全固形分が80質量%となるように配合した後、3本ロールミルにて混練することにより、実施例Y49〜Y76および比較例Y29〜52に係る樹脂組成物を得た。用いた架橋剤および導電材の含有量は表14〜17に示す通りとした。
得られた樹脂組成物(D2)を、ウレタンフィルム基材にスクリーン印刷で塗布し、80℃で30分間熱処理して、厚みが25μmの伸縮性導体を形成した。
チタン酸バリウム(BaTiO3/強誘電体粒子)と、クラレ社製のLA2330のブロック共重合体(C)を、質量比45/15の比率で配合し、溶剤としてエチルジグリコールアセテートを全固形分が80質量%となるように更に配合した後、3本ロールミルにて混練することにより誘電弾性体形成用ペーストを作製した。
得られた樹脂組成物(D2)を、離型ポリエステルフィルム基材に、スクリーン印刷にて所定のパターンを印刷で塗布し、80℃で30分間熱処理して、厚みが15μmの伸縮性導体を形成した。次いで、得られた伸縮性導体の上に、上記誘電弾性体形成用ペーストを用いて上記同様に、印刷、乾燥硬化を行い、厚みが25μmの誘電弾性体層を形成した。更に、樹脂組成物(D2)を用いて上記同様の印刷乾燥硬化を行い、厚みが15μmの伸縮性導体層を形成し、三層構造のコンデンサを形成した。得られたコンデンサを離型ポリエステルフィルムから剥離し、所定形状となるように裁断し単層の誘電アクチュエータを得た。得られた誘電アクチュエータの電極に0〜1000Vの電圧を印加し、その時の当該アクチュエータの変位量の変化率、動作を確認した。
各実施例および比較例に係る伸縮性導体の体積抵抗率を測定した。具体的には、伸縮性導体シートを幅10mm、長さ140mmにカットして試験片を作製した。表面抵抗測定器(品番:ロレスタAP MCP−T400、プローブ:ASPプローブ(4探針プローブ、三菱化学社製)を用い、温度が25℃および相対湿度が50%の雰囲気中で、JIS K7194に準拠して得られた試験片の体積抵抗率を測定した。
初期状態について以下の基準により評価した。
・初期の評価基準:
+++:2.0×10−4Ω・cm未満
++:2.0×10−4Ω・cm以上、9.9×10−4Ω・cm未満
+:9.9×10−4Ω・cm以上、9.9×10−3Ω・cm未満
NG:9.9×10−3Ω・cm以上
[変化率(%)]
=[(試験前の試験片の体積抵抗率)−(試験後の試験片の体積抵抗率)]÷[(試験前の試験片の体積抵抗率)]
+++:変化率が20%以下。
++:変化率が20%を超えて、50%以下。
+:変化率が50%を超えて、100%以下。
NG:変化率が100%を超える。
各実施例および比較例に係る伸縮性導体を20mm×60mmサイズのサンプルとし、その端部をテンシロン引張試験装置に固定して、25℃、相対湿度50%、速度4mm/sの速さで50%まで伸長し、その後2s保持し、そしてその後4mm/sの速さで除荷し、2s保持する伸縮サイクルを1000回繰り返し、1000回後の変化率を以下の式により算出した。
[変化率(%)]=[(R1000)−(R0)]÷[(R0)]×100
ここで、R1000は1000回繰り返した伸縮サイクル直後の抵抗値、R0は測定開始前の同フィルムを用いた抵抗値を示す。以下の基準により評価した。
+++:変化率が20%以下。
++:変化率が20%を超えて、50%以下。
+:変化率が50%を超えて、100%以下。
NG:変化率が100%を超える。
+++:外観に全く変化が見られない
++:外観にクラック等の亀裂がごく僅かに生じている
+:外観に一部クラック等の亀裂が少なくとも生じている
NG:外観にひび割れやクラックが完全に生じており、塗膜が剥がれかけている
各実施例および比較例に係るアクチュエータの変位量およびその変化率を求めた。具体的には、アクチュエータの一方の電極に変位量測定用マーカーを取り付け、電極間に電圧アンプ(品番:HEOPS−10B2、松定プレシジョン社製)で直流電圧を500V印加した時のマーカーの変位量(mm)を変位計(品番:LK−GD500、キーエンス社製)で測定し、以下の計算式で変化率を計算することで評価した。
[変位量の変化率(%)]
=[変位量(mm)÷電圧印加前の電極の半径(mm)]×100に基づいて変位量の変化率を求めた。
+++:変位量の変化率が5.0%以上。
++:変位量の変化率が2.0%以上で5.0%未満。
+:変位量の変化率が0.5%以上で2.0%未満。
NG:変位量の変化率が0.5%未満。
更に、各実施例および比較例に係るアクチュエータの応答性に関し、連続動作を行った場合の動作停止時間を求めた。連続動作条件は、得られたアクチュエータに振幅500V、周波数5kHzの正弦交番電界を印加し、500分の連続動作試験として評価した。
本明細書は、上記実施形態から把握される以下に示す技術思想の発明も開示する。
[付記1]
ブロック共重合体(C)の製造方法であって、
炭素−ヨウ素結合を2〜6有する少なくともいずれかの有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤と、重合体ブロック(B)を重合するためのエチレン性不飽和単量体を主体とする単量体を混合して、リビングラジカル重合を開始して、前記有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤残基Xを基点とした重合体ブロック(B)を有する星型ブロック構造を得る工程(a)、
工程(a)後に、重合体ブロック(A)を重合するためのエチレン性不飽和単量体を主体とする単量体を加えて、リビングラジカル重合により重合体ブロック(A)を合成する工程(b)、
任意のタイミングで、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、ビニル基、加水分解性シリル基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、フリル基、アセトアセチル基、オキサゾリジン基、ニトリル基およびリン酸基の少なくともいずれかの官能基(K)を少なくとも1以上導入する工程(c)を含み、
前記重合体ブロック(A)のガラス転移温度は20℃以上であり、
前記星形ブロック構造の[重合体ブロック(B)]qX(但し、qは2以上6以下の整数)のガラス転移温度が20℃未満であり、
工程(c)の官能基(K)は、重合体ブロック(A)、重合体ブロック(B)および前記有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤の少なくともいずれかの原料に由来して導入する、および/または重合体ブロック(A)および/または重合体ブロック(B)の化学変換により側基、側鎖または分子末端に導入する、ブロック共重合体(C)の製造方法。
[付記2]
ブロック共重合体(C)の製造方法であって、
炭素−ヨウ素結合を1つ有する有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤と、重合体ブロック(A)を重合するためのエチレン性不飽和単量体を主体とする単量体、または重合体ブロック(B)を重合するためのエチレン性不飽和単量体を主体とする単量体、のいずれか一方を混合して、リビングラジカル重合を開始して、前記有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤の残基を基点とした重合体ブロック(A)または重合体ブロック(B)を得る工程(d)、
工程(d)後に、工程(d)で重合体ブロック(A)を重合した場合には重合体ブロック(B)を重合するためのエチレン性不飽和単量体を主体とする単量体を加え、工程(d)で重合体ブロック(B)を重合した場合には重合体ブロック(A)を重合するためのエチレン性不飽和単量体を主体とする単量体を加えて、リビングラジカル重合を行って重合体ブロック(A)−重合体ブロック(B)のジブロック構造体を得る工程(e)、
前記ジブロック構造体を、結合部位を2〜6有するカップリング剤とカップリングさせることにより星型ブロック構造を得る工程(f)、
任意のタイミングで、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、ビニル基、加水分解性シリル基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、フリル基、アセトアセチル基、オキサゾリジン基、ニトリル基およびリン酸基の少なくともいずれかの官能基(K)を少なくとも1以上導入する工程(c)を含み、
前記重合体ブロック(A)のガラス転移温度は20℃以上であり、
前記星形ブロック構造の[重合体ブロック(B)]qX(但し、qは2以上6以下の整数)のガラス転移温度が20℃未満であり、
工程(c)の官能基(K)は、重合体ブロック(A)、重合体ブロック(B)および前記有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤の少なくともいずれかの原料に由来して導入する、および/または重合体ブロック(A)および/または重合体ブロック(B)の化学変換により側基、側鎖または分子末端に導入する、ブロック共重合体(C)の製造方法。
[付記3]
ブロック共重合体(C)の製造方法であって、
炭素−ヨウ素結合を2有する少なくともいずれかの有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤と、重合体ブロック(A)を重合するためのエチレン性不飽和単量体を主体とする単量体を混合して、リビングラジカル重合を開始して重合体ブロック(A)を合成する工程(g)、
工程(g)後に、重合体ブロック(B)を重合するためのエチレン性不飽和単量体を主体とする単量体を加えて、リビングラジカル重合により重合体ブロック(B)を合成する工程(h)、
工程(h)後に、重合体ブロック(A)を重合するためのエチレン性不飽和単量体を主体とする単量体を加えて、リビングラジカル重合により重合体ブロック(A)−重合体ブロック(B)−重合体ブロック(A)のトリブロック構造体を得る工程(i)、
任意のタイミングで、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、ビニル基、加水分解性シリル基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、フリル基、アセトアセチル基、オキサゾリジン基、ニトリル基およびリン酸基の少なくともいずれかの官能基(K)を少なくとも1以上導入する工程(c)を含み、
前記重合体ブロック(A)のガラス転移温度は20℃以上であり、
前記トリブロック構造の重合体ブロック(B)のガラス転移温度が20℃未満であり、
工程(c)の官能基(K)は、重合体ブロック(A)、重合体ブロック(B)および前記有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤の少なくともいずれかの原料に由来して導入する、および/または重合体ブロック(A)および/または重合体ブロック(B)の化学変換により側基、側鎖または分子末端に導入する、ブロック共重合体(C)の製造方法。
[付記4]
付記1〜3のいずれかに記載の製造方法により得られるブロック共重合体(C)。
1*、2*、7*、11*、12*、21*、22*:単量体由来の構造単位
3:重合開始剤、
4:触媒、
5:官能基(K)化試薬、
6:カップリング剤、
31、32、35〜39、44、45:重合体、
46:ジブロック構造、
47:構造体
Claims (15)
- エチレン性不飽和単量体に由来する構造単位を主体とするブロック共重合体(C)を含有する樹脂組成物であって、
ブロック共重合体(C)は、数平均分子量が5,000〜500,000であり、有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤残基を含み、且つブロック構造が、重合体ブロック(A)−重合体ブロック(B)−重合体ブロック(A)のトリブロック構造、または[重合体ブロック(A)−重合体ブロック(B)]qXの星形ブロック構造であり(但し、qは2以上6以下の整数であり、重合体ブロック(A)のガラス転移温度は20℃以上であり、前記トリブロック構造の場合の重合体ブロック(B)のガラス転移温度および前記星形ブロック構造の場合の[重合体ブロック(B)]qXのガラス転移温度が20℃未満であり、Xは開始剤残基または/およびカップリング剤残基、またはその誘導体である。)、
ブロック共重合体(C)に、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、ビニル基、加水分解性シリル基、イソシアネート基、ブロックイソシアネート基、エポキシ基、オキセタン基、フリル基、アセトアセチル基、オキサゾリジン基、ニトリル基およびリン酸基の少なくともいずれかの官能基(K)を少なくとも1以上有し、
ブロック共重合体(C)に対するヨウ素含有率が0.0001〜10,000質量ppmである、樹脂組成物。 - ブロック共重合体(C)は、
前記有機ヨウ素系リビングラジカル重合開始剤残基を含む、以下の一般式(1)〜(3)のいずれかに記載の構造を有する、
Z1は、Yからの分岐毎にそれぞれ独立に、エステル基、ケトン基およびアミド基からなる群より選択される2価の基、または直接結合であり、
Qは1価の分子末端基であり、Yからの分岐毎にそれぞれ独立に、前記分子末端基は、官能基、官能基を有していてもよい炭化水素基、またはヨード基であり、
Yはp価の、置換基を有していてもよい炭化水素基であり、
pは2〜6の整数であり、
R2、R5およびR6はそれぞれ独立に、一般式(3)の場合にはYからの分岐毎にそれぞれ独立に、水素原子または置換基を有していてもよい1価の炭化水素基であり、
R3およびR7はそれぞれ独立に、一般式(3)の場合にはYからの分岐毎にそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい1価の炭化水素基または−COR8であり、
R4は置換基を有していてもよい1価の炭化水素基、−COR8、シアノ基またはニトロ基であり、
R2とR3、R3とR4、R2とR4およびR6とR7はそれぞれ独立に、一般式(3)の場合にはYからの分岐毎にそれぞれ独立に、互いに結合して環を形成していてもよく、
R8は、それぞれ独立に、水素原子、水酸基、アルコキシ基、アミノ基または置換基を有していてもよい1価の炭化水素基であり、
R11は置換基を有していてもよい2価の炭化水素基であり、
R12はアルキレン基、アリーレン基およびアルキレンオキシ基からなる群より選ばれる2価の炭化水素基、または直接結合であり、
前記炭化水素基は、複素環を有していてもよく、それぞれ独立に、鎖状炭化水素基、脂環式炭化水素基および芳香族炭化水素基の少なくともいずれかを有する、
ことを特徴とする請求項1に記載の樹脂組成物。 - 重合体ブロック(A)は官能基(K)を有し、重合体ブロック(B)には官能基(K)を有しないことを特徴とする請求項1又は2に記載の樹脂組成物。
- 官能基(K)が、分子末端の少なくとも一部に導入されたことを特徴とする、請求項1〜3いずれかに記載の樹脂組成物。
- 重合体ブロック(A)が、メタクリル酸エステル由来の構造単位を50質量%以上含み、重合体ブロック(B)がアクリル酸エステル由来の構造単位を70質量%以上含むことを特徴とする、請求項1〜4いずれかに記載の樹脂組成物。
- 重合体ブロック(A)中にメチルメタクリレート由来の構造単位を50質量%以上含み、且つ重合体ブロック(B)中にブチルアクリレート由来の構造単位を70質量%以上含むことを特徴とする、請求項1〜5いずれかに記載の樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和単量体の90質量%以上が、疎水性のエチレン性不飽和単量体であることを特徴とする、請求項1〜6いずれかに記載の樹脂組成物。
- 多分散度(Mw/Mn)が2.5以下であることを特徴とする請求項1〜7いずれかに記載の樹脂組成物。
- ブロック共重合体(C)中の重合体ブロック(A)と重合体ブロック(B)に対する重合体ブロック(A)の含有率が1〜50質量%の範囲にあることを特徴とする請求項1〜8いずれかに記載の樹脂組成物。
- ブロック共重合体(C)1gあたりに含有される官能基(K)のモル濃度が、0.00001〜3.0mmol/gの範囲にあることを特徴とする請求項1〜9いずれかに記載の樹脂組成物。
- ブロック共重合体(C)と架橋し得る架橋剤を含有することを特徴とする請求項1〜10いずれかに記載の樹脂組成物。
- 更に、導電性微粒子および導電性ナノワイヤからなる群より選ばれる少なくとも1種の導電材を含有する、請求項1〜11いずれかに記載の樹脂組成物。
- 請求項12に記載の樹脂組成物から形成されてなる伸縮性導体。
- 請求項13記載の伸縮性導体を有する電子デバイス。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の樹脂組成物から形成された粘着層を有する粘着フィルム。
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