JP2021014113A - 透明積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
(i)ポリ(3,4−二置換チオフェン)とポリ陰イオンとの複合体である導電性高分子(b1)、アルカリ化合物、及び水を混合してpHが5〜10である熟成前組成物を製造する工程、
(ii)熟成前組成物を熟成させる工程、及び
(iii)熟成された組成物に水性希釈剤、及び/又は水性樹脂(b2)を添加する工程
を、この順に有する、
前記導電層形成用組成物の製造方法に関する。
(ii−1)熟成前組成物を100時間以上熟成させる、
(ii−2)熟成前組成物のpHを0.2以上低下させる、又は
(ii−3)熟成前組成物の1週間あたりのpH低下が0.15以下となるまで熟成させる、
のいずれかにより行われることが好ましい。
本発明の透明積層体は、透明樹脂フィルム(A)上に、導電層(B)、及び粘着層(C)がこの順に積層されてなる透明積層体であって、透明樹脂フィルム(A)がアクリル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、及びセルロース系樹脂からなる群から選択される1以上の樹脂からなり、導電層(B)がポリ(3,4−二置換チオフェン)とポリ陰イオンとの複合体である導電性高分子(b1)及び水性樹脂(b2)を含む導電層形成用組成物からなり、導電層(B)上の表面抵抗率が4×102〜1×1010Ω/sqである。
透明樹脂フィルムは、アクリル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、及びセルロース系樹脂からなる群から選択される樹脂からなる。これらの樹脂は、柔軟性、透明性、易成形性等に優れる。アクリル系樹脂としては、ポリメタクリル酸メチル樹脂(PMMA)が挙げられる。シクロオレフィン樹脂としては、シクロオレフィンポリマー樹脂(COP)が挙げられる。セルロース系樹脂としては、トリアセチルセルロース(TAC)樹脂が挙げられる。これらの透明樹脂フィルムは単独で用いても良いし、2種以上を併用しても良い。
導電層(B)は、ポリ(3,4−二置換チオフェン)とポリ陰イオンとの複合体である導電性高分子(b1)及び水性樹脂(b2)を含む導電層形成用組成物からなり、記導電層形成用組成物を透明樹脂フィルム(A)の面上に塗布することにより形成できる。導電層(B)は、導電層形成用組成物を透明樹脂フィルム(A)に直接塗布して形成してもよいし、プライマー層等の別の層を予め透明樹脂フィルム(A)上に設けた後で、当該層の上に塗布して形成してもよい。
導電層形成用組成物は、ポリ(3,4−二置換チオフェン)とポリ陰イオンとの複合体である導電性高分子(b1)及び水性樹脂(b2)を含む。
導電性高分子(b1)はポリ(3,4−二置換チオフェン)とポリ陰イオンとの複合体である。ここで、ポリ陰イオンはポリ(3,4−二置換チオフェン)のドーパントである。
ここで、R1及びR2は、互いに独立して、水素原子若しくはC1−4のアルキル基を表すか、又は、互いに結合してC1−4のアルキレン基を表す。C1−4のアルキル基としては、特に限定されないが、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等が挙げられる。
また、R1及びR2が結合している場合、C1−4のアルキレン基としては、特に限定されないが、例えば、メチレン基、1,2−エチレン基、1,3−プロピレン基、1,4−ブチレン基、1−メチル−1,2−エチレン基、1−エチル−1,2−エチレン基、1−メチル−1,3−プロピレン基、2−メチル−1,3−プロピレン基等が挙げられる。これらの中では、メチレン基、1,2−エチレン基、1,3−プロピレン基が好ましく、1,2−エチレン基がより好ましい。C1−4のアルキル基、及び、C1−4のアルキレン基は、その水素の一部が置換されていても良い。C1−4のアルキレン基を有するポリチオフェンとしては、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)が特に好ましい。
水性樹脂(b2)は、導電層に成膜性や強度等を付与するために配合される。水性樹脂(b2)は、導電層形成用組成物に配合されていればその配合時期は特に限定されず、熟成前組成物に配合されていてもよく、熟成後の導電性組成物に添加してもよい。また、水性樹脂(b2)を複数種配合する場合には、導電層(B)と透明樹脂フィルム(A)、及び粘着層(C)との接着強度の観点から、少なくとも1種を、熟成前組成物を熟成した後に添加することが好ましい。水性樹脂(b2)としては、アクリル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリオレフィン樹脂、シロキサン、オキサゾリン樹脂が挙げられる。水性樹脂(b2)は、導電性高分子(b1)との配合を容易にするため、水に溶解又は分散可能であることが好ましい。樹脂に親水性の官能基が付与された結果可溶化又は分散化されたものであっても良いし、乳化剤により強制的に可溶化又は分散化されたものであっても良い。
SiR4(II)
(式中、Rは、水素、水酸基、炭素数1〜4のアルコキシ基、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル基である。但し、4つのRのうち少なくとも1個は炭素数1〜4のアルコキシ基又は水酸基である)
導電性組成物は、ポリ(3,4−二置換チオフェン)とポリ陰イオンとの複合体である導電性高分子(b1)、アルカリ化合物、及び水を含み、pHが4〜9である。導電性組成物は、前記導電層形成用組成物を製造するために用いられる。
粘着層(C)は、導電層(B)の、透明樹脂フィルム(A)と接しない面に積層される。粘着層は、粘着剤を含有する粘着剤組成物を用いて形成される。粘着剤としては、特に限定されず、従来公知のものを使用することでき、具体的には、例えば、各種の(メタ)アクリル酸エステルモノマーを単独重合又は共重合させて得られた(メタ)アクリル系樹脂、エチレン/酢酸ビニル共重合系樹脂、ジメチルシロキサン骨格を有するシリコーンゴムなどのシリコーン系樹脂、ポリオールとポリイソシアネートを重付加して得られるポリウレタン系樹脂、天然ゴム、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SISブロック共重合体)、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(SBSブロック共重合体)、スチレン−エチレン・ブチレン−スチレンブロック共重合体(SEBSブロック共重合体)、スチレン−ブタジエンゴム、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリイソブチレン、ブチルゴム、クロロプレンゴム等のゴム系樹脂等が挙げられる。これらの中では、特に化学的安定性に優れ、化学構造設計の自由度が高く、粘着力の調整が容易な(メタ)アクリル系樹脂、シリコーン系樹脂、ポリウレタン系樹脂が好ましい。さらに、(メタ)アクリル系樹脂、及び、ポリウレタン系樹脂は、特に透明性に優れる点でも好ましい。
本発明の導電積層体の製造方法は、前記導電層形成用組成物を透明樹脂フィルム(A)に塗布する工程、及び、塗布された導電層形成用組成物を100℃以下で5分以下乾燥させる工程を含む。
本発明の透明積層体は、光学部材として好適に使用できる。光学部材は、導電性を維持しつつ導電層と粘着層との間に高い接着性が求められるものであれば特に限定されず、偏光板、表面保護フィルム、透明導電性フィルム、帯電防止フィルムが挙げられる。
1−1.透明樹脂フィルム(A)
・アクリル樹脂(製造例1にて作製:アクリル)
・トリアセチルセルロース樹脂(富士フィルム製、フジタックTJ25UL:TAC)
・シクロオレフィン樹脂(日本ゼオン製、ゼオノアZF−14:COP)
1−2−1.導電性高分子(b1)
・PEDOT/PSS水分散体(製造例2にて作製)
・PEDOT/PSS水分散体(ヘレウス製、PH1000)
1−2−2.水性樹脂(b2)
・アクリル樹脂(日本カーバイド製、(品番)ニカゾールRX−3020)
・ポリウレタン樹脂(ADEKA製、(品番)アデカボンタイターHUX−895)
・アルキル基含有ポリエーテル樹脂(クラリアント製、(品番)LCN−407)
・フルオロ基含有ポリエーテル樹脂(ネオス製、(品番)フタージェント212M)
・ポリエーテル変性シロキサン樹脂(ビックケミー製、(品番)BYK−333)
・オキサゾリン樹脂(日本触媒製、(品番)エポクロスWS700)
・ポリオレフィン樹脂(TOYOBO製、(品番)ハードレンEW−5303)
1−2−3.溶媒
・エチレングリコール(東京化成工業株式会社製)
・ジエチレングリコール(東京化成工業株式会社製)
・ジメチルスルホキシド(DMSO)(東京化成工業株式会社製)
・N−メチルピロリドン(東京化成工業株式会社製)
・エタノール(東京化成工業株式会社製)
・アクリル樹脂(綜研化学株式会社製、SKダイン2094、固形分:25%)
・イソシアネート系架橋剤(三井化学株式会社製、タケネートD160N)
・過酸化物系架橋剤(日本油脂株式会社製、ナイパーBMT)
・シランカップリング剤(信越化学工業株式会社製:KBM−403)
1−4−1.エキシマ処理
ウシオ電機株式会社製エキシマ光照射ユニットSUS05を用いた。
春日電機株式会社製コロナ処理装置CT−0212を用い、透明樹脂フィルム(A)の片側に、コロナ放電処理(コロナ放電電子照射量:77W/m2/min)を行った。
ポリエステルウレタン(第一工業製薬製、商品名:スーパーフレックス210、固形分:33%)5.0g、純水65.0g、および1重量%のアンモニア水0.5gを混合し攪拌した。その後、さらに架橋剤(オキサゾリン含有ポリマー、日本触媒製、商品名:エポクロスWS−700、固形分:25%)1.2g、およびコロイダルシリカ(扶桑化学工業製、クォートロンPL−3、固形分:20重量%)0.8gを添加し、攪拌することによりプライマー組成物を得た。透明樹脂フィルム(A)に、プライマー組成物をワイヤーバーで乾燥後の厚みが100nmとなるように塗布した。
2−1.導電層(B)と粘着層(C)の接着強度
試験片として、無アルカリガラス5枚、フッ酸処理された無アルカリガラス5枚、ITO蒸着した無アルカリガラス5枚、フッ酸処理された無アルカリガラスにITOを蒸着したもの5枚、ITO蒸着したPETフィルム5枚の合計25枚を用いた。各試験片に対して透明積層体の粘着層を貼り合わせ、30分保った後に剥離した際の、試験片への粘着層の糊残りの有無をCCDにて観察し、初期の接着強度を評価した。接着率は、下記の数式により算出した。
接着率(%)=(25−(試験片への糊残りが存在した枚数))/25×100
さらに、各試験片に透明積層体に粘着層を貼り合わせ、60℃93%Rhにて500時間保った後に剥離した際の、試験片への粘着層の糊残りの有無を観察し、耐熱性試験後の接着強度を評価した。
熟成前組成物を熟成させて得られる組成物、すなわち導電性組成物を、15℃で保管し、pHが0.2低下するまでの期間を測定し、1週間あたりのpH低下幅を算出した。
熟成前組成物を、30℃に設定した倉庫に1000時間静置後、その液状態を目視観察し、異物の発生の有無を確認した。
透明樹脂フィルム(A)上に導電層(B)を形成した後、JIS K7194に従い、三菱化学社製ハイレスタUP(MCP−HT−450、商品名)を用いて、プローブUA、印加電圧10V〜500Vで測定した。
ラクトン環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂(共重合モノマー重量比=メタクリル酸メチル/2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル=8/2、ラクトン環化率約100%、ラクトン環構造の含有割合19.4%、重量平均分子量133000、メルトフローレート6.5g/10分(240℃、10kgf)、Tg131℃)90重量部と、アクリロニトリル−スチレン(AS)樹脂(トーヨーAS AS20、東洋スチレン社製)10重量部との混合物(Tg127℃)のペレットを二軸押し出し機に供給し、約280℃でシート状に溶融押し出しして、厚さ110μmのラクトン環構造を有する(メタ)アクリル系樹脂シートを得た。この未延伸シートを、160℃の温度条件下、縦2.0倍、横2.4倍に延伸して(メタ)アクリル系樹脂基材(厚さ:40μm、面内位相差Δnd:0.8nm、厚み方向位相差Rth:1.5nm)を得た。
冷却管を備えた2000ml三口ガラスフラスコを用いて、ポリスチレンスルホン酸水溶液(アクゾノーベル社製、VERSA−TL72)92.3部と3,4−エチレンジオキシチオフェン(EDOT)7.1部を1000部のイオン交換水に加え、混合液を得た。この混合液を撹拌しながら、100部のイオン交換水に硫酸第二鉄4.0部とペルオキソ二硫酸アンモニウム14.8部を溶解させた液を加え、20℃にて24時間撹拌して酸化重合を行った。次いで、陽イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、アンバーライトIR120B)と陰イオン交換樹脂(オルガノ株式会社製、アンバーライトIRA67)とをそれぞれ15重量%加えた後、さらに18時間撹拌した。得られた反応混合液をガラスろ過器でろ過し、次いで高圧ホモジナイザーで100MPaにて10回均質化処理を行うことにより固形分率1.3%のPEDOT/PSS水分散体を得た。
粘着剤組成物は、アクリル樹脂の固形分100重量部に対して、イソシアネート系架橋剤を0.1部重量部、過酸化物系架橋剤を0.3重量部、シランカップリング剤を0.2重量部配合することにより調製した。
表1に記載の各成分を配合して熟成前組成物を作製した。得られた熟成前組成物を、ブロー成型高密度ポリエチレン容器(積水成型工業社製)内で、表1に記載の温度および時間の条件で熟成させることにより、導電性組成物を作製した。得られた導電層形成組成物を、水性希釈剤及び/又は水性樹脂(b2)で希釈し、導電層形成用組成物を作製した。
理論膜厚は下記の式で算出されるものを使用した。
理論膜厚(nm)=ワイヤーバーNo.×導電層形成用組成物の固形分率×1000
Claims (18)
- ポリ(3,4−二置換チオフェン)とポリ陰イオンとの複合体である導電性高分子(b1)、アルカリ化合物、及び水を含み、pHが4〜9である、
透明樹脂フィルム(A)上に、導電層(B)、及び粘着層(C)がこの順に積層されてなる透明積層体における導電層形成用組成物を製造するための導電性組成物であって、
前記導電層(B)が前記導電層形成用組成物からなる、導電性組成物。 - ポリ(3,4−二置換チオフェン)とポリ陰イオンとの複合体である導電性高分子(b1)、アルカリ化合物、及び水を含み、100時間以上熟成されてなる、
透明樹脂フィルム(A)上に、導電層(B)、及び粘着層(C)がこの順に積層されてなる透明積層体における導電層形成用組成物を製造するための導電性組成物であって、
前記導電層(B)が前記導電層形成用組成物からなる、導電性組成物。 - 調製直後よりpHが0.2以上低下した、請求項1又は2に記載の導電性組成物。
- 1週間あたりのpH低下が0.15以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の導電性組成物。
- アクリル系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、及びセルロース系樹脂からなる群から選択される1以上の樹脂からなる透明樹脂フィルム(A)上に、導電層(B)、及び粘着層(C)がこの順に積層されてなる透明積層体であって、
導電層(B)が請求項1〜4のいずれか1項に記載の導電性組成物及び水性樹脂(b2)を含む導電層形成用組成物からなり、導電層(B)上の表面抵抗率が4×102〜1×1010Ω/sqである、
透明積層体。 - 水性樹脂(b2)が、アクリル樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリオレフィン樹脂、シロキサン樹脂、及びオキサゾリン樹脂からなる群から選択される3以上の樹脂の混合物である、請求項5の透明積層体。
- 導電層(B)が、塗布された前記導電層形成用組成物を80℃以下で5分以下乾燥させてなる、請求項5又は6に記載の透明積層体。
- ポリ(3,4−二置換チオフェン)とポリ陰イオンとの複合体である導電性高分子(b1)、アルカリ化合物、及び水を含み、pHが5〜10である、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の導電性組成物を製造するための熟成前組成物。 - アルカリ化合物が窒素系化合物である、請求項8に記載の熟成前組成物。
- さらに水性樹脂(b2)を含む、請求項8又は9に記載の熟成前組成物。
- さらに防腐剤を含む、請求項8〜10のいずれか1項に記載の熟成前組成物。
- さらに有機溶剤を含む、請求項8〜11のいずれか1項に記載の熟成前組成物。
- 請求項8〜12のいずれか1項に記載の熟成前組成物を1〜42℃で100〜10000時間熟成させる工程を含む、導電性組成物の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の導電性組成物、並びに、
前記導電性組成物100重量部に対して100重量部以上の水性希釈剤、及び/又は前記導電性組成物の固形分100重量部に対して1〜1000重量部の水性樹脂(b2)を含む、
導電層形成用組成物。 - 請求項8〜12のいずれか1項に記載の熟成前組成物を熟成してなる導電性組成物、並びに、
前記熟成前組成物100重量部に対して100重量部以上の水性希釈剤、及び/又は前記熟成前組成物の固形分100重量部に対して1〜1000重量部の水性樹脂(b2)を含む、
導電層形成用組成物。 - 下記工程(i)〜(iii):
(i)ポリ(3,4−二置換チオフェン)とポリ陰イオンとの複合体である導電性高分子(b1)、アルカリ化合物、及び水を混合してpHが5〜10である熟成前組成物を製造する工程、
(ii)熟成前組成物を熟成させる工程、及び
(iii)熟成された導電性組成物に水性希釈剤、及び/又は水性樹脂(b2)を添加する工程
を、この順に有する、
請求項14又は15に記載の導電層形成用組成物の製造方法。 - 前記工程(ii)における熟成が、
(ii−1)熟成前組成物を100時間以上熟成させる、
(ii−2)熟成前組成物のpHを0.2以上低下させる、又は
(ii−3)熟成前組成物の1週間あたりのpH低下が0.15以下となるまで熟成させる、
のいずれかにより行われる、
請求項16に記載の製造方法。 - 請求項14または15に記載の導電層形成用組成物を透明樹脂フィルム(A)に塗布する工程、及び
塗布された導電層形成用組成物を100℃以下で5分以下乾燥させる工程を含む、
請求項5〜7のいずれか1項に記載の透明積層体の製造方法。
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