JP2021008495A - (s)−3’−メチル−アブシシン酸およびそのエステル - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年1月10日出願の米国仮出願第61/925,764号に対する優先権を主張する。上記出願の開示の全体を参照することにより本出願に含める。
技術分野
本発明は、(S)-3'-メチル-アブシシン酸((S)-3'-メチル-ABA)、およびそのエステル、ならびにこれらの化合物の使用および製造方法に関する。
出願人は、鏡像異性的に純粋な(S)-3'-メチル-アブシシン酸およびそのエステルならびにこれらの化合物の合成方法を発見している。
(I)
[式中、Rは、水素、置換もしくは非置換アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニルアルキル、アルキニルアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルである]
で示される化合物およびその塩に関する。
本発明化合物は、鏡像異性的に純粋であり、比較的合成が容易である(S)-ABA類縁体である。また、本発明の合成工程式は、良好な収率も提供する。
(I)
[式中、Rは、水素、置換もしくは非置換アルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アルケニルアルキル、アルキニルアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロシクロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アリールアルキルまたはヘテロアリールアルキルである]
で示される化合物およびその塩に関する。
(I)
[式中、Rは、-OH、-NH2、-SH、ハロゲン、-CN、-NR1R2、-OR1、-SR1、-S(O)R1、-SO2R1、-C(O)R1、-C(O)NR1R2、-NHC(O)R1、-NHSO2R1、-NHC(O)OR3、-SO2NR1R2または-NHC(O)NR1R2の少なくとも1つで独立して置換される;ここで、R1およびR2はそれぞれ独立して、水素または低級アルキルであり、R3は低級アルキルである]
で示される化合物に関する。
複数ならびに単数を包含することを意図される。
(2Z,4E)-メチル 5-((S)-1-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-4-オキソシクロへキス-2-エン-1-イル)-3-メチルペンタ-2,4-ジエノエート
アセトニトリル(800 ml)中の(S)-ABA(53 g、0.2モル)の溶液を氷浴で冷却した。炭酸セシウム(98 g、0.3モル)を加えた。混合物を10分間攪拌し、次いで、ヨウ化メチル(24.8 ml、56.5 g、0.4モル)を加えた。周囲温度にて一夜攪拌した後、混合物を〜300 mlに濃縮し、水(500 ml)を加えた。得られる混合物を酢酸エチル(3x200 ml)で抽出した。得られる有機溶液を、飽和水性亜硫酸ナトリウムを加え、乾燥(無水MgSO4)し、ろ過した。ろ液を蒸発させて、標記化合物をオフホワイトの固体(56 g)で得た。1HNMR(CDCl3):δ7.90(d、1H)、6.15(d、1H)、5.95(s、1H)、5.76(s、1H)、3.71(s、3H)、2.48(d、1H)、2.29(d、1H)、2.01(s、3H)、1.93(s、3H)、1.11(s、3H)、1.02(s、3H)。
(2Z,4E)-メチル 5-((S)-1-ヒドロキシ-2,3,6,6-テトラメチル-4-オキソシクロへキス-2-エン-1-イル)-3-メチルペンタ-2,4-ジエノエート
無水テトラヒドロフラン(THF、600 ml)中の実施例1a(27.8 g、0.1モル)の溶液を、窒素雰囲気下、氷浴で0℃に冷却した。リチウムヘキサメチルジシラザン(1.0 M THF溶液、150 ml)を、シリンジを介して約30分かけて滴下した。得られる溶液を0℃にて30分間攪拌し、氷浴を除去した。無水THF(20 ml)中のヨウ化メチル(8.09 ml、18.4 g、0.13モルの溶液を、シリンジを介して20分間にわたって加えた。得られる溶液を周囲温度で一夜攪拌した。反応物に飽和水性塩化アンモニウム溶液(200 ml)および水(200 ml)を加えて反応を停止し、酢酸エチル(3x150 ml)で抽出した。合わせた有機溶液を乾燥(MgSO4)し、ろ過し、濃縮した。残渣を、酢酸エチルおよびヘキサンで溶離するシリカゲルカラムにて精製した。標記化合物を白色固体(17.1 g)で得た。1HNMR(CDCl3):δ7.84(d、1H)、6.16(d、1H)、5.75(s、1H)、3.70(s、3H)、2.44(d、1H)、2.34(d、1H)、2.00(s、3H)、1.88(s、3H)、1.83(s、3H)、1.07(s、3H)、1.00(s、3H)。MS(ESI-):m/e=291。
(2Z,4E)-5-((S)-1-ヒドロキシ-2,3,6,6-テトラメチル-4-オキソシクロへキス-2-エン-1-イル)-3-メチルペンタ-2,4-ジエン酸(3'-メチル-(S)-アブシシン酸)
メタノール(270 ml)および水(30 ml)中の実施例1(17.1 g、58.5ミリモル)の溶液に、水酸化リチウム一水和物(9.81 g、234ミリモル)を加えた。混合物を室温にて48時間攪拌し、次いで、蒸発させて大部分のメタノールを除去した。水(200 ml)を加えた。得られる混合物を氷浴で冷却し、6N水性HClでpH 2-3に酸性化し、白色沈殿を得た。混合物を酢酸エチル(3x150 ml)で抽出した。合わせた有機溶液を乾燥(MgSO4)し、ろ過し、蒸発させて、標記化合物を白色固体(16.4 g)で得た。別法として、酸性化した水性溶液からろ過によって白色沈殿を直接採取し、少量の水で洗浄し、真空乾燥して、標記化合物を得ることができる。1HNMR(CDCl3):δ7.89(d、1H)、6.17(d、1H)、5.76(s、1H)、2.47(d、1H)、2.34(d、1H)、2.15(s、1H)、2.10(s、3H)、1.87(s、3H)、1.83(s、3H)、1.07(s、3H)、1.01(s、3H)。MS(ESI-):m/e=277。2D-NMR実験(COSY、NOESY、HSQC、HMBC)は、メチル化が3'-位で起きることを実証した。Pirkle Covalent(R,R)-Whelk-01カラムにおけるキラルHPLC分析は、この物質が>99%(S)-異性体であることを示す。(R)-異性体は、262 nmで設定されたUV検出器の検出限界以下である。
(2E,4E)-メチル 5-((S)-1-ヒドロキシ-2,3,6,6-テトラメチル-4-オキソシクロへキス-2-エン-1-イル)-3-メチルペンタ-2,4-ジエノエート
この化合物は、実施例1の製造中の副産物として単離された。
(2E,4E)-5-((S)-1-ヒドロキシ-2,3,6,6-テトラメチル-4-オキソシクロへキス-2-エン-1-イル)-3-メチルペンタ-2,4-ジエン酸
実施例1の代わりに実施例3aを用い、実施例2の手順にしたがって、標記化合物を製造した。1HNMR(CDCl3):δ6.43(d、1H)、6.17(d、1H)、5.87(s、1H)、2.46(d、1H)、2.35(d、1H)、2.29(s、3H)、2.11(s、1H)、1.85(s、3H)、1.82(s、3H)、1.06(s、3H)、100(s、3H)。MS(ESI-):m/e=277。2D-NMR実験(COSY、NOESY、HSQC、HMBC)は、アルキル化が3'-位で起きることを実証した。
実施例4a
(±)-(2Z,4E)-メチル 5-(1-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-4-オキソシクロへキス-2-エン-1-イル)-3-メチルペンタ-2,4-ジエノエート
(S)-ABAの代わりに(±)-ABAを用い、実施例1aの手順にしたがって標記化合物を製造した。
(±)-(2Z,4E)-メチル 5-(1-ヒドロキシ-2,3,6,6-テトラメチル-4-オキソシクロへキス-2-エン-1-イル)-3-メチルペンタ-2,4-ジエノエート
実施例1aの代わりに実施例4aを用い、実施例1の手順にしたがって標記化合物を製造した。
(±)-(2Z,4E)-5-(1-ヒドロキシ-2,3,6,6-テトラメチル-4-オキソシクロへキス-2-エン-1-イル)-3-メチルペンタ-2,4-ジエン酸
実施例1の代わりに実施例4bを用い、実施例2の手順にしたがって標記化合物を製造した。1HNMR(CDCl3):δ7.89(d、1H)、6.17(d、1H)、5.76(s、1H)、2.47(d、1H)、2.34(d、1H)、2.15(s、1H)、2.04(s、3H)、1.88(s、3H)、1.83(s、3H)、1.06(s、3H)、1.01(s、3H)。MS(ESI-):m/e=277。2D-NMR実験(COSY、NOESY、HSQC、HMBC)は、メチル化が3'-位で起きることを実証した。263 nmで設定されたUV検出器によるPirkle Covalent(R,R)-Whelk-01カラムにおけるキラルHPLC分析は、この物質が49%の(S)-異性体および51%の(R)-異性体から構成されることを示す。
種子発芽アッセイ
類縁体の発芽阻害効力を決定するために、モデル植物であるシロイヌナズナ(Arabidopsis thaliana)を用いて発芽アッセイを行なった。シロイヌナズナの種子を200プルーフのエタノール中で5分間振とうし、次いで、10%漂白溶液中で5分間振とうすることによって滅菌した。次いで、滅菌、蒸留、脱イオン水で5回種子を洗浄し、0.1%フィトアガーに懸濁した。種子を含むチューブをアルミホイルで覆い、4℃にて少なくとも2日間湿層処理(stratified)した。
Claims (9)
- Rが水素である、請求項1に記載の化合物。
- Rがアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- Rが低級アルキルである、請求項3に記載の化合物。
- Rが、-OH、-NH2、-SH、ハロゲン、-CN、-NR1R2、-OR1、-SR1、-S(O)R1、-SO2R1、-C(O)R1、-C(O)NR1R2、-NHC(O)R1、-NHSO2R1、-NHC(O)OR3、-SO2NR1R2または-NHC(O)NR1R2の少なくとも1つで独立して置換され;ここで、R1およびR2はそれぞれ独立して、水素または低級アルキルであり、R3は低級アルキルである、請求項3に記載の化合物。
- 塩が、アルカリまたはアルカリ土類金属カチオン、プロトン化アミン(+NHR4R5R6)(ここで、R4、R5およびR6はそれぞれ独立して、水素、低級アルキル、アラルキルである)または第四級アンモニウムイオン(+NR7R8R9R10)(ここで、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ独立して、アラルキルまたは低級アルキルである)を含む、請求項1に記載の化合物。
- 塩が、塩素(Cl-)、臭素(Br-)、ヨウ素(I-)、硫酸塩(SO4 2-)および重硫酸塩(HSO4-)から選ばれる無機アニオン、あるいはギ酸塩(HCO2 -)、酢酸塩(CH3CO2 -)、酒石酸塩(-CO2CH(OH)CH(OH)CO2 -)、メタンスルホン酸塩(CH3SO3 -)およびトルイルスルホン酸塩(CH3C6H4SO3 -)から選ばれる有機アニオンを含み、Rが、塩基性窒素原子を含む、請求項1に記載の化合物。
- 成長の調節を必要とする植物に、有効量の請求項1に記載の化合物を適用することを含む、植物の成長を調節する方法。
- a.(S)-アブシシン酸をアルキル化剤と反応させて、エステルを形成させること;
b.溶媒中、ステップaで得られる化合物を塩基およびメチル化剤で処理すること;
c.任意に、ステップbで得られる化合物を加水分解すること;を含む、請求項1に記載の化合物の製造方法。
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