JP2020534257A - 歯科材料 - Google Patents
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Abstract
Description
象牙質の組成は重量換算で、無機質68%、有機物21%、水11%である。無機質はヒドロキシアパタイト結晶であり、象牙質の有機物含有量は、90%のコラーゲンと10%非コラーゲンで、特に、タンパク質、脂質、増殖因子及び酵素が含まれる。
しかしながら、髄周象牙質層は均一ではなく、さらに、管間象牙質(intertubular dentin)と管周象牙質(peritubular dentin)から構成されることが特徴である。管間象牙質は、その細胞外有機物マトリックスが主に繊維状タンパク質コラーゲンI型であることから、髄周象牙質の基本的な部分である。
一般に、ナノメートルスケールの独立したセルロース構造は、ナノセルロースと定義される。文献には、ウィスカ、ナノクリスタル、ナノ粒子、ナノファイバー、マイクロクリスタライト、マイクロクリスタルなど、CNCsの呼称がいくつか記載がある。
さらに、CNCsは歯科材料の粘度を高め、少なくとも重合する及び/又は歯科用充填材が適用される前に、必要ある場合にはそれが適用された場所にとどまるので、使用が容易になり使用の信頼性を増す。
さらに、理論に拘束されることは好ましくないが、本歯科材料中のCNCは方向性を決めることが推測される。すなわち、それらの親水性部分が象牙質の親水性部分を方向づけ、およびCNCsの疎水性部分は歯科用充填材(通常は歯科用充填材のマトリックス)の疎水性を方向づけると推測される。
歯科材料は、疎水性に改質された改質ナノ結晶セルロース(mCNCs)を含む。mCNCsの量は、例えば、歯科材料の総重量の5〜30重量%であってよい。実際、mCNCsの量は、例えば、1、2、3、4、5、7、9、10、12、15、17、20、23、25、27、30又は35重量%から、最大、歯科材料の総重量の2、3、4、5、7、9、10、12、15、17、20、23、25、27、30、35、40又は45重量%まで、を取り得る。
一般的に、CNCsは酸加水分解で得られる。酸加水分解の条件は、セルロースの固有の不規則な領域は加水分解されて除去されるが結晶領域はそのままであるような条件に決定される。
CNCsの化学的機能化はこれらの特性を改善し、複合材料で使用される溶剤やマトリックスへの高い分散性と互換性をCNCsに与えることができる。
もっとも多い改質は第一級アルコールとして機能する6位のヒドロキシル基に対する反応である。文献では、特にエステル化、シリル化、ポリマーグラフト、非共有結合性表面改質などCNCsのいくつかの改質方法が示されている。
CNCsとポリマー複合材料の相互作用を改善するシランカップリング剤はいくつかある。例えば、エタノール中の異なる加水分解前のアルコキシシランはCNCsの表面に吸着されうる。シランカップリング剤、特にMPSは、CNCsと共有結合を形成する。これらのシリル化CNCsは、ポリマーマトリックス中で利用される高い能力がある。さらに、CNCsの部分的なシリル化は、ポリL−乳酸(PLLA)複合材料における結合性を改善することが知られている。
改質度(degree of modification)は好ましくは1であり、すなわち、セルロースの表面上の3つのヒドロキシル基のうちの約1つが改質されていることである。セルロースの最大改質度は3であり、セルロースの3つのヒドロキシル基すべてが改質されていることである。一般的には改質はナノ結晶セルロースの表面でのみ発生し、内部では改質されないことに留意すべきである。
例えば、メチルメタクリレート(methyl methacrylate)、エチルメタクリレート(ethyl methacrylate)、n-ブチルメタクリレート(n-butyl methacrylate)、イソブチルメタクリレート(isobutyl methacrylate)、2−エチルヘキシルメタクリレート(2-ethylhexyl methacrylate)、シクロヘキシルメタクリレート(cyclohexyl methacrylate)、イソボルニルメタクリレート(isobornyl methacrylat)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート(tetrahydrofurfuryl methacrylate)、ベンジルメタクリレート(benzyl methacrylate)、モルホリノエチルメタクリレート(morpholinoethyl methacrylate)、アクリル酸(acrylic acid)、ジエチレングリコールジメタクリレート(diethylene glycol dimethacrylate)、トリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA:triethylene glycol dimethacrylate)、ジウレタンジメタクリレート(diurethane dimethacrylate)、2,2−ビス(4−(2−(ヒドロキシ−3−メタクリルロキシ)フェニル)プロパン(BisGMA:2,2-bis(4-(2-hydroxy-3-methacryloxy)phenyl)propane)、メタクリレート官能化デンドリマー(methacrylate functionalized dendrimers)、他のメタクリレート化超分岐オリゴマー(methacrylated hyperbranched oligomers)及びこれらの混合物が挙げられる。
ポリマーはホモポリマーまたはコポリマーのいずれであってもよく、一以上のメタクリレート群を含んでいてもよい。
ハイドロゲルは、ネットワーク形成を促進するための機能性架橋剤を用いて、鎖的または連鎖的成長によって親水性モノマーから合成される。ボイド欠陥を有する網状の構造により、水素結合を介して大量の水を吸収するハイドロゲルの能力が向上する。典型的なハイドロゲルは、水との反応性が高める少なくとも1つのヒドロキシル基を有する。
一実施形態によれば、重合は非水溶液中で行われる。実際、モノマーは水とは異なる有機媒体中で用いられる。
本実験の部分では、硫酸加水分解を用い、ろ紙からCNCsを用意することを含む。さらには、CNCsの表面の疎水性を向上させるために、末端にビニル基が付いた長い炭化水素鎖である塩化10-ウンデセノイルを用いて精製CNCは改質された。以下、特に明記しない限り、パーセンテージは重量パーセントである。
Whatman(ワットマン)1フィルターを製粉(grinding)に使用し、Spectra/por1透析バッグを透析に使用し、Whatman 541フィルターをブフナー漏斗濾過に使用した。透析用のSpectra/por1透析バッグと同様に3オングストローム モレキュラーシーブを改質CNCsの合成に使用した。装置 CURE Cordless II(Spring Health Products、Inc.、出力波長440−460nm)を光硬化に使用した。
硫酸(96%、Sigma-Aldrich);水酸化ナトリウム(NaOH、0.1M);アセトニトリル(99%、Sigma-Aldrich);塩化10-ウンデセノイル(10-undecenoyl chloride)(97%、Sigma-Aldrich);ピリジン(99.9%、Sigma-Aldrich);4−(ジメチルアミノ)ピリジン(DMAP、99.9%、Sigma-Aldrich);エタノール(Etax Aa、99.5%);(1R)−(−)−カンファーキノン(99%、Sigma-Aldrich);2−(ジメチルアミノ)−エチルメタクリレート(DMAEMA、98%、Sigma-Aldrich);2−ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA、97%、Sigma22 Aldrich);トリエチレングリコールジメタクリレート(TEGDMA、95%、Sigma-Aldrich)、ビスフェノールA−グリシジルメタクリレート(bis-GMA、Esschem)。
セルロースナノクリスタルの調製
Wileyミルを使用して、15gのセルロースを粉砕した。得られたセルロース粉末を409gの64%硫酸(H2SO4)と混合した。混合物を45℃に加熱し、連続的な機械的攪拌下その温度を45分間維持した。45分後、反応を停止し、酸/セルロース混合物を大型ビーカー内の3000mlの水に注いだ。混合物を一晩放置して沈殿させた。
遠心分離後、チューブからの残留物は透析バッグに入れられた。透析は、水を入れた5リットルのビーカー内で3日間続けられ、その間、バッグの水は1日2回交換された。
溶液の導電率が5未満の場合、pHが7を超えるまで懸濁液にNaOH溶液を滴下してイオン交換を行った。導電率が5未満になるまで、再度透析を水で3日間続けた。
以下のように、10−ウンデセノイルによるCNCsの改質が行われた。
まず、アセトニトリルを3オングストロームのモレキュラーシーブにかけ2日間乾燥して、反応中に水分子が存在しないようにした。次に、100mlの乾燥アセトニトリルと0.520gの乾燥CNCsを超音波チップで60分間分散させた。その後、分散液を磁気攪拌下に置き、同時に窒素で2時間脱気した。
窒素で脱気した後、分散液を0℃に冷却し、ピリジン1040μlと触媒量の固体DMAPを注意深く加えた。また、1380μlの塩化10-ウンデセノイルを加えた。添加の間ずっと磁気攪拌を続けた。反応物は室温まで温めることが許容され、そして、撹拌は一晩続けられた。翌日、反応物を再び0℃に冷却し、1000μlのピリジンおよび700μlの塩化10-ウンデセノイルを加えた。反応物はさらに4日間磁気撹拌された。
凍結乾燥を可能にするために、サンプルを再び水に対して透析し、最後に5日間凍結乾燥して乾燥mCNCsを得た。
凍結乾燥から得られた乾燥したmCNCsをマトリックスに適用した。マトリックスは、HEMA/TEGDMAまたはbis-GMA/TEGDMAのいずれかで構成された。全部で8つの異なるサンプルが準備された。表1に、各サンプルの構成を示す。以下に、20重量/重量%(wt/wt%)のmCNCsを使用した90:10 HEMA/TEGDMAの製造プロセスについて説明する。他のサンプルでは、同様の作業方法、および同じ量の(1R)−(−)−カンファーキノン(CQ)と2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート(DMAEMA)を使用した。
ただし、一部のサンプルでは、HEMAとTEGDMAの比率は80:20または40:60であったが、bis-GMA/TEGDMAの場合、比率はすべてのサンプルで50:50であった。
動的機械分析
ヤング率は、弾性率とも呼ばれ、固体材料の剛性を指す。応力に対するひずみの比率として決定できる。応力は領域に加えられる力を指すが、ひずみは応力後の材料の変形で表される。この実験では、一方ではCNCsの量が、他方ではHEMAに対するTEGDMAの量が、材料の剛性にどのように影響するかをテストした。機械的試験は、動的機械分析(DMA)で行われた。圧縮モードのダイナミックメカニカルアナライザーQ800(TA装置)が使用された。複合材料の圧縮強度は、室温で18分の時間間隔で1N〜18Nの力を加えた圧縮試験で測定された。
三点曲げ試験は、材料の機械的特性を試験するもう1つの方法である。このテストは「Lloyd LR30kPlus機械的テスト装置」と、2500Nセンサーを使用し、および標準ISO 4049、2009(E)(Dentistry - Polymer based filing, restorative and luting materials)を用いて行った。テストで使用したパラメーターは以下のとおりである。
ディレクション:圧縮
プリロード:1N
プリロード速度:10mm/分
伸長率:1mm/分
テスト停止:10mm拡張、負荷が30%低下したときにテストを停止
試験方法:三点曲げ
スパン長:20mm
モノマーからポリマーへの変換度は、ATR(減衰全反射)アタッチメント(Perkin Elmer、FT-IR Spectrometer Frontier)を備えたFTIR(フーリエ変換赤外分光法)で測定された。サンプルは、直径5.4mm、高さ1.2mmの金属ワッシャー内のATRダイヤモンドに注がれた。配置後にIRスペクトルを測定され、さらに、HEMA/TEGDMAサンプルの場合は40秒間、bis-GMA/TEGDMAサンプルの場合には20秒間、Elipar S10 LED硬化ライト(3M、重合の波長範囲430-480nm)で光硬化された。光硬化後ただちに、IRスペクトルは10分間2分ごとに測定された。結果については、変換度は以下の式(数1)で算出された。
塩化10-ウンデセノイル改質CNCs
HEMAマトリックスとの適合性を向上させるために、CNCsはアセトニトリル中の塩化10-ウンデセノイルで改質された。CNCの10−ウンデセノイル改質の成功は、添加および4日間の磁気攪拌後の反応を示す黄色として観察された。透析の改質と精製の完全性はFTIRで確認された。初期のCNCsとmCNCsのFTIRスペクトルを図1に示す。横軸はcm−1の波数、縦軸は透過率(パーセンテージ)である。
HEMAマトリックス中の改質CNCsと精製CNCsを超音波処理後に混合物の目視評価により分散性を比較した。結果は改質によりmCNCsと80:20 HEMA / TEGDMAマトリックスとの適合性が大幅に向上したことを示した。
サンプルの圧縮強度は動的機械分析で測定された。測定は、10分間の超音波処理を行ったサンプルに対して実行された。さらに、比較サンプルを取得するために、50:50のBis-GMA/TEGDMA樹脂(0.7wt/wt%の(1R)-(-)-カンファ−キノンおよびDMAEMA、Bis-GMAとして2,2-bis-[4-[methacryloxypropoxy)-phenyl]-propaneを含む。)で動的機械分析を行った。表2は、各サンプルのひずみと応力の比率(ヤング率とも言う。)を示す。ヤング率の値は、動的機械分析で得られたグラフから決定された。動的機械分析測定中の力の増加によりサンプルの特性は影響を受ける可能性があるため、曲線の最初で勾配は算出された。
図2の上部において、左から1番目の曲線は5% mCNCsのサンプルの結果を示し、左から2番目の曲線はmCNCsがないサンプルの結果を示し、左から3番目の曲線は10% mCNCsのサンプルの結果を示し、右側の曲線は20% mCNCsのサンプルの結果を示す。
mCNCsなし、50:50 bis-GMA/TEGDMAと10%mCNCsのサンプルを、上記の三点曲げ試験で試験した。結果を表3に示す
モノマーからポリマーへの変換度は、ATRアタッチメントを備えたFTIRで測定された(Perkin Elmer、FT-IR Spectrometer Frontier)。測定の目的は、動的機械分析で得られた結果の検証である。表4は、各サンプルの変換度を表す。完全に重合した材料の変換度は100%である。
Claims (12)
- 熱硬化メタクリレートベースポリマーと、ナノ結晶セルロースとを含み、ナノ結晶セルロースは疎水性に改質されている歯科材料。
- ナノ結晶セルロースは5〜30重量%含まれている請求項1に記載の歯科材料。
- ナノ結晶セルロースは有機エステルを有するビニル基で改質されている請求項1又は2に記載の歯科材料。
- ナノ結晶セルロースは塩化10-ウンデセノイルで改質されている請求項3に記載の歯科材料。
- メタクリレートベースポリマーは、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、モルホリノエチルメタクリレート、アクリル酸、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ジウレタンジメタクリレートまたは2,2−ビス(4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロキシ)フェニル)プロパン(BisGMA)であるホモポリマー及びコポリマーからなる群から選択される請求項1乃至4のいずれか一項に記載の歯科材料。
- メタクリレートベースポリマーは、ハイドロゲルを含むコポリマーである請求項1乃至5のいずれか一項の歯科材料。
- ハイドロゲルは2−ヒドロキシエチルメタクリレートを含む請求項6に記載の歯科材料。
- さらに、フィラー粒子を含む請求項1乃至7のいずれか一項に記載の歯科材料。
- メタクリレートベースポリマーは、70〜95重量%の2−ヒドロキシエチルメタクリレートと、5〜30重量%のトリエチレングリコールジメタクリレートとを含む請求項1乃至8のいずれか一項に記載の歯科材料。
- 歯科用接着剤及び/又は歯科用複合材料である請求項1乃至9のいずれか一項に記載の歯科材料。
- ナノ結晶セルロースを疎水性に改質し、
改質ナノ結晶セルロースを少なくとも1の熱硬化メタクリレートベースモノマーと混合し、
モノマーを重合してポリマーを形成する、歯科材料の製造方法。 - 重合は非水溶液中で行われる請求項11に記載の歯科材料の製造方法
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Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN111849135A (zh) * | 2020-06-23 | 2020-10-30 | 南宁学院 | 一种聚己内酯复合材料及其制备方法 |
TWI785846B (zh) * | 2021-10-15 | 2022-12-01 | 明基材料股份有限公司 | 用於牙體修復之成型裝置的樹脂組合物 |
CN117045514B (zh) * | 2023-08-14 | 2024-04-02 | 安徽光理智能科技有限公司 | 一种耐高温、持久抗菌的树脂组合物及其制备方法和应用 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004517107A (ja) * | 2001-01-03 | 2004-06-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科材料 |
US6979702B1 (en) * | 1999-03-17 | 2005-12-27 | The Regents Of The University Of Michigan | Ionomer composite compositions |
JP2007501276A (ja) * | 2003-05-13 | 2007-01-25 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 歯科用接着剤組成物および方法 |
JP2016501937A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-01-21 | エイピーアイ インテレクチュアル プロパティー ホールディングス,リミテッド ライアビリティー カンパニーAPI Intellectual Property Holdings,LLC | ナノセルロースを製造するプロセス及び装置並びにそれから製造される組成物及び製品 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ATE336205T1 (de) | 1997-04-18 | 2006-09-15 | Ivoclar Vivadent Ag | Verfahren zur herstellung einer zahnprothese |
FI980528A (fi) | 1998-03-09 | 1999-09-10 | Bioxid Oy | Uusi prepreg |
FI982632A (fi) | 1998-12-07 | 2000-06-08 | Stick Tech Oy | Erityisesti hampaiden tai hammasproteesien vahvistamisessa käytettäväk si tarkoitettu laite |
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AU2002345101B2 (en) | 2001-06-12 | 2006-09-14 | Stick Tech Oy | A prepreg, a composite and their uses |
US6595776B2 (en) | 2001-07-10 | 2003-07-22 | Stick Tech Oy | Applicator system for dental posts and anchors and use of said applicator system |
US20030068598A1 (en) | 2001-10-10 | 2003-04-10 | Pekka Vallittu | Dental or medical device |
US6733288B2 (en) | 2002-04-29 | 2004-05-11 | Stick Tech Oy | Orthodontic appliance |
FI20030780A0 (fi) | 2003-05-23 | 2003-05-23 | Bioxid Oy | Prepreg ja sen käyttö |
FI20030779A0 (fi) | 2003-05-23 | 2003-05-23 | Bioxid Oy | Matriisinauha |
FI124017B (fi) | 2006-06-30 | 2014-01-31 | Stick Tech Oy | Kovettavat kuitulujitetut komposiitit ja menetelmä aplikaatio-orientuneiden kuitulujitettujen komposiittien valmistamiseksi |
CA2788855C (en) | 2010-02-18 | 2013-12-10 | Fpinnovations | Thermoplastic nanocomposite material based on nanocrystalline cellulose (ncc) |
CA2812868C (en) * | 2010-09-29 | 2016-04-19 | Dic Corporation | Method for fibrillating cellulose, cellulose nanofiber, masterbatch, and resin composition |
FI125900B (en) | 2012-12-04 | 2016-03-31 | Teknologian Tutkimuskeskus Vtt Oy | A process for preparing a nanocellulose composite |
CN105164206A (zh) * | 2013-02-15 | 2015-12-16 | Fp创新研究中心 | 纤维素纳米晶体-热固性树脂体系、其应用以及由其制成的物品 |
CN103284889B (zh) * | 2013-04-26 | 2015-02-18 | 珠海市红旌发展有限公司 | 一种人造牙齿材料及其制备方法 |
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JP2017533289A (ja) * | 2014-09-04 | 2017-11-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ナノ結晶性セルロース含有感圧性接着剤 |
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Patent Citations (4)
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US6979702B1 (en) * | 1999-03-17 | 2005-12-27 | The Regents Of The University Of Michigan | Ionomer composite compositions |
JP2004517107A (ja) * | 2001-01-03 | 2004-06-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 歯科材料 |
JP2007501276A (ja) * | 2003-05-13 | 2007-01-25 | デンツプライ インターナショナル インコーポレーテッド | 歯科用接着剤組成物および方法 |
JP2016501937A (ja) * | 2012-11-30 | 2016-01-21 | エイピーアイ インテレクチュアル プロパティー ホールディングス,リミテッド ライアビリティー カンパニーAPI Intellectual Property Holdings,LLC | ナノセルロースを製造するプロセス及び装置並びにそれから製造される組成物及び製品 |
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