JP2020531483A - 有機分子、特に光電子デバイスに用いる有機分子 - Google Patents
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Abstract
Description
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基、
随意に一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されている、
炭素数2〜8のアルケニル基、
随意に一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されている、
炭素数2〜8のアルキニル基、
随意に一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されている、および
炭素数6〜18のアリール基、
随意にMe、iPr、tBuおよびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、から成る群から選択される。
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基、
随意に一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されている、
炭素数2〜8のアルケニル基、
随意に一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されている、
炭素数2〜8のアルキニル基、
随意に一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されている、および
炭素数6〜18のアリール基、
随意にMe、iPr、tBuおよびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、から成る群から選択される。
炭素数1〜40のアルキル基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されている、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されている、
炭素数1〜40のアルコキシ基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されている、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていている、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されている、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていている、
炭素数2〜40のアルケニル基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていている、
炭素数2〜40のアルキニル基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていている、
炭素数6〜60のアリール基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されている、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されている、から成る群から選択される。
炭素数1〜40のアルキル基、
随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されている、
炭素数1〜40のアルコキシ基、
随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されている、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基、
随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されている、
炭素数2〜40のアルケニル基、
随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されている、
炭素数2〜40のアルキニル基、
随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されている、
炭素数6〜60のアリール基、
随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されている、
炭素数3〜57のヘテロアリール基、
随意に一つまたは複数の置換基R6で置換されている、から成る群から選択される。
炭素数1〜5のアルキル基、
随意に一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されている、
炭素数1〜5のアルコキシ基、
随意に一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されている、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基、
随意に一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されている、
炭素数2〜5のアルケニル基、
随意に一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されている、
炭素数2〜5のアルキニル基、
随意に一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されている、
炭素数6〜18のアリール基、
随意に一つまたは複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されている、
炭素数3〜17のヘテロアリール基、
随意に一つまたは複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されている、
N(炭素数6〜18のアリール)2、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)2、および
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
ピリジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
ピリミジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
カルバゾリル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
および、N(Ph)2から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
ピリジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
ピリミジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、および
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、から成る群から選択される。
Me、
tBu、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、から成る群から選択される。
Rbは、出現ごとに互いに独立して、
重水素、
N(R5)2、
OR5、
Si(R5)3、
B(OR5)2、
OSO2R5、
CF3、
CN、
F、
Br、
I、
炭素数1〜40のアルキル基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていている、
炭素数1〜40のアルコキシ基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていている、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていている、
炭素数2〜40のアルケニル基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていている、
炭素数2〜40のアルキニル基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されていて、
随意に一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていている、
炭素数6〜60のアリール基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されている、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基、
随意に一つまたは複数の置換基R5で置換されている、から成る群から選択される。
その他の基に関しては、上述の定義が適用される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
ピリジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
カルバゾリル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
および、N(Ph)2から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
CN、
CF3、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
ピリジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
ピリミジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、および
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、から成る群から選択される。
Me、
tBu、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、から成る群から選択される。
Rcは、出現ごとに互いに独立して、
Me、
iPr、
tBu、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
ピリジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
ピリミジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
カルバゾリル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、
および、N(Ph)2から成る群から選択される。
Me、
iPr、
tBu、
Ph基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、および
トリアジニル基、随意にMe、iPr、tBu、CN、CF3、およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されている、から成る群から選択される。
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサーであって、特に外部から気密密閉されていない気体および蒸気のセンサー、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスタ、
・ 有機電界効果トランジスタ、
・ 有機レーザー、および
・ ダウンコンバージョン素子。
(a) 特に発光体および/またはホストの形態での少なくとも1つの本発明による有機分子、ならびに
(b) 本発明による有機分子とは異なる、一つまたは複数の発光体材料および/またはホスト材料、ならびに
(c) 随意の一つもしくは複数の色素および/または一つもしくは複数の溶媒を含む、組成物。
(a) 特に発光体および/またはホストの形態での少なくとも1つの本発明による有機分子、ならびに
(b) 本発明による有機分子とは異なる、一つまたは複数の発光体材料および/またはホスト材料、ならびに
(c) 随意の一つもしくは複数の色素および/または一つもしくは複数の溶媒を含む、組成物。
(i) 1〜50重量%、好ましくは5〜40重量%、特に10〜30重量%の一つまたは複数の本発明Eによる有機分子、
(ii) 5〜99重量%、好ましくは30〜94.9重量%、特に40〜89重量%の少なくとも1つのホスト化合物H、
(iii) 随意に、0〜94重量%、好ましくは0.1〜65重量%、特に1〜50重量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなるホスト化合物D、
(iv) 随意に、0〜94重量%、好ましくは0〜65重量%、特に0〜50重量%の溶媒、および
(v) 随意に、0〜30重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0〜5重量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1個のさらなる発光体分子F。
(i) 1〜50重量%、好ましくは5〜40重量%、特に10〜30重量%の一つの本発明Eによる有機分子、
(ii) 5〜99重量%、好ましくは30〜94.9重量%、特に40〜89重量%の1つのホスト化合物H、
(iii) 随意に、0〜94重量%、好ましくは0.1〜65重量%、特に1〜50重量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1つのさらなるホスト化合物D、
(iv) 随意に、0〜94重量%、好ましくは0〜65重量%、特に0〜50重量%の溶媒、および
(v) 随意に、0〜30重量%、特に0〜20重量%、好ましくは0〜5重量%の、本発明による分子の構造とは異なる構造を有する少なくとも1個のさらなる発光体分子F。
少なくとも1つのさらなるホスト化合物Dは、エネルギーEHOMO(D)を有する最高被占分子軌道HOMO(D)およびエネルギーELUMO(D)を有する最低被占分子軌道LUMO(D)を有し、
本発明Eによる有機分子は、エネルギーEHOMO(E)を有する最高被占分子軌道HOMO(E)およびエネルギーELUMO(E)を有する最低被占分子軌道LUMO(E)を有し、
式中、
EHOMO(H)>EHOMO(D)であり、本発明Eによる有機分子の最高被占分子軌道HOMO(E)のエネルギーレベル(EHOMO(E))と、ホスト化合物Hの最高被占分子軌道HOMO(H)のエネルギーレベル(EHOMO(H))との差は、−0.5eV〜0.5eVであり、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVであり、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eV、またはさらに−0.1eV〜0.1eVであり、
ELUMO(H)>ELUMO(D)であり、本発明Eによる有機分子の最低被占分子軌道LUMO(E)のエネルギーレベル(ELUMO(E))と、少なくとも一つのさらなるホスト化合物Dの最低被占分子軌道LUMO(D)(ELUMO(D))との差は、−0.5eV〜0.5eVであり、より好ましくは−0.3eV〜0.3eVであり、さらにより好ましくは−0.2eV〜0.2eV、またはさらに−0.1eV〜0.1eVである。
1. 基板
2. アノード層A
3. 正孔注入層、HIL
4. 正孔輸送層、HTL
5. 電子ブロッキング層、EBL
6. 発光層、EML
7. 正孔ブロッキング層、HBL
8. 電子輸送層、ETL
9. 電子注入層、EIL
10. カソード層、
1. 基板
2. カソード層
3. 電子注入層、EIL
4. 電子輸送層、ETL
5. 正孔ブロッキング層、HBL
6. 発光層、B
7. 電子ブロッキング層、EBL
8. 正孔輸送層、HTL
9. 正孔注入層、HIL
10. アノード層A、
紫色: 波長範囲>380〜420nm;
深青色: 波長範囲>420〜480nm;
水色: 波長範囲>480〜500nm;
緑色: 波長範囲>500〜560nm;
黄色: 波長範囲>560〜580nm;
オレンジ色:波長範囲>580〜620nm;
赤色: 波長範囲>620〜800nm。
− 昇華プロセスによって調製され、
− 有機気相堆積プロセスによって調製され、
− キャリアガス昇華プロセスによって調製され、
− 溶液処理または溶液印刷される。
サイクリックボルタモグラムは、ジクロロメタンまたは適切な溶媒中10-3モル/Lの濃度の有機分子および適切な支持電解質(例えば0.1モル/Lのテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート)を有する溶液から測定する。測定は、窒素雰囲気下、室温で、3電極接合体(作用電極および対電極:Pt導線、基準電極:Pt導線)を用いて行われ、内部標準としてFeCp2/FeCp2 +を使用して較正される。飽和カロメル電極(SCE)に対する内部標準としてフェロセンを用いて、HOMOデータを補正した。
分子構造は、BP86関数手法および単位の分解手法(RI)を利用して最適化する。励起エネルギーは、時間依存性DFT(TD−DFT)法を利用した、(BP86)最適化構造を使用して計算する。B3LYP関数を用いて、軌道および励起状態エネルギーを計算する。数値積分のためのDef2−SVPベースのセットおよびm4−グリッドを使用する。全ての計算に、Turbomoleプログラムパッケージを用いる。
サンプルの事前処理:スピンコーティング
装置:Spin150、SPS euro。
サンプル濃度は、10mg/mlであり、適切な溶媒に溶解している。
プログラム:1)400U/分で3秒;1000U/分で、1000Upm/秒で20秒。3)4000U/分で、1000Upm/秒で10秒。コーティング後、フィルムは70℃で1分間試す。
150W Xenon−Arcランプ、励起および発光モノクロメーター、ならびに浜松ホトニクス製R928光電子増倍管および時間相関シングルフォトンカウンティングオプションを備えた、堀場製作所製FluoroMax−4型で定常状態の発光分光法を測定する。標準的な補正適合を使用して発光および励起スペクトルを補正する。
励起光源:
NanoLED 370(波長:371nm、パルス幅:1,1ns)
NanoLED 290(波長:294nm、パルス幅:<1ns)
SpectraLED 310(波長:314nm)
SpectraLED 355(波長:355nm)。
フォトルミネッセンス量子収率(PLQY)測定のため、絶対PL量子収率測定C9920−03Gシステム(浜松ホトニクス製)を使用する。量子収率およびCIE座標は、ソフトウエアU6039−05バージョン3.6.0を使用して決定する。
発光極大はnmで、量子収率Φは%で、CIE座標はx、y値として与えられる。
PLQYは、以下のプロトコルを使用して決定する。
1)品質保証:エタノール中のアントラセン(公知の濃度)を基準物質として使用する
2)励起波長:有機分子の最大吸収を決定し、この波長を使用して分子を励起させる
3)測定
窒素雰囲気下、溶液またはフィルムの試料に対して量子収率を測定する。以下の方程式を使用して収率を計算する:
本発明による有機分子を含むOLEDデバイスは真空堆積法を介して生成することができる。層が1つ超の化合物を含有する場合、1つまたは複数の化合物の質量パーセンテージは%で与えられる。総質量パーセンテージ値は100%になるため、したがって、値が与えられていない場合、この化合物の分率は、与えられた値と100%との間の差異に等しい。
値はいくつかのピクセル(通常、2〜8)の平均に相当し、これらのピクセル間の標準偏差が与えられる。
HPLC−MS分光法は、MS−検出器(Thermo LTQ XL)を有するAgilent製1100シリーズによりHPLC上で実施する。HPLCでは、Waters社の逆相カラム4.6mm×150mm、粒径5.0μmを用いる(プレカラムなし)。溶媒のアセトニトリル、水およびTHFを以下の濃度で用いて、HPLC−MS測定を室温(rt)で実施する:
Claims (15)
- 式Iの構造を含む有機分子であって、
式中、
V、WおよびYは、互いに独立して、CNおよびR2からなる群から選択され;
Zは、出現ごとに互いに独立して、直接結合、CR3R4、C=CR3R4、C=O、C=NR3、NR3、O、SiR3R4、S、S(O)およびS(O)2から成る群から選択され、
R1は、出現ごとに互いに独立して、
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
炭素数2〜8のアルケニル基(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
炭素数2〜8のアルキニル基(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基(Me、iPr、tBuおよびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、から成る群から選択され、
R2は、出現ごとに互いに独立して、
水素、
重水素、
炭素数1〜5のアルキル基(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
炭素数2〜8のアルケニル基(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、
炭素数2〜8のアルキニル基(一つまたは複数の水素原子は重水素で置換されていてもよい)、および
炭素数6〜18のアリール基(Me、iPr、tBuおよびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、から成る群から選択され、
Ra、R3およびR4は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、から成る群から選択され、
R5は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、N(R6)2、OR6、Si(R6)3、B(OR6)2、OSO2R6、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル基(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R6C=CR6、C≡C、Si(R6)2、Ge(R6)2、Sn(R6)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR6、P(=O)(R6)、SO、SO2、NR6、O、SまたはCONR6で置換されてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)、
炭素数3〜57のヘテロアリール基(一つまたは複数の置換基R6で置換されていてもよい)、から成る群から選択され、
R6は、出現ごとに互いに独立して、水素、重水素、OPh、CF3、CN、F、
炭素数1〜5のアルキル基(一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のアルコキシ基(一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)、
炭素数1〜5のチオアルコキシ基(一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルケニル基(一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)、
炭素数2〜5のアルキニル基(一つまたは複数の水素原子は、互いに独立して、重水素、CN、CF3またはFで置換されていてもよい)、
炭素数6〜18のアリール基(一つまたは複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい)、
炭素数3〜17のヘテロアリール基(一つまたは複数の炭素数1〜5のアルキル置換基で置換されていてもよい)、
N(炭素数6〜18のアリール)2、
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)2、および
N(炭素数3〜17のヘテロアリール)(炭素数6〜18のアリール)、から成る群から選択され、
式中、V、WおよびYから成る群から選択される厳密に一つの置換基は、CNである、有機分子。 - R1およびR2が、互いに独立して、H,メチル、メシチル、トリル、およびフェニルから成る群から選択される、請求項1または2に記載の有機分子。
- R1およびR2がHである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機分子。
- 前記分子が式IIbの構造を含み:
式中、
Rbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、からなる群から選択され、
残りの変数に関しては、請求項1の定義が適用される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機分子。 - 前記分子が式IIcの構造を含み:
式中、
Rbは、出現ごとに互いに独立して、重水素、N(R5)2、OR5、Si(R5)3、B(OR5)2、OSO2R5、CF3、CN、F、Br、I、
炭素数1〜40のアルキル基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のアルコキシ基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数1〜40のチオアルコキシ基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルケニル基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数2〜40のアルキニル基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよく、一つまたは複数の非隣接のCH2基は、R5C=CR5、C≡C、Si(R5)2、Ge(R5)2、Sn(R5)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR5、P(=O)(R5)、SO、SO2、NR5、O、SまたはCONR5で置換されていてもよい)、
炭素数6〜60のアリール基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、および
炭素数3〜57のヘテロアリール基(一つまたは複数の置換基R5で置換されていてもよい)、からなる群から選択され、
残りの変数に関しては、請求項1の定義が適用される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機分子。 - Rbが、出現ごとに互いに独立して、
− Me、iPr、tBu、CN、CF3、
− Ph基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
− ピリジニル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
− ピリミジニル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
− カルバゾリル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
− トリアジニル基(Me、iPr、tBu、CN、CF3およびPhから成る群から互いに独立して選択される1つまたは複数の置換基で置換されていてもよい)、
および
− N(Ph)2、から成る群から選択される、請求項6または7に記載の有機分子。 - R2−置換、シアノ−置換1−ブロモ−2−フルオロフェニルを反応物質として含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機分子を調製するためのプロセス。
- 光電子デバイス中における、発光体および/またはホスト材料および/または電子輸送材料および/または正孔注入材料および/または正孔ブロッキング材料としての、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機分子の使用。
- 前記光電子デバイスが、
・ 有機発光ダイオード(OLED)、
・ 発光電気化学セル、
・ OLEDセンサー(特に非気密密閉の気体センサーおよび蒸気センサーにおけるOLEDセンサー)、
・ 有機ダイオード、
・ 有機太陽電池、
・ 有機トランジスタ、
・ 有機電界効果トランジスタ、
・ 有機レーザー、および
・ ダウンコンバージョン素子、から成る群から選択される、請求項10に記載の使用。 - (a) 特に発光体および/またはホストの形態である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の少なくとも1つの有機分子と、
(b) 請求項1〜8のいずれか一項に記載の前記有機分子とは異なる、一つまたは複数の発光体材料および/またはホスト材料と、を含み、
(c) 一つもしくは複数の色素および/または一つもしくは複数の溶媒を含んでもよい、組成物。 - 特に、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサー(特に非気密密閉の気体センサーおよび蒸気センサーにおけるOLEDセンサー)、有機ダイオード、有機太陽電池、有機トランジスタ、有機電界効果トランジスタ、有機レーザーならびにダウンコンバージョン素子から成る群から選択されるデバイスの形態である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機分子または請求項12に記載の組成物を含む、光電子デバイス。
- − 基板、
− アノード、
− カソード、
− 少なくとも1つの発光層を含み、
前記アノードまたは前記カソードが前記基板上に配置され、
前記発光層が前記アノードと前記カソードとの間に配置され、請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機分子または請求項12に記載の組成物を含む、請求項13に記載の光電子デバイス。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機分子または請求項12に記載の組成物を用い、特に、真空蒸着法または溶液からの前記有機化合物の処理を含む、光電子デバイスの製造方法。
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