JP2020527589A - カンナビノイド類似体コンジュゲートを含む組成物および使用方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2017年7月18日に出願された米国仮出願第62/533,894号の優先権及び利益を主張するものであり、その内容全体が参照により援用される。
特定のN4化合物の合成方法は、米国特許第5,880,281号に記載されているが、Sigma Aldrich Chemical(ミルウォーキー、Wis.)やTCI America(ポートランド、OR)のような市販の供給源からも入手することもできる。キレート剤として使用することができる特定のN4化合物としては、1,4,7,10−テトラアザシクロドデカン(シクレン)、1,4,7,10−テトラアザシクロトリデカン(シクラム13)、1,4,7,11−テトラアザシクロテトラデカン(イソシクラム)、1,5,9,13−テトラアザシクロヘキサデカン、1,5,9,13−テトラアザシクロヘプタデカン、1,5,9,14−テトラアザシクロオクタデカン、1,5,10,14−テトラアザシクロオクタデカン、1,5,10,15−テトラアザシクロドノナデカンを含めることができるが、これらに限定されず、また、これらは米国特許第8,758,723号,US2012/0276005,6,093,382、5,608,110、5,665,329、5,688,487、PCT/GB2005/002807に記載されている。キレート剤部分の他の例としては、テトラアザシクロドデカン−N,N′,N′′,N′′′−四酢酸、モノアミド(DOTA−MA)、10−(2−ヒドロキシプロピル)−1,4,7,10−テトラアザシクロドデカン−1,4,7−三酢酸(HP−DO3A)を含むが、これらに限定されない。N4は医療用カンナビノイド化合物に結合され、さらに金属にキレート化される。N4は放射性核種の安定化を助ける閉環構造を持つ。N4のような親油性の高いキレート剤は、腎毒性および肝毒性も低下させるが、これは標的細胞によるより多くの取り込みの結果、これらの臓器への蓄積が減少することを示しているためである。ガリウム(Ga)、テクネチウム(Tc)、銅(Cu)、またはガドリニウム(Gd)、ユーロピウム(Er)、テルビウム(Tb)などのランタニド系のキレート化に続くDOTAの高度に選択的なCB2受容体インバースアゴニストSR144528への結合は、米国特許第8,367,714号に記載されている。種々の放射性トレーサーを用いたCB1受容体のイメージングは、PCT/US2009/043491に記載されている。3,4−ジアリールピラゾリン誘導体のようなCBi受容体に対する高い親和性および選択性を有する放射性リガンドを、PETまたはSPECTによるイメージングのために、2H、14C、13N、18F、75Br、76Br、l23Iからなる群より選択される放射性同位体で標識した。米国特許第2005−0070596号、8,840,865号、9,617,215号、8,323,621号およびWO2007−130361は、例えば、炎症性疾患、癌、神経障害治療および医学的イメージングを処置することを目的とした、医学および治療のためのカンナビノイド系のイメージングを記載している。
(スキーム1)
(スキーム2)
細胞生存率について、試験した全細胞の90%が、0〜5μMのCBDの濃度範囲で生存していた。HTおよびEJの二つの癌細胞株についてのみ、25μMのCBD濃度において、完全な細胞死が得られた(図14B)。50μMのCBD濃度では、7つの細胞株MZ、HF、HB、CJ、MS、ToledoおよびEJにおいて完全な細胞死生存率を与えた(図14Aおよび14B)。癌細胞株DOHH2はより低いCBD濃度(0〜25μM)に対して感受性が低かった(図14B)。CBD濃度範囲15〜20μMに暴露した後では、8つの細胞株(MZ、HB、CJ、LP、MCA、MT、EJ)において50%の細胞生存率に達した(図14Aおよび図14B)。スクリーニングしたすべてのマントル細胞リンパ腫癌細胞(Mino、Jeko、SP53、Maver−lZ138、JMP−1、Rec−1、PF−1)は、15μM〜25μMのCBD濃度範囲では感度が低かった(図14C)。
(スキーム6)
(スキーム7)
様々なDLBCLおよびMCL細胞株に対するVYR206とCBDの組み合わせの異なる量の効果を、免疫ブロット分析により評価した。様々なDLBCLおよびMCL細胞株からの細胞溶解物の免疫ブロット分析を行い、サンプル負荷に対するコントロールとしてのβ−アクチンの発現を伴うCB1およびCB2受容体の発現に対する効果を示し(図15A〜15D)、各細胞株はそれぞれの頭文字によって識別した。ノーザンブロット法は、CB1のRNA発現レベルの減少とコンジュゲートCB1インバースアゴニストVYR206の量の増加と主にCB2発現の変化がないことを示した。さらに、図15Bおよび15Cは、VYR206およびCBD投与によるCB2mRNA発現レベルの調節を示す。
Claims (22)
- 標識、キレート剤、およびカンナビノイド類似体コンジュゲートを含む組成物。
- 標識が放射性核種である、請求項1に記載の組成物。
- 前記標識が、テクネチウム−99、ガリウム−68、銅−60、銅−64、インジウム−111、ホルミウム−166、レニウム−186、レニウム−188、イットリウム−90、ルテチウム−177、ラジウム−223、またはアクチニウム−225のうちの1以上である、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が使用中に哺乳動物に投与される場合に、前記標識がコントラスト増強イメージングを促進するように構成される、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記カンナビノイド類似体が免疫チェックポイントカンナビノイド受容体リガンドである、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記カンナビノイド類似体が合成カンナビノイド受容体アゴニストである、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記カンナビノイド類似体が天然カンナビノイド受容体アゴニストである、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記カンナビノイド類似体がアミノアルキルインドールである、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記カンナビノイド類似体がカンナビノイド受容体インバースアゴニストである、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記カンナビノイド類似体が、アナンダミド(AEA)、2−アラキドノイルグリセロール(2−AG)、ノラジンエーテル、ビロダミンおよびN−アラキドニルドーパミン(NADA)からなる群に属する、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- カンナビノイド類似体がジアリールピラゾールである、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記キレート剤がアミノ化または酸キレート剤である、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記キレート剤がシクラムである、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記カンナビノイド類似体がシクラム−1′−アセチル−[N−(ピペリジン−1−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド]である、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記カンナビノイド類似体がシクラム−1′−プロピル−[N−(ピペリジン−1−イル)−5−(4−クロロフェニル)−1−(2,4−ジクロロフェニル)−4−メチル−1H−ピラゾール−3−カルボキサミド]である、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物。
- ヒト被験体における病状を診断するための方法であって、前記方法は、前記請求項のいずれか1項に記載の組成物の有効量をヒト被験体に投与することを含むことを特徴とする方法。
- 複数の癌細胞をイメージングする方法であって、前記方法は、請求項1〜15のいずれか一項に記載の組成物の有効量をヒト患者に投与することを含むことを特徴とする方法。
- カンナビノイドによる治療を受けやすい癌を治療する方法であって、前記方法は、請求項1〜15のいずれか1項に記載の組成物の有効量を、それを必要とするヒト被験体に投与することを含むことを特徴とする方法。
- カンナビノイドによる治療を受けやすい神経障害を治療する方法であって、前記方法は、請求項1〜15のいずれか1項に記載の組成物の有効量を、それを必要とするヒト被験体に投与することを含むことを特徴とする方法。
- ヒト被験体の痛みを緩和する方法であって、前記方法は、請求項1〜15のいずれか1項に記載の組成物の有効量を、それを必要とするヒト被験体に投与することを含むことを特徴とする方法。
- 細胞をイメージングするためのキットであって、
所定量のキレート剤および医療用カンナビノイド類似体コンジュゲートと、
所定量のイメージング剤と、を含むことを特徴とするキット。 - スズ含有還元剤をさらに含む、請求項21に記載のキット。
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