JP2020526587A - 耐性有害生物の防除 - Google Patents

Abstract

本発明は、殺有害生物剤耐性有害生物をトリケトン化合物の有害生物防除量に曝露することを含む、殺有害生物剤耐性有害生物を防除する方法に関する。

Description

本発明は、殺有害生物剤耐性有害生物を式（Ｉ）のトリケトン化合物の有害生物防除量に曝露することを含む、殺有害生物剤耐性有害生物を防除する方法に関する。

殺有害生物剤耐性は重大な農業の問題であり、殺有害生物剤耐性の発生率は増加している。１９４０年代において、米国における農業従事者は、作物の約７％を有害生物により失われ、これは、より多くの殺有害生物剤が利用可能であっても１９８０年代および１９９０年代に１３％に増加した。最大１０００までの有害生物種が、１９４５年以来１種または複数の殺有害生物剤に耐性を発現したと推算されている。

一例は穀物保護剤である。穀物保護剤は、コナナガシンクイムシ（コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）（F.））、コクゾウムシ（ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）（L.））、コクヌストモドキ（コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）（Herbst））、ノコギリヒラタムシ（ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus suranamensis）（L.））およびカクムネヒラタムシ（サビカクムネチビヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）（Stephens））などの有害生物種からの損傷を予防するために、貯蔵される穀物に施用される殺有害生物剤である。穀物保護剤は数十年の間使用されており、今や耐性が問題である。（Daglish, 2008, J Stored Products Research, 44:71-76）。例えば、オーストラリアの多くの州において、コナナガシンクイムシはいかなる有機ホスフェートでも合成ピレスロイドでも防除することができず、昆虫成長調節剤メトプレンに対する耐性は一般的になっている（Daglish, et al. 2013, J Stored Products Research, 54:71-76）。有機ホスフェート耐性はノコギリヒラタムシにおいても一般的である。

殺有害生物剤耐性は、ウシなどの農業的に有用な動物に外寄生する有害生物において出現することがある。例えば、ウシマダニは、世界の熱帯および亜熱帯全体にわたってウシにおける深刻な有害生物である。外寄生は、体重損失、乳収量の低減および皮損傷を介して高い生産損失を引き起こす。ウシマダニは、感受性動物の中で高い罹患率を引き起こし得るバベシア（Babesia）およびアナプラズマ（Anaplasma）などのマダニ熱を生物体に伝染することもある。

マダニの防除は、通常、１種超の殺有害生物剤を使用する処理を行う統合型有害生物管理システムを使用して行われる。しかしながら、耐性の発達を低減するために、殺有害生物剤のためのより多くの選択肢、特に、異なる作用機序を有するものが必要とされる。

本発明は、フラベソン、カリウムチャネルアクチベーターが、殺有害生物剤耐性有害生物、特に、よく使用される有害生物剤に対する耐性を発現した農業的に重要な有害生物、例えば貯蔵穀物有害生物ならびにウシマダニおよびハエを防除するのに有効であるという発見に少なくとも一部基づいている。

発明の概要
本発明の一態様において、殺有害生物剤耐性有害生物を防除する方法であって、殺有害生物剤耐性有害生物を式（Ｉ）

（式中、Ｒ_１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ（ＯＲ_８）Ｒ_７および−ＯＳＯ_３Ｒ_８から選択され；
Ｒ_２は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−ＮＲ_９ＯＲ_８、−ＯＳＯ_３Ｒ_８、−Ｃ_１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７から各々独立して選択され；
Ｒ_７は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキル、−Ｃ_１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３アルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ジハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８および−ＮＲ_９Ｒ_１０から選択され；
Ｒ_８は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ_１〜１０ニトロアルキルから選択され；
Ｒ_９およびＲ_１０は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体に曝露することを含む、方法が提供される。

本発明の別の態様において、家畜動物またはコンパニオン動物における有害生物外寄生または感染を処置または予防する方法であって、動物に式（Ｉ）

（式中、Ｒ_１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ（ＯＲ_８）Ｒ_７および−ＯＳＯ_３Ｒ_８から選択され；
Ｒ_２は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−（Ｃ＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−ＮＲ_９ＯＲ_８、−ＯＳＯ_３Ｒ_８、−Ｃ_１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７から各々独立して選択され；
Ｒ_７は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキル、−Ｃ_１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３アルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ジハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８および−ＮＲ_９Ｒ_１０から選択され；
Ｒ_８は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ_１〜１０ニトロアルキルから選択され；
Ｒ_９およびＲ_１０は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体の有効量を施用することを含み；
有害生物外寄生は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団によって引き起こされる、方法が提供される。

本発明のなお別の態様において、有害生物の集団を防除する方法であって、式（Ｉ）

（式中、Ｒ_１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ（ＯＲ_８）Ｒ_７および−ＯＳＯ_３Ｒ_８から選択され；
Ｒ_２は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−ＮＲ_９ＯＲ_８、−ＯＳＯ_３Ｒ_８、−Ｃ_１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７から各々独立して選択され；
Ｒ_７は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキル、−Ｃ_１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３アルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ジハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８および−ＮＲ_９Ｒ_１０から選択され；
Ｒ_８は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ_１〜１０ニトロアルキルから選択され；
Ｒ_９およびＲ_１０は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体を、有害生物の集団に外寄生されたまたは外寄生される可能性のある環境に施用することを含み；
有害生物の集団は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む、方法が提供される。

本発明のさらなる態様において、貯蔵植物部分を有害生物外寄生から保護する方法であって、植物部分を式（Ｉ）

（式中、Ｒ_１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ（ＯＲ_８）Ｒ_７および−ＯＳＯ_３Ｒ_８から選択され；
Ｒ_２は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−ＮＲ_９ＯＲ_８、−ＯＳＯ_３Ｒ_８、−Ｃ_１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７から各々独立して選択され；
Ｒ_７は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキル、−Ｃ_１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３アルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ジハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８および−ＮＲ_９Ｒ_１０から選択され；
Ｒ_８は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ_１〜１０ニトロアルキルから選択され；
Ｒ_９およびＲ_１０は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体と接触させることを含み、
有害生物外寄生は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団によって引き起こされる、方法が提供される。

発明の詳細な説明
別段に定義されていない限り、本明細書において使用される全ての技術的および化学的用語は、本発明が属する分野の当業者によって共通して理解されるのと同じ意味を有する。本明細書に記載されているものと同様または同等の任意の方法および材料は、本発明の実践または試験において使用することができるが、好ましい方法および材料が記載されている。本発明の目的のため、以下の用語が下記に定義されている。

「ａ」および「ａｎ」という冠詞は、品詞の文法上の目的語の１つ、または１つ超（即ち、少なくとも１つ）を指すために本明細書において使用される。例として、「要素」は、１つの要素または１つ超の要素を意味する。

本明細書で使用される場合、「約」という用語は、参照の分量、レベル、値、寸法、サイズまたは量に３０％、２５％、２０％、１５％または１０％ほど変動する分量、レベル、値、寸法、サイズまたは量を指す。

文脈が明確な言葉または必要な暗示により別段に必要とする場合を除いて、「含む（comprise）」という単語または「含む（comprises）」もしくは「含む（comprising）」などの変形は、包含的な意味において、即ち、明記された特色の存在を特定するようにであって、本発明の各種実施形態におけるさらなる特色の存在または追加を排除しないように使用される。

任意の従来技術出版物が本明細書において言及されている場合、こうした言及は、出版物がオーストラリアまたは任意の他の国において当技術分野における共通の一般知識の一部を形成することの承認を構成しないと理解されるべきである。

「組合せ」という用語は、本明細書で使用される場合、昆虫において化合物の各々の生物学的活性が同時に重複または出現するように、単一の組成物もしくは別々の組成物中で同時にまたは別々の組成物中で逐次に使用される式（Ｉ）の化合物および少なくとも１種の第２の殺有害生物剤を指す。

「防除する」という用語は、本明細書で使用される場合、有害生物での外寄生を予防すること、環境から有害生物を忌避すること、有害生物の死亡率を増加させることまたは有害生物の成長および／もしくは発達を阻害することを含めて有害生物を駆除、根絶もしくは破壊すること、あるいは有害生物における繁殖を妨げることを指す。

本明細書で使用される場合、「環境」という用語は、殺有害生物剤耐性有害生物が化合物に曝露されるのを確実にするために式（Ｉ）の化合物が施用され得る環境、または殺有害生物剤耐性有害生物による外寄生の可能性があるので式（Ｉ）の化合物が施用され得る環境を指す。環境は、農業環境、家庭環境、工業環境、または耐性有害生物の宿であるもしくは潜在的に宿である別の環境であってよい。農業環境としては、殺有害生物剤耐性有害生物外寄生に感受性であり得る商業的に重要性な作物、樹木または他の植物を成長させるための環境が挙げられる。農業環境としては、植物自体だけでなく、それらが成長する時の植物の周りの土壌および部域、ならびに植物または植物の部分、例えば種子、穀物、葉、根または果実が貯蔵され得る部域も挙げられる。農業環境は、商業的に重要な家畜動物が維持されている環境、例えば、放牧地、畜舎、保有囲い地または搾乳舎であってもよい。家庭環境としては、ヒトまたは動物、例えばコンパニオン動物が居住する環境が挙げられ、屋内環境、例えばカーペット、カーテン、食器棚、寝台および寝床、動物の寝台もしくは毛布、または家屋内空気を挙げることができる。家庭環境としては、家庭庭園などの屋外環境またはウサギ小屋もしくは犬小屋などの動物保護施設も挙げることができる。工業環境としては、生産物の製造、貯蔵または販売など、産業目的で使用される環境が挙げられる。工業環境としては、ペットショップ、植物育成場および穀物貯蔵施設を含めて、倉庫、製造施設、店舗、貯蔵施設などが挙げられる。他の環境としては、レジャー域、例えば公園、競技場、展示場、あるいは水域、例えば川、湖、池、または水が集まるもしくはゆっくり移動しているもしくは停滞することがある他の場所を挙げることができる。

本明細書で使用される場合、「アルキル」という用語は、１個から１０個の炭素原子を有する直鎖または分岐の飽和炭化水素基を指す。適切な場合、アルキル基は、特定数の炭素原子を有することができ、例えば、線状または分岐の配列で１個、２個、３個、４個、５個または６個の炭素原子を有するアルキル基を含むＣ_１〜６アルキルである。適当なアルキル基の例としては、以下に限定されないが、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、４−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、５−メチルペンチル、２−エチルブチル、３−エチルブチル、ヘプチル、オクチル、ノニルおよびデシルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、「アルケニル」という用語は、炭素原子の間に１個または複数の二重結合を有するとともに２個から１０個の炭素原子を有する直鎖または分岐の炭化水素基を指す。適切な場合、アルケニル基は、特定数の炭素原子を有することができる。例えば、「Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル」における通りのＣ_２〜Ｃ_６としては、線状または分岐の配列で２個、３個、４個、５個または６個の炭素原子を有する基が挙げられる。適当なアルケニル基の例としては、以下に限定されないが、エテニル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、ブタジエニル、ペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニルおよびデセニルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、「シクロアルキル」という用語は、飽和環式炭化水素を指す。シクロアルキル環は、特定数の炭素原子を含むことができる。例えば、３員から６員のシクロアルキル基は、３個、４個、５個または６個の炭素原子を含む。適当なシクロアルキル基の例としては、以下に限定されないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルが挙げられる。

本明細書で使用される場合、「アリール」という用語は、各環における最大７個までの原子の任意の安定な単環式、二環式または三環式の炭素環系を意味すると意図され、ここで、少なくとも１個の環は芳香族である。こうしたアリール基の例としては、以下に限定されないが、フェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インダニル、フルオレニル、フェナントレニル、ビフェニルおよびビナフチルが挙げられる。

「ヘテロアリール」という用語は、本明細書で使用される場合、各環における最大７個までの原子の安定な単環式、二環式または三環式の環を表し、ここで、少なくとも１個の環は芳香族であり、少なくとも１個の環は、Ｏ、ＮおよびＳからなる群から選択される１個から４個のヘテロ原子を含有する。この定義の範疇内のヘテロアリール基としては、以下に限定されないが、アクリジニル、カルバゾリル、シンノリニル、キノキサリニル、キナゾリニル、ピラゾリル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ，３Ｈ−１−オキソイソインドリル、ベンゾトリアゾリル、フラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチエニル、ベンゾフラニル、ベンゾジオキサン、ベンゾジオキシン、キノリニル、イソキノリニル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、テトラヒドロキノリニル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、１，２，４，５−テトラジニルおよびテトラゾリルが挙げられる。具体的なヘテロアリール基は５員または６員環を有し、例えばピラゾリル、フラニル、チエニル、オキサゾリル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ，３Ｈ−１−オキソイソインドリル、イソオキサゾリル、イミダゾリル、ピラジニル、ピリダジニル、ピリジニル、ピリミジニル、ピロリル、チアゾリル、イソチアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，４−トリアゾリルおよび１，２，４−オキサジアゾリルおよび１，２，４−チアジアゾリルである。

「ハロアルキル」という用語は、本明細書で使用される場合、アルキル基の１個または複数の水素原子がハロ原子と置き換えられたアルキル基を指す。適切な場合、アルキル基は、特定数の炭素原子を有することができ、例えば、線状または分岐の配列で１個、２個、３個、４個、５個または６個の炭素原子を有するハロアルキル基を含むＣ_１〜６ハロアルキルである。ハロアルキル基の例としては、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，１−ジフルオロエチル、２，２−フルオロエチル、１，１，２−トリフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、３−フルオロプロピル、３，３−ジフルオロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、４−フルオロブチル、４，４−ジフルオロブチル、４，４，４−トリフルオロブチル、５−フルオロペンチル、５，５−ジフルオロペンチル、５，５，５−トリフルオロペンチル、６−フルオロヘキシル、６，６−ジフルオロヘキシルまたは６，６，６−トリフルオロヘキシル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、１−クロロエチル、２−クロロエチル、１，１−ジクロロエチル、２，２−クロロエチル、１，１，２−トリクロロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、３−クロロプロピル、３，３−ジクロロプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、４−クロロブチル、４，４−ジクロロブチル、４，４，４−トリクロロブチル、５−クロロペンチル、５，５−ジクロロペンチル、５，５，５−トリクロロペンチル、６−クロロヘキシル、６，６−ジクロロヘキシルまたは６，６，６−トリクロロヘキシル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、１−ブロモエチル、２−ブロモエチル、１，１−ジブロモエチル、２，２−ジブロモエチル、１，１，２−トリブロモエチル、２，２，２−トリブロモエチル、３−ブロモプロピル、３，３−ジブロモプロピル、３，３，３−トリブロモプロピル、４−ブロモブチル、４，４−ジブロモブチル、４，４，４−トリブロモブチル、５−ブロモペンチル、５，５−ジブロモペンチル、５，５，５−トリブロモペンチル、６−ブロモヘキシル、６，６−ジブロモヘキシルまたは６，６，６−トリブロモヘキシルなどが挙げられる。

「ハロ」は、本明細書で使用される場合、フルオロ、クロロ、ブロモおよびヨードを指す。

「ヒドロキシアルキル」、「チオアルキル」および「ニトロアルキル」という用語は各々、１個の水素原子がヒドロキシル基、チオール基またはニトロ基によってそれぞれ置き換えられている、上記で定義されている通りのアルキル基を指す。

「アルコキシ」という用語は、本明細書で使用される場合、上記で定義されている通りのアルキル基で置換されている、酸素置換基を指す。適当なアルコキシ基の例としては、以下に限定されないが、−ＯＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_２ＣＨ_３、−ＯＣＨ（ＣＨ_３）_２、−Ｏ（ＣＨ_２）_３ＣＨ_３、−ＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）_２、−ＯＣ（ＣＨ_３）_３、−Ｏ（ＣＨ_２）_４ＣＨ_３および−Ｏ（ＣＨ_２）_５（ＣＨ_３）が挙げられる。

式（Ｉ）の化合物は、多数の互変異性体形態で存在することができる。例えば、互変異性は下記のスキームに示されている：

全てのこうした互変異性構造は、式（Ｉ）の範疇内に含まれると意図される。

式（Ｉ）に関する化合物は、立体異性体形態で存在し得ることも可能である。該化合物は、エナンチオマーまたはジアステレオマーであってよく、個々の異性体としてまたはラセミ混合物を含めた混合物形態で存在することができる。

「殺有害生物剤耐性有害生物」によっては、それらを防除するために以前に使用されてきた１種または複数の殺有害生物剤に対する耐性を発現した昆虫または蜘蛛などの有害生物が意味される。殺有害生物剤耐性有害生物は、有害生物の集団中に存在し得る。例えば、オウシマダニ（R. microplus）のティアロ株は、約３０％のフルアズロン、６０．６％のシペルメトリン、５７．６％のフルメトロン、１６．２％のアミトラズ（アミジン）、１１．３％のＤＤＴ、９．３％のクロルピリホスおよび２．４％のディルドリン耐性の耐性プロファイルを有する。

本発明の方法
一態様において、本発明は、殺有害生物剤耐性有害生物を防除する方法であって、殺有害生物剤耐性有害生物を、式（Ｉ）：

（式中、Ｒ_１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ（ＯＲ_８）Ｒ_７および−ＯＳＯ_３Ｒ_８から選択され；
Ｒ_２は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され；
Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−ＮＲ_９ＯＲ_８、−ＯＳＯ_３Ｒ_８、−Ｃ_１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７から各々独立して選択され；
Ｒ_７は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキル、−Ｃ_１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３アルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ジハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８および−ＮＲ_９Ｒ_１０から選択され；
Ｒ_８は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ_１〜１０ニトロアルキルから選択され；
Ｒ_９およびＲ_１０は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体に曝露することを含む方法を提供する。

一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩ）

（式中、Ｒ_１１は、−ＣＲ_１２Ｒ_１３Ｒ_１４または−ＮＲ_１５Ｒ_１６から選択され；
Ｒ_１２およびＲ_１３の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ_１７Ｒ_１８Ｒ_１９であるか、またはＲ_１２およびＲ_１３は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）もしくは＝Ｎ−ＯＨ基を形成し；
Ｒ_１４は、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＲ_２０Ｒ_２１Ｒ_２２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＲ_２０Ｒ_２１Ｒ_２２または−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＲ_２０Ｒ_２１Ｒ_２２であり；
Ｒ_１５およびＲ_１６は、水素およびＣ_１〜１０アルキルから独立して選択され；
Ｒ_１７、Ｒ_１８およびＲ_１９は、水素またはハロから独立して選択され；
Ｒ_２０、Ｒ_２１およびＲ_２２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ_２および−−ＯＣＲ_１７Ｒ_１８Ｒ_１９から独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体である。

一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、式（ＩＩＩ）：

（式中、Ｒ_２３およびＲ_２４の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ_２７Ｒ_２８Ｒ_２９であるか、またはＲ_２３およびＲ_２４は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成し；
Ｒ_２５は、−ＣＲ_３０Ｒ_３１Ｒ_３２、−ＣＨ_２ＣＲ_３０Ｒ_３１Ｒ_３２または−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＲ_３０Ｒ_３１Ｒ_３２であり；
Ｒ_２６は、Ｈまたは−ＣＨ_３であり；ここで、Ｒ_２６がＨである場合、Ｒ_２５は−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＲ_３０Ｒ_３１Ｒ_３２であり；
Ｒ_２７、Ｒ_２８およびＲ_２９は、水素またはハロから独立して選択され；
Ｒ_３０、Ｒ_３１およびＲ_３２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ_２および−ＯＣＲ_５Ｒ_６Ｒ_７から独立して選択される）
の化合物またはその互変異性体である。

一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は以下：

またはその互変異性体から選択される。

特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、フラベソン（１−イソブチロイル−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサン−２，４，６−トリオン）：

レプトスペルモン（１−バレロイル−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサン−２，４，６−トリオン）：

またはイソレプトスペルモン（１−イソバレロイル−３，３，５，５−テトラメチルシクロヘキサン−２，４，６−トリオン）：

特にフラベソンから選択される。

式（Ｉ）の化合物は、油産樹木、例えばフトモモ科（Myrtaceae）ファミリーからの樹木、例えばギョリュウバイ（Leptospermum scoparium）またはユーカリプツス・グランディス（Eucalyptus grandis）またはクロエジアナユーカリ（Eucalyptus cloeziana）、特にギョリュウバイ（Leptospermum scoparium）から単離することができる。

他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、合成的に、例えば国際公開第２００２／０８９５８７号パンフレトに記載されている通りに調製することができる。１つの方法において、１，３，５−トリヒドロキシベンゼンは、スキーム１：

に示されている通り、塩化亜鉛の存在下でＲＣＮと反応させることができる（Blatt, Org. Synth. Col 11, 1943, 522-523）。

無水ヨウ化メチル（６当量）は、スキーム２に示されている通り、無水メタノール中の１−アシル−２，４，６−トリヒドロキシベンゼン（１当量）およびナトリウムエトキシド（６当量）にゆっくり添加されることで、１−アシル−３，３，５，５−テトラメチル−２，４，６−シクロヘキサトリオンが得られる（米国特許第４，２０２，８４０号明細書）。

式（Ｉ）の化合物の有効量は、化合物が有害生物自体に、あるいは環境、または家畜動物もしくはコンパニオン動物または植物部分に施用されるかどうかに依存し、殺有害生物剤耐性有害生物の独自性にも依存する。典型的には、有効量は、０．１ｐｐｍから約５００，０００ｐｐｍ、特に１ｐｐｍから２００，０００ｐｐｍまたは１ｐｐｍから１００，０００ｐｐｍの範囲内に入る。有害生物を式（Ｉ）の化合物直接曝露させる一部の実施形態において、有効量は、１０ｐｐｍから１０，０００ｐｐｍ、または１００ｐｐｍから１０，０００ｐｐｍ、または１００ｐｐｍから５０００ｐｐｍ、特に３００ｐｐｍから５０００ｐｐｍ、または５００ｐｐｍから５０００ｐｐｍ、さらに特に８００ｐｐｍから２，５００ｐｐｍ、または９００ｐｐｍから２，０００ｐｐｍの範囲であってよい。一部の実施形態において、有効量は、１００ｐｐｍから１０００ｐｐｍ、例えば、２００ｐｐｍから８００ｐｐｍ、または３００ｐｐｍから６００ｐｐｍの間であってよい。他の実施形態において、有効量は、６００ｐｐｍから５０００ｐｐｍ、特に１０００ｐｐｍから２５００ｐｐｍの間であってよい。一部の実施形態において、有効量は、２０ｐｐｍから１００ｐｐｍ、特に２５ｐｐｍから８０ｐｐｍの間である。穀物貯蔵庫における穀物などの環境に施用される有効量は、２０ｐｐｍから１００ｐｐｍ、特に５０ｐｐｍから１００ｐｐｍの範囲であってよい。

一部の実施形態において、有害生物は、１種または複数の殺虫剤に耐性である昆虫である。他の実施形態において、有害生物は、１種または複数の殺蜘蛛剤に耐性である蜘蛛である。一部の実施形態において、有害生物は、１種もしくは複数の殺虫剤に耐性の昆虫を含む昆虫の集団、または１種もしくは複数の殺蜘蛛剤に耐性の蜘蛛を含む蜘蛛の集団である。

１種または複数の殺虫剤に耐性の昆虫を含む昆虫または昆虫の集団としては、以下などの昆虫が挙げられる：
（ａ）鱗翅類の目（鱗翅目（Lepidoptera））から、例えば、リンゴコカクモンハマキ（Adoxophyes orana）、タマナヤガ（Agrotis ipsilon）、カブラヤガ（Agrotis segetum）、アラバマ・アルジラセア（Alabama argillacea）、アンチカルシア・ゲンマタリス（Anticarsia gemmatalis）、リンゴヒメシンクイ（Argyresthia conjugella）、ガマキンウワバ（Autographa gamma）、カコエシア・ムリナナ（Cacoecia murinana）、カプラ・レチクラナ（Capua reticulana）、モミハマキガ（Choristoneura fumiferana）、キロ・パルテルス（Chilo partellus）、コリストネウラ・ オシデンタリス（Choristoneura occidentalis）、アワヨトウ（Cirphis unipuncta）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinalis）、ケブカノメイガ（Crocidolomia binotalis）、コドリンガ（Cydia pomonella）、デンドロリマス・ピニ（Dendrolimus pini）、アメリカウリノメイガ（Diaphania nitidalis）、サウスウエスタンコーンボーラー（Diatraea grandiosella）、ミスジアオリンガ（Earias insulana）、モロコシマダラメイガ.（Elasmopalpus lignosellus）、ブドウホソハマキ（Eupoecilia ambiguella）、フェル チア・スブテラネア（Feltia subterranea）、グラホリタ・フネブラナ（Grapholitha funebrana）、ナシヒメシンクイ（Grapholitha molesta）、オオタバコガ（Heliocoverpa armigera）、ヘリコベルパ・ビレセンス（Heliocoverpa virescens）、アメリカタバコガ（Heliocoverpa zea）、ハイマダラノメイガ（Hellula undalis）、ヒベルニア・デホリアリア（Hibernia defoliaria）、アメリカシロヒトリ（Hypliantria cunea）、リンゴスガ（Hyponomeuta malinellus）、ケイフェリア・リコペルシセラ（Keiferia lycopersicella）、ランブジナ・フィセラリア（Lambdina fiscellaria）、シロイチモジヨトウ（Laphygma exigua）、レウコプテラ・スシテラ（Leucoptera scitella）、リトコレチス・ブランカルデラ（Lithocolletis blancardella）、ロベシア・ボツラナ（Lobesia botrana）、ヘリキスジノメイガ（Loxostege sticticalis）、マイマイガ（Lymantria dispar）、ノンネマイマイ（Lymantria monacha）、モモハモグリガ（Lyonetia clerkella）、タバコスズメガ（Manduca sexta）、オビカレハ（Malacosoma neustria）、ヨトウガ（Mamestra brassicae）、モシス・レパンダ（Mocis repanda）、オペロフテラ・ブルマタ（Operophthera brumata）、オルギア・プソイドツガタ（Orgyia pseudotsugata）、アズキノメイガ（Ostrinia nubilalis）、トビハマキ（Pandemis heparana）、マツキリガ（Panolis flamnea）、ワタアカミムシガ（Pectinophora gossypiella）、タバコキバガ（Phthorimaea operculella）、ミカンコハモグリ（Phyllocnistis citrella）、オオモンシロチョウ（Pieris brassicae）、グリーンクローバーワーム（Plathypena scabra）、プラチノタ・スツルタナ（Platynota stultana）、コナガ（Plutella xylostella）、プライス・シトリ（Prays citri）、プライス・オレアエ（Prays oleae）、プロデニア・スニア（Prodenia sunia）、プロデニア・オルニソガリ（Prodenia ornithogalli）、プソイドプルシア・インクリデンス（Pseudoplusia includens）、リアシオニア・フルストラナ（Rhyacionia frustrana）、スクロビパルプラ・アブソルタ（Scrobipalpula absoluta）、イネヨトウ（Sesamia inferens）、テングハマキ（Sparganothis pilleriana）、ヨトウガ（Spodoptera frugiperda）、スポドプテラ・リットラリス（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウ（Spodoptera litura）、シレプタ・デロガタ（Syllepta derogata）、シナンテドン・ミオパエホリニス（Synanthedon myopaeforinis）、マツノギョウレツケムシ（Thaumatopoea pityocampa）、トルトリキス・ビリダナ（Tortrix viridana）、イラクサギンウワバ（Trichoplusia ni）、サンカメイチュウ（Tryporyza incertulas）およびゼイラフェラ・カナデンシス（Zeiraphera canadensis）、その上ハチノスツヅリガ（Galleria mellonella）、バクガ（Sitotroga cerealella）、コナマダラメイガ（Ephestia cautella）およびコイガ（Tineola bisselliella）；
（ｂ）カブトムシの目（鞘翅目（Coleoptera））から、例えば、メキシコワタミゾウムシ（Anthonomus grandis）、ナシハナゾウムシ（Anthonomus pomorum）、アピオン・ボラクス（Apion vorax）、アトマリア・リネアリス（Atomaria linearis）、ツノキクイ（Blastophagus piniperda）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、ケロトマ・トリフルカタ（Cerotoma trifurcata）、セウトリンクス・アシミリス（Ceuthorhynchus assimilis）、セウトリンクス・ナピ（Ceuthorhynchus napi）、カエトクネマ・チビアリス（Chaetocnema tibialis）、コノデルス・ベスペルチヌス（Conoderus vespertinus）、クリオセリス・アスパラギ（Crioceris asparagi）、サビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）、デンドロクトヌス・ルフィペニス（Dendroctonus rufipennis）、ジアブロチカ・ロンギコルニス（Diabrotica longicornis）、ジアブロチカ・プンクタタ（Diabrotica punctata）、ジアブロチカ・ビルジフェラ（Diabrotica virgifera）、インゲンテントウ（Epilachna varivestis）、タバコノミハムシ（Epitrix hirtipennis）、エウチノボトルス・ブラシリエンシス（Eutinobothrus brasiliensis）、マツアナアキゾウムシ（Hylobius abietis）、ヒペラ・ブルンネイペニス（Hypera brunneipennis）、アルファルファタコゾウムシ（Hypera postica）、ヤツバキクイムシ（Ips typographus）、レマ・ビリネアタ（Lema bilineata）、レマ・メラノプス（Lema melanopus）、コロラドハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、リモニウス・カリホルニカス（Limonius californicus）、イネミズゾウムシ（Lissorhoptrus oryzophilus）、メラノツス・ コムニス（Melanotus communis）、メリゲテス・アエネウス（Meligethes aeneus）、メロロンタ・ヒポカスタニ（Melolontha hippocastani）、ヨーロッパ・コフキコガネ（Melolontha melolontha）、イネドロオイムシ（Oulema oryzae）、キンケクチブトゾウムシ（Otiorhynchus sulcatus）、オチオルヒンチュス・オバツス（Otiorhynchus ovatus）、ファエドン・コクレアリアエ（Phaedon cochleariae）、フィロペルタ・ホルチコラ（Phyllopertha horticola）、フィロファガ（Phyllophaga）種、フィロトレタ・クルソセファラ（Phyllotreta chrysocephala）、フィロトレタ・ネモルム（Phyllotreta nemorum）、キスジノミハムシ（Phyllotreta striolata）、マメコガネ（Popillia japonica）、シリオデス・ナピ（Psylliodes napi）、スコリツス・イントリカツス（Scolytus intricatus）およびシトナ・リネアツス（Sitona lineatus）、その上ソラマメゾウムシ（Bruchus rufimanus）、マメゾウムシ（Bruchus pisorum）、ブルチュス・レンチス（Bruchus lentis）、グラナリアコクゾウムシ（Sitophilus granarius）、タバコシバンムシ（Lasioderma serricorne）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）、コナナガシンクイ（Rhyzopertha dominica）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ヒメアカカツオブシムシ（Trogoderma granarium）およびブラジルマメゾウムシ（Zabrotes subfasciatus）；
（ｃ）双翅類の目（双翅目（Diptera））から、例えば、アナストレファ・ルデンス（Anastrepha ludens）、チチュウカイミバエ（Ceratitis capitata）、コンタリニア・ソルグヒコラ（Contarinia sorghicola）、ウリミバエ（Dacus cucurbitae）、オリーブミバエ（Dacus oleae）、ダシネウラ・ブラシカエ（Dasineura brassicae）、デリア・コアルクタタ（Delia coarctata）、デリア・ラジクム（Delia radicum）、ヒドレリア・グリセオラ（Hydrellia griseola）、ヒレニイア・プラツラ（Hyleniyia platura）、リリオミザ・サチバエ（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエ（Liriomyza trifolii）、マイエチオラ・デストルクトル（Mayetiola destructor）、オルセオリア・アリザエ（Orseolia oryzae）、オシネラ・フリト（Oscinella frit）、アカザモグリハナバエ（Pegomya hyoscyami）、フォルビア・アンチクア（Phorbia antiqua）、フォルビア・ブラシカエ（Phorbia brassicae）、フォルビア・コアルクタタ（Phorbia coarctata）、ヨーロッパオウトウミバエ（Rhagoletis cerasi）およびリンゴミバエ（Rhagoletis pomonella）、その上ネッタイシマカ（Aedes aegypti）、キンイロヤブカ（Aedes vexans）、ヒトスジシマカ（Aedes albopictus）、ガンビエハマダラカ（Anopheles maculipennis）、ラセンウジバエ（Chrysomya bezziana）、アメリカオビキンバエ（Cochliomyia hominivorax）、クリソミア・マセラリア（Chrysomya macellaria）、人食バエ（Cordylobia anthropophaga）、アカイエカ（Culex pipiens）、ヒメイエバエ（Fannia canicularis）、ウマバエ（Gasterophilus intestinalis）、グロシナ・モルシタンス（Glossina morsitans）、ノサシバエ（Haematobia irritans）、ハプロジプロシス・エクエストリス（Haplodiplosis equestris）、ヒポデルマ・リネアタ（Hypoderma lineata）、ヒツジキンバエ（Lucilia cuprina）、ヒロズキンバエ（Lucilia sericata）、イエバエ（Musca domestica）、オオイエバエ（Muscina stabulans）、ヒツジバエ（Oestrus ovis）、タブヌス・ボビヌス（Tabanus bovinus）およびシムリウム・ダムノスム（Simulium damnosum）；
（ｄ）アザミウマの目（アザミウマ目（Thysanoptera））から、例えば、フランクリニエラ・フスカ（Frankliniella fusca）、ミカンキイロアザミウマ（Frankliniella occidentalis）、フランクリニエラ・トリチシ（Frankliniella tritici）、ハプロスリプス・トリチシ（Haplothrips tritici）、ヘリオチリプス・ハエモルホイダリス（Heliothirips haemorrhoidalis）、シルトスリプス・シトリ（Scirtothrips citri）、スリプス・オリザエ（Thrips oryzae）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）およびネギアザミウマ（Thrips tabaci）；
（ｅ）膜翅類の目（膜翅目（Hymenoptera））から、例えば、カブラハバチ（Athalia rosae）、アッタ・セファォテス（Atta cephalotes）、アッタ・セクスデンス（Atta sexdens）、アッタ・テキサナ（Atta texana）、ホプロカムパ・ミヌタ（Hoplocampa minuta）、ホプロカムパ・テツジネア（Hoplocampa testudinea）、イリドミルメクス・フミリス（Iridomyrmex humilis）、イリドミルメクス・プルプレウス（Iridomyrmex purpureus）、イエヒメアリ（Monomorium pharaonis）、ソレノプシス・ゲミナタ（Solenopsis geminata）、ヒアリ（Solenopsis invicta）、ソレノプシス・リクテリ（Solenopsis richteri）およびアシジロヒラフシアリ（Technomyrmex albipes）；
（ｆ）異翅類の目（カメムシ亜目（Heteroptera））から、例えば、アクロステルヌム・ヒラレ（Acrosternum hilare）、ブリスス・レウコプテルス（Blissus leucopterus）、シルトペルチス・ノタツス（Cyrtopeltis notatus）、アカホシカメムシ（Dysdercus cingulatus）、ジスデルクス・インテルメジウス（Dysdercus intermedius）、エウリガステル・インテグリセプス（Eurygaster integriceps）、エウスチスツス・イクテリクス（Euschistus ictericus）、レプトグロスス・フィロプス（Leptoglossus phyllopus）、リグス・ヘスペルス（Lygus hesperus）、リグス・リネオラリス（Lygus lineolaris）、リグス・プラテンシス（Lygus pratensis）、モルミデア・ピクチベントリス（Mormidea pictiventris）、ミナミアオカメムシ（Nezara viridula）、ピエスマ・クアドラタ（Piesma quadrata）、ソルベア・インスラリス（Solubea insularis）およびチランタ・ペルジトル（Thyanta perditor）；
（ｇ）同翅類の目（同翅亜目（Homoptera））から、例えば、アシルソシフォン・オノブリチス（Acyrthosiphon onobrychis）、エンドウヒゲナガアブラムシ（Acyrthosiphon pisum）、アデルゲス・ラリシス（Adelges laricis）、アオニジエラ・アウランチイ（Aonidiella aurantii）、アフィズラ・ナスツルチイ（Aphidula nasturtii）、マメクロアブラムシ（Aphis fabae）、ワタアブラムシ（Aphis gossypii）、アフィス・ポミ（Aphis pomi）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Aulacorthum solani）、タバココナジラミ（Bemisia tabaci）、ブラチカウズス・カルズイ（Brachycaudus cardui）、ダイコンアブラムシ（Brevicoryne brassicae）、ダルブルス・マイジス（Dalbulus maidis）、ドレイフシア・ノルドマニアナエ（Dreyfusia nordmannianae）、ドレイフシア・ピセアエ（Dreyfusia piceae）、ジサフィス・ラジコラ（Dysaphis radicola）、エムオアスカ・ファバエ（Empoasca fabae）、エリオソルナ・ラニゲルム（Eriosorna lanigerum）、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatella）、マクロシフム・アベナエ（Macrosiphum avenae）、マクロシフン・エウフォルビアエ（Macrosiphun euphorbiae）、マクロシフォン・ロサエ（Macrosiphon rosae）、メゴウラ・ビシアエ（Megoura viciae）、メトポロフィウム・ジルホズム（Metopolophium dirhodum）、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）、ミズス・セラシ（Myzus cerasi）、ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、トビイロウンカ（Nilaparvata lugens）、ペルキンシエラ・サッカリシダ（Perkinsiella saccharicida）、フォロドン・フムリ（Phorodon humuli）、ハイマツキジラミ（Psylla mali）、シラ・ピリ（Psylla pyri）、ナシキジラミ（Psylla pyricola）、トウモロコシアブラムシ（Rhopalosiphum maidis）、ムギミドリアブラムシ（Schizaphis graminum）、ムギヒゲナガアブラムシ（Sitobion avenae）、セジロウンカ（Sogatella furcifera）、ミカンクロアブラムシ（Toxoptera citricida）、白翼コナジラミ（Trialeurodes abutilonea）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporariorum）およびビテウス・ビチフォリアエ（Viteus vitifoliae）；
（ｈ）シロアリの目（等翅目（Isoptera））から、例えば、カロテルメス・フラビコリス（Kalotermes flavicollis）、イエシロアリ（Coptotermes）種、レウコテルメス・フラビペス（Leucotermes flavipes）、マクロテルメス・サブヒアリムス（Macrotermes subhyalinus）、ムカシシロアリ（Macrotermes darwiniensis）、マストテルメス（Mastotermes）種、ミクロテルメス（Microtermes）種、ナスチテルメス（Nasutitermes）種、例えばナスチテルメス・ワルケリ（Nasutitermes walkeri）、タイワンシロアリ（Odontotermes formosanus）、レチクリテルメス・ルシフグス（Reticulitermes lucifugus）およびテルメス・ナタレンシス（Termes natalensis）；
（ｉ）直翅類の目（直翅目（Orthoptera））から、例えば、グリロタルパ・グリロタルパ（Gryllotalpa gryllotalpa）、トノサマバッタ（Locusta migratoria）、メラノプルス・ビビッタツス（Melanoplus bivittatus）、メラノプルス・フェルッムブルム（Melanoplus femurrubrum）、メラノプルス・メキシカヌス（Melanoplus mexicanus）、メラノプルス・サングイニペス（Melanoplus sanguinipes）、メラノプルス・スプレツス（Melanoplus spretus）、アカトビバッタ（Nomadacris septemfasciata）、スチストセルカ・アメリカナ（Schistocerca americana）、スチストセルカ・ペレグリナ（Schistocerca peregrina）、スタウロノツス・マロッカヌス（Stauronotus maroccanus）およびサバクトビバッタ（Schistocerca gregaria）、その上ヨーロッパイエコオロギ（Acheta domesticus）、トウヨウゴキブリ（Blatta orientalis）、チャバネゴキブリ（Blattella germanica）およびワモンゴキブリ（Periplaneta americana）；
（ｊ）シラミ類（phthirapterans）の目（シラミ目（Phthiraptera））から、例えば、ハジラミ目（Mallophaga）、例えばダマリナ属（Damalina）、およびシラミ亜目（Anoplura）、例えばケモノホソジラミ属（Linognathus）およびブタジラミ属（Haematopinus）；
（ｋ）半翅類（hemnipterans）の目（半翅目（Hemiptera））から、例えば、アリマキ属（Aphis）、ベミシア属（Bemnisia）、フォロドン属（Phorodon）、アエネオラミア属（Aeneolamia）、エンポアスカ属（Empoasca）、ペルキンシエラ属（Perkinsiella）、ピリラ属（Pyrilla）、アノニジエラ属（Aonidiella）、コックス属（Coccus）、シュードコックス属（Pseudococcus）、ヘロペルチス（Helopeltis）、メクラカメムシ属（Lygus）、ジスデルクス属（Dysdercus）、オキシカレヌス属（Oxycarenus）、ネザラ属（Nezara）、カタバミコナジラミ属（Aleyrodes）、サシガメ属（Triatoma）、プシラ属（Psylla）、ミズス属（Myzus）、メゴウラ属（Megoura）、フィロキセラ属（Phylloxera）、アデルゲス属（Adelges）、ニラパルバタ属（Nilaparvata）、ツマグロヨコバイ属（Nephotettix）またはキメクス属（Cimex）；
（ｌ）ノミ類の目（ノミ目（Siphonaptera））から、例えば、イヌノミ属（Ctenocephalides）またはヒトノミ属（Pulex）；
（ｍ）シミ類の目（シミ目（Thysanura））から、例えば、レピシナ属（Lepisina）；
（ｎ）ハサミムシ類の目（ハサミムシ目（Dermaptera））から、例えば、フォルフィクラ属（Forficula）；
ならびに
（ｏ）チャタテムシの目（噛虫目（Psocoptera））から、例えば、ペリプソクス属（Peripsocus）。

昆虫は、耐性が発達する前に昆虫を防除するためによく使用される１種または複数の殺虫剤に、耐性であり得る。例えば、昆虫は、以下から選択される１種または複数の殺虫剤に耐性であり得る：
（ｉ）ナトリウムチャネルモジュレーター、例えばピレスロイド、ＤＤＴおよびメトキシクロル。適当なピレスロイドとしては、アクリナトリン、アレスリン、ビフェントリン、ビオアレスリン、ビオアレスリン−Ｓ−シクロペンチル、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、β−シフルトリン、シハロトリン、γ−シハロトリン、λ−シハロトリン、シペルメトリン、α−シペルメトリン、β−シペルメトリン、θ−シペルメトリン、ζ−シペルメトリン、シフェノトリン、デルタメトリン、ジメフルトリン、エンペントリン、エスフェンバレレ−ト、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、フルバリネート、タウ−フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、メトフルトリン、ペルメトリン、フェノトリン、プラレトリン、プロフルトリン、ピレトリン（除虫菊）、レスメトリン、ＲＵ１５５２５、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン、トラロメトリン、トランスフルトリンおよびＺＸ１８９０１が挙げられる。
（ｉｉ）アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、例えばカルバメートまたは有機ホスフェート。適当なカルバメートとしては、アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、オキサミル、ピリミカルブ、プロポクサー、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメエート、トリメタカルブおよびキシリルカルブが挙げられる。適当な有機ホスフェートとしては、アセフェート、アザメチホス、アジンホス、アジンホス−メチル、アジンホス−エチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス−メチル、クマホス、シアノホス、デメトン−Ｓ−メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イソフェンホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシデメトン−メチル、パラチオン、パラチオン−メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス、ピリミホス−メチル、プロフェンホス、プロペタンホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテプ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンが挙げられる。
（ｉｉｉ）ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、例えば有機塩化物またはフィプロール。適当な有機塩化物としては、クロルデン、エンドスルファンおよびα−エノスルファン（enosulfun）が挙げられる。適当なフィプローとしては、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロールおよびピリプロールが挙げられる。
（ｉｖ）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、例えばニコチンまたはクロロニコチニル化合物。適当なクロロニコチニル化合物としては、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チオクロプリド（thiocloprid）およびチアメトキサムが挙げられる。
（ｖ）アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター、例えばスピネトラムまたはスピノサド。
（ｖｉ）塩化物チャネルアクチュエーター、例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチンまたはミルベメクチン。
（ｖｉｉ）ヒドロプレン、キノプレン、メトプレン、Ｓ−メトプレン、フェノキシカルブまたはピリプロキシフェンから選択される幼若ホルモン模倣物。
（ｖｉｉｉ）同翅類摂食遮断薬、例えばピメトロジンまたはフラニカミド（flanicamid）。
（ｉｘ）ミトコンドリアＡＴＰシンターゼ阻害剤、例えばジアフェンチウロンまたはテトラジファン（tetradifan）。
（ｘ）酸化的リン酸化の脱共役剤、例えばクロルフェナピルまたはＤＮＯＣ。
（ｘｉ）ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、例えばベンスルタップ、塩酸カルタップ、チオシクラムまたはチオスルタップ−ナトリウム。
（ｘｉｉ）キチン生合成の阻害剤、例えばベンゾイル尿素またはブプロフェジン。適当なベンゾイル尿素としては、ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、ペンフルロン、テフルベンズロンまたはトリフルムロンが挙げられる。
（ｘｉｉｉ）脱皮撹乱剤、例えばシロマジン。
（ｘｉｖ）エクジソン受容体アゴニストまたは撹乱剤、例えばジアシルヒドラジン。適当なジアシルヒドラジンとしては、クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジドまたはテブフェノジドが挙げられる。
（ｘｖ）オクトパミン受容体アゴニスト、例えばアミトラズ。
（ｘｖｉ）ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、例えばヒドラメチルノン、アセキノシルおよびフルアクリプリリム（fluacrypryrim）。
（ｘｖｉｉ）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、例えばテトロン酸誘導体またはテトラミン酸誘導体。適当なテトロン酸誘導体としては、スピロジクロフェンおよびスピロメスフェン（spiromesfen）が挙げられ、適当なテトラミン酸誘導体はスピロテトラマトである。
（ｘｖｉｉｉ）電圧依存性ナトリウムチャネル遮断薬、例えばインドキサカルブまたはメタフルミゾン。
（ｘｉｘ）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子阻害剤、例えばホスフィンまたはシアン化物。適当なホスフィンとしては、リン化亜鉛、リン化アルミニウム、リン化カルシウムまたはホスフィンが挙げられる。
（ｘｘ）ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤、例えばシエノピラフェン。
（ｘｘｉ）リアノジン受容体モジュレーター、例えばクロラントラニリプロール、シアントラニリプロールおよびフルベンジアミド。

蜘蛛集団は、クモ、ザトウムシ、サソリ、カニムシ、ミクロスコピオン（microscopions）、ダニおよびマダニ、特にダニおよびマダニ（ダニ目（Acarina））を含む。適当な蜘蛛としては、以下が挙げられる：
（ｉ）ダニ、例えばトマトサビダニ（Aculops lycopersicae）、ミカンサビダニ（Aculops pelekassi）、アクルス・スクレクテンダリ（Aculus Schlechtendali）、バルスチウム・メジカゴエンセ（Balustium medicagoense）、ミナミヒメハダニ（Brevipalpus phoenicis）、オンシツヒメハダニ（Brevipalpus californicus）、クローバーハダニ（Bryobia praetiosa）、ニセクローバービラハダニ（Bryobia rubrioculus）、ブリオビア属（Bryobia）、例えば クローバーダニ、ワクモ（Dermanyssus gallinae）、イエロ一マイト（Eotetranychus carpini）、ルイスハダニ（Eotetranichus lewisi）、エウテトラニチュス・バンクシア（Eutetranychus banksia）、トウヨウハダニ（Eutetranychus orientalis）、エリオフィエス・シェルドニ（Eriophyes sheldoni）、エリオフィエス・チリアエ（Eryophyes tiliae）、エリオフィエス・イナングリス（Eriophyes inangulis）、ブドウケダニ（Eriophyes vitis）、ハロチデウス・デストルクトル（Halotydeus destructor）（レッドレッグドアースダニ）、オリゴニチュス・プラテンシス（Oligonychus pratensis）、マンゴーツメハダニ（Oligonychus coffeae）、オリゴニチス・オリザエ（Oligonitis oryzae）、オリゴニチュス・ミッレリ（Oligonychus milleri）、リンゴハダニ（Panonychus ulmi）、ミカンハダニ（Panonychus citri）、ペンタレウス属（Penthaleus）、例えばブルーオートダニ、フィロコプツルタ・オレイボラ（Phyllocoptruta oleivora）、チャノホコリダニ（Polyphagotarsonemus latus）、ヒツジキュウセンヒゼンダニ（Psoroptes ovis）、ヒゼンダニ（Sarcoptes scabiei）、タルソネムス・パッリズス（Tarsonemus pallidus）、ニセナミハダニ（Tetranychus cinnabarinus）、カンザワハダニ（Tetranychus kanzawai）、テトラニチュス・パシフィクス（Tetranychus pacificus）およびナミハダニ（Tetranychus urticae）。
（ｉｉ）マダニ、例えばアムブリオンマ・アメリカヌム（Amblyomma americanum）、アムブリオンマ・バリエガツム（Amblyomma variegatum）、ナガヒメダニ（Argas persicus）、ボオフィルス・アンヌラツス（Boophilus annulatus）、ボオフィルス・デコロラツス（Boophilus decoloratus）、オウシマダニ（Boophilus miccroplus）、デルマセントル・シルバルム（Dermacentor silvarum）、ヒャロンマ・トルンカツム（Hyalomma truncatum）、イクソデス・リシヌス（Ixodes ricinus）、イクソデス・ルビクンヅス（Ixodes rubicundus）、カズキダニ（Ornithodorus moubata）、オトビウス・メグニニ（Otobius megnini）、ルヒピセファルス・アペンジクラツス（Rhipicephalus apendiculatus）、ルヒピセファルス・エベルチ（Rhipicephalus evertsi）およびルヒピセファルス・ミクロプルス（Rhipicephalus microplus）。

蜘蛛は、耐性が発達する前に蜘蛛、特にダニまたはマダニを防除するためによく使用される１種または複数の殺蜘蛛剤に、耐性であり得る。例えば、蜘蛛は、アバメクチン、アセキノシル、アクリナトリン、アルジカルブ、アルファ−シペルメトリン、アミジチオン、アミトン、アミトラズ、アラマイト、三酸化二ヒ素、アジンホス−エチル、アジンホス−メチル、アゾベンゼン、アゾシクロチン、アゾトエート、ベノミル、ベンゾキシメート、ベンジルベンゾエート、ビフェナゼート、ビフェントリン、ビナパクリル、ブロモシクレン、ブロモホス、ブロモホス−エチル、ブロモプロピレート、ブトカルボキシム、カンフェクロル、カーバノレート、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルバクロール、キノメチオネート、クロルベンシド、クロルジメホルム、クロルフェナピル、クロルフェネトール、クロルフェンソン、クロルフェンスルフィド、クロルフェンビンホス、クロロベンジレート、クロロメブホルム、クロロメチウロン、クロロプロピレート、クロルピリホス、クロルチオホス、クロフェンテジン、クロサンテル、クマホス、クロタミトン、クロトキシホス、シアントエート、シクロプラート、シエノピラフレン（cyenopyrafren）、シフルメトフェン、シハロトリン、シヘキサチン、シペルメトリン、シロマジン、ＤＤＴ、デメトン、デメトン−メチル、デメトン−Ｏ、デメトン−Ｏ−メチル、デメトン−Ｓ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウロン、ジアリホス、ダイアジノン、ジクロフルアニド、ジクロルボス、ジコホール、ディルドリン、ジエノクロル、ジフロビダジン、ジメフォクス、ジメトエート、ジネクス、ジノブトン、ジノカップ、ジノクトン、ジノペントン、ジノスルホン、ジノテルボン、ジオキサチオン、ジフェニルスルホン、ジスルホトン、ＤＮＯＣ、エンドスルファン、エンドチオン、エチオン、エトエート−メチル、エトキサゾール、フェナザフロル、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェノチオカルブ、フェンプロパトリン、フェンピロキシメート、フェンソン、フェントリファニル、フェンバレレート、フィプロニル、フルアクリピリム、フルアズロン、フルベンジミン、フルシクロクスロン、フルシトリネート、フルエネチル、フルフェノクスロン、フルメトリン、フルオルベンシド、フルバリネート、ホルメタネート、ホルモチオン、ホルムパラネート、ゲニタ（genit）、ハルフェンプロックス、ヘプテノホス、ヘキサクロロフェン、ヘキシチアゾクス、イソカルボホス、リンダン、マラチオン、メカルバム、メタクリホス、メタミドホス、メチオカルブ、メトルカルブ、メビンホス、ミルベメクチン、ミパフォックス、モノクロトホス、ナレド、ニフルリジド、オメトエート、オキサミル、オキシデプロホス、オキシジスルホトン、パラチオン、ペルメトリン、フェンカプトン、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホキシム、ピリミホス−メチル、プロパルギット、プロペタンホス、プロポクサー、プロチダチオン、プロトエート、ピリダベン、ピリミジフェン、キナルホス、キンチオホス、スクラダン、ソファミド、スピロジクロフェン、スルフルラミド、スルホテプ、硫黄、タウ−フルバリネート、テブフェンピラド、ＴＥＰＰ、テトラクロルビンホス、テトラジホン、テトラスル、チオカルボキシム、チオファノックス、チオメトン、チオキノックス、ツリンギエンシン、トリアラテン、トリアゾホス、トリクロルホンおよびバミドチオンから選択される殺蜘蛛剤または殺ダニ剤の１種または複数に耐性であり得る。

有害生物は、その生活環の任意の部分、例えば、卵、幼虫、蛹、成虫または若虫であってよい。一部の実施形態において、有害生物は幼虫形態であってよい。

特定の実施形態において、有害生物は、マダニまたはダニ、特に幼虫形態におけるマダニまたはダニ、特に幼虫形態におけるウシマダニである。

一部の実施形態において、本発明の方法は、家畜動物またはコンパニオン動物における有害生物外寄生を処置または予防する方法であって、有害生物外寄生は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団によって引き起こされる、方法である。該方法は、上記で定義されている通りの式（Ｉ）の化合物を家畜動物またはコンパニオン動物に施用することを伴う。

一部の実施形態において、家畜動物は、ウシ、ヒツジ、ヤギ、シカ、ブタ、ラクダ、ラマ、アルパカ、ニワトリなどから選択される。他の実施形態において、コンパニオン動物は、イヌ、ネコ、ウサギ、モルモット、ハムスター、マウス、ウマなどから選択される。

一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、局所的に、例えば浸漬すること、スプレーすること、プアオン、洗浄すること、煙霧もしくはミストすること、灌注することまたは液滴塗布によって施用することができる。他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、例えば、錠剤、カプセル、咀嚼可能な錠剤または液体灌注製剤で全身的に施用される。

一部の実施形態において、該方法は、有害生物外寄生が殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団によって引き起こされる環境において有害生物外寄生または潜在的な有害生物外寄生を防除するためである。該方法は、上記で定義されている通りの式（Ｉ）の化合物を、有害生物外寄生の宿であるまたは有害生物外寄生の宿であるというリスクがある環境に施用することを伴う。環境は、有害生物外寄生の宿であり得る任意の環境、例えば、農業環境、家庭環境、工業環境またはレジャー環境であってよい。特定の実施形態において、環境は農業環境である。

一部の実施形態において、該方法は、貯蔵植物生産物に外寄生する有害生物を防除するために使用される。該方法は、植物性産物を式（Ｉ）の化合物と接触させることを伴う。

適当には、保護されることになる植物部分は、浸漬すること、スプレーすること、煙霧またはミストすることによって接触させる。接触は、貯蔵前または貯蔵中、特に貯蔵前に達成することができる。

一部の実施形態において、植物部分は、使用の前に、例えば、サイロにおいて貯蔵されることになる穀物である。この方法は、貯蔵において穀物を損傷する有害生物を防除するのに特に有用であり得、ここで、有害生物の集団は、殺有害生物剤耐性有害生物、例えば、有機ホスフェート、例えばフェニトロチオン、マラチオン、クロルピリホス−メチルおよびピリミホス−メチル；および／もしくは合成ピレスロイド、例えばデルタメトリンもしくはビオレスメトリン；ならびに／または昆虫成長調節剤、例えばメトプレンに耐性の有害生物を含めて、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクヌストモドキ（Tribolium castaneum）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）またはサビカクムネチビヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineous）の集団を含む。

一部の実施形態において、該方法は、作物に外寄生するとともに特に穀物作物、例えばイネ、小麦、デュラム小麦、コーン、トウモロコシ、オオムギ、キビ、ソルガム、カラスムギ、ライムギ、ライコムギ、テフ、フェニオ、野生イネおよびスペルトに損傷を引き起こす有害生物を防除するために使用される。該方法は、農業環境において有害生物を式（Ｉ）の化合物と接触させることを伴う。接触は、該化合物または式（Ｉ）の化合物を含む組成物を、作物および／または作物を囲む土壌に施用することによって行うことができ、ここで、作物は、有害生物に外寄生されている、または有害生物、特に殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団に外寄生されている可能性が高い。殺有害生物剤耐性有害生物の例としては、クロルピリホスなどの有機ホスフェートおよび／またはビフェントリンなどのピレスロイドに耐性であるＨ．デストルクトル（H. destructor）（レッドレッグドアースダニ）、バルスチウム・メジカゴエンセ（Balustium medicagoense）、ペンタレウス属（Penthaleus）、例えば ブルーオートダニ、およびブリオビア属（Bryobia）、例えばクローバーダニの集団が挙げられる。

一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は無溶媒で施用することができる一方で、特定の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、許容される担体、希釈剤および／または賦形剤と一緒に組成物の形態で施用される。これは、式（Ｉ）の化合物への有害生物の曝露にも当てはまる。

該組成物は、任意の適当な組成物、例えばスプレー、エアロゾル、油、乳剤、水和剤、フロアブル製剤、顆粒化製剤、粉末、粉剤、溶液、懸濁液、エマルジョンまたは制御放出製剤、錠剤、カプセル、経口液剤、シャンプー、コンディショナー、スポットオン製剤、水薬または浸液に製剤化することができる。該組成物は、適切な場合に固体または液体担体を用いて製剤化することができる。製剤の選択および施用のモードは、防除される有害生物、それが防除される環境、または有害生物によって悩まされている動物に依存し、適切な選択は、有害生物、対象および環境を考慮してなされる。

一部の実施形態において、製剤は、天然系添加剤、例えば抗酸化剤および安定剤を含有することができる。例えば、抗酸化剤としては、α−トコフェロールを挙げることができ、および適当な安定剤としては、アラビアガム、グアーガム、ローカストビーンガム、キサンタンガム、ケルガム、ポリビニルアルコール、カゼイン酸ナトリウムおよびその混合物を挙げることができる。

製剤を調製する際に有用な固体担体の例は、カオリン粘土、珪藻土、水含有合成酸化ケイ素、ベントナイト、フバサミクレー、および酸性白土を含めた粘土；タルク；セラミックス；無機鉱物、例えばＣｅｌｉｔｅ（商標）、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウムおよび水和シリカであり；これらの固体担体は微粉化されているまたは顆粒状である。有用な液体担体の例は、水、アルコール、例えばメタノールおよびエタノール、ケトン、例えばアセトンおよびメチルエチルケトン、芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼンおよびメチルナフタレン、脂肪族炭化水素、例えばヘキサン、シクロヘキサン、灯油および軽油、エステル、例えば酢酸エチルおよび酢酸ブチル、ニトリル、例えばアセトニトリルおよびイソブチロニトリル、エーテル、例えばジイソプロピルエーテルおよびジオキサン、酸アミド、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、トリクロロエタンおよび四塩化炭素、ジメチルスルホキシド、ならびに魚油、鉱物油、植物由来油、例えばオリーブ油、セイヨウアブラナ油、綿種子油、大豆油およびゴマ油、同様に精油、例えばラベンダー油、ユーカリ油、ティーツリー油、柑橘類油などである。固体または液体担体は、単独でまたは組合せで使用することができる。ガス担体の例、噴霧剤の例は、ブタンガス、イソブテン、ペンタン、ＬＰＧ（液化石油ガス）、ジメチルエーテル、フッ化炭素および炭酸ガスである。

界面活性剤の例は、アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン塩、アルキルアリールエーテルおよびそのポリオキシエチレン付加物、ポリエチレングリコールエーテル、多価アルコールエステル、糖アルコール誘導体、モノラウリン酸ソルビタン、アルキルアリルソルビタンモノラウレート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルナフタレンスルホネート、リグニンスルホネート、ならびに高級アルコールの硫酸エステル塩である。これらの界面活性剤は、単独でまたは組合せで使用することができる。

バインダーおよび分散剤など、製剤のためのアジュバントの例は、カゼイン、ゼラチン、多糖類、例えばデンプン、アラビアガム、セルロース誘導体およびアルギン酸、リグニン誘導体、ベントナイト、糖および水溶性の合成の高分子量体、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンおよびポリアクリル酸である。安定剤の例は、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールおよび３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールの混合物）、相乗剤、例えばピペロニルブトキシド、植物油、鉱物油、魚油、界面活性剤および脂肪酸、またはそのエステルである。

使用することができる乳化剤は、適当には、非イオン性またはアニオン性乳化剤から選択されるものの１種または複数である。非イオン性乳化剤の例としては、これらに限定されないが、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルが挙げられる。アニオン性乳化剤の例としては、硫酸アルキル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、スルホスクシネート、タウリン誘導体、サルコシン誘導体、リン酸エステル、アルキルベンゼンスルホネートなどが挙げられる。ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルおよびアリルベンゼンスルホン酸カルシウムからなる混合物が好ましい。これらの乳化剤は、本発明の組成物１００重量部当たり１重量部から２０重量部の量で使用することができる。

一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、スプレーとして製剤化される。スプレーは、アトマイザーまたはエアロゾルにおける使用のための液体として製剤化することができる。一部の実施形態において、液体は、式（Ｉ）の化合物を可溶化し、例えばここで、液体または溶媒は、油または炭化水素溶媒である。他の実施形態において、液体は水性液体であり、製剤は懸濁液またはエマルジョン形態である。

一部の実施形態において、組成物は、噴射剤、例えばブタン、イソブテン、ペンタン、二酸化炭素または窒素を含むことができる。

一部の実施形態において、スプレーは、環境の中にもしくは動物の上に局所的に配置することができる、または耐性有害生物に直接的に施用することができる。他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、濾紙または生地などの担体に浸漬されるとともに有害生物との接触のために有害生物外寄生の部位に残される粘稠製剤中に製剤化することができる。一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、緩徐放出製剤中に製剤化することができる。

本発明の方法は、統合有害生物管理システムの一部として配置することができ、ここで、式（Ｉ）の化合物は、同時または逐次のいずれかで、他の殺有害生物剤との組合せで使用される。式（Ｉ）の化合物は、カリウムチャネルアクチベーターである。一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物は、異なる作用モードを有する別の殺有害生物剤との組合せである。特定の実施形態において、殺有害生物剤耐性有害生物は、組合せにおいて使用される化合物のいずれかの効果に耐性でない。一部の実施形態において、式（Ｉ）の化合物および第２の殺有害生物剤の組合せは、単一の組成物中にある。他の実施形態において、式（Ｉ）の化合物および第２の殺有害生物剤は、別々の組成物中にある。第２の殺有害生物剤は、上記の段落、ｉ）からｘｘｉ）または段落に列挙されているもののいずれかから選択することができる。

本発明が容易に理解され、実際に実施することができるために、特定の好ましい実施形態を以下の非限定的な実施例として記載する。

４時間、６時間、８時間および２４時間で０ｍｇ、３ｍｇ、１０ｍｇ、３０ｍｇ、１００ｍｇ、３００ｍｇ、１０００ｍｇ、３０００ｍｇおよび１００００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌ（ｐｐｍ）の濃度のフラベソンに曝露された場合のＨ．デストルクトル（H. destructor）の感受性集団の用量応答曲線のグラフを示す図である。 ２４時間で０ｍｇ、３ｍｇ、１０ｍｇ、３０ｍｇ、１００ｍｇ、３００ｍｇ、１０００ｍｇ、３０００ｍｇおよび１００００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌ（ｐｐｍ）の濃度のフラベソンに曝露された場合のＨ．デストルクトル（H. destructor）の感受性および耐性の集団の用量応答曲線のグラフを示す図である。 ２４時間で０ｍｇ、０．００００１ｍｇ、０．０００１ｍｇ、０．００１ｍｇ、０．０１ｍｇ、０．１ｍｇ、１．０ｍｇ、１０ｍｇ、１００ｍｇ、１０００ｍｇおよび１００００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌ（ｐｐｍ）の濃度のビフェントリンに曝露された場合のＨ．デストルクトル（H. destructor）感受性および耐性の集団の用量応答曲線のグラフを示す図である。 ２４時間で０ｍｇ、０．７ｍｇ、７．０ｍｇ、７０ｍｇおよび７００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌ（ｐｐｍ）の濃度のクロルピリホスに曝露された場合のＨ．デストルクトル（H. destructor）感受性および耐性の集団の用量応答曲線のグラフを示す図である。 ０ｍｇ、１０ｍｇ、１００ｍｇ、３００ｍｇ、１０００ｍｇ、２０００ｍｇ、５０００ｍｇ、１００００ｍｇ、３００００ｍｇおよび１０００００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌの濃度ならびに４８時間の曝露でフラベソンに曝露されたモモアカアブラムシの感受性および耐性集団の用量応答曲線のグラフを示す図である。 ０ｍｇ、１０ｍｇ、１００ｍｇ、３００ｍｇ、１０００ｍｇ、２０００ｍｇ、５０００ｍｇ、１００００ｍｇ、３００００ｍｇおよび１０００００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌの濃度および９６時間の曝露でフラベソンに曝露されたモモアカアブラムシの感受性および耐性集団の用量応答曲線のグラフを示す図である。 ０．０２５ｍｇ、０．２５ｍｇ、２．５０ｍｇ、２５．０ｍｇ、２５０．０ｍｇおよび２５００．０ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌの濃度および４８時間の曝露でピリミカルブに曝露されたモモアカアブラムシの感受性および耐性集団の用量応答曲線のグラフを示す図である。 ０．０２５ｍｇ、０．２５ｍｇ、２．５０ｍｇ、２５．０ｍｇ、２５０．０ｍｇおよび２５００．０ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌの濃度および９６時間の曝露でピリミカルブに曝露されたモモアカアブラムシの感受性および耐性集団の用量応答曲線のグラフを示す図である。

[実施例１]
幼虫パケット試験−ウシマダニ
幼虫パケット試験（ＬＰＴ）は、ウシマダニ（ピセファルス・ミクロプルス（Rhipicephalus microplus））幼虫における圃場耐性の評価についてＳｔｏｎｅおよびＨａｙｄｏｃｋ（1962, Bull. Entomol. Res., 563-578, http://dx.doi.org/10.1017/S000748530004832X）によって最初に記載されたものの変形である。

第１のＬＰＴアッセイを行うことで、広範囲の濃度（１０分の１系列）を使用して、参照株としてオウシマダニ（R. microplus）の感受性非耐性圃場株（ＮＲＦＳ）の幼虫に対するフラベソン殺ダニ活性の潜在的な範囲を同定した。

試験化合物、フラベソン、６−イソブチリル−２，２，４，４−テトラメチルシクロヘキサン−１，３，５−トリオン、９６．７％を使用した。それの揮発性／蒸発性特性は不明であったので、幼虫パケットを包むための適当なサイズのポリエチレンプラスチックシートの使用を組み込むようにＬＰＴ方法を変形して、雰囲気に活性の試験物の曝露を最小化した。

加えて、溶媒トリクロロエチレン（ＴＣＥ）の使用を除去することで、試験紙の調製における蒸発に必要とされる時間を回避した。試験溶液を希釈液としてオリーブ油のみの中で調製し、紙をプラスチックシート中に直ちに包み、ブルドッグクリップで密封することで、蒸発を最小化した。

１００，０００ｐｐｍ（１０％）フラベソンの濃度を有するストック溶液を、希釈液としてオリーブ油（１．０３５ｍＬのフラベソン（９６．７％）対８．９６５ｍＬのオリーブ油）中で調製し、次いで、１０分の１系列にさらに希釈することで、１０，０００ｐｐｍ、１，０００ｐｐｍ、１００ｐｐｍ、１０ｐｐｍおよび１ｐｐｍの濃度も得た。陰性対照はオリーブ油のみであった。この実験において陽性対照は含まなかった。オリーブ油の粘度により、逆ピペット技法を使用して、全ての溶液を調製した。

濾紙（７５ｍｍ×８５ｍｍのＷｈａｔｍａｎ（登録商標）５４１番）に、格子パターンで、マイクロピペットを使用して各溶液２２５μＬを紙の１／２の上に含浸させ、直ちに半分に折り、ポリエチレンプラスチック中に包み、３個のブルドッグクリップで密封した。含浸紙を室温でアルミニウムトレー上に最小６０分間保持することで、幼虫のアリコートの前に紙の格子パターンにわたる分散を可能にした。陰性対照を含めて、パケットを各濃度についてデュプリケートで調製した。

およそ２０，０００匹の孵化した７〜２１日齢のＮＲＦＳ幼虫（約１ｇの卵）を含有する８ドラムバイアルを開口し、使用の約１５から３０分前に、少量の洗剤水を有する堀付きトレー上に設置した。バイアルの上部に移動した幼虫のみをアッセイに使用した。

プラスチックの使い捨てピンセットを使用して、およそ１００匹の幼虫のアリコートを各パケットに入れ、パケットを再密封し、２７℃および８５％の相対湿度（ＲＨ）でインキュベートした。

２４時間後、幼虫パケットを開口し、死亡および生存幼虫の数を拡大ランプの下でカウントした。死亡百分率を算出し、適用可能な場合、アボット式（Abbott, 1925, J. Economic Entomology, 18:256-257）：

を使用して補正した

ＬＣ_５０値およびＬＣ_９９値をプロビット死亡率対ｌｏｇ濃度分析によって決定した。Fisher R.A. and Yates F. (1938)によって発行された「Transformation of Percentages to Probit’s Tables」から、プロビット値を誘導した。

結果を表１および２に示す。

ＬＣ_５０値およびＬＣ_９９値を決定し、表２に示す。

[実施例２]
耐性幼虫を用いるＬＰＴアッセイ
フラベソンの濃度の狭い範囲、２分の１系列を使用して、実施例１のＬＰＴアッセイを反復することで、感受性ＮＲＦＳおよび多耐性ティアロ参照株に対するＬＣ_５０値およびＬＣ_９９値を決定した。

オウシマダニ（R. microplus）のティアロ株は、約３０％のフルアズロン、６０．６％のシペルメトリン（ＳＰ）、５７．６％のフルメトリン（ＳＰ）、１６．２％のアミトラズ（アミジン）、１１．３％のＤＤＴ、９．３％のクロルピリホス（ＯＰ）および２．４％のディルドリンの耐性を含む［２０１４殺ダニ剤耐性プロファイリング］。

合成ピレスロイド（ＳＰ）シペルメトリンを陽性対照としてアッセイに含めた。

フラベソンのストック溶液（１００，０００ｐｐｍ）を１０分の１にオリーブ油（１ｍＬ対９ｍＬの希釈液）で希釈することで１０，０００ｐｐｍが得られ、これを次いで、２分の１系列に（５ｍＬ対５ｍＬの希釈液）さらに希釈することで、５，０００ｐｐｍ、２，５００ｐｐｍ、１，２５０ｐｐｍ、６２５ｐｐｍ、３１２．５ｐｐｍおよび１５６．２５ｐｐｍの濃度が得られた。

陽性対照、シペルメトリンの調製のため、１０，０００ｐｐｍの濃度のストック溶液を、溶媒として２：１のトリクロロエチレン（ＴＣＥ）／オリーブ油（０．０３５２ｇのシペルメトリン、９４．８％の純度、対１０ｍＬの溶媒）中で調製し、次いで、２分の１系列に（５ｍＬ対５ｍＬの溶媒）さらに希釈することで、５，０００ｐｐｍ、２，５００ｐｐｍ、１，２５０ｐｐｍ、６２５ｐｐｍ、３１２．５ｐｐｍおよび１５６．２５ｐｐｍも得られた。

フラベソン紙を実施例１における通りに調製した。

マイクロピペットを使用して、シペルメトリン紙に各溶液６７０μＬを含浸させ、ドラフト内のラックに掛けることで、紙が最小６０分間乾燥する（ＴＣＥの蒸発）のを可能にした。紙を次いで半分に折り、３個のブルドッグクリップで密封し、幼虫をアリコートする前にアルミニウムトレーに置いた。全てのパケットをデュプリケートで調製した。

フラベソン（オリーブ油のみ）および陽性対照、シペルメトリン（２：１のＴＣＥ／オリーブ油）の両方のための陰性対照紙を調製した。

死亡率を２４時間で判定し、ＬＣ_５０値およびＬＣ_９９値をプロビット死亡率対ｌｏｇ濃度分析によって決定した。用量応答関係を２４時間の接触曝露で決定した。結果を表３に示す。

両株について１，２５０ｐｐｍのフラベソンで、一部の幼虫はまだ空中でそれらの脚を振っていたが；しかしながら、生存を示すステップを取らなかった（弛緩性麻痺）。両株について２，５００ｐｐｍのフラベソンで、動きは認められず、１００％の死亡率が観察された。

ＮＲＦＳ株とティアロ株との間のＬＣ_５０データおよびＬＣ_９９データを比較した場合、フラベソンに対する交差耐性の証拠はなかった。

陰性対照死亡率は０％から０．５１％を範囲とし、適用可能な場合、Ａｂｂｏｔｔ式を使用して補正した。

プロビット死亡率対ｌｏｇ濃度分析を使用して、ＬＣ_５０値およびＬＣ_９９値を決定し、表４に示す。

[実施例３]
実施例２の実験をＮＲＦＳ株にのみ、１対２の系列希釈度および陽性対照としてシペルメトリンで反復した。フラベソンの濃度は、５，０００ｐｐｍ、２，５００ｐｐｍ、１，２５０ｐｐｍ、６２５ｐｐｍおよび３１２．５ｐｐｍであった。シペルメトリンの濃度は、１，２５０ｐｐｍ、６５２ｐｐｍ、３１２．５ｐｐｍ、１５６．２５ｐｐｍ、７８．１２５ｐｐｍおよび３６．０６２５ｐｐｍであった。

死亡率を２４時間で判定し、ＬＣ_５０値およびＬＣ_９９値をプロビット死亡率対ｌｏｇ濃度分析によって決定した。

１，２５０ｐｐｍのフラベソンで実施例２と同様に、一部の幼虫はまだ空中でそれらの脚を振っていたが；しかしながら、生存を示すステップを取らなかった（弛緩性麻痺）。２，５００ｐｐｍのフラベソンで、動きは認められず、１００％の死亡率が観察された。

陰性対照死亡率は０％〜１．０２％の間を範囲とし、適用可能な場合、Ａｂｂｏｔｔ式を使用して補正した。

結果を表５に示す：

ＬＣ_５０値およびＬＣ_９９値を表６に示す：

[実施例４]
実施例２および実施例３において、１００％の死亡率が１，２５０ｐｐｍのフラベソン濃度で２４時間の接触曝露後に記録されたが、ＮＲＦＳ株およびティアロ株の両方についてこの濃度で一部の幼虫は、まだ空中でそれらの脚を振っていたが、生存を示すステップを取らず（弛緩性麻痺）、そのため瀕死であったことが認められた。この実験は、これらの幼虫がさらに２４時間の接触曝露内で死亡して死亡率が４８時間で判定されるかどうかを確認するために行った。

実施例３のために調製された１，２５０ｐｐｍ、６２５ｐｐｍおよび３１２．５ｐｐｍのフラベソン濃度の濃度を、調製した同日に使用した。実施例２に記載されている通りにＮＲＦＳ株およびティアロ株の両方（陰性対照を含める）について、デュプリケートの紙を調製した。

死亡率を４８時間で判定し、ＬＣ_５０値およびＬＣ_９９値をプロビット死亡率対ｌｏｇ濃度分析によって決定した。結果を表７および８に示す。

陰性対照死亡率は、０．７９％から３．９１％の間を範囲とし、Ａｂｂｏｔｔ式を使用することによって補正を行った。

[実施例５]
穀物保護剤としてのフラベソンの評価
実験室は、有機ホスフェートに対する耐性の履歴を有するコナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）（ＱＲＤ１４４０）の昆虫集団を樹立し、この研究にピレスロイドを使用した。

残留物がない有機的に産生された小麦粒を研究に使用した。小麦の水分含有量を１１％で保持した。

水中のフラベソン（２５ｐｐｍ）、デルタメトリン（Ｋ−Ｏｂｉｏｌ（登録商標）、１ｐｐｍ）およびクロルピリホス（Ｒｅｌｄａｎ（登録商標）、５ｐｐｍおよび１０ｐｐｍ）の試験溶液を調製した。水を対照試料として使用した。小麦２４０ｇの５つのロットを、１Ｌ容量のジャーガラスに、１処理および１対照当たり１つのジャーで秤量した。

試験溶液および対照溶液を、小麦１ｋｇ当たり１０ｍＬの溶液と同等の割合で穀物表面の直ぐ上のジャーの１つ（１試料当たり１つのジャー）の内側にピペットで取った。ジャーを密封し、手によって簡単に振盪および回転させ、次いで１０分間機械的に回転させた。水分含有量は、オーストラリアのバルク取り扱い会社によって許容されている上限を反映する１２％であった。処理の翌日、各２４０ｇの小麦試料を８０ｇの３つのレプリケートに分割し、２５０ｍＬ容量のガラスジャーに入れた。

５０匹の成虫コナナガシンクイムシ（R. dominica）ＱＲＤ１４４０（出現の１週から３週後）を、処理小麦または対照小麦の各ジャーに添加した。各ジャーを、蓋として濾紙で覆い、２５℃および５５％の相対湿度で１４日間貯蔵し、この後、小麦試料を篩い分けすることで、成体昆虫を回収した。死亡率を記録した。死亡および生存の全ての成虫を捨てた。小麦のジャーをさらに６週間インキュベートし、子孫の数を記録した。結果を表９に示す：

２５ｐｐｍのフラベソンで、ＱＤＲ１１４０ コナナガシンクイムシ（R. dominica）耐性株は、対照および使用された他の殺有害生物剤よりも高い死亡率を有していた。フラベソン処理は、より少ないＦ１子孫の産生ももたらした。

[実施例６]
フラベソンの濃度
２５ｐｐｍ、５０ｐｐｍおよび７５ｐｐｍの濃度でフラベソンを用いて、実施例５の実験を反復した。対照は水であった。

結果を表１０に示す：

[実施例７]
コナナガシンクイムシＱＲＤ１４４０ コナナガシンクイムシ（R. dominica）の耐性株の防除
６０ｐｐｍの濃度でフラベソンを用いて、実施例５の実験を反復した。水を対照として使用した。

結果を表１１に示す。

[実施例８]
コナナガシンクイムシＱＲＤ１４ コナナガシンクイムシ（R. dominica）の感受性株を用いる比較研究。
コナナガシンクイムシ（R. dominica）の実験室栽培の感受性株ＱＱＲＤ１４および効力を決定するために、異なる濃度のフラベソンを使用して、実施例５の実験を反復した。

結果を表１２に示す。

[実施例９]
ハロチデウス・デストルクトル（Halotydeus destructor）（レッドレッグドアースダニ）の防除−感受性集団における用量応答
プラスチックバイアルに適応された、Ｈｏｆｆｍａｎｎら（1997, Exp. Appl. Acarol., 21:151-162）によって開発されたガラスバイアル技法を使用して、Ｈ．デストルクトル（H. destructor）に対するフラベソンの効力を判定した。殺虫剤を施用した履歴はないと分かっているビクトリアの現場（３７°４０’３３”Ｓ、１４５°０７’４５”Ｅ）で、ケープウィード（アルクトテカ・カレンドゥラ（Arctotheca calendula））から、ダニの感受性集団を捕集した。捕集に続いて、葉材料および過剰の水分を吸収するためのペーパータオルを有する小さいプラスチック容器に、試料を貯蔵した。試験する前に、容器を４℃で保持した。

表１３に示す組成から、各殺虫剤の系列希釈を調製した：

試験組成物は、プラスチックバイアルをコーティングする場合に殺虫剤の拡散を補助するための０．１％ツイーン２０非イオン性界面活性剤を含んでいた。この濃度のツイーン２０は、Ｈ．デストルクトル（H. destructor）に対する毒性効果を有していないと以前に示されている。試験される各殺虫剤濃度、３ｍｇ、１０ｍｇ、３０ｍｇ、１００ｍｇ、３００ｍｇ、１０００ｍｇ、３０００ｍｇおよび１００００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌ（ｐｐｍ）のため、およそ１０ｍＬの溶液を１５ｍＬプラスチックバイアルに注ぎ入れ、回旋させることで完全コーティングを確実にし、過剰の液体を除去した。１濃度当たり８つのバイアルをコーティングし、放置することで終夜乾燥させた。対照バイアルを同じ方法で処理したが、試験組成物の代わりに水を使用した。

８匹の感受性Ｈ．デストルクトル（H. destructor）ダニを次いで、カラスノエンドウ（オオカラスノエンドウ（Vicia sativa））の葉と一緒に各バイアルに入れた。該葉は、食物を提供するとともに湿度を増加させるために添加した。バイアルを次いで蓋で密封し、１８℃で置いた。曝露の４時間、６時間、８時間および２４時間後に、ダニを生存（自由に動いている）、行動不能（阻害された動き）、または死亡（５秒の期間にわたって動きなし）としてスコア化した。行動不能個体は、それらが必ず死亡し、そのため次世代に寄与しなかったので、分析のため死亡個体とともにプールした。

フラベソンについての結果を図１に示す。Ｈ．デストルクトル（H. destructor）の死亡率は、１００ｍｇから３００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌの間で劇的に増加し、死亡率は曝露の持続期間とともに増加した。４時間の曝露で、フラベソンは３００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌで、平均５５％の死亡率を引き起こしていた一方、これを下回る施用率で、少ない死亡率が観察された。３００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌを超える全ての施用率は、４時間の曝露によって１００％の死亡率をもたらした。８時間の曝露によって、３００ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌでの死亡率は、１００％に上がっていた。より低い施用率で、死亡率の増加が２４時間で観察された。

[実施例１０]
ハロチデウス・デストルクトル（Halotydeus destructor）（レッドレッグドアースダニ）の防除−感受性および耐性集団における用量応答
Ｈ．デストルクトル（H. destructor）の感受性および耐性集団を用いて、実施例９において説明されている実験を反復し、例外は、ダニが６時間および２４時間で観察されたことであった。Ｈ．デストルクトル（H. destructor）の耐性集団を南オーストラリアのＵｐｐｅｒ Ｓｏｕｔｈ−Ｅａｓｔ地区におけるルーサン放牧地から捕集し、ここでは、合成ピレスロイドの耐性が２０１６年後期に確認された。

アッセイにおいて生成されたデータを、９５％の信頼区間（ＣＩ）と一緒に、５０％、９０％および９９％死亡率（致死的濃度、ＬＣ）を引き起こした濃度について判定し、二項ロジスティック回帰（Robertson & Preisler, 1992, Pesticide Bioassays with Arthropods. CRC: Boca Raton; Venables & Ripley, 2002, Modern Applied Statistics with S. Springer: New York）を使用して、２４時間の曝露後の死亡率の観察から推算した。集団因子（各集団についての異なる回帰切片）の有無におけるモデル逸脱の変化を比較することによって、集団差異を試験した。集団×用量相互作用項の有無におけるモデル逸脱の変化を比較することによって、集団間の回帰勾配の差異を試験した。殺虫剤耐性集団の耐性比を、それのＬＣ_５０対感受性集団のＬＣ_５０の比として推算した。全ての分析は、Ｒ３．３．（R Core Team 2017, R: A language and environment for statistical computing. R Foundation for Statistical Computing, Vienna, Austria. http://www.R-project.org）を使用して行った。

２４時間の曝露後の感受性および耐性Ｈ．デストルクトル（H. destructor）集団に対するフラベソンの効果を示す用量応答曲線を、図２に示す。フラベソンは、両集団についての用量応答曲線を密に整列させることによって証明されている通り、殺虫剤耐性および感受性集団の両方に対して同等に有効であった（χ^２＝１．４０、ｄｆ＝１、ｐ＝０．２４）。ＬＣ_５０値（および９５％のＣＩ）を、表１４に示す通りであるフラベソンについて、感受性および耐性集団についてそれぞれ４０．６（３３．３〜４９．６）ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌおよび３４．２（２７．９〜４１．９）ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌとして算出した。濃度についての回帰勾配が集団間で有意に異なるという証拠はなかった（χ^２＝０．０１、ｄｆ＝１、ｐ０．９１）。

図３に示す通り、感受性集団と耐性集団との間でのビフェントリンに対する感受性において大きな差異が見られた（χ^２＝１６７．５７、ｄｆ＝１、ｐ＝０．０００１）。集団間のＬＣ５０値を比較することは、耐性集団が２４時間後に５０％の死亡率を達成するために、感受性集団と比較してビフェントリンの用量の約３，５００倍を必要とすることを示した。この集団は、おそらく、耐性および感受性個体の混合物を含んでいた。０．０４（０．０３〜０．０８）ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌという感受性集団についてのＬＣ５０値は、この場所から捕集されたＨ．デストルクトル（H. destructor）を使用した以前の研究と一致する。回帰係数も集団間で有意に異なった（χ^２＝２８．７６、ｄｆ＝１、ｐ＝０．０００１）。

クロルピリホスについて、用量応答も、殺虫剤耐性集団と感受性集団との間で有意に異なった（χ^２＝４４．１３、ｄｆ＝１、ｐ＝、０．０００１）。耐性集団は、クロルピリホスに対して感受性集団よりも６．５倍耐性であった。これは、南オーストラリアにおいて見られる有機ホスフェート耐性に匹敵する。濃度についての回帰勾配が集団間で異なったという証拠はない。（χ^２＝１．７７、ｄｆ＝１、ｐ＝０．１８）。

２４時間の曝露についてのＬＤ_５０値、ＬＤ_９０値およびＬＤ_９９値および信頼区間を、表１４に示す。

これらの結果は、フラベソンが感受性および殺虫剤耐性集団の両方においてＨ．デストルクトル（H. destructor）に対して効力があることを示しており、３４〜４０ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌの間の濃度にて２４時間で５０％の死亡率を引き起こした。

[実施例１１]
モモアカアブラムシの感受性および耐性集団に対するフラベソンの効力
公知の殺虫剤感受性集団ならびにカルバメートおよび合成ピレスロイドに耐性であることが以前に示されていた集団の長期の実験室培養から、モモアカアブラムシ（M. persicae）（モモアカアブラムシ）のコロニーを樹立した。１６：８のＬＤの光周期にて２４℃で一定温度部屋における排除ケージ内のチンゲン菜植物（ブラッシカ・ナプス・チネンシス（Brassica napus chinensis））上で、各コロニーを別々に維持した。

Ｍｏｏｒｅｓら（1994, Pesticide Biochemistry and Physiology, 49, 114-120）に記載されている葉浸漬方法に従ってモモアカアブラムシ（M. persicae）に対するフラベソンの効力を決定するため、実験室バイオアッセイを使用した。パイロット研究を最初に行い、葉浸漬方法がモモアカアブラムシ（M. persicae）に対するフラボシド５００ＥＷについての明確な用量応答を導出するのに適切であることを確認し、死亡率判定の適切な割合範囲およびタイミングを決定した（２４時間、４８時間、７２時間＆９６時間でスコア化した）（データは示さず）。

モモアカアブラムシ（M. persicae）の感受性および耐性集団に対するフラベソンの効力を判定するためおよびＬＣ値を算出するため、バイオアッセイを次いで行った。従来の殺虫剤、ピリミカルブの効力を比較のために試験した。提案された圃場率の１×１０^−３から１０倍を範囲とするフラベソンの９つの濃度（表１５）、およびピリミカルブの６つの濃度を系列希釈し、水対照と一緒に、感受性および耐性アブラムシ集団に対して試験した。チンゲン菜の葉から切り取られた葉ディスク（２５ｍｍの直径）を殺虫剤溶液中または水対照中に１秒間沈め、３５ｍｍペトリ皿中の１０ｇ／Ｌ寒天の上に、向軸側を上にして置いた。１処理当たり、６つのレプリケートの葉ディスクを調製した。葉を一旦風乾すると、微細な毛の絵筆を使用して、８匹のモモアカアブラムシ（M. persicae）若虫を各殺虫剤浸漬葉ディスクに移動させた。

アブラムシの導入後、湿度を制御するための２５ｍｍ直径の濾紙を含有する蓋の上で、各ペトリ皿を裏返した。全てのペトリ皿を次いで、１６：８のＬＤサイクルの光周期にて１８℃±２℃で保持されたインキュベーターに入れた。４８時間＆９６時間で、アブラムシを生存（活力があり、自由に動く）、死亡（５秒の期間にわたって動かない）、または行動不能（阻害された動き）としてスコア化した。行動不能個体は、それらが必ず死亡し、そのため次世代に寄与しないので、分析のため死亡個体とともにプールした。

データ分析
ｌｏｇ濃度に対して死亡百分率をプロットすることによって、用量応答曲線を発生させた。ランダム効果を有するロジスティック回帰モデルを使用して、死亡率データを分析した。ロジスティック回帰は、レプリケート内の死亡率スコアの非独立性のために制御するモデルのランダム効果構成成分を有する二値応答データ（即ち死亡／生存）の分析に適当である。二項ロジスティック回帰（Robertson & Preisler 1992, Pesticide Bioassays with Arthropods, CRC: Boca Ratan; Venables & Ripley 2002, Modern Applied Statistics with S, Springer, New York, http://www.stats.ox.ac.uk/pub/MASS4）を使用して、５０％、９０％および９９％の死亡率をもたらした濃度（致死的濃度、ＬＣ）（９５％信頼区間、ＣＩと一緒に）を算出した。集団因子（各集団についての異なる回帰切片）の有無におけるモデル逸脱の変化を比較することによって、集団差異を試験した。集団×用量相互作用項の有無におけるモデル逸脱の変化を比較することによって、集団間の回帰勾配の差異を試験した。

Ｒバージョン３．３．１（R Development Core Team 2017. R: A language and environment for statistical computing. R Foundation for Statistical Computing, Vienna, Austria, http://R-project.org）を使用して、分析を行った。

結果
フラベソンに曝露された感受性および耐性集団についての用量応答曲線が４８時間で同様に見える（図５）一方で、集団間の著しい差異が検出された（ｃ２＝８．０９、ｄｆ＝１、ｐ＜０．０１）。しかしながら、９６時間までに、フラベソンに曝露された感受性および耐性モモアカアブラムシ（M. persicae）集団についての用量応答曲線は、より密に整列しており、有意に異なっていなかった（ｃ２＝０．７８、ｄｆ＝１、ｐ＝０．３８）（図６）。９６時間の曝露後のＬＣ５０値（および９５％のＣＩ）を、感受性集団について２，７３１（２，２５９〜３，３０３）ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌ、および耐性集団について３，１５１（２，５６８〜３，８６５）ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌとして推算した（表１６）。集団間の回帰勾配は４８時間（ｃ２＝０．４９、ｄｆ＝１、ｐ＝０．４８）または９６時間（ｃ２＝０．７２、ｄｆ＝１、ｐ＝０．４０）で有意な相違はなかった。

４８時間および９６時間で、ピリミカルブへの曝露後に感受性集団と耐性集団との間で用量応答曲線の明確な差異はなかった（４８時間：ｃ２＝２６９．９、ｄｆ＝１、ｐ＜０．０００１；９６時間：ｃ２＝２５７．５、ｄｆ＝１、ｐ＜０．０００１）（図７＆８）。回帰勾配はその上、集団間で有意に異なっていた（４８時間：ｃ２＝６６．６、ｄｆ＝１、ｐ＜０．０００１；９６時間：ｃ２＝１０７．２、ｄｆ＝１、ｐ＜０．０００１）。１８．５ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌという９６時間後の感受性集団についての推算ＬＣ５０は、モモアカアブラムシ（M. persicae）を使用する以前の実験室研究と一致する（Umina et al. 2014, Journal of Economic Entomology, 107(4), 1626 1638）。ピリミカルブに曝露された場合の耐性集団について観察された非常に低い死亡率は、有意義なＬＣ値の算出を妨げた（表１６）。

この研究は、フラベソンがモモアカアブラムシ（M. persicae）に対して効力があることを実証している。９６時間の曝露後のフラベソンのＬＣ５０は、２，７３１〜３，１５１ｍｇ ａ．ｉ．／Ｌの間であった。ピリミカルブの効力は、感受性集団に対して非常に高く、以前に公表されたバイオアッセイデータと密に整合していた。殺虫剤耐性集団におけるピリミカルブに対する耐性を確認した。この集団は、殺有害生物剤バイオアッセイ結果および遺伝子スクリーニングによって実証されている通り、合成ピレスロイドにも耐性である（Ｕｍｉｎａら、２０１４を参照されたい）

感受性および耐性集団に関するフラベソンについての用量応答曲線は、曝露後９６時間で密に整列していた。これは、フラベソンがカルバメートに対する耐性を有するモモアカアブラムシ（M. persicae）集団に対して有効であること、およびフラベソンがこのクラスの殺虫剤と異なる作用モードを有することを示している。４８時間後の応答における集団差異に関して一部の証拠がある。これについての理由（単数または複数）は依然として不明確であるが、コロニーの健康、一般耐寒性または細菌内部共生体など、集団間の自然差異を反映することがある。

[実施例１２]
ネッタイシマカ（Aedes aegypti）ＬＶＰ（殺虫剤感受性およびＰＲＳ殺虫剤耐性株Ｌ３幼虫）に対するフラベソンの毒性。
蚊幼虫局所的アッセイ技法を行った。

致死的濃度（ＬＣ_５０）値を決定するため、用量応答アッセイを使用し、用量当たり最小４つの技術的レプリケート（１レプリケート当たり５匹の蚊）で、滅菌ｄｄＨ_２Ｏ中に希釈されたフラベソンの最小５点用量を用いて行われた。

２つの種の蚊を使用した。Ｌ３段階の幼虫でネッタイシマカ（Aedes aegypti）（黄熱病蚊）リバプール株（殺虫剤感受性、ＬＶＰ）およびＰＲＳプエルトリコ株（合成ピレスロイド耐性）。
陰性対照：ビヒクル
陽性対照：工業グレード合成ピレスロイド（ＳＰ）および有機ホスフェート（ＯＰ）：デルタメトリン（ＳＰ）、ペルメトリン（ＳＰ）およびマラチオン（ＯＰ）。
表現型エンドポイント：２４時間、４８時間および７２時間で死滅／麻痺についてスコア化される。
用量点（示されていないパイロットアッセイから選択される）：
フラベソン：６．２５μｇ／ｍＬ、２５．０μｇ／ｍＬ、５０μｇ／ｍＬ、７５μｇ／ｍＬ＆１００μｇ／ｍＬ；Ｈ_２Ｏ対照
デルタメトリン：１．５６ｎｇ／ｍＬ、６．２５ｎｇ／ｍＬ、１２．５ｎｇ／ｍＬ、２５ｎｇ／ｍＬ、５０ｎｇ／ｍＬ；０．６２５％のＤＭＳＯ陰性対照
ペルメトリン：６．２５ｎｇ／ｍＬ、１２．５ｎｇ／ｍＬ、２５ｎｇ／ｍＬ、５０ｎｇ／ｍＬ、１００ｎｇ／ｍＬ；０．６２５％のＤＭＳＯ陰性対照
マラチオン：０．０１５６μｇ／ｍＬ、０．０６２５μｇ／ｍＬ、０．１２５μｇ／ｍＬ、０．２５μｇ／ｍＬ、１μｇ／ｍＬ；０．５％のＥｔＯＨ陰性対照

広口径プラスチック移動ピペットを使用して、１ウェル当たり５匹の幼虫で、幼虫を２４ウェル組織プレートに移動させた。水を、１ｍＬピペットでウェルから穏やかに除去し、等量のｄｄＨ_２Ｏを添加した。適切な体積の試験化合物を、１処理当たり４つのレプリケートウェルの各々に添加し、プレートを穏やかに回旋させることで、均一な混合を確実にした。１２時間の明／１２時間の暗サイクルにて２２〜２５℃および約７５〜８５％の相対湿度の一定の条件下で、プレートを試験または成長チャンバーに入れた。死亡および非応答性幼虫の判定を２４時間、４８時間および７２時間で行った。

結果を表１７に示す。

[実施例１２]
よく使用される殺有害生物剤に対する耐性を有する主要な貯蔵穀物有害生物に対する穀物保護剤としてのフラベソンの評価
昆虫
この段階の実験のために、５つの種の実験室樹立株（感受性および耐性の両方）が考えられた。下記に列挙されている耐性株は、オーストラリアにおける、特に東の穀倉地帯における穀物貯蔵にて共通して遭遇される穀物保護剤耐性遺伝子型を代表する：
・コナナガシンクイムシ（R. dominica）株ＱＲＤ１４４０は、ＯＰ保護剤およびピレスロイドに耐性である。
・コクヌストモドキ（T. castaneum）株ＱＴＣ２７９は、マラチオンおよびビオレスメトリンに耐性である
・サビカクムネチビヒラタムシ（C. ferrugineus）株ＱＣＦ７３は、ホスフィンに耐性である
・ノコギリヒラタムシ（O. surinamensis）株ＱＯＳ３０２は、フェニトロチオン＆クロルピリホス−メチルに耐性である
・ココクゾウムシ（S. oryzae）株ＱＳＯ３９３は、フェニトロチオンに耐性である

試験プログラム
穀物処理およびバイオアッセイ
この研究に、残留物および昆虫がない有機的に生産された小麦を使用した。処理前の小麦の水分含有量を１１％で保持した。これらの実験における使用のための化学品：フラベソン、Ｋ−Ｏｂｉｏｌ ＥＣ Ｃｏｍｂｉ（５０ｇ／Ｌのデルタメトリン、４００ｇ／ＬのＰＢＯ）およびレルダン（５００ｇ／Ｌのクロルピリホス−メチル）は、Ｂｉｏ−Ｇｅｎｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、Ｂａｙｅｒ Ｃｒｏｐ ＳｃｉｅｎｃｅおよびＤｏｗ ＡｇｒｏＳｃｉｅｎｃｅｓからそれぞれ得た。独立型フラベソン実験のため、２つの割合（２５ｐｐｍおよび６０ｐｐｍ）が考えられた。

ボーラー（内部フィーダー）、コナナガシンクイムシ（R. dominica）およびココクゾウムシ（S. oryzae）の各株について、小麦１６０ｇの３つのロットをガラスジャー（５００ｍＬ容量）、即ち、１処理につき１つのジャーおよび対照（蒸留水のみ）のために別のジャーに秤量した。各処理の溶液（単独および組合せとして所定の希釈率で調製された）を別々に、小麦１キログラム当たり１０ｍＬの溶液と同等の割合で、穀物表面の直ぐ上のガラスジャーの内側にピペットで取った。蒸留水を該処理と同じ割合で対照穀物に施用した。全てのジャーを密封し、手によって簡単に振盪および回転させ、次いで、１時間の間機械的に回転させた。処理後の水分含有量は、オーストラリアのバルク取り扱い会社によって許容されている上限を反映する１２％であった。処理の１日後、小麦の各２４０ｇロットを８０ｇの３つのレプリケートに分割し、これらを別個のガラスジャー（２５０ｍＬ容量）に入れた。コクヌストモドキ（T. castaneum）、サビカクムネチビヒラタムシ（C. ferrugineus）およびノコギリヒラタムシ（O. surinamensis）についての手順は、１株当たり小麦６００ｇの３つのロットを処理したことを除いて同じに保持した。処理の１日後、小麦の各６００ｇロットを１９０ｇの３つのレプリケートに分割し、これらを次いでガラスジャー（５００ｍＬ容量）に入れた。残りの小麦３０ｇを粉に粉砕し、１０ｇの３つのロットに分割し、全小麦の関連レプリケートに添加することで、各レプリケートが合計２００ｇの重さになった。各レプリケートの５％を粉に粉砕する狙いは、外部フィーダーであるこれらの３つの有害生物種の繁殖を改善することであった。各処理のための合計３つのレプリケートを作製するために、上記活動を次の２日にわたって２回反復した。

５０匹の成虫（出現後１〜３週）を処理小麦または対照小麦の各ジャーに添加することによって、バイオアッセイを開始した。各ジャーを濾紙蓋で覆い、一定の環境部屋に２５℃および５５％の相対湿度で２週間貯蔵し、この後、成虫を小麦から篩い分けし、死亡率を記録した。その後、全ての成虫（死亡および生存）を捨て、小麦のジャーをさらに６週間インキュベートし、この時、成虫子孫の数を記録した。子孫出現を同時にするため、ココクゾウムシ（S. oryzae）およびノコギリヒラタムシ（O. surinamensis）を含有するジャーを２５℃および５５％の相対湿度でインキュベートし、他の種を含有するジャーを３０℃および５５％の相対湿度でインキュベートした。

データ分析
各データセットは、各種の成虫死亡百分率および生存成虫Ｆ１子孫の数（３つのレプリケートの平均±標準誤差）、同様に処理小麦および未処理対照におけるＦ１子孫の平均数から算出された子孫低減百分率とともに、単純な表に提示されている。

結果
フラベソンの有効性
全ての５つの種の感受性株および耐性株の両方における対照死亡率は、無視できるものであった（０〜１．３％）（表１８〜２２）。コナナガシンクイムシ（R. dominica）の対照において産生された成虫子孫の数は、それぞれ感受性（ＱＲＤ１４）および耐性株（ＱＲＤ１４４０）について２３４および２１１、（表１８）；コクヌストモドキ（T. castaneum）について１１８（ＱＴＣ４）および３２１（ＱＴＣ２７９）（表１９）、サビカクムネチビヒラタムシ（C. ferrugineus）について３６０（ＱＣＦ３１）および３４４（ＱＣＦ７３）（表２０）、ノコギリヒラタムシ（O. surinamensis）について３４８（ＶＯＳ４８）および４１２（ＱＯＳ３０２）（表２１）、ならびにココクゾウムシ（S. oryzae）のそれぞれ感受性株および耐性株について７１６（ＬＳ２）および６１０（ＱＳＯ３９３）（表２２）であった。

予想された通り、２５ｐｐｍのフラベソンは、コナナガシンクイムシ（R. dominica）の感受性（ＱＲＤ１４）株および耐性（ＱＲＤ１４４０）株の両方において成虫完全死亡率を達成するのに失敗したが、それぞれの株において１００％および８８％の子孫低減を達成した（表１８）。しかしながら、相Ｉ結果を検証すると、より高い割合の６０ｐｐｍのフラベソンは、両株の成虫および子孫の完全防除を達成した（表１）。

他の４つの種の株に対して、しかしながら、提案された割合（２５ｐｐｍおよび６０ｐｐｍ）のフラベソンの両方は、成虫の完全死亡率を達成するのに失敗したが（表１９〜２２）；完全子孫低減は、サビカクムネチビヒラタムシ（C. ferrugineus）およびノコギリヒラタムシ（O. surinamensis）において６０ｐｐｍで達成された（表２０および２２）。両方の割合のフラベソンは、コクヌストモドキ（T. castaneum）の感受性（ＱＴＣ４）株および耐性（ＱＴＣ２７９）株に対して及ばず、成虫死亡率は達成されず、前者に対して最大４５％の子孫低減がもたらされ、より高い割合の６０ｐｐｍで後者に対して３６％がもたらされた（表１９）。サビカクムネチビヒラタムシ（C. ferrugineus）に対して、成虫死亡率は、最も高い用量の６０ｐｐｍで、感受性（ＱＣＦ３１）株および耐性（ＱＣＦ７３）株においてそれぞれ９０％および６２％に達した（表２０）。より低い用量の２５ｐｐｍで、この種における子孫低減は、両株について７５％の同様のレベルで記録され、１００％の子孫低減は、６０ｐｐｍのレベルで記録された（表２０）。ノコギリヒラタムシ（O. surinamensis）の場合において、フラベソンは２５ｐｐｍで、感受性（ＶＯＳ４８）株および耐性（ＱＯＳ３０２）株においてそれぞれ２２％および０．７％；ならびにより高い用量の６０ｐｐｍで、前者において最大９１％および後者において１４％の成虫死亡率を達成した（表２１）。両方の割合のフラベソンは、しかしながら、この種の両株において、２５ｐｐｍで非常に高い百分率の子孫低減（６１〜９９％）および６０ｐｐｍで子孫の完全低減（１００％）を生じさせた（表２１）。ココクゾウムシ（S. oryzae）に対するフラベソンの有効性は、コクヌストモドキ（T. castaneum）に対して観察されたものと同様であった（表１８および２２）。両方の割合は、両株の成虫に対して任意の著しい死亡率を達成するのに失敗した（表２２）。６０ｐｐｍで、しかしながら、フラベソンは、耐性（ＱＳＯ３９３）株および感受性（ＬＳ２）株においてそれぞれ２９％および５０％の子孫低減を達成した（表２２）。

[実施例１３]
よく使用される殺有害生物剤に対して耐性を有する主要な貯蔵穀物有害生物に対するフラベソンおよびクロルピリホス−メチル（レルダン）の組合せの評価。
フラベソンおよびクロルピリホス−メチルの組合せを使用して、実施例１２の実験を反復した。

全ての組合せ処理実験にわたって、全ての５つの種の感受性株および耐性株の両方における対照死亡率は、無視できるものであった（０〜３％）（表２３〜２７）。コナナガシンクイムシ（R. dominica）対照において産生された成虫子孫の数は、感受性（ＱＲＤ１４）株および耐性（ＱＲＤ１４４０）株について１８６（表２３）、コクヌストモドキ（T. castaneum）について５９（ＱＴＣ４）および４８０（ＱＴＣ２７９）（表２４）、サビカクムネチビヒラタムシ（C. ferrugineus）について４６７（ＱＣＦ３１）および１８８（ＱＣＦ７３）（表２５）、ノコギリヒラタムシ（O. surinamensis）について（表２６）５２６（ＶＯＳ４８）および４２９（ＱＯＳ３０２）、ならびにココクゾウムシ（S. oryzae）の感受性株および耐性株についてそれぞれ７２０（ＬＳ２）および５６５（ＱＳＯ３９３）であった（表２７）。

より高い割合およびより低い割合の両方で施用されたフラベソンおよびクロルピリホス−メチルの全ての実験組合せは、１００％の成虫死亡率および子孫低減とともに、全ての５つの試験種の感受性株に対して大成功した（表２３〜２７）。全てのこれらの組合せの有効性は、サビカクムネチビヒラタムシ（C. ferrugineus）の耐性株に対して最も大きく、ここで、成虫および子孫の完全防除が達成された（表２６）。さらに、一対の組合せにおける９９％子孫低減を例外として、全てのこれらの処理は、コクヌストモドキ（T. castaneum）（ＱＴＣ２７９）、ノコギリヒラタムシ（O. surinamensis）（ＱＯＳ３０２）およびココクゾウムシ（S. oryzae）（ＱＳＯ３９３）の耐性株において子孫の１００％防除を達成した（表２４、２６および２７）。コナナガシンクイムシ（R. dominica）（ＱＲＤ１４４０）の耐性株に対して、しかしながら、完全成虫死亡率はフラベソン６０＋クロルピリホス−メチル５の組合せのみで達成され、完全子孫低減は、フラベソン３０＋クロルピリホス−メチル１０、フラベソン６０＋クロルピリホス−メチル５、フラベソン６０＋クロルピリホス−メチル１０の組合せで処理された穀物において達成された（表２３）。

表２８は、クロルピリホス−メチルおよびフラベソンの組合せの有効性の概要を示す。

[実施例１４]
コナナガシンクイムシ（R. dominica）感受性株および耐性株に対するフラベソンおよびデルタメトリン（Ｋ−Ｏｂｉｏｌ）の組合せの評価。
フラベソンおよびデルタメトリンの組合せを使用し、コナナガシンクイムシ（R. dominica）感受性ＱＲＤ１４株および耐性ＱＲＤ１４４０株を用いて、実施例１２の実験を反復した。

これらの実験において、対照死亡率は、この種の感受性株および耐性株の両方において１％未満のままであり、同様の数の生存成虫子孫（１２６および１２５）が現れた（表２９）。全ての組合せにおいて、成虫および子孫の両方の完全防除が感受性株（ＱＲＤ１４）に対して達成され、高レベルの防除が耐性株（ＱＲＤ１４４０）に対して達成された（表２９）。耐性株の成虫に対して、全ての組合せは、９３〜１００％の死亡百分率をもたらした。同様に、全ての組合せは、耐性株ＱＲＤ１４４０の子孫の９９〜１００％低減をもたらした（表２９）。

結果を表２９に示す。

Claims (27)

1. 殺有害生物剤耐性有害生物を防除する方法であって、前記殺有害生物剤耐性有害生物を、式（Ｉ）
   
   （式中、Ｒ_１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ（ＯＲ_８）Ｒ_７および−ＯＳＯ_３Ｒ_８から選択され、
   Ｒ_２は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
   Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−ＮＲ_９ＯＲ_８、−ＯＳＯ_３Ｒ_８、−Ｃ_１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７から各々独立して選択され、
   Ｒ_７は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキル、−Ｃ_１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３アルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ジハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８および−ＮＲ_９Ｒ_１０から選択され、
   Ｒ_８は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ_１〜１０ニトロアルキルから選択され、
   Ｒ_９およびＲ_１０は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
   の化合物またはその互変異性体に曝露することを含む、方法。
2. 前記式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＩ）：
   
   （式中、Ｒ_１１は、−ＣＲ_１２Ｒ_１３Ｒ_１４または−ＮＲ_１５Ｒ_１６から選択され、
   Ｒ_１２およびＲ_１３の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ_１７Ｒ_１８Ｒ_１９であるか、またはＲ_１２およびＲ_１３は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）もしくは＝Ｎ−ＯＨ基を形成し、
   Ｒ_１４は、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＲ_２０Ｒ_２１Ｒ_２２、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＲ_２０Ｒ_２１Ｒ_２２または−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＲ_２０Ｒ_２１Ｒ_２２であり、
   Ｒ_１５およびＲ_１６は、水素およびＣ_１〜１０アルキルから独立して選択され、
   Ｒ_１７、Ｒ_１８およびＲ_１９は、水素またはハロから独立して選択され、
   Ｒ_２０、Ｒ_２１およびＲ_２２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ_２および−ＯＣＲ_１７Ｒ_１８Ｒ_１９から独立して選択される）
   の化合物またはその互変異性体である、請求項１に記載の方法。
3. 前記式（Ｉ）の化合物が、式（ＩＩＩ）：
   
   （式中、Ｒ_２３およびＲ_２４の一方は水素であり、他方はヒドロキシルもしくは−ＯＣＲ_２７Ｒ_２８Ｒ_２９であるか、またはＲ_２３およびＲ_２４は一緒になってオキソ基（＝Ｏ）を形成し、
   Ｒ_２５は、−ＣＲ_３０Ｒ_３１Ｒ_３２、−ＣＨ_２ＣＲ_３０Ｒ_３１Ｒ_３２または−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＲ_３０Ｒ_３１Ｒ_３２であり、
   Ｒ_２６は、Ｈまたは−ＣＨ_３であり；ここで、Ｒ_２６がＨである場合、Ｒ_２５は、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＲ_３０Ｒ_３１Ｒ_３２であり、
   Ｒ_２７、Ｒ_２８およびＲ_２９は、水素またはハロから独立して選択され、
   Ｒ_３０、Ｒ_３１およびＲ_３２は、水素、ヒドロキシル、ハロ、ＮＯ_２および−ＯＣＲ_２７Ｒ_２８Ｒ_２９から独立して選択される）
   の化合物またはその互変異性体である、請求項１に記載の方法。
4. 前記式（Ｉ）の化合物が、
   
   
   
   またはその互変異性体から選択される、請求項１に記載の方法。
5. 前記式（Ｉ）の化合物が、フラベソン、レプトスペルモンおよびイソレプトスペルモンから選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載の方法。
6. 前記式（Ｉ）の化合物がフラベソンである、請求項５に記載の方法。
7. 前記殺有害生物剤耐性有害生物が、１種もしくは複数の殺虫剤に耐性の昆虫または１種もしくは複数の殺蜘蛛剤に耐性の蜘蛛である、請求項１から６のいずれか一項に記載の方法。
8. 前記蜘蛛がダニ目（マダニまたはダニ）である、請求項７に記載の方法。
9. 前記ダニ目がウシマダニである、請求項８に記載の方法。
10. 前記ウシマダニが幼虫である、請求項９に記載の方法。
11. 前記殺有害生物剤耐性有害生物が、約２００ｐｐｍから約８００ｐｐｍ、または約８００ｐｐｍから約２，５００ｐｐｍの範囲の量の前記式（Ｉ）の化合物に曝露される、請求項１から１０のいずれか一項に記載の方法。
12. 前記式（Ｉ）の化合物の量が、約３００ｐｐｍから約６００ｐｐｍの範囲である、請求項１１に記載の方法。
13. 前記式（Ｉ）の化合物の量が、９００ｐｐｍから２０００ｐｐｍの範囲である、請求項１１に記載の方法。
14. 前記昆虫が、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクヌストモドキ（Triobolium castaneum）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）またはサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）から選択される、請求項７に記載の方法。
15. 前記昆虫が成虫である、請求項１４に記載の方法。
16. 前記蜘蛛が、ハロチデウス・デストルクトル（Halotydeus destructor）、ペンタレウス属（Penthaleus）、バラウスチウム・メジカゴエンセ（Balaustium medicagoense）およびブリオビア（Bryobia）ダニから選択される、請求項７に記載の方法。
17. 前記蜘蛛が、作物に外寄生している、請求項１６に記載の方法。
18. 前記式（Ｉ）の化合物が、統合有害生物管理システムの一部として使用される、請求項１から１７のいずれか一項に記載の方法。
19. 殺有害生物剤耐性有害生物が、第２の殺有害生物剤と組み合わせた式（Ｉ）の化合物に曝露される、請求項１から１８のいずれか一項に記載の方法。
20. 前記第２の殺有害生物剤が、前記式（Ｉ）の化合物と異なる作用モードを有する、請求項１９に記載の方法。
21. 前記第２の殺有害生物剤が、ナトリウムチャネルモジュレーター、アセチルコリンエステラーゼ（ＡＣｈＥ）阻害剤、ＧＡＢＡ作動性塩化物チャネルアンタゴニスト、ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト、アロステリックアセチルコリン受容体モジュレーター、塩化物チャネルアクチュエーター、幼若ホルモン模倣物、同翅類摂食遮断薬、ミトコンドリアＡＴＰシンターゼ阻害剤、酸化的リン酸化の脱共役剤、ニコチン性アセチルコリン受容体チャネル遮断薬、キチン生合成の阻害剤、脱皮撹乱剤、エクジソン受容体アゴニストもしくは撹乱剤、オクタパミン受容体アゴニスト、ミトコンドリア複合体Ｉ電子伝達阻害剤、アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤、電圧依存性ナトリウムチャネル遮断薬、ミトコンドリア複合体ＩＶ電子阻害剤、ミトコンドリア複合体ＩＶ電子伝達阻害剤またはリアノジン受容体モジュレーターの少なくとも１つから選択される、請求項１９または請求項２０に記載の方法。
22. 殺ダニ剤耐性ダニ目を防除する方法であって、殺有害生物剤耐性ダニ目を、請求項１から６のいずれか一項に記載の式（Ｉ）の化合物に曝露することを含む、方法。
23. 家畜動物またはコンパニオン動物における有害生物外寄生を処置または予防する方法であって、前記動物に式（Ｉ）：
    
    （式中、Ｒ_１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ（ＯＲ_８）Ｒ_７および−ＯＳＯ_３Ｒ_８から選択され、
    Ｒ_２は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
    Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−ＮＲ_９ＯＲ_８、−ＯＳＯ_３Ｒ_８、−Ｃ_１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７から各々独立して選択され、
    Ｒ_７は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキル、−Ｃ_１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３アルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ジハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８および−ＮＲ_９Ｒ_１０から選択され、
    Ｒ_８は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ_１〜１０ニトロアルキルから選択され、
    Ｒ_９およびＲ_１０は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
    の化合物またはその互変異性体の有効量を施用することを含み、
    前記有害生物外寄生は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団によって引き起こされる、方法。
24. 有害生物の集団を防除する方法であって、式（Ｉ）
    
    （式中、Ｒ_１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ（ＯＲ_８）Ｒ_７および−ＯＳＯ_３Ｒ_８から選択され、
    Ｒ_２は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
    Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−ＮＲ_９ＯＲ_８、−ＯＳＯ_３Ｒ_８、−Ｃ_１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７から各々独立して選択され、
    Ｒ_７は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキル、−Ｃ_１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３アルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ジハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８および−ＮＲ_９Ｒ_１０から選択され、
    Ｒ_８は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ_１〜１０ニトロアルキルから選択され、
    Ｒ_９およびＲ_１０は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
    の化合物またはその互変異性体を、有害生物の前記集団に外寄生されたまたは外寄生される可能性のある環境に施用することを含み、
    有害生物の前記集団は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む、方法。
25. 貯蔵植物部分を有害生物外寄生から保護する方法であって、前記植物部分を式（Ｉ）
    
    （式中、Ｒ_１は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−Ｃ（＝Ｎ−ＯＨ）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−Ｎ（ＯＲ_８）Ｒ_７および−ＯＳＯ_３Ｒ_８から選択され、
    Ｒ_２は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、
    Ｒ_３、Ｒ_４、Ｒ_５およびＲ_６は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８、−ＮＲ_９Ｒ_１０、−Ｃ（＝Ｎ−Ｒ_９）Ｒ_７、−ＮＯ、−ＮＯ_２、−ＮＲ_９ＯＲ_８、−ＯＳＯ_３Ｒ_８、−Ｃ_１〜１０アルキルアリールおよび−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ_７から各々独立して選択され、
    Ｒ_７は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキル、−Ｃ_１〜１０ニトロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３アルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３ジハロアルキル、−Ｃ_１〜３アルキルＯＣ_１〜３トリハロアルキル、−ＯＲ_８、−ＳＲ_８および−ＮＲ_９Ｒ_１０から選択され、
    Ｒ_８は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ハロアルコキシ、−Ｃ_１〜１０ヒドロキシアルキル、−Ｃ_１〜１０チオアルキルおよび−Ｃ_１〜１０ニトロアルキルから選択され、
    Ｒ_９およびＲ_１０は、水素、−Ｃ_１〜１０アルキル、−Ｃ_２〜１０アルキルアリール、−Ｃ_３〜６シクロアルキル、−Ｃ_２〜１０アルケニル、−Ｃ_１〜１０アルキルヘテロアリール、−Ｃ_１〜１０ハロアルキル、−Ｃ_１〜１０ジハロアルキル、−Ｃ_１〜１０トリハロアルキルから独立して選択される）
    の化合物またはその互変異性体と接触させることを含み、前記有害生物外寄生は、殺有害生物剤耐性有害生物を含む有害生物の集団によって引き起こされる、方法。
26. 前記植物部分が穀物である、請求項２４に記載の方法。
27. 殺有害生物剤耐性有害生物を含む前記有害生物集団が、コナナガシンクイムシ（Rhyzopertha dominica）、ココクゾウムシ（Sitophilus oryzae）、コクヌストモドキ（Triobolium castaneum）、ノコギリヒラタムシ（Oryzaephilus surinamensis）またはサビカクムネヒラタムシ（Cryptolestes ferrugineus）から選択される、請求項２４または請求項２５に記載の方法。