CN111050555A

CN111050555A - 抗性害虫的防治

Info

Publication number: CN111050555A
Application number: CN201880057656.3A
Authority: CN
Inventors: R·克鲁帕斯; P·梅
Original assignee: Bio Gene Technology Ltd
Current assignee: Bio Gene Technology Ltd
Priority date: 2017-07-07
Filing date: 2018-07-06
Publication date: 2020-04-21
Also published as: AU2021232738B2; US11712039B2; JP2023159159A; CA3068736A1; BR112020000072A2; US20210051951A1; JP2020526587A; EP3648601A1; US11259522B2; WO2019006516A1; AU2024200229A1; AU2021232738A1; US20200323202A1; US20230292751A1; AU2018295576A1; EP3648601A4; NZ760403A; AU2018295576B2

Abstract

本发明涉及防治杀虫剂抗性害虫的方法，该方法包括使杀虫剂抗性害虫暴露于害虫防治量的三酮化合物。

Description

抗性害虫的防治

发明领域

本发明涉及防治杀虫剂(pesticide)抗性害虫的方法，该方法包括使杀虫剂抗性害虫暴露于害虫防治量的式(I)的三酮化合物。

发明背景

杀虫剂抗性是重要的农业问题，并且杀虫剂抗性的发生率正在增加。在二十世纪四十年代，美国农民因害虫损失了约7％的作物，并且在二十世纪八十年代和二十世纪九十年代，尽管更多的杀虫剂是可用的，这一比例增加到13％。据估计，自1945年以来，多达1000种害虫种类对一种或更多种杀虫剂发展了抗性。

一个实例是谷物保护剂(protectant)。谷物保护剂是应用至待被储存的谷物的杀虫剂，以防止害虫种类例如谷蠹(Rhyzopertha dominica(F.))、米象(Sitophilus oryzae(L.))、赤拟谷盗(Tribolium castaneum(Herbst))、锯谷盗(Oryzaephilus suranamensis(L.))和锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus(Stephens))的危害。谷物保护剂已经使用了几十年，而现在，抗性则是一个问题。(Daglish,2008,J Stored Products Research,44:71-76)。例如，在澳大利亚的许多州，谷蠹使用任何有机磷(organophosphate)或合成的拟除虫菊酯都无法防治，并且对昆虫生长调节剂甲氧普林(methoprene)的抗性正变得普遍(Daglish,et al.2013,J Stored Products Research,54:71-76)。有机磷抗性在锯谷盗中也很常见。

杀虫剂抗性也可能在侵染(infest)农业上有用的动物例如牛的害虫中发生。例如，牛蜱是全世界热带和亚热带地区的牛中的严重害虫。侵染(infestation)通过体重减轻、产奶量下降和皮毛损坏而造成高的生产损失。牛蜱也可能传播蜱热生物体，例如巴倍虫属(Babesia)和无浆体属(Anaplasma)，它们可能在易感动物中造成高发病率。

蜱的防治通常使用综合害虫管理系统(integrated pest management system)来进行，其中使用多于一种杀虫剂进行处理。然而，为了减少抗性的发展，需要更多的杀虫剂(特别是具有不同作用机理的杀虫剂)选择。

本发明至少部分地基于以下发现：钾通道活化剂flavesone有效防治杀虫剂抗性害虫，特别是对常用杀虫剂发展抗性的农业上重要的害虫，例如储粮害虫(stored grainpest)和牛蜱及苍蝇。

发明概述

在本发明的一个方面，提供了防治杀虫剂抗性害虫的方法，该方法包括使杀虫剂抗性害虫暴露于式(I)的化合物

其中R₁选自–C(＝O)R₇、-OR₈、-SR₈、-C_1-10羟烷基、-NR₉R₁₀、-C(＝N-R₉)R₇、-C(＝N-OH)R₇、-NO、-NO₂、-N(OR₈)R₇和–OSO₃R₈；

R₂选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烯基、芳基和杂芳基；

R₃、R₄、R₅和R₆各自独立地选自氢、-C_1-10烷基、-C_3-6环烷基、-C_2-10烯基、-C_1-10卤代烷基、-C_1-10二卤代烷基、-C_1-10三卤代烷基、-OR₈、-SR₈、-NR₉R₁₀、-C(＝N-R₉)R₇、-NO、-NO₂、-NR₉OR₈、-OSO₃R₈、-C_1-10烷基芳基和–C(＝O)R₇；

R₇选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烷基芳基、C_3-6环烷基、-C_2-10烯基、-C_1-10烷基杂芳基、-C_1-10卤代烷基、-C_1-10二卤代烷基、-C_1-10三卤代烷基、-C_1-10卤代烷氧基、-C_1-10羟烷基、-C_1-10硫代烷基、-C_1-10硝基烷基、-C_1-3烷基OC_1-3烷基、-C_1-3烷基OC_1-3卤代烷基、-C_1-3烷基OC_1-3二卤代烷基、-C_1-3烷基OC_1-3三卤代烷基、-OR₈、-SR₈和–NR₉R₁₀；

R₈选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烷基芳基、-C_3-6环烷基、-C_2-10烯基、-C_1-10烷基杂芳基、-C_1-10卤代烷基、-C_1-10二卤代烷基、-C_1-10三卤代烷基、-C_1-10卤代烷氧基、-C_1-10羟烷基、-C_1-10硫代烷基和-C_1-10硝基烷基；

R₉和R₁₀独立地选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烷基芳基、-C_3-6环烷基、-C_2-10烯基、-C_1-10烷基杂芳基、-C_1-10卤代烷基、-C_1-10二卤代烷基、-C_1-10三卤代烷基；或其互变异构体。

在本发明的另一方面，提供了治疗或预防家畜动物或伴侣动物中的害虫侵染或感染的方法，该方法包括向该动物应用有效量的式(I)的化合物

R₂选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烯基、芳基和杂芳基；

R₃、R₄、R₅和R₆各自独立地选自氢、-C_1-10烷基、-C_3-6环烷基、-C_2-10烯基、-C_1-10卤代烷基、-C_1-10二卤代烷基、-C_1-10三卤代烷基、-OR₈、-SR₈、-NR₉R₁₀、-(C＝N-R₉)R₇、-NO、-NO₂、-NR₉OR₈、-OSO₃R₈、-C_1-10烷基芳基和–C(＝O)R₇；

R₉和R₁₀独立地选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烷基芳基、-C_3-6环烷基、-C_2-10烯基、-C_1-10烷基杂芳基、-C_1-10卤代烷基、-C_1-10二卤代烷基、-C_1-10三卤代烷基；或其互变异构体；

其中所述害虫侵染是由包括杀虫剂抗性害虫的害虫种群引起的。

在本发明的又另一方面，提供了防治害虫种群的方法，该方法包括将式(I)的化合物应用至被害虫种群侵染或可能被害虫种群侵染的环境，

R₂选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烯基、芳基和杂芳基；

其中害虫种群包括杀虫剂抗性害虫。

在本发明的另一方面，提供了保护储存的植物部分免受害虫侵染的方法，该方法包括使植物部分与式(I)的化合物接触

R₂选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烯基、芳基和杂芳基；

发明详述

除非另外定义，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属的领域内普通技术人员所普遍理解的相同的含义。尽管与本文描述的方法和材料相似或等同的任何方法和材料可被用于本发明的实施或测试，描述了优选的方法和材料。为了本发明的目的，下面定义了以下术语。

本文使用了冠词“一(a)”和“一(an)”,其指一个或多于一个(即，至少一个)该冠词的语法对象。例如，“一个元件(an element)”意指一个元件或多于一个元件。

如本文使用的，术语“约”是指相对于参考量(quantity)、水平、值、维度、尺寸或量(amount)变化多达30％、25％、20％、15％或10％的量(quantity)、水平、值、维度、尺寸或量(amount)。

除非上下文由于表达语言或必要的暗示而另外要求，否则词语“包括/包含/含有(comprise)”或诸如“包括/包含/含有(comprises)”或“包括/包含/含有(comprising)”的变化形式以包括性意义使用，即在本发明的多个实施方案中指定所陈述的特征的存在，但不排除另外的特征的存在或添加。

应当理解，如果在本文中引用了任何现有技术出版物，则该引用并不构成对该出版物在澳大利亚或任何其他国家形成本领域的公知常识的一部分的承认。

如本文使用的，术语“组合”是指式(I)的化合物和至少一种第二杀虫剂，所述式(I)的化合物和至少一种第二杀虫剂在单个组合物或不同组合物中同时被使用或在不同组合物中依次被使用，使得每种化合物在昆虫中的生物活性重叠或同时发生。

如本文使用的，术语“防治”是指防止害虫的侵染、从环境驱除害虫、与害虫作斗争、根除或消灭害虫，包括增加害虫的死亡率或抑制害虫的生长和/或发育或中断害虫的繁殖。

如本文使用的，术语“环境”是指其中可以应用式(I)的化合物以确保杀虫剂抗性害虫被暴露于该化合物的环境或者是指其中由于其是杀虫剂抗性害虫侵染的可能环境而可以应用式(I)的化合物的环境。环境可以是农业环境、家庭环境、工业环境或具有(host)或可能具有抗性害虫的另外的环境。农业环境包括可能易受杀虫剂抗性害虫侵染影响的用于生长作物、树木或具有商业重要性的其他植物的环境。农业环境不仅包括植物本身，还包括当植物生长时植物周围的土壤和区域，以及植物或植物部分(例如种子、谷物、叶、根或果实)可以被储存在其中的区域。农业环境也可以是商业上重要的家畜动物维持在其中的环境，例如围场、谷仓/畜棚、临时限制牲畜的围栏(holding pens)或挤奶棚(milkingsheds)。家庭环境包括人类或动物(例如伴侣动物)居住的环境，并且可以包括室内环境，例如地毯、窗帘、橱柜、床和床上用品、动物床或毯子或房内的空气。家庭环境还可以包括室外环境，例如家庭栽植园或动物收容所，例如笼/棚(hutch)或狗舍。工业环境包括用于工业目的(例如制造、储存或出售或产品)的环境。工业环境包括仓库、制造设施、商店、储存设施等，包括宠物商店、植物苗圃和谷物储存设施。其他环境可以包括休闲区例如公园、体育场、展览场地，或水域例如河流、湖泊、池塘或水可聚集或缓慢移动或停滞的其他地方。

如本文使用的，术语“烷基”是指具有1至10个碳原子的直链或支链饱和烃基。在适当的情况下，烷基基团可以具有指定数目的碳原子，例如，C_1-6烷基，其包括具有呈线性或分支排列的1、2、3、4、5或6个碳原子的烷基基团。合适的烷基基团的实例包括但不限于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、4-甲基丁基、正己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、5-甲基戊基、2-乙基丁基、3-乙基丁基、庚基、辛基、壬基和癸基。

如本文使用的，术语“烯基”是指在碳原子之间具有一个或更多个双键并且具有2至10个碳原子的直链或支链烃基。在适当的情况下，烯基基团可以具有指定数目的碳原子。例如，如“C₂-C₆烯基”中的C₂-C₆，C₂-C₆烯基包括具有呈线性或分支排列的2、3、4、5或6个碳原子的基团。合适的烯基的实例包括但不限于乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、丁二烯基、戊烯基、戊二烯基、己烯基、己二烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基和癸烯基。

如本文使用的，术语“环烷基”是指饱和环烃。环烷基环可以包括指定数目的碳原子。例如，3至6元环烷基基团包括3、4、5或6个碳原子。合适的环烷基基团的实例包括但不限于环丙基、环丁基、环戊基和环己基。

如本文使用的，术语“芳基”意指每个环中至多7个原子的任何稳定的单环、双环或三环碳环系统，其中至少一个环为芳族的。此类芳基的实例包括但不限于苯基、萘基、四氢萘基、茚满基(indanyl)、芴基、菲基(phenanthrenyl)、联苯和联萘。

如本文使用的术语“杂芳基”表示每个环中至多7个原子的稳定的单环、双环或三环，其中至少一个环是芳族的，并且至少一个环包含1至4个选自由O、N和S组成的组的杂原子。在该定义范围内的杂芳基基团包括但不限于吖啶基、咔唑基、噌啉基(cinnolinyl)、喹喔啉基、喹唑啉基、吡唑基、吲哚基、异吲哚基、1H,3H-1-氧代异吲哚基、苯并三唑基、呋喃基、噻吩基(thienyl)、苯硫基(thiophenyl)、苯并噻吩基、苯并呋喃基、苯并二噁烷、苯并二噁英、喹啉基、异喹啉基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、吡嗪基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、四氢喹啉基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、1,2,4-噁二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,5-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,2,4,5-四嗪基和四唑基。特定的杂芳基基团具有5或6元环，例如吡唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、吲哚基、异吲哚基、1H,3H-1-氧代异吲哚基、异噁唑基、咪唑基、吡嗪基、哒嗪基、吡啶基、嘧啶基、吡咯基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基和1,2,4-噁二唑基和1,2,4-噻二唑基。

如本文使用的术语“卤代烷基”是指其中烷基基团的一个或更多个氢原子被卤原子取代的烷基基团。在适当的情况下，烷基基团可以具有指定数目的碳原子，例如，C_1-6卤代烷基，其包括具有呈线性或分支排列的1、2、3、4、5或6个碳原子的卤代烷基基团。卤代烷基的实例包括氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-氟乙基、1,1,2-三氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4-二氟丁基、4,4,4-三氟丁基、5-氟戊基、5,5-二氟戊基、5,5,5-三氟戊基、6-氟己基、6,6-二氟己基或6,6,6-三氟己基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,1-二氯乙基、2,2-氯乙基、1,1,2-三氯乙基、2,2,2-三氯乙基、3-氯丙基、3,3-二氯丙基、3,3,3-三氯丙基、4-氯丁基、4,4-二氯丁基、4,4,4-三氯丁基、5-氯戊基、5,5-二氯戊基、5,5,5-三氯戊基、6-氯己基、6,6-二氯己基或6,6,6-三氯己基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、1,1-二溴乙基、2,2-二溴乙基、1,1,2-三溴乙基、2,2,2-三溴乙基、3-溴丙基、3,3-二溴丙基、3,3,3-三溴丙基、4-溴丁基、4,4-二溴丁基、4,4,4-三溴丁基、5-溴戊基、5,5-二溴戊基、5,5,5-三溴戊基、6-溴己基、6,6-二溴己基或6,6,6-三溴己基等。

如本文使用的“卤代”是指氟代、氯代、溴代和碘代。

术语“羟烷基”、“硫代烷基”和“硝基烷基”各自是指其中一个氢原子分别被羟基基团、硫醇基或硝基基团取代的如以上定义的烷基基团。

如本文使用的术语“烷氧基”是指被如以上定义的烷基基团取代的氧取代基。合适的烷氧基基团的实例包括但不限于-OCH₃、-OCH₂CH₃、-O(CH₂)₂CH₃、-OCH(CH₃)₂、-O(CH₂)₃CH₃、-OCH₂CH(CH₃)₂、-OC(CH₃)₃、-O(CH₂)₄CH₃和-O(CH₂)₅(CH₃)。

式(I)的化合物可以以多种互变异构形式存在。例如，互变异构在下图中示出：

意图将所有这些互变异构结构包括在式(I)的范围内。

还可能的是，式(I)的化合物以立体异构形式存在。化合物可以是对映体或非对映体，并且可以作为单独的异构体或以混合物形式(包括外消旋混合物)存在。

“杀虫剂抗性害虫”是指对先前用于防治它们的一种或更多种杀虫剂发展抗性的害虫，例如昆虫或蛛形纲动物。杀虫剂抗性害虫可以存在于害虫种群中。例如，微小扇头蜱(R.microplus)的Tiaro品系具有约30％啶蜱脲、60.6％氯氰菊酯、57.6％氟氯苯菊酯、16.2％双甲脒(脒)、11.3％DDT、9.3％毒死稗(chlorpyrifos)和2.4％狄氏剂抗性的抗性谱。

本发明的方法

在一个方面，本发明提供了防治杀虫剂抗性害虫的方法，该方法包括使杀虫剂抗性害虫暴露于式(I)的化合物：

R₂选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烯基、芳基和杂芳基；

在一些实施方案中，式(I)的化合物是式(II)的化合物

其中R₁₁选自–CR₁₂R₁₃R₁₄或–NR₁₅R₁₆；

R₁₂和R₁₃之一是氢，且另一个是羟基或–OCR₁₇R₁₈R₁₉，或者R₁₂和R₁₃一起形成氧代基团(＝O)或＝N-OH基团；

R₁₄是–CH(CH₃)CR₂₀R₂₁R₂₂、-CH₂CH(CH₃)CR₂₀R₂₁R₂₂或–CH(CH₃)CH₂CR₂₀R₂₁R₂₂；

R₁₅和R₁₆独立地选自氢和C_1-10烷基；

R₁₇、R₁₈和R₁₉独立地选自氢或卤素；且

R₂₀、R₂₁和R₂₂独立地选自氢、羟基、卤素、NO₂和–OCR₁₇R₁₈R₁₉；或其互变异构体。

在一些实施方案中，式(I)的化合物是式(III)的化合物：

其中R₂₃和R₂₄之一是氢，且另一个是羟基或–OCR₂₇R₂₈R₂₉，或者R₂₃和R₂₄一起形成氧代基团(＝O)；

R₂₅是–CR₃₀R₃₁R₃₂、-CH₂CR₃₀R₃₁R₃₂或–CH(CH₃)CR₃₀R₃₁R₃₂；

R₂₆为H或–CH₃；其中，在R₂₆为H的情况下，R₂₅为-CH(CH₃)CR₃₀R₃₁R₃₂；

R₂₇、R₂₈和R₂₉独立地选自氢或卤素；且

R₃₀、R₃₁和R₃₂独立地选自氢、羟基、卤素、NO₂和–OCR₅R₆R₇；或其互变异构体。

在一些实施方案中，式(I)的化合物选自：

或其互变异构体。

在特定实施方案中，式(I)的化合物选自flavesone(1-异丁酰基-3,3,5,5-四甲基环己烷-2,4,6-三酮)：

纤精酮(1-戊酰基-3,3,5,5-四甲基环己烷-2,4,6-三酮)：

或异纤精酮(1-异戊酰基-3,3,5,5-四甲基环己烷-2,4,6-三酮)：

特别是flavesone。

式(I)的化合物可以从含油树木中分离，所述含油树木例如来自桃金娘科(Myrtaceae)的树木，例如麦芦卡树(Leptospermum scoparium)或巨桉(Eucalyptusgrandis)或大花序桉(Eucalyptus cloeziana)，尤其是麦芦卡树。

在其他实施方案中，式(I)的化合物可以通过合成方式制备，例如，如WO 2002/089587中所描述的。在一种方法中，可以使1,3,5-三羟基苯在氯化锌的存在下与RCN反应(Blatt,Org.Synth.Col 11,1943,522-523)，如方案1中所示：

方案1

如方案2中所示，将无水甲基碘(6当量)缓慢添加到无水甲醇中的1-酰基-2,4,6-三羟基苯(1当量)和乙醇钠(6当量)中，得到1-酰基-3,3,5,5-四甲基-2,4,6-环己三酮(US4,202,840)。

方案2

式(I)的化合物的有效量将取决于该化合物是被应用至害虫本身还是被应用至环境或家畜动物或伴侣动物或植物部分，并且还将取决于杀虫剂抗性害虫的特性。通常，有效量将落在0.1ppm至约500,000ppm，特别是1至200,000ppm或1至100,000ppm的范围内。在一些实施方案中，在存在害虫直接暴露于式(I)的化合物的情况下,有效量可以在10和10,000ppm的范围或100和10,000ppm的范围或100和5000ppm的范围，特别是300和5000ppm的范围或500和5000ppm的范围，更特别是800ppm至2,500ppm的范围或900ppm至2,000ppm的范围。在一些实施方案中，有效量可以在100和1000ppm之间，例如200至800ppm或300至600ppm。在其他实施方案中，有效量可以在600至5000ppm之间，特别是在1000和2500ppm之间。在一些实施方案中，有效量是在20和100ppm之间，特别是在25和80ppm之间。应用至环境(例如谷物储存库中的谷物)的有效量可以在20ppm至100ppm，特别是50ppm至100ppm的范围内。

在一些实施方案中，害虫是对一种或更多种杀昆虫剂(insecticide)具有抗性的昆虫。在其他实施方案中，害虫是对一种或更多种杀蛛形纲动物的物质(arachnicide)具有抗性的蛛形纲动物。在一些实施方案中，害虫是包括对一种或更多种杀昆虫剂具有抗性的昆虫的昆虫种群或包括对一种或更多种杀蛛形纲动物的物质具有抗性的蛛形纲动物的蛛形纲动物种群。

对一种或更多种杀昆虫剂具有抗性的昆虫或包括对一种或更多种杀昆虫剂具有抗性的昆虫的昆虫种群包括诸如以下的昆虫：

(a)来自鳞翅目(Lepidoptera)的昆虫，例如，棉褐带卷蛾(Adoxophyes orana)、小地老虎(Agrotis ipsilon)、黄地老虎(Agrotis segetum)、棉叶波纹夜蛾(Alabamaargillacea)、大豆夜蛾(Anticarsia gemmatalis)、Argyresthia conjugella、γ纹夜蛾(Autographa gamma)、Cacoecla murinana、烟卷蛾(Capua reticulana)、云杉卷叶蛾(Choristoneura fumiferana)、斑禾草螟(Chilo partellus)、西部云杉色卷蛾(Choristoneura occidentalis)，一点黏虫(Cirphis unipuncta)、稻纵卷叶螟(Cnaphalocrocis medinalis)、泛非绒毛螟(Crocidolomia binotalis)、苹果蠹蛾(Cydiapomonella)、欧洲松毛虫(Dendrolimus pini)、黄瓜绢野螟(Diaphania nitidalis)、西南玉米螟(Diatraea grandiosella)、棉斑实蛾(Earias insulana)、南美玉米苗斑螟(Elasmopalpus lignosellus)、女贞细卷蛾(Eupoecilia ambiguella)、Feltiasubterranea、李小食心虫(Grapholitha funebrana)、梨小食心虫(Grapholithamolesta)、Heliocoverpa armigera、Heliocoverpa virescens、美洲棉铃虫(Heliocoverpazea)、菜心野螟(Hellula undalis)、Hibernia defoliaria、Hypliantria cunea、苹果巢蛾(Hyponomeuta malinellus)、番茄茎麦蛾(Keiferia lycopersicella)、铁杉尺蠖(Lambdina fiscellaria)、甜菜夜蛾(Laphygma exigua)、旋纹潜叶蛾(Leucopterascitella)、Lithocolletis blancardella、欧洲葡萄蛾(Lobesia botrana)、草地螟(Loxostege sticticalis)、舞毒蛾(Lymantria dispar)、模毒蛾(Lymantria monacha)、桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、烟草天蛾(Manduca sexta)、天幕毛虫(Malacosomaneustria)、甘蓝夜蛾(Mamestra brassicae)、Mocis repanda、Operophthera brumata、黄杉合毒蛾(Oryyia pseudotsugata)、玉米螟(Ostrinia nubilalis)、苹褐卷蛾(Pandemisheparana)、Panolis flamnea、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)、柑桔潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)、欧洲粉蝶(Pierisbrassicae)、苜蓿绿夜蛾(Plathypena scabra)、荷兰石竹小卷蛾(Platynota stultana)、小菜蛾(Plutella xylostella)、橘花巢蛾(Prays citri)、油橄榄巢蛾(Prays oleae)、Prodenia sunia、Prodenia ornithogalli、大豆夜蛾(Pseudoplusia includens)、美松梢小卷蛾(Rhyacionia frustran)、Scrobipalpula absoluta、大螟(Sesamia inferens)、葡萄长须卷蛾(Sparganothis pilleriana)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、棉贪夜蛾(Spodoptera littoralis)、斜纹夜蛾(Spodoptera litura)、Syllepta derogata、Synanthedon myopaeforinis、Thaumatopoea pityocampa、栎绿卷蛾(Tortrix viridana)、粉纹夜蛾(Trichoplusia ni)、三化螟(Tryporyza incertulas)和Zeirapheracanadensis，以及大蜡螟(Galleria mellonella)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、粉斑螟(Ephestia cautella)和幕谷蛾(Tineola bisselliella)；

(b)来自鞘翅目(Coleoptera)的昆虫，例如棉铃象甲(Anthonomus grandis)、苹果花象(Anthonomus pomorum)、豆长吻象甲(Apion vorax)、甜菜隐食甲(Atomarialinearis)、松纵坑切梢小蠹(Blastophagus piniperda)、甜菜大龟甲(Cassidanebulosa)、豆叶甲(Cerotoma trifurcata)、Ceuthorhynchusassimilis、Ceuthorhynchusnapi、甜菜胫跳甲(Chaetocnema tibialis)、烟草金针虫(Conoderus vespertinus)、石刁柏负泥虫(Crioceris asparagi)、锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)、红翅大小蠹(Dendroctonus rufipennis)、长角叶甲(Diabrotica longicornis)、Diabroticapunctata、玉米根叶甲(Diabrotica virgifera)、墨西哥豆瓢虫(Epilachna varivestis)、烟草跳甲(Epitrix hirtipennis)、如象变种(Eutinobothrus brasiliensis)、松树皮象(Hylobius abietis)、Hypera brunneipennis、苜蓿叶象甲(Hypera postica)、云杉八齿小蠹(Ips typographus)、Lema bilineata、Lema melanopus、马铃薯叶甲(Leptinotarsadecemlineata)、甜菜叩甲(Limonius californicus)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、Melanotus communis、油菜花露尾甲(Meligethes aeneus)、Melolonthahippocastani、Melolontha melolontha、稻负泥甲(Oulema oryzae)、葡萄黑耳喙象(Otiorhynchus sulcatus)、Otiorhynchus ovatus、辣根猿叶甲(Phaedon cochleariae)、庭院叶丽(Phyllopertha horticola)、鳃角金龟属的种(Phyllophaga sp.)、Phyllotretachrysocephala、Phyllotreta nemorum、黄曲条跳甲(Phyllotreta striolata)、日本丽金龟(Popillia japonica)、Psylliodes napi、毛束小蠹(Scolytus intricatus)和Sitonalineatus，以及蚕豆象(Bruchus rufimanus)、豌豆象(Bruchus pisorum)、Bruchuslentis、谷象(Sitophilus granarius)、烟草甲(Lasioderma serricorne)、锯谷盗(Oryzaephilus surinamensis)、谷蠹(Rhyzopertha dominica)、米象(Sitophilusoryzae)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum)、谷斑皮蠹(Trogoderma granarium)和巴西豆象(Zabrotes subfasciatus)；

(c)来自双翅目(Diptera)的昆虫,例如墨西哥按实蝇(Anastrepha ludens)、地中海实蝇(Ceratitis capitata)、高粱瘿蚊(Contarinia sorghicola)、瓜实蝇(Dacuscucurbitae)、橄榄实蝇(Dacus oleae)、油菜叶瘿蚊(Dasineura brassicae)、麦地种蝇(Delia coarctata)、甘蓝地种蝇(Delia radicum)、潜叶蝇(Hydrellia griseola)、Hyleniyia platura、美洲斑潜蝇(Liriomyza sativae)、三叶斑潜蝇(Liriomyzatrifolii)、黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、亚洲稻瘿蚊(Orseolia oryzae)、瑞典麦秆蝇(Oscinella frit)、甜菜潜叶蝇(Pegomya hyoscyami)、Phorbia antiqua、Phorbiabrassicae、Phorbia coarctata、樱桃实蝇(Rhagoletis cerasi)和苹果实蝇(Rhagoletispomonella)，以及埃及伊蚊(Aedes aegypti)、刺扰伊蚊(Aedes vexans)、白纹伊蚊(Aedesalbopictus)、五斑按蚊(Anopheles maculipennis)、蛆症金蝇(Chrysomya bezziana)、螺旋蛆(Cochliomyia hominivorax)、Chrysamya macellaria、人皮蝇(Cordylobiaanthropophaga)、尖音库蚊(Culex pipiens)、夏厕蝇(Fannia canicularis)、肠胃蝇(Gasterophilus intestinalis)、刺舌蝇(Glossina morsitans)、西方角蝇(Haematobiairritans)、Haplodiplosis equestris、纹皮蝇(Hypoderma lineata)、铜绿蝇(Luciliacuprina)、丝光绿蝇(Lucilia sericata)、家蝇(Musca domestica)、厩腐蝇(Muscinastabulans)、羊狂蝇(Oestrus ovis)、牛虻(Tabanus bovinus)和黑蝇(Simuliumdamnosum)；

(d)来自缨翅目(Thysanoptera)的昆虫,例如烟褐花蓟马(Frankliniellafusca)、西花蓟马(Frankliniella occidentalis)、东方花蓟马(Frankliniellatritici)、小麦管蓟马(Haplothrips tritici)、Heliothirips haemorrhoidalis、桔实硬蓟马(Scirtothrips citri)、稻蓟马(Thrips oryzae)、棕榈蓟马(Thrips palmi)和烟蓟马(Thrips tabaci)；

(e)来自膜翅目(Hymenoptera)的昆虫,例如芜菁叶蜂(Athalia rosae)、大头切叶蚁(Atta cephalotes)、塞氏美切叶蚁(Atta sexdens)、德克萨斯切叶蚁(Atta texana)、Hoplocampa minuta、Hoplocampa testudinea、阿根廷虹臭蚁(Iridomyrmex humilis)、紫彩虹臭蚁(Iridomyrmex purpureus)、小黄家蚁(Monomorium pharaonis)、热带火蚁(Solenopsis geminata)、红火蚁(Solenopsis invicta)、黑火蚁(Solenopsis richteri)和白足狡臭蚁(Technomyrmex albipes)；

(f)来自异翅目(Heteroptera)的昆虫,例如拟绿蝽(Acrosternum hilare)、美洲毛谷杆长蝽(Blissus leucopterus)、Cyrtopeltis notatus、离斑棉红蝽(Dysdercuscingulatus)、Dysdercus intermedius、麦扁盾蝽(Eurygaster integriceps)、Euschistusictericus、Leptoglossus phyllopus、豆荚草盲蝽(Lygus hesperus)、美国牧草盲蝽(Lygus lineolaris)、牧草盲蝽(Lygus pratensis)、Mormidea pictiventris、稻绿蝽(Nezara viridula)、Piesma quadrata、Solubea insularis和Thyanta perditor；

(g)来自同翅目(Homoptera)的昆虫,例如Acyrthosiphon onobrychis、豌豆蚜(Acyrthosiphon pisum)、落叶松球蚜(Adelges laricis)、红圆蚧(Aonidiellaaurantii)、Aphidula nasturtii、豆卫矛蚜(Aphis fabae)、棉蚜(Aphis gossypii)、苹果蚜(Aphis pomi)、茄沟无网蚜(Aulacorthum solani)、烟粉虱(Bemisia tabaci)、Brachycaudus cardui、甘蓝蚜(Brevicoryne brassicae)、玉米黄翅叶蝉(Dalbulusmaidis)、Dreyfusia nordmannianae、云杉椎球蚜(Dreyfusia piceae)、Dysaphisradicola、蚕豆微叶蝉(Empoasca fabae)、Eriosorna lanigerum、灰飞虱(Laodelphaxstriatella)、Macrosiphum avenae、Macrosiphun euphorbiae、Macrosiphon rosae、巢菜修尾蚜(Megoura viciae)、麦无网蚜(Metopolophium dirhodum)、桃蚜(Myzus persicae)、Myzus cerasi、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、甘蔗扁角飞虱(Perkinsiella saccharicida)、忽布疣额蚜(Phorodon humuli)、苹果木虱(Psylla mali)、梨木虱(Psylla pyri)、梨黄木虱(Psylla pyricola)、玉米蚜(Rhopalosiphum maidis)、麦二叉蚜(Schizaphis graminum)、Sitobion avenae、白背飞虱(Sogatella furcifera)、大桔蚜(Toxoptera citricida)、Trialeurodes abutilonea、温室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)和葡萄根瘤蚜(Viteus vitifoliae)；

(h)来自白蚁目(Isoptera)的昆虫,例如黄颈木白蚁(Kalotermes flavicollis)、家白蚁属的种(Coptotermes spp)、Leucotermes flavipes、Macrotermes subhyalinus、Macrotermes darwiniensis、Mastotermes spp.、蛮白蚁属的种(Microtermes spp)、象白蚁属的种(Nasutitermes spp)诸如Nasutitermes walkeri、黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)、南欧网纹白蚁(Reticulitermes lucifugus)和Termes natalensis；

(i)来自直翅目(Orthoptera)的昆虫,例如欧洲蝼蛄(Gryllotalpagryllotalpa)、东亚飞蝗(Locusta migratoria)、双带黑蝗(Melanoplus bivittatus)、红足黑蝗(Melanoplus femurrubrum)、Melanoplus mexicanus、血黑蝗(Melanoplussanguinipes)、落矶山蝗(Melanoplus spretus)、红翅蝗(Nomadacris septemfasciata)、南美沙漠蝗(Schistocerca americana)、Schistocerca peregrina、Stauronotusmaroccanus和沙漠蝗(Schistocerca gregaria)，以及家蟋蟀(Acheta domesticus)、东方蠊(Blatta orientalis)、德国小蠊(Blattella germanica)和美洲大蠊(Periplanetaamericana)；

(j)来自虱目(Phthiraptera)的昆虫,例如禽虱(Mallophaga)，诸如Damalinaspp.和虱亚目(Anoplura)诸如虱属(Linognathus)和血虱属的种(Haematopinus spp.)；

(k)来自半翅目(Hemiptera)的昆虫,例如蚜虫属(Aphis)、Bemnisia、疣蚜属(Phorodon)、Aeneolamia、小绿叶蝉属(Empoasca)、扁角飞虱属(Perkinsiella)、Pyrilla、Aonidiella、蜡蚧属(Coccus)、粉蚧属(Pseudococcus)、刺盲蝽属(Helopeltis)、草盲蝽属(Lygus)、棉红蝽属(Dysdercus)、尖长蝽属(Oxycarenus)、绿蝽属(Nezara)、粉虱属(Aleyrodes)、锥蝽属(Triatoma)、Psylla、瘤蚜属(Myzus)、修尾蚜属(Megoura)、根瘤蚜属(Phylloxera)、球蚜属(Adelges)、褐飞虱属(Nilaparvata)、黑尾叶蝉属(Nephotettix)或臭虫属的种(Cimex spp.)；

(l)来自蚤目(Siphonaptera)的昆虫,例如栉首蚤属(Ctenocephalides)或蚤属的种(Pulex spp.)；

(m)来自缨尾目(Thysanura)的昆虫,例如Lepisina spp.；

(n)来自革翅目(Dermaptera)的昆虫,例如球螋属的种(Forficula spp.)；

和

(o)来自啮虫目(Psocoptera)的昆虫,例如Peripsocus spp.。

昆虫可能对在抗性发展之前通常用于防治昆虫的一种或更多种杀昆虫剂具有抗性。例如，昆虫可能对选自以下的一种或更多种杀昆虫剂具有抗性：

(i)钠通道调节剂，诸如拟除虫菊酯、DDT和甲氧基氯。合适的拟除虫菊酯包括氟丙菊酯、丙烯菊酯、联苯菊酯、生物丙烯菊酯、生物丙烯菊酯-S-环戊基、生物苄呋菊酯、乙氰菊酯、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯(cyhalothrin)、γ-三氟氯氰菊酯、λ-三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、α-氯氰菊酯、β-氯氰菊酯、θ-氯氰菊酯、ζ-氯氰菊酯、苯氰菊酯、溴氰菊酯、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、右旋烯炔菊酯(empenthrin)、顺式氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯、氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰菊酯(flucythrinate)、氟氯苯菊酯、氟胺氰菊酯、tau-氟胺氰菊酯、苄螨醚、炔咪菊酯、甲氧苄氟菊酯、氯菊酯(permethrin)、苯醚菊酯、炔丙菊酯(prallethrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、除虫菊酯(除虫菊)、苄呋菊酯、RU15525、氟硅菊酯、七氟菊酯、胺菊酯(tetramethrin)、四溴菊酯、四氟苯菊酯(transfluthrin)和ZX18901。

(ii)乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂，例如氨基甲酸酯(carbamate)或有机磷。合适的氨基甲酸酯包括棉铃威(alanycarb)、涕灭威(aldicarb)、恶虫威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、伐虫脒(formetanate)、呋线威(furathiocarb)、异丙威(isoprocarb)、灭虫威(methiocarb)、灭多威(methomyl)、速灭威(metolcarb)、杀线威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、残杀威(propoxur)、硫双威(thiodicarb)、久效威(thiofanox)、唑蚜威(triazamate)、混杀威(trimethacarb)和灭杀威(xylylcarb)。合适的有机磷包括acepahte、甲基吡啶磷(azamethiphos)、谷硫磷(azinphos)、甲基谷硫磷、乙基谷硫磷、硫线磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒虫畏(chlorfenvinfos)、氯甲硫磷(chlormephos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱、蝇毒磷(coumaphos)、杀螟腈(cyanophos)、内吸磷-S-甲基、二嗪磷(diazinon)、敌敌畏(dichlorvos)、百治磷(dicrotophos)、乐果(dimethoate)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、乙硫磷(ethion)、灭线磷(ethoprophos)、伐灭磷(famphur)、苯线磷(fenamiphos)、杀螟硫磷(fenitrothion)、倍硫磷(fenthion)、噻唑磷(fosthiazate)、庚烯磷(heptenophos)、异柳磷(isofenphos)、噁唑磷(isoxathion)、马拉硫磷(malathion)、灭蚜磷(mecarbam)、甲胺磷(methamidophos)、杀扑磷(methidathion)、速灭磷(mevinphos)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、氧乐果(omethoate)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、对硫磷(parathion)、甲基对硫磷、稻丰散(phenthoate)、甲拌磷(phorate)、伏杀硫磷(phosalone)、亚胺硫磷(phosmet)、磷胺(phosphamidon)、辛硫磷(phoxim)、嘧啶磷(pirimiphos)、甲基嘧啶磷、丙溴磷(profenfos)、胺丙畏(propetamphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclofos)、哒嗪硫磷(pyridaphenthion)、喹硫磷(quinalphos)、治螟磷(sulfotep)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、双硫磷(temephos)、特丁硫磷(terbufos)、杀虫威(tetrachlorvinphos)、甲基乙拌磷(thiometon)、三唑磷(triazophos)、triclorfon和蚜灭磷(vamidothion)。

(iii)GABA门控氯通道拮抗剂，诸如有机氯化物(organochloride)或fiprole。合适的有机氯化物包括氯丹、硫丹和α-硫丹。合适的fiprole包括乙虫腈(ethiprole)、氟虫腈(fipronil)、pyrafluprole和pyriprole。

(iv)烟碱能乙酰胆碱受体激动剂，诸如烟碱或氯化烟碱化合物。合适的氯化烟碱化合物包括啶虫脒(acetamiprid)、噻虫胺(clothianidin)、呋虫胺(dinotefuran)、吡虫啉(imidacloprid)、烯啶虫胺(nitenpyram)、thiocloprid和噻虫嗪(thiamethoxam)。

(v)变构的乙酰胆碱受体调节剂，诸如乙基多杀菌素(spinetoram)或多杀菌素(spinosad)。

(vi)氯通道驱动剂(actuator)，诸如阿维菌素(abamectin)、甲氨基阿维菌素苯甲酸盐(emamectin benzoate)、雷皮菌素(lepimectin)或弥拜菌素(milbemectin)。

(vii)保幼激素模拟物，其选自烯虫乙酯(hydroprene)、烯虫炔酯(kinoprene)、甲氧普林、S-甲氧普林、苯氧威(fenoxycarb)或吡丙醚(pyriproxyfen)。

(viii)同翅目动物进食阻抑剂，例如吡蚜酮(pymetrozine)或氟啶虫酰胺(flonicamid)。

(ix)线粒体ATP合酶抑制剂，例如丁醚脲(diafenthiuron)或四氯杀螨砜(tetradifon)。

(x)氧化磷酸化的解偶联剂，例如溴虫腈(chlorfenapyr)或DNOC。

(xi)烟碱型乙酰胆碱受体通道阻滞剂，例如杀虫磺(bensultap)、杀螟丹(cartaphydrochloride)、杀虫环(thiocyclam)或杀虫双(thiosultap-sodium)。

(xii)几丁质生物合成抑制剂，例如苯甲酰脲或噻嗪酮。合适的苯甲酰脲包括双三氟虫脲(bistrifluron)、氟啶脲(chlorfluazuron)、除虫脲(diflubenzuron)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟铃脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、双苯氟脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟幼脲(penfluron)、氟苯脲(teflubenzuron)或杀铃脲(triflumuron)。

(xiii)蜕皮干扰剂(disruptor)，例如灭蝇胺(cyromazine)。

(xiv)蜕皮激素受体激动剂或干扰剂，例如双酰肼。合适的双酰肼包括环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫酰肼(halofenozide)、甲氧虫酰肼(Methoxyfenozide)或虫酰肼(tebufenozide)。

(xv)章鱼胺(octopamine)受体激动剂，例如双甲脒。

(xvi)线粒体复合物I电子传递抑制剂，例如氟蚁腙(hydramethylnon)、灭螨醌(acequinocyl)和fluacrypryrim。

(xvii)乙酰基CoA羧化酶抑制剂，例如特窗酸(tetronic acid)衍生物或特特拉姆酸(tetramic acid)衍生物。合适的特窗酸衍生物包括螺螨酯(spirodiclofen)和螺甲螨酯(spiromesifen)，且合适的特特拉姆酸衍生物是螺虫乙酯(spirotetramat)。

(xviii)电压依赖性钠通道阻滞剂，例如茚虫威(indoxacarb)或氰氟虫腙(metaflumizone)。

(xix)线粒体复合物IV电子抑制剂，例如磷化物(phosphine)或氰化物。合适的磷化物包括磷化锌、磷化铝、磷化钙或磷化氢。

(xx)线粒体复合物IV电子传递抑制剂，例如腈吡螨酯(cyenopyrafen)。

(xxi)ryanodine受体调节剂，例如氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氰虫酰胺(cyantraniliprole)和氟虫双酰胺(flubendiamide)。

蛛形纲动物种群包括蜘蛛、长腿叔叔(daddy long legs)、蝎子、伪蝎、microscopions、螨和蜱，尤其是螨和蜱(蜱螨目)。合适的蛛形纲动物包括：

(i)螨诸如Aculops lycopersicae、Aculops pelekassi、AculusSchlechtendali、Balustium medicagoense、紫红短须螨(Brevipalpus phoenicis)、加州短须螨(Brevipalpus californicus)、苜蓿苔螨(Bryobia praetiosa)、果苔螨(Bryobiarubrioculus)，苔螨属的种(Bryobia spp)诸如苜蓿红蜘蛛、鸡皮刺螨(Dermanyssusgallinae)、鹅耳枥始叶螨(Eotetranychus carpini)、路易氏始叶螨(Eotetranichuslewisi)、Eutetranychus banksia、东方真叶螨(Eutetranychus orientalis)、柑橘瘿螨(Eriophyes sheldoni)、Eryophyes tiliae、Eriophyes inangulis、葡萄瘿螨(Eriophyesvitis)、赤足夜螨(Halotydeus destructor)(红腿土壤螨(Redlegged earth mite))、草地小爪螨(Oligonychus pratensis)、咖啡小爪螨(Oligonychus coffeae)、Oligonitisoryzae、Oligonychus milleri、苹果全爪螨(Panonychus ulmi)、桔全爪螨(Panonychuscitri)，背肛螨属的种(Penthaleus Spp)诸如蓝色燕麦螨(Blue oat mite)柑橘锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、侧多食跗线螨(Polyphagotarsonemus latus)、绵羊痒螨(Psoroptes ovis)、疥螨(Sarcoptes scabiei)、白跗线螨(Tarsonemus pallidus)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)、太平洋叶螨(Tetranychus pacificus)和二斑叶螨(Tetranychus urticae)。

(ii)蜱诸如美洲花蜱(Amblyomma americanum)、彩饰花蜱(Amblyommavariegatum)、波斯锐缘蜱(Argas persicus)、具环牛蜱(Boophilus annulatus)、消色牛蜱(Boophilus decoloratus)、微小牛蜱(Boophilus microplus)、森林革蜱(Dermacentorsilvarum)、长喙璃眼蜱(Hyalomma truncatum)、蓖子硬蜱(Ixodes ricinus)、Ixodesrubicundus、非洲钝缘蜱(Ornithodorus moubata)、Otobius megnini、具尾扇头蜱(Rhipicephalus apendiculatus)、外翻扇头蜱(Rhipicephalus evertsi)和微小扇头蜱(Rhipicephalus microplus)。

蛛形纲动物可能对在抗性发展之前通常用于防治蛛形纲动物特别是螨或蜱的一种或更多种杀蛛形纲动物的物质具有抗性。例如，蜘蛛纲动物可能对选自以下的一种或更多种杀蛛形纲动物的物质或杀螨剂具有抗性：阿维菌素、灭螨醌(acequinocyl)、氟丙菊酯、涕灭威、α-氯氰菊酯、赛果(amidithion)、胺吸磷(amiton)、双甲脒、杀螨特(aramite)、三氧化二砷、乙基谷硫磷、甲基谷硫磷、偶氮苯、三唑锡(azocyclotin)、偶氮磷、苯菌灵(benomyl)、苯螨特(benzoximate)、苯甲酸苄酯、联苯肼酯(bifenazate)、联苯菊酯、乐杀螨(binapacryl)、溴烯杀(bromocyclen)、溴硫磷、乙基溴硫磷、溴螨酯(bromopropylate)、丁酮威、毒杀芬(camphechlor)、氯灭杀威(carbanolate)、甲萘威、克百威、三硫磷(carbophenothion)、香芹酚(carvacrol)、灭螨猛(chinomethionat)、氯杀螨(chlorbenside)、杀虫脒(chlordimeform)、溴虫腈、杀螨醇(chlorfenethol)、杀螨酯(chlorfenson)、敌螨特(chlorfensulphide)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、乙酯杀螨醇(chlorobenzilate)、chloromebuform、灭虫脲(chloromethiuron)、丙酯杀螨醇(chloropropylate)、毒死蜱、虫螨磷(chlorthiophos)、四螨嗪(clofentezine)、氯氰碘柳胺(closantel)、蝇毒磷(coumaphos)、克罗米通(crotamiton)、丁烯磷(crotoxyphos)、果虫磷、环螨酯(cycloprate)、腈吡螨酯(cyenopyrafren)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氟氯氰菊酯、三环锡、氯氰菊酯、灭蝇胺、DDT、内吸磷、甲基内吸磷、内吸磷-O、内吸磷-O-甲基、内吸磷-S、内吸磷-S-甲基、丁醚脲、氯亚胺硫磷(dialifos)、二嗪磷(diazinon)、抑菌灵(dichlofluanid)、敌敌畏、三氯杀螨醇(dicofol)、狄氏剂(dieldrin)、除螨灵(dienochlor)、氟螨嗪(diflovidazin)、甲氟磷(dimefox)、乐果、消螨酚(dinex)、消螨通(dinobuton)、敌螨普(dinocap)、邻敌螨消(dinocton)、硝戊酯(dinopenton)、硝辛酯(dinosulfon)、硝丁酯(dinoterbon)、敌杀磷(dioxathion)、二苯砜、乙拌磷、DNOC、硫丹、因毒磷(endothion)、乙硫磷、益硫磷(ethoate-methyl)、乙螨唑(etoxazole)、抗螨唑(fenazaflor)、喹螨醚(fenazaquin)、苯丁锡(fenbutatin oxide)、苯硫威(fenothiocarb)、甲氰菊酯、唑螨酯(fenpyroximate)、除螨酯(fenson)、fentrifanil、氰戊菊酯、氟虫腈、嘧螨酯(fluacrypyrim)、啶蜱脲(fluazuron)、氟螨噻(flubenzimine)、氟螨脲(flucycloxuron)、氟氰戊菊酯、联氟螨(fluenetil)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟氯苯菊酯、氟杀螨(fluorbenside)、氟胺氰菊酯、伐虫脒、安果(formothion)、藻螨威(formparanate)、格螨酯(genit)、苄螨醚(halfenprox)、庚烯磷、六氯酚(hexachlorophene)、噻螨酮(hexythiazox)、水胺硫磷(isocarbophos)、林丹(lindane)、马拉硫磷、灭蚜磷、虫螨畏(methacrifos)、甲胺磷、灭虫威、速灭威、速灭磷、弥拜菌素、丙胺氟磷(mipafox)、久效磷、二溴磷、伏蚁灵(nifluridide)、氧乐果、杀线威、异亚砜磷(oxydeprofos)、砜拌磷(oxydisulfoton)、对硫磷、氯菊酯、芬硫磷、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、辛硫磷、甲基嘧啶磷、克螨特(propargite)、胺丙畏、残杀威、乙噻唑磷(prothidathion)、发果(prothoate)、哒螨灵(pyridaben)、嘧螨醚(pyrimidifen)、喹硫磷(quinalphos)、喹硫磷(quintiofos)、八甲磷(schradan)、苏硫磷(sophamide)、螺螨酯(spirodiclofen)、氟虫胺(sulfluramid)、治螟磷(sulfotep)、硫磺(sulfur)、tau-氟胺氰菊酯、吡螨胺(tebufenpyrad)、TEPP、杀虫威、四氯杀螨砜、杀螨好(tetrasul)、抗虫威(thiocarboxime)、久效威(thiofanox)、甲基乙拌磷、克杀螨(thioquinox)、苏云金素(thuringiensin)、苯螨噻(triarathene)、三唑磷、敌百虫(trichlorfon)和蚜灭多(vamidothion)。

害虫可以处于其生命周期的任何阶段，例如卵、幼虫、蛹、成虫或若虫(nymph)。在一些实施方案中，害虫可以呈幼虫形式。

在特定实施方案中，害虫是蜱或螨，尤其是呈幼虫形式的蜱或螨，尤其是呈幼虫形式的牛蜱。

在一些实施方案中，本发明的方法是治疗或预防家畜动物或伴侣动物中的害虫侵染的方法，其中所述害虫侵染是由包括杀虫剂抗性害虫的害虫种群引起的。该方法包括将如以上定义的式(I)的化合物应用至家畜动物或伴侣动物。

在一些实施方案中，家畜动物选自牛、绵羊、山羊、鹿、猪、骆驼、美洲驼、羊驼、鸡等。在其他实施方案中，伴侣动物选自狗、猫、兔、豚鼠、仓鼠、小鼠、马等。

在一些实施方案中，式(I)的化合物被局部应用，例如通过浸蘸、喷涂、浇泼(pour-on)、洗涤、雾化(fogging)或喷雾(misting)、浸透(drenching)或液滴应用来进行。在其他实施方案中，式(I)的化合物例如以片剂、胶囊、可咀嚼片剂或液体灌服(drench)制剂的形式被全身应用。

在一些实施方案中，该方法用于防治环境中的害虫侵染或可能的害虫侵染，其中所述害虫侵染是由包括杀虫剂抗性害虫的害虫种群引起的。该方法包括将如以上定义的式(I)的化合物应用至具有害虫侵染或处于具有害虫侵染的风险的环境。环境可以是可具有害虫侵染的任何环境，例如农业环境、家庭环境、工业环境或休闲环境。在一些实施方案中，环境是农业环境。

在一些实施方案中，该方法被用于防治侵染储存的植物产品的害虫。该方法包括使植物产品与式(I)的化合物接触。

合适地，待保护的植物部分通过浸渍、喷涂、雾化或喷雾进行接触。接触可以在储存之前或储存期间实现，特别是在储存之前实现。

在一些实施方案中，植物部分是在使用之前待被储存在例如筒仓中的谷物。该方法对于防治损害储存中的谷物的害虫特别有用，其中害虫种群包括杀虫剂抗性害虫，例如谷蠹、米象、赤拟谷盗、锯谷盗或锈赤扁谷盗的种群，其包括对有机磷诸如杀螟硫磷、马拉硫磷、甲基毒死蜱和甲基嘧啶磷，和/或合成的拟除虫菊酯诸如溴氰菊酯或生物苄呋菊酯，和/或昆虫生长调节剂诸如甲氧普林具有抗性的害虫。

在一些实施方案中，该方法用于防治侵染作物并引起损害的害虫，所述作物特别是谷物作物，例如稻、小麦、硬质小麦、玉米、玉蜀黍、大麦、小米、高粱、燕麦、黑麦、黑小麦、苔麸(teff)、福尼奥米(fonio)、野生稻和斯佩耳特小麦(spelt)。该方法包括在农业环境中使害虫与式(I)的化合物接触。接触可以通过将式(I)的化合物或包含式(I)的化合物的组合物应用至作物和/或作物周围的土壤来进行，其中作物被害虫(特别是包括杀虫剂抗性害虫的害虫种群)侵染或可能被害虫(特别是包括杀虫剂抗性害虫的害虫种群)侵染。杀虫剂抗性害虫的实例包括赤足夜螨(红腿土壤螨)、Balustium medicagoense、背肛螨属的种诸如蓝色燕麦螨和苔螨属的种诸如苜蓿红蜘蛛，其对有机磷诸如毒死蜱和/或拟除虫菊酯诸如联苯菊酯具有抗性。

虽然在一些实施方案中，式(I)的化合物可以在不掺杂其他物质的情况下(neat)应用，在特定实施方案中，式(I)的化合物与可接受的载体、稀释剂和/或赋形剂一起以组合物的形式应用。这也适用于将害虫暴露于式(I)的化合物。

组合物可以配制成任何合适的组合物，例如喷剂、气雾剂(aerosol)、油、可乳化浓缩物(emulsifiable concentrate)、可湿性粉剂(wettable powder)、可流动制剂、颗粒制剂、粉末(powder)、粉剂(dust)、溶液、混悬剂、乳剂或控释制剂、片剂、胶囊、口服液体制剂、洗发水、调理剂(conditioner)、即用型制剂(spot-on formulation)、浸液(drench)或药浴液(dip)。组合物可以视情况而与固体或液体载体一起配制。制剂和应用方式的选择将取决于待被防治的害虫、其中害虫待被防治的环境或受害虫困扰的动物，并且将在考虑害虫、受试对象和环境的情况下进行适当的选择。

在一些实施方案中，制剂可包含天然存在的添加剂，例如抗氧化剂和稳定剂。例如，抗氧化剂可以包括α-生育酚，并且合适的稳定剂可以包括阿拉伯树胶、瓜尔胶、刺槐豆胶、黄原胶、kelgum、聚乙烯醇、酪蛋白酸钠及其混合物。

在制备制剂中有用的固体载体的实例是粘土，包括高岭土、硅藻土、含水合成氧化硅(water-containing synthetic silicon oxide)、膨润土、Fubasami土和酸性粘土；滑石粉；陶瓷；无机矿物质，例如Celite^TM、石英、硫磺、活性炭、碳酸钙和水合二氧化硅(hydratedsilica)；这些固体载体是细碎的或颗粒状的。有用的液体载体的实例是水，醇诸如甲醇和乙醇，酮诸如丙酮和甲基乙基酮，芳香烃诸如苯、甲苯、二甲苯、乙苯和甲基萘，脂肪烃诸如己烷、环己烷、煤油和轻油，酯诸如乙酸乙酯和乙酸丁酯，腈诸如乙腈和异丁腈，醚诸如二异丙醚和二噁烷，酸酰胺(acid amide)诸如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺，卤代烃诸如二氯甲烷、三氯乙烷和四氯化碳，二甲基亚砜和鱼油，矿物油，植物来源的油诸如橄榄油、菜籽油(canola oil)、棉籽油、大豆油和芝麻油，以及精油诸如薰衣草油、桉树油、茶树油、柑橘油(citrus oil)等。固体或液体载体可以单独使用或组合使用。气体载体(推进剂的气体载体)的实例是丁烷气体、异丁烯、戊烷、LPG(液化石油气)、二甲醚、碳氟化合物和二氧化碳气体。

表面活性剂的实例是烷基硫酸酯、烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、烷基芳基醚和其聚氧乙烯加合物、聚乙二醇醚、多元醇酯、糖醇衍生物、山梨糖醇酐单月桂酸酯、烷基烯丙基山梨糖醇酐单月桂酸酯、烷基苯磺酸盐、烷基萘磺酸盐、木质素磺酸盐和高级醇的硫酸酯盐。这些表面活性剂可以单独使用或组合使用。

用于制剂的佐剂(诸如粘合剂和分散剂)的实例是酪蛋白、明胶、多糖例如淀粉、阿拉伯树胶、纤维素衍生物和藻酸、木质素衍生物、膨润土、糖和水溶性合成高分子量物质诸如聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮和聚丙烯酸。稳定剂的实例是PAP(酸性磷酸异丙酯(acidisopropyl phosphate))、BHT(2,6-二-叔-丁基-4-甲酚)、BHA(2-叔-丁基-4-甲氧酚和3-叔-丁基-4-甲氧酚的混合物)、增效剂诸如胡椒基丁醚(piperonyl butoxide)、植物油、矿物油、鱼油、表面活性剂和脂肪酸或其酯。

可以使用的乳化剂合适地为选自非离子或阴离子乳化剂中的一种或更多种乳化剂。非离子乳化剂的实例包括但不限于聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基醚、聚乙二醇脂肪酯、山梨糖醇酐脂肪酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酯、聚氧乙烯山梨醇脂肪酯、聚氧乙烯聚氧丙烯烷基醚。阴离子乳化剂的实例包括烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、磺基琥珀酸盐、牛磺酸衍生物、肌氨酸衍生物、磷酸酯(phosphoric ester)、烷基苯磺酸盐等。由聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚和烯丙基苯磺酸钙组成的混合物是优选的。这些乳化剂可以以1至20重量份/100重量份本发明的组合物的量使用。

在一些实施方案中，式(I)的化合物被配制为喷剂。喷剂可以被配制为用于雾化器或喷雾器的液体。在一些实施方案中，例如在其中液体或溶剂是油或烃溶剂的情况下，液体使式(I)的化合物增溶。在其他实施方案中，液体为水性液体，且制剂为混悬剂或乳剂形式。

在一些实施方案中，组合物可以包含推进剂，诸如丁烷、异丁烯、戊烷、二氧化碳或氮气。

在一些实施方案中，喷剂可以局部地部署在环境中或动物身上，或者可以直接应用至抗性害虫。在其他实施方案中，式(I)的化合物可以被配制呈粘性制剂形式，该粘性制剂被浸入载体例如滤纸或织物中，并留在害虫侵染部位以与害虫接触。在一些实施方案中，式(I)的化合物可以被配制呈缓释(slow release)制剂。

本发明的方法可以被部署为综合害虫管理系统的一部分，其中式(I)的化合物与其他杀虫剂同时或顺序地组合使用。式(I)的化合物是钾通道活化剂。在一些实施方案中，式(I)的化合物与具有不同作用方式的另一种杀虫剂组合。在特定实施方案中，杀虫剂抗性害虫对组合使用的任一化合物的作用均不具有抗性。在一些实施方案中，式(I)的化合物和第二杀虫剂的组合在单一组合物中。在其他实施方案中，式(I)的化合物和第二杀虫剂在不同的组合物中。第二杀虫剂可以选自以上第21页第7行开始i)至xxi)中或第25页第15行-第26页最后一行中列出的任何杀虫剂。

为了使本发明可以被容易地理解并将其付诸实践，现在将通过以下非限制性实施例描述特定的优选实施方案。

附图简述

图1是当暴露于浓度为0、3、10、30、100、300、1000、3000和10000mg a.i./L(ppm)的flavesone 4、6、8和24小时时，易受影响的赤足夜螨种群的剂量反应曲线的图示。

图2是当暴露于浓度为0、3、10、30、100、300、1000、3000和10000mg a.i./L(ppm)的flavesone 24小时时，易受影响的赤足夜螨种群和抗性赤足夜螨种群的剂量反应曲线的图示。

图3是当暴露于浓度为0、0.00001、0.0001、0.001、0.01、0.1、1.0、10、100、1000和10000mg a.i./L(ppm)的联苯菊酯24小时时，易受影响的赤足夜螨种群和抗性赤足夜螨种群的剂量反应曲线的图示。

图4是当暴露于浓度为0、0.7、7.0、70和700mg a.i./L(ppm)的毒死蜱24小时时，易受影响的赤足夜螨种群和抗性赤足夜螨种群的剂量反应曲线的图示。

图5是暴露于浓度为0、10、100、300、1000、2000、5000、10000、30000和100000mga.i./L的flavesone且进行48小时暴露的易受影响的绿色桃蚜(green peach aphid)种群和抗性绿色桃蚜种群的剂量反应曲线的图示。

图6是暴露于浓度为0、10、100、300、1000、2000、5000、10000、30000和100000mga.i./L的flavesone且进行96小时暴露的易受影响的绿色桃蚜(green peach aphid)种群和抗性绿色桃蚜种群的剂量反应曲线的图示。

图7是暴露于浓度为0.025、0.25、2.50、25.0、250.0和2500.0mg a.i./L的抗蚜威且进行48小时暴露的易受影响的绿色桃蚜种群和抗性绿色桃蚜种群的剂量反应曲线的图示。

图8是暴露于浓度为0.025、0.25、2.50、25.0、250.0和2500.0mg a.i./L的抗蚜威且进行96小时暴露的易受影响的绿色桃蚜种群和抗性绿色桃蚜种群的剂量反应曲线的图示。

实施例

实施例1：幼虫包测试(Larval Packet Test)-牛蜱

幼虫包测试(LPT)是对Stone和Haydock(1962,Bull.Entomol.Res.,563-578,http://dx.doi.org/10.1017/S000748530004832X)首次描述的测试的修改,以评估牛蜱(微小扇头蜱(Rhipicephalus microplus))幼虫的田间抗性。

进行了第一LPT测定，以使用宽范围的浓度(1:10系列)来鉴定flavesone针对作为参考品系的微小扇头蜱的易受影响的非抗性田间品系(NRFS)的幼虫的杀螨活性的可能范围。

使用了测试化合物flavesone，6-异丁酰基-2,2,4,4-四甲基环己烷-1,3,5-三酮，96.7％。由于其挥发性/蒸发特性未知，因此对LPT方法进行了修改，以并入合适尺寸的聚乙烯塑料片材的使用，以包封幼虫包，使测试活性物在大气中的暴露最小化。

另外，去除了溶剂三氯乙烯(TCE)的使用，以避免在制备测试纸时蒸发所需的时间。仅在作为稀释剂的橄榄油中制备测试溶液，并且将纸立即包封在塑料片材中，并用大铁夹(bulldog clip)密封以使蒸发最小化。

在作为稀释剂的橄榄油中制备了具有浓度为100,000ppm(10％)的flavesone的储备溶液(1.035mL的flavesone(96.7％)至8.965mL的橄榄油)，并且然后进一步以1:10进行连续稀释，以同时提供10,000ppm、1,000ppm、100ppm、10ppm和1ppm的浓度。阴性对照为仅橄榄油。该实验中不包括阳性对照。由于橄榄油的粘性，所有溶液均使用反向移液技术(reversepipetting technique)制备。

使用微量移液器将具有网格图案的滤纸(75mm x 85mm

No.541)用225μL每种溶液浸渍在1/2纸上，并立即对折，包封在聚乙烯塑料中，并用3个大铁夹密封。将经浸渍的纸在铝托盘上在室温放置至少60分钟，以允许在等分幼虫之前分散在纸的网格图案上。对于每种浓度，包括阴性对照，一式两份制备包。

在使用前约15至30分钟，打开含有约20,000个孵化的7-21日龄的NRFS幼虫(约1g卵)的8dram小瓶，并将其设置在具有少量纯净水(detergenated water)的有凹槽的(moated)托盘上。在测定中仅使用迁移到小瓶顶部的幼虫。

使用塑料一次性镊子将约100个幼虫的等分试样放入每个包中，并将包重新密封并在27℃和85％相对湿度(RH)进行孵育。

24小时后，打开幼虫包，并在放大灯下计数死亡的或活的幼虫的数目。计算死亡率百分比,并且在适用时使用Abbott公式(Abbott,1925,J.Economic Entomology,18:256-257)进行校正：

LC₅₀和LC₉₉值通过Probit死亡率对对数浓度分析来确定。Probit值来源于FisherR.A.和Yates F.(1938)公开的“Transformation of Percentages to Probit’s Tables”。

结果显示在表1和2中。

表1：死亡率

浓度ppm	NRFS(％)
		100,000	100
10,000	100
		1,000	96.97
100	1.82
		10	0.62
1	0.0

LC₅₀和LC₉₉值被确定并显示在表2中。

表2

品系	LC<sub>50</sub>(ppm)	LC<sub>99</sub>(ppm)
			NRFS	171	3346

实施例2：用抗性幼虫的LPT测定

使用窄范围的浓度(1:2系列)的flavesone重复实施例1的LPT测定，以确定针对易受影响的NRFS和多抗性Tiaro参考品系的LC₅₀和LC₉₉值。

微小扇头蜱的Tiaro品系包含约30％啶蜱脲、60.6％氯氰菊酯(SP)、57.6％氟氯苯菊酯(SP)、16.2％双甲脒(脒)、11.3％DDT、9.3％毒死蜱(OP)和2.4％狄氏剂抗性[2014杀螨剂抗性谱分析]。

合成的拟除虫菊酯(SP)氯氰菊酯作为阳性对照被包括在该测定中。

将flavesone的储备溶液(100,000ppm)用橄榄油以1:10稀释(1mL至9mL稀释剂)，以提供10,000ppm，然后将其以1:2进一步连续稀释(5mL至5mL稀释剂)，以提供5,000ppm、2,500ppm、1,250ppm、625ppm、312.5ppm和156.25ppm的浓度。

为了制备阳性对照，氯氰菊酯，在作为溶剂的2:1三氯乙烯(TCE)/橄榄油中制备浓度为10,000ppm的储备溶液(0.0352g氯氰菊酯，纯度为94.8％，至10mL溶剂)，并且然后以1:2进一步连续稀释(5mL至5mL溶剂)，以同时提供5,000ppm、2,500ppm、1,250ppm、625ppm、312.5ppm和156.25ppm。

如实施例1中的制备flavesone纸。

使用微量移液器将氯氰菊酯纸浸有670μL的每种溶液，并悬挂在通风橱中的架子上，以允许纸干燥至少60分钟(TCE蒸发)。然后将纸对折，并用3个大铁夹密封，将其放在铝托盘上，然后等分幼虫。一式两份制备所有包。

针对flavesone(仅橄榄油)和阳性对照氯氰菊酯(2:1TCE/橄榄油)制备了阴性对照纸。

评估在24小时时的死亡率，并且LC₅₀和LC₉₉值通过Probit死亡率对对数浓度分析来确定。确定了在24小时接触暴露的剂量反应关系。结果显示在表3中。

表3

对于两种品系,在1,250ppm的flavesone的情况下，一些幼虫仍在空中挥舞着它们的腿；然而,并未迈出一步以表明存活(弛缓性麻痹)。对于两种品系,在2,500ppm的flavesone的情况下，未观察到移动，观察到100％的死亡率。

当比较NRFS和Tiaro品系之间的LC₅₀和LC₉₉数据时，没有证据表明对flavesone具有交叉抗性。

阴性对照死亡率的范围为0％至0.51％，并且在适用的情况下,使用Abbott公式进行了校正。

LC₅₀和LC₉₉值使用Probit死亡率对对数浓度分析来确定并显示在表4中。

表4

实施例3

以1:2的连续稀释度和以氯氰菊酯作为阳性对照，仅对NRFS品系重复实施例2的实验。flavesone的浓度为5,000ppm、2,500ppm、1,250ppm、625ppm和312.5ppm。氯氰菊酯的浓度为1,250ppm、652ppm、312.5ppm、156.25ppm、78.125ppm和36.0625ppm。

评估在24小时时的死亡率，并且LC₅₀和LC₉₉值通过probit死亡率对对数浓度分析来确定。

与实施例2相同，在1,250ppm的flavesone的情况下，一些幼虫仍在空中挥舞着它们的腿；然而,并未迈出一步以表明存活(弛缓性麻痹)。在2,500ppm的flavesone的情况下，未观察到移动，观察到100％的死亡率。

阴性对照死亡率的范围为0％-1.02％之间，并且在适用的情况下,使用Abbott公式进行了校正。

结果显示在表5中：

表5

LC₅₀和LC₉₉值显示在表6中：

表6

实施例4

在实施例2和实施例3中注意到，尽管在1,250ppm的flavesone浓度在24小时接触暴露后记录到100％的死亡率，但是对于NRFS和Tiaro品系，在该浓度，一些幼虫仍在空中挥舞着腿，但不能够迈出一步以表明存活(松弛性麻痹)，因此是濒死的。进行该实验以确认这些幼虫是否在另外的24小时接触暴露内死亡，评估了在48小时时的死亡率。

实施例3制备的1,250ppm、625ppm和312.5ppm的flavesone浓度的浓度在制备的同一天被使用。如实施例2中所描述的，对于NRFS和Tiaro品系两者，一式两份制备了纸(包括阴性对照)。

评估在48小时时的死亡率，并且LC₅₀和LC₉₉值通过Probit死亡率对对数浓度分析来确定。结果显示在表7和8中。

阴性对照死亡率的范围为0.79％和3.91％之间，并且通过使用Abbott公式进行了校正。

表7

表8

实施例5：flavesone作为谷物保护剂的评价

在该研究中使用了在实验室中建立的具有对有机磷和拟除虫菊酯的抗性历史的谷蠹(QRD1440)昆虫种群。

在该研究中使用了无残留的有机生产的小麦谷物。小麦的水分含量保持在11％。

制备了在水中的flavesone(25ppm)、溴氰菊酯(

1ppm)和毒死蜱(

5ppm和10ppm)的测试溶液。水被用作对照样品。将五个批次的240g小麦称重到容量为1L的玻璃罐中，每个处理和对照各一个罐。

以相当于10mL溶液/kg小麦的比率，将测试溶液和对照溶液吸移到一个罐(每个样品一个罐)内紧邻谷物表面的上方。将罐密封，用手短暂摇动和翻转，然后机械翻转10分钟。水分含量为12％，反映了澳大利亚散货装卸公司(Australian bulk handling companies)接受的上限。处理后的第一天，将每个240g小麦样品分为80g的三个重复，并放置到250mL容量的玻璃罐中。

将50只成虫谷蠹QRD1440(羽化后1至3周)添加至处理的或对照小麦的每个罐。每个罐上覆盖上滤纸作为盖，并在25℃和55％R.H.储存14天，然后将小麦样品过筛以回收成虫昆虫。记录死亡率。丢弃死亡和存活的所有成虫。将小麦罐孵育另外的6周，并记录后代数目。结果显示在表9中：

表9：QRD1440谷蠹的14天死亡率

在25ppm的flavesone的情况下，QDR1140谷蠹抗性品系具有高于对照和其他所用杀虫剂的死亡率。Flavesone处理也导致产生较少的F1后代。

实施例6：flavesone的浓度

用25ppm、50ppm和75ppm的浓度的flavesone重复实施例5的实验。水是对照。

结果显示在表10中：

表10：不同flavesone浓度的情况下的QRD1440谷蠹的14天死亡率

实施例7：谷蠹QRD1440(R.dominica)抗性品系的防治

用60ppm的浓度的flavesone重复实施例5的实验。水被用作对照。

结果显示在表11中。

表11：谷蠹(R.dominica，QRD1440)的抗性品系对60ppm比率的flavesone的反应

实施例8：用谷蠹QRD14(R.dominica)的易受影响的品系的比较研究。

使用实验室培养的谷蠹的易受影响的品系QQRD14和不同浓度的flavesone重复实施例5的实验以确定功效。

结果显示在表12中。

表12：谷蠹(R.dominica，QQRD14)的易受影响的品系对宽应用范围的flavesone的反应

实施例9：赤足夜螨(红腿土壤螨)的防治-易受影响的种群中的剂量反应

使用Hoffmann等人(1997,Exp.Appl.Acarol.,21:151-162)开发的玻璃小瓶技术(调整用于塑料小瓶)评估了flavesone对赤足夜螨的功效。在维多利亚州的一个地点(37°40’33”S,145°07’45”E)，从南非过江藤(Arctotheca calendula)收集了易受影响的螨种群，其没有已知的杀昆虫剂应用历史。收集后，将样品储存在具有叶片材料和纸巾以吸收多余水分的小塑料容器中。在测试之前，将容器保持在4℃。

根据表13中所示的构成制备每种杀昆虫剂的系列稀释液：

表13

测试组合物包含0.1％的吐温20非离子表面活性剂，以在涂覆塑料小瓶时帮助杀昆虫剂扩散。先前已经表明，该浓度的吐温20对赤足夜螨没有毒性作用。对于每个杀昆虫剂的测试浓度，3、10、30、100、300、1000、3000和10000mg a.i./L(ppm)，将约10mL溶液倒入15mL塑料小瓶中并进行涡旋以确保完全涂覆，去除多余的液体。每个浓度涂覆八个小瓶，并使其干燥过夜。对照小瓶以相同方式处理，但使用水代替测试组合物。

然后将八个易受影响的螨(H.destructor)和箭筈豌豆(Vicia sativa)的叶片一起放入每个小瓶中。添加叶片以提供食物并增加湿度。然后将小瓶用盖密封并置于18℃。暴露4、6、8和24小时后，将螨评分为存活(自由移动)、丧失能力(受抑制的移动)或死亡(在5秒时间段内没有移动)。将丧失能力的个体与死亡的个体汇集在一起进行分析，因为它们无不是死亡的，并因此不会促成下一代。

flavesone的结果显示在图1中。赤足夜螨的死亡率在100和300mga.i./L之间急剧增加，并且死亡率随着暴露时间而增加。暴露4小时后，300mg a.i./L的flavesone导致平均55％的死亡率，而在低于300mg a.i./L的应用比率的情况下，几乎没有观察到死亡率。高于300mg a.i./L的所有应用比率在4小时暴露时均导致100％的死亡率。暴露8小时，300mga.i./L的死亡率已上升至100％。在较低的应用比率的情况下，观察到在24小时时死亡率增加。

实施例10：赤足夜螨(红腿土壤螨)的防治-易受影响的种群和抗性种群中的剂量反应

用易受影响的赤足夜螨种群和抗性赤足夜螨种群重复实施例9中陈述的实验，不同之处在于在6和24小时观察螨。抗性赤足夜螨种群是从南澳大利亚上东南地区的一个苜蓿围场(lucerne paddock)收集的，在该地区中,对合成拟除虫菊酯的抗性于2016年底被证实。

评估了测定中产生的数据,以确定引起50％、90％和99％死亡率的浓度(致死浓度，LC)以及95％的置信区间(CI)，并使用二项逻辑回归(Robertson&Preisler,1992,Pesticide Bioassays with Arthropods.CRC:Boca Raton；Venables&Ripley,2002,Modern Applied Statistics with S.Springer:New York)根据24小时暴露后的死亡率观察对测定中产生的数据进行评价。通过比较具有和不具有种群因素的情况下模型偏差中的变化，测试了种群差异(每个种群具有不同的回归截距)。通过比较具有和不具有种群x剂量相互作用项的情况下模型偏差中的变化，测试了种群之间回归斜率的差异。杀昆虫剂抗性种群的抗性比率被估计为杀昆虫剂抗性种群的LC₅₀与易受影响的种群的LC₅₀的比率。所有分析均使用R 3.3进行。(R Core Team 2017,R:A language and environment forstatistical computing.R Foundation for Statistical Computing,Vienna,Austria.http://www.R-project.org).

图2显示了剂量反应曲线，其显示了在24小时暴露后，flavesone对易受影响的赤足夜螨种群和抗性赤足夜螨种群的影响。flavesone对杀昆虫剂抗性种群和易受影响的种群同等有效，如通过两个种群的紧密匹配的剂量反应曲线证明的(χ²＝1.40,df＝1,p＝0.24)。对于flavesone，易受影响的种群和抗性种群的LC₅₀值(以及95％CI)分别被计算为40.6(33.3–49.6)mg a.i./L和34.2(27.9–41.9)mg a.i./L，如表14中所示。没有证据表明浓度的回归斜率在种群之间是显著不同的(χ²＝0.01,df＝1,p 0.91)。

如图3中所示，在易受影响的种群和抗性种群之间观察到对联苯菊酯的敏感性差异很大(χ²＝167.57,df＝1,p＝0.0001)。对种群之间的LC50值进行比较显示，与易受影响的种群相比，抗性种群需要约3,500倍联苯菊酯的剂量以在24小时后实现50％的死亡率。该种群可能包括抗体个体和易受影响的个体的混合物。易受影响的种群的0.04(0.03–0.08)mg a.i./L的LC50值与之前使用从该地区收集的赤足夜螨的研究一致。种群之间的回归系数也显著不同(χ²＝28.76,df＝1,p＝0.0001)。

对于毒死蜱，杀昆虫剂抗性种群和易受影响的种群之间的剂量反应也显著不同(χ²＝44.13,df＝1,p＝,0.0001)。抗性种群对毒死蜱的抗性是易受影响的种群的6.5倍。这与在南澳大利亚观察到的有机磷抗性是相当的。没有证据表明种群之间的浓度的回归斜率是不同的。(χ²＝1.77,df＝1,p＝0.18)。

24小时暴露的LD₅₀、LD₉₀和LD₉₉值以及置信区间在表14中示出。

表14

这些结果表明，flavesone在易受影响的种群和杀昆虫剂抗性种群中对赤足夜螨均是有效的，并以34–40mg a.i./L之间的浓度在24小时时引起50％的死亡率。

实施例11：Flavesone对易受影响的绿色桃蚜种群和抗性绿色桃蚜种群的功效

从已知的易受杀昆虫剂影响的种群和先前已显示出对氨基甲酸酯和合成拟除虫菊酯具有抗性的种群的长期实验室培养物建立了桃蚜(M.persicae)(绿色桃蚜)的群落(colony)。将每个群落分别维持在24℃恒温室内的专门的笼中的白菜植物(Brassicanapus chinensis)上，光周期为16:8LD。

按照Moores等人(1994,Pesticide Biochemistry and Physiology,49,114-120)中描述的浸叶法(leaf dip method)，使用实验室生物测定来确定flavesone对桃蚜的功效。首先进行了一项试验研究，其证实浸叶法适合于引发桃蚜对Flavocide 500EW的明确剂量反应，并确定合适的比率范围和死亡率评估时间(在24、48、72&96小时评分)(数据未显示)。

然后进行生物测定以评估flavesone对易受影响的桃蚜种群和抗性桃蚜种群的功效，并计算LC值。测试了常规杀昆虫剂抗蚜威的功效以进行比较。针对易受影响的蚜虫种群和抗性蚜虫种群，依次稀释和测试了九种flavesone浓度，范围是提出的现场比率的1x10^-3至10倍(表15)，并测试了连续稀释的六种浓度的抗蚜威和水对照。将从白菜叶上切下的叶盘(直径25mm)浸入杀昆虫剂溶液或水对照中1秒，然后将其近轴面朝上放在35mm培养皿中的10g/L琼脂上。每个处理制备六个重复叶盘。叶片经空气干燥后，使用细毛画笔将八个桃蚜若虫转移到每个浸有杀昆虫剂的叶盘上。

在引入蚜虫之后，将每个培养皿倒置到包含25mm直径滤纸的盖上以控制湿度。然后将所有培养皿放入保持在18℃±2℃，光周期为16:8 LD循环的培养箱中。在48和96小时，将蚜虫评分为存活(有活力的且自由移动)、死亡(在5秒时间段内没有移动)或丧失能力(受抑制的移动)。将丧失能力的个体与死亡的个体汇集在一起进行分析，因为它们无不是死亡的，并因此不会促成下一代。

表15.该研究中使用的化学处理。

杀昆虫剂	活性成分	现场比率	浓度
				Flavocide 500EW	Flavesone 500g/L	2000mL/100L*	10,000mga.i./L
Pirimor 500WG	抗蚜威500g/kg	500g/ha	2,500mg a.i./L

*客户提供的flavesone 500EW的建议现场比率(1％flavesone v/v)。

数据分析

通过将死亡率百分比对对数浓度作图，产生了剂量反应曲线。使用具有随机效应的逻辑回归模型分析死亡率数据。逻辑回归适用于二元响应数据(即,死亡/存活)的分析，该模型的随机效应分量控制重复样品内死亡率评分的非独立性。使用二项逻辑回归(Robertson & Preisler 1992, Pesticide Bioassays with Arthropods, CRC:BocaRatan； Venables & Ripley 2002,Modern Applied Statistics with S, Springer, NewYork,http://www.stats.ox.ac.uk/pub/MASS4)计算导致50％、90％和99％死亡率的浓度(致死浓度，LC)(以及95％置信区间，CI)。通过比较具有和不具有种群因素的情况下模型偏差中的变化,测试了种群差异(每个种群具有不同的回归截距)。通过比较具有和不具有种群x剂量相互作用项的情况下模型偏差中的变化，测试了种群之间回归斜率的差异。

使用R版本3.3.1进行分析(R Development Core Team 2017.R:Alanguage andenvironment for statistical computing.R Foundation for Statistical Computing,Vienna,Austria,http://R-project.org)。

结果

尽管在48小时时暴露于flavesone的易受影响的种群和抗性种群的剂量反应曲线看起来是类似的(图5)，但是检测到种群之间的显著差异(c2＝8.09,df＝1,p<0.01)。然而，到96小时时，暴露于flavesone的易受影响的桃蚜种群和抗性桃蚜种群的剂量反应曲线变得更加紧密匹配，并且没有显著差异(c2＝0.78,df＝1,p＝0.38)(图6)。在96小时暴露之后，易受影响的种群的LC50值(和95％CI)被估计为2,731(2,259-3,303)mg a.i./L且抗性种群的LC50值(和95％CI)为3,151(2,568-3,865)mg a.i./L(表16)。种群之间的回归斜率在48小时(c2＝0.49,df＝1,p＝0.48)或96小时(c2＝0.72,df＝1,p＝0.40)时无显著差异。

表16.根据logit模型计算的在96小时暴露后桃蚜对杀昆虫剂的反应的LD50、LC90和LC99值(和95％置信区间)和回归系数。

在48小时和96小时，暴露于抗蚜威之后的易受影响的种群和抗性种群之间的剂量反应曲线存在明显差异(48hr:c2＝269.9,df＝1,p<0.0001；96hr:c2＝257.5,df＝1,p<0.0001)(图7和8)。种群之间的回归斜率也显著不同(48hr:c2＝66.6,df＝1,p<0.0001；96hr:c2＝107.2,df＝1,p<0.0001)。96小时后易受影响的种群的LC50估计值为18.5mga.i./L，这与之前使用桃蚜的实验室研究一致(Umina et al.2014,Journal of EconomicEntomology,107(4),1626 1638)。当暴露于抗蚜威时，对于抗性种群观察到的极低死亡率阻止了有意义的LC值的计算(表16)。

该研究证明flavesone对桃蚜是有效的。在96小时暴露后，flavesone的LC50为2,731-3,151mg a.i./L之间。抗蚜威对易受影响的种群的功效非常高，并与之前公开的生物测定数据紧密匹配。杀昆虫剂抗性种群中对抗蚜威的抗性被证实。该种群对合成拟除虫菊酯也具有抗性，如通过杀虫剂生物测定结果和基因筛选所证明的(参见Umina等人2014)。

在暴露后96小时，易受影响的种群和抗性种群对flavesone的剂量反应曲线紧密匹配。这表明，对于对氨基甲酸酯具有抗性的桃蚜种群，flavesone是有效的，并且flavesone与该类杀昆虫剂具有不同的作用方式。存在一些证据表明，48小时后种群反应存在差异。对此，原因尚不清楚，但可以反映出种群之间的天然差异，例如群落健康、总体抗逆性(hardiness)或细菌内共生体(endosymbiont)。

实施例12：flavesone对埃及伊蚊LVP(易受杀昆虫剂影响)和PRS杀昆虫剂抗性品系的L3幼虫的毒性。

进行了蚊子幼虫局部测定技术。

使用剂量反应测定来确定致死浓度(LC₅₀)值，其使用在无菌ddH₂O中稀释的最少5个点的flavesone剂量进行，每个剂量最少4个技术重复(每个重复5只蚊子)。

使用了两个蚊子种类。埃及伊蚊(黄热病蚊)利物浦品系(易受杀昆虫剂影响，LVP)和PRS波多黎各品系(合成拟除虫菊酯抗性)的L3期幼虫。

阴性对照：媒介物

阳性对照：工业级(technical grade)合成拟除虫菊酯(SP)和有机磷(OP)：溴氰菊酯(SP)、氯菊酯(SP)和马拉硫磷(OP)。

表型终点：在24、48和72小时进行死亡/麻痹评分。

剂量点(根据未示出的试验测定选择)：

Flavesone:6.25μg/mL、25.0μg/mL、50μg/mL、75μg/mL和100μg/mL；H₂O对照

溴氰菊酯：1.56ng/mL、6.25ng/mL、12.5ng/mL、25ng/mL、50ng/mL；0.625％DMSO阴性对照

氯菊酯：6.25ng/mL、12.5ng/mL、25ng/mL、50ng/mL、100ng/mL；0.625％DMSO阴性对照

马拉硫磷：0.0156μg/mL、0.0625μg/mL、0.125μg/mL、0.25μg/mL、1μg/mL；0.5％EtOH阴性对照

使用宽孔塑料转移移液器将幼虫转移到24孔组织板中，每孔5只幼虫。用1mL移液器将水从孔中温和移出，并加入等量的ddH₂O。将适当体积的测试化合物添加到每个处理四个重复孔的每一个孔中，并温和涡旋平板以确保均匀混合。将板放入22-25℃和约75-85％相对湿度的恒定条件下的测试或生长室中，12h光照/12hr黑暗循环。在24、48和72小时对死亡和无反应的幼虫进行评估。

结果显示在表17中。

表17

实施例12：Flavesone作为针对具有对常用杀虫剂的抗性的主要储粮害虫的谷物保护剂的评价

昆虫

在该实验阶段，考虑了五个物种的实验室建立的品系(易受影响和抗性两者)。下面列出的抗性品系代表了在澳大利亚特别是东部谷物带中的谷物储存中常遇见的谷物保护剂抗性基因型：

·谷蠹品系QRD1440对OP保护剂和拟除虫菊酯具有抗性。

·赤拟谷盗品系QTC279对马拉硫磷和生物苄呋菊酯具有抗性

·锈赤扁谷盗品系QCF73对磷化物具有抗性

·锯谷盗品系QOS302对杀螟硫磷和甲基毒死蜱具有抗性

·米象品系QSO393对杀螟硫磷具有抗性

测试程序

谷物处理和生物测定

在该研究中使用了无残留和无昆虫的有机生产的小麦。处理前小麦的水分含量保持在11％。这些实验中使用的化学品：flavesone,K-Obiol EC Combi(50g/L溴氰菊酯,400g/L PBO)和Reldan(500g/L甲基毒死蜱)分别从Bio-Gene Technology,Bayer CropScience和Dow AgroSciences获得。对于独立的flavesone实验，考虑了两种比率(25和60ppm)。

对于钻孔虫(内部饲养者)，谷蠹和米象的每个品系，将三个批次的160g小麦称重到玻璃罐(500mL容量)中，即，每个处理一个罐，且另一个用于对照(仅蒸馏水)。以相当于10mL溶液/kg小麦的比率，将每个处理的溶液(以预定的稀释比率单独和组合制备)分别吸移到玻璃罐内紧邻谷物表面的上方。以与处理相同的比率将蒸馏水应用至对照谷物。将所有罐密封，用手短暂摇动和翻转，并且然后机械翻转1小时。处理后的水分含量为12％，反映了澳大利亚散货装卸公司接受的上限。处理后的第一天，将每个240g批次的小麦分为80g的三个重复，其被放置到不同玻璃罐(250mL容量)中。对于赤拟谷盗、锈赤扁谷盗和锯谷盗，除了每个品系处理三个批次的600g的小麦之外，程序保持不变。处理后的第一天，将每个600g批次的小麦分为190g的三个重复，其随后被放置到玻璃罐(500mL容量)中。将剩余的30克小麦磨成粉，分为三个批次，每个批次10克，并添加到全麦的相关重复中，使得每个重复称重为总计200g。将每个重复的5％磨成粉的目的是为了改善这三种害虫物种(它们是外部饲养者)的繁殖。在接下来的两天中，将上述活动重复两次，使得每个处理总计三次重复。

通过向经处理或对照小麦的每个罐中添加50个成虫(羽化后1-3周)来起始生物测定。每个罐都覆盖有滤纸盖，并储存在25℃和55％r.h.的恒定环境室内持续2周，然后从小麦中筛出成虫并记录死亡率。此后，丢弃所有成虫(死亡的和存活的)并将小麦罐孵育另外的6周，届时记录成虫后代的数目。为了使后代同步羽化，将含有米象和锯谷盗的罐在25℃和55％r.h.条件下孵育，并将含有其他物种的罐在30℃和55％r.h.条件下孵育。

数据分析

每个数据集呈现在简单的表中，其中具有每个物种的成虫死亡率百分比和活的成虫F1后代的数目(平均值±3个重复的标准误差)，以及根据经处理的小麦和未处理的对照中F1后代的平均数目计算的后代减少百分比。

结果

Flavesone的效力

所有5个物种的易受影响的品系和抗性品系中的对照死亡率都是可以忽略的(0-1.3％)(表18-22)。在对照中，产生的成虫后代数目对于谷蠹的易受影响的品系(QRD14)和抗性品系(QRD1440)分别为234和211(表18)；对于赤拟谷盗分别为118(QTC4)和321(QTC279)(表19)；对于锈赤扁谷盗分别为360(QCF31)和344(QCF73)(表20)；对于锯谷盗分别为348(VOS48)和412(QOS302)(表21)；且对于米象的易受影响的品系和抗性品系分别为716(LS2)和610(QSO393)(表22)。

如所预期的，在谷蠹的易受影响的品系(QRD14)和抗性品系(QRD1440)两者中，25ppm的flavesone未能实现成虫的完全死亡率，但是在相应品系中实现了100％和88％的后代减少(表18)。然而，60ppm的较高比率的flavesone实现了两个品系的成虫和后代的完全防治(表1)，验证了I期结果。

然而，针对其他四个物种的品系，所提出的flavesone的比率(25ppm和60ppm)均未实现完全的成虫死亡率(表19-22)；尽管60ppm在锈赤扁谷盗和锯谷盗中实现了完全的后代减少(表20和22)。对于赤拟谷盗的易受影响的品系(QTC4)和抗性品系(QTC279)，执行的两个比率的flavesone均未实现成虫死亡率，且60ppm的较高比率在前者中实现最大45％的后代减少，以及在后者中实现36％的后代减少(表19)。在最高剂量60ppm时，对于锈赤扁谷盗，易受影响的品系(QCF31)和抗性品系(QCF73)的成虫死亡率分别达到90％和62％(表20)。在25ppm的较低剂量，对于该物种的两个品系，记录到75％的相似水平的后代减少，且在60ppm的水平记录到100％的后代减少(表20)。在锯谷盗的情况下，25ppm的flavesone在易受影响的品系(VOS48)和抗性品系(QOS302)中分别实现22％和0.7％的成虫死亡率；且60ppm的较高剂量在前者中实现最大91％的成虫死亡率以及在后者中实现14％的成虫死亡率(表21)。然而，在该物种的两个品系中，两个比率的flavesone都产生很高的后代减少百分比，在25ppm为(61-99％)，并且在60ppm为完全的后代减少(100％)(表21)。flavesone对米象的效力与对赤拟谷盗观察到的效力类似(表18和22)。两个比率均未对两个品系的成虫实现任何显著死亡率(表22)。然而，60ppm的flavesone在抗性品系(QSO393)和易受影响的品系(LS2)中分别实现29％和50％的后代减少(表22)。

表18：Flavesone对经处理的小麦中的谷蠹成虫和后代产生的效力。

*平均值±标准误差

表19.Flavesone对经处理的小麦中的赤拟谷盗成虫和后代产生的效力。

*平均值±标准误差

表20.Flavesone对经处理的小麦中的锈赤扁谷盗成虫和后代产生的效力。

*平均值±标准误差

表21.Flavesone对经处理的小麦中的锯谷盗成虫和后代产生的效力。

*平均值±标准误差

表22.Flavesone对经处理的小麦中的米象成虫和后代产生的效力。

*平均值±标准误差

实施例13：flavesone和甲基毒死蜱(Reldan)的组合作为针对具有对常用杀虫剂的抗性的主要储粮害虫的谷物保护剂的评价

使用flavesone和甲基毒死蜱的组合重复实施例12的实验。

在所有组合的处理实验中，所有5个物种的易受影响的品系和抗性品系中的对照死亡率都是可以忽略的(0-3％)(表23-27)。在对照中，产生的成虫后代数目对于谷蠹的易受影响的品系(QRD14)和抗性品系(QRD1440)均为186(表23)；对于赤拟谷盗分别为59(QTC4)和480(QTC279)(表24)；对于锈赤扁谷盗分别为467(QCF31)和188(QCF73)(表25)；对于锯谷盗分别为526(VOS48)和429(QOS302)(表26)；且对于米象的易受影响的品系和抗性品系分别为720(LS2)和565(QSO393)(表27)。

以较高和较低比率应用的flavesone和甲基毒死蜱的所有实验组合对于所有5种测试物种的易受影响的品系都非常成功，具有100％的成虫死亡率和后代减少(表23-27)。所有这些组合的效力对于锈赤扁谷盗的抗性品系是最大的，其中实现了对成虫和后代的完全防治(表26)。此外，除了几个组合的后代减少为99％之外，所有这些处理均实现了对赤拟谷盗(QTC279)、锯谷盗(QOS302)和米象(QSO393)的抗性品系的100％的后代防治(表24、26和27)。然而，针对谷蠹的抗性品系(QRD1440)，仅在使用flavesone 60+甲基毒死蜱5的组合时才实现完全的成虫死亡率，并且在用flavesone 30+甲基毒死蜱10、flavesone 60+甲基毒死蜱5、flavesone 60+甲基毒死蜱10的组合处理的谷物中实现了完全的后代减少(表23)。

表23.Flavesone与甲基毒死蜱(OP)的组合对经处理的小麦中的谷蠹成虫和后代的效力。

*平均值±标准误差

表24.Flavesone与甲基毒死蜱(OP)的组合对经处理的小麦中的赤拟谷盗成虫和后代的效力。

*平均值±标准误差

表25.Flavesone与甲基毒死蜱(OP)的组合对经处理的小麦中的锈赤扁谷盗成虫和后代的效力。

*平均值±标准误差

表26.Flavesone与甲基毒死蜱(OP)的组合对经处理的小麦中的锯谷盗成虫和后代的效力。

*平均值±标准误差

表27.Flavesone与甲基毒死蜱(OP)的组合对经处理的小麦中的米象成虫和后代的效力。

*平均值±标准误差

表28提供了甲基毒死蜱和flavesone的组合的效力的概述。

表28.Flavesone与甲基毒死蜱(CM)以不同比率的组合对五种主要储粮害虫的效力的概述。

实施例14：flavesone和溴氰菊酯(K-Obiol)的组合对谷蠹易受影响的品系和抗性品系的评价。

使用flavesone和溴氰菊酯的组合以及谷蠹易受影响的品系QRD14和抗性品系QRD1440重复实施例12的实验。

在这些实验中，在该物种的易受影响的品系和抗性品系二者中，对照死亡率都保持在1％以下，并且出现了类似数目的活的成虫后代(126和125)(表29)。在所有组合中，对易受影响的品系(QRD14)均实现了对成虫和后代的完全防治，且对抗性品系(QRD1440)则实现了高水平的防治(表29)。对于抗性品系的成虫，所有组合产生的死亡率百分比为93-100％。类似地，所有组合产生了抗性品系QRD1440的99-100％的后代减少(表29)。

结果显示在表29中。

表29.Flavesone与溴氰菊酯的组合对经处理的小麦中的谷蠹成虫和后代的效力。

*平均值±标准误差

Claims

1.一种防治杀虫剂抗性害虫的方法，所述方法包括使所述杀虫剂抗性害虫暴露于式(I)的化合物：

R₂选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烯基、芳基和杂芳基；

R₃、R₄、R₅和R₆各自独立地选自氢、-C_1-10烷基、-C_3-6环烷基、-C_2-10烯基、-C_1-10卤代烷基、-C_1-10二卤代烷基、-C_1-10三卤代烷基、OR₈、-SR₈、-NR₉R₁₀、-C(＝N-R₉)R₇、-NO、-NO₂、-NR₉OR₈、-OSO₃R₈、-C_1-10烷基芳基和–C(＝O)R₇；

2.根据权利要求1所述的方法，其中式(I)的化合物是式(II)的化合物：

其中R₁₁选自–CR₁₂R₁₃R₁₄或–NR₁₅R₁₆；

R₁₅和R₁₆独立地选自氢和C_1-10烷基；

R₁₇、R₁₈和R₁₉独立地选自氢或卤素；且

3.根据权利要求1所述的方法，其中式(I)的化合物是式(III)的化合物：

R₂₇、R₂₈和R₂₉独立地选自氢或卤素；且

R₃₀、R₃₁和R₃₂独立地选自氢、羟基、卤素、NO₂和–OCR₂₇R₂₈R₂₉；或其互变异构体。

4.根据权利要求1所述的方法，其中式(I)的化合物选自：

或其互变异构体。

5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法，其中式(I)的化合物选自flavesone、纤精酮和异纤精酮。

6.根据权利要求5所述的方法，其中式(I)的化合物是flavesone。

7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法，其中所述杀虫剂抗性害虫是对一种或更多种杀昆虫剂具有抗性的昆虫或对一种或更多种杀蛛形纲动物的物质具有抗性的蛛形纲动物。

8.根据权利要求7所述的方法，其中蛛形纲动物是蜱螨目(蜱或螨)。

9.根据权利要求8所述的方法，其中所述蜱螨目是牛蜱。

10.根据权利要求9所述的方法，其中所述牛蜱是幼虫。

11.根据权利要求1至10中任一项所述的方法，其中所述杀虫剂抗性害虫被暴露于范围为约200ppm至约800ppm或约800ppm至约2,500ppm的量的式(I)的化合物。

12.根据权利要求11所述的方法，其中式(I)的化合物的量的范围为约300ppm至约600ppm。

13.根据权利要求11所述的方法，其中式(I)的化合物的量的范围为900ppm至2000ppm。

14.根据权利要求7所述的方法，其中所述昆虫选自谷蠹(Rhyzopertha dominica)、米象(Sitophilus oryzae)、赤拟谷盗(Triobolium castaneum)、锯谷盗(Oryzaephilussurinamensis)或锈赤扁谷盗(Cryptolestes ferrugineus)。

15.根据权利要求14所述的方法，其中所述昆虫是成虫。

16.根据权利要求7所述的方法，其中所述蛛形纲动物选自赤足夜螨(Halotydeusdestructor)、背肛螨属的种(Penthaleus spp)、Balaustium medicagoense和苔螨属(Bryobia)螨。

17.根据权利要求16所述的方法，其中所述蛛形纲动物侵染作物。

18.根据权利要求1至17中任一项所述的方法，其中式(I)的化合物被用作综合害虫管理系统的一部分。

19.根据权利要求1至18中任一项所述的方法，其中杀虫剂抗性害虫被暴露于式(I)的化合物与第二杀虫剂的组合。

20.根据权利要求19所述的方法，其中所述第二杀虫剂与式(I)的化合物具有不同的作用方式。

21.根据权利要求19或权利要求20所述的方法，其中所述第二杀虫剂选自以下的至少一种：钠通道调节剂、乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂、GABA门控氯通道拮抗剂、烟碱能乙酰胆碱受体激动剂、变构的乙酰胆碱受体调节剂、氯通道驱动剂、保幼激素模拟物、同翅目动物进食阻抑剂、线粒体ATP合酶抑制剂、氧化磷酸化的解偶联剂、烟碱型乙酰胆碱受体通道阻滞剂、几丁质生物合成抑制剂、蜕皮干扰剂、蜕皮激素受体激动剂或干扰剂、章鱼胺受体激动剂、线粒体复合物I电子传递抑制剂、乙酰基CoA羧化酶抑制剂、电压依赖性钠通道阻滞剂、线粒体复合物IV电子抑制剂、线粒体复合物IV电子传递抑制剂或ryanodine受体调节剂。

22.一种防治杀螨剂抗性蜱螨目的方法，所述方法包括使杀虫剂抗性蜱螨目暴露于根据权利要求1至6中任一项的式(I)的化合物。

23.一种治疗或预防家畜动物或伴侣动物中的害虫侵染的方法，所述方法包括向所述动物应用有效量的式(I)的化合物：

R₂选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烯基、芳基和杂芳基；

24.一种防治害虫种群的方法，所述方法包括将式(I)的化合物应用至被害虫种群侵染或可能被害虫种群侵染的环境

R₂选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烯基、芳基和杂芳基；

其中害虫种群包括杀虫剂抗性害虫。

25.一种保护储存的植物部分免受害虫侵染的方法，所述方法包括使所述植物部分与式(I)的化合物接触

R₂选自氢、-C_1-10烷基、-C_2-10烯基、芳基和杂芳基；

26.根据权利要求24所述的方法，其中所述植物部分是谷物。

27.根据权利要求24或25所述的方法，其中所述害虫种群包括选自以下的杀虫剂抗性害虫：谷蠹、米象、赤拟谷盗、锯谷盗或锈赤扁谷盗。