JP2020521787A - 水性マイクロエマルジョンの形態の香水 - Google Patents

Abstract

本発明は、重量パーセントで、７０％から９４％の間の水；１重量％から１５重量％の間の少なくとも１種の芳香がする疎水性物質；４％から２０％の間の、式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体である、少なくとも１種の、好ましくは揮発性のソルボ界面活性剤；ならびに０．１％から１５％の間の、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤およびハイドロトロープ剤として少なくとも１種のアルキルグルコシドを含む、水中油型のマイクロエマルジョンに関する。したがって、マイクロエマルジョンは、ファインフレグランス組成物または美容用もしくはパーソナル衛生用組成物を調製するために使用されうる。

Description

本発明は、ソルボ界面活性剤の使用に基づく揮発性の芳香性の水性マイクロエマルジョンに関する。

香水は、従来、溶媒としてエタノールまたはイソプロパノールなどのアルコールを含む。しかし、これらの溶媒の使用には、いくつかの欠点がある。それらは揮発性が高くて可燃性であり、そのため、調製の際にある程度の危険をもたらし、使用の際にもある程度そうである。それら自体の香りも、香水の香りを妨げることがある。さらに、皮膚または毛髪に使用した場合、これらの香水は、特に、敏感肌の消費者では、乾燥に至る可能性がある。

したがって、特に公衆衛生および／または生態学上の理由から、現在、新たな芳香性組成物が登場している。追及される目標は、安定な水性分散物または溶液の形態で芳香性組成物を開発することによって、香水に含有される揮発性有機化合物（アルコールなど）を減少させる、または除去さえするものである。

しかし、芳香性分子の大半は疎水性であり、ゆえに、水溶性でない。この問題を克服するために、ミセル内に芳香性分子を溶解させ、マイクロエマルジョンを形成することを可能にする界面活性剤を使用することが知られている。芳香性組成物が透明な、または最低限でも半透明の外観を有するために、フレグランスを含有する膨張したミセルは小さいことが望ましい。したがって、透明な外観のこの条件に見合ったマイクロエマルジョンの調製は特に有益である。

他の制約は、マイクロエマルジョンの熱力学的安定性、その非粘着特性、および皮膚または衣服での残留物がないことに関する。したがって、使用する界面活性剤を可能な限り少なくして、それらを調製することが可能であることが重要である。

したがって、透明であるか、または少なくとも半透明であり、界面活性剤の含有量が可能な限り少ない、大量のフレグランスを含有する安定な芳香性組成物が必要とされている。

本発明の目的は、エタノールを実質的に含まず、少なくとも１種の疎水性の芳香性物質（好ましくは、少なくとも３％、さらに優先的には、およそ１０％のフレグランス）および少なくとも１種の揮発性のソルボ界面活性剤を含有する、水性の透明なマイクロエマルジョンを提供することである。このような香りのよい、すなわち、芳香性のマイクロエマルジョンは、安定であり、特に皮膚および／または環境に対して望ましくない影響を引き起こす物質を可能な限り含まない。

本発明によれば、物質は、その沸点が大気圧で２５０℃未満である場合に「揮発性」である。「非揮発性」化合物は、大気圧で２５０℃より高い沸点を有する。

したがって、本発明は、マイクロエマルジョンの総重量に対して重量で、
・７０％から９４％、好ましくは７０％から９０％の水、
・１％から１５％、好ましくは５％から１２％の、少なくとも１種の疎水性の芳香性物質、
・４％から２０％、好ましくは４％から１８％の、以下の式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体である、少なくとも１種の、好ましくは揮発性のソルボ界面活性剤：

（式中、「アルキル」基は、１個から８個の炭素原子、好ましくは、１個から５個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキル基であり、ＲおよびＲ’は、各々独立に、Ｈ、または１個から５個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐アルキル基、好ましくはメチルまたはエチル基であるが、但し、ＲはＲ’と異なる）、
・０．１％から１５％、好ましくは１％から１３％の、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤およびハイドロトロープ剤として少なくとも１種のアルキルグルコシド
を含む、好ましくはそれからなる、水中油型のマイクロエマルジョンに関する。

「水中油型のマイクロエマルジョン」は、１００ｎｍ未満の直径の液滴を形成するために、油性（または疎水性）相が、水性（または親水性）の連続相に分散される液体系を意味する。油／水界面は、界面活性剤化合物によって安定化される。液滴は、好ましくは、２から１００ｎｍの間の直径を有する。

これらのマイクロエマルジョンは、目で、また光学顕微鏡では見えない液滴を有する。それらは、エマルジョンと異なり、透明であるか、または最低限でも半透明であり、特に芳香性組成物のために望ましい特性である。

「疎水性物質」は、本質的に非水溶性、または水溶性が非常に低い、純粋な物質または混合物を意味する。物質の疎水性を決定する可能な方法は、上記疎水性物質の様々な溶媒でのそれらの溶解度、またはクロマトグラフィー用カラム（高速液体クロマトグラフィー、ＨＰＬＣにより）での滞留時間を測定することである。

本発明による疎水性物質は、芳香性がある、すなわち、それらは香りがよく、香水で使用されうる。「香りのよい物質」は、当業者に知られている原理によって、対象により、および／または臭度測定により臭覚で検出されうる物質を意味することが意図される。香りのよい物質を検出することが可能な方法の例は、欧州特許第０００３０８８号明細書により記載されている。ガスクロマトグラフィー技術、質量分析技術、さらには赤外吸収分析技術などの、香りのよい物質を検出するための他の技術が適用される。香りのよい物質は、香り、好ましくは、少なくとも２０％の人々にとって歓迎される香り、特にフレグランスを発する物質を意味することも意図される。

疎水性の芳香性物質は、好ましくは天然または合成の疎水性の芳香性物質であり、さらに優先的には天然のものである。さらに優先的にはテルペン、エッセンシャルオイルおよび香りのよい特性を有する天然化合物（テルペノイド）から選択され、特にアルデヒド、エステル、ケトン、アルコール、フェノール、アルケンおよびエーテルから選択される。

「テルペン」は、ベース成分がイソプレンであり、その実験式が５の倍数である炭素数を含む炭化水素、特に、香水製造業者で使用される１０個または１５個の炭素原子を含有するテルペンを意味する。

「テルペノイド」は、テルペン誘導体、例えば、アルコール、フェノール、ケトン、アルデヒド、エステルまたはエーテルを意味する。

テルペンおよびテルペノイドは、「エッセンシャルオイル」に含有され、これは、一般に香りがよく、揮発性で、植物により生成される濃縮液を意味する。エッセンシャルオイルは、最も一般的には、特に水蒸気蒸留により植物器官から抽出されるが、これらのオイルの構成要素は、広く工業的に合成される。

特に、以下の天然の疎水性の芳香性物質：
− テルペン：ピネン、カンフェン、リモネン、カジネン、カレン、カリオフィレン、
− アルコール：リナロール、ゲラニオール、メントール、シトロネロール、
− ケトン：メントン、カルボン、ベータ−イオノン、ツジョン、樟脳、シクロペンタデカノン、
− アルデヒド：シトラール、シトラナール（citrannal）、シトロネラール、ケイ皮アルデヒド、リリアール、
− エステル：酢酸リナリル、酢酸メンチル、酢酸ゲラニル、コハク酸ゲラニル、
− フェノール：チモール、カルバクロール、オイゲノール、イソオイゲノール、
− エーテル：アネトール、ユーカリプトール、シネオール、ローズオキシド、
− アルケン：リモネン
を使用することができる。

エッセンシャルオイルは、イランイラン、ベルガモット、ユーカリ、ラベンダー、ラバンジン、レモングラス、パチョリ、ペパーミント、マツ、バラ、コリアンダー、芳樟（Shiu）、セージ、ゼラニウム、パルマローザ、アオモジ（Litsea cubeba）、レモン、シトロネラ、オレンジブロッサム、グレープフルーツ、ライム、マンダリン、タンジェリン、オレンジ、カユプテ、樟脳、ローズマリー、グリーンアニス、スターアニス、フェンネル、バジル、タラゴン、クローブ、チリ（chilli）、タイム、ササフラス（sassafras）、ニガヨモギ、オウシュウヨモギ（mugwort）、シダー、ヒソップ、マリーゴールド（tagetes）、ルー（rue）、エレミ、ガルバナム、ジュニパーベリー、カブリューバ、ユソウボク（lignum vitae）、サンダルウッド、ベチバー、アンブレット、アンジェリカ、アイリス根茎（iris rhizome）、キャロット、セロリ、クミン、ロベージ（lovage）、パセリ、シナモン、カルダモン、ショウガ、ナツメグ、コショウ、フランキンセンス、ミルラ（myrrh）、ペルーバルサム、スティラックス（styrax）、ブシュ、カモミールまたはロックローズ（Jean Garnero, "Huiles essentielles" [Essential oils], Techniques de l'ingenieur, Traite constantes physico-chimiques, K-345）の油状物でありうる。

本発明のマイクロエマルジョン中の疎水性の芳香性物質の量は、マイクロエマルジョンの総重量に対して、１重量％から１５重量％、好ましくは、５重量％から１２重量％である。

「ソルボ界面活性剤」は、界面活性剤のいくつかの特性、特に水／空気の表面張力および油／水の界面張力の低減、水中で自己会合する能力と、溶媒のいくつかの特性、特に残留物を残さず蒸発する能力とを一緒にもたらす、両親媒性化合物を意味する。

驚くべきことに、出願人は、本出願で定義されるとおりの式（Ｉ）のソルボ界面活性剤を使用すると、透明であるか、または最低限でも半透明であり、かなりの量のフレグランスおよびできる限り少ない量の界面活性剤を含む、安定な芳香性組成物を得ることができることを見出し実証した。

一つの有利な実施形態によれば、本発明のマイクロエマルジョンに存在するソルボ界面活性剤は、上に定義されるとおりの式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体、すなわち

（式中、「アルキル」基は、３個、４個または５個の炭素原子を含む直鎖アルキル基であり、ＲおよびＲ’は、各々独立に、Ｈ、またはメチルもしくはエチル基であるが、但し、ＲはＲ’と異なる）
である。

「アルキル」基が、３個の炭素原子を含む直鎖アルキル基（プロピル基）であり、ＲがＨであり、Ｒ’がメチルである、式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体は、１−メトキシ−３−プロポキシプロパン−２−オールであり、本出願の実施例で「Ｃ３０１」と称される。

「アルキル」基が、３個の炭素原子（プロピル基）を含む直鎖アルキル基であり、Ｒがメチルであり、Ｒ’がＨである、式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体は、２−メトキシ−３−プロポキシプロパン−１−オールであり、本出願の実施例で「Ｃ３１０」と称される。

「アルキル」基が、４個の炭素原子を含む直鎖アルキル基（ブチル基）であり、ＲがＨであり、Ｒ’がメチルである、式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体は、１−メトキシ−３−ブトキシプロパン−２−オールであり、本出願の実施例で「Ｃ４０１」と称される。

「アルキル」基が、４個の炭素原子を含む直鎖アルキル基（ブチル基）であり、Ｒがメチルであり、Ｒ’がＨである、式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体は、２−メトキシ−３−ブトキシプロパン−１−オールであり、本出願の実施例で「Ｃ４１０」と称される。

「アルキル」基が、５個の炭素原子を含む直鎖アルキル基（ペンチル基）であり、ＲがＨであり、Ｒ’がメチルである、式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体は、１−メトキシ−３−ペントキシプロパン−２−オールであり、本出願の実施例で「Ｃ５０１」と称される。

「アルキル」基が、５個の炭素原子を含む直鎖アルキル基（ペンチル基）であり、Ｒがメチルであり、Ｒ’がＨである、式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体は、２−メトキシ−３−ペントキシプロパン−１−オールであり、本出願の実施例で「Ｃ５１０」と称される。

好ましくは、本発明のマイクロエマルジョンに存在するソルボ界面活性剤は、「アルキル」基が、３個、４個または５個の炭素原子を含む直鎖アルキル基であり、Ｒがメチル基であり、Ｒ’がＨである、式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体である。

これらの化合物は、本出願の実施例で「Ｃ３１０」、「Ｃ４１０」および「Ｃ５１０」と称される化合物にそれぞれ対応する。

さらに優先的には、本発明のマイクロエマルジョンに存在するソルボ界面活性剤は、上に定義されるとおりの、「アルキル」基が、５個の炭素原子を含む直鎖アルキル基である、式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体である。この化合物は、２−メトキシ−３−ペントキシプロパン−１−オールであり、「Ｃ５１０」と称される。

本発明のマイクロエマルジョン中の揮発性のソルボ界面活性剤の量は、４重量％から２０重量％、好ましくは４重量％から１８重量％、さらになお優先的には、４重量％から１０重量％である。

「界面活性剤」は、極性の親水性部分および非極性の疎水性部分を含む両親媒特性の非揮発性化合物を意味する。界面活性剤は、水性溶液の表面張力を低下させ、水と非混和性有機液体との間の界面張力を減少させる。したがって、その極性部分を介して水と、その非極性部分を介して油と相互作用することによって、水および油などの２つの非混和性相を可溶化することが可能になる。

本発明のマイクロエマルジョンに存在する界面活性剤は、陰イオン性界面活性剤、すなわち親水性部分が負電荷の界面活性剤である。陰イオン性界面活性剤は、本発明の文脈で、非イオン性、両性または陽イオン性界面活性剤と比較して、最も有効であることが証明された。「より有効な」は、本発明の目的のために、マイクロエマルジョンを形成するために導入される界面活性剤が少量であることを意味すると理解されるべきである。

一つの有利な実施形態によれば、本発明のマイクロエマルジョンに存在する陰イオン性界面活性剤は、
・アルキルスルホン酸エステル塩、特に
− Ｃ１４〜１７スルホン酸ナトリウム（ＳＡＳ）、
− 次式のジヘキシルスルホコハク酸エステル塩（ＤＨＳ）：

（式中、Ｍ⁺は、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、ＮＨ₄ ⁺、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃ＮＨ⁺を表す）、または
− 次式の２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル塩（ＣＹＴＥＣから得られるＡｅｒｏｓｏｌ ＯＴ（登録商標）またはＡＯＴ）：

（式中、Ｍ⁺は、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、ＮＨ₄ ⁺、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃ＮＨ⁺を表す）、
・次式のアルキルアリールスルホン酸塩：

（式中、ｗは、８から１２の整数である）、
特にイソオクチルベンゼンスルホン酸ナトリウム、イソノニルベンゼンスルホン酸ナトリウムまたは次式のイソドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム：

・次式のプロポキシスルフェート：

（式中、プロポキシレート単位ｎの数は、４から８である）、
・アルキル硫酸エステル塩、特にラウリル硫酸の塩、例えば、ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）としても知られているラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム（ＡＬＳ）；アルキルエーテル硫酸ナトリウム、例えばラウリルエーテル（ラウレス）硫酸ナトリウム（ＬＥＳ）；ココアルキル硫酸ナトリウム（ＳＣＳ）、
・および式Ｒ−ＣＯ₂ ^-Ｍ⁺（式中、Ｒは、８個から１８個の炭素原子を含む直鎖または分岐、飽和または不飽和炭素系鎖を表し、Ｍ⁺は、イオンＮａ⁺、Ｋ⁺、ＮＨ₄ ⁺、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃ＮＨ⁺から選択されるカチオンを表す）の脂肪酸の塩、特に式ＣＨ₃（ＣＨ₂）₇ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₇ＣＯ₂ ^-Ｍ⁺（式中、Ｍ⁺は、上に定義される意味を有する）のオレイン酸塩
から選択される。

マイクロエマルジョンは、ハイドロトロープ剤としてアルキルグルコシドを含む。「ハイドロトロープ剤」は、水性溶液中で難溶性物質の溶解を可能にするために使用される、親水性官能基を含む両親媒性化合物を意味することが意図される。

驚くべきことに、出願人は、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤と少なくとも１種のアルキルグルコシドの組み合わせが、マイクロエマルジョンの曇点の上昇を可能にすることを明らかにした。

本発明において「曇点」は、マイクロエマルジョンが、透明な（または半透明な）状態から、曇ったまたは白濁した状態にさえ変化する、その開始温度を意味することが理解される。本発明によるマイクロエマルジョンは、通常の使用条件下で安定性を維持しなければならなく、そして実際に、安定でなければならなくあり、したがって、５℃から４５℃（端点を含む）の間の温度の範囲で、透明および半透明を維持する。

したがって、界面活性剤とアルキルグルコシドの適切に判断された組み合わせにより、非常に少量の界面活性剤を使用して安定なマイクロエマルジョンを得ることが可能である。他方、当量またはほぼ当量で、界面活性剤のみを単独で含有するか、またはアルキルグルコシドのみを単独で含有するマイクロエマルジョンは、安定でない。したがって、陰イオン性界面活性剤とアルキルグルコシドの間の相乗効果がある。

さらに、この相乗効果も、マイクロエマルジョンに導入されるソルボ界面活性剤の量にプラスの影響を有する。したがって、陰イオン性界面活性剤およびアルキルグルコシドを組み合わせて使用することにより、マイクロエマルジョンの総重量に対して、少量の、すなわち４重量％から１０重量％の範囲のソルボ界面活性剤を使用することが可能である。以下の実施例では、５％の量のソルボ界面活性剤によって、安定なマイクロエマルジョンを得、疎水性の芳香性物質を完全に可溶化させることが可能になる。ソルボ界面活性剤の量の低減は、水の量に影響し、したがって水の量は増加しうる。したがって、マイクロエマルジョンの水性特性が、増大される。

一つの有利な実施形態によれば、本発明のマイクロエマルジョンに存在するアルキルグルコシドは、ヘプチルグルコシド、オクチルグルコシド、デシルグルコシドおよびその混合物から選択され、好ましくはヘプチルグルコシドである。

本発明のマイクロエマルジョンに存在する、陰イオン性界面活性剤およびアルキルグルコシドの量は、マイクロエマルジョンの総重量に対して、０．１重量％から１５重量％、好ましくは、１重量％から１３重量％である。

とりわけ、本発明のマイクロエマルジョンでは、
− 陰イオン性界面活性剤の量は、マイクロエマルジョンの総重量に対して、２重量％以下であり、
− アルキルグルコシドの量は、マイクロエマルジョンの総重量に対して、０．５重量％から１３重量％、好ましくは、０．５重量％から８重量％である。

本発明の一つの有利な実施形態によれば、陰イオン性界面活性剤：アルキルグルコシドの比は、１：４から１：１２、好ましくは、１：４から１：１０である。

本発明によるマイクロエマルジョンは、好ましくは、
・７０％から９０％の水、
・５％から１２％の少なくとも１種の疎水性の芳香性物質、
・４％から１８％の少なくとも１種の揮発性ソルボ界面活性剤、
・１％から１３％の、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤、およびハイドロトロープ剤として少なくとも１種のアルキルグルコシド
からなる。

本発明によるマイクロエマルジョンは、エタノールを実質的に含まないことが好ましく、すなわち、それは、３重量％未満のエタノール、好ましくは２重量％未満のエタノール、好ましくは１重量％未満のエタノールを含む。さらに優先的には、エタノールを含有しないこと、すなわち、エタノールの含有量は０重量％である。

本発明によるマイクロエマルジョンは、脂っぽいかまたは粘着性の感触なしに、アルコール性製品と類似した透明性を有する水性の芳香性組成物を得ることが特に可能になり、布または皮膚に痕跡または残留物を残さない。

任意選択的に、本発明のマイクロエマルジョンは、０．０１重量％から２重量％の少なくとも１種の添加剤を含みうる。

好ましい実施形態によって、本発明によるマイクロエマルジョンは、制限されることなく、以下の添加剤のうち１種または複数を含みうる。
− デカメチルシクロペンタシロキサン、ジメチコーン、セチルジメチコーン、ジメチコーンコポリオール、ジメチコノール、ヘキサメチルジシロキサン、ヘキサミジンジイセチオネート、ヘキシルアルコール、ヘキシルデセス−２、イソプロピルアルコール、フェネチルジシロキサン、フェニルトリメチコーン、ポリシリコーン−１０、ポリシリコーン−７、ポリシリコーン−８、プロピルアルコール、シリカジメチルシリレート、シリカシリレート、シメチコーン、テトラメチルデシネジオールおよびトリメチルシロキシシリケートから選択される、消泡剤；
− 例えば、安息香酸ナトリウム、安息香酸カリウム、サリチル酸ナトリウム、カプリリルグリコール、ペンチレングリコール、エチルヘキシルグリセリン、クロロフェネシン、クロロヘキシジン、クロロヘキシジンジグルコネート、メチルイソチアゾリノン、メチルパラベン、プロピルパラベン、フェネチルアルコールおよびフェノキシエタノールから選択される、保存剤；
− 例えば、ＢＨＡ、ＢＨＴおよびトコフェロールから選択される、酸化防止剤。

本発明によるマイクロエマルジョンは、美容用製品の標準的な保存寿命に対応して、長期にわたり安定であるフレグランス品質を有し、美容用製品の露出および使用の温度に対応して、５℃から４５℃の温度で安定である。

フレグランスの品質の技術的条件は、水性フレグランスの場合には、
− 使用後に、長期にわたり臭覚知覚閾値を維持する芳香組成物の能力、
− 一旦使用されると、長期にわたりその臭覚形態を維持する組成物の能力、
− その臭覚形態を改変しうる内因性または外因性の変化を受けない組成物の能力、および
− 使用者の皮膚に塗布されると、望ましくない影響を生じない組成物の能力である、無害性
である。

非常に有利なことに、本発明のマイクロエマルジョンは、熱力学的に安定であり、透明または半透明の外観を有し、さらにいっそう有利なことに、本発明のマイクロエマルジョンは、熱力学的に安定であり、少なくとも１年または２年の間、透明または半透明の外観を有する。

本発明のマイクロエマルジョンは、
・ファインフレグランス、または
・美容用および身体衛生用製品
で使用される組成物の調製のために有利に使用される。

したがって、本発明は、ファインフレグランス組成物の、または美容用もしくは身体衛生用組成物の調製のための、本発明によるマイクロエマルジョンの使用にも関する。

マイクロエマルジョンは、化粧品で使用されうる。その後、それらは、特に、以下の列挙に限定されないが、シリコーン、パラフィン油、イソオクタン、イソデカン、スクアレン、スクアラン、皮脂およびラノリンから選択される１つまたは複数の化合物を含有してもよい。

以下の実施例では、試験されるソルボ界面活性剤、すなわちモノメチル化グリセロール誘導体（Ｉ）の名称、略号および構造は、以下のものである。

[実施例１] 本発明によるソルボ界面活性剤、式（Ｉ）のモノメチル化グリセロール誘導体の合成
１−メトキシ−３−プロポキシプロパン−２−オール（Ｃ３０１）および１−メトキシ−３−ペントキシプロパン−２−オール（Ｃ５０１）の合成は、２つのステップで行われる。１−メトキシ−３−ブトキシプロパン−２−オール（Ｃ４０１）の合成は、出発試薬であるブチルグリシドールが市販されている限り、エポキシドを開環することにより簡単に行われる。

ａ）アルコールとエピクロロヒドリンの縮合
アルコール（１モル）とエピクロロヒドリンの縮合は、触媒としてＺｎＣｌ₂の存在下で、僅かに過剰のエピクロロヒドリン（１．５モル）を用いて行う。エピクロロヒドリンを、１００℃で、１時間、滴下で添加する。その後、反応媒体を１１５℃で、５時間維持し、その後、５０℃に冷却する。その後、４８％でＮａＯＨ（２．３モル）を、１時間、滴加する。全てのこれらの合成ステップは、激しく撹拌しながら行う。反応が終了すると、蒸留水を添加し、その後、生成物を水で２回洗浄して、残留塩を除去する。

最終的に、得られた生成物を、７５から８０℃の間で、１０〜２０ｍバールで、真空下で蒸留する。

ｂ）メタノレートを用いたエポキシドの開環
Ｃ_nグリシドール（ｎ＝３、４、５）を、メタノールと固体ナトリウムの反応によりあらかじめ得たナトリウムメタノレートを含有するメタノールの溶液に滴加する。添加は、３０分間、８０℃で還流しながら行い、その後、Ｃ_nグリシドールが完全に消えるまで、８０℃の温度を２４時間維持する：

精製：
メタノールは、反応が終了すると、回転エバポレーターで蒸発させる。
その後、得られた生成物を、２つのＮａＣｌ飽和水性溶液で洗浄する：一方は３．４％ＨＣｌを含み、他方は１０％ＮａＨＣＯ₃を含有する。

ｃ）化合物Ｃ３１０、Ｃ４１０およびＣ５１０の合成
化合物Ｃ３１０、Ｃ４１０およびＣ５１０の合成を、下のスキーム１に示すとおりＣ_nグリシドール（ｎ＝３、４、５）から出発する３つのステップで行う。

第一のステップは、上に記載されるステップｂ）の条件下で行うが、メタノールをベンジルアルコールで置き換える。第二のステップでは、このように得られた中間体を硫酸ジメチルの存在下、塩基性媒体中で反応させ、遊離の二級アルコール官能基をメチル化する。水素およびパラジウム炭素の存在下における触媒水素化の第三のステップの後、最終生成物を得る。

[実施例２] フレグランス濃縮物の可溶化
ソルボ界面活性剤単独による可溶化
ガンマ−ウンデカラクトンフレグランスの可溶化
この試験の目的は、ガンマ−ウンデカラクトンを可溶化する（またはしない）それらの能力によって、ソルボ界面活性剤を分類することである。

５％のガンマ−ウンデカラクトン、４．４％のＳＤＳ（陰イオン性界面活性剤）、Ｘ％のソルボ界面活性剤およびＱＳの水を含有する製剤を調製した。

下の表は、フレグランスを可溶化するために必要とされるＳＳの量を詳細に記載する。

以下の分類を得る：Ｃ５１０＞Ｃ５０１＞Ｃ４０１＞Ｃ４１０＞Ｃ３１０。
疎水性の芳香性物質を可溶化するための最高の能力を有するソルボ界面活性剤は、Ｃ５１０である。

[実施例３] 芳香性の水性マイクロエマルジョンの温度安定性
以下の香水抽出物（Ｐ）を調製した。

その後、以下の製剤を調製した。

許容できるために、製剤Ａ、Ｂ、Ｃ、ＤおよびＥは、５℃から４５℃に及ぶ範囲にわたり温度安定性でなければならない。

したがって、製剤を、２４時間、５℃、および４５℃の浴中に置く。

観察後、透明な製剤は安定であると考えられ、曇った製剤は不安定であると考えられる。上の表は、安定な組成物（「ＯＫ」）および不安定化に至る組成物（曇りの外観）（「ＫＯ」）を示す。

陰イオン性界面活性剤とアルキルグルコシドの組み合わせを含む製剤ＣおよびＤのみが、５℃から４５℃の温度範囲の全範囲にわたり安定性を有する。

有利なことに、組成物Ｄは、１：６という適切に判断された「界面活性剤：アルキルグルコシド」の比の使用によって、本発明の利益の全てを有し、少量のソルボ界面活性剤（５％）の存在下で、水が豊富な水性製剤（＞８５％）を得ることが可能になる。

[実施例４] 比較試験
本発明のマイクロエマルジョン、すなわちソルボ界面活性剤Ｃ５１０を含む先述の実施例３に記載の製剤Ｄを、ソルボ界面活性剤Ｃ５１０の代わりにヘキシレングリコールおよびプロピレングリコールをそれぞれ含む、２つの他のマイクロエマルジョン（製剤Ｄ１およびＤ２）と比較する。

ヘキシレングリコールおよびプロピレングリコールは、本発明のソルボ界面活性剤の式（Ｉ）に相当しない。

香水抽出物Ｐは、実施例３に記載のとおりである。

使用するヘプチルグルコシドは、名称「Ｓｅｐｉｃｌｅａｒ Ｇ７」でＳＥＰＰＩＣによって販売されるものである。

使用するラウリル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）は、「テキサプロン（Ｔｅｘａｐｌｏｎ）ＬＳ３０」の名称でＢＡＳＦにより販売されるものである。

前述のとおり、許容できるために、製剤Ｄ、Ｄ１およびＤ２は、５℃から４５℃に及ぶ範囲にわたり、温度安定性であるべきである。

製剤を、２４時間、５℃、および４５℃の浴中に置く。

観察後、透明な製剤は安定であると考えられ、曇った製剤は不安定であると考えられる。

したがって、Ｄ０で、室温で、製剤Ｄは透明である一方、製剤Ｄ１およびＤ２は既に乳白であることが観察される。

２４時間経過後、５℃および４５℃の両方の温度で、製剤Ｄ１およびＤ２は、曇っており、顕著な相分離が観察された一方、本発明の製剤Ｄは、透明なままであった。

したがって、この比較試験は、本発明のソルボ界面活性剤が果たす重要性を示すものである。

Claims (11)

1. マイクロエマルジョンの総重量に対して重量で、
   ・７０％から９４％、好ましくは７０％から９０％の、水、
   ・１％から１５％、好ましくは５％から１２％の、少なくとも１種の疎水性の芳香性物質、
   ・４％から２０％、好ましくは４％から１８％の、以下の式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体である、少なくとも１種の、好ましくは揮発性のソルボ界面活性剤：
   

   

   （式中、「アルキル」基は、１個から８個の炭素原子、好ましくは、１個から５個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキル基であり、ＲおよびＲ’は、各々独立に、Ｈ、または１個から５個の炭素原子を含む直鎖もしくは分岐アルキル基、好ましくはメチルまたはエチル基であり、但し、ＲはＲ’と異なる）、
   ・０．１％から１５％、好ましくは１％から１３％の、少なくとも１種の陰イオン性界面活性剤およびハイドロトロープ剤として少なくとも１種のアルキルグルコシド
   を含む、水中油型のマイクロエマルジョン。
2. 前記疎水性の芳香性物質が、テルペン、エッセンシャルオイルおよび香りのよい特性を有する天然化合物から選択される、特に、アルデヒド、エステル、ケトン、アルコール、フェノール、アルケンおよびエーテルから選択される、天然の疎水性の芳香性物質である、請求項１に記載のマイクロエマルジョン。
3. 前記ソルボ界面活性剤が、「アルキル」基が、３個、４個または５個の炭素原子を含む直鎖アルキル基であり、Ｒがメチル基であり、Ｒ’がＨである、前記式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体である、請求項１または２に記載のマイクロエマルジョン。
4. 前記ソルボ界面活性剤が、「アルキル」基が、５個の炭素原子を含む直鎖アルキル基である、前記式（Ｉ）のモノアルキル化グリセロール誘導体である、請求項３に記載のマイクロエマルジョン。
5. 前記陰イオン性界面活性剤が、
   ・アルキルスルホン酸エステル塩、特に
   − Ｃ１４〜１７スルホン酸ナトリウム（ＳＡＳ）、
   − 次式のジヘキシルスルホコハク酸エステル塩（ＤＨＳ）：
   

   

   （式中、Ｍ＋は、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、ＮＨ₄ ⁺、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃ＮＨ⁺を表す）、または
   − 次式の２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル塩：
   

   

   （式中、Ｍ⁺は、Ｎａ⁺、Ｋ⁺、ＮＨ₄ ⁺、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃ＮＨ⁺を表す）、
   ・次式のアルキルアリールスルホン酸塩：
   

   

   （式中、ｗは、８から１２の整数である）、
   特にイソオクチルベンゼンスルホン酸ナトリウム、イソノニルベンゼンスルホン酸ナトリウムまたは次式のイソドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム：
   

   

   ・次式のプロポキシスルフェート：
   

   

   （式中、プロポキシレート単位ｎの数は、４から８である）、
   ・アルキル硫酸エステル塩、特にラウリル硫酸の塩、例えば、ドデシル硫酸ナトリウム（ＳＤＳ）としても知られているラウリル硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸アンモニウム（ＡＬＳ）；アルキルエーテル硫酸ナトリウム、例えばラウリルエーテル（ラウレス）硫酸ナトリウム（ＬＥＳ）；ココアルキル硫酸ナトリウム（ＳＣＳ）、
   ・および式Ｒ−ＣＯ₂ ^-Ｍ⁺（式中、Ｒは、８個から１８個の炭素原子を含む直鎖または分岐、飽和または不飽和炭素系鎖を表し、Ｍ⁺は、イオンＮａ⁺、Ｋ⁺、ＮＨ₄ ⁺、（ＨＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃ＮＨ⁺から選択されるカチオンを表す）の脂肪酸の塩、特に、式ＣＨ₃（ＣＨ₂）₇ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₇ＣＯ₂ ^-Ｍ⁺（式中、Ｍ⁺は、上に定義される意味を有する）のオレイン酸塩
   から選択される、請求項１から４のいずれか一項に記載のマイクロエマルジョン。
6. 前記アルキルグルコシドが、特に、ヘプチルグルコシド、オクチルグルコシド、デシルグルコシド、およびその混合物から選択され、好ましくはヘプチルグルコシドである、請求項１から５のいずれか一項に記載のマイクロエマルジョン。
7. − 前記陰イオン性界面活性剤の量が、マイクロエマルジョンの総重量に対して、２重量％以下であり、
   − 前記アルキルグルコシドの量が、マイクロエマルジョンの総重量に対して、０．５重量％から１３重量％、好ましくは、０．５重量％から８重量％である、請求項１から６のいずれか一項に記載のマイクロエマルジョン。
8. 前記陰イオン性界面活性剤：アルキルグルコシドの比が、１：４から１：１２、好ましくは、１：４から１：１０である、請求項１から７のいずれか一項に記載のマイクロエマルジョン。
9. 前記ソルボ界面活性剤の量が、マイクロエマルジョンの総重量に対して、４重量％から１０重量％である、請求項１から８のいずれか一項に記載のマイクロエマルジョン。
10. エタノールを実質的に含まない、好ましくはエタノールを含まないものである、請求項１から９のいずれか一項に記載のマイクロエマルジョン。
11. ファインフレグランス組成物の、または美容用もしくは身体衛生用組成物の調製のための、請求項１から１０のいずれか一項に記載のマイクロエマルジョンの使用。