JP2020519730A - フルオロポリマーハイブリッド複合体 - Google Patents
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- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
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- C08J2371/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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-
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- C08J2433/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
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-
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Abstract
Description
本出願は、2017年5月12日に出願された欧州特許第17305539.3号に基づく優先権を主張し、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に組み込まれる。
(i)
− 液体媒体の存在下での、式(I)の少なくとも1種の金属化合物[化合物(M)]:
X4−mM(OY)m (I)
(式中、Mは、Si、Ti及びZrからなる群から選択される金属であり、X及びYは、互いに及び出現するごとに等しいか又は異なり、1個以上の官能基を任意選択で含む炭化水素基から選択され、mは、1〜4に含まれる整数である)
の少なくとも部分的加水分解及び/又は重縮合によって得られるプレゲル化合物[化合物(MP)]、並びに
− 少なくとも1つのヒドロキシル基を含む少なくとも1種の官能性フルオロポリマー[ポリマー(FF)]、
を溶融相で加工することにより、好ましくは押し出しにより、プレ複合体[プレ複合体(FP)]を供給すること;
(ii)工程(i)で供給されたプレ複合体(FP)を:
− 式(II):
HO−(CH2CHRAO)n−RB (II)
(式中、RAは、水素原子又はC1〜C5アルキル基であり、RBは、水素原子又は−CH3アルキル基であり、nは、2000〜40000、好ましくは4000〜35000、より好ましくは11500〜30000に含まれる整数である)
の少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)、
− 少なくとも1つの金属塩[塩(M)]、及び
− ポリマー(FF)と同じであるか異なる、任意選択的な少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]、及び
− 任意選択的な、1種以上の無機充填剤、
と混ぜ合わせることにより組成物を供給すること;並びに
(iii)工程(ii)で供給された組成物を溶融相で加工すること、好ましくは押し出しすること
を含む。
− 少なくとも1種のプレ複合体[プレ複合体(FP)]、
− 式(II):
HO−(CH2CHRAO)n−RB (II)
(式中、RAは、水素原子又はC1〜C5アルキル基であり、RBは、水素原子又は−CH3アルキル基であり、nは、2000〜40000、好ましくは4000〜35000、より好ましくは11500〜30000に含まれる整数である)
の少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)、
− 少なくとも1種の金属塩[塩(M)]、
− ポリマー(FF)と同じであるか異なる、任意選択的な少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]、並びに
− 任意選択的な、1種以上の無機充填剤
を含み、好ましくはこれらからなる。
− C3〜C8パーフルオロオレフィン、例えば、テトラフルオロエチレン及びヘキサフルオロプロピレン;
− C2〜C8水素化フルオロオレフィン、例えば、フッ化ビニリデン、フッ化ビニル、1,2−ジフルオロエチレン及びトリフルオロエチレン;
− 式CH2=CH−Rf0(式中、Rf0は、C1〜C6パーフルオロアルキル基である)のパーフルオロアルキルエチレン;
− クロロ−及び/又はブロモ−及び/又はヨード−C2〜C6フルオロオレフィン、例えば、クロロトリフルオロエチレン;
− 式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6フルオロ−又はパーフルオロアルキル基、例えば、CF3、C2F5、C3F7である)の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル;
− CF2=CFOX0の(パー)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル(式中、X0は、C1〜C12アルキル基、若しくはC1〜C12オキシアルキル基、又は1個以上のエーテル基を含むC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキル基、例えば、パーフルオロ−2−プロポキシ−プロピル基である);
− 式CF2=CFOCF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6フルオロ−又はパーフルオロアルキル基、例えば、CF3、C2F5、C3F7又は−C2F5−O−CF3などの、1個以上のエーテル基を含むC1〜C6(パー)フルオロオキシアルキル基である)の(パー)フルオロアルキルビニルエーテル;
− 式CF2=CFOY0(式中、Y0は、C1〜C12アルキル若しくは(パー)フルオロアルキル基、又はC1〜C12オキシアルキル基若しくは1個以上のエーテル基を含むC1〜C12(パー)フルオロオキシアルキル基であり、Y0は、カルボン酸基又はスルホン酸基を、その酸、及び酸ハロゲン化物又は塩形態で含む)の官能性(パー)フルオロ−オキシアルキルビニルエーテル;並びに
− フルオロジオキソール、好ましくはパーフルオロジオキソール
が挙げられる。
(a)少なくとも60モル%、好ましくは少なくとも75モル%、より好ましくは少なくとも85モル%のフッ化ビニリデン(VDF)、並びに
(b)任意選択で、0.1モル%〜15モル%、好ましくは0.1モル%〜12モル%、より好ましくは0.1モル%〜10モル%の、フッ化ビニル、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、テトラフルオロエチレン(TFE)、トリフルオロエチレン(TrFE)、パーフルオロメチルビニルエーテル(PMVE)及びそれらの混合物からなる群から選択されるフッ素化モノマー
に由来する繰り返し単位を含む。
(式中、R1、R2及びR3のそれぞれは、互いに等しいか又は異なり、独立して水素原子又はC1〜C3炭化水素基であり、ROHは、少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素基である)
からなる群から選択される。
− 式:
のヒドロキシエチルアクリレート(HEA);
− 式:
のいずれかの2−ヒドロキシプロピルアクリレート(HPA);
− 及びこれらの混合物
からなる群から選択される。
(a’)少なくとも60モル%、好ましくは少なくとも75モル%、より好ましくは少なくとも85モル%のフッ化ビニリデン(VDF)、
(b’)任意選択的な、0.1モル%〜15モル%、好ましくは0.1モル%〜12モル%、より好ましくは0.1モル%〜10モル%の、フッ化ビニル、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)、ヘキサフルオロプロペン(HFP)、テトラフルオロエチレン(TFE)、トリフルオロエチレン(TrFE)、パーフルオロメチルビニルエーテル(PMVE)及びそれらの混合物からなる群から選択されるフッ素化モノマー;並びに
(c’)0.01モル%〜20モル%、好ましくは0.05モル%〜15モル%、より好ましくは0.1モル%〜10モル%の上で定義されたとおりの式(III)の少なくとも1種の(メタ)アクリルモノマー
に由来する繰り返し単位を含む。
R1 4−m’M(OR2)m’ (I−A)
(式中、Mは、Si、Ti及びZrからなる群から選択される金属であり、R1及びR2は、互いに及び出現するごとに等しいか又は異なり、1個以上の官能基を任意選択で含むC1〜C18炭化水素基からなる群から選択され、m’は、1〜4に含まれる整数である)
のものである。
R3 4−m’’M(OR4)m’’ (I−B)
(式中、Mは、Si、Ti及びZr,からなる群から選択される金属であり、R3は、互いに及び出現するごとに等しいか又は異なり、1個以上の官能基を含むC1〜C12炭化水素基であり、R4は、互いに及び出現するごとに等しいか又は異なり、C1〜C5直鎖又は分岐アルキル基であり、好ましくはR4は、メチル又はエチル基であり、m’’は、2〜3に含まれる整数である)
のものである。
の2−(3,4−エポキシシクロヘキシルエチルトリメトキシシラン)、
式:
のグリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、
式:
のグリシドキシプロピルトリメトキシシラン、
式:
のメタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、
式:
のアミノエチルアミノプロピルメチルジメトキシシラン、
式:
H2NC2H4NHC3H6Si(OCH3)3
のアミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、
3−アミノプロピルトリエトキシシラン、3−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン、3−クロロイソブチルトリエトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、n−(3−アクリロキシ−2−ヒドロキシプロピル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、(3−アクリロキシプロピル)ジメチルメトキシシラン、(3−アクリロキシプロピル)メチルジクロロシラン、(3−アクリロキシプロピル)メチルジメトキシシラン、3−(n−アリルアミノ)プロピルトリメトキシシラン、2−(4−クロロスルホニルフェニル)エチルトリメトキシシラン、2−(4−クロロスルホニルフェニル)エチルトリクロロシラン、カルボキシエチルシラントリオール、及びそのナトリウム塩、式:
のトリエトキシシリルプロピルマレアミド酸、
式HOSO2−CH2CH2CH2−Si(OH)3の3−(トリヒドロキシシリル)−1−プロパン−スルホン酸、N−(トリメトキシシリルプロピル)エチレン−ジアミン三酢酸、及びそのナトリウム塩、式:
の3−(トリエトキシシリル)プロピルコハク酸無水物、
式H3C−C(O)NH−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3のアセトアミドプロピルトリメトキシシラン、式Ti(A)X(OR)Y(式中、Aは、アミン置換アルコキシ基、例えばOCH2CH2NH2であり、Rはアルキル基であり、x及びyは、x+y=4であるような整数である)のアルカノールアミンチタネートである。
− 脂肪族、脂環式又は芳香族エーテルオキシド類、より特には、ジエチルオキシド、ジプロピルオキシド、ジイソプロピルオキシド、ジブチルオキシド、メチルtertイソブチルエーテル、ジペンチルオキシド、ジイソペンチルオキシド、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテルベンジルオキシド、ジオキサン、テトラヒドロフラン(THF)、
− グリコールエーテル類、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル、
− グリコールエーテルエステル、例えば、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、
− アルコール類、例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、ジアセトンアルコール、
− ケトン類、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン、及び
− 直鎖又は環状エステル類、例えば、イソプロピルアセテート、n−ブチルアセテート、メチルアセトアセテート、ジメチルフタレート、γ−ブチロラクトン
が含まれる。
− 30重量%〜99重量%、好ましくは50重量%〜95重量%、より好ましくは60重量%〜90重量%の、少なくとも1種のプレ複合体(FP)と少なくとも1種の式(II)のPAO、
− 1重量%〜70重量%、好ましくは5重量%〜50重量%、より好ましくは10重量%〜40重量%の少なくとも1種の塩(M)、
− 任意選択的な、1重量%〜60重量%、好ましくは5重量%〜40重量%、より好ましくは10重量%〜30重量%の、ポリマー(FF)と同じであるか又は異なる少なくとも1種のポリマー(F)、及び
− 任意選択的な、0.1重量%〜90重量%の1種以上の無機充填剤、
を好ましくは含み、より好ましくはこれらからなり、
これらの量は前記複合体(FH)の総重量基準である。
ポリマー(FF−1):15g/分(2.16Kg、230℃)のメルトフローインデックス(MFI)を有するVDF−HEA(0.8モル%)−HFP(2.4モル%)。
膜を、2つのステンレス鋼ブロッキング電極を収容するセル中に入れた。セルをオーブン中に置き、イオン伝導率の測定前にそれぞれの温度で1時間調整した。
膜の抵抗は、異なる温度で測定した。イオン導電率(σ)は、以下の式:
イオン伝導率[σ]=d/(Rb×S)
(式中、dは、フィルムの厚さ[cm]であり、Rbは、バルク抵抗[Ω]であり、Sは、ステンレス鋼電極の面積[cm2]である)
を使用して計算した。
300rpmの速度で動作する羽根車を備えた80リットル反応器に、58242gの脱塩水及び11.1gのMETHOCEL(登録商標)K100 GR懸濁化剤を順次導入した。反応器を、真空(30mmHg)及び20℃で窒素の順でパージした。次いで、21.6gのヒドロキシエチルアクリレート(HEA)及び1873gのヘキサフルオロプロピレン(HFP)モノマー、続いて、149.9gの、t−アミルパーピバレート開始剤のイソドデカン中75重量%溶液を反応器に導入した。最後に、16597gのフッ化ビニリデン(VDF)を反応器に導入した。反応器を57℃での設定点温度まで徐々に加熱し、圧力を110バールに固定した。重合中、240.6gのHEAを含有する13kgの水溶液を供給することによって、圧力を110バールに常に等しく保った。この供給後、それ以上の水溶液を導入せず、圧力は80バールまで低下し始めた。次いで、大気圧に達するまで反応器を脱気することによって重合を止めた。概して、モノマーのほぼ75%の変換が得られた。次いで、そのように得られたポリマーを回収し、脱塩水で洗浄し、65℃でオーブン乾燥させた。
650rpmの速度で動作する羽根車を備えた4リットル反応器に、2438gの脱塩水、543mmol/kgの濃度のリン酸三ナトリウム溶液90.74g、及び14.2g/kgの濃度のMETHOCEL(登録商標)K100 GRの水溶液59.66gを順次導入した。反応器を、14℃で真空(30mmHg)及び窒素の順でパージした。次いで、5.1重量%の過酸化水素溶液16.42g及び5.35gのクロロギ酸エチルを反応器に導入した。880rpmの速度で15分後、17g/kgのHEA濃度のヒドロキシルアクリレート(HEA)水溶液25.2gと、107gのヘキサフルオロプロピレン(HFP)コモノマーとを導入した。最後に、952gのフッ化ビニリデン(VDF)を反応器に導入した。反応器を45℃での設定点温度まで徐々に加熱し、圧力を120バールに固定した。重合中、HEAを含む水溶液605gを供給することによって、圧力を120バールに常に等しく保った。この供給後、それ以上の水溶液を入れなかったところ、圧力は低下し始めた。大気圧に達するまで反応器を脱気することによって重合を止めた。モノマーの72%で変換に到達した。次いで、そのようにして得たポリマーを回収し、脱塩水で洗浄し、65℃で一晩中乾燥させた。
プレ複合体(FP)の調製
プレゲル化合物を以下の通りに形成した:
a)適度な速度で動作する磁気式撹拌機を備えた500mlビーカー中に、以下の成分を順次導入した:
− TEOS(オルトケイ酸テトラエチル塩): 200g、
− 水:69.45g(モル比TEOS:H2O=1:4)、
− エタノール:50g(重量比TEOS:EtOH=4:1)、
− クエン酸: 2.69g(1重量%のTEOS+H2O)。
各バッチで生成したSiO2の理論量は57.68g(出発成分の17.91%)である;及び
b)激しく撹拌しながら、系を室温で約3時間放置した。
プレ複合体(FP)、PAO、及びLiTFSI水溶液(80重量%)を、メインホッパーから以下に記載する押出機に供給した。ペレット及びPAOを重力測定式供給装置で、及びLiTFSI水溶液を蠕動ポンプでそれぞれ投入した。
フィルムを作製するために単軸押出機(スクリュー径D25mm、スクリュー長75cmのEurotech)を使用した。押出機は主供給機を備えている。バレルは、140℃〜180℃に設定された6つの温度制御ゾーンから構成されている。溶融ポリマーは、0.2mmの開口を有する20cmのフラットダイから排出される。続いて、材料を引っ張り、3本のカレンダー系及びそれに続くローラーで加圧する。カレンダーを90℃で加熱し、最初の2本のカレンダーの間に2枚の非粘着性支持フィルムを供給して、約30〜100μmの押出フィルムを導いた。
プレ複合体(FP)を、0.450Kg/hのポリマー(FF−1)の速度と0.833Kg/hのプレゲル化合物の速度で製造した。得られた名目上の組成は、FF−1/SiO2: 75/25重量%であった。
複合体(FH):プレ複合体(FP)0.525Kg/h、PAO 0.875Kg/h、及びLiTFSI水溶液0.4375Kg/h。
ポリマー(FF−2)を使用した以外は、実施例1で詳述したのと同じ手順に従った。結果は表3に示されている。
ポリマー(FF−1)の速度0.525Kg/h及びプレゲル化合物の速度0.417Kg/hで製造したプレ複合体を使用した以外は、実施例1で詳述したのと同じ手順に従った。得られた名目上の組成は、FF−1/SiO2: 87.5/12.5重量%であった。
ポリマー(FF−2)から得られたプレ複合体(FP)を使用した以外は、実施例3で詳述したのと同じ手順に従った。
この材料は、欠陥の存在なしに厚さ30μmのフィルムへと押し出すことに成功した。結果は表3に示されている。
プレゲル化合物を使用せずに、複合体の製造のための基本手順に従って、ポリマー(1)、PAO、及びLiTFSIを以下の比率で混合した:50重量%のPAO+30重量%のポリマー(1)、及び20重量%のLiTFSI。
Claims (13)
- フルオロポリマーハイブリッド有機/無機複合体[複合体(FH)]の製造方法であって、
(i)
− 液体媒体の存在下での、式(I)の少なくとも1種の金属化合物[化合物(M)]:
X4−mM(OY)m (I)
(式中、Mは、Si、Ti、及びZrからなる群から選択される金属であり、X及びYは、互いに及び出現するごとに等しいか又は異なり、1個以上の官能基を任意選択で含む炭化水素基から選択され、mは1〜4に含まれる整数である)
の少なくとも部分的加水分解及び/又は重縮合によって得られ得るプレゲル化合物[化合物(MP)]、並びに
− 少なくとも1つのヒドロキシル基を含む少なくとも1種の官能性フルオロポリマー[ポリマー(FF)]、
を溶融相で加工することにより、好ましくは押し出しにより、プレ複合体[プレ複合体(FP)]を供給すること;
(ii)工程(i)で供給された前記プレ複合体(FP)を、
− 式(II):
HO−(CH2CHRAO)n−RB(II)
(式中、RAは、水素原子又はC1〜C5アルキル基であり、RBは、水素原子又は−CH3アルキル基であり、nは、2000〜40000、好ましくは4000〜35000、より好ましくは11500〜30000に含まれる整数である)
の少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)、
− 少なくとも1つの金属塩[塩(M)]、
− 任意選択的に、前記ポリマー(FF)と同じであるか、又は異なる、少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]、
− 任意選択的に、1種以上の無機充填剤、
と混ぜ合わせることにより組成物を供給すること;並びに
(iii)工程(ii)で供給された前記組成物を溶融相で加工すること、好ましくは押し出しすること;
を含む方法。 - 前記ポリマー(FF)が、少なくとも0.01モル%、より好ましくは少なくとも0.05モル%、さらにより好ましくは少なくとも0.1モル%の、少なくとも1種のモノマー(OH)に由来する繰り返し単位を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリマー(FF)が、少なくとも1種のモノマー(OH)由来の繰り返し単位を最大20モル%、より好ましくは最大15モル%、さらに好ましくは最大10モル%、最も好ましくは最大3モル%含む、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記化合物(MP)が、式−[O−MX4−m*(OY)m*−2]O−(式中、Mは、Si、Ti、及びZrからなる群から選択される金属であり、X及びYは、互いに及び出現するごとに等しいか又は異なり、1個以上の官能基を任意選択で含む炭化水素基であり、m*は2〜4に含まれる整数である)
の1つ以上のドメインを含む液体組成物の形態である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。 - 前記プレ複合体(FP)が、式−[O−M(OZ1)(OZ2)]O−(式中、Mは、Si、Ti及びZrからなる群から選択される金属であり、Z1及びZ2は、互いに等しいか又は異なり、1個以上の官能基を任意選択で含む炭化水素基であり、前記Z1及びZ2の少なくとも一方は、少なくとも1種のモノマー(OH)に由来する繰り返し単位を含む炭化水素基である)の1つ以上のドメインを含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法により得られ得るフルオロポリマーハイブリッド有機/無機複合体[複合体(FH)]。
- 前記複合体(FH)が、
− 少なくとも1種のプレ複合体[プレ複合体(FP)]、
− 式(II):
HO−(CH2CHRAO)n−RB(II)
(式中、RAは、水素原子又はC1〜C5アルキル基であり、RBは、水素原子又は−CH3アルキル基であり、nは、2000〜40000、好ましくは4000〜35000、より好ましくは11500〜30000に含まれる整数である)
の少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)、
− 少なくとも1種の金属塩[塩(M)]、
− 任意選択的に、前記ポリマー(FF)と同じであるか、又は異なる、少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]、並びに
− 任意選択的に、1種以上の無機充填剤、
を含み、好ましくはこれらからなる、請求項7に記載の複合体(FH)。 - 請求項7又は8に記載の少なくとも1種の複合体(FH)を溶融相で加工することを含む、フィルムの製造方法。
- 請求項7又は8に記載の少なくとも1種の複合体(FH)を含むフィルム。
- 前記フィルムが高密度フィルムである、請求項10に記載のフィルム。
- 請求項10又は11に記載の少なくとも1つのフィルムを含む、電気化学デバイス又は光電気化学デバイス。
- 電気化学デバイス、好ましくは二次電池、より好ましくはリチウムイオン電池のためのセパレータとしての、請求項10又は11に記載のフィルムの使用。
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