JP2020517775A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020517775A JP2020517775A JP2019556948A JP2019556948A JP2020517775A JP 2020517775 A JP2020517775 A JP 2020517775A JP 2019556948 A JP2019556948 A JP 2019556948A JP 2019556948 A JP2019556948 A JP 2019556948A JP 2020517775 A JP2020517775 A JP 2020517775A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- acid
- component
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
- C08F220/28—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety
- C08F220/281—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing no aromatic rings in the alcohol moiety and containing only one oxygen, e.g. furfuryl (meth)acrylate or 2-methoxyethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F279/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00
- C08F279/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers of monomers having two or more carbon-to-carbon double bonds as defined in group C08F36/00 on to polymers of conjugated dienes
- C08F279/04—Vinyl aromatic monomers and nitriles as the only monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/39—Thiocarbamic acids; Derivatives thereof, e.g. dithiocarbamates
- C08K5/405—Thioureas; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J151/00—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J151/003—Adhesives based on graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J153/00—Adhesives based on block copolymers containing at least one sequence of a polymer obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J153/005—Modified block copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2433/00—Presence of (meth)acrylic polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
アクリル系接着剤組成物はよく知られている。例えば、米国特許第4,536,546号(Briggs)を参照されたい。この技術に基づいた接着剤は、PLEXUS MA 300および310の商品名でIllinois Tool Works Inc.,Chicago,ILから販売されているようであるが、これらの接着剤は、不快な臭気を示し、取り扱うのに有毒があり、これらのことはその使用にとって深刻な欠点である。
パートA:下記構造IまたはIAに包含される1種以上の化合物:
パートB:酸化剤
を含み、
ただし、パートAまたはパートBの少なくとも一方が(メタ)アクリレート成分を含む。
(a)(メタ)アクリレート成分、有機ペルオキシド、およびアセタール含有フリーラジカル硬化性成分を含む第1パート、ならびに
(b)(メタ)アクリレート成分、およびベンゾイルチオ尿素誘導体またはベンゾイルチオウレタン誘導体を含む第2パート
を含む。
(a)(メタ)アクリレート成分、有機ペルオキシド、およびアセタール含有フリーラジカル硬化性成分を含む第1パートを形成する工程、
(b)(メタ)アクリレート成分、およびベンゾイルチオ尿素誘導体またはベンゾイルチオウレタン誘導体を含む第2パートを形成する工程
を含む。
(a)(メタ)アクリレート成分、有機ペルオキシド、およびアセタール含有フリーラジカル硬化性成分を含む第1パート、ならびに
(b)(メタ)アクリレート成分、およびベンゾイルチオ尿素誘導体またはベンゾイルチオウレタン誘導体を含む第2パート
を含む2パート組成物を提供する工程を含み、
ここで、第1パートと第2パートを混合して、少なくとも1つの基材に塗布すると、該組成物は最大約5分間のオープンタイムを有し、また、基材を合わせると、80℃で約20分以下の硬化時間、および5分未満の固定時間を有することとなる。
(a)(メタ)アクリレート成分、
(b)有機ペルオキシド、およびベンゾイルチオ尿素誘導体またはベンゾイルチオウレタン誘導体を含む硬化性パッケージ;ならびに
(c)アセタール含有フリーラジカル硬化性成分
を含む。
本発明の接着剤組成物は、その多くが金属である様々な材料から構築された基材表面への強化された接着を提供する。
・(メタ)アクリレート成分
以下の式を有する少なくとも1つの基を含む任意の好適な材料が使用され得る。
アセタール含有フリーラジカル硬化性成分としては、下記一般構造に包含される化合物が使用され得る:
R2は、二価の不飽和C2〜C60結合(クエン酸、イソクエン酸、アコニット酸およびトリメシン酸から選択されるトリカルボン酸から誘導され得るものなど)である。)
本発明に特に好適なペルオキシ開始剤の部類は、ヒドロペルオキシ開始剤である。これらの中でも、有機ヒドロペルオキシドが特に好適である。特に好ましい有機ヒドロペルオキシドとしては、p−メタンヒドロペルオキシド、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド、ピネンヒドロペルオキシド、メチルエチルケトンヒドロペルオキシド、t−ブチル−2−ヒドロキシエチルペルオキシド、t−ブチルペルオキシマレイン酸、クメンヒドロペルオキシド(CHP)、ターシャリー−ブチルヒドロペルオキシド(TBH)、および過酸化ベンゾイル(BP)が挙げられる。さらに、無機ペルオキシド、ならびに、たとえばt−ブチルペルベンゾエート、ベンゾフォンペルオキシエステルおよびフルオレノンペルオキシエステルなどのペルオキシエステル、ペルオキシカーボネート、およびフリーラジカル形成を促進する電子構造を有するハロゲン含有化合物、分解してフリーラジカルを形成するエステルなどの組成物も有用である。「ペルオキシ」という用語は、嫌気硬化系の調製に好適なペルオキシド、ヒドロペルオキシド、およびペルエステルを意味することが意図される。
本発明では、フリーラジカル重合阻害剤を使用して、混合前の早期反応を防止してもよい。
・(メタ)アクリレート成分
パート(B)で使用される(メタ)アクリレート成分は、パート(A)で使用される(メタ)アクリレートのうちの任意の1種以上であってもよい。
本発明の組成物は、酸または酸エステルを含む。望ましくは、この成分はパート(B)組成物中にのみ含まれる。好適な酸または酸エステルとしては、リン酸または誘導体、リン酸エステル、およびスルホン酸または誘導体が挙げられる。好ましい反応性酸成分はリン酸エステルである。
ベンゾイルチオ尿素誘導体またはベンゾイルチオウレタン誘導体は、以下の一般構造Iに包含され得る。
・可塑剤
可塑剤は、2パート組成物のいずれかのパートで使用しても両方のパートで使用してもよい。可塑剤は、組成物の反応性部分の柔軟性を補助し、かつ/または組成物の他の成分のための担体ビヒクルとして作用し得る、任意の液体または可溶性化合物であってよい。例としては、芳香族スルホンアミド、芳香族リン酸エステル、アルキルリン酸エステル、ジアルキルエーテル芳香族エステル、高分子可塑剤、ジアルキルエーテルジエステル、ポリグリコールジエステル、トリカルボン酸エステル、ポリエステル樹脂、芳香族ジエステル、芳香族トリエステル(トリメリテート)、脂肪族ジエステル、エポキシ化エステル、塩素化炭化水素、芳香族オイル、アルキルエーテルモノエステル、ナフテン系オイル、アルキルモノエステル、パラフィン系オイル、シリコーンオイル、ジ−n−ブチルフタレート、ジイソブチルフタレート、ジ−n−ヘキシルフタレート、ジ−n−ヘプチルフタレート、ジ−2−エチルへキシルフタレート、7c,9c−フタレート(直鎖および分岐)、ジイソオクチルフタレート、直鎖6c,8c,10cフタレート、ジイソノニルフタレート、直鎖8c−10cフタレート、直鎖7c−11cフタレート、ジイソデシルフタレート、直鎖9c−11cフタレート、ジウンデシルフタレート、ジイソデシルグルタレート、ジ−2−エチルヘキシルアジペート、ジ−2−エチルヘキシルアゼレート、ジ−2−エチルヘキシルセバケート、ジ−n−ブチルセバケート、ジイソデシルアジペート、トリエチレングリコールカプレート−カプリレート、トリエチレングリコール2−エチルヘキサノエート、ジブトキシエチルアジペート、ジブトキシエトキシエチルアジペート、ジブトキシエトキシエチルホルマール、ジブトキシエトキシエチルセバケート、トリ−2−エチルへキシルトリメリテート、トリ−(7c−9c(直鎖))トリメリテート、トリ−(8c−10c(直鎖))トリメリテート、トリエチルホスフェート、トリイソプロピルフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、2−エチルへキシルジフェニルホスフェート、トリオクチルホスフェート、イソデシルジフェニルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリアリールホスフェート(合成)、トリブトキシエチルホスフェート、トリ(−クロロエチル)ホスフェート、ブチルフェニルジフェニルホスフェート、塩素化有機ホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、トリ(ジクロロプロピル)ホスフェート、イソプロピルフェニルジフェニルホスフェート、トリキシレニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、ジフェニルオクチルホスフェートが挙げられる。可塑剤の組み合わせが有用である。
使用する場合、ブロックコポリマーは、開示された組成物に望まれる物理的特性に寄与することができる任意のブロックコポリマーであってよい。ブロックコポリマーは、2パート組成物のいずれか一方のパートに存在しても、両方のパートに存在してもよい。
どちらか一方または両方のパートに、フィラー、潤滑剤、増粘剤、着色剤などの追加の添加剤を含めてもよい。フィラーは、接着剤の強度を犠牲にすることなく嵩高さをもたらすことができ、高密度フィラーまたは低密度フィラーから選択することができる。また、シリカなど特定のフィラーは、レオロジー改質または微粒子強化をもたらすことができる。市販の例としては、Cab−O−Sil 610およびAEROSIL R8200が挙げられる。
二液型の形式で調製する場合、パート(A)およびパート(B)の各々は、ボトル、缶、チューブ、またはドラムなどの個別の容器に梱包される。
250mlの3口丸底フラスコに、1,4ブタンジオールジビニルエーテル(50ml、0.32mol)とメチルエーテルヒドロキノン(0.302g、0.0024mol)、撹拌子を投入し、還流冷却器、接触温度計、および滴下漏斗を取り付けた。反応容器を80℃の温度に加熱し、反応温度を80℃に5時間維持しながら、撹拌しながらアクリル酸(46.1g、0.64mol)を滴下した。溶液を放冷し、次いで炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、続いてブライン溶液で洗浄した。残った有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で乾燥させて無色の油状物を残した。収量:63.47g。IR分析は、アクリル酸の−OHピークがもはや存在しないことを示した。
250mlの3口丸底フラスコに、1,4ブタンジオールジビニルエーテル(50ml、0.32mol)およびメチルエーテルヒドロキノン(0.302g、0.0024mol)、撹拌子を投入し、還流冷却器、接触温度計、および滴下漏斗を取り付けた。反応容器を80℃に加熱し、溶液を撹拌しながらメタクリル酸(55.1g、0.64mol)を滴下した。反応容器を80℃の温度で5時間維持し、その後、反応混合物を室温まで放冷した。その後、反応混合物を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、続いてブライン溶液で洗浄した。残った有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で乾燥させて無色の油状物を残した。収量:67.23g。IR分析は、アクリル酸の−OHピークがもはや存在しないことを示した。
250mlの3口丸底フラスコに、ブタンビニルエーテル(50ml、0.39mol)およびメチルエーテルヒドロキノン(0.302g、0.0024mol)、撹拌子を投入し、還流冷却器、接触温度計および滴下漏斗を取り付けた。反応混合物を40℃に加熱し、メタノール(200ml)に溶解したマレイン酸(68.44g、0.64mol)を溶液を撹拌しながら滴下した。反応容器の温度を80℃に5時間維持した。溶液を放冷し、次いで炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、続いてブライン溶液で洗浄した。残った有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で乾燥させて無色の油状物を残した。収量は生成物が99.66gであった。IR分析は、アクリル酸の−OHピークがもはや存在しないことを示した。
250mlの3口丸底フラスコに、ブタンビニルエーテル(50ml、0.39mol)およびメチルエーテルヒドロキノン(0.302g、0.0024mol)、撹拌子を投入し、還流冷却器、接触温度計および滴下漏斗を取り付けた。フラスコの内容物を40℃に加熱し、アクリル酸(28.1g、0.39mol)を溶液を撹拌しながら滴下した。容器の内容物の温度を40℃に5時間維持した。溶液を放冷し、次いで炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液で洗浄し、続いてブライン溶液で洗浄した。残った有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧下で乾燥させて無色の油状物を残した。収量は生成物が50.46gであった。生成物のIR分析は、アクリル酸の−OHピークがもはや存在しないことを示した。
以下の2パート接着剤組成物を、下記表Iに示すように調製した。パート(A)組成物は、約2〜3分間、約2500RPMの混合速度を使用して、リストされた量(phr)の成分を混ぜ合わせて均質なブレンドを形成することにより調製した。パート(B)組成物も同様にして別途形成した。パート(A)組成物は、実施例を通して変更することなく使用した。
下記表3に、上記表2のパート(B)組成物を含む接着剤配合物を使用した場合に、ASTM D3163に従って得られた引張せん断値について観察および記録された結果を示す。これらのパート(B)組成物は、表1のパート(A)組成物と等重量部で混合した。
上記のパート(A)/パート(B)の組み合わせを使用して、インクコートガラス基板をPC−ABS基板に接合させた。室温で24時間硬化させた後、接合した重ねせん断基板を、湿度チャンバーに85℃/95%相対湿度の環境で10日間保管した。試料を、周囲条件下で1時間コンディショニングした後に評価した。下記表4は、加熱/湿度コンディショニング後の接合強度を、24時間の室温硬化後の接合強度と比較して示す。
Claims (19)
- 二液型の構成の接着剤組成物であって、
(a)(メタ)アクリレート成分、有機ペルオキシド、およびアセタール含有フリーラジカル硬化性成分を含むパート(A);ならびに
(b)(メタ)アクリレート成分、およびベンゾイルチオ尿素誘導体またはベンゾイルチオウレタン誘導体を含むパート(B)
を含む、接着剤組成物。 - アセタール含有フリーラジカル硬化性成分のR2が、クエン酸、イソクエン酸、アコニット酸およびトリメシン酸から選択されるトリカルボン酸に由来する、請求項4に記載の組成物。
- パート(A)またはパート(B)の少なくとも一方の(メタ)アクリレート成分が、メチル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、n−ペンチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、n−ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、トリル(メタ))アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、2−メトキシエチル(メタ)アクリレート、3−メトキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−アミノエチル(メタ)アクリレート、γ−(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン、(メタ)アクリル酸−エチレンオキシド付加物、トリフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−トリフルオロメチルエチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロエチルエチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロエチル−2−ペルフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロエチル(メタ)アクリレート、ペルフルオロメチル(メタ)アクリレート、ジペルフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロメチル−2−ペルフルオロエチルメチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロデシルエチル(メタ)アクリレート、2−ペルフルオロヘキサデシルエチル(メタ)アクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレート、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、1,2−ブチレングリコールジアクリレート、トリメチルプロパンエトキシレートトリ(メタ)アクリレート、グリセリルプロポキシレートトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレート、トリ(プロピレングリコール)ジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールプロポキシレートジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシル化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、およびそれらの組み合わせからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- ベンゾイルチオ尿素誘導体またはベンゾイルチオウレタン誘導体が、下記の一般構造に包含される化合物によって表される、請求項1に記載の組成物:
- ブロックコポリマーをさらに含む、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 2パート接着剤組成物を調製する方法であって、
(a)(メタ)アクリレート成分、有機ペルオキシド、およびアセタール含有フリーラジカル硬化性成分を含むパート(A)を形成する工程;および
(b)(メタ)アクリレート成分、およびベンゾイルチオ尿素誘導体またはベンゾイルチオウレタン誘導体を含むパート(B)を形成する工程
を含む方法。 - 第1の表面を第2の表面に接合させる方法であって、
(a)(メタ)アクリレート成分、有機ペルオキシド、およびアセタール含有フリーラジカル硬化性成分を含むパート(A);ならびに
(b)(メタ)アクリレート成分、およびベンゾイルチオ尿素誘導体またはベンゾイルチオウレタン誘導体を含むパート(B)
を含む、2パート組成物を提供することを含む方法。 - パート(A)とパート(B)を混合して少なくとも一方の基材に塗布すると、組成物のオープンタイムは最大5分となり、基材を合わせると、硬化時間は80℃で約20分以下となり、接合が3Kgを支持するようになる固定時間は5分未満となる、請求項13に記載の方法。
- パート(A)とパート(B)が、体積で1:10から10:1のパート(A) 対 パート(B)の比で混合される、請求項13に記載の方法。
- (a)(メタ)アクリレート成分;
(b)有機ペルオキシド、およびベンゾイルチオ尿素誘導体またはベンゾイルチオウレタン誘導体を含む硬化パッケージ;ならびに
(c)アセタール含有フリーラジカル硬化性成分
を含む、接着剤組成物。 - 反応性酸成分をさらに含む、請求項1に記載の組成物。
- 反応性酸成分が(メタ)アクリル酸である、請求項17に記載の組成物。
- 反応性酸成分が、スルホン酸またはスルホン酸誘導体、リン酸、リン酸誘導体、およびリン酸エステル、またはアクリル酸である、請求項17に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762488354P | 2017-04-21 | 2017-04-21 | |
US62/488,354 | 2017-04-21 | ||
PCT/US2018/027907 WO2018195038A1 (en) | 2017-04-21 | 2018-04-17 | Adhesive compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020517775A true JP2020517775A (ja) | 2020-06-18 |
JP7162008B2 JP7162008B2 (ja) | 2022-10-27 |
Family
ID=63857054
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019556948A Active JP7162008B2 (ja) | 2017-04-21 | 2018-04-17 | 接着剤組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20180320025A1 (ja) |
EP (1) | EP3612609B1 (ja) |
JP (1) | JP7162008B2 (ja) |
KR (1) | KR102492069B1 (ja) |
CN (1) | CN110536941B (ja) |
TW (1) | TWI795399B (ja) |
WO (1) | WO2018195038A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB2576703B (en) * | 2018-08-16 | 2022-07-13 | Henkel IP & Holding GmbH | Two step adhesive systems |
PL3835381T3 (pl) * | 2019-12-13 | 2023-06-26 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Dwuskładnikowa (2k) utwardzalna kompozycja klejowa |
KR102315050B1 (ko) * | 2020-04-07 | 2021-10-21 | 대주전자재료 주식회사 | 고온 이형 가능한 도전성 접착제 및 태양 전지 모듈 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5872158A (en) * | 1997-06-12 | 1999-02-16 | International Business Machines Corporation | Cleavable diacrylate for removable acrylate compositions |
US20050101689A1 (en) * | 2000-11-15 | 2005-05-12 | Woods John G. | Multi-functional alpha-alkoxyalkyl acrylate and methacrylate ester compositions and reworkable polymers formed therefrom |
US20080171817A1 (en) * | 2007-01-17 | 2008-07-17 | Edward Norman Peters | Poly(arylene ether) compositions and articles |
WO2009070172A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable resins containing acetal, ketal, acetal ester, or ketal ester linkages |
JP2011241342A (ja) * | 2010-05-20 | 2011-12-01 | Okura Ind Co Ltd | 2液硬化型アクリル系接着剤 |
US20140004354A1 (en) * | 2012-06-27 | 2014-01-02 | Henkel Ireland Limited | Accelerators for two part curable compositions |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4536546A (en) | 1983-09-22 | 1985-08-20 | Illinois Tool Works Inc. | (Meth)acrylate-based compositions |
FR2809741B1 (fr) | 2000-05-31 | 2002-08-16 | Atofina | Materiaux thermodurs a tenue au choc amelioree |
US6660805B1 (en) * | 2002-05-16 | 2003-12-09 | Lord Corporation | Two-part adhesive: part A-monomer, toughener(s), optional adhesion promotor and reducing agent; part B-epoxy resin |
US6887574B2 (en) | 2003-06-06 | 2005-05-03 | Dow Global Technologies Inc. | Curable flame retardant epoxy compositions |
ES2320906T3 (es) | 2004-04-02 | 2009-05-29 | Dow Global Technologies Inc. | Resinas termoestables endurecidas con copolimero de bloques anfifilico. |
RU2388772C2 (ru) | 2004-11-10 | 2010-05-10 | Дау Глобал Текнолоджиз Инк. | Эпоксидные смолы с ударной вязкостью, повышенной с помощью амфифильного блок-сополимера, и изготовленные из них отверждаемые при обычных условиях покрытия с высоким содержанием твердого вещества |
KR101226379B1 (ko) | 2004-11-10 | 2013-01-24 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 양친매성 블록 공중합체-개질된 에폭시 수지 및 그로부터제조된 접착제 |
US7745535B2 (en) | 2006-07-21 | 2010-06-29 | Arkema Inc. | Amphiphilic block copolymers |
WO2009018193A1 (en) | 2007-08-02 | 2009-02-05 | Dow Global Technologies Inc. | Amphiphilic block copolymers and inorganic nanofillers to enhance performance of thermosetting polymers |
CN102099402B (zh) | 2008-07-17 | 2014-06-25 | 陶氏环球技术公司 | 具有改善的韧性的结构复合材料 |
EP2440172A1 (en) * | 2009-06-11 | 2012-04-18 | Pentron Clinical Technologies, LLC | Epoxy-containing composition curable by multiple polymerization mechanisms |
US8420121B2 (en) * | 2009-07-29 | 2013-04-16 | University Of Massachusetts | Drug delivery vehicles, methods of manufacture, and methods of use thereof |
US8986847B2 (en) | 2012-06-27 | 2015-03-24 | Henkel IP & Holding GmbH | Accelerator/oxidant/proton source combinations for two part curable compositions |
TWI553089B (zh) * | 2012-09-28 | 2016-10-11 | 長興材料工業股份有限公司 | 塗料組合物及其用途 |
US9405189B2 (en) * | 2013-09-06 | 2016-08-02 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Self-assembled structures, method of manufacture thereof and articles comprising the same |
EP3134444B1 (en) | 2014-04-24 | 2022-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Compositions comprising cleavable crosslinker and methods |
WO2015168582A1 (en) * | 2014-05-01 | 2015-11-05 | Henkel IP & Holding GmbH | Anaerobic curable compositions containing blocked carboxylic acid compounds |
-
2018
- 2018-04-17 EP EP18787067.0A patent/EP3612609B1/en active Active
- 2018-04-17 JP JP2019556948A patent/JP7162008B2/ja active Active
- 2018-04-17 KR KR1020197031219A patent/KR102492069B1/ko active IP Right Grant
- 2018-04-17 CN CN201880026225.0A patent/CN110536941B/zh active Active
- 2018-04-17 WO PCT/US2018/027907 patent/WO2018195038A1/en active Application Filing
- 2018-04-18 TW TW107113169A patent/TWI795399B/zh active
- 2018-07-10 US US16/031,504 patent/US20180320025A1/en not_active Abandoned
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5872158A (en) * | 1997-06-12 | 1999-02-16 | International Business Machines Corporation | Cleavable diacrylate for removable acrylate compositions |
US20050101689A1 (en) * | 2000-11-15 | 2005-05-12 | Woods John G. | Multi-functional alpha-alkoxyalkyl acrylate and methacrylate ester compositions and reworkable polymers formed therefrom |
US20080171817A1 (en) * | 2007-01-17 | 2008-07-17 | Edward Norman Peters | Poly(arylene ether) compositions and articles |
WO2009070172A1 (en) * | 2007-11-30 | 2009-06-04 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Curable resins containing acetal, ketal, acetal ester, or ketal ester linkages |
JP2011241342A (ja) * | 2010-05-20 | 2011-12-01 | Okura Ind Co Ltd | 2液硬化型アクリル系接着剤 |
US20140004354A1 (en) * | 2012-06-27 | 2014-01-02 | Henkel Ireland Limited | Accelerators for two part curable compositions |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110536941B (zh) | 2022-04-19 |
US20180320025A1 (en) | 2018-11-08 |
TWI795399B (zh) | 2023-03-11 |
EP3612609A1 (en) | 2020-02-26 |
EP3612609A4 (en) | 2021-01-20 |
TW201842101A (zh) | 2018-12-01 |
KR102492069B1 (ko) | 2023-01-27 |
CN110536941A (zh) | 2019-12-03 |
JP7162008B2 (ja) | 2022-10-27 |
KR20190139893A (ko) | 2019-12-18 |
EP3612609B1 (en) | 2022-12-28 |
WO2018195038A1 (en) | 2018-10-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9574118B2 (en) | Adhesive compositions | |
TWI388643B (zh) | 用於金屬黏接應用之黏著劑 | |
KR102246144B1 (ko) | 접착제 조성물 | |
JP7162008B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
US11732158B2 (en) | Adhesive compositions | |
US20190136102A1 (en) | Adhesive compositions containing reactive silsesquioxanes | |
US20220325151A1 (en) | Two part curable compositions | |
TWI731957B (zh) | 組成物 | |
CN116981705A (zh) | 包含具有羧酸基团的丙烯酸类单体、具有羟基基团的丙烯酸类单体、(甲基)丙烯酸烷基酯单体和交联剂的组合物以及相关制品和方法 | |
TW202336184A (zh) | 基於(甲基)丙烯酸化物之增韌黏著劑 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210416 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211130 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220225 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220428 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220530 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20220829 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221011 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20221017 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7162008 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |