JP2020514083A - 研削工具用樹脂組成物および前記樹脂組成物で製造された研削工具 - Google Patents

研削工具用樹脂組成物および前記樹脂組成物で製造された研削工具 Download PDF

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Abstract

本発明は、研削工具用樹脂組成物および前記樹脂組成物で製造された研削工具に関する。本発明による研削工具用樹脂組成物は、高い耐熱性と優れた加工性を有し、向上した耐熱性と耐久性を示す研削工具の提供を可能にする。

Description

関連出願との相互参照
本出願は、２０１７年５月２４日付の韓国特許出願第１０−２０１７−００６４３２６号および２０１８年５月２３日付の韓国特許出願第１０−２０１８−００５８３６７号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示されたすべての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、研削工具用樹脂組成物および前記樹脂組成物で製造された研削工具に関する。
研削工具は、金属、プラスチック、セラミックなど多様な素材の物品を摩擦によって研磨および／または切削するのに用いられる工具である。一般に、研削工具は、研磨粒子、充填剤、および樹脂結合剤を含む組成物を用いて形成される。
一方、任意の研削物品に対する研削工程で、研削工具と物品との間の摩擦によって研削領域の温度が急激に上昇する。研削対象物品が研削の難しい難削材、例えば、ハードメタルや高硬度のセラミックの場合、非常に高い温度の摩擦熱が発生する。
このような研削領域での温度上昇は、研削工具の熱的破損と寿命短縮をもたらす主因として作用する。例えば、研削工程での摩擦によって前記樹脂結合剤が熱分解され、前記樹脂結合剤によって結合していた研磨粒子と充填剤が研削工具から脱落することがある。
研削工具の熱的破損を最小化するために、耐熱性に優れていることが知られたポリイミド樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アミノ樹脂などが前記樹脂結合剤として適用されてきた。
しかし、前記ポリイミド樹脂は、高耐熱性を示すが、その製造費用が高く、製造工程が非常に複雑で生産性が低下するという欠点がある。そして、前記エポキシ樹脂、フェノール樹脂などでは、十分な耐熱性と耐久性を確保しにくい限界がある。
本発明は、簡単な加工工程で優れた耐熱性と耐久性を有する研削工具の提供を可能にする研削工具用樹脂組成物を提供する。
そして、本発明は、前記樹脂組成物で製造され、向上した耐熱性と耐久性を有する研削工具を提供する。
本発明によれば、
研磨粒子、
充填剤、および
フタロニトリル化合物を含有する組成物から硬化した樹脂結合剤を含む、研削工具用樹脂組成物が提供される。
また、本発明によれば、前記樹脂組成物で製造された研削工具が提供される。
以下、発明の実施形態による研削工具用樹脂組成物および前記樹脂組成物で製造された研削工具について詳細に説明する。
それに先立ち、本明細書において、明示的な言及がない限り、専門用語は単に特定の実施例を言及するためのものであり、本発明を限定することを意図しない。
本明細書で使用される単数形態は、文章がこれと明確に反対の意味を示さない限り、複数形態も含む。
本明細書で使用される「含む」の意味は、特定の特性、領域、整数、段階、動作、要素および／または成分を具体化し、他の特定の特性、領域、整数、段階、動作、要素、成分および／または群の存在や付加を除外させるわけではない。
Ｉ．研削工具用樹脂組成物
発明の一実施形態によれば、
研磨粒子、
充填剤、および
フタロニトリル化合物を含有する組成物から硬化した樹脂結合剤を含む、研削工具用樹脂組成物が提供される。
本発明者らの継続的な研究の結果、研磨粒子および充填剤を含む研削工具用樹脂組成物にフタロニトリル化合物を含有する組成物から硬化した樹脂結合剤を適用する場合、簡単な加工工程により優れた耐熱性と耐久性を有する研削工具を提供できることが確認された。
特に、本発明により提供される前記研削工具用樹脂組成物は、前記樹脂結合剤を含むことによって、摩擦熱による研削工具の熱分解あるいは熱的破損を最小化できて、研削工具が有する耐久度と寿命の向上を可能にする。
以下、前記研削工具用樹脂組成物に含まれる成分についてより具体的に説明する。
前記研削工具用樹脂組成物は、研磨粒子を含む。
前記研磨粒子は、研削対象物品との摩擦によって前記物品の表面を研磨および／または切削する作用をする粒子である。
前記研磨粒子としては、本発明の属する技術分野でよく知られたものが特別な制限なく適用可能である。例えば、前記研磨粒子は、金属粒子、無機物粒子、金属コーティング無機物粒子などであってもよい。
具体的には、前記研磨粒子は、天然ダイヤモンド、合成ダイヤモンド、窒化ホウ素、立方晶窒化ホウ素（ＣＢＮ）、アルミナ、シリカ、シリコンカーバイド、アルミナ−ジルコニア、チタニウムジボライド、およびボロンカーバイドからなる群より選択された１種以上の粒子であってもよいが、これに制限されるわけではない。
前記研磨粒子の種類と粒径は、研削対象物品の素材または形態などに応じて適切に選択可能である。例えば、前記研磨粒子の平均粒径は、０．１μｍ以上、あるいは０．５μｍ以上、あるいは１μｍ以上、あるいは１０μｍ以上、あるいは５０μｍ以上；そして２０００μｍ以下、あるいは１５００μｍ以下、あるいは１０００μｍ以下、あるいは７５０μｍ以下であってもよい。
前記研磨粒子の形態は特に制限されず、顆粒、球、棒、多角面、ピラミッドなどの多様な形態で適用可能である。
そして、前記研磨粒子の含有量は、研削対象物品の種類に応じて異なり、好ましくは、前記研削工具用樹脂組成物の全体重量の２０〜６０重量％であってもよい。具体的には、前記研磨粒子は、前記研削工具用樹脂組成物の全体重量の２０重量％以上、あるいは２５重量％以上、あるいは３０重量％以上、あるいは３５重量％以上、あるいは４０重量％以上；そして６０重量％以下、あるいは５５重量％以下、あるいは５０重量％以下で含まれる。
研削作用が十分に発現できるようにするために、前記研磨粒子の含有量は、２０重量％以上であることが好ましい。ただし、研磨粒子が過剰に添加される場合、研磨粒子が研削工具から脱落しやすいなど耐久性が低下しうるので、前記研磨粒子は、６０重量％以下で含まれることが好ましい。
一方、前記研削工具用樹脂組成物は、充填剤を含む。
前記充填剤は、研削工具が示す剛性、圧縮強度、曲げ係数、耐摩耗度、熱伝導率、展性、研削、接着、潤滑特性などの物性を補強するために添加される。
前記充填剤としては、本発明の属する技術分野でよく知られたものが特別な制限なく適用可能である。例えば、前記充填剤は、金属充填剤、無機充填剤、有機充填剤、複合充填剤などであってもよい。
具体的には、前記充填剤は、銅、タングステン、酸化鉄、銅−スズ合金、シリコンカーバイド、アルミナ、方解石、泥灰岩、大理石、石灰石、クリオライト、シリカ、シリケート、メタルカーボネート、メタルスルフェート、メタルスルファイト、メタルオキシド、塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、二硫化鉄、二硫化モリブデン、三硫化アンチモン、黒鉛、ガラス繊維、二硫化モリブデン、三硫化アンチモン、タングステンスルフィド、シランカップリングエージェント、チタネートカップリングエージェント、ジルコネートカップリングエージェント、ジルコアルミネートカップリングエージェント、および炭素繊維からなる群より選択された１種以上の充填剤であってもよいが、これに制限されるわけではない。
前記充填剤の種類と粒径は、補強しようとする研削工具の物性、充填剤の分散性などを考慮して決定可能である。
前記充填剤の形態は特に制限されず、液状、顆粒、球、棒、多角面、ピラミッド、繊維などの多様な形態で適用可能である。
そして、前記充填剤の含有量は、研削対象物品の種類および補強しようとする物性などを考慮して決定可能であり、好ましくは、前記研削工具用樹脂組成物の全体重量の１０〜６０重量％であってもよい。具体的には、前記充填剤は、前記研削工具用樹脂組成物の全体重量の１０重量％以上、あるいは１５重量％以上、あるいは２０重量％以上；そして６０重量％以下、あるいは５０重量％以下、あるいは４０重量％以下、あるいは３０重量％以下、あるいは２５重量％以下で含まれる。
充填剤による補強効果が十分に発現できるようにするために、前記充填剤の含有量は、１０重量％以上であることが好ましい。ただし、充填剤が過剰に添加される場合、研磨効率が低下したり、充填剤が研削工具から脱落しやすいなど耐久性が低下しうるので、前記充填剤は、６０重量％以下で含まれることが好ましい。
一方、前記研削工具用樹脂組成物は、フタロニトリル化合物を含有する組成物から硬化した樹脂結合剤を含む。
前記樹脂結合剤は、前記研削工具用樹脂組成物に成形加工性を付与し、前記研磨粒子および前記充填剤を研削工具に安定的に固定するために添加される。前記研削工具用樹脂組成物は、前記樹脂結合剤をマトリックスとして前記研磨粒子と前記充填剤が分散した状態で提供される。
前記樹脂結合剤は、高耐熱性を有する従来のポリイミド樹脂に比べて複雑な加工工程が要求されないながらも、従来の熱硬化性または熱可塑性樹脂結合剤と同等程度の簡単な工程で研削工具の提供を可能にする。
前記樹脂結合剤は、フタロニトリル化合物を含有する組成物から硬化した化合物であって、フタロニトリル化合物と硬化剤との混合物、または前記混合物の反応によって形成されたプレポリマーであってもよい。
ここで、プレポリマーとは、前記研削工具用樹脂組成物内でフタロニトリル化合物と硬化剤との反応がある程度起こった状態（例えば、いわゆるＡまたはＢステージ段階の重合が起こった状態）であるが、完全に重合された状態には達しておらず、適切な流動性を示して、例えば、後述のような研削工具用素材への加工が可能な状態を意味することができる。
また、前記プレポリマーは、前記フタロニトリル化合物と硬化剤との重合がある程度進行した状態に相当するもので、約１５０℃〜２５０℃の範囲内の温度で測定された溶融粘度が１００ｃＰ〜５０，０００ｃＰ、１００ｃＰ〜１０，０００ｃＰ、または１００ｃＰ〜５０００ｃＰの範囲内にある状態を意味することができる。したがって、前記プレポリマーも、前記研削工具用樹脂組成物と同様に、優れた硬化性、低い溶融温度および広いプロセスウィンドウ（ｐｒｏｃｅｓｓ ｗｉｎｄｏｗ）を示すことができる。
例えば、前記プレポリマーの加工温度は、１５０℃〜３５０℃の範囲内であってもよい。この時、加工温度とは、前記プレポリマーが加工可能な状態で存在する温度を意味する。このような加工温度は、例えば、溶融温度（Ｔｍ）またはガラス転移温度（Ｔｇ）であってもよい。この場合に、前記プレポリマーのプロセスウィンドウ、つまり、前記加工温度（Ｔｐ）と前記プレポリマーの硬化温度（Ｔｃ）との差（Ｔｃ−Ｔｐ）の絶対値は、３０℃以上、５０℃以上、または１００℃以上であってもよい。一つの例示において、前記硬化温度（Ｔｃ）が前記加工温度（Ｔｐ）に比べて高くてもよい。このような範囲は、プレポリマーを用いて、例えば、後述する研削工具を製造する過程で適切な加工性を確保するのに有利でありうる。前記プロセスウィンドウの上限は特に制限されるわけではないが、例えば、前記加工温度（Ｔｐ）と硬化温度（Ｔｃ）との差（Ｔｃ−Ｔｐ）の絶対値は、４００℃以下、または３００℃以下であってもよい。
一方、前記樹脂結合剤に適用可能なフタロニトリル化合物の種類は特に限定されないが、例えば、前記フタロニトリル化合物で硬化剤との反応によりフタロニトリル樹脂を形成できるフタロニトリル構造を２個以上、あるいは２個〜２０個、あるいは２個〜１６個、あるいは２個〜１２個、あるいは２個〜８個、あるいは２個〜４個を含む化合物が使用できる。
前記フタロニトリル樹脂の形成に適することが公知の化合物は多様に存在し、本発明では、このような公知の化合物がすべて使用できる。一つの例示において、化合物の例としては、米国特許第４，４０８，０３５号、米国特許第５，００３，０３９号、米国特許第５，００３，０７８号、米国特許第５，００４，８０１号、米国特許第５，１３２，３９６号、米国特許第５，１３９，０５４号、米国特許第５，２０８，３１８号、米国特許第５，２３７，０４５号、米国特許第５，２９２，８５４号、または米国特許第５，３５０，８２８号などで公知の化合物が例示され、前記文献によるもの以外にも、業界で公知の多様な化合物が前記例示に含まれる。
そして、前記樹脂結合剤は、前記フタロニトリル化合物を含有する組成物がアミン系化合物、ヒドロキシ系化合物、およびイミド系化合物からなる群より選択された１種以上の硬化剤によって硬化したものであってもよい。前記アミン系化合物、ヒドロキシ系化合物、およびイミド系化合物は、それぞれ分子内に少なくとも１つのアミノ基、ヒドロキシ基、またはイミド基を有する化合物を意味する。
好ましくは、前記硬化剤は、下記化学式１で表される化合物であってもよい：
Figure 2020514083
前記化学式１において、
Ｍは、脂肪族、脂環族、または芳香族化合物由来の４価ラジカルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、アルキレン基、アルキリデン基、または芳香族化合物由来の２価ラジカルであり、
ｎは、１以上の数である。
前記化学式１で表されるイミド系化合物は、分子内にイミド構造を含むことによって、前記樹脂結合剤が優れた耐熱性を有するようにしながらも、前記研削工具用樹脂組成物が高い温度で加工または硬化する場合にも、物性に悪影響を及ぼしうるボイド（ｖｏｉｄ）などの欠陥を誘発させないようにする。
前記化学式１において、Ｍは、脂肪族、脂環族、または芳香族化合物由来の４価ラジカルであってもよい。ここで、前記脂肪族、脂環族、または芳香族化合物で分子内の４個の水素原子が離脱して形成されたラジカルがそれぞれ前記化学式１のカルボニル基の炭素原子と連結される構造を有することができる。
具体的には、前記脂肪族化合物としては、直鎖状または分枝鎖状のアルカン、アルケン、またはアルキンが例示される。前記脂肪族化合物としては、炭素数２〜２０、炭素数２〜１６、炭素数２〜１２、炭素数２〜８、または炭素数２〜４のアルカン、アルケン、またはアルキンが使用できる。前記アルカン、アルケン、またはアルキンは、任意に１つ以上の置換基によって置換されていてもよい。
前記脂環族化合物としては、炭素数３〜２０、炭素数３〜１６、炭素数３〜１２、炭素数３〜８、または炭素数３〜４の非芳香族環構造を含む炭化水素化合物が例示される。このような脂環族炭化水素化合物は、環構成原子として、酸素または窒素のようなヘテロ原子を少なくとも１つ含んでもよいし、必要な場合に、任意に１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
前記芳香族化合物としては、ベンゼン、ベンゼンを含む化合物、または前記のうちのいずれか１つの誘導体が例示される。前記ベンゼンを含む化合物としては、２個以上のベンゼン環が１または２個の炭素原子を共有しながら縮合されているか、直接連結された構造または適切なリンカー（ｌｉｎｋｅｒ）によって連結されている構造の化合物を意味することができる。前記２個のベンゼン環を連結するものに適用されるリンカーとしては、アルキレン基、アルキリデン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ１−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｌ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ３−、−Ｌ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ５−、または−Ｌ６−Ａｒ１−Ｌ７−Ａｒ２−Ｌ８−などが例示される。前記例示において、Ｌ１〜Ｌ８は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、またはアルキリデン基であり；Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、アリーレン基であってもよい。前記芳香族化合物は、例えば、６個〜３０個、６個〜２８個、６個〜２７個、６個〜２５個、６個〜２０個、または６個〜１２個の炭素原子を含んでもよく、必要な場合に、１つ以上の置換基によって置換されていてもよい。前記芳香族化合物の炭素原子の数は、その化合物が前述したリンカーを含む場合に、そのリンカーに存在する炭素原子も含む数である。
具体的には、例えば、前記化学式１において、Ｍは、アルカン、アルケン、またはアルキン由来の４価ラジカルであるか、または下記化学式２〜７のうちのいずれか１つで表される化合物由来の４価ラジカルであってもよい。
Figure 2020514083
前記化学式２において、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基である。
Figure 2020514083
前記化学式３において、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基である。
Figure 2020514083
前記化学式４において、
Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であり、
Ｘは、単結合、アルキレン基、アルキリデン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ１−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｌ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ３−、−Ｌ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ５−、または−Ｌ６−Ａｒ１−Ｌ７−Ａｒ２−Ｌ８−であり；ここで、Ｌ１〜Ｌ８は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、またはアルキリデン基であり；Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、アリーレン基である。
本明細書において、「単結合」は、その部分に原子が存在しない場合を意味する。したがって、前記化学式４において、Ｘが単結合の場合、Ｘで表される部分に原子が存在しない場合を意味し、この場合、Ｘの両側のベンゼン環は、直接連結されてビフェニル構造を形成することができる。
前記化学式４において、前記Ｘ中、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ１−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｌ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｌ３−、または−Ｌ４−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｌ５−において、Ｌ１〜Ｌ５は、それぞれ独立して、炭素数１〜１２、炭素数１〜８、または炭素数１〜４のアルキレン基またはアルキリデン基であってもよく；前記アルキレン基またはアルキリデン基は、置換もしくは非置換であってもよい。
また、化学式４のＸ中、−Ｌ６−Ａｒ１−Ｌ７−Ａｒ２−Ｌ８−において、前記Ｌ６およびＬ８は、−Ｏ−であってもよく；Ｌ７は、炭素数１〜１２、炭素数１〜８、または炭素数１〜４のアルキレン基またはアルキリデン基であってもよいし；前記アルキレン基またはアルキリデン基は、置換もしくは非置換であってもよい。前記Ａｒ１およびＡｒ２は、フェニレン基であってもよく、この場合に、Ｌ７を基準として前記Ｌ６およびＬ８は、それぞれ前記フェニレンのオルト、メタ、またはパラ位置に連結されていてもよい。
Figure 2020514083
前記化学式５において、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基でかつ、Ｒ１〜Ｒ４のうちの２個は、互いに連結されてアルキレン基を形成してもよく、
Ａは、アルキレン基またはアルケニレン基でかつ、Ａのアルキレン基またはアルケニレン基は、ヘテロ原子として１つ以上の酸素原子を含んでもよい。
Figure 2020514083
前記化学式６において、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基であり、Ａは、アルキレン基である。
Figure 2020514083
前記化学式７において、Ｒ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、またはアルコキシ基である。
前記化学式２〜７で表される化合物由来の４価ラジカルは、前記化学式２〜７の置換基のＲ１〜Ｒ１０が直接離脱して形成されるか、あるいはＲ１〜Ｒ１０に存在してもよい置換基のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキレン基、またはアルケニレン基に属する水素原子が離脱して形成されてもよい。
例えば、前記４価ラジカルが化学式３の化合物に由来する場合、化学式３のＲ１〜Ｒ６のうちの１個以上、２個以上、３個以上、または４個がラジカルを形成するか、あるいは前記Ｒ１〜Ｒ６に存在するアルキル基、アルコキシ基、またはアリール基の水素原子が離脱して前記ラジカルが形成される。前記ラジカルを形成するというのは、上述のように、その部位が化学式１のカルボニル基の炭素原子に連結されることを意味することができる。
また、前記４価ラジカルが化学式４の化合物に由来する場合、化学式４のＲ１〜Ｒ１０は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基でかつ、１個以上、２個以上、３個以上、または４個は、化学式１に連結されるラジカルを形成してもよい。前記ラジカルを形成しないそれぞれは、水素、アルキル基、またはアルコキシ基であるか、水素またはアルキル基であってもよい。一つの例示において、化学式４では、Ｒ７〜Ｒ９のうちのいずれか２個とＲ２〜Ｒ４のうちのいずれか２個が前記ラジカルを形成してもよく、他の置換基は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であるか、水素、アルキル基、またはアルコキシ基であるか、または水素またはアルキル基であってもよい。
さらに具体的には、例えば、前記化学式２で表される化合物は、ベンゼンまたは１，２，４，５−テトラアルキルベンゼンなどであってもよいが、これらに制限されるわけではない。
前記化学式４で表される化合物は、ビフェニルや、または下記化学式Ａ〜Ｆのうちのいずれか１つの化学式で表される化合物であってもよいが、これに制限されるわけではない：
Figure 2020514083
前記化学式５で表される化合物は、シクロヘキサンなどのような炭素数４〜８のシクロアルカン、１つ以上のアルキル基で置換されていてもよいシクロヘキセンなどのような炭素数４〜８のシクロアルケン、または下記化学式Ｇ〜Ｉのうちのいずれか１つの化学式で表される化合物であってもよいが、これに制限されるわけではない。
Figure 2020514083
前記化学式６で表される化合物は、下記化学式Ｊで表されるか、または下記化学式Ｊで表される化合物の水素のうちの少なくとも１つがアルキル基で置換されている化合物が例示されるが、これに制限されるわけではない。
Figure 2020514083
一方、前記化学式１において、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、芳香族化合物由来の２価ラジカルであってもよい。例えば、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、炭素数６〜４０の芳香族化合物由来の２価ラジカルであってもよい。ここで、芳香族化合物由来の２価ラジカルは、前述した芳香族化合物由来の２価ラジカルであってもよい。
具体的には、例えば、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、下記化学式８〜１０のうちのいずれか１つで表される化合物由来の２価ラジカルであってもよい。
Figure 2020514083
前記化学式８において、Ｒ１１〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、またはカルボキシル基である。
Figure 2020514083
前記化学式９において、
Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、またはカルボキシル基であり、
Ｘ’は、単結合、アルキレン基、アルキリデン基、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−ＮＲ２１−、−Ｓ（＝Ｏ）−、−Ｓ（＝Ｏ）２−、−Ｌ９−Ａｒ３−Ｌ１０−、または−Ｌ１１−Ａｒ４−Ｌ１２−Ａｒ５−Ｌ１３−であり；ここで、Ｒ２１は、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であり；Ｌ９〜Ｌ１３は、それぞれ独立して、単結合、−Ｏ−、アルキレン基、またはアルキリデン基であり；Ａｒ３〜Ａｒ５は、それぞれ独立して、アリーレン基である。
Figure 2020514083
前記化学式１０において、Ｒ１１〜Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヒドロキシ基、またはカルボキシル基である。
前記化学式８〜１０で表される化合物由来の２価ラジカルは、前記化学式８〜１０の置換基のＲ１１〜Ｒ２０が直接離脱して形成されるか、あるいはＲ１１〜Ｒ２０に存在してもよい置換基のアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキレン基、またはアルケニレン基に属する水素原子が離脱して形成されてもよい。
例えば、前記２価ラジカルが前記化学式８で表される化合物に由来し、その例として、フェニレンの場合、化学式１のＸ１においてＮに連結される部位を基準とするアミン基の置換位置は、オルト（ｏｒｔｈｏ）、メタ（ｍｅｔａ）、またはパラ（ｐａｒａ）位置であってもよく、化学式１のＸ２においてＮに連結される部位を基準とするアミン基の置換位置は同じく、オルト（ｏｒｔｈｏ）、メタ（ｍｅｔａ）、またはパラ（ｐａｒａ）位置であってもよい。
また、前記２価ラジカルが前記化学式９で表される化合物に由来する場合、化学式９のＲ７〜Ｒ９のうちのいずれか１個と化学式９のＲ２〜Ｒ４のうちのいずれか１個が化学式１の窒素原子に連結されるラジカルを形成してもよい。前記ラジカルを形成する置換基を除いた他の置換基は、それぞれ独立して、水素、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基であるか、水素、アルキル基、またはアルコキシ基であるか、または水素またはアルキル基であってもよい。
さらに具体的には、例えば、前記化学式８で表される化合物は、少なくとも１つのヒドロキシ基またはカルボキシル基で置換されていてもよいベンゼンが例示されるが、これに制限されるわけではない。
前記化学式９で表される化合物は、少なくとも１つのヒドロキシ基またはカルボキシル基で置換されていてもよいビフェニル、前記化学式Ａ〜Ｆのうちのいずれか１つで表されかつ、少なくとも１つのヒドロキシ基またはカルボキシル基で置換されていてもよい化合物、または下記化学式ＫまたはＭで表されかつ、少なくとも１つのヒドロキシ基またはカルボキシル基で置換されていてもよい化合物が例示されるが、これに制限されるわけではない。
Figure 2020514083
前記化学式１０で表される化合物は、下記化学式Ｎで表されるか、または下記化学式Ｎで表される化合物の水素のうちの少なくとも１つがヒドロキシ基またはカルボキシル基で置換されている化合物が例示されるが、これに制限されるわけではない。
Figure 2020514083
本明細書において、アルキル基は、特に別途に規定しない限り、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８、または炭素数１〜４のアルキル基であってもよい。前記アルキル基は、直鎖状、分枝鎖状、または環状であってもよいし、必要な場合に、１つ以上の置換基によって置換されていてもよい。
本明細書において、アルコキシ基は、特に別途に規定しない限り、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８、または炭素数１〜４のアルコキシ基であってもよい。前記アルコキシ基は、直鎖状、分枝鎖状、または環状であってもよいし、必要な場合に、１つ以上の置換基によって置換されていてもよい。
本明細書において、アリール基は、特に別途に規定しない限り、前述した芳香族化合物に由来する１価の残基を意味することができる。
本明細書において、アルキレン基またはアルキリデン基は、特に別途に規定しない限り、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８、または炭素数１〜４のアルキレン基またはアルキリデン基を意味することができる。前記アルキレン基またはアルキリデン基は、直鎖状、分枝鎖状、または環状であってもよい。また、前記アルキレン基またはアルキリデン基は、任意的に１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本明細書において、脂肪族化合物、脂環族化合物、芳香族化合物、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アルキレン基、またはアルキリデン基などに任意的に置換されていてもよい置換基としては、塩素またはフッ素などのハロゲン、グリシジル基、エポキシアルキル基、グリシドキシアルキル基、または脂環式エポキシ基などのエポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、チオール基、アルキル基、アルコキシ基、またはアリール基などが例示されるが、これらに制限されるわけではない。
一方、前記化学式１において、ｎは、イミド繰り返し単位の個数を意味し、１以上の数である。具体的には、前記ｎは、１以上、あるいは２以上；そして２００以下、あるいは１５０以下、あるいは１００以下、あるいは８０以下、あるいは７０以下、あるいは６０以下、あるいは５０以下、あるいは４０以下、あるいは３０以下、あるいは２０以下、あるいは１０以下、あるいは５以下であってもよい。
特に、前記硬化剤は、前記化学式１において、前記ｎが２以上、好ましくは２〜２００の範囲内の数の化合物であることが、高い熱安定性と耐熱性の発現を可能にするという点でより好ましく適用可能である。
一方、前記化学式１で表される化合物は、公知の有機化合物の合成法により合成することができ、その具体的な方式は特に制限されない。例えば、化学式１で表される化合物は、ジアンハイドライド（ｄｉａｎｈｙｄｒｉｄｅ）化合物とジアミン化合物の脱水縮合反応などによって形成することができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、高い沸点を有し、高温で揮発あるいは分解されず、これにより、前記研削工具用樹脂組成物の硬化性が安定的に維持されながらも、高温の加工あるいは硬化過程で物性に悪影響を及ぼしうるボイド（ｖｏｉｄ）を形成しない。
一例によれば、前記化学式１で表される化合物は、分解温度が３００℃以上、３５０℃以上、４００℃以上、または５００℃以上であってもよい。この時、分解温度は、前記化学式１で表される化合物の分解率が１０％以下、５％以下、または１％以下の範囲に維持される温度を意味することができる。前記分解温度の上限は特に制限されないが、例えば、約１，０００℃以下であってもよい。
また、前記化学式１で表される化合物は、コアのＭやリンカーのＸ１またはＸ２の選択によって前記研削工具用樹脂組成物自体のプロセスウィンドウ（ｐｒｏｃｅｓｓ ｗｉｎｄｏｗ）、つまり、前記研削工具用樹脂組成物の溶融温度と硬化温度との差を容易に調節可能で、多様な物性の硬化剤として作用できる。
上述のように、前記樹脂結合剤は、前記フタロニトリル化合物を含有する組成物が前記硬化剤によって硬化したものであって、前記硬化剤は、前記フタロニトリル化合物１モル対比０．０２モル〜１．５モルの比率で適用可能である。
前記フタロニトリル化合物が十分に硬化して樹脂結合剤を形成できるようにするために、前記硬化剤は、前記フタロニトリル化合物１モル対比０．０２モル以上で適用されることが好ましい。ただし、硬化剤が過剰に適用される場合、前記樹脂結合剤を含む研削工具用樹脂組成物のプロセスウィンドウが狭くなりうるので、前記硬化剤は、前記フタロニトリル化合物１モル対比１．５モル以下で適用されることが好ましい。
そして、前記樹脂結合剤の含有量は、前記研磨粒子および充填剤の含有量、研削対象物品の種類などに応じて異なり、好ましくは、前記研削工具用樹脂組成物の全体重量の１０〜５０重量％であってもよい。具体的には、前記樹脂結合剤は、前記研削工具用樹脂組成物の全体重量の１０重量％以上、あるいは１５重量％以上、あるいは２０重量％以上；そして５０重量％以下、あるいは４５重量％以下、あるいは４０重量％以下で含まれる。
前記研削工具が目標の耐熱性を示すようにしながらも、前記研磨粒子と充填剤が研削工具に十分に結合しているようにするために、前記樹脂結合剤の含有量は、１０重量％以上であることが好ましい。ただし、樹脂結合剤が過剰に添加される場合、研磨効率が低下しうるので、前記樹脂結合剤は、５０重量％以下で含まれることが好ましい。
ＩＩ．研削工具
発明の他の実施形態によれば、上述した樹脂組成物で製造された研削工具が提供される。
前記研削工具は、金属、プラスチック、セラミックなど多様な素材の物品を摩擦によって研磨および／または切削するのに用いられる工具であって、上述した樹脂組成物を用いて形成される。
特に、前記研削工具は、上述した研削工具用樹脂組成物によって製造されることによって、研削工程での摩擦熱による研削工具の熱分解あるいは熱的破損が最小化できて、向上した耐久度と寿命を示すことができる。
前記研削工具は、上述した研削工具用樹脂組成物を用いて、本発明の属する技術分野でよく知られた方法によって製造される。
例えば、前記研削工具は、前記樹脂組成物を任意のモールド（ｍｏｌｄ）に入れて一定の圧力で圧縮した後、熱を加える圧縮成形工程（ｃｏｍｐｒｅｓｓｉｏｎ ｍｏｌｄｉｎｇ ｐｒｏｃｅｓｓ）によって製造される。また、前記研削工具は、射出成形工程（ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｍｏｌｄｉｎｇ ｐｒｏｃｅｓｓ）、トランスファー成形工程（ｔｒａｎｓｆｅｒ ｍｏｌｄｉｎｇ ｐｒｏｃｅｓｓ）などによって製造される。
本発明による研削工具用樹脂組成物は、高い耐熱性と優れた加工性を有し、向上した耐熱性と耐久性を示す研削工具の提供を可能にする。
本発明の製造例１による化合物（ＰＮ１）に対する１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 本発明の製造例２による化合物（ＰＮ２）に対する１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 本発明の製造例３による化合物（ＣＡ１）に対する１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 本発明の製造例４による化合物（ＣＡ２）に対する１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。 本発明の製造例５による化合物（ＣＡ３）に対する１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
以下、発明の理解のために好ましい実施例を提示する。しかし、下記の実施例は発明を例示するためのものに過ぎず、発明をこれらにのみ限定するものではない。
製造例１．フタロニトリル化合物（ＰＮ１）の合成
下記化学式１１の化合物（ＰＮ１）を、次の方式で合成した。
下記化学式１２の化合物３２．７ｇおよび１２０ｇのＤＭＦ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｆｏｒｍａｍｉｄｅ）を３−ｎｅｃｋ ＲＢＦ（３ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に投入し、常温で撹拌して溶解させた。次に、下記化学式１３の化合物５１．９ｇを追加し、ＤＭＦ５０ｇを追加した後に、撹拌して溶解させた。次に、炭酸カリウム６２．２ｇおよびＤＭＦ５０ｇを共に投入し、撹拌しながら温度を８５℃まで昇温させた。前記状態で約５時間程度反応させた後に、常温まで冷却させた。冷却された反応溶液を０．２Ｎ濃度の塩酸水溶液に注いで中和沈殿させ、フィルタリング後に水で洗浄した。その後、フィルタリングされた反応物を１００℃の真空オーブンで１日乾燥し、水と残留溶媒を除去した後に、下記化学式１１の化合物（ＰＮ１）を約８０重量％の収率で得た。得られた化学式１１の化合物（ＰＮ１）に対する１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を図１に示した。
Figure 2020514083
製造例２．フタロニトリル化合物（ＰＮ２）の合成
下記化学式１４の化合物（ＰＮ２）は、次の方式で合成した。
４，４’−ｂｉｓ（ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）ｍｅｔｈａｎｅ２８．０ｇおよび１５０ｍＬのＤＭＦ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｆｏｒｍａｍｉｄｅ）を５００ｍＬの３−ｎｅｃｋ ＲＢＦ（３ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に投入し、常温で溶解させた。次に、前記混合物に４−ｎｉｔｒｏｐｈｔｈａｌｏｎｉｔｒｉｌｅ４８．５ｇを追加し、ＤＭＦ５０ｇを追加した後に、撹拌して溶解させた。次に、炭酸カリウム５８．１ｇおよびＤＭＦ５０ｇを共に投入し、撹拌しながら温度を８５℃まで昇温させた。約５時間程度反応させた後に、常温まで冷却させた。冷却された反応溶液を０．２Ｎ濃度の塩酸水溶液に注いで中和沈殿させ、フィルタリング後に水で洗浄した。その後、フィルタリングされた反応物を１００℃の真空オーブンで１日乾燥し、水と残留溶媒を除去した後に、目的化合物（ＰＮ２）を約８３重量％の収率で得た。得られた化学式１４の化合物（ＰＮ２）に対する１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を図２に示した。
Figure 2020514083
製造例３．硬化剤（ＣＡ１）の合成
下記化学式１７の化合物（ＣＡ１）は、ジアミンとジアンハイドライドの脱水縮合によって合成した。４，４’−オキシジアニリン（４，４’−ｏｘｙｄｉａｎｉｌｉｎｅ）２４ｇおよびＮＭＰ（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）４０ｇを３−ｎｅｃｋ ＲＢＦ（３ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス（ｗａｔｅｒ ｂａｔｈ）で前記を冷却させ、下記化学式１８の化合物８．７ｇを徐々に３回に分けて４０ｇのＮＭＰと共に投入した。投入された化合物がすべて溶解すると、ａｚｅｏｔｒｏｐｅのために反応物にトルエン１６ｇを投入した。Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置とリフラックスコンデンサを設け、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン４．２ｍＬを投入し、温度を１７０℃まで昇温させ、３時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置で除去しながら、２時間追加撹拌し、残留トルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収された沈殿物をメタノールで抽出して残留反応物を除去し、真空オーブンで乾燥して、化学式１７の化合物（ＣＡ１）を約８５重量％の収率で得た。得られた化学式１７の化合物（ＣＡ１）に対する１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を図３に示した。
Figure 2020514083
製造例４．硬化剤（ＣＡ２）の合成
下記化学式１９の化合物（ＣＡ２）は、ジアミンとジアンハイドライドの脱水縮合によって合成した。４，４’−オキシジアニリン（４，４’−ｏｘｙｄｉａｎｉｌｉｎｅ）２４ｇおよびＮＭＰ（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）５０ｇを３−ｎｅｃｋ ＲＢＦ（３ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス（ｗａｔｅｒ ｂａｔｈ）で前記を冷却させ、下記化学式１８の化合物１９．５ｇを徐々に３回に分けて１００ｇのＮＭＰと共に投入した。投入された化合物がすべて溶解すると、ａｚｅｏｔｒｏｐｅ反応のために反応物にトルエン３０ｇを投入した。Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置とリフラックスコンデンサを設け、Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン６．３ｍＬを投入し、温度を１７０℃まで昇温させ、３時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置で除去しながら、２時間追加撹拌し、残留トルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収された沈殿物をメタノールで抽出して残留反応物を除去し、真空オーブンで乾燥して、化学式１９の化合物（ＣＡ２）を約８５重量％の収率で得た。得られた化学式１９の化合物（ＣＡ２）に対する１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を図４に示した。
Figure 2020514083
前記化学式１９において、ｎは、約３である。
Figure 2020514083
製造例５．硬化剤（ＣＡ３）の合成
下記化学式２０の化合物（ＣＡ３）は、ジアミンとジアンハイドライドの脱水縮合によって合成した。ｍ−ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｄｉａｍｉｎｅ８．１ｇとＮＭＰ（Ｎ−ｍｅｔｈｙｌ ｐｙｒｒｏｌｉｄｏｎｅ）５０ｇを３−ｎｅｃｋ ＲＢＦ（３ｎｅｃｋ ｒｏｕｎｄ ｂｏｔｔｏｍ ｆｌａｓｋ）に投入し、常温で撹拌して溶解させた。ウォーターバス（ｗａｔｅｒ ｂａｔｈ）で前記を冷却し、下記化学式２１の化合物２６ｇを徐々に３回に分けて６０ｇのＮＭＰと共に投入した。投入された化合物がすべて溶解すると、ａｚｅｏｔｒｏｐｅ反応のために反応物にトルエン２３ｇを投入した。Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ装置とリフラックスコンデンサを設け、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ装置にトルエンを投入して満たした。脱水縮合触媒としてピリジン５．２ｍＬを投入し、温度を１７０℃まで昇温させ、３時間撹拌した。イミド環が形成されながら発生する水をＤｅａｎ Ｓｔａｒｋ装置で除去しながら、２時間追加撹拌し、残留トルエンとピリジンを除去した。反応生成物を常温まで冷却し、メタノールに沈殿させて回収した。回収された沈殿物をメタノールでＳｏｘｈｌｅｔ抽出して残留反応物を除去し、真空オーブンで乾燥して、化学式２１の化合物（ＣＡ３）を約９３重量％の収率で得た。前記化学式２１の化合物（ＣＡ３）に対する１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を図５に示した。
Figure 2020514083
前記化学式２０においてｎは、約３である。
Figure 2020514083
実施例１
前記製造例１のフタロニトリル化合物（ＰＮ１）の１モル対比０．２モルの比率で前記製造例３の硬化剤（ＣＡ１）を混合した樹脂結合剤を準備した。
研磨粒子として平均粒径１００μｍのダイヤモンド粒子２５重量％、充填剤として銅５０重量％、および前記樹脂結合剤２５重量％を混合して、研削工具用樹脂組成物を製造した。
前記樹脂組成物を金型に投入し、ホットプレスで３０ＭＰａの力で、２５０℃で１０分、３００℃で２０分間硬化して成形物を得た。
前記成形物を３５０℃のオーブンで６時間焼成して、研削工具用研削層試験片を製造した。
実施例２
前記製造例１のフタロニトリル化合物（ＰＮ１）の１モル対比０．２モルの比率で前記製造例４の硬化剤（ＣＡ２）を混合した樹脂結合剤を準備した。
研磨粒子として平均粒径１００μｍのダイヤモンド粒子２５重量％、充填剤として銅５０重量％、および前記樹脂結合剤２５重量％を混合して、研削工具用樹脂組成物を製造した。
前記樹脂組成物を用いて、前記実施例１と同様の方法で研削工具用研削層試験片を製造した。
実施例３
前記製造例１のフタロニトリル化合物（ＰＮ１）の１モル対比０．２モルの比率で前記製造例５の硬化剤（ＣＡ３）を混合した樹脂結合剤を準備した。
研磨粒子として平均粒径１００μｍのダイヤモンド粒子２５重量％、充填剤として銅５０重量％、および前記樹脂結合剤２５重量％を混合して、研削工具用樹脂組成物を製造した。
前記樹脂組成物を用いて、前記実施例１と同様の方法で研削工具用研削層試験片を製造した。
実施例４
前記製造例２のフタロニトリル化合物（ＰＮ２）の１モル対比０．２モルの比率で前記製造例３の硬化剤（ＣＡ１）を混合した樹脂結合剤を準備した。
研磨粒子として平均粒径１００μｍのダイヤモンド粒子２５重量％、充填剤として銅５０重量％、および前記樹脂結合剤２５重量％を混合して、研削工具用樹脂組成物を製造した。
前記樹脂組成物を用いて、前記実施例１と同様の方法で研削工具用研削層試験片を製造した。
実施例５
前記製造例２のフタロニトリル化合物（ＰＮ２）の１モル対比０．２モルの比率で前記製造例４の硬化剤（ＣＡ２）を混合した樹脂結合剤を準備した。
研磨粒子として平均粒径１００μｍのダイヤモンド粒子２５重量％、充填剤として銅５０重量％、および前記樹脂結合剤２５重量％を混合して、研削工具用樹脂組成物を製造した。
前記樹脂組成物を用いて、前記実施例１と同様の方法で研削工具用研削層試験片を製造した。
実施例６
前記製造例２のフタロニトリル化合物（ＰＮ２）の１モル対比０．２モルの比率で前記製造例５の硬化剤（ＣＡ３）を混合した樹脂結合剤を準備した。
研磨粒子として平均粒径１００μｍのダイヤモンド粒子２５重量％、充填剤として銅５０重量％、および前記樹脂結合剤２５重量％を混合して、研削工具用樹脂組成物を製造した。
前記樹脂組成物を用いて、前記実施例１と同様の方法で研削工具用研削層試験片を製造した。
比較例１
研磨粒子として平均粒径１００μｍのダイヤモンド粒子２５重量％、充填剤として銅５０重量％、およびフェノールレジン２５重量％を混合して、研削工具用樹脂組成物を製造した。
前記樹脂組成物を金型に投入し、ホットプレスで３０ＭＰａの力で、１５０℃で３０分間硬化して成形物を得た。
前記成形物を２１０℃のオーブンで６時間焼成して、研削工具用研削層試験片を製造した。
比較例２
研磨粒子として平均粒径１００μｍのダイヤモンド粒子２５重量％、充填剤として銅５０重量％、およびポリイミド樹脂２５重量％を混合して、研削工具用樹脂組成物を製造した。
前記樹脂組成物を熱成形金型に投入し、成形温度２５０℃〜３５０℃まで温度を順次に上げながら、成形圧力３０ＭＰａの条件下で加圧と減圧を繰り返し３時間加熱、加圧成形して成形物を得た。前記成形物を３５０℃で３時間熱処理して、研削工具用研削層試験片を製造した。
試験例１．ＮＭＲ分析
製造例１〜５で得られたＰＮ１〜ＰＮ２およびＣＡ１〜ＣＡ３化合物に対して、Ａｇｉｌｅｎｔ社の５００ＭＨｚ ＮＭＲ装備を用いて、製造会社のマニュアル通りに１Ｈ−ＮＭＲ分析を行った。ＮＭＲ測定のためのサンプルは、対象化合物をＤＭＳＯ（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｓｕｌｆｏｘｉｄｅ）−ｄ６に溶解させて製造した。各化合物に対する１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を図１〜５に示した。
試験例２．熱安定性評価
ＴＧＡ（ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ ａｎａｌｙｓｉｓ）により研削工具用研削層試験片に対する熱安定性（熱分解程度）を評価し、その結果を下記表１に示した。
具体的には、ＴＧＡは、Ｍｅｔｔｌｅｒ−Ｔｏｌｅｄｏ社のＴＧＡ ｅ８５０装備を用いて行い、測定の試験片に対して、約２５℃から８００℃まで１０℃／分の速度で温度を昇温させながら、Ｎ２ ｆｌｏｗの雰囲気で分析を行った。
試験例３．耐熱性評価
ＨＤＴ（ｈｅａｔ ｄｅｆｌｅｃｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）測定により研削工具用樹脂結合剤に対する耐熱性を評価し、その結果を下記表１に示した。
具体的には、前記耐熱性は、ＡＳＴＭ Ｄ６４８−１６（Ｍｅｔｈｏｄ Ｂ）規格の試験法により測定した。
試験例４．加工工程評価
前記実施例および比較例における各樹脂組成物を用いた研削工具用研削層試験片の製造時、加工工程の複雑性の有無を評価した。
Figure 2020514083
前記試験例１〜４によれば、実施例１〜６による樹脂組成物は、フェノールレジンを適用した比較例１の工程に準ずる方法で準備が可能であり、ポリイミド樹脂を適用した比較例２の工程に比べて高い生産性を示した。そして、実施例１〜６による研削工具用研削層試験片は、比較例１の試験片に比べて、ＴＧＡ測定結果、相対的に高い熱安定性を有し、ＨＤＴ測定結果、より高い耐熱性を示すことが確認された。

Claims (8)

  1. 研磨粒子、
    充填剤、および
    フタロニトリル化合物を含有する組成物から硬化した樹脂結合剤を含む、研削工具用樹脂組成物。
  2. 前記樹脂結合剤は、前記フタロニトリル化合物を含有する組成物がアミン系化合物、ヒドロキシ系化合物、およびイミド系化合物からなる群より選択された１種以上の硬化剤によって硬化したものである、請求項１に記載の研削工具用樹脂組成物。
  3. 前記硬化剤は、下記化学式１で表される化合物である、請求項２に記載の研削工具用樹脂組成物：
    Figure 2020514083
     前記化学式１において、
    Ｍは、脂肪族、脂環族、または芳香族化合物由来の４価ラジカルであり、
    Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、アルキレン基、アルキリデン基、または芳香族化合物由来の２価ラジカルであり、
    ｎは、１以上の数である。
  4. 前記硬化剤は、前記化学式１において、前記ｎが２〜２００の範囲内の数の化合物である、請求項３に記載の研削工具用樹脂組成物。
  5. 前記研磨粒子は、天然ダイヤモンド、合成ダイヤモンド、窒化ホウ素、立方晶窒化ホウ素（ＣＢＮ）、アルミナ、シリカ、シリコンカーバイド、アルミナ−ジルコニア、チタニウムジボライド、およびボロンカーバイドからなる群より選択された１種以上の粒子である、請求項１に記載の研削工具用樹脂組成物。
  6. 前記充填剤は、銅、タングステン、酸化鉄、銅−スズ合金、シリコンカーバイド、アルミナ、方解石、泥灰岩、大理石、石灰石、クリオライト、シリカ、シリケート、メタルカーボネート、メタルスルフェート、メタルスルファイト、メタルオキシド、塩化ナトリウム、塩化マグネシウム、二硫化鉄、二硫化モリブデン、三硫化アンチモン、黒鉛、ガラス繊維、タングステンスルフィド、シランカップリングエージェント、チタネートカップリングエージェント、ジルコネートカップリングエージェント、ジルコアルミネートカップリングエージェント、および炭素繊維からなる群より選択された１種以上の充填剤である、請求項１に記載の研削工具用樹脂組成物。
  7. ２０〜６０重量％の前記研磨粒子、
    １０〜６０重量％の前記充填剤、および
    １０〜５０重量％の前記樹脂結合剤を含む、請求項１に記載の研削工具用樹脂組成物。
  8. 請求項１に記載の樹脂組成物で製造された研削工具。
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